CN103168085A - 用于有机电致发光器件的制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制剂，特别是用于有机电致发光器件的制剂，其包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括酮化合物或三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团的N原子通过芳族或杂芳族环系彼此连接。本发明还涉及包含本发明混合物的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种制剂，特别是用于有机电致发光器件的制剂，其包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括酮化合物或三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团通过它们的N原子彼此连接。本发明还涉及包含本发明混合物的有机电致发光器件。
背景技术
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。有机电致发光器件领域中的发展是磷光OLED。由于与荧光OLED相比可获得更高的效率，因此磷光OLED具有显著的优势。
然而，在磷光OLED的情况下，仍需要进一步改进。这特别适用于器件的效率和寿命。
根据现有技术，电子传导材料，特别是酮(例如根据WO 04/093207)或三嗪衍生物(例如根据DE 102008036982)，用作磷光发光体的基质材料。特别是使用酮时，达到了低的工作电压和长的寿命，使得这类化合物成为非常令人感兴趣的基质材料。然而，与其它基质材料的情况类似，使用这些基质材料时，仍需要改进，特别是在器件的效率和寿命方面的改进。
现有技术还公开了包含磷光发光体的有机电致发光器件，其中所述磷光发光体掺杂在两种基质材料的混合物中。
US 2007/02525 16公开了如下磷光有机电致发光器件，其包含空穴传导基质材料和电子传导基质材料的混合物。对于这些OLED，公开了改进的效率。对于寿命的影响是不明显的。
US 2007/0099026公开了如下的发白色光的有机电致发光器件，其中发绿色光的层或发红色光的层包含磷光发光体以及空穴传导基质材料和电子传导基质材料的混合物。公开的空穴传导材料特别是三芳基胺和咔唑衍生物。公开的电子传导材料特别是铝和锌化合物， 
二唑化合物和三嗪或三唑化合物。对于这些OLED也仍然希望进一步的改进。
WO 2008/127063 A2公开了如下电致发光器件，其具有阴极、阳极以及在其中的发光层，所述发光层包含在主体中的三重态发光体化合物。此处所述主体是电子传输共主体单元和空穴传输共主体单元的混合物。然而，该器件急迫地需要电子注入层。
通常通过气相沉积在高真空中施加这些混合物，气相沉积一方面是非常复杂的，且另一方面导致大量化合物在高温下分解，其中高温对于气相沉积工艺是必须的。这对于以这种方式生产的电致发光器件具有不利的影响。
发明内容
因此，本发明基于的技术目的是提供能够以简单的方式处理且导致有机电致发光器件非常长的寿命和良好效率的制剂。
根据本发明，通过如下制剂实现该目的，所述制剂包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括酮化合物或三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团通过它们的N原子彼此连接。
除了所述至少一种溶剂之外，本发明的制剂还包含：
-至少一种咔唑化合物，
-至少一种电子传输化合物，和
-至少一种三重态发光体化合物。
基于所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物，所述咔唑化合物在本发明制剂中的比例优选为10至70重量％，特别优选20至60重量％，且非常特别优选30至50重量％。
基于所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物，所述电子传输化合物且因此酮和/或三嗪化合物在本发明制剂中的比例优选为10至70重量％，特别优选20至60重量％，且非常特别优选30至50重量％。
所述咔唑化合物和所述电子传输化合物的重量比优选为10∶1至1∶10，特别优选7∶1至1∶7，且非常特别优选4∶1至1∶4。
基于所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物，所述三重态发光体化合物在本发明制剂中的比例优选为0.01至50重量％，特别优选0.1至40重量％，且非常特别优选1至30重量％。
所述咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物在本发明制剂中的浓度优选为1至100g/l，特别优选5至50g/l，且非常特别优选10至30g/l。
所述咔唑基团的N原子优选通过芳族或杂芳族环系彼此连接。
在本发明的实施方式中，所述咔唑化合物优选是式(1)的化合物
其中以下适用于使用的符号和标记：
Ar在每次出现时是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；
R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar1)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，-CR2＝CR2(Ar1)，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个取代基R、R1或R和R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地是H，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团；或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R取代；此处两个或 更多个取代基R2也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；
p在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；
q是1、2、3、4或5。
如果标记q等于1，这意味着Ar代表二价基团。如果标记q大于1，这意味着总共三个或更多个咔唑基团键合至芳族环系Ar。对于q＝2，Ar为三价基团，且对于q＞2，Ar相应地为多价基团。标记q优选＝1或2，特别优选q＝1。
根据本发明使用的咔唑化合物优选具有高于120℃，特别优选高于140℃的玻璃化转变温度Tg。
本发明中的咔唑基团主要用作基质材料和/或用作空穴传输材料。在本申请中的空穴传输材料的特征在于优选高于-5.4eV的HOMO。在本申请中的电子传输材料的特征在于优选低于-2.4eV的LUMO。如实施例部分中详细描述的，确定HOMO和LUMO位置以及能隙。
根据本发明的芳基基团包含6至60个C原子；根据本发明的杂芳基基团包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
根据本发明的芳族环系在环系中包含有6至40个C原子。根据本发明的杂芳族环系在环系中包含2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。根据本发明的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳 基或杂芳基基团的体系，而是，其中多个芳基或杂芳基基团还可被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如为sp3-杂化的C、N或O原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如被直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系一样，诸如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是指根据本发明的芳族环系。所述芳族环系优选不包含金属原子。
为了本发明的目的，其中单个H原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1至C40烷基基团优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基和辛炔基。
C1至C40烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
在每种情况下也可以被上述基团R取代并可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的具有5至60个芳族还原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、 苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩 
嗪、吡唑、 吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、 唑、苯并 
唑、萘并 唑、蒽并 唑、菲并 
唑、异 
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩 
嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3- 
二唑、1，2，4- 
二唑、1，2，5- 
二唑、1，3，4- 
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明的优选实施方式中，式(1)化合物中的标记n在每次出现时相同或不同地是0或1。标记n特别优选＝0。
在一个实施方式中，式(1)化合物中的标记p在每次出现时相同或不同地是0、1或2，特别优选0或1。如果标记p等于1，则取代基R1优选键合在咔唑的6-、7-或8-位，且特别优选键合在咔唑的6-或7-位。
为清楚起见，在下式中描述了咔唑位置的编号：
在式(1)中的优选的基团Ar和R1仅包含苯基和/或萘基基团或具有不超过两个稠合的芳族或杂芳族环的杂芳族基团，但其不包含更大的稠合芳族体系。因此，优选的基团Ar和R1是从苯基和/或萘基基团构造的芳族环系，或这类基团的连接体系，例如联苯、芴、螺二芴等。
特别优选的基团Ar选自1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，3，5- 苯、3，3’-联苯基、4，4’-联苯基、1，3，5-三苯基苯、三苯基胺、2，7-亚芴基，所述基团可以被一个或多个基团R1取代，2，7-亚螺二芴基，该基团可以被一个或多个基团R1取代，亚茚并芴基，该基团可以被一个或多个基团R1取代，4，4’’’-(1，1’：2’，1”，2”，1’’’-四联苯基)、4，4’-(2，2’-二甲基联苯基)、4，4’-(1，1’-联萘基)、4，4’-茋基和二氢菲基，所述基团可以被一个或多个基团R1取代。
所述咔唑化合物的特别优选的基团R1相同或不同地选自苯基、1-萘基、2-萘基、2-咔唑基、3-咔唑基、9-咔唑基、三苯基胺、萘基二苯基胺和二萘基苯基胺，所述基团的每个可以被一个或多个基团R取代。此处最后提及的两种基团可以通过萘在1或2位键合或通过苯基基团键合。此处2-咔唑基基团或3-咔唑基基团优选在氮上被芳族基团R取代。
此外优选如下的式(1)化合物，其中符号R在每次出现时相同或不同地代表H，N(Ar2)2，具有1至5个C原子的直链烷基基团或者具有3至5个C原子的支链烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R2C＝CR2-或-O-代替，且其中一个或多个H原子可以被F代替，或者具有6至16个C原子的芳基基团或者具有2至16个C原子的杂芳基基团或者螺二芴基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，或者这些体系中的两种的组合。特别优选的基团R在每次出现时相同或不同地是H，甲基，乙基，异丙基，叔丁基，其中在每种情况中一个或多个H原子可以被F代替，或苯基，萘基或螺二芴基基团，这些基团中的每个可以被一个或多个基团R取代，或这些体系中的两种的组合。在从溶液中加工化合物的情况中，也优选具有最高达10个C原子的直链或支链的烷基链。优选溴、硼酸或硼酸衍生物作为取代基，特别是当将这些化合物用作用于制备本发明另外化合物的中间体化合物时优选这种技术特征，其中所述另外的化合物例如为聚合物、低聚物或树枝状大分子。
此外优选如下的式(1)化合物，其中符号R1在每次出现时相同或不同地定义为优选的取代基R或代表Ar或F。
特别优选的式(1)化合物的实例是如下描述的化合物(1-1)至(1-91)。
根据本发明使用的咔唑化合物可以通过有机化学的标准方法合成，如在例如WO 2008/086851中所详细公开的。该说明书的内容通过参考并入本申请中。
因此，已知2-硝基联苯衍生物可以与亚磷酸三烷基酯反应以给出相应的咔唑衍生物(M.Tavasli等人，Synthesis 2005，1619-1624)。该反应可以通过首先构造相应的芳基取代的2-硝基联苯衍生物，然后使其与亚磷酸三烷基酯反应，而用于构造2-芳基取代的咔唑衍生物。可在Hartwig-Buchwald偶联中在标准条件下，将所述2-芳基取代的咔唑衍生物偶联至二溴芳族化合物以给出式(1)的化合物。用于进行Hartwig-Buchwald偶联的多种方法和反应条件是有机合成领域中的技术人员已知的。不使用二溴芳族化合物，也可以使用包含其它离去基团的相应化合物，例如氯、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯或通常的磺酸酯。使用三取代的芳族化合物或含有甚至更多离去基团的化合物相应地使得能够合成其中标记q代表2或更大值的式(1)化合物。
式(1)化合物的合成描述在下面的示意图1中，其中，为清楚起见，将q选择为＝1，且没有描述取代基R或R1：
示意图1：
根据一个实施方式，本发明的制剂包含酮化合物，优选芳族酮化合物。在本发明的一个实施方式中，所述酮化合物优选是下式(2)的化合物：
其中以下适用于使用的符号：
Ar在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个相邻的取代基R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，CN，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中H原子还可以被F代替；此处两个或更多个相邻的取代基R2也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
适当的式(2)化合物特别是在WO 04/093207和DE 102008033943中公开的酮。将这些文献通过参考并入本申请中。
从式(2)化合物的定义明显看出，其不必仅包含一个羰基基团，而是其也可以含有多个这些基团。
在式(2)的酮化合物中的基团Ar优选是具有6至40个芳族环原子的芳族环系，即，其不含有杂芳基基团。如上所定义的，所述芳族环系不必仅包含芳族基团，而是两个芳基基团也可以被非芳族基团间断，例如被另外的羰基基团间断。
在本发明的另外优选的实施方式中，所述酮化合物的基团Ar具有不多于两个稠合的环。因此，优选其仅由芳基和/或萘基基团构造，特别优选仅由苯基基团构造，但其不含任何更大的稠合芳族环系，例如蒽。
与所述酮化合物的羰基基团键合的优选的基团Ar是苯基，2-、3-或4-甲苯基，3-或4-邻二甲苯基，2-或4-间二甲苯基，2-对二甲苯基，邻、间或对叔丁基苯基，邻、间或对氟代苯基，二苯甲酮，1-、2-或3-苯基甲酮，2-、3-或4-联苯基，2-、3-或4-邻三联苯基，2-、3-或4-间三联苯基，2-、3-或4-对三联苯基，2′-对三联苯基，2′-、4′-或5′-间三联苯基，3′-或4′-邻三联苯基，对-、间，对-、邻，对-、间，间-、邻，间-或邻，邻-四联苯基，五联苯基，六联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，2-、3-或4-螺-9，9′-二芴基，1-、2-、3-或4-(9，10-二氢)菲基，1-或2-萘基，2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-喹啉基，1-、3-、4-、5-、6-、7-或8-异喹啉基，1-或2-(4-甲基萘基)，1-或2-(4-苯基萘基)，1-或2-(4-萘基萘基)，1-、2-或3-(4-萘基苯基)，2-、3-或4-吡啶基，2-、4-或5-嘧啶基，2-或3-吡嗪基，3-或4-哒嗪基，2-(1，3，5-三嗪)基-，2-、3-或4-(苯基吡啶基)，3-、4-、5-或6-(2，2′-联吡啶基)，2-、4-、5-或6-(3，3′-联吡啶基)，2-或3-(4，4′-联吡啶基)，以及这些基团中的一个或多个的组合。
如上所述的，所述基团Ar可以被一个或多个R1取代。所述酮化合物的这些基团R1在每次出现时相同或不同地优选选自H，F，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，具有1至4个C原子的直链烷基基团或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原 子可被F代替，或具有6至24个芳族环原子的芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个相邻的取代基R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
由于从溶液中施加所述制剂，因此也优选具有最高达10个C原子的直链、支链或环状的烷基基团作为取代基R1。所述基团R1特别优选在每次出现时相同或不同地选自H，C(＝O)Ar1，或具有6至24个芳族环原子的芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，但优选未被取代。
在本发明另外优选的实施方式中，所述酮化合物的基团R1在每次出现时相同或不同地是具有6至24个芳族环原子的芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代。Ar1特别优选在每次出现时相同或不同地是具有6至12个芳族环原子的芳族环系。
特别优选在3，5，3’，5’-位置的每个位置处被具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系取代的二苯甲酮衍生物，其又可以被一个或多个如上定义的基团R1取代。此外优选被至少一个螺二芴基团取代的酮。
因此，优选的芳族酮是下式(3)至(6)的化合物，
其中Ar和R1具有如上所述对于酮化合物(式(2))的相同的含义，且此外：
Z在每次出现时相同或不同地是CR1或N；
n在每次出现时相同或不同地是0或1。
在上述式(3)、(5)和(6)中的Ar优选代表具有1至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可以被一个或多个基团R1取代。特别优选如上所述的基团Ar。
式(2)的优选化合物的实例是如下所描述的化合物(2-1)至(2-70)。
可用于本发明制剂中的适当的三嗪衍生物特别是被至少一个、优选至少两个、特别优选被三个芳族或杂芳族环系取代的1，3，5-三嗪。因此特别优选下式(7)和(8)的化合物，
其中，
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的单 价芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；
Ar3是具有5至60个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代；
且R1具有与式(2)酮化合物相关的上文所示的含义。
在式(7)和(8)的化合物中，至少一个基团Ar2优选选自下式(9)至(15)的基团，且其它基团Ar2具有对于式(7)或(8)所示的含义，
其中R1具有如上所述相同的含义，虚线键代表与所述三嗪单元的连接，且此外，
X在每次出现时相同或不同地是选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的二价桥连基；
m在每次出现时相同或不同地是0、1、2或3；
o在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4。
所述三嗪化合物的特别优选的基团Ar2选自下式(9a)至(15a)的基团，
其中使用的符号和标记具有如上所述的相同含义。此处X优选相同或不同地选自C(R1)2、N(R1)、O或S，特别优选C(R1)2。
在式(8)化合物中的优选的基团Ar3选自下式(16)至(22)的基团，
其中使用的符号和标记具有如上与三嗪化合物相关的相同含义，且虚线键代表与两个三嗪单元的连接。
特别优选基团Ar3选自下式(16a)至(22a)，
其中使用的符号和标记具有如上与三嗪化合物相关的相同含义。此处X优选相同或不同地选自C(R1)2、N(R1)、O或S，特别优选C(R1)2。
此外优选如下的上述式(8)的化合物，其中基团Ar3选自上式(16)至(22)，且Ar2在每次出现时相同或不同地选自上述式(9)至(15)，或苯基，1-或2-萘基，邻、间或对联苯基，所述基团的每个可以被一个或多个基团R1取代，但优选不被取代。
式(7)的另外优选化合物的实例是以下描述的化合物(7-1)至(7-65)。
式(8)的另外优选化合物的实例是以下描述的化合物(8-1)至(8-16)。
如以上所述的，本发明的制剂还可以包含三重态发光体化合物。本发明的三重态发光体化合物(磷光化合物)是在室温下显示从相对高的自旋多重度即自旋态＞1的激发态发光，特别是从激发三重态发光的化合物。根据本发明，包含第二和第三过渡金属系列的过渡金属的所有发光的过渡金属络合物，特别是所有发光的铱和铂化合物，都被认为是磷光化合物。
在本发明的优选实施方式中，所述三重态发光体化合物是红色磷光化合物或绿色磷光化合物。
合适的三重态发光体化合物(磷光化合物)特别是如下的化合物，该化合物经适当激发时发光，优选在可见区发光，并且还含有至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子。使用的三重态发光体化合物优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。
特别优选本发明的制剂包含至少一种式(23)至(26)的化合物作为三重态发光体化合物，
其中R1具有如上关于式(2)描述的相同含义，且如下适用于使用的其它符号：
DCy在每次出现时相同或不同地是含有至少一个供电子原子的环状基团，所述供电子原子优选为氮、碳烯形式的碳或磷，所述环状基团通过所述供电子原子键合至金属，且所述环状基团又可以带有一个或多个取代基R1；所述基团DCy和CCy通过共价键彼此键合；
CCy在每次出现时相同或不同地是含有碳原子的环状基团，所述环状基团通过所述碳原子键合至金属，且所述环状基团又可以带有一个或多个取代基R1；
A在每次出现时相同或不同地是单阴离子二齿螯合配体，优选二酮阴离子配体。
由于在多个基团R1之间形成环系，因此在所述基团DCy和CCy之间也可以存在桥连基。此外，由于在多个基团R1之间形成环系，因此在两个或三个配体CCy-DCy之间或者在一个或两个配体CCy-DCy和配体A之间也可以存在桥连基，给出多齿或多足的配体体系。
如上所述的发光体的实例揭示在WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 04/081017、WO 05/033244、WO 05/042550、WO 05/113563、WO 06/008069、WO 06/061182、WO 06/081973、DE 102008015526、DE 102008027005和DE 102009007038中。一般说来，根据现有技术用于磷光OLED的以及如有机电致发光领域中技术人员已知的所有磷光络合物均是适当的，且本领域技术人员能够在不需要创造性步骤的情况下使用另外的磷光化合物。
特别地，本领域技术人员已知何种磷光络合物发出何种发光颜色 的光。
优选的磷光化合物是下表中所示的结构(T-1)至(T-140)。
此外，本发明的制剂包含至少一种溶剂。所述制剂显著适合用于从溶液中制造层。
适当且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、二甲苯、苯甲酸甲酯、二甲基苯甲醚、三甲基苯、四氢化萘、邻二甲氧基苯、四氢呋喃、氯苯和二氯苯，以及其混合物。
本发明的制剂适合于制造有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是用于这些器件中的发光层。特别地，所述制剂的单个组分为均质溶液的形式，这使得能够特别好地将所述制剂转化到层中。
因此，本发明还涉及本发明的制剂在制造有机电子器件特别是有机电致发光器件中的用途。
此外，本发明还涉及使用本发明的制剂制造的有机电子器件，特别是有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和至少一个发光层，其特征在于所述至少一个发光层是从本发明的混合物获得的。
除了所述阴极、阳极和至少一个发光层外，所述有机电致发光器件也可以包括另外的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。另外，可以存在控制例如所述器件中电荷平衡的夹层。特别地，这种夹层可适当地作为两个发光层之间的夹层，特别是作为磷光层和荧光层之间的夹层。此外，所述层，特别是所述电荷传输层，也可以被掺杂。掺杂所述层可能对于改善电荷传输是有利的。然而，应该指出，如上所述的这些层中的每个都没有必要必须存在，并且对所述层的选择总是取决于使用的化合物。这类层的用途对于本领域技术人员是已知的，且他们将能够在不需要创造性步骤的情况下使用根据现有技术已知用于该目的的这种层的所有材料。
此外可以使用多于一个发光层，例如两个或三个发光层，其优选具有不同的发光颜色。本发明特别优选的实施方式涉及发白色光的有机电致发光器件。特征在于其发出CIE色坐标在0.28/0.29至0.45/0.41范围内的光。这类发白色光电致发光器件的一般结构例如公开在WO 05/011013中。
本发明电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同的金属，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。同样优选金属合金，特别是包含碱金属或碱土金属和银的合金，特别优选Mg和Ag的合金。还优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄夹层。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、CsF、Cs2CO3、BaF2、MgO、NaF等)。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
本发明电致发光器件的阳极优选包含具有高逸出功的材料。该阳极优选具有相对于真空大于4.5电子伏特的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。此处所述电极中的至少一个必须是透明的，以促进耦合输出光。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合的金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外，优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物，例如PEDOT或PANI。
所述器件被相应地(取决于应用)结构化、设置以电接触并且最后被密封，因为该类型器件的寿命在水和/或空气存在下急剧地缩短。
通常，根据现有技术用于有机电致发光器件中的所有另外的材料可与包含本发明混合物的发光层组合使用。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中，在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，应当注意，所述初压还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301) 。
特别优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷， 来产生一个或多个层。可溶的化合物对于该目的是必要的，如在本发明混合物中所存在的可溶的化合物。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述有机电致发光器件还可以被制造为混合式体系。
本领域普通技术人员通常已知这些方法，并且能够在不需要创造性步骤的情况下将所述方法应用于本发明的有机电致发光器件中。
本发明的有机电致发光器件，相对于现有技术，具有以下令人惊讶的优点：
1.本发明的有机电致发光器件具有非常高的效率。此处所述效率优于根据现有技术使用电子传输基质材料与空穴传输基质材料结合的情况。
2.本发明的有机电致发光器件同时具有改进的寿命。此处的寿命长于根据现有技术使用电子传输基质材料与空穴传输基质材料结合的情况。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地描述本发明，但不希望由此限制本发明。本领域技术人员在不需要创造性步骤的情况下，将能够制造本发明的另外的有机电致发光器件。
一般方法：
从循环伏安法和吸收光谱确定HOMO、LUMO和能隙。
根据本申请，通过下文所述的一般方法确定HOMO和LUMO值以及能隙：
HOMO值产生自氧化电位，在室温下通过循环伏安法(CV)测量 氧化电位。用于该目的的测量仪器是使用Metrohm 663 VA支架的ECO Autolab系统。工作电极是金电极，参比电极是Ag/AgCl，电桥电解质是KCl(3摩尔/升)，且辅助电极是铂。
为了测量，首先制备四丁基六氟磷酸铵(NH4PF6)在二氯甲烷中的0.11M导电盐溶液，将其引入测量池中，并脱气5分钟。然后使用如下参数进行两个测量循环：
测量技术：CV
初始吹扫时间：300 s
清洁电位：-1 V
清洁时间：10 s
沉积电位：-0.2 V
沉积时间：10 s
起始电位：-0.2 V
终点电位：1.6 V
电压步长：6 mV
扫频速率：50 mV/s
然后将1ml样品溶液(待测量的10mg物质在1ml二氯甲烷中)加入所述导电盐溶液中，将混合物再次脱气5分钟。然后进行另外五个测量循环，记录最后三个测量循环用于评估。如上所述设定相同的参数。
然后将0.1ml二茂铁溶液(100mg二茂铁在1ml二氯甲烷中)加入所述溶液中，将混合物脱气1分钟，使用如下参数进行测量循环：
测量技术：CV
初始吹扫时间：60 s
清洁电位：-1 V
清洁时间：10 s
沉积电位：-0.2 V
沉积时间：10 s
起始电位：-0.2 V
终点电位：1.6 V
电压步长：6 mV
扫频速率：50 mV/s
为了评估，对于样品溶液和已经向其中加入二茂铁溶液的溶液，从正向曲线得到第一氧化电压最大值的平均数，从反向曲线得到相关的还原电压最大值的平均数(VP和VF)，其中在每种情况中使用的电压是相对于二茂铁的电压。待测物质的HOMO值EHOMO由EHOMO＝-[e·(VP-VF)+4.8eV]给出，其中e代表元电荷。
应当注意到，在个别的情况中，例如如果待测物质不溶于二氯甲烷中或如果在测量过程中物质发生分解，则可能必须对测量方法进行适当调整。如果使用上述方法借助于CV不能够进行有意义的测量，则借助于来自Riken Keiki Co.Ltd.的AC-2型光电子光谱仪(http://www.rikenkeiki.com/pages/AC2.htm)通过光电子光谱法测定HOMO能量，在这种情况中应当注意，所获得的值通常比通过CV测量的那些值低约0.3eV。则本申请的HOMO值被认为是得自Riken AC2的值+0.3eV。
此外，使用所述CV方法或使用所述光电子光谱法均不能够可靠地测量低于-6eV的HOMO值。在这种情况中，借助于密度泛函理论(DFT)从量子化学计算确定HOMO值。这通过商购的Gaussian 03W(Gaussian Inc.)软件使用方法B3PW91/6-31G(d)进行。通过与可以通过CV测量的材料相比较，达到所计算的值至CV值的标准化。为此目的，使用CV方法测量并计算一系列材料的HOMO值。然后借助于测量值校正计算值，且将该校正因子用于所有另外的计算。用这种方法，可以计算出与通过CV测量的那些值对应地非常好的HOMO值。如果不能通过如上所述的CV或Riken AC2测量特定物质的HOMO值，则 根据本申请的HOMO值因此被认为是指如上所述根据说明通过DFT计算校正至CV获得的值。以这种方式计算的一些常见有机材料的值的实例是：NPB(HOMO-5.16eV，LUMO-2.28eV)；TCTA(HOMO-5.33eV，LUMO-2.20eV)；TPBI(HOMO-6.26eV，LUMO-2.48eV)。这些值可用于所述计算方法的校正。
从吸收光谱的吸收边缘测定能隙，其中所述吸收光谱是在具有50nm层厚度的膜上测量。此处吸收边缘定义为在吸收光谱中在最陡峭的点处将直线拟合至最长波长下降侧(Flanke)时所获得的波长，将该直线与波长轴相交处，即吸收值＝0处，确定为所述的值。
通过将能隙加到如上所述的HOMO值上获得LUMO值。
实施例：
实施例1至45：制造PLED
以下描述了如下化合物的结构：发光体E1、本发明的酮K-1至K-12、本发明的三嗪T-1至T-4和本发明的咔唑C-1至C-6。
发光体E1的结构
所述酮化合物的结构
所述三嗪化合物的结构
所述咔唑化合物的结构
在本发明的制剂中使用的材料导致具有良好性能的简单得多的器件。制造这种组件是基于制造聚合物发光二极管(PLED)，其已经在文献中(例如在WO 2004/037887 A2中)描述了很多次。在本发明的 情况中，将本发明的化合物溶于甲苯中或氯苯中。在此处提及的实施例中使用的浓度为20重量％的发光体，40重量％的化合物K-1至K-12或化合物T-1至T-4，和40重量％的化合物C-1至C-6。如果，如此处所述的，要通过旋涂实现对于器件典型的80nm的层厚度，则这种溶液的典型的固体含量在16和25克/升之间。
图1显示了这类器件的典型结构。在EML中，基质材料和发光体为非晶形层的形式。结构化的ITO基底和用于所谓缓冲层的材料(PEDOT，实际为PEDOT：PSS)是可商购的(从特别是Technoprint获得ITO，从H.C.Starck获得作为Clevios P水分散体的PEDOT：PSS)。使用的夹层用于空穴注入。使用Merck的HIL-012。在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加发光层，并通过在160℃或180℃下加热10分钟进行干燥。最后，通过真空气相沉积施加包含钡和铝的阴极。也可以通过气相沉积在EML和阴极之间施加另外的层(例如HBL和ETL)。该夹层也可以被一个或多个层代替，其只是必须满足如下的条件，即不被随后从溶液沉积EML的处理步骤再次除去。用标准方法表征所述溶液处理的器件；所述OLED实施例不是最优化的。
表1比较了本发明的不含化合物C-1至C-6的器件结果以及本发明的通过包含材料K-1至K-12或T-1至T-4的混合层获得的那些结果。
Claims (11)
1.一种制剂，其包含咔唑化合物、电子传输化合物、三重态发光体化合物和至少一种溶剂，其中所述电子传输化合物包括酮化合物或三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团通过它们的N原子彼此连接。
2.根据权利要求1所述的制剂，其特征在于所述咔唑化合物为式(1)的化合物，
其中以下适用于使用的符号和标记：
Ar在每次出现时是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R取代；
R、R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(Ar1)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(=O)Ar1，P(=O)(Ar1)2，S(=O)Ar1，S(=O)2Ar1，-CR2=CR2(Ar1)，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个取代基R、R1或R和R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地是H，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团；或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R取代；此处两个或更多个取代基R2也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；
p在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；且
q是1、2、3、4或5。
3.根据权利要求1所述的制剂，其特征在于所述酮化合物是式(2)的化合物
其中以下适用于使用的符号：
Ar在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(=O)Ar1，P(=O)(Ar1)2，S(=O)Ar1，S(=O)2Ar1，CR2=CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个相邻的取代基R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，CN，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中H原子还可以被F代替；此处两个或更多个相邻的取代基R2也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
4.根据权利要求3所述的制剂，其特征在于所述酮化合物的基团Ar代表苯基，2-、3-或4-甲苯基，3-或4-邻二甲苯基，2-或4-间二甲苯基，2-对二甲苯基，邻、间或对叔丁基苯基，邻、间或对氟代苯基，二苯甲酮，1-、2-或3-苯基甲酮，2-、3-或4-联苯基，2-、3-或4-邻三联苯基，2-、3-或4-间三联苯基，2-、3-或4-对三联苯基，2′-对三联苯基，2′-、4′-或5′-间三联苯基，3′-或4′-邻三联苯基，对-、间,对-、邻,对-、间,间-、邻,间-或邻,邻-四联苯基，五联苯基，六联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，2-、3-或4-螺-9,9'-二芴基，1-、2-、3-或4-(9,10-二氢)菲基，1-或2-萘基，2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-喹啉基，1-、3-、4-、5-、6-、7-或8-异喹啉基，1-或2-(4-甲基萘基)，1-或2-(4-苯基萘基)，1-或2-(4-萘基萘基)，1-、2-或3-(4-萘基苯基)，2-、3-或4-吡啶基，2-、4-或5-嘧啶基，2-或3-吡嗪基，3-或4-哒嗪基，2-(1,3,5-三嗪)基-，2-、3-或4-(苯基吡啶基)，3-、4-、5-或6-(2,2′-联吡啶基)，2-、4-、5-或6-(3,3′-联吡啶基)，2-或3-(4,4′-联吡啶基)，以及这些基团中的一个或多个的组合。
5.根据权利要求1所述的制剂，其特征在于所述三嗪化合物是式(7)或(8)的化合物，
其中以下适用于使用的其它符号：
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的单价芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；
Ar3是具有5至60个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(=O)Ar1，P(=O)(Ar1)2，S(=O)Ar1，S(=O)2Ar1，CR2=CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个相邻的取代基R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；且
Ar1和R2具有在权利要求3中指出的含义。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的制剂，其特征在于所述三重态发光体化合物是式(23)至(26)的化合物，
其中R1具有与权利要求2中描述的相同的含义，且如下适用于使用的其它符号：
DCy在每次出现时相同或不同地是含有至少一个供电子原子的环状基团，所述供电子原子优选为氮、碳烯形式的碳或磷，所述环状基团通过所述供电子原子键合至金属，且所述环状基团又可以带有一个或多个取代基R1；所述基团DCy和CCy通过共价键彼此键合；
CCy在每次出现时相同或不同地是含有碳原子的环状基团，所述环状基团通过所述碳原子键合至金属，且所述环状基团又可以带有一个或多个取代基R1；且
A在每次出现时相同或不同地是单阴离子二齿螯合配体，优选二酮阴离子配体。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的制剂在制造有机电致发光器件中的用途。
8.一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极和至少一个电致发光层，其特征在于所述电致发光层包括包含咔唑化合物、电子传输化合物和三重态发光体化合物的混合物，其中所述电子传输单元包括酮化合物或三嗪化合物，且其中所述咔唑化合物包含至少两个咔唑基团，所述两个咔唑基团通过它们的N原子彼此连接。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于从根据权利要求1至6中的一项所述的制剂获得所述电致发光层。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其特征在于在所述器件中不存在电子注入层。
11.根据权利要求8至10中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于所述电致发光层从溶液中施加。
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20130619 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |