JP6810581B2 - 有機光電素子用化合物及びこれを含む有機光電素子、イメージセンサー並びに電子装置 - Google Patents
有機光電素子用化合物及びこれを含む有機光電素子、イメージセンサー並びに電子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6810581B2 JP6810581B2 JP2016227537A JP2016227537A JP6810581B2 JP 6810581 B2 JP6810581 B2 JP 6810581B2 JP 2016227537 A JP2016227537 A JP 2016227537A JP 2016227537 A JP2016227537 A JP 2016227537A JP 6810581 B2 JP6810581 B2 JP 6810581B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- organic photoelectric
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 144
- -1 benzotriazinyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 54
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 37
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 25
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 24
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 claims description 22
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 20
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 12
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 11
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 95
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 70
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 69
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- NDIYBOBXJSFBHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane-4,6-dione Chemical compound O=C1CC(=O)NCN1 NDIYBOBXJSFBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWWZLDXOHWTTKD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione Chemical compound CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=S NWWZLDXOHWTTKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAAXZHRWPYOFAD-UHFFFAOYSA-N 2-iodoselenophene Chemical compound IC1=CC=C[se]1 CAAXZHRWPYOFAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N subphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(=N3)N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C3=N1 PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 3
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWFFDTZNRAEFIY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 PWFFDTZNRAEFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006668 (C1-C30) aliphatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;pyridine Chemical group C1=CNC=N1.C1=CC=NC=C1 SBPIDKODQVLBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROIMNSWDOJCBFR-UHFFFAOYSA-N 2-iodothiophene Chemical compound IC1=CC=CS1 ROIMNSWDOJCBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTHWAPQEXRZRJW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-(4-chlorophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC1=CC=C(Cl)C=C1 PTHWAPQEXRZRJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWDWFYBTLBXIN-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N(C1=CC=C([Se]1)C=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N(C1=CC=C([Se]1)C=O)C1=CC=CC=C1 WOWDWFYBTLBXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDYUSAPGSBCXJO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C([Se]1)C=C1C(NC(NC1=O)=S)=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C([Se]1)C=C1C(NC(NC1=O)=S)=O)C1=CC=CC=C1 LDYUSAPGSBCXJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020177 SiOF Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000004520 agglutination Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VXDIBCVLYOITMN-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-phenylselenophen-2-amine Chemical compound C1=C[se]C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 VXDIBCVLYOITMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical group N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical group C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007736 thin film deposition technique Methods 0.000 description 1
- 238000000427 thin-film deposition Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D421/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/842—Containers
- H10K50/8428—Vertical spacers, e.g. arranged between the sealing arrangement and the OLED
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14601—Structural or functional details thereof
- H01L27/1462—Coatings
- H01L27/14621—Colour filter arrangements
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/80—Constructional details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
- H10K39/30—Devices controlled by radiation
- H10K39/32—Organic image sensors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K65/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element and at least one organic radiation-sensitive element, e.g. organic opto-couplers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Solid State Image Pick-Up Elements (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
光ダイオードを備えるイメージセンサーは、益々解像度が高まり、これに伴い、画素が小さくなってきている。
上記理由から、シリコンに代替し得る有機物質への取り組みが行われている。
有機物質は、吸光係数が大きく、しかも分子の構造に応じて特定の波長領域の光を選択的に吸収することから、光ダイオード及びカラーフィルタに同時に代替し得るというメリットがあり、その結果、感度の改善及び高集積に非常に有利である。
また、本発明の目的は、緑色の波長領域の光を選択的に吸収して効率を改善させた有機光電素子を提供することにある。
また、本発明の目的は、上記有機光電素子を備えるイメージセンサー、及び上記イメージセンサーを備える電子装置を提供することにある。
下記に示す化学式1で表わされる有機光電素子用化合物であって、
前記有機光電素子用化合物の融点の温度が蒸着温度より高いことを特徴とする。
X1は、それぞれ独立して、Se及びTeから選ばれ、
X2は、それぞれ独立して、S、Se、及びTeから選ばれ、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントレニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリダジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のピラジニル基、置換若しくは無置換のキノリニル基、置換若しくは無置換のイソキノリニル基、置換若しくは無置換のナフチリジニル基、置換若しくは無置換のシノリニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のフタラジニル基、置換若しくは無置換のベンゾトリアジニル基、置換若しくは無置換のピリドピラジニル基、置換若しくは無置換のピリドピリミジニル基、及び置換若しくは無置換のピリドピリダジニル基から選ばれ、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC4〜C30のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、ジシアノメチル基、ジシアノビニール基及びシアノエチニル基から選ばれる。
前記Ar1及びAr2の内の少なくとも一方は、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントレニル基、置換若しくは無置換のキノリニル基、置換若しくは無置換のイソキノリニル基、置換若しくは無置換のナフチリジニル基、置換若しくは無置換のシノリニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のフタラジニル基、置換若しくは無置換のベンゾトリアジニル基、置換若しくは無置換のピリドピラジニル基、置換若しくは無置換のピリドピリミジニル基、及び置換若しくは無置換のピリドピリダジニル基から選ばれることが好ましい。
前記有機光電素子用化合物は、薄膜の状態で、500nm〜600nmの波長領域で最大の吸収波長(λmax)を示すことが好ましい。
前記有機光電素子用化合物は、薄膜の状態で、525nm〜560nmの波長領域で最大の吸収波長(λmax)を示すことがより好ましい。
前記有機光電素子用化合物は、薄膜の状態で約50nm〜約120nmの半値幅を有する吸光曲線を示すことが好ましい。
前記有機光電素子用化合物の融点と蒸着温度との差が約5℃以上であることが好ましい。
前記有機光電素子用化合物は、融点と蒸着温度との差が30℃以上であることが好ましい。
前記有機光電素子用化合物は、融点と蒸着温度との差が50℃以上であることが好ましい。
前記活性層は、下記に示す化学式1で表わされる有機光電素子用化合物を含み、前記有機光電素子用化合物の融点の温度が蒸着温度より高いことを特徴とする。
X1は、それぞれ独立して、Se及びTeから選ばれ、
X2は、それぞれ独立して、S、Se、及びTeから選ばれ、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントレニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリダジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のピラジニル基、置換若しくは無置換のキノリニル基、置換若しくは無置換のイソキノリニル基、置換若しくは無置換のナフチリジニル基、置換若しくは無置換のシノリニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のフタラジニル基、置換若しくは無置換のベンゾトリアジニル基、置換若しくは無置換のピリドピラジニル基、置換若しくは無置換のピリドピリミジニル基、及び置換若しくは無置換のピリドピリダジニル基から選ばれ、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC4〜C30のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、ジシアノメチル基、ジシアノビニール基及びシアノエチニル基から選ばれる。
前記Ar1及びAr2の内の少なくとも一方は、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントレニル基、置換若しくは無置換のキノリニル基、置換若しくは無置換のイソキノリニル基、置換若しくは無置換のナフチリジニル基、置換若しくは無置換のシノリニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のフタラジニル基、置換若しくは無置換のベンゾトリアジニル基、置換若しくは無置換のピリドピラジニル基、置換若しくは無置換のピリドピリミジニル基、及び置換若しくは無置換のピリドピリダジニル基から選ばれることが好ましい。
前記活性層は、500nm〜600nmの波長領域で最大の吸収波長(λmax)を示すことが好ましい。
前記活性層は、525nm〜560nmの波長領域で最大の吸収波長(λmax)を示すことがより好ましい。
前記活性層は、波長50nm〜120nmの半値幅を有する吸光曲線を示すことが好ましい。
前記有機光電素子用化合物の融点と蒸着温度との差が5℃以上であることが好ましい。 例えば、約30℃以上又は約50℃以上であり得る。
前記第1の感光素子及び前記第2の感光素子は、半導体基板に対し垂直方向に積層されることが好ましい。
前記半導体基板と前記有機光電素子との間に配設されて青色の波長領域の光を選択的に透過させる青色フィルタと、赤色の波長領域の光を選択的に透過させる赤色フィルタとを有するカラーフィルタ層を更に備えることが好ましい。
前記有機光電素子である緑色光電素子、青色の波長領域の光を選択的に吸収する青色光電素子、及び赤色の波長領域の光を選択的に吸収する赤色光電素子が積層されることが好ましい。
図中、本発明の実施形態を明確に説明するために、本発明に関係のない部分についての説明は省略し、明細書全体に亘って同一又は類似の構成要素に対しては同じ図面符号を付する。
本明細書において、アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などである。
本明細書において、「アリール」基とは、環状の置換基の全ての元素がp軌道を有しており、これらp軌道が共役を形成している置換基を意味し、単環、多環又は融合多環(すなわち、炭素原子の隣り合う対を分け持つ環)官能基を含む。
シアノ含有基の具体例としては、ジシアノメチル基、ジシアノビニール基、シアノエチニル基などが挙げられる。
本明細書において、別途の定義がない限り、「組み合わせ」とは、ある置換基が他の置換基により置換されるか、互いに融合して存在するか、単結合やC1〜C10のアルキレン基により互いに連結された置換基を意味する。
本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、下記に示す化学式1で表わされる。
X1は、それぞれ独立して、Se、Te、S(=O)、S(=O)2、及びSiRaRbから選ばれ(ここで、Ra及びRbは、水素及びC1〜C10アルキル基から選ばれる。)、
X2は、それぞれ独立して、O、S、Se、Te、及びC(Rc、CN)(ここで、Rcは、水素、シアノ基(−CN)及びC1〜C10アルキル基から選ばれる。)から選ばれ、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のC6〜C30アリール基及び置換若しくは無置換のC4〜C30ヘテロアリール基から選ばれ、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30アリール基、置換若しくは無置換のC4〜C30ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、シアノ含有基、及びこれらの組み合わせから選ばれる。
一実施形態において、上記化学式1のAr1及びAr2及びR1〜R5において、「置換された」とは、ハロゲン(−F、−Cl、−Br又は−I)、シアノ基(−CN)、C1〜C6のアルキル基又はC1〜C6のアルコキシ基により置換されたことである。
一実施形態において、ハロゲンは、クロロ基(−Cl)、又はフルオロ基(−F)である。
本有機光電素子用化合物は、分子内に電子供与体部分及び電子受容体部分を一つの分子に含んで双極子特性を有する。
すなわち、芳香族環の間に単結合や他の連結基により連結された芳香族基は、共役構造が途切れて好適な共役長さを提供することができない。
この場合、有機光電素子用化合物の耐熱特性が良くなって素子の製作工程における後続工程の熱処理工程に有利である。
この場合、緑色波長の吸収選択性を向上させることができる。
また、Ar1及びAr2が芳香族基ではないアルキル基であるか、或いは互いに融合してN含有シクロアルキル基を形成する場合、化合物構造が平面性を有して吸光曲線の半値幅が過度に広くなる。
更に、有機光電素子用化合物の吸収係数が高くなって素子の効率を向上させることができる。
本発明の有機光電素子用化合物は、薄膜状態で、50nm〜120nmの比較的に小さい半値幅を有する吸光曲線を示す。
ここで、半値幅とは、最大の吸光地点の半分に対応する波長の幅であり、「半値幅が小さい」とは、狭い波長領域の光を選択的に吸収して波長選択性が高いことを意味する。
上記範囲の半値幅を有することにより、緑色の波長領域に対する選択性を高めることができる。
上記薄膜は、真空条件で蒸着された薄膜である。
このため、蒸着温度よりも化合物の融点の方が高いことが好ましい。
本発明の有機光電素子用化合物の融点と蒸着温度との差は5℃以上、例えば、30℃以上、又は50℃以上である。
このため、本発明の有機光電素子用化合物は、蒸着温度よりも高い融点を有するので、蒸着温度よりも低い温度において分解されず、その結果、蒸着工程に好適に用いられる。
上記範囲の融点を有する場合、膜を安定的に蒸着することができ、分解物が低減されて光電変換性能に優れた有機光電素子を提供することができる。
なお、量産蒸着工程に際しても、蒸着工程により形成された薄膜の物性の低下が発生せず、その結果、信頼性及び量産性を向上させることができる。
本発明の有機光電素子用化合物は、p型半導体化合物として働くので、混合して使用するn型半導体化合物に比べて最低空軌道(LUMO)レベルの位置が高ければ、適切に使用可能である。
例えば、フラーレンなどのn型半導体化合物と混合して使用する場合、フラーレンの最低空軌道(LUMO)レベルが4.2eVであるため、4.2eVよりも高い最低空軌道(LUMO)レベルを有すればよい。
上記範囲の最高被占分子軌道(HOMO)レベルと、最低空軌道(LUMO)レベル及びエネルギーバンドギャップを有することにより、緑色の波長領域において光を効果的に吸収するp型半導体化合物に適用可能であり、その結果、高い外部量子効率(external quantum efficiency:EQE)を有することで光電変換効率を改善することができる。
上記範囲の分子量を有することにより、化合物の結晶性を防ぎながらも蒸着による薄膜の形成に際して化合物の熱分解を効果的に防ぐことができる。
図1は、本発明の一実施形態による有機光電素子を示す断面図である。
図1を参照すると、本実施形態による有機光電素子100は、対向する第1の電極10及び第2の電極20と、第1の電極10と第2の電極20との間に配設される活性層30と、を備える。
第1の電極10及び第2の電極20の内の少なくともいずれか一方は透光電極であり、透光電極は、例えば、インジウム錫酸化物(indium tin oxide:ITO)やインジウム亜鉛酸化物(indium zinc oxide:IZO)などの透明導電体であり、薄い厚さの単一層又は複数層の金属薄膜で製作される。
第1の電極10及び第2の電極20の内のいずれか一方が不透光電極である場合、例えばアルミニウム(Al)などの不透明導電体で製作される。
活性層30は、化学式1で表わされる化合物を含む。
有機光電素子用化合物は、活性層30においてp型半導体化合物として適用される。
有機光電素子用化合物は、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する化合物であり、有機光電素子用化合物を含む活性層30は、500nm〜600nmの波長領域、例えば、525nm〜560nmの波長領域、528nm〜560nmの波長領域、又は528nm〜550nmの波長領域において最大の吸収波長(λmax)を有する緑色波長の光を選択的に吸収する。
これにより、活性層30は、緑色の波長領域の光に対して高い選択性を有する。
活性層30は、pn接合を形成するためのn型半導体化合物を更に含む。
n型半導体化合物は、サブフタロシアニン、フラーレン若しくはフラーレン誘導体、チオフェン若しくはチオフェン誘導体、或いはこれらの組み合わせである。
フラーレン誘導体とは、上記フラーレンに置換基を有する化合物を意味する。
フラーレン誘導体は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基などの置換基を含む。
アリール基及びヘテロ環基の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、ベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、又はフェナジン環が挙げられる。
R31〜R33は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC3〜C30のヘテロアリール基、ハロゲン、ハロゲン含有基、及びこれらの組み合わせから選ばれ、
a、b、及びcは、1〜3の整数であり、
Zは、ハロゲンであり、例えばF又はClである。
ハロゲンとは、F、Cl、Br、又はIを意味し、ハロゲン含有基とは、アルキル基の水素の内の少なくともいずれか一方がF、Cl、Br、又はIにより置換されたものを意味する。
T1、T2、及びT3は、置換若しくは無置換のチオフェン部を有する芳香族環であり、
T1、T2、及びT3は、それぞれ独立して存在するか、或いは融合され、
X3〜X8は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロ環基、シアノ基、或いはこれらの組み合わせであり、
EWG1及びEWG2は、それぞれ独立して、電子吸引基である。
例えば、化学式4において、X3〜X8のうちの少なくともいずれか一つは、電子吸引基、例えばシアノ基又はシアノ含有基である。
第2のp型半導体化合物としては、下記に示す化学式6の化合物が挙げられる。
R41〜R43は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換のC1〜C30の脂肪族炭化水素基、置換若しくは無置換のC6〜C30の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換のC1〜C30の脂肪族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のC2〜C30の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルコキシ基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアリーロキシ基、チオール基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリールチオ基、シアノ基、シアノ含有基、ハロゲン基、ハロゲン含有基、置換若しくは無置換のスルホニル基(例えば、置換若しくは無置換のC0〜C30のアミノスルホニル基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基)、或いはこれらの組み合わせであり、又はR41〜R43は、それぞれ独立して存在するか、或いは隣り合う二つが融合されて環を形成し、
L1〜L3は、それぞれ独立して、単一結合、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキレン基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリーレン基、2価の置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロ環基、或いはこれらの組み合わせであり、
R51〜R53は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC2〜C30のヘテロ環基、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミン基(例えば、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキルアミン基又は置換若しくは無置換のC6〜C30のアリールアミン基)、置換若しくは無置換のシリル基、或いはこれらの組み合わせであり、
a〜cは、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
活性層30は、単一層又は複数層である。
活性層30は、例えば、真性層(instrinsic layer:I層)、p型層/I層、I層/n型層、p型層/I層/n型層、p型層/n型層などの様々な組み合わせである。
例えば、上記範囲内において1:50〜50:1の厚さ比(体積比)で含まれてもよく、また上記範囲内において1:10〜10:1の厚さ比で含まれてもよく、更に上記範囲内において1:1の厚さ比で含まれてもよい。
上記範囲の組成比を有することにより、効果的な励起子の生成及びpn接合の形成に有利である。
活性層30は、1nm〜500nmの厚さ、例えば上記範囲内において5nm〜300nmの厚さを有する。
上記範囲の厚さを有することにより、光を効果的に吸収し、正孔及び電子を効果的に分離及び伝達することにより光電変換効率を効果的に改善することができる。
最適な膜厚は、例えば活性層30の吸収係数を考慮して決定され、少なくとも約70%以上、例えば約80%以上、例えば約90%以上の光を吸収する厚さを有する。
励起子は活性層30において正孔及び電子に分離され、分離された正孔は第1の電極10及び第2の電極20の内のどちらか一方であるアノード側に移動し、分離された電子は第1の電極10及び第2の電極20の内の他方であるカソード側に移動して有機光電素子に電流が流れる。
以下、図2に基づき、本発明の他の実施形態による有機光電素子について説明する。
図2を参照すると、本実施形態による有機光電素子200は、上述した実施形態と同様に、対向する第1の電極10及び第2の電極20と、第1の電極10と第2の電極20との間に配設される活性層30と、を備える。
しかし、本実施形態による有機光電素子200は、上述した実施形態とは異なり、第1の電極10と活性層30との間、及び第2の電極20と活性層30との間にそれぞれ配設される電荷補助層(40、45)を更に備える。
電荷補助層(40、45)は、活性層30において分離された正孔及び電子を移動しやすくして効率を高める。
上記有機物は、正孔又は電子の注入及び/又は伝達特性を有する有機化合物であり、無機物は、例えば、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、ニッケル酸化物などの金属酸化物である。
正孔遮断層(HBL)は、例えば、ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、NTCDA)、バトクプロイン(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及びこれらの組み合わせから選ばれるいずれか一種を含むが、これらに限定されない。
電荷補助層(40、50)の内のいずれか一方は、省略可能である。
有機光電素子は、太陽電池、イメージセンサー、光検出器、光センサー、及び有機発光ダイオードなどに適用可能であるが、これらに限定されない。
ここでは、イメージセンサーの一例である有機CMOSイメージセンサーについて説明する。
図3は、本発明の一実施形態による有機CMOSイメージセンサーを概略的に示す平面図であり、図4は、図3の有機CMOSイメージセンサーの断面図である。
半導体基板310は、シリコン基板であり、感光素子(50B、50R)、伝送トランジスタ(図示せず)、及び電荷保存場所55が集積される。
感光素子(50R、50B)は、光ダイオードである。
感光素子(50B、50R)は光を感知し、感知された情報は伝送トランジスタにより転送され、電荷保存場所55は後述する有機光電素子100に電気的に接続され、電荷保存場所55の情報は伝送トランジスタにより転送される。
図には、感光素子(50B、50R)が並設される構造を例示的に示すが、これに限定されるものではなく、青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rが垂直に積層することもできる。
金属配線及びパッドは、信号の遅延を減らすために低い比抵抗を有する金属、例えば、アルミニウム(Al)、銅(Cu)、銀(g)、及びこれらの合金で製作されるが、これらに限定されない。
また、上記構造に限定されるものではなく、金属配線及びパッドが感光素子(50B、50R)の下部に配設されてもよい。
金属配線及びパッドの上には、下部絶縁層60が形成される。
下部絶縁層60は、酸化ケイ素及び/又は窒化ケイ素などの無機絶縁物質、或いはSiC、SiCOH、SiCO、及びSiOFなどの低誘電率(lowK)物質で製作される。
下部絶縁層60は、電荷保存場所55を露出させるトレンチを有する。トレンチには、充填材が詰め込まれる。
カラーフィルタ層70は、青色画素に形成される青色フィルタ70Bと、赤色画素に形成される赤色フィルタ70Rと、を備える。
本実施形態では、緑色フィルタを備えない例について説明するが、場合によって緑色フィルタを備えてもよい。
カラーフィルタ層70は、場合によって省略可能であり、例えば、青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rが垂直に積層される構造では、青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rが積層深さに応じて各波長領域の光を選択的に吸収することができるので、カラーフィルタ層70を備えなくてもよい。
上部絶縁層80は、カラーフィルタ層70による段差を除去して平坦化する。
上部絶縁層80及び下部絶縁層60は、パッドを露出させるコンタクト孔(図示せず)と、緑色画素の電荷保存場所55を露出させる貫通口85と、を有する。
上部絶縁層80の上には、上述した有機光電素子100が形成される。
第1の電極10及び第2の電極20は、両方とも透明電極であり、活性層30は、上述した通りである。
活性層30は、緑色の波長領域の光を選択的に吸収することができ、緑色画素のカラーフィルタに取って代わる。
第2の電極20側から入射した光は、活性層30において緑色の波長領域の光が主として吸収されて光電変換され、残りの波長領域の光は第1の電極10を通過して感光素子(50B、50R)で感知される。
また、上述したように、化学式1で表わされる化合物をp型又はn型半導体化合物として含むことにより、薄膜の状態でも化合物間の凝集が生じることを防止でき、波長による吸光特性が維持される。
これにより、緑色波長選択性がそのまま維持され、その結果、緑色以外の波長領域の光を余計に吸収して発生するクロストークが低減され、しかも、感度が高まる。
図4には、図1の有機光電素子100を備える例を示したが、本発明はこれに限定されるものではなく、図2の有機光電素子200を備える場合にも同様に適用可能である。
図5は、図2の有機光電素子200を適用した有機CMOSイメージセンサー400を示す断面図である。
図6を参照すると、有機CMOSイメージセンサー500は、上述した実施形態と同様に、感光素子(50B、50R)、伝送トランジスタ(図示せず)、及び電荷保存場所55が集積された半導体基板310、絶縁層80、及び有機光電素子100を備える。
青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rは、電荷保存場所(図示せず)に電気的に接続され、伝送トランジスタにより転送される。
青色感光素子50B及び赤色感光素子50Rは、積層深さに応じて各波長領域の光を選択的に吸収することができる。
上述したように、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子が積層された構造を有し、且つ赤色感光素子及び青色感光素子が積層された構造を有することから、イメージセンサーのサイズをさらに減らして小型化イメージセンサーを実現させることができる。
また、上述したように、有機光電素子100は、緑色の波長選択性を高めることから、緑色を除く波長領域の光を余計に吸収して発生するクロストークを減らして感度を高めることができる。
図6には、図1の有機光電素子用化合物100を含む例を示しているが、これに限定されるものではなく、図2の有機光電素子200を備える場合にも同様に適用される。
図7を参照すると、本実施形態による有機CMOSイメージセンサーは、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する緑色光電素子G、青色の波長領域の光を選択的に吸収する青色光電素子B、及び赤色の波長領域の光を選択的に吸収する赤色光電素子Rが積層される構造である。
図には、赤色光電素子R、青色光電素子B、及び緑色光電素子Gがこの順に積層された構造を示すが、本発明はこれに限定されるものではなく、積層順序は種々に変更可能である。
上述したように、緑色の波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子G、赤色の波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子R、及び青色の波長領域の光を選択的に吸収する有機光電素子Bが積層された構造を有することから、イメージセンサーのサイズをさらに減らして小型化イメージセンサーを実現させることができると共に、感度を高めてクロストークを低減させることができる。
本イメージセンサーは、様々な電子装置に適用可能であり、例えば、モバイル電話、デジタルカメラなどに適用されるが、これらに限定されない。
但し、下記の合成例及び実施例は単に説明のためのものであり、本発明の範囲を制限するものではない。
下記に示す化学式(1−1)で表わされる化合物(1,3−ジメチル−5−((5−(ナフタレン−1−イル(フェニル)アミノ)セレノフェン−2−イル)メチレン)−2−チオキソジヒドロピリミジン−4,6(1H,5H)−ジオン)の合成
2−ヨードセレノフェンは、「チオフェン、セレノフェン、テルロフェン及びチエノ[3,2−b]チオフェンの2−ヨード及び2−ジシアノメチル誘導体の効率的な合成」(著者:TAKAHASHI K(Tohoku Univ.,Sendai,JPN)、TARUTANI S(Tohoku Univ.,Sendai,JPN)、資料名:Heterocycles、巻:43、号:9、ページ:1927−1935、発行年:1996年09月)に記載の方法を用いて合成する。
2−ヨードセレノフェン1g(3.89mmol)及び1−ナフチルフェニルアミン0.77g(3.54mmol)を無水トルエン6ml中で0.1g(0.18mmol)のPd(dba)2、0.036g(0.18mmol)のP(tBu)3及び0.37g(3.89mmol)のNaOtBuの存在下で2時間かけて加熱還流する。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離精製(トルエン:ヘキサン=1:4体積比)して、N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニルセレノフェン−2−アミン0.55g(歩留まり率:44%)を得る。
0.5mlのN,N−ジメチルホルムアミドに0.16mlの塩化ホスホリルを−15℃で滴下した後、常温(24℃)で2時間かけて攪拌する。
これを10mlのジクロロメタン及び0.4gの化合物(2)を混ぜたもの−15℃で徐々に滴下した後、常温で30分間攪拌し、減圧濃縮する。
ここに5mlの水を加え、pH値が14になるまで水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、常温(24℃)で2時間かけて攪拌する。
酢酸エチルで抽出した有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを入れて乾燥させる。
得られた生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより分離精製(ヘキサン:ジクロロメタン=3:2)して、5−(ナフタレン−1−イル(フェニル)アミノ)セレノフェン−2−カルバルデヒド0.24g(歩留まり率56%)を得る。
得られた化合物(3)0.07g(0.2mmol)をエタノールに懸濁させ、J.Pharmacol.,1944,82,292.の4417ページに記載の方法に従い合成された1,3−ジメチル−2−チオバルビツール酸0.04g(0.24mmol)を添加して、50℃で2時間かけて反応させて化学式(1−1)で表わされる化合物0.1g(歩留まり率:95%)を得る。
得られた化合物を昇華精製して純度99.5%まで精製する。
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)−1H,8.0(m)−3H,7.9(d)−1H,7.6(m)−7H,7.4(t)−2H,6.4(d)−1H,3.8(d)−6H
下記に示す化学式式(1−2)で表わされる化合物(5−((5−(ジフェニルアミノ)セレノフェン−2−イル)メチレン)−1,3−ジメチル−2−チオキソジヒドロピリミジン−4,6(1H,5H)−ジオン)の合成
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)−1H,7.9(d)−1H,7.5−7.3(m)−10H,6.6(d)−1H,3.8(d)−6H
下記本発明の化学式(1−3)で表わされる化合物(5−((5−(ナフタレン−1−イル(フェニル)アミノ)セレノフェン−2−イル)メチレン)−2−チオキソジヒドロピリミジン−4,6(1H,5H)−ジオン)の合成
1HNMR ppm(CDCl3)8.3(s)−1H,8.0(m)−3H,7.9(d)−1H,7.6(m)−7H,7.5(t)−2H,6.4(d)−1H,3.8(m)−2H
下記に示す化学式(1−4)で表わされる化合物(5−((5−(ジ−p−トリルアミノ)セレノフェン−2−イル)メチレン)−1,3−ジメチル−2−チオキソジヒドロピリミジン−4,6(1H,5H)−ジオン)の合成
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)−1H,7.9(d)−1H,7.3(m)−8H,6.6(d)−1H,3.8(d)−6H,2.4(m)−6H
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)−1H,7.9(d)−1H,7.5−7.3(m)−10H,6.6(d)−1H,3.8(d)−2H
下記に示す化学式(1−6)で表わされる化合物(5−((5−(ビス(4−クロロフェニル)アミノ)セレノフェン−2−イル)メチレン)−1,3−ジメチル−2−チオキソジヒドロピリミジン−4,6(1H,5H)−ジオン)の合成
1HNMR ppm(DMSO−d6)8.5(s)−1H,8.4(d)−1H,7.7(m)−8H,6.6(d)−1H,3.8(d)−6H
下記に示す化学式(1−7)で表わされる化合物(1,3−ジメチル−5−((5−(ナフタレン−1−イル(フェニル)アミノ)セレノフェン−2−イル)メチレン)−2−セレノキソジヒドロピリミジン−4,6(1H,5H)−ジオン)の合成
合成例1の方法と同様にして化合物(3)を合成する。
これとは別途に、「ウーリンス試薬を用いたセレノカルボニルの合成」(Pravat Bhattacharyya;J.Derek Woollins,Tetrahedron 2001,42,ページ:5949−5951)に記載の方法を用いて、且つ、1,3−ジメチル尿素200mg(2.27mmol)及びウーリンス試薬400mg(0.75mmol)を用いて化合物(5,1,3−ジメチルセレノ尿素)1.31g(歩留まり率:76%)を合成する。
上記化合物(5)1.31g(8.67mmol)、マロン酸0.45g(4.33mmol)及び無水酢酸20mlを90℃で3時間かけて反応させて化合物(6)(1,3−ジメチル−2−セレノキソジヒドロピリミジン−4,6(1H,5H)−ジオン)5.2g(歩留まり率:60%)を得る(J. Pharmacol.,1944,82,292.の4417page参照)。
上記化合物(3)1g(2.65mmol)をエタノールに懸濁させ、化合物(6)0.63g(2.92mmol)を添加して、50℃で2時間かけて反応させて化学式(1−7)で表わされる化合物1.2g(歩留まり率:95%)を得る。
下記に示す化学式(1−8)で表わされる化合物(1,3−ジメチル−5−((5−(ナフタレン−1−イル(フェニル)アミノ)チオフェン−2−イル)メチレン)−2−チオキソジヒドロピリミジン−4,6(1H,5H)−ジオン)の合成
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)−1H,8.0(m)−3H,7.9(d)−1H,7.6(m)−7H,7.4(t)−2H,6.4(d)−1H,3.8(d)−6H
上記合成例1〜7及び比較合成例1の化合物の波長による吸光特性(吸収波長、吸収強度及び半値幅)を評価する。
吸光特性は、溶液の状態及び薄膜の状態で行う。
合成例1、合成例2、及び合成例4による化合物の溶液の状態の吸光特性は、トルエンに1.0×10−5mol/Lで溶かして準備した後に評価し、合成例3及び合成例5による化合物の溶液の状態の吸光特性は、テトラヒドロフランに1.0×10−5mol/Lで溶かして準備した後に評価する。
薄膜の状態の吸光特性は、合成例1〜7及び比較合成例1において得た化合物及びC60を1:1の体積比で高真空(<10−7 Torr)下にて0.5−1.0Å/sの速度で熱蒸着して70nmの厚さの薄膜を準備した後、上記薄膜にCary 5000 UV分光光度計(バリアン社製)を用いて紫外線−可視光線(UV−Vis)を照射して評価する。
このため、合成例1〜4の化合物の緑色波長選択性に優れていることが確認できる。
これに比べて、比較合成例1の化合物は蒸着不可であり、薄膜の状態での吸収特性を評価することができなかった。
上記合成例1〜7及び比較合成例1による化合物の熱安定性を融点(大気圧)及び蒸着温度(Ts)を測定して評価する。
上記蒸着温度とは、10Paで化合物が昇華されて重さが10%減る個所の温度のことをいい、熱重量分析(thermal gravimetric analysis;TGA)方法を用いて測定する。
合成例1〜5の化合物は熱安定性に優れていることから、有機光電素子の製作工程に後続する熱処理工程に安定的に適用可能であり、これにより、素子の信頼性が向上する。
これに比べて、比較合成例1の化合物は融点と蒸着温度の差(ΔT)が低過ぎて蒸着工程を行うことができなかった。
ガラス基板の上に酸化インジウムスズ(ITO)をスパッタリング法を用いて積層して約150nmの厚さのアノードを形成し、その上に合成例1による化学式(1−1)で表わされる化合物(p型半導体化合物)及びC60(n型半導体化合物)を1:1の厚さ比で共蒸着して150nmの厚さの活性層を形成する。
その上に電荷補助層としてモリブデン酸化物(MoOx、0<x≦3)薄膜を10nmの厚さに積層する。
次いで、モリブデン酸化物薄膜の上に酸化インジウムスズ(ITO)をスパッタリング法を用いて積層して7nmの厚さのカソードを形成して有機光電素子を製作する。
上記合成例1の化合物の代わりに、合成例2〜7による化合物を用いる以外は、実施例1の方法と同様にして実施例2〜7の有機光電素子を製作する。
上記合成例1の化合物の代わりに、比較合成例1による化合物を用いる以外は、実施例1の方法と同様にして比較例1の有機光電素子を製作する。
しかしながら、比較合成例1による化合物は蒸着不可であり、有機光電素子を製作することができなかった。
実施例1〜7による有機光電素子の波長及び電圧による外部量子効率(EQE)及び内部量子効率(IQE)を測定する。
外部量子効率及び内部量子効率は、IPCE測定システム(マックサイエンス社製、韓国)設備を用いて測定する。
先ず、Si光ダイオード(浜松ホトニクス社製、日本)を用いて設備を補正した後、実施例1〜7による有機光電素子を設備に取り付け、波長範囲350nm〜750nmの領域において外部量子効率及び内部量子効率を測定する。
これらのうち、実施例1及び実施例2による有機光電素子の測定結果を下記に示す表3に記載する。
図4に示す構造の有機CMOSイメージセンサー300の有機光電素子100の代わりに、上記製作された実施例1〜7による有機光電素子を配置してイメージセンサーを製作した。
D−65の照明光下でマクベスチャートの18%グレイパッチを撮影したときのYSNR10及びマクベスチャート24色の色差ΔE*abを求めた。
撮影レンズとしては、F値が2.8であり、且つ、透過率が80%であるものを用い、赤外線カットフィルタとしては、通常の干渉型レンズを用いた。
イメージセンサーの画素サイズは1.4μmにし、フレームレートは15fpsにした。
YSNR10を求める方法の詳細な内容は、2007年に国際イメージセンサーワークショップ(オガンキットメイン、米国)の概要集に記載のJuha Alakarhuの「モバイルフォンにおけるイメージセンサー及び画質」の方法に準拠した。
カラー補正マトリックス(CCM:Color Correction Matrix)で色を補正してΔE*ab=3.0にしたときのYSNR10値(輝度)を求める。
また、実施例1及び実施例2による有機光電素子を備えるイメージセンサーは、カラー補正マトリックス(CCM)で色を補正してΔE*ab=3.0にしたときに90以下のYSNR10値が得られ、これから、1.4μmのかなり高画質の画素においても高感度のイメージセンサーに適用可能であることが分かる。
20 第2の電極
30 活性層
40、45 電荷補助層
50B、50R (青色、赤色)感光素子
55 電荷保存場所
60 下部絶縁層
70 カラーフィルタ層
70B 青色フィルタ
70R 赤色フィルタ
80 上部絶縁層
85 貫通口
100、200 有機光電素子
300、400、500 有機CMOSイメージセンサー
310 半導体基板
Claims (18)
- 下記に示す化学式1で表わされる有機光電素子用化合物であって、
前記有機光電素子用化合物の融点の温度が蒸着温度より高いことを特徴とする有機光電素子用化合物。
X1は、それぞれ独立して、Se及びTeから選ばれ、
X2は、それぞれ独立して、S、Se、及びTeから選ばれ、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントレニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリダジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のピラジニル基、置換若しくは無置換のキノリニル基、置換若しくは無置換のイソキノリニル基、置換若しくは無置換のナフチリジニル基、置換若しくは無置換のシノリニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のフタラジニル基、置換若しくは無置換のベンゾトリアジニル基、置換若しくは無置換のピリドピラジニル基、置換若しくは無置換のピリドピリミジニル基、及び置換若しくは無置換のピリドピリダジニル基から選ばれ、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC4〜C30のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、ジシアノメチル基、ジシアノビニール基及びシアノエチニル基から選ばれる。 - 前記有機光電素子用化合物は、薄膜の状態で、500nm〜600nmの波長領域で最大の吸収波長(λmax)を示すことを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、薄膜の状態で、525nm〜560nmの波長領域で最大の吸収波長(λmax)を示すことを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、薄膜の状態で、波長50nm〜120nmの半値幅を有する吸光曲線を示すことを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、融点と蒸着温度との差が5℃以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、融点と蒸着温度との差が30℃以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 前記有機光電素子用化合物は、融点と蒸着温度との差が50℃以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機光電素子用化合物。
- 対向する第1の電極及び第2の電極と、
前記第1の電極と前記第2の電極との間に配設される活性層と、を備え、
前記活性層は、下記に示す化学式1で表わされる有機光電素子用化合物を含み、
前記有機光電素子用化合物の融点の温度が蒸着温度より高いことを特徴とする有機光電素子。
X1は、それぞれ独立して、Se及びTeから選ばれ、
X2は、それぞれ独立して、S、Se、及びTeから選ばれ、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換のフェナントレニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリダジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のピラジニル基、置換若しくは無置換のキノリニル基、置換若しくは無置換のイソキノリニル基、置換若しくは無置換のナフチリジニル基、置換若しくは無置換のシノリニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のフタラジニル基、置換若しくは無置換のベンゾトリアジニル基、置換若しくは無置換のピリドピラジニル基、置換若しくは無置換のピリドピリミジニル基、及び置換若しくは無置換のピリドピリダジニル基置換若しくは無置換のフェニル基又は置換若しくは無置換のナフチル基から選ばれ、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換のC1〜C30のアルキル基、置換若しくは無置換のC6〜C30のアリール基、置換若しくは無置換のC4〜C30のヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基(−CN)、ジシアノメチル基、ジシアノビニール基及びシアノエチニル基から選ばれる。 - 前記活性層は、500nm〜600nmの波長領域で最大の吸収波長(λmax)を示すことを特徴とする請求項8に記載の有機光電素子。
- 前記活性層は、525nm〜560nmの波長領域で最大の吸収波長(λmax)を示すことを特徴とする請求項8に記載の有機光電素子。
- 前記活性層は、波長50nm〜120nmの半値幅を有する吸光曲線を示すことを特徴とする請求項8に記載の有機光電素子。
- 前記有機光電素子用化合物は、融点と蒸着温度との差が5℃以上であることを特徴とする請求項8に記載の有機光電素子。
- 請求項8乃至12のいずれか一項に記載の有機光電素子を備えることを特徴とするイメージセンサー。
- 青色の波長領域の光を感知する複数の第1の感光素子と、赤色の波長領域の光を感知する複数の第2の感光素子とが集積された半導体基板と、
前記半導体基板の上部に配設されて緑色の波長領域の光を選択的に吸収する前記有機光電素子と、を備えることを特徴とする請求項13に記載のイメージセンサー。 - 前記第1の感光素子及び前記第2の感光素子は、半導体基板に対し垂直方向に積層されることを特徴とする請求項14に記載のイメージセンサー。
- 前記半導体基板と前記有機光電素子との間に配設されて青色の波長領域の光を選択的に透過させる青色フィルタと、赤色の波長領域の光を選択的に透過させる赤色フィルタとを有するカラーフィルタ層を更に備えることを特徴とする請求項14に記載のイメージセンサー。
- 前記有機光電素子である緑色光電素子、青色の波長領域の光を選択的に吸収する青色光電素子、及び赤色の波長領域の光を選択的に吸収する赤色光電素子が積層されることを特徴とする請求項13に記載のイメージセンサー。
- 請求項13に記載のイメージセンサーを備えることを特徴とする電子装置
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2015-0164996 | 2015-11-24 | ||
KR1020150164996A KR102455528B1 (ko) | 2015-11-24 | 2015-11-24 | 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017095460A JP2017095460A (ja) | 2017-06-01 |
JP6810581B2 true JP6810581B2 (ja) | 2021-01-06 |
Family
ID=57421639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016227537A Active JP6810581B2 (ja) | 2015-11-24 | 2016-11-24 | 有機光電素子用化合物及びこれを含む有機光電素子、イメージセンサー並びに電子装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9941477B2 (ja) |
EP (1) | EP3173410B1 (ja) |
JP (1) | JP6810581B2 (ja) |
KR (1) | KR102455528B1 (ja) |
CN (1) | CN107056776B (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102356696B1 (ko) * | 2015-07-03 | 2022-01-26 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자 및 이미지 센서 |
KR102557864B1 (ko) * | 2016-04-06 | 2023-07-19 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
KR102601055B1 (ko) | 2016-05-10 | 2023-11-09 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
EP3258493B1 (en) | 2016-06-16 | 2021-01-27 | ams AG | System-on-chip camera with integrated light sensor(s) and method of producing a system-on-chip camera |
KR102605375B1 (ko) | 2016-06-29 | 2023-11-22 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자 및 이미지 센서 |
JP6918109B2 (ja) * | 2017-07-07 | 2021-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、光センサ、撮像素子、および、化合物 |
KR102639296B1 (ko) | 2017-08-10 | 2024-02-21 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
KR102285797B1 (ko) | 2017-09-05 | 2021-08-03 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
US11145822B2 (en) | 2017-10-20 | 2021-10-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Compound and photoelectric device, image sensor, and electronic device including the same |
KR20190044555A (ko) * | 2017-10-20 | 2019-04-30 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
US10937970B2 (en) | 2017-10-31 | 2021-03-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Compound and photoelectric device, image sensor and electronic device including the same |
KR102491495B1 (ko) * | 2017-12-01 | 2023-01-20 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
CN109188578B (zh) * | 2018-09-25 | 2020-09-08 | 武汉大学 | 一种基于半导体材料的红外宽光谱光吸收器 |
KR20200116363A (ko) | 2019-04-01 | 2020-10-12 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
KR20200127530A (ko) | 2019-05-02 | 2020-11-11 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
KR20210012837A (ko) | 2019-07-26 | 2021-02-03 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
KR20210042689A (ko) | 2019-10-10 | 2021-04-20 | 삼성전자주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
US11563186B2 (en) * | 2019-11-01 | 2023-01-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photoelectric devices having charge transport layer including first charge transport material and second charge transport material and sensors and electronic devices having the same |
KR20210133493A (ko) * | 2020-04-29 | 2021-11-08 | 삼성전자주식회사 | 센서 및 전자 장치 |
EP4053130A1 (en) * | 2021-03-05 | 2022-09-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for photoelectric device, and photoelectric device, image sensor and electronic device including the same |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3508086B2 (ja) * | 1997-07-09 | 2004-03-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
AU2492399A (en) | 1998-02-02 | 1999-08-16 | Uniax Corporation | Image sensors made from organic semiconductors |
DE10038436A1 (de) | 2000-08-07 | 2002-03-28 | Siemens Ag | Amorphe organische Chromophore mit elektrolumineszierenden Eigenschaften |
DE10044840A1 (de) | 2000-09-11 | 2002-04-04 | Siemens Ag | Photostrukturierbare neue organische Halbleitermaterialien |
US7129466B2 (en) | 2002-05-08 | 2006-10-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Color image pickup device and color light-receiving device |
JP2005123033A (ja) * | 2003-10-16 | 2005-05-12 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 光電変換材料、半導体電極並びにそれを用いた光電変換素子 |
DE102005010978A1 (de) | 2005-03-04 | 2006-09-07 | Technische Universität Dresden | Photoaktives Bauelement mit organischen Schichten |
WO2006128818A1 (de) | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Siemens Aktiengesellschaft | Material für eine elektrochrome formulierung, verwendung davon und display |
JP4911445B2 (ja) | 2005-06-29 | 2012-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 有機と無機のハイブリッド光電変換素子 |
US20070272918A1 (en) | 2006-05-25 | 2007-11-29 | Barry Rand | Organic photosensitive devices using subphthalocyanine compounds |
JP2008258474A (ja) | 2007-04-06 | 2008-10-23 | Sony Corp | 固体撮像装置および撮像装置 |
JP5676454B2 (ja) * | 2008-09-25 | 2015-02-25 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用 |
CN101894912A (zh) * | 2009-05-19 | 2010-11-24 | 中国科学院化学研究所 | 导电性能可调控的有机分子膜与半导体杂化材料及其制法 |
JP5520560B2 (ja) * | 2009-09-29 | 2014-06-11 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、光電変換素子材料、光センサ、及び撮像素子 |
JP5114541B2 (ja) | 2010-02-25 | 2013-01-09 | 富士フイルム株式会社 | 光センサの製造方法 |
JP2011187202A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Fujifilm Corp | 光電変換素子および光電気化学電池 |
JP2011204678A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-10-13 | Fujifilm Corp | 光電変換素子及び光電気化学電池 |
KR102309885B1 (ko) * | 2014-01-15 | 2021-10-07 | 삼성전자주식회사 | 이미지 센서 및 이를 포함하는 전자 장치 |
KR102540846B1 (ko) | 2014-11-25 | 2023-06-07 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자용 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
-
2015
- 2015-11-24 KR KR1020150164996A patent/KR102455528B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-11-22 EP EP16200095.4A patent/EP3173410B1/en active Active
- 2016-11-22 US US15/358,726 patent/US9941477B2/en active Active
- 2016-11-24 JP JP2016227537A patent/JP6810581B2/ja active Active
- 2016-11-24 CN CN201611052537.8A patent/CN107056776B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170148994A1 (en) | 2017-05-25 |
JP2017095460A (ja) | 2017-06-01 |
EP3173410A1 (en) | 2017-05-31 |
CN107056776B (zh) | 2022-02-18 |
EP3173410B1 (en) | 2019-10-16 |
KR102455528B1 (ko) | 2022-10-14 |
CN107056776A (zh) | 2017-08-18 |
US9941477B2 (en) | 2018-04-10 |
KR20170060488A (ko) | 2017-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6810581B2 (ja) | 有機光電素子用化合物及びこれを含む有機光電素子、イメージセンサー並びに電子装置 | |
KR102601055B1 (ko) | 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 | |
JP6777983B2 (ja) | 有機光電素子用化合物及びこれを含む有機光電素子並びにイメージセンサー及び電子装置 | |
US10566544B2 (en) | Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same | |
CN107459516B (zh) | 化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备 | |
JP6858483B2 (ja) | 有機光電素子用化合物及びこれを含む有機光電素子、並びにイメージセンサー及び電子装置 | |
JP6721980B2 (ja) | 有機光電素子、並びにイメージセンサー及びこれを備える電子装置 | |
KR102569965B1 (ko) | 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 | |
KR102491494B1 (ko) | 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 및 이미지 센서 | |
US11476423B2 (en) | Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same | |
KR20190044555A (ko) | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 | |
KR20210012837A (ko) | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 | |
KR20190049600A (ko) | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 | |
KR20200116363A (ko) | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 | |
KR20220091870A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 | |
KR20200127530A (ko) | 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 | |
KR102558974B1 (ko) | 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190821 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200721 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200804 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201104 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201201 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201211 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6810581 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |