CN105153193A - 一种有机电致发光二极管材料及其应用 - Google Patents

一种有机电致发光二极管材料及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光二极管材料及其应用，所述有机电致发光二极管材料具有如式(Ⅰ)所示的结构，其中，L选自含有取代基的苯或含有取代基的含氮六元环，n为1或2。本有机电致发光二极管材料可以作为小分子有机电致发光二极管器件的功能层，应用在有机电致发光领域中。

Description

一种有机电致发光二极管材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光二极管材料及其应用，属于有机电致发光领域。
背景技术
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代，与传统液晶相比，OLED显示技术，具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点，因此被认为有可能代替传统液晶，成为下一代显示技术的主流。
根据所使用的有机材料的不同，OLED器件单元可分为小分子器件和高分子器件两种。根据发光机制的不同，小分子器件又可分为荧光器件和磷光器件。由于电子和空穴从电极注入时，具有随机性，因此当电子和空穴在有机发光分子中再结合后，会因电子自旋对称方式的不同，产生两种激发态，一种是“非自旋对称”的单重激发态，由单重激发态跃迁回基态的发光现象为荧光发光，另一种是“自旋对称”的三重激发态，由三重激发态跃迁回基态的发光现象为磷光发光。
由概率统计可知，荧光发光的内部量子效率的理论值只有25％，而磷光发光的内部量子效率理论值可以达到100％，因此通常磷光器件的发光效率要远大于荧光器件，这是磷光器件的优点。
不过，磷光发光材料，通常存在浓度淬灭问题，为此，在使用的时候，需要将磷光发光材料分散在另一种材料之中，进行“稀释”，这就是所谓的“掺杂”，通过掺杂，往往能够显著提升器件效率，延长器件寿命，获得更好的光谱色纯度。在掺杂器件中，磷光发光材料称为“客体材料”或“掺杂剂”，起分散作用的材料称为“主体材料”。
虽然主体材料并不直接发光，但是，主体材料对于器件的整体性能具有显著影响，通常主体材料需要具有合适的三重态能级，较高的玻璃化温度，合适的分子量，较好的热稳定性，并且具有一定的载流子传输能力。
目前商品化的磷光主体材料4,4'-二(9-咔唑)联苯(简称CBP，CAS-RN:58328-31-7，结构如下所示)，是一类含有咔唑子结构的化合物。CBP具有较好的三重态能级，不过，由于CBP整个分子过于“单薄”，分子量较小，因此，其玻璃化转变温度只有62℃。
发明内容
本申请发明人经研究发现，“二苯并噻吩”结构单元具有很好的电子传输性能，“二苯基三嗪”具有较高的三重态能级，本申请发明人选择在这两者的基础上对结构进行构建。
本申请发明人合成了3,5-氮杂苯并[b]硫芴结构单元，结构如下所示，通过连接基团L，将一个或两个3,5-氮杂苯并[b]硫芴结构单元与二苯基三嗪或其他含氮杂环连接，增大目标物的分子质量，提高目标物分子的稳定性；在连接基团L之上，引入具有空穴传输能力的二芳胺，咔唑等取代基团，或在连接基团L之上，引入具有电子传输能力的吡啶，嘧啶，三嗪等取代基团，有利于增强目标物分子的载流子传输能力，通过以上改进，我们得到了一类具有合适分子能级的，可以作为主体材料使用的有机小分子。
本发明所要解决的技术问题是提供一种有机电致发光二极管材料及其应用，具体指一类具有一个或两个3,5-氮杂苯并[b]硫芴结构单元的有机小分子材料，该类材料具有一定的载流子传输能力，适当的分子质量，合适的分子能级，该类材料可以作为磷光主体材料，应用在有机电致发光领域中。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光二极管材料，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
其中，L选自含有取代基的苯或含有取代基的含氮六元环，n为1或2，代表目标物分子中含有一个或两个括号内所示的3,5-氮杂苯并[b]硫芴结构单元。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述含有取代基的苯或含有取代基的含氮六元环中的取代基为苯基、取代苯基、吡啶、嘧啶、三嗪中的一种或几种。
以下所示化合物1-18，是符合本发明精神和原则的代表结构，应当理解，列出以下化合物的具体结构，只是为了更好地解释本发明，并非是对本发明的限制。
本发明还提供一种有机电致发光二极管材料的应用，在制备有机电致发光器件中，至少有一个功能层，含有上述的有机电致发光二极管材料，作为磷光主体材料。
本发明的有益效果是：
本发明提供了一类具有一个或两个3,5-氮杂苯并[b]硫芴结构单元的有机小分子材料，并提供了该类材料的制备方法，该类材料具有一定的载流子传输能力，适当的分子质量，合适的分子能级，该类材料可以作为磷光主体材料，应用在有机电致发光领域中。以本发明提供的材料作为功能层，制作的有机电致发光器件，展示了较好的效能，其特点在于：
1.通过偶联，关环等多步反应，合成了一类具有3,5-氮杂苯并[b]硫芴结构单元的有机小分子材料。
2.该类材料具有一定的载流子传输能力，适当的分子质量，合适的分子能级，该类材料可以作为磷光主体材料，应用在有机电致发光领域中。
3.以该类材料作为主体材料，搭配商品化的掺杂剂Ir(ppy)3作为发光层，制备的有机电致发光器件(实施例13-实施例19)，展示了较好的效能，器件启亮电压5.1-5.9V，最大电流效率15.3-17.5cd/A。
4.与商品化的主体材料CBP(CAS-RN:58328-31-7)相比，使用本发明所述材料作为主体材料，制作的有机电致发光器件，具有更低的启亮电压和更好的电流效率，其中，启亮电压降低了0.2-1.0V，最大电流效率提高了9％-25％。
本发明中所述有机电致发光二极管材料的制备方法如下：
首先以3-溴-4巯基吡啶和2-喹啉硼酸为原料，经过偶联反应、关环反应和溴化反应制备化合物R1，反应路线如下所示，再以化合物R1为原料，经过偶联反应等，制备化合物1-18，该类化合物的具体制备方法，详见后文实施例。
本发明提供了一类具有一个或两个3,5-氮杂苯并[b]硫芴结构单元的有机小分子材料，并提供了该类材料的制备方法，同时，还将提供以该类材料作为功能层，应用于有机电致发光器件中的应用实例，该类材料具有合适的分子能级，可作为磷光主体材料，应用在有机电致发光器件中。
所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB)、发光层(本申请提供的材料+掺杂剂Ir(ppy)3)、空穴阻挡层(BAlq)、电子传输层(Alq3)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。
所制备的有机电致发光器件的结构示意图如图1所示。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成，压力<1.0X10-3Pa，器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下所示。
对于本领域熟知的技术人员应当理解，所述实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，所述实施过程并非是对本发明的限制。
附图说明
附图1为制备的有机电致发光器件的结构示意图；
附图中，各标号所代表的部件列表如下：
101、ITO导电玻璃衬底，102、空穴传输层，103、发光层，104、空穴阻挡层，105、电子传输层,106、电子注入层，107、阴极层，其中发光层涉及到本申请制备的材料。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例18-溴-3,5-氮杂苯并[b]硫芴(R1)的制备
在2L三口瓶中，加入3-溴-4-巯基吡啶(57g，0.3mol)，2-喹啉硼酸(56.8g，0.33mol)，碳酸钾(124.2g，0.9mol)，甲苯(500g)，纯甲醇(500g)，H2O(300g)，氮气保护搅拌30min，加入Pd(PPh3)4(1.73g，0.45mmol)，回流反应8h。降至25℃后分离水相，有机相500g水洗一次，有机相过硅胶柱除去残留钯催化剂以及机械杂质，过柱液减压脱去溶剂，得到粗品62.8g，粗品收率88％，直接进行下步反应。
将上面粗品(62.8g，0.26mol)加入到2L三口瓶中，加入PdCl2(9.5g，53mmol)，乙酸银(86.3g，0.52mol)，乙酸(1000g)，氮气保护下回流反应12h，降至25℃后析出黄色固体，抽滤得黄色粘稠固体。加入200g甲苯，升温至80℃打浆1h，降至25℃后抽滤，得亮黄色固体36.8g(中间体R)，两步总收率53％。
向1L三口瓶中加入中间体R(36.8g，0.16mol)，N-溴带丁二酰亚胺(NBS，29.9g，0.168mol)，二氯乙烷600g，60℃保温反应4h，降至25℃后用300g×2水洗，有机相用无水硫酸钠干燥，有机相过硅胶柱后旋干(过硅胶柱是为了挡机械杂质，得到粗品43.3g，粗品收率86％，将粗品用10g甲苯/1g产品重结晶三次，得到白色晶状固体36.8g(中间体R1)，精品收率73％。MS(m/z)：[M+]＝313.91,315.90。
实施例2化合物3,5-氮杂苯并[b]硫芴-8-硼酸(R2)的制备
将中间体R1(15.8g,0.05mol)和THF(300g)加入三口瓶中，通氮气降温至-78℃，滴加正丁基锂的正己烷溶液(27mL，0.06mmol)，20min滴加完毕；-78℃保温30min后升温至-30℃反应2h；再降温至-78℃滴加硼酸三甲酯(12.5g，0.12mmol)，10min滴加完毕；-78℃保温30min后升温至25℃反应2h，滴加质量分数10％的盐酸(44g)，停止反应。向反应体系中加入200g乙酸乙酯，萃取分离，有机相分别用200g水洗，200g饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥后旋干。向粗品中加入300g甲苯，升温至80℃搅拌1h，降至25℃抽滤，得到灰白色固体10.6g(中间体R2)，收率76％。直接应用与后面的偶联反应。
实施例3化合物1的制备
向100ml三口瓶中加入中间体R1(1.58g，5mmol)，4,6-二苯基三嗪-2-硼酸频那醇酯(1.98g，5.5mmol)，碳酸钾(1.38g，10mmol)，四(三苯基膦)钯(0.28g，0.25mmol)，甲苯(Toluene，15mL)，无水乙醇(15mL)，H2O(10mL)，氮气保护下回流反应8h。降至25℃，反应液旋干后柱层析，得到白色固体1.66g，收率71％。MS(m/z)：[M+]＝468.47，分子式C29H17N5S2，理论值467.54。
实施例4化合物2的制备
向100ml三口瓶中加入中间体R1(1.58g，5mmol)，4,6-二苯基-嘧啶-2-硼酸频那醇酯(1.96g，5.5mmol)，碳酸钾(1.38g，10mmol)，四(三苯基膦)钯(0.28g，0.25mmol)，甲苯(15mL)，无水乙醇(15mL)，H2O(10mL)，氮气保护下回流反应8h。降至25℃，反应液旋干后柱层析，得到灰白色固体1.07g，收率46％。MS(m/z)：[M+]＝467.48，分子式C30H18N4S2，理论值466.55。
实施例5化合物5的制备
向100mL三口瓶中加入中间体R2(3.08g，11mmol)，间二溴苯(1.17g，5mmol)，碳酸钾(3.04g，22mmol)，四(三苯基膦)钯(0.56g，0.5mmol)，甲苯(15mL)，无水乙醇(15mL)，H2O(10mL)，氮气保护下回流反应8h。降至25℃，反应液旋干后柱层析，得到白色晶体1.70g，收率61％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H18N4S2，理论值546.6635，测试值546.6621。
实施例6化合物8的制备
在500mL三口瓶中，加入3,5-二溴碘苯(35.9g，0.1mol)，咔唑(13.36g，0.08mol)，碘化亚铜(3.8g，0.02mol)，碳酸钾(22g，0.16mol)，N,N-二甲基甲酰胺(DMF，200mL)，氮气保护下，升温至内温110-115℃，保温反应16h，降至25℃，将反应液慢慢倾入350mL去离子水中，25℃搅拌1h，抽滤，收集滤饼，150mL去离子水洗涤，抽滤，50mL纯甲醇淋洗，收集固体，过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为体积比石油醚：乙酸乙酯＝2:1，进一步使用异丙醇重结晶纯化，得到9-(3,5-二溴苯基)咔唑21.75g，收率58％，直接应用与下一步反应。
向100mL三口瓶中加入中间体R2(3.08g，11mmol)，9-(3,5-二溴苯基)咔唑(1.94g，5mmol)，碳酸钾(3.04g，22mmol)，四(三苯基膦)钯(0.56g，0.5mmol)，甲苯(15mL)，无水乙醇(15mL)，H2O(10mL)，氮气保护下回流反应8h。降至25℃，反应液旋干后柱层析，得到白色固体1.84g，收率52％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C46H25N5S2，理论值711.8542，测试值711.8553。
实施例7化合物9的制备
以2,4-二苯基-6-(3,5-二溴苯基)嘧啶和R2为原料，按照实施例5中所述方法制备化合物9，收率65％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C50H28N6S2，理论值776.9275，测试值776.9215。
实施例8化合物10的制备
以2-苯基-4-(4-联苯基)-6-(3,5-二溴苯基)嘧啶和R2为原料，按照实施例5中所述方法制备化合物10，收率39％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C56H32N6S2，理论值853.0235，测试值853.0239。
实施例9化合物11的制备
在500mL三口瓶中，加入4,6-二苯基三嗪-2-硼酸频那醇酯(17.3g，0.05mol)，3，5-二溴碘苯(20.0g，0.055mol)，醋酸钯(0.22g，0.001mol)，4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.58g，0.001mol)，碳酸钾(16.5g，0.12mol)，甲苯(160mL)，去离子水(50mL)，氮气保护下，升温至回流，保温反应12h，降至25℃，分液，150mL甲苯萃取有机相一次，合并有机相，脱去溶剂，所得粗品过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为体积比石油醚：乙酸乙酯＝2:1，得到2,4-二苯基-6-(3,5-二溴苯基)三嗪14.7g，收率63％。MS(m/z)：[M+]＝468.28，分子式C21H13Br2N3，理论值467.15。
以2,4-二苯基-6-(3,5-二溴苯基)三嗪和R2为原料，按照实施例5中所述方法制备化合物11，收率48％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C49H27N7S2，理论值777.9156，测试值777.9147。
实施例10化合物12的制备
在500mL三口瓶中，加入2,6-二苯基吡啶-4-硼酸(13.75g，0.05mol)，3，5-二溴碘苯(20.0g，0.055mol)，醋酸钯(0.22g，0.001mol)，4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.58g，0.001mol)，碳酸钾(16.5g，0.12mol)，甲苯(160mL)，去离子水(50mL)，氮气保护下，升温至回流，保温反应12h，降至25℃，分液，150mL甲苯萃取有机相一次，合并有机相，脱去溶剂，所得粗品过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为体积比石油醚：乙酸乙酯＝3:1，得到2,6-二苯基-4-(3,5-二溴苯基)吡啶12.78g，收率55％。MS(m/z)：[M+]＝466.19，分子式C23H15Br2N，理论值465.18。
以6-二苯基-4-(3,5-二溴苯基)吡啶和R2为原料，按照实施例5中所述方法制备化合物12，收率60％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C51H29N5S2，理论值775.9395，测试值775.9364。
实施例11化合物14的制备
在500mL三口瓶中，加入4,6-二苯基嘧啶-2-硼酸频那醇酯(17.9g，0.05mol)，3，5-二溴碘苯(20.0g，0.055mol)，醋酸钯(0.22g，0.001mol)，4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(0.58g，0.001mol)，碳酸钾(16.5g，0.12mol)，甲苯(160mL)，去离子水(50mL)，氮气保护下，升温至回流，保温反应12h，降至25℃，分液，150mL甲苯萃取有机相一次，合并有机相，脱去溶剂，所得粗品过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为体积比石油醚：乙酸乙酯＝2:1，得到4,6-二苯基-2-(3,5-二溴苯基)嘧啶9.08g，收率39％。MS(m/z)：[M+]＝467.19，分子式C22H14Br2N2，理论值466.16。
以6-二苯基-4-(3,5-二溴苯基)嘧啶和R2为原料，按照实施例5中所述方法制备化合物14，收率69％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C51H29N5S2，理论值776.9275，测试值776.9259。
实施例12化合物15的制备
以4,4‘-二溴联苯和R2为原料，按照实施例5中所述方法制备化合物15，收率78％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C51H29N5S2，理论值622.7595，测试值622.7578。
实施例13化合物1在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件一：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b)在阳极ITO玻璃之上，真空蒸镀空穴传输层NPB，厚度为40nm；
c)在空穴传输层NPB之上，真空混合蒸镀发光层化合物1(实施例3制备):Ir(ppy)3＝9:1(W/W)，厚度为30nm；
d)在发光层之上，真空蒸镀空穴阻挡层BAlq，厚度为5nm；
e)在空穴阻挡层BAlq之上，真空蒸镀电子传输层Alq3，厚度为20nm；
f)在电子传输层Alq3之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
g)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件一的结构为ITO/NPB(40nm)/化合物1:Ir(ppy)3＝9:1(W/W)(30nm)/BAlq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，真空蒸镀过程中，压力<1.0X10-3Pa，器件一的启亮电压，最大电流效率，色纯度等光电数据见表1。
实施例14化合物5、化合物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物15在有机电致发光器件中的应用
分别以实施例5-实施例10制备的化合物5、化合物8、化合物9、化合物10、化合物11和化合物15代替化合物1，按照实施例13所述方法，制作有机电致发光器件二至器件七，器件结构为ITO/NPB(40nm)/化合物5～化合物15:Ir(ppy)3＝9:1(W/W)(30nm)/BAlq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件二至器件七的启亮电压，最大电流效率，色纯度等光电数据，详见后文表1。
对比例1
本发明选取商品化的主体材料CBP(CAS-RN:58328-31-7，结构式如下)作为对比材料，按照实施例13所述方法，制作有机电致发光器件八，主体材料CBP的结构式如下：
器件八的结构为ITO/NPB(40nm)/CBP:Ir(ppy)3＝9:1(W/W)(30nm)/BAlq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，器件一至器件八的启亮电压，最大电流效率，色纯度等光电数据，列于表1中。
表1器件一至器件八的光电数据
由表1数据可知，与商品化的主体材料CBP相比，使用本发明所述材料作为主体材料，制作的有机电致发光器件，具有更低的启亮电压和更好的最大电流效率，其中，启亮电压降低了0.2-1.0V，最大电流效率提高了9％-25％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种有机电致发光二极管材料，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
其中，L选自含有取代基的苯或含有取代基的含氮六元环，n为1或2。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光二极管材料，其特征在于，所述含有取代基的苯或含有取代基的含氮六元环中的取代基为苯基、取代苯基、吡啶、嘧啶、三嗪中的一种或几种。
3.一种有机电致发光二极管材料的应用，其特征在于，在制备有机电致发光器件中，至少有一个功能层，含有权利要求1或2所述的有机电致发光二极管材料。
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