CN107459516B - 化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备 - Google Patents
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Abstract
公开了由化学式1表示的化合物以及包括其的光电器件、图像传感器、和电子设备。在化学式1中，各取代基与详述的说明书中定义的相同。[化学式1]
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2016年6月3日提交的韩国专利申请No.10-2016-0069805和于2017年6月1日提交的韩国专利申请No.10-2017-0068530的优先权和权益，将其全部内容引入本文作为参考。
技术领域
实例实施方式涉及化合物以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备。
背景技术
光电器件利用光电效应将光转化为电信号，其可包括光电二极管、光电晶体管等，并且其可应用于图像传感器、太阳能电池、有机发光二极管等。
包括光电二极管的图像传感器需要高的分辨率和因此小的像素。目前，广泛使用硅光电二极管，但是因为其具有由于小的像素引起的小的吸收面积，因此其具有恶化的灵敏度的问题。因此，已经研究了能够代替硅的有机材料。
有机材料具有高的消光系数并取决于分子结构而选择性地吸收特定波长区域中的光，且因此可同时代替光电二极管和滤色器并且结果，改善灵敏度且对高度集成作贡献。
发明内容
实例实施方式提供具有改善的在绿色波长区域中的光吸收效率、改善的吸收强度、和改善的耐热性的化合物。
实例实施方式还提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且改善外量子效率的光电器件。
实例实施方式还提供包括所述光电器件的图像传感器。
实例实施方式还提供包括所述图像传感器的电子设备。
根据实例实施方式，提供由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1-Ar3相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R3为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2，
Z1为O或CRbRc，其中Rb和Rc相同或不同并且独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含氰基的基团，条件是Rb和Rc的至少一个为氰基或含氰基的基团，和
L1为组1的连接基团之一，
[组1]
其中，在组1中，
X1为如下之一：-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，
X2和X3相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，
Ra-Re相同或不同并且独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基之一，
R1、R2、R4、和R5相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，和
*为连接点。
R3可为氢、氘、或甲基。
Ar1和Ar2的至少一个可为包括选自氮(N)、硫(S)、硒(Se)、以及其组合的至少一个杂原子的杂环基团并且任选地R3可为氢、氘、或甲基。
Ar3可为取代或未取代的C6-C30亚芳基和取代或未取代的C3-C30杂环基团的稠环。
Ar3可为取代或未取代的亚苯基和取代或未取代的具有S、Se、Ge、或Te的杂环基团的稠环，并且任选地R3可为氢、氘、或甲基。
所述化合物可由化学式1-A到1-D4之一表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B1]
[化学式1-B2]
[化学式1-C1]
[化学式1-C2]
[化学式1-D1]
[化学式1-D2]
[化学式1-D3]
[化学式1-D4]
在化学式1-A到1-D4中，
L1为组1的连接基团之一，
Ar3为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R3为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2，
G11和G12相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-GeRxRy-、和-CRzRw-，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基，
R6a-R6d和R7a-R7d相同或不同并且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
R6a-R6d独立地存在或者其两个相邻的基团彼此连接以提供稠环，和
R7a-R7d独立地存在或者其两个相邻的基团彼此连接以提供稠环。
所述化合物可由化学式1-E到1-G之一表示。
[化学式1-E]
[化学式1-F]
[化学式1-G]
在化学式1-E到1-G中，
L1为组1的连接基团之一，
R3为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
Ar1和Ar2相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2，
Z1为O或CRbRc，其中Rb和Rc相同或不同并且独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含氰基的基团，条件是Rb和Rc的至少一个为氰基或含氰基的基团，
Y1-Y5相同或不同并且独立地为N和CRd之一，其中Rd为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
R11-R13相同或不同并且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
n为0或1，和
G21和G22独立地为如下之一：-S-、-Se-、-GeRxRy-、和-Te-，其中Rx和Ry相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基。
Y1-Y4的至少一个可为N。
Ar1和Ar2的至少一个可为包括选自氮(N)、硫(S)、硒(Se)、以及其组合的至少一个杂原子的亚杂芳基。
R3可为氢、氘、或甲基。
所述化合物可由化学式1-H到1-S4之一表示。
[化学式1-H]
[化学式1-I]
[化学式1-J]
[化学式1-K1]
[化学式1-L1]
[化学式1-M1]
[化学式1-K2]
[化学式1-L2]
[化学式1-M2]
[化学式1-N1]
[化学式1-O1]
[化学式1-P1]
[化学式1-N2]
[化学式1-O2]
[化学式1-P2]
[化学式1-Q1]
[化学式1-R1]
[化学式1-S1]
[化学式1-Q2]
[化学式1-R2]
[化学式1-S2]
[化学式1-Q3]
[化学式1-R3]
[化学式1-S3]
[化学式1-Q4]
[化学式1-R4]
[化学式1-S4]
在化学式1-H到1-S4中，
L1为组1的连接基团之一，
R3为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2，
G11和G12相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-GeRxRy-、和-CRzRw-，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基，
R6a-R6d和R7a-R7d相同或不同并且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
R6a-R6d独立地存在或者其两个相邻的基团彼此连接以提供稠环，
R7a-R7d独立地存在或者其两个相邻的基团彼此连接以提供稠环，
Z1为O或CRbRc，其中Rb和Rc相同或不同并且独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含氰基的基团，条件是Rb和Rc的至少一个为氰基或含氰基的基团，
Y1-Y5相同或不同并且独立地为N和CRd之一，其中Rd为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
R11-R13相同或不同并且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
n为0或1，和
G21和G22独立地为如下之一：-S-、-Se-、-GeRxRy-、和-Te-，其中Rx和Ry相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基。
R3可为氢、氘、或甲基。
所述化合物可由化学式1-T表示。
[化学式1-T]
在化学式1-T中，
X1为如下之一：-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、和Re相同或不同并且独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
Ar3为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的包括选自S、Se、Te、Ge、N、以及其组合的至少一个杂原子的杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R1-R3相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
Ar1和Ar2相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基和取代或未取代的C3-C30杂环基团，和
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2。
所述化合物可由化学式1-U表示。
[化学式1-U]
在化学式1-U中，
X2和X3相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、和Re相同或不同并且独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
Ar1-Ar3相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R3-R5相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，和
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2。
所述化合物可由化学式1-V表示。
[化学式1-V]
在化学式1-V中，
X1为如下之一：-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、和Re相同或不同并且独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
D为氘，
Ar1-Ar3相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R1和R2相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，和
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2。
所述化合物可由化学式1-W表示。
[化学式1-W]
在化学式1-W中，
X1为如下之一：-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、和Re相同或不同并且独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
Ar3为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R1-R3相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，和
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2。
G11和G12相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-GeRxRy-、和-CRzRw-，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基，
R6a和R6b以及R7a和R7b相同或不同并且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
R6a和R6b独立地存在或者彼此连接以提供稠环，和
R7a和R7b独立地存在或者彼此连接以提供稠环。
所述化合物在薄膜状态下可具有大于或等于约510nm且小于或等于约565nm的最大吸收波长(λ最大)。
根据另一实施方式，光电器件包括彼此面对的第一电极和第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括所述化合物。
所述有机层可包括包含p-型半导体和n-型半导体的活性层并且所述化合物可包括在所述活性层中。
所述活性层可具有大于或等于约510nm且小于或等于约565nm的最大吸收波长。
根据另一实施方式，图像传感器包括所述光电器件。
所述图像传感器可包括：集成有多个感测蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和多个感测红色波长区域中的光的第二光感测器件的半导体基底；和设置在所述半导体基底上并且选择性地感测绿色波长区域中的光的所述光电器件。
所述图像传感器可进一步包括包含与所述第一光感测器件重叠的蓝色过滤器和与所述第二光感测器件重叠的红色过滤器的滤色器层。
所述第一光感测器件和所述第二光感测器件可以竖直方向堆叠在所述半导体基底中。
所述图像传感器可包括堆叠的感测绿色波长区域中的光的绿色光电器件、感测蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和感测红色波长区域中的光的红色光电器件，并且所述绿色光电器件可为所述光电器件。
根据实例实施方式，电子设备包括所述光电器件。
根据实例实施方式，电子设备包括所述图像传感器。
附图说明
图1为根据一种实例实施方式的有机光电器件的横截面图，
图2为根据另一实例实施方式的有机光电器件的横截面图，
图3为显示根据一种实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶视平面图，
图4为显示图3的有机CMOS图像传感器的横截面图，
图5为显示根据另一实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图，
图6为显示根据另一实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图，
图7为显示根据另一实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图，
图8显示根据合成实施例1的由化学式A-1表示的化合物的1H NMR数据，和
图9-12显示在合成实施例中获得的化合物的NMR数据。
具体实施方式
将在下文中详细地描述示例性实施方式，并且其可由具有相关领域中的普通知识者容易地执行。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且将不被解释为限于本文中所阐述的示例性实施方式。
在附图中，为了清楚起见，放大了层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，相同的附图标记始终是指相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基底被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者也可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
在附图中，为了实施方式的清楚，省略了与描述没有关系的部分，并且在整个本说明书中相同或者类似的构成元件始终由相同的附图标记表示。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“取代(的)”指的是化合物或基团的氢被如下代替：卤素原子(F、Br、Cl、或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基团、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C2-C20杂芳基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、以及其组合。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，“杂”指包括1-3个选自N、O、S、P、和Si的杂原子。
如本文中使用的，“烷基”例如指甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等。
如本文中使用的，“环烷基”指的是环丙基、环丁基、环戊基、环己基基等。
如本文中使用的，“芳基”指的是其中所有环元素具有形成共轭的p-轨道的取代基，并且可为单环、多环或者稠合多环(即，共享相邻碳原子对的环)的官能团。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“含氰基的基团”指的是其中至少一个氢被氰基代替的一价基团例如C1-C30烷基、C2-C30烯基、或C2-C30炔基。所述含氰基的基团还指二价基团例如由＝CRx'-(CRxRy)p-CRy'(CN)2表示的基团，其中Rx、Ry、Rx'、和Ry'相同或不同并且独立地为氢和C1-C10烷基之一且p为0-10的整数。所述含氰基的基团的具体实例可为二氰基甲基、二氰基乙烯基、氰基乙炔基等。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂环”指的是包括至少一个杂原子的环，其中所述杂原子可为N、O、S、P、和Si之一并且所述环可为脂族环、芳族环、或者其稠环。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“其组合”指的是通过单键或C1-C10亚烷基彼此结合的至少两个取代基、或者至少两个稠合的取代基。
如本文中使用的，术语“5元芳族环”指的是具有共轭结构的5元环状基团(例如，C5芳基)或者具有共轭结构的5元杂环基团(例如，C2-C4杂芳基)。如本文中使用的，术语“6元芳族环”指的是具有共轭结构的6元环状基团(例如，C6芳基)或者具有共轭结构的6元杂环基团(例如，C2-C5杂芳基)，但不限于此。芳族环可包括5元芳族环或6元芳族环，但不限于此。
下文中，描述根据实施方式的化合物。
根据实施方式的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
L1为取代或未取代的二价杂环或者取代或未取代的二价稠合杂环，
Ar1-Ar3相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R3为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2，和
Z1为O或CRbRc，其中Rb和Rc相同或不同并且独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含氰基的基团，条件是Rb和Rc的至少一个为氰基或含氰基的基团，
由化学式1表示的化合物为吸收预定波长区域中的光的光吸收材料并且具有在连接体(L1-CR3)的两侧上包括电子给体部分和电子受体部分的结构。
例如，L1可具有例如取代或未取代的5元杂环或6元杂环与至少一个5元杂环或6元杂环的稠环。
例如，L1可为组1的连接基团之一。
[组1]
在组1中，
X1为如下之一：-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，
X2和X3相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，
Ra-Re相同或不同并且独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基之一，
R1、R2、R4、和R5相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，和
*为连接点。
例如，L1中的X1-X3可使与所述电子受体部分的羰基的氧的分子内相互作用增大，并且由此可改善在特定波长区域中的吸收强度。
例如，R3可为氢、氘或者取代或未取代的C1-C30烷基，例如氢、氘、或甲基。
化学式1的电子给体部分可为至少三个环的稠环并且Ar1和Ar2各自可与含氮环稠合。
在化学式1中，Ar1和Ar2通过氮(N)和G连接并且由此提供完全的一个共轭结构和改善所述化合物的热稳定性。这样的共轭结构可通过将三个到四个5元或6元芳族环稠合而形成，但不限于此。
例如，Ar1和Ar2各自可独立地为取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，取代或未取代的亚蒽基，或者包括选自氮(N)、硫(S)、硒(Se)、以及其组合的至少一个杂原子的亚杂芳基。此处，所述亚杂芳基可例如为如下之一：亚吡咯基、亚吡唑基、亚咪唑基、亚
唑基、亚异
唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚吡啶基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚噌啉基、亚喹唑啉基、亚酞嗪基、亚苯并三嗪基、亚吡啶并吡嗪基、亚吡啶并嘧啶基、亚吡啶并哒嗪基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚硒吩并苯基、和亚苯并硒吩并苯基。
例如，Ar1和Ar2各自可独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚蒽基。
例如，Ar1和Ar2的至少一个可为包括选自氮(N)、硫(S)、硒(Se)、以及其组合的至少一个杂原子的亚杂芳基。
例如，Ar1和Ar2之一可为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基或者取代或未取代的亚蒽基并且Ar1和Ar2的另一个可为包括选自氮(N)、硫(S)、硒(Se)、以及其组合的至少一个杂原子的亚杂芳基。
例如，Ar1和Ar2之一可为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚蒽基并且Ar1和Ar2的另一个可为包括氮(N)的亚杂芳基。
例如，Ar1和Ar2之一可为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚蒽基并且Ar1和Ar2的另一个可为包括硫(S)或硒(Se)的亚杂芳基。
例如，Ar1和Ar2各自可独立地为包括选自氮(N)、硫(S)、硒(Se)、以及其组合的至少一个杂原子的亚杂芳基。
例如，Ar1和Ar2各自可独立地为包括氮(N)的亚杂芳基。
例如，Ar1和Ar2各自可独立地为包括硫(S)或硒(Se)的亚杂芳基。
例如，Ar1和Ar2的至少一个可在相对于G的3号位和/或5号位处包括选自硫(S)、硒(Se)、锗(Ge)、和碲(Te)的杂原子。
例如，Ar1和Ar2的至少一个可在相对于G的1号位和/或9号位处包括选自氮(N)、硫(S)、和硒(Se)的杂原子。因此，包括在Ar1和Ar2的至少一个中的杂原子、L1中的X1-X3、和所述电子受体部分的羰基的氧(O)可使分子内相互作用增大并且由此可改善在特定波长区域中的吸收强度。
例如，所述电子给体部分可由化学式A到I之一表示。
在化学式A到I中，
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2，
G11和G12相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-GeRxRy-、和-CRzRw-，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基，
R6a-R6d和R7a-R7d相同或不同并且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
R6a-R6d独立地存在或者其两个相邻的基团彼此连接以提供稠环，和
R7a-R7d独立地存在或者其两个相邻的基团彼此连接以提供稠环。
根据电子给体部分，由化学式1表示的化合物可由化学式1-A到1-D4之一表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B1]
[化学式1-B2]
[化学式1-C1]
[化学式1-C2]
[化学式1-D1]
[化学式1-D2]
[化学式1-D3]
[化学式1-D4]
化学式1的电子受体部分为结合至甲烷基团的环状基团并且所述环状基团包括具有至少一个羰基(C＝O)的环戊基与Ar3的稠环。
例如，化学式1的电子受体部分可为具有两个羰基(C＝O)的环戊基与Ar3的稠环。
例如，化学式1的电子受体部分可为具有一个羰基(C＝O)和一个氰基或者一个含氰基的基团的环戊基与Ar3的稠环。
例如，化学式1的电子受体部分可由化学式E-1到E-3之一表示。
[化学式E-1]
[化学式E-2]
[化学式E-3]
在化学式E-1到E-3中，
Z1为O或CRbRc，其中Rb和Rc相同或不同并且独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或者含氰基的基团，条件是Rb和Rc的至少一个为氰基或含氰基的基团，
Y1-Y5相同或不同并且独立地为N和CRd之一，其中Rd为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
R11-R13相同或不同并且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含氰基的基团、以及其组合，
n为0或1，和
G21和G22独立地为如下之一：-S-、-Se-、-GeRxRy-、和-Te-，其中Rx和Ry相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基。
例如，在化学式E-1中，Y1-Y4的至少一个可为N。
根据电子受体部分，由化学式1表示的化合物可由化学式1-E到1-G之一表示。
[化学式1-E]
[化学式1-F]
[化学式1-G]
在化学式1-E到1-G中，L1、Ar1、Ar2、G、R3、Z1、Y1-Y5、G21、G22、R11-R13与以上描述的相同。
例如，在化学式1-E中，Y1-Y4的至少一个可为N。
根据电子给体部分和电子受体部分，由化学式1表示的化合物可例如由化学式1-H到1-S4之一表示。
[化学式1-H]
[化学式1-I]
[化学式1-J]
[化学式1-K1]
[化学式1-L1]
[化学式1-M1]
[化学式1-K2]
[化学式1-L2]
[化学式1-M2]
[化学式1-N1]
[化学式1-O1]
[化学式1-P1]
[化学式1-N2]
[化学式1-O2]
[化学式1-P2]
[化学式1-Q1]
[化学式1-R1]
[化学式1-S1]
[化学式1-Q2]
[化学式1-R2]
[化学式1-S2]
[化学式1-Q3]
[化学式1-R3]
[化学式1-S3]
[化学式1-Q4]
[化学式1-R4]
[化学式1-S4]
在化学式1-H到1-S4中，L1、R3、G、G11、G12、R6a-R6d、R7a-R7d、Z1、Y1-Y5、R11-R13、n、G21、和G22与以上描述的相同。
例如，由化学式1表示的化合物可由化学式1-T表示。
[化学式1-T]
在化学式1-T中，
X1为如下之一：-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、和Re相同或不同并且独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
Ar3为取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的包括选自S、Se、Te、Ge、N、以及其组合的至少一个杂原子的杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R1-R3相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
Ar1和Ar2相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基和取代或未取代的C3-C30杂环基团，和
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2。
由化学式1-T表示的化合物可为例如组2的化合物之一。
[组2]
例如，由化学式1表示的化合物可由化学式1-U表示。
[化学式1-U]
在化学式1-U中，
X2和X3相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、和Re相同或不同并且独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
Ar1-Ar3相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R3-R5相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，和
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2。
由化学式1-U表示的化合物可为例如组3的化合物之一。
[组3]
例如，由化学式1表示的化合物可由化学式1-V表示。
[化学式1-V]
在化学式1-V中，
X1为如下之一：-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、和Re相同或不同并且独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
D为氘，
Ar1-Ar3相同或不同并且独立地为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R1和R2相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，和
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2。
例如，由化学式1-V表示的化合物可通过如反应方案A中所示使包括被氘和连接体取代的电子给体的化合物(1)与电子受体化合物反应而获得。
[反应方案A]
例如，由化学式1-V表示的化合物可通过如反应方案B中所示使连接体的氢被氘代替而获得。
[反应方案B]
由化学式1-V表示的化合物可为例如组4的化合物之一。
[组4]
例如，由化学式1表示的化合物可由化学式1-W表示。
[化学式1-W]
在化学式1-W中，
X1为如下之一：-Se-、-Te-、-O-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-NRa-、-SiRbRc-、和-GeRdRe-，其中Ra、Rb、Rc、Rd、和Re相同或不同并且独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
Ar3为如下之一：取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、和前述环的两个或更多个的稠环，
R1-R3相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，和
G为如下之一：单键、-O-、-S-、-Se-、-N＝、-(CRfRg)k-、-NRh-、-SiRiRj-、-GeRkRl-、-(C(Rm)＝C(Rn))-、和SnRoRp，其中Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Ro和Rp相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、和取代或未取代的C6-C12芳基，并且Ri和Rj、Rk和Rl、Rm和Rn、以及Ro和Rp独立地存在或者彼此连接以提供环且k为1或2。
G11和G12相同或不同并且独立地为如下之一：-S-、-Se-、-Te-、-GeRxRy-、和-CRzRw-，其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同并且独立地为如下之一：氢、卤素、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基，
R6a和R6b以及R7a和R7b相同或不同并且独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、氰基、含氰基的基团、以及其组合，
R6a和R6b独立地存在或者彼此连接以提供稠环，和
R7a和R7b独立地存在或者彼此连接以提供稠环。
由化学式1-W表示的化合物可为例如组5的化合物之一。
[组5]
所述化合物在薄膜状态下可具有大于或等于约510nm且小于或等于约565nm的最大吸收波长(λ最大)。在所述范围内，其可例如具有约520nm-约560nm、例如约520nm-约565nm的最大吸收波长(λ最大)。所述薄膜可为通过在真空条件下沉积而获得的薄膜。
所述化合物在薄膜状态下可具有约50nm-约120nm的半宽度(FWHM)。此处，FWHM是与最大吸收点的高度的一半对应的波长宽度。当半宽度(FWHM)小时，通过选择性地吸收窄波长区域中的光，波长选择性提高，当FWHM在所述范围内时。在绿色波长区域中的选择性可提高。所述薄膜可为通过在真空条件下沉积而获得的薄膜。
所述化合物具有相对高的熔点(Tm)并且因此可通过沉积方法有效地形成为薄膜。沉积方法可提供均匀的薄膜并且具有小的将杂质包括到薄膜中的可能性，但是当化合物具有比用于沉积的温度低的熔点时，由所述化合物分解的产物可沉积并且因此器件的性能可恶化。因此，所述化合物合乎需要地具有比沉积温度高的熔点。从此观点来看，所述化合物可具有比沉积温度高的熔点和例如当所述化合物的熔点为Tm并且沉积温度为Ts时，所述熔点可满足Tm-Ts≥10℃。
更详细地说明，所述化合物为包括电子给体部分和电子受体部分两者的给体-受体材料，并且通常，常规的给体-受体材料具有足够的电荷转移特性但是弱的热特性并且因此在沉积期间可容易热分解。该具有弱的热特性的化合物在沉积期间热分解并且因此可使器件的性能恶化，而且在后续过程中在暴露于相对高的温度(约160℃)时使所述器件的性能进一步恶化并且结果，导致薄膜的形态变化。
所述化合物尽管是给体-受体材料但是具有能够改善热特性的结构，并且因此可提高热稳定性。因此，当将所述化合物应用于器件时，可同时满足电荷转移特性和热性质要求。
所述化合物可例如作为p-型半导体或n-型半导体应用于器件。例如，所述化合物可用作p-型半导体。例如，所述化合物可与富勒烯或富勒烯衍生物一起使用。由于富勒烯的LUMO能级为约4.2eV，因此所述化合物可具有高于约4.2eV的能级。所述化合物的HOMO能级可为约5.0eV-约5.8eV和所述化合物的LUMO能级可为约2.7eV-约3.9eV，并且所述化合物的能带隙可为约1.9eV-约2.3eV。具有在所述范围内的HOMO能级、LUMO能级、和能带隙的所述化合物可作为有效地吸收绿色波长区域中的光的p-型或n-型半导体使用，并且因此具有高的外量子效率(EQE)且结果，改善光电转换效率。
例如，所述化合物可具有约300-约1500g/mol的分子量。在所述范围内，其可被稳定地沉积。然而，除了沉积方法之外，所述化合物也可通过溶液工艺形成为膜。
所述化合物可形成为薄膜，所述薄膜可应用于多种器件和电子设备。
例如，所述化合物可应用于光电器件。
下文中，参照附图描述根据实例实施方式的光电器件。
图1为显示根据一种实例实施方式的光电器件的横截面图。
参照图1，根据一种实例实施方式的光电器件100包括第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的有机层。所述有机层包括活性层30。
第一电极10和第二电极20之一为阳极并且另一个为阴极。第一电极10和第二电极20的至少一个可为透光(光透射)电极，并且所述透光电极可由例如如下制成：透明导体例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)、或者薄的单层或多层的金属薄层。当第一电极10和第二电极20之一为非透光电极时，其可由例如不透明导体例如铝(Al)制成。
活性层30包括p-型半导体和n-型半导体以形成pn结，并且吸收外部光以产生激子，然后将所产生的激子分离成空穴和电子。
活性层30包括所述化合物，其可例如用作p-型半导体或者n-型半导体。例如，所述化合物可用作p-型半导体。
所述化合物为选择性地吸收绿色波长区域中的光的化合物，并且包括所述化合物的活性层30可具有在约500nm-约600nm、特别地约520nm-约565nm的波长区域中的最大吸收波长(λ最大)。
活性层30可呈现出具有约50nm-约120nm、例如约50nm-约100nm的相对窄的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。因此，活性层30对于绿色波长区域中的光具有高的选择性。
例如，活性层30可包括所述化合物和作为n-型半导体的富勒烯或富勒烯衍生物。活性层30可以约0.9:1-约1.1:1、例如1:1的体积比包括所述化合物和富勒烯或富勒烯衍生物并且可具有大于或等于约5.5×104cm-1、例如约5.8×104cm-1-约2×105cm-1或者约7.0×104cm-1-约2×105cm-1的吸收系数。
所述富勒烯可包括C60、C70、C76、C78、C80、C82、C84、C90、C96、C240、C540、其混合物、富勒烯纳米管等。所述富勒烯衍生物可指这些富勒烯的具有连接到其的取代基的化合物。所述富勒烯衍生物可包括取代基例如烷基、芳基、或杂环基团。所述芳基和所述杂环基团的实例可为苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、苯并[9,10]菲环、并四苯环、联苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、
唑环、噻唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲嗪环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、苯并咪唑环、咪唑并吡啶环、喹嗪环、喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、异喹啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、噻蒽环、色烯环、呫吨环、吩
嗪环、吩噻嗪环、或者吩嗪环。
例如，活性层30可包括亚酞菁或亚酞菁衍生物、噻吩或噻吩衍生物、或者其组合作为n-型半导体。
所述亚酞菁或亚酞菁衍生物可由化学式X表示。
[化学式X]
在化学式X中，
R31-R33独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、含卤素的基团、以及其组合，
a、b、和c为范围1-3的整数，和
Z为一价取代基。
例如，Z可为卤素或含卤素的基团，例如F、Cl、含F基团、或含Cl基团。
所述卤素可指F、Cl、Br、或I，并且所述含卤素的基团可指其中氢的至少一个被F、Cl、Br、或I代替的烷基。
所述噻吩衍生物可例如由化学式Y或化学式Z表示，但不限于此。
[化学式Y]
[化学式Z]
EWG1-T1-T2-T3-EWG2
在化学式Y和Z中，
T1、T2、和T3各自为包括取代或未取代的噻吩部分的芳族环，
T1、T2、和T3各自独立地存在或彼此稠合，
X3-X8各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、氰基、或者其组合，和
EWG1和EWG2独立地为吸电子基团。
例如，在化学式Y中，X3-X8的至少一个为吸电子基团例如氰基或者含氰基的基团。
活性层30可进一步包括选择性地吸收绿色光的第二p-型半导体化合物。所述p-型半导体化合物可为由化学式W表示的化合物，但不限于此。
[化学式W]
在化学式式W中，
R41-R43各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30脂族烃基、取代或未取代的C6-C30芳族烃基、取代或未取代的C1-C30脂族杂环基团、取代或未取代的C2-C30芳族杂环基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、硫醇基团、取代或未取代的C6-C30烷基硫基团、取代或未取代的C6-C30芳基硫基团、氰基、含氰基的基团、卤素、含卤素的基团、取代或未取代的磺酰基(例如，取代或未取代的C0-C30氨基磺酰基、取代或未取代的C1-C30烷基磺酰基或者取代或未取代的C6-C30芳基磺酰基)、或者其组合，或者R41-R43的相邻的两个基团任选地彼此稠合以提供环，
L1-L3各自独立地为单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、二价的取代或未取代的C3-C30杂环基团、或者其组合，
R51-R53各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的胺基团(例如，取代或未取代的C1-C30烷基胺基团或者取代或未取代的C6-C30芳基胺基团)、取代或未取代的甲硅烷基、或者其组合，和
a-c各自独立地为范围0-4的整数。
基于100重量份的所述化合物，可以约500-约1500重量份的量包括所述选择性地吸收绿色光的第二p-型半导体化合物。
活性层30可为单层或多层。活性层30可为例如本征层(I层)、p-型层/I层、I层/n-型层、p-型层/I层/n-型层、p-型层/n-型层等。
所述本征层(I层)可以约1:100-约100:1的体积比包括所述p-型半导体和所述n-型半导体。在所述范围内，可以在所述范围内的约1:50-约50:1、特别地约1:10-约10:1、和更特别地约1:1的体积比包括它们。当它们具有在所述范围内的组成比时，可有效地产生激子并且可有效地形成pn结。
所述p-型层可包括所述化合物和所述n-型层可包括所述n-型半导体。
活性层30可具有约1nm-约500nm、且特别地约5nm-约300nm的厚度。当活性层30具有在所述范围内的厚度时，所述活性层可有效地吸收光、有效地将空穴与电子分离、和递送它们，从而有效地改善光电转换效率。在光电器件100中，当光从第一电极10和/或第二电极20进入并且活性层30吸收预定波长区域中的光时，可从内部产生激子。在活性层30中所述激子被分离成空穴和电子，并且所述分离的空穴被传输至作为第一电极10和第二电极20之一的阳极且所分离的电子被传输至作为第一电极10和第二电极20的另一个的阴极以使电流在所述有机光电器件中流动。
下文中，参照图2描述根据另一实例实施方式的光电器件。
图2为显示根据实例实施方式的有机光电器件的横截面图。
参照图2，像以上实施方式一样，根据本实施方式的光电器件100包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
然而，与以上实施方式不同，根据本实施方式的光电器件200进一步包括在第一电极10和活性层30之间、以及第二电极20和活性层30之间的电荷辅助层40和45。电荷辅助层40和45可促进从活性层30分离的空穴和电子的转移，以提高效率。
电荷辅助层40和45可为选自如下的至少一个：用于促进空穴注入的空穴注入层(HIL)、用于促进空穴传输的空穴传输层(HTL)、用于防止电子传输的电子阻挡层(EBL)、用于促进电子注入的电子注入层(EIL)、用于促进电子传输的电子传输层(ETL)、和用于防止空穴传输的空穴阻挡层(HBL)。
电荷辅助层40和45可包括例如有机材料、无机材料、或有机/无机材料。所述有机材料可为具有空穴或电子特性的有机化合物，并且所述无机材料可为，例如，金属氧化物例如氧化钼、氧化钨、氧化镍等。
所述空穴传输层(HTL)可包括选自例如如下的一种：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、多芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、以及其组合，但不限于此。
所述电子阻挡层(EBL)可包括选自例如如下的一种：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、多芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、以及其组合，但不限于此。
所述电子传输层(ETL)可包括选自例如如下的一种：1,4,5,8-萘-四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、以及其组合，但不限于此。
所述空穴阻挡层(HBL)可包括选自例如如下的一种：1,4,5,8-萘-四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、以及其组合，但不限于此。
可省略电荷辅助层40和45的任一个。
所述有机光电器件可应用于多种领域例如太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光电传感器、和有机发光二极管(OLED)，但不限于此。
下文中，参照附图描述包括所述有机光电器件的图像传感器的实例。作为图像传感器的实例，描述有机CMOS图像传感器。
图3为显示根据一种实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶视平面图，和图4为显示图3的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参照图3和4，根据一种实例实施方式的有机CMOS图像传感器300包括：集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器55的半导体基底310，下部绝缘层60，滤色器层70，上部绝缘层80，和有机光电器件100。
半导体基底310可为硅基底，并且集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、和电荷存储器55。光感测器件50R和50B可为光电二极管。
光感测器件50B和50R、传输晶体管、和/或电荷存储器55可集成于各像素中，并且如图4中所示，光感测器件50B和50R可分别包括在蓝色像素和红色像素中并且电荷存储器55可包括在绿色像素中。
光感测器件50B和50R感测光，通过所述光感测器件感测的信息可通过所述传输晶体管传输，电荷存储器55电连接至有机光电器件100，并且电荷存储器55的信息可通过所述传输晶体管传输。
在图中，光感测器件50B和50R例如平行地排列而没有限制，并且蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可以竖直方向堆叠。
在半导体基底110上形成金属线(未示出)和焊盘(垫)(未示出)。为了减少信号延迟，所述金属线和焊盘可由具有低电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)、以及其合金制成，但是不限于此。此外，其不限于所述结构，并且所述金属线和焊盘可设置在光感测器件50B和50R下面。
在所述金属线和所述焊盘上形成下部绝缘层60。下部绝缘层60可由无机绝缘材料例如氧化硅和/或氮化硅，或者低介电常数(低K)材料例如SiC、SiCOH、SiCO、和SiOF制成。下部绝缘层60具有使电荷存储器55暴露的沟道。所述沟道可用填料填充。
在下部绝缘层60上形成滤色器层70。滤色器层70包括与在蓝色像素中的光感测器件50B重叠并且选择性地透射蓝色光的蓝色过滤器70B和与在红色像素中的光感测器件50R重叠并且选择性地透射红色光的红色过滤器70R。在本实施方式中，不包括绿色过滤器，但是可进一步包括绿色过滤器。
可省略滤色器层70。例如，当蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R以竖直方向堆叠时，蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于它们的堆深度而选择性地吸收各波长区域中的光，并且可不装备滤色器层70。
在滤色器层70上形成上部绝缘层80。上部绝缘层80可消除由滤色器层70造成的台阶并且使表面平滑。上部绝缘层80和下部绝缘层60可包括使焊盘暴露的接触孔(未示出)、和使绿色像素的电荷存储器55暴露的通孔85。
在上部绝缘层80上形成有机光电器件100。如上所述，有机光电器件100包括第一电极10、活性层30、和第二电极20。
第一电极10和第二电极20可为透明电极，并且活性层30与以上描述的相同。活性层30选择性地吸收和/或感测绿色波长区域中的光并且代替绿色像素的滤色器。
当光从第二电极20进入时，绿色波长区域中的光可主要在活性层30中被吸收并且被光电转换，而剩余部分的波长区域中的光穿过第一电极10并且可在光感测器件50B和50R中被感测。
如上所述，所述选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件堆叠并且由此可减小图像传感器的尺寸并且可实现小型化的图像传感器。
如上所述，所述化合物可用作p-型或n-型半导体化合物，所述化合物在沉积过程和/或后续过程中的分解(劣化)被抑制，并且由此可实现稳定的光吸收特性、电特性和热性质。因此，可保持绿色波长选择性，可减少由除了绿色波长区域之外的其它光的不必要的吸收导致的串扰和可提高灵敏度。
在图4中，包括图1的有机光电器件100，但是其不限于此，并且因此可以相同的方式应用图2的有机光电器件200。图5为包括图2中的有机光电器件200的有机CMOS图像传感器400的横截面图。
图6为显示根据另一实例实施方式的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参照图6，像图5中所示的实例实施方式一样，有机CMOS图像传感器500包括：集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器55的半导体基底310，绝缘层80，和有机光电器件100。
然而，与图5中所示的实例实施方式不同，根据图6中所示的实例实施方式的有机CMOS图像传感器500包括堆叠的蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R并且不包括滤色器层70。蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R与电荷存储器55电连接，并且电荷存储器55的信息可通过传输晶体管(未示出)传输。蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于堆深度而选择性地吸收各波长区域中的光。
如上所述，所述选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件被堆叠并且所述红色光感测器件和所述蓝色光感测器件被堆叠，并由此可降低图像传感器的尺寸且可实现小型化的图像传感器。如上所述，有机光电器件100具有改善的绿色波长选择性，并且可减少由在除了绿色之外的波长区域中的光的不必要的吸收而导致的串扰，同时提高灵敏度。
在图6中，包括图1的有机光电器件100，但是其不限于此，并且因此可以相同的方式应用图2的有机光电器件200。
图7为显示根据另一实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图。
参照图7，根据本实施方式的有机CMOS图像传感器包括堆叠的选择性地吸收绿色波长区域中的光的绿色光电器件(G)、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件(B)、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件。
在图中，红色光电器件(R)、绿色光电器件(G)、和蓝色光电器件(B)顺序地堆叠，但是可没有限制地改变堆顺序。
绿色光电器件(G)可为光电器件100，蓝色光电器件(B)可包括彼此面对的电极、以及设置在其间并且包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机材料的活性层，且红色光电器件(R)可包括彼此面对的电极、以及设置在其间并且包括选择性地吸收红色波长区域中的光的有机材料的活性层。
如上所述，选择性地吸收和/或感测绿色波长区域中的光的光电器件(G)、选择性地吸收和/或感测红色波长区域中的光的光电器件(B)、和选择性地吸收和/或感测蓝色波长区域中的光的光电器件(R)堆叠，并且由此可降低图像传感器的尺寸，可提高灵敏度，并且可减少串扰。
当具有堆结构时，所述图像传感器在合乎需要的波长区域中具有吸光度并且因此可改善灵敏度(YSNR10)和颜色再现性(ΔE*ab)。
此处，YSNR10是指示图像传感器的灵敏度的值并且是以在2007国际图像传感器研讨会(Ogunquit Maine，USA)概要集中Juha Alakarhu的“Image Sensors和Image Qualityin Mobile Phones”中所描述的方法测量的，其中将在约10的信噪比下的照明的最小强度表示为勒克斯。因此，当YSNR10的值较小时，灵敏度变得较高。
颜色再现性(ΔE*ab)是指示与X-Rite图表的标准颜色的某种差异的值，和
ΔE*ab在1976年被CIE(Commission International de L'Eclairage)定义为在L*a*b*色空间上两个点之间的距离。例如，颜色差异可根据方程1计算。
[方程1]
在方程1中，
ΔL*表示与在室温(约20℃-约25℃)下的色坐标L*相比，色坐标L*的变化，
Δa*表示与在室温下的色坐标a*相比，色坐标a*的变化，和
Δb*表示与在室温下的色坐标b*相比，色坐标b*的变化。
为了制造在高的灵敏度下具有高的颜色再现性的图像传感器，必要的是，在YSNR10≤100勒克斯下ΔE*ab≤3，并且由化学式1-4表示的化合物的至少一种可实现YSNR10≤100勒克斯的灵敏度和ΔE*ab≤3的颜色再现性。
所述图像传感器可应用于多种电子设备例如移动电话、数码相机等，但不限于此。
下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本公开内容不限于此。
合成实施例
合成实施例1
[化学式A-1]
[反应方案A-1]
(1-i)化合物(1)的合成
将9.74g(48.2mmol)三丁基膦和0.49g(3.2mmol)的1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯溶解在10mL干燥的二氯甲烷(MC)中，并且将该溶液在0℃下缓慢注入到其中溶解有4.5g(32.1mmol)的2,3-噻吩二甲醛和4.86g(33.7mmol)马来酸二甲酯的40mL干燥的MC中。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(洗脱溶剂：MC)分离和纯化以获得5.2g苯并[b]噻吩-5,6-二羧酸二甲酯(65％的产率)。
(1-ii)化合物(2)的合成
将1.66g(41.6mmol)的在矿物油中的60％NaH和4.58g(51.9mmol)的乙酸乙酯在N-甲基-2-吡咯烷酮中充分搅拌，向其缓慢添加3.0533g(1.027mmol)的化合物(1)，并且将混合物在75℃下搅拌6小时。将其中的沉淀物再次溶解在50mL水中，添加10mL硫酸，并且使混合物沸腾10分钟。最后，将其中的沉淀物通过过滤器分离以获得0.23g的5H-茚并[5,6-b]噻吩-5,7(6H)-二酮(5％的产率)。
(1-iii)化合物(3)的合成
将2.2ml磷酰氯用2小时滴加到在-15℃下的6.8ml的N,N-二甲基甲酰胺中，并且将混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。在-15℃下将所得物以逐滴方式缓慢地添加至180ml二氯甲烷和6.84g的10-(硒吩-2-基)-10H-吩硒嗪的混合物，并且将所获得的混合物在室温下搅拌30分钟和在减压下浓缩。随后，向其添加100ml水直至pH变成14，向其添加氢氧化钠水溶液，并且将所获得的混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。将用乙酸乙酯萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤和通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷＝3:2的体积比)分离和纯化以获得5.16g的5-(10H-吩硒嗪-10-基)硒吩-2-甲醛(化合物(3))(产率＝70％)。
(1-iii)由化学式A-1表示的化合物的合成
将0.31g(0.77mmol)的5-(10H-吩硒嗪-10-基)硒吩-2-甲醛(化合物(3))悬浮在乙醇中，向其添加0.19g(0.94mmol)化合物(2)，使所获得的混合物在50℃下反应2小时以获得0.16g由化学式A-1表示的化合物(90％的产率)。将所获得的化合物升华和纯化直至99.9％的纯度。由化学式A-1表示的化合物的1H NMR数据示于图8中。
合成实施例2
[化学式A-2]
[反应方案A-2]
1.2-碘硒吩
以Efficient Synthesis of 2-Iodo and2-Dicyanomethyl Derivatives ofThiophene,Selenophene,Tellurophene,an Thieno[3,2-b]thiophene,Takahashi,K.；Tarutani,S.Heterocycles 1996,43,1927-1935中描述的方法合成2-碘硒吩。
2.10H-吩硒嗪
10H-吩硒嗪购自Medigen Inc.(大于或等于98％的纯度)。
参考文献：Preparation and Some Reactions of PhenoxazineandPhenoselenazine,Paulette Müller,N.P.
和R.RIPS,J.Org.Chem.,1959,241,pp 37-39
3.10-(硒吩-2-基)-10H-吩硒嗪的合成
将13.6g(52.8mmol)的2-碘硒吩和10.0g(40.6mmol)的10H-吩硒嗪在100ml无水甲苯中在5摩尔％的Pd(dba)2、5摩尔％的P(t-Bu)3、和4.29g(44.7mmol)的NaOtBu的存在下在120℃下回流12小时并冷却至室温。随后，将来自其的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:4的体积比)分离和纯化以获得6.89g的10-(硒吩-2-基)-10H-吩硒嗪(45.2％的产率)。
4.5-(10H-吩硒嗪-10-基)硒吩-2-甲醛的合成
在-15℃下将2.2ml磷酰氯以逐滴方式添加至6.8ml的N,N-二甲基甲酰胺和在室温(24℃)下搅拌2小时。在-15℃下将所得物以逐滴方式缓慢添加至180ml二氯甲烷和6.84g的10-(硒吩-2-基)-10H-吩硒嗪的混合物，并且将所获得的混合物在室温下搅拌30分钟和在减压下浓缩。向其添加100ml水，和向其添加氢氧化钠水溶液直至其pH变成14，并且将所获得的混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。将用乙酸乙酯萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤和通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷＝3:2的体积比)分离和纯化以获得5.16g的5-(10H-吩硒嗪-10-基)硒吩-2-甲醛(化合物(3))(70％的产率)。
5.化合物A-2的合成
将2.5g(6.20mmol)的5-(10H-吩硒嗪-10-基)硒吩-2-甲醛和2.00g(8.06mmol)的5H-茚并[5,6-b]噻吩-5,7(6H)-二酮置于250ml圆底烧瓶中，向其添加80ml乙醇，并且将混合物在60℃下搅拌4小时。随后，将所得物冷却至室温，向其添加150ml正己烷，并且将所获得的混合物搅拌30分钟。接着，将来自其的所得物用正己烷洗涤以获得粗产物。随后，将所述粗产物移入2L三角瓶中，向其添加450ml氯仿，并且将所获得的混合物在70℃下加热以溶解所述产物。然后，逐滴向其缓慢地添加700ml正己烷，并将所获得的混合物冷却至室温且过滤以获得产物。重复所述沉淀和纯化直至99.9％的纯度。当所述纯化完成时，将来自其的产物在150℃下真空干燥2小时以除去残留的己烷以获得3.02g的(Z)-6-((5-(10H-吩硒嗪-10-基)硒吩-2-基)亚甲基)-5H-茚并[5,6-b]硒吩-5,7(6H)-二酮(化合物A-2)。或者，所述产物可在升华纯化期间在150℃下烘焙大于或等于2小时。产率为83％。
由化学式A-2表示的化合物的1H NMR数据示于图9中。
合成实施例3
[化学式A-3]
1.2-碘硒吩
以Efficient Synthesis of 2-Iodo and 2-Dicyanomethyl Derivatives ofThiophene,Selenophene,Tellurophene,and Thieno[3,2-b]thiophene,Takahashi,K.；Tarutani,S.Heterocycles 1996,43,1927-1935中描述的方法合成2-碘硒吩。2.5,5-二甲基-5,10-二氢苯并[b][1,8]萘啶
5,5-二甲基-5,10-二氢苯并[b][1,8]萘啶购自Uniplus(大于或等于98％的纯度)。
参考文献：Preparation and Some Reactions of Phenoxazine andPhenoselenazine,Paulette Müller,N.P.
和R.RIPS,J.Org.Chem.,1959,24(1),pp 37-39
3.5,5-二甲基-10-(硒吩-2-基)-5,10-二氢苯并[b][1,8]萘啶
通过使用2-碘硒吩和5,5-二甲基-5,10-二氢苯并[b][1,8]萘啶获得5,5-二甲基-10-(硒吩-2-基)-5,10-二氢苯并[b][1,8]萘啶。
4.5-(5,5-二甲基苯并[b][1,8]萘啶-10(5H)-基)硒吩-2-甲醛的合成
在-15℃下将2.2ml磷酰氯以逐滴方式添加至6.8ml的N,N-二甲基甲酰胺，并且将混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。在-15℃下将所获得的所得物以逐滴方式缓慢添加至180ml二氯甲烷和6.84g的10-(硒吩-2-基)-10H-吩硒嗪的混合物，并且将所获得的混合物在室温下搅拌30分钟和在减压下浓缩。向其添加100ml水，向其添加氢氧化钠水溶液直至pH变成14,并且将所获得的混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。将用乙酸乙酯萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤和通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷＝3:2的体积比)分离和纯化以获得5.16g的5-(5,5-二甲基苯并[b][1,8]萘啶-10(5H)-基)硒吩-2-甲醛(70％的产率)。
5.(Z)-6-((5-(5,5-二甲基苯并[b][1,8]萘啶-10(5H)-基)硒吩-2-基)亚甲基)-5H-茚并[5,6-b]噻吩-5,7(6H)-二酮(化合物A-3)的合成
将2.5g(6.20mmol)的5-(10H-吩硒嗪-10-基)硒吩-2-甲醛和1.60g(8.06mmol)的5H-茚并[5,6-b]噻吩-5,7(6H)-二酮置于250ml圆底烧瓶中，向其添加80ml乙醇，并且将混合物在60℃下搅拌4小时。随后，将来自其的所得物冷却至室温，向其添加150ml正己烷，并且将混合物搅拌30分钟。随后，将所获得的所得物用正己烷洗涤以获得粗产物。将所述粗产物移入2L三角瓶中，然后，在于70℃下加热和搅拌的同时在450ml氯仿中溶解。随后，将所述溶液冷却至室温，并逐滴向其缓慢地添加700ml正己烷。将所获得的所得物过滤以获得产物。重复所述沉淀和纯化直至99.9％的纯度。当所述纯化完成时，将来自其的产物在150℃下真空干燥2小时以除去残留的己烷并且获得3.02g化合物A-3。或者所述产物可在升华和纯化期间在150℃下烘焙大于或等于2小时。产率为83％。
由化学式A-3表示的化合物的1H NMR数据示于图10中。
合成实施例4
[化学式B-1]
[反应方案B-1]
(1-i)化合物(1)的合成
以Efficient Synthesis of 2-Iodo and 2-Dicyanomethyl Derivatives ofThiophene,Selenophene,Tellurophene,and Thieno[3,2-b]thiophene,Takahashi,K.；Tarutani,S.Heterocycles 1996,43,1927-1935中描述的方法合成2-碘噻吩并[3,2-b]噻吩(化合物(1))。
(1-ii)化合物(2)的合成
将13.6g(52.8mmol)的化合物(1)和10.0g(40.6mmol)的10H-吩硒嗪在100ml无水甲苯中在5摩尔％的Pd(dba)2、5摩尔％的P(tBu)3、和4.29g(44.7mmol)的NaOtBu的存在下加热和回流2小时。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:4的体积比)分离和纯化以获得6.89g化合物(2)(45.2％的产率)。
(1-iii)化合物(3)的合成
在-15℃下将2.2ml磷酰氯以逐滴方式添加至6.8ml的N,N-二甲基甲酰胺，并且将混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。在-15℃下将所获得的所得物以逐滴方式缓慢添加至180ml二氯甲烷和6.84g化合物(2)的混合物，并且将所获得的混合物在室温下搅拌30分钟和在减压下浓缩。向其添加100ml水，向其添加氢氧化钠水溶液直至pH变成14,并且将所获得的混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。用乙酸乙酯萃取有机层，将其用氯化钠水溶液洗涤，和通过向其添加无水硫酸镁进行干燥。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷＝3:2的体积比)分离和纯化以获得5.16g化合物(3)(产率＝70.4％)。
(1-iv)由化学式B-1表示的化合物的合成
将2.00g(4.96mmol)化合物(3)悬浮在乙醇中，向其添加1.46g(7.44mmol)的1H-环戊烷并[b]苯-1,3(2H)-二酮，使所获得的混合物在50℃下反应2小时以获得2.62g由化学式B-1表示的化合物(4)(产率＝90％)。将所获得的化合物通过升华而纯化直至99.9％的纯度。
由化学式B-1表示的化合物的1H NMR数据示于图11中。
合成实施例5
[化学式C-1]
[反应方案C-1]
(1-i)化合物(1)的合成
以Efficient Synthesis of 2-Iodo and 2-Dicyanomethyl Derivatives ofThiophene,Selenophene,Tellurophene,and Thieno[3,2-b]thiophene,Takahashi,K.；Tarutani,S.Heterocycles 1996,43,1927-1935中描述的方法合成2-碘硒吩。(1-ii)化合物(2)的合成
将13.6g(52.8mmol)的2-碘硒吩和10.0g(40.6mmol)的10H-吩硒嗪在100ml无水甲苯中在5摩尔％的Pd(dba)2、5摩尔％的P(tBu)3、和4.29g(44.7mmol)的NaOtBu的存在下加热和回流2小时。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:4的体积比)分离和纯化以获得6.89g的10-(硒吩-2-基)-10H-吩硒嗪(45.2％的产率)。
(1-iii)化合物(3)的合成
在-15℃下将2.2ml磷酰氯以逐滴方式添加至6.8ml的N,N-二甲基甲酰胺-d7(N,N-二甲基甲酰胺-d7)，并且将混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。在-15℃下将所获得的混合物以逐滴方式添加至180ml二氯甲烷和6.84g化合物(2)的混合物，和将所获得的混合物在室温下缓慢地搅拌30分钟和在减压下浓缩。向其添加100ml水，向其添加氢氧化钠水溶液直至pH变成14,并且将所获得的混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。用乙酸乙酯萃取有机层，将其用氯化钠水溶液洗涤，和通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷＝3:2的体积比)分离和纯化以获得5.16g的化合物(3)(66％的产率)。
(1-iv)化合物C-1的合成
将2.00g(4.96mmol)化合物(3)悬浮在乙醇中，向其添加1.46g(7.44mmol)的1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮，并且使所获得的混合物在50℃下反应2小时以获得2.62g由化学式C-1表示的化合物(产率＝66％)。将所获得的化合物通过升华而纯化直至99.9％的纯度。
由化学式C-1表示的化合物的1H NMR数据示于图12中。
1H NMR ppm(DMSO)8.33-8.27(m)-3H,8.24-8.16(m)-3H,7.98(m)-2H,7.88(m)-2H,7.71(m)2H,7.61(t)-2H,7.45(t)-2H,6.61(d)-1H
合成实施例6
[化学式C-2]
根据与合成实施例1相同的方法合成化合物，除了使用N,N-二甲基甲酰胺-d7代替N,N-二甲基甲酰胺之外。
合成实施例7
[化学式D-1]
[反应方案D-1]
根据与合成实施例2相同的方法合成由化学式D-1表示的化合物，除了使用10H-吩噻嗪代替10H-吩硒嗪之外。
合成实施例8
[化学式D-2]
[反应方案D-2]
根据与合成实施例5相同的方法合成由化学式D-2表示的化合物，除了使用5,5-二甲基-5,10-二氢吡啶并[2,3-b][1,8]萘啶代替2-碘硒吩和使用N,N-二甲基甲酰胺代替N,N-二甲基甲酰胺-d7之外。
合成实施例9
[化学式D-3]
[反应方案D-3]
合成实施例10
[化学式D-4]
[反应方案D-4]
合成实施例11
[化学式D-5]
[反应方案D-5]
(1-i)10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]azasiline的合成
以在Y.Kitamoto,T.Namikawa,T.Suzuki,Y.Miyata,H.Kita,T.Sato,S.Oi.Tetrahedron Letters 57(2016)4914–4917中描述的方法合成10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]azasiline。
(1-ii)化合物(1)的合成
在N2气氛下将42.6g(167.89mmol)的I2添加在无水二乙醚中。在N2气氛下将20.0g(152.62mmol)的硒吩放在装备有250ml滴液漏斗和温度计的1L 3颈圆底烧瓶中并使其溶解在400ml无水二乙醚中。然后，将正丁基锂(2.5M，在二乙醚中)放在滴液漏斗中并缓慢地添加到其。控制添加速率以保持低于或等于30℃的温度。然后，使用无水二乙醚洗涤滴液漏斗的内壁，然后将混合物在50℃下搅拌30分钟。然后，将溶解在无水二乙醚中的I2移到滴液漏斗中并在-78℃下缓慢地添加且在室温下搅拌12小时。然后，将混合物用400ml蒸馏水萃取并将水层用200ml乙醚萃取两次。然后，将有机层用NaHSO3水溶液洗涤并且使剩余的I2猝灭。然后，使用硫酸镁将有机层中的水干燥并且在旋转蒸发器中除去二乙醚以获得37.3g的化合物(1)(产率＝95％)。
(1-iii)化合物(2)的合成
在N2气氛下将90ml无水甲苯添加在装备有回流冷凝器的250ml 3颈圆底烧瓶中。然后，通过用真空和N2气氛置换三次而将甲苯脱气。然后，向其添加1.17g(2.03mmol)的Pd(dba)2和2.0ml(2.03mmol)的P(t-Bu)3(1.0M，在甲苯中)并且搅拌混合物。然后，向其添加9.15g(40.6mmol)的10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]azasiline、13.6g(52.8mmol)的2-碘硒吩和4.29g(44.7mmol)的NaOtBu并且将混合物在100℃下回流5小时。然后，将获得的混合物冷却到室温，以硅藻土过滤，并且在旋转蒸发器中除去甲苯。将来自其的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷＝1:9的体积比)分离和纯化以获得10.0g的化合物(2)(76％的产率)。
NMR 1H NMR(300MHz,CD2Cl2):δ(ppm)8.12(dd,J＝6.0,1.2Hz,1H),7.55(dd,J＝1.5,7.2Hz,2H),7.33(dd,J＝6.0,3.6Hz,1H),7.2-7.3(m,2H),7.12(dd,J＝1.2,3.6Hz,1H),7.01(dt,J＝0.9,7.2Hz,2H),6.93(d,J＝9.7Hz,2H),0.48(s,6H)
(1-iv)化合物(3)的合成
在N2气氛下将2ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)放在25ml圆底烧瓶中。然后，在-10℃冰浴(包含NaCl)中通过注射器向其缓慢地添加0.66ml(7.10mmol)三氯氧磷(POCl3)并将混合物在室温下搅拌1小时以获得试剂。溶液颜色从透明变成黄色，然后变成红色。然后，将1.93g(5.46mmol)的10,10-二甲基-5-(硒吩-2-基)-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]azasiline溶解在180ml二氯甲烷中(黄色)。在冰浴中向其缓慢地添加所获得的试剂并且混合物的颜色变成红棕色。然后，将混合物在室温下搅拌1小时并且向其添加200ml蒸馏水和NaOH水溶液直至pH变成14。在将混合物搅拌1小时之后，用二氯甲烷萃取混合物并且用NaCl饱和水溶液洗涤有机层。然后，使用硫酸镁干燥有机层并且在旋转蒸发器中除去二乙醚。然后，将来自其的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷＝3:2的体积比)分离和纯化以获得1.56g的化合物(3)(75％的产率)。
NMR 1H NMR(300MHz,CD2Cl2):δ(ppm)9.45(s,1H),7.69(d,J＝7.8Hz,2H),7.62-7.75(m,3H),7.46(td,J＝7.8,1.8Hz,2H),7.33(td,J＝7.2,1.2Hz,2H),6.34(d,J＝4.8Hz,1H),0.41(s,6H)
(1-V)最终化合物的合成
将1.146g(2.99mmol)的化合物(3)和0.600g(3.05mmol)的化合物(4)放入三颈圆底烧瓶中，用N2气吹扫。然后，向反应物添加80ml乙醇并将混合物在75-80℃下搅拌12小时。将所得物冷却到25℃的室温并向其添加水。当在其中形成粉末时，将粉末过滤。然后，使用氯仿和EtOH进行重结晶，获得1.20g的由化学式D-5表示的化合物(具有71％的产率)。
合成实施例12
[化学式D-6]
[反应方案D-6]
将1.89g(4.94mmol)的化合物(3)和1.300g(5.21mmol)的化合物(5)放入三颈圆底烧瓶中，然后用N2气吹扫。然后，向反应物添加80ml乙醇并将混合物在75-80℃下搅拌12小时。将所得物冷却到25℃的室温并向其添加水。当在其中形成粉末时，将粉末过滤。然后，使用氯仿和EtOH进行重结晶,获得2.2g的由化学式D-6表示的化合物(具有72％的产率)。
合成实施例13
[化学式D-7]
[反应方案D-7]
将1.58g(4.94mmol)的化合物(3)和0.700g(4.60mmol)的化合物(6)放入三颈圆底烧瓶中，然后用N2气吹扫。然后，向反应物添加80ml乙醇并使混合物在75-80℃下回流12小时。将所得物冷却到25℃的室温和向其添加水。当在其中形成粉末时，将粉末过滤。然后，使用氯仿和EtOH进行重结晶,获得1.65g的由化学式D-7表示的化合物(具有77％的产率)。
评价I
评价根据合成实施例1-13的化合物的热稳定性。
热稳定性是由在10Pa下的10重量％损失温度(Ts，沉积温度)评价的，和当化合物具有比沉积温度(Ts)高的熔点(Tm)时，可由所述化合物形成令人满意的薄膜而在沉积期间没有分解。
所述沉积温度和熔点是使用热重分析(TGA)方法测量的。
结果示于表1中。
[表1]
| Tm(℃) | Ts(℃) | ΔT(℃)(Tm-Ts) | |
| 合成实施例1 | 372 | 284 | 88 |
| 合成实施例2 | 370 | 288 | 82 |
| 合成实施例3 | 258 | 254 | 4 |
| 合成实施例4 | 251 | 248 | 3 |
| 合成实施例5 | 349 | 276 | 73 |
| 合成实施例6 | 365 | 287 | 78 |
| 合成实施例7 | 366 | 282 | 84 |
| 合成实施例8 | 265 | 263 | 2 |
| 合成实施例9 | 334 | 282 | 52 |
| 合成实施例10 | 306 | 252 | 54 |
| 合成实施例11 | 323 | 257 | 66 |
| 合成实施例12 | 325 | 265 | 60 |
| 合成实施例13 | 334 | 237 | 97 |
*Tm(℃)：化合物的熔点
*Ts(℃)：沉积温度，其为其中化合物在10Pa下升华并且损失重量的10％的温度
参照表1，根据合成实施例1-13的化合物具有高的熔点并且可形成为令人满意的薄膜而在沉积期间没有分解。
薄膜的形成
制备实施例1
通过将合成实施例1的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例2
通过将合成实施例2的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例3
通过将合成实施例3的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例4
通过将合成实施例4的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例5
通过将合成实施例5的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例6
通过将合成实施例6的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例7
通过将合成实施例7的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例8
通过将合成实施例8的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例9
通过将合成实施例9的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例10
通过将合成实施例10的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例11
通过将合成实施例11的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例12
通过将合成实施例12的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
制备实施例13
通过将合成实施例13的化合物和C60以1:1的体积比共沉积而形成薄膜。
评价II
评价根据制备实施例1-13的薄膜的光吸收特性。
用Cary 5000UV Spectroscopy(Varian Medical Systems)通过使用紫外(UV)-可见光(UV-Vis)评价光吸收特性。
结果示于表2中。
[表2]
参照表2，制备实施例1-13的薄膜具有高的光吸收特性和令人满意的在绿色波长区域中的波长选择性。
光电器件的制造
实施例1
通过在玻璃基底上溅射ITO而形成约150nm厚的阳极，和通过将合成实施例1的化合物(p-型半导体)和C60(n-型半导体)以1:1的体积比共沉积而形成140nm厚的活性层。在所述活性层上，通过沉积氧化钼(MoOx，0<x≤3)而形成10nm厚的电荷辅助层，和在其上通过溅射ITO而形成7nm厚的阴极，制得光电器件。
实施例2
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例2的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例3
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例3的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例4
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例4的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例5
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例5的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例6
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例6的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例7
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例7的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例8
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例8的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例9
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例9的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例10
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例10的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例11
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例11的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例12
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例12的化合物代替合成实施例1的化合物。
实施例13
根据与实施例1相同的方法制造光电器件，除了如下之外：使用合成实施例13的化合物代替合成实施例1的化合物。
评价III
评价根据实施例1-13的光电器件的光吸收特性和电特性。
用Cary 5000UV Spectroscopy(Varian Medical Systems)通过使用紫外(UV)-可见光(UV-Vis)评价光吸收特性。
通过使用IPCE测量系统(McScience Inc.,Korea)测量外量子效率。首先，将所述IPCE测量系统通过使用Si光电二极管(Hamamatsu Photonics K.K.,Japan)校正，然后，分别装备实施例1-3、5-7和9-13的光电器件，并且测量它们在范围从约350到约750nm的波长处的外量子效率。在范围从约350到约750nm的波长区域中测量在容许所述光电器件在170℃下保持3小时之后的外量子效率。
结果示于表3中。
[表3]
| 厚度(nm) | λ<sub>最大</sub>(nm) | EQE(％)(在3V下)(170℃，3h) | |
| 实施例1 | 110 | 545 | 65 |
| 实施例2 | 100 | 540 | 65 |
| 实施例3 | 110 | 550 | 64 |
| 实施例5 | 110 | 550 | 67 |
| 实施例6 | 110 | 545 | 65 |
| 实施例7 | 100 | 545 | 60 |
| 实施例9 | 100 | 540 | 62 |
| 实施例10 | 100 | 550 | 60 |
| 实施例11 | 100 | 545 | 47 |
| 实施例12 | 100 | 540 | 49 |
| 实施例13 | 100 | 540 | 45 |
参照表3，根据实施例的光电器件显示出高的在绿色波长区域中的波长选择性并且在容许在高温下保持之后保持令人满意的外量子效率。
虽然已经关于当前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，意图涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种改动和等同布置。
Claims (12)
1.由化学式1-H到1-M1之一表示的化合物：
[化学式1-H]
[化学式1-I]
[化学式1-J]
[化学式1-K1]
[化学式1-L1]
[化学式1-M1]
其中，在化学式1-H到1-M1中，
L1为组1的连接基团之一，
[组1]
其中，在组1中，
X1为-Se-，
X2和X3独立地为-S-或-Se-，
R1、R2、R4、和R5相同或不同并且独立地为如下之一：氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、卤素、和氰基，和
*为连接点，
R3为如下之一：氢、氘、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、和己基，
G为如下之一：-S-、-Se-、-(CRfRg)k-、-SiRiRj-、和-GeRkRl-，其中Rf、Rg、Ri、Rj、Rk和Rl相同或不同并且独立地为如下之一：氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、和己基，且k为1，
R6a-R6d和R7a-R7d相同或不同并且独立地为如下之一：氢、和取代或未取代的C1-C30烷基，
Z1为O，
Y1-Y5相同或不同并且独立地为CRd，其中Rd为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，
R11-R13相同或不同并且独立地为如下之一：氢、和取代或未取代的C1-C30烷基，
n为0或1，和
G21和G22独立地为-S-和-Se-之一，
在化学式1-I和1-L1中，R12为氢，
其中“取代的”指的是基团的氢被如下代替：C1-C20烷基、C6-C30芳基、卤素、或氰基，
条件是，当所述化合物由化学式1-H和1-K1之一表示时，
在化学式1-H和1-K1中，
R3为氘，或者
L1为
或者
Y1-Y4的至少一个为N。
2.如权利要求1所述的化合物，其中R3为氢、氘、或甲基。
3.如权利要求1所述的化合物，其中R3为氘。
4.光电器件，其包括
彼此面对的第一电极和第二电极，以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-3任一项所述的化合物。
5.如权利要求4所述的光电器件，其中所述有机层包括包含p-型半导体和n-型半导体的活性层，和
所述化合物包括在所述活性层中。
6.如权利要求5所述的光电器件，其中所述活性层具有大于或等于510nm且小于或等于565nm的最大吸收波长。
7.图像传感器，其包括如权利要求4-6任一项所述的光电器件。
8.如权利要求7所述的图像传感器，其中所述图像传感器包括：
集成有多个感测蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和多个感测红色波长区域中的光的第二光感测器件的半导体基底，和
设置在所述半导体基底上并且选择性地感测绿色波长区域中的光的所述光电器件。
9.如权利要求8所述的图像传感器，其中所述图像传感器进一步包括包含与所述第一光感测器件重叠的蓝色过滤器和与所述第二光感测器件重叠的红色过滤器的滤色器层。
10.如权利要求8所述的图像传感器，其中所述第一光感测器件和所述第二光感测器件以竖直方向堆叠在所述半导体基底中。
11.如权利要求7所述的图像传感器，其中所述图像传感器包括
堆叠的感测绿色波长区域中的光的绿色光电器件、感测蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和感测红色波长区域中的光的红色光电器件，且
所述绿色光电器件为如权利要求4-6任一项所述的光电器件。
12.电子设备，其包括如权利要求4-6任一项所述的光电器件或如权利要求7-11任一项所述的图像传感器。
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