CN106749215A - 一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106749215A
CN106749215A CN201611129651.6A CN201611129651A CN106749215A CN 106749215 A CN106749215 A CN 106749215A CN 201611129651 A CN201611129651 A CN 201611129651A CN 106749215 A CN106749215 A CN 106749215A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
formula
acridine
alkylidene
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201611129651.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106749215B (zh
Inventor
高宪鹏
于琳
宋涛
胡葆华
孙戈亮
张鹏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Valiant Co Ltd
Original Assignee
Valiant Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Valiant Co Ltd filed Critical Valiant Co Ltd
Priority to CN201611129651.6A priority Critical patent/CN106749215B/zh
Publication of CN106749215A publication Critical patent/CN106749215A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106749215B publication Critical patent/CN106749215B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D517/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D517/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D517/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用，属于有机光电材料技术领域。其具有式Ⅰ所示的结构：本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明的化合物以单取代基吖啶为母核，连接芳香杂环基团，构成非对称结构，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性，分子中同时引入电子传输单元和空穴传输单元，形成双极性结构，这一结构特点，有利于提升磷光器件的效率和寿命。

Description

一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用，属于有机光电材料技术领域。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
小分子OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLEDs)在平板显示方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注，然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低，最高为25％，而磷光器件的内量子效率，理论上可以达到100％，目前，商品化的OLED显示面板，绿光和红光部分，都是使用磷光发光材料来实现高效率发光。
由于存在浓度淬灭问题，因此，磷光器件的发光层，通常需要将发光染料按照一定的浓度，掺杂在其它材料之中，这种起到分散磷光发光染料作用的有机物，被称作磷光主体材料，4,4'-二(9H-咔唑)-1,1'-联苯，简称CBP，是目前应用最为广泛的磷光主体材料之一，CBP具有一定的空穴传输能力，器件表现优良，但CBP也存在三重态能级不足，玻璃化转化温度偏低的问题，以上不足，也在一定程度上，影响了CBP的应用。
在分子结构上，双极性传输，是磷光主体材料的一个特点，在同一个分子结构中，同时引入具有电子传输性能的结构单元和具有空穴传输性能的结构单元，这有利于实现电荷平衡，提升器件的效率。
就当前OLED显示产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业，开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种基于单取代基吖啶的化合物。本发明基于双极性传输的概念，设计了一类单取代吖啶类化合物作为发光层的主体材料，将该类材料应用于有机电致发光二极管上，器件性能表现优良。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种基于单取代基吖啶的化合物，具有式Ⅰ所示的结构：
其中，R0为苯基、二联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、C1-C10直链取代的芳基或C1-C10支链烷基取代的芳基；
Ar选取式Ⅱ或式Ⅲ所示结构：
其中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-C10直链烷基取代的亚烷基或C1-C10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢、烷基、二芳基取代的胺基、式Ⅳ或式Ⅴ所示结构；
a为a中的X2、X3分别独立选自氧原子、硫原子、C1-C10直链烷基取代的亚烷基或C1-C10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
式Ⅳ、式Ⅴ所示结构通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL’1-CL’2键、CL’2-CL’3键或CL’3-CL’4键连接在式Ⅱ或式Ⅲ上。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述Ar2为:
中的任一种。
进一步，所述化合物的具体结构式为：
中的任一种。
本发明的目的之二，是提供一种有机电致发光器件。与常见的商品化主体材料CBP相比，使用本发明所述材料制作的有机电致发光器件，具有更好的电流效率和更长的器件寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，至少一层功能层含有上述基于单取代基吖啶的化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述功能层为发光层。
本发明的目的之三，是提供上述基于单取代基吖啶的化合物的制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种基于单取代基吖啶的化合物的制备方法，包括如下步骤：
反应过程是：
称取吖啶单溴代化合物和硼酸频哪醇酯化合物，甲苯溶解，加入碳酸钾或者碳酸钠水溶液，再加入Pd(PPh3)4、18-C-6或者四丁基溴化铵；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度80-85℃，反应10-24小时，冷却、分液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到所述基于单取代基吖啶的化合物；其中，所述吖啶单溴代化合物与硼酸频哪醇酯化合物的摩尔比为1:1.0-1.2；Pd(PPh3)4与吖啶单溴代化合物的摩尔比为0.005-0.02:1，碳酸钾或者碳酸钠与吖啶单溴代化合物的摩尔比为2.0-4.0:1。
本发明的有益效果是：
1.本发明的化合物以单取代基吖啶为母核，连接芳香杂环基团，构成非对称结构，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性，分子中同时引入电子传输单元和空穴传输单元，形成双极性结构，这一结构特点，有利于提升磷光器件的效率和寿命。
2.以本发明所述材料作为磷光主体材料制作的有机电致发光器件，器件表现优良，所述化合物作为OLED发光器件的发光层主体材料使用时，器件的电流效率、功率效率、外量子效率及寿命均得到很大改善，以CBP作为对比材料，使用本发明所述材料制作的器件，器件效率提升2-3倍，器件寿命提高了2-4倍，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为使用本发明化合物的OLED结构示意图。
图中：1、透明基板层；2、ITO；3、空穴注入层；4、空穴传输\电子阻挡层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、阴极反射电极层。
具体实施方式
以下结合具体附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
化合物制备实施例：
实施例1 化合物C01
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9-溴吖啶(2.58g，0.01mol)、化合物M1(4.24g，0.011mol)、碳酸钾(4.15g，0.03mol)、四三苯基膦钯(0.12g，0.1mmol)、18-C-6(0.08g，0.3mmol)、100mL甲苯、100mL水，加热至80-85℃反应12小时。自然冷却至室温，分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到粗品。柱层析，得到目标产物，收率78％。
元素分析结构(分子式C31H20N2O)：理论值C，85.30；H，4.62；N，6.42；O，3.67。测试值：C，85.31；H，4.59；N，6.44；O，3.66。
HPLC-MS：材料理论值为436.16，实际值436.31。
实施例2 化合物C06
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9-溴吖啶(2.58g，0.01mol)，化合物M2(4.96g，0.011mol)、碳酸钾(4.15g，0.03mol)、四三苯基膦钯(0.23g，0.2mmol)、18-C-6(0.08g，0.3mmol)、100mL甲苯、100mL水，加热至80-85℃反应12小时。自然冷却至室温，分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到粗品。柱层析，得到目标产物，收率80％。
元素分析结构(分子式C35H22N2S)：理论值C，83.64；H，4.41；N，5.57；S，6.38。测试值：C，83.66；H，4.40；N，5.59；S，6.35。
HPLC-MS：材料理论值为502.15，实际值502.50。
实施例3 化合物C14
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9-溴吖啶(2.58g，0.01mol)、化合物M3(5.89g，0.011mol)、碳酸钾(4.15g，0.03mol)、四三苯基膦钯(0.12g，0.1mmol)、18-C-6(0.08g，0.3mmol)、100mL甲苯、100mL水，加热至80-85℃反应12小时。自然冷却至室温，分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到粗品。柱层析，得到目标产物，收率76％。
元素分析结构(分子式C44H30N2)：理论值C，90.07；H，5.15；N，4.77；测试值：C，90.15；H，5.12；N，4.73。
HPLC-MS：材料理论值为586.24，实际值586.39。
实施例4 化合物C17
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9-溴吖啶(2.58g，0.01mol)、化合物M4(5.52g，0.011mol)、碳酸钾(4.15g，0.03mol)、四三苯基膦钯(0.12g，0.1mmol)、18-C-6(0.08g，0.3mmol)、100mL甲苯、100mL水，加热至80-85℃反应12小时。自然冷却至室温，分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到粗品。柱层析，得到目标产物，收率80％。
元素分析结构(分子式C40H28N2O)：理论值C，86.93；H，5.11；N，5.07；O，2.89。测试值：C，86.92；H，5.10；N，5.10；O，2.88。
HPLC-MS：材料理论值为552.22，实际值552.48。
实施例5 化合物C55
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9-溴吖啶(2.58g，0.01mol)、化合物M5(5.52g，0.011mol)、碳酸钾(4.15g，0.03mol)、四三苯基膦钯(0.12g，0.1mmol)、18-C-6(0.08g，0.3mmol)、100mL甲苯、100mL水，加热至80-85℃反应12小时。自然冷却至室温，分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到粗品。柱层析，得到目标产物，收率79％。
元素分析结构(分子式C40H28N2O)：理论值C，86.93；H，5.11；N，5.07；O，2.89。测试值：C，86.92；H，5.11；N，5.10；O，2.87。
HPLC-MS：材料理论值为552.22，实际值552.68。
实施例6 化合物C46
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9-溴吖啶(2.58g，0.01mol)、化合物M6(5.69g，0.011mol)、碳酸钾(4.15g，0.03mol)、四三苯基膦钯(0.12g，0.1mmol)、18-C-6(0.08g，0.3mmol)、100mL甲苯、100mL水，加热至80-85℃反应12小时。自然冷却至室温，分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到粗品。柱层析，得到目标产物，收率78％。
元素分析结构(分子式C40H28N2O2)：理论值C，84.48；H，4.96；N，4.93；O，5.63。测试值：C，84.52；H，4.90；N，4.92；O，5.66。
HPLC-MS：材料理论值为568.22，实际值568.38。
实施例7 化合物C43
250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入9-溴吖啶(2.58g，0.01mol)、化合物M7(6.88g，0.011mol)、碳酸钾(4.15g，0.03mol)、四三苯基膦钯(0.12g，0.1mmol)、18-C-6(0.08g，0.3mmol)、100mL甲苯、100mL水，加热至80-85℃反应12小时。自然冷却至室温，分液，有机相水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸得到粗品。柱层析，得到目标产物，收率76％。
元素分析结构(分子式C49H32N4)：理论值C，86.96；H，4.77；N，8.28。测试值：C，86.94；H，4.80；N，8.26。
HPLC-MS：材料理论值为676.26，实际值676.47。
实施例8 化合物C61
实施例8的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M8替代M1。
元素分析结构(分子式C33H24N2O)：理论值C，85.32；H，5.21；N，6.03；O，3.44。测试值：C，85.36；H，5.17；N，6.05；O，3.42。
HPLC-MS：材料理论值为464.19，实际值464.60。
实施例9 化合物C66
实施例9的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M9替代M1。
元素分析结构(分子式C37H26N2S)：理论值C，83.74；H，4.94；N，5.28；S，6.04。测试值：C，83.75；H，4.96；N，5.26；S，6.03。
HPLC-MS：材料理论值为530.18，实际值530.66。
实施例10 化合物C68
实施例10的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M10替代M1。
元素分析结构(分子式C37H26N2S)：理论值C，83.74；H，4.94；N，5.28；S，6.04。测试值：C，83.75；H，4.96；N，5.26；S，6.03。
HPLC-MS：材料理论值为530.18，实际值530.26。
实施例11 化合物C69
实施例11的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M11替代M1。
元素分析结构(分子式C36H30N2)：理论值C，88.13；H，6.16；N，5.71。测试值：C，88.15；H，6.13；N，5.72。
HPLC-MS：材料理论值为490.24，实际值490.59。
实施例12 化合物C71
实施例12的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M12替代M1。
元素分析结构(分子式C40H32N2)：理论值C，88.85；H，5.97；N，5.18。测试值：C，88.87；H，5.99；N，5.14。
HPLC-MS：材料理论值为540.26，实际值540.65。
实施例13 化合物C74
实施例13的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M13替代M1。
元素分析结构(分子式C43H31N3)：理论值C，87.58；H，5.30；N，7.13。测试值：C，87.57；H，5.28；N，7.15。
HPLC-MS：材料理论值为589.25，实际值589.70。
实施例14 化合物C81
实施例14的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M14替代M1。
元素分析结构(分子式C37H24N2O)：理论值C，86.69；H，4.72；N，5.46；O，3.12。测试值：C，86.67；H，4.75；N，5.47；O，3.11。
HPLC-MS：材料理论值为512.19，实际值512.58。
实施例15 化合物C84
实施例15的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M15替代M1。
元素分析结构(分子式C41H26N2O)：理论值C，87.52；H，4.66；N，4.98；O，2.84。测试值：C，87.54；H，4.62；N，4.99；O，2.85。
HPLC-MS：材料理论值为562.20，实际值562.28。
实施例16 化合物C88
实施例16的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M16替代M1。
元素分析结构(分子式C41H26N2S)：理论值C，85.09；H，4.53；N，4.84；S，5.54。测试值：C，85.10；H，4.52；N，4.83；S，5.55。
HPLC-MS：材料理论值为578.18，实际值578.74。
实施例17 化合物C90
实施例17的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M17替代M1。
元素分析结构(分子式C44H32N2)：理论值C，89.76；H，5.48；N，4.76。测试值：C，89.77；H，5.48；N，4.75。
HPLC-MS：材料理论值为588.26，实际值588.25。
实施例18 化合物C93
实施例18的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M18替代M1。
元素分析结构(分子式C43H29N3)：理论值C，87.88；H，4.97；N，7.15。测试值：C，87.87；H，4.99；N，7.14。
HPLC-MS：材料理论值为587.24，实际值587.40。
实施例19 化合物C99
实施例19的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M19替代M1。
元素分析结构(分子式C52H37N3)：理论值C，88.73；H，5.30；N，5.97。测试值：C，88.72；H，5.29；N，5.99。
HPLC-MS：材料理论值为703.30，实际值703.36。
实施例20 化合物C100
实施例20的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M20替代M1。
元素分析结构(分子式C49H38N2)：理论值C，89.87；H，5.85；N，4.28。测试值：C，89.89；H，5.84；N，4.27。
HPLC-MS：材料理论值为654.30，实际值654.35。
实施例21 化合物C142
实施例21的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M21替代M1。
元素分析结构(分子式C43H27N3)：理论值C，88.18；H，4.65；N，7.17。测试值：C，88.20；H，4.63；N，7.17。
HPLC-MS：材料理论值为585.22，实际值585.30。
实施例22 化合物C157
实施例22的制备方法同实施例1，不同之处在于，使用M22替代M1。
元素分析结构(分子式C43H24N2O2)：理论值C，85.98；H,4.03；N，4.66；O，5.33。测试值：C，85.90；H，4.05；N，4.67；O，5.38。
HPLC-MS：材料理论值为600.18，实际值600.33。
以下通过实施例23-30和比较例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层的主体材料的应用效果。
实施例23
ITO/空穴注入层(厚度：10nm；材料：三氧化钼MoO3)/空穴传输层(厚度：80nm；材料：TAPC)/发光层(厚度：30nm；材料：化合物C14和Ir(ppy)3按照100：10的重量配比混掺构成)/电子传输层(厚度：40nm；材料：TPBI化合物)/LiF/Al。
具体制备过程如下：
对ITO透明电极(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极(即透明基板层1)上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层使用，紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物C14作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为10％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀空穴阻挡/电子传输层材料为TPBI，该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。所得器件结构组成如表1所示；所得器件的测试结果见表2所示。
本发明所述实施例24-30、比较例1与实施例23相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层5的主体材料做了变换。所得器件结构组成如表1所示；所得器件的测试结果见表2所示。
表1 所制作OLED发光器件的器件结构
表2 所制作OLED发光器件的测试结果
器件代号 发光效率 色彩 器件寿命
实施例23 1.6 绿光 2.3
实施例24 1.8 绿光 2.1
实施例25 2.0 绿光 2.7
实施例26 2.6 绿光 3.2
实施例27 2.8 绿光 3.6
实施例28 2.8 绿光 3.7
实施例29 2.7 绿光 3.8
实施例30 1.7 绿光 2.2
比较例1 1.0 绿光 1.0
注：器件测试性能以器件比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为28cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.33,0.63)；5000亮度下LT95寿命衰减为2.5Hr。
表2的结果可以看出本发明所述化合物可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例1相比，无论是效率还是器件寿命均比已知OLED材料获得较大改善，本发明所述的主体材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。

Claims (6)

1.一种基于单取代基吖啶的化合物，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构：
其中，R0为苯基、二联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、C1-C10直链取代的芳基或C1-C10支链烷基取代的芳基；
Ar选取式Ⅱ或式Ⅲ所示结构：
其中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-C10直链烷基取代的亚烷基或C1-C10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢、烷基、二芳基取代的胺基、式Ⅳ或式Ⅴ所示结构；
a为a中的X2、X3分别独立选自氧原子、硫原子、C1-C10直链烷基取代的亚烷基或C1-C10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
式Ⅳ、式Ⅴ所示结构通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL’1-CL’2键、CL’2-CL’3键或CL’3-CL’4键连接在式Ⅱ或式Ⅲ上。
2.根据权利要求1所述的一种基于单取代基吖啶的化合物，其特征在于，所述Ar为:
中的任一种。
3.根据权利要求1所述的一种基于单取代基吖啶的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
中的任一种。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，至少有一个功能层含有权利要求1-3任一项所述的基于单取代基吖啶的化合物。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为发光层。
6.一种如权利要求1-3任一项所述的基于单取代基吖啶的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
反应过程是：
称取吖啶单溴代化合物和硼酸频哪醇酯化合物，甲苯溶解，加入碳酸钾或者碳酸钠水溶液，再加入Pd(PPh3)4、18-C-6或者四丁基溴化铵；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度80-85℃，反应10-24小时，冷却、分液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到所述基于单取代基吖啶的化合物；其中，所述吖啶单溴代化合物与硼酸频哪醇酯化合物的摩尔比为1:1.0-1.2；Pd(PPh3)4与吖啶单溴代化合物的摩尔比为0.005-0.02:1，碳酸钾或者碳酸钠与吖啶单溴代化合物的摩尔比为2.0-4.0:1。
CN201611129651.6A 2016-12-09 2016-12-09 一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用 Active CN106749215B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611129651.6A CN106749215B (zh) 2016-12-09 2016-12-09 一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611129651.6A CN106749215B (zh) 2016-12-09 2016-12-09 一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106749215A true CN106749215A (zh) 2017-05-31
CN106749215B CN106749215B (zh) 2019-04-30

Family

ID=58875819

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611129651.6A Active CN106749215B (zh) 2016-12-09 2016-12-09 一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106749215B (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107235899A (zh) * 2017-07-13 2017-10-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种新的氮蒽化合物及其有机发光器件
CN107311925A (zh) * 2017-07-13 2017-11-03 长春海谱润斯科技有限公司 一种含吖啶化合物及其有机发光器件
CN107337643A (zh) * 2017-07-13 2017-11-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种吖啶类化合物及其有机发光器件
CN107482132A (zh) * 2017-08-22 2017-12-15 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机发光器件
CN107502343A (zh) * 2017-09-05 2017-12-22 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及应用
KR20180084001A (ko) * 2017-01-13 2018-07-24 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109678851A (zh) * 2019-01-31 2019-04-26 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
CN115772139A (zh) * 2022-11-29 2023-03-10 南京邮电大学 一种2,3-苯并吩噻嗪衍生物、制备方法及应用
CN117209451A (zh) * 2023-09-15 2023-12-12 石家庄市田航科技有限公司 一种蓝色荧光材料及其制备方法和应用
CN117209451B (zh) * 2023-09-15 2024-06-11 石家庄市田航科技有限公司 一种蓝色荧光材料及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011145876A2 (ko) * 2010-05-20 2011-11-24 주식회사 두산 신규 하이브리드 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
WO2016116485A1 (de) * 2015-01-20 2016-07-28 Cynora Gmbh Azole zur verwendung in optoelektronischen bauelementen
CN106103440A (zh) * 2014-04-18 2016-11-09 保土谷化学工业株式会社 具有四氮杂苯并菲环结构的化合物、发光材料和有机电致发光器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011145876A2 (ko) * 2010-05-20 2011-11-24 주식회사 두산 신규 하이브리드 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
CN106103440A (zh) * 2014-04-18 2016-11-09 保土谷化学工业株式会社 具有四氮杂苯并菲环结构的化合物、发光材料和有机电致发光器件
WO2016116485A1 (de) * 2015-01-20 2016-07-28 Cynora Gmbh Azole zur verwendung in optoelektronischen bauelementen

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180084001A (ko) * 2017-01-13 2018-07-24 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102653232B1 (ko) 2017-01-13 2024-04-02 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107235899A (zh) * 2017-07-13 2017-10-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种新的氮蒽化合物及其有机发光器件
CN107311925A (zh) * 2017-07-13 2017-11-03 长春海谱润斯科技有限公司 一种含吖啶化合物及其有机发光器件
CN107337643A (zh) * 2017-07-13 2017-11-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种吖啶类化合物及其有机发光器件
CN107482132A (zh) * 2017-08-22 2017-12-15 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机发光器件
CN107502343A (zh) * 2017-09-05 2017-12-22 中节能万润股份有限公司 一种有机电致发光材料及应用
CN109678851A (zh) * 2019-01-31 2019-04-26 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
WO2020155525A1 (zh) * 2019-01-31 2020-08-06 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
CN115772139A (zh) * 2022-11-29 2023-03-10 南京邮电大学 一种2,3-苯并吩噻嗪衍生物、制备方法及应用
CN117209451A (zh) * 2023-09-15 2023-12-12 石家庄市田航科技有限公司 一种蓝色荧光材料及其制备方法和应用
CN117209451B (zh) * 2023-09-15 2024-06-11 石家庄市田航科技有限公司 一种蓝色荧光材料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN106749215B (zh) 2019-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106749215B (zh) 一种基于单取代基吖啶的化合物、制备方法及其应用
CN106220638B (zh) 一种基于氧杂蒽酮的化合物及其应用
CN106467554A (zh) 一种含硼有机电致发光化合物及其应用
CN106467483A (zh) 一种以氧杂蒽酮为核心的五元环取代化合物及其应用
CN106188037B (zh) 一种基于1,8‑二氮杂‑9‑芴酮的化合物及其应用
CN106467542A (zh) 一种以蒽酮为核心的化合物及其应用
CN107068880B (zh) 一种含有二芳基酮类化合物的有机电致发光器件及其应用
CN107068888B (zh) 一种含有酮和氮杂环类化合物的有机电致发光器件及其应用
CN106220609A (zh) 一种以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106467482A (zh) 一种基于二芳基酮的化合物及其应用
CN104557440A (zh) 一种取代苯并菲衍生物类有机发光二极管材料
CN106220649A (zh) 一种基于二芳基酮的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106543205A (zh) 一种含有苯并咪唑的化合物及其在oled上的应用
CN107056748A (zh) 一种以三嗪和酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN105111243A (zh) 发光金属铱络合物及其制备的有机电致发光器件
CN107057680A (zh) 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106749200A (zh) 一种苯并吡喃‑4‑酮类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106699763A (zh) 一种以喹唑啉酮衍生物为核心的化合物及其应用
CN106432158A (zh) 一种有机发光化合物材料及其应用
CN106800526B (zh) 一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料及其应用
CN106749050B (zh) 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用
CN107056820A (zh) 一种基于9,10-蒽醌的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN107043382A (zh) 一种以三嗪为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN113563325B (zh) 具有高激子利用率的esipt发光材料及其制备方法与应用
CN106467551A (zh) 一种以均苯为核心的光电材料及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant