JP2010103457A - 光電変換素子及び撮像素子 - Google Patents
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Abstract
Description
この方式では、カラーフィルターが限られた波長の光のみしか透過しないため、透過しなかった光が利用されず光利用効率が悪い。また、近年、多画素化が進む中、画素サイズが小さくなっており、フォトダイオード部の面積が小さくなり、開口率の低下、集光効率の低下が問題になっている。
これらの欠点を解決するためには、異なる光波長を検出できる光電変換部を縦方向に積層する方式が考えられる。このような方式としては、可視光に限定した場合では、例えば、Siの吸収係数に波長依存性がある事を利用して縦型に積層構造を形成し、それぞれの深さの差により色分離するセンサが米国特許第5965875号明細書に、有機光電変換層を用いた積層構造によるセンサが特開2003−332551号公報に開示されている。ただし、もともと、Siの深さ方向での差では、吸収する範囲がそれぞれの部分で重なり、分光特性が悪いため、色分離に劣る欠点がある。また、それ以外の解決方法として、開口率を上げる手法として、アモルファスシリコンによる光電変換膜や有機光電変換膜を信号読出し用基板上に形成する構造が知られている。
これまで、有機光電変換膜を用いた光電変換素子、撮像素子、光センサ、太陽電池については幾つかの公知例がある。高光電変換効率、低暗電流が特に問題とされ、その改善方法として、前者については、pn接合導入、バルクへテロ構造の導入、後者については、ブロッキング層の導入などが開示されている。
pn接合導入、バルクへテロ構造の導入による高光電変換効率化を行おうとする場合、暗電流の増大が問題になる事が多い。また、光電変換効率の改善程度も材料の組み合わせにより程度の差があり、場合によっては光信号量/暗時ノイズ比が、該構造導入前に対し増大しない場合もある。該方法を取る場合、どの材料を組み合わせるかが重要であり、特に暗時ノイズの低減を考える場合、既存に報告されている材料の組み合わせでは達成が困難であった。
また、使用する材料の種類、膜構造は、光電変換効率(励起子解離効率、電荷輸送性)、暗電流(暗時キャリア量等)の主要因の一つであるとともに、これまでの報告ではほとんど触れられていないが、信号応答性の支配因子となる。固体撮像素子として用いる場合、高光電変換効率、低暗電流、高応答速度を全て満たす必要があるが、そのような有機光電変換材料、素子構造がどのようなものであるか、具体的に示されてこなかった。
フラーレン類を含む光電変換膜が特開2007−123707号公報に記載されているが、フラーレン類のみでは、上記のような高光電変換効率、低暗電流、高応答速度をすべて満たすことは不可能であった。また、特開2002−076391号公報には複数の有機半導体によるバルクヘテロ膜を用い、かつ少なくとも1つの有機半導体が結晶粒子となっている太陽電池が記載されているが、暗電流、高速応答についての開示はなく、撮像素子用光電変換素子への適用等の記載もそれを示唆する記載もない。
1.高効率、高速応答には、励起子が解離した後の信号電荷を速やかに、損失なく両電極まで伝達できることが必要である。キャリアをトラップするサイトが少なく、高い移動度、高い電荷輸送能が必要である。
2.高光電変換効率には、励起子の安定化エネルギーが小さく、外部から印加した電界や、pn接合等により内部に発生した電界により、速やかに励起子が解離できる(高い励起子解離効率)ことが望ましい。
3.暗時に内部で発生するキャリアを限りなく少なくするのためには、内部の中間準位、その原因の一つである不純物が少ないような膜構造、材料を選択することが好ましい。
4.複数層を積層する場合は、隣接層とのエネルギーレベルのマッチングが必要となり、エネルギー的な障壁が形成されると、電荷輸送の妨げになる。
発明者らは、鋭意検討を行った結果、上記必要な要件を満たし、高光電変換効率、低暗電流性、高速応答性を実現できる手段として、以下のような材料選択、組合せを見出した。
(1) 導電性薄膜、少なくとも1つの材料からなる有機光電変換膜、透明導電性薄膜を含んでなる光電変換素子において、該有機光電変換膜が下記の一般式(I)で示される化合物及びフラーレンもしくはフラーレン誘導体を含んでなることを特徴とする光電変換素子。
一般式(I)
(2) (1)に記載の光電変換素子が導電性薄膜、有機光電変換膜、透明導電性薄膜の順に積層されてなることを特徴とする光電変換素子。
(3) 前記D1が下記の一般式(II)で示されることを特徴とする(1)または(2)に記載の光電変換素子。
一般式(II)
(4) 前記D1が下記の一般式(III)で示されることを特徴とする(1)、(2)または(3)に記載の光電変換素子。
一般式(III)
(5) 前記D1が下記の一般式(VII)で示されることを特徴とする(1)、(2)または(3)に記載の光電変換素子。
一般式(VII)
(6) 前記R97及びR98は、それぞれ独立に、置換基されてよいフェニル基を表すことを特徴とする(1)、(2)、(3)または(5)に記載の光電変換素子。
(7) 前記Z1により形成される環が下記の一般式(IV)で示されることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載の光電変換素子。
一般式(IV)
(8) 前記Z1により形成される環が下記の一般式(V)で示されることを特徴とする(1)〜(7)のいずれかに記載の光電変換素子。
一般式(V)
(9) 前記Z1により形成される環が下記の一般式(VI)で示されることを特徴とする(1)〜(6)のいずれかに記載の光電変換素子。
一般式(VI)
(10) 前記R81、R82はそれぞれ独立に、アルキル基を表すことを特徴とする(9)に記載の光電変換素子。
(11) 前記R83が酸素原子、又は硫黄原子を表すことを特徴とする(9)または(10)に記載の光電変換素子。
(12) 前記L1、L2、L3がそれぞれ無置換メチン基であることを特徴とする(1)〜(11)のいずれかに記載の光電変換素子。
(13) 前記一般式(I)におけるnが0であることを特徴とする(1)〜(12)のいずれかに記載の光電変換素子。
(14) 導電性薄膜、少なくとも1つの材料からなる有機光電変換膜、透明導電性薄膜の順に積層されてなる光電変換素子において、該有機光電変換膜が非平面型構造の化合物及びフラーレンもしくはフラーレン誘導体を含んでなることを特徴とする光電変換素子。
(15) 前記非平面型構造の化合物が(1)〜(13)に記載の一般式(I)で示される前記化合物であることを特徴とする(14)に記載の光電変換素子。
(16) 前記フラーレンがC60であることを特徴とする(1)〜(15)のいずれかに記載の光電変換素子。
(18) (17)に記載のフラーレンもしくはフラーレン誘導体/前記化合物の比率が50%(モル比)以上であることを特徴とする(17)に記載の光電変換素子。
(19) (17)に記載のフラーレンもしくはフラーレン誘導体/前記化合物の比率が100%(モル比)以上であることを特徴とする(17)または(18)に記載の光電変換素子。
(20) (17)に記載のフラーレンもしくはフラーレン誘導体/前記化合物の比率が300%(モル比)以上であることを特徴とする(17)〜(19)のいずれかに記載の光電変換素子。
(21) 前記有機光電変換膜が真空蒸着法により成膜されたことを特徴とする請求項(1)〜(20)のいずれかに記載の光電変換素子。
(22) 前記透明導電性薄膜が第二電極膜であり、該第二電極膜上方から前記有機光電変換膜に光が入射されることを特徴とする(1)〜(21)のいずれかに記載の光電変換素子。
(23) 前記透明導電性薄膜が透明導電性酸化物からなることを特徴とする(22)に記載の光電変換素子。
(24) 前記有機光電変換膜上に直接、透明導電性薄膜が成膜されたことを特徴とする(1)〜(23)のいずれかに記載の光電変換素子。
(25) 前記光電変換素子の電極間に10―4V/cm以上1×107V/cm以下の電場が印加されたことを特徴とする(1)〜(24)のいずれかに記載の光電変換素子。(26) (1)〜(25)のいずれかに記載の光電変換素子を含むことを特徴とする撮像素子。
導電性薄膜、少なくとも1つの材料からなる有機光電変換膜、透明導電性薄膜の順に積層されてなる光電変換素子において、該有機光電変換膜が前記の一般式(I)で示される化合物及びフラーレンもしくはフラーレン誘導体を含んでなることを特徴とする光電変換素子である。
置換基Wとしてはハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といっても良い)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールおよびヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基が挙げられる。
(1)ハロゲン原子
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
(2)アルキル基
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、(2−a)〜(2−e)なども包含するものである。
(2−a)アルキル基
好ましくは炭素数1から30のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、t−ブチル、n−オクチル、エイコシル、2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−エチルヘキシル)
好ましくは、炭素数3から30の置換または無置換のシクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4−n−ドデシルシクロヘキシル)
(2−c)ビシクロアルキル基
好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基(例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のトリシクロアルキル基(例えば、1−アダマンチル)
なお、以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)はこのような概念のアルキル基を表すが、さらにアルケニル基、アルキニル基も含むこととする。
直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、(3−a)〜(3−c)を包含するものである。
好ましくは炭素数2から30の置換または無置換のアルケニル基(例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)
好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基(例えば、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル)
置換または無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基(例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキニル基(例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリール基(例えばフェニル、p−トリル、ナフチル、m−クロロフェニル、o−ヘキサデカノイルアミノフェニル、フェロセニル)
好ましくは、5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数 2から50の5もしくは6員の芳香族の複素環基である。
(例えば、2−フリル、2−チエニル、2−ピリミジニル、2−ベンゾチアゾリル。なお、1−メチル−2−ピリジニオ、1−メチル−2−キノリニオのようなカチオン性の複素環基でも良い)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−オクチルオキシ、2−メトキシエトキシ)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基(例えば、フェノキシ、2−メチルフェノキシ、4−t−ブチルフェノキシ、3−ニトロフェノキシ、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ)
好ましくは、炭素数3から20のシリルオキシ基(例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基(例えば、1−フェニルテトラゾールー5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)
好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基(例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基(例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基(例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)
好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアニリノ基(例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N-メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ)
好ましくは、アンモニオ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキル、アリール、複素環が置換したアンモニオ基(例えば、トリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、ジフェニルメチルアンモニオ)
好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基(例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ(例えば、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基(例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p-クロロフェノキシカルボニルアミノ、m-n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)
好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基(例えば、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ(例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p−メチルフェニルスルホニルアミノ)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−ヘキサデシルチオ)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールチオ(例えば、フェニルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ)
好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ)
好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイル基(例えば、N−エチルスルファモイル、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N−ジメチルスルファモイル、N−アセチルスルファモイル、N−ベンゾイルスルファモイル、N−(N’−フェニルカルバモイル)スルファモイル)
好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6から30の置換または無置換のアリールスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p−メチルフェニルスルフィニル)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル)
好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4から30の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基(例えば、アセチル、ピバロイル、2−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル、2―ピリジルカルボニル、2―フリルカルボニル)
好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、o−クロロフェノキシカルボニル、m−ニトロフェノキシカルボニル、p−t−ブチルフェノキシカルボニル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル)
好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイル(例えば、カルバモイル、N−メチルカルバモイル、N,N−ジメチルカルバモイル、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル、N−(メチルスルホニル)カルバモイル)
好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基(例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ)
好ましくは、N−スクシンイミド、N−フタルイミド
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィノ基(例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニル基(例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基(例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)
好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基(例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)
好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシリル基(例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)
(47)ヒドラジノ基
好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のヒドラジノ基(例えば、トリメチルヒドラジノ)
(48)ウレイド基
好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のウレイド基(例えばN,N−ジメチルウレイド)
一般式(I)中、Z1は5または6員環を形成するのに必要な原子群を表す。L1、L2、L3はそれぞれ無置換メチン基、または置換メチン基を表す。D1は原子群を表す。nは0以上の整数を表す。
(b)ピラゾリノン核:例えば1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾイル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オン等。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オン等。
(d)オキシインドール核:例えば1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドール等。
(e)2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核:例えばバルビツル酸又は2−チオバルビツル酸及びその誘導体等。誘導体としては例えば1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2―ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えばローダニン及びその誘導体等。誘導体としては例えば3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
(h)チアナフテノン核:例えば3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイド等。
(i)2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン等。
(j)2,4−チアゾリジンジオン核:例えば2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオン等。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば4−チアゾリノン、2−エチル−4−チアゾリノン等。
(l)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(m)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(n)イミダゾリン−5−オン核:例えば2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オン等。
(o)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオン等。
(p)ベンゾチオフェンー3−オン核:例えばベンゾチオフェンー3−オン、オキソベンゾチオフェンー3−オン、ジオキソベンゾチオフェンー3−オン等。
(q)インダノン核:例えば1−インダノン、3−フェニルー1−インダノン、3−メチルー1−インダノン、3,3−ジフェニルー1−インダノン、3,3−ジメチルー1−インダノン等。
Z1により形成される環が1,3−インダンジオン核の場合、前記一般式(IV)で示される基または前記一般式(V)で示される基である場合が好ましい。
前記一般式(IV)で示される基の場合、R41〜R44はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては例えば置換基Wとして挙げたものが適用できる。また、R41〜R44はそれぞれ隣接するものが、結合して環を形成することができ、R42とR43が結合して環(例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環)を形成する場合が好ましい。R41〜R44としては全てが水素原子である場合が好ましい。
前記一般式(IV)で示される基が前記一般式(V)で示される基である場合が好ましい。
前記一般式(V)で示される基の場合、R41、R44、R45〜R48はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては例えば置換基Wとして挙げたものが適用できる。R41、R44、R45〜R48としては全てが水素原子である場合が好ましい。
前記一般式(VI)で示される基の場合、R81、R82はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基としては例えば置換基Wとして挙げたものが適用できる。R81、R82としてはそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基(2−ピリジル等)が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、t−ブチル)を表す場合がより好ましい。
R83は、酸素原子、硫黄原子又は置換基を表すが、R83としては酸素原子、又は硫黄原子を表す場合が好ましい。前記置換基としては結合部が窒素原子であるものと炭素原子であるものが好ましく、窒素原子の場合はアルキル基(炭素数1〜12)もしくはアリール基(炭素数6〜12)が好ましく、具体的にはメチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、フェニルアミノ基、またはナフチルアミノ基が挙げられる。炭素原子の場合はさらに少なくとも一つの電子吸引性基が置換していれば良く、電子吸引性基としてはカルボニル基、シアノ基、スルホキシド基、スルホニル基、またはホスホリル基が挙げられ、さらに置換基を有している場合が良い。この置換基としては前記Wが挙げられる。R83としては、該炭素原子を含む5員環または6員環を形成するものが好ましく、具体的には下記構造のものが挙げられる。
L1、L2、L3はそれぞれ独立に、無置換メチン基、または置換メチン基を表す。置換メチン基同士が結合して環(例、6員環例えばベンゼン環)を形成してもよい。置換メチン基の置換基は前記置換基Wが挙げられるが、L1、L2、L3は全てが無置換メチン基である場合が好ましい。
前記ヘテロ環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール等の5員環が好ましい。
Ra、Rbが置換基(好ましくはアルキル基、アルケニル基)である場合、それらの置換基は、−NRa(Rb)が置換したアリール基の芳香環(好ましくはベンゼン環)骨格の水素原子、または置換基と結合して環(好ましくは6員環)を形成してもよい。
この場合、後記の一般式(VIII)、(IX)または(X)で表される場合が好ましい。
Ra、Rbは互いに置換基同士が結合して環(好ましくは5員又は6員環、より好ましくは6員環)を形成してもよく、また、Ra、RbはそれぞれがL(L1、L2、L3のいずれかを表す)中の置換基と結合して環(好ましくは5員又は6員環、より好ましくは6員環)を形成してもよい。
D1はパラ位にアミノ基が置換したアリール基(好ましくはフェニル基)である場合が好ましい。この場合、前記一般式(II)で示されることが好ましい。該アミノ基は置換されていてもよい。該アミノ基の置換基としては、前記置換基Wが挙げられるが、脂肪族炭化水素基(好ましくは置換されてよいアルキル基)、アリール基(好ましくは置換されてよいフェニル基)、またはヘテロ環基が好ましい。前記アミノ基はアリール基が2つ置換した、いわゆるジアリール基置換のアミノ基が好ましく、この場合、前記一般式(III)で示されることが好ましい。更に該アミノ基の置換基(好ましくは置換されてよいアルキル基、アルケニル基)はアリール基の芳香環(好ましくはベンゼン環)骨格の水素原子、または置換基と結合して環(好ましくは6員環)を形成してもよい。
一般式(VII)
上記の環はベンゼン環である場合が好ましい。
R91〜R98、Rx、Ryの置換基は前記置換基Wが挙げられる。
R91〜R96はいずれも水素原子である場合が好ましく、Rx、Ryはいずれも水素原子である場合が好ましい。R91〜R96は水素原子であり、かつRx、Ryも水素原子である場合が好ましい。
前記R97及びR98は、それぞれ独立に、置換基されてよいフェニル基を表す場合が好ましく、該置換基としては前記置換基Wが挙げられるが、好ましくは無置換フェニル基である。
mは0以上の整数を表すが、0又は1が好ましい。
一般式(VIII)
一般式(IX)
一般式(X)
一般式(II)中、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。またR1とR2、R3とR4、R5とR6、R2とR5、R4とR6がそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R1〜R4における置換基は前記置換基Wが挙げられるが、好ましくはR1〜R4が水素原子、またはR2とR5もしくはR4とR6が5員環を形成する場合であり、より好ましくはR1〜R4のいずれもが水素原子である場合である。
R5、R6における置換基は前記置換基Wが挙げられるが、置換基の中でも、置換もしくは無置換のアリール基が好ましく、置換アリール基の置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチレン基、フェナントリル基、アントリル基)が好ましい。R5、R6は好ましくはフェニル基、アルキル置換フェニル基、フェニル置換フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基またはフルオレニル基(好ましくは9,9’−ジメチル−2−フルオレニル基)である。
一般式(III)中、R11〜R14、R20〜R24、R30〜R34はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。またR11〜R14、R20〜R24、R30〜R34がそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。その環形成の例としては、R11とR12、R13とR14が結合してベンゼン環を、R20〜R24の隣接する2つ(R24とR23、R23とR20、R20とR21、R21とR22)が結合してベンゼン環を、R30〜R34の隣接する2つ(R34とR33、R33とR30、R30とR31、R31とR32)が結合してベンゼン環を、R22とR34が結合してN原子と共に5員環を形成する場合が挙げられる。
R11〜R14、R20〜R24、R30〜R34で表される置換基は前記置換基Wが挙げられるが、好ましくはアルキル基(例えば、メチル基、エチル基)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基)であり、これらの基は更に前記置換基W(好ましくはアリール基)が置換していてもよい。中でも、R20、R30が前記置換基である場合が好ましく、且つ、その他のR11〜R14、R21〜R24、R31〜R34は水素原子である場合がより好ましい。
以下に、一般式(I)で示される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
前記フラーレンまたはフラーレン誘導体について、以下詳細に記載する。
一般式(1)
十分な量の該界面を導入するため、本発明の該化合物及びフラーレンもしくはフラーレン誘導体(本発明の材料組合せ)は、混合された状態で膜形成されることが望ましい。蒸着法であれば共蒸着法により、塗布法であれば混合液を用意して塗布することにより好ましく実現できる。
前記の本発明の材料組合せを用いる事により、暗電流の主要因の一つである、内部キャリアの湧き出しが少ない。
高速応答性のためには、有機光電変換膜内部にキャリアトラップがなく、電子、正孔ともスムーズに伝達される事が必要である。一般に、通常の材料では電子輸送性に劣るため高速応答が困難な材料が多い。本発明の材料組合せの構成において、フラーレン及びフラーレン誘導体は電子輸送性に優れており、励起子分離により生じた電子がフラーレン及びフラーレン誘導体内を経由して電荷が輸送させる構造にすることで、高速応答性を好ましく実現できる。ただし、そのためには膜の縦方向(両電極に向かう方向)にフラーレンもしくはフラーレン誘導体が繋がった構造になっていることが望ましく、この経路が途中で途切れていると、フラーレン(フラーレン誘導体)から混合(積層)されている他材料への電荷輸送が必要となり、この際のエネルギー的、物理接合的な障壁がトラップとなり応答性を劣化させる。上記達成には、フラーレンもしくはフラーレン誘導体を一定以上の量で導入する必要があり、それぞれ単層膜とした場合の量で、フラーレンもしくはフラーレン誘導体の量が、それ以外に混合膜を形成する材料の量の50%以上の量(モル比)であることが好ましく、200%以上の量であることが更に好ましく、300%以上の量であることが特に好ましい。
高速応答性を持たせるため、フラーレンもしくはフラーレン誘導体と混合させる材料(一般式(I)で示される化合物)は、その材料単体として、電子、正孔輸送性が高い材料である事が好ましいのは言うまでもない。ただし、フラーレンもしくはフラーレン誘導体により電子輸送能が補完されるため、少なくともホール輸送能が高いことが望ましい。
通常、単材料の光電変換材料層に直接上部透明電極を成膜すると、下層のダメージによる劣化や、上部電極と該材料層との間の悪い接触性により光電変換効率が減少したり、応答速度が遅くなったりする場合があるためと電極からの注入電流を抑制するため、上部電極と本発明の光電変換層の間に、正孔ブロッキング層(バッファー層)を付与する。しかし、本発明の光電変換層とすることで、フラーレン導入による膜耐性の強化、フラーレンと電極との正孔注入に対する大きなエネルギー障壁の導入、フラーレンの球状形状に由来すると思われる電極との良好な接触性により、該正孔ブロッキング層(バッファー層)が無くとも、光電変換効率、暗電流、応答速度等の性能が劣化しない。そのため、該正孔ブロッキング層(バッファー層)導入により場合によって発生する応答速度の劣化を構造的に排除することができる。
本発明規定の材料において、該構造は非平面型分子であることが好ましい。本発明規定の非平面型分子とは、二つ以上の平面型構造で規定される部分を有し、それらが175〜185度以外の角度をなしてSP2軌道を形成して結合した分子を差す。例えば、一般式(I)において、Z1がなす平面構造と、L2〜D1部がなす平面がL1で立体障害等により折れ曲がった構造をなしている場合を差す。該構造は、一般に知られている分子軌道計算等により求めることができる。
本発明の材料組合せを下記の光電変換膜に含むことが好ましいが、この光電変換膜を含む光電変換層に用いられる前記本発明の材料組合せ以外の材料、更に前記光電変換膜を含む光電変換素子に用いる他の膜等の構成要素及び、前記光電変換素子を含む撮像素子についの好ましい実施形態を以下に記載する。
これらの実施形態は、一対の電極と、この一対の電極の間に配置された光電変換層を含む光電変換素子において、一対の電極の一方と光電変換層との間に、一対の電極の一方から光電変換層に電荷が注入されるのを抑制する第一の電荷ブロッキング層を設けるにあたり、第一の電荷ブロッキング層を複数層構造とすることで、第一の電荷ブロッキング層が単層構造のときよりも暗電流を抑制できる。更に、一対の電極の他方と光電変換層との間に、一対の電極の他方から光電変換層に電荷が注入されるのを抑制する第二の電荷ブロッキング層を設ける構成においても、第二の電荷ブロッキング層を複数層構造とすることで、第二の電荷ブロッキング層が単層構造のときよりも暗電流を抑制できる。更に、第一の電荷ブロッキング層及び第二の電荷ブロッキング層のそれぞれを構成する複数層のうち少なくとも2つの層が、それぞれ異なる材料からなる場合に、暗電流抑制効果をより向上させられる。更に、複数層のうち少なくとも2つの層が、それぞれ、無機材料からなる層と、有機材料からなる層である場合に、暗電流抑制効果をより向上させられる。以下の第1〜第6の実施形態で、電荷ブロッキング層の具体的構成について説明する。
図1は、本実施形態の電荷ブロッキング層を有する光電変換素子の構成の一例を示す断面模式図である。
図1中、参照符号200は光電変換層であり、参照符号202は2層構造の電荷ブロッキング層であり、参照符号202a,202bは、電荷ブロッキング層202を構成する層である。また、参照符号201、204は電極である。
これまで説明した、積層化により各層に存在する中間準位をずらす手法は「注入された電荷の輸送を阻害する」ことにより暗電流を抑制するが、ブロッキング層の複数層化は「電極からの電荷の注入を抑制する」ことにより暗電流を低減する効果も有する。
において、Bを無機材料層とし、Aを有機材料層とする、図4において192c,203aを無機材料層とし、192a,192b,203b,203cを有機材料層とする、ことで、より顕著に暗電流が抑制され、かつ信号電荷の読出しも阻害されない。
正孔ブロッキング層には、電子受容性有機材料を用いることができる。
電子受容性材料としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール化合物などを用いることができる。また、電子受容性有機材料でなくとも、十分な電子輸送性を有する材料ならば使用することは可能である。ポルフィリン系化合物や、DCM(4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(4−(ジメチルアミノスチリル))-4Hピラン)等のスチリル系化合物、4Hピラン系化合物を用いることができる。
電子ブロッキング層には、電子供与性有機材料を用いることができる。具体的には、低分子材料では、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)や4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4”トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−M
TDATA)、ポルフィン、テトラフェニルポルフィン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポリフィリン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジザゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アニールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体などを用いることができ、高分子材料では、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体を用いることができる。電子供与性化合物でなくとも、十分なホール輸送性を有する化合物であれば用いることは可能である。
本実施形態では、複数構造の電荷ブロッキング層を有する光電変換素子の具体例について、図6〜図11を参照して説明する。
図6に示す光電変換素子は、対向する一対の電極100及び電極102と、電極100と電極102の間に形成された有機材料からなる光電変換層101と、光電変換層101と電極100との間に形成された正孔ブロッキング層103とからなる光電変換部を含んで構成される。
図8に示す光電変換素子は、対向する一対の電極100及び電極102と、電極100と電極102の間に形成された光電変換層101と、光電変換層101と電極102との間に形成された電子ブロッキング層104(材料層104a〜104cを積層した3層構造を有する)とからなる光電変換部を含んで構成される。上述したように、材料層104a〜104cのうち少なくとも2つの層が、それぞれ異なる材料からなることが好ましい。又、電子ブロッキング層104は、複数層構造であれば良い。
図10に示す光電変換素子において、光電変換層101で発生した電荷(正孔及び電子)のうち、電子を電極102に移動させ、正孔を電極100に移動させるように、電極100,102に電圧が印加されるものとした場合(つまり、電極102を電子取り出し用の電極とした場合)には、図11に示すように、電極100と光電変換層101との間に電子ブロッキング層104を設け、電極102と光電変換層101との間に正孔ブロッキング層103を設けた構成にすれば良い。
以下、図11に示す構造の光電変換素子を用いた固体撮像素子の構成例について説明する。以下の説明では、図12〜図16を参照する。各図においても、上記の実施形態と同様に、正孔ブロッキング層および電子ブロッキング層の双方は複数層構造を有している。ただし、図12〜図16では、作図の都合上、各ブロッキング層は、特に複数層に区分けして描いていない。
プ化が可能となる。そこで、固体撮像素子1000では、光電変換層123で発生した電子が第二電極膜13に移動し、光電変換層123で発生した正孔が第一電極膜11に移動するように、第一電極膜11と第二電極膜13に電圧が印加される。
電子、Ar粒子、酸素負イオンなどが光電変換層123に衝突する事で、光電変換層123が変質し、リーク電流の増大や感度の低下など性能劣化が生じる場合がある。これを防止する一つの方法として、光電変換層123の上層にバッファ膜125を設ける事が好ましい。
上であることが好ましく、90%以上であることがより好ましい。材料としては、ITO、IZO、ZnO2、SnO2、TiO2、FTO、Al、Ag、及びAuのいずれかを最も好ましく用いることができる。第二電極膜13の詳細については後述する。
分の両端を短波長受光部とは異なる半導体で覆われる構成のものをいう。両端を覆う半導体としては、短波長受光部のバンドギャップ波長より短い又は同等のバンドギャップ波長を有する半導体であることが好ましい。
チモンドープ酸化スズ)、ZnO、AZO(Alドープ酸化亜鉛)、GZO(ガリウムドープ酸化亜鉛)、TiO2、FTO(フッ素ドープ酸化スズ)のいずれかの材料である。
透明電極膜の光透過率は、その透明電極膜を含む光電変換部に含まれる光電変換膜の吸収
ピーク波長において、60%以上が好ましく、より好ましくは80%以上で、より好ましくは90%以上、より好ましくは95%以上である。
本実施形態では、第3の実施形態で説明した図12に示す構成の無機層を、n型シリコン基板内で2つのフォトダイオードを積層するのではなく、入射光の入射方向に対して垂直な方向に2つのフォトダイオードを配列して、n型シリコン基板内で2色の光を検出するようにしたものである。
図14に示す固体撮像素子2000の1画素は、n型シリコン基板17と、n型シリコン基板17上方に形成された第一電極膜30、第一電極膜30上に形成された中間層31、及び中間層31上に形成された第二電極膜32からなる光電変換部とを含んで構成され、光電変換部上には開口の設けられた遮光膜34が形成されており、この遮光膜34によって中間層31の受光領域が制限されている。また、遮光膜34上には透明な絶縁膜33が形成されている。
本実施形態の固体撮像素子は、第3の実施形態で説明した図12に示す構成の無機層を設けず、シリコン基板上方に複数(ここでは3つ)の光電変換層を積層した構成である。
図15は、本発明の第5の実施形態を説明するための固体撮像素子の1画素分の断面模式図である。
図15に示す固体撮像素子3000は、シリコン基板41上方に、第一電極膜56、第一電極膜56上に積層された中間層57、及び中間層57上に積層された第二電極膜58を含むR光電変換部と、第一電極膜60、第一電極膜60上に積層された中間層61、及び中間層61上に積層された第二電極膜62を含むB光電変換部と、第一電極膜64、第一電極膜64上に積層された中間層65、及び中間層65上に積層された第二電極膜66を含むG光電変換部とが、それぞれに含まれる第一電極膜をシリコン基板41側に向けた状態で、この順に積層された構成となっている。
図16は、本発明の第6実施形態を説明するための固体撮像素子の断面模式図である。図16では、光を検出して電荷を蓄積する部分である画素部における2画素分の断面と、その画素部にある電極に接続される配線や、その配線に接続されるボンディングPAD等が形成される部分である周辺回路部との断面を併せて示した。
422に形成されたMOSトランジスタ426’から、そこに接続されたメタル配線419を介して信号読み出しPAD427に読み出される。
らない位置に開口が形成され、絶縁膜411及び保護膜404には、ボンディングPAD420上の一部に開口が形成されている。そして、この2つの開口によって露出する第二電極膜405とボンディングPAD420とを電気的に接続して、第二電極膜405に電位を与えるためのアルミニウム等からなる配線418が、開口内部及び保護膜404上に形成されている。配線418の材料としては、Al−Si、Al−Cu合金等のアルミニウムを含有する合金を用いることもできる。
ような光電変換素子が、同一平面上でアレイ状に多数配置した構成と言うことができる。
図17、18に示した構成の光電変換素子を用いて固体撮像素子を実現した第7の実施形態について説明する。
図17は、本発明の実施形態を説明するための撮像素子の部分表面模式図である。図18は、図17に示す撮像素子のA−A線の断面模式図である。尚、図17では、マイクロレンズ14の図示を省略してある。
を蓄積するための高濃度のn型不純物領域(以下、n+領域という)4rが形成されている。尚、n+領域4rに光が入るのを防ぐために、n+領域4r上には遮光膜を設けておくことが好ましい。
選択トランジスタ548とを備える。
光電変換素子を構成する光電変換膜12で発生した電荷が透明電極11bとコンタクト部6bを介してn+領域4bに移動し、ここに蓄積される。そして、n+領域4bに蓄積された電荷に応じた信号が、信号読み出し部5bによって読み出され、撮像素子100外部に出力される。
本実施形態では、有機光電変換膜は緑光高領域に最大吸収波長があり、可視光全体に吸収域を有する必要があるが、本発明の前記規定の材料で好ましく実現することができる。
以上、本発明の光電変換素子を撮像素子として用いることの実施形態を記載したが、本発明の光電変換素子は高い光電変換効率を示すため,太陽電池として用いても高い性能を示す。
太陽電池として用いる場合に好ましい素子構成は、本発明記載内容の構成を用いる他、非特許文献(Adv.Mater.,17,66(2005))等の構成に本発明記載の光電変換材料の組み合わせを適用することができる。
その上に、EB−3を100nm、その上に、化合物(1)とフラーレン(C60)をそれぞれ単層換算で100nm、300nmの比率となるように共蒸着した層をそれぞれ真空加熱蒸着により成膜して光電変換層12とし、さらに、上部電極としてスパッタ法によりアモルファス性ITOを5nm成膜して透明電極13とすることにより、固体撮像素子を作製した。上部電極上には、保護層として加熱蒸着によるSiO膜形成後、その上にALCVD法によりAl2O3層を形成した。光電変換層12の真空蒸着は全て4×10−4Pa以下の真空度で行った。
実施例1において、光電変換層12を化合物(1)単独で100nm成膜した層に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
比較例1において、光電変換層12における化合物(1)を化合物(3)に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
比較例1において、光電変換層12における化合物(1)を化合物(18)に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
比較例1において、光電変換層12における化合物(1)を化合物(19)に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
比較例1において、光電変換層12における化合物(1)を化合物(28)に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
比較例1において、光電変換層12における化合物(1)を化合物(59)に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
比較例1において、光電変換層12における化合物(1)を化合物(60)に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
比較例1において、光電変換層12における化合物(1)を化合物(62)に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
比較例1において、光電変換層12における化合物(1)を化合物(63)に変更する事以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
実施例1〜9及び比較例1〜9における各光電変換素子の暗電流400pA/cm2時の最大感度波長での外部量子効率、相対応答速度(0から98%信号強度への立ち上がり時間)を表−Aに示す。なお、各素子の光電変換性能の測定の際には、それぞれ、適切な電圧を印加した。
表−A
204 電極
180 透明基板
190 画素電極
192(192a〜192c) 3層構造の電子ブロッキング層
203(203a〜203c) 3層構造の正孔ブロッキング層
300 対向電極
11 下部電極
12 光電変換膜
13 上部電極
Claims (26)
- 請求項1に記載の光電変換素子が導電性薄膜、有機光電変換膜、透明導電性薄膜の順に積層されてなることを特徴とする光電変換素子。
- 前記D1が下記の一般式(VII)で示されることを特徴とする請求項1、2または3に記載の光電変換素子。
一般式(VII)
- 前記R97及びR98は、それぞれ独立に、置換基されてよいフェニル基を表すことを特徴とする請求項1、2、3または5に記載の光電変換素子。
- 前記R81、R82はそれぞれ独立に、アルキル基を表すことを特徴とする請求項9に記載の光電変換素子。
- 前記R83が酸素原子、又は硫黄原子を表すことを特徴とする請求項9または10に記載の光電変換素子。
- 前記L1、L2、L3がそれぞれ無置換メチン基であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記一般式(I)におけるnが0であることを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の光電変換素子。
- 導電性薄膜、少なくとも1つの材料からなる有機光電変換膜、透明導電性薄膜の順に積層されてなる光電変換素子において、該有機光電変換膜が非平面型構造の化合物及びフラーレンもしくはフラーレン誘導体を含んでなることを特徴とする光電変換素子。
- 前記非平面型構造の化合物が請求項1〜13に記載の一般式(I)で示される前記化合物であることを特徴とする請求項14に記載の光電変換素子。
- 前記フラーレンがC60であることを特徴とする請求項1〜15のいずれかに記載の光電変換素子。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の前記化合物及びフラーレンもしくはフラーレン誘導体が混合された状態で形成されたバルクヘテロ構造を有する膜(バルクヘテロ構造)を含有する光電変換素子。
- 請求項17に記載のフラーレンもしくはフラーレン誘導体/前記化合物の比率が50%(モル比)以上であることを特徴とする請求項17に記載の光電変換素子。
- 請求項17に記載のフラーレンもしくはフラーレン誘導体/前記化合物の比率が100%(モル比)以上であることを特徴とする請求項17または18に記載の光電変換素子。
- 請求項17に記載のフラーレンもしくはフラーレン誘導体/前記化合物の比率が300%(モル比)以上であることを特徴とする請求項17〜19のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記有機光電変換膜が真空蒸着法により成膜されたことを特徴とする請求項1〜20のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記透明導電性薄膜が第二電極膜であり、該第二電極膜上方から前記有機光電変換膜に光が入射されることを特徴とする請求項1〜21のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記透明導電性薄膜が透明導電性酸化物からなることを特徴とする請求項22に記載の光電変換素子。
- 前記有機光電変換膜上に直接、透明導電性薄膜が成膜されたことを特徴とする請求項1〜23のいずれかに記載の光電変換素子。
- 前記光電変換素子の電極間に10―4V/cm以上1×107V/cm以下の電場が印加されたことを特徴とする請求項1〜24のいずれかに記載の光電変換素子。
- 請求項1〜25のいずれかに記載の光電変換素子を含むことを特徴とする撮像素子。
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