JP6721980B2 - 有機光電素子、並びにイメージセンサー及びこれを備える電子装置 - Google Patents
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Description
光ダイオードを備えるイメージセンサーは、益々解像度が高まり、これに伴い、画素が小さくなる。
現在汎用されているシリコン光ダイオードの場合、画素が小さくなるにつれて吸収面積が狭まる結果、感度の低下が生じる虞があるという問題がある。
有機物質は、吸光係数(absorption coefficient)が大きく、しかも分子の構造に応じて特定の波長領域の光を選択的に吸収することから、光ダイオード及びカラーフィルターに同時に代え得るというメリットがあり、その結果、感度の改善及び高集積に非常に有利である。
また、本発明の他の目的は、上記有機光電素子用化合物を含むイメージセンサー及び電子装置を提供することにある。
Raは、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)及びこれらの組み合わせから選ばれ、
前記化合物内の合計の環の数は、5〜7であることが好ましい。
前記化合物は、薄膜の状態で、最大の吸収波長(λmax)が、500nm〜約600nm、例えば、約520nm〜約570nmの範囲であることが好ましい。
前記化合物は、薄膜の状態で約50nm〜約100nmの半値幅(FWHM)を有する吸光曲線を示すことが好ましい。
前記一般式(1−1)のX1及びX2は、それぞれ独立して、−C(R22)(R23)−(ここで、R22及びR23は、それぞれ独立して−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、シアノ含有基及びこれらの組み合わせから選ばれる)、−C(=C(R24)(R25))−(ここで、R24及びR25は、それぞれ独立して、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基(−CN)、シアノ含有基及びこれらの組み合わせから選ばれる)、−C(=O)−、−S(=O)2−、及びこれらの組み合わせから選ばれ得る。
前記一般式1のAは、下記に示す一般式1Aで表わされる官能基であることが好ましい。
前記化合物内の合計の環の数は、5〜7であることが好ましい。
前記化合物は、薄膜の状態で、最大の吸収波長(λmax)が、約520nm〜約570nmの範囲にあることが好ましい。
前記化合物は、薄膜の状態で約50nm〜約100nmの半値幅(FWHM)を有する吸光曲線を示すことが好ましい。
前記n型半導体化合物は、サブフタロシアニン、サブフタロシアニン誘導体、フラーレン又はフラーレン誘導体、チオフェン又はチオフェン誘導体、或いは、これらの組み合わせであることが好ましい。
前記活性層は、前記一般式1又は前記一般式2で表わされる化合物を含む真性層を備えることが好ましい。
前記活性層は、前記一般式1又は前記一般式2で表わされる化合物を含むP型層を備えることが好ましい。
前記活性層は、前記真性層の一方の面に配設されるp型層又は前記真性層の他方の面に配設されるn型層の少なくともいずれか一つの層を更に備えることが好ましい。
前記活性層は、緑色光を選択的に吸収する第2のp型半導体化合物を更に含むことが好ましい。
前記活性層は、前記有機光電素子用化合物及びC60を約0.9:1〜約1.1:1の体積比で含み、約8.0×104cm−1以上の吸光係数を有することが好ましい。
前記第1の感光素子及び前記第2の感光素子は、半導体基板に垂直方向に積層されることが好ましい。
前記イメージセンサーは、前記半導体基板と前記有機光電素子との間に配設され、青色の波長領域の光を選択的に透過させる青色フィルターと、赤色の波長領域の光を選択的に透過させる赤色フィルターと、を有するカラーフィルター層を更に備えることが好ましい。
前記イメージセンサーは、前記有機光電素子である緑色光電素子、青色の波長領域の光を感知する青色光電素子及び赤色の波長領域の光を感知する赤色光電素子が積層されることが好ましい。
図中、様々な層及び領域の厚さは、明確性を図るために誇張している。明細書全体に亘って同じ構成部分に対しては同じ図面符号を付する。
なお、層、膜、領域、板などの構成部分が他の構成部分の「上」にあるとした場合、それは、他の構成部分の「真上」にある場合だけではなく、これらの間に更に他の構成部分がある場合も含む。逆に、ある構成部分が他の構成部分の「直上」にあるとした場合には、これらの間に他の構成部分がないことを意味する。
図中、本発明の実施形態を明確に説明するために、本発明に関係のない部分についての説明は省略し、明細書全体に亘って同一又は類似の構成要素に対しては同じ図面符号を付する。
更にまた、本明細書において、別途に断わりのない限り、「ハロゲン」とは、F、Cl、Br又はIを意味し、「ハロゲン含有基」とは、水素のうちの少なくとも一つがF、Cl、Br又はIにより置換されたものを意味する。例えば、ハロアルキル基とは、アルキル基の水素のうちの少なくとも一つがF、Cl、Br又はIにより置換されたものを意味する。ハロアルキル基の具体例としては、フルオロアルキル基、例えば、ペルフルオロアルキル基が挙げられる。
本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、下記に示す一般式1で表わされる。
Aは、下記に示す一般式(1−1)又は一般式(1−2)で表わされる官能基であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC3〜C30のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選ばれるか、あるいは、
R1〜R4のうち隣り合う二つの官能基は、互いに連結されてユローリジニル基と融合されたシクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基を形成し、
m及びnは、それぞれ独立して、0〜6の整数であり、
Raは、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、及びこれらの組み合わせから選ばれる。
一般式1において、R1〜R4に置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC3〜C30のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選ばれる置換基を導入して化合物の最高被占分子軌道(HOMO)/最低被占分子軌道(LOMO)エネルギーレベル、バンドギャップ及び吸収度などを調節する。
一般式1において、ユローリジニル基は、2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジニル基であり、電子供与性官能基である。
一般式1において、メチン基がユローリジニル基のNに対してパラ位置(9番の位置)に結合されてユローリジニル基の電子供与作用を増大させる。
*は、一般式1のメチン基に結合する位置を示し、
X1及びX2は、それぞれ独立して、−C(R22)(R23)−(ここで、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選ばれる)、−C(=C(R24)(R25))−(ここで、R24及びR25は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選ばれる)、インダノン基(indanone group)、インダンジオン基(indandione group)、−C(=O)−、−S(=O)2−、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
R11〜R16は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
kは、0又は1の整数であり、
R30は、ハロゲン、シアノ基(−CN)、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
R31は、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
pは、1〜5の整数であり、qは、0〜5の整数であり、p+qは、5以下の整数である。
ここで、シクロアルキル環とは、C5〜C10のシクロアルキル環を意味し、ヘテロシクロアルキル環とは、5員〜10員のN、O及びSから選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキル環を意味する。
上記シクロアルキル環またはヘテロシクロアルキル環は、ユローリジニル基のベンゼン環と共役構造を形成しない。これにより、緑色光の選択的な吸収性が向上する。
本有機光電素子用化合物は、分子内に電子供与体部分及び電子受容体部分を一つの分子に含んで双極子特性を有する。
ここで、環とは、閉鎖された構造を有する、5員〜10員の環を意味する。
環が7つを超えて存在する場合、最大の吸収波長が赤色に移動して緑色光の選択的な吸収性が低下する。
また、環が5つ未満に存在する場合、最大の吸収波長が青色に移動して緑色光の選択的な吸収性が低下する。
分子間の凝集は、相対的に広い吸収ピークの分布を招く。したがって、本発明の有機光電素子用化合物は、上述した電子供与部分により緑色の波長領域に対する選択性を高める。
一般式1において、ユローリジニル基を含む融合環部分には、芳香族環が一つ存在する。
ここで、芳香族環とは、環の内部の原子が共役構造をなす一環又は多環を意味する。
すなわち、R1〜R4のうち隣り合う二つの官能基は、互いに連結されてユローリジニル基と融合されたシクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基は非芳香族環の構造を提供する。
芳香族環が二つ以上存在する場合、共役長さが長くなって好ましい緑色波長選択性を提供せず、しかも、吸収強度も低い。
ここで、半値幅とは、最大の吸光地点の半分に対応する波長の幅であり、「半値幅が小さい」とは、狭い波長領域の光を選択的に吸収して波長選択性が高いことを意味する。上記範囲の半値幅を有することにより、緑色の波長領域に対する選択性を高めることができる。上記薄膜は、真空条件で蒸着された薄膜である。
本発明の有機光電素子用化合物は、約5.2〜約5.7eVの最高被占分子軌道(HOMO)レベルを有し、約3.2〜約3.7eVの最低被占分子軌道(LOMO)レベルを有する。
上記範囲の最高被占分子軌道(HOMO)レベル及び最低被占分子軌道(LOMO)レベルを有することにより、緑色の波長領域において光を効果的に吸収する半導体に適用可能であり、その結果、高い外部量子効率(external quantum efficiency:EQE)を有することで光電変換効率を改善することができる。
上記範囲の分子量を有することにより、化合物の結晶性を防ぎながらも蒸着による薄膜の形成に際して化合物の熱分解を効果的に防ぐことができる。
ここで、分解温度とは、重量の減少が約1重量%現れ始める温度のことである。
有機光電素子用化合物の分解温度が溶融温度よりも高くなければならず、溶融温度と分解温度との間の差分が大きくなれば大きくなるほど、蒸着工程時、熱安定性に優れている。
この場合、膜を安定的に蒸着することができ、分解物が低減して光電変換性能に優れた有機光電素子を提供することができる。
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC3からC30のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選ばれるか、あるいは、
R1〜R4のうち隣り合う二つの官能基は、互いに連結されてユローリジニル基と融合されたシクロアルキル基又はヘテロシクロアルキル基を形成し、
m及びnは、それぞれ独立して、0〜6の整数であり、
Raは、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
R11〜R16は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、及びシアノ含有基から選ばれ、
kは、0又は1の整数である。
図1は、本発明の一実施形態による有機光電素子を示す断面図である。
図1を参照すると、本実施形態による有機光電素子100は、対向する第1の電極10及び第2の電極20と、第1の電極10と第2の電極20との間に配設される活性層30と、を備える。
第1の電極10及び第2の電極20のうちの少なくともいずれか一方は透明電極であり、透明電極は、例えば、インジウム錫酸化物(indium tin oxide:ITO)やインジウム亜鉛酸化物(indium zinc oxide:IZO)などの透明導電体であり、薄い厚さの単一層又は複数層の金属薄膜で製作される。
第1の電極10及び第2の電極20のうちのいずれか一方が不透明電極である場合、例えばアルミニウム(Al)などの不透明導電体で製作される。
活性層30は、一般式1で表わされる化合物を含む。
有機光電素子用化合物は、活性層30においてp型半導体化合物として適用される。
活性層30は、約50nm〜約100nm、具体的には、約50nm〜約90nmの比較的に小さい半値幅(FWHM)を有する吸光曲線を示す。
これにより、活性層30は、緑色の波長領域の光に対して高い選択性を有する。
n型半導体化合物は、サブフタロシアニンまたは、サブフタロシアニン誘導体、フラーレン若しくはフラーレン誘導体、チオフェン若しくはチオフェン誘導体、或いはこれらの組み合わせである。
上記フラーレンの例としては、フラーレンC60、フラーレンC70、フラーレンC76、フラーレンC78、フラーレンC80、フラーレンC82、フラーレンC84、フラーレンC90、フラーレンC96、フラーレンC240、フラーレン540、これらの混合物、フラーレンナノチューブ等が挙げられる。
フラーレン誘導体とは、フラーレンに置換基を有する化合物を意味する。
R61〜R63は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC3〜C30のヘテロアリール基、ハロゲン、ハロゲン含有基、或いは、これらの組み合わせであり、
a、b、及びcは、1〜3の整数であり、
Xは、ハロゲンであり、例えば、F又はClである。
T1、T2、及びT3は、置換若しくは無置換のチオフェン部を有する芳香族環であり、
T1、T2、及びT3は、それぞれ独立して存在するか、或いは融合され、
Y1〜Y6は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC3〜C30のヘテロ環基、シアノ基、或いはこれらの組み合わせであり、
EWG1及びEWG2は、それぞれ独立して、電子吸引基である。
例えば、一般式4において、Y1〜Y6のうちの少なくともいずれか一つは、電子吸引基、例えばシアノ基或いはシアノ含有基である。
第2のp型半導体化合物としては、下記に示す一般式6の化合物が挙げられる。
R71〜R73は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30の脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のC6〜C30の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換のC2〜C30の脂肪族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のC2〜C30の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリーロキシ基、チオール基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリールチオ基、シアノ基、シアノ含有基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、置換若しくは無置換のスルホニル基(例えば、置換若しくは無置換のC0〜C30のアミノスルホニル基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキルスルホニル基、或いは置換若しくは無置換のアリールスルホニル基)、或いはこれらの組み合わせであり、或いはR71〜R73は、隣り合う二つが互いに連結されて融合環を形成し、
L1〜L3は、それぞれ独立して、単一結合、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリーレン基、2価の置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロ環基、或いはこれらの組み合わせであり、
R74〜R76は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロ環基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミン基(例えば、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキルアミン基、或いは置換若しくは無置換のC6〜C30のアリールアミン基)、置換若しくは無置換のシリル基、或いはこれらの組み合わせであり、a、b及びcは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
活性層30は、単一層又は複数層である。
活性層30は、例えば、真性層(instrinsic layer:I層)、p型層/I層、I層/n型層、p型層/I層/n型層、p型層/n型層などの様々な組み合わせである。
真性層(I層)は、一般式1の有機光電素子用化合物及びn型半導体化合物が約1:100〜約100:1の厚さ(体積)比で混合されて含まれる。
例えば、上記範囲内において約1:50〜50:1の厚さ(体積)比で含まれてもよく、また上記範囲内において約1:10〜10:1の厚さ(体積)比で含まれてもよく、更に上記範囲内において約1:1の厚さ比で含まれてもよい。
上記範囲の組成比を有することにより、効果的な励起子の生成及びpn接合の形成に有利である。
活性層30は、約1nm〜約500nmの厚さ、例えば上記範囲内において約5nm〜300nmの厚さを有する。
上記範囲の厚さを有することにより、光を効果的に吸収し、正孔及び電子を効果的に分離及び伝達することにより光電変換効率を効果的に改善することができる。
最適な膜厚は、例えば活性層30の吸光係数を考慮して決定され、少なくとも約70%以上、例えば約80%以上、例えば約90%以上の光を吸収する厚さを有する。
このように高い吸光係数を有する活性層30は、非常に薄い膜厚を有するように形成する。
活性層30の膜厚が薄い場合、第1の電極10と第2の電極20との間の間隔が狭まるので、有機光電素子に電圧を印加して駆動する場合、同じ電圧下でより薄い有機光電素子が強い電界強度により駆動可能である。この場合、より高い効率を有する有機光電素子を提供することができる。
励起子は活性層30において正孔及び電子に分離され、分離された正孔は第1の電極10及び第2の電極20のうちのいずれか一方であるアノード側に移動し、分離された電子は第1の電極10及び第2の電極20のうちの他方であるカソード側に移動して有機光電素子に電流が流れる。
図2は、本発明の他の実施形態による有機光電素子を示す断面図である。
図2を参照すると、本実施形態による有機光電素子200は、上述した実施形態と同様に、対向する第1の電極10及び第2の電極20と、第1の電極10と第2の電極20との間に配設される活性層30と、を備える。
しかし、本実施形態による有機光電素子200は、上述した実施形態とは異なり、第1の電極10と活性層30との間及び第2の電極20と活性層30との間にそれぞれ配設される電荷補助層40、45を更に備える。
電荷補助層40、45は、正孔を注入しやすくする正孔注入層(hole injecting layer:HIL)、正孔を輸送しやすくする正孔輸送層(hole transporting layer:HTL)、電子の移動を阻止する電子遮断層(electron blocking layer:EBL)、電子を注入しやすくする電子注入層(electron injecting layer:EIL)、電子を輸送しやすくする電子輸送層(electron transporting layer:ETL)、及び正孔の移動を阻止する正孔遮断層(hole blocking layer:HBL)から選ばれる少なくとも一種を備える。
正孔輸送層(HTL)は、例えば、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルホネート)(poly(3,4−ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate)、PEDOT:PSS)、ポリアリールアミン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(poly(N−vinylcarbazole)、ポリアニリン(polyaniline)、ポリピロール(polypyrrole)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メトキシフェニル)−ベンジジン(N,N,N’,N’−tetrakis(4−methoxyphenyl)−benzidine、TPD)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(4,4’−bis[N−(1−naphthyl)−N−phenyl−amino]biphenyl、α−NPD)、m−MTDATA、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)−トリフェニルアミン(4,4’,4”−tris(N−carbazolyl)−triphenylamine、TCTA)、及びこれらの組み合わせから選ばれるいずれか一種を含むが、これらに限定されない。
正孔遮断層(HBL)は、例えば、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、NTCDA)、バトクプロイン(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及びこれらの組み合わせから選ばれるいずれか一種を含むが、これらに限定されない。
電荷補助層40、45のうちのいずれか一方は、省略可能である。
以下、図面を参照しながら、本有機光電素子を適用したイメージセンサーの一例について説明する。
ここでは、イメージセンサーの一例である有機CMOSイメージセンサーについて説明する。
図3及び図4を参照すると、本発明の一実施形態による有機CMOSイメージセンサー300は、感光素子(50B、50R)、伝送トランジスター(図示せず)と電荷保存場所55が集積された半導体基板310、下部絶縁層60、カラーフィルター層70、上部絶縁層80、及び有機光電素子100を備える。
感光素子(50B、50R)、伝送トランジスター、及び/又は電荷保存場所55は、画素毎に集積され、例えば図に示すように、感光素子(50B、50R)は青色画素及び赤色画素に含まれ、電荷保存場所55は緑色画素に含まれる。
感光素子(50B、50R)は光を感知し、感知された情報は伝送トランジスターにより転送され、電荷保存場所55は後述する有機光電素子100に電気的に接続され、電荷保存場所55の情報は伝送トランジスターにより転送される。
図には、感光素子(50B、50R)が並設される構造を例示的に示すが、これに限定されるものではなく、青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rが垂直に積層することも可能である。
金属配線及びパッドは、信号の遅延を減らすために低い比抵抗を有する金属、例えば、アルミニウム(Al)、銅(Cu)、銀(g)、及びこれらの合金で製作されるが、これらに限定されない。
また、上記構造に限定されるものではなく、金属配線及びパッドが感光素子(50B、50R)の下部に配設してもよい。
下部絶縁層60は、酸化ケイ素及び/又は窒化ケイ素などの無機絶縁物質、或いはSiC、SiCOH、SiCO、及びSiOFなどの低誘電率(lowK)物質で製作される。
下部絶縁層60は、電荷保存場所55を露出させるトレンチを有する。トレンチには、充填材が詰め込まれる。
カラーフィルター層70は、青色画素に形成される青色フィルター70Bと、赤色画素に形成される赤色フィルター70Rと、を備える。
実施形態では、緑色フィルターを備えない例について説明するが、場合によって緑色フィルターを備えてもよい。
カラーフィルター層70は、場合によって省略可能であり、例えば、青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rが垂直に積層される構造では、青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rが積層深さに応じて各波長領域の光を選択的に吸収することから、カラーフィルター層70を備えなくてもよい。
上部絶縁層80は、カラーフィルター層70による段差を除去して平坦化させる。
上部絶縁層80及び下部絶縁層60は、パッドを露出させるコンタクト孔(図示せず)と、緑色画素の電荷保存場所55を露出させる貫通部85と、を有する。
有機光電素子100は、上述したように、第1の電極10、活性層30、及び第2の電極20を備える。
第1の電極10及び第2の電極20は両方とも透明電極であり、活性層30は、上述した通りである。
活性層30は、緑色の波長領域の光を選択的に吸収することから、緑色画素のカラーフィルターに取って代わる。
本発明の有機光電素子用化合物を含む有機光電素子は、緑色の選択的な吸収性に優れているので、図3及び図4に示す積層構造のイメージセンサーに好適に用いられる。
上述したように、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層された構造を有することから、イメージセンサーを小型化させて小型化イメージセンサーを具現することができる。
図5は、このようなイメージセンサーの構造を示すものであり、図2の有機光電素子200を適用した有機CMOSイメージセンサー400を示す断面図である。
図6を参照すると、本実施形態による有機CMOSイメージセンサー500は、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する緑色光電素子、青色の波長領域の光を選択的に吸収する青色光電素子、及び赤色の波長領域の光を選択的に吸収する赤色光電素子が積層された構造を有する。
しかし、本実施形態による有機CMOSイメージセンサー500は、上述した実施形態とは異なり、青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rが積層され、且つカラーフィルター層70が省略される。
青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rは、電荷保存場所に電気的に接続され、伝送トランジスター(図示せず)により転送される。青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rは、積層深さに応じて各波長領域の光を選択的に吸収する。
また、上述したように、有機光電素子100は、緑色の波長選択性を高めることから、緑色を除く波長領域の光を余計に吸収して発生するクロストークを減らして感度を高めることができる。
図6は、図1の有機光電素子100を含む例を示しているが、これに限定されるものではなく、図2の有機光電素子200を備える場合にも同様に適用される。
図7を参照すると、本実施形態による有機CMOSイメージセンサーは、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する緑色光電素子G、青色の波長領域の光を選択的に吸収する青色光電素子B及び赤色の波長領域の光を選択的に吸収する赤色光電素子Rが積層される構造である。
図には、赤色光電素子R、青色光電素子B、及び緑色光電素子Gがこの順に積層された構造を示すが、本発明はこれに限定されるものではなく、積層順序は種々に変更可能である。
上述したように、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子、赤色の波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子、及び青色の波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層された構造を有することから、イメージセンサーを更に小型化させて小型化イメージセンサーを具現することができると共に、感度を高めてクロストークを低減させることができる。
以下、実施例を挙げて上述した本発明の実施形態についてより詳細に説明する。
但し、下記の実施例は単に説明のためのものであり、本発明の範囲を制限するものではない。
〔合成例1〕
下記に示す一般式(1a)の化合物を下記に示す反応式1に従い合成する。
MALDI−TOF:328.93(M+),329.14(calculated for C22H19NO2).
下記に示す一般式1bの化合物を下記に示す反応式2に従い合成する。
MALDI−TOF:378.96(M+),379.16(calculated for C26H21NO2).
下記に示す一般式1cの化合物を下記に示す反応式3に従い合成する。
MALDI−TOF:409.06(M+),401.10(calculated for C22H15F4NO2).
下記に示す一般式1dの化合物を下記に示す反応式4に従い合成する。
MALDI−TOF:384.18(M+),385.20(calculated for C26H27NO2).
下記に示す一般式1eの化合物を下記に示す反応式5に従い合成する。
MALDI−TOF:435.21(M+),435.22(calculated for C30H29NO2).
下記に示す一般式1fの化合物を下記に示す反応式6に従い合成する。
MALDI−TOF:457.17(M+),457.17(calculated for C26H23F4NO2).
下記に示す一般式1gの化合物を下記に示す反応式7に従い合成する。
MALDI−TOF:421.16(M+),421.17(calculated for C25H27NO3S).
吸光特性は、溶液状態及び薄膜の状態で行う。
溶液状態の吸光特性を測定するために、合成例1〜7及び比較合成例1〜3に従い得られた化合物をそれぞれトルエンに1.0x10−5mol/Lで溶かして準備した後に評価する。
溶液状態の最大の吸収波長は、UV−2450紫外可視分光光度計(島津製作所社製)を用いて計算する。
薄膜状態の吸光特性は、合成例1〜7及び比較合成例1〜3の化合物を高真空(<10−7Torr)下で0.5〜1.0Å/sの速度で熱蒸着して70nmの厚さの薄膜を準備した後、薄膜状態の最大の吸収波長は、UV−2450紫外可視分光光度計(島津製作所社製)を用いて測定する。
合成例1〜7及び比較合成例1〜3による化合物及びC60を1:1の体積比で共蒸着して70nmの厚さの薄膜を準備した後、薄膜をCary 5000 UV分光計(バリアン社製)を用いて紫外線−可視光線(UV−Vis)を照射して吸光係数を測定する。
その結果を下記の表1に示す。
これらのうち、合成例4〜6による化合物の薄膜状態の吸光曲線を図8に示す。
合成例1〜7と比較合成例1〜3による化合物の熱安定性を熱分解温度を測定して評価した。
熱分解温度(thermal degradation temperature:Td)は化合物が分解され始める温度であり、化合物が本来の分子構造を維持できずに変形される温度である。
一般に、熱分解温度以上においては、化合物を構成する分子内の原子が大気又は真空中に揮発されて消失されるため、熱分解温度は、化合物の初期重量が熱により減少し始める温度であると評価される。
ここでは、熱重量分析(thermal gravimetric analysis:TGA)方法により測定した。その評価結果を下記に示す表1に記載する。
また、図8に示すように、吸光−波長曲線もガウス分布とほとんど同様であるということが確認される。
これに対し、比較合成例1の化合物は、青色波長と緑色波長との間の中間領域において最大の吸収波長を示し、比較合成例2の化合物は、青色の波長領域において最大の吸収波長を示し、比較合成例3の化合物は、緑色の波長領域において最大の吸収波長を示したが、半値幅が広く、吸光係数が低いことが分かる。
また、表1の結果から、合成例1〜7の化合物は、融点及び分解温度が高いことから、化合物の熱的安定性に優れており、その結果、蒸着工程に好適に用いられるということが確認される。
<実施例1>
ガラス基板の上にインジウム錫酸化物(ITO)をスパッタリング法により積層して約150nmの厚さのアノードを形成し、その上に電荷補助層としてのモリブデン酸化物(MoOx、0<x≦3)薄膜を20nmの厚さに積層する。
次いで、モリブデン酸化物(MoOx)薄膜の上に合成例1による化合物(p型半導体化合物)及びC60(n型半導体化合物)を1:1の厚さ比で共蒸着して85nmの厚さの活性層を形成する。
次いで、活性層の上にインジウム錫酸化物(ITO)をスパッタリング法により積層して7nmの厚さのカソードを形成して有機光電素子を製作する。
合成例1による化合物(p型半導体化合物)の代わりに、それぞれ合成例2〜7による化合物(p型半導体化合物)を用いる以外は、実施例1の方法と同様にして有機光電素子を製作する。
合成例1による化合物(p型半導体化合物)の代わりに、それぞれ比較合成例1〜3による化合物(p型半導体化合物)を用いる以外は、実施例1の方法と同様にして有機光電素子を製作する。
実施例1〜7及び比較例1〜3による有機光電素子の波長及び電圧に対する外部量子効率(EQE)を評価する。
外部量子効率は、IPCE測定システム(マックサイエンス社製、韓国)設備を用いて測定する。
先ず、Si光ダイオード(浜松ホトニクス社製、日本)を用いて設備を補正した後、実施例1〜7及び比較例1〜3による有機光電素子を設備に取り付け、波長範囲約300nm〜700nmの領域において外部量子効率を測定する。
図9を参照すると、実施例5、6による有機光電素子は、約500nm〜約600nmの緑色の波長領域において外部量子効率(EQE)に優れているということが確認される。
また、図10を参照すると、実施例5及び実施例6による有機光電素子の印加電界に対する外部量子効率にも優れているということが確認される。
実施例1〜7及び比較例1〜3による有機光電素子のクロストークを測定する。赤色のシリコンフォトダイオード及び青色のシリコンフォトダイオードの上に実施例1〜7及び比較例1〜3による有機光電素子をそれぞれ積層して電圧を印加して光電流(電気信号)を測定する。
このうち、実施例5による有機光電素子の測定された光電流をEQEに変換してその結果のグラフを図11に示す。
図11に示すように、実施例5による有機光電素子の電気信号は、500nm〜600nmにおいて赤色及び青色の電気信号と重なり合わないということが分かる。これより、クロストークがほとんど発生しないということが確認される。
20 第2の電極
30 活性層
40、45 電荷補助層
50B、50R (青色、赤色)感光素子
55 電荷保存場所
60 下部絶縁層
70 カラーフィルター層
70B 青色フィルター
70R 赤色フィルター
80 (上部)絶縁層
85 貫通部
100、200 有機光電素子
300、400、500 有機CMOSイメージセンサー
310 半導体基板
Claims (22)
- 有機光電素子であって、
対向する第1の電極及び第2の電極と、
前記第1の電極と前記第2の電極との間に配設され、下記に示す一般式1で表わされる化合物とn型半導体化合物を含む活性層を備えることを特徴とする有機光電素子。
Aは、下記に示す一般式(1−1)で表わされる官能基であり、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC3からC30のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
m及びnは、それぞれ独立して、0〜6の整数であり、
Raは、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10ハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)及びこれらの組み合わせから選ばれ、
*は、前記一般式1のメチン基に結合する位置を示し、
X1及びX2は、それぞれ独立して、−C(R22)(R23)−(ここで、R22及びR23は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基、シアノ含有基及びこれらの組み合わせから選ばれる)、−C(=C(R24)(R25))−(ここで、R24及びR25は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、シアノ含有基及びこれらの組み合わせから選ばれる)、インダノン基、インダンジオン基、−C(=O)−、−S(=O)2−、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
R11〜R16は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
kは、0又は1の整数である。 - 前記化合物は、薄膜の状態で500nm〜600nmにおいて最大の吸収波長(λmax)を有することを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子。
- 前記化合物は、薄膜の状態で50nm〜100nmの半値幅(FWHM)を有する吸光曲線を示すことを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子。
- 前記一般式(1−1)のX1およびX2は、それぞれ独立して、−C(R22)(R23)−(ここで、R22及びR23は、それぞれ独立して、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、シアノ含有基及びこれらの組み合わせから選ばれる)、−C(=C(R24)(R25))−(ここで、R24及びR25は、それぞれ独立して、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基(−CN)、シアノ含有基及びこれらの組み合わせから選ばれる)、−C(=O)−、−S(=O)2−、及びこれらの組み合わせから選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子。
- 有機光電素子であって、
対向する第1の電極及び第2の電極と、
前記第1の電極と前記第2の電極との間に配設され、下記に示す一般式2で表わされる化合物とn型半導体化合物を含む活性層を備え、
前記一般式2で表わされる化合物は、薄膜の状態で500nm〜600nmにおいて最大の吸収波長(λmax)を有することを特徴とする有機光電素子用化合物。
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC3からC30のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
m及びnは、それぞれ独立して、0〜6の整数であり、
Raは、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10ハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)及びこれらの組み合わせから選ばれ、
R11〜R16は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C10のアルキル基、置換若しくは無置換のC1〜C10のハロアルキル基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、及びシアノ含有基から選ばれ、
kは、0又は1の整数である。 - 前記一般式1及び一般式2において、ユローリジニル基を含む融合環部分には、芳香族環が一つ存在することを特徴とする請求項1又は6に記載の有機光電素子。
- 前記化合物内の合計の環の数は、5〜7であることを特徴とする請求項1又は6に記載の有機光電素子。
- 前記化合物は、薄膜の状態で520nm〜570nmにおいて最大の吸収波長(λmax)を有することを特徴とする請求項1又は6に記載の有機光電素子。
- 前記n型半導体化合物は、サブフタロシアニン、サブフタロシアニン誘導体、フラーレン又はフラーレン誘導体、チオフェン又はチオフェン誘導体、或いは、これらの組み合わせであることを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機光電素子。
- 前記活性層は、前記一般式1で表わされる化合物を含む真性層を備えることを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機光電素子。
- 前記活性層は、前記真性層の一方の面に配設されるp型層又は前記真性層の他方の面に配設されるn型層の少なくともいずれか一つの層を更に備えることを特徴とする請求項11に記載の有機光電素子。
- 前記活性層は、緑色光を選択的に吸収する第2のp型半導体化合物を更に含むことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機光電素子。
- 前記第2のp型半導体化合物は、下記に示す一般式6の化合物であることを特徴とする請求項13に記載の有機光電素子。
R71〜R73は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30の脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のC6〜C30の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換のC2〜C30の脂肪族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のC2〜C30の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアリールオキシ基、チオール基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリールチオ基、シアノ基、シアノ含有基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、置換若しくは無置換のスルホニル基、或いは、これらの組み合わせであり、或いはR71〜R73は、隣り合う二つが連結されて融合環を形成し、
L1〜L3は、それぞれ独立して、単一結合、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリーレン基、2価の置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロ環基、或いはこれらの組み合わせであり、
R74〜R76は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロ環基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミン基、置換若しくは無置換のシリル基、或いは、これらの組み合わせであり、a、b及びcは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。 - 前記活性層は、前記有機光電素子用化合物及びC60を、0.9:1〜1:1.1の体積比で含み、8.0×104cm−1以上の吸光係数を有することを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機光電素子。
- 請求項1乃至9のいずれか一項に記載の有機光電素子を備えることを特徴とするイメージセンサー。
- 青色の波長領域の光を感知する複数の第1の感光素子と赤色の波長領域の光を感知する複数の第2の感光素子とが集積された半導体基板と、
前記半導体基板の上部に配設され、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する前記有機光電素子と、を備えることを特徴とする請求項16に記載のイメージセンサー。 - 前記半導体基板と前記有機光電素子との間に配設され、青色の波長領域の光を選択的に吸収する青色フィルターと赤色の波長領域の光を選択的に吸収する赤色フィルターと有するカラーフィルター層を更に備えることを特徴とする請求項17に記載のイメージセンサー。
- 少なくとも一つの感光素子が集積された半導体基板と、
前記半導体基板の上部に配設される前記有機光電素子と、を備えることを特徴とする請求項17に記載のイメージセンサー。 - 前記感光素子は、青色の波長領域の光を感知する第1の感光素子と赤色の波長領域の光を感知する第2の感光素子とを含み、
前記第1の感光素子及び前記第2の感光素子は、半導体基板に垂直方向に積層されることを特徴とする請求項19に記載のイメージセンサー。 - 前記有機光電素子である緑色光電素子、青色の波長領域の光を選択的に吸収する青色光電素子、及び赤色の波長領域の光を選択的に吸収する赤色光電素子が積層されることを特徴とする請求項16に記載のイメージセンサー。
- 請求項16に記載のイメージセンサーを備えることを特徴とする電子装置。
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