CN110563727A - 具有螺氮杂芴类化合物的发光材料及使用其的发光器件 - Google Patents

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Abstract

一种具有螺氮杂芴类化合物的发光材料，包括：一电子传输材料以及一主体材料，所述发光材料为基于螺氮杂芴类或螺氮杂硅芴类的化合物，连接吸电子单元，从而得到电子传输材料；或连接给体单元，从而得到双极主体材料，因此具有优异的电子传输特性。还提供一种使用所述发光材料的发光器件。

Description

具有螺氮杂芴类化合物的发光材料及使用其的发光器件
技术领域
本揭示涉及显示技术领域，尤其涉及一种具有螺氮杂芴类化合物的发光材料及使用所述发光材料的发光器件。
背景技术
有机发光二极管(organic lighting-emitting diodes,OLEDs)器件由于主动发光、可视角度大、反应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄、且可以柔性显示等优点，具有广泛的应用前景。
OLED器件结构包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的发光材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等。而电子传输层能够有效地调节电子载流子的传输，以使得电子能够高效地到达发光层，从而和空穴载流子相遇而复合成激子，进而在发光层进行发光。
对于构成电子传输层的电子传输材料，不仅要有高的玻璃化转变温度(Tg) 和热分解温度(Td)，以保证材料在蒸镀过程中的稳定性；还需要具备高的电子迁移率。不仅如此，电子传输材料和发光层中的主体材料及电子注入层材料的最高占有能级(HOMO)和最低未占有能级(LUMO)的要匹配。因此，高迁移率、且光电稳定的电子传输材料对于实现高效、长寿命的显示器件非常重要。
双极传输主体材料能够同时传输电子和空穴，而使得电子载流子和空穴载流子主要在发光层进行复合，增加了电子和空穴载流子的复合区域，复合得到的激子也能够高效地通过能量传递从主体传输到发光材料。而目前通用的双极主体材料都是由给电子单元(D)和吸电子单元(A)组成的D-A结构。给电子单元主要包括咔唑、二苯胺、吖啶、吩恶嗪、吩噻嗪等单元；而吸电子单元比较多：如三嗪、膦氧、吡嗪、吡啶、嘧啶、酮等结构及其相互之间的衍生物。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层、器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、低电压、弱滚降、长寿命的综合特性。就当前OLED 显示产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造产业的要求，因此有必要开发一种满足上述需求的发光材料。
发明内容
现有的OLED器件中需要高迁移率、且光电稳定的电子传输材料，现有的发光材料难以达到优异与高效能的电子传输特性，因此有必要开发一种满足上述需求的发光材料。
为了解决上述问题，本揭示提供一种具有螺氮杂芴类化合物的发光材料，所述发光材料包括：一电子传输材料以及一主体材料，所述电子传输材料的结构如通式(1)所示：
R1-A-R2
通式(1)；
并且所述主体材料的结构如通式(2)所示：
R3-A-R4
通式(2)
其中A为以下基团中的任意一种：
及
其中R1、R2各自独立地为氢或以下基团中的一种：
R1、R2可以为相同或不同，并且R1、R2相同时，R1、R2皆不为氢；以及其中R3、R4各自独立地为氢或以下基团中的一种：
及
R3、R4可以为相同或不同，并且R3、R4相同时，R3、R4皆不为氢。
根据本揭示的一实施例，所述发光材料为螺氮杂芴类化合物或螺氮杂硅芴类化合物。
根据本揭示的一实施例，R1连接芳基或烷基基团。
根据本揭示的一实施例，R2连接芳基或烷基基团。
根据本揭示的一实施例，所述发光材料以结构式(3)表示：
为了解决上述问题，本揭示另提供一种具有螺氮杂芴类化合物的发光材料，所述发光材料为螺氮杂芴类化合物或螺氮杂硅芴类化合物，其结构是下例中的一种：
及
根据本揭示的一实施例，所述发光材料连接至少一吸电子单元形成一电子传输材料，所述电子传输材料的结构如通式(4)所示：
R1-A-R2
通式(4)；
其中R1、R2各自独立地为氢或以下基团中的一种：
R1、R2可以为相同或不同，并且R1、R2相同时，R1、R2皆不为氢。
根据本揭示的一实施例，所述发光材料连接至少一给体单元形成一主体材料，所述主体材料的结构如通式(5)所示：
R3-A-R4
通式(5)；
其中R3、R4各自独立地为氢或以下基团中的一种：
及
R3、R4可以为相同或不同，并且R3、R4相同时，R3、R4皆不为氢。
为了解决上述问题，本揭示还提供一种发光器件，包括一电子传输层以及一发光层，所述电子传输层以及所述发光层含有所述的发光材料。
本揭示的有益效果如下。本揭示提供一种基于螺氮杂芴或螺氮杂硅芴类的发光材料以及使用所述发光材料的发光器件。基于螺氮杂芴或螺氮杂硅芴类的化合物连接至少一吸电子单元形成一电子传输材料，或连接至少一给体单元形成一主体材料。通过在螺芴类/螺硅芴类化合物中引入氮原子形成螺氮杂芴结构，使其具有优异的电子传输特性或双极传输特性。同时在螺氮杂芴上连接其他吸电子单元或给体单元从而调节发光材料的迁移率、最高占有能级(HOMO)、最低未占有能级(LUMO)、以及玻璃化转变温度(Tg)和热分解温度(Td)，从而满足OLED器件中需要高迁移率、光电稳定性与高效能的电子传输特性的需求，进而制备高效率、长寿命的红绿蓝电致发光器件。
附图说明
图1为本揭示发光器件的结构示意图。
图2为本揭示发光材料的电流密度-电压曲线示意图。
具体实施方式
下面结合附图详细本揭示实施例的实现过程。
请参阅图1，图1为本揭示发光器件的结构示意图。所述发光器件包括： ITO导电玻璃衬底1；空穴传输层2；发光层3；电子传输层4；电子注入层5；以及阴极层6。所述电子传输层4以及所述发光层3含有一种具有螺氮杂芴类化合物的发光材料。
本揭示提供一种具有螺氮杂芴类化合物的发光材料，所述发光材料为螺氮杂芴类化合物或螺氮杂硅芴类化合物，其结构是下例中的一种：
及
当上述螺氮杂芴类化合物或螺氮杂硅芴类化合物连接吸电子单元，从而形成一电子传输材料，所述电子传输材料的结构如通式(4)所示：
R1-A-R2
通式(4)；
其中R1、R2各自独立地为氢或以下基团中的一种：
其中R1、R2之间可以为相同或不同，并且R1、R2相同时，R1、R2皆不为氢。即所述电子传输材料可仅包括R1或R2其中之一、或是可以包括R1及R2(其中R1与R2可以相同也可以不同，但不会同时为氢)。
当上述螺氮杂芴类化合物或螺氮杂硅芴类化合物连接给体单元，从而形成一主体材料，所述主体材料的结构如通式(5)所示：
R3-A-R4
通式(5)；
其中R3、R4各自独立地为氢或以下基团中的一种：
及
其中R3、R4之间可以为相同或不同，并且R3、R4相同时，R3、R4皆不为氢。即所述主体材料可仅包括R3或R4其中之一、或是可以包括R3及R4(其中 R3与R4可以相同也可以不同，但不会同时为氢)。
此外，在例示性实施例中，R1连接芳基或烷基基团，R2连接芳基或烷基基团。
本揭示还提供一种发光材料的制作方法，包括以下步骤：
(1)将一原料、3-(吡啶-3-基)苯硼酸、甲苯以及碳酸钾溶液加入一瓶中，用氩气进行抽换气；
(2)将四三苯基磷钯加入所述瓶中，在80℃的一温度下进行加热回流反应并持续24小时，得到一第一中间产物；
(3)将所述第一中间产物冷却至室温后，以二氯甲烷进行萃取三次得到一第二中间产物，将所述第二中间产物水洗三次后，加入无水硫酸钠进行干燥与过滤得到一第三中间产物；以及
(4)将所述第三中间产物进行柱层层析，从而获得所述发光材料。
并且在步骤(1)中的所述原料为螺芴化合物或螺硅芴化合物，更详细地说，所述原料为2,8-二溴-5,5'-螺二[环戊基[1,2-b:5,4-b']二吡啶]。
详细制作流程为在100毫升的舒伦克瓶中通入氩气进行抽换气，加入2,8- 二溴-5,5'-螺二[环戊基[1,2-b:5,4-b']二吡啶](4.78克，10毫莫耳)作为原料，再加入3-(吡啶-3-基)苯硼酸(4.40克，22毫莫耳)、30毫升的甲苯以及 15毫升，浓度为2.5体积莫耳浓度碳酸钾溶液。然后加入四三苯基磷钯(0.48 克，0.4毫莫耳)，加热至80℃，回流反应24小时。自然冷却至室温，用二氯甲烷萃取三次，分层后水洗三次，萃取液用无水硫酸钠干燥。之后过滤，并将滤液旋干。
在步骤(4)中用200至300目的硅胶进行柱层层析。使用石油醚与二氯甲烷以1:1的体积比混合的溶液作为淋洗液。得到白色的发光材料的固体约5.82 克，上述方法的产率约为93％。得到的发光材料的分子式为C43H26N6。HRMS[M+H]+：理论值为626.2219，实测值为626.2243。
代表上述步骤的发光材料的合成路线如下所示：
应用例
本揭示的发光材料在有机电致发光器件中的应用：
应用时，所制备的有机电致发光器件一般包括依次向上叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层、发光层(本揭示中所述主体材料)、电子传输层(本揭示中所述电子传输材料)、电子注入层和阴极层。本揭示选取基于螺氮杂芴或螺氮杂硅芴类的化合物作为发光材料，将基于螺氮杂芴或螺氮杂硅芴类的化合物连接至少一吸电子单元形成电子传输材料，作为电子传输层；或将基于螺氮杂芴或螺氮杂硅芴类的化合物连接至少一给体单元形成主体材料，作为发光层，从而制作有机电致发光器件。所述电子传输材料/主体材料具体分子结构式的以结构式(3)表示：
器件1的结构为:空穴传输层:P-掺杂(10:3％)/空穴传输层(117)/电子阻挡层(5)/BH:BD(20:2％)/阻挡层(5)/发光材料:LiQ(25:50％)/LiF(1)/层膜保护剂 (70)。
器件2的结构为:空穴传输层:P-掺杂(10:3％)/空穴传输层(117)/电子阻挡层(40)/GH:GD(40:3％)/阻挡层(5)/发光材料:LiQ(25:50％)/LiF(1)/层膜保护剂(70)。
器件3的结构为:空穴传输层:P-掺杂(10:3％)/空穴传输层(117)/电子阻挡层(80)/GD:RD(40:3％)/阻挡层(5)/发光材料:LiQ(25:50％)/LiF(1)/层膜保护剂(70)。
图2为本揭示发光材料的电流密度-电压曲线示意图。可以看出本揭示的发光材料具有优异电子传输特性。同时在螺氮杂芴或螺氮杂硅芴类的化合物上连接吸电子单元或给体单元从而调节发光材料的迁移率。
下表1为本揭示的发光材料的基本物理数据。其中包括玻璃化转变温度 (Tg)、热分解温度(Td)、电子迁移率(μe)、最高占有能级(HOMO)以及最低未占有能级(LUMO)的数值。基于此类电子传输材料的电致发光器件取得了非常高的效率。
表1
上述器件1至器件3的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统所进行测试的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温中完成。
器件1至器件3的性能数据见下表2：
表2
如表2所示，使用本揭示发光材料制作的器件性能稳定，具有较高的电流效率。
本揭示具有如下的有益效果：本揭示提供一种基于螺氮杂芴或螺氮杂硅芴类的发光材料以及使用所述发光材料的发光器件。基于螺氮杂芴或螺氮杂硅芴类的化合物连接至少一吸电子单元形成一电子传输材料，或连接至少一给体单元形成一主体材料。通过在螺芴类/螺硅芴类化合物中引入氮原子形成螺氮杂芴结构，使其具有优异的电子传输特性或双极传输特性。同时在螺氮杂芴上连接其他吸电子单元或给体单元从而调节发光材料的迁移率、最高占有能级(HOMO)、最低未占有能级(LUMO)、以及玻璃化转变温度(Tg)和热分解温度(Td)，从而满足OLED器件中需要高迁移率、光电稳定性与高效能的电子传输特性的需求，进而制备高效率、长寿命的红绿蓝电致发光器件。
以上所述是本揭示的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本揭示原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本揭示的保护范围。

Claims (10)

1.一种具有螺氮杂芴类化合物的发光材料，其特征在于，所述发光材料包括：
一电子传输材料以及一主体材料，所述电子传输材料的结构如通式(1)所示：
R1-A-R2
通式(1)；
并且所述主体材料的结构如通式(2)所示：
R3-A-R4
通式(2)
其中A为以下基团中的任意一种：
其中R1、R2各自独立地为氢或以下基团中的一种：
R1、R2可以为相同或不同，并且R1、R2相同时，R1、R2皆不为氢；以及
其中R3、R4各自独立地为氢或以下基团中的一种：
R3、R4可以为相同或不同，并且R3、R4相同时，R3、R4皆不为氢。
2.根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，所述发光材料为螺氮杂芴类化合物或螺氮杂硅芴类化合物。
3.根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，R1连接芳基或烷基基团。
4.根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，R2连接芳基或烷基基团。
5.根据权利要求1所述的发光材料，其特征在于，所述发光材料以结构式(3)表示：
6.一种具有螺氮杂芴类化合物的发光材料，其特征在于，所述发光材料为螺氮杂芴类化合物或螺氮杂硅芴类化合物，其结构是下例中的一种：
7.根据权利要求6所述的发光材料，其特征在于，所述发光材料连接至少一吸电子单元形成一电子传输材料，所述电子传输材料的结构如通式(4)所示：
R1-A-R2
通式(4)；
其中R1、R2各自独立地为氢或以下基团中的一种：
R1、R2可以为相同或不同，并且R1、R2相同时，R1、R2皆不为氢。
8.根据权利要求6所述的发光材料，其特征在于，所述发光材料连接至少一给体单元形成一主体材料，所述主体材料的结构如通式(5)所示：
R3-A-R4
通式(5)；
其中R3、R4各自独立地为氢或以下基团中的一种：
R3、R4可以为相同或不同，并且R3、R4相同时，R3、R4皆不为氢。
9.一种发光器件，其特征在于，包括一电子传输层以及一发光层，所述电子传输层以及所述发光层含有权利要求1至5任一项所述的发光材料。
10.一种发光器件，其特征在于，包括一电子传输层以及一发光层，所述电子传输层以及所述发光层含有权利要求6至8任一项所述的发光材料。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102414178A (zh) * 2009-04-23 2012-04-11 住友化学株式会社 具有含氮原子的芳香环配位体的金属络合物
DE102010048497A1 (de) * 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103265946A (zh) * 2013-05-27 2013-08-28 烟台万润精细化工股份有限公司 一种新型oled材料及其应用
KR20150017675A (ko) * 2013-08-07 2015-02-17 제이엔씨 주식회사 전자 수송 재료 및 이것을사용한 유기 전계 발광 소자
KR20150025379A (ko) * 2013-08-29 2015-03-10 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102414178A (zh) * 2009-04-23 2012-04-11 住友化学株式会社 具有含氮原子的芳香环配位体的金属络合物
DE102010048497A1 (de) * 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103265946A (zh) * 2013-05-27 2013-08-28 烟台万润精细化工股份有限公司 一种新型oled材料及其应用
KR20150017675A (ko) * 2013-08-07 2015-02-17 제이엔씨 주식회사 전자 수송 재료 및 이것을사용한 유기 전계 발광 소자
KR20150025379A (ko) * 2013-08-29 2015-03-10 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자

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