JP2008172229A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】色純度と発光効率の高い緑色有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】発光層が特定の9,10-ジアミノアントラセン化合物緑色発光ドーパントと特定のジアリールナフタリン化合物又は9,10-ジアリールアントラセン化合物をホストを含み、ドーパントが発光層の0.1−49.9重量%である有機電界発光素子。
【選択図】なし
【解決手段】発光層が特定の9,10-ジアミノアントラセン化合物緑色発光ドーパントと特定のジアリールナフタリン化合物又は9,10-ジアリールアントラセン化合物をホストを含み、ドーパントが発光層の0.1−49.9重量%である有機電界発光素子。
【選択図】なし
Description
本発明は有機電界発光素子に関し、特に、発光層の緑色発光物質に関する。
近年、表示装置の大型化に伴い、空間に占める割合が少ない平面表示素子に対する要求が増大している。このような平面表示素子の一つとして、有機発光ダイオード(OLED)とも呼ばれる有機電界発光素子がある。そして、有機電界発光素子の技術は急速に発展しており、既に様々なプロトタイプ品が市場にて発表されている。
有機電界発光素子は、エキシトン(exciton:励起子)を発生させるための電子と正孔の一対を形成するために、電荷が陽極と陰極の間に形成された有機層に注入され、励起状態のエキシトンが光を放射するために基底状態に落ちる、という形で光を放射する。有機電界発光素子は、プラスチックのようなフレキシブルな透明基板上に形成でき、プラズマディスプレイパネルや無機電界発光ディスプレイに比べて低電圧(10V未満)で駆動するという利点を有する。
また、有機電界発光素子は、電力消耗が比較的少なく、多様な色が得られるという利点を有する。
さらに、有機電界発光素子は緑、青、赤の3色を表すことができる。したがって、有機電界発光素子は、次世代のフルカラーディスプレイとして、多くの人々の関心を集めている。
さらに、有機電界発光素子は緑、青、赤の3色を表すことができる。したがって、有機電界発光素子は、次世代のフルカラーディスプレイとして、多くの人々の関心を集めている。
有機電界発光素子は、発光層を形成する物質によって、青色、緑色又は赤色を放射を実現し得る。特に、緑色発光のための発光層は、ホスト物質にドーパントをドーピングすることによって作られる。
ペリレン、クマリン、ピレン、アントラセン、及びこれらの誘導体であるAlq3などの
錯化剤が通常使用される。
ペリレン、クマリン、ピレン、アントラセン、及びこれらの誘導体であるAlq3などの
錯化剤が通常使用される。
しかしながら、有機電界発光素子の緑色発光を実現する上で、ある程度の色純度と発光効率が低下することが最大の問題である。
従来の緑色発光物質は、光の放出の間、長波長の光を放出するという問題と、高いドーピング密度下で色純度と発光効率のさらなる低下という問題を有していた。
従来の緑色発光物質は、光の放出の間、長波長の光を放出するという問題と、高いドーピング密度下で色純度と発光効率のさらなる低下という問題を有していた。
したがって、本発明は、従来技術の限界と不利点に起因する一つ以上の問題を実質的に除去する有機電界発光素子を示すものである。
本発明の目的は、有機電界発光素子を提供することである。
本発明の更なる利点、目的、特徴は、後述に部分的には記述され、部分的には以下記載を精査すれば当業者には明らかであり、若しくは発明の実施から確認し得る。本発明の目的と他の利点は、ここに書かれた説明及び請求項、及び添付図面において特に指摘された構造によって、実現し到達し得る。
本発明の目的は、有機電界発光素子を提供することである。
本発明の更なる利点、目的、特徴は、後述に部分的には記述され、部分的には以下記載を精査すれば当業者には明らかであり、若しくは発明の実施から確認し得る。本発明の目的と他の利点は、ここに書かれた説明及び請求項、及び添付図面において特に指摘された構造によって、実現し到達し得る。
本発明は、基板と、前記基板の上に形成された第1電極及び第2電極と、前記第1電極及び第2電極の間に形成された発光層とを含んでなり、該発光層はドーパントとして下記化学式
のうちの少なくとも一種で表される緑色発光物質を含み、該発光層はさらに下記化学式
のうちの少なくとも一種で表されるホスト物質を含み、前記ドーパント物質の質量%は、前記発光層の総質量の0.1−49.9質量%であることを特徴とする、有機電界発光素子である。
ここに具体化され広く記述されるように、上記目的と他の利点を本発明の目的にしたがって得るためには、本発明による有機電界発光素子は、基板と、基板上に形成された第1及び第2電極と、第1及び第2電極の間に形成された発光層とを含み、発光層は複数物質を有し、そしてドーパントとして化学式1を用いる緑色発光物質である。
ここで、A1及びA2のうち少なくとも一方は置換又は非置換の芳香族基、ヘテロ環基、脂肪族基、水素原子から選択される。
前記化学式1の物質の質量%は、前記発光層の総質量の0.1−49.9質量%である。
化学式1の物質と共に発光層を形成する物質は、下記化学式2の構造として形成される。
[化学式2]
B1−X−B2
ここで、Xは融合化芳香族化合物であり、B1及びB2のうち少なくとも一方はアリール、アルキルアリール、アルコキシアリール、アリールアミノアリール、アルキルアミノ及びアリールアリルからなる群から選択される。
[化学式2]
B1−X−B2
ここで、Xは融合化芳香族化合物であり、B1及びB2のうち少なくとも一方はアリール、アルキルアリール、アルコキシアリール、アリールアミノアリール、アルキルアミノ及びアリールアリルからなる群から選択される。
Xはナフタレン、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、キノリン及びイソキノリンからなる群から選択されるものである。
前記B1及びB2のうち少なくとも一方は、フェニル、ビフェニル、ピリジル、ナフチル、トリチルフェニル、ビフェニレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、キノリル、イソキノリル、フルオレニル、テルフェニル、トリル、キシリル、メチルナフチル及び水素から選択される。
前記B1及びB2のうち少なくとも一方は、フェニル、ビフェニル、ピリジル、ナフチル、トリチルフェニル、ビフェニレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、キノリル、イソキノリル、フルオレニル、テルフェニル、トリル、キシリル、メチルナフチル及び水素から選択される。
前記A1及びA2のうち少なくとも一方は、フェニル、ビフェニル、ピリジル、ナフチル、キノリル、イソキノリル、フルオレニル、テルフェニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及び第三ブチルから選択される。
それぞれ置換されたA1及びA2の前記置換基は少なくとも一つであり、アルキル、アリール、アルコキシ、アルキルアミノ、ハロゲン、アリールオキシ、アリールアミノ、アルキルシリル、アリールシリル及び水素の中から選択される。
前記置換基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、第三ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ジメチルアミノ、トリメチルシリル、フッ素、塩素、フェノキシ、トリルオキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ及びトリフェニルシリルから選択される一種である。
本発明における前述の概略的な説明と後述の詳細な説明のどちらも例示的及び説明的であって、権利請求された発明のさらなる説明を提供することを意図したものであることが理解される。
本発明の好ましい実施態様及び実施例が詳細に言及される。
本発明において、第1電極と第2電極の間に形成された発光層は、複数物質及びドーパントとして下記化学式1を用いる緑色物質を含む。
ここで、A1及びA2のうち少なくとも一方は置換又は非置換の芳香族基、ヘテロ環基、脂肪族基、水素原子から選択される。
本発明において、第1電極と第2電極の間に形成された発光層は、複数物質及びドーパントとして下記化学式1を用いる緑色物質を含む。
前記化学式1の物質の質量%は、前記発光層の総質量の0.1−49.9質量%である。化学式1の物質と共に発光層を形成する物質は、化学式2として構成される。
[化学式2]
B1−X−B2
ここで、Xは融合化芳香族化合物から選択され、特に、ナフタレン、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、キノリン及びイソキノリンからなる群から選択される。
[化学式2]
B1−X−B2
ここで、Xは融合化芳香族化合物から選択され、特に、ナフタレン、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、キノリン及びイソキノリンからなる群から選択される。
また、B1及びB2のうち少なくとも一方は、アリール、アルキルアリール、アルコキシアリール、アリールアミノアリール、アルキルアミノ及びアリールアリルからなる群から選択され得、特に、フェニル、ビフェニル、ピリジル、ナフチル、トリチルフェニル、ビフェニレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、キノリル、イソキノリル、フルオレニル、テルフェニル、トリル、キシリル、メチルナフチル及び水素から選択され得る。
また、化学式1の場合、A1及びA2のうち少なくとも一方は置換又は非置換の芳香族基、ヘテロ環基、脂肪族基、水素原子から選択される。
特に、A1及びA2のうち少なくとも一方は、フェニル、ビフェニル、ピリジル、ナフチル、キノリル、イソキノリル、フルオレニル、テルフェニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及び第三ブチルから選択され得る。
特に、A1及びA2のうち少なくとも一方は、フェニル、ビフェニル、ピリジル、ナフチル、キノリル、イソキノリル、フルオレニル、テルフェニル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及び第三ブチルから選択され得る。
ここで、置換されたA1及びA2の各置換基は少なくとも一つであり、アルキル、アリール、アルコキシ、アルキルアミノ、ハロゲン、アリールオキシ、アリールアミノ、アルキルシリル、アリールシリル及び水素から選択される。
例えば、前記A1及びA2の置換基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、第三ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ジメチルアミノ、トリメチルシリル、フッ素、塩素、フェノキシ、トリルオキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ及びトリフェニルシリルから選択され得る。
例えば、前記A1及びA2の置換基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、第三ブチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ジメチルアミノ、トリメチルシリル、フッ素、塩素、フェノキシ、トリルオキシ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ及びトリフェニルシリルから選択され得る。
本発明の有機発光素子によれば、緑色発光物質として使用されるN,N'−ジ−ナフタレ
ン−2−イル−N,N'−ジ−p−トリル−アントラセン−9,10−ジアミンは次のよ
うに合成される。
ン−2−イル−N,N'−ジ−p−トリル−アントラセン−9,10−ジアミンは次のよ
うに合成される。
(1)N,N,N',N'−テトラフェニル−アントラセン−9,10−ジアミンの合成。
まず、9,10−ジブロモアントラセン3g(0.0089mol)、ジフェニルアミン3.78g(0.022mol)、BINAP[(2,2'−ビス(ジフェニルフォスフ
ィノ)−1,1'−ビナフチル)]0.055g(1%mol)、Pd(OAc)2[パラジウム(II)アセテート]0.02g(1%mol)、NaOtBu(第三ブトキシド
ナトリウム)(3.4g、0.036mol)、及びトルエン100mlを、24時間還流させるために、2口丸底フラスコに入れる。
反応終了後、2口丸底フラスコを常温に冷却し、反応溶媒であるトルエン約60mlを減圧化での蒸留によって除去する。
トルエン40mlを除いた溶液に、メタノール(100ml)を加えると、沈殿物が得られる。そして沈殿物を濾過し、N,N,N',N'−テトラフェニル−アントラセン−9,10−ジアミンの黄色固体物質を得た。
ィノ)−1,1'−ビナフチル)]0.055g(1%mol)、Pd(OAc)2[パラジウム(II)アセテート]0.02g(1%mol)、NaOtBu(第三ブトキシド
ナトリウム)(3.4g、0.036mol)、及びトルエン100mlを、24時間還流させるために、2口丸底フラスコに入れる。
反応終了後、2口丸底フラスコを常温に冷却し、反応溶媒であるトルエン約60mlを減圧化での蒸留によって除去する。
トルエン40mlを除いた溶液に、メタノール(100ml)を加えると、沈殿物が得られる。そして沈殿物を濾過し、N,N,N',N'−テトラフェニル−アントラセン−9,10−ジアミンの黄色固体物質を得た。
(2)N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ−m−トリル−アントラセン−9,10−ジアミンの合成
まず、9,10−ジブロモアントラセン3g(0.0089mol)、フェニル−m−トリル−アミン5.21g(0.022mol)、BINAP0.52g(1%mol)、Pd(OAc)20.02g(1%mol)、NaOtBu3.4g(0.036mol)及びトルエン100mlを、24時間還流させるために、2口丸底フラスコに入れる。
反応終了後、2口丸底フラスコを常温に冷却し、反応溶媒であるトルエン約60mlを減圧化での蒸留によって除去する。
反応終了後、2口丸底フラスコを常温に冷却し、反応溶媒であるトルエン約60mlを減圧化での蒸留によって除去する。
得られた溶液は、水及びメタノール(100ml)を用いてトルエンを除去した粗生成物から抽出される。
メチレンクロリド層は分離され、そして、減圧下での蒸留によってメチレンクロリドを除去するために、硫酸マグネシウムを用いて得られた溶液から除去される。
メチレンクロリド層は分離され、そして、減圧下での蒸留によってメチレンクロリドを除去するために、硫酸マグネシウムを用いて得られた溶液から除去される。
次に、メチレンクロリドの除去によって得られた固体物質を洗浄するために、メタノールがそこに加えられる。そして、固体物質を濾過し、N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ−m−トリル−アントラセン−9,10−ジアミンの黄色固体物質を得た。
(3)N,N'−ジ−ナフタレン−2−イル−N,N'−ジ−p−トリル−アントラセン−9,10−ジアミンの合成
まず、9,10−ジブロモアントラセン3g(0.0089mol)、ナフタレン−2−イル−p−トリル−アミン5.21g(0.022mol)、BINAP0.52g(1%mol)、Pd(OAc)20.02g(1%mol)、NaOtBu3.4g(0.036mol)及びトルエン100mlを、24時間還流させるために、2口丸底フラスコに入れる。
反応終了後、2口丸底フラスコを常温に冷却し、反応溶媒であるトルエン約60mlを減圧化での蒸留によって除去する。
反応終了後、2口丸底フラスコを常温に冷却し、反応溶媒であるトルエン約60mlを減圧化での蒸留によって除去する。
得られた溶液は、水及びメタノール(100ml)を用いてトルエンを除去した粗生成物から抽出される。メチレンクロリド層は分離され、そして、減圧下での蒸留によってメチレンクロリドを除去するために、硫酸マグネシウムを用いて得られた溶液から除去される。
次に、メチレンクロリドの除去によって得られた固体物質を洗浄するために、メタノールがそこに加えられる。そして、固体物質を濾過し、N,N'−ジ−ナフタレン−2−イル
−N,N'−ジ−p−トリル−アントラセン−9,10−ジアミンの黄色固体物質を得た
。
−N,N'−ジ−p−トリル−アントラセン−9,10−ジアミンの黄色固体物質を得た
。
以下、本発明に係る有機電界発光素子の好適な実施態様を説明する。
ITOガラス基板を3mm×3mmの大きさとなるようにパターニングした。その後、パターン化ITOガラス基板を洗浄した。
基板を真空チャンバーに装着し、基礎圧力を1×10-6Torrに設定し、 そしてIT
O上にCuPC(200Å)、NPB(500Å)、発光層(300Å)、Alq3(5
00Å)、LiF(5Å)、Al(1,000Å)の順序で続けて蒸着した。
このとき、発光層の第一ホストは以下の物質を含み、ホストと混入物質の混合比率は1:0.01であった。
基板を真空チャンバーに装着し、基礎圧力を1×10-6Torrに設定し、 そしてIT
O上にCuPC(200Å)、NPB(500Å)、発光層(300Å)、Alq3(5
00Å)、LiF(5Å)、Al(1,000Å)の順序で続けて蒸着した。
このとき、発光層の第一ホストは以下の物質を含み、ホストと混入物質の混合比率は1:0.01であった。
[実施例1]
化学式G−2を有するドーパントを用いて約1mAの電流を流したとき、電圧は約7.48Vであり、輝度は約1527cd/m2を示し、この時CIE(Commision
Internationale de L'Eclairage:国際証明委員会)x=
0.220、y=0.555であった。
化学式G−2を有するドーパントを用いて約1mAの電流を流したとき、電圧は約7.48Vであり、輝度は約1527cd/m2を示し、この時CIE(Commision
Internationale de L'Eclairage:国際証明委員会)x=
0.220、y=0.555であった。
[実施例2]
化学式G−3を有するドーパントを用いて約1mAの電流を流したとき、電圧は約7.12Vであり、輝度は約1455cd/m2を示し、この時CIE x=0.254、y=
0.619であった。
化学式G−3を有するドーパントを用いて約1mAの電流を流したとき、電圧は約7.12Vであり、輝度は約1455cd/m2を示し、この時CIE x=0.254、y=
0.619であった。
[実施例3]
化学式G−32を有するドーパントを用いて約1mAの電流を流したとき、電圧は約7.74Vであり、輝度は約1441cd/m2を示し、この時CIE x=0.297、y
=0.615であった。
化学式G−32を有するドーパントを用いて約1mAの電流を流したとき、電圧は約7.74Vであり、輝度は約1441cd/m2を示し、この時CIE x=0.297、y
=0.615であった。
本発明は緑色発光物質であり、緑色の色純度及び高い発光効率を有する有機電界発光素子は本発明による優れた色純度を有するような物質を用いて得られる。
本発明の精神又は範囲から離れることなくして、本発明において多様な変更及び変形を為すことが可能であることは、当業者にとって明らかである。
したがって、本発明は、添付された請求項及びその均等物の範囲内にあることを条件にこの発明の変更及び変形を包含することを、意味するものである。
したがって、本発明は、添付された請求項及びその均等物の範囲内にあることを条件にこの発明の変更及び変形を包含することを、意味するものである。
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