JP4778384B2 - 有機電界発光材料 - Google Patents

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Description

本発明は有機電界発光デバイスに関し、特に、発光層の青色発光物質に関する。
最近、ディスプレイの大型化に伴い空間占有の少ない平面ディスプレイの要求が増大している。かかる平面ディスプレイの一つに、有機発光ダイオード(organic light emitting diode: OLED)とも呼ばれる有機電界発光デバイスがあるが、その技術は著しく発展しつつあり、既に様々な製品が発表されている。
有機電界発光デバイスは、陰極と陽極の間に形成された発光層に電荷を注入すると、電子と正孔とが対となり消滅しながら光を出すデバイスである。
有機電界発光デバイスは、プラスチックのようなフレキシブルな透明基板上にもデバイスを形成できるだけでなく、プラズマディスプレイパネルや無機電界発光(EL)ディスプレイに比べて低電圧（10Ｖ以下）で駆動可能である。
また、有機電界発光デバイスは、電力消耗が少なく、ディスプレイされるイメージの色感に優れているという長所がある。そして、有機電界発光デバイスは、緑、青、赤の３つの色を現し、次世代のフルカラー・ディスプレイとして注目を浴びている。
有機電界発光デバイスは、発光層をどんな物質で形成するかによって青、緑、赤色が発光するようにデバイスを実現できる。特に、青色発光のための発光層は、ホストとして、ＰＢＤ、ＤＰＶＢｉのような物質を使用し、不純物として、ペリレン(Perylene), クマリン(coumarine), ピレン(pyrene)のような物質を約１−３％程度ドーピングして製作する。
しかしながら、有機電界発光デバイスの青色発光を実現する際に最も問題となっているのは青色の色純度低下と発光効率の低下である。
従来の青色発光物質は、発光時に長波長の光が現れ、色純度と発光効率が落ちるだけでなく、ドーピング濃度が高いほど色純度と発光効率がより低下するという問題があった。
本発明は上記のような問題を解決するためのもので、青色の色純度と発光効率に優れた有機電界発光デバイスを提供することが目的である。
本発明の有機電界発光デバイスは、基板と、基板上に形成される第１、第２電極と、第１、第２電極の間に形成される発光層とを含み、発光層が複数の物質で形成され、下記の化学式１をドーパントに使用する青色発光物質である。
化学式１
Figure 0004778384
 ここで、A1, A2のうち少なくとも一方は置換された、或いは未置換の芳香族グループ、複素環グループ、脂肪族グループ、水素から選択される。
前記化学式１の物質のwt. %は前記発光層の総重量のうち0.1 - 49.9 wt. %とする。
また、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式２の構造からなる。
化学式２
B1 - X - B2
ここで、前記Ｘはナフタリン(naphthalene)，アントラセン(anthracene), フェナントレン(phenanthrene), ピレン(pyrene), ペリレン(perylene)、及びキノリン(quinoline)のグループから選択される何れかであり、前記B1, B2のうち少なくとも一方はアリル(aryl), アルキルアリル(alkylaryl), アルコキシアリル(alkoxyaryl)，アリルアミノアリル(arylaminoaryl), アルキルアミノアリル(alkylaminoaryl), 及びアリルアリル(arylallyl) グループから選択される。
前記B1, B2のうち何れか一方は、フェニル(phenyl)，バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), トリチルフェニル(tritylphenyl), バイフェニルレニル(biphenylenyl), アントリル(anthryl), フェナントリル(phenanthryl), ピレニル(pyrenyl), ペリレニル(perylenyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl), トリル(tolyl), ザイリル(xylyl), メチルナフチル (methylnaphthyl), 及び水素の中から選択できる。
前記A1, A2のうち少なくとも一方は、置換された、或いは未置換のフェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-buthyl)から選択できる。
前記置換されたそれぞれのA1, A2の置換基は、それぞれ少なくとも一つ以上であり、アルキル(alkyl), アルコキシ(alkoxy), アルキルアミノ(alkylamino), アルキルシリル(alkylsilyl), ハロゲン(halogen), アリル(aryl), アリルオキシ(aryloxy), アリルアミノ(arylamino), アリルシリル(arylsilyl)基、及び水素の中から選択できる。
ここで、前記置換基は、メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-butyl), シクロヘキシル(cyclohexyl), メトキシ(methoxy), エトキシ(ethoxy), プロポキシ(propoxy), ブトキシ(butoxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), トリメチルシリル(trimethylsilyl), フッ素, 塩素, フェノキシ(phenoxy), トリルオキシ(tolyloxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), ジエチルアミノ(diethylamino), ジフェニルアミノ(diphenylamino), トリフェニルシリル(triphenylsilyl)から選択される何れか一つである。
本発明によれば、発光層の青色発光物質として上記のように色純度の高い物質を使用することで、青色の色純度、及び発光効率の高い有機電界発光デバイスを得ることができる。
以下、本発明による有機電界発光デバイスの好ましい実施形態について説明する。
本発明は基板上に形成される第１、第２電極の間に発光層が形成され、発光層は複数の物質で形成され、下記の化学式１をドーパントに使用する青色発光物質からなる。
化学式１
Figure 0004778384
 ここで、A1, A2のうち少なくとも何れか一方は置換された、或いは未置換の芳香族グルーブ、複素環グルーブ、脂肪族グルーブ、水素から選択される。
そして、化学式１の物質の wt. %は発光層の総重量のうち0.1 - 49.9 wt. %とする。また、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式２の構造からなる。
化学式２
B1 - X - B2
ここで、Ｘはナフタリン(naphthalene), アントラセン(anthracene), フェナントレン(phenanthrene), ピレン(pyrene), ペリレン(perylene), 及びキノリン(quinoline)のグループから選択される何れかであり、前記B1, B2のうち少なくとも一方は、アリル(aryl),アルキルアリル(alkylaryl), アルコキシアリル(alkoxyaryl), アリルアミノアリル(arylaminoaryl), アルキルアミノアリル(alkylaminoaryl), 及びアリルアリル(arylallyl) などのグループから選択できる。
また、前記B1, B2のうち少なくとも一方は、フェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル (pyridyl), ナフチル(naphthyl), トリチルフェニル(tritylphenyl), バイフェニルレニル(biphenylenyl), アントリル(anthryl), フェナントリル(phenanthryl), ピレニル(pyrenyl), ペリレニル(perylenyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル (isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl), トリル(tolyl), ザイリル(xylyl), メチルナフチル(methylnaphthyl)、及び水素から選択できる。
ここで、化学式１の物質と共に発光層を形成する物質は下記化学式のうち何れか一つである。
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
また、化学式１の場合、A1, A2のうち少なくとも何れか一方は置換された、或いは未置換の芳香族グルーブ、複素環グルーブ、脂肪族グルーブ、水素から選択できる。
特に、A1, A2のうち少なくとも一方は置換された、或いは未置換のフェニル(phenyl), バイフェニル(biphenyl), ピリジル(pyridyl), ナフチル(naphthyl), キノリル(quinolyl), イソキノリル(isoquinolyl), フルオレニル(fluorenyl), テルフェニル(terphenyl),メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-buthyl)から選択できる。
ここで、置換されたA1, A2のそれぞれの置換基は少なくとも１つ以上であり、アルキル(alkyl), アルコキシ(alkoxy), アルキルアミノ(alkylamino), アルキルシリル(alkylsilyl), ハロゲン(halogen), アリル(aryl), アリルオキシ(aryloxy), アリルアミノ(arylamino), アリルシリル(arylsilyl)基、及び水素の中から選択できる。
例えば、A1, A2の置換基は、メチル(methyl), エチル(ethyl), プロピル(propyl), イソプロピル(i-propyl), t-ブチル(t-butyl), シクロヘキシル(cyclohexyl), メトキシ(methoxy), エトキシ(ethoxy), プロポキシ(propoxy), ブトキシ(butoxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), トリメチルシリル(trimethylsilyl), フッ素, 塩素, フェノキシ(phenoxy), トリルオキシ(tolyloxy), ジメチルアミノ(dimethylamino), ジエチルアミノ(diethylamino), ジフェニルアミノ(diphenylamino), トリフェニルシリル(triphenylsilyl)から選択できる。
特に、置換された、或いは未置換のA1、A2のうち少なくとも何れか一方は下記化学式のうち何れか一つである。
Figure 0004778384
このような置換基を有する本発明の青色発光物質は、下記化学式のうち少なくとも何れか一つである。
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
Figure 0004778384
本発明による有機電界発光デバイスにおいて、青色発光物質として使用されるN,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamineは次のように合成される。
(1) 1,6-Dibromopyreneの合成
Figure 0004778384
 まず、３首の底の丸いフラスコにピレン(pyrene)(10g, 0.049mol)をCCl4(300mL)に溶かす。
次いで、底の丸いフラスコに設置されたドロッピングファンネル(dropping funnel)に Br2(17.38g, 0.108mol)とCCl4(50mL)を入れた後、これを底の丸いフラスコで４時間ゆっくり滴下させる。そして、その溶液にN2を注入し、発生するHBrを除去する。
このようなドロッピング過程が終わると、約１時間その溶液をN2気流下で攪拌させた後、生成された沈殿物をフィルタリングする。
そして、沈殿物をトルエンを使用して再結晶させると、1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)の緑色の固体(6.05g, 34%)と、1,8-ダイブロモピレン(1,8-Dibromopyrene)(5g, 28%)の白色の固体とが得られる。
(2) N,N,N',N'-Tetraphenyl-pyrene-1,6-diamineの合成
Figure 0004778384
 まず、２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(3g, 0.0083mol), ダイフェニルアミン)(4.23g, 0.025mol), BINAP([2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl])(0.052g, 1% mol), Pd(OAC)2[Palladium(‖)acetate](0.019g, 1% mol)とNaOtBu[Sodium tert-butoxide](2.3g, 0.029mol)をトルエン(80mL)に溶かした後、２４時間還流させる。
そして、反応終結時に２首の底の丸いフラスコを常温で冷却し、反応溶媒のトルエン40mLを減圧蒸留して除去する。
次いで、トルエン約40mLを除去した溶液にメタノール(100mL)を添加すると、沈殿物が生じる。これを濾過すると、所望するN,N,N',N'-テトラフェニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N,N',N'-Tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine)(3.22g, 72%)の黄色の固体が得られる。
(3) (4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silaneの合成
Figure 0004778384
 まず、３首の底の丸いフラスコにドロッピングファンネルを設置し、底の丸いフラスコを減圧しながら乾燥させる。そして、底の丸いフラスコに1,4-ダイブロモベンゼン(1,4-Dibromobenzene)(12,7g, 0.053mol)と乾燥されたダイエチルエテル(300mL)を入れて溶解させる。
次いで、底の丸いフラスコにドライアイスバスを設置し、ドロッピングファンネルにn-BuLi(33,58mL, 0.0537mol)を入れた後、n-BuLiをゆっくり滴下させ、約-78℃ から0℃まで温度を約１時間かけて徐々に上げる。
次に、0℃の温度で、クロロトリメチルシラン(Chloro trimethylsilane)(7,51mL, 0.059mol)をゆっくり滴下させ、再び温度を常温まで１時間にかけて上げる。
そして、反応終結時に、水とダイエチルエテル(diethylether)を使用して結果物を抽出し、MgSO4を使用して結果物から水を除去する。
次いで、結果物から溶媒を除去した後、減圧しながら分別蒸留をすると、(4-ブロモ-フェニル)-トリメチル-シラン(4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silane(11 ,3g, 92%)が得られる。
(4) (4-tert-Butyl-phenyl)-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-amineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに4-t-ブチル-フェニルアミン(4-tert-Butyl-phenylamine(1.2mL, 0.0076mol), (4-ブロモ-フェニル)-トリメチル-シラン(4-Bromo-phenyl)-trimethyl-silane(1g,0.0044mol), BINAP(0.03g, 1%mol), Pd(OAc)2(0.01g, 1%mol)と NaOtBu(1.5g, 0.016mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約24時間還流させる。
そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶液のトルエンを除去する。
次いで、水とメチレンクロライド(methylene chloride)を使用して結果物を抽出し、その結果物からMgSO4で水を除去し、メチレンクロライドを減圧しながら除去する。そして、ヘキサン(hexane)を使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし, エタノールと水を使用して沈殿物を発生させる。
次に、この沈殿物をフィルタリングすると、白い固体の4-(t-ブチル-フェニル)-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-アミン((4-tert-Butyl-phenyl)-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-amine(1.12g,86%)が得られる.
(5)N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-bis-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-pyrene-1,6-diamineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(0.787g, 0.0022mol), 4-(t-ブチル-フェニル)-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-アミン((4-tert-Butyl-phenyl)- (4-trimethylsilanyl-phenyl)-amine)(1,56g, 0.00525mol), BINAP(0.054g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.015g, 3%mol)と NaOtBu(0.93g, 0.0096mol)をトルエン(40mL)に溶かした後、約24時間還流させる。
そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶媒のトルエンを除去した後、水とメチレンクロライドを使用して結果物を抽出する。
次いで、その結果物からMgSO4で水を除去し、メチレンクロライドを減圧しながら除去し、シリカゲルクロマトグラフィ（silica gel chromatography）を溶媒ヘキサン:メチレンクロライド(6:1)を使用して分離する。
そして、結果物から溶媒を除去した後、ヘキサンを使用して固体をフィルタリングすると、黄色の固体のN,N'-ビス-(t-ブチル-フェニル)-N,N'-ビス-(4-トリメチルシラニル-フェニル)-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-bis-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-pyrene-1,6-diamine)(1.09g, 63%)が得られる。
(6) N,N'-Diphenyl-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene) (1.2g,0.0033mol), フェニル-ピリディ-2-ニル-アミン(Phenyl-pyridin-2-yl-amine)(1,36g, 0.008 mol), BINAP(0.083g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.022g, 3%mol)とNaOtBu(1.28g, 0.013mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約２４時間還流させる。反応終結時に、固体が生成される。
この固体でトルエンを約50%程度除去し、メタノール(70mL)を添加してフィルタリングすると、黄色の固体のN,N'-ダイフェニル-N,N'-ダイ-ピリディ-2-ニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Diphenyl-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamine)(0.81g, 45%)が得られる。
(7) (4-terr-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl-amineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに4-t-ブチル-フェニルアミン(4-tert-Butyl-phenylamine) (1.2mL, 0.0076mol), 2-ブロモピリディン(2-Bromo pyridine)(1mL, 0.01mol), BINAP (0.06g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.02g, 3%mol)とNaOtBu(1.5g, 0.016mol)をトルエン(50mL)に溶かした後、約24時間還流させる。そして、反応終結時に、底の丸いフラスコを冷却し、反応溶媒のトルエンを除去する。
次いで、水とメチレンクライドを使用して結果物を抽出し、MgSO4で水を除去した後、メチレンクロライドを減圧しながら除去する。
そして、メチレンクロライドを使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし, ヘキサンを使用して沈殿物が生ずるようにした後、この沈殿物をフィルタリングすると、 白色の固体の(4-t-ブチル-フェニル)-ピリディ-2-ニル-アミン(4-tert-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl-amine(1.32g, 73%)が得られる。
(8) N,N'-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-N,N'-di-pyridin-2yl-pyrene-1,6-diamineの合成
Figure 0004778384
 ２首の底の丸いフラスコに1,6-ダイブロモピレン(1,6-Dibromopyrene)(1g, 0.0028mol), (4-t-ブチル-フェニル)-ピリディ-2-ニル-アミン)((4-tert-Butyl-phenyl)-pyridin-2-yl -amine)(1.51g, 0.0067mol), BINAP(0.07g, 4%mol), Pd(OAc)2(0.02g, 3%mol)と NaOtBu(1.18g, 0.012mol)をトルエン(45mL)に溶かした後、約２４時間還流させると、反応終結時に固体が生成される。
この固体でトルエンを約50%程度除去した後、メタノール(70mL)を添加してフィルタリングする。
そして、メチレンクロライドを使用してシリカゲルショートカラム（silica gel short column）をし溶媒を除去すると、N,N'-ビス-(4-t-ブチル-フェニル)-N,N'-ダイ-ピリディ-2-ニル-ピレン-1,6-ダイアミン(N,N'-Bis-(4-tert-butyl-Phenyl)-N,N'-di-pyridin-2-yl-pyrene-1,6-diamine)(0.99g, 60%)が得られる。
以下、本発明による有機電界発光デバイスの好ましい様態を実施例で説明する。
ＩＴＯ基板(glass)の発光面積が3mm×3mmの大きさとなるようにパタニングした後洗浄した。
次に、基板を真空チャンバーに装着した後、基本圧力が1×10-6torrとなるようにした後に、有機物をＩＴＯ上にCuPC(200Å), NPB(500Å), 発光層(300Å), Alq3(200Å), LiF(5Å), Al(1000Å)の順序で成膜した。
この際、発光層の第１HOSTとして下記式の物質を使用し、ホストと不純物との混合比を1:0.01にした。
Figure 0004778384
第１実施例
前記S-26の化学式を有するドーパントを使用して約1mAの電流を流した時、輝度は約3.2cd/Aを得、この際、CIE (Commision Internationale de L'Eclairage)はx=0.146, y=0.205であった。
第２実施例
前記S-28の化学式を有するドーパントを使用して約1mAの電流を流した時、輝度は約3.4cd/Aを得、この際、CIEはx=0.15, y=0.196であった。
比較例
ＩＴＯ基板の発光面積が3mm×3mmの大きさとなるようにパタニングした後、洗浄した。
基板を真空チャンバーに装着した後、基本圧力が1×10-6torrとなるようにした後に、有機物をＩＴＯ上にCuPC(200Å), NPB(300Å), 発光層(host-1:200Å), Alq3(400Å), LiF(5Å), Al(1000Å)の順序で成膜した。この際、約1mAの電流を流した時、輝度は約1.8cd/Aを現し、CIEはx=0.194, y=0.297を現した。

Claims (1)

  1. （ａ）下記の化学式１
    Figure 0004778384
     （式中、Ａ１及びＡ２は、下記の化学式
    Figure 0004778384
     のうちの１つであるか、又はＡ１及びＡ２はそれぞれ、下記のＸ基及びＹ基
    ［Ｘ基］
    Figure 0004778384
     ［Ｙ基］
    Figure 0004778384
     のうちの一つである。）
    によって表されるドーパントと、
    （ｂ）下記の化学式
    Figure 0004778384
    Figure 0004778384
     のうちの１つによって表されるホストと
    を含む青色発光材料を含む有機電界発光材料。
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