CN113150019B - 一种用于有机电致发光器件的化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于有机电致发光器件的化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：其中，R1‑R6分别独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烷氧基基团、取代或未取代的芳基基团、取代或未取代的杂芳基基团。本发明的化合物为硼类主体结构，因硼元素比碳元素更易形成具有电子缺陷特点的结构，所以其衍生物拥有较好的吸电子能力。此外，将具有良好热稳定性特点的螺芴单元引入到硼结构单元中，可以获得具有高三重态能量的双极性硼类化合物；此外，本发明含有稳定多元环结构，使材料的稳定性大大提高，分子量较大提高了材料的玻璃化转变温度，从而保证了材料经过长时间蒸镀而不被分解。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(EL)属自发光，通过施加电场，从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子进行复合发光。有机发光二极管(OLED)与传统的LCD相比拥有卓越的显示特征和品质，如自发光、广视角、高效率、广色域、可柔性显示等，因此OLED已经成为了新一代主流平面显示器。
OLED器件结构一般包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。因此选择高性能的OLED功能材料并进行合理的搭配，不断对材料体系进行迭代升级从而发挥器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。有机发光材料应具有以下特点：在可见光区具有较高效率的荧光，具有较高的导电率，呈现良好的半导体特性；具有良好的成膜特性，形成的薄膜具有较好的均一性等。
因此，亟需一种用于有机电致发光器件的化合物及其应用。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种用于有机电致发光器件的化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
本发明的第一方面是提供一种用于有机电致发光器件的化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：
其中，R1-R6分别独立地选自氢原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烷氧基基团、取代或未取代的芳基基团、取代或未取代的杂芳基基团。
优选地，R1-R6分别独立地选自氢原子、取代或未取代的碳数为1至60的直链烷基基团、取代或未取代的碳数为3至60的支链烷基基团、取代或未取代的碳数为3至60的环烷基基团、取代或未取代的碳数为1至60的直链烷氧基基团、取代或未取代的碳数为3至60的支链烷氧基基团、取代或未取代的碳数为3至60的环烷氧基基团、取代或未取代的碳数为6至60的芳基基团、取代或未取代的碳数为6至60的杂芳基基团。
优选地，所述化合物选自：
本发明的第二方面是提供一种有机电致发光材料，包括如上所述的化合物。
本发明的第三方面是提供一种发光层，包括如上所述的有机电致发光材料。
本发明的第四方面是提供一种有机电致发光器件，包括如上所述的发光层。
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明的化合物为硼类主体结构，因硼元素比碳元素更易形成具有电子缺陷特点的结构，所以其衍生物拥有较好的吸电子能力。此外，将具有良好热稳定性特点的螺芴单元引入到硼结构单元中，可以获得具有高三重态能量的双极性硼类化合物；此外，本发明含有稳定多元环结构，使材料的稳定性大大提高，分子量较大提高了材料的玻璃化转变温度，从而保证了材料经过长时间蒸镀而不被分解。化合物合成方法简单，工艺步骤较少；本发明的化合物在OLED器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1
将4.00g的3-溴-螺[吖啶-9,9'-芴]在氮气的保护下溶于无水四氢呋喃中，冷却到-70℃，将5mL正丁基锂缓慢滴入。低温反应1小时，加入含3.64g原料A的四氢呋喃溶液。继续低温下反应2小时，然后慢慢升至室温，在室温下反应12小时后，加入5mL水淬灭反应，水洗，用二氯甲烷萃取。有机层用无水硫酸钠干燥，旋干，用二氯甲烷/石油醚＝1:5(体积比)过柱，旋干，重结晶，升华后得2.8g化合物15。质谱m/z：理论值为779.37；实测值为779.28。
实施例2
将4.00g的4-溴-螺[吖啶-9,9’-芴]在氮气的保护下溶于无水四氢呋喃中，冷却到-70℃，将5mL正丁基锂缓慢滴入。低温反应1小时，加入含4.85g原料B的四氢呋喃溶液。继续低温下反应2小时，然后慢慢升至室温，在室温下反应12小时后，加入5mL水淬灭反应，水洗，用二氯甲烷萃取。有机层用无水硫酸钠干燥，旋干，用二氯甲烷/石油醚＝1:5(体积比)过柱，旋干，重结晶，升华后得1.75g化合物23。质谱m/z：理论值为613.29；实测值为613.21。
检测实施例1
本检测实施例对化合物15、化合物23分别进行T1能级、热性能、HOMO能级的测定，检测结果如下表所示：
表1
| 化合物 | T1(eV) | Tg(℃) | Td(℃) | HOMO能级(eV) |
| 化合物15 | 2.78 | 119 | 356 | -5.85 |
| 化合物23 | 2.85 | 122 | 361 | -5.77 |
其中，三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为摩尔浓度为2×10-5mol/L的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由表1可知，本发明化合物具有较高的三线态能级及较高的热稳定性，适当的HOMO能级，适合作为发光层材料。
应用实施例
本应用实施例提供一种OLED器件，其结构依次包括：透明基板层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层/空穴阻挡层、电子注入层、阴极层。
基板可以使用传统有机电致发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输区域可以是由单一材料形成的单层结构、多种不同材料形成的单层结构或者是由多种不同材料形成的多层结构，例如：空穴传输区域可以是由不同材料形成的单层结构，或者可以具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构，空穴传输层采用N,N'-二(3-甲苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(NPB)等三芳胺类材料。其中，NPB是常用的空穴传输材料，故在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用NPB作空穴传输材料。
有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构。本应用实施例中采用了单发光层的结构。本应用实施例中有机电致发光器件的发光层，包含主体材料和掺杂材料。主体材料本申请的化合物构成；掺杂材料为BD，且所述掺杂材料的质量掺杂浓度为3％～30％；其中，优选发光层中掺杂材料的质量掺杂浓度为5％～15％。同时本申请的化合物也可作为发光层掺杂材料使用。
电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的一种或多种，例如：电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构，但不限于此；电子传输层可以采用Alq3或者TPBi或者两种同时搭配。
在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用LiF/Al作阴极材料。
上述OLED器件的具体制备过程包括：
清洗透明玻璃基板层上的ITO阳极层，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；然后蒸镀HAT-CN，膜厚10nm，该层为空穴注入层；接着，蒸镀NPB膜厚50nm，该层作为空穴传输层；接着，蒸镀40nm的发光层：其中，上述化合物为主体材料，BD作为掺杂材料，掺杂质量浓度为6％；在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀TPBi，厚度为35nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层；在空穴阻挡/电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层；在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al(80nm)，该层为阴极层。
上述材料的具体结构式如下所示：
检测实施例2
下面通过应用实施例1-9和对比例说明本发明所合成的化合物在OLED器件中作为发光层主体材料的应用效果：
表2
其中，器件测试性能以对比例作为参照，电流效率均在10mA/cm2条件下测得；寿命测试系统为Chroma的MODEL 58131型号的OLED器件寿命测试仪。
从以上器件数据可以看出本发明的化合物可应用于OLED发光器件制作。相对于已知的材料而言，本发明的化合物可作为发光层主体材料应用于OLED发光器件制作。并且与对比例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。
Claims (4)
1.一种用于有机电致发光器件的化合物，其特征在于，所述化合物选自：
2.一种有机电致发光材料，其特征在于，包括如权利要求1所述的化合物。
3.一种发光层，其特征在于，包括如权利要求2所述的有机电致发光材料。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括如权利要求3所述的发光层。
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