CN107200754A - 金属铱配合物类有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents
金属铱配合物类有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种金属铱配合物类有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件，属于发光材料技术领域。本发明提供的金属铱配合物类有机发光材料，该新型结构的金属铱配合物类有机发光材料制备的有机电致发光器件发光效率高、器件寿命好。本发明提供的金属铱配合物类有机发光材料的制备方法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。本发明提供的有机电致发光器件可以用于多种电子机器中，例如壁挂式平板电视的平面板等平面发光体，复印机，打印机，液晶显示装置或者仪表等的光源，标牌，标识等。
Description
技术领域
本发明涉及一种发光材料，具体涉及一种金属铱配合物类有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
使用有机发光材料制作的有机光电器件，因它的各种优势显得越来越重要。有机光电器件与无机器件相比，经济效益方面有潜在的优势。制作有机光电器件的材料大多数价格比较低廉，而且因其固有的特性，制备的器件非常适合制作在可柔性基板上。有机光电器件包括有机发光OLED器件，有机光晶体管，有机光电子及有机光检测器。OLED有机物与通常的物质相比，性能方面有优点。例如，有机发光层发出光的波长可通过掺杂物质来调节。因此研发新型结构的有机发光材料就显得至关重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种金属铱配合物类有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件，所述新型结构的金属铱配合物类有机发光材料制备的有机电致发光器件发光效率高、器件寿命好。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
一种金属铱配合物类有机发光材料，其化学式表示为Ir(LA)n(LB)3-n，结构式如下：
式中，R1为氢、C1-C15的烷基或重烷基、取代或未取代的C6-C11的苯基或C4-C14的芳族杂环基，R2为氢、C1-C15的烷基或重烷基，R3为氢、C1-C15的烷基或重烷基，m、n、p分别为1-5的整数。
在上述技术方案中，优选R1为C2-C10的烷基或重烷基、取代或未取代的C6-C8的苯基或C5-C10的芳族杂环基，R2为氢、C2-C10的烷基或重烷基，R3为氢、C2-C10的烷基或重烷基，m、n、p分别为1-3的整数。
在上述技术方案中，再优选R1为C1-C4的烷基或重烷基、或C5的杂环基，R2为氢或C1-C3的烷基或重烷基，R3为氢。
在上述技术方案中，更优选R1为氢、甲基、乙基、异丙基、重甲基、重乙基、重异丙基、苯基、甲基苯基、异丙基苯基、异丁基苯基、环戊基苯基、重甲基苯基、氟苯基、1,3-二氟苯基、1,2-二氟苯基、1,2,3-三氟苯基、1-甲基-2,3,4,5-四氟苯基、五氟苯基或吡啶基，R2为氢、甲基、重甲基、乙基、异丙基、重乙基、重异丙基或F，R3为氢，m为1或2，n为1或2，p为1、2或3。
在上述技术方案中，最优选LA具体为下列结构中的任意一种：
在上述技术方案中，最优选LB具体为下列结构中的任意一种：
在上述技术方案中，所述金属铱配合物类有机发光材料优选化合物编号为P1-P2211结构中的任意一种：
一种金属铱配合物类有机发光材料的制备方法，包括以下步骤：
将LA以及(LB)Ir配合物添加到乙醇中，氮气脱气15分钟，将反应混合物进行加热轻缓回流直到中间体消失，黄色沉淀物从混合物中沉淀出来；反应混合物冷却到室温后，用Plug进行过滤，用乙醇和正己烷进行清洗；
将得到的黄色沉淀物再用DCM进行溶解，从DCM溶液减压后取出溶剂，粗产物先用溶出剂体积比为1:1DCM/己烷，接着用体积比为95:5DCM/甲醇按照Kolom色谱法进行纯化；分离的物质用体积百分比为95:5的乙腈/水在C18硅胶柱中进行再次纯化制备得到金属铱配合物类有机发光材料；
其合成路线如下：
其中，LA制备为下述步骤：
在真空条件下，向6-溴-1,1-二甲基-1H-非那烯中加入THF，进行溶解；在氮气条件下冷却到-78℃后，加入n-BuLi和硼酸三甲酯后，常温搅拌反应3小时；反应结束后加HCl水溶液，再用MgSO4进行干燥过滤；减压蒸馏后进行柱分离，得到中间体硼酸；
取中间体硼酸，化合物Ⅰ，K2CO3后，再用1,4-二氧六烷进行溶解；在70～80℃加入四三苯基膦钯和H2O，氮气条件下，搅拌反应6小时，反应结束后加入NH4Cl水溶液，再用MgSO4进行干燥过滤；减压蒸馏后进行柱分离，得到配体LA。
一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和设置于所述阴极和阳极之间的发光层；
所述发光层中至少包括一种以上有机薄膜层，其中至少有一层有机薄膜层含有一种或多种所述的金属铱配合物类有机发光材料。
在上述技术方案中，所述的有机电致发光器件可以应用在平面发光体、复印机、打印机、液晶显示装置或者仪表上。
本发明的有益效果是：
本发明提供的金属铱配合物类有机发光材料，该新型结构的金属铱配合物类有机发光材料制备的有机电致发光器件发光效率高、器件寿命好。
本发明提供的金属铱配合物类有机发光材料的制备方法，原料易得，工艺简单，适合于工业化生产。
本发明提供的有机电致发光器件可以用于多种电子机器中，例如壁挂式平板电视的平面板等平面发光体，复印机，打印机，液晶显示装置或者仪表等的光源，标牌，标识等。
具体实施方式
【化合物制备例1】P1的制备
在长颈瓶中加入6-溴-1,1-二甲基-1H-非那烯24.00g(87.86mmol)，在真空条件下加入THF200mL，进行溶解。在氮气条件下冷却到-78℃后，加入n-BuLi42.17mL(105.38mmol)和硼酸三甲酯11.73mL(105.38mmol)后，常温搅拌反应3小时。反应结束后加HCl水溶液，再用MgSO4进行干燥过滤。减压蒸馏后进行柱分离，得到中间体硼酸12.87g(54.0％)。
在长颈瓶中加入中间体硼酸5.98g(25.10mmol)，2-氯吡啶2.6g(22.82mmol)，K2CO34.42g(31.94mmol)后，再用1,4-二氧六烷200mL进行溶解。在70～80℃加入四三苯基膦钯0.27g(0.23mmol)，H2O20mL，氮气条件下，搅拌反应6小时，结束反应后加入NH4Cl水溶液，再用MgSO4进行干燥过滤。减压蒸馏后进行柱分离，得到LA14.07g(65.7％)。
将LA1(2.98g,11.00mmol)以及(LB1)Ir配合物(1.964g,2.75mmol)添加到乙醇(90mL)中，氮气脱气15分钟，将反应混合物进行加热轻缓回流直到中间体消失，黄色沉淀物从混合物中沉淀出来。反应混合物冷却到室温后，用Plug进行过滤，用乙醇和正己烷进行清洗。
黄色沉淀物再用DCM进行溶解，从DCM溶液减压后取出溶剂，1.65g的粗产物，先用溶出剂1:1DCM/己烷(v/v)，接着用95:5DCM/甲醇(v/v)按照Kolom色谱法进行纯化。分离的物质用体积百分比为95:5的乙腈/水在C18硅胶柱中进行再次纯化制备得到化合物P1，0.5g(30％)。MS/FAB测试结果为617，理论计算值为617.16。
【化合物制备例2】P2的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-甲基吡啶之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P2，收率为35％。MS/FAB测试结果为631，理论计算值为631.17。
【化合物制备例3】P39的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-5-(4-氟苯基)吡啶之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P39，收率为25％。MS/FAB测试结果为711，理论计算值为711.18。
【化合物制备例4】P52的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-(3,4-二氟苯基)吡啶之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P52，收率为20％。MS/FAB测试结果为729，理论计算值为729.17。
【化合物制备例5】P63的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成S63之外，其他步骤同制备例1，制备出化合物P63，收率为24％。MS/FAB测试结果为710，理论计算值为710.22。
【化合物制备例6】P73的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-异丙基吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB2)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P73，收率为24％。MS/FAB测试结果为673，理论计算值为673.22。
【化合物制备例7】P95的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-(4-环己基苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB2)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P95，收率为33％。MS/FAB测试结果为775，理论计算值为775.27。
【化合物制备例8】P106的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-5-(4-氟苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB2)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P106，收率为33％。MS/FAB测试结果为725，理论计算值为725.19。
【化合物制备例9】P121的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-5-(2,3-二氟苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB2)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P121，收率为38％。MS/FAB测试结果为743，理论计算值为743.18。
【化合物制备例10】P137的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成S3，将(LB1)Ir配合物替换成(LB3)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P137，收率为13％。MS/FAB测试结果为648，理论计算值为648.21。
【化合物制备例11】P150的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-5-苯基吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB3)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P150，收率为18％。MS/FAB测试结果为707，理论计算值为707.20。
【化合物制备例12】P155的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-5-(4-异丙基苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB3)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P155，收率为11％。MS/FAB测试结果为749，理论计算值为749.25。
【化合物制备例13】P175的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-3-(4-氟苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB3)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P175，收率为8％。MS/FAB测试结果为725，理论计算值为725.19。
【化合物制备例14】P196的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-3-(五氟苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB3)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P196，收率为15％。MS/FAB测试结果为797，理论计算值为797.16。
【化合物制备例15】P207的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-异丙基吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB4)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P207，收率为15％。MS/FAB测试结果为673，理论计算值为673.22。
【化合物制备例16】P597的制备
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-(2,3,4,5-四氟-6-甲基苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB9)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P597，收率为15％。MS/FAB测试结果为1017.32，理论计算值为1017.33。
【化合物制备例17】化合物P744的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-(丙-2-基-d7)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB12)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P744，收率为15％。MS/FAB测试结果为854.32，理论计算值为854.38。
【化合物制备例18】化合物748的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-(乙基-d5)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB12)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P748，收率为15％。MS/FAB测试结果为838.37，理论计算值为838.35。
【化合物制备例19】化合物751的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4,5-二甲基吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB12)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P751，收率为15％。MS/FAB测试结果为833.30，理论计算值为833.32。
【化合物制备例20】化合物P875的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-乙基吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB14)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P875，收率为15％。MS/FAB测试结果为867.42，理论计算值为867.40。
【化合物制备例21】化合物P1540的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成6'-氯-2,3'-二吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB23)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P1540，收率为15％。MS/FAB测试结果为884.25，理论计算值为884.23。
【化合物制备例22】化合物P1694的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-(p-甲苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB26)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P1694，收率为15％。MS/FAB测试结果为917.37，理论计算值为917.35。
【化合物制备例23】化合物1767的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-4-(4-异丁基苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB27)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P1767，收率为15％。MS/FAB测试结果为987.40，理论计算值为987.41。
【化合物制备例24】化合物1991的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-5-(2,4-二氟苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB30)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P1991，收率为15％。MS/FAB测试结果为949.30，理论计算值为949.36。
【化合物制备例25】化合物P2067的合成
除了将制备例1中使用的2-氯吡啶替换成2-氯-5-(3,4,5-三氟苯基)吡啶，将(LB1)Ir配合物替换成(LB31)Ir配合物之外，其他步骤同制备例1，制备得到化合物P2067，收率为15％。MS/FAB测试结果为999.41，理论计算值为999.42。
上述实施例中(LB)Ir配合物中的OTf均为
其余含有前述限定的任意取代基的化合物均可按照上述制备例的方法制备得到，这里不再一一例举。
有机电致发光器件的制备
【实施例1】
首先，将用于OLED的玻璃基板(三星-Corning公司制造)的透明电极ITO薄膜(15Ω/cm2 )，依次按照三氯乙烯，丙酮，乙醇及蒸馏水的顺序，进行超声洗涤，放入异丙醇保存使用。
接着在真空蒸镀设备的基板支架上，安装ITO基板，之后在真空蒸镀设备仪器一段内加入N,N1'-(联苯-4,4'-二胺)，双(N1-(2-萘基)-N4,N4-联苯-1,4-二胺)，对容器进行排气，直到真空度达到10-6气压为止，导入电流蒸发，使ITO基板上蒸镀厚度为120nm的空穴注入层。接着在真空蒸镀设备中的另一段上加N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，导入电流蒸发，蒸镀出厚度为20nm的空穴导电层。在形成空穴注入层和空穴导电层后，在此之上蒸镀发光层，具体如下。在真空蒸镀设备中的一段上，作为主要成分加入化合物4-(3-(三苯基烯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩，在另一段上，作为发光材料加入化合物P1，将两种物质以不同的速度进行蒸发，添加不满20％的重量，在上述空穴导电层上蒸镀厚度为40nm的发光层。
接着在上述的发光层上，作为空穴导电层，在一段加入2-(4-(9,10-二(2-萘基)2-蒽基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，在另外一段加入8-羟基喹啉锂，将两种物质以不同的速度进行蒸发，添加不满30至70％的重量，蒸镀厚度为30nm的电子导电层。接着，用电子注入层将8-羟基喹啉锂蒸镀成厚度为1至2nm厚度之后，使用另外的真空蒸镀设备，将A1阴极蒸镀厚度为150nm，制作出了有机电致发光器件。
按材料各化合物都是在10-6气压以下的真空升华提纯后使用的。其结果是在4.0V电压下，通过了3.0mA/cm2的电流，确认出2038cd/m2的绿色发光。
【实施例2】
作为发光材料，除了使用化合物P2掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.6V电压下，通过了2.0mA/cm2的电流，确认出1035cd/m2的绿色发光。
【实施例3】
作为发光材料，除了使用化合物P39掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.7V电压下，通过了1.56mA/cm2的电流，确认出1020cd/m2的绿色发光。在15000辉度下，发光降到90％需要40小时。
【实施例4】
作为发光材料，除了使用化合物P52掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.7V电压下，通过了1.91mA/cm2的电流，确认出1105cd/m2的绿色发光。
【实施例5】
作为发光材料，除了使用化合物P63掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.0V电压下，通过了1.9mA/cm2的电流，确认出1070cd/m2的绿色发光。
【实施例6】
作为发光材料，除了使用化合物P73掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.0V电压下，通过了1.73mA/cm2的电流，确认出760cd/m2的绿色发光。在15000辉度下，发光降到90％需要35小时。
【实施例7】
作为发光材料，除了使用化合物P95掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.4V电压下，通过了2.3mA/cm2的电流，确认出1220cd/m2的绿色发光。
【实施例8】
作为主要发光材料，除了使用化合物P106掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在4.0V电压下，通过了3.2mA/cm2的电流，确认出1760cd/m2的绿色发光。在15000辉度下，发光降到90％需要32小时。
【实施例9】
作为发光材料，除了使用化合物P121掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在4.1V电压下，通过了2.2mA/cm2的电流，确认出1030cd/m2的绿色发光。
【实施例10】
作为主要发光材料，除了使用化合物P137掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.7V电压下，通过了2.08mA/cm2的电流，确认出1020cd/m2的绿色发光。
【实施例11】
作为发光材料，除了使用化合物P150掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在4.3V电压下，通过了1.6mA/cm2的电流，确认出820cd/m2的绿色发光。在15000辉度下，发光降到90％需要33小时。
【实施例12】
作为发光材料，除了使用化合物P155掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.8V电压下，通过了1.92mA/cm2的电流，确认出1060cd/m2的绿色发光。
【实施例13】
作为发光材料，除了使用化合物P175掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.3V电压下，通过了2.81mA/cm2的电流，确认出1315cd/m2的绿色发光。
【实施例14】
作为发光材料，除了使用化合物P196掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在2.8V电压下，通过了2.49mA/cm2的电流，确认出860cd/m2的绿色发光。
【实施例15】
作为发光材料，除了使用化合物P207掺杂物之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在3.5V电压下，通过了2.1mA/cm2的电流，确认出1018cd/m2的绿色发光。
使用传统的发光材料制作有机电致发光器件
【对比例1】
作为发光材料，使用了比较化合物1三(2-苯基吡啶)合铱[Ir(ppy)3]掺杂物，将30nm厚度的发光层蒸镀在空穴导电层上，在空穴阻断层上蒸镀10nm厚度的BAlq[二(2-甲基-8-喹啉羟基)(4-苯基苯酚)铝]，除此之外其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在6.0V电压下，通过了5.0mA/cm2的电流，确认出1183cd/m2的绿色发光。在15000辉度下，发光降到90％需要0.5小时。
【对比例2】
作为发光材料，使用比较化合物2为掺杂物以30nm的厚度的发光层蒸镀在空穴导电层之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在4.6V电压下，通过了1.89mA/cm2的电流，确认出920cd/m2的绿色发光。在15000辉度下，发光降到90％需要11小时。
【对比例3】
作为发光材料，除了将化合物3为掺杂物以30nm的厚度的发光层蒸镀在空穴导电层之外，其他步骤采取与实施例1相同方法，制作出了有机电致发光器件。其结果是在4.4V电压下，通过了2.0mA/cm2的电流，确认出1120cd/m2的绿色发光。在15000辉度下，发光降到90％需要28小时。
上述实验数据表明，在使用了本发明提供的金属铱配合物类有机发光材料作为掺杂物制备的器件，显示出了较高的发光效率和寿命。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种金属铱配合物类有机发光材料，其特征在于，其化学式表示为Ir(LA)n(LB)3-n，结构式如下：
式中，R1为氢、C1-C15的烷基或重烷基、取代或未取代的C6-C11的苯基或C4-C14的芳族杂环基，R2为氢、C1-C15的烷基或重烷基，R3为氢、C1-C15的烷基或重烷基，m、n、p分别为1-5的整数。
2.根据权利要求1所述的金属铱配合物类有机发光材料，其特征在于，R1为C2-C10的烷基或重烷基、取代或未取代的C6-C8的苯基或C5-C10的芳族杂环基，R2为氢、C2-C10的烷基或重烷基，R3为氢、C2-C10的烷基或重烷基，m、n、p分别为1-3的整数。
3.根据权利要求1所述的金属铱配合物类有机发光材料，其特征在于，R1为C1-C4的烷基或重烷基、或C5的杂环基，R2为氢或C1-C3的烷基或重烷基，R3为氢。
4.根据权利要求1所述的金属铱配合物类有机发光材料，其特征在于，R1为氢、甲基、乙基、异丙基、重甲基、重乙基、重异丙基、苯基、甲基苯基、异丙基苯基、异丁基苯基、环戊基苯基、重甲基苯基、氟苯基、1,3-二氟苯基、1,2-二氟苯基、1,2,3-三氟苯基、1-甲基-2,3,4,5-四氟苯基、五氟苯基或吡啶基，R2为氢、甲基、重甲基、乙基、异丙基、重乙基、重异丙基或F，R3为氢，m为1或2，n为1或2，p为1、2或3。
5.根据权利要求1所述的金属铱配合物类有机发光材料，其特征在于，LA具体为下列结构中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的金属铱配合物类有机发光材料，其特征在于，LB具体为下列结构中的任意一种：
7.根据权利要求1所述的金属铱配合物类有机发光材料，其特征在于，所述金属铱配合物类有机发光材料为化合物编号为P1-P2211结构中的任意一种：
8.根据权利要求1-7任意一项所述的金属铱配合物类有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将LA以及(LB)Ir配合物添加到乙醇中，氮气脱气15分钟，将反应混合物进行加热轻缓回流直到中间体消失，黄色沉淀物从混合物中沉淀出来；反应混合物冷却到室温后，用Plug进行过滤，用乙醇和正己烷进行清洗；
将得到的黄色沉淀物再用DCM进行溶解，从DCM溶液减压后取出溶剂，粗产物先用溶出剂体积比为1:1DCM/己烷，接着用体积比为95:5DCM/甲醇按照Kolom色谱法进行纯化；分离的物质用体积百分比为95:5的乙腈/水在C18硅胶柱中进行再次纯化制备得到金属铱配合物类有机发光材料；
其合成路线如下：
9.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和设置于所述阴极和阳极之间的发光层；其特征在于，
所述发光层中至少包括一种以上有机薄膜层，其中至少有一层有机薄膜层含有一种或多种所述的金属铱配合物类有机发光材料。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机电致发光器件可以应用在平面发光体、复印机、打印机、液晶显示装置或者仪表上。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CN201710377482.6A CN107200754A (zh) | 2017-05-25 | 2017-05-25 | 金属铱配合物类有机发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CN115433240B (zh) * | 2022-09-22 | 2023-08-15 | 广州追光科技有限公司 | 一种铱金属配合物及其在光电器件中的应用 |
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