CN103102244A - 1,6-二溴芘的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了1，6-二溴芘的制备方法，其特征在于，包括：将芘溶于有机溶剂中，加入二溴海因进行反应，过滤，所得固体重结晶，得到1，6-二溴芘。本发明的制备方法简单，反应条件温和，产率高，便于工业化生产。其中溴化反应，采用二溴海因，避免了采用液溴溴化，而液溴有极强烈的毒害性与腐蚀性，在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，反应剧烈，不易控制。用氢溴酸和双氧水做溴化剂，反应结束后，会产生大量的强酸废水，污染严重。
Description
技术领域
本发明涉及一种1，6-二溴芘的制备方法。
背景技术
芘是一种重要的化工中间体，它可以用来进一步修饰，进而合成有机光电材料，制作具有高发射效率和长的连续驱动寿命的有机发蓝光的器件，而有机光电材料已经被广泛应用于有机/聚合物电致发光二极管(OLED/PLED)、光电探测器、有机太阳能电池(OSC)、非线性光学器件、有机场效应晶体管(OFET)等方面。其中向芘的稠环上引入各种取代基团，如卤代、羟基等，以便进一步修饰，连接，制作有机光电材料。
1，6-二溴芘的合成主要有以下方法：一、采用液溴直接溴化的方法，将芘在有机溶剂中，直接用液溴做溴化剂溴化，得到溴代芘，然后经过重结晶得到1-溴芘。二、用氢溴酸和双氧水做溴化剂，直接溴化芘得到1，6-二溴芘。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种制备方法简单，反应条件温和，产率高的1，6-二溴芘的制备方法。
1，6-二溴芘的结构式为：
1，6-二溴芘的合成路线为：
1，6-二溴芘的制备过程包括以下步骤：
将芘溶于有机溶剂中，加入二溴海因进行反应，芘与二溴海因的重量比为1∶1-2，过滤，所得固体重结晶，得到1，6-二溴芘。
所述的有机溶剂优选为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
所述的反应优选在室温下进行，反应时间为10-15h。
本发明的制备方法简单，反应条件温和，产率高，便于工业化生产。其中溴化反应，采用二溴海因，避免了采用液溴溴化，而液溴有极强烈的毒害性与腐蚀性，在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，反应剧烈，不易控制。用氢溴酸和双氧水做溴化剂，反应结束后，会产生大量的强酸废水，污染严重。
具体实施方式
实施例1：1，6-二溴芘的合成：
避光下，在2L四口瓶中加入芘38g，DMF344g，搅拌半小时，室温下加入二溴海因53.4g，室温反应12h后，过滤，所得固体用甲苯重结晶，干燥，得到约60g白色固体，即为1，6-二溴芘，产率88.4％。
实施例2：1，6-二溴芘的合成：
避光下，在2L四口瓶中加入芘38g，DMF 344g，搅拌半小时，室温下加入二溴海因38g，室温反应10h后，过滤，所得固体用甲苯重结晶，干燥，得到约60g白色固体，即为1，6-二溴芘，产率88.4％.
实施例3：1，6-二溴芘的合成：
避光下，在2L四口瓶中加入芘38g，DMF 344g，搅拌半小时，室温下加入二溴海因76g，室温反应15h后，过滤，所得固体用甲苯重结晶，干燥，得到约60g白色固体，即为1，6-二溴芘，产率88.4％。
Claims (3)
1.一种6-二溴芘的制备方法，其特征在于，包括：将芘溶于有机溶剂中，加入二溴海因进行反应，芘与二溴海因的重量比为1∶1-2，过滤，所得固体重结晶，得到1，6-二溴芘。
2.根据权利要求1所述的1，6-二溴芘的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
3.根据权利要求1所述的1，6-二溴芘的制备方法，其特征在于，所述的反应在室温下进行，反应时间为10-15h。
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| CN108299149A (zh) * | 2018-03-06 | 2018-07-20 | 棓诺(苏州)新材料有限公司 | 高纯度oled中间体1-溴芘的合成法 |
| CN110304986A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-10-08 | 肯特催化材料股份有限公司 | 一种1-溴代金刚烷的制备方法 |
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| CN100481574C (zh) * | 2002-12-24 | 2009-04-22 | 乐金显示有限公司 | 有机场致发光器件 |
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