JP6047108B2 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ - Google Patents
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Description
カラー固体撮像素子を実現するには、平面型固体撮像素子の光入射面側に、特定の波長の光を透過するカラーフィルタを配した構造が一般的である。現在、デジタルカメラなどに広く用いられている2次元的に配列した各PD上に、青色(B)光、緑色(G)光、赤色(R)光を透過するカラーフィルタを規則的に配した単板式固体撮像素子がよく知られている。
この単板式固体撮像素子においては、カラーフィルタを透過しなかった光が利用されず光利用効率が悪い。近年、多画素化が進む中、画素サイズが小さくなっており、開口率の低下、集光効率の低下が問題になっている。
光電変換膜を用いた光電変換素子については幾つかの公知例がある。
例えば、特許文献1では、以下の構造式(1)からなる光電変換材料層を備える光電変換素子が開示されている。
また、光電変換素子が使用される各種デバイスの低コスト化の要求に伴い、光電変換素子をより生産性良く製造することが重要となっている。一般的に、光電変換素子中の光電変換膜は蒸着などにより製造されるが、製造される光電変換素子のロット間において性能差が生じないことが望ましい。つまり、光電変換膜を蒸着プロセスにより形成する製造ラインにおいて、一旦、光電変換材料を蒸着装置中のるつぼに入れて連続蒸着を行う際に、製造初期に製造された光電変換素子と、製造後期に製造された光電変換素子とで、応答速度に差がないこと、つまり、製造適性に優れる光電変換素子が望ましい。
本発明者らは、特許文献1に開示されている化合物を使用して光電変換素子の作製を行ったところ、得られた光電変換素子の応答速度、および、製造適性の点において必ずしも昨今求められるレベルに達しておらず、さらなる向上が必要であることを見出した。
また、本発明は、光電変換素子を含む撮像素子および光センサを提供することも目的とする。
すなわち、以下に示す手段により上記課題を解決し得る。
(2) 一般式(1)中、Ar1とR1、Ar1とR2およびR1とR2の少なくとも一つ、並びに、Ar2とR3、Ar2とR4およびR3とR4の少なくとも一つがそれぞれ互いに結合して環を形成する、(1)に記載の光電変換素子。
(3) 一般式(1)中、R1、R2、R3、および、R4のうち環を形成する基が、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基である、(1)または(2)に記載の光電変換素子。
(4) 一般式(1)中、Ar1とR1、および、Ar2とR3が、それぞれ互いに結合して環を形成する、(1)〜(3)のいずれかに記載の光電変換素子。
(5) 一般式(1)中、X1およびX2がいずれも酸素原子である、(1)〜(4)のいずれかに記載の光電変換素子。
(6) 一般式(1)で表される化合物の双極子モーメントが1D以下である、(1)〜(5)のいずれかに記載の光電変換素子。
(7) 一般式(1)で表される化合物の分子量が500以上850未満である、(1)〜(6)のいずれかに記載の光電変換素子。
(8) 光電変換膜が、さらに有機n型化合物を含む、(1)〜(7)のいずれかに記載の光電変換素子。
(9) 導電性膜と透明導電性膜との間に電荷ブロッキング膜が配置される、(1)〜(8)のいずれかに記載の光電変換素子。
(10) (1)〜(9)のいずれかに記載の光電変換素子を含む光センサ。
(11) (1)〜(9)のいずれかに記載の光電変換素子を含む撮像素子。
また、本発明によれば、光電変換素子を含む撮像素子および光センサを提供することができる。
本発明の従来技術と比較した特徴点の一つとしては、所定の構造を有する一般式(1)で表される化合物を使用している点が挙げられる。この化合物は、ドナー部−アクセプター部−ドナー部の構造を有する。つまり、ドナー部を両側に有する対照的な構造を有するため、化合物自体の双極子モーメントが比較的低く、キャリアをトラップしづらい。また、ドナー部にカチオンラジカルを安定化できる窒素原子を含むため、電荷輸送性に優れる。また、ドナー部の窒素原子が環構造に組み込まれているため構造が剛直であり耐熱性が向上し、長時間の連続蒸着を行った場合にも、化合物の分解などが起こりにくく、結果として光電変換素子の製造適性に優れる。
図1(a)に示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、下部電極11上に形成された電子ブロッキング膜16Aと、電子ブロッキング膜16A上に形成された、後述する一般式(1)で表される化合物を含む光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。
図1(b)に別の光電変換素子の構成例を示す。図1(b)に示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング膜16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング膜16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1(a)、図1(b)中の電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12、正孔ブロッキング膜16Bの積層順は、用途、特性に応じて逆にしても構わない。例えば、電子ブロッキング膜16Aと光電変換膜12との位置を逆にしてもよい。
また、光電変換素子10a(10b)を使用する場合には、電場を印加することができる。この場合、導電性膜11と透明導電性膜15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10-5〜1×107V/cmの電場を印加することが好ましい。性能および消費電力の観点から、1×10-4〜1×106V/cmの電場が好ましく、1×10-3〜5×105V/cmの電場が特に好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1(a)および(b)において、電子ブロッキング膜16A側が陰極であり、光電変換膜12側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子10a(10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧の印加を行うことができる。
図2に示される光電変換素子200は、有機光電変換膜209と無機光電変換膜201とを備えるハイブリッド型の光電変換素子を表す。なお、有機光電変換膜209には、後述する一般式(1)で表される化合物が含まれる。
無機光電変換膜201は,p型シリコン基板205上に、n型ウェル202、p型ウェル203、およびn型ウェル204を有する。
p型ウェル203とn型ウェル204との間に形成されるpn接合にて青光が光電変換され(B画素)、p型ウェル203とn型ウェル202との間に形成されるpn接合にて赤光が光電変換される(R画素)。なお、各ウェル202、203、204の導電型は、これらに限るものではなく、反対導電型でもよい。
絶縁層207の上には、画素毎に区分けした透明な画素電極208が形成され、その上に、緑光を吸収して光電変換する有機光電変換膜209が各画素共通に一枚構成で形成され、その上に、電子ブロッキング膜212が各画素共有に一枚構成で形成され、その上に、これも一枚構成の透明な共通電極210が形成され、最上層に、透明な保護膜211が形成されている。電子ブロッキング膜212と有機光電変換膜209の積層順は図2と逆であってもよく、共通電極210は、画素毎に区分けして形成されてもよい。
有機光電変換膜209が緑光を検出するG画素を構成する。
光電変換膜12(または、有機光電変換膜209)は、光電変換材料として後述する一般式(1)で表される化合物を含む膜である。該化合物を使用することにより、優れた応答性および製造適性を示す、光電変換膜を有する光電変換素子が得られる。
以下、一般式(1)で表される化合物について詳述する。
また、R1、R2、R3、および、R4のうち、後述する環を形成する基に含まれる基は、本発明の効果がより優れる点で、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基であることが好ましい。つまり、例えば、R1とAr1とで環を形成する場合、R1が置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基であることが好ましい。
アルキル基として好ましいものは、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n―ブチル基、n−ヘキシル基などが挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、またはアントリル基が好ましい。
ヘテロアリール基には炭素原子および水素原子以外にヘテロ原子が含まれ、ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、またはホウ素原子が挙げられ、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子の数は特に制限されず、通常、1〜10個程度であり、1〜4個が好ましい。
ヘテロアリール基の環員数は特に制限されないが、好ましくは3〜8員環であり、さらに好ましくは5〜7員環であり、特に好ましくは5〜6員環である。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、カルバゾリル基などが挙げられる。
アルケニル基として好ましいものは、例えば、ビニル基、1−プロペニル基などが挙げられる。
置換基Wとしては、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基が挙げられる。
なお、置換基Wの詳細については、特開2007-234651号公報の段落[0023]に記載される。
アリーレン基中の炭素数は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましい。
アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、フルオレンジイル基、クリセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ベンゾアントラセンジイル基、ベンゾフェナントレンジイル基などが挙げられる。
ヘテロアリーレン基中の炭素数は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、1〜20が好ましく、2〜12がより好ましい。
ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピリジレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、アクリジンジイル基、フェナントリジンジイル基、ピラジンジイル基、キノキサリンジイル基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、イミダゾールジイル基、ピラゾールジイル基、オキサジアゾールジイル基、トリアゾールジイル基、フリレン基、チエニレン基、ピロールジイル基、インドールジイル基、カルバゾールジイル基などが挙げられる。
上記アリーレン基および上記ヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基Wが挙げられる。
なお、連結基の構造は特に制限されないが、例えば、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、イミノ基、またはこれらを組み合わせた基が挙げられ、これらは更に置換基を有してもよい。好ましくはアルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基等であり、アルキレン基がより好ましい。
形成される環の構造は特に制限されず、例えば、ヘテロ原子を有してもよい脂肪族環や、ヘテロ原子を有してもよい芳香族環などが挙げられ、本発明の効果がより優れる点で、ヘテロ原子を有してもよい芳香族環が挙げられる。
Ra1は、水素原子または置換基を表す。置換基としては、上記置換基Wが挙げられ、なかでも、本発明の効果がより優れる点で、アルキル基またはアリール基が好ましい。
Ra2およびRa3は、それぞれ独立にシアノ基、カルボニル基またはアルコキシカルボニル基を表す。
Rb1〜Rb5は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては、上記置換基Wが挙げられ、なかでも、本発明の効果がより優れる点で、アルキル基が好ましい。
なお、R12とR21、R25とR31、R13とR35、R42とR51、R55とR61、および、R43とR65のうち、少なくとも一つはそれぞれ互いに結合して環を形成する。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、R12とR21、R25とR31、および、R13とR35のうち少なくとも一つと、R42とR51、R55とR61、および、R43とR65のうち少なくとも一つとが、それぞれ互いに結合して環を形成することが好ましく、R12とR21およびR42とR51がそれぞれ互いに結合して環を形成することがより好ましい。
なお、結合に際しては、上述したように、それぞれ互いに直接または連結基を介して結合して環を形成してもよく、連結基の種類は上述の通りである。
また、A1の定義は、上述の通りである。
上記双極子モーメントは計算で求めることができ、具体的には分子軌道計算ソフトGaussian09(ガウシアン社製)により、B3LYP法に基底関数6−31G(d)を用いて求めることができる。
一般式(1)で表される化合物の吸収極大波長は、化合物のクロロホルム溶液を、島津製作所社製UV−2550を用いて測定することができる。クロロホルム溶液の濃度は5×10-5〜1×10-7mol/lが好ましく、3×10-5〜2×10-6mol/lがより好ましく、2×10-5〜5×10-6mol/lが特に好ましい。
光電変換膜は、さらに有機p型化合物または有機n型化合物の光電変換材料を含有してもよい。
有機p型化合物(有機p型半導体)は、ドナー性有機半導体(化合物)であり、主に正孔輸送性有機化合物に代表され、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。さらに詳しくは、2つの有機材料を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。したがって、ドナー性有機化合物は、電子供与性のある有機化合物であればいずれの有機化合物も使用可能である。例えば、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニルメタン化合物、カルバゾール化合物等を用いることができる。
光電変換膜は、主に、乾式成膜法により成膜することができる。乾式成膜法の具体例としては、蒸着法(特に、真空蒸着法)、スパッタリング法、イオンプレーティング法,MBE法等の物理気相成長法、または、プラズマ重合等のCVD法が挙げられる。好ましくは、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により成膜する場合、真空度、蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定することができる。
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し十分透明であることが好ましい。具体的には、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属薄膜、更にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとITOとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、高導電性、透明性等の点から、透明導電性金属酸化物である。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で形成することができる。更に、ITOを用いて作製された膜に、UV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。電極の材料がTiNの場合、反応性スパッタリング法をはじめとする各種の方法が用いられ、更にUV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。
本発明の光電変換素子は、電荷ブロッキング膜を有していてもよい。該膜を有することにより、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率、応答速度など)がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。以下に、それぞれの膜について詳述する。
電子ブロッキング膜には、電子供与性有機材料を用いることができる。具体的には、低分子材料では、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)や4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4”トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポルフィリン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジザゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体などを用いることができ、高分子材料では、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体を用いることができる。電子供与性化合物でなくとも、十分なホール輸送性を有する化合物であれば用いることは可能である。具体的には特開2008−72090号公報の[0083]〜[0089]、特開2011−176259号公報の[0043]〜[0063]、特開2011−228614号公報の[0121]〜[0148]、特開2011−228615号公報の[0108]〜[0156]に記載の化合物が好ましい。
電子ブロッキング膜としては無機材料を用いることもできる。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率を高くすることができる。電子ブロッキング膜となりうる材料としては、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、酸化イリジウム等がある。電子ブロッキング膜が単層の場合にはその層を無機材料からなる層とすることができ、または、複数層の場合には1つまたは2以上の層を無機材料からなる層とすることができる。
正孔ブロッキング膜には、電子受容性有機材料を用いることができる。
電子受容性材料としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、およびこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール化合物などを用いることができる。また、電子受容性有機材料でなくとも、十分な電子輸送性を有する材料ならば使用することは可能である。ポルフィリン系化合物や、DCM(4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(4−(ジメチルアミノスチリル))−4Hピラン)等のスチリル系化合物、4Hピラン系化合物を用いることができる。具体的には特開2008−72090号公報の[0073]〜[0078]に記載の化合物が好ましい。
光電変換素子は、さらに基板を含んでいてもよい。使用される基板の種類は特に制限されず、半導体基板、ガラス基板、またはプラスチック基板を用いることができる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、および透明導電性膜をこの順で積層する。
光電変換素子は、さらに封止層を含んでいてもよい。光電変換材料は水分子などの劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがあり、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物・金属窒化物・金属窒化酸化物などセラミクスやダイヤモンド状炭素(DLC)などの封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することが上記劣化を防止することができる。
なお、封止層としては、特開2011−082508号公報の段落[0210]〜[0215]に記載に従って、材料の選択および製造を行ってもよい。
光電変換素子の用途として、例えば、光電池と光センサが挙げられるが、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いたものでもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサや、平面上に配した2次元センサの形態とするものが好ましい。本発明の光電変換素子は、ラインセンサでは、スキャナー等の様に光学系および駆動部を用いて光画像情報を電気信号に変換し、2次元センサでは、撮像モジュールのように光画像情報を光学系でセンサ上に結像させ電気信号に変換することで撮像素子として機能する。
光電池は発電装置であるため、光エネルギーを電気エネルギーに変換する効率が重要な性能となるが、暗所での電流である暗電流は機能上問題にならない。更にカラーフィルタ設置等の後段の加熱工程が必要ない。光センサは明暗信号を高い精度で電気信号に変換することが重要な性能となるため、光量を電流に変換する効率も重要な性能であるが、暗所で信号を出力するとノイズとなるため、低い暗電流が要求される。
次に、光電変換素子10aを備えた撮像素子の構成例を説明する。
なお、以下に説明する構成例において、すでに説明した部材などと同等な構成・作用を有する部材等については、図中に同一符号または相当符号を付すことにより、説明を簡略化或いは省略する。
撮像素子とは画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つの光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
図3は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等の撮像装置、電子内視鏡、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載して用いられる。
この撮像素子は、図1に示したような構成の複数の光電変換素子と、各光電変換素子の光電変換膜で発生した電荷に応じた信号を読み出す読み出し回路が形成された回路基板とを有し、該回路基板上方の同一面上に、複数の光電変換素子が1次元状または二次元状に配列された構成となっている。
対向電極電圧供給部115と読み出し回路116が形成された回路基板上に、接続部105,106、複数の接続電極103、複数の画素電極104、および絶縁層102を形成する。複数の画素電極104は、絶縁層102の表面に例えば正方格子状に配置する。
化合物D−1は、以下のスキームに従って、合成した。
以下に、本実施例および比較例で使用した化合物をまとめて示す。
図3に示したような、光電変換膜がパンクロ感光である実施態様に用いる光電変換素子として、図1(a)の形態の光電変換素子を以下のような条件作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12および上部電極15からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、さらに下部電極11上に下記化合物(EB−1)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜16A(厚み:100nm)を形成した。さらに、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜16A上に、上記化合物D−1とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で120nm、280nmとなるように真空加熱蒸着により共蒸着して成膜し、光電変換膜12を形成した。さらに、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、加熱蒸着により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子を作製した。
なお、化合物D−1の代わりに、後述する表1に示す化合物を使用した以外は、上記と同様の手順に従って、各光電変換素子を製造した。評価結果は表1に対応する。
図2に示したハイブリッド型の実施態様に用いるためのG光選択的な光電変換素子として図1(a)の形態の光電変換素子を以下のような条件で作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12および上部電極15からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、さらに下部電極11上に上記化合物(EB−1)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜16A(厚み:100nm)を形成した。さらに、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜16A上に、上記化合物D−1と下記化合物N−1とをそれぞれ単層換算で100nm、100nmとなるように真空加熱蒸着により共蒸着して成膜し、光電変換膜12を形成した。さらに、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、加熱蒸着により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子を作製した。
なお、化合物D−1の代わりに、後述する表2に示す化合物を使用した以外は、上記と同様の手順に従って、各光電変換素子を製造した。評価結果は表2に対応する。
得られた各素子について光電変換素子として機能するかどうかの確認を行った。
得られた各素子(実施例1〜20、比較例1〜4)の下部電極および上部電極に、2.5×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加すると、いずれの素子も暗所では100nA/cm2以下の暗電流を示すが、明所では10μA/cm2以上の電流を示し、光電変換素子が機能することを確認した。
得られた各光電変換素子について応答性を評価した。
具体的には、光電変換素子に2.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加した。その後、LEDを瞬間的に点灯させて上部電極(透明導電性膜)側から光を照射し、そのときの光電流をオシロスコープで測定して、相対応答速度(0から98%信号強度までの立ち上がり時間)を測定した。なお、各素子の応答速度の測定の際には上部電極(透明導電性膜)側から光を入射した。
以下に応答速度(相対値)の求め方を示す。実施例1〜17、および比較例1、2に関しては、実施例X(または比較例X)の応答速度(相対値)=[実施例X(または比較例X)における0から98%信号強度への立ち上がり時間/実施例1における0から98%信号強度への立ち上がり時間]。実施例18〜20、および比較例3、4に関しては、実施例X(または比較例X)の応答速度(相対値)=[実施例X(または比較例X)における0から98%信号強度への立ち上がり時間/実施例18における0から98%信号強度への立ち上がり時間]。
なお、上記応答速度(相対値)としては、実用上15以下であることが好ましく、5以下であることがより好ましく、2以下であることがさらに好ましい。
各実施例および比較例での光電変換素子の製造適性を比較するために、各光電変換材料を用いて5時間連続蒸着後の応答性の低下を調べた。具体的には以下のとおり評価した。
まず、蒸着レートを3.0Å/秒に固定して連続蒸着を行い、「蒸着開始直後」と「蒸着開始から5時間後」に、上述した光電変換素子の作製と同様の手順に従って光電変換素子を作製した。そして、「蒸着開始直後に作製した素子」および「蒸着開始から5時間後に作製した素子」それぞれについて上述した応答性の評価と同様の手順に従って、0から98%信号強度までの立ち上がり時間を評価し、以下のとおり、応答性の低下を調べた。
応答性の低下=(蒸着開始から5時間後に作製した素子の立ち上がり時間)/(蒸着開始直後に作製した素子の立ち上がり時間)
結果を表1に示す。なお、上記応答性の低下が、1.1未満のものを「AA」、1.1以上1.2未満のものを「A」、1.2以上1.5未満のものを「B」1.5以上3.0未満のものを「C」、3.0以上のものを「D」とした。結果を表1に示す。実用上、「AA」、「A」または「B」であることが好ましく、「AA」または「A」であることがより好ましく、「AA」であることがさらに好ましい。
また、「双極子モーメント」は、各実施例および比較例で使用した光電変換材料の双極子モーメントを示す。
なかでも、実施例1、実施例13と実施例14との比較から分かるように、X1およびX2がいずれも酸素原子である場合、応答性がより優れることが確認された。
また、実施例5と実施例15との比較から分かるように、一般式(2−1)で表される基を使用する場合、応答性がより優れることが確認された。
また、実施例5と実施例8との比較から分かるように、Ar1とR1、および、Ar2とR3が、それぞれ互いに結合して環を形成する場合、応答性および製造適性がより優れることが確認された。
また、実施例12と他の実施例との比較から分かるように、R1、R2、R3、および、R4のうち環を形成する基が、置換基を有してもよいアリールまたは置換基を有してもよいヘテロアリール基である場合、応答性および製造適性がより優れることが確認された。
また、実施例1、実施例5、および実施例10の比較から分かるように、Ar1とR1、Ar1とR2、R1とR2、Ar2とR3、Ar2とR4およびR3とR4のうち、少なくとも一つがそれぞれ互いに結合して環を形成する場合、直接、または、アルキレン基を介して互いに結合すると、応答性および製造適性がより優れることが確認された。
また、実施例5と実施例11との比較より、R1、R2、R3、および、R4がアリール基である場合、応答性および製造適性がより優れることが確認された。
また、実施例17と他の実施例との比較から分かるように、Ar1とR1、Ar1とR2およびR1とR2の少なくとも一つ、並びに、Ar2とR3、Ar2とR4およびR3とR4の少なくとも一つがそれぞれ互いに結合して環を形成する場合、応答性および製造適性がより優れることが確認された。
また、実施例9、12、14および17と、他の実施例との比較から分かるように、化合物の分子量が500以上850未満で、かつ、化合物の双極子モーメントが1D以下の場合、製造適性がより優れることが確認された。
また、実施例18〜20の結果からハイブリッド型での実施態様を想定して、有機n型化合物(n型半導体化合物)を変えた場合にも同様の傾向が確認された。
図3に示す形態と同様の撮像素子を作製した。すなわち、CMOS基板上に、アモルファス性TiN 30nmをスパッタ法により成膜後、フォトリソグラフィーによりCMOS基板上のフォトダイオード(PD)の上にそれぞれ1つずつ画素が存在するようにパターニングして下部電極とし、電子ブロッキング材料の成膜以降は実施例1〜17、比較例1〜2と同様に作製した。その評価も同様に行い、表1と同様な結果が得られ、撮像素子においても製造に適していることと、優れた性能を示すことが分かった。
11 下部電極(導電性膜)
12 光電変換膜
15 上部電極(透明導電性膜)
16A 電子ブロッキング膜
16B 正孔ブロッキング膜
100 画素分離型撮像素子
101 基板
102 絶縁層
103 接続電極
104 画素電極(下部電極)
105 接続部
106 接続部
107 光電変換膜
108 対向電極(上部電極)
109 緩衝層
110 封止層
111 カラーフィルタ(CF)
112 隔壁
113 遮光層
114 保護層
115 対向電極電圧供給部
116 読み出し回路
200 光電変換素子(ハイブリッド型の光電変換素子)
201 無機光電変換膜
202 n型ウェル
203 p型ウェル
204 n型ウェル
205 p型シリコン基板
207 絶縁層
208 画素電極
209 有機光電変換膜
210 共通電極
211 保護膜
212 電子ブロッキング膜
Claims (11)
- 導電性膜、光電変換材料を含む光電変換膜、および透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
前記光電変換材料が、一般式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
(一般式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロアリール基、または、置換基を有してもよいアルケニル基を表す。Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基または置換基を有してもよいヘテロアリーレン基を表す。また、Ar1とR1、Ar1とR2、R1とR2、Ar2とR3、Ar2とR4およびR3とR4のうち、少なくとも一つはそれぞれ互いに結合して環を形成する。A1は、一般式(2−1)で表される基〜一般式(2−3)で表される基からなる群から選択されるいずれか一つの基を表す。一般式(2−1)〜(2−3)中、X1およびX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、=NRa1、または、=CRa2Ra3を表す。Ra1は水素原子または置換基を表し、Ra2およびRa3はそれぞれ独立にシアノ基、カルボニル基またはアルコキシカルボニル基を表す。Y1およびY2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、>NRb1、>CRb2Rb3、または、>SiRb4Rb5を表す。Rb1〜Rb5は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。なお、一般式(1)中の*1、*2は、それぞれ一般式(2−1)〜(2−3)の*1、*2に結合していることを表す。) - 一般式(1)中、Ar1とR1、Ar1とR2およびR1とR2の少なくとも一つ、並びに、Ar2とR3、Ar2とR4およびR3とR4の少なくとも一つがそれぞれ互いに結合して環を形成する、請求項1に記載の光電変換素子。
- 一般式(1)中、R1、R2、R3、および、R4のうち前記環を形成する基が、置換基を有してもよいアリール基または置換基を有してもよいヘテロアリール基である、請求項1または2に記載の光電変換素子。
- 一般式(1)中、Ar1とR1、および、Ar2とR3が、それぞれ互いに結合して環を形成する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 一般式(1)中、X1およびX2がいずれも酸素原子である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 一般式(1)で表される化合物の双極子モーメントが1D以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 一般式(1)で表される化合物の分子量が500以上850未満である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、さらに有機n型化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記導電性膜と前記透明導電性膜との間に電荷ブロッキング膜が配置される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む光センサ。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
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