CN107602574A - 一种以氰基苯为核心的化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含氰基的化合物及其在OLED器件上的应用，该化合物以含氰基的芳基为母核，在母核上通苯基、联苯基、萘基或蒽基连接苯并六元环。该化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。将本发明化合物作为发光层材料应用于有机电致发光器件上，应用本发明化合物的有机电致发光器件具有良好的光电性能表现，可以更好的适应和满足面板制造企业的应用要求。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及含氰基的化合物及其在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题:(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种含氰基的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物基于TADF机理，作为发光层材料应用于有机发光二极管，本发明制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。本发明的技术方案如下：
本申请人提供了一种含氰基的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X1、X2、X3、X4、X5分别独立的表示为氮原子或碳原子；且X1、X2、X3、X4、X5中最多有3个氮原子；通式(1)中，当X1、X2、X3、X4或X5为碳原子时，R1、R2、R3、R4、R5分别独立的表示为氢原子、氰基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；且其中最少有1个为氰基；当X1、X2、X3、X4或X5为氮原子时，R1、R2、R3、R4、R5不表示为取代基；通式(1)中，Ar表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂亚芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；通式(1)中，R表示为通式(2)所示结构；
通式(2)中，R6表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；R7、R8分别独立的表示为氢原子、通式(3)、通式(4)或通式(5)中结构；R7、R8可以相同或不同；
通式(3)和通式(4)中，其中X6、X7、X8分别独立的表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；通式(3)、通式(4)、通式(5)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键和通式(2)并环连接。优选的，当X1、X2、X3、X4或X5为碳原子时，R1、R2、R3、R4、R5分别独立的表示为氢原子、氰基、苯基或吡啶基，且其中最少有1个为氰基；Ar表示为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或亚蒽基的一种。
优选的，所述化合物选自通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构：
优选的，所述化合物选自通式(9)、通式(10)或通式(11)所示结构：
通式(6)～通式(11)中使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
更优选的，所述化合物选自通式(12)～通式(19)所示结构：
其中使用的符号和标记具有上文中给出的含义。更优选的，其特征在于所述R表示为：
中的任意一种。更优选的，其特征在于所述化合物的具体结构式为：
中的任意一种。本申请人还提供了一种制备所述化合物的方法，制备过程中发生的反应方程式是：当Ar表示单键时：
具体制备步骤为：将溴代物原料E与胺化物R-H溶解于无水甲苯中，除氧后加入Pd2(dba)3和三叔丁基磷,在惰性气氛下95～110℃反应10～24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标化合物；所述原料E与R-H的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd2(dba)3与原料E的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与原料E的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与原料E的摩尔比为2.0～3.0:1；
当Ar不表示单键时：
将中间体M2和原料E溶解于甲苯和乙醇的混合溶液中，除氧后加入Pd(PPh3)4和K2CO3，在惰性气氛下95～110℃反应10～24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标化合物；所述的甲苯和乙醇的用量为每克原料中间体M2使用30～50mL甲苯和5～10mL乙醇，原料E与中间体M2的摩尔比为(1～1.5):1，Pd(PPh3)4与中间体M2的摩尔比为(0.006～0.02):1，K2CO3与中间体M2的摩尔比为(1.5～2):1。
本申请人还提供了一种包含含氰基的化合物的有机电致发光器件，所述发光器件包含所述含氰基的化合物。本申请人还提供了一种包含含氰基的化合物的有机电致发光器件，所述含氰基的化合物作为发光层材料，用于制作所述有机电致发光器件。本申请人还提供了一种照明或显示元件，包括上述的有机电致发光器件。本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物是一种发光材料，该类材料具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，本发明化合物分子中的刚性基团可以提高材料的热稳定性，所述化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接芳香杂环基团以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越，适合作为发光层主体材料使用。进一步的，根据材料分子设计的不同，此类化合物也可以作为发光层材料的掺杂材料使用。
本发明化合物作为OLED发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构图；其中1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
图2为本发明化合物的发光效率随温度的变化曲线。
具体实施方式
首先提供中间体通式(1)中的合成路线为：
a.R7不表示为氢原子、R8表示氢原子时：当R6为时(R9为甲基或苯基)：
(1)称取原料I1溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至原料I1的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全，反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S1；所述反应中，原料I1与液溴的摩尔比例为1:1～3；
(2)在氮气保护下，依次称取中间体S1、原料Ⅱ、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体S1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S2。上述反应中，中间体S1与原料Ⅱ的摩尔比为1：1～2；中间体S1与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体S1与Pd2(dba)3和三叔丁基膦的摩尔比均为1:0.01～0.05；
(3)在氮气保护下，称取中间体S2，加入四氢呋喃搅拌溶解，用冰盐浴降温至0℃；然后缓慢滴加新制的对应格氏试剂的四氢呋喃溶液，室温反应6～12小时，取样点板，显示无中间体S2剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S3。上述反应中，中间体S2与格氏试剂试剂的摩尔比为1:2～4；
(4)在氮气保护下，称取中间体S3，加入浓H3PO4与水体积比为1:3的混合液，搅拌混合，室温反应6～12小时，取样点板，显示无中间体S3剩余，反应完全；加入NaOH水溶液中和至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体M1；中间体S3与浓磷酸摩尔比为1:3～6。
(5)在氮气保护下，依次称取中间体M1、原料Ⅲ1、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体M1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S4。上述反应中，中间体M1与原料Ⅲ1摩尔比为1:1～2；中间体M1与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体M1与Pd2(dba)3的摩尔比为1:0.01～0.05；中间体M1与三叔丁基膦的摩尔比为1:0.01～0.05；
(6)在氮气气氛下，称取中间体S4、双(频哪醇合)二硼、Pd(dppf)Cl2和醋酸钾溶于甲苯中，100～120℃下反应12～24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱，得到中间体M2；其中，中间体S4与双(频哪醇合)二硼的摩尔比为2:(1～1.5)，中间体S4与Pd(dppf)Cl2的摩尔比为1:(0.01～0.05)，中间体S4与醋酸钾的摩尔比为1:(2～2.5)。
以中间体M2-3为例：
(1)在250ml的三口瓶中，加入0.04mol原料I1-3、100ml乙酸，搅拌溶解，然后用冰盐浴降温至0℃；将0.05mol Br2溶于50ml乙酸中，将溴的乙酸溶液缓慢滴加至上述反应体系中，滴加结束后，控温20-25℃，搅拌反应12小时，取样点板，显示无原料I1-3剩余；反应结束后，滴加NaOH水溶液中和反应液，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压蒸馏至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S1-3，HPLC纯度99.3％，收率66.9％；
元素分析结构(分子式C14H9BrO3)：理论值C,55.11；H,2.97；Br,26.19；测试值：C,55.11；H,2.97；Br,26.20。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为303.97，实测值为304.66。
(2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，依次加入0.03mol中间体S1-3、0.04mol原料II-3、0.06mol叔丁醇钠、0.0015mol Pd2(dba)3、0.0015mol三叔丁基膦、150ml甲苯，混合搅拌，加热至115℃，回流反应24小时，取样点板，显示无原料II-3剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S2-3，HPLC纯度99.3％，收率60.9％；
元素分析结构(分子式C20H15NO3)：理论值C,75.70；H,4.76；N,4.41；测试值：C,75.70；H,4.76；N,4.40。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为317.11，实测值为317.44。
(3)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体S2-3、100ml四氢呋喃搅拌溶解，用冰盐浴降温至0℃；缓慢滴加63ml甲基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.6M)，滴加结束后，控温20℃，搅拌反应12小时，取样点板，显示无中间体S2-3剩余，反应完全；将反应液过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S3-3，HPLC纯度99.1％，收率65.9％；
元素分析结构(分子式C21H19NO2)：理论值C,79.47；H,6.03；N,4.41；测试值：C,79.47；H,6.03；N,4.40。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为317.14，实测值为317.56。
(4)在500ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体S3-3、200ml浓H3PO4和水体积比为1:3的混合液，搅拌混合，控温20℃，反应6小时，取样点板，显示无中间体S3-3剩余，反应完全；加入NaOH水溶液中和反应液至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体M1-2，HPLC纯度99.2％，收率55.1％；
元素分析结构(分子式C21H17NO)：理论值C,84.25；H,5.72；N,4.68；测试值：C,84.25；H,5.72；N,4.67。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为299.13，实测值为299.30。
(5)在氮气保护下，依次称取中间体M1-2、原料Ⅲ1-3、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体M1-2剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S4-3。上述反应中，中间体M1-2与原料Ⅲ1-3摩尔比为1:1～2；中间体M1-2与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体M1-2与Pd2(dba)3的摩尔比为1:0.01～0.05；中间体M1-2与三叔丁基膦的摩尔比为1:0.01～0.05；
元素分析结构(分子式C27H20BrNO)：理论值C,71.37；H,4.44；Br,17.59；N,3.08；测试值：C,71.37；H,4.44；Br,17.59；N,3.07。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为453.07，实测值为454.72。
(6)在氮气气氛下，称取中间体S4-3、双(频哪醇合)二硼、Pd(dppf)Cl2和醋酸钾溶于甲苯中，100～120℃下反应12～24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱，得到中间体M2-3；其中，中间体S4-3与双(频哪醇合)二硼的摩尔比为2:(1～1.5)，中间体S4-3与Pd(dppf)Cl2的摩尔比为1:(0.01～0.05)，中间体S4-3与醋酸钾的摩尔比为1:(2～2.5)。元素分析结构(分子式C27H22BNO3)：理论值C,77.34；H,5.29；B,2.58；N,3.34；测试值：C,77.32；H,5.28；B,2.58；N,3.35。HPLC-MS(m/z)：理论值为419.17，实测值419.37。
元素分析结构(分子式C27H22BNO3)：理论值C,77.34；H,5.29；B,2.58；N,3.34；测试值：C,77.34；H,5.29；B,2.58；N,3.35。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为419.17，实测值为419.17。
具体合成结构如表1所示。当R6为O原子时：
(1)称取原料I2溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至原料I2的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S5；所述原料I2与液溴的摩尔比例为1:1～2；
(2)在氮气保护下，称取中间体S5及Cu粉加入到氨水中，搅拌混合，然后加热至80℃，反应2～6小时，取样点板，显示中间体S5无剩余；自然冷却至室温，减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到中间体S6；上述反应中，中间体S5与Cu的摩尔比为1:0.05～0.2，氨水过量，同时作为反应原料，缚酸剂和溶剂；
(3)在氮气保护下，依次加入中间体S6、中间体S7(合成方法同中间体S6)、碘、二甘醇，搅拌混合，加热至260～280℃，反应12～24小时；取样点板，显示无中间体S6剩余，反应完全；反应结束后，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体M1’；上述反应中，中间体S6与中间体S7的摩尔比为1:1～2，中间体S6与碘的摩尔比为1:0.05～0.1。
(4)在氮气保护下，依次称取中间体M1’、原料Ⅲ2、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体M1’剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S8。上述反应中，中间体M1’与原料Ⅲ2摩尔比为1:1～2；中间体M1’与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体M1’与Pd2(dba)3的摩尔比为1:0.01～0.05；中间体M1’与三叔丁基膦的摩尔比为1:0.01～0.05；
(5)在氮气气氛下，称取中间体S8、双(频哪醇合)二硼、Pd(dppf)Cl2和醋酸钾溶于甲苯中，100～120℃下反应12～24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱，得到中间体M2’；其中，中间体S8与双(频哪醇合)二硼的摩尔比为2:(1～1.5)，中间体S8与Pd(dppf)Cl2的摩尔比为1:(0.01～0.05)，中间体S8与醋酸钾的摩尔比为1:(2～2.5)。
具体合成结构如表1所示。
b.R7、R8均不表示氢原子时：当R6为时(R9为甲基或苯基)：
(1)称取原料I1溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至原料I1的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全，反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S1；所述反应中，原料I1与液溴的摩尔比例为1:1～3；
(2)在氮气保护下，依次称取中间体S1、原料Ⅱ、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体S1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S2。上述反应中，中间体S1与原料Ⅱ的摩尔比为1：1～2；中间体S1与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体S1与Pd2(dba)3和三叔丁基膦的摩尔比均为1:0.01～0.05；
(3)在氮气保护下，称取中间体S2，加入四氢呋喃搅拌溶解，用冰盐浴降温至0℃；然后缓慢滴加新制的对应格氏试剂的四氢呋喃溶液，室温反应6～12小时，取样点板，显示无中间体S2剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S3。上述反应中，中间体S2与格氏试剂试剂的摩尔比为1:2～4；
(4)在氮气保护下，称取中间体S3，加入浓H3PO4与水体积比为1:3的混合液，搅拌混合，室温反应6～12小时，取样点板，显示无中间体S3剩余，反应完全；加入NaOH水溶液中和至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体M1；中间体S3与浓磷酸摩尔比为1:3～6。
(5)在氮气保护下，依次称取中间体M1、原料Ⅲ1、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体M1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S4。上述反应中，中间体M1与原料Ⅲ1摩尔比为1:1～2；中间体M1与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体M1与Pd2(dba)3的摩尔比为1:0.01～0.05；中间体M1与三叔丁基膦的摩尔比为1:0.01～0.05；
(6)在氮气气氛下，称取中间体S4、双(频哪醇合)二硼、Pd(dppf)Cl2和醋酸钾溶于甲苯中，100～120℃下反应12～24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱，得到中间体M2；其中，中间体S4与双(频哪醇合)二硼的摩尔比为2:(1～1.5)，中间体S4与Pd(dppf)Cl2的摩尔比为1:(0.01～0.05)，中间体S4与醋酸钾的摩尔比为1:(2～2.5)。
具体合成结构如表1所示。
当R6为O原子时：
(1)称取原料I2溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至原料I2的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S5；所述原料I2与液溴的摩尔比例为1:1～2；
(2)在氮气保护下，称取中间体S5及Cu粉加入到氨水中，搅拌混合，然后加热至80℃，反应2～6小时，取样点板，显示中间体S5无剩余；自然冷却至室温，减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到中间体S6；上述反应中，中间体S5与Cu的摩尔比为1:0.05～0.2，氨水过量，同时作为反应原料，缚酸剂和溶剂；
(3)在氮气保护下，依次加入中间体S6、中间体S7(合成方法同中间体S6)、碘、二甘醇，搅拌混合，加热至260～280℃，反应12～24小时；取样点板，显示无中间体S6剩余，反应完全；反应结束后，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体M1’；上述反应中，中间体S6与中间体S7的摩尔比为1:1～2，中间体S6与碘的摩尔比为1:0.05～0.1。
(4)在氮气保护下，依次称取中间体M1’、原料Ⅲ2、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体M1’剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S8。上述反应中，中间体M1’与原料Ⅲ2摩尔比为1:1～2；中间体M1’与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体M1’与Pd2(dba)3的摩尔比为1:0.01～0.05；中间体M1’与三叔丁基膦的摩尔比为1:0.01～0.05；
(5)在氮气气氛下，称取中间体S8、双(频哪醇合)二硼、Pd(dppf)Cl2和醋酸钾溶于甲苯中，100～120℃下反应12～24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱，得到中间体M2’；其中，中间体S8与双(频哪醇合)二硼的摩尔比为2:(1～1.5)，中间体S8与Pd(dppf)Cl2的摩尔比为1:(0.01～0.05)，中间体S8与醋酸钾的摩尔比为1:(2～2.5)。
具体合成结构如表1所示。
由上述合成方案制备中间体M1和中间体M2；制备过程中所采用的的具体结构如表1所示；
表1
实施例1：化合物11的合成：
将0.01mol中间体M2-2和0.012mol原料E1溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率79.9％；元素分析结构(分子式C43H30N6)：理论值C,81.88；H,4.79；N,13.32；测试值：C,81.87；H,4.79；N,13.33；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为630.25，实测值为630.75。
实施例2：化合物13的合成：
将0.01mol原料E2与0.012mol中间体M1-1溶解于150mL无水甲苯中，除氧后加入0.0005molPd2(dba)3和0.015mol三叔丁基磷,在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率76.0％；元素分析结构(分子式C46H33N3)：理论值C,88.01；H,5.30；N,6.69；测试值：C,88.01；H,5.29；N,6.68；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为627.27，实测值为627.85。
实施例3：化合物25的合成：
将0.01mol中间体M2-3和0.012mol原料E2溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率79.9％；元素分析结构(分子式C46H32N2O)：理论值C,87.87；H,5.13；N,4.46；测试值：C,87.88；H,5.12；N,4.45；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为628.25，实测值为628.70。
实施例4：化合物37的合成：
将0.01mol中间体M2-1和0.012mol原料E3溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率79.9％；元素分析结构(分子式C45H32N4)：理论值C,85.96；H,5.13；N,8.91；测试值：C,85.95；H,5.12；N,8.93；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为628.26，实测值为628.91。
实施例5：化合物49的合成：
将0.01mol中间体M2-2和0.012mol原料E4溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率79.9％；元素分析结构(分子式C45H32N4)：理论值C,85.96；H,5.13；N,8.91；测试值：C,85.95；H,5.12；N,8.93；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为628.26，实测值为628.91。
实施例6：化合物50的合成：
将0.01mol中间体M2-6和0.012mol原料E3溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率81.1％；元素分析结构(分子式C48H37N3)：理论值C,87.91；H,5.69；N,6.41；测试值：C,87.90；H,5.69；N,6.42；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为655.30，实测值为655.51。
实施例7：化合物62的合成：
将0.01mol中间体M2-7和0.012mol原料E5溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率85.1％；元素分析结构(分子式C41H32N4)：理论值C,84.80；H,5.55；N,9.65；测试值：C,84.81；H,5.55；N,9.64；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为580.26，实测值为580.78。
实施例8：化合物74的合成：
将0.01mol中间体M2-8和0.012mol原料E6溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率82.1％；元素分析结构(分子式C47H36N4)：理论值C,85.95；H,5.52；N,8.53；测试值：C,85.94；H,5.52；N,8.54；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为656.29，实测值为656.30。
实施例9：化合物86的合成：
将0.01mol中间体M2-5和0.012mol原料E6溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率77.1％；元素分析结构(分子式C50H34N4O)：理论值C,84.96；H,4.85；N,7.93；测试值：C,84.95；H,4.85；N,7.91；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为706.27，实测值为706.57。
实施例10：化合物98的合成：
将0.01mol中间体M2-6和0.012mol原料E6溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率88.8％；元素分析结构(分子式C53H40N4)：理论值C,86.85；H,5.50；N,7.64；测试值：C,86.84；H,5.50；N,7.65；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为732.33，实测值为733.33。
实施例11：化合物102的合成：
将0.01mol中间体M2-8和0.012mol原料E7溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率88.8％；元素分析结构(分子式C37H28N4)：理论值C,84.06；H,5.34；N,10.60；测试值：C,84.05；H,5.34；N,10.61；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为528.23，实测值为528.43。
实施例12：化合物111的合成：
将0.01mol中间体M2-4和0.012mol原料E8溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率71.3％；元素分析结构(分子式C46H32N2O)：理论值C,87.87；H,5.13；N,4.46；测试值：C,87.86；H,5.12；N,4.47；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为628.25，实测值为629.25。
实施例13：化合物123的合成：
将0.01mol中间体M2-9和0.012mol原料E8溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率79.3％；元素分析结构(分子式C49H38N2)：理论值C,89.87；H,5.85；N,4.28；测试值：C,89.88；H,5.84；N,4.28；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为654.30，实测值为655.30。
实施例14：化合物125的合成：
将0.01mol中间体M2-2和0.012mol原料E9溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率79.9％；元素分析结构(分子式C46H33N3)：理论值C,88.01；H,5.30；N,6.69；测试值：C,88.00；H,5.30；N,6.70；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为627.27，实测值为627.77。
实施例15：化合物135的合成：
将0.01mol中间体M2-4和0.012mol原料E10溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率75.2％；元素分析结构(分子式C41H27N3O)：理论值C,85.25；H,4.71；N,7.27；测试值：C,85.24；H,4.72；N,7.26；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为577.22，实测值为577.82。
实施例16：化合物147的合成：
将0.01mol中间体M2-4和0.012mol原料E11溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率84.2％；元素分析结构(分子式C40H26N4O)：理论值C,83.02；H,4.53；N,9.68；测试值：C,83.03；H,4.54；N,9.67；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为578.21，实测值为578.41。
实施例17：化合物161的合成：
将0.01mol中间体M2-2和0.012mol原料E11溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率83.6％；元素分析结构(分子式C46H31N5)：理论值C,84.51；H,4.78；N,10.71；测试值：C,84.50；H,4.78；N,10.72；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为653.26，实测值为653.76。
实施例18：化合物171的合成：
将0.01mol中间体M2-9和0.012mol原料E12溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率79.3％；元素分析结构(分子式C41H30N6)：理论值C,81.16；H,4.98；N,13.85；测试值：C,81.17；H,4.98；N,13.84；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为606.25，实测值为606.76。
实施例19：化合物176的合成：
将0.01mol中间体M2-10和0.012mol原料E2溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体目标产物，HPLC纯度99.9％，收率74.9％；元素分析结构(分子式C43H26N2O2)：理论值C,85.69；H,4.35；N,4.65；测试值：C,85.68；H,4.35；N,4.66；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为602.20，实测值为602.40。
实施例20：化合物184的合成：
将0.01mol中间体M2-8和0.012mol原料E13溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率80.1％；元素分析结构(分子式C49H36N4)：理论值C,86.44；H,5.33；N,8.23；测试值：C,86.44；H,5.33；N,8.22；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为680.29，实测值为680.77。
实施例21：化合物188的合成：
将0.01mol中间体M2-3和0.012mol原料E14溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率74.9％；元素分析结构(分子式C48H30N4O)：理论值C,84.93；H,4.45；N,8.25；测试值：C,84.93；H,4.45；N,8.24；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为678.24，实测值为678.45。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物、现有材料CBP进行热性能、发光光谱及循环伏安稳定性的测试，测试结果如表2所示。
表2
| 化合物 | Td(℃) | λPL(nm) | 循环伏安稳定性 | 化合物 | Td(℃) | λPL(nm) | 循环伏安稳定性 |
| 化合物11 | 401 | 469 | 优 | 化合物111 | 415 | 468 | 优 |
| 化合物13 | 419 | 464 | 优 | 化合物123 | 425 | 465 | 优 |
| 化合物25 | 400 | 474 | 优 | 化合物125 | 420 | 470 | 优 |
| 化合物37 | 415 | 471 | 优 | 化合物135 | 420 | 461 | 优 |
| 化合物49 | 420 | 452 | 优 | 化合物147 | 445 | 471 | 优 |
| 化合物50 | 411 | 458 | 优 | 化合物161 | 422 | 48 | 优 |
| 化合物62 | 427 | 460 | 优 | 化合物171 | 436 | 460 | 优 |
| 化合物74 | 434 | 459 | 优 | 化合物176 | 417 | 472 | 优 |
| 化合物86 | 424 | 457 | 优 | 化合物184 | 435 | 460 | 优 |
| 化合物98 | 421 | 454 | 优 | 化合物188 | 420 | 475 | 优 |
| 化合物102 | 411 | 462 | 优 | 材料CBP | 353 | 369 | 差 |
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；λPL是样品溶液荧光发射波长，利用日本拓普康SR-3分光辐射度计测定；循环伏安稳定性是通过循环伏安法观测材料的氧化还原特性来进行鉴定；测试条件：测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂，浓度1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。
由上表数据可知，本发明化合物具有较好的氧化还原稳定性，较高的热稳定性，合适的发光光谱，使得应用本发明化合物作为发光层材料的OLED器件效率和寿命得到提升。
以下通过器件实施例1～19和比较例1、2、3详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。各实施例器件结构组成如表3所示。器件的测试结果见表4所示。
器件实施例1
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物11和GD19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。涉及到的材料结构式如下：
具体制备过程如下：
透明基板层1为透明基材，如透明PI膜、玻璃等。对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用。紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层4。上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物11作为主体材料，GD19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率以及器件的寿命。
表3
表4
说明:比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。比较例2的电流效率为24.6cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为4.3Hr。比较例3的电流效率为25.1cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为7.8Hr。寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表4的结果可以看出本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例1、2、3相比，无论是效率还是寿命均获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、8、14和器件比较例1、比较例2、比较例3在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表5和图2所示。
表5
从表5和图2的数据可知，器件实施例1、8、14为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1、比较例2、比较例3相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。
Claims (10)
1.一种含氰基的化合物，其特征在于该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X1、X2、X3、X4、X5分别独立的表示为氮原子或碳原子；且X1、X2、X3、X4、X5中最多有3个氮原子；
通式(1)中，当X1、X2、X3、X4或X5为碳原子时，R1、R2、R3、R4、R5分别独立的表示为氢原子、氰基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；且其中最少有1个为氰基；当X1、X2、X3、X4或X5为氮原子时，R1、R2、R3、R4、R5不表示为取代基；
通式(1)中，Ar表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～60元杂亚芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；
通式(1)中，R表示为通式(2)所示结构；
通式(2)中，R6表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；
R7、R8分别独立的表示为氢原子、通式(3)、通式(4)或通式(5)中结构；R7、R8可以相同或不同；
通式(3)和通式(4)中，其中X6、X7、X8分别独立的表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；
通式(3)、通式(4)、通式(5)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键和通式(2)并环连接。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，当X1、X2、X3、X4或X5为碳原子时，R1、R2、R3、R4、R5分别独立的表示为氢原子、氰基、苯基或吡啶基，且其中最少有1个为氰基；Ar表示为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或亚蒽基的一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构：
其中使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(9)、通式(10)或通式(11)所示结构：
其中使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于所述R表示为：
中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
7.一种制备权利要求1～6任一项所述化合物的方法，其特征在于制备过程中发生的反应方程式是：
当Ar表示单键时：
具体制备步骤为：
将溴代物原料E与胺化物R-H溶解于无水甲苯中，除氧后加入Pd2(dba)3和三叔丁基磷,在惰性气氛下95～110℃反应10～24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标化合物；所述原料E与R-H的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd2(dba)3与原料E的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与原料E的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与原料E的摩尔比为2.0～3.0:1；
当Ar不表示单键时：
将中间体M2和原料E溶解于甲苯和乙醇的混合溶液中，除氧后加入Pd(PPh3)4和K2CO3，在惰性气氛下95～110℃反应10～24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标化合物；所述的甲苯和乙醇的用量为每克原料中间体M2使用30～50mL甲苯和5～10mL乙醇，原料E与中间体M2的摩尔比为(1～1.5):1，Pd(PPh3)4与中间体M2的摩尔比为(0.006～0.02):1，K2CO3与中间体M2的摩尔比为(1.5～2):1。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1～6任一项所述的含氰基的有机化合物。
9.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～6任一项所述的含氰基的有机化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求8所述的有机电致发光器件。
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