CN114591328A - 一种咔唑衍生物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种咔唑衍生物及其应用。本发明所述的咔唑衍生物具有萘联咔唑或萘联咔啉并吲哚的新颖结构，具有输送电子和空穴的双极性，适宜作为有机电致发光元件用材料使用；含有所述咔唑衍生物的有机电致发光元件用材料，具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。另外，本发明的咔唑衍生物具有良好的热稳定性和成膜性能，应用在有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置、照明装置中，能够延长使用寿命，从而能够降低功耗和制造成本。

Description

一种咔唑衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种咔唑衍生物及其应用。
背景技术
最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光元件在发光效率和使用寿命方面还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。
有机电致发光主要分为荧光和磷光，但根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的概率为1:3，即来自单重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为25％，三重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为75％。如何利用75％的三线态激子的能量成为当务之急。1997年Forrest等发现磷光电致发光现象突破了有机电致发光材料量子效率25％效率的限制，引起人们对金属配合物磷光材料的广泛关注。从此，人们对磷光材料进行大量的研究。
鉴于以上原因，特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题，本发明提供了一种咔唑衍生物及其应用，将该咔唑衍生物作为有机电致发光元件用材料的原料，能够提供启动电压降低、发光效率高、亮度提高的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种咔唑衍生物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0003523588090000011
其中，W1、W2、W3、W4各自独立地表示CR9，相邻的两个基团W1和W2、W3和W4代表下式(II)的基团，并且W1和W2或W3和W4至少有一者为式(II)基团；
Figure BDA0003523588090000021
Z在每次出现时相同或不同地代表CR0或N，并且“^”指示式(I)中相邻的基团W1和W2或W3和W4；
X代表CR10或N；
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10相同或者不同，各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳基、具有5～60个碳原子的杂芳基，R0～R10中的两个或更多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或芳族环系、杂芳族或杂芳族环系；
Ar1选自由以下基团组成的群组：具有5～60个碳原子的芳基或具有5～60个碳原子的杂芳基。
本发明意义上的芳基或芳香族基团含有5～60个碳原子，在本发明意义上的杂芳基含有2～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有两个碳为两个邻接环或称为“稠合的”共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴，三芳基胺、二芳基醚、二苯并呋喃或二苯并噻吩等。
本发明中使用的烷基是指碳原子数从1至40的直链或支链的饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。杂烷基是指烷基上的氢原子或-CH2-被至少一个杂原子取代，所述杂原子选自卤素、腈基、N、O、S或硅，作为非限制性的例子，有二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、五氟乙基、腈基、乙腈基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、三甲基硅基、三异丙基硅基等。
本发明中使用的烯基是指从具有一个以上碳碳双键的碳原子数从2至40的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
本发明中使用的炔基是指具有一个以上碳碳三键的碳原子数从2至40的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙炔基、2-丙炔基等。
一般来说，根据本发明的环烷基、环烯基是指碳原子数从3至40的单环或多环非芳族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
本发明中使用的杂环烷基是指原子核数从3至40的非芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。此时，环中一个以上的碳、优选为1至3个碳被诸如N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性例子，有四氢呋喃、四氢噻吩、吗啉、哌嗪等。
本发明中使用的芳氧基或杂芳氧基是指RO-所表示的一价官能团，上述R是碳原子数从6至60的芳基或碳原数从5至60的杂芳基。作为这样的芳氧基或杂芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、联苯氧基、2-吡啶氧基、3-吡啶氧基、4-吡啶氧基等。
根据本发明的芳族、杂芳族或芳族环系、杂芳族环系，在每种情况下，芳族或杂芳族环上的原子还可被取代的芳族环系或杂芳族环系，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、
Figure BDA0003523588090000031
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘，4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。
如本文所使用，“其组合”或“群组”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基，例如三氟甲基等；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。
作为优选，所述咔唑衍生物选自式(I)-1～式(I)-8中的一种或多种：
Figure BDA0003523588090000032
Figure BDA0003523588090000041
其中，R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10相同或者不同，各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、具有5～60个碳原子的芳基、具有5～60个碳原子的杂芳基，R0～R10中的两个或更多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或芳族环系、杂芳族或杂芳族环系；
Ar1选自由以下基团组成的群组：具有5～60个碳原子的芳基或具有5～60个碳原子的杂芳基。
作为优选，所述Ar1表示为-(L)nAr2基团，其中，L选自由单键、C6-C60的亚芳基、C5-C60的杂亚芳基组成的群组；n为0、1或2；Ar2选自由以下II-1～II-17所示基团组成的群组：
Figure BDA0003523588090000042
其中，
Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1～C60烷基、C2～C60烯基、C2～C60炔基、C1～C60烷氧基、C3～C60环烷烃基、C3～C60环烯烃基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2～C60杂环芳基组成的群组；
x1表示1-4的整数；x2表示1-3的整数；x3表示1或2；x4表示1-6的整数；x5表示1-5的整数；
T1表示O、S、CR’R”或NAr’；
R’、R”各自独立地选自由氢、氘、C1～C60的烷基、C1～C60的杂烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳胺基、或者取代或未取代的C2～C60杂环芳基组成的群组，R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S；优选地，R’、R”为甲基、苯基或芴基；
Ar’选自由C1～C60的烷基、C1～C60的杂烷基、C3～C60的环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6～C60芳胺基、或者取代或未取代的C2～C60杂环芳基组成的群组；优选地，Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基；
Figure BDA0003523588090000051
表示取代基与L的连接键。
作为优选，R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10各自独立地选自氢或氘。
作为优选，所述咔唑衍生物选自以下CJHM515～CJHM877所示的结构中的一种或多种：
Figure BDA0003523588090000052
Figure BDA0003523588090000061
Figure BDA0003523588090000071
Figure BDA0003523588090000081
Figure BDA0003523588090000091
Figure BDA0003523588090000101
Figure BDA0003523588090000111
Figure BDA0003523588090000121
Figure BDA0003523588090000131
Figure BDA0003523588090000141
Figure BDA0003523588090000151
Figure BDA0003523588090000161
Figure BDA0003523588090000171
Figure BDA0003523588090000181
Figure BDA0003523588090000191
Figure BDA0003523588090000201
Figure BDA0003523588090000211
Figure BDA0003523588090000221
Figure BDA0003523588090000231
其中，*—T2—*选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
Figure BDA0003523588090000232
*—和—*表示连接键。
本发明还提供以上所述的咔唑衍生物在有机电致发光元件中的应用。
作为优选，所述咔唑衍生物在有机电致发光元件中用作发光层材料、空穴输送层材料、空穴阻挡层材料或封装层材料。
本发明还提供一种有机电致发光元件，包括：第一电极、第二电极和位于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中至少一层包括以上所述的咔唑衍生物。
所述有机电致发光元件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的咔唑衍生物。
在根据本发明的有机电致发光元件的其它层中，特别是在空穴传输层中以及在空穴阻挡层和薄膜封装层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光元件，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光元件，借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光元件，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代式(I)所示的化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
进一步地，所述有机层还包括选自电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层、发光层、光折射层的一种以上。
本发明的有机电致发光元件既可以是顶发射光元件，又可以是底发射光元件。本发明的有机电致发光元件的结构和制备方法没有限定。采用本发明的化合物制得的有机电致发光元件可降低启动电压、提高发光效率和亮度。
本发明同时提供一种显示装置，包括以上所述的有机电致发光元件。
本发明同时提供一种照明装置，包括以上所述的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件用材料含有本发明的咔唑衍生物。有机电致发光元件用材料可以单独使用本发明的化合物构成，也可以同时含有其他化合物。
本发明的有机电致发光元件用材料中所含有的本发明的咔唑衍生物可以用作主体材料。此时，本发明的有机电致发光元件用材料中可以含有作为掺杂材料的其他化合物。
本发明的有机电致发光元件用材料还可以作为空穴传输层、增强层、发光层、电子传输层、电荷产生层、电子阻挡层、封装层或光折射层用材料。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明所述的咔唑衍生物具有萘联咔唑或萘联咔啉并吲哚的新颖结构，具有输送电子和空穴的双极性，适宜作为有机电致发光元件用材料使用；含有所述咔唑衍生物的有机电致发光元件用材料，具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。另外，本发明的咔唑衍生物具有良好的热稳定性和成膜性能，应用在有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置、照明装置中，能够延长使用寿命，从而能够降低功耗和制造成本。
附图说明
图1为本发明的有机发光装置100示意图；
图1中，101是衬底、102是阳极、103是空穴注入层、104是空穴传输层、105是电子阻挡层、106是发光层、107是空穴阻挡层、108是电子传输层、109是电子注入层、110是阴极、111是封盖层(CPL)。
图2为本发明倒转的有机发光装置200示意图；
图2中，201是衬底、202是阴极、203是发光层、204是空穴传输层、205是阳极。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
以下实施例中OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
中间体A1的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-1的制备
Figure BDA0003523588090000251
12.0mmol的苯并[kl]吲哚[3,2,1-de]吖啶-7-基硼酸、10.0mmol的邻溴硝基苯、40.0mmol的无水碳酸钾和0.01mmol的Pd132溶解于40mL的甲苯、20mL的乙醇和20mL的水中，在氮气保护下，升温回流搅拌反应12小时，降到室温，加入50mL水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-1，黄色固体，收率：85％。
第二步：化合物A1的制备
Figure BDA0003523588090000252
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-1溶于60mL的邻二氯苯中，加入0.1mol的三苯基磷，升温至回流搅拌反应8小时，降到室温，加入100mL的甲苯稀释，加入0.1mol的氯化锌搅拌反应2小时，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到中间体A1，收率：82％，HRMS：m/z 381.1401[M+H]+。
实施例2
中间体A2的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-2的制备
Figure BDA0003523588090000253
20.0mmol的8-氯苯并[kl]吲哚[3,2,1-de]吖啶(参考专利CN112707904A中实施例1的合成方法制备)、24.0mmol的联硼酸频哪醇酯、30.0mmol的无水醋酸钾和0.2mmol的PdCl2(dppf)溶解于50mL的DMF中，在氮气保护下，升温至100℃搅拌反应12小时，降到室温，加入200mL水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-2，白色固体，收率：86％。
第二步：化合物Int-3的制备
Figure BDA0003523588090000254
参照实施例1第一步的合成方法，仅将实施例1第一步的苯并[kl]吲哚[3,2,1-de]吖啶-7-基硼酸替换为Int-2，制备化合物Int-3，黄色固体，收率87％。
第三步：化合物A2的制备
Figure BDA0003523588090000261
在氮气保护下，20.0mmol的中间体Int-3和0.1mol的三苯基磷混合均匀，升温至180℃搅拌反应5小时，降温到120℃，滴加入100mL的甲苯稀释，加入0.1mol的氯化锌，升温回流搅拌反应2小时，降到室温，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到中间体A2，收率：76％，HRMS：m/z 381.1405[M+H]+。
参照上述实施例1和实施例2类似的合成方法，制备以下表1所示的化合物；
表1
Figure BDA0003523588090000262
实施例3
化合物CJHM520的制备：
Figure BDA0003523588090000271
10.0mmol中间体A2溶解于80mL干燥的THF中，在氮气保护下，用冰水浴降温至0℃，加入12.0mmol的65％氢化钠固体，搅拌反应1小时，加入11.0mmol的2-([1,1'-联苯]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，搅拌反应24小时，加入50mL水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物CJHM520，黄色固体，收率75％，MS(MALDI-TOF)：m/z 688.2515[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：9.11(1H,s)；8.83(1H,s)；8.74～8.71(1H,m)；8.63～8.56(3H,m)；8.46～8.35(4H,m)；8.17～8.13(2H,m)；8.06～8.04(1H,m)；7.89～7.85(1H,m)；7.61～7.55(3H,m)；7.46～7.27(10H,m)；7.22～7.18(2H,m)。
参照上述实施例3类似的合成方法，制备以下表2所示的化合物；
表2
Figure BDA0003523588090000272
Figure BDA0003523588090000281
Figure BDA0003523588090000291
Figure BDA0003523588090000301
Figure BDA0003523588090000311
Figure BDA0003523588090000321
Figure BDA0003523588090000331
Figure BDA0003523588090000341
Figure BDA0003523588090000351
Figure BDA0003523588090000361
Figure BDA0003523588090000371
Figure BDA0003523588090000381
Figure BDA0003523588090000391
实施例4
化合物CJHM599的制备：
Figure BDA0003523588090000392
15.0mmol化合物A1溶解于80mL干燥的甲苯中，在氮气保护下，加入16.5mmol的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和22.5mmol的叔丁醇钠，再加入0.1mmol的Pd2(dba)3CHCl3和0.02mL的10％三叔丁磷甲苯溶液，升温至100℃，搅拌反应15小时，冷却到室温，加入50mL水稀释，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到化合物CJHM599，黄色固体，收率86％，MS(MALDI-TOF)：m/z 662.2441[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.81～8.78(4H,m)；8.65(1H,s)；8.47～8.33(5H,m)；8.21～8.15(2H,m)；7.93～7.85(3H,m)；7.65～7.62(1H,m)；7.55～7.50(5H,m)；7.48～7.41(4H,m)；7.37～7.29(4H,m)。
参照上述实施例4类似的合成方法，制备以下表3所示的化合物：
表3
Figure BDA0003523588090000401
Figure BDA0003523588090000411
Figure BDA0003523588090000421
Figure BDA0003523588090000431
Figure BDA0003523588090000441
Figure BDA0003523588090000451
Figure BDA0003523588090000461
Figure BDA0003523588090000471
Figure BDA0003523588090000481
Figure BDA0003523588090000491
Figure BDA0003523588090000501
有机电致发光元件(如图1和图2所示)的制备
对比例1
将下述的化合物A1和A2的混合物作为绿光主体材料，其中A1和A2的质量比为11:9，使用下述的化合物B作为绿光掺杂材料，化合物C作为空穴注入材料，化合物D作为空穴传输材料、化合物E作为红光材料，化合物F作为红光掺杂材料，化合物G作为电子传输掺杂材料，LiQ作为电子传输主体材料。
Figure BDA0003523588090000502
Figure BDA0003523588090000511
将化合物
Figure BDA0003523588090000512
Figure BDA0003523588090000513
依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作绿光元件，制得作为绿光的有机电致发光元件。
将化合物
Figure BDA0003523588090000514
Figure BDA0003523588090000515
依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作红光元件，制得作为红光的有机电致发光元件。
试验例1
将对比例1中化合物A1和A2替换为本发明的化合物CJHM515～CJHM877中的任一种或多种，按照对比例1的方法制备绿光有机电致发光元件，
元件结构为：
Figure BDA0003523588090000516
Figure BDA0003523588090000517
所得绿光有机电致发光元件的性能检测结果列于表4中，其中驱动电压(V)、电流效率(LE)、半峰宽(FWHM)是在元件的电流密度为10mA/cm2条件下得出，且电压、LE、FWHM和LT90％相较对比元件进行了数据归一化处理。
表4绿光元件数据
Figure BDA0003523588090000518
Figure BDA0003523588090000521
Figure BDA0003523588090000531
Figure BDA0003523588090000541
Figure BDA0003523588090000551
由表4可知，本发明的咔唑衍生物相较于对比例1使用的混合物主体材料，具有驱动电压低，电流效率较高等优势，而且在元件初始电流密度为50mA/cm2的情况下，元件的LT90％寿命甚至提高数倍。
表4中仅列举了CJHM515～CJHM877中部分化合物的性能，其他化合物性能与表中列举的化合物的结构基本一致，由于篇幅有限，不再一一列举。
试验例2
按照对比例1的方法制备红光元件，其中，将对比例1中化合物E替换为本发明的化合物CJHM517～CJHM847中的任一种或多种，制备有机电致发光元件，
元件结构：
Figure BDA0003523588090000552
Figure BDA0003523588090000553
所得元件的性能检测结果列于表5中，其中驱动电压(V)、电流效率(LE)、半峰宽(FWHM)是在元件的电流密度为10mA/cm2条件下得出，且电压、LE、FWHM和LT90％相较对比元件进行了数据归一化处理。
表5红光元件数据
Figure BDA0003523588090000561
Figure BDA0003523588090000571
Figure BDA0003523588090000581
Figure BDA0003523588090000591
Figure BDA0003523588090000601
由表5的元件数据可以看出，本发明的咔唑衍生物相较于对比例1驱动电压明显降低，发光效率提高。在元件初始电流密度为50mA/cm2的条件下，元件LT90％寿命具有明显的优势。
表5中仅列举了CJHM517～CJHM847中部分化合物的性能，其他化合物性能与表中列举的化合物的结构基本一致，由于篇幅有限，不再一一列举。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种咔唑衍生物，其特征在于，其结构如式(I)所示：
Figure FDA0003523588080000011
其中，W1、W2、W3、W4各自独立地表示CR9，相邻的两个基团W1和W2、W3和W4代表下式(II)的基团，并且W1和W2或W3和W4至少有一者为式(II)基团；
Figure FDA0003523588080000012
Z在每次出现时相同或不同地代表CR0或N，并且“^”指示式(I)中相邻的基团W1和W2或W3和W4；
X代表CR10或N；
R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10相同或者不同，各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳基、具有5～60个碳原子的杂芳基，R0～R10中的两个或更多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或芳族环系、杂芳族或杂芳族环系；
Ar1选自由以下基团组成的群组：具有5～60个碳原子的芳基或具有5～60个碳原子的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物选自式(I)-1～式(I)-8中的一种或多种：
Figure FDA0003523588080000021
其中，R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10相同或者不同，各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、具有5～60个碳原子的芳基、具有5～60个碳原子的杂芳基，R0～R10中的两个或更多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或芳族环系、杂芳族或杂芳族环系；
Ar1选自由以下基团组成的群组：具有5～60个碳原子的芳基或具有5～60个碳原子的杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述Ar1表示为-(L)nAr2基团，其中，L选自由单键、C6-C60的亚芳基、C5-C60的杂亚芳基组成的群组；n为0、1或2；Ar2选自由以下II-1～II-17所示基团组成的群组：
Figure FDA0003523588080000031
其中，
Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1～C60烷基、C2～C60烯基、C2～C60炔基、C1～C60烷氧基、C3～C60环烷烃基、C3～C60环烯烃基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2～C60杂环芳基组成的群组；
x1表示1-4的整数；x2表示1-3的整数；x3表示1或2；x4表示1-6的整数；x5表示1-5的整数；
T1表示O、S、CR’R”或NAr’；
R’、R”各自独立地选自由氢、氘、C1～C60的烷基、C1～C60的杂烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳胺基、或者取代或未取代的C2～C60杂环芳基组成的群组，R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S；优选地，R’、R”为甲基、苯基或芴基；
Ar’选自由C1～C60的烷基、C1～C60的杂烷基、C3～C60的环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6～C60芳胺基、或者取代或未取代的C2～C60杂环芳基组成的群组；优选地，Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基；
Figure FDA0003523588080000042
表示取代基与L的连接键。
4.根据权利要求1-3任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10各自独立地选自氢或氘。
5.根据权利要求1-4任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物选自以下CJHM515～CJHM877所示的结构中的一种或多种：
Figure FDA0003523588080000041
Figure FDA0003523588080000051
Figure FDA0003523588080000061
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其中，*—T2—*选自*—O—*、*—S—*或下述结构中的一种：
Figure FDA0003523588080000222
*—和—*表示连接键。
6.权利要求1-5任一项所述的咔唑衍生物在有机电致发光元件中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述咔唑衍生物在有机电致发光元件中用作发光层材料、空穴输送层材料、空穴阻挡层材料或封装层材料。
8.一种有机电致发光元件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极和位于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中至少一层包括权利要求1-5任一项所述的咔唑衍生物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光元件。
10.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光元件。
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