JP4778384B2 - 有機電界発光材料 - Google Patents

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Description

本発明は有機電界発光デバイスに関し、特に、発光層の青色発光物質に関する。
最近、ディスプレイの大型化に伴い空間占有の少ない平面ディスプレイの要求が増大している。かかる平面ディスプレイの一つに、有機発光ダイオード(organic light emitting diode: OLED)とも呼ばれる有機電界発光デバイスがあるが、その技術は著しく発展しつつあり、既に様々な製品が発表されている。
有機電界発光デバイスは、陰極と陽極の間に形成された発光層に電荷を注入すると、電子と正孔とが対となり消滅しながら光を出すデバイスである。
有機電界発光デバイスは、プラスチックのようなフレキシブルな透明基板上にもデバイスを形成できるだけでなく、プラズマディスプレイパネルや無機電界発光(EL)ディスプレイに比べて低電圧（10Ｖ以下）で駆動可能である。
また、有機電界発光デバイスは、電力消耗が少なく、ディスプレイされるイメージの色感に優れているという長所がある。そして、有機電界発光デバイスは、緑、青、赤の３つの色を現し、次世代のフルカラー・ディスプレイとして注目を浴びている。
有機電界発光デバイスは、発光層をどんな物質で形成するかによって青、緑、赤色が発光するようにデバイスを実現できる。特に、青色発光のための発光層は、ホストとして、ＰＢＤ、ＤＰＶＢｉのような物質を使用し、不純物として、ペリレン(Perylene), クマリン(coumarine), ピレン(pyrene)のような物質を約１−３％程度ドーピングして製作する。
しかしながら、有機電界発光デバイスの青色発光を実現する際に最も問題となっているのは青色の色純度低下と発光効率の低下である。
従来の青色発光物質は、発光時に長波長の光が現れ、色純度と発光効率が落ちるだけでなく、ドーピング濃度が高いほど色純度と発光効率がより低下するという問題があった。
本発明は上記のような問題を解決するためのもので、青色の色純度と発光効率に優れた有機電界発光デバイスを提供することが目的である。
本発明の有機電界発光デバイスは、基板と、基板上に形成される第１、第２電極と、第１、第２電極の間に形成される発光層とを含み、発光層が複数の物質で形成され、下記の化学式１をドーパントに使用する青色発光物質である。
化学式１
Figure 0004778384
 ここで、A1, A2のうち少なくとも一方は置換された、或いは未置換の芳香族グループ、複素環グループ、脂肪族グループ、水素から選択される。
前記化学式１の物質のwt. %は前記発光層の総重量のうち0.1 - 49.9 wt. %とする。
また、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式２の構造からなる。
化学式２
B1 - X - B2
ここで、前記Ｘはナフタリン(naphthalene)，アントラセン(anthracene), フェナントレン(phenanthrene), ピレン(pyrene), ペリレン(perylene)、及びキノリン(quinoline)のグループから選択される何れかであり、前記B1, B2のうち少なくとも一方はアリル(aryl), アルキルアリル(alkylaryl), アルコキシアリル(alkoxyaryl)，アリルアミノアリル(arylaminoaryl), アルキルアミノアリル(alkylaminoaryl), 及びアリルアリル(arylallyl) グループから選択される。
前記B1, B2のうち何れか一方は、フェニル(phenyl)，バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), トリチルフェニル(tritylphenyl), バイフェニルレニル(biphenylenyl), アントリル(anthryl), フェナントリル(phenanthryl), ピレニル(pyrenyl), ペリレニル(perylenyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl), トリル(tolyl), ザイリル(xylyl), メチルナフチル (methylnaphthyl), 及び水素の中から選択できる。
前記A1, A2のうち少なくとも一方は、置換された、或いは未置換のフェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-buthyl)から選択できる。
前記置換されたそれぞれのA1, A2の置換基は、それぞれ少なくとも一つ以上であり、アルキル(alkyl), アルコキシ(alkoxy), アルキルアミノ(alkylamino), アルキルシリル(alkylsilyl), ハロゲン(halogen), アリル(aryl), アリルオキシ(aryloxy), アリルアミノ(arylamino), アリルシリル(arylsilyl)基、及び水素の中から選択できる。
ここで、前記置換基は、メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-butyl), シクロヘキシル(cyclohexyl), メトキシ(methoxy), エトキシ(ethoxy), プロポキシ(propoxy), ブトキシ(butoxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), トリメチルシリル(trimethylsilyl), フッ素, 塩素, フェノキシ(phenoxy), トリルオキシ(tolyloxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), ジエチルアミノ(diethylamino), ジフェニルアミノ(diphenylamino), トリフェニルシリル(triphenylsilyl)から選択される何れか一つである。
本発明によれば、発光層の青色発光物質として上記のように色純度の高い物質を使用することで、青色の色純度、及び発光効率の高い有機電界発光デバイスを得ることができる。
以下、本発明による有機電界発光デバイスの好ましい実施形態について説明する。
本発明は基板上に形成される第１、第２電極の間に発光層が形成され、発光層は複数の物質で形成され、下記の化学式１をドーパントに使用する青色発光物質からなる。
化学式１
Figure 0004778384
 ここで、A1, A2のうち少なくとも何れか一方は置換された、或いは未置換の芳香族グルーブ、複素環グルーブ、脂肪族グルーブ、水素から選択される。
そして、化学式１の物質の wt. %は発光層の総重量のうち0.1 - 49.9 wt. %とする。また、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式２の構造からなる。
化学式２
B1 - X - B2
ここで、Ｘはナフタリン(naphthalene), アントラセン(anthracene), フェナントレン(phenanthrene), ピレン(pyrene), ペリレン(perylene), 及びキノリン(quinoline)のグループから選択される何れかであり、前記B1, B2のうち少なくとも一方は、アリル(aryl),アルキルアリル(alkylaryl), アルコキシアリル(alkoxyaryl), アリルアミノアリル(arylaminoaryl), アルキルアミノアリル(alkylaminoaryl), 及びアリルアリル(arylallyl) などのグループから選択できる。
また、前記B1, B2のうち少なくとも一方は、フェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル (pyridyl), ナフチル(naphthyl), トリチルフェニル(tritylphenyl), バイフェニルレニル(biphenylenyl), アントリル(anthryl), フェナントリル(phenanthryl), ピレニル(pyrenyl), ペリレニル(perylenyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル (isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl), トリル(tolyl), ザイリル(xylyl), メチルナフチル(methylnaphthyl)、及び水素から選択できる。
ここで、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式のうち何れか一つである。
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
また、化学式１の場合、A1, A2のうち少なくとも何れか一方は置換された、或いは未置換の芳香族グルーブ、複素環グルーブ、脂肪族グルーブ、水素から選択できる。
特に、A1, A2のうち少なくとも一方は置換された、或いは未置換のフェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-buthyl)から選択できる。
ここで、置換されたA1, A2のそれぞれの置換基は少なくとも１つ以上であり、アルキル(alkyl), アルコキシ(alkoxy), アルキルアミノ(alkylamino), アルキルシリル(alkylsilyl), ハロゲン(halogen), アリル(aryl), アリルオキシ(aryloxy), アリルアミノ(arylamino), アリルシリル(arylsilyl)基、及び水素の中から選択できる。
例えば、A1, A2の置換基は、メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-butyl), シクロヘキシル(cyclohexyl), メトキシ(methoxy), エトキシ(ethoxy), プロポキシ(propoxy), ブトキシ(butoxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), トリメチルシリル(trimethylsilyl), フッ素, 塩素, フェノキシ(phenoxy), トリルオキシ(tolyloxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), ジエチルアミノ(diethylamino), ジフェニルアミノ(diphenylamino), トリフェニルシリル(triphenylsilyl)から選択できる。
特に、置換された、或いは未置換のA1、A2のうち少なくとも何れか一方は下記化学式のうち何れか一つである。
Figure 0004778384
このような置換基を有する本発明の青色発光物質は、下記化学式のうち少なくとも何れか一つである。
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
本発明による有機電界発光デバイスにおいて、青色発光物質として使用されるN,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamineは次のように合成される。
(1) 1,6-Dibromopyreneの合成
Figure 0004778384
 まず、３首の底の丸いフラスコにピレン(pyrene)(10g, 0.049mol)をCCl4(300mL)に溶かす。
次いで、底の丸いフラスコに設置されたドロッピングファンネル(dropping funnel)に Br2(17.38g, 0.108mol)とCCl4(50mL)を入れた後、これを底の丸いフラスコで４時間ゆっくり滴下させる。そして、その溶液にN2を注入し、発生するHBrを除去する。
このようなドロッピング過程が終わると、約１時間その溶液をN2気流下で攪拌させた後、生成された沈殿物をフィルタリングする。
そして、沈殿物をトルエンを使用して再結晶させると、1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)の緑色の固体(6.05g, 34%)と、1,8-ダイブロモピレン(1,8-Dibromopyrene)(5g, 28%)の白色の固体とが得られる。
(2) N,N,N',N'-Tetraphenyl-pyrene-1,6-diamineの合成
Figure 0004778384
 まず、２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(3g, 0.0083mol), ダイフェニルアミン)(4.23g, 0.025mol), BINAP([2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl])(0.052g, 1% mol), Pd(OAC)2[Palladium(‖)acetate](0.019g, 1% mol)とNaOtBu[Sodium tert-butoxide](2.3g, 0.029mol)をトルエン(80mL)に溶かした後、２４時間還流させる。
そして、反応終結時に２首の底の丸いフラスコを常温で冷却し、反応溶媒のトルエン40mLを減圧蒸留して除去する。
次いで、トルエン約40mLを除去した溶液にメタノール(100mL)を添加すると、沈殿物が生じる。これを濾過すると、所望するN,N,N',N'-テトラフェニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N,N',N'-Tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine)(3.22g, 72%)の黄色の固体が得られる。
(3) (4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silaneの合成
Figure 0004778384
 まず、３首の底の丸いフラスコにドロッピングファンネルを設置し、底の丸いフラスコを減圧しながら乾燥させる。そして、底の丸いフラスコに1,4-ダイブロモベンゼン(1,4-Dibromobenzene)(12,7g, 0.053mol)と乾燥されたダイエチルエテル(300mL)を入れて溶解させる。
次いで、底の丸いフラスコにドライアイスバスを設置し、ドロッピングファンネルにn-BuLi(33,58mL, 0.0537mol)を入れた後、n-BuLiをゆっくり滴下させ、約-78℃ から0℃まで温度を約１時間かけて徐々に上げる。
次に、0℃の温度で、クロロトリメチルシラン(Chloro trimethylsilane)(7,51mL, 0.059mol)をゆっくり滴下させ、再び温度を常温まで１時間にかけて上げる。
そして、反応終結時に、水とダイエチルエテル(diethylether)を使用して結果物を抽出し、MgSO4を使用して結果物から水を除去する。
次いで、結果物から溶媒を除去した後、減圧しながら分別蒸留をすると、(4-ブロモ-フェニル)-トリメチル-シラン(4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silane(11 ,3g, 92%)が得られる。
(4) (4-tert-Butyl-phenyl)-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-amineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに4-t-ブチル-フェニルアミン(4-tert-Butyl-phenylamine(1.2mL, 0.0076mol), (4-ブロモ-フェニル)-トリメチル-シラン(4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silane(1g,0.0044mol), BINAP(0.03g, 1%mol), Pd(OAc)2(0.01g, 1%mol)と NaOtBu(1.5g, 0.016mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約24時間還流させる。
そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶液のトルエンを除去する。
次いで、水とメチレンクロライド(methylene chloride)を使用して結果物を抽出し、その結果物からMgSO4で水を除去し、メチレンクロライドを減圧しながら除去する。そして、ヘキサン(hexane)を使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし, エタノールと水を使用して沈殿物を発生させる。
次に、この沈殿物をフィルタリングすると、白い固体の4-(t-ブチル-フェニル)-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-アミン((4-tert-Butyl-phenyl)-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-amine(1.12g,86%)が得られる.
(5)N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-bis-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-pyrene-1,6-diamineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(0.787g, 0.0022mol), 4-(t-ブチル-フェニル)-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-アミン((4-tert-Butyl-phenyl)- (4-trimethylsilanyl-phenyl)-amine)(1,56g, 0.00525mol), BINAP(0.054g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.015g, 3%mol)と NaOtBu(0.93g, 0.0096mol)をトルエン(40mL)に溶かした後、約24時間還流させる。
そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶媒のトルエンを除去した後、水とメチレンクロライドを使用して結果物を抽出する。
次いで、その結果物からMgSO4で水を除去し、メチレンクロライドを減圧しながら除去し、シリカゲルクロマトグラフィ（silica gel chromatography）を溶媒ヘキサン:メチレンクロライド(6:1)を使用して分離する。
そして、結果物から溶媒を除去した後、ヘキサンを使用して固体をフィルタリングすると、黄色の固体のN,N'-ビス-(t-ブチル-フェニル)-N,N'-ビス-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-bis-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-pyrene-1,6-diamine)(1.09g, 63%)が得られる。
(6) N,N'-Diphenyl-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene) (1.2g,0.0033mol), フェニル-ピリディ-2-ニル-アミン(Phenyl-pyridin-2-yl-amine)(1,36g, 0.008 mol), BINAP(0.083g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.022g, 3%mol)とNaOtBu(1.28g, 0.013mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約２４時間還流させる。反応終結時に、固体が生成される。
この固体でトルエンを約50%程度除去し、メタノール(70mL)を添加してフィルタリングすると、黄色の固体のN,N'-ダイフェニル-N,N'-ダイ-ピリディ-2-ニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Diphenyl-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamine)(0.81g, 45%)が得られる。
(7) (4-terr-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl-amineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに4-t-ブチル-フェニルアミン(4-tert-Butyl-phenylamine) (1.2mL, 0.0076mol), 2-ブロモピリディン(2-Bromo pyridine)(1mL, 0.01mol), BINAP (0.06g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.02g, 3%mol)とNaOtBu(1.5g, 0.016mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約24時間還流させる。そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶媒のトルエンを除去する。
次いで、水とメチレンクライドを使用して結果物を抽出し、MgSO4で水を除去した後、メチレンクロライドを減圧しながら除去する。
そして、メチレンクロライドを使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし, ヘキサンを使用して沈殿物が生ずるようにした後、この沈殿物をフィルタリングすると、 白色の固体の(4-t-ブチル-フェニル)-ピリディ-2-ニル-アミン(4-tert-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl-amine(1.32g, 73%)が得られる。
(8) N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-di-pyridin-2yl-pyrene-1,6-diamineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(1g, 0.0028mol), (4-t-ブチル-フェニル)-ピリディ-2-ニル-アミン)((4-tert-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl -amine)(1.51g, 0.0067mol), BINAP(0.07g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.02g, 3%mol)と NaOtBu(1.18g, 0.012mol)をトルエン(45mL)に溶かした後、約２４時間還流させると、反応終結時に固体が生成される。
この固体でトルエンを約50%程度除去した後、メタノール(70mL)を添加してフィルタリングする。
そして、メチレンクロライドを使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし溶媒を除去すると、N,N'-ビス-(4-t-ブチル-フェニル)-N,N'-ダイ-ピリディ-2-ニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Bis-(4-tert-butyl-Phenyl)-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamine)(0.99g, 60%)が得られる。
以下、本発明による有機電界発光デバイスの好ましい様態を実施例で説明する。
ＩＴＯ基板(glass)の発光面積が3mm×3mmの大きさとなるようにパタニングした後洗浄した。
次に、基板を真空チャンバーに装着した後、基本圧力が1×10-6torrとなるようにした後に、有機物をＩＴＯ上にCuPC(200Å), NPB(500Å), 発光層(300Å), Alq3(200Å), LiF(5Å), Al(1000Å)の順序で成膜した。
この際、発光層の第１HOSTとして下記式の物質を使用し、ホストと不純物との混合比を1:0.01にした。
Figure 0004778384
第１実施例
前記S-26の化学式を有するドーパントを使用して約1mAの電流を流した時、輝度は約3.2cd/Aを得、この際、CIE (Commision Internationale de L'Eclairage)はx=0.146, y=0.205であった。
第２実施例
前記S-28の化学式を有するドーパントを使用して約1mAの電流を流した時、輝度は約3.4cd/Aを得、この際、CIEはx=0.15, y=0.196であった。
比較例
ＩＴＯ基板の発光面積が3mm×3mmの大きさとなるようにパタニングした後、洗浄した。
基板を真空チャンバーに装着した後、基本圧力が1×10-6torrとなるようにした後に、有機物をＩＴＯ上にCuPC(200Å), NPB(300Å), 発光層(host-1:200Å), Alq3(400Å), LiF(5Å), Al(1000Å)の順序で成膜した。この際、約1mAの電流を流した時、輝度は約1.8cd/Aを現し、CIEはx=0.194, y=0.297を現した。

Claims (1)

  1. （ａ）下記の化学式１
    Figure 0004778384
     （式中、Ａ１及びＡ２は、下記の化学式
    Figure 0004778384
     のうちの１つであるか、又はＡ１及びＡ２はそれぞれ、下記のＸ基及びＹ基
    ［Ｘ基］
    Figure 0004778384
     ［Ｙ基］
    Figure 0004778384
     のうちの一つである。）
    によって表されるドーパントと、
    （ｂ）下記の化学式
    Figure 0004778384
    Figure 0004778384
     のうちの１つによって表されるホストと
    を含む青色発光材料を含む有機電界発光材料。
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Families Citing this family (143)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1437395B2 (en) * 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
EP1604974A4 (en) * 2003-03-20 2007-11-14 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT PRODUCED WITH THIS DERIVATIVE
TW200510509A (en) 2003-09-12 2005-03-16 Sumitomo Chemical Co Dendrimer compound and organic luminescent device using the same
DE112004002193B4 (de) * 2003-11-14 2017-03-23 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Polymere von halogenierten Bisdiarylamino-polycyclischen aromatischen Verbindungen
KR100577262B1 (ko) * 2004-01-06 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
KR101192519B1 (ko) * 2004-05-12 2012-10-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및방향족 아민 유도체의 제조방법
CN1960957A (zh) * 2004-05-27 2007-05-09 出光兴产株式会社 不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件
US20070292714A1 (en) * 2004-09-17 2007-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic Amine Derivative and Organic Electroluminescent Device Using Same
EP1655359A1 (de) * 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TWI268121B (en) 2005-04-21 2006-12-01 Au Optronics Corp Light emission material and organic electroluminescent device using the same
US7479330B2 (en) * 2005-05-26 2009-01-20 Au Optronics Corporation Anthracene derivatives for organic electroluminescent device
JP2007137837A (ja) * 2005-11-21 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100754463B1 (ko) * 2006-01-13 2007-09-03 네오뷰코오롱 주식회사 녹색 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
JP2007230887A (ja) * 2006-02-28 2007-09-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 複素環型ペリレン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1996540B1 (en) * 2006-03-23 2015-07-08 LG Chem, Ltd. New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
JP5091854B2 (ja) * 2006-04-18 2012-12-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2008016018A1 (ja) * 2006-08-04 2009-12-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008069087A (ja) * 2006-09-12 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd ハロゲン置換芳香族化合物製造方法、ハロゲン置換芳香族化合物、ハロゲン非含有芳香族化合物、有機ｅｌ発光素子
US8257836B2 (en) 2006-12-29 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Di-substituted pyrenes for luminescent applications
CN101222802A (zh) * 2007-01-11 2008-07-16 株式会社藤仓 有机电致发光元件以及光布线模块
KR100874472B1 (ko) * 2007-02-28 2008-12-18 에스에프씨 주식회사 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP5294650B2 (ja) 2007-03-12 2013-09-18 キヤノン株式会社 ナフタレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5374908B2 (ja) * 2007-04-27 2013-12-25 住友化学株式会社 ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
US8512878B2 (en) 2007-05-08 2013-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Diaminopyrene derivative and organic EL device using the same
KR100961821B1 (ko) * 2007-05-17 2010-06-08 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
JPWO2009066666A1 (ja) * 2007-11-20 2011-04-07 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101910147B (zh) 2007-12-28 2014-02-19 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
KR100948070B1 (ko) 2007-12-28 2010-03-16 재단법인대구경북과학기술원 피렌 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US8192848B2 (en) 2008-01-11 2012-06-05 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted pyrenes and associated production methods for luminescent applications
JPWO2009102054A1 (ja) * 2008-02-15 2011-06-16 出光興産株式会社 有機発光媒体および有機ｅｌ素子
US8822041B2 (en) * 2008-03-19 2014-09-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivatives, luminescent materials and organic electroluminescent devices
KR20110043625A (ko) * 2008-07-28 2011-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체 및 유기 ｅｌ 소자
US8541113B2 (en) * 2008-08-26 2013-09-24 Sfc Co., Ltd. Pyrene compounds and organic electroluminescent devices using the same
WO2010062107A1 (en) * 2008-11-26 2010-06-03 Gracel Display Inc. Organic electroluminscent device using electroluminescent compounds
KR101359701B1 (ko) * 2008-12-05 2014-02-11 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101074787B1 (ko) * 2008-12-26 2011-10-19 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
KR101582707B1 (ko) 2009-04-03 2016-01-05 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
EP2423206B1 (en) * 2009-04-24 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
US20100295444A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20100295445A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
EP2436679B1 (en) 2009-05-29 2016-01-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR101356941B1 (ko) * 2009-07-01 2014-01-28 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101294236B1 (ko) * 2009-07-10 2013-08-07 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101097314B1 (ko) * 2009-09-03 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101193183B1 (ko) * 2009-09-03 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP5627209B2 (ja) * 2009-09-14 2014-11-19 キヤノン株式会社 新規ピレン化合物およびそれを有する有機ｅｌ素子
TW201111326A (en) 2009-09-29 2011-04-01 Du Pont Deuterated compounds for luminescent applications
US8642190B2 (en) * 2009-10-22 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN102596950A (zh) 2009-10-29 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
EP2390938A4 (en) * 2009-12-16 2013-07-17 Idemitsu Kosan Co ORGANIC LUMINESCENCE MEDIUM
US9331285B2 (en) 2009-12-16 2016-05-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same
WO2011074253A1 (ja) * 2009-12-16 2011-06-23 出光興産株式会社 有機発光媒体
WO2011077690A1 (ja) 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 ピレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101419246B1 (ko) * 2009-12-29 2014-07-16 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물을 이용한 유기전계 발광소자
JP5152210B2 (ja) * 2010-01-27 2013-02-27 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2011225501A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Canon Inc 新規ｍ−ターフェニル化合物及びこれを有する有機発光素子
US8993125B2 (en) 2010-05-21 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device using the triazole derivative
JP5801651B2 (ja) 2010-08-27 2015-10-28 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物、発光素子および発光装置
TW201232864A (en) 2010-11-22 2012-08-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device
TWI545175B (zh) 2010-12-17 2016-08-11 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置
KR101547410B1 (ko) 2010-12-20 2015-08-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 조성물
EP2700696A1 (en) 2011-04-18 2014-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Pyrene derivative, organic light-emitting medium, and organic electroluminescent element containing pyrene derivative or organic light-emitting medium
JP5417378B2 (ja) * 2011-05-31 2014-02-12 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 トリアリールアミン誘導体、電子写真感光体、及び画像形成装置
CA2871190C (en) * 2011-06-03 2019-01-15 Queen's University At Kingston Substituted diarylamines and use of same as antioxidants
CN102295523A (zh) * 2011-07-25 2011-12-28 天津市科莱博瑞化工有限公司 1,6-二溴芘的制备方法
US9640773B2 (en) 2011-09-16 2017-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same
JP2013084732A (ja) 2011-10-07 2013-05-09 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置
CN103102244A (zh) * 2011-11-09 2013-05-15 上海引盛生物科技有限公司 1,6-二溴芘的制备方法
JP6005925B2 (ja) 2011-11-18 2016-10-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
CN107586290B (zh) 2011-11-22 2021-05-11 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR101792456B1 (ko) 2011-11-25 2017-11-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자
KR101918953B1 (ko) * 2012-03-06 2018-11-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치
JP6034604B2 (ja) * 2012-07-09 2016-11-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US9312500B2 (en) 2012-08-31 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP6221560B2 (ja) * 2012-09-27 2017-11-01 Jnc株式会社 有機電界発光素子
US9203045B2 (en) * 2012-11-29 2015-12-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102050484B1 (ko) * 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2014177441A (ja) * 2013-03-15 2014-09-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR101670193B1 (ko) 2013-03-15 2016-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR102116491B1 (ko) * 2013-03-27 2020-05-29 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102107106B1 (ko) 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9430324B2 (en) 2013-05-24 2016-08-30 Rambus Inc. Memory repair method and apparatus based on error code tracking
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150014778A (ko) * 2013-07-30 2015-02-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102184674B1 (ko) 2013-08-09 2020-12-01 삼성디스플레이 주식회사 안트라센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102159148B1 (ko) 2013-08-09 2020-09-24 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102181234B1 (ko) 2013-08-28 2020-11-23 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102116495B1 (ko) 2013-08-28 2020-06-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자
RU2572414C2 (ru) * 2013-08-29 2016-01-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) Органическое люминесцентное вещество на основе производных пирена и электролюминесцентное устройство, содержащее это вещество
KR102167043B1 (ko) 2013-10-01 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102191994B1 (ko) 2013-10-02 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN104629718B (zh) * 2013-11-09 2017-01-04 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新型电致发光材料及其应用
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
KR102145888B1 (ko) 2013-12-13 2020-08-20 삼성디스플레이 주식회사 트리아진계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102184675B1 (ko) 2014-03-19 2020-12-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102244071B1 (ko) * 2014-05-02 2021-04-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102270082B1 (ko) 2014-09-05 2021-06-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101780621B1 (ko) 2014-09-19 2017-09-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물
US10950803B2 (en) * 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
KR102285381B1 (ko) 2014-10-22 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105655496B (zh) * 2014-11-14 2018-11-23 Sfc株式会社 有机发光化合物及包含它的有机电致发光元件
KR102385227B1 (ko) * 2014-12-02 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102363259B1 (ko) * 2014-12-02 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102332593B1 (ko) 2015-02-05 2021-11-30 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102321381B1 (ko) 2015-02-23 2021-11-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102373435B1 (ko) 2015-03-16 2022-03-14 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102364221B1 (ko) 2015-03-23 2022-02-18 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102424977B1 (ko) 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI610924B (zh) 2015-05-14 2018-01-11 Ｌｇ化學股份有限公司 雜環化合物及含有其的有機發光元件
CN108292708B (zh) * 2015-09-25 2020-03-03 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
KR102458684B1 (ko) 2015-10-08 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102456075B1 (ko) 2015-10-15 2022-10-19 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102630644B1 (ko) * 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN107226793A (zh) * 2016-03-24 2017-10-03 上海和辉光电有限公司 一种可用于oled蓝色发光材料的芘衍生物
CN106083783B (zh) * 2016-06-30 2019-05-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种含芘化合物及其制备方法和有机发光器件
KR102022689B1 (ko) 2017-03-30 2019-09-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102084310B1 (ko) 2017-06-20 2020-03-03 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 코팅조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107721904B (zh) * 2017-10-10 2020-07-14 洛阳师范学院 芘衍生物及其制备方法和应用
US20190181353A1 (en) * 2017-12-07 2019-06-13 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN108047062B (zh) * 2017-12-29 2019-07-16 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及有机电子器件
KR102630642B1 (ko) 2018-02-09 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102536246B1 (ko) 2018-03-23 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US12108659B2 (en) * 2018-07-19 2024-10-01 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR102119593B1 (ko) * 2018-11-07 2020-06-05 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20220029099A1 (en) * 2018-11-08 2022-01-27 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Novel compound, and organic electroluminescence device and electronic apparatus using the same
CN109651174B (zh) * 2019-01-23 2022-12-06 苏州久显新材料有限公司 有机电致发光化合物、发光材料及有机电致发光器件
CN110256428B (zh) 2019-06-28 2021-04-13 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、oled显示面板、显示装置
TW202110821A (zh) * 2019-07-26 2021-03-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、發光裝置、電子裝置、照明設備及化合物
CN112430190B (zh) 2019-08-26 2023-04-18 北京夏禾科技有限公司 芳香族胺衍生物及包含其的有机电致发光器件
KR20210101056A (ko) * 2020-02-07 2021-08-18 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR20210106047A (ko) 2020-02-19 2021-08-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20220009543A (ko) 2020-07-15 2022-01-25 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20220021324A (ko) * 2020-08-13 2022-02-22 삼성전자주식회사 아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20230100043A (ko) * 2021-12-28 2023-07-05 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56120649A (en) 1980-02-26 1981-09-22 Mitsubishi Chem Ind Ltd 2,7-bis dialkylamino pyrene-tetracyanoquinodimethan complex
JP2886218B2 (ja) 1989-11-20 1999-04-26 パイオニア株式会社 電界発光素子
JPH04175395A (ja) * 1990-07-06 1992-06-23 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JPH07157754A (ja) * 1993-10-14 1995-06-20 Ricoh Co Ltd 電界発光素子
JP3506281B2 (ja) † 1995-01-26 2004-03-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH1088122A (ja) * 1996-09-12 1998-04-07 Sony Corp 有機電界発光素子
US5933721A (en) † 1997-04-21 1999-08-03 Advanced Micro Devices, Inc. Method for fabricating differential threshold voltage transistor pair
JP3728087B2 (ja) * 1998-01-29 2005-12-21 キヤノン株式会社 電子写真感光体、レーザービームプリンターおよび電子写真プロセス
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
KR100790663B1 (ko) † 1999-09-21 2008-01-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체
US6866926B1 (en) * 2000-05-09 2005-03-15 Illinois Tool Works Inc. Polymer lined sealing member for a container
JP2002063988A (ja) 2000-08-22 2002-02-28 Toray Ind Inc 発光素子
US7053255B2 (en) * 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
JP4220669B2 (ja) 2000-12-26 2009-02-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100900375B1 (ko) 2001-06-06 2009-06-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자
DE10228103A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2004018588A1 (ja) 2002-07-19 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP2004075567A (ja) * 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100946476B1 (ko) 2002-08-23 2010-03-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체
JP4060669B2 (ja) * 2002-08-28 2008-03-12 富士フイルム株式会社 １，３，６，８−四置換ピレン化合物、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
JP4287198B2 (ja) * 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1437395B2 (en) * 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7090930B2 (en) * 2003-12-05 2006-08-15 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices

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