CN113121441A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，该化合物以苯腈作为电子受体，以Dw、Cz为电子给体，有效分离分子的HOMO和LUMO轨道，使化合物具备热活化延迟荧光性质，其中，Dw为具有小扭曲角的给体，可以为苯腈基团提供保护，防止激子淬灭，同时有助于提高化合物的荧光量子产率；Cz为具有较大扭曲角的给体，可以降低HOMO‑LUMO重叠；在两种给体基团协同作用下，同时保证TADF材料具有较小的单线态‑三线态能级差以及较高的荧光量子产率，同时能够抑制Dexter能量传递。本发明的化合物应用于有机电致发光器件中，能够使器件的电压有所降低、效率和寿命都有所提升，表现出优异的器件性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用。
背景技术
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎，原因有很多。制造这类设备所用的许多材料相对便宜，与无机器件相比，光电子器件具有潜在的成本优势。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。近来，有文献报道了基于苯腈咔唑的TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)的荧光染料化合物，该类化合物基于苯腈作为电子受体，在苯环上连接多个咔唑作为电子给体，具有明显的分离HOMO和LUMO轨道。但是，该类材料发光较难达到深蓝光，且效率滚降严重，器件寿命较短，不利于量产应用。
因此，本领域亟待开发一种新型的苯腈类TADF材料，使其能够作为蓝光染料，并克服效率滚降严重、器件寿命短以及不利于量产的缺陷。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具备热活化延迟荧光性质，将其应用于有机电致发光器件时，有助于减小器件的效率滚降，且具有较高的荧光量子产率，能够使器件具有高发光效率、低启动电压和长使用寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述m为1～4的整数，例如2、3等，所述w为1～m的整数；
式I中，所述n为1～4的整数，例如2、3等，所述z为1～n的整数；
对于Dw进行举例解释： 当m为3时，w为1～3的整数， 即w可以为1、2或3，那么Dw可以为D1、D2或D3，D1、D2和D3为取代在苯环上的三个独立的基团，它们可以相同也可以不同，但是选择范围均与Dw相同，Cz同理；
式I中，所述a为0～3的整数，例如1、2，且m+n+a≤5，例如2、3、4；
当a为2或3时，存在2或3个R1，这2或3个R1相同或不同，下文中的R2、R3和R9同理；
式I中，所述R1独立地选自取代或未取代的C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、取代或未取代的C3～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、取代或未取代的C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的一种；
式I中，所述Dw具有式II所示的结构；
式II中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基，所述Ar1和Ar2连接成环或不连接成环；
“Ar1和Ar2相互连接成环或不连接成环”意指：Ar1和Ar2可以通过单键连接，也可以各自独立的取代在N上；本发明涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，不一一赘述。
式I中，所述Cz具有式III所示的结构；
式III中，所述p为0～2的整数，例如0、1，优选为0，所述q为0～4的整数，例如0、1、2、3，优选为0；
式III中，所述R2和R3独立地选自取代或未取代的C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、取代或未取代的C3～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、取代或未取代的C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的一种，所述R2和R3与相连接的苯环连接成环或不连接成环；
“R2和R3独立地与相连接的苯环成环或不成环”意指：R2和R3可以与苯环通过并环的方式连接，也可以仅通过单键的形式连接，示例性地，当其中一个R3为苯基时，可以为
也可以为
本发明涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，不一一赘述；
式III中，所述环A选自取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳环或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳环；
式III中，所述Y1选自O、S、NR4、CR5R6或SiR7R8中的一种；
所述R4～R8独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、取代或未取代的C3～C12(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的一种；
式II和式III中，*代表基团的连接位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、C3～C12(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、C1～C6(例如C2、C3、C4、C5等)烷氧基、C1～C6(例如C2、C3、C4、C5等)硫代烷氧基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)单环杂芳基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示。
环A两端弧线划过苯环的表示方法代表环A可以稠合在苯环的任意可稠合位置，根据稠合的位置不同，式III包括如下三种情况：
本发明中，杂芳基的杂原子，通常指选自N、O、S。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明提供了一种新型的化合物，以苯腈作为电子受体，以Dw、Cz为电子给体，有效分离分子的HOMO和LUMO轨道，使化合物具备热活化延迟荧光(TADF)性质，其中，Dw为具有小扭曲角的给体，可以为苯腈基团提供保护，防止激子淬灭，同时有助于提高化合物的荧光量子产率；Cz为具有较大扭曲角的给体，可以降低HOMO-LUMO重叠；在两种给体基团协同作用下，同时保证TADF材料具有较小的单线态-三线态能级差以及较高的荧光量子产率，同时能够抑制电子交换激发转移(Dexter)能量传递。
本发明的化合物应用于有机电致发光器件中，能够使器件的电压有所降低、效率和寿命都有所提升，表现出优异的器件性能。
优选地，所述化合物具有式IV或式V所示的结构；
所述n和m独立地为1～3的整数，所述a为0～2的整数，且所述n+a≤3，所述m+a≤3；
所述D1和D2独立地具有与Dw相同的选择范围；
所述C1和C2独立地具有与Cz相同的选择范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与式I中相同的选择范围。
本发明优选上述两种特定的结构，使两个Dw取代在氰基的邻位或者使两个Cz取代在氰基的对位，这样的结构有利于进一步提升器件性能，特别是式IV所示的结构效果更佳，因为式IV化合物的结构扭曲程度小，化学键稳定性高。
优选地，所述化合物具有式IV所示的结构。
优选地，所述化合物具有式VI或式VII所示的结构；
所述a为0～2的整数；
所述D1和D2独立地具有与Dw相同的选择范围；
所述C1和C2独立地具有与Cz相同的选择范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与式I中相同的选择范围。
优选地，所述化合物具有式VI所示的结构。
更进一步地，优选式VI(两个Dw取代在氰基的邻位、一个Cz取代在氰基对位)或式VII(两个Cz取代在氰基的邻位、一个Dw取代在氰基对位)所示的结构，在特定的位置引入两种取代基，从而进一步提升器件性能，其中式VI所示的结构效果更佳。
优选地，所述Dw具有式II-1所示的结构；
式II-1中，*代表基团的连接位点；
式II-1中，所述X1～X10独立地选自N、CH或CRs中的一种，所述s为1～10的整数，例如2、3、4、5、6、7、8、9等；
所述Rs独立地选自取代或未取代C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、取代或未取代C3～C10(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、取代或未取代C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的一种，所述Rs相互之间连接成环或不连接成环，所述Rs与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
优选地，所述Dw具有式II-2或式II-3所示的结构；
其中，*代表基团的连接位点；
所述X1～X10独立地选自N、CH或CRs中的一种，所述s为1～10的整数；
由于s为1～10的整数，所以Rs可以为R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10，也就是说，当X1～X10中至少两个为CRs时，这至少两个Rs可以相同也可以不同，示例性地，X1～X10中有两个为CRs，分别为CR1和CR2，R1和R2为两个独立的基团，它们可以相同也可以不同；
所述Rs独立地选自取代或未取代C1～C10链状烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述Rs与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
本发明优选Dw为芳胺类基团和咔唑类基团，这两类基团具有较强的给电子性质，能够进一步提高材料的TADF性质，从而进一步提升器件的电流效率、降低启动电压、延长使用寿命。
优选地，所述Dw具有如下结构中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点。
优选地，所述Cz具有式III-1至式III-6中任一项所示的结构；
其中，*代表基团的连接位点；
所述k为0～4的整数，例如1、2、3；
所述R9独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、 卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，R9与相连的苯环成环或不成环；
所述Y2选自O、S、NR10、CR11R12或SiR13R14中的一种；
所述R10～R14独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、取代或未取代的C3～C12(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的一种；
所述p、q、R2、R3和Y1具有与式III中相同的选择范围。
优选地，所述Cz具有如下结构中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点；
所述Y1和Y2均具有与式III-1至式III-6中相同的选择范围。
优选地，所述R4～R8、R10～R14独立地选自甲基或苯基。
优选地，所述R1独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9,9’-二甲基芴基，9,9’-螺二芴基、苯并芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基中的一种。
优选地，所述a为0。
优选地，所述化合物具有如下S1～S179所示的结构中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料。
优选地，所述化合物在有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件为有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
本发明的目的之四在于提供一种显示装置，所述显示装置中包含目的之三所述的有机电致发光器件。
优选地，所述显示装置包括显示屏或显示面板。
优选地，所述显示装置为有机电致发光(OLED)显示装置。
本发明的目的之五在于提供一种电子设备，所述电子设备包含目的之四所述的显示装置。
在本发明的一个具体实施方式中，该OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的若干有机材料层。该有机材料层又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层和电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的化合物以苯腈作为电子受体，采用Dw、Cz作为电子给体，可以有效分离分子的HOMO和LUMO轨道，因此具备热活化延迟荧光性质；
(2)本发明的化合物所用给电子基团Dw的引入，可以对分子的受体基团进行保护，抑制器件中的激子淬灭过程，有助于减小器件的效率滚降，提高器件效率及寿命；
(3)本发明的化合物所给六元环型电子基团Cz的引入，一方面由于空间位阻效应，与苯腈所在平面保持较大的扭曲角，有利于HOMO和LUMO轨道的分离及发射光谱的蓝移，另一方面由于该基团具有较大的刚性，有助于提高分子的荧光量子产率；
(4)由于本发明的化合物有助于减小器件的效率滚降，且具有较高的荧光量子产率，将其应用于有机电致发光器件中时，特别是用作发光层染料时，能够使器件的电压有所降低、效率和寿命都有所提升，表现出优异的器件性能。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式I化合物的代表合成路径如下：
上述符号均具有与式I中相同的意义；
Pd2(dba)3代表三(二亚苄基丙酮)二钯，X-phos代表2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯，t-BuONa代表叔丁醇钠。
下文将以多个具体合成例来详述本发明化合物的合成，本发明实施例的化合物可参考下列所示的具体合成例进行合成，但需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
合成例中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成例1：化合物S1的合成
中间体S1-1的合成：
在2000mL三口瓶中加入氢化钠11.0g(276mmol，3.0eq)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF，800mL)和3,6-叔丁基咔唑64g(230mmol，2.5eq)，抽充氮气3次，室温搅拌30min，加入4-溴-2,6-二氟苯腈20g(92mmol，1eq)，抽充氮气3次，升温至40℃，反应过夜。降至室温，加入水析出固体，过滤固体，抽滤干燥，固体用DCM溶解，加入乙醇析出固体，过滤固体，将产品用DCM和乙醇重结晶，过滤固体，将溶剂旋干得到的固体用乙醇煮洗，过滤固体，得到52g淡黄色固体，收率77％。质谱分析确定的分子离子质量：736.81(理论值：736.84)。
化合物S1的合成：
室温下在500mL三口瓶中，将Pd2(dba)3 1.24g(1.36mmol，0.1eq)，X-phos 1.29g(2.71mmol，0.2eq)溶解于100mL二氧六环中，氮气置换三次并保护，室温搅拌0.5小时。将10g(13.57mmol，1.0eq)S1-1、茚并吖啶3.98g(12.21mmol，0.9eq)和叔丁醇钠3.91g(40.71mmol，3.0eq)加入到体系中，氮气置换三次并保护，升温至140℃，反应过夜。加入250mL水，250mL二氯甲烷，分液，取下层有机相，水相用二氯甲烷(200mL)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得12g粗品，甲苯/乙醇重结晶得8.23g白色固体，收率62％。质谱分析确定的分子离子质量：979.40(理论值：979.41)。
合成例2：S80的合成
室温下在500mL三口瓶中，将Pd2(dba)3 1.24g(1.36mmol，0.1eq)，X-phos 1.29g(2.71mmol，0.2eq)溶解于100mL二甲苯中，氮气置换三次并保护，室温搅拌0.5小时。10g(13.57mmol，1.0eq)S1-1，N-苯基吲哚并吩噁嗪4.26g(12.21mmol，0.9eq)和叔丁醇钠3.91g(40.71mmol，3.0eq)加入到体系中，氮气置换三次并保护，升温至140℃，反应过夜。加入250mL水，250mL二氯甲烷，分液，取下层有机相，水相用二氯甲烷(200mL)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得12.9g粗品，甲苯/乙醇重结晶得8.54g白色固体，收率63％。质谱分析确定的分子离子质量：1002.31(理论值：1002.36)。
合成例3：S105的合成
化合物S105：
在2000mL三口瓶中加入氢化钠6.6g(276mmol，3.0eq)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF，800mL)和3,6-二苯基咔唑73.6g(230mmol，2.5eq)，抽充氮气3次，室温搅拌30min，加入4-溴-2,6-二氟苯腈20g(92mmol，1eq)，抽充氮气3次，升温至40℃，反应过夜。降至室温，加入水析出固体，过滤固体，抽滤干燥，固体用DCM溶解，加入乙醇析出固体，过滤固体，将产品用DCM和乙醇重结晶，过滤固体，将溶剂旋干得到的固体用乙醇煮洗，过滤固体，得到67g淡黄色固体，收率89％。质谱分析确定的分子离子质量：816.80(理论值：816.80)。
室温下在500mL三口瓶中，将Pd2(dba)3 1.24g(1.36mmol，0.1eq)，X-phos 1.29g(2.71mmol，0.2eq)溶解于100mL二甲苯中，氮气置换三次并保护，室温搅拌0.5小时。11.1g(13.57mmol，1.0eq)S105-1，吖啶并吩噁嗪3.65g(12.21mmol，0.9eq)和叔丁醇钠3.91g(40.71mmol，3.0eq)加入到体系中，氮气置换三次并保护，升温至140℃，反应过夜。加入250mL水，250mL二氯甲烷，分液，取下层有机相，水相用二氯甲烷(200mL)萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。有机相拌硅胶浓缩，柱层析得10.1g粗品，甲苯/乙醇重结晶得9.79g白色固体，收率69％。质谱分析确定的分子离子质量：1035.25(理论值：1035.26)。
本发明实施例还提供一种包含本发明化合物的有机电致发光器件。以下采用有机电致发光(OLED)器件作为有机电致发光器件的实施例进行举例说明，但应理解的是，以下细节性描述并非对本发明的限值，本领域技术人员可以将如下细节描述扩展应用到其他有机电致发光器件中。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，器件的结构如下所示：
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-4(40nm)/BFH-3:S1(30nm，5％wt)/ET-46:ET-57(50/50，w/w)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有ITO阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上先后真空蒸镀HI-2和HT-4分别作为空穴注入层和空穴传输层，蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀“BFH-3:S1(30nm，5％wt)”作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；其中“5％wt”是指蓝光染料的掺杂比例，即主体材料BFH-3与染料S1的重量份比为95:5；
在发光层之上真空蒸镀ET-46:ET-57(50/50，w/w)混合物作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm，其中w/w指的是质量比；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
实施例2～23、对比例1～2与实施例1的区别仅在于将染料(化合物S1)替换为等量的其它化合物，具体详见表1。
对比例中染料的结构如下所示：
化合物C1参照文献(Cheng,Zong；Li,Zhiqiang；Xu,Yincai；Liang,Jixiong；Lin,Chunhui；Wei,Jinbei；Wang,Yue，Materials&Interfaces(2019),11(31),28096-28105.)进行合成；
化合物C2参照专利CN107602574A进行合成。
性能测试：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计、ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例和对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。以对比例1的寿命为标准1，其他为与其比值。
上述性能测试结果如表1所示。
表1
由表1可知，采用本发明的化合物作为染料时，相比对比例化合物，器件电压有所降低，效率和寿命有所提升，表现出优异的器件性能。这是由于本发明化合物同时引入两种特定结构的给电子基团(Dw和Cz)，Dw基团对受体基团进行了保护，抑制了器件中的激子淬灭，同时Cz基团增大了电子给受体之间的扭曲角，增强了分子的TADF性质，同时由于Cz基团具有较强的刚性，提升了荧光量子产率。这些优点使得本发明的化合物有利于量产开发。
对比例1所使用的染料的结构和实施例1～5的区别仅在于氰基的对位取代
对比例1的器件性能相较于实施例1～5明显变差，这是由于本发明化合物中引入刚性更大的稠环Cz，有利于提高化合物的荧光量子产率，提高器件效率。
对比例2所使用的染料结构和实施例2的区别仅在于，氰基邻位的取代基为苯基，对比例1的器件性能相较于实施例2明显变差，这是由于本发明化合物中引入特定结构的Dw，该基团对苯腈基团的保护作用更好，且相比于C2中的苯环，与苯腈基团夹角更大，有利于减小共轭程度，使得HOMO和LUMO分离程度更大，有利于增强化合物的TADF性质。
综上结果可知，本发明同时引入特定结构的Cz和Dw两种基团，从而实现提高器件发光效率、降低驱动电压以及延长使用寿命的效果，省略两种基团中的任意一种，均不能实现上述效果。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (13)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述m为1～4的整数，所述w为1～m的整数；
式I中，所述n为1～4的整数，所述z为1～n的整数；
式I中，所述a为0～3的整数，且m+n+a≤5；
式I中，所述R1独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式I中，所述Dw具有式II所示的结构；
式II中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，所述Ar1和Ar2连接成环或不连接成环；
式I中，所述Cz具有式III所示的结构；
式III中，所述p为0～2的整数，所述q为0～4的整数；
式III中，所述R2和R3独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R2和R3与相连接的苯环连接成环或不连接成环；
式III中，所述环A选自取代或未取代的C6～C30芳环或者取代或未取代的C3～C30杂芳环；
式III中，所述Y1选自O、S、NR4、CR5R6或SiR7R8中的一种；
所述R4～R8独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式II和式III中，*代表基团的连接位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式IV或式V所示的结构；
所述n和m独立地为1～3的整数，所述a为0～2的整数，且所述n+a≤3，所述m+a≤3；
所述D1和D2独立地具有与Dw相同的限定范围；
所述C1和C2独立地具有与Cz相同的限定范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式IV所示的结构。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式VI或式VII所示的结构；
所述a为0～2的整数；
所述D1和D2独立地具有与Dw相同的限定范围；
所述C1和C2独立地具有与Cz相同的限定范围；
所述Dw、Cz和R1均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式VI所示的结构。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw具有式II-1所示的结构；
式II-1中，*代表基团的连接位点；
式II-1中，所述X1～X10独立地选自N、CH或CRs中的一种，所述s为1～10的整数；
所述Rs独立地选自取代或未取代C1～C10链状烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述Rs相互之间连接成环或不连接成环，所述Rs与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw具有式II-2或式II-3所示的结构；
其中，*代表基团的连接位点；
所述X1～X10独立地选自N、CH或CRs中的一种，所述s为1～10的整数；
所述Rs独立地选自取代或未取代C1～C10链状烷基、取代或未取代C3～C10环烷基、取代或未取代C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述Rs与相连接的芳环连接成环或不连接成环。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Dw具有如下结构中的任意一种：
其中，*代表基团的连接位点。
7.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Cz具有式III-1至式III-6中任一项所示的结构；
其中，*代表基团的连接位点；
所述k为0～4的整数；
所述R9独立地选自取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1～C12硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，R9与相连的苯环成环或不成环；
所述Y2选自O、S、NR10、CR11R12或SiR13R14中的一种；
所述R10～R14独立地选自氢、取代或未取代的C1～C12链状烷基、取代或未取代的C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
所述p、q、R2、R3和Y1具有与权利要求1相同的限定范围。
8.根据权利要求1、2、3或7任一项所述的化合物，其特征在于，所述R4～R8、R10～R14独立地选自甲基或苯基。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9,9’-二甲基芴基，9,9’-螺二芴基、苯并芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基中的一种。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的化合物，其特征在于，所述a为0。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下S1～S179所示的结构中的任意一种：
12.一种根据权利要求1～11中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料；
优选地，所述化合物在有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂。
13.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1～11中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包含至少一种权利要求1～11中任一项所述的化合物。
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