JP5114541B2 - 光センサの製造方法 - Google Patents
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Description
第1電極と第2電極との間に、有機光電変換色素と、フラーレン又はフラーレン誘導体と、フラーレン同士で4員環を介して結合したフラーレン重合体とを混合して含む光電変換層を備えた光電変換素子を備えた光センサであり、
前記フラーレン重合体は、該光電変換層に波長400〜700nmの可視光を照射して合成されたものであり、
かつ前記光電変換層内の前記フラーレン重合体の体積比率が10%〜80%の範囲である、光センサの作製方法であって、
前記有機光電変換色素と前記フラーレン又はフラーレン誘導体との混合層を含む光電変換素子に、波長400〜700nmの可視光を照射して前記フラーレン重合体を含有させる光センサの作製方法。
<2>
<1>に記載の光センサの作製方法であって、前記光電変換層は、前記有機光電変換色素と、前記フラーレン又はフラーレン誘導体と、前記フラーレン重合体とをバルクヘテロ構造で含む光センサの作製方法。
<3>
<1>又は<2>に記載の光センサの作製方法であって、前記第1電極又は前記第2電極と前記光電変換層との間に電荷ブロッキング層を備える光センサの作製方法。
<4>
<3>に記載の光センサの作製方法であって、前記電荷ブロッキング層が電子ブロッキング層である光センサの作製方法。
<5>
<3>に記載の光センサの作製方法であって、前記電荷ブロッキング層が正孔ブロッキング層である光センサの作製方法。
<6>
<1>又は<2>に記載の光センサの作製方法であって、前記第1電極と前記光電変換層との間に電子ブロッキング層を備えると共に前記第2電極と前記光電変換層との間に正孔ブロッキング層を備える光センサの作製方法。
<7>
<1>乃至<6>のいずれか1項に記載の光センサの作製方法であって、前記有機光電変換色素がアリーリデン化合物である光センサの作製方法。
<8>
<1>乃至<7>のいずれか1項に記載の光センサの作製方法であって、前記有機光電変換色素が、下記一般式(1)で表される化合物である光センサの作製方法。
式中、Z 1 は、2つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、又は、5員環及び6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。L 1 、L 2 、L 3 は、それぞれ無置換メチン基又は置換メチン基を表す。nは0以上の整数を表す。Ar 1 は、2価の置換アリーレン基、無置換アリーレン基、置換ヘテロアリーレン基、又は無置換へテロアリーレン基を表す。Ar 2 、Ar 3 は、それぞれ独立に、置換アリール基、無置換アリール基、置換ヘテロアリール基、又は無置換ヘテロアリール基を表す。
本発明は、上記<1>〜<8>に関するものであるが、参考のためその他の事項(例えば下記〔1〕〜〔17〕に記載に事項など)についても記載した。
〔1〕
第1電極と第2電極との間に、有機光電変換色素と、フラーレン又はフラーレン誘導体と、フラーレン重合体とを混合して含む光電変換層を備えた光電変換素子。
〔2〕
〔1〕に記載の光電変換素子であって、前記光電変換層は、有機光電変換色素と、フラーレン又はフラーレン誘導体と、フラーレン重合体とをバルクヘテロ構造で備える光電変
換素子。
〔3〕
〔1〕乃至〔2〕のいずれかに記載の光電変換素子であって、予め該光電変換素子の前記光電変換層に電磁波又は電子線を照射して該光電変換層内の前記フラーレン重合体の体積比率を少なくとも10%とした光電変換素子。
〔4〕
前記〔3〕に記載の光電変換素子であって、前記電磁波又は電子線が可視光である光電変換素子。
〔5〕
〔4〕に記載の光電変換素子であって、前記可視光の波長が400〜700nmである光電変換素子。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の光電変換素子であって、前記フラーレン重合体は、光電変換層内に、体積比率で10%〜80%の範囲で含む光電変換素子。
〔7〕
〔1〕乃至〔6〕のいずれか一項に記載の光電変換素子であって、前記第1電極又は前記第2電極と前記光電変換層との間に電荷ブロッキング層を備える光電変換素子。
〔8〕
〔7〕に記載の光電変換素子であって、前記電荷ブロッキング層が電子ブロッキング層である光電変換素子。
〔9〕
〔7〕に記載の光電変換素子であって、前記電荷ブロッキング層が正孔ブロッキング層である光電変換素子。
〔10〕
〔1〕乃至〔6〕のいずれか一項に記載の光電変換素子であって、前記第1電極と前記光電変換層との間に電子ブロッキング層を備えると共に前記第2電極と前記光電変換層との間に正孔ブロッキング層を備える光電変換素子。
〔11〕
〔1〕乃至〔10〕のいずれか一項に記載の光電変換素子であって、前記有機光電変換色素がアリーリデン化合物である光電変換素子。
〔12〕
〔1〕乃至〔11〕のいずれか一項に記載の光電変換素子であって、前記有機光電変換色素が、下記一般式(1)で表される化合物である光電変換素子。
〔13〕
〔1〕乃至〔12〕のいずれか一項に記載の光電変換素子を備える光センサ。
〔14〕
〔1〕乃至〔12〕のいずれか一項に記載の光電変換素子の前記第1電極が画素毎に区分けされた画素電極膜で構成される撮像素子。
〔15〕
〔1〕乃至〔12〕のいずれか一項に記載の光電変換素子の作製方法であって、前記有機光電変換色素と前記フラーレン又はフラーレン誘導体との混合層を含む光電変換素子に、可視光を照射して前記フラーレン重合体を含有させる光電変換素子の作製方法。
〔16〕
〔13〕に記載の光センサの作製方法であって、前記有機光電変換色素と前記フラーレン又はフラーレン誘導体との混合層を含む光電変換素子に、可視光を照射して前記フラーレン重合体を含有させる光センサの作製方法。
〔17〕
〔14〕に記載の撮像素子の作製方法であって、前記有機光電変換色素と前記フラーレン又はフラーレン誘導体との混合層を含む光電変換素子に、可視光を照射して前記フラーレン重合体を含有させる撮像素子の作製方法。
図1(c)は、撮像素子で用いる本発明の第3実施形態に係る光電変換素子の概略断面図である。この光電変換素子10cは、図1(b)に示す光電変換素子10bに対し、上部電極15と光電変換膜12との間に正孔ブロッキング層16Bを追加した構成となっており、下部電極11,電子ブロッキング層16A,光電変換膜12,正孔ブロッキング層16B,上部電極15の順に積層される。
上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができる。
有機光電変換色素とは、HOMO準位がフラーレンのHOMO準位より浅く、LUMO準位がフラーレンのLUMO準位より浅い化合物で、可視領域(波長400nm〜700nm)に吸収ピークを有する色素(染料,顔料)であればよい。例えば、アリーリデン化合物、メロシアニン化合物、スクアリリウム化合物、クマリン化合物、アゾ系化合物、ポルフィリン化合物、キナクリドン化合物、アントラキノン化合物、フタロシアニン化合物、インジゴ化合物、ジケトピロロピロール化合物などを挙げることができ、アリーリデン化合物が好ましい。
(b)ピラゾリノン核:例えば1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾイル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オン等。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オン等。
(d)オキシインドール核:例えば1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドール等。
(e)2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核:例えばバルビツル酸又は2−チオバルビツル酸及びその誘導体等。誘導体としては例えば1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2―ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えばローダニン及びその誘導体等。誘導体としては例えば3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
(h)チアナフテノン核:例えば3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイド等。
(i)2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核:例えば3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン等。
(j)2,4−チアゾリジンジオン核:例えば2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオン等。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば4−チアゾリノン、2−エチル−4−チアゾリノン等。
(l)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(m)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(n)イミダゾリン−5−オン核:例えば2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オン等。
(o)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオン等。
(p)ベンゾチオフェンー3−オン核:例えばベンゾチオフェンー3−オン、オキソベンゾチオフェンー3−オン、ジオキソベンゾチオフェンー3−オン等。
(q)インダノン核:例えば1−インダノン、3−フェニルー1−インダノン、3−メチルー1−インダノン、3,3−ジフェニルー1−インダノン、3,3−ジメチルー1−インダノン等。
L1〜L3は互いに連結して環を形成しても良く、形成する環として好ましくはシクロヘキセン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ピラン環等が挙げられる。
Ar2、及びAr3は互いに置換基同士が結合して環(好ましくは5員又は6員環、より好ましくは6員環)を形成してもよく、また、Ar2、及びAr3はそれぞれがL(L1、L2、L3のいずれかを表す)中の置換基と結合して環(好ましくは5員又は6員環、より好ましくは6員環)を形成してもよい。
有機光電変換色素として、例えば下記の化合物121〜123も好ましく挙げることができる。
フラーレンとは、フラーレンC60、フラーレンC70、フラーレンC76、フラーレンC78、フラーレンC80、フラーレンC82、フラーレンC84、フラーレンC90、フラーレンC96、フラーレンC240、フラーレン540、ミックスドフラーレン、フラーレンナノチューブを表す。
フラーレン誘導体とは、上記のフラーレンに置換基が付加された化合物のことを表す。置換基としては、アルキル基、アリール基、又は複素環基が好ましい。フラーレン誘導体としては、例えば特開2007−123707号公報に記載されている下記の一般式(化5)で表される化合物を使用するのが好ましい。
フラーレン重合体とは、複数個のフラーレン分子が共有結合により重合した化合物であり、光や熱、圧力などにより合成されることが知られている(Science 1993, 256, 955、Nature 1992, 359, 44など)。この中でも製造適性の観点から、光を用いて重合化することが好ましい。
本発明において、フラーレン重合体は、前記有機光電変換色素と前記フラーレン又はフラーレン誘導体との混合層に電磁波又は電子線を照射することにより得ることができ、混合層(光電変換層)に含有させることができる。
光電変換素子においては、光電変換層に電磁波又は電子線を照射して光電変換層内のフラーレン重合体の体積比率を少なくとも10%以上とした光電変換素子であることが好ましい。
フラーレン重合体は、光電変換層中に体積比率で10%〜80%の範囲で含むことが好ましく、20%〜70%がより好ましい。この範囲であれば、高い外部量子効率及び高い対光性を有する光電変換素子を作製することができる。フラーレン重合体の光電変換層中の含有量は、光電変換層におけるフラーレン又はフラーレン誘導体の含有量を調整することにより、所望の範囲とすることができる。
有機光電変換層12においては、上述した有機光電変換色素と、フラーレン(又はフラーレン誘導体)と、フラーレン重合体とが混合された状態で形成されるバルクヘテロ構造をなしていることが好ましい。ヘテロ接合構造を含有させることにより、光電変換層のキャリア拡散長が短いという欠点を補い、光電変換層の光電変換効率を向上させることができる。
電荷ブロッキング層には、電子の注入を抑制し、正孔を輸送する電子ブロッキング層と、正孔の注入を抑制し、電子を輸送する正孔ブロッキング層がある。
本発明の光電変換素子は第1電極又は第2電極と、光電変換層との間に電荷ブロッキング層を備えることが好ましい。
電子ブロッキング層,正孔ブロッキング層の厚みは、10nm以上200nm以下が好ましく、更に好ましくは30nm以上150nm以下、特に好ましくは50nm以上100nm以下である。この厚みが薄すぎると、暗電流抑制効果が低下してしまい、厚すぎると光電変換効率が低下してしまうためである。
電荷ブロッキング層は電子ブロッキング層であってもよい。
電子ブロッキング層には、電子供与性有機材料を用いることができる。具体的には、低分子材料では、N,N’―ビス(3―メチルフェニル)―(1,1’―ビフェニル)―4,4’―ジアミン(TPD)や4,4’―ビス[N―(ナフチル)―N―フェニル―アミノ]ビフェニル(α―NPD)等の芳香族ジアミン化合物、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4”トリス(N―(3―メチルフェニル)N―フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、ポルフィン、テトラフェニルポルフィン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポリフィリン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジザゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アニールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体などを用いることができ、高分子材料では、フェニレンビニレン、フルオレン、力ルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体を用いることができる。
電荷ブロッキング層は正孔ブロッキング層であってもよい。
正孔ブロッキング層には、電子受容性有機材料を用いることができる。電子受容性材料としては、1,3―ビス(4―tert―ブチルフェニル―1,3,4―オキサジアゾリル)フェニレン(OXD―7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8―ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4―メチル―8―キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール化合物などを用いることができる。また、電子受容性有機材料でなくとも、十分な電子輸送性を有する材料ならば使用することは可能である。ポルフィリン系化合物や、DCM(4―ジシアノメチレン―2―メチル―6―(4―(ジメチルアミノスチリル))―4Hピラン)等のスチリル系化合物、4Hピラン系化合物を用いることができる。
〔実施例1〕
〔化合物15の合成〕
信号読出回路としてCMOS回路が形成された半導体基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により30nm成層した後、フォトリソグラフィーにより半導体基板上のフォトダイオード(PD)の上にそれぞれ1つずつ画素が存在するようにパターニングして画素電極とし、その上に、電子ブロッキング材料(EB−3)を100nm、その上に、化合物15とフラーレン(C60)をそれぞれ単層換算で200nm、200nmの比率となるように共蒸着した厚さ400nmの層をそれぞれ真空加熱蒸着により成層して光電変換層とし、更に、上部電極としてスパッタ法によりアモルファス性ITOを5nm成層して透明電極とすることにより、固体撮像素子を作製した。上部電極上には、保護層として加熱蒸着によるSiO層形成後、その上にALCVD法によりAl2O3層を形成した。有機光電変換層12の真空蒸着は全て4×10−4Pa以下の真空度で行った。これらの操作により得られた固体撮像素子に、1000ルクスの白色光(カラービュアー用蛍光灯(波長400〜700nm):大日本印刷株式会社製)を168時間照射し、本発明の固体撮像素子を作製した。
〔化合物16の合成〕
アリーリデン化合物の1つである化合物16は、公知の方法(米国特許出願公開第2005/0065351)に従って合成した。
1H NMR(CDCl3)δ:7.16(2H,d),7.30−7.40(6H,m),7.42−7.51(4H,m),7.60−7.70(10H,m),7.90(1H,s),8.09(2H,m),8.46(2H,d),8.55(2H,d)
実施例1において、有機光電変換層12における化合物15を化合物16に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
〔化合物17の合成〕
化合物17は、公知の方法(米国特許出願公開第2005/0065351)に従って合成した。
実施例1において、有機光電変換層12における化合物15を化合物17に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
〔実施例4〕
化合物18は、公知の方法(米国特許出願公開第2005/0065351)に従って合成した。
実施例1において、有機光電変換層12における化合物15を化合物18に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
脱水キシレン50mlに1,2’−ジナフチルアミン(東京化成工業社製)5.0g、6―ブロモ―2−ナフトエ酸メチル(和光純薬工業社製)4.1g、酢酸パラジウム174mg、BINAP(2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル)722mg、炭酸セシウム10.1gを加え、4時間還流した。反応混合物を吸引ろ過し、溶媒をエバポレーターで留去した後、シリカゲルカラムによって精製した(展開溶媒:トルエン)。溶媒を留去することにより、化合物(19a)を6.1g得た。
脱水トルエン6mlにSMEAH(水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム・トルエン溶液(約70%)(和光純薬工業社製)5.0mlを加え、内温を氷浴で0℃にした後、1−メチルピペラジン2.1mlを脱水トルエン4mlに溶かした溶液を滴下した。脱水トルエン10mlに化合物(19a)1.5gを溶かし、内温をドライアイス浴で−40℃にした後、これに、先ほど調整したSMEAHトルエン溶液を滴下した。4.5時間攪拌した後、濃塩酸をpHが1になるまで加えた。これに水、酢酸エチルを加え油層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。油層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、エバポレーターによって溶媒を留去した。反応混合物をシリカゲルカラムによって精製し、溶媒を留去することにより、化合物(19b)を1.0g得た。
化合物19は、化合物19bを用いて公知の方法(米国特許出願公開第2005/0065351)に従って合成した。
1H NMR(CDCl3)δ:7.23−7.63(12H,m),7.67−7.75(2H,m),7.80(2H,d),7.85(1H,d),7.90(1H,d),7.96(1H,d),7.99(1H,d),8.09−8.14(3H,m),8.51(2H,d),8.57(1H,d),9.00(1H,s)
実施例1において、有機光電変換層12における化合物15を化合物19に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
〔化合物20の合成〕
実施例5における1,2’−ジナフチルアミンをN−フェニル−2−ナフチルアミン(東京化成工業社製)に変更すること以外は同様にして化合物20を合成した。
1H NMR(CDCl3)δ:7.19(1H,t),7.25(2H,d),7.34−7.48(7H,m),7.58−7.73(5H,m),7.83(2H,d),7.88(1H,d),8.12(3H,m),8.52(2H,m),8.60(1H,d),9.01(1H,s)
〔素子の作製〕
実施例1において、有機光電変換層12における化合物15を化合物20に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
〔化合物121の合成〕
化合物121は、公知の方法(Synthesis 2004,15,2509、米国特許出願公開第2005/0065351)に従って合成した。
1H NMR(CDCl3)δ:7.00(4H,d),7.25(12H,m),7.39(8H,t),7.86(2H,s),8.40(2H,s),8.47(4H,d)
実施例1において、有機光電変換層12における化合物15を化合物121に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
〔化合物122の合成〕
化合物122は、公知の方法(J.Mater.Chem.,2002,12,1671.)に従って合成した。
実施例1において、有機光電変換層12における化合物15を化合物122に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
化合物123で示されるキナクリドンは、東京化成工業社から購入した。
実施例1において、有機光電変換層12における化合物15を化合物123に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
〔素子の作製〕
実施例1において、有機光電変換層12におけるフラーレン(C60)をフラーレン(C70)に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
〔素子の作製〕
実施例4において、有機光電変換層12におけるフラーレン(C60)をフラーレン(C70)に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
実施例1〜11における1000ルクスの白色光を、照射しないこと以外は、同様にして固体撮像素子を作製した。
実施例1において、有機光電変換層12を、フラーレン(C60)単独で400nm成膜した層に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
実施例1において、有機光電変換層12を、化合物15単独で400nm成膜した層に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
実施例1において、有機光電変換層12を、化合物15とフラーレン(C60)の単層をそれぞれ200nmずつ積層した層に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
実施例1において、有機光電変換層12を、フラーレン(C60)の単層を200nm成膜した後、光照射によってフラーレン(C60)を重合化し、その後、化合物15を200nm成膜した層に変更すること以外は同様にして固体撮像素子を作製した。
固体撮像素子作成後に、白色光を一定時間照射することによって、使用中の感度の増減を抑制し、色味を一定に保つことができる。
ガラスITO基板上に、上記の化6で示される電子ブロッキング材料(EB−3)を100nm成膜した後、その上に、化合物15とフラーレン(C60)をそれぞれ単層換算で200nm、200nmの比率となるように共蒸着した層をそれぞれ真空加熱蒸着により成膜して有機光電変換層とし、更に、上部電極としてスパッタ法によりアモルファス性ITOを5nm成層して透明電極とし、上部電極上はガラス製封止層を導入し、ガラス素子1を得た。ここで言うガラス素子とは、実施例1の保護層(SiO層とAl2O3層)の替わりにガラス製の封止層を導入したこと以外は同じ固体撮像素子を表す。このガラス素子1に、1000ルクスの白色光(カラービュアー用蛍光灯:大日本印刷株式会社製)を、20時間照射しガラス素子2を作製した。(表3における実施例1に対応する。)
実施例12で作製したガラス素子2に、更に1000ルクスの白色光(カラービュアー用蛍光灯:大日本印刷株式会社製)を、148時間照射しガラス素子3を作製した。
実施例12において、有機光電変換層12における化合物15を化合物16に変更し、1000ルクスの白色光照射時間を、168時間に変更すること以外は同様にしてガラス素子4を作製した。(表3の実施例2に対応する。)
実施例14において、有機光電変換層12における化合物16とフラーレン(C60)を単層換算でそれぞれ67nm、333nmの比率となるように変更すること以外は同様にしてガラス素子5を作製した。
実施例15において、白色光照射時間を500時間にすること以外は同様にしてガラス素子6を作製した。
実施例16において、有機光電変換層12における化合物16とフラーレン(C60)を単層換算でそれぞれ40nm、360nmの比率となるように変更すること以外は同様にしてガラス素子7を作製した。
実施例12において、白色光を照射しないこと以外は同様にしてガラス素子8を作製した。
実施例14において、有機光電変換層12をフラーレン(C60)単独で400nm成膜した層に変更すること以外は同様にしてガラス素子9を作製した。
これらのガラス素子のガラス封止を取り除き、有機光電変換膜をトルエンで洗浄した。フラーレン重合体のトルエンに対する溶解度が非常に低いことが一般的に知られており、トルエン溶液には、有機光電変換色素とフラーレンが溶解し、基板には、フラーレン重合体の膜が残った。このトルエン溶液のフラーレン由来の吸収ピーク(335nm)における吸収強度から、フラーレンの減少量(=フラーレン重合体の生成量)を見積もった。その結果を表4に示す。光照射前の有機光電変換色素とフラーレンを合わせた量を100%(体積比率)とする。外部量子効率は、ガラス素子1を100としたときの相対値を示す。
〔実施例18〕
実施例1における光電変換層を成膜した後に、スパッタ法によりCeO2とTa2O5が体積比2:1となるように正孔ブロッキング層を50Å成膜した以外は同様にして固体撮像素子を作製した。同じ電界強度における外部量子効率は実施例1と同じであった。
〔実施例19〕
実施例5における光電変換層を成膜した後に、スパッタ法によりCeO2とTa2O5が体積比2:1となるように正孔ブロッキング層を50Å成膜した以外は同様にして固体撮像素子を作製した。同じ電界強度における外部量子効率は実施例5と同じであった。
〔比較例18〕
実施例18における1000ルクスの白色光を、照射しないこと以外は、同様にして固体撮像素子を作製した。同じ電界強度における外部量子効率は比較例1と同じであった。
〔比較例19〕
実施例19における1000ルクスの白色光を、照射しないこと以外は、同様にして固体撮像素子を作製した。同じ電界強度における外部量子効率は比較例5と同じであった。
12,102 光電変換層
15,104 上部電極(対向電極膜)
16A 電子ブロッキング層
16B 正孔ブロッキング層
100,200,300,400 撮像素子
Claims (8)
- 第1電極と第2電極との間に、有機光電変換色素と、フラーレン又はフラーレン誘導体と、フラーレン同士で4員環を介して結合したフラーレン重合体とを混合して含む光電変換層を備えた光電変換素子を備えた光センサであり、
前記フラーレン重合体は、該光電変換層に波長400〜700nmの可視光を照射して合成されたものであり、
かつ前記光電変換層内の前記フラーレン重合体の体積比率が10%〜80%の範囲である、光センサの作製方法であって、
前記有機光電変換色素と前記フラーレン又はフラーレン誘導体との混合層を含む光電変換素子に、波長400〜700nmの可視光を照射して前記フラーレン重合体を含有させる光センサの作製方法。 - 請求項1に記載の光センサの作製方法であって、前記光電変換層は、前記有機光電変換色素と、前記フラーレン又はフラーレン誘導体と、前記フラーレン重合体とをバルクヘテロ構造で含む光センサの作製方法。
- 請求項1又は2に記載の光センサの作製方法であって、前記第1電極又は前記第2電極と前記光電変換層との間に電荷ブロッキング層を備える光センサの作製方法。
- 請求項3に記載の光センサの作製方法であって、前記電荷ブロッキング層が電子ブロッキング層である光センサの作製方法。
- 請求項3に記載の光センサの作製方法であって、前記電荷ブロッキング層が正孔ブロッキング層である光センサの作製方法。
- 請求項1又は2に記載の光センサの作製方法であって、前記第1電極と前記光電変換層との間に電子ブロッキング層を備えると共に前記第2電極と前記光電変換層との間に正孔ブロッキング層を備える光センサの作製方法。
- 請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の光センサの作製方法であって、前記有機光電変換色素がアリーリデン化合物である光センサの作製方法。
- 請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の光センサの作製方法であって、前記有機光電変換色素が、下記一般式(1)で表される化合物である光センサの作製方法。
式中、Z 1 は、2つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、又は、5員環及び6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。L 1 、L 2 、L 3 は、それぞれ無置換メチン基又は置換メチン基を表す。nは0以上の整数を表す。Ar 1 は、2価の置換アリーレン基、無置換アリーレン基、置換ヘテロアリーレン基、又は無置換へテロアリーレン基を表す。Ar 2 、Ar 3 は、それぞれ独立に、置換アリール基、無置換アリール基、置換ヘテロアリール基、又は無置換ヘテロアリール基を表す。
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