KR20190020683A - 유기 발광 다이오드를 위한 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린 - Google Patents
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Abstract
특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린 및 전자 디바이스, 특히 전계발광 디바이스에서 사용되는 이들의 용도. 전계발광 디바이스에서 전하 수송 물질, 전하 차단제 물질 및/또는 호스트 물질로서 사용될 때, 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 전계발광 디바이스의 개선된 효율, 안정성, 제조가능성, 또는 분광 특성 및 전계발광 디바이스의 감소된 구동 전압을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린과 전자 디바이스, 특히 전자발광 디바이스에서의 이들의 용도에 관한 것이다. 전자발광 디바이스에서 전하 수송 물질, 전하 차단제 물질 및/또는 호스트 물질로서 사용될 때, 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 전자발광 디바이스의 개선된 효율, 안정성, 제조가능성, 또는 분광 특성 및 전자발광 디바이스의 감소된 구동 전압을 제공할 수 있다.
KR 20110083442는 하기 화학식 A의 유기 광학 화합물을 포함하는 유기층을 포함하는 유기 광학 디바이스에 관한 것이다:
여기에서 X1, X2, X3 및 X4는 각기 0(제로), Si, Se, O C 또는 N이며, X1 및 X2 중 임의의 하나가 0이라면, 다른 하나는 0이 아니며 X3 및 X4 중 임의의 하나가 0이면, 다른 하나는 0이 아니다. 그러나 특정 위치의 N을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 개시되어 있지 않다.
US 20110266526은 트리페닐렌 모이어티 및 벤조- 또는 디벤조-모이어티를 포함하는 화합물을 개시하며, 여기에서 벤조- 또는 디벤조-모이어티는 특히 축합된 치환기를 갖는다. 화합물은 유기 발광 디바이스에서, 특히 황색, 오렌지색 또는 적색 이미터(emitter)와 조합하여 사용될 수 있다. 다수의 예에서, 하기 화학식의 한 화합물이 언급된다:
그러나 특정 위치의 N을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 개시되어 있지 않다.
KR 20120104064는 하기 화학식 F의 유기 광학 화합물을 포함하는 유기층을 포함하는 유기 광학 디바이스에 관한 것이다:
명시적으로 언급된 화합물에 대한 예는 하기이다:
그러나 특정 위치의 N을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 개시되어 있지 않다.
KR 20140103007은 하기 화학식의 유기 광학 화합물, 특히 티오펜 유도체, 및 적어도 1종의 상기 화합물을 포함하는 유기층을 포함하는 유기 광학 디바이스에 관한 것이다:
명시적으로 언급된 다수의 화합물에서, 하기 화합물이 제시된다:
그러나 특정 위치의 N을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 개시되어 있지않다.
US 20140117331은 화학식 1의 헤테로시클릭 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스에 관한 것이다:
그러나 특정 위치의 N을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 개시되어 있지 않다.
US 20140034915는 화학식(I)의 헤테로시클릭 화합물 및 화학식(I)의 화합물을 포함하는 유기층을 포함하는 유기 발광 디바이스에 관한 것이다:
여기에서 A1, A2, B1 및 B2는 선택적 고리를 형성한다. 그러나 특정 위치의 N을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 개시되어 있지 않다.
WO 2014/024750 A1은 화학식(1)의 헤테로시클릭 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스에 관한 것이다:
여기에서 Ar2는 다수의 치환기 
일 수 있다.
그러나 특정 위치의 N을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 개시되어 있지 않다.
WO 2014/199637 A1은 하기 화학식(1), (2) 또는 (3) 중 하나를 갖는 유기 전자발광 소자를 위한 물질, 동일한 것을 사용한 유기 전자발광 소자 및 상기 물질을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.
여기에서 A1-A18은 H, CR1 또는 N일 수 있으며; B1-B3은 H, CR2 또는 N일 수 있고;
(1) 화학식(1)에서 A1-A8, B1 또는 B2 중 적어도 하나는 N이며;
(2) 화학식(2)에서 A1-A1; A9-A13, B1 또는 B2 중 적어도 하나는 N이고;
(3) 화학식(3)에서 A1-A3, A14 내지 A18, B1 또는 B3중 적어도 하나는 N이다.
WO 2014/199637 A1에 다수의 화합물이 명시적으로 언급되어 있으며, 여기에서 N의 위치에 대한 특별한 선호는 주어지지 않고, 대부분의 경우, 명시적으로 언급된 화합물은 A2 위치에서 치환된다. 그러나 특정 위치의 N 및 특정 치환기 패턴을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 명시적으로 개시되어 있지 않다.
WO2015/199489 A2는 하기 화학식의 벤조푸로- 및 벤조티에노이소퀴놀린
및 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스에 관한 것이다. 그러나 특정 위치의 N 및 특정 치환기 패턴을 갖는 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 개시되어 있지 않다.
인용 목록
특허 문헌
KR 20110083442
US 20110266526
KR 20120104064
KR 20140103007
US 20140117331
US 20140034915
WO 2014/024750 A1
WO 2014/199637 A1
WO 2015/199489 A2
이러한 발전에도 불구하고, 전계발광 디바이스(electroluminescent device)의 긴 수명, 개선된 효율, 안정성, 제조가능성, 구동 전압 및/또는 분광 특성을 제공하기 위한 새로운 물질, 특히 호스트(= 매트릭스) 물질, 전하 수송 물질, 즉 정공 수송 물질 및 전자 수송 물질, 및/또는 전하/엑시톤 차단제 물질, 즉 전자/엑시톤 차단제 물질 및 정공/엑시톤 차단제 물질을 포함하는 유기 발광 디바이스에 대한 필요가 남아있다.
따라서, 상술한 관련 기술에 관한 본 발명의 목적은 OLED에서의 사용 및 유기 전자장치에서의 추가 적용에 적합한 추가의 물질을 제공하는 것이다. 더 특히, OLED에 사용하기 위한 전하 수송 물질, 즉 정공 수송 물질 및 전자 수송 물질, 및/또는 전하/엑시톤 차단제 물질, 즉 전자/엑시톤 차단제 물질 및 정공/엑시톤 차단제 물질, 및 호스트(=매트릭스) 물질을 제공하는 것이 가능하여야 한다. 물질은 인광 이미터 및/또는 형광 이미터인 적어도 1종의 이미터, 예를 들어 적어도 1종의 청색, 녹색, 적색 또는 황색 이미터, 특히 적어도 1종의 청색 이미터(형광 시스템), 적어도 1종의 녹색 이미터 또는 적어도 1종의 적색 이미터를 포함하는 OLED를 위해 특히 적합하여야 한다.
또한, 물질은 OLED의 양호한 효율, 양호한 작동 수명 및 열 응력에 대한 높은 안정성, 및 낮은 사용 및 작동 전압을 보장하는 OLED를 제공하기에 적합하여야 한다.
상기 목적은 하기 화학식(1)의 헤테로시클릭 유도체에 의해 해결된다;
여기에서
X는 O 또는 S이고;
A1은 N 또는 CRA1이며;
A2는 N 또는 CRA2이고;
여기에서 A1 및 A2 중 적어도 하나는 N이며; 바람직하게는, A1은 N이고 A2는 CRA2이며, 또는 A1은 CRA1이고 A2는 N이며,
B1은 CR1 또는 N이고;
B2는 CH 또는 N이며;
B3은 CR3 또는 N이고;
B4는 CR4 또는 N이며;
B5는 CR5 또는 N이고;
B6은 CR6 또는 N이며;
B7은 CR7 또는 N이고;
B8은 CR8 또는 N이며;
여기에서 B1 및 B2 또는 B2 및 B3 또는 B3 및 B4는 임의로 함께 6원 고리계를 형성하며;
및/또는 B5 및 B6 또는 B6 및 B7 또는 B7 및 B8은 임의로 함께 6원 고리계를 형성하고;
RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각기 독립적으로 H; E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며, 여기에서 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 적어도 하나는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고;
o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 또는 1, r은 0 또는 1이고, 바람직하게는 o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 및 r은 0이고;
A1, A2, A3, 및 A4는 각기 독립적으로 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴렌기이며;
R20은 H; E; 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C60 아릴기; 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C60 헤테로아릴기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 G에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이고;
D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -S02-, -0-, -CR63=CR64-, -NR65-, -SiR70R71-, -POR73-, 또는 -C≡C-이며, 바람직하게는 -0-, -NR65-, -SiR70R71-이고;
E는 -OR69, -SR69, -NR65R66, -COR68, -COOR67, -CONR65R66, -CN, -SiR70R71R72, 할로겐 또는 -POR74R75이며; 바람직하게는 -NR65R66, -CN, -SiR70R71R72 또는 -POR74R75이고;
G는 E; C1-C24 알킬기; O에 의해 차단된 C1-C24 알킬기; C6-C60 아릴기, F, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, 또는 -C(CF3)3, C1-C24 알킬, 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬로 치환된 C6-C60 아릴기; C2-C60헤테로아릴기; 또는 F, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, -C(CF3)3, C1-C24 알킬 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬에 의해 치환된 C2-C60 헤테로아릴기이며;
R63 및 R64는 각기 독립적으로 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬; -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬; 또는 H이고;
R65 및 R66은 각기 독립적으로 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이거나; 또는
R65 및 R66은 함께 치환 또는 벤자눌화(예컨대 카르바졸)될 수 있는 5 또는 6원 고리를 형성하며;
R67은 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬, 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이고;
R68은 H; C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이며;
R69는 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이고;
R70, R71 및 R72는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, 또는 C1-C18 알킬로 치환된 C6-C18 아릴기이며;
R73, R74, 및 R75는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, 또는 C1-C18 알킬로 치환된 C6-C18 아릴기이고;
여기에서 A1이 CRA1이고 A2가 N인 경우, B3은 CH 또는 N이며 R6 및 R7의 정의에서 o, p, q 및 r은 0이다.
화학식(1)에 따른 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린의 특정 치환은 청색, 녹색, 적색 또는 황색 광, 바람직하게는 청색, 녹색 또는 적색 광, 더 바람직하게는 청색 및 적색 광을 방출하는, 디바이스에서 매우 적합한 물질, 특히 호스트, 전하 수송 또는 전하 차단 물질을 생성한다. 더욱이, 디바이스에서의 균형된 전하 수송, 즉 정공 수송 또는 전자 수송, 및/또는 전하/엑시톤 차단, 즉 전자/엑시톤 차단 또는 정공/엑시톤 차단은 낮은 전압 및 높은 외부 양자 효율(EQE: external quantum efficiency) 및/또는 긴 수명을 초래한다.
특히, 본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물은 당 업계에 공지된 유사한 화합물보다 적은 단계로 합성될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 디바이스의 일례의 개략적인 구성을 나타낸다.
실시양태의 설명
본 발명에 따른 화학식(1)의 특이적으로 치환된 화합물은 관련 기술에서 개시된 화합물보다 더 높은 삼중항 에너지(triplet energy)를 특징으로 한다. 또한, 본 발명의 특이적으로 치환된 화합물의 유리 전이 온도(TG)는 높으며, 이것은 상기 화합물을 포함하는 디바이스의 높은 안정성을 초래한다.
본 발명의 화합물은 전자사진 광수용기, 광전 변환기, 유기 태양 전지(유기 광전지), 유기 트랜지스터와 같은 스위칭 소자, 예를 들어, 유기 FET 및 유기 TFT, 유기 발광 전계 효과 트랜지스터(OLEFET), 이미지 센서, 색소 레이저 및 예를 들어, 유기 발광 다이오드(OLED)와 같은 전계발광 디바이스에서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가의 주제는 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다. 전자 디바이스는 바람직하게는 유기 발광 다이오드(OLED)와 같은 전계발광 디바이스이다.
화학식(1)의 화합물은 원칙적으로 EL 디바이스의 임의의 층에 사용될 수 있지만, 바람직하게는 호스트, 전하 수송, 즉 정공 수송 또는 전자 수송, 및/또는 전하/엑시톤 차단, 즉 전자/엑시톤 차단 또는 정공/엑시톤 차단, 물질로서 사용된다. 특히, 화학식(1)의 화합물은 인광 또는 형광 이미터, 바람직하게는 형광 이미터와 조합하여 녹색, 적색 및 황색, 바람직하게는 녹색, 및 적색, 더 바람직하게는 적색 발광 인광 또는 형광 이미터, 바람직하게는 인광 이미터를 위한 호스트 물질로서 및/또는 전자 수송 물질로서 사용된다.
따라서, 본 발명의 추가의 주제는 본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물을 포함하는 전하 수송, 즉 정공 수송 또는 전자 수송, 층, 바람직하게는 전자 수송층에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 추가의 주제는 본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물을 포함하는 전하/엑시톤 차단, 즉 전자/엑시톤 차단 또는 정공/엑시톤 차단, 층, 바람직하게는 정공/엑시톤 차단층에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 주제는 본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물을 포함하는 방출층(emitting layer)에 관한 것이다. 상기 실시양태에서 화학식(1)의 화합물은 바람직하게는 호스트 물질로서 또는 코 호스트(co-host) 물질로서 1종 이상, 바람직하게는 1종의 추가의 호스트 물질과 함께 사용된다. 더 바람직하게는, 인광 이미터와 함께 화학식(1)의 화합물 및 코 호스트 물질의 조합이 사용된다.
본 발명의 추가의 주제는 본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물을 포함하는 정공/엑시톤 차단층에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 주제는 본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물을 포함하는 전자/엑시톤 차단층에 관한 것이다.
용어 할로겐, 알킬, 알콕시, 시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 아르알킬, 헤테로아릴, 아릴렌, 헤테로아릴렌은 당 업계에 공지되어 있고 상기 기가 하기 언급된 특정 실시양태에서 더 구체화되지 않는다면, 일반적으로 하기의 의미를 갖는다:
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이고, 바람직하게는 불소이다.
C1-C25 알킬, 바람직하게는 C1-C24 알킬 및 더 바람직하게는 C1-C18 알킬은 가능한 경우 전형적으로 선형 또는 분지형이다. 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, n-헥실, 1-메틸헥실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 또는 옥타데실이다. C1-C8알킬은 전형적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸-프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실이다. C1-C4 알킬은 전형적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸이다.
상술한 알킬기는 임의로 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단될 수 있다. 바람직하게는, 상술한 알킬기는 비치환되거나 또는 임의로 E에 의해 치환될 수 있다.
C1-C25 알콕시기 및 바람직하게는 C1-C18 알콕시기는 직쇄 또는 분지형 알콕시기이며, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시 또는 tert-아밀옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시 및 옥타데실옥시이다. C1-C8 알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, n-펜틸옥시, 2-펜틸옥시, 3-펜틸옥시, 2,2-디메틸프로폭시, n-헥실옥시, n-헵틸옥시, n-옥틸옥시, 1,1,3,3-테트라메틸부톡시 및 2-에틸헥실옥시이며, 바람직하게는 C1-C4 알콕시 예컨대 전형적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시이다.
용어 "시클로알킬기"는 바람직하게는 C5-C12 시클로알킬이며, 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실이고, 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 또는 시클로옥틸이고, 이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있다.
비치환되거나 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C60 아릴, 바람직하게는 C6-C30 아릴, 더 바람직하게는 C6-C24 아릴 및 가장 바람직하게는 C6-C18 아릴은 가장 바람직하게는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있는 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 나프틸, 특히 1-나프틸, 또는 2-나프틸, 비페닐릴, 트리페닐레닐, 플루오란테닐, 테르페닐릴, 피레닐, 2- 또는 9-플루오레닐, 페난트릴, 또는 안트릴이다. 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸은 C6-C10 아릴기의 예이다.
C1-C60헤테로아릴, 바람직하게는 C1-C30 헤테로아릴, 더 바람직하게는 C2-C13 헤테로아릴은 5, 6 또는 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합 고리계를 나타내며, 여기에서 질소, 산소 또는 황은 가능한 헤테로원자이며, 전형적으로 적어도 6개의 공액 π-전자를 갖는, 5 내지 60개의 원자, 바람직하게는 5 내지 30개의 원자, 더 바람직하게는 5 내지 13개의 원자의 헤테로시클릭기이며 예컨대 티에닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 페녹시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 비피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 푸리닐, 퀴놀리지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카르바졸릴, 카르볼리닐, 벤조트리아졸릴, 벤족사졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 피리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이속사졸릴, 푸라자닐, 4-이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸릴, 5-벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸릴, 벤즈이미다졸로[2,1-b][1,3]벤조티아졸릴, 카르바졸릴, 아자트리페닐레닐, 아자디벤조푸릴, 아자디벤조티오페닐, 아자카르바졸릴, 퀴놀로닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 페난트롤리닐, 페난트리디닐, 벤조[h]퀴놀로닐, 벤즈[h]이소퀴놀리닐, 벤조[f]이소퀴놀리닐, 벤조[f]퀴놀리닐, 벤조[h]퀴나졸리닐, 벤조[f]퀴나졸리닐, 디벤조[f,h]퀴놀로닐, 디벤조[f,h]이소퀴놀로닐, 디벤조[f,h]퀴녹살리닐, 디벤조[f,h]퀴나졸리닐 또는 페녹사지닐이며, 이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있다. 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2-일, 카르바졸릴 및 디벤조푸라닐은 C2-C14헤테로아릴기의 예이다.
상기 기 C1-C60 헤테로아릴, 바람직하게는 C1-C30 헤테로아릴, 더 바람직하게는 C1-C24 헤테로아릴, 가장 바람직하게는 C2-C13 헤테로아릴, 더욱더 바람직하게는 C2-C60 헤테로아릴, C2-C30 헤테로아릴, C2-C24헤테로아릴, C2-C13 헤테로아릴은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있다.
C2-C13 헤테로아릴기는 예를 들어, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-5-일(
), 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2-일(
), 벤즈이미다졸로[2,1-b][1,3]벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸로[2,1-b][1,3]벤족사졸, 카르바졸릴, 디벤조푸라닐, 또는 디벤조티호페닐이며, 이들은 비치환되거나 또는 G에 의해, 특히 C6-C10 아릴, 또는 C1-C4 알킬에 의해 치환된 C6-C10 아릴; 또는 C2-C13 헤테로아릴에 의해 치환될 수 있다. C1-C60 헤테로아릴, 바람직하게는 C1-C30 헤테로아릴, 더 바람직하게는 C1-C24 헤테로아릴, 가장 바람직하게는 C2-C13 헤테로아릴, 더욱더 바람직하게는 C2-C60 헤테로아릴, C2-C30헤테로아릴, C2-C24헤테로아릴, C2-C13 헤테로아릴은 헤테로아릴 잔기가 (치환기 없이) 기본 골격에서 적어도 1개, 바람직하게는 적어도 2개의 탄소 원자 및 최대 60개의 탄소 원자를 포함하는 것을 의미한다. 헤테로아릴 기본 골격에서 추가의 원자는 헤테로원자(N, O 및/또는 S)이다.
R24'는 각각의 경우 독립적으로 C1-C18 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실이거나, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 페난트로닐, 트리페닐레닐, 플루오란테닐 또는 비페닐릴이다.
C1-C24 헤테로시클릭기, 바람직하게는 C1-C13헤테로시클릭기, 더 바람직하게는 C2-C13 헤테로시클릭기는 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로원자이며, 전형적으로 5 내지 24개의 원자, 바람직하게는 5 내지 13개의 원자를 갖는 헤테로시클릭기인 5, 6 또는 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합 고리계를 나타낸다. 헤테로시클릭기는 상기 정의된 바의 C1-C24 헤테로아릴기 또는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로시클로알킬기일 수 있다. 전형적인 C1-C24 헤테로시클로알킬기는 옥세탄, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 옥세판, 디옥산, 아제티딘, 피롤리딘, 피페리딘, 헥사히드로아제핀, 헥사히드로디아제핀, 테트라히드로티오펜, 티에탄, 테트라히드로티오피란, 티에판, 모르폴린뿐만 아니라 가교된 헤테로시클로알킬계 예컨대 옥사비시클로[4.4.0]데칸 및 아자비시클로[2,2,1]운데칸이다.
C6-C24 아릴렌기, 바람직하게는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C10 아릴렌기, 바람직하게는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C10 아릴렌기는 더 바람직하게는 페닐렌, 4-메틸페닐렌, 4-메톡시페닐렌, 나프틸렌, 특히 1-나프틸렌, 또는 2-나프틸렌, 비페닐릴렌, 트리페닐레닐렌, 플루오란테닐렌, 테르페닐렌, 피레닐렌, 2- 또는 9-플루오레닐렌, 페난트릴렌, 또는 안트릴렌이며, 이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있다. 바람직한 C6-C24 아릴렌기, 바람직하게는 C6-C10 아릴렌기는 1,3-페닐렌, 3,3'-비페닐릴렌, 3,3'-m-테르페닐렌, 2- 또는 9-플루오레닐렌, 페난트릴렌이며, 이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있다.
비치환되거나 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C30 헤테로아릴렌기, 바람직하게는 C2-C14 헤테로아릴렌기는 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로원자인 5 내지 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합 고리계를 나타내며, 전형적으로 적어도 6개의 공액 -전자를 갖는 5 내지 30개 원자의 헤테로시클릭기이며, 예컨대 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있는 티에닐렌, 벤조티오페닐렌, 디벤조티오페닐렌, 티안트레닐렌, 푸릴렌, 푸르푸릴렌, 2H-피라닐렌, 벤조푸라닐렌, 이소벤조푸라닐렌, 디벤조푸라닐렌, 페녹시티에닐렌, 피롤릴렌, 이미다졸릴렌, 피라졸릴렌, 피리딜렌, 비피리딜렌, 트리아지닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌, 인돌리지닐렌, 이소인돌릴렌, 인돌릴렌, 인다졸릴렌, 푸리닐렌, 퀴놀리지닐렌, 퀴놀릴렌, 이소퀴놀릴렌, 프탈라지닐렌, 나프티리디닐렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 신놀리닐렌, 프테리디닐렌, 카르볼리닐렌, 벤조트리아졸릴렌, 벤족사졸릴렌, 페난트리디닐렌, 아크리디닐렌, 피리미디닐렌, 페난트롤리닐렌, 페나지닐렌, 이소티아졸릴렌, 페노티아지닐렌, 이속사졸릴렌, 푸라자닐렌, 카르바졸릴렌, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌, 또는 페녹사지닐렌이다. 바람직한 C2-C30 헤테로아릴렌기는 피리딜렌, 트리아지닐렌, 피리미디닐렌, 카르바졸릴렌, 디벤조푸라닐렌, 아자트리페닐레닐렌, 아자디벤조푸릴렌, 아자디벤조티오페닐렌, 아자카르바졸릴렌, 퀴놀로닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 페난트롤리닐렌, 페난트리디닐렌, 벤조[h]퀴놀로닐렌, 벤즈[h]이소퀴놀리닐렌, 벤조[f]이소퀴놀리닐렌, 벤조[f]퀴놀리닐렌, 벤조[h]퀴나졸리닐렌, 벤조[f]퀴나졸리닐렌, 디벤조[f,h]퀴놀로닐렌, 디벤조[f,h]이소퀴놀로닐렌, 디벤조[f,h]퀴녹살리닐렌, 디벤조[f,h]퀴나졸리닐렌 및 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌(
)이며, 이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있고, 바람직하게는 C6-C10 아릴, C1-C4 알킬에 의해 치환된 C6-C10 아릴; 또는 C2-C13헤테로아릴에 의해 치환된다.
기에서 1회 초과의 치환기가 존재하면, 각각의 경우 상이할 수 있다.
할로-C1-C8알킬은 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자에 의해 대체된 (상기 정의된 바의)알킬기이다. 예로는 -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, 및 -C(CF3)3이다.
표현 "G에 의해 치환된"은 1개 이상, 특히 1, 2 또는 3개의 치환기 G가 존재할 수 있음을 의미한다. 바람직한 치환기 G는 하기에서 언급된다.
표현 "E에 의해 치환된"은 1개 이상, 특히 1, 2 또는 3개의 치환기 E가 존재할 수 있음을 의미한다. 바람직한 치환기 E는 하기에서 언급된다.
상술한 바와 같이, 상술한 알킬기는 E에 의해 치환 및/또는, 원한다면, D에 의해 차단될 수 있다. 차단은 물론 단일 결합으로 서로 연결된 적어도 2개의 탄소 원자를 함유하는 기의 경우에만 가능하고; C6-C18 아릴은 차단되지 않으며; 차단된 아릴알킬은 알킬 모이어티 내에 단위 D를 함유한다. 1개 이상의 E에 의해 치환된 및/또는 1개 이상의 단위 D에 의해 차단된 C1-C18 알킬은, 예를 들어, (CH2CH2O)1-9-Rx이며, 여기에서 Rx는 H 또는 C1-C10 알킬 또는 C2-C10 알카노일(예컨대 CO-CH(C2H5)C4H9), CH2-CH(ORy')-CH2-O-Ry이며, Ry는 C1-C18 알킬, C5-C12 시클로알킬, 페닐, C7-C15 페닐알킬이고, Ry'는 Ry 와 동일한 정의를 포함하거나 또는 H이다.
E에 의해 치환된 알킬기는 예를 들어, 적어도 하나의 수소 원자가 F에 의해 대체된 알킬기이다. 예로는 -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, 및 -C(CF3)3이다.
D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -0-, -NR65-, -SiR70R71-, -POR72-, -CR63=CR64- 또는 -C≡C이다. 적합한 잔기 R63, R64, R65, R70 R71 및 R72는 상술한 것이다. D는 바람직하게는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -NR65-이며, 여기에서 R65는 바람직하게는 C1-C18알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 또는 sec-부틸, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 트리페닐레닐 또는 비페닐릴, 또는 C2-C30 헤테로아릴, 예컨대, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2-일(
), 카르바졸릴, 디벤조푸라닐이며, 이들은 비치환되거나 또는 특히 C6-C10 아릴, 또는 C1-C4 알킬로 치환된 C6-C10 아릴; 또는 C2-C13 헤테로아릴로 치환될 수 있다.
E는 -OR69, -SR69, -R65R66, -COR68, -COOR67, -CONR65R66, -CN, -SiR70R71R72, 할로겐 또는 -POR74R75이며; 바람직하게는 -NR65R66, -CN, -SiR70R71R72 또는 -POR74R75이고; 여기에서 R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74 및 R75는 바람직하게는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 트리페닐레닐 또는 비페닐릴이다.
G는 E, 또는 C1-C24 알킬기, C6-C30 아릴기, F, C1-C24 알킬, 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬에 의해 치환된 C6-C30 아릴기; C2-C60 헤테로아릴기, 또는 F, C1-C18 알킬, 또는 O에 의해 차단된 C1-C18 알킬에 의해 치환된 C2-C60 헤테로아릴기이다. G는 바람직하게는 -OR69, -SR69, -NR65R66; C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, F, 또는 C1-C18 알킬에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C2-C24 헤테로아릴기, 또는 F, 또는 C1-C18 알킬에 의해 치환된 C2-C24 헤테로아릴기이며; 여기에서 R65, R66 및 R69는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 또는 비페닐릴이다. 더 바람직하게는, G는 C6-C18 아릴기 예컨대 페닐, 톨릴, 트리페닐레닐 또는 비페닐릴, 페난트릴, 안트라닐 또는 C6-C24 헤테로아릴기 예컨대 디벤조티오페닐릴, 디벤조푸라닐, 피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 아자트리페닐레닐, 아자디벤조푸릴, 아자디벤조티오페닐, 아자카르바졸릴, 퀴놀로닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 페난트롤리닐, 페난트리디닐, 벤조[h]퀴놀로닐, 벤즈[h]이소퀴놀리닐, 벤조[f]이소퀴놀리닐, 벤조[f]퀴놀리닐, 벤조[h]퀴나졸리닐, 벤조[f]퀴나졸리닐, 디벤조[f,h]퀴놀로닐, 디벤조[f,h]이소퀴놀로닐, 디벤조[f,h]퀴녹살리닐 또는 디벤조[f,h]퀴나졸리닐이다.
A
1
, A
2
본 발명에 따른 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린에서, A1 및 A2 중 적어도 하나는 N이고; 바람직하게는, A1은 N이며 A2는 CRA2이고, 또는 A1은 CRA1 이며 A2는 N이다.
B
1
, B
2
, B
3
, B
4
, B
5
, B
6
, B
7
, B
8
본 발명의 화학식(1)에 따른 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린에서, B1은 CR1 또는 N이며, 바람직하게는 CR1이고, B2는 CH 또는 N이며, 바람직하게는 CH이고; B3은 CR3 또는 N이며, 바람직하게는 CR3이고; B4는 CR4 또는 N이며, 바람직하게는 CR4이고; B5는 CR5 또는 N이며, 바람직하게는 CR5이고; B6은 CR6 또는 N이며, 바람직하게는 CR6이고; B7은 CR7 또는 N이며, 바람직하게는 CR7이고; B8은 CR8 또는 N이며, 바람직하게는 CR8이고;
여기에서 B1 및 B2 또는 B2 및 B3 또는 B3 및 B4는 임의로 함께 6원 고리계를 형성하며;
및/또는 B5 및 B6 또는 B6 및 B7 또는 B7 및 B8은 임의로 함께 6원 고리계를 형성하고;
서로 직접 연결된 상기 기 B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8은 일반적으로 동시에 N이 아니다.
6원 고리계는 바람직하게는 하기 화학식의 고리 구조이다:
바람직하게는, 기 B1 및 B2 또는 B2 및 B3 또는 B3 및 B4 또는 B5 및 B6 또는 B6 및 B7 또는 B7 및 B8는 중 0 또는 1개, 더 바람직하게는 0개가 임의로 함께 6원 고리계, 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 6원 고리계를 형성한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, B1 내지 B8 중 0, 1 또는 2개, 바람직하게는 B1 및/또는 B5, 더 바람직하게는 B1 내지 B8중 0 또는 1개, 바람직하게는 B1 또는 B5, 가장 바람직하게는 B1 내지 B8중 0개가 N이다.
가장 바람직하게는, A2는 CRA2이고, B5는 CR5이며 또는 B6은 CR6이고 또는 B7은 CR7 이며 또는 B8은 CR8이고, 바람직하게는 B6은 CR6이고 또는 B7은 CR7이며 B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8 중 나머지는 CH이고, A1은 N이며; 또는 A2는 N이고, B6은 CR6이며 또는 B7은 CR7이며 B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8중 나머지는 CH이고, A1은 CRA1이다. 특히 가장 바람직하게는, A2는 CRA2이고 B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8은 CH이며, A1은 N이고; A2는 N이며, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8은 CH이고, A1은 CRA1이며; 또는 A2는 CH이고, B5는 CR5이며 또는 B6은 CR6이고 또는 B7은 CR7이며 또는 B8은 CR8이고, 바람직하게는 B6은 CR6이고 B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8 중 나머지는 CH이며 A1은 N이다.
RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각기 독립적으로 H; E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며, 여기에서 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 적어도 하나는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이다.
상기 기 A1, A2, A3, 및 A4, 지수 o, p, q 및 r 및 잔기 R20은 하기에서 정의된다.
바람직하게는, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각기 독립적으로 H; -NR65R66; -CN; -SiR70R71R72; -POR74R75이며; 여기에서 R65, R66, R70, R71, R72, R74 및 R75 는 바람직하게는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 트리페닐레닐 또는 비페닐릴; C1-C4 알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸; 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이다.
더 바람직하게는, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각기 독립적으로 H, CN, 메틸, tert-부틸 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이다.
가장 바람직하게는, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각기 독립적으로 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화학식(1)의 화합물에서, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 1, 2, 3 또는 4개, 바람직하게는 1 또는 2개, 더 바람직하게는 1개는 각기 독립적으로 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기; 바람직하게는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8중 나머지는 H이며;
더 바람직하게는 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 1, 2, 3 또는 4개, 바람직하게는 1 또는 2개, 더 바람직하게는 1개는 각기 독립적으로 H; -NR65R66; -CN; -SiR70R71R72; -POR74R75이고; 여기에서 R65, R66, R70, R71, R72, R74 및 R75는 바람직하게는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 트리페닐레닐 또는 비페닐릴; C1-C4 알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸; 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이다.
가장 바람직하게는, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 나머지는 H, CN, 메틸, tert-부틸이다.
또한 가장 바람직하게는, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 나머지는 H이다.
또한 여전히 가장 바람직하게는, RA1, RA2, R5, R6, R7, 및 R8 중 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 나머지는 H이다.
또한 더욱 가장 바람직하게는, RA1, RA2, R6 및 R7 중 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 나머지는 H이다.
특히 가장 바람직하게는, RA1 및 RA2 중 1개는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고 RA1 및 RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 나머지는 H이다.
A
1
, A
2
, A
3
, A
4
A1, A2, A3, A4는 각기 독립적으로 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기 또는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴렌기이다. A1, A2, A3, A4는 바람직하게는 각기 독립적으로 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있는, 페닐렌, 나프틸렌, 특히 1-나프틸렌, 또는 2-나프틸렌, 비페닐렌, 트리페닐렌, 테르페닐렌, 피레닐렌, 2- 또는 9-플루오레닐렌, 페난트릴렌, 또는 안트릴렌으로 구성된 군으로부터 선택된, 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴렌기; 또는
바람직하게는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있는, 벤조티오페닐렌, 티안트레닐렌, 푸릴렌, 푸르푸릴렌, 2H-피라닐렌, 벤조푸라닐렌, 이소벤조푸라닐렌, 디벤조푸라닐렌(
), 디벤조티오페닐렌(
), 카르바졸릴렌(
), 이미다졸릴렌, 피라졸릴렌, 피리딜렌, 비피리딜렌, 트리아지닐렌, 피리미디닐렌, 피라지닐렌, 피리다지닐렌, 인돌리지닐렌, 이소인돌릴렌, 인돌릴렌, 인다졸릴렌, 푸리닐렌, 퀴놀리지닐렌, 퀴놀릴렌, 이소퀴놀릴렌, 프탈라지닐렌, 나프티리디닐렌, 퀴녹살리닐렌, 퀴나졸리닐렌, 신놀리닐렌, 프테리디닐렌, 카르볼리닐렌, 벤조트리아졸릴렌, 벤족사졸릴렌, 페난트리디닐렌, 피리미디닐렌, 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다조-2,5-일렌으로부터 선택되며; R73은 임의로 G에 의해 치환될 수 있는, C6-C24 아릴기 또는 C2-C30 헤테로아릴기이고; 선은 결합부위인, 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로원자이며, 적어도 6개의 공액-전자를 갖는 5 내지 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합 고리계를 특징으로 하는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C5-C24 헤테로아릴렌기이다.
더 바람직하게는, A1, A2, A3, A4는 각기 독립적으로 하기이며:
이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있으며, 바람직하게는 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 기 G에 의해 치환되고, 더 바람직하게는 비치환되거나 또는 1 또는 2개의 기 G에 의해 치환되며; 여기에서 G는 가장 바람직하게는 -NR65R66, -CN, -SiR70R71R72, C1-C24 알킬기, 비치환된 C6-C30 아릴기 또는 C2-C30 헤테로아릴기이고;
R73은 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기, 바람직하게는 C1-C18 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 또는 비페닐릴이며;
R38은 임의로 E에 의해 치환 또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기; 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기; 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기이고; 및/또는 상기 기 중 두 인접기는 이들이 결합된 원자와 함께 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 고리 구조를 형성할 수 있으며;
R130은 독립적으로 각각의 경우 H, 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴렌기, 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C30 헤테로아릴렌기이고; 여기에서 G는 상기 정의된 바와 같으며; 점선은 결합 부위이고;
여기에서 (C)-는 기 A1, A2, A3 및 A4의 결합 부위가 C 원자에 연결된 것을 의미하며, (N)-은 기 A3, A4, A5 및 A6의 결합 부위가 N 원자에 연결된 것을 의미하고, (C,N)은 기 A1, A2, A3, A4의 결합부위가 C 또는 N 원자에 연결된 것을 의미한다.
A1, A2, A3, A4는 더 바람직하게는 각각의 경우 각기 독립적으로 하기 화학식의 기이다:
바람직하게는 
이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있으며, 바람직하게는 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 기 G에 의해 치환될 수 있고, 더 바람직하게는 비치환되거나 또는 1 또는 2개의 기 G에 의해 치환될 수 있으며, 가장 바람직하게는 비치환될 수 있고; 여기에서 G는 상기에서 정의된 것이고 가장 바람직하게는 -NR65R66, -CN, -Si(R70)3, C1-C24 알킬기, 비치환된 C6-C30 아릴기 또는 C2-C30 헤테로아릴기이며;
R73은 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기, 바람직하게는 C1-C18 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 또는 비페닐릴이며;
R130은 독립적으로 각각의 경우 H; 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴렌기, 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C30 헤테로아릴렌기이고; 여기에서 G는 상기 정의된 바와 같고;
여기에서 (C)-는 기 A1, A2, A3, A4의 결합 부위가 C 원자에 연결된 것을 의미하며, (N)-은 기 A1, A2, A3, A4의 결합 부위가 N 원자에 연결된 것을 의미하고, (C,N)은 기 A1, A2, A3, A4의 결합부위가 C 또는 N 원자에 연결된 것을 의미하며; 점선은 결합 부위이다.
A1, A2, A3, A4는 가장 바람직하게는 각각의 경우 각기 독립적으로 하기 화학식의 기이다:
이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있으며, 바람직하게는 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 기 G에 의해 치환될 수 있고, 더 바람직하게는 비치환되거나 또는 1 또는 2개의 기 G에 의해 치환될 수 있으며, 가장 바람직하게는 비치환될 수 있고; 여기에서 G는 상기 정의된 것이고 가장 바람직하게는 -NR65R66, -CN, C1-C24 알킬기, 비치환된 C6-C30 아릴기 또는 C2-C30 헤테로아릴기이며; 점선은 결합 부위이다.
또한 가장 바람직하게는, A1, A2, A3, A4는 각각의 경우 각기 독립적으로 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌, 
R
20
R20은 H; CN; E; 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C60 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 G에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이다.
적합하고 바람직한 기 E, G 및 D는 이전에 언급한 것이다.
바람직하게는, R20은 H, -OR69, -SiR70R71R72, CN, 또는 하기 화학식의 기이다:
여기에서
X1은 S, O, C(R21)2, 또는 NR23이고;
R21은 임의로 E에 의해 치환될 수 있거나 또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기; 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기; 및/또는 상기 기의 두 인접기는 이들이 결합된 원자와 함께 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 고리 구조를 형성할 수 있으며;
R22는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C18 아릴기 또는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C2-C18 헤테로아릴기이고;
R23은 H, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C18 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C2-C18 헤테로아릴기이며;
R24 및 R25는 각기 독립적으로 H, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C18 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C2-C18 헤테로아릴기, 임의로 E에 의해 치환될 수 있거나 또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기, 또는 -CN이고;
a는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2이며;
b는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;
점선은 결합 부위이다;
또는
여기에서
X1, X2 및 X3은 각기 독립적으로 CR19 또는 N이고, 화학식(9)에서 X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며, 화학식(10) 및 (11)에서 X1 및 X3 중 적어도 하나는 N이고; Ar1 및 Ar2는 각기 독립적으로 임의로 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴기, 또는 임의로 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴기이며;
R17, R18 및 R19는 각기 독립적으로 H, G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기, 또는 임의로 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기이고; 바람직하게는, H이며;
c는 0, 1, 2, 3 또는 4; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0 또는 1이고;
d는 0, 1, 2 또는 3; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0이다;
또는
여기에서
R26, R27, R28 및 R29는 각기 독립적으로 H, G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기, 임의로 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기, 또는 치환기 E이며; 바람직하게는, H 또는 CN이고, 더 바람직하게는 H이며;
e는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5; 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3; 더 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;
f는 0, 1, 2 또는 3; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0이며;
g는 0, 1, 2, 3 또는 4; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0 또는 1이고;
h는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1; 더 바람직하게는 0이며;
또는
두 인접기 R26, R27, R28 또는 R29는 이들이 결합된 원자와 함께 G에 의해 치환될 수 있는 고리 구조를 형성할 수 있고,
~는 결합 부위이며 점선은 결합 부위이다.
바람직한 기 (4), (5), (6), (7), (8)은 하기이다:
여기에서 X1은 O 또는 S이다;
여기에서 ~는 결합 부위이고 점선은 결합 부위이다.
가장 바람직한 기(4), (5) 및 (6)은 하기이다:
여기에서 ~는 결합 부위이다.
바람직한 기 (9), (10) 및 (11)은 하기이다:
여기에서
Ar1 및 Ar2는 각기 독립적으로 임의로 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴기, 또는 임의로 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴기이며;
~는 이웃하는 기와의 결합 부위이다.
기 G는 상기에서 기재된 것이다.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 비치환된 페닐 또는 하기 화학식의 기이다
여기에서
~ 는 이웃하는 기와의 결합 부위이다.
가장 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 비치환된 페닐이다.
가장 바람직하게는, 기 (9), (10) 및 (11)은 하기이다:
여기에서
점선은 이웃하는 기와의 결합 부위이다.
가장 바람직한 기 (12), (13), (14), (15), (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), 및 (32)는 하기이다:
여기에서
~는 이웃하는 기와의 결합 부위이다.
가장 바람직한 기 (12), (13), (14), (15), (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28), (29), (30), (31), 및 (32)는 하기이다:
여기에서
~는 이웃하는 기와의 결합 부위이다.
가장 바람직하게는, R20은 H이거나 또는 하기 언급된 정의 중 하나를 갖는다:
여기에서
~ 및 점선은 이웃하는 기와의 결합 부위이다.
기 -(A
1
)
o
-(A
2
)
p
-(A
3
)
q
-(A
4
)
r
-R
20
기 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20에서 o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 또는 1, r은 0 또는 1이며, 바람직하게는 o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 및 r은 0이다.
바람직한 기, A1, A2, A3, A4, 및 R20은 상기에서 언급된 것이다.
가장 바람직한 기 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20은 하기 기이다:
화학식(1)의 화합물
바람직한 실시양태에서, 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체) 중, A1은 N이고 A2는 CRA2이다. 더 바람직하게는, 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체) 중, RA2는 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며; 바람직하게는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고, 잔기 R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 H이다. 하기 화학식(1a)를 갖는 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체)이 가장 바람직하다:
여기에서 기 및 잔기 X, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, 및 RA2는 상기에서 정의된 것이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체) 중, A1은 CRA1이고 A2는 N이다. 더 바람직하게는, 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체) 중, RA1은 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며; 바람직하게는 화학식(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)rR20의 기이고, 잔기 R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 H이다. 하기 화학식(1b)를 갖는 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체)이 가장 바람직하다:
여기에서 기 및 잔기 X, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, 및 RA1는 상기에서 정의된 것이다.
여전히 또 다른 바람직한 실시양태에서, 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체) 중, A1은 N이고 A2는 CRA2이다. 더 바람직하게는, 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체) 중, R5, R6, R7, 및 R8 중 하나, 바람직하게는 R6은 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며; 바람직하게는 화학식 (A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8중 나머지는 H이다. 하기 화학식(1c)를 갖는 화학식(1)의 화합물(헤테로시클릭 유도체)이 가장 바람직하다:
여기에서 기 및 잔기 X, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8은 상기에서 정의된 것이다.
화학식(1)의 바람직한 화합물(헤테로시클릭 유도체)은 하기 구조를 갖는다:
여기에서
B1은 CR1 또는 N이고;
B2는 CH 또는 N이며;
B3은 CR3 또는 N이고;
B4는 CR4 또는 N이며;
B5는 CR5 또는 N이고;
B6은 CR6 또는 N이며;
B7은 CR7 또는 N이고;
B8은 CR8 또는 N이며;
바람직하게는, 헤테로시클릭 유도체는 화학식 (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8) 중 하나이고, 바람직하게는, A2는 CRA2이고, CRA2는 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며; 바람직하게는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 H이다.
더 바람직하게는,
헤테로시클릭 유도체는 화학식 (1-1) 및 (1-2) 중 하나이며, 여기에서 바람직하게는, A2는 CRA2이고, CRA2는 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며; 바람직하게는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 H이며;
또는
헤테로시클릭 유도체는 화학식 (1-9) 및 (1-10)중 하나이며, 여기에서 바람직하게는, A1은 CRA1이고, CRA1은 E; 화학식(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며; 바람직하게는 화학식(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고 R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 H이며;
또는
헤테로시클릭 유도체는 화학식 (1-1) 및 (1-2) 중 하나이며, 여기에서 바람직하게는, A2는 CRA2이고, R5, R6, R7, 및 R8 중 하나, 바람직하게는 R6은 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며; 바람직하게는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고, RA2, R1, R3, R4, 및 R5, R6, R7, 및 R8 중 나머지는 H이다.
기 및 잔기 A1, A2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 상기에서 기재되어 있다.
각각의 화학식(1a), (1-1) 및 (1-2)는 바람직하게는 하기이다:
여기에서 X, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, A1, A2, A3, A4, o, p, q, r, 및 R20은 화학식(1)에 대하여 상기에서 정의된 것이다.
각각의 화학식 (1b), (1-9) 및 (1-10)은 바람직하게는 하기이다:
여기에서 X, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, A1, A2, A3, A4, o, p, q, r, 및 R20은 화학식(1)에 대하여 상기에서 정의죈 것이다.
각각의 화학식(1c), (1-1) 및 (1-2)는 바람직하게는 하기이다:
여기에서 X, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, A1, A2, A3, A4, o, p, q, r, 및 R20은 화학식(1)에 대하여 상기에서 정의되어 있는 것이며, 단 B5, B6, B7, 및 B8 중 하나, 바람직하게는 B6은 화학식 C-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이다.
바람직한 실시양태에서, 화학식(1a'), (1b'), 및 (1c')의 화합물 중, B1, B2, B3, 및 B4는 CH이다.
바람직한 실시양태에서, 화학식(1a'), 및 (1b')의 화합물 중, B5, B6, B7, 및 B8은 CH이다.
바람직한 실시양태에서, 화학식(1c')의 화합물 중, 화학식 C-(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기가 아닌 B5, B6, B7, 및 B8은 CH이다.
화학식 (1a), (1b), (1c), (1a'), (1b'), 및 (1c')의 화합물에서, A1, A2, A3, 및 A4는 바람직하게는 각기 독립적으로 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기이다. C6-C24 아릴렌기 및 G는 화학식(1)에 관하여 상기에서 기재되어 있는 것이다.
A1, A2, A3, A4는 더 바람직하게는 각기 독립적으로 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 또는 테르페닐렌이며, 이들은 임의로 G에 의해 치환될 수 있다.
여전히 더 바람직하게는, A1, A2, A3, A4는 각기 독립적으로 하기이다:
여기에서 점선은 결합 부위이다.
A1, A2, A3, A4는 더욱더 바람직하게는 각각의 경우 각기 독립적으로 하기 화학식의 기이다:
여기에서 점선은 결합 부위이다.
화학식(1a), (1b), (1c), (1a'), (1b'), 및 (1c')의 화합물에서, 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-의 기는 바람직하게는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기, 더 바람직하게는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 또는 테르페닐렌이다:
여기에서 점선은 결합 부위이다.
여전히 더 바람직하게는, 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-의 기는 하기 화학식의 기이다:
여기에서 점선은 결합 부위이다.
또한 더 바람직하게는, 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-의 기는 하기 화학식의 기이다:
화학식(1a), (1b), (1c), (1a'), (1b'), 및 (1c')의 화합물에서, o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 또는 1, 및 r은 0 또는 1이며, 바람직하게는 o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0, 및 r은 0이며, 여기에서 (A1)o은 o가 0일 때 직접결합이고, (A2)p는 p가 0일 때 직접결합이며, (A3)q는 q가 0일 때 직접결합이고, (A4)r은 r이 0일 때 직접결합이다.
화학식(1a), (1b), (1c), (1a'), (1b'), 및 (1c')의 화합물에서 R20은 화학식(1)에 관하여 상기에서 기재되어 있는 것이며, 바람직하게는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C60 아릴기 또는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C60 헤테로아릴기이다. C6-C60 아릴기, C1-C60 헤테로아릴기, 및 G는 화학식(1)에 관하여 상기에서 기재되어 있는 것이다.
C6-C60 아릴기는 바람직하게는 축합(condensed) C10-C60 아릴기, 더 바람직하게는 축합 C10-C30 아릴기, 및 여전히 더 바람직하게는 축합 C14-C25 아릴기, 예컨대 안트릴, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 또는 플루오레닐이며, 이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있다.
바람직하게는, 축합 C6-C60 아릴기는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있는 하기 화학식의 기이다:
여기에서
X1은 C(R21)2이고;
R21은 임의로 E에 의해 치환될 수 있거나 또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기, 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기이며; 및/또는 상기 기의 두 인접기는 이들이 결합된 원자와 함께 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 고리 구조를 형성할 수 있고;
~는 결합 부위이다.
더 바람직하게는, 축합 C6-C60 아릴기는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 하기 화학식의 기이다:
여기에서
~는 결합 부위이다.
여전히 더 바람직하게는, 축합 C10-C60 아릴기는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있는 하기 화학식의 기이다:
C1-C60 헤테로아릴기는 바람직하게는 C1-C30 헤테로아릴기, 더 바람직하게는 C1-C12 헤테로아릴기, 여전히 더 바람직하게는 6개의 고리 원자를 갖는 방향족 헤테로시클릭 고리이며, 이들 각각은 축합 고리를 가질 수 있고, 헤테로고리 원자는 N이며, 6개의 고리 원자를 갖는 고리 및 축합 고리인 각각의 헤테로아릴기는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환되며; 또한 더 바람직하게는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된, 축합 고리를 가질 수 있는 피리딜, 축합 고리를 가질 수 있는 피리미딜, 트리아지닐, 또는 페난트롤리닐; 여전히 또한 더 바람직하게는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 또는 페난트롤리닐; 및 더욱 또한 더 바람직하게는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된, 피리미딜, 트리아지닐, 또는 페난트롤리닐이다.
C1-C60 헤테로아릴기는 바람직하게는 하기 화학식(9), (10), 또는 (19)의 기이며, 더 바람직하게는 화학식(9) 또는 (19)의 기이고, 이들은 화학식(1)의 R20에 관하여 상기에서 기재된 것이다:
여기에서
X1, X2 및 X3은 각기 독립적으로 CR19 또는 N이며, 화학식(9)에서 X1 내지 X3중 적어도 하나는 N이고, 화학식(10) 및 (19)에서 X1 및 X3 중 적어도 하나는 N이며;
Ar1 및 Ar2는 각기 독립적으로 임의로 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴기, 또는 임의로 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴기이고;
R18, R19, 및 R29는 각기 독립적으로 H, G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기, 또는 임의로 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25알킬기이며; 바람직하게는, H이고;
c는 0, 1, 2, 3 또는 4; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0 또는 1; 여전히 더 바람직하게는 0이며;
g는 0, 1, 2 또는 3; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0이고;
~는 결합 부위이다.
바람직한 기 (9), (10), 및 (19)는 하기이다:
여기에서
Ar1 및 Ar2는 바람직하게는 각기 독립적으로 임의로 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴기, 더 바람직하게는 비치환된 C6-C24 아릴기, 및 여전히 더 바람직하게는 비치환된 페닐 또는 비치환된 비페닐이며;
~는 결합 부위이다.
상기 기 (9)는 바람직하게는 하기이다:
여기에서 점선은 결합 부위이고;
더 바람직하게는 하기이다:
여기에서 점선은 결합 부위이다.
상기 기(10)은 하기가 바람직하다:
여기에서 점선은 결합 부위이다.
상기 기(19)는 하기가 바람직하다:
여기에서 점선은 결합 부위이며;
더 바람직하게는 하기이다:
여기에서 점선은 결합 부위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기는 하기 일 수 있다:
여기에서
A1, A2, A3, o, p, 및 q는 상기에서 기재되어 있는 것이며;
Az은 C1-C60 헤테로아릴기, 바람직하게는 C1-C30 헤테로아릴기, 더 바람직하게는 C1-C12 헤테로아릴기, 및 여전히 더 바람직하게는 6개의 고리 원자를 갖는 방향족 헤테로시클릭 고리이며, 이들 각각은 축합 고리를 가질 수 있고;
A4a--G1은 G1에 의해 치환된 A4에 상응하며, G1은 화학식(1)의 G와 동일하다. A4a--G1은 바람직하게는 G1에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기이며, 여기에서 G1은 바람직하게는 C6-C60 아릴기, 더 바람직하게는 축합 C10-C30 아릴기이고, 여전히 더 바람직하게는 축합 C14-C25 아릴기이며, 이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된다.
축합 고리를 가질 수 있는 6개의 고리 원자를 갖는 방향족 헤테로시클릭 고리는 화학식(1a), (1b), (1c), (1a'), (1b'), 및 (1c')의 R20에 관하여 상기에서 기재되어 있는 것이다.
기 A4a--G1의 A4는 화학식(1a), (1b), (1c), (1a'), (1b'), 및 (1c')의 A1, A2, A3, A4 에 관하여 상기에서 기재되어 있는 것이다.
G1에 대한 C6-C24 아릴렌기는 화학식(1a), (1b), (1c), (1a'), (1b'), 및 (1c')의 R20에 관하여 상기에서 기재되어 있는 것이다.
화학식(1)의 가장 바람직한 화합물은 하기에 언급된다:
가장 바람직한 화합물은 A2가 CRAr2이며, 여기에서 RAr2는 상기 구조에서 언급된 치환기이며 다른 기 B1 내지 B8은 CH이다.
또한 가장 바람직한 화합물은 하기 화합물이다:
다른 가장 바람직한 화학식(1)의 화합물은 하기에 언급된다.
화학식(1)의 화합물의 합성
일반적으로, 화학식(1)의 화합물은 관련 기술, 예컨대 WO 2014/199637 및 문헌 [J. Med. Chem. 1998,41, 2754-2764]에 기재된 제조 방법과 유사하게 제조된다.
구조 (1):
하기 기본 구조(1')의 일반적인 제조 방법은 예를 들어 문헌[J. Med. Chem. 1998, 41, 2754-2764]에 기재되어 있다:
(여기에서 B1, B3, B4, B5, B6, B7, B8, A1 및 A2 중 적어도 하나는 C-Hal이며, 모든 다른 기는 상기에서 정의된 바와 같고, Hal은 할로겐, 바람직하게는 F, Cl 또는 Br, 더 바람직하게는 Cl을 의미한다):
도식
4
a,b
POCl3 대신에 POBr3을 사용함으로써 단계 (b)에서 Cl 대신에 Br을 도입하는 것도 또한 가능하다.
하나 이상의 기 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8을 갖는 상기 언급된 기본 구조(1')의 작용화는 바람직하게는 할로겐화된 위치에서 기본 구조를 잔기 X-RA1, X-RA2, X-R1, X-R3, X-R4, X-R5, X-R6, X-R7, 또는 X-R8 중 적어도 하나와
(i) X가, R'는 H 또는 C1-C3 알킬기 또는 페닐기이며, 단 2개의 R'는 동일하거나 상이할 수 있고, 2개의 R'는 2개의 산소 원자 및 붕소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있는, -B(OR')2인 경우;
촉매의 존재하에 및 염기의 존재하에, (하기에 나타낸 일반 절차 1)
또는
(ii) X가 H인 경우 염기의 존재하에(하기에 나타낸 일반 절차 2);
또는
(iii) X가 H인 경우 촉매의 존재하에 및 염기의 존재하에 및 리간드의 존재하에(하기에 나타낸 일반 절차 3)
커플링함에 의해 수행된다.
커플링은 바람직하게는 스즈키-미야우라(Suzuki-Miyaura) 반응(커플링)이다. 스즈키-미야우라 반응을 위한 일반 조건은 예를 들어 US2014/0330013에, 특히 단락 [136]-[137]에 개시되어 있다.
(i)에 관하여:
바람직하게는, R'는 H, CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH3, 및 페닐이고, 2개의 R'가 2개의 산소 원자를 통해 2개의 R'에 결합된 붕소 원자와 함께 고리를 형성할 때, B(OR')2는 바람직하게는 하기 기를 포함한다:
바람직하게는, 촉매는 Pd 촉매, 예컨대 Pd2(dba)3 또는 Pd(PPh3)4이다.
바람직하게는, 염기는 Na2CO3, K2CO3 또는 Cs2CO3이다.
(
ii
)에 관하여:
바람직하게는, 염기는 K3PO4, Na2CO3, K2CO3, Cs2CO3 또는 NaH이다.
(
iii
)에 관하여:
바람직하게는, 촉매는 Pd 촉매, 예컨대 Pd2(dba)3이다.
바람직하게는, 염기는 NaOtBu 또는 KOtBu이다.
바람직한 리간드는 P(tBu)3, 크산토포스(Xanthophos), 에스포스(Sphos), 및 엑스포스(Xphos)이다.
일반 절차 1(대표적인 예로서 A
2
위치에서의 치환을
나타낸다
)
여기에서 X 및 RA2 및 R'는 상기에서 정의된 것이다.
일반 절차 2(대표적인 예로서 A
2
위치에서의 치환을
나타낸다
)
여기에서 X 및 RA2는 상기에서 정의된 것이다.
일반 절차 3(대표적인 예로서 A
2
위치에서의 치환을
나타낸다
)
여기에서 X 및 RA2는 상기에서 정의된 것이다.
기본 구조의 작용화에 대한 예를 하기에 나타낸다:
본 발명은 그러므로 또한 하기 단계를 포함하는 화학식(1)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다:
(a) 하기 화학식(1')의 화합물을
(여기서, B1, B3, B4, A1 및 A2 중 중 적어도 하나는 C-Hal이며, 모든 다른 기는 상기에서 정의된 바와 같으며, Hal은 할로겐, 바람직하게는 F, Cl 또는 Br, 더 바람직하게는 Cl을 의미함)
(i) 화학식 X-RA1, X-RA2, X-R1, X-R3, X-R4, X-R5, X-R6, X-R7, 또는 X-R8의 화합물과, X가 -B(OR')2(여기서, R'는 H 또는 C1-C3 알킬기 또는 페닐기이며, 단 2개의 R'는 동일하거나 상이할 수 있고, 2개의 R'는 2개의 산소 원자 및 붕소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있음)인 경우 촉매의 존재하에 및 염기의 존재하에;
또는
(ii) X가 H인 경우 염기의 존재하에;
또는
(iii) X가 H인 경우 촉매의 존재하에 및 염기의 존재하에 및 리간드의 존재하에 커플링시키는 단계.
적합한 기 A1, A2, B1, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8은 상기에서 언급된 것이며, 여기에서 기 A1, A2, B1, B3, B4, B5, B6, B7, 및 B8 중 적어도 하나는 C-Hal이다. 가장 바람직하게는, 기 A2는 C-Hal이다.
반응 단계 및 공정 조건의 상세한 설명은 상기 및 본 출원의 실시예에서 언급된다.
유기 전자 장치 적용에서 화학식(1)의 화합물
화학식(1)의 화합물은 특히 전하 캐리어 전도성이 요구되는 적용, 특히 예를 들어 스위칭 소자 예컨대 유기 트랜지스터, 예를 들어 유기 FET 및 유기 TFT, 유기 태양 전지 및 유기 발광 다이오드(OLED)로부터 선택된 유기 전자장치 적용에 사용하기에 적합하다는 것이 밝혀졌다.
용어 유기 EL 디바이스는 하기에서 용어 유기 발광 다이오드(OLED)와 상호 교환적으로 사용된다; 즉 두 용어는 본 출원의 의미에서 동일한 의미를 갖는다.
유기 트랜지스터는 일반적으로 전하 수송 용량을 갖는 유기층으로부터 형성된 반도체 층; 도전 층으로부터 형성된 게이트 전극; 및 반도체 층과 도전 층 사이에 도입된 절연 층을 포함한다. 따라서 소스 전극 및 드레인 전극은 트랜지스터 소자를 제조하기 위해 이 배열상에 탑재된다. 또한, 당 업자에게 공지된 추가의 층이 유기 트랜지스터 내에 존재할 수 있다. 전하 수송 용량을 갖는 층은 화학식(1)의 화합물을 포함할 수 있다.
유기 태양 전지(광전 변환 소자)는 일반적으로 평행하게 배열된 2개의 평판 형 전극 사이에 존재하는 유기층을 포함한다. 유기층은 콤형 전극(comb-type electrode) 상에 구성될 수 있다. 유기층의 부위에 관해서는 특별히 제한되지 않으며, 전극의 물질에 관해서는 특별히 제한되지 않는다. 그러나 평행하게 배열된 평판 형 전극이 사용될 때, 적어도 하나의 전극은 바람직하게는 투명 전극, 예를 들어 ITO 전극 또는 불소 도핑된 산화 주석 전극으로부터 형성된다. 유기층은 두 서브 층, 즉 p 형 반도체 특성 또는 정공 수송 용량을 갖는 층과 n 형 반도체 특성 또는 전하 수송 용량으로 형성된 층으로부터 형성된다. 또한, 당업자에게 공지된 추가의 층이 유기 태양 전지 내에 존재하는 것이 가능하다. 전하 수송 용량을 갖는 층은 화학식(1)의 화합물을 포함할 수 있다.
화학식(1)의 화합물은 발광층 내의 매트릭스 물질로서 및/또는 전하 및/또는 엑시톤 차단제 물질로서, 즉 전자/엑시톤 차단제 물질로서 또는 정공/엑시톤 차단제 물질 및/또는 전하 수송 물질, 즉 정공 수송 물질 또는 전자 수송 물질로서, 특히 인광 이미터와 조합하여 사용하기 위한 OLED에 특히 적합하다.
OLED에 본 발명의 화학식(1)의 화합물을 사용하는 경우, 양호한 효율 및 긴 수명을 가지며, 특히 낮은 사용 및 작동 전압에서 작동될 수 있는 OLED가 수득된다. 본 발명의 화학식(1)의 화합물은 청색, 녹색, 적색 및 황색, 바람직하게는 청색, 녹색 및 적색, 더 바람직하게는 청색 및 적색 이미터를 위한 매트릭스 및/또는 전하 수송, 즉 정공 또는 전자 수송, 및/또는 전하 차단제 물질, 즉 정공 또는 전자 차단제 물질로서 사용하기에 특히 적합하다. 사용된 청색 이미터는 일반적으로 형광 이미터이다. 사용된 다른 이미터는 일반적으로 형광 또는 인광 이미터, 바람직하게는 인광 이미터이다. 또한, 화학식(1)의 화합물은 스위칭 소자 및 유기 태양 전지에서 선택된 유기 전자장치 적용에서 도전체/상보 물질로서 사용될 수 있다.(본 출원의 의미에서, 용어 매트릭스 및 호스트는 상호 교환적으로 사용된다).
발광층
내의 매트릭스 물질로서 화학식(1)의 화합물
가장 바람직하게는, 화학식(1)의 화합물은 매트릭스 물질(호스트 물질)로서, 바람직하게는 OLED의 발광층에서, 더 바람직하게는 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물 및 적어도 1종의 이미터 물질을 포함하며, 이미터 물질은 바람직하게는 형광 또는 인광 이미터 물질, 더 바람직하게는 적색 형광 또는 인광 이미터 물질인 OLED의 발광층에서 사용된다.
본 발명은 그러므로 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물 및 적어도 1종의 이미터 물질을 포함하는 발광층(light-emitting layer)에 관한 것이다. 적합한 이미터 물질은 상기 및 하기에서 언급된다. 적합한 구조의 발광층은 하기에서 언급된다.
본 발명은 또한 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물 및 적어도 1종의 이미터 물질을 포함하는 발광층을 포함하는 OLED에 관한 것이다.
OLED의 발광층 또는 발광층의 한 층에서, 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물의 매트릭스 물질 및 1종 이상, 바람직하게는 1종의, 추가의 매트릭스 물질(코 호스트)과 이미터 물질을 조합하는 것도 또한 가능하다. 이것은 OLED 디바이스의 높은 양자 효율, 낮은 구동 전압 및/또는 긴 수명을 달성할 수 있다.
마찬가지로 화학식(1)의 화합물이 2 또는 3층의 하기 층에 존재하는 것도 가능하다: 발광층(바람직하게는 매트릭스 물질로서), 차단층(전하 차단제 물질로서) 및/또는 전하 수송층(전하 수송 물질로서).
화학식(1)의 화합물이 발광층에서 매트릭스 (호스트)물질로서 및 추가로 전하 차단 물질 및/또는 전하 수송 물질로서 사용되는 경우, 물질의 화학적 동일성 또는 유사성으로 인하여, 발광층과 인접 물질 사이의 계면이 개선되며, 이것은 동일한 휘도로 전압의 감소 및 OLED의 수명 연장을 초래할 수 있다. 더욱이, 전하 수송 물질 및/또는 전하 차단제 물질로서 및 발광층의 매트릭스로서 동일한 물질의 사용은 OLED의 제조 공정을 단순화시키는데, 그 이유는 동일한 원이 화학식(1)의 화합물 중 1종의 화학식의 화합물 물질이 기상 증착 공정에 사용될 수 있기 때문이다.
유기 전자 디바이스, 특히 유기 발광 다이오드(OLED)의 적합한 구조는, 당업자에게 공지되어 있으며 하기에서 구체화된다.
전자 수송 물질로서 화학식(1)의 화합물
또한 가장 바람직한 실시양태에서, 화학식(1)의 화합물은 전자 수송 물질 (electron transport material)로서, 바람직하게는 OLED에서, 더 바람직하게는 적어도 1종의 청색 형광 이미터 물질을 포함하는 OLED에서 사용된다.
본 발명은 그러므로 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물을 포함하는 전자 수송층(electron transport layer)에 관한 것이다.
본 발명은 또한 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물을 포함하는 전자 수송층 및 적어도 1종의 이미터 물질, 바람직하게는 청색 형광 이미터 물질을 포함하는 발광층을 포함하는 OLED에 관한 것이다. 적합한 이미터 물질은 상기 및 하기에서 언급된다. 전자 수송층의 적합한 구조는 하기에서 언급된다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물을 포함하는 전자 수송층은 환원성 도펀트를 더 포함한다.
환원성 도펀트의 예는 공여성 금속, 공여성 금속 화합물, 및 공여성 금속 착물을 포함한다. 환원성 도펀트는 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
본원에서 언급된 환원성 도펀트는 전자 공여성 물질이다. 전자 공여성 물질은 전자 수송층 내에 공존하는 유기 물질 또는 전자 수송층에 인접하는 층 내의 유기 물질과의 상호 작용에 의해 라디칼 음이온을 발생시키는 물질 또는 전자 공여성 라디칼을 갖는 물질이다.
공여성 금속은 3.8 eV 이하의 일 함수를 갖는 금속, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 희토류 금속, 및 더 바람직하게는 Cs, Li, Na, Sr, K, Mg, Ca, Ba, Yb, Eu, 또는 Ce이다.
공여성 금속 화합물은 상기 공여성 금속을 포함하는 화합물, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 또는 희토류 금속을 포함하는 화합물, 및 더 바람직하게는 이들 금속의 할로겐화물, 산화물, 탄산염, 또는 붕산염, 예를 들어, MOx (M: 공여성 금속, x: 0.5 내지 1.5), MFx(x: 1 내지 3), 또는 M(CO3)x(x: 0.5 내지 1.5)로 표시되는 화합물이다.
공여성 금속 착물은 상기 공여성 금속, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 희토류 금속의 유기 금속 착물, 및 더 바람직하게는 하기 화학식(I)로 표시되는 유기 금속 착물이다: M-(Q)n,
여기에서 M은 공여성 금속이며, Q는 리간드, 바람직하게는 카르복실산 유도체, 디케톤 유도체, 또는 퀴놀린 유도체이며, n은 1 내지 4의 정수이다.
공여성 금속 착물의 예는 JP 2005-72012A에 기재된 워터밀 형상(watermill-shaped) 텅스텐 화합물 및 JP 11-345687A에 기재된 중심 금속으로서 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속을 갖는 프탈로시아닌 화합물을 포함한다.
환원성 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 산화물, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리 토금속 산화물, 알칼리 토금속 할로겐화물, 희토류 금속 산화물, 희토류 금속 할로겐화물, 알칼리 금속을 갖는 유기 착물, 알칼리 토금속을 갖는 유기 착물, 및 희토류 금속을 갖는 유기 착물, 및 더 바람직하게는 알칼리 금속의 8-퀴놀리놀 착물로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 1종이다.
알칼리 금속의 예는: Li(리튬, 일 함수: 2.93 eV), Na(나트륨, 일 함수: 2.36 eV), K(칼륨, 일 함수: 2.3 eV), Rb(루비듐, 일 함수: 2.16 eV), 및 Cs (세슘, 일 함수: 1.95 eV)을 포함한다.
일 함수의 값은 문헌 [Handbook of Chemistry(Pure Chemistry II, 1984, p.493, edited by The Chemical Society of Japan)]을 근거로 한다. 이하 동일하게 적용된다.
알칼리 토금속의 바람직한 예는 하기이다: Ca(칼슘, 일 함수: 2.9 eV), Mg (마그네슘, 일 함수: 3.66 eV), Ba(바륨, 일 함수: 2.52 eV), 및 Sr(스트론튬, 일 함수: 2.0 내지 2.5 eV).
스트론튬의 일 함수는 문헌 [Physics of Semiconductor Device(N.Y., Wiley, 1969, p. 366)]을 근거로 한다.
희토류 금속의 바람직한 예는 하기이다: Yb (이터븀, 일 함수: 2.6 eV), Eu (유로퓸, 일 함수: 2.5 eV), Gd(가돌리늄, 일 함수: 3.1 eV), 및 Er(에르븀, 일 함수: 2.5 eV).
알칼리 금속 산화물의 예는 Li2O, LiO, 및 NaO를 포함한다. 알칼리 토금속 산화물은 바람직하게는 CaO, BaO, SrO, BeO, 또는 MgO이다.
알칼리 금속 할로겐화물의 예는 플루오라이드, 예를 들어, LiF, NaF, CsF, 및 KF 및 클로라이드, 예를 들어, LiCl, KCl, 및 NaCl을 포함한다.
알칼리 토금속 할로겐화물은 바람직하게는 플루오라이드, 예컨대 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2, 및 BeF2 및 플루오라이드 이외의 할로겐화물이다.
전자 수송층 내에서 화학식(1)의 화합물의 함량은 전자 수송층의 중량을 기준으로 바람직하게는 50 질량% 이상, 즉 50 내지 100 중량% 및 더 바람직하게는 60 질량% 이상, 즉 60 내지 100 중량%이다.
본 발명은 또한 애노드 및 캐소드와 애노드 및 캐소드 사이에 배열된 발광층, 및 적절한 경우 정공/엑시톤을 위한 적어도 하나의 차단층, 전자/엑시톤을 위한 적어도 하나 차단층, 적어도 하나 정공 주입층, 적어도 하나의 정공 수송층, 적어도 하나 전자 주입층 및 적어도 하나의 전자 수송층으로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가의 층을 포함하는 유기 발광 다이오드(OLED)를 제공하며, 여기에서 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물은 발광층 및/또는 적어도 하나의 추가의 층에 존재한다. 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물은 바람직하게는 발광층 및/또는 전하 차단층 및/또는 전하 수송층 내에 존재한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물은 전하 수송, 즉 전자 수송 또는 정공 수송 물질로서, 특히 전자 수송 물질로서 사용된다. 바람직한 화학식(1)의 화합물의 예는 상기에서 나타낸 것이다.
또한 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물은 전하/엑시톤 차단제, 즉 전자/엑시톤 차단제 또는 정공/엑시톤 차단제 물질로서, 특히 정공/엑시톤 차단제 물질로서 사용된다. 바람직한 화학식(1)의 화합물의 예는 상기에서 나타낸 것이다.
본 출원은 또한 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물을, 바람직하게는 호스트 물질 또는 코 호스트 물질로서 포함하는 발광층에 관한 것이다. 바람직한 화학식(1)의 화합물의 예는 상기에서 나타낸 것이다.
본 발명의 유기 EL 디바이스(OLED)를 위한 물질은 상기 화학식(1)로 표시된 화합물을 포함한다. 유기 EL 디바이스를 위한 물질에서 상술한 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 1 질량% 이상, 바람직하게는 10 질량% 이상, 더 바람직하게는 50 질량% 이상, 더 바람직하게는 80 질량% 이상, 및 특히 바람직하게는 90 질량% 이상일 수 있다. 함량은 100 질량% 일 수 있다. 화학식(1)로 표시된 물질 이외의 다른 물질로서, 방출층, 전자 수송층, 정공 수송층 등에 사용되는 물질(후술함)을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 디바이스를 위한 물질은 유기 EL 디바이스를 위한 물질로서 효과적이며, 형광 방출 유닛의 방출층 내의 호스트 물질 또는 도펀트 물질로서 또는 인광 방출 유닛의 방출층 내의 호스트 물질로서 사용될 수 있다. 임의의 형광 방출 유닛 및 인광 방출 유닛에서, 물질은 유기 EL 디바이스의 애노드와 방출층 사이에 제공된 애노드 측 유기 박막층을 위한 물질로서 또는 유기 EL 디바이스의 캐소드와 방출층 사이에 제공된 캐소드 측 유기 박막층을 위한 물질로서 효과적이다. 즉, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층, 전자 차단층 등을 위한 물질로서 효과적이다.
한편, "방출 유닛"은 하나 이상의 유기층을 포함하고, 그중 한 층은 방출층이며, 주입된 정공 및 전자의 재결합에 의해 발광할 수 있는 최소 유닛을 의미한다.
유기
EL
디바이스
(
OLED
)
본 발명의 한 실시양태로서 유기 EL 디바이스는 캐소드와 애노드 사이의 방출층을 비롯한 하나 이상의 유기 박막층을 포함하고, 유기 박막층 중 적어도 한 층은 유기 EL 디바이스를 위한 상술한 물질을 포함한다.
유기 EL 디바이스를 위한 상술한 물질을 포함하는 유기 박막층의 예로서, 애노드 측 유기 박막층(정공 수송층, 정공 주입층, 등), 방출층, 캐소드와 방출층 사이에 제공된 캐소드 측 유기 박막층(전자 수송층, 전자 주입층, 등), 이격층, 배리어층 등을 들 수 있다. 이 예들은 이것으로 제한되지 않는다. 유기 EL 디바이스를 위한 상술한 물질은 임의의 상술한 층 내에 함유될 수 있으며, 형광 방출 유닛의 방출층 내의 호스트 물질 또는 도펀트 물질, 인광 방출 유닛의 방출층, 방출 유닛의 정공 수송층, 전자 수송층 등 내의 호스트 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 유기 EL 디바이스는 형광 또는 인광 단색 방출 디바이스일 수 있거나 또는 형광/인광 하이브리드 백색 방출 디바이스일 수 있다. 이는 단일 방출 유닛을 갖는 단순한 방출 디바이스 또는 복수의 방출 유닛을 갖는 탠덤 방출 디바이스 일 수 있다. 이들 중, 유기 EL 디바이스는 바람직하게는 인광 방출 디바이스일 수 있다.
단순형 유기 EL 디바이스의 대표적인 디바이스 구조로서, 하기의 디바이스 구성을 들 수 있다.
(1) 애노드/방출 유닛/캐소드
상술한 방출 유닛은 복수의 인광 방출층 또는 복수의 형광 방출층을 포함하는 적층형 방출 유닛일 수 있다. 이 경우, 인광 방출층에서 발생한 엑시톤이 형광 방출층으로 확산되는 것을 방지하기 위해, 방출층 사이에 이격층이 제공될 수 있다. 방출 유닛의 대표적인 층 구성은 하기와 같다.
(a) 정공 수송층/방출층 (/전자 수송층)
(b) 정공 수송층/제1 인광 방출층/제2 인광 방출층 (/전자 수송층)
(c) 정공 수송층/인광 방출층/이격층/형광 방출층 (/전자 수송층)
(d) 정공 수송층/제1 인광 방출층/제2 인광 방출층/이격층/형광 방출층 (/전자 수송층)
(e) 정공 수송층/제1 인광 방출층/이격층/제2 인광 방출층/이격층/형광 방출층 (/전자 수송층)
(f) 정공 수송층/인광 방출층/이격층/제1 형광 방출층/제2 형광 방출층(/전자 수송층)
(g) 정공 수송층/전자 배리어층/방출층(/전자 수송층)
(h) 정공 수송층/방출층/정공 배리어층(/전자 수송층)
(i) 정공 수송층/형광 방출층/삼중 배리어층 (/전자 수송층)
(j) 정공 주입층/정공 수송층/인광 방출층/전자 수송층/전자 주입층
(k) 정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/형광 방출층/제1 전자 수송층/제2 전자 수송층/전자 주입층
(l) 정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/형광 방출층/전자 수송층/전자 주입층
상술한 바의 인광 또는 형광 방출층은 상이한 색상의 광을 방출할 수 있다. 구체적으로는, 적층된 방출층(d)에서, 정공 수송층/제1 인광 방출층(적색 발광)/제 2 인광 방출층(녹색 발광)/이격층/형광 방출층(청색 발광)/전자 수송층 등의 층 구성을 들 수 있다.
각 방출층과 정공 수송층 또는 이격층 사이에, 전자 배리어 층이 적절하게 제공될 수 있다. 각각의 방출층과 전자 수송층 사이에, 정공 배리어층이 적절하게 제공될 수 있다. 전자 배리어층 또는 정공 배리어층을 제공함으로 인해, 방출층 내에 전자 또는 정공이 한정될 수 있고, 이에 의해 방출층 내에서 캐리어의 재결합 가능성을 증가시킬 수 있으며, 수명을 향상시킬 수 있다.
탠덤 유기 EL 디바이스의 대표적인 디바이스 구성으로서, 하기의 디비아스 구성을 들 수있다.
(2) 애노드/제1 방출 유닛/중간층/제2 방출 유닛/캐소드
여기서, 제1 방출 유닛 및 제2 방출 유닛으로서, 예를 들어, 상술 한 것과 동일한 방출 유닛을 독립적으로 들 수 있다.
일반적으로, 중간층은 중간 전극, 중간 도전층, 캐리어 발생층, 전자 흡인 층, 및 제1 방출 유닛에 전자를 공급하고 제2 방출 유닛에 정공을 공급하는 공지의 물질 구성으로 불리우는 것이 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 디바이스의 일례의 개략적인 구성을 나타낸다. 유기 EL 디바이스(1)는 기판(2), 애노드(3), 캐소드(4) 및 애노드(3)와 캐소드(4) 사이에 제공된 방출 유닛(10)을 포함한다. 방출 유닛(10)은 바람직하게는 호스트 물질 및 도펀트를 포함하는 방출층(5)을 포함한다. 정공 주입 및 수송층(6) 등은 방출층(5)과 애노드(3) 사이에 제공될 수 있으며 전자 주입층(8) 및 전자 수송층(7) 등(전자 주입 및 수송 유닛(11))은 방출층(5)과 캐소드(4) 사이에서 제공될 수 있다. 전자 배리어층은 방출층(5)의 애노드(3) 측 상에 제공될 수 있으며 정공 배리어층은 방출층(5)의 캐소드(4) 측 상에 제공될 수 있다. 이러한 구성으로 인하여, 전자 또는 정공은 방출층(5) 내에 한정될 수 있고, 이에 의해 방출층(5) 에서의 엑시톤의 발생 가능성이 향상될 수 있다.
본원에서, 형광 도펀트와 조합된 호스트는 형광 호스트로 지칭되고 인광 도펀트와 조합된 호스트는 인광 호스트로 지칭된다. 형광 호스트와 인광 호스트는 그의 분자 구조에 의해서만 구별되지 않는다. 즉, 인광 호스트는 인광 도펀트를 함유하는 인광 방출층을 구성하는 물질을 의미하며 형광 도펀트를 구성하는 물질로 사용할 수 없는 물질을 의미하지 않는다. 형광 호스트에도 동일하게 적용될 수 있다.
기판
유기 EL 디바이스는 일반적으로 투명한 기판상에서 형성된다. 투명한 기판은 유기 EL 디바이스를 지지하기 위한 기판이며, 바람직하게는 400 내지 700 nm 가시광 투과율이 50 % 이상인 평평하고 평활한 기판이다. 구체적인 이의 예로는 유리 평판 및 중합체 평판을 들 수 있다. 유리 평판의 예로는 원료 물질로서 소다 석회 유리, 바륨/스트론튬-함유 유리, 납 유리, 알루미노실리케이트 유리, 보로실리케이트 유리, 바륨 보로실리케이트 유리, 석영, 등을 사용하여 얻어지는 것을 포함한다. 중합체 평판의 예로는 원료 물질로서 폴리카르보네이트, 아크릴 중합체, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에테르술파이드, 폴리술폰, 등을 사용하여 얻어지는 것을 포함한다.
애노드
유기 EL 디바이스의 애노드는 그의 정공 수송층 또는 방출층으로 정공을 주입하는 역할을 한다. 일 함수가 4.5eV 이상인 것을 사용하는 것이 효과적이다. 애노드 물질의 특정 예로서, 인듐 주석 산화물 합금(ITO), 주석 산화물 (NESA), 인듐 아연 산화물, 금, 은, 백금, 구리, 등을 들 수 있다. 애노드는 이들 전극 물질을 증기 증착, 스퍼터링 등에 의해 박막으로 형성함으로써 형성될 수 있다. 방출층으로부터의 발광이 애노드를 통해 취출되는 경우, 애노드의 발광에 대한 투과율은 바람직하게는 10 % 초과이다. 애노드의 시트 저항은 바람직하게는 수백 Ω/π 이하이다. 애노드의 막 두께는, 그의 물질에 따라 다르지만, 일반적으로 10 ㎚ 내지 1 ㎛, 바람직하게는 10 내지 200 ㎚이다.
캐소드
캐소드는 그의 전자 주입층, 전자 수송층 또는 방출층으로 전자를 주입하는 역할을 한다. 캐소드는 바람직하게는 작은 일 함수를 갖는 물질로 형성된다. 캐소드 물질은 특별히 제한되지 않는다. 캐소드 물질의 특정 예로서, 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금, 마그네슘-은 합금 등을 들 수 있다. 애노드의 경우, 캐소드가 증착 방법, 스퍼터링 방법 등에 의해 물질을 박막으로 형성함으로써 형성될 수 있다. 필요하다면, 발광은 캐소드 측으로부터 아웃커플링 될 수 있다.
방출층
방출층은 방출 기능을 갖는 유기층이고, 도핑 시스템이 사용되는 경우, 호스트 물질 및 도펀트 물질을 포함한다. 호스트 물질은 전자와 정공의 재결합을 촉진하고, 방출층 내에 엑시톤을 한정하는 기능을 갖는다. 도펀트 물질은 재결합에 의해 얻어진 엑시톤을 효율적으로 방출하는 기능을 갖는다.
인광 디바이스의 경우, 호스트 물질은 주로 방출층 내에 도펀트에 의해 생성된 엑시톤을 한정하는 기능을 갖는다.
본원에서, 방출층 내에, 전자 수송 호스트와 정공 수송 호스트를 조합함에 의해, 또는 다른 방법에 의해, 방출층 내의 캐리어 균형을 조정하는 이중 호스트(호스트/코호스트라고도 지칭함)가 사용될 수 있다. 방출층이 제1 호스트 물질 및 제2 호스트 물질을 포함하고, 제1 호스트 물질이 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질인 것이 바람직하다.
높은 양자 수율을 갖는 2 이상의 유형의 도펀트 물질이 혼입되고, 각각의 도펀트가 광을 방출하는 이중 도펀트가 사용될 수 있다. 구체적으로, 호스트, 적색 도펀트 및 녹색 도펀트가 공증착 될 수 있게 함으로써, 공통 방출층으로부터 황색 발광을 유발함으로써 황색 발광이 실현된다.
방출층에 관하여, 복수의 방출층을 적층체가 되도록 함으로써, 방출층의 계면에 전자 및 정공이 축적되어, 재결합 영역이 방출층의 계면에 집중된다. 그 결과, 양자 효율이 향상된다.
방출층에 대한 정공 주입의 용이성 및 방출층으로의 전자 주입의 용이성은 상이할 수 있다. 또한, 방출층 내의 정공 및 전자의 이동도에 의해 표현되는 정공 수송 성능 및 전자 수송 성능이 각기 상이할 수 있다.
방출층은 공지 방법 예컨대, 증착 방법, 스핀 코팅 방법, LB 방법(랭뮤어 블라젯(Langmuir Blodgett) 방법)에 의해 형성될 수 있다. 또한, 바인더 예컨대 수지 및 물질 화합물을 용매에 용해하여 수득된 용액을 스핀 코팅 방법 등에 의해 박막으로 형성하여 방출층을 형성할 수도 있다.
방출층은 바람직하게는 분자 증착막이다. "분자 증착막"이란 원료 물질 화합물을 증기상으로 증착시킴으로써 형성된 박막 또는 용액 상태 또는 액체상 상태의 원료 물질 화합물을 고체화시킴으로써 형성된 막을 의미한다. 통상적으로, 이러한 분자 증착막은 LB 방법에 의해 형성된 박막(분자 축적막)과 응집 구조 또는 고차 구조가 상이하거나, 또는 이러한 구조의 차이로부터 유래된 기능이 상이하다.
이미터
(
도펀트
물질)
도펀트 물질은 일반적으로 형광 발광을 나타내는 공지된 형광 도펀트 또는 인광 발광을 나타내는 공지된 인광 도펀트로부터 선택된다.
방출층을 형성하는 인광 도펀트(인광 방출성 물질)는 삼중항 여기 상태로부터 광을 방출할 수 있는 화합물이다. 인광 도펀트는 삼중항 여기 상태로부터 방출할 수 있는 한 제한이 없다. 인광 도펀트는 바람직하게는 Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re 및 Ru로부터 선택된 적어도 1종의 금속 및 리간드를 함유하는 유기 금속 착물이다. 리간드는 오르토-금속 결합을 갖는 것이 바람직하다. 방출 디바이스의 높은 인광 양자 수율 및 외부 양자 수율 향상 능력의 점에서, 인광 도펀트는 Ir, Os 및 Pt로부터 선택된 금속 원자를 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 또한, 이리듐 착물, 오스뮴 착물, 백금 착물과 같은 금속 착물이 바람직하고, 오르토-금속화된 착물이 더 바람직하다. 이들 중, 이리듐 착물 및 백금 착물이 더 바람직하며, 오르토-금속화된 이리듐 착물이 특히 바람직하다.
발광층에서의 이미터 물질(도펀트), 바람직하게는 인광 이미터 물질의 함량은 특별히 제한되지 않으며 디바이스의 용도에 따라 선택되고, 바람직하게는 0.1 내지 70 질량%이며, 더 바람직하게는 1 내지 30 질량%이다. 0.1 질량% 이상이면, 광의 발광량은 충분하다. 70 질량% 이하이면 농도 소광을 피할 수 있다. 방출층의 추가 성분은 일반적으로 1종 이상의 호스트 물질이며, 바람직하게는 30 내지 99.9 질량%, 더 바람직하게는 70 내지 99 질량%의 양으로 존재하고, 이미터 물질(들) 및 호스트 물질(들)의 합은 100 질량 %이다.
본 발명의 OLED, 바람직하게는 이미터 물질로서 사용하기에 적합한 금속 착물(도펀트, 특히 인광 도펀트)은, 예를 들어, 문헌 WO 02/60910 A1, US 2001/0015432 A1, US 2001/0019782 A1, US 2002/0055014 A1, US 2002/ 0024293 A1, US 2002/0048689 A1, EP 1 191 612 A2, EP 1 191 613 A2, EP 1 211 257 A2, US 2002/0094453 A1, WO 02/02714 A2, WO 00/70655 A2, WO 01/41512 A1, WO 02/15645 A1, WO 2005/019373 A2, WO 2005/113704 A2, WO 2006 /115301 A1, WO 2006/067074 A1, WO 2006/056418, WO 2006121811 A1, WO 2007095118 A2, WO 2007/115970, WO 2007/115981, WO 2008/000727, WO 2010129323, WO2010056669, WO10086089, US2011/0057559, WO2011/106344, US2011/ 0233528, WO2012/048266 및 WO2012/172482에 기재되어 있다.
또한 적합한 금속 착물은 시판되는 금속 착물 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III), 이리듐(III)트리스(2-(4-톨릴)피리디네이토-N,C2 '), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 이리듐(III)트리스(l-페닐이소퀴놀린), 이리듐(III)비스(2,2'-벤조티에닐)피리디네이토-N,C3')(아세틸아세토네이트), 트리스(2-페닐퀴놀린)이리듐(III), 이리듐(III)비스(2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2)피콜리네이트, 이리듐(III)비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트), 비스(2-페닐퀴놀린)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 이리듐(III)비스(디-벤조[f,h]퀴녹살린)(아세틸아세토네이트), 이리듐(III)비스(2-메틸디-벤조[f,h]퀴녹살린)(아세틸아세토네이트) 및 트리스(3-메틸-1-페닐-4-트리메틸아세틸-5-피라졸리노)터븀(III), 비스[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)이소퀴놀린](아세틸-아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-페닐벤조티아졸레이토)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-(9,9-디헥실플루오레닐)-1-피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-벤조[b]티오펜-2-일-피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III)이다.
또한, 하기의 시판되는 물질이 적합하다:
트리스(디벤조일아세토네이토)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)-모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(5-아미노페난트롤린)-유로퓸(III), 트리스(디-2-나프토일메탄)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(4-브로모벤조일메탄)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디(비페닐)메탄)-모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디페닐-페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디-메틸-페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디메틸페난트롤린디술폰산)유로퓸(III) 이나트륨 염, 트리스[디(4-(2-(2-에톡시에톡시)에톡시)벤조일메탄)]모노-(페난트롤린)유로퓸(III) 및 트리스[디[4-(2-(2-에톡시에톡시)에톡시)벤조일메탄)]모노(5-아미노페난트롤린)유로퓸(III), 오스뮴(II) 비스(3-트리플루오로메틸)-5-(4-tert-부틸피리딜)-1,2,4-트리아졸레이토)디페닐메틸포스핀, 오스뮴(II)비스(3-트리플루오로메틸)-5-(2-피리딜)-1,2,4-트리아졸)디메틸페닐포스핀, 오스뮴(II)비스(3-트리플루오로메틸)-5-(4-tert-부틸피리딜)-1,2,4-트리아졸레이토)디메틸페닐포스핀, 오스뮴(II)비스(3-트리플루오로메틸)-5-(2-피리딜)-피라졸레이토)디메틸페닐포스핀, 트리스[4,4'-디-tert -부틸(2,2')-비피리딘-루테늄(III), 오스뮴(II)비스(2-(9,9-디부틸플루오레닐)-1-이소퀴놀린(아세틸아세토네이트).
특히 적합한 금속 착물은 US2014048784, US2012223295, US2014367667, US2013234119, US2014001446, US2014231794, US2014008633, WO2012108388 및 WO2012108389에 기재되어 있다. US2013234119, 단락 [0222]에서 언급된 이미터가 예시된다. US2013234119, 단락 [0222]에서 언급된 상기 이미터의 선택된 이미터, 특히 적색 이미터는 하기이다:
또한 적합한 이미터는 하기에 언급되어 있다: Mrs Bulletin, 2007, 32, 694:
또한 적합한 이미터는 하기에 언급되어 있다: WO2009100991:
또한 적합한 이미터는 하기에 언급되어 있다: WO2008101842:
또한 적합한 이미터는 하기에 언급되어 있다: US 20140048784, 특히 단락 [0159]:
추가의 적합한 적색 이미터는 WO 2008/109824에 나타낸 것이다. 이 문헌에 따른 바람직한 적색 이미터는 하기 화합물이다:
이미터 물질(도펀트), 바람직하게는 인광 이미터 물질은 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
화학식(1)의 화합물은 또한 형광 도펀트, 특히 전자 수송 물질과의 조합으로, 바람직하게는 청색 형광 도펀트와의 조합으로 유용하다. 본 발명에 따른 OLED의 발광층에 존재할 수 있는 바람직한 청색 형광 도펀트는 예를 들어 EP 2924029에서 언급된 바와 같은 폴리시클릭 아민 유도체이다. 특히 바람직한 방향족 아민 유도체는 하기 화학식(20A)에 따른 화합물로부터 선택된다:
화학식(20A)에서, Y는 10 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소기이다.
Ar101, 및 Ar102는 독립적으로 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭 고리기이다.
Y의 특정 예는 상술한 축합 아릴기를 포함한다. Y는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 피레닐기 또는 치환 또는 비치환된 크리세닐기이다.
n은 1 내지 4의 정수이다. n은 1 내지 2의 정수인 것이 바람직하다.
상술한 화학식(20A)은 바람직하게는 하기 화학식 (21A) 내지 (24A)로 표시된 것이다.
화학식(21A) 내지 (24A)에서, Re, Rf 및 Rg는 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 알킬기, 2 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 2 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 알키닐기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 3 내지 20개의 고리 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6 내지 20개의 고리 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 1 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 알킬 게르마늄기 또는 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 아릴 게르마늄기이다. Re, Rf 및 Rg는 독립적으로 축합 폴리시클릭 골격을 구성하는 벤젠 고리의 임의의 결합 위치에 결합될 수 있다.
Re, Rf 및 Rg의 바람직한 예는, 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 아릴기를 들 수 있다. 더 바람직하게는, Re, Rf 및 Rg는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 등이다, t는 0 내지 10의 정수이다. u는 0 내지 8의 정수이다. m은 0 내지 10의 정수이다. Ar201 내지 Ar218은 독립적으로 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기 또는 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기이다.
Ar201 내지 Ar218의 바람직한 예는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기 등을 포함한다. Ar201 내지 Ar218의 치환기의 바람직한 예로서, 알킬기, 시아노기 및 치환 또는 비치환된 실릴기를 들 수 있다.
화학식(21A) 내지 (24A)에서, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기 및 헤테로시클릭기의 예로서, 상기 예시된 것들을 들 수 있다.
2 내지 50, 바람직하게는 2 내지 30, 더 바람직하게는 2 내지 20, 및 특히 바람직하게는 2 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알케닐기로서, 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부탄디에닐기, 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기 등을 들 수 있다. 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기 등이 바람직하다.
2 내지 50(바람직하게는 2 내지 30, 더 바람직하게는 2 내지 20, 특히 바람직하게는 2 내지 10)개의 탄소 원자를 포함하는 알키닐기로서, 프로파르길기, 3-펜티닐기 등을 들 수 있다. 알킬 게르마늄기로서, 메틸히드로게르밀기, 트리메틸게르밀기, 트리에틸게르밀기, 트리프로필게르밀기, 디메틸-t-부틸게르밀기 등을 들 수 있다.
아릴 게르마늄기로서 페닐디히드로게르밀기, 디페닐히드로게르밀기, 트리페닐게르밀기, 트리톨릴게르밀기, 트리나프틸게르밀기 등을 들 수 있다.
스티릴아민 화합물 및 스티릴디아민 화합물로서, 하기 화학식(17A) 및 (18A)로 표시되는 것들이 바람직하다.
화학식(17A)에서, Ar301은 k 가 기이며; k 가 기는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 테르페닐기, 스틸벤기, 스티릴아릴기 및 디스티릴아릴기에 상응한다. Ar302 및 Ar303은 독립적으로 6 내지 20개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기이며, Ar301, Ar302 및 Ar303은 치환될 수 있다.
k는 1 내지 4의 정수이며, 1 및 2의 정수가 바람직하다. Ar301 내지 Ar303 중 어느 하나는 스티릴기를 포함하는 기이다. Ar302 및 Ar303 중 적어도 하나가 스티릴기로 치환되는 것이 더 바람직하다.
6 내지 20개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기에 대하여, 상술한 아릴기를 구체적으로 들 수 있다. 바람직한 예는 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 페난트릴기, 테르페닐기 등을 포함한다.
화학식(18A)에서, Ar304 내지 Ar306은 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 v 가의 치환 또는 비치환된 아릴기이며, v는 1 내지 4의 정수이고, 1 및 2의 정수가 바람직하다.
본원에서, 화학식(18A)에서의 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기로서, 상술한 아릴기를 구체적으로 들 수 있다. 화학식(20A)로 표시된 나프틸기, 안트라닐기, 크리세닐기, 피레닐기 또는 아릴기가 바람직하다.
아릴기 상에서 치환되는 바람직한 치환기로서, 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기, 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기, 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기에 의해 치환된 아미노기, 5 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기를 포함하는 에스테르기, 1 내지 6개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기를 포함하는 에스테르기, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
호스트(매트릭스) 물질
발광층은 이미터 물질 이외에 추가의 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 형광 색소는 이미터 물질의 발광 색상을 변경시키기 위해 발광층 내에 존재할 수 있다. 또한 - 바람직한 실시양태에서 - 매트릭스 물질이 사용될 수 있다. 이 매트릭스 물질은 중합체, 예를 들어 폴리(N-비닐카르바졸) 또는 폴리실란일 수 있다. 매트릭스 물질은 그러나 소분자, 예를 들어 4,4'-N,N'-디카르바졸비페닐(CDP=CBP) 또는 삼차 방향족 아민, 예를 들어 트리스(4-카르바조일-9-일페닐)아민(TCTA) 일 수 있다.
하나 이상의 인광 이미터 물질이 발광층 내에 사용되는 경우, 1종 이상의 인광 호스트는 호스트 물질로서 사용된다. 인광 호스트는 발광층 내에서 효율적으로 인광 도펀트의 삼중항 에너지를 한정하여 인광 도펀트가 광을 효율적으로 방출하도록 야기하는 화합물이다.
바람직한 실시양태에서, 발광층은 이 출원에서 언급된 적어도 1종의 이미터 물질 및 적어도 1종의 매트릭스 물질로 형성된다. 바람직한 실시양태에 따라, 본 발명에 따른 전자 디바이스, 바람직하게는 본 발명에 따른 OLED는 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물을 매트릭스(호스트) 물질로서 포함한다.
한 실시양태에 따라, 발광층은 적어도 1종의 이미터 물질 및 적어도 2종의 매트릭스 물질을 포함하며, 여기에서 매트릭스 물질 중의 1종은 화학식(1)의 화합물이며 다른 매트릭스 물질(들)은 코 호스트(들)로서 사용된다. 화학식(1)의 화합물과는 다른 적합한 호스트물질(코 호스트)은 하기에서 언급된다.
다른 실시양태에 따라, 발광층은 적어도 1종의 이미터 물질 및 단일 매트릭스(호스트) 물질로서 화학식(1)의 화합물을 포함한다. 단일 호스트 물질로서 유용한 바람직한 화학식(1)의 화합물의 바람직한 예는 상기에서 나타낸 것이다.
화학식(1)의 화합물은 단일 호스트 물질로서뿐만 아니라 1종 이상의 추가의 호스트 물질(코 호스트)과 함께 호스트 물질로서 적합하다. 적합한 추가의 호스트 물질은 하기에서 언급된다. "추가의 호스트 물질"은 본 출원의 의미 내에서 화학식(1)의 화합물과는 상이한 호스트 물질을 의미한다. 그러나 본 출원의 OLED에서 발광층 내에 호스트 물질로서 2종 이상의 상이한 화학식(1)의 화합물을 사용하는 것도 또한가능하다.
더 바람직한 실시양태에서, 발광층은 0.1 내지 70 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 적어도 1종의 상술한 이미터 물질 및 30 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 70 내지 99 중량%의 명세서에서 언급된 적어도 1종의 매트릭스 물질 - 한 실시양태에서 적어도 1종의 화학식(1)의 화합물-로 형성되며, 여기에서 이미터 물질 및 매트릭스 물질의 총 합이 100 중량%까지 첨가된다.
추가의 더 바람직한 실시양태에서, 발광층은 매트릭스 물질로서 화학식(1)의 화합물, 적어도 1종의 추가의 매트릭스 물질(코 호스트) 및 적어도 1종의 이미터 물질을 포함한다. 상기 실시양태에서, 발광층은 0.1 내지 70 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%의 적어도 1종의 이미터 물질 및 30 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 70 내지 99 중량%의 화학식(1)의 화합물 및 추가의 매트릭스 물질로 형성되며, 여기에서 적어도 1종의 이미터 물질, 추가의 매트릭스 물질 및 화학식(1)의 화합물의 총 합이 100 중량%까지 첨가된다.
발광층에서 제1 호스트 물질로서 화학식(1)의 화합물 및 코 호스트로서 제2 매트릭스 물질의 함량비는 특별히 제한되지 않으며 이에 따라 선택될 수 있고, 제1 호스트 물질: 제2 호스트 물질의 비는 각기 질량을 기준으로 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 더 바람직하게는 10:90 내지 90:10이다.
인광 호스트는 방출층에서 인광 도펀트의 삼중항 에너지를 효율적으로 한정함으로써 인광 도펀트가 광을 효율적으로 방출하도록 하는 기능을 갖는 화합물이다. 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질은 인광 호스트로서 바람직하다. 방출층은 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 중 한 종류를 포함할 수 있거나 또는 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 중 2 이상의 종류를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질이 방출층의 호스트 물질로서 사용될 때, 방출층에 함유된 인광 도펀트의 발광 파장은 특별히 제한되지 않는다. 방출층 내에 함유된 적어도 한 종류의 인광 도펀트 물질이 490 nm 이상 및 700 nm 이하, 더 바람직하게는 490 nm 이상 및 650 nm 이하의 발광 파장의 피크를 갖는 것이 바람직하다. 방출층의 발광 색상으로는 예를 들어 적색, 황색 및 녹색이 바람직하다. 호스트 물질로서 본 발명에 따른 화합물을 사용하고 이러한 발광 파장을 갖는 인광 도펀트를 도핑함에 의해 방출층을 형성함으로써, 긴 수명의 유기 EL 디바이스를 얻는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스에서, 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 이외의 다른 화합물은 상술한 목적에 따라 인광 호스트로서 적절하게 선택할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 및 다른 화합물은 동일한 방출층에서 인광 호스트 물질로서 조합하여 사용될 수 있다. 복수의 방출층이 존재하는 경우, 이들 방출층 중 한 층을 위한 인광 호스트 물질로서, 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질이 사용되며, 다른 방출층 중 한 층을 위한 인광 호스트 물질로서, 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 이외의 다른 화합물이 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질은 방출층 이외의 다른 유기층에서 사용될 수 있다. 그 경우, 방출층의 인광 호스트로서, 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 이외의 다른 화합물이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 이외의 다른 화합물로서, 인광 호스트로 바람직한 화합물의 특정 예는, 카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노치환된 챨콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 삼차 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리덴 기재 화합물, 포르피린 기재 화합물, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥시드 유도체, 카르보디이미드 유도체, 플루오레닐리덴 메탄 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 디스티릴피라진 유도체 및 헤테로시클릭 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체 및 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 리간드로서 금속 프탈로시아닌, 벤족사졸 또는 벤조티아졸을 갖는 금속 착물로 나타낸 다양한 금속 착물 폴리실란 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린 기재 공중합체, 전도성 중합체 올리고머 예컨대 티오펜 올리고머 및 폴리티오펜, 및 중합체 화합물 예컨대 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌 비닐렌 유도체 및 폴리플루오렌 유도체를 들 수 있다. 인광 호스트는 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용될 수 있다. 특정 예로서 하기 화합물을 들 수 있다:
방출층이 제1 호스트 물질 및 제2 호스트 물질을 포함한다면, 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질은 제1 호스트 물질로서 사용될 수 있으며 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 이외의 다른 화합물은 제2 호스트 물질로서 사용될 수 있다. 본원에서 언급된 바의 "제1 호스트 물질" 및 "제2 호스트 물질"은 방출층에 함유된 복수의 호스트 물질이 서로 구조가 상이하고, 방출층 내의 각 호스트 물질의 함량에 의해 결정되지 않는 것을 의미한다.
제2 호스트 물질은 특별히 제한되지 않으며, 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질 이외의 다른 화합물 및 인광 호스트로서 바람직한 것으로써 상술한 동일한 화합물을 들 수 있다. 제2 호스트로서, 카르바졸 유도체, 아릴아민 유도체, 플루오레논 유도체 및 방향족 삼차 아민 화합물이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 디바이스는 형광 방출 물질을 함유하는 방출층(즉 형광 방출층)을 가질 수 있다. 형광 방출층으로서, 공지의 형광 방출성 물질이 사용될 수 있다. 형광 방출성 물질로서, 안트라센 유도체, 플루오로안테네 유도체, 스티릴아민 유도체 및 아릴아민 유도체로부터 선택된 적어도 1종이 바람직하다. 안트라센 유도체 및 아릴아민 유도체가 더 바람직하다. 특히, 안트라센 유도체가 호스트 물질로서 바람직하며, 아릴아민 유도체가 도펀트로서 바람직하다. 구체적으로, WO2010/134350 또는 WO2010/134352에 개시된 바람직한 물질이 선택될 수 있다. 본 발명의 유기 EL 디바이스를 위한 물질은 형광 방출층을 위한 형광 방출 물질로서 사용될 수 있거나, 또는 형광 방출층을 위한 호스트 물질로서 사용될 수 있다.
형광 방출층으로서 안트라센 유도체의 고리 탄소 원자는 바람직하게는 26 내지 100개, 더 바람직하게는 26 내지 80개, 및 더욱 바람직하게는 26 내지 60개이다. 안트라센 유도체로서, 더 구체적으로, 하기 화학식(1OA)로 표시된 안트라센 유도체가 바람직하다.
화학식(10A)에서, Ar31 및 Ar32는 독립적으로 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기 또는 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로시클릭기이다. R81 내지 R88은 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기, 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로시클릭기, 1 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 치환 또는 비치환된 1 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기, 치환 또는 비치환된 7 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 2 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 카르복시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기이다.
상술한 임의의 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기로서, 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 바람직하며, 6 내지 30개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 더 바람직하다.
상술한 임의의 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로시클릭기로서, 5 내지 40개의 고리 원자를 포함하는 헤테로시클릭기가 바람직하며, 5 내지 30개의 고리 원자를 포함하는 헤테로시클릭기가 더 바람직하다.
상술한 1 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기로서, 1 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기가 바람직하며, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기가 더 바람직하고, 1 내지 5개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기가 더 바람직하다.
상술한 1 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기로서, 1 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기가 바람직하며, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기가 더 바람직하고, 1 내지 5개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기가 더욱 바람직하다.
상술한 7 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 아르알킬기로서, 7 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 아르알킬기가 바람직하며, 7 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 아르알킬기가 더 바람직하다.
상술한 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴옥시기로서, 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴옥시기가 바람직하며, 6 내지 30개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴옥시기가 더 바람직하다.
상술한 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴티오기로서, 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴티오기가 바람직하며, 6 내지 30개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴티오기가 더 바람직하다.
상술한 2 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시카르보닐기로서, 2 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시카르보닐기가 바람직하며, 2 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시카르보닐기가 더 바람직하고, 2 내지 5개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시카르보닐기가 더 바람직하다.
상술한 할로겐 원자로서, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다.
특히, Ar31 및 Ar32는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기이다.
화학식(10A-1)에서, Ar33은 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기 또는 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로시클릭기이다. R81 내지 R88은 상기에서 정의된 바와 같다. R89는 R81 내지 R88에 대하여 정의된 바와 같다. a는 1 내지 7의 정수이다.
R81 내지 R88의 바람직한 예는 상기에서 정의된 바와 같다. R89의 바람직한 예는 R81 내지 R88에 대한 것과 동일하다. a는 바람직하게는 1 내지 3의 정수이고, 1 또는 2가 더 바람직하다.
Ar33으로 표시되는 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기로서, 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 바람직하며, 6 내지 30개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 더 바람직하고, 6 내지 20개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 더욱 바람직하며, 6 내지 12개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 특히 바람직하다.
형광 방출 물질로서의 아릴아민 유도체로서, 아릴디아민 유도체가 바람직하며, 피렌 골격을 갖는 아릴디아민 유도체가 더 바람직하고, 피렌 골격 및 디벤조푸란 골격을 갖는 아릴디아민 유도체가 더 바람직하다.
아릴디아민 유도체로서, 더 구체적으로, 하기 화학식(11A)로 표시되는 아릴아민 유도체가 바람직하다.
화학식(11A)에서, Ar34 내지 Ar37은 독립적으로 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기이다.
L21은 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴렌기이다.
6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기로서, 6 내지 30개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 바람직하며, 6 내지 20개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 더 바람직하고, 6 내지 12개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기가 더욱 바람직하며, 페닐기 및 나프틸기가 특히 바람직하다.
5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기로서, 5 내지 40개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기가 바람직하며, 5 내지 30개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기가 더 바람직하고, 5 내지 20개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기가 더욱 바람직하다. 헤테로아릴기로서, 카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기 등을 들 수 있으며, 디벤조푸라닐기가 바람직하다. 바람직한 헤테로아릴기의 치환기로서, 6 내지 30개(바람직하게는 6 내지 20개, 더 바람직하게는 6 내지 12개)의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기를 들 수 있으며, 페닐기 및 나프틸기가 더 바람직하다.
6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴렌기로서, 6 내지 40개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴렌기가 바람직하며, 6 내지 30개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴렌기가 더 바람직하고, 6 내지 20개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴렌기가 더욱 바람직하며, 피레닐기가 특히 바람직하다.
방출층의 두께는 바람직하게는 5 내지 50 nm, 더 바람직하게는 7 내지 50 nm, 및 더욱 바람직하게는 10 내지 50 nm이다. 두께가 5 nm 이상이면, 방출층의 형성이 촉진된다. 두께가 50 nm 이하이면, 구동 전압의 증가를 방지할 수 있다.
전자
공여성
도펀트
(
Electron
-
donating
dopant
)
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스에서, 캐소드와 방출 유닛 사이의 계면 영역에 전자 공여성 도펀트가 함유되는 것이 바람직하다. 이러한 구성으로 인해, 유기 EL 디바이스는 증가된 휘도 또는 긴 수명을 가질 수 있다. 본원에서, 전자 공여성 도펀트는 3.8eV 이하의 일 함수의 금속을 갖는 것을 의미한다. 이의 특정 예로서, 알칼리 금속, 알칼리 금속 착물, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 착물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착물 및 희토류 금속 화합물 등으로 부터 선택된 적어도 1종을 언급할 수 있다.
알칼리 금속으로서, Na(일 함수: 2.36 eV), K(일 함수: 2.28 eV), Rb(일 함수: 2.16 eV), Cs(일 함수: 1.95 eV) 등을 들 수 있다. 2.9 eV 이하의 일 함수를 갖는 것이 특히 바람직하다. 이들 중, K, Rb 및 Cs가 바람직하다. Rb 또는 Cs가 더욱 바람직하다. Cs가 가장 바람직하다. 알칼리 토금속으로서, Ca(일 함수: 2.9 eV), Sr(일 함수: 2.0 eV 내지 2.5 eV), Ba(일 함수: 2.52 eV) 등을 들 수 있다. 2.9 eV 이하의 일 함수를 갖는 것이 특히 바람직하다. 희토류 금속으로서, Sc, Y, Ce, Tb, Yb 등을 들 수 있다. 2.9 eV 이하의 일 함수를 갖는 것이 특히 바람직하다.
알칼리 금속 화합물의 예는 Li2O, Cs2O 또는 K2O와 같은 알칼리 산화물, 및 LiF, NaF, CsF 및 KF와 같은 알칼리 할로겐화물을 포함한다. 이들 중, LiF, Li2O 및 NaF가 바람직하다. 알칼리 토금속 화합물의 예는 BaO, SrO, CaO, 및 BaxSr1 -xO(0<x<1) 및 BaxCa1 - xO(0<x<1)와 같은 이의 혼합물을 포함한다. 이들 중, BaO, SrO 및 CaO가 바람직하다. 희토류 금속 화합물의 예는 YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3 및 TbF3를 포함한다. 이들 중, YbF3, ScF3 및 TbF3가 바람직하다.
알칼리 금속 착물, 알칼리 토금속 착물 및 희토류 금속 착물은 금속 이온으로서, 적어도 1종의 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온, 및 희토류 금속 이온을 함유한다면 특별히 제한되지 않는다. 한편, 리간드의 바람직한 예는 이것으로 제한되는 것은 아니지만, 퀴놀리놀, 벤조퀴놀리놀, 아크리디놀, 페난트리디놀, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디아릴옥사디아졸, 히드록시디아릴티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤즈이미다졸, 히드록시벤조트리아졸, 히드록시플루보란, 비피리딜, 페난트롤린, 프탈로시아닌, 포르피린, 시클로펜타디엔, β-디케톤, 아조메틴, 및 이의 유도체를 포함한다.
전자 공여성 도펀트의 첨가 형태에 관해서는, 계면 영역에 전자 공여성 도펀트를 층 또는 섬 형상으로 형성하는 것이 바람직하다. 바람직한 형성 방법은 계면 영역을 형성하기 위한 유기 화합물(발광 물질 또는 전자 주입 물질)이 저항 가열 증착 방법에 의해 전자 공여성 도펀트의 증착과 동시에 증착되어 전자 공여성 도펀트를 유기 화합물에 분산시키는 방법이다. 유기 화합물: 전자 공여성 도펀트(몰비)의 분산 농도는 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 5:1 내지 1:5이다.
전자 공여성 도펀트가 층 형상으로 형성되는 경우, 계면에서 유기층으로 작용하는 발광 물질 또는 전자 주입 물질은 층 형상으로 형성된다. 그 후, 바람직하게는 0.1 nm 내지 15 nm의 두께를 갖는 층을 형성하는 저항 가열 증착 방법에 의해 환원성 도펀트가 단독으로 증착된다. 전자 공여성 도펀트가 섬 형상으로 형성되는 경우, 계면에서 유기층으로 작용하는 방출성 물질 또는 전자 주입 물질이 섬 형상으로 형성된다. 그 후, 바람직하게는 0.05 nm 내지 1 nm의 두께를 갖는 섬을 형성하는 저항 가열 증착 방법에 의해 전자 공여성 도펀트가 단독으로 증착된다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스에서 주성분과 전자 공여성 도펀트의 비는 주성분: 전자 공여성 도펀트 = 몰비로 5:1 내지 1:5, 더 바람직하게는 2:1 내지 1:2이다.
전자
수송층
전자 수송층은 방출층과 캐소드 사이에서 형성되고 전자를 캐소드로부터 방출층으로 수송하는 기능을 갖는 유기층이다. 하기의 적용 예에서 기재된 바와 같이, 전자 수송층은 방출층과 접촉하여 형성될 수 있거나 또는 전자 수송 구역, 예컨대 또 다른 전자 수송층, 정공 차단층, 및 엑시톤 차단층이 방출층과 전자 수송층 사이에 배치될 수 있다. 전자 수송층이 복수의 층으로 형성되는 경우, 캐소드에 더 근접한 유기층을 전자 주입 층으로 종종 정의한다. 전자 주입층은 캐소드로부터 전자를 효율적으로 유기층 유닛에 주입하는 기능을 갖는다. 본 발명의 유기 EL 디바이스를 위한 물질은 또한 전자 수송층을 구성하는 전자 수송층 물질로서도 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 디바이스를 위한 물질 이외의 전자 수송층에 사용된 전자 수성 물질로서, 분자 내에 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 방향족 헤테로시클릭 화합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 특히, 질소 함유 고리 유도체가 바람직하다. 질소 함유 고리 유도체로서, 질소 함유 6원 또는 5원 고리 골격을 갖는 방향족 고리 또는 질소 함유 6원 또는 5원 고리 골격을 갖는 축합 방향족 고리 화합물이 바람직하다.
질소 함유 고리 유도체로서, 예를 들어 하기 화학식(A)로 표시되는 질소 함유 고리 금속 킬레이트 착물이 바람직하다.
질소 함유 고리 금속 킬레이트 착물인 화학식(A)에서 R2 내지 R7은 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 수소 원자, 히드록시기, 아미노기, 1 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소기, 1 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기, 6 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 아릴옥시기, 5 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 알콕시카르보닐기 또는 방향족 헤테로시클릭기이다. 이들은 치환될 수 있다.
할로겐 원자로서, 예를 들어 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
치환될 수 있는 아미노기의 예로서 알킬아미노기, 아릴아미노기 및 아르알킬아미노기를 들 수 있다.
알킬아미노기 및 아르알킬아미노기는 -NQ1Q2로 표시된다. Q1 및 Q2는 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 아르알킬기이다. Q1 및 Q2 중의 하나는 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
아릴아미노기는 -NAr1Ar2로 표시되며, Ar1 및 Ar2는 독립적으로 6 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 비축합 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기이다. Ar1 및 Ar2 중 하나는 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
1 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소기는 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 아릴기 및 아르알킬기를 포함한다.
알콕시카르보닐기는 -COOY'로 표시되며 Y'는 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기이다.
M은 알루미늄(Al), 갈륨(Ga) 또는 인듐(In)이며, M은 바람직하게는 In이다.
L은 하기 화학식(A') 또는 (A")로 표시되는 기이다.
화학식(A')에서, R8 내지 R12는 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 1 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소이며, 인접기는 고리 구조를 형성할 수 있다. 화학식(A")에서, R13 내지 R27은 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 1 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소기이고, 인접기는 고리 구조를 형성할 수 있다.
화학식(A') 및 (A")에서 R8 내지 R12 및 R13 내지 R27로 표시되는 1 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소기는 질소 함유 고리 금속 킬레이트 착물인 화학식(A)에서 R2 내지 R7로 표시되는 탄화수소기와 동일하다. R8 내지 R12 및 R13 내지 R27의 인접기가 고리 구조를 형성할 때 형성된 2가 기로서 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 디페닐메탄-2,2'-디일기, 디페닐에탄-3,3'-디일기, 디페닐프로판-4,4'-디일기 등을 들 수 있다.
전자 투과층에서 사용된 전자 투과성 물질로서, 8-히드록시퀴놀린 또는 이의 유도체의 금속 착물, 옥사디아졸 유도체 및 질소 함유 헤테로시클릭 유도체가 바람직하다. 8-히드록시퀴놀린 또는 이의 유도체의 금속 착물의 특정 예는 옥신(일반적으로, 8-퀴놀리놀 또는 8-히드록시퀴놀린)의 킬레이트를 함유하는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물을 포함한다. 예를 들어, 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄이 사용될 수 있다. 옥사디아졸 유도체로서, 예를 들어 하기를 들 수 있다.
화학식에서, Ar17, Ar18, Ar19, Ar21, Ar22 및 Ar25는 독립적으로 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기이다. Ar17 및 Ar18, Ar19 및 Ar21 과 Ar22 및 Ar25는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기로서, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 안트라닐기, 페릴레닐기, 피레닐기 등을 언급할 수 있다. 이들 기의 치환기로서, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기, 시아노기 등을 들 수 있다.
Ar20, Ar23 및 Ar24는 독립적으로 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 2가 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기이고, Ar23 및 Ar24는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 2가 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기로서, 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 안트라닐렌기, 페릴레닐렌기, 피레닐렌기 등을 들 수 있다. 이들의 치환기로서, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기, 시아노기 등을 들 수 있다.
이들 전자 투과성 화합물로서, 우수한 박막 형성능을 갖는 것이 바람직하게 사용될 수 있다. 이들 전자 투과성 화합물의 특정 예로서, 하기를 들 수 있다.
전자 투과성 화합물로서 질소 함유 헤테로시클릭 유도체는 하기 화학식으로 표시되는 유기 화합물을 포함하며 금속 착물이 아닌 질소 함유 헤테로시클릭 유도체를 들 수 있다. 예를 들어, 하기 화학식(B)로 표시되는 골격을 갖는 5원 고리 또는 6원 고리 또는 하기 화학식(C)로 표시되는 구조를 갖는 것을 언급할 수 있다.
화학식(C)에서, X는 탄소 원자 또는 질소 원자이다. Z1 및 Z2는 독립적으로 질소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있는 원자단이다.
질소 함유 헤테로시클릭 고리 유도체는 5원 고리 또는 6원 고리로 구성된 질소 함유 방향족 폴리시클릭 고리기를 갖는 유기 화합물이 더 바람직하다. 또한, 질소 함유 방향족 폴리시클릭 고리기의 경우, 상기 화학식 (B)와 (C) 또는 상기 화학식(B)와 하기 화학식(D)를 조합하여 수득된 골격을 갖는 질소 함유 방향족 폴리시클릭 유기 화합물이 바람직하다.
질소 함유 방향족 폴리시클릭 유기 화합물에서 질소 함유기는 예를 들어 하기 화학식으로 표시되는 질소 함유 헤테로시클릭기로부터 선택될 수 있다.
각각의 상기 화학식에서, R은 6 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기, 3 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 헤테로시클릭기 또는 축합 방향족 헤테로시클릭기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기이다. n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상의 정수일 때, 복수의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
추가의 바람직한 특정 화합물로서, 하기 화학식(D1)으로 표시되는 질소 함유 헤테로시클릭 유도체가 언급될 수 있다.
HAr-L1-Ar1-Ar2 (D1)
화학식(D1)에서, HAr은 치환 또는 비치환된 3 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 질소 함유 헤테로시클릭 고리기이고, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 6 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 3 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 헤테로시클릭기 또는 축합 방향족 헤테로시클릭기이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 6 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 2가 방향족 탄화수소기이며, Ar2는 치환 또는 비치환된 6 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 3 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 헤테로시클릭기 또는 축합 방향족 헤테로시클릭기이다.
HAr은 예를 들어 하기의 기로부터 선택된다.
상기 화학식(D1)에서 L1은 예를 들어 하기의 기로부터 선택된다.
화학식(D1)에서 Ar1은 하기 화학식 (D2) 및 (D3)에서의 아릴안트라닐기로부터 선택된다.
화학식 (D2) 및 (D3)에서, R1 내지 R14는 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기, 6 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 6 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 3 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 헤테로시클릭기 또는 축합 방향족 헤테로시클릭기이며; Ar3은 치환 또는 비치환된 6 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 3 내지 40개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 헤테로시클릭기 또는 축합 방향족 헤테로시클릭기이다. 질소 함유 헤테로시클릭 유도체는 R1 내지 R8 모두가 수소 원자 또는 중수소 원자인 것일 수 있다.
화학식(D1)에서 Ar2는 예를 들어 하기 기로부터 선택된다.
전자 투과성 화합물로서의 질소 함유 방향족 폴리시클릭 유기 화합물로서, 상술한 것들 이외에, 하기 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
화학식(D4)에서, R1 내지 R4는 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 지방족기, 치환 또는 비치환된 3 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 지환식 기, 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 고리기 또는 치환 또는 비치환된 3 내지 50개의 탄소 원자를 포함하는 헤테로시클릭기이며; 및 X1 및 X2는 독립적으로 산소 원자, 황 원자 또는 디시아노메틸렌기이다.
전자 투과성 화합물로서, 하기 화합물이 바람직하게 사용된다.
화학식(D5)에서, R1, R2, R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이한 기이며, 하기 화학식(D6)으로 표시되는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기이다.
화학식(D6)에서, R5, R6, R7, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이한 기이며, 수소 원자, 중수소 원자, 포화 또는 불포화 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기, 포화 또는 불포화 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 아미노기 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬아미노기이다. R5, R6, R7, R8 및 R9중 적어도 하나는 수소 원자 또는 중수소 원자 이외의 기이다.
또한, 전자 투과성 화합물은 질소 함유 헤테로시클릭기 또는 질소 함유 헤테로시클릭 유도체를 포함하는 고분자 화합물일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스의 전자 수송층은 하기 화학식 (E) 내지 (G)로 표시되는 적어도 1종의 질소 함유 헤테로시클릭 유도체를 함유하는 것이 특히 바람직하다:
화학식 (E) 내지 (G)에서, Z1, Z2 및 Z3은 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자이다.
R1 및 R2는 독립적으로 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기, 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 치환 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 할로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기이다.
n은 0 내지 5의 정수이다. n이 2 이상의 정수일 때, 복수의 R1은 동일하거나 상이할 수 있다. 두 인접 R1은 서로 결합되어 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
Ar1은 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기이다.
Ar2는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기, 치환 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기, 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기이다.
Ar1 및 Ar2 중 임의의 하나는 치환 또는 비치환된 10 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 축합 방향족 탄화수소 고리기 또는 치환 또는 비치환된 9 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 축합 방향족 헤테로시클릭기이다.
Ar3은 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴렌기이다.
L1, L2 및 L3은 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 9 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 2가의 축합 방향족 헤테로시클릭기이다.
6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴기로서, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 피레닐기, 비페닐기, 테르페닐기, 톨릴기, 플루오란테닐기 및 플루오레닐기를 언급할 수 있다.
5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 헤테로아릴기로서, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 실롤릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸릴기, 이미다졸릴기, 피리미딜기, 카르바졸릴기, 셀레노페닐기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴녹살리닐기, 아크리디닐기, 이미다조[1,2-a]피리디닐기, 이미다조[1,2-a]피리미디닐기 등을 들 수 있다.
1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기로서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있다.
1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 할로알킬기로서, 알킬기의 1 또는 2개 이상의 수소 원자를 불소, 염소, 요오드 및 브롬으로부터 선택된 적어도 1종의 할로겐 원자로 치환하여 수득된 기를 들 수 있다.
1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시기로서, 알킬 모이어티로서 알킬기를 갖는 기를 들 수 있다.
6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 아릴렌기로서, 아릴기로부터 1개의 수소 원자를 제거하여 수득된 기를 들 수 있다.
9 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 2가의 축합 방향족 헤테로시클릭기로서, 헤테로아릴기로 상기에서 언급된 축합 방향족 헤테로시클릭기로부터 1개의 수소 원자를 제거하여 수득된 기를 들 수 있다.
전자 수송층의 막 두께는 특별히 제한되지는 않지만, 바람직하게는 1 nm 내지 100 nm이다.
전자 수송층에 인접하여 제공될 수 있는 전자 주입층의 구성 요소로서, 질소 함유 고리 유도체 이외에, 무기 화합물로서 절연체 또는 반도체를 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입 층이 절연체 또는 반도체로 형성되면, 전류 누설을 효과적으로 방지할 수 있어 전자 주입 특성을 향상시킬 수 있다.
이러한 절연체로서, 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입 층이 이들 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 형성되는 것이 전자 주입 특성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문에 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서, Li2O, K2O, Na2S, Na2Se 및 Na2O를 들 수 있다. 바람직한 알칼리 토금속 칼코게나이드로서, 예를 들어 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있다. 바람직한 알칼리 금속의 할로겐화물로서, 예를 들어 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, NaCl 등을 들 수 있다. 알칼리 토금속의 바람직한 할로겐화물로서, 예를 들어 플루오라이드 예컨대 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2 및 플루오라이드 이외의 할로겐화물을 들 수 있다.
반도체로서, 예를 들어 Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 등으로부터 선택된 적어도 1종의 원소를 함유하는 산화물, 질화물, 또는 질소산화물을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 또한, 전자 주입층을 구성하는 무기 화합물은 미세 결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들 절연성 박막으로 형성된다면, 보다 균일한 박막이 형성되고, 따라서, 다크 스폿과 같은 화소 결함을 저감 시킬 수 있다. 따라서 무기 화합물로서, 예를 들어 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물 등을 들 수 있다.
이러한 절연체 또는 반도체가 사용된다면, 층의 바람직한 두께는 약 0.1 nm 내지 15 nm이다. 본 발명에서 전자 주입층은 바람직하게는 상술한 전자 공여성 도펀트를 포함할 수 있다.
정공
수송층
정공 수송층은 방출층과 애노드 사이에서 형성된 유기층이며, 정공을 애노드에서 방출층으로 수송하는 기능을 갖는다. 정공 수송층이 복수의 층으로 구성된다면, 애노드에 더 근접한 유기층은 종종 정공 주입층으로서 정의될 수 있다. 정공 주입층은 애노드에서 유기층 유닛으로 정공을 효율적으로 주입하는 기능을 갖는다.
정공 수송층을 형성하는 다른 물질로서, 방향족 아민 화합물, 예를 들어 하기 화학식(H)로 표시되는 방향족 아민 유도체를 바람직하게 사용할 수 있다.
화학식(H)에서, Ar1 내지 Ar4는 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 방향족 헤테로시클릭기 또는 축합 방향족 헤테로시클릭기, 또는 방향족 헤테로시클릭기 또는 축합 방향족 헤테로시클릭기와 이들 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기의 결합에 의해 형성된 기이다.
화학식(H)에서, L은 치환 또는 비치환된 6 내지 50개의 고리 탄소 원자를 포함하는 방향족 탄화수소기 또는 축합 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 5 내지 50개의 고리 원자를 포함하는 방향족 헤테로시클릭기 또는 축합 방향족 헤테로시클릭기이다.
화학식(H)로 표시되는 화합물의 특정 예를 하기에 나타낸다.
하기 화학식(J)로 표시되는 방향족 아민은 바람직하게는 정공 수송층을 형성하기 위해 사용된다.
화학식(J)에서, Ar1 내지 Ar3은 화학식(H)에서 Ar1 내지 Ar4에 대하여 정의된 바와 같다. 화학식(J)로 표시되는 화합물의 특정 예를 하기에 나타낼 것이다. 화학식(J)로 표시되는 화합물은 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스의 정공 수송층은 제1 정공 수송층(애노드 측) 및 제2 정공 수송층(캐소드 측)의 2층 구조를 가질 수 있다.
정공 수송층의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 10 내지 200 nm 이다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스에서, 억셉터 물질을 포함하는 층은 정공 수송층 또는 제1 정공 수송층의 애노드 측에 적층될 수 있다. 그 결과, 구동 전압의 저하 또는 제조 비용의 저감이 기대될 수 있다.
억셉터 물질로서, 하기 화학식(K)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
화학식(K)에서, 서로 동일하거나 상이할 수 있는 R21 내지 R26은 독립적으로 시아노기, -CONH2, 카르복실기 또는 -COOR27(R27은 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기 또는 3 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 시클로알킬기이다)이며; 단, 1 또는 2 이상의 쌍의 R21 및 R22; R23 및 R24; 및 R25 및 R26은 함께 결합되어 -CO-O-CO-로 표시되는 기를 형성할 수 있다.
R27로서, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
억셉터 물질 K에 대한 예는 
이다.
억셉터 물질을 포함하는 층의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 5 내지 20 nm이다.
n/p 도핑
상술한 정공 수송층 또는 전자 수송층에서, 일본 특허 제3695714호에서 기재된 바와 같이, 캐리어 주입 성능은 도너 물질의 도핑(n) 또는 억셉터 물질의 도핑(p)에 의해 조정될 수 있다.
대표적인 n 도핑의 예로서, 전자 수송 물질이 Li 및 Cs와 같은 금속으로 도핑되는 방법을 언급할 수 있다. 대표적인 p 도핑의 예로서, 정공 수송 물질이 F4TCNQ(2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄)과 같은 억셉터 물질로 도핑되는 방법을 들 수 있다.
이격층
(
Spacing
layer
)
이격층은, 인광 방출층에서 발생한 엑시톤이 형광 방출층으로 확산되는 것을 방지하기 위해, 또는 캐리어 균형을 조정하기 위해, 형광 방출층과 인광 방출층을 적층 할 때, 형광 방출층과 인광 방출층 사이에 제공되는 층이다. 또한, 이격층은 복수의 인광 방출층 사이에 제공될 수 있다.
이격층이 방출층 사이에 제공되기 때문에, 이격층을 위한 물질은 바람직하게는 전자 수송 특성 및 정공 수송 특성을 모두 갖는 물질이다. 인접한 인광 방출층에서 삼중항 에너지의 확산을 방지하기 위해, 이격층은 2.6eV 이상의 삼중항 에너지를 갖는 것이 바람직하다. 이격층에 사용되는 물질로서, 상술한 정공 수송층에서 사용되는 것과 같은 동일한 물질을 들 수 있다.
배리어층
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스는 방출층에 인접하는 부분에 전자 배리어 층, 정공 배리어층 및 삼중항 배리어층과 같은 배리어층을 갖는 것이 바람직하다. 본원에서, 전자 배리어층은 방출층으로부터 정공 수송층으로의 전자의 누설을 방지하는 역할을 하는 층이며, 정공 배리어층은 방출층으로부터 전자 수송층으로의 정공의 누설을 방지하는 역할을 하는 층이다.
삼중항 배리어층은 방출층에서 생성된 삼중항 엑시톤의 주위의 층으로의 확산을 방지하고, 삼중항 엑시톤을 방출충 내에 한정함으로써 방출 도펀트 이외의 전자 수송층 내의 분자 상에 삼중항 엑시톤의 에너지 불활성화를 방지하는 기능을 갖는다.
삼중항 배리어층이 제공될 때, 인광 방출 디바이스에서, 하기가 고려된다. 인광 방출 도펀트의 삼중항 에너지를 ET d로 하고 삼중항 배리어층으로 사용된 화합물의 삼중항 에너지를 ET TB로 한다. 에너지 관계 ET d < ET TB가 만족된다면, 에너지 면에서, 인광 방출 도펀트의 삼중항 엑시톤이 한정되며(즉, 삼중항 엑시톤이 다른 분자로 이동할 수 없음), 이에 의해 도펀트 상의 발광 이외의 에너지 비활성화 경로는 차단되어, 효율적인 발광을 초래한다. 그러나 관계 ET d < ET TB가 성립하더라도, 에너지 차이 ΔET = ET TB - ET d가 작다면, 주변 영역의 열에너지로 인해, 실제로 디바이스가 구동되는 실온 부근의 환경에서, 삼중항 엑시톤은 이러한 에너지 차이 ΔET를 흡열적으로 극복함으로써 다른 분자로 이동할 수 있다고 여겨진다. 특히, 형광 발광에 비해서 더 긴 엑시톤 수명을 갖는 인광 발광의 경우, 엑시톤의 흡열 이동의 효과가 상대적으로 나타나는 경향이 있다. 실온에서의 열에너지에 비례하여, 더 큰 에너지 차이 ΔET가 바람직하다. 에너지 차이 ΔET는 더욱 바람직하게는 0.1 eV 이상, 및 특히 바람직하게는 0.2 eV 이상이다. 반면, 형광 디바이스에서 WO2010/134350A1에 개시된 TTF 디바이스 구성의 삼중항 배리어 층으로서, 본 발명에 따른 유기 EL 디바이스를 위한 물질을 사용할 수 있다.
삼중항 배리어층을 구성하는 물질의 전자 이동도는 0.04 내지 0.5 MV/cm 범위의 전계 강도에서 10-6 cm2/Vs 이상인 것이 바람직하다. 유기 물질의 전자 이동도를 측정하는 방법으로서, 비행 시간(Time of Flight) 방법을 포함하는 몇몇 방법이 공지되어있다. 본원에서, 전자 이동도는 임피던스 분광법에 의해 결정된 전자 이동도를 의미한다.
전자 주입층의 전자 이동도는 0.04 내지 0.5 MV/cm 범위의 전계 강도에서 바람직하게는 10-6 cm2/Vs 이상이다. 그 이유는, 이러한 전자 이동도에 의해, 캐소드로부터 전자 수송층으로의 전자의 주입이 촉진되고, 결과적으로 인접 배리어층 및 방출층으로의 전자의 주입이 촉진되어 디바이스를 더 낮은 전압에서 구동할 수 있도록 한다.
다양한 디스플레이에 사용되는 패널 모듈에서의 방출 디바이스로서 본 발명의 유기 EL 디바이스가 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 디바이스는 TV, 휴대 전화 및 PC의 디스플레이 소자; 또는 조명 등과 같은 전자 장치로서 사용될 수 있다.
OLED(유기 EL 디바이스)는 전계발광(electroluminescence)이 유용한 모든 장치에서 사용될 수 있다. 적합한 디바이스는 바람직하게는 고정식 및 이동식 표시 장치 유닛 및 조명 유닛으로부터 선택된다. 고정식 표시 장치 유닛은 예를 들어, 컴퓨터의 표시 장치 유닛, 텔레비전, 프린터의 표시 장치 유닛, 주방 용품 및 광고 패널, 조명 및 정보 패널이다. 이동식 표시 장치 유닛은 예를 들어 휴대 전화, 태블릿 PC, 랩톱, 디지털 카메라, MP3 플레이어, 버스 및 열차의 차량 및 목적지 디스플레이에서 표시 장치 유닛이다. 또한 본 발명의 OLED가 사용될 수 있는 디바이스는 예를 들어, 키보드; 의류 물품; 가구; 벽지이다. 게다가, 본 발명은 고정식 표시 장치 유닛 예컨대 컴퓨터의 표시 장치 유닛, 텔레비전, 프린터의 표시 장치 유닛, 주방 용품 및 광고 패널, 조명, 정보 패널, 및 이동식 표시 장치 유닛 예컨대 휴대 전화, 태블릿 PC, 랩톱, 디지털 카메라, MP3 플레이어, 버스 및 열차의 차량 및 목적지 디스플레이에서 표시 장치 유닛; 조명 유닛; 키보드; 의류 물품; 가구; 벽지로 구성된 군으로부터 선택된, 적어도 하나의 본 발명의 유기 발광 다이오드 또는 적어도 하나의 본 발명의 발광층을 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
하기 실시예는 설명의 목적으로만 포함되며 청구 범위를 제한하지 않는다. 달리 언급하지 않는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 기준이다.
실시예
I
제조예
화합물 1
중간체 1-1
NaOH(11.7 g, 130 mmol)를 117 ml의 H20에 용해하고, 그 후 2-아미노-벤조산 (98%)(18.2 g, 130 mmol)을 첨가하며 갈색 용액을 0℃로 냉각시켰다. 내부 온도를 5℃ 미만으로 유지하면서 25.0 g(130 mmol)의 (페닐티오)아세틸 클로라이드를 15분 내에 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 1시간 동안 교반하고 그 후 실온으로 가온시켰다. 갈색 용액에 pH 7의 완충 용액 150ml를 첨가하고 2M HCl을 첨가하여 혼합물을 pH 7이 되게 한다. 혼합물을 EtOAc(각기 250 ml)로 3회 추출하였다. 조합된 유기 상을 Na2S04 상에서 건조, 여과 및 증발시켜 37.1 g(이론의 115%)의 중간체 1-1을 HPLC에 따라 85% 순도를 갖는 베이지색 고체로서 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 11.79 (s, 1H), 8.49 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.06 - 7.93 (m, 1H), 7.63 - 7.52 (m, 1H), 7.44 - 7.26 (m, 5H), 7.27 - 7.04 (m, 2H), 3.98 (s, 2H).
중간체 1-2
중간체 1-1(32.3 g, 112.4 mmol)를 210g의 폴리인산(PPA)에 첨가하고 1.5시간 동안 125℃의 내부 온도로 가열하였다. 반응 혼합물을 1 l의 얼음/물에 부었다. 200 ml의 pH 7 완충액을 첨가하고 혼합물은 25% NaOH 용액으로 pH 7이 되게 하였다. 현탁액을 여과하고 잔류물은 H20(각기 200 ml)로 5회 세척하고 그 후 80℃/125 mbar에서 밤새 건조하여 24.3 g(이론의 86.2%)의 중간체 1-2를 HPLC에 따라 75%의 순도를 갖는 갈색 고체로서 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6) δ 8.60 - 8.52 (m, 1H), 8.27 (dd, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 6.8, 1.6 Hz, 1H), 7.88 - 7.75 (m, 2H), 7.66 (pd, J = 7.2, 1.5 Hz, 2H), 7.42 (ddd, J = 8.1, 6.5, 1.5 Hz, 1H).
중간체 1-3
중간체 1-2(24.34 g, 71.7 mmol)를 125 ml의 POCl3에 첨가하였다. 갈색 현탁액에 PCl5(15.23 g, 71.7 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 2시간 동안 가열 환류하고, 그 후 실온으로 냉각하였다. POCl3를 회전증발기에서 증류제거하고 200 ml의 톨루엔을 잔류물에 첨가하고 다시 증발시켰다. 잔류물을 500 ml의 CH2Cl2에 용해시키고 2M NaOH를 첨가하여 염기성이 되게 하였다. 현탁액을 여과하고 두 상을 분리하였다. 유기상을 H2O로 2회(각기 200 ml) 세척, Na2SO4 상에서 건조, 여과 및 증발시켜 23.1 g의 조 생성물을 수득하였다. 조 생성물을 용리액으로 클로로포름/헵탄 = 8:2을 사용한 플래시 크로마토그래피로 정제하여 HPLC에 따라 97%의 순도를 갖는 10.5 g의 생성물을 수득하였다. 생성물을 100 ml의 헵탄을 사용한 속슬렛(Soxhlet) 추출로 더 정제하였다. 생성된 현탁액을 RT로 냉각, 여과하고 잔류물을 80℃/125 mbar에서 밤새 건조하여 HPLC에 따라 99.5%의 순도를 갖는 중간체 1-3을 수율 9.6 g(이론의 49.4%)으로 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 8.54 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.95 (ddd, J = 8.5, 6.8, 1.4 Hz, 1H), 7.85 (ddd, J = 8.1, 6.8, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (td, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 7.72 - 7.64 (m, 1H).
화합물 1
중간체 1-3(2.67 g, 9.91 mmol) 및 3-(9H-카르바졸-3-일)-9-페닐-카르바졸(4.09 g, 9.91 mmol)을 80 ml의 크실렌에 첨가하였다. 반응 혼합물을 배기하고 아르곤으로 3회 퍼지하였다. 별개의 용기에서 4,5-비스(디페닐포스피노)-9.9-디메틸크산텐(0.35 g, 0.59 mmol) 및 Pd2(dba)3(0.27 g, 0.30 mmol)를 20 ml의 크실렌에 첨가하고 용액을 배기 및 아르곤으로 3회 퍼지한 후 반응 혼합물에 주사기로 첨가하였다. 소듐 t-부톡시드(1.9 g, 19.8 mmol)를 첨가하고 적색 반응 혼합물을 120℃의 내부 온도로 20시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 200 ml의 크실렌으로 희석, H20(각기 100 ml)로 3회 세척, Na2S04 상에서 건조, 여과 및 증발시켜 8.47 g의 조 생성물을 수득하였으며, 이것을 용리액으로서 헵탄/EtOAc = 8:2를 사용한 플래시 크로마토그래피로 정제하여 HPLC에 따라 99.8%의 순도를 갖는 화합물 1(1-[3-(9-페닐카르바졸-3-일)카르바졸-9-일]벤조티오페노[3,2-b]퀴놀론)을 1.64 g(이론의 25.8%) 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, 클로로포름-d) δ 8.82 - 8.74 (m, 1H), 8.57 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.51 (dt, J = 8.7, 0.8 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.42 - 8.31 (m, 1H), 8.24 (dt, J = 7.7, 1.1 Hz, 1H), 7.91 - 7.69 (m, 4H), 7.69 - 7.28 (m, 15H), 7.05 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.02 - 6.93 (m, 1H).
화합물 2
중간체 2-1
안트라닐산(7.0 g, 51.0 mmol)을 60 mL의 2.5 M 산화나트륨 수용액에 0℃에서 첨가하고, 페녹시아세틸 클로라이드(8.71 g, 51.0 mmol)를 여기에 적가하였다. 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 1M 염화 수소로 켄칭하여 고체를 수득하였다. 고체를 여과로 수집하고, 이것을 에틸 아세테이트에서 용해시켰다. 용액을 MgS04로 건조, 및 농축하여 고체를 수득하였다. 조 생성물을 에탄올로 재결정화하여 5.60g(36%)의 중간체 2-1을 백색 고체로서 수득하였다. 생성물을 추가의 정제 없이 다음 반응에 사용하였다.
중간체 2-2
중간체 2-1(4.49 g, 16.55 mmol)을 폴리인산(PPA)(21.2 g)에 현탁시키고, 혼합물을 120℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 얼음물에 적가하고 여기에 탄산나트륨을 첨가하여 고체를 수득하였다. 고체를 여과로 수집, 및 건조하여 3.44 g(88%)의 중간체 2-2를 베이지색 분말로서 수득하였다. 조 생성물을 추가의 정제 없이 다음 반응에 사용하였다.
LC-MS (m/z) 235
중간체 2-3
중간체 2-2(3.5 g, 14.88 mmol)를 30 mL의 톨루엔에 현탁시키고, 50℃에서 교반하였다. 포스포릴 클로라이드(17.11 g, 111.6 mmol)를 적가하고, 여기에 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔(4.53 g, 29.76 mmol)을 적가하였다. 혼합물을 120℃에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각 후, 반응 혼합물을 얼음물에 천천히 부었다. 수성층을 CHCl3로 추출하였다. 이것을 염수로 세척 및 Na2S04로 건조 후, 농축하여 고체를 수득하였다. 조 생성물을 톨루엔으로 용리하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 3.41 g(47%)의 중간체 2-3을 백색 고체로서 수득하였다.
LC-MS (m/z) 253
화합물 2
중간체 2-3(2.57 g, 10.13 mmol) 및 3-(9H-카르바졸-3-일)-9-페닐-카르바졸(4.14 g, 10.13 mmol)을 51 mL의 N-메틸피롤리돈에 현탁시키고, 혼합물을 130℃에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각 후, 이것을 51 mL의 에탄올 및 102 mL의 물로 희석하고, 혼합물은 실온에서 1시간 동안 교반하여 고체를 수득하였다. 고체를 여과로 수집하고 물로 세척하였다. 조 생성물을 헵탄-톨루엔(1:3)의 혼합 용매로 용리하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 1.15 g(18%)의 화합물 2를 황색 분말로서 수득하였다.
1H NMR (300 MHz, 클로로포름-d) δ 8.60 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.54-8.50 (m, 3H), 8.41-8.36 (m, 1H), 8.27 (dt, J = 1.1, 7.5 Hz, 1H), 7.90-7.64 (m, 8H), 7.59 - 7.30 (m, 10H), 7.22-7.18 (m, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.06-7.03 (m, 1H)
LC-MS (m/z) 626
화합물 3
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산(3.1 g, 6.9 mmol))을 3목 둥근 바닥 플라스크 내에서 중간체 1-3(1.7 g, 6.3 mmol) 및 K2CO3(1.9 g, 13.9 mmol)과 조합하고 N2로 탈기하였다. Pd(OAc)2(35 mg, 0.16 mmol) 및 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(260 mg, 0.63 mmol)을 그 후 첨가하고 이어서 디옥산/H20(30 ml, 4:1)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 90℃의 오일 배스 온도에서 N2의 스트림 하에 가열하였다. 2.5시간 후, 반응이 완료되었다. 혼합물을 실온으로 냉각하고 감압 하에 농축하였다. 조 잔류물을 CH2Cl2에 용해시키고 물(x2)로 세척, 무수 MgS04 상에서 건조시키고 용매는 증발시켰다. 조 생성물을 용리액으로서 헵탄 중의 60% CH2Cl2를 사용하여 실리카 플래시 크로마토그래피로 정제하였다. 3.7 g의 정제된 생성물을 수득하고 생성물을 아세톤으로 세척함으로써 더 정제하여 3.2 g의 화합물 3(80 %)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, 클로로포름-d) δ 8.74 (dd, J = 7.4, 1.3 Hz, 1H), 8.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 7.7 Hz, 4H), 8.16 - 8.09 (m, 2H), 8.00 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.94 - 7.80 (m, 2H), 7.77 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.72 - 7.60 (m, 3H), 7.52 (ddd, J = 8.3, 7.2, 1.2 Hz, 4H), 7.37 (t, J = 7.5 Hz, 4H).
LC-MS (m/z) 642 (M+1)
화합물 4
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산(3.6 g, 8 mmol)을 3목 둥근 바닥 플라스크 내에서 중간체 2-3(2 g, 8 mmol) 및 K2CO3 (2.2 g, 16 mmol)와 조합하고 N2로 탈기하였다. Pd(OAc)2(44 mg, 0.2 mmol) 및 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(330 mg, 0.8 mmol)을 그 후 첨가하고 이어서 디옥산/H20(50 ml, 4:1)을 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 90℃의 오일 배스 온도에서 N2의 스트림 하에 가열하였다. 2.5시간 후, 반응이 완료되었다. 혼합물을 실온으로 냉각 및 물로 희석하고 셀라이트 상에서 여과하고 물로 잘 세척하였다. 침전물을 CH2Cl2로 세척하여 생성물을 수집하였다. 조 생성물을 감압 하에 용매를 증발시켜 단리하였다. 이것을 그 후 아세톤 내에서 현탁시키고 2시간 동안 실온에서 아세톤 내에서 교반하였다. 침전물을 그 후 여과에 의해 단리하여 아세톤으로 잘 세척하였다. 생성물을 최종적으로 CHCl3-MeOH로부터의 재결정화로 정제하여 4.3 g의 화합물 4(86 %)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, 클로로포름-d) δ 8.49 (d, 1H), 8.43 (dd, J = 8.5, 1.2 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.6, 1.4 Hz, 1H), 8.21 (m, 4H), 8.13 (m, 3H), 7.83 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 5H), 7.72 (dd, J = 3.6, 1.8 Hz, 3H), 7.53 (ddd, J = 8.4, 7.2, 1.3 Hz, 5H), 7.37 (td, J = 7.6, 0.9 Hz, 4H).
LC-MS (m/z) 626 (M+1)
화합물 5
2-[3-클로로-5-(9-페난트릴)페닐]-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2g, 3.8mmol), 비스(피나콜레이토)디보론(1.4 g, 5.8 mmol) Pd2dba3(87 mg, 0.095 mmol) 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(80 mg, 0.19 mmol) 및 KOAc(1.1 g, 1.14 mmol)를 3목 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고 이어서 1,4-디옥산(50 mL)을 첨가한 후 혼합물을 N2로 탈기하였다. 반응물을 18시간 동안 90℃의 오일 배스 온도에서 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고 용매를 감압 하에 증발시켰다. 조 잔류물을 CH2Cl2에 용해시키고 물, 포화 수성 NaHC03 및 염수로 세척하며, 무수 MgS04 상에서 건조시키고 용매는 감압 하에 증발시켰다. 조 생성물을 메탄올로 분쇄 및 여과하고 메탄올로 잘 세척하였다. 이와 같이 하여 수득된 조 보론산 에스테르를 추가의 정제 없이 사용하였다. 3목 둥근 바닥 플라스크에 보론산(2 g, 3.3 mmol), 중간체 1-3 (0.97 g, 3.6 mmol) Pd(OAc)2(18 mg, 0.08 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(0.13g, 0.33 mmol) 및 K2C03(1 g, 7.2 mmol)를 첨가하고 이어서 1,4-디옥산/H20(100 mL, 4:1)를 첨가하며 생성된 혼합물을 N2하에 탈기하였다. 반응 혼합물을 90℃의 오일 배스 온도에서 N2 하에 18시간 동안 가열하였다. 반응물을 그 후 실온으로 냉각시키고 용매를 감압 하에 증발시켰다. 조 잔류물을 따뜻한 CHCl3에 용해시키고 물 및 염수로 세척하며, 무수 MgSO4상에서 건조시키고, 실리카 겔의 플러그를 통해 여과하며 CHCl3로 세척하였다. 용매를 감압 하에 증발시켰다. 조 물질을 아세톤 내에서 현탁시키고 실온에서 1시간 동안 아세톤 내에서 교반시켰다. 생성물을 여과로 수집하고 CH2Cl2로 부터 침전에 의해 더 정제하여 1.44 g의 화합물 5(60 % 수율)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, 클로로포름-d) δ 9.18 (dt, J = 11.1, 1.7 Hz, 2H), 8.90 - 8.72 (m, 7H), 8.49 - 8.39 (m, 1H), 8.23 - 8.06 (m, 3H), 8.06 - 7.96 (m, 2H), 7.85 (ddd, J = 8.5, 6.6, 1.5 Hz, 2H), 7.81 - 7.48 (m, 13H).
LC-MS (m/z) 720 (M+1)
화합물 6
4,4,5,5-테트라메틸-2-[10-(2-나프틸)-9-안트릴]-1,3,2-디옥사보롤란(1.5 g, 4.3 mmol)을 3목 둥근 바닥 플라스크 내에서 중간체 2-3(1.3 g, 5.2 mmol) 및 K2CO3(1.2 g, 8.6 mmol)와 조합하고 N2로 탈기하였다. Pd(OAc)2(19 mg, 0.086 mmol) 및 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(140 mg, 0.34 mmol)을 그 후 첨가하고 이어서 디옥산/H20(30 mL, 4:1)를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 90℃ 온도의 오일 배스에서 N2 스트림 하에 가열하였다. 2.5시간 후, 반응이 완료되었다. 혼합물을 실온으로 냉각하고 용매를 감압 하에 농축하였다. 조 잔류물을 CH2Cl2에서 용해시키고 물로 2회 세척, 무수 MgSO4 상에서 건조하고 용매를 증발시켰다. 조 생성물을 용리액으로서 CHCl3를 사용한 실리카 플래시 크로마토그래피로 정제하여 1.2 g의 화합물 6(54 % 수율)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.51-8.47 (m, 2H), 8.27 (dd, J = 2.6, 9.0 Hz, 1H), 8.21-8.15 (m, 2H), 8.13-8.08 (m, 1H), 7.88-7.83 (m, 1H), 7.79-7.58 (m, 8H), 7.53-7.43 (m, 3H), 7.36-7.34 (m, 4H), 7.26-7.20 (m, 1H)
LC-MS (m/z) 561 (M+1).
화합물 7
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 7(75% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=542, 정확 질량(Exact mass): 542.16).
화합물 8
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-페닐-4-(4-페닐페닐)-6-[4-(4,4,5,5 -테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 8(71% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 9
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-비스(4-페닐페닐)-6-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 9(66% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=694, 정확 질량: 694.22).
화합물 10
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-페닐-4-(3-페닐페닐)-6-[4-(4,4,5,5 -테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 10(71% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 11
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 11(72% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=542, 정확 질량: 542.16).
화합물 12
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-페닐-4-(4-페닐페닐)-6-[3-(4,4,5,5 -테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 12(66% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 13
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-비스(4-페닐페닐)-6-[3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 13(72% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=694, 정확 질량: 694.22).
화합물 14
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-페닐-4-(3-페닐페닐)-6-[3-(4,4,5,5 -테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 14(72% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 15
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 15(62% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=542, 정확 질량: 542.16).
화합물 16
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-페닐-4-(4-페닐페닐)-6-[2-(4,4,5,5 -테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 16(60% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 17
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-비스(4-페닐페닐)-6-[2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 17(61% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=694, 정확 질량: 694.22).
화합물 18
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-페닐-4-(3-페닐페닐)-6-[2-(4,4,5,5 -테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 18(60% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 19
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[3-[3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 19(73% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 20
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[4-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 20(71% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 21
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[4-[4-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]페닐]페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 21(76% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=694, 정확 질량: 694.22).
화합물 22
중간체 22-1
아르곤 대기 하에, 중간체 1-3(16.2 g, 59.9 mmol), 비스(피나콜레이토)디보론(18.3 g, 71.9 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(1.10 g, 2.20 mmol), 엑스-포스(2.29 g, 4,79 mmol), 및 아세트산 칼륨(120 g, 11.8 mmol)을 1,4-디옥산(600 mL)에 첨가하였다. 혼합물을 교반 및 가열하에 8시간 동안 환류시켰다. 반응 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 그 후 톨루엔(300 mL) 및 물(300 mL)을 혼합물에 첨가하였다. 상을 분리하고 유기상을 감압 하에 농축하였다. 조 생성물을 디클로로메탄에 용해하고 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 용액을 감압 하에 농축하여 16.4 g(45.5 mmol)의 중간체 22-1(76% 수율)을 수득하였다.
화합물 22
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 중간체 22-1로 대체하고 중간체 1-3을 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 22(54% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=466, 정확 질량: 466.13).
화합물 23
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 중간체 22-1로 대체하고 중간체 1-3을 2-클로로-4-페닐-6-(4-페닐페닐)-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 23(58% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=542, 정확 질량: 542. 16).
화합물 24
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 중간체 22-1로 대체하고 중간체 1-3을 2-클로로-4,6-비스(4-페닐페닐)-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 24(61% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=618, 정확 질량: 618.19).
화합물 25
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 중간체 22-1로 대체하고 중간체 1-3을 2-클로로-4-페닐-6-(3-페닐페닐)-1,3,5-트리아진으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 25(60% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=542, 정확 질량: 542.16).
화합물 26
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]피리미딘으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 26(71% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=541, 정확 질량: 541.16).
화합물 27
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-페닐-4-(4-페닐페닐)-6-[4-(4,4,5,5 -테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]피리미딘으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 27(76% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=617, 정확 질량: 617.19).
화합물 28
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 중간체 22-1로 대체하고 중간체 1-3을 4-클로로-2,6-디페닐-피리미딘으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 28(62% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=465, 정확 질량: 465.13).
화합물 29
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 중간체 22-1로 대체하고 중간체 1-3을 4-클로로-2-페닐-6-(4-페닐페닐)피리미딘으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 29(62% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=541, 정확 질량: 541.16).
화합물 30
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,10-페난트롤린으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 30(51% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=489, 정확 질량: 489.13).
화합물 31
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2-페닐-9-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1, 3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,10-페난트롤린으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 31(55% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=565, 정확 질량: 565.16).
화합물 32
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 11-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]벤조푸로[3,2-b]퀴놀린으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 4의 합성을 반복하여 화합물 32(70% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=526, 정확 질량: 526.18).
화합물 33
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하고 중간체 1-3을 중간체 33-1로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 33(60% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=526, 정확 질량: 526.18). 중간체 33-1은 문헌[Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, vol. 53, pp.1057-1060]에 따라 합성하였다.
화합물 34
중간체 2-3을 중간체 33-1로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 6의 합성을 반복하여 화합물 34(56% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=521, 정확 질량: 521.18).
화합물 35
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 (3-플루오란텐-3-일페닐)보론산으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 35(75% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=511, 정확 질량: 511.14).
화합물 36
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 트리페닐렌-2-일보론산으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 36(71% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=461, 정확 질량: 461.12).
화합물 37
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 4-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]벤조니트릴로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 37(61% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=412, 정확 질량: 412.10).
화합물 38
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 [4-(2-에틸벤즈이미다졸-1-일)페닐]보론산으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 38(62% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=455, 정확 질량: 455.15).
화합물 39
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 (9,9-디페닐플루오렌-2-일)보론산으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 39(71% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=552, 정확 질량: 551.70).
화합물
ET
-5
중간체 A-1
아르곤 대기하에서, (5-클로로-2-플루오로-페닐)보론산(9.45 g, 54.2 mmol), 2-클로로퀴놀린-3-올(9.73 g, 54.2 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(1.25 g, 1.08 mmol), 톨루엔 (170 mL), 및 탄산나트륨의 수용액(2 M, 80 mL)의 혼합물을 9시간 동안 환류 및 가열하에 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 반응 용액을 톨루엔으로 추출하였다. 수상(water phase)을 제거 후, 유기상을 포화 염수로 세척, 황산 마그네슘 상에서 건조, 및 그 후 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-1(4.90 g, 17.9 mmol, 33% 수율)을 수득하였다.
중간체 A-2
중간체 A-1(4.90 g, 17.9 mmol), N-메틸-2-피롤리디논(60 mL), 및 K2CO3(4.95 g, 35.8 mmol)의 혼합물을 120℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응 용액을 실온으로 냉각, 톨루엔으로 희석, 물로 세척, 및 그 후 황산마그네슘 상에서 건조하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-2(2.27 g, 8.95 mmol, 50% 수율)를 수득하였다.
화합물 ET-5
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 [10-(2-나프틸)-9-안트릴]보론산으로 대체하고 중간체 1-3을 중간체 A-2로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 ET-5(53% 수율)를 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=521, 정확 질량: 521.18).
화합물
ET
-6
[3,5-디(카르바졸-9-일)페닐]보론산을 2,4-디페닐-6-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐]-1,3,5-트리아진으로 대체하고 중간체 1-3을 4-요오도벤조티오페노[3,2-b]피리딘으로 대체하였다는 것만 제외하고 화합물 3의 합성을 반복하여 화합물 ET-6(42% 수율)을 수득하였으며, 이것을 질량 분광법으로 확인하였다(m/e=492, 정확 질량:492.14).
II
적용예
적용예
1
애노드로서 사용된 120 nm 두께의 인듐-주석-산화물(ITO) 투명 전극(Geomatec Co., Ltd. 제조)을 갖는 유리 기판을 먼저 초음파 배스에서 10분 동안 이소프로판올을 사용하여 세정하였다. 임의의 가능한 유기 잔류물을 제거하기 위해, 기판을 자외선 및 오존에 추가의 30분 동안 노출 시켰다. 이 처리는 또한 ITO의 정공 주입 특성을 향상시킨다. 세정된 기판을 기판 홀더에 탑재하고 진공 챔버에 로딩하였다. 그 후, 하기에서 특정된 유기 물질을 약 10-6 -10-8 mbar에서 대략 0.2-1 Å/sec의 속도로 ITO 기판에 증기 증착으로 도포하였다. 제1 층으로서 5 nm 두께의 전자 수용성 화합물 A를 증기 증착하였다. 그 후, 220 nm 두께의 방향족 아민 화합물 B를 정공 수송층으로서 도포하였다. 이어서, 2 중량%의 이미터 화합물, (화합물 D), 98 중량%의 호스트(화합물 1)의 혼합물을 도포하여 40 ㎚ 두께의 인광 방출층을 형성하였다. 방출층 상에, 50 중량%의 전자 수송 화합물, 화합물 C, 50 중량%의 Liq(8-히드록시퀴놀레이트 리튬)의 혼합물을 도포하여 25 nm 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 최종적으로, 전자 주입층으로서 1 nm 두께의 Liq를 증착시키고, 캐소드로서 80 nm 두께의 Al을 그 후 증착시켜 디바이스를 완성하였다. 디바이스는 물 및 산소가 1ppm 미만인 불활성 질소 분위기에서 유리 뚜껑 및 게터로 밀봉하였다.
OLED
특성화
OLED를 특성화하기 위해, 다양한 전류 및 전압에서 전계발광 스펙트럼을 기록하였다. 또한, 루미너스 효율 및 외부 양자 효율을 결정하기 위해 휘도와 조합하여 전류 - 전압 특성을 측정하였다. 구동 전압 U, EQE 및 국제 조명 위원회(CIE) 좌표는 달리 명시하지 않는 한 10m A/cm2로 제공되었다.
적용예
2
호스트(화합물 1)를 화합물 2로 대체하였다는 것만 제외하고 적용예 1을 반복하였다. 디바이스 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예
1 및 2
호스트(화합물 1)를 화합물 호스트-1(비교예 1) 또는 화합물 호스트-2(비교예 2)로 대체하였다는 것만 제외하고 적용예 1을 반복하였다. 디바이스 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
결과를 표 1에 나타낸다. CIE 값은 화합물 1 및 2가 적색 인광 호스트로서 사용될 수 있음을 입증하는, 전계발광이 적색 이미터 화합물(Ir(piq)3)로부터 유래된 것임을 나타낸다. 본 발명에 따른 화합물 1 및 2를 호스트로서 인광 방출층에 사용하는 디바이스는 비교 화합물 1 및 2에 비해 감소된 구동 전압 및 더 높은 EQE를 나타낸다.
적용예
3
애노드로서 사용된 120 nm 두께의 인듐-주석-산화물(ITO) 투명 전극(Geomatec Co., Ltd. 제조)을 갖는 유리 기판을 먼저 초음파 배스에서 10분 동안 이소프로판올을 사용하여 세정하였다. 임의의 가능한 유기 잔류물을 제거하기 위해, 기판을 자외선 및 오존에 추가의 30분 동안 노출 시켰다. 이 처리는 또한 ITO의 정공 주입 특성을 향상시킨다. 세정된 기판을 기판 홀더에 탑재하고 진공 챔버에 로딩하였다. 그 후, 하기에서 특정된 유기 물질을 약 10-6 -10-8 mbar에서 대략 0.2-1 Å/sec의 속도로 ITO 기판에 증기 증착으로 도포하였다. 정공 주입층으로서 5 nm 두께의 화합물 A를 도포하였다. 그 후 90 nm 두께의 방향족 아민 화합물 E를 제1 정공 수송층으로서 도포하고, 10 nm 두께의 방향족 아민 화합물 F를 제2 정공 수송층으로서 도포하였다. 그 후, 4 중량%의 이미터 화합물 G, 96 중량%의 호스트 화합물 H의 혼합물을 도포하여 25 ㎚ 두께의 형광 방출층을 형성하였다. 방출층 상에, 5 nm 두께의 화합물 1을 제1 전자 수송층으로서 도포하였다. 그 후 20 nm 두께의 화합물 I을 제2 전자 수송층으로서 도포하였다. 최종적으로, 전자 주입층으로서 1 nm 두께의 LiF를 증착시키고, 캐소드로서 80 nm 두께의 Al을 그 후 증착시켜 디바이스를 완성하였다. 디바이스는 물 및 산소가 1ppm 미만인 불활성 질소 분위기에서 유리 뚜껑 및 게터로 밀봉하였다.
적용예
4 내지 12
제1 전자 수송층에서 사용된 화합물 1을 각각의 화합물 2 내지 4 및 35 내지 39로 대체하였다는 것만 제외하고 적용예 3을 반복하였다. 디바이스 결과를 표 2에 나타낸다.
비교예
3 내지 5
제1 전자 수송층에서 사용된 화합물 1을 화합물 ET-1, ET-2, 또는 ET-3으로 대체하였다는 것만 제외하고 적용예 3을 반복하였다. 디바이스 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 2]
결과를 표 2에 나타낸다. CIE 값은 전계발광이 청색 이미터 화합물 G로부터 유래된 것임을 나타낸다. 또한, 적용예 3 내지 6 및 8 내지 12는 이론적 한계인 5 %를 초과하는 8 % 초과의 EQE를 나타낸다. 결과는 화합물 1 내지 4 및 35 내지 39가 삼중항-삼중항 융합을 향상시키는, 방출층에서의 삼중항 엑시톤을 한정함으로써 5%의 순수 이론적 한계를 극복할 수 있음을 입증한다.
적용예
13
이 공정은 실시예 3과 유사하게 진행되었다. 방출층을 넣은 후, 방출층 상에, 50중량%의 화합물 6, 50중량%의 Liq의 혼합물을 전자 수송층으로서 25 nm 두께를 형성하도록 도포하였다. 최종적으로, 1 nm 두께의 Liq를 전자 주입층으로서 증착시키고 80 nm 두께의 Al을 그 후 캐소드로서 증착시켜 디바이스를 완성하였다. 디바이스는 물 및 산소가 1 ppm 미만인 불활성 질소 분위기에서 유리 뚜껑 및 게터로 밀봉하였다.
적용예
14 내지 16
호스트(화합물 6)를 화합물 30, 31, 또는 32로 대체하였다는 것만 제외하고 적용예 13을 반복하였다. 디바이스 결과를 표 3에 나타낸다.
비교예
6 및 7
호스트(화합물 6)를 화합물 ET-4(비교예 6) 또는 화합물 ET-5(비교예 7)로 대체하였다는 것만 제외하고 적용예 13을 반복하였다. 디바이스 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
결과를 표 3에 나타낸다. 본 발명에 따른 물질이 전자 수송층으로 사용된 디바이스는 기존 물질에 비해 감소된 구동 전압 및 더 높은 EQE를 나타낸다.
적용예
17
이 공정은 실시예 3과 유사하게 진행되었다. 방출층을 넣은 후, 방출층 상에, 5 nm 두께의 화합물 J를 제1 전자 수송층으로서 도포하였다. 그 후 50 중량%의 화합물 5, 50 중량%의 Liq의 혼합물을 도포하여 제2 전자 수송층으로서 20 nm 두께를 형성하였다. 최종적으로, 1 nm 두께의 Liq를 전자 주입층으로서 증착시키고 80 nm 두께의 Al을 그 후 캐소드로서 증착시켜 디바이스를 완성하였다. 디바이스는 물 및 산소가 1ppm 미만인 불활성 질소 분위기에서 유리 뚜껑 및 게터로 밀봉하였다.
적용예
18 내지 42
화합물 5를 표 4에 나타낸 각각의 화합물로 대체하였다는 것만 제외하고 적용예 17을 반복하였다. 디바이스 결과를 표 4에 나타낸다.
비교예
8 및 9
화합물 5를 화합물 ET-6(비교예 8) 또는 화합물 ET-7(비교예 9)로 대체하였다는 것만 제외하고 적용예 17을 반복하였다. 디바이스 결과를 표 4에 나타낸다.
[표 4]
결과를 표 4에 나타낸다. 본 발명에 따른 화합물이 제2 전자 수송층으로 사용된 디바이스는 비교 화합물 ET-6 및 ET-7에 비해 감소된 구동 전압 및 더 높은 EQE를 나타낸다.
참고예
하기 화합물은 B3LYP/6-31G* 레벨에서 가우시안(Gaussian)98을 사용하는 분자 궤도 방법에 의해 LUMO에 대해 계산되었다.
[표 5]
표 5의 결과는 본 발명에 따른 화합물이 본 발명의 화합물과 이성질체인 비교 화합물보다 약 5.5 % 또는 8.1 % 높은 LUMO를 갖는다는 것을 입증한다. 본 발명의 화합물의 큰 LUMO는 최적량의 전자가 인접 층으로 주입되도록 할 수 있으며, 이에 의해 발광층 내에서의 캐리어 균형을 개선한 유기 EL 디바이스를 제공한다.
Claims (29)
- 하기 화학식(1)의 헤테로시클릭 유도체;
여기에서
X는 O 또는 S이고;
A1은 N 또는 CRA1이며;
A2는 N 또는 CRA2이고;
여기에서 A1 및 A2 중 적어도 하나는 N이며; 바람직하게는, A1은 N이고 A2는 CRA2이며,
B1은 CR1 또는 N이고;
B2는 CH 또는 N이며;
B3은 CR3 또는 N이고;
B4는 CR4 또는 N이며;
B5는 CR5 또는 N이고;
B6은 CR6 또는 N이며;
B7은 CR7 또는 N이고;
B8은 CR8 또는 N이며;
여기에서 B1 및 B2 또는 B2 및 B3 또는 B3 및 B4는 임의로 함께 6원 고리계를 형성하고;
및/또는 B5 및 B6 또는 B6 및 B7 또는 B7 및 B8은 임의로 함께 6원 고리계를 형성하며;
RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각기 독립적으로 H; E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며, 여기에서 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 또는 R8중 적어도 하나는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고;
o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 또는 1, r은 0 또는 1이고, 바람직하게는 o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 및 r은 0이고;
A1, A2, A3, 및 A4는 각기 독립적으로 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴렌기이며;
R20은 H; E; 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C60 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 G에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이고;
D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -S02-, -0-, -CR63=CR64-, -NR65-, -SiR70R71-, -POR73-, 또는 -C≡C-이며, 바람직하게는 -0-, -NR65-, -SiR70R71-이고;
E는 -OR69, -SR69, -NR65R66, -COR68, -COOR67, -CONR65R66, -CN, -SiR70R71R72, 할로겐 또는 -POR74R75이며; 바람직하게는 -NR65R66, -CN, -SiR70R71R72 또는 -POR74R75이고;
G는 E; 또는 C1-C24 알킬기; O에 의해 차단된 C1-C24 알킬기; C6-C60 아릴기, F, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, -C(CF3)3, C1-C24 알킬 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬로 치환된 C6-C60 아릴기; C2-C60헤테로아릴기; 또는 F, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, -C(CF3)3, C1-C24 알킬 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬에 의해 치환된 C2-C60 헤테로아릴기이며;
R63 및 R64는 각기 독립적으로 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬; H이고;
R65 및 R66은 각기 독립적으로 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이거나; 또는
R65 및 R66은 함께 치환 또는 벤자눌화(카르바졸)될 수 있는 5 또는 6원 고리를 형성하며;
R67은 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬, 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이고;
R68은 H; C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이며;
R69는 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이고;
R70, R71 및 R72는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, 또는 C1-C18 알킬로 치환된 C6-C18 아릴기이며;
R73, R74, 및 R75는 C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, 또는 C1-C18 알킬로 치환된 C6-C18 아릴기이고;
여기에서 A1이 CRA1이고 A2가 N인 경우, B3은 CH 또는 N이며 R6 및 R7의 정의에서 o, p, q 및 r은 0이다. - 제1항에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4가 각기 독립적으로 하기 화학식의 기인 헤테로시클릭 유도체:
이들은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환될 수 있으며, 바람직하게는 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 기 G에 의해 치환될 수 있고, 더 바람직하게는 비치환되거나 또는 1 또는 2개의 기 G에 의해 치환될 수 있으며; 여기에서 G는 가장 바람직하게는 -NR65R66, -CN, -SiR70R71R72, C1-C24 알킬기, 비치환된 C6-C30 아릴기 또는 C2-C30 헤테로아릴기이고;
R73은 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이며, 바람직하게는 C1-C18 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 헥실, 옥틸, 또는 2-에틸-헥실, 또는 C6-C14 아릴, 예컨대 페닐, 톨릴, 나프틸, 또는 비페닐릴이며;
R38은 임의로 E에 의해 치환될 수 있거나 또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기; 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기이고; 및/또는 상기 기 중 두 인접기는 이들이 결합된 원자와 함께 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 고리 구조를 형성할 수 있으며;
R130은 독립적으로 각각의 경우 H 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴렌기 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C30 헤테로아릴렌기이고; 여기에서 G는 상기에서 정의된 바와 같고; 점선은 결합 부위이며;
여기에서 (C)-는 기 A1, A2, A3 및 A4의 결합 부위가 C 원자에 연결된 것을 의미하며, (N)-은 기 A1, A2, A3 및 A4의 결합 부위가 N 원자에 연결된 것을 의미하고, (C,N)은 기 A1, A2, A3 및 A4의 결합부위가 C 또는 N 원자에 연결된 것을 의미한다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, R20이 H, CN, -OR69, -SiR70R71R72 또는 하기 화학식의 기인 헤테로시클릭 유도체:
여기서,
X1은 S, O, C(R21)2, NR23이고;
R21은 임의로 E에 의해 치환될 수 있거나 또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기; 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, 또는 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기; 및/또는 상기 기의 두 인접기는 이들이 결합된 원자와 함께 임의로 G에 의해 치환될 수 있는 고리 구조를 형성할 수 있으며;
R22는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C18 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C2-C18 헤테로아릴기이고;
R23은 H, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C18 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C2-C18 헤테로아릴기이며;
R24 및 R25는 각기 독립적으로 H, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C18 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C2-C18 헤테로아릴기, 임의로 E에 의해 치환될 수 있거나 또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기, 또는 -CN이고;
a는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2이며;
b는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;
점선은 결합 부위이다;
또는
여기서,
X1, X2 및 X3은 각기 독립적으로 CR19 또는 N이고, 화학식(7)에서 X1 내지 X3중 적어도 하나는 N이며, 화학식(9) 및 (10)에서 X1 및 X3 중 적어도 하나는 N이고; Ar1 및 Ar2는 각기 독립적으로 임의로 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴기, 또는 임의로 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴기이며;
R17, R18 및 R19는 각기 독립적으로 H, G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기, 또는 임의로 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기이고; 바람직하게는, H이며;
c는 0, 1, 2, 3 또는 4; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0 또는 1이고;
d는 0, 1, 2 또는 3; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0이다;
또는
R26, R27, R28 및 R29는 각기 독립적으로 H, G에 의해 치환될 수 있는 C6-C24 아릴기, G에 의해 치환될 수 있는 C1-C24 헤테로아릴기 또는 임의로 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단될 수 있는 C1-C25 알킬기; 또는 치환기 E이며; 바람직하게는, H 또는 CN이고, 더 바람직하게는 H이며;
e는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5; 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3; 더 바람직하게는 0, 1 또는 2이고;
f는 0, 1, 2 또는 3; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0이며;
g는 0, 1, 2, 3 또는 4; 바람직하게는 0, 1 또는 2; 더 바람직하게는 0 또는 1이고;
h는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1; 더 바람직하게는 0이며;
또는
두 인접기 R26, R27, R28 또는 R29는 이들이 결합된 원자와 함께 G에 의해 치환될 수 있는 고리 구조를 형성할 수 있고,
~는 결합 부위이다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8이 서로 독립적으로 H 또는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기인 헤테로시클릭 유도체.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, A1 및 A2 중 1개가 N이며, 바람직하게는, A1은 N이고 A2는 CRA2인 헤테로시클릭 유도체.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 1, 2, 3 또는 4개, 바람직하게는 1 또는 2개, 더 바람직하게는 1개가 각기 독립적으로 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며; 바람직하게는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고, RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8중 나머지는 H인 헤테로시클릭 유도체.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, RA2는 E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이고; 바람직하게는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이며, RA1, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 H인 헤테로시클릭 유도체.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 헤테로시클릭 유도체가 하기 화학식 중 하나이며, 바람직하게는, 헤테로시클릭 유도체가 하기 화학식(1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (1-5), (1-6), (1-7), (1-8) 중 하나이고; 더 바람직하게는, 헤테로시클릭 유도체가 하기 화학식(1-1), (1-2)중 하나인 헤테로시클릭 유도체:
여기에서
B1은 CR1 또는 N이고;
B2는 CH 또는 N이며;
B3은 CR3 또는 N이고;
B4는 CR4 또는 N이며;
B5는 CR5 또는 N이고;
B6은 CR6 또는 N이며;
B7은 CR7 또는 N이고;
B8은 CR8 또는 N이다. - 제1항에 있어서, 하기 화학식 중 하나를 갖는 헤테로시클릭 유도체:
여기에서 X, B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, o, p, q, 및 r은 제1항에서 정의된 바와 같고;
A1, A2, A3, 및 A4는 각기 독립적으로 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기이며;
R20은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 축합 C10-C30 아릴기 또는 축합 고리를 가질 수 있는 6개의 고리 원자를 갖는 방향족 헤테로시클릭 고리이고, 여기에서 헤테로 고리 원자는 N이고, 각각의 6개의 고리 원자를 갖는 방향족 헤테로시클릭 고리 및 축합 고리는 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된다. - 제9항에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4는 각기 독립적으로 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 또는 테르페닐렌이며, 이들 각각은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환되는 헤테로시클릭 유도체.
- 제9항 또는 제10항에 있어서, A1, A2, A3, 및 A4는 각기 독립적으로 페닐렌, 비페닐렌, 또는 테르페닐렌이며, 이들 각각은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환되는 헤테로시클릭 유도체.
- 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R20이 안트릴, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 또는 플루오레닐이며, 이들 각각은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환되는 헤테로시클릭 유도체.
- 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, R20이 안트릴 또는 플루오란테닐이며, 이들 각각은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환되는 헤테로시클릭 유도체.
- 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R20이 축합 고리를 가질 수 있는 피리딜, 축합 고리를 가질 수 있는 피리미딜, 트리아지닐, 또는 페난트롤리닐이며, 이들 각각은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환되는 헤테로시클릭 유도체.
- 제9항 내지 제11항 및 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R20이 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 또는 페난트롤리닐이며, 이들 각각은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환되는 헤테로시클릭 유도체.
- 제9항 내지 제11항, 제14항 및 제15항 중 어느 한 항에 있어서, R20이 피리미딜, 트리아지닐, 또는 페난트롤리닐이며, 이들 각각은 비치환되거나 또는 G에 의해 치환되는 헤테로시클릭 유도체.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 헤테로시클릭 유도체를 포함하는 유기 전자 디바이스.
- 제17항에 있어서, 유기 전계발광 디바이스인 전자 디바이스.
- 제18항에 있어서, 유기 전계발광 디바이스가 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배열된 발광층을 포함하며;
발광층이 Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re 및 Ru로부터 선택된 적어도 1종의 금속 및 호스트 물질로서 헤테로시클릭 유도체를 함유하는 유기 금속 착물을 포함하는 유기 전계발광 디바이스. - 제18항 또는 제19항에 있어서, 유기 전계발광 디바이스가 헤테로시클릭 유도체를 포함하는 전자 수송층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스.
- 제20항에 있어서, 전자 수송층이 발광층과 접촉되는 유기 전계발광 디바이스.
- 제20항에 있어서, 전자 수송 구역이 발광층과 전자 수송층 사이에 배치되는 유기 전계발광 디바이스.
- 제20항에 있어서, 전자 수송층이 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 희토류 금속을 포함하는 화합물, 또는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 희토류 금속을 포함하는 착물을 포함하는 유기 전계발광 디바이스.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 헤테로시클릭 유도체를 포함하는 전하 수송층, 전하/엑시톤 차단층 또는 방출층.
- 제24항에 있어서, 적어도 1종의 이미터와 조합된 호스트 물질로서 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 헤테로시클릭 유도체를 포함하는 방출층.
- 제24항에 있어서, 전자 수송층이 전자 수송 물질로서 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 헤테로시클릭 유도체를 포함하는 전하 수송층.
- 제17항 또는 제18항에 따른 유기 전자 디바이스, 또는 제24항에 따른 전하 수송층, 전하/엑시톤 차단층, 또는 방출층을 포함하는 고정식 표시 장치 유닛; 이동식 표시 장치 유닛; 조명 유닛; 키보드; 의류 물품; 가구; 벽지로 구성된 군으로부터 선택된 장치.
- 유기 전계발광 디바이스, 전자 사진 광수용기, 광전 변환기, 유기 태양 전지, 스위칭 소자, 유기 발광 전계 효과 트랜지스터, 이미지 센서 또는 색소 레이저에 사용되는 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화학식(1)의 헤테로시클릭 유도체의 용도.
- (b) 하기 화학식(1')의 화합물을
(여기서, B1, B3, B4, A1 및 A2 중 적어도 하나는 C-Hal이며,
Hal은 할로겐, 바람직하게는 F, Cl 또는 Br, 더 바람직하게는 Cl을 의미함)
(j) 화학식 X-RA1, X-RA2, X-R1, X-R3, X-R4, X-R5, X-R6, X-R7, 또는 X-R8의 화합물과, X가 -B(OR')2(여기서, R'는 H 또는 C1-C3 알킬기 또는 페닐기이며, 단 2개의 R'는 동일하거나 상이할 수 있고, 2개의 R'는 2개의 산소 원자 및 붕소 원자와 함께 고리를 형성할 수 있음)인 경우 촉매의 존재하에 및 염기의 존재하에;
또는
(iv) X가 H인 경우 염기의 존재하에;
또는
(v) X가 H인 경우 촉매의 존재하에 및 염기의 존재하에 및 리간드의 존재하에 커플링시키는 단계
를 포함하는, 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화학식(1)의 헤테로시클릭 유도체의 제조 방법으로서,
X는 O 또는 S이고;
A1은 N 또는 CRA1이며;
A2는 N 또는 CRA2이고;
여기에서 A1 및 A2 중 적어도 하나는 N이며; 바람직하게는, A1은 N이고 A2는 CRA2이며,
B1은 CR1 또는 N이고;
B2는 CH 또는 N이며;
B3은 CR3 또는 N이고;
B4는 CR4 또는 N이며;
B5는 CR5 또는 N이고;
B6은 CR6 또는 N이며;
B7은 CR7 또는 N이고;
B8은 CR8 또는 N이며;
여기에서 B1 및 B2 또는 B2 및 B3 또는 B3 및 B4는 임의로 함께 6원 고리계를 형성하고;
및/또는 B5 및 B6 또는 B6 및 B7 또는 B7 및 B8은 임의로 함께 6원 고리계를 형성하며;
RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은
각기 독립적으로 H; E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며, 여기에서 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 적어도 하나는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고;
o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 또는 1, r은 0 또는 1이며, 바람직하게는 o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 및 r은 0이고;
A1, A2, A3, 및 A4는 각기 독립적으로 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴렌기이며;
R20은 H; E; 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C60 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 G에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이고;
D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -S02-, -0-, -CR63=CR64-, -NR65-, -SiR70R71-, -POR73-, 또는 -C≡C-이며, 바람직하게는 -0-, -NR65-, -SiR70R71-이고;
E는 -OR69, -SR69, -NR65R66, -COR68, -COOR67, -CONR65R66, -CN, -SiR70R71R72, 할로겐 또는 -POR74R75이며; 바람직하게는 -NR65R66, -CN, -SiR70R71R72 또는 -POR74R75이고;
G는 E; 또는 C1-C24 알킬기; O에 의해 차단된 C1-C24 알킬기; C6-C60 아릴기, F, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, -C(CF3)3, C1-C24 알킬 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬로 치환된 C6-C60 아릴기; C2-C60헤테로아릴기; 또는 F, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, -C(CF3)3, C1-C24 알킬 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬에 의해 치환된 C2-C60 헤테로아릴기이며;
R63 및 R64는 각기 독립적으로 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬; H이고;
R65 및 R66은 각기 독립적으로 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이거나; 또는
R65 및 R66은 함께 치환 또는 벤자눌화될 수 있는 5 또는 6원 고리를 형성하며;
R67은 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬, 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이고;
R68은 H; C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이며;
R69는 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이고;
R70, R71 및 R72는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, 또는 C1-C18 알킬로 치환된 C6-C18 아릴기이며;
R73, R74, 및 R75는 C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, 또는 C1-C18 알킬로 치환된 C6-C18 아릴기이고;
여기에서 A1이 CRA1이고 A2가 N인 경우, B3은 CH 또는 N이며 R6 및 R7의 정의에서 o, p, q 및 r은 0인, 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 화학식(1)의 헤테로시클릭 유도체의 제조 방법.
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