CN107056776B - 用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子器件 - Google Patents

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Abstract

公开用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子器件。所述用于有机光电器件的化合物由化学式1表示。其中，在化学式1中，X1、X2、Ar1、Ar2和R1‑R5如说明书中所定义。[化学式1]

Description

用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图 像传感器和电子器件
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年11月24日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0164996的优先权和权益，其全部内容引入本文中作为参考。
技术领域
实例实施方式涉及用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子器件。
背景技术
光电器件典型地利用光电效应将光转换为电信号。所述光电器件可包括光电二极管、光电晶体管等，且可应用于图像传感器、有机发光二极管等。
包括光电二极管的图像传感器典型地需要高分辨率和因此的相对小的像素。目前，硅光电二极管被广泛使用，但是由于因较小的像素造成的较小的吸收面积而呈现恶化的灵敏度。因此，能够代替硅的有机材料是研究的主题。
所述有机材料具有相对高的消光系数并且取决于分子结构而选择性地吸收特定波长区域中的光，并且因此可同时代替光电二极管和滤色器，由此改善灵敏度并对相对高的集成作贡献。
发明内容
实例实施方式提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光的用于有机光电器件的化合物。
实例实施方式还提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且改善效率的有机光电器件。
实例实施方式还提供包括所述有机光电器件的图像传感器。
实例实施方式还提供包括所述图像传感器的电子器件。
根据实例实施方式，用于有机光电器件的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001160709190000021
在化学式1中，
X1为Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、和SiRaRb之一，其中Ra和Rb各自为氢和C1-C10烷基之一，
X2为O、S、Se、Te、和C(Rc)(CN)之一，其中Rc为氢、氰基(-CN)和C1-C10烷基之一，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基以及取代或未取代的C4-C30杂芳基之一，和
R1-R5各自独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团、及其组合。
Ar1和Ar2各自可独立地为如下之一：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的吡啶并吡嗪基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、和取代或未取代的吡啶并哒嗪基。
Ar1和Ar2的至少一个可为如下之一：取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的吡啶并吡嗪基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、和取代或未取代的吡啶并哒嗪基。
所述化合物在薄膜状态下可具有约500nm-约600nm、例如约525nm-约560nm的最大吸收波长(λ最大)。所述化合物在薄膜状态下可呈现具有约50nm-约120nm的半峰全宽(半宽度)(FWHM)的光吸收曲线。
所述化合物的熔点和沉积温度之间的差可大于或等于约5℃、例如大于或等于约30℃或者大于或等于约50℃。
根据实例实施方式，有机光电器件包括：彼此面对的第一电极和第二电极，以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括由化学式1表示的化合物的活性层。
Ar1和Ar2各自可独立地为如下之一：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的吡啶并吡嗪基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、和取代或未取代的吡啶并哒嗪基。
Ar1和Ar2的至少一个可独立地为如下之一：取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的吡啶并吡嗪基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、和取代或未取代的吡啶并哒嗪基。
所述活性层可在约500nm-约600nm、例如约525nm-约560nm的波长范围内具有最大吸收峰(λ最大)。所述活性层可呈现具有约50nm-约120nm的半峰全宽(FWHM)的光吸收曲线。
所述化合物的熔点和沉积温度之间的差可大于或等于约5℃、例如大于或等于约30℃或者大于或等于约50℃。
根据实例实施方式，图像传感器包括所述有机光电器件。
所述图像传感器可进一步包括集成有多个配置成感测蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和多个配置成感测红色波长区域中的光的第二光感测器件的半导体基底，并且所述有机光电器件可在所述半导体基底上且可配置成选择性地吸收绿色波长区域中的光。
所述第一光感测器件和所述第二光感测器件可在所述半导体基底上在竖直方向上堆叠。
所述图像传感器可进一步包括滤色器层，其在所述半导体基底和所述有机光电器件之间，并且包括配置成选择性地透射蓝色波长区域中的光的蓝色滤色器和配置成选择性地透射红色波长区域中的光的红色滤色器。
所述有机光电器件可为绿色光电器件，且所述图像传感器可包括堆叠的所述绿色光电器件、配置成选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件和配置成选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件。
根据实例实施方式，电子器件包括所述图像传感器。
根据实例实施方式，活性层包括用于有机光电器件的化合物，所述化合物具有比所述化合物的沉积温度高的熔点，所述化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure BDA0001160709190000041
其中，在化学式1中，
X1为Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、和SiRaRb之一，其中Ra和Rb各自为氢和C1-C10烷基之一，
X2为O、S、Se、Te、和C(Rc)(CN)之一，其中Rc为氢、氰基(-CN)和C1-C10烷基之一，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基以及取代或未取代的C4-C30杂芳基之一，和
R1-R5各自独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团、及其组合。
所述化合物的熔点和沉积温度之间的差可大于或等于约5℃、例如大于或等于约30℃或者大于或等于约50℃。
根据实例实施方式，有机光电器件包括：彼此面对的第一电极和第二电极，以及在所述第一电极和所述第二电极之间的实例实施方式的活性层。
根据实例实施方式，电子器件包括实例实施方式的有机光电器件，且可为如下之一：太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光传感器、和有机发光二极管(OLED)。
附图说明
图1是显示根据实例实施方式的有机光电器件的横截面图，
图2是显示根据实例实施方式的有机光电器件的横截面图，
图3是显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图，
图4是显示图3的有机CMOS图像传感器的横截面图，
图5是显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图，
图6是显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图，和
图7是显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图。
具体实施方式
实例实施方式将在下文中详细地进行描述，并且可被具有相关领域中的常识的人员更容易地实施。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且不解释为限于本文中所阐述的实例实施方式。
在图中，为清楚起见，放大层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中相同的附图标记表示相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域或基底被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
在图中，为了实施方式的清楚起见，省略与描述无关的部件，且在整个说明书中相同或类似的构成元件用相同的附图标记指示。
如本文中使用的，当未另外提供具体的定义时，术语“取代(的)”指被选自如下的取代基取代：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、巯基、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C1-C20杂烷基、C1-C20杂芳基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、及其组合。
如本文中使用的，当未另外提供具体的定义时，术语“杂”指包括1-3个选自N、O、S、P和Si的杂原子。
如本文中使用的，术语“烷基”例如指甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
如本文中使用的，术语“芳基”指其中所有元素具有p轨道且这些p轨道形成共轭的环状取代基，并且包括单环、非稠合多环或稠环多环(即共享相邻的碳原子对的环)官能团。
如本文中使用的，当未另外提供具体的定义时，术语“含氰基的基团”指其中至少一个氢被氰基代替的C1-C30烷基、C2-C30烯基或C2-C30炔基。含氰基的基团的具体实例可为二氰基甲基、二氰基乙烯基、和氰基乙炔基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“其组合”指至少两个通过单键或C1-C10亚烷基彼此结合的取代基、或者至少两个稠合的取代基。
应理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离实例实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
为了便于描述，在本文中可使用空间相对术语(如“在……之下”、“在……下面”、“下部”、“在……之上”、“上部”等)来描述如图中所示的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。应理解，除图中描绘的方位之外，空间相对术语还意图包括在使用或操作中的器件的不同方位。例如，如果翻转图中的器件，被描述为“在”其它元件或特征“下面”或“之下”的元件则将被定向在所述其它元件或特征“之上”。因此，术语“在……下面”可包括在……之上和在……下面两种方位。器件可以其它方式定向(旋转90度或在其它方位上)，并且相应地解释本文中使用的空间相对描述词。
本文中所使用的术语仅为了描述各种实施方式且不意图为实例实施方式的限制。如本文中所使用的，单数形式“一种(个)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。将进一步理解，术语“包括”、“包含”、“含有”和/或“含”当在本说明书中使用时表明存在所述的特征、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
本文中参照横截面图描述实例实施方式，所述横截面图是实例实施方式的理想化实施方式(和中间结构)的示意图。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，实例实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与实例实施方式所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语，包括在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在下文中，描述根据实例实施方式的用于有机光电器件的化合物。
根据实例实施方式的用于有机光电器件的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001160709190000071
在化学式1中，
X1为Se、Te、S(＝O)、S(＝O)2、和SiRaRb之一，其中Ra和Rb各自为氢和C1-C10烷基之一，
X2为O、S、Se、Te、和C(Rc)(CN)之一，其中Rc为氢、氰基(-CN)和C1-C10烷基之一，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基以及取代或未取代的C4-C30杂芳基之一，和
R1-R5各自独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团、及其组合。
在实例实施方式中，R4和R5各自可独立地为氢。在该情况下，所述用于有机光电器件的化合物的耐热性可改善。
在实例实施方式中，化学式1的Ar1和Ar2以及R1-R5可被卤素(即，-F、-Cl、-Br或-I)、氰基(-CN)、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代。在实例实施方式中，所述卤素可为氯基(-Cl)或氟基(-F)。
所述用于有机光电器件的化合物在一个分子内包括电子给体部分和电子受体部分并且因此具有双极性特性。
在化学式1中，Ar1和Ar2可为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C4-C30杂芳基的单个或稠合的芳族环、例如取代或未取代的C6-C20或C8-C20芳基或者取代或未取代的C4-C20杂芳基的单个或稠合的芳族环。相比之下，具有通过单键或另外的连接基团连接的芳族环的芳族基团具有断裂的共轭结构，并且因此可无法提供合乎需要的共轭长度。
Ar1和Ar2各自可独立地为如下之一：取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的吡啶并吡嗪基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、和取代或未取代的吡啶并哒嗪基。
在实例实施方式中，取代的苯基、取代的萘基、取代的蒽基、取代的菲基、取代的吡啶基、取代的哒嗪基、取代的嘧啶基、取代的吡嗪基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的萘啶基、取代的噌啉基、取代的喹唑啉基、取代的酞嗪基、取代的苯并三嗪基、取代的吡啶并吡嗪基、取代的吡啶并嘧啶基和取代的吡啶并哒嗪基可独立地被氰基或卤素取代。在本文中，由于所述用于有机光电器件的化合物的耐热性特性被改善，故所述化合物可合乎需要地在器件的制造期间在随后的热处理过程中应用。
Ar1和Ar2的至少一个可为如下之一：取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的苯并三嗪基、取代或未取代的吡啶并吡嗪基、取代或未取代的吡啶并嘧啶基、和取代或未取代的吡啶并哒嗪基。以此方式，当Ar1和Ar2的至少一个为具有至少两个稠合的芳族环的取代基时，所述取代基可减少分子之间的分子间相互作用，并且因此抑制在膜状态下的分子的聚集。在本文中，绿色波长的吸收选择性可改善。
当Ar1和Ar2为烷基或彼此连接以提供含N的脂族环状基团而非芳族基团时，化合物结构具有非平面性，并且因此，光吸收曲线的半峰全宽(FWHM)可变得不合乎需要地宽。
另外，所述用于有机光电器件的化合物的吸收系数可提高，并且因此，器件的效率可改善。
所述用于有机光电器件的化合物在薄膜状态下可在约500nm-约600nm、例如约525nm-约560nm、约528nm-约560nm或约528nm-约550nm的波长范围中具有最大吸收波长(λ最大)。
所述用于有机光电器件的化合物在薄膜状态下可显示具有约50nm-约120nm的半峰全宽(FWHM)的光吸收曲线。在本文中，FWHM为对应于最大吸收点的高度的一半的两个波长之间的差值。如本文中使用的，当未另外提供具体的定义时，FWHM可由通过UV-Vis光谱法测量的吸光度定义。当半峰全宽(FWHM)在所述范围内时，在绿色波长区域中的选择性可提高。所述薄膜可为在真空条件下沉积的薄膜。
沉积过程可提供没有杂质的均匀的薄膜，但是当所述化合物具有比沉积温度低的熔点时，所述化合物的分解产物可被一起沉积，这使器件的性能恶化。因此，化合物的熔点比沉积温度高是合乎需要的。
所述用于有机光电器件的化合物的熔点和沉积温度之间的差可大于或等于约5℃、例如大于或等于约30℃或者大于或等于约50℃。因而，所述用于有机光电器件的化合物具有比沉积温度高的熔点，并且因此在比沉积温度低的温度下不分解且可在沉积过程中使用。当所述化合物具有在所述范围内的熔点时，膜可被稳定地沉积，并且所述化合物的分解产物可减少，由此提供具有改善的光电转换性能的有机光电器件。另外，由于所述膜的性质在制造过程期间未恶化，故可靠性和大规模生产能力二者均可改善。
所述用于有机光电器件的化合物可为p型半导体化合物。由于所述用于有机光电器件的化合物作为p型半导体工作，故可适当地使用所述化合物，只要它具有比n型半导体化合物高的LUMO能级。例如，当所述化合物与n型半导体化合物例如富勒烯混合时，所述化合物合乎需要地具有比具有4.2eV的LUMO能级的富勒烯高的LUMO能级。至于所述化合物的适当的HOMO-LUMO能级，当所述用于有机光电器件的化合物具有范围为约5.0eV-约5.8eV的HOMO能级和范围为约1.9eV-约2.3eV的能带隙时，所述化合物的LUMO能级在约2.7eV-约3.9eV的范围内。具有在所述范围内的HOMO能级、LUMO能级和能带隙的用于有机光电器件的化合物可用作有效地吸收绿色波长区域中的光的p型半导体化合物，并且因此具有相对高的外量子效率(EQE)且结果改善光电转换效率。
所述用于有机光电器件的化合物可具有约300-约1500、例如约350-约1200或约400-约900的分子量。当所述化合物具有在所述范围内的分子量时，可抑制所述化合物的结晶性和在通过沉积形成薄膜期间的热分解。
化学式1的用于有机光电器件的化合物可为由化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0001160709190000101
Figure BDA0001160709190000111
Figure BDA0001160709190000121
所述用于有机光电器件的化合物为如下的化合物：其选择性地吸收绿色波长区域中的光，且可具有在约525nm-约560nm、约528nm-约560nm或约528nm-约550nm处的最大吸收波长(λ最大)。
在下文中，参照附图描述包括根据实例实施方式的化合物的有机光电器件。
图1是显示根据实例实施方式的有机光电器件的横截面图。
参照图1，根据实例实施方式的有机光电器件100包括第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
第一电极10和第二电极20之一为阳极且另一个为阴极。第一电极10和第二电极20的至少一个可为透光电极，且所述透光电极可由例如透明的导体(例如，氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO))、或者薄的单层或多层的金属薄层制成。当第一电极10和第二电极20之一为非透光电极时，它可由例如不透明的导体(例如，铝(Al))制成。
活性层30包括p型半导体和n型半导体以形成pn结，并且吸收外部光以产生激子，且然后将所产生的激子分离成空穴和电子。
活性层30包括由化学式1表示的化合物。所述用于有机光电器件的化合物可充当活性层30中的p型半导体化合物。
所述用于有机光电器件的化合物为选择性地吸收绿色波长区域中的光的化合物，且包括所述化合物的活性层30可具有在约500nm-约600nm、例如约525nm-约560nm、约528nm-约560nm或约528nm-约550nm处的最大吸收波长(λ最大)。
活性层30可显示具有约50nm-约120nm的相对窄的半峰全宽(FWHM)的光吸收曲线。因此，对于绿色波长区域中的光，活性层30具有较高的选择性。
活性层30可进一步包括n型半导体化合物以形成pn结。
所述n型半导体化合物可为亚酞菁(subphthalocyanine)或亚酞菁衍生物、富勒烯或富勒烯衍生物、噻吩或噻吩衍生物、或其组合。
富勒烯可包括C50、C60、C70、C76、C78、C80、C82、C84、C90、C96、C240、C540、其混合物、富勒烯纳米管等。“富勒烯衍生物”可指具有连接至其的取代基的这些富勒烯的化合物。富勒烯衍生物可包括取代基例如烷基、芳基或杂环基团。芳基和杂环基团的实例可为苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、苯并[9,10]菲环、并四苯环、联苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、
Figure BDA0001160709190000131
唑环、噻唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、中氮茚环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、苯并咪唑环、咪唑并吡啶环、喹嗪环、喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹喔唑啉(quinoxazoline)环、异喹啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、噻蒽环、苯并吡喃环、
Figure BDA0001160709190000132
吨环、吩
Figure BDA0001160709190000133
噻(phenoxathiin)环、吩噻嗪环、或吩嗪环。
亚酞菁或亚酞菁衍生物可由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0001160709190000141
在化学式3中，
R31-R33各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、含卤素的基团、及其组合，
a、b和c为范围1-3的整数，和
Z为卤素例如F或Cl。
卤素可指F、Cl、Br或I，且含卤素的基团可指其中氢的至少一个被F、Cl、Br或I代替的烷基。
噻吩衍生物可例如由化学式4或化学式5表示，但不限于此。
[化学式4]
Figure BDA0001160709190000142
[化学式5]
EWG1-T1-T2-T3-EWG2
在化学式4和5中，
T1、T2和T3为包括取代或未取代的噻吩部分的芳族环，
T1、T2和T3各自独立地存在或彼此稠合，
X3-X8各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂环基团、氰基、及其组合，和
EWG1和EWG2各自独立地为吸电子基团。
例如，在化学式4中，X3-X8的至少一个为吸电子基团，例如氰基或含氰基的基团。
活性层30可进一步包括选择性地吸收绿色光的第二p型半导体化合物。所述p型半导体化合物可为由化学式6表示的化合物。
[化学式6]
在化学式6中，
Figure BDA0001160709190000151
R41-R43各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30脂族烃基、取代或未取代的C6-C30芳族烃基、取代或未取代的C2-C30脂族杂环基团、取代或未取代的C2-C30芳族杂环基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、巯基、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳硫基、氰基、含氰基的基团、卤素、含卤素的基团、取代或未取代的磺酰基(例如，取代或未取代的C0-C30氨基磺酰基、取代或未取代的C1-C30烷基磺酰基或取代或未取代的芳基磺酰基)、及其组合，或者R41-R43独立地存在或彼此稠合以提供环，
L1-L3各自独立地为如下之一：单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、二价的取代或未取代的C2-C30杂环基团、或其组合，
R51-R53各自独立地为如下之一：取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂环基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的胺基团(例如，取代或未取代的C1-C30烷基胺基团或取代或未取代的C6-C30芳基胺基团)、取代或未取代的甲硅烷基、及其组合，和
a-c各自独立地为范围0-4的整数。
可以约50-约300重量份的量包括选择性地吸收绿色光的第二p型半导体化合物，基于100重量份的由化学式1表示的化合物。
活性层30可为单层或多层。活性层30可为例如本征层(I层)、p型层/I层、I层/n型层、p型层/I层/n型层、p型层/n型层等。
本征层(I层)可以约1:100-约100:1的体积比包括化学式1的化合物和n型半导体化合物。可以在所述范围内的约1:50-约50:1、例如约1:10-约10:1、或约1:1的体积比包括化学式1的化合物和n型半导体化合物。当化学式1的化合物和n型半导体化合物具有在所述范围内的组成比率时，可有效地产生激子并且可有效地形成pn结。
P型层可包括化学式1的半导体化合物，且n型层可包括n型半导体化合物。
活性层30可具有约1nm-约500nm、例如约5nm-约300nm的厚度。当活性层30具有在所述范围内的厚度时，活性层可有效地吸收光、有效地将空穴与电子分离、并且运送它们，由此有效地改善光电转换效率。薄膜的最佳厚度可例如由活性层30的吸收系数决定，且可为例如能够吸收至少约70％或更多、例如约80％或更多、和又例如约90％或更多的光的厚度。
在有机光电器件100中，当光从第一电极10和/或第二电极20进入时，并且当活性层30吸收具有给定或预定的波长的光时，可从内部产生激子。在活性层30中激子分离成空穴和电子，并且所分离的空穴被传输至作为第一电极10和第二电极20之一的阳极且所分离的电子被传输至作为第一电极10和第二电极20的另一个的阴极，以使电流在有机光电器件中流动。
在下文中，参照图2描述根据实例实施方式的有机光电器件。
图2是显示根据实例实施方式的有机光电器件的横截面图。
参照图2，与图1中所示的实例实施方式一样，根据本实施方式的有机光电器件200包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
然而，不同于图1中所示的实例实施方式，根据本实施方式的有机光电器件200进一步包括在第一电极10和活性层30之间以及在第二电极20和活性层30之间的电荷辅助层40和45。电荷辅助层40和45可配置成促进从活性层30分离的空穴和电子的迁移，以提高效率。
电荷辅助层40和45可为选自如下的至少一个：配置成促进空穴注入的空穴注入层(HIL)、配置成促进空穴传输的空穴传输层(HTL)、抑制或防止电子传输的电子阻挡层(EBL)、配置成促进电子注入的电子注入层(EIL)、配置成促进电子传输的电子传输层(ETL)、和抑制或防止空穴传输的空穴阻挡层(HBL)。
电荷辅助层40和45可包括例如有机材料、无机材料、或有机/无机材料。所述有机材料可为具有空穴或电子注入和/或传输特性的有机化合物，并且所述无机材料可为例如金属氧化物(例如，氧化钼、氧化钨、氧化镍等)。
空穴传输层(HTL)可包括选自例如如下的一种：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、聚芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)、及其组合，但不限于此。
电子阻挡层(EBL)可包括选自例如如下的一种：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、聚芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)、及其组合，但不限于此。
电子传输层(ETL)可包括选自例如如下的一种：1,4,5,8-萘四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合，但不限于此。
空穴阻挡层(HBL)可包括例如如下之一：1,4,5,8-萘四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合，但不限于此。
可省略电荷辅助层40和45的任一个。
有机光电器件可应用于多种领域例如太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光传感器、和有机发光二极管(OLED)，但不限于此。
在下文中，参照附图描述包括所述有机光电器件的图像传感器的实例。作为图像传感器的实例，描述有机CMOS图像传感器。
图3是显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶视平面图，且图4是图3的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参照图3和4，根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器300包括集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器件55的半导体基底310，下部绝缘层60，滤色器层70，上部绝缘层80和有机光电器件100。
半导体基底310可为硅基底，且集成有光感测器件50、传输晶体管(未示出)和电荷存储器件55。光感测器件50B和50R可为光电二极管。
光感测器件50B和50R、传输晶体管、和/或电荷存储器件55可被集成在各像素中，并且如图中所示，光感测器件50B和50R可分别包括在蓝色像素和红色像素中并且电荷存储器件55可包括在绿色像素中。
光感测器件50B和50R感测光，通过光感测器件感测的信息可通过传输晶体管传输，电荷存储器件55与有机光电器件100电连接，并且电荷存储器件55的信息可通过传输晶体管传输。
在图中，光感测器件50B和50R例如平行地布置而无限制，并且蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可在竖直方向上堆叠。
金属线(未示出)和焊盘(未示出)形成于半导体基底310上。为了减少信号延迟，金属线和焊盘可由如下制成：具有相对低的电阻率的金属，例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)、及其合金，但不限于此。此外，实例实施方式不限于所述结构，且所述金属线和焊盘可安置在光感测器件50B和50R下面。
下部绝缘层60形成于所述金属线和焊盘上。下部绝缘层60可由无机绝缘材料例如氧化硅和/或氮化硅、或者低介电常数(低K)的材料例如SiC、SiCOH、SiCO和SiOF制成。下部绝缘层60具有暴露电荷存储器件55的沟槽。所述沟槽可填充有填料。
滤色器层70形成于下部绝缘层60上。滤色器层70包括形成于蓝色像素中并且配置成选择性地透射蓝色光的蓝色滤色器70B和形成于红色像素中并且配置成选择性地透射红色光的红色滤色器70R。在本实施方式中，不包括绿色滤色器，但是可进一步包括绿色滤色器。
可省略滤色器层70。例如，当蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R在竖直方向上堆叠时，蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于其堆叠深度而选择性地吸收各波长区域中的光，并且可不装配滤色器层70。
上部绝缘层80形成于滤色器层70上。上部绝缘层80消除由滤色器层70引起的台阶并且使表面平滑。上部绝缘层80和下部绝缘层60可包括暴露焊盘的接触孔(未示出)和暴露绿色像素的电荷存储器件55的通孔85。
有机光电器件100形成于上部绝缘层80上。如上所述，有机光电器件100包括第一电极10、活性层30和第二电极20。
第一电极10和第二电极20可为透明电极，且活性层30与上述的相同。活性层30选择性地吸收绿色波长区域中的光并且代替绿色像素的滤色器。
当光从第二电极20进入时，绿色波长区域中的光可主要在活性层30中被吸收和光电转换，而其余波长区域中的光通过第一电极10并且可在光感测器件50B和50R中被感测到。
如上所述，配置成选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件被堆叠并且由此可减小图像传感器的尺寸且可实现缩小尺寸的图像传感器。
如上所述，由化学式1表示的化合物可用作p型或n型半导体化合物，在薄膜状态下在化合物之间的聚集被抑制，并且由此可保持取决于波长的光吸收特性。由此，可保持绿色波长选择性，由除绿色波长区域之外的其它光的不必要的吸收引起的串扰可减少并且灵敏度可提高。
在图4中，包括图1的有机光电器件100，但是实例实施方式不限于此。因此，可以相同的方式应用图2的有机光电器件200。
图5显示具有这样的结构的图像传感器的结构，且为包括图2中的有机光电器件200的有机CMOS图像传感器400的横截面图。
图6是显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参照图6，与图5中所示的实例实施方式一样，根据本实施方式的有机CMOS图像传感器500包括集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器件55的半导体基底310，绝缘层80和有机光电器件100。
然而，不同于图5中所示的实例实施方式，图6中所示的根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器500包括堆叠的蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R并且不包括滤色器层70。蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R与电荷存储器件55电连接，且电荷存储器件55的信息可通过传输晶体管(未示出)传输。蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于堆叠深度而选择性地吸收各波长区域中的光。
如上所述，配置成选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件被堆叠并且红色光感测器件和蓝色光感测器件被堆叠，并且由此，可减小图像传感器的尺寸且可实现缩小尺寸的图像传感器。如上所述，有机光电器件100具有改善的绿色波长选择性，并且在提高的灵敏度的同时可减少在除绿色波长区域之外的波长区域中的光的不必要的吸收引起的串扰。
在图6中，包括图1的有机光电器件100，但是实例实施方式不限于此。因此，可以相同的方式应用图2的有机光电器件200。
图7是显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图。
参照图7，根据本实施方式的有机CMOS图像传感器包括堆叠的配置成选择性地吸收绿色波长区域中的光的绿色光电器件(G)、配置成选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件(B)和配置成选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件(R)。
在图中，红色光电器件(R)、蓝色光电器件(B)和绿色光电器件(G)顺序地堆叠，但是堆叠顺序可改变而无限制。
绿色光电器件可为以上有机光电器件100，蓝色光电器件可包括彼此面对的电极和介于其间并且包括配置成选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机材料的活性层，并且红色光电器件可包括彼此面对的电极和介于其间并且包括配置成选择性地吸收红色波长区域中的光的有机材料的活性层。
如上所述，配置成选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件、配置成选择性地吸收红色波长区域中的光的有机光电器件、和配置成选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机光电器件被堆叠，并且由此可减小图像传感器的尺寸且可实现缩小尺寸的图像传感器。
所述图像传感器可应用于多种电子器件，例如，移动电话和/或数码相机，但不限于此。
在下文中，参照实施例更详细地说明本公开内容。然而，这些为实例，且本公开内容不限于此。
合成实施例1：由化学式1-1表示的化合物(1,3-二甲基-5-((5-(萘-1-基(苯基)氨基)硒吩-2-基)亚甲基)-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式1-1]
Figure BDA0001160709190000211
[反应方案1-1]
Figure BDA0001160709190000212
(i)化合物(1)的合成
根据Efficient Synthesis of 2-Iodo and 2-dicyanomethyl Derivatives ofThiophene,Selenophene,Tellurophene,and Thieno[3,2-b]thiophene(Takahashi,K.；Tarutani,S.Heterocycles 1996,43,1927-1935)中公开的方法合成2-碘硒吩。
(ii)化合物(2)的合成
将1g(3.89mmol)2-碘硒吩和0.77g(3.54mmol)1-萘基苯胺在6ml无水甲苯中在0.1g(0.18mmol)Pd(dba)2、0.036g(0.18mmol)P(tBu)3和0.37g(3.89mmol)NaOtBu的存在下加热和回流2小时。将来自其的产物分离并通过硅胶柱色谱法(甲苯:己烷＝1:4体积比)纯化，获得0.55g N-(萘-1-基)-N-苯基硒吩-2-胺(44％的产率)。
(iii)化合物(3)的合成
将0.16ml磷酰氯在-15℃下以逐滴的方式添加至0.5ml N,N-二甲基甲酰胺，并且在室温(24℃)下搅拌混合物2小时。将所得物在-15℃下以逐滴的方式缓慢地添加至10ml二氯甲烷和0.4g化合物(2)的混合物，并将获得的混合物在室温下搅拌30分钟且在减压下浓缩。随后，向其添加5ml水，向其添加氢氧化钠水溶液直至pH 14，并且在室温(24℃)下搅拌混合物2小时。然后，将用乙酸乙酯从其萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤并且通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将由其获得的产物分离并通过硅胶柱色谱法(己烷:二氯甲烷＝3:2体积比)纯化，获得0.24g 5-(萘-1-基(苯基)氨基)硒吩-2-甲醛(56％的产率)。
(iv)由化学式1-1表示的化合物的合成
将0.07g(0.2mmol)获得的化合物(3)悬浮在乙醇中，向其添加0.04g(0.24mmol)根据J.Pharmacol.,1944,82,292.,P.4417中描述的方法合成的1,3-二甲基-2-硫代巴比妥酸，并且使混合物在50℃下反应2小时，获得0.1g由化学式1-1表示的化合物(95％的产率)。将该化合物升华和纯化直至99.5％的纯度。
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)-1H，8.0(m)-3H，7.9(d)-1H，7.6(m)-7H，7.4(t)-2H，6.4(d)-1H，3.8(d)-6H
合成实施例2：由化学式1-2表示的化合物(5-((5-(二苯基氨基)硒吩-2-基)亚甲基)-1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式1-2]
Figure BDA0001160709190000221
根据与合成实施例1相同的方法获得由化学式1-2表示的化合物，除了使用二苯胺代替1-萘基苯胺之外。(98％的产率)
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)-1H，7.9(d)-1H，7.5-7.3(m)-10H，6.6(d)-1H，3.8(d)-6H
合成实施例3：由化学式1-3表示的化合物(5-((5-(萘-1-基(苯基)氨基)硒吩-2-基)亚甲基)-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式1-3]
Figure BDA0001160709190000231
根据与合成实施例1相同的方法获得由化学式1-3表示的化合物，除了使用2-硫代巴比妥酸代替1,3-二甲基-2-硫代巴比妥酸之外。(99％的产率)
1HNMR ppm(CDCl3)8.3(s)-1H，8.0(m)-3H，7.9(d)-1H，7.6(m)-7H，7.5(t)-2H，6.4(d)-1H，3.8(m)-2H
合成实施例4：由化学式1-4表示的化合物(5-((5-(二-对甲苯基氨基)硒吩-2-基)亚甲基)-1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式1-4]
Figure BDA0001160709190000232
根据与合成实施例1相同的方法获得由化学式1-4表示的化合物，除了使用二-对甲苯基胺代替1-萘基苯胺之外。(97％的产率)
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)-1H，7.9(d)-1H，7.3(m)-8H，6.6(d)-1H，3.8(d)-6H，2.4(m)-6H
合成实施例5：由化学式1-5表示的化合物(5-((5-(二苯基氨基)硒吩-2-基)亚甲基)-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式1-5]
Figure BDA0001160709190000233
根据与合成实施例1相同的方法获得由化学式1-5表示的化合物，除了使用二苯胺代替1-萘基苯胺并且使用2-硫代巴比妥酸代替1,3-二甲基-2-硫代巴比妥酸之外。(98％的产率)
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)-1H，7.9(d)-1H，7.5-7.3(m)-10H，6.6(d)-1H，3.8(d)-2H
合成实施例6：由化学式1-6表示的化合物(5-((5-(二(4-氯苯基)氨基)硒吩-2-基)亚甲基)-1,3-二甲基-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式1-6]
Figure BDA0001160709190000241
根据与合成实施例1相同的方法获得由化学式1-6表示的化合物，除了使用二(4-氯苯基)胺代替1-萘基苯胺之外。(97％的产率)
1HNMR ppm(DMSO-d6)8.5(s)-1H，8.4(d)-1H，7.7(m)-8H，6.6(d)-1H，3.8(d)-6H
合成实施例7：由化学式1-7表示的化合物(1,3-二甲基-5-((5-(萘-1-基(苯基)氨基)硒吩-2-基)亚甲基)-2-硒代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式1-7]
Figure BDA0001160709190000242
[反应方案1-7]
Figure BDA0001160709190000251
(i)化合物(3)的合成
根据与合成实施例1相同的方法合成化合物(3)。
(ii)化合物(6)的合成
根据Selenocarbonyl Synthesis using Woollins Reagent(PravatBhattacharyya；J.Derek Woollins,Tetrahedron 2001,42,5949-5951)中描述的方法通过使用200mg(2.27mmol)1,3-二甲基脲和400mg(0.75mmol)Woollins试剂合成1.31g化合物(5)(1,3-二甲基硒脲)(76％的产率)。
将1.31g(8.67mmol)化合物(5)、0.45g(4.33mmol)丙二酸、和20ml乙酸酐在90℃下反应3小时，获得5.2g化合物(6)(1,3-二甲基-2-硒代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)(60％的产率)(J.Pharmacol.,1944,82,292.,P.4417)。
(iii)由化学式1-7表示的化合物的合成
将1g(2.65mmol)化合物(3)悬浮在乙醇中，向其添加0.63g(2.92mmol)化合物(6)，并且使混合物在50℃下反应2小时，获得1.2g由化学式1-7表示的化合物(95％的产率)。
合成对比例1：由化学式1-8表示的化合物(1,3-二甲基-5-((5-(萘-1-基(苯基)氨基)噻吩-2-基)亚甲基)-2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮)的合成
[化学式1-8]
Figure BDA0001160709190000261
根据与合成实施例1相同的方法获得由化学式1-8表示的化合物，除了在合成实施例1的(i)中使用2-碘噻吩代替2-碘硒吩之外。(97％的产率)
1HNMR ppm(CDCl3)8.5(s)-1H，8.0(m)-3H，7.9(d)-1H，7.6(m)-7H，7.4(t)-2H，6.4(d)-1H，3.8(d)-6H
根据合成实施例1-7和合成对比例1的化合物的光吸收特性
评价取决于波长的根据合成实施例1-7和合成对比例1的化合物的光吸收特性(吸收波长、吸收强度和半峰全宽(FWHM))。在溶液状态下和在薄膜状态下评价光吸收特性。
通过如下评价在溶液状态下的光吸收特性：分别将根据合成实施例1、2和4的化合物以1.0×10-5mol/L的量溶解于甲苯中并且分别将根据合成实施例3和5的化合物以1.0×10-5mol/L的量溶解于四氢呋喃中。
通过如下评价在薄膜状态下的光吸收特性：将根据合成实施例1-7和合成对比例1的各化合物和C60以1:1的体积比在高真空(<10-7托)下以
Figure BDA0001160709190000262
Figure BDA0001160709190000263
的速率热蒸发以形成70nm厚的薄膜，并且使用Cary 5000UV光谱仪(Varian Medical Systems)照射紫外(UV)-可见射线(UV-Vis)。根据合成实施例1-4和合成对比例1的化合物的结果提供在表1中。
(表1)
Figure BDA0001160709190000264
Figure BDA0001160709190000271
参照表1，根据合成实施例1-4的化合物呈现在绿色波长区域中(例如，在薄膜状态下在527nm-560nm处)的最大吸收波长、较窄的半峰全宽(FWHM)、和较高的吸收强度。因此，根据合成实施例1-4的化合物呈现改善的绿色波长选择性。相反，根据合成对比例1的化合物不可能沉积，并且因此不可能评价该化合物在薄膜状态下的吸收特性。
合成实施例1-7和合成对比例1的化合物的热稳定性
通过测量熔点(在大气压下)和沉积温度(Ts)而评价根据合成实施例1-7和合成对比例1的化合物的热稳定性。沉积温度表示其中化合物通过在10Pa的压力下的升华损失10％的重量的温度并且以热重分析(TGA)方法测量。根据合成实施例1-5和合成对比例1的化合物的结果提供在表2中。
(表2)
Figure BDA0001160709190000272
Figure BDA0001160709190000281
参照表2，根据合成实施例1-5的化合物具有相对大的在熔点和沉积温度之间的差，并且因此，根据合成实施例1-5的化合物结果具有改善的热稳定性。根据合成实施例1-5的化合物具有改善的热稳定性并且因此在有机光电器件的制造期间在热处理过程中可稳定地应用，由此改善器件的可靠性。相反，根据合成对比例1的化合物具有不合乎需要地低的在熔点和沉积温度之间的差，并且因此可无法沉积。
实施例1：有机光电器件的制造
通过将ITO溅射在玻璃基底上而形成约150nm厚的阳极，并且通过将根据合成实施例1的由化学式1-1表示的化合物(p型半导体化合物)和C60(n型半导体化合物)以1:1的体积比共沉积而形成150nm厚的活性层。在活性层上，沉积氧化钼(MoOx，0<x≤3)薄膜以形成10nm厚的电荷辅助层。随后，通过将ITO溅射在氧化钼薄膜上而形成7nm厚的阴极，制造有机光电器件。
实施例2-7：有机光电器件的制造
根据与实施例1相同的方法制造根据实施例2-7的各有机光电器件，除了分别使用合成实施例2-7的化合物代替合成实施例1的化合物之外。
对比例1：有机光电器件的制造
根据与实施例1相同的方法制造根据对比例1的有机光电器件，除了使用合成对比例1的化合物代替合成实施例1的化合物之外。然而，合成对比例1的化合物不可能沉积，未能制造有机光电器件
实施例1-7的有机光电器件的外量子效率(EQE)和内量子效率(IQE)
测量取决于波长和电压的根据实施例1-7的有机光电器件的外量子效率(EQE)和内量子效率(IQE)。
通过使用IPCE测量系统(McScience Inc.，Korea)测量外量子效率和内量子效率。首先，使用Si光电二极管(Hamamatsu Photonics K.K.,Japan)来校正该设备，该设备安装有根据实施例1-7的有机光电器件，并且在约350-约750nm的波长范围内测量所述有机光电器件的外量子效率和内量子效率。根据实施例1和2的有机光电器件的结果提供在表3中。
颜色再现性(ΔE*ab)和灵敏度(YSNR10)
通过如下制造图像传感器：设置根据实施例1-7的各有机光电器件代替图4中所示的图像传感器300的有机光电器件100。
当在D-65的照射光和在Macbeth图中的24色下拍摄Macbeth图中的18％灰度块(gray patch)时获得色差ΔE*ab和YSNR10。
在本文中，使用具有2.8的F值和80％的透射率的镜头，并且至于红外线截止滤波器，使用通常的干涉镜头。将图像传感器设置成具有1.4μm的像素尺寸和15fps的帧率。
以2007年的国际图像传感器研讨会(Ogunquit Maine，USA)的纪要中由JuhaAlakarhu在“Image Sensors and Image Quality in Mobile Phones”中提供的方法获得YSNR10。通过用CCM(颜色校正矩阵)校正颜色而获得在ΔE*ab＝3.0下的YSNR10值(亮度)。实施例1和2的测量结果示于表3中。
(表3)
Figure BDA0001160709190000291
如表3中所示，根据实施例1和2的有机光电器件呈现改善的外量子效率和内量子效率。
另外，当通过CCM(颜色校正矩阵)进行颜色校正时，包括根据实施例1和2的有机光电器件的各图像传感器在ΔE*ab＝3.0下呈现小于或等于90的YSNR10，这表明各图像传感器可在1.4μm的相对高的图像品质的像素中实现相对高的灵敏度。
尽管已经关于目前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，本发明构思不限于所公开的实施方式，而是相反，意图涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种变型和等同布置。

Claims (20)

1.用于有机光电器件的化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003086807470000011
其中，在化学式1中，
X1为Se，
X2为O、S、Se、Te、和C(Rc)(CN)之一，其中Rc为氢、氰基(-CN)和C1-C10烷基之一，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基和取代或未取代的萘基之一，和
R1-R5各自独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、及其组合。
2.如权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基。
3.如权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2之一为取代或未取代的苯基，且Ar1和Ar2的另一个为取代或未取代的萘基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物在薄膜状态下具有500nm-600nm的最大吸收波长(λ最大)。
5.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物在薄膜状态下具有525nm-560nm的最大吸收波长(λ最大)。
6.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物在薄膜状态下呈现具有50nm-120nm的半峰全宽(FWHM)的光吸收曲线。
7.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物的熔点和沉积温度之间的差大于或等于5℃。
8.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物的熔点和沉积温度之间的差大于或等于30℃。
9.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物的熔点和沉积温度之间的差大于或等于50℃。
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0003086807470000021
Figure FDA0003086807470000031
11.活性层，其包括如权利要求1-10任一项所述的用于有机光电器件的化合物。
12.如权利要求11所述的活性层，其中所述化合物具有比所述化合物的沉积温度高的熔点。
13.有机光电器件，包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，和
在所述第一电极和所述第二电极之间的活性层，所述活性层为如权利要求11或12所述的活性层。
14.图像传感器，包括如权利要求13所述的有机光电器件。
15.如权利要求14所述的图像传感器，进一步包括：
集成有多个配置成感测蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和多个配置成感测红色波长区域中的光的第二光感测器件的半导体基底，
其中所述有机光电器件在所述半导体基底上且配置成选择性地吸收绿色波长区域中的光。
16.如权利要求15所述的图像传感器，其中所述第一光感测器件和所述第二光感测器件在所述半导体基底上在竖直方向上堆叠。
17.如权利要求15所述的图像传感器，其进一步包括：
在所述半导体基底和所述有机光电器件之间的滤色器层，所述滤色器层包括配置成选择性地透射蓝色波长区域中的光的蓝色滤色器和配置成选择性地透射红色波长区域中的光的红色滤色器。
18.如权利要求14所述的图像传感器，其中
所述有机光电器件是绿色光电器件，且
所述图像传感器包括堆叠的所述绿色光电器件、配置成选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件和配置成选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件。
19.电子器件，包括如权利要求13所述的有机光电器件或如权利要求14-18任一项所述的图像传感器。
20.如权利要求19所述的电子器件，其中所述电子器件包括如权利要求13所述的有机光电器件，并且所述电子器件为如下之一：太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光传感器、和有机发光二极管(OLED)。
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