CN104650154B - 深红光磷光铱配合物及其制备方法及使用该配合物的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种深红光磷光材料铱配合物、其制备方法和有机电致发光器件。该深红光磷光材料铱配合物，具有下述结构式其中，R为氢原子或碳原子数为1‑20的烷基。本发明的深红光磷光铱配合物以2,5‑(3‑烷基噻吩)吡啶为环金属配体主体结构，以乙酰丙酮为辅助配体，不同长度的直链或支链式的烷基引入噻吩环上，不仅能增加材料在普通溶剂中的溶解度，其在噻吩环上产生的空间位阻效应还能减少材料分子间的相互作用力，减少在固态膜中三线态激子的自我淬灭现象。本发明的深红光磷光材料铱配合物能提高有机电致发光器件的电致发光性能。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及到一种深红光磷光铱配合物及其制备方法及使用该配合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes,OLED)由于具有亮度高、驱动电压低、重量轻、可用于大面积柔性显示器制备和加工成本低等优点，受到学术界和产业界的广泛关注，成为未来显示技术的首选。
根据发光原理的不同，有机电致发光材料可以分为荧光和磷光两大类。由于磷光材料可以同时利用单线态和三线态激子，理论上可以使器件的内量子效率达到100％。因此，过渡金属配合物被广泛的应用于制备高效率的有机电致发光器件。其中，铱配合物尤为重要，因为它具有合适的三线态寿命和高的发光效率，并且通过对第一和第二配体的调节能够实现不同波长的发光。
与此同时，将磷光材料物理掺杂在聚合物中来制备有机发光器件也备受关注。因为一方面，该方式利用了聚合物溶液可加工的优点，可以通过旋涂，丝网印刷，喷墨打印等低成本工艺来制备器件，避免了小分子材料需要真空蒸镀等高成本工艺的缺点；另一方面，又利用了磷光材料可以实现高发光效率的优点，从而能够提高器件的发光效率。
被用在白光OLEDs里的磷光材料有蓝、绿、红三原色。其中，为制备出令人满意的白光OLEDs，可溶液加工的深红光染料必不可少，另外，对人体无害的蜡烛光白光器件也需要高效的红光染料来实现高显色指数(CRI)和低色温的目的。目前，高效的溶液加工的深红光染料非常稀少，限制了红光OLEDs和高CRI白光OLEDs的发展。
因此，研发出能够提高有机电致发光器件发光性能的深红光磷光染料是现在的拓展红光材料研究领域的一大趋势。
发明内容
为了解决现有技术中的技术问题，本发明提供了一种深红光磷光铱配合物及其制备方法及使用该配合物的有机电致发光器件。
本发明的技术方案为：
一种深红光磷光铱配合物，具有下述结构式：
其中R为氢原子或碳原子数为1～20的烷基。
一种上述技术方案中所述的深红光磷光铱配合物的制备方法，包括如下步骤：
在保护性气体氛围中，将摩尔比为1:2.1-2.5的2,5-二溴吡啶和化合物A溶于第一溶剂中，加入有机钯催化剂和碳酸盐的水溶液，进行Suzuki偶联反应8-24小时，分离纯化后得到化合物B，化合物A的结构式为化合物B的结构式为其中R为氢原子或碳原子数为1-20的烷基；
在保护性气体氛围中，将摩尔比为2-3:1的所述化合物B和三水合三氯化铱溶于第二溶剂中，80℃下反应20-24小时，分离纯化后得化合物C，所述化合物的结构式为其中R为氢原子或碳原子数为1-20的烷基；
在保护性气体氛围中，将摩尔比为1:3-5的化合物C和乙酰丙酮溶于第三溶剂中，加入碳酸钠，加热至80℃下反应20-24小时，分离纯化后得到所述的深红光磷光铱配合物。
在上述技术方案中，所述第一溶剂为甲苯或四氢呋喃；所述第二溶剂为2-乙氧基乙醇与水的混合物；所述2-乙氧基乙醇与水的体积比为3:1，所述第三溶剂为2-乙氧基乙醇。
在上述技术方案中，所述有机钯催化剂为四三苯基膦钯，所述有机钯催化剂与所述化合物与2,5-二溴吡啶的摩尔比为3:100-5:100。
在上述技术方案中，分离纯化后得到化合物B的步骤中，分离纯化的方法具体为：反应结束后，反应液冷至室温，用乙酸乙酯萃取，有机相用水洗三次，用无水硫酸镁干燥，过滤有机相，除去有机相中的溶剂得到淡黄色固体粗产物，用二氯甲烷和正己烷为洗脱剂，将粗产物用硅胶柱色谱分离提纯，除去溶剂，干燥后得到提纯后的化合物B。
在上述技术方案中，分离纯化后得到化合物C的步骤中，分离纯化的具体方法为：反应结束后，反应液冷至室温，加入水后沉析，过滤后收集固体，将所述固体依次使用蒸馏水和甲醇洗涤，干燥后得到提纯后的化合物C。
在上述技术方案中，分离纯化后得到红光磷光铱金属配合物的步骤中，分离纯化的具体方法为：反应结束后，反应液冷至室温，除去至少部分第三溶剂，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗三次，用无水硫酸镁干燥，过滤有机相，除去有机相中的溶剂得到固体粗产物，用二氯甲烷和正己烷为洗脱剂，将粗产物用硅胶柱色谱分离提纯，除去溶剂，干燥后，得到红光磷光铱金属配合物。
在上述技术方案中，所述碳酸盐选自碳酸钾及碳酸钠中的至少一种。
使用上述技术方案中所述的深红光磷光铱配合物的有机电致发光器件，包括依次层叠的阳极、发光层和阴极；所述发光层的材料包括发光主体材料和掺杂于发光主体材料中的发光客体材料；所述发光客体材料为权利要求1所述的深红光磷光铱配合物。
本发明具有以下的有益效果：
本发明的深红光磷光铱配合物以2,5-(3-烷基噻吩)吡啶为环金属配体主体结构，以乙酰丙酮为辅助配体，不同长度的直链或支链式的烷基引入噻吩环上，不仅能增加材料在普通溶剂中的溶解度，其在噻吩环上产生的空间位阻效应还能减少材料分子间的相互作用力，减少在固态膜中三线态激子的自我淬灭现象。
本发明的深红光磷光材料铱配合物能提高有机电致发光器件的电致发光性能。
附图说明
图1本发明涉及的一种深红光磷光铱配合物的制备方法示意图；
图2实施例一的深红色磷光双(2,5-(3-己基噻吩)吡啶-N，C)(乙酰丙酮)合铱配合物的电致发光光谱；
图3实施例二的有机电致发光器件的电流密度-亮度-电压特性图；
图4实施例二的有机电致发光器件的外量子效率-电流效率图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实施和图例来进一步说明本发明的技术方案，具体包括：合成、性质测定，但这些实施实例并不限制本发明。
本发明通过核磁共振、质谱等表征了材料的结构，通过紫外-可见及荧光发射光谱详细研究了这些配合物在溶液态下的光物理性质、通过溶液加工的方法进行了器件表征。
深红光磷光铱配合物的制备方法，包括如下步骤：
在保护性气体氛围中，将摩尔比为1:2.1-2.5的2,5-二溴吡啶和化合物A溶于第一溶剂中，加入有机钯催化剂和碳酸盐的水溶液，进行Suzuki偶联反应8-24h，分离纯化后得到化合物B，化合物A的结构式为化合物B的结构式为其中R为氢原子或碳原子数为1-20的烷基。
保护性气体为氩气、氮气或氖气。
第一溶剂为甲苯或四氢呋喃(THF)。第一溶剂的用量以使化合物A和2,5-二溴吡啶充分溶解为宜。
有机钯催化剂为四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)，优选的，有机钯催化剂与2,5-二溴吡啶的摩尔比为3:100-5:100。
碳酸盐的水溶液为碳酸钠或碳酸钾。碳酸盐的摩尔比为2,5-二溴吡啶的3-5倍。
分离纯化得到化合物B的方法具体为：反应结束后，冷至室温，用乙酸乙酯萃取，有机相用水洗涤三次，将有机相用无水硫酸镁干燥，过滤有机相，除去有机相中的溶剂得到淡黄色固体，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶柱色谱分离提纯，除去溶剂，干燥后得到提纯后的化合物B。
可以理解，分离纯化的方法不限于上述方法，能够对上述反应产物进行分离纯化的方法均可以。
在保护性气体氛围中，将摩尔比为2-3:1的所述化合物B和三水合三氯化铱溶于第二溶剂中，80℃下反应20-24小时，分离纯化后得化合物C，所述化合物的结构式为其中R为氢原子或碳原子数为1-20的烷基。
保护性气体为氩气、氮气或氖气。
第二溶剂为2-乙氧基乙醇与水的混合物，2-乙氧基乙醇与水的体积比为3:1,。第二溶剂的用量以使化合物B和三水合三氯化铱溶解为宜。
反应结束后，反应液冷至室温，加入水后沉析，过滤后收集固体，将所述固体依次使用蒸馏水和甲醇洗涤，干燥后得到提纯后的化合物C。
可以理解，分离纯化的方法不限于上述方法，能够对上述反应产物进行分离纯化的方法均可以。
在保护性气体氛围中，将摩尔比为1:3-5的化合物C和乙酰丙酮溶于第三溶剂中，加入碳酸钠，加热至80℃下反应20-24小时，分离纯化后得到深红光磷光铱配合物的结构式为
其中，R为氢原子或碳原子数为1-20的烷基。
保护性气体为氩气、氮气或氖气。
第三溶剂为2-乙氧基乙醇。第三溶剂的用量以使化合物C和乙酰丙酮溶解为宜。
加入的碳酸钠的摩尔量是化合物C的5-10倍。
分离纯化的方法是：反应结束后，反应液冷至室温，除去部分第三溶剂，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗涤三次，将有机相用无水硫酸镁干燥，过滤有机相，除去有机相中的溶剂得到红色固体，以石油醚/二氯甲烷为洗脱剂，用硅胶柱色谱分离提纯，除去溶剂，干燥后得到提纯后的深红光磷光铱配合物。
可以理解，分离纯化的方法不限于上述方法，能够对上述反应产物进行分离纯化的方法均可以。
上述深红光磷光铱配合物的合成路线如下：
上述深红光磷光铱配合物的制备方法反应条件温和，对设备要求较低，制备成本低，有利于大规模生产。
使用该深红光磷光铱配合物的有机电致发光器件，包括
衬底；
设置于所述衬底上的阳极；
设置于所述阳极上的有机层，有机层的数目大于等于二，且有机层中的一层为发光层，电子注入/传输层在发光层之上
设置于电子注入/传输层上的阴极。
所述有机电致发光层就包括上述所述的化合物。
本发明对所述衬底没有特殊要求，优选为玻璃或塑料，所述衬底的厚度为0.3-0.7mm。按照本发明，所述阳极为易于空穴传输的材料，优选为导电金属或导电金属氧化物，更优选为铟锡氧化物。
所述有机层可以为多层，所述发光层中至少有一层包括上述技术方案所述的化合物。所述的深红光磷光铱配合物可以作为染料，与主体材料进行掺杂构成有机电致发光层，本发明对所述主体材料没有特殊限制，按照本领域技术人员熟知的材料进行选择。
所述有机层形成后，在其表面上形成电子注入/传输层。本发明对所述电子注入/传输层的形成方式没有特殊限制，按照本领域技术人员熟知的方法即可。可以通过溶液加工的方式旋涂成膜。所述电子注入/传输层的材料没有特殊限制，按照本领域技术人员熟知的材料即可。所述电子注入/传输层的优选厚度为0.1-100nm，更优选为50-100nm。
所述阴极优选金属，包括但不限于钙、镁、钡、铝和银，优选为铝。
为了提高器件的性能和效率，所述阳极和有机电致发光层之间的有机层优选还包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层；所述阴极和有机电致发光层之间的有机层优选的还包括空穴阻挡层。本发明对所述的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层的材料和厚度没有特殊要求，可以按照本领域技术人员熟知的材料和厚度进行选择。
本发明对所述有机电致发光器件的制备方法没有特殊限制，可以按照以下方法进行：
在所述衬底上形成阳极；
在所述阳极上形成多层有机层，其中一层为发光层，发光层上面为空穴阻挡层。
在所述有机层上形成阴极。
在制备所述有机电致发光器件中，首先在所述衬底上形成阳极，本发明对形成方式没有特殊限制，按照本领域技术人员熟知的方法即可。发明对所述衬底没有特殊要求，优选为玻璃或塑料，所述衬底的厚度为0.3-0.7mm。按照本发明，所述阳极为易于空穴传输的材料，优选为导电金属或导电金属氧化物，更优选为铟锡氧化物。
得到阳极后，在所述阳极上形成有机层。所述有机层中的发光层包含上述方案所述的化合物。本发明对所述发光层和发光层以下的有机层的形成方式没有特殊限制，可以通过溶液旋涂、喷墨打印、胶版印刷或立体印刷在阳极上形成。所述有机发光层形成以后，可以在表面上通过真空蒸镀或旋涂的方式形成空穴阻挡层和电子注入/传输层。所述电子注入/传输层的优选厚度为0.1-100nm，更优选为50-100nm。
所述有机层制备完后，在其表面上制备阴极，本发明对阴极的制备方法没有特殊限制，优选为本领域技术人员熟知的方法，包括但不限于沉积。所述阴极优选金属，包括但不限于钙、镁、钡、铝和银，优选为铝。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例深红光磷光铱配合物的制备方法及有机电致发光器件进行说明。本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
以下为具体实施例。
实施例1
深红光磷光铱配合物双(2,5-(3-己基噻吩)吡啶-N，C)(乙酰丙酮)合铱配合物的合成
深红光磷光铱配合物双(2,5-(3-己基噻吩)吡啶-N，C)(乙酰丙酮)合铱配合物的结构式如下：
(1)2,5-(3-己基噻吩)吡啶的合成
在氩气保护下，将2.2g 3-己基噻吩硼酸、1.0g 2,5-二溴吡啶、0.24g四(三苯基)膦钯催化剂和8ml 2mol/L碳酸钾溶液加入到100ml中的四氢呋喃(THF)中，90℃下搅拌反应24小时。反应完后，用乙酸乙酯萃取，分液，水洗至中性，无水硫酸镁干燥。过滤，旋干后，用石油醚/二氯甲烷为洗脱剂进行硅胶柱色谱分离，干燥后得淡黄色固体1.7g，产率53％。经核磁共振分析，其1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.80(d,J＝1.9Hz,1H,Ar),7.84(d,J＝6.8Hz,1H,Ar),7.61(d,J＝8.3Hz,1H,Ar),7.51(d,J＝4.5Hz,1H,Ar),7.20(d,J＝1.0Hz,1H,Ar),6.99(d,J＝11.8Hz,1H,Ar),6.94(s,1H,Ar),2.63(t,J＝7.7Hz,4H,hexyl),1.72–1.59(m,4H,hexyl),1.42–1.23(m,12H,hexyl),0.90(dd,J＝7.0,5.6Hz,6H,hexyl).13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)151.31,146.39,144.70,144.47,143.93,140.06,133.26,128.69,125.96,125.19,122.48,120.42,118.55(Ar),31.70,30.65,30.58,30.11,29.01,22.64,14.12(hexyl)。
(2)配体为2,5-(3-己基噻吩)吡啶的含铱二氯二聚体的合成
氩气保护下，0.17g三水合氯化铱，0.5g 2,5-(3-己基噻吩)吡啶溶于6mL2-乙氧基乙醇和水的混合液(2-乙氧基乙醇和水的体积比为3:1)中，80℃下搅拌反应24小时。冷至室温后，旋转蒸去部分溶剂，加入适量蒸馏水，过滤。固体依次用蒸馏水、甲醇洗涤，干燥后得固体0.48g，收率为72％，。二聚物无需进一步提纯，可直接投入下一步反应中。
(3)双(2,5-(3-己基噻吩)吡啶-N，C)(乙酰丙酮)合铱配合物的合成
氩气保护下，0.48g配体为2,5-(3-己基噻吩)吡啶的含铱二氯二聚体和0.1g乙酰丙酮溶于6mL2-乙氧基乙醇中，加入0.23g碳酸钠，80℃下搅拌反应18小时。冷至室温后，除去部分溶剂，加入适量蒸馏水，用二氯甲烷萃取，分液，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，除去有机相中的溶剂得到红色固体，以石油醚/二氯甲烷(体积比为1:1)为洗脱剂，用硅胶柱色谱分离提纯，除去溶剂，干燥后得到固体0.2g，产率为35％。经核磁共振分析，其1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.49(d,J＝1.8Hz,2H,Ar),7.68(dd,J＝8.5,2.1Hz,2H,Ar),7.36(d,J＝8.4Hz,2H,Ar),7.04(t,J＝5.4Hz,2H,Ar),6.81(s,2H,Ar),6.69(s,2H,Ar),5.21(d,J＝4.1Hz,1H,acac),2.52(dd,J＝15.2,7.4Hz,4H,alkyl),1.85–1.66(m,9H,alkyl),1.66–1.44(m,12H,alkyl),1.34–1.09(m,28H,alkyl),1.09–0.93(m,11H,alkyl),0.93–0.72(m,19H,alkyl),0.72–0.60(m,8H,alkyl).13C NMR(101MHz,CDCl3):δ(ppm)183.33(acac),163.07,150.44,146.59,144.04,143.56,138.46,135.54,132.75,124.08,123.4,121.51,118.85,115.52,99.86(Ar),30.64,30.48,29.52,29.36,29.09,28.68,28.41,27.95,27.51,21.66,21.56,13.07,13.01(alkyl+acac).质谱(MS m/z)：1112.40
实施例2
先用氧化铟锡(ITO)清洗剂清洗氧化铟锡导电玻璃(ITO玻璃)，再用蒸馏水清洗，最后紫外臭氧(UVO)处理25min；以3000转/分的速度在氧化铟锡导电玻璃上旋涂聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT)一分钟，120℃烘1小时，得到有机电致发光器件的阳极。所述阳极设置于衬底上。
将10mgTCTA和实施例1制备的铱配合物和1mL氯苯混合，配置成10mg/mL的氯苯溶液，再以1500转/分的速度在所述阳极上旋涂一分钟，在惰性氛围下100℃热处理30min，得到有机电致发光层；
将所述有机电致发光层在4×10-4Pa的真空度下，蒸镀50nm厚的电子注入/传输层2,7-双(二苯基氧膦基)-9,9'-螺双芴(SPPO13)，之后蒸镀1nm厚的LiF和100nm厚的Al，所述LiF和Al为复合阴电极，最终得到结构为ITO/PEDOT:PSS(30nm)/TCTA：x wt.％铱配合物/SPPO13(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)有机电致发光器件。
由Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter)测试上述有机电致发光器件电流-电压-亮度特性，用SpectraScan PR650spectrophotometer测试其电致发光光谱。所有测量均在室温大气下进行。测得有机电致发光器件启亮电压为3.0V，最大外量子效率为8％，最大功率效率为6.5lm/W。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但不能因此就理解为对本发明专利的限制。应当指出的是，对于本领域普通的技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围以所附权利要求为准。
Claims (9)
1.一种深红光磷光铱配合物，其特征在于，具有下述结构式：
其中R为己基。
2.一种权利要求1所述的深红光磷光铱配合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在保护性气体氛围中，将摩尔比为1:2.1-2.5的2,5-二溴吡啶和化合物A溶于第一溶剂中，加入有机钯催化剂和碳酸盐的水溶液，进行Suzuki偶联反应8-24小时，分离纯化后得到化合物B，化合物A的结构式为化合物B的结构式为其中R为己基；
在保护性气体氛围中，将摩尔比为2-3:1的所述化合物B和三水合三氯化铱溶于第二溶剂中，80℃下反应20-24小时，分离纯化后得化合物C，所述化合物的结构式为其中R为己基；
在保护性气体氛围中，将摩尔比为1:3-5的化合物C和乙酰丙酮溶于第三溶剂中，加入碳酸钠，加热至80℃下反应20-24小时，分离纯化后得到所述的深红光磷光铱配合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂为甲苯或四氢呋喃；所述第二溶剂为2-乙氧基乙醇与水的混合物；所述2-乙氧基乙醇与水的体积比为3:1，所述第三溶剂为2-乙氧基乙醇。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机钯催化剂为四三苯基膦钯，所述有机钯催化剂与所述化合物A与2,5-二溴吡啶的摩尔比为3:100-5:100。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，分离纯化后得到化合物B的步骤中，分离纯化的方法具体为：反应结束后，反应液冷至室温，用乙酸乙酯萃取，有机相用水洗三次，用无水硫酸钠干燥，过滤有机相，除去有机相中的溶剂得到淡黄色固体粗产物，用二氯甲烷和正己烷为洗脱剂，将粗产物用硅胶柱色谱分离提纯，除去溶剂，干燥后得到提纯后的化合物B。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，分离纯化后得到化合物C的步骤中，分离纯化的具体方法为：反应结束后，反应液冷至室温，加入水后沉析，过滤后收集固体，将所述固体依次使用蒸馏水和甲醇洗涤，干燥后得到提纯后的化合物C。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，分离纯化后得到深红光磷光铱配合物的步骤中，分离纯化的具体方法为：反应结束后，反应液冷至室温，除去至少部分第三溶剂，用二氯甲烷萃取，有机相用水洗三次，用无水硫酸钠干燥，过滤有机相，除去有机相中的溶剂得到固体粗产物，用二氯甲烷和正己烷为洗脱剂，将粗产物用硅胶柱色谱分离提纯，除去溶剂，干燥后，再使用二氯甲烷和甲醇的混合液进行重结晶得到纯化后的深红光磷光铱配合物。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述碳酸盐选自碳酸钾及碳酸钠中的至少一种。
9.使用权利要求1所述的深红光磷光铱配合物的有机电致发光器件，包括依次层叠的阳极、发光层和阴极；所述发光层的材料包括发光主体材料和掺杂于发光主体材料中的发光客体材料；
其特征在于，所述发光客体材料为权利要求1所述的深红光磷光铱配合物。
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-
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Non-Patent Citations (3)
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| Homoleptic Cyclometalated Iridium Complexes with Highly Efficient Red Phosphorescence and Application to Organic Light-Emitting Diode;Akira Tsuboyama等;《J. AM. CHEM. SOC.》;ACS;20030927;第125卷(第42期);第12971-12979页+第S1-S2页 * |
| Synthesis of Cyclometallated Platinum Complexes with Substituted Thienylpyridines and Detailed Characterization of Their Luminescence Properties;Dmitry N. Kozhevnikov等;《Inorg. Chem.》;ACS;20090401;第48卷(第9期);第4179-4189页 * |
| Triplet state properties of a red light emitting [Pt(s-thpy)(acac)] compound;Tobias Fischer等;《Chemical Physics Letters》;ELSEVIER;20091216;第486卷(第1-3期);第53-59页 * |
Also Published As
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