JP2000297068A - 有機発光素子材料、それを使用した有機発光素子およびトリアリールアミン化合物 - Google Patents
有機発光素子材料、それを使用した有機発光素子およびトリアリールアミン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】良好な色純度を有し、色素を単独で発光層とし
て用いることができる有機発光素子材料を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される化合物である
ことを特徴とする有機発光素子材料。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。Ｚ1 は５〜７員環を形成
する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。
て用いることができる有機発光素子材料を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される化合物である
ことを特徴とする有機発光素子材料。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。Ｚ1 は５〜７員環を形成
する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機発光素子材料および高輝度の有機発光素子
に関するものである。詳しくは低印加電圧にて高輝度、
高効率で緑色から赤色に発光させることができる発光材
料およびそれを用いた発光素子に関する。また、蛍光を
有する新規化合物に関する。
用される有機発光素子材料および高輝度の有機発光素子
に関するものである。詳しくは低印加電圧にて高輝度、
高効率で緑色から赤色に発光させることができる発光材
料およびそれを用いた発光素子に関する。また、蛍光を
有する新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有
機発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極
から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加さ
れると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入
される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有
機発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極
から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加さ
れると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入
される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機発光素子は、駆動電圧が高く、
発光輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の
低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物
を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され（ア
プライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３
頁、１９８７年）、関心を集めている。この方法は、電
子輸送層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光
帯層、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝
度の緑色発光を得ている。また、フルカラーディスプレ
イ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あ
るいは白色を出す必要があり、蛍光色素をドープし望む
色を発光させる素子が報告されている（ジャーナル オ
ブ アプライド フィジックス、６５巻、３６１０頁、
１９８９年）。この手法は濃度消光の大きく、蛍光色素
を単独で発光層として用いることが困難な赤色発光に特
に有効であり、良好な色純度、高輝度を達成している。
しかしながら蒸着で色素をドープした素子を作製する場
合、ホスト材料と微量の蛍光色素を共蒸着しており、操
作が煩雑であり、性能にばらつきが生じ易いといった問
題を抱えていた。そこで、製造工程の簡略化、素子の性
能の安定化の観点から、良好な色純度を有し、色素を単
独で発光層として用いることができる発光材料、特に単
独で発光層として用いても良好な色度、輝度を達成する
赤色発光材料の開発が望まれていた。
発光輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の
低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物
を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され（ア
プライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３
頁、１９８７年）、関心を集めている。この方法は、電
子輸送層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光
帯層、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝
度の緑色発光を得ている。また、フルカラーディスプレ
イ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あ
るいは白色を出す必要があり、蛍光色素をドープし望む
色を発光させる素子が報告されている（ジャーナル オ
ブ アプライド フィジックス、６５巻、３６１０頁、
１９８９年）。この手法は濃度消光の大きく、蛍光色素
を単独で発光層として用いることが困難な赤色発光に特
に有効であり、良好な色純度、高輝度を達成している。
しかしながら蒸着で色素をドープした素子を作製する場
合、ホスト材料と微量の蛍光色素を共蒸着しており、操
作が煩雑であり、性能にばらつきが生じ易いといった問
題を抱えていた。そこで、製造工程の簡略化、素子の性
能の安定化の観点から、良好な色純度を有し、色素を単
独で発光層として用いることができる発光材料、特に単
独で発光層として用いても良好な色度、輝度を達成する
赤色発光材料の開発が望まれていた。
【０００４】一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散
して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分
子化合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が
難しいといった課題があった。
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散
して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分
子化合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が
難しいといった課題があった。
【０００５】また、近年、フィルター用染料、色変換フ
ィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用
染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素
子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需
要が高まっているが、蛍光強度が強く、かつ色純度の高
い赤色蛍光色素はあまりなく、新たな材料開発が望まれ
ていた。
ィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用
染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素
子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需
要が高まっているが、蛍光強度が強く、かつ色純度の高
い赤色蛍光色素はあまりなく、新たな材料開発が望まれ
ていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的は
色純度の高い赤色発光有機発光素子材料および有機発光
素子を提供することにある。本発明の第二の目的は、低
電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使
用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な緑〜赤色有
機発光素子用材料および有機発光素子の提供にある。本
発明の第三の目的は、素子間でばらつきのなく性能の安
定した素子およびその作製を可能にする緑〜赤色発光材
料の提供にある。本発明の第四の目的は、塗布方式で作
製しても高輝度、高効率発光可能な有機発光素子材料お
よびそれを用いた有機発光素子の提供にある。本発明の
第五の目的は蛍光強度の強い緑色から赤色に蛍光を有す
る化合物を提供することにある。
色純度の高い赤色発光有機発光素子材料および有機発光
素子を提供することにある。本発明の第二の目的は、低
電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使
用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な緑〜赤色有
機発光素子用材料および有機発光素子の提供にある。本
発明の第三の目的は、素子間でばらつきのなく性能の安
定した素子およびその作製を可能にする緑〜赤色発光材
料の提供にある。本発明の第四の目的は、塗布方式で作
製しても高輝度、高効率発光可能な有機発光素子材料お
よびそれを用いた有機発光素子の提供にある。本発明の
第五の目的は蛍光強度の強い緑色から赤色に蛍光を有す
る化合物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。 〔１〕下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを
特徴とする有機発光素子材料。 一般式（Ｉ）
って達成された。 〔１〕下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを
特徴とする有機発光素子材料。 一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１０】
【０００９】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ1 は５〜７
員環を形成する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。 〔２〕上記〔１〕記載の一般式（Ｉ）の化合物が下記一
般式（II）で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（II）
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ1 は５〜７
員環を形成する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。 〔２〕上記〔１〕記載の一般式（Ｉ）の化合物が下記一
般式（II）で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（II）
【００１０】
【化１１】
【００１１】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸAは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA１、ＣＲA２ＲA３を表し、Ｒ
A１、ＲA２、ＲA３はそれぞれ水素原子または置換基を
表す。ＺAは５〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは
０、１、２を表す。 〔３〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（III ）で表される化合物であることを特徴とする
有機発光素子材料。一般式（III)
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸAは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲA１、ＣＲA２ＲA３を表し、Ｒ
A１、ＲA２、ＲA３はそれぞれ水素原子または置換基を
表す。ＺAは５〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは
０、１、２を表す。 〔３〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（III ）で表される化合物であることを特徴とする
有機発光素子材料。一般式（III)
【００１２】
【化１２】
【００１３】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸB1、ＸB2は
酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲB１、ＣＲB２ＲB３を表
し、ＲB１、ＲB２、ＲB３はそれぞれ水素原子または置
換基を表す。ＺBは５〜７員環を形成する原子群を表
す。ただし、ＺBが５員環を形成するときは置換１，３
−インダンジオン核、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，
３−ジオン核、３，５−ピラゾリジンジオン核を表す。
ｎは０、１、２を表す。 〔４〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（IV）
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸB1、ＸB2は
酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲB１、ＣＲB２ＲB３を表
し、ＲB１、ＲB２、ＲB３はそれぞれ水素原子または置
換基を表す。ＺBは５〜７員環を形成する原子群を表
す。ただし、ＺBが５員環を形成するときは置換１，３
−インダンジオン核、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，
３−ジオン核、３，５−ピラゾリジンジオン核を表す。
ｎは０、１、２を表す。 〔４〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（IV）
【００１４】
【化１３】
【００１５】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸCは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲC１、ＣＲC２ＲC３を表し、Ｒ
C１、ＲC２、ＲC３はそれぞれ水素原子または置換基を
表す。ＹC1、ＹC2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲC４を表
し、ＲC４は水素原子または置換基を表す。Ｚ Cは５〜７
員環を形成する原子群を表す。ただし、ＺCが５員環を
形成するときはイソオキサゾリノン核、オキサゾリノン
核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン
核を表す。ｎは０、１、２を表す。 〔５〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（Ｖ）
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸCは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲC１、ＣＲC２ＲC３を表し、Ｒ
C１、ＲC２、ＲC３はそれぞれ水素原子または置換基を
表す。ＹC1、ＹC2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲC４を表
し、ＲC４は水素原子または置換基を表す。Ｚ Cは５〜７
員環を形成する原子群を表す。ただし、ＺCが５員環を
形成するときはイソオキサゾリノン核、オキサゾリノン
核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン
核を表す。ｎは０、１、２を表す。 〔５〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（Ｖ）
【００１６】
【化１４】
【００１７】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸDは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲD１、ＣＲD２ＲD３を表し、Ｒ
D１、ＲD２、ＲD３はそれぞれ水素原子または置換基を
表し、ＺDは５〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは
０、１、２を表す。ＲD は置換基を表す。ｄは０〜４の
整数を表し、ｄが２から４の場合、複数のＲD は同じで
も異なっていてもよい。 〔６〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（VI）で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（VI）
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸDは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲD１、ＣＲD２ＲD３を表し、Ｒ
D１、ＲD２、ＲD３はそれぞれ水素原子または置換基を
表し、ＺDは５〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは
０、１、２を表す。ＲD は置換基を表す。ｄは０〜４の
整数を表し、ｄが２から４の場合、複数のＲD は同じで
も異なっていてもよい。 〔６〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（VI）で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（VI）
【００１８】
【化１５】
【００１９】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸEは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲE１、ＣＲE２ＲE３を表し、Ｒ
E１、ＲE２、ＲE３はそれぞれ水素原子または置換基を
表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲE４を表
し、ＲE４は水素原子または置換基を表す。Ｚ Eは５〜７
員環を形成する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。 〔７〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（VII)で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（VII)
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸEは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲE１、ＣＲE２ＲE３を表し、Ｒ
E１、ＲE２、ＲE３はそれぞれ水素原子または置換基を
表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲE４を表
し、ＲE４は水素原子または置換基を表す。Ｚ Eは５〜７
員環を形成する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。 〔７〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（VII)で表される化合物であることを特徴とする有
機発光素子材料。 一般式（VII)
【００２０】
【化１６】
【００２１】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸF1、ＸF2は
酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF１、ＣＲF２ＲF３を表
し、ＲF１、ＲF２、ＲF３はそれぞれ水素原子または置
換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのおの酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲF５を表し、ＲF５は水素原子または置換基を
表す。ｎは０、１、２を表す。 〔８〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（VIII）で表される化合物であることを特徴とする
有機発光素子材料。 一般式（VIII）
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸF1、ＸF2は
酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF１、ＣＲF２ＲF３を表
し、ＲF１、ＲF２、ＲF３はそれぞれ水素原子または置
換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのおの酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲF５を表し、ＲF５は水素原子または置換基を
表す。ｎは０、１、２を表す。 〔８〕上記〔２〕記載の一般式（II）の化合物が下記一
般式（VIII）で表される化合物であることを特徴とする
有機発光素子材料。 一般式（VIII）
【００２２】
【化１７】
【００２３】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸGは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲG１、ＣＲG２ＲG３を表し、Ｒ
G１、ＲG２、ＲG３はそれぞれ水素原子または置換基を
表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素原子またはＣ−ＲG４
を表し、ＲG４は水素原子または置換基を表す。m1は１
または２を表す。ＺGは５〜７員環を形成する原子群を
表す。ｎはそれぞれ０、１、２を表す。
てもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族
炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基または
ヘテロ環基を表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形
成してもよい。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整
数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ
3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸGは酸素原
子、硫黄原子、Ｎ−ＲG１、ＣＲG２ＲG３を表し、Ｒ
G１、ＲG２、ＲG３はそれぞれ水素原子または置換基を
表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素原子またはＣ−ＲG４
を表し、ＲG４は水素原子または置換基を表す。m1は１
または２を表す。ＺGは５〜７員環を形成する原子群を
表す。ｎはそれぞれ０、１、２を表す。
〔９〕下記一般式（IX）の構造を有するスチリルアミン
化合物。 一般式（IX）
化合物。 一般式（IX）
【００２４】
【化１８】
【００２５】式中、Ｒ91、Ｒ92は同一または異なってい
てもよくそれぞれアリール基またはヘテロ環基を表し、
Ｒ91とＲ92が連結して環を形成してもよい。Ｒ93は置換
基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３
または４のとき、複数個のＲ 93は同一であっても異なっ
てもよい。Ｒ94は水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル
基、カルボンアミド基、シアノ基を表す。Ｚ9 は置換
１，３−インダンジオン核（縮環していてもよく、置換
基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アル
ケニル基、シリル基を表す。）、フラノン核、オキシイ
ンドール核、イミダゾリドン核、ジオキソベンゾチオフ
ェン−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール
核、３位置換−１−インダノン核（置換基としてはアル
キル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）、ベンゾフ
ラン−３−オン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジ
オン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、
２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チ
アゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン
核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−
イミダゾリン−５−オン核を表す。Ｚ9 についたカルボ
ニル基、もしくはチオカルボニル基の酸素原子、硫黄原
子はＮ−Ｒ95、ＣＲ96Ｒ97で置換されてもよく、Ｒ95、
Ｒ96、Ｒ97は水素原子または置換基を表す。 〔１０〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する
有機発光素子において、〔１〕〜
てもよくそれぞれアリール基またはヘテロ環基を表し、
Ｒ91とＲ92が連結して環を形成してもよい。Ｒ93は置換
基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３
または４のとき、複数個のＲ 93は同一であっても異なっ
てもよい。Ｒ94は水素原子、アルキル基、アルケニル
基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル
基、カルボンアミド基、シアノ基を表す。Ｚ9 は置換
１，３−インダンジオン核（縮環していてもよく、置換
基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アル
ケニル基、シリル基を表す。）、フラノン核、オキシイ
ンドール核、イミダゾリドン核、ジオキソベンゾチオフ
ェン−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール
核、３位置換−１−インダノン核（置換基としてはアル
キル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）、ベンゾフ
ラン−３−オン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジ
オン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、
２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チ
アゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン
核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−
イミダゾリン−５−オン核を表す。Ｚ9 についたカルボ
ニル基、もしくはチオカルボニル基の酸素原子、硫黄原
子はＮ−Ｒ95、ＣＲ96Ｒ97で置換されてもよく、Ｒ95、
Ｒ96、Ｒ97は水素原子または置換基を表す。 〔１０〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する
有機発光素子において、〔１〕〜
〔９〕に記載の一般式
（Ｉ）〜（IX）で表される化合物を少なくとも一つ有す
ることを特徴とする有機発光素子。 〔１１〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する
有機発光素子において、〔１〕〜
（Ｉ）〜（IX）で表される化合物を少なくとも一つ有す
ることを特徴とする有機発光素子。 〔１１〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する
有機発光素子において、〔１〕〜
〔９〕に記載の一般式
（Ｉ）〜（IX）で表される化合物をポリマー中に分散し
た層を少なくとも一つ有することを特徴とする有機発光
素子。
（Ｉ）〜（IX）で表される化合物をポリマー中に分散し
た層を少なくとも一つ有することを特徴とする有機発光
素子。
【００２６】
【発明の実施の形態】まず、本発明の一般式（Ｉ）で表
される化合物について詳細に説明する。Ｒ1、Ｒ2 は同
一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテ
ロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方
はアリール基またはヘテロ環基を表す。
される化合物について詳細に説明する。Ｒ1、Ｒ2 は同
一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテ
ロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方
はアリール基またはヘテロ環基を表す。
【００２７】Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアリール基として
は、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリ
ール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニ
ル基、ナフチル基であり、更に好ましくは６〜１４のフ
ェニル基、ナフチル基である。
は、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリ
ール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニ
ル基、ナフチル基であり、更に好ましくは６〜１４のフ
ェニル基、ナフチル基である。
【００２８】Ｒ1 、Ｒ2 で表されるヘテロ環基は、Ｎ、
ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員
の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環
であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよ
い。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香
族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸素原
子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基で
あり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２
原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテ
ロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、
ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラ
ジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インド
ール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フ
ェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズ
オキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾー
ル、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環とし
て好ましくはチオフェン、ピリジン、キノリンである。
ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員
の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環
であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよ
い。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香
族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸素原
子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基で
あり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２
原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテ
ロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、
ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラ
ジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インド
ール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フ
ェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズ
オキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾー
ル、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環とし
て好ましくはチオフェン、ピリジン、キノリンである。
【００２９】Ｒ1 、Ｒ2 で表される脂肪族炭化水素基は
アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましく
は炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭
素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好
ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、
２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、
アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好まし
くは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であ
り、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げら
れる。）を表す。脂肪族炭化水素基として好ましくはア
ルキル基を表す。
アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましく
は炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭
素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好
ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、
２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、
アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好まし
くは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であ
り、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げら
れる。）を表す。脂肪族炭化水素基として好ましくはア
ルキル基を表す。
【００３０】Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアリール基、ヘテロ
環基および脂肪族炭化水素基は置換基を有してもよく、
置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好まし
くは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−
デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケ
ニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭
素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例
えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルな
どが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数
２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好まし
くは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペ
ンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましく
は炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特
に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、
ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、
アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは
炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、
例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、ア
ルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましく
は炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げら
れる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２
０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフ
チルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好
ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１
０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、
より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなど
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７
〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好まし
くは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチル
カルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバ
モイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチ
オ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えば
フェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシ
ル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタ
ンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられ
る。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜
１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニ
ルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエ
チルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げら
れる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、シリル基（好ましくは炭素数３〜３０、より
好ましくは炭素数３〜２０、特に好ましくは炭素数３〜
１８であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニル
シリル基などが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２であ
り、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、
硫黄原子、具体的には例えばピロリジン、ピペリジン、
ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロ
ール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジ
ン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドー
ル、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、
チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサ
ジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジ
ン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサ
ゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テト
ラザインデンなどを表す。）などが挙げられる。これら
の置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ
以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能
な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
環基および脂肪族炭化水素基は置換基を有してもよく、
置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好まし
くは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−
デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケ
ニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭
素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例
えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルな
どが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数
２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好まし
くは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペ
ンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましく
は炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特
に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、
ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、
アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは
炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、
例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、ア
ルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましく
は炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げら
れる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２
０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフ
チルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好
ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１
０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、
より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなど
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７
〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好まし
くは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチル
カルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバ
モイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチ
オ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えば
フェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシ
ル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタ
ンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられ
る。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜
１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニ
ルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエ
チルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げら
れる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、シリル基（好ましくは炭素数３〜３０、より
好ましくは炭素数３〜２０、特に好ましくは炭素数３〜
１８であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニル
シリル基などが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２であ
り、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、
硫黄原子、具体的には例えばピロリジン、ピペリジン、
ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロ
ール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジ
ン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドー
ル、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、
チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサ
ジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジ
ン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサ
ゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テト
ラザインデンなどを表す。）などが挙げられる。これら
の置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ
以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能
な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
【００３１】置換基として好ましくは、アルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スル
ホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、
ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニ
ルアミノ基、シリル基、ヘテロ環基である。さらに好ま
しくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコ
キシ基、置換アミノ基、シリル基である。ここで、置換
アミノ基は、−ＮＲa（Ｒb）で表される基であり、Ｒa
およびＲbは同一または異なっていてもよく、アルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはヘ
テロ環基を表す。なお、Ｒ1 とＲ2 は連結して５員環、
６員環または７員環を形成してもよい。
ルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スル
ホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、
ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニ
ルアミノ基、シリル基、ヘテロ環基である。さらに好ま
しくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコ
キシ基、置換アミノ基、シリル基である。ここで、置換
アミノ基は、−ＮＲa（Ｒb）で表される基であり、Ｒa
およびＲbは同一または異なっていてもよく、アルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはヘ
テロ環基を表す。なお、Ｒ1 とＲ2 は連結して５員環、
６員環または７員環を形成してもよい。
【００３２】Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数
を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3
は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は
それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、はそれぞれが結合して環を形成してもよい。
置換基の例としては、Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアリール
基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基の置換基として
挙げたものが適用できる。ｎは０、１、２を表す。ｎ＝
０または１が好ましく、より好ましくはｎ＝０である。
を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3
は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 は
それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、はそれぞれが結合して環を形成してもよい。
置換基の例としては、Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアリール
基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基の置換基として
挙げたものが適用できる。ｎは０、１、２を表す。ｎ＝
０または１が好ましく、より好ましくはｎ＝０である。
【００３３】Ｚ1 は５〜７員環を形成する原子群を表
し、他の環と縮環していても良い。形成される環として
は好ましくは通常メロシアニン色素で酸性核として用い
られるものが適用できる。その中でも後述の一般式
（Ａ）〜（Ｇ）で表される酸性核が好ましい。
し、他の環と縮環していても良い。形成される環として
は好ましくは通常メロシアニン色素で酸性核として用い
られるものが適用できる。その中でも後述の一般式
（Ａ）〜（Ｇ）で表される酸性核が好ましい。
【００３４】次に一般式（II）で表される化合物につい
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（Ｉ）のＺ1 で表される酸性核とし
てより好ましくは下記一般式（Ａ）で表されるものであ
る。 一般式（Ａ）
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（Ｉ）のＺ1 で表される酸性核とし
てより好ましくは下記一般式（Ａ）で表されるものであ
る。 一般式（Ａ）
【００３５】
【化１９】
【００３６】ＸAは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA１、Ｃ
ＲA２ＲA３を表し、ＲA１、ＲA２、ＲA３はそれぞれ水
素原子または置換基を表し、ＺAは５〜７員環を形成す
る原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する
原子群である。ＲA１で表される置換基は脂肪族炭化水
素基、アリール基またはヘテロ環基が好ましい。ＲA１
で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状
のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好まし
くは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えば
メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１
２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−
ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ま
しくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に
好ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−
ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはア
ルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基であ
る。
ＲA２ＲA３を表し、ＲA１、ＲA２、ＲA３はそれぞれ水
素原子または置換基を表し、ＺAは５〜７員環を形成す
る原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する
原子群である。ＲA１で表される置換基は脂肪族炭化水
素基、アリール基またはヘテロ環基が好ましい。ＲA１
で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状
のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好まし
くは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えば
メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１
２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−
ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ま
しくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に
好ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−
ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはア
ルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基であ
る。
【００３７】ＲA１で表されるアリール基としては、好
ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基
（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であ
り、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に
好ましくは６〜１２のフェニル基である。
ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基
（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であ
り、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に
好ましくは６〜１２のフェニル基である。
【００３８】ＲA１で表される表されるヘテロ環基は、
Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１
０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは
単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成して
もよい。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の
芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子を含
む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好まし
くは窒素原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香
族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例え
ばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリ
ン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピ
ラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾ
ール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリ
ン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサ
ゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、
イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン
フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベン
ズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げ
られる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジ
ン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾ
ール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、
フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
テトラゾール、チアゾール、オキサゾールベンズイミダ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベン
ゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、
ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベン
ズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリ
ジン、キノリンである。
Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１
０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは
単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成して
もよい。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の
芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子を含
む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好まし
くは窒素原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香
族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例え
ばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリ
ン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピ
ラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾ
ール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリ
ン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサ
ゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、
イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン
フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベン
ズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げ
られる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジ
ン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾ
ール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、
フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
テトラゾール、チアゾール、オキサゾールベンズイミダ
ゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベン
ゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、
ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベン
ズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリ
ジン、キノリンである。
【００３９】ＲA１で表される脂肪族炭化水素基、アリ
ール基及びヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基
としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用で
きる。ＲA１として好ましくはアルキル基、アルケニル
基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基、フ
ェニル基である。
ール基及びヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基
としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用で
きる。ＲA１として好ましくはアルキル基、アルケニル
基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基、フ
ェニル基である。
【００４０】ＲA２、ＲA３は好ましくはそれぞれ水素原
子、シアノ基、オキシカルボニル基、アシル基、スルホ
ニル基、チオエーテル基、カルバモイル基またはスルフ
ァモイル基を表す（但し、ＲA２、ＲA３が共に水素原子
であることはない）。ＲA２、ＲA３で表されるオキシカ
ルボニル基、アシル基、スルホニル基およびチオエーテ
ル基は、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環
基で置換されたオキシカルボニル基、アシル基、スルホ
ニル基、チオエーテル基であり、この場合の脂肪族炭化
水素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記ＲA
１で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ
環基と同義である。ＲA２、ＲA３で表されるカルバモイ
ル基およびスルファモイル基は無置換または脂肪族炭化
水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたカル
バモイル基およびスルファモイル基であり、この場合の
脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基部分
は、上記ＲA１で表される脂肪族炭化水素基、アリール
基及びヘテロ環基と同義である。
子、シアノ基、オキシカルボニル基、アシル基、スルホ
ニル基、チオエーテル基、カルバモイル基またはスルフ
ァモイル基を表す（但し、ＲA２、ＲA３が共に水素原子
であることはない）。ＲA２、ＲA３で表されるオキシカ
ルボニル基、アシル基、スルホニル基およびチオエーテ
ル基は、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環
基で置換されたオキシカルボニル基、アシル基、スルホ
ニル基、チオエーテル基であり、この場合の脂肪族炭化
水素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記ＲA
１で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ
環基と同義である。ＲA２、ＲA３で表されるカルバモイ
ル基およびスルファモイル基は無置換または脂肪族炭化
水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたカル
バモイル基およびスルファモイル基であり、この場合の
脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基部分
は、上記ＲA１で表される脂肪族炭化水素基、アリール
基及びヘテロ環基と同義である。
【００４１】次に一般式（III)で表される化合物につい
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｂ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｂ）
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｂ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｂ）
【００４２】
【化２０】
【００４３】ＸB1、ＸB2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ
B１、ＣＲB２ＲB３を表し、ＲB１、ＲB２、ＲB３はそれ
ぞれ水素原子または置換基を表し、ＺBは５〜７員環を
形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原
子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を
形成する原子群である。ＲB１、ＲB２、ＲB３は上記ＲA
１、ＲA２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｂ）で表
される酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。
例えば置換１，３−インダンジオン核、ヘテロ環縮環シ
クロペンタ−１，３−ジオン核（ヘテロ環としては例え
ばピリジン、ピラジン、チオフェンなど）、３，５−ピ
ラゾリンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン核、
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−
トリケトヘキサヒドロピリミジン核（例えばバルビツル
酸または２−チオバルビツル酸およびその誘導体など。
誘導体としては例えば１−メチル、１−エチル等の１−
アルキル体、１，３−ジメチル、１，３−ジエチル、
１，３−ジブチル等の１，３−ジアルキル体、１，３−
ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）、１，
３−ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）等の１，３
−ジアリール体、１−エチル−３−フェニル等の１−ア
ルキル−１−アリール体、１，３−ジ（２―ピリジル）
等の１，３位ジヘテロ環置換体等）などが挙げられ、よ
り具体的には以下に示した例やその誘導体などが挙げら
れる。置換１，３−インダンジオン核は、置換基で置換
されたかもしくは縮環を形成した１，３−インダンジオ
ン核を表し、置換基としては例えばアルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基を表す。
B１、ＣＲB２ＲB３を表し、ＲB１、ＲB２、ＲB３はそれ
ぞれ水素原子または置換基を表し、ＺBは５〜７員環を
形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原
子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を
形成する原子群である。ＲB１、ＲB２、ＲB３は上記ＲA
１、ＲA２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｂ）で表
される酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。
例えば置換１，３−インダンジオン核、ヘテロ環縮環シ
クロペンタ−１，３−ジオン核（ヘテロ環としては例え
ばピリジン、ピラジン、チオフェンなど）、３，５−ピ
ラゾリンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン核、
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−
トリケトヘキサヒドロピリミジン核（例えばバルビツル
酸または２−チオバルビツル酸およびその誘導体など。
誘導体としては例えば１−メチル、１−エチル等の１−
アルキル体、１，３−ジメチル、１，３−ジエチル、
１，３−ジブチル等の１，３−ジアルキル体、１，３−
ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）、１，
３−ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）等の１，３
−ジアリール体、１−エチル−３−フェニル等の１−ア
ルキル−１−アリール体、１，３−ジ（２―ピリジル）
等の１，３位ジヘテロ環置換体等）などが挙げられ、よ
り具体的には以下に示した例やその誘導体などが挙げら
れる。置換１，３−インダンジオン核は、置換基で置換
されたかもしくは縮環を形成した１，３−インダンジオ
ン核を表し、置換基としては例えばアルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基を表す。
【００４４】
【化２１】
【００４５】
【化２２】
【００４６】次に一般式（IV）で表される化合物につい
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｃ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｃ）
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｃ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｃ）
【００４７】
【化２３】
【００４８】ＸCは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲC１、Ｃ
ＲC２ＲC３を表し、ＲC１、ＲC２、ＲC３はそれぞれ水
素原子または置換基を表す。ＹC１、ＹC２はおのおの窒
素原子、Ｃ−ＲC４を表し、ＲC４は水素原子または置換
基を表し、置換基としてはＲ 1 、Ｒ2 の置換基として挙
げたものが適用できる。ＺCは５〜７員環を形成する原
子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原
子群である。ＲC１、ＲC２、ＲC３は上記ＲA１、Ｒ
A２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｃ）で表される
酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。例えば
イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン
核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−３，６−ジオン核など
が挙げられ、より具体的には以下に示した例やその誘導
体などが挙げられる。
ＲC２ＲC３を表し、ＲC１、ＲC２、ＲC３はそれぞれ水
素原子または置換基を表す。ＹC１、ＹC２はおのおの窒
素原子、Ｃ−ＲC４を表し、ＲC４は水素原子または置換
基を表し、置換基としてはＲ 1 、Ｒ2 の置換基として挙
げたものが適用できる。ＺCは５〜７員環を形成する原
子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原
子群である。ＲC１、ＲC２、ＲC３は上記ＲA１、Ｒ
A２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｃ）で表される
酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。例えば
イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン
核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−３，６−ジオン核など
が挙げられ、より具体的には以下に示した例やその誘導
体などが挙げられる。
【００４９】
【化２４】
【００５０】
【化２５】
【００５１】次に一般式（Ｖ）で表される化合物につい
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｄ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｄ）
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｄ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｄ）
【００５２】
【化２６】
【００５３】ＸDは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲD１、Ｃ
ＲD２ＲD３を表し、ＲD１、ＲD２、ＲD３はそれぞれ水
素原子または置換基を表し、ＺDは５〜７員環を形成す
る原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する
原子群である。ＲD１、ＲD２、ＲD３は上記ＲA１、ＲA
２、ＲA３と同義である。ＲD は置換基を表し、置換基
としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用で
きる。ｄは０〜４の整数を表し、ｄが２から４の場合、
複数のＲD は同じであっても異なっていてもよい。上記
一般式（Ｄ）で表される酸性核の具体例としては以下の
例やその誘導体が挙げられる。
ＲD２ＲD３を表し、ＲD１、ＲD２、ＲD３はそれぞれ水
素原子または置換基を表し、ＺDは５〜７員環を形成す
る原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する
原子群である。ＲD１、ＲD２、ＲD３は上記ＲA１、ＲA
２、ＲA３と同義である。ＲD は置換基を表し、置換基
としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用で
きる。ｄは０〜４の整数を表し、ｄが２から４の場合、
複数のＲD は同じであっても異なっていてもよい。上記
一般式（Ｄ）で表される酸性核の具体例としては以下の
例やその誘導体が挙げられる。
【００５４】
【化２７】
【００５５】次に一般式（VI）で表される化合物につい
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｅ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｅ）
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｅ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｅ）
【００５６】
【化２８】
【００５７】ＸEは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲE１、Ｃ
ＲE２ＲE３を表し、ＲE１、ＲE２、ＲE３はそれぞれ水
素原子または置換基を表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素
原子、Ｃ−ＲE４を表し、ＲE４は水素原子または置換基
を表し、置換基としてはＲ1、Ｒ2 の置換基として挙げ
たものが適用できる。ＺEは５〜７員環を形成する原子
群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群
である。ＲE１、ＲE２、ＲE３は上記ＲA１、Ｒ A２、ＲA
３と同義である。上記一般式（Ｅ）で表される酸性核の
具体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。
ＲE２ＲE３を表し、ＲE１、ＲE２、ＲE３はそれぞれ水
素原子または置換基を表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素
原子、Ｃ−ＲE４を表し、ＲE４は水素原子または置換基
を表し、置換基としてはＲ1、Ｒ2 の置換基として挙げ
たものが適用できる。ＺEは５〜７員環を形成する原子
群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群
である。ＲE１、ＲE２、ＲE３は上記ＲA１、Ｒ A２、ＲA
３と同義である。上記一般式（Ｅ）で表される酸性核の
具体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。
【００５８】
【化２９】
【００５９】次に一般式（VII)で表される化合物につい
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｆ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｆ）
て説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と
同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）として
より好ましくは下記一般式（Ｆ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｆ）
【００６０】
【化３０】
【００６１】ＸF1、ＸF2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ
F１、ＣＲF２ＲF３を表し、ＲF１、ＲF２、ＲF３はそれ
ぞれ水素原子または置換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのお
の酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF５を表す。ＲF１、ＲF
５は上記ＲA１と同義であり、、ＲF２、ＲF３はＲA２、
ＲA３と同義である。上記一般式（Ｆ）で表される酸性
核の具体例としては以下の例が挙げられる。２−チオ−
２，４−チアゾリジンジオン核（例えばローダニンおよ
びその誘導体など。誘導体としては例えば３−メチルロ
ーダニン、３−エチルローダニン、３−アリルローダニ
ン等の３−アルキルローダニン、３−フェニルローダニ
ン等の３−アリールローダニン、３−（２−ピリジル）
ローダニン等の３位ヘテロ環置換ローダニン等）、２−
チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−
２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾールジオン核、２−
チオ−２，５−チオゾリジンジオン核、２，４−チオゾ
リジンジオン核、チアゾリン−４−オン核、４−チアゾ
リジノン核、２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダント
イン）核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン
（２−チオヒダントイン）核、イミダゾリン−５−オン
核等および、これら類縁体を表す。さらに、具体的に示
すと、たとえば、以下のような例があげられる。
F１、ＣＲF２ＲF３を表し、ＲF１、ＲF２、ＲF３はそれ
ぞれ水素原子または置換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのお
の酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF５を表す。ＲF１、ＲF
５は上記ＲA１と同義であり、、ＲF２、ＲF３はＲA２、
ＲA３と同義である。上記一般式（Ｆ）で表される酸性
核の具体例としては以下の例が挙げられる。２−チオ−
２，４−チアゾリジンジオン核（例えばローダニンおよ
びその誘導体など。誘導体としては例えば３−メチルロ
ーダニン、３−エチルローダニン、３−アリルローダニ
ン等の３−アルキルローダニン、３−フェニルローダニ
ン等の３−アリールローダニン、３−（２−ピリジル）
ローダニン等の３位ヘテロ環置換ローダニン等）、２−
チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−
２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾールジオン核、２−
チオ−２，５−チオゾリジンジオン核、２，４−チオゾ
リジンジオン核、チアゾリン−４−オン核、４−チアゾ
リジノン核、２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダント
イン）核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン
（２−チオヒダントイン）核、イミダゾリン−５−オン
核等および、これら類縁体を表す。さらに、具体的に示
すと、たとえば、以下のような例があげられる。
【００６２】
【化３１】
【００６３】
【化３２】
【００６４】次に一般式（VIII）で表される化合物につ
いて説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）
と同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）とし
てより好ましくは下記一般式（Ｇ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｇ）
いて説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）
と同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）とし
てより好ましくは下記一般式（Ｇ）で表されるものであ
る。 一般式（Ｇ）
【００６５】
【化３３】
【００６６】ＸGは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲG１、Ｃ
ＲG２ＲG３を表し、ＲG１、ＲG２、ＲG３はそれぞれ水
素原子または置換基を表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素
原子、Ｃ−ＲG４を表し、ＲG４は水素原子または置換基
を表し、置換基としてはＲ1、Ｒ2 の置換基として挙げ
たものが適用できる。m1は１または2 を表す。ＺGは５
〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原
子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５
〜７員環を形成する原子群である。ＲG１、ＲG２、ＲG
３は上記ＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。上記一般
式（Ｇ）で表される酸性核の具体例としてはたとえば以
下の例が挙げられる。
ＲG２ＲG３を表し、ＲG１、ＲG２、ＲG３はそれぞれ水
素原子または置換基を表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素
原子、Ｃ−ＲG４を表し、ＲG４は水素原子または置換基
を表し、置換基としてはＲ1、Ｒ2 の置換基として挙げ
たものが適用できる。m1は１または2 を表す。ＺGは５
〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原
子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５
〜７員環を形成する原子群である。ＲG１、ＲG２、ＲG
３は上記ＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。上記一般
式（Ｇ）で表される酸性核の具体例としてはたとえば以
下の例が挙げられる。
【００６７】
【化３４】
【００６８】また、上記一般式（Ａ）の＝ＸAはさらに
一般式（Ａ）で表される酸性核と縮合してもよい。例え
ば、一般式（Ｆ）で表されるローダニン核を一例として
示すと、以下の例が挙げられる。
一般式（Ａ）で表される酸性核と縮合してもよい。例え
ば、一般式（Ｆ）で表されるローダニン核を一例として
示すと、以下の例が挙げられる。
【００６９】
【化３５】
【００７０】
【化３６】
【００７１】次に一般式（Ａ）〜（Ｇ）で表される酸性
核の好ましい例を示すと、好ましくは置換１，３−イン
ダンジオン核、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，３−ジ
オン核、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シクロ
ヘキサンジオン核（チオケトン体も含む）、１，３−ジ
オキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘ
キサヒドロピリミジン核、イソオキサゾリノン核、オキ
サゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミ
ダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、
オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾ
チオフェン−３−オン核、クマラノン核、１−インダノ
ン核、α−テトラロン核、２−チオ−２，４−チアゾリ
ジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオ
ン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，
４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジ
オン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、
２−イミダゾリン−５−オン核であり、更に好ましくは
置換１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケト
ヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、イ
ソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、
オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，
６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾ
チオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３
−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、ク
マラノン核、オキシインドール核、１−インダノン核、
２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−
２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−
チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン
核、であり、特に好ましくは置換１，３−インダンジオ
ン核、バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導
体、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノ
ン核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−２，６−ジオン核、オキソベンゾチオフェ
ン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン
核、１−インダノン核、２−チオ−２，４−チアゾリジ
ンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン
核である。
核の好ましい例を示すと、好ましくは置換１，３−イン
ダンジオン核、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，３−ジ
オン核、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シクロ
ヘキサンジオン核（チオケトン体も含む）、１，３−ジ
オキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘ
キサヒドロピリミジン核、イソオキサゾリノン核、オキ
サゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミ
ダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、
オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾ
チオフェン−３−オン核、クマラノン核、１−インダノ
ン核、α−テトラロン核、２−チオ−２，４−チアゾリ
ジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオ
ン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，
４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジ
オン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、
２−イミダゾリン−５−オン核であり、更に好ましくは
置換１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケト
ヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、イ
ソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、
オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，
６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾ
チオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３
−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、ク
マラノン核、オキシインドール核、１−インダノン核、
２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−
２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−
チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン
核、であり、特に好ましくは置換１，３−インダンジオ
ン核、バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導
体、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノ
ン核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒド
ロピリジン−２，６−ジオン核、オキソベンゾチオフェ
ン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン
核、１−インダノン核、２−チオ−２，４−チアゾリジ
ンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン
核である。
【００７２】次に一般式（IX）について説明する。
Ｒ91、Ｒ92は一般式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2 の表すア
リール基またはヘテロ環基と同義であり、好ましい範囲
も同様である。Ｒ93は一般式（Ｉ）におけるＲ3 と同義
である。Ｚ9 は置換１，３−インダンジオン核（縮環し
ていてもよく、置換基としてはアルキル基、アリール
基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基を表す。）、
フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、
ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン
核、オキシインドール核、３位置換−１−インダノン核
（置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環
基を表す。）、ベンゾフラン−３−オン核、２−チオ−
２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オ
キサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジ
ンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−
イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾ
リジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核を表
す。Ｚ9 についたカルボニル基、もしくはチオカルボニ
ル基の酸素原子、硫黄原子はＮ−Ｒ95、ＣＲ96Ｒ97で置
換されてもよく、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97は水素原子または置
換基を表す。Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97はそれぞれ一般式（II）
におけるＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。Ｚ9 とし
ては置換１，３−インダンジオン核（縮環していてもよ
く、縮環としては炭素数１〜２０の炭素環、ヘテロ環を
表す。置換基としては炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のヘテロ環
基、炭素数２〜３０のアルケニル基を表す。）、ジオキ
ソベンゾチオフェン−３−オン核、ベンゾフラン−３−
オン核、３位置換−１−インダノン核（置換基としては
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリー
ル基、炭素数１〜２０のヘテロ環基を表わす。）、２−
チオ−２，４−チアゾリジンジオン核が好ましい。
Ｒ91、Ｒ92は一般式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2 の表すア
リール基またはヘテロ環基と同義であり、好ましい範囲
も同様である。Ｒ93は一般式（Ｉ）におけるＲ3 と同義
である。Ｚ9 は置換１，３−インダンジオン核（縮環し
ていてもよく、置換基としてはアルキル基、アリール
基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基を表す。）、
フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、
ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン
核、オキシインドール核、３位置換−１−インダノン核
（置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環
基を表す。）、ベンゾフラン−３−オン核、２−チオ−
２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オ
キサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジ
ンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−
イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾ
リジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核を表
す。Ｚ9 についたカルボニル基、もしくはチオカルボニ
ル基の酸素原子、硫黄原子はＮ−Ｒ95、ＣＲ96Ｒ97で置
換されてもよく、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97は水素原子または置
換基を表す。Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97はそれぞれ一般式（II）
におけるＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。Ｚ9 とし
ては置換１，３−インダンジオン核（縮環していてもよ
く、縮環としては炭素数１〜２０の炭素環、ヘテロ環を
表す。置換基としては炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のヘテロ環
基、炭素数２〜３０のアルケニル基を表す。）、ジオキ
ソベンゾチオフェン−３−オン核、ベンゾフラン−３−
オン核、３位置換−１−インダノン核（置換基としては
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリー
ル基、炭素数１〜２０のヘテロ環基を表わす。）、２−
チオ−２，４−チアゾリジンジオン核が好ましい。
【００７３】また、一般式（Ｉ）〜（IX）で表される化
合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（Ｉ）
〜（IX）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高
分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５
００００００、特に好ましくは５０００〜２０００００
０、さらに好ましくは１００００〜１００００００）も
しくは、一般式（Ｉ）〜（IX）の骨格を主鎖にもつ高分
子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５０
０００００、特に好ましくは５０００〜２０００００
０、更に好ましくは１００００〜１００００００）であ
ってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーで
あっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても
よい。一般式（Ｉ）〜（IX）で表される化合物として
は、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式
（Ｉ）〜（IX）は便宜的に極限構造式で表しているが、
その互変異性体であってもよい。
合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（Ｉ）
〜（IX）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高
分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５
００００００、特に好ましくは５０００〜２０００００
０、さらに好ましくは１００００〜１００００００）も
しくは、一般式（Ｉ）〜（IX）の骨格を主鎖にもつ高分
子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５０
０００００、特に好ましくは５０００〜２０００００
０、更に好ましくは１００００〜１００００００）であ
ってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーで
あっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても
よい。一般式（Ｉ）〜（IX）で表される化合物として
は、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式
（Ｉ）〜（IX）は便宜的に極限構造式で表しているが、
その互変異性体であってもよい。
【００７４】一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい
組み合わせについて説明する。好ましくはｎ＝０、１、
２であり、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよく
それぞれ炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基
もしくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし
６員の芳香族ヘテロ環基であり、置換基を有してもよ
く、置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スル
ファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ
環基である。Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アシル基、置換アミノ基（置換基
としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、ヘテロ環基を表す。）であり、Ｒ5 、Ｒ6 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アルケニル基、アシル基、スルホニル基、アルコキ
シカルボニル基、カルボンアミド基、シアノ基の場合で
ある。Ｚ1 は一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表されるものが好
ましい。一般式（II）で表される化合物のうち、好まし
い組み合わせは、ｎは０もしくは１であり、Ｒ1 、Ｒ2
は同一または異なっていてもよくそれぞれ炭素数６〜２
０のフェニル基、ナフチル基もしくは窒素原子、硫黄原
子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環
基であり、炭素数１〜２０の置換基を有してもよく、置
換基としてはアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、
カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヘテロ環基
である。Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜２０のアル
キル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２
０の置換アミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表
す。）であり、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数
１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、
炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜
２０のカルボンアミド基、シアノ基のばあいである。Ｚ
1 は置換１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリ
ケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含
む）、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラ
ノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−３，６−ジオン
核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオ
フェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−
オン核、クマラノン核、オキシインドール核、１−イン
ダノン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、
２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ
−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジ
ンジオン核が好ましい。置換１，３−インダンジオン
核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核、
ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、２−チオ−
２，５−チアゾリジンジオン核が特に好ましい。
組み合わせについて説明する。好ましくはｎ＝０、１、
２であり、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよく
それぞれ炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基
もしくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし
６員の芳香族ヘテロ環基であり、置換基を有してもよ
く、置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アラル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スル
ファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ
環基である。Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アシル基、置換アミノ基（置換基
としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、ヘテロ環基を表す。）であり、Ｒ5 、Ｒ6 は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アルケニル基、アシル基、スルホニル基、アルコキ
シカルボニル基、カルボンアミド基、シアノ基の場合で
ある。Ｚ1 は一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表されるものが好
ましい。一般式（II）で表される化合物のうち、好まし
い組み合わせは、ｎは０もしくは１であり、Ｒ1 、Ｒ2
は同一または異なっていてもよくそれぞれ炭素数６〜２
０のフェニル基、ナフチル基もしくは窒素原子、硫黄原
子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環
基であり、炭素数１〜２０の置換基を有してもよく、置
換基としてはアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、
カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヘテロ環基
である。Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜２０のアル
キル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２
０の置換アミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表
す。）であり、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数
１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、
炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜
２０のカルボンアミド基、シアノ基のばあいである。Ｚ
1 は置換１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリ
ケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含
む）、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラ
ノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−３，６−ジオン
核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオ
フェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−
オン核、クマラノン核、オキシインドール核、１−イン
ダノン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、
２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ
−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジ
ンジオン核が好ましい。置換１，３−インダンジオン
核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核、
ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、２−チオ−
２，５−チアゾリジンジオン核が特に好ましい。
【００７５】以下に一般式（Ｉ）で表される化合物の具
体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではな
い。
体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【００７６】
【化３７】
【００７７】
【化３８】
【００７８】
【化３９】
【００７９】
【化４０】
【００８０】
【化４１】
【００８１】
【化４２】
【００８２】
【化４３】
【００８３】
【化４４】
【００８４】
【化４５】
【００８５】
【化４６】
【００８６】
【化４７】
【００８７】
【化４８】
【００８８】
【化４９】
【００８９】次に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物の合成例の一部を以下に示す。一般式（１）で表され
る化合物は種々の合成法により合成することができる
が、例えばトリアリールアミンのアリール基をホルミル
化した後、活性メチレン化合物と塩基存在下反応させる
方法などが適用できる。 合成例−１ 例示化合物（Ｄ−１）の合成
物の合成例の一部を以下に示す。一般式（１）で表され
る化合物は種々の合成法により合成することができる
が、例えばトリアリールアミンのアリール基をホルミル
化した後、活性メチレン化合物と塩基存在下反応させる
方法などが適用できる。 合成例−１ 例示化合物（Ｄ−１）の合成
【００９０】
【化５０】
【００９１】エタノール５０ｍｌに４−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）ベンズアルデヒド２．７ｇと５−フェニ
ルインダン−１，３−ジオン２，２ｇを溶解したものに
ピペリジン１．０ｇを添加し３時間加熱還流した。反応
液を放冷し析出した結晶を濾取した。得られた粗結晶を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、エタノール
−クロロホルムで晶析し、目的の例示化合物（Ｄ−１）
を得た。吸収スペクトルλｍａｘ４９３nm（ClCH2CH2C
l）、融点 178〜181 ℃。 合成例−２ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２）
を合成した。吸収スペクトルλｍａｘ＝５１２ｎｍ、融
点 254〜255 ℃。 合成例−３ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５）
を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４６８ｎｍ）。 合成例−４ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１
７）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４８４ｎ
ｍ）。 合成例−５ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２
２）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４６９ｎ
ｍ）。 合成例−６ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２
３）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４７１ｎ
ｍ）。 合成例−７ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
１）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４９２ｎ
ｍ）。 合成例−８ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
２）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４９５ｎ
ｍ）。 合成例−９ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
３）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝５０７ｎ
ｍ）。 合成例−１０ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
６）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４２６ｎ
ｍ）。 合成例−１１ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
７）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝５２７ｎ
ｍ）。 合成例−１２ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
８）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４３２ｎ
ｍ）。 合成例−１３ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
９）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４５１ｎ
ｍ）。 合成例−１４ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−６
０）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４２８ｎ
ｍ）。
ェニルアミノ）ベンズアルデヒド２．７ｇと５−フェニ
ルインダン−１，３−ジオン２，２ｇを溶解したものに
ピペリジン１．０ｇを添加し３時間加熱還流した。反応
液を放冷し析出した結晶を濾取した。得られた粗結晶を
シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、エタノール
−クロロホルムで晶析し、目的の例示化合物（Ｄ−１）
を得た。吸収スペクトルλｍａｘ４９３nm（ClCH2CH2C
l）、融点 178〜181 ℃。 合成例−２ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２）
を合成した。吸収スペクトルλｍａｘ＝５１２ｎｍ、融
点 254〜255 ℃。 合成例−３ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５）
を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４６８ｎｍ）。 合成例−４ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１
７）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４８４ｎ
ｍ）。 合成例−５ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２
２）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４６９ｎ
ｍ）。 合成例−６ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２
３）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４７１ｎ
ｍ）。 合成例−７ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
１）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４９２ｎ
ｍ）。 合成例−８ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
２）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４９５ｎ
ｍ）。 合成例−９ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
３）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝５０７ｎ
ｍ）。 合成例−１０ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
６）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４２６ｎ
ｍ）。 合成例−１１ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
７）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝５２７ｎ
ｍ）。 合成例−１２ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
８）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４３２ｎ
ｍ）。 合成例−１３ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５
９）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４５１ｎ
ｍ）。 合成例−１４ 合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−６
０）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４２８ｎ
ｍ）。
【００９２】次に、本発明のトリアリールアミン型化合
物を含有するＥＬ素子に関して説明する。本発明のトリ
アリールアミン型化合物を含有するＥＬ素子の有機層の
形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱
蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コー
ティング法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵
抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
物を含有するＥＬ素子に関して説明する。本発明のトリ
アリールアミン型化合物を含有するＥＬ素子の有機層の
形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱
蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コー
ティング法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵
抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００９３】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成したで素子であり、発光層のほか正孔注入層、
正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有
してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備
えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々
の材料を用いることができる。
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成したで素子であり、発光層のほか正孔注入層、
正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有
してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備
えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々
の材料を用いることができる。
【００９４】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００９５】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。
【００９６】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれ
らの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれ
らの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混
合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等
が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料で
あり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化
合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び
混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚
は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍで
ある。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれ
らの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれ
らの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混
合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等
が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料で
あり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化
合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び
混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚
は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍで
ある。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。
【００９７】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の環状アジン化
合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いるこ
ともできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯
体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレ
ンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍ
である。発光層の形成方法は、特に限定されるものでは
ないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、
分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャス
ト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用
いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法であ
る。
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の環状アジン化
合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いるこ
ともできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯
体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレ
ンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍ
である。発光層の形成方法は、特に限定されるものでは
ないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、
分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャス
ト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用
いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法であ
る。
【００９８】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を
溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が
用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶
解または分散することができ、樹脂成分としては例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂など
が挙げられる。
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を
溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が
用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶
解または分散することができ、樹脂成分としては例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂など
が挙げられる。
【００９９】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解ま
たは分散させてコーティングする方法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔
注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解ま
たは分散させてコーティングする方法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔
注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０１００】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2Ｏ
3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護
層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸
着法、スパッタリグ法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法を適用できる。
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2Ｏ
3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護
層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸
着法、スパッタリグ法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法を適用できる。
【０１０１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
エッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン）約
４０ｎｍ、表１記載の化合物約４０ｎｍおよびＡｌｑ
（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）
約２０ｎｍを順に１０-5〜１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、
基板温度室温の条件下蒸着した。有機薄膜上にパターニ
ングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。東
陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用い
て、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度
をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニ
クス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて
測定した。その結果を表１に示す。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
エッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン）約
４０ｎｍ、表１記載の化合物約４０ｎｍおよびＡｌｑ
（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）
約２０ｎｍを順に１０-5〜１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、
基板温度室温の条件下蒸着した。有機薄膜上にパターニ
ングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマス
ク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：
１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。東
陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用い
て、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度
をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニ
クス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて
測定した。その結果を表１に示す。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】 ◎：目視でダークスポットが確認できない ○：ダークスポットが少ない △：ダークスポットが多い ×：ダークスポットが非常に多い
【０１０４】
【化５１】
【０１０５】表１の結果から明らかな様に、本発明の化
合物は単独で発光層として用いると種々の波長で高輝度
発光が可能で、面状に優れた発光材料となりうることを
示した。かつ、耐久性に優れることがわかる。特に、特
開平８−９７４６５に電子輸送材料として記載されてい
る比較化合物Ｄである１，３−インダンジオンに置換基
を導入するか縮環を導入したものを発光層として用いる
ことにより、色調のシャープ化および長波化により良好
な色純度を与え、耐久性に優れることを示した。さらに
３−フェニル−１−インダノンを酸性核として用いると
橙色、黄色領域で特に高輝度発光が可能であることを示
した。
合物は単独で発光層として用いると種々の波長で高輝度
発光が可能で、面状に優れた発光材料となりうることを
示した。かつ、耐久性に優れることがわかる。特に、特
開平８−９７４６５に電子輸送材料として記載されてい
る比較化合物Ｄである１，３−インダンジオンに置換基
を導入するか縮環を導入したものを発光層として用いる
ことにより、色調のシャープ化および長波化により良好
な色純度を与え、耐久性に優れることを示した。さらに
３−フェニル−１−インダノンを酸性核として用いると
橙色、黄色領域で特に高輝度発光が可能であることを示
した。
【０１０６】実施例２ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表２記載の化合物およびＡ
ｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウ
ム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜
厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例１
と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表２に示
す。
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表２記載の化合物およびＡ
ｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウ
ム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜
厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例１
と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表２に示
す。
【０１０７】
【表２】
【０１０８】表２の結果から明らかな様に、本発明の化
合物をドープ色素として用いると高輝度発光が可能で、
面状に優れた発光材料となりうることを示した。かつ、
耐久性に優れることがわかる。 実施例３ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−
（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍ
ｇ、表３記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエ
タン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコ
ートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍで
あった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を
行った。結果を表３に示す。
合物をドープ色素として用いると高輝度発光が可能で、
面状に優れた発光材料となりうることを示した。かつ、
耐久性に優れることがわかる。 実施例３ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−
（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍ
ｇ、表３記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエ
タン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコ
ートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍで
あった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を
行った。結果を表３に示す。
【０１０９】
【表３】
【０１１０】表３の結果から明らかな様に、本発明の化
合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝
度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が
可能である。
合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝
度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が
可能である。
【０１１１】実施例４ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、例示化合物Ｄ−２を約８０
ｎｍ蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し
た。作成した素子を評価した結果、１５Ｖで輝度５０ｃ
ｄ／m2を示した。λｍａｘ＝６３１ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ、ｙ）＝（０．６５、０．３４）の色純度の高い赤
色発光が観測され、本発明の化合物が電子注入輸送剤兼
発光剤として有効であることがわかった。
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、例示化合物Ｄ−２を約８０
ｎｍ蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し
た。作成した素子を評価した結果、１５Ｖで輝度５０ｃ
ｄ／m2を示した。λｍａｘ＝６３１ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ、ｙ）＝（０．６５、０．３４）の色純度の高い赤
色発光が観測され、本発明の化合物が電子注入輸送剤兼
発光剤として有効であることがわかった。
【０１１２】実施例５ 実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基
板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍ
ｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物Ｄ−１
０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し
た溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰
極を蒸着した。この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａ
ｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べ
たところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．
３５、０．３６）の白色発光（輝度１３００ｃｄ／m2）
が得られ、白色発光に有効であることがわかった。
板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍ
ｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物Ｄ−１
０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し
た溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰
極を蒸着した。この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａ
ｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べ
たところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．
３５、０．３６）の白色発光（輝度１３００ｃｄ／m2）
が得られ、白色発光に有効であることがわかった。
【０１１３】
【発明の効果】本発明のトリアリールアミン化合物を含
有する有機ＥＬ素子は、色素単独で形成した膜で高輝度
発光可能で、特に従来に比べて高輝度かつ色純度の高い
赤色ＥＬ発光を可能にし、面状に優れ耐久性に優れる素
子を与える。また、非ドープ型素子では素子間の性能の
ばらつきが小さく製造コスト面等で有利な素子作製が可
能となる。また。通常発光輝度の低い塗布方式でも良好
な発光特性が得られる。
有する有機ＥＬ素子は、色素単独で形成した膜で高輝度
発光可能で、特に従来に比べて高輝度かつ色純度の高い
赤色ＥＬ発光を可能にし、面状に優れ耐久性に優れる素
子を与える。また、非ドープ型素子では素子間の性能の
ばらつきが小さく製造コスト面等で有利な素子作製が可
能となる。また。通常発光輝度の低い塗布方式でも良好
な発光特性が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 277/34 Ｃ０７Ｄ 277/34 ４Ｈ００６ 277/36 277/36 333/36 333/36 333/60 333/60 333/64 333/64 409/10 409/10 409/12 409/12 417/10 417/10 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ ６３５ ６３５ ６４５ ６４５ ６５０ ６５０ ６５５ ６５５ ６８０ ６８０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 AB18 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C023 GA01 4C033 AD01 AD02 AD08 AD13 4C063 AA01 BB03 CC62 CC75 CC76 CC92 CC94 DD08 DD19 DD29 DD51 DD62 DD64 EE10 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB08 GB06 GB15 4H006 AA01 AB92 BP30 BU50 FC54
Claims (11)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
ることを特徴とする有機発光素子材料。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。Ｚ1 は５〜７員環を形成
する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物が
下記一般式（II）で表される化合物であることを特徴と
する有機発光素子材料。 一般式（II） 【化２】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。ＸAは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲA１、ＣＲA２ＲA３を表し、ＲA１、ＲA２、
ＲA３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＺAは５
〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは０、１、２を表
す。 - 【請求項３】 請求項２記載の一般式（II）の化合物が
下記一般式（III)で表される化合物であることを特徴と
する有機発光素子材料。 一般式（III) 【化３】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。ＸB1、ＸB2は酸素原子、
硫黄原子、Ｎ−ＲB１、ＣＲB２ＲB３を表し、ＲB１、Ｒ
B２、ＲB３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。
ＺBは５〜７員環を形成する原子群を表す。ただし、ＺB
が５員環を形成するときは置換１，３−インダンジオン
核、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，３−ジオン核、
３，５−ピラゾリジンジオン核を表す。ｎは０、１、２
を表す。 - 【請求項４】 請求項２記載の一般式（II）の化合物が
下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴と
する有機発光素子材料。 一般式（IV） 【化４】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。ＸCは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲC１、ＣＲC２ＲC３を表し、ＲC１、ＲC２、
ＲC３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｙc1、
Ｙc2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲC４を表し、ＲC４は水
素原子または置換基を表す。Ｚ Cは５〜７員環を形成す
る原子群を表す。ただし、ＺCが５員環を形成するとき
はイソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン
核、オキシインドール核、イミダゾリドン核を表す。ｎ
は０、１、２を表す。 - 【請求項５】 請求項２記載の一般式（II）の化合物が
下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴と
する有機発光素子材料。 一般式（Ｖ） 【化５】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。ＸDは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲD１、ＣＲD２ＲD３を表し、ＲD１、ＲD２、
ＲD３はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺDは５
〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは０、１、２を表
す。ＲD は置換基を表す。ｄは０〜４の整数を表し、ｄ
が２から４の場合、複数のＲD は同じでも異なっていて
もよい。 - 【請求項６】 請求項２記載の一般式（II）の化合物が
下記一般式（VI）で表される化合物であることを特徴と
する有機発光素子材料。 一般式（VI） 【化６】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。ＸEは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲE１、ＣＲE２ＲE３を表し、ＲE１、ＲE２、
ＲE３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹE1、
ＹE2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲE４を表し、ＲE４は水
素原子または置換基を表す。Ｚ Eは５〜７員環を形成す
る原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。 - 【請求項７】 請求項２記載の一般式（II）の化合物が
下記一般式（VII ）で表される化合物であることを特徴
とする有機発光素子材料。 一般式（VII) 【化７】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。ＸF1、ＸF2は酸素原子、
硫黄原子、Ｎ−ＲF １、ＣＲF２ＲF３を表し、ＲF１、
ＲF２、ＲF３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。
ＹF1、ＹF2はおのおの酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF５
を表し、ＲF５は水素原子または置換基を表す。ｎは
０、１、２を表す。 - 【請求項８】 請求項２記載の一般式（II）の化合物が
下記一般式（VIII）で表される化合物であることを特徴
とする有機発光素子材料。 一般式（VIII） 【化８】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を
表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を
表す。また、Ｒ1 とＲ2 が連結して環を形成してもよ
い。Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。
但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一で
あっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。ＸGは酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−ＲG１、ＣＲG２ＲG３を表し、ＲG１、ＲG２、
ＲG３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹG1、
ＹG2はおのおの窒素原子またはＣ−ＲG４を表し、ＲG４
は水素原子または置換基を表す。m1は１または２を表
す。ＺGは５〜７員環を形成する原子群を表す。ｎはそ
れぞれ０、１、２を表す。 - 【請求項９】 下記一般式（IX）の構造を有するスチリ
ルアミン化合物。 一般式（IX） 【化９】 式中、Ｒ91、Ｒ92は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれアリール基またはヘテロ環基を表し、Ｒ91とＲ92が
連結して環を形成してもよい。Ｒ93は置換基を表し、ｍ
は０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のと
き、複数個のＲ 93は同一であっても異なってもよい。Ｒ
94は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アシル基、
スルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミ
ド基、シアノ基を表す。Ｚ9 は置換１，３−インダンジ
オン核（縮環していてもよく、置換基としてはアルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基
を表す。）、フラノン核、オキシインドール核、イミダ
ゾリドン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、
クマラノン核、オキシインドール核、３位置換−１−イ
ンダノン核（置換基としてはアルキル基、アリール基、
ヘテロ環基を表す。）、ベンゾフラン−３−オン核、２
−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−
２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−
チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン
核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，
４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−
オン核を表す。Ｚ9 についたカルボニル基、もしくはチ
オカルボニル基の酸素原子、硫黄原子はＮ−Ｒ95、ＣＲ
96Ｒ97で置換されてもよく、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97は水素原
子または置換基を表す。 - 【請求項１０】 電極間に少なくとも一層の有機薄膜を
含有する有機発光素子において、請求項１〜９に記載の
一般式（Ｉ）〜（IX）で表される化合物を少なくとも一
つ有することを特徴とする有機発光素子。 - 【請求項１１】 電極間に少なくとも一層の有機薄膜を
含有する有機発光素子において、請求項１〜９に記載の
一般式（Ｉ）〜（IX）で表される化合物をポリマー中に
分散した層を少なくとも一つ有することを特徴とする有
機発光素子。
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