CN1771313A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机电致发光器件，包括：衬底、在衬底上形成的第一和第二电极、和在第一电极和第二电极之间形成的发光层。该发光层具有多种材料，且为使用化学式I材料作为掺杂剂的发绿光材料。在式1中，A1和A2中的至少一个选自：取代或未取代的芳族基、杂环基、脂族基和氢。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光器件，更具体地，本发明涉及发光层的发绿光材料。
背景技术
最近，随着显示装置尺寸变大的趋势，对占用小面积的平板显示装置的需求已增加。平板显示装置的一个实例是有机电致发光器件，也称为有机发光二极管(OLED)。并且，有机电致发光显示技术发展迅速，由此在市场上已有不同的原型。
有机电致发光器件以如下方式发光：电荷被注入到在阴极和阳极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，从而产生激子，从激子的激发态落到基态就会发光。
与等离子显示板或无机电致发光显示装置比较，有机电致发光器件不仅可在柔性的透明衬底如塑料上形成，并且能在低电压(小于10V)下运行。
并且，有机电致发光器件还有如下优点：能量消耗减少，和可以得到各种颜色。
此外，有机电致发光器件能够显示三种颜色，包括绿、蓝和红。所以，对有机电致发光器件的许多关注集中在其将成为下一代全色显示装置。
根据形成发光层的材料，有机电致发光器件可实现发出蓝光、绿光或红光。
具体地，通过在基体材料中掺入掺杂剂可制造发绿光的发光层。
通常使用苝、香豆素(coumarine)、芘、蒽和络合剂如Alq3，这是它们的衍生物。
然而，在实现有机电致发光器件发绿光的过程中，最大的问题是色纯度和发光效率降低。
常规发绿光材料具有如下问题：在发光过程中发射长波长的光；和掺杂密度越高，则光的色纯度和发光效率降低得更多。
发明内容
因此，本发明涉及一种有机电致发光器件，其基本上避免了由于相关技术的局限和缺点导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的是提供有机电致发光器件。
本发明的其他优点、目的和特征将部分地在下面的描述中阐明，并且经考查下述内容，这些优点、目的和特征对本领域技术人员来说在某种程度上是显而易见的，或可以通过实施本发明而领会。本发明的目的和其他优点可以通过这里的书面说明书和权利要求书及附图中指出的结构而实现和获得。
为达到这些目的和其他优点并依照本发明的目的，如本发明实施和广泛描述的，本发明的有机电致发光器件包括：衬底；在衬底上形成的第一和第二电极；在第一电极和第二电极之间形成的发光层，该发光层具有多种材料，为以化学式1材料作为掺杂剂的发绿光材料。
[化学式1]
其中，A1和A2中的至少一个选自：取代或未取代的芳族基、杂环基、脂族基和氢。
化学式1材料的重量比wt.％是发光层总重量的0.1-49.9wt.％。
形成与化学式1材料一起形成发光层的材料，其结构式如下面化学式2。
[化学式2]
B1-X-B2
其中，X是稠合芳族化合物，B1和B2中的至少一个选自：芳基、烷基芳基、烷氧基芳基、芳基氨基芳基、烷基氨基、和芳基烯丙基。
X为选自以下的一个基团：萘、芴、蒽、菲、芘、苝、喹啉、和异喹啉。
B1和B2中的至少一个选自：苯基、联苯基、吡啶基、萘基、三苯甲基苯基、亚联苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲苯基、二甲苯基、甲基萘基、和氢。
A1和A2中的至少一个选自：苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
每个取代A1和A2中的取代基是选自以下基团中的至少一个基团：烷基、芳基、烷氧基、烷基氨基、卤素、芳氧基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、和氢。
取代基是选自以下基团中的一个基团：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲基氨基、三甲基甲硅烷基、氟、氯、苯氧基、甲苯氧基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、和三苯基甲硅烷基。
应理解，本发明的以上一般描述和随后的详细描述都是示例性的和解释性的，用于提供所要求的本发明的进一步解释。
本发明的最佳实施方式
现在将具体参照本发明的优选实施方案和实施例。
本发明中，在第一电极和第二电极之间形成的发光层包括多种材料和使用以下化学式作为掺杂剂的发绿光材料。
[化学式1]
其中，A1和A2中的至少一个选自：取代或未取代的芳族基、杂环基、脂族基、和氢。
化学式1材料的重量比wt.％是发光层总重量的0.1-49.9wt.％。
形成与化学式1材料一起形成发光层的材料，其结构如化学式2。
[化学式2]
B1-X-B2
其中，X选自稠合芳族化合物，尤其选自：萘、芴、蒽、菲、芘、苝、喹啉和异喹啉。
同样地，B1和B2中的至少一个选自：芳基、烷基芳基、烷氧基芳基、芳基氨基芳基、烷基氨基、和芳基烯丙基，尤其选自：苯基、联苯基、吡啶基、萘基、三苯甲基苯基、亚联苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲苯基、二甲苯基、甲基萘基和氢。
其中，与化学式1材料一起形成发光层的材料为具有如下化学式的材料中的一种。
同样地，对于化学式1，A1和A2中的至少一个可选自：取代或未取代的芳族基、杂环基、脂族基、和氢。
具体地，A1和A2中的至少一个选自：苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
其中，取代A1和A2的各个取代基为选自以下基团中的至少一个基团：烷基、芳基、烷氧基、烷基氨基、卤素、芳氧基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、和氢。
例如，A1和A2的取代基可选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲基氨基、三甲基甲硅烷基、氟、氯、苯氧基、甲苯氧基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基和三苯基甲硅烷基。
具体地，取代或未取代的A1和A2中的至少一个可以是以下化学式中的一个，A1和A2的取代基选自具有以下结构式的官能团。
发绿光材料可以是以下化学式中的至少一个。
根据本发明的有机发光器件，按如下合成N，N′-二-萘-2-基-N，N′-二-对-甲苯基-蒽-9，10-二胺，用作发绿光材料。
(1)N，N，N′，N′-四苯基-蒽-9，10-二胺的合成
首先，将3g(0.0089mol)9，10-二溴蒽、3.78g(0.022mol)二苯胺、0.055g(1％mol)BINAP[(2.2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘基)]、0.02g(1％mol)Pd(OAc)2(醋酸铅(II))、3.4g(0.036mol)NaOtBu(叔丁醇钠)和100ml甲苯加入到双颈圆底烧瓶(r.b.f.)中以回流24小时。
反应结束后，将双颈圆底烧瓶在常温下冷却，通过减压蒸馏除去约60ml作为反应溶剂的甲苯。
当向溶液中加入甲醇(100ml)并由此除去40ml甲苯时，得到沉淀物。接着，过滤沉淀物，由此得到黄色固体物质N，N，N′，N′-四苯基-蒽-9，10-二胺。
(2)N，N′-二苯基-N，N′-二-间-甲苯基-蒽-9，10-二胺的合成
首先，将3g(0.0089mol)9，10-二溴蒽、5.21g(0.022mol)苯基-间-甲苯基-胺、0.052g(1％mol)BINAP、0.02g(1％mol)Pd(OAc)2、3.4g(0.036mol)NaOtBu和100ml甲苯加入到双颈圆底烧瓶中以回流24小时。
当反应结束时，将双颈圆底烧瓶在常温下冷却，通过减压蒸馏除去约60ml作为反应溶剂的甲苯。
用水和甲醇(100ml)从粗产物中除去甲苯，并从该粗产物中萃取所得溶液。用MgSO4从所得溶液中分离出二氯甲烷层并除去，以便通过减压蒸馏除去二氯甲烷。
然后，向其中加入甲醇以清洗通过除去二氯甲烷而得到的固体物质。接着，过滤固体物质，由此得到黄色固体物质N，N′-二苯基-N，N′-二-间-甲苯基-蒽-9，10-二胺。
(3)N，N′-二-萘-2-基-N，N′-二-对-甲苯基-蒽-9，10-二胺的合成
首先，将3g(0.0089mol)9，10-二溴蒽、5.21g(0.022mol)萘-2-基-对-甲苯基-胺、0.052g(1％mol)BINAP、0.02g(1％mol)Pd(OAc)2、3.4g(0.036mol)NaOtBu和100ml甲苯加入到双颈圆底烧瓶中，以回流24小时。
当反应结束时，将双颈圆底烧瓶在常温下冷却，通过减压蒸馏除去约60ml作为反应溶剂的甲苯。
用水和甲醇(100ml)从粗产物中除去甲苯，并从该粗产物中萃取所得溶液。用MgSO4从所得溶液中分离出二氯甲烷层并除去，以便通过减压蒸馏除去二氯甲烷。
加入甲醇以清洗通过除去二氯甲烷而得到的固体物质。接着，过滤固体物质，由此得到黄色固体物质N，N′-二苯基-N，N′-二-间-甲苯基-蒽-9，10-二胺。
下文将描述本发明的有机电致发光器件的优选实施方案。
[实施方案]
将ITO玻璃压花为3mm×3mm尺寸。清洗该压花ITO玻璃。
衬底位于基本压力设为1×10-6托的真空室内，在ITO上按顺序相继沉积CuPC(200)、NPB(500)、发光层(300)、Alq3(500)、LiF(5)和Al(1,000)。
其中，发光层的第一基体包括下列材料，基体与杂质的混合比为1∶0.01。
基体-1
[第一实施方案]
当使用化学式G-2的掺杂剂，电流为约1mA时，电压为约7.48v，亮度显示为约1527cd/m2，由此CIE(Commision Internationale deL′Eclairage，国际照明委员会)x＝0.220，y＝0.555。
[第二实施方案]
当使用化学式G-3的掺杂剂，电流为约1mA时，电压为约7.12v，亮度显示为约1445cd/m2，由此CIE x＝0.254，y＝0.619。
[第三实施方案]
当使用化学式G-32的掺杂剂，电流为约1mA时，电压为约7.74v，亮度显示为约1441cd/m2，由此CIE x＝0.297，y＝0.615。
这里，CuPC、NPB、Alq3的结构式如下：
工业应用性
因此，本发明是一种发绿光材料，通过使用本发明的这种具有高色纯度的材料得到了具有绿色纯度和高发光效率的有机电致发光器件。
对本领域技术人员显而易见的是，可对本发明进行各种修改和变化，只要其不背离本发明的精神或范围。因此，本发明旨在包括本发明的修改和变化，只要它们在所附权利要求书及其等价物的范围内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件，包括：
衬底；
在衬底上形成的第一和第二电极；
在第一电极和第二电极之间形成的发光层，该发光层具有多种材料，且为使用化学式1材料作为掺杂剂的发绿光材料，
[化学式1]
其中A1和A2中的至少一个选自：取代或未取代的芳族基、杂环基、脂族基和氢。
2.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中化学式1材料的重量比wt.％是发光层总重量的0.1-49.9wt.％。
3.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中与化学式1材料一起形成发光层的材料的结构如化学式2：
[化学式2]
B1-X-B2
其中，X选自：萘、芴、蒽、菲、芘、苝、喹啉、和异喹啉，B1和B2中的至少一个选自：芳基、烷基芳基、烷氧基芳基、芳基氨基芳基、烷基氨基、和芳基烯丙基。
4.如权利要求3所述的有机电致发光器件，其中B1和B2中的至少一个选自：苯基、联苯基、吡啶基、萘基、三苯甲基苯基、亚联苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲苯基、二甲苯基、甲基萘基、和氢。
5.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中与化学式1材料一起形成发光层的材料是以下化学式中的一个：
6.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中A1和A2中的至少一个选自：苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、芴基、三联苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
7.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中每个取代A1和A2的取代基是选自以下基团中的至少一个：烷基、芳基、烷氧基、烷基氨基、卤素、芳氧基、芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基和氢。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其中取代基选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、二甲基氨基、三甲基甲硅烷基、氟、氯、苯氧基、甲苯氧基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、和三苯基甲硅烷基。
9.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中A1和A2中的至少一个是下面化学式中的一个：
10.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其中发绿光材料是下面化学式中的至少一种：
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