JP6970808B2 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents
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Description
光電変換膜を使用した光電変換素子に関しては、例えば、特許文献1において、所定の化合物を含む光電変換膜を有する光電変換素子が開示されている。
本発明者らは、特許文献1に記載の光電変換素子の特性について検討したところ、光電変換素子内の光電変換膜の吸収ピークの半値幅は広く、更なる改良が必要であった。
また、本発明は、撮像素子、光センサ、および、化合物を提供することも課題とする。
光電変換膜が、後述する式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
(2) 式(1)で表される化合物が、後述する式(2)で表される化合物である、(1)に記載の光電変換素子。
(3) 式(1)で表される化合物が、後述する式(3)で表される化合物である、(1)または(2)に記載の光電変換素子。
(4) 式(1)で表される化合物が、後述する式(4)で表される化合物である、(1)〜(3)のいずれかに記載の光電変換素子。
(5) Ra1およびRa2は、それぞれ独立に、炭素数3以上の置換基を表す、(1)〜(4)のいずれかに記載の光電変換素子。
(6) Ra1およびRa2は、それぞれ独立に、炭素数3以上の2級アルキル基、炭素数3以上のアリール基、または、炭素数3以上のヘテロアリール基を表す、(1)〜(5)のいずれかに記載の光電変換素子。
(7) 光電変換膜が、さらにn型有機半導体を含み、
光電変換膜が、式(1)で表される化合物とn型有機半導体とが混合された状態で形成されるバルクへテロ構造を有する、(1)〜(6)のいずれかに記載の光電変換素子。
(8) 導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に1種以上の中間層を有する、(1)〜(7)のいずれかに記載の光電変換素子。
(9) (1)〜(8)のいずれかに記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
(10) さらに、光電変換素子が受光する光とは異なる波長の光を受光する他の光電変換素子を有する、(9)に記載の撮像素子。
(11) 光電変換素子と、他の光電変換素子とが積層されており、
入射光の内の少なくとも一部が光電変換素子を透過した後に、他の光電変換素子で受光される、(10)に記載の撮像素子。
(12) 光電変換素子が緑色光電変換素子であり、
他の光電変換素子が、青色光電変換素子および赤色光電変換素子を含む、(10)または(11)に記載の撮像素子。
(13) (1)〜(8)のいずれかに記載の光電変換素子を有する、光センサ。
(14) 式(1)で表される化合物。
(15) 式(2)で表される、(14)に記載の化合物。
(16) 式(3)で表される、(14)または(15)に記載の化合物。
(17) 式(4)で表される、(14)〜(16)のいずれかに記載の化合物。
(18) Ra1およびRa2は、それぞれ独立に、炭素数3以上の置換基を表す、(14)〜(17)のいずれかに記載の化合物。
(19) Ra1およびRa2は、それぞれ独立に、炭素数3以上の2級アルキル基、炭素数3以上のアリール基、または、炭素数3以上のヘテロアリール基を表す、(14)〜(18)のいずれかに記載の化合物。
また、本発明によれば、撮像素子、光センサ、および、化合物を提供できる。
なお、本明細書において、置換または無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基にさらに置換基(例えば、後述する置換基W)が置換していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、置換基(例えば、後述する置換基W)が置換していてもよいアルキル基を意味する。
また、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
図1に示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、電子ブロッキング膜16Aと、後述する特定化合物を含む光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。
図2に別の光電変換素子の構成例を示す。図2に示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング膜16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング膜16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1および図2中の電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12、および、正孔ブロッキング膜16Bの積層順は、用途および特性に応じて、適宜変更してもよい。
また、光電変換素子10a(または10b)を使用する場合には、電圧を印加できる。この場合、下部電極11と上部電極15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10−5〜1×107V/cmの電圧を印加することが好ましい。性能および消費電力の点から、印加される電圧としては、1×10−4〜1×107V/cmがより好ましく、1×10−3〜5×106V/cmがさらに好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1および図2において、電子ブロッキング膜16A側が陰極となり、光電変換膜12側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子10a(または10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
後段で、詳述するように、光電変換素子10a(または10b)は撮像素子用途に好適に適用できる。
光電変換膜は、光電変換材料として特定化合物を含む膜である。この化合物を使用することにより、吸収ピークの半値幅が狭い光電変換膜を有する光電変換素子が得られる。
以下、特定化合物について詳述する。
なお、式(1)中、R1が結合する炭素原子とそれに隣接する炭素原子とで構成されるC=C二重結合に基づいて区別され得る幾何異性体について、式(1)はそのいずれをも含む。つまり、上記C=C二重結合に基づいて区別されるシス体とトランス体とは、いずれも式(1)に含まれる。
アリール基中の炭素数は特に制限されないが、6〜30が好ましく、6〜18がより好ましく、6がさらに好ましい。アリール基は、単環構造であっても、2つ以上の環が縮環した縮環構造(縮合環構造)であってもよい。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、または、アントリル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
アリール基が有し得る置換基としては後述する置換基Wが挙げられ、例えば、アルキル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を複数種類有していてもよい。
アリール基が置換基を有する場合、アリール基が有する置換基の数は特に制限されないが、光電変換膜の吸収ピークの半値幅より狭くなる点(以後、単に「本発明の効果がより優れる点」ともいう。)で、1〜5が好ましく、2〜3がより好ましい。
ヘテロアリール基は、炭素原子および水素原子以外にヘテロ原子を有する。ヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、および、ホウ素原子が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、または、窒素原子が好ましい。
ヘテロアリール基が有するヘテロ原子の数は特に制限されないが、1〜10が好ましく、1〜4がより好ましく、1〜2がさらに好ましい。
ヘテロアリール基の環員数は特に制限されないが、3〜8が好ましく、5〜7がより好ましく、5〜6がさらに好ましい。なお、ヘテロアリール基は、単環構造であっても、2個以上の環が縮環した縮環構造であってもよい。縮環構造の場合、ヘテロ原子を有さない芳香族炭化水素環(例えば、ベンゼン環)が含まれていてもよい。
ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、および、カルバゾリル基が挙げられる。
中でも、フリル基、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、または、カルバゾリル基が好ましい。
ヘテロアリール基が置換基を有する場合、ヘテロアリール基が有する置換基の数は特に制限されないが、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。
上記置換基の定義は、後述する置換基Wと同義である。置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、および、ヘテロアリール基が挙げられる。
炭素数2以上の置換基に含まれる炭素数は、本発明の効果がより優れる点で、3以上が好ましい。つまり、炭素数2以上の置換基は、炭素数3以上の置換基であることが好ましい。炭素数の上限は特に制限されないが、10以下が挙げられる。
上記炭素数2以上の置換基としては、例えば、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2以上の脂肪族炭化水素基、および、炭素数2以上の芳香族基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、および、アルキニル基が挙げられる。これらの基には、酸素原子、窒素原子、および、硫黄原子等のヘテロ原子が含まれていてもよい。
芳香族基としては、アリール基およびヘテロアリール基が挙げられる。
2級アルキル基とは、2級炭素原子を有するアルキル基を意味する。
炭素数3以上の2級アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、イソブチル基、ペンタン−2−イル基、ペンタン−3−イル基、および、3−メチル−2−ペンチル基が挙げられる。
炭素数3以上のアリール基としては、Ar1で表されるアリール基で例示した基が挙げられる。
炭素数3以上のヘテロアリール基としては、Ar1で表されるヘテロアリール基で例示した基が挙げられる。
芳香環は、単環であっても、多環であってもよい。
芳香環としては、芳香族炭化水素環および芳香族複素環が挙げられる。芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、および、フェナントレン環が挙げられる。芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、および、オキサゾール環が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
置換基の定義は、後述する置換基Wと同義である。置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、および、ヘテロアリール基が挙げられる。これらの基は、さらに置換基を有していてもよい。
A1は、少なくとも2つの炭素原子を含む環を表す。なお、2つの炭素原子とは、式(1−1)中に明示されるカルボニル基中の炭素原子と、上記カルボニル基の炭素原子に隣接する、式(1−1)中に明示された炭素原子とを意図し、いずれの炭素原子もA1を構成する原子である。
また、上記環は、環を構成する炭素原子が、他のカルボニル炭素(>C=O)、またはチオカルボニル炭素(>C=S)で置換されていてもよい。なお、ここでいう他のカルボニル炭素(>C=O)とは、環を構成する炭素原子が、式(1−1)中に明示されるカルボニル炭素以外に有しているカルボニル炭素を意図する。
A1は、ヘテロ原子を有していてもよく、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、および、ホウ素原子が挙げられ、窒素原子、硫黄原子、または、酸素原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
A1中のヘテロ原子の数は、0〜10が好ましく、0〜5がより好ましく、0〜2がさらに好ましい。なお、上記ヘテロ原子の数は、A1で表される環を構成する炭素原子がカルボニル炭素(>C=O)またはチオカルボニル炭素(>C=S)で置換されることにより環に導入されているヘテロ原子(式(1−1)中に明示されているカルボニル炭素を含む意図である)の数、および、A1の置換基が有するヘテロ原子の数を含まない数である。
A1は置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子(好ましくは塩素原子)、アルキル基(直鎖状、分岐鎖状、および環状のいずれであってもよい。炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい)、アリール基(炭素数は、6〜18が好ましく、6がより好ましい。)、ヘテロアリール基(炭素数は、5〜18が好ましく、5〜6がより好ましい)、または、シリル基(直鎖状、分岐鎖状、および環状のいずれであってもよい。ケイ素数は、1〜4が好ましく、1がより好ましい)が好ましい。
A1は、芳香族性を示してもよく、示さなくてもよい。
A1は、単環構造でもよく、縮環構造でもよいが、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環であるのが好ましい。上記縮合環を形成する環の数は、1〜4が好ましく、1〜3がより好ましい。
(a)1,3−ジカルボニル核:例えば、1,3−インダンジオン核、1,3−シクロヘキサンジオン、5,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、および、1,3−ジオキサン−4,6−ジオン等。
(b)ピラゾリノン核:例えば、1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、および、1−(2−ベンゾチアゾリル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オン等。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば、3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、および、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オン等。
(d)オキシインドール核:例えば、1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドール等。
(e)2,4,6−トリオキソヘキサヒドロピリミジン核:例えば、バルビツール酸または2−チオバルビツール酸、および、その誘導体等。誘導体としては、例えば、1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、および、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、および、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、並びに、1,3−ジ(2−ピリジル)等の1,3−ジヘテロアリール体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、ローダニンおよびその誘導体等。誘導体としては、例えば、3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、および、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、並びに、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3−ヘテロアリールローダニン等が挙げられる。
(g)2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン核(2−チオ−2,4−(3H,5H)−オキサゾールジオン核):例えば、3−エチル−2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン等。
(h)チアナフテノン核:例えば、3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイド等。
(i)2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核:例えば、3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン等。
(j)2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、および、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオン等。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば、4−チアゾリノン、および、2−エチル−4−チアゾリノン等。
(l)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば、2,4−イミダゾリジンジオン、および、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(m)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば、2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、および、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(n)イミダゾリン−5−オン核:例えば、2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オン等。
(o)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば、1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、および、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオン等。
(p)ベンゾチオフェン−3(2H)−オン核:例えば、ベンゾチオフェン−3(2H)−オン、オキソベンゾチオフェン−3(2H)−オン、および、ジオキソベンゾチオフェンー3(2H)−オン等。
(q)インダノン核:例えば、1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、および、3,3−ジメチル−1−インダノン等。
(r)ベンゾフラン−3−(2H)−オン核:例えば、ベンゾフラン−3−(2H)−オン等。
(s)2,2−ジヒドロフェナレン−1,3−ジオン核等。
Rd1は、アルキル基またはアリール基を表す。
Ra1およびRa2は互いに結合して環を形成する場合、結果として、Ra1およびRa2を含み形成される構造に含まれる炭素数は4以上となる。
Ra1およびRa2が互いに結合して形成される環としては、芳香環(芳香族炭化水素環または芳香族複素環)および非芳香環が挙げられる。
芳香環としては、例えば、ベンゼン環、および、フルオレン環が挙げられる。
Ra3およびRa4は、それぞれ独立に、炭素数2以上の2価の置換基を表す。
炭素数2以上の2価の置換基に含まれる炭素数は、本発明の効果がより優れる点で、3以上が好ましい。つまり、炭素数2以上の2価の置換基は、炭素数3以上の2価の置換基であることが好ましい。炭素数の上限は特に制限されないが、10以下が挙げられる。
上記炭素数2以上の2価の置換基としては、例えば、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2以上の2価の脂肪族炭化水素基、および、炭素数2以上の2価の芳香族基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、および、アルキニレン基が挙げられる。これらの基には、酸素原子、窒素原子、および、硫黄原子等のヘテロ原子が含まれていてもよい。
芳香族基としては、アリーレン基およびヘテロアリーレン基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、炭素数3以上のアリーレン基(例えば、フェニレン基)、または、炭素数3以上のヘテロアリーレン基が好ましい。
より具体的には、特定化合物中の置換基として、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも含まれない。
R3〜R5は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の定義は、後述する置換基Wと同義である。
なお、式(2)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。
式(2−1)中、Ra3、Ra4、および、L2の定義は、式(1−3)中の各基の定義と同じである。
なお、式(2−1)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。
R6〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の定義は、後述する置換基Wと同義である。
R10とR11、R11とR12、R12とR13は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成してもよい。形成される環の種類は、芳香環(芳香族炭化水素環または芳香族複素環)および非芳香環が挙げられる。芳香環としては、例えば、ベンゼン環、および、フルオレン環が挙げられる。
なお、式(3)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。
式(3−1)中、Ra3、Ra4、および、L2の定義は、式(1−3)中の各基の定義と同じである。
なお、式(3−1)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。
R14〜R16は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基の定義は、後述する置換基Wと同義である。
Rc1およびRc2は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Rc1およびRc2の少なくとも一方は置換基を表す。置換基の定義は、後述する置換基Wと同義である。置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基、および、ヘテロアリール基が挙げられる。
なお、式(4)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。
式(4−1)中、Ra3、Ra4、および、L2の定義は、式(1−3)中の各基の定義と同じである。
なお、式(4−1)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。
本明細書における置換基Wについて記載する。
置換基Wとしては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子等)、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、および、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、および、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい。ヘテロアリール基を含む)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、および、ボロン酸基(−B(OH)2)が挙げられる。
また、置換基Wは、さらに置換基Wで置換されていてもよい。例えば、アルキル基にハロゲン原子が置換していてもよい。
特定化合物の吸収半値幅は特に制限されないが、本発明の光電変換素子中の光電変換膜が緑色光を受光(吸収)して光電変換する有機光電変換膜として好適に用いられる点で、95nm以下が好ましく、90nm以下がより好ましく、85nm以下がさらに好ましい。下限は特に制限されないが、60nm以上の場合が多い。
なお、上記極大吸収波長および吸収半値幅は、特定化合物の膜(例えば、特定化合物の蒸着膜)の状態で測定した値である。
光電変換膜は、上述した特定化合物以外の他の成分として、n型有機半導体を含むのが好ましい。
n型有機半導体は、アクセプタ性有機半導体材料(化合物)であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。さらに詳しくは、n型有機半導体は、2つの有機化合物を接触させて用いた場合に電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。
n型有機半導体としては、例えば、縮合芳香族炭素環化合物(例えば、フラーレン、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、および、フルオランテン誘導体);窒素原子、酸素原子、および、硫黄原子の少なくとも1つを有する5〜7員環のヘテロ環化合物(例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、および、チアゾール等);ポリアリーレン化合物;フルオレン化合物;シクロペンタジエン化合物;シリル化合物;並びに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体等が挙げられる。
なお、光電変換膜は、実質的に、特定化合物とn型有機半導体とから構成されるのが好ましい。実質的とは、光電変換膜全質量に対して、特定化合物およびn型有機半導体の合計含有量が95質量%以上であることを意図する。
光電変換膜は、主に、乾式成膜法により成膜できる。乾式成膜法としては、例えば、蒸着法(特に、真空蒸着法)、スパッタ法、イオンプレーティング法、および、MBE(Molecular Beam Epitaxy)法等の物理気相成長法、並びに、プラズマ重合等のCVD(Chemical Vapor Deposition)法が挙げられる。なかでも、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度および蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定できる。
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等が挙げられる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し透明であるのが好ましい。上部電極15を構成する材料としては、例えば、アンチモンまたはフッ素等をドープした酸化錫(ATO:Antimony Tin Oxide、FTO:Fluorine doped Tin Oxide)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO:Indium Tin Oxide)、および、酸化亜鉛インジウム(IZO:Indium zinc oxide)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、および、ニッケル等の金属薄膜;これらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物;ならびに、ポリアニリン、ポリチオフェン、および、ポリピロール等の有機導電性材料、等が挙げられる。なかでも、高導電性および透明性等の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタ法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法等)、および、酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、導電性膜と透明導電性膜との間に、光電変換膜の他に1種以上の中間層を有しているのも好ましい。上記中間層としては、電荷ブロッキング膜が挙げられる。光電変換素子がこの膜を有することにより、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率および応答性等)がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。以下に、それぞれの膜について詳述する。
電子ブロッキング膜は、電子供与性化合物を含む。
具体的には、低分子材料としては、例えば、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)、および、4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物;ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、および、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポルフィリン化合物;並びに、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4’’−トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、および、シラザン誘導体等が挙げられる。
高分子材料としては、例えば、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、および、ジアセチレン等の重合体、並びに、その誘導体が挙げられる。また、特許第5597450号の段落[0049]〜[0063]に記載の化合物、特開2011−225544号公報の段落[0119]〜[0158]に記載の化合物、および、特開2012−94660号公報の段落[0086]〜[0090]に記載の化合物が挙げられる。
電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、および、酸化イリジウムが挙げられる。
正孔ブロッキング膜は、電子受容性化合物を含む。
電子受容性化合物としては、例えば、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体;アントラキノジメタン誘導体;ジフェニルキノン誘導体;バソクプロイン、バソフェナントロリン、およびこれらの誘導体;トリアゾール化合物;トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体;ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体;ジスチリルアリーレン誘導体;並びに、シロール化合物が挙げられる。また、特開2006−100767号公報の段落[0056]〜[0057]に記載の化合物が挙げられる。
光電変換素子は、さらに基板を有していてもよい。使用される基板の種類は特に制限されないが、半導体基板、ガラス基板、および、プラスチック基板が挙げられる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、および透明導電性膜をこの順で積層する。
光電変換素子は、さらに封止層を有していてもよい。光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物、もしくは、金属窒化酸化物等のセラミクス、または、ダイヤモンド状炭素(DLC:Diamond−like Carbon)等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することで、上記劣化を防止できる。
なお、封止層としては、特開2011−082508号公報の段落[0210]〜[0215]に記載に従って、材料の選択および製造を行ってもよい。
光電変換素子の用途として、例えば、撮像素子が挙げられる。撮像素子とは、画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、通常、複数の光電変換素子が含まれる。
図3は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラおよびデジタルビデオカメラ等の撮像素子、電子内視鏡、ならびに、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載される。
図3に示す撮像素子20aは、本発明の光電変換素子10aと、青色光電変換素子22と、赤色光電変換素子24とを含み、これらは光が入射する方向に沿って積層されている。光電変換素子10aは、上述したように、主に、緑色光を受光できる緑色光電変換素子として機能できる。
撮像素子20aは、いわゆる積層体型の色分離撮像素子である。光電変換素子10a、青色光電変換素子22、および、赤色光電変換素子24は、それぞれ検出する波長スペクトルが異なる。つまり、青色光電変換素子22および赤色光電変換素子24は、光電変換素子10aが受光(吸収)する光とは異なる波長の光を受光する光電変換素子に該当する。光電変換素子10aでは緑色光を受光でき、青色光電変換素子22では青色光を受光でき、赤色光電変換素子では赤色光を受光できる。
なお、緑色光とは波長500〜600nmの範囲の光を、青色光とは波長400〜500nmの範囲の光を、赤色光とは波長600〜700nmの範囲の光を意図する。
撮像素子20aに矢印の方向から光が入射すると、まず、光電変換素子10aにおいて緑色光が吸収されるが、青色光および赤色光に関しては光電変換素子10aを透過する。光電変換素子10aを透過した光が青色光電変換素子22に進んだ際には、青色光が吸収されるが、赤色光に関しては青色光電変換素子22を透過する。その後、青色光電変換素子22を透過した光は、赤色光電変換素子24によって吸収される。このように積層型の色分離撮像素子である撮像素子20aにおいては、緑、青、および、赤の3つの受光部で1つの画素を構成でき、受光部の面積を大きく取れる。
特に、本発明の光電変換素子10aにおいては、上述したように、吸収ピークの半値幅が狭いため、青色光および赤色光の吸収が略生じず、青色光電変換素子22および赤色光電変換素子24での検出性に影響を与えにくい。
青色光電変換膜の種類は、青色光を受光できる光電変換膜であれば特に制限されないが、有機系の青色光電変換膜または無機系の青色光電変換膜が挙げられ、有機系の青色光電変換膜(有機化合物で構成される青色光電変換膜)が好ましい。
青色光電変換膜の極大吸収波長は特に制限されないが、400〜500nmの範囲にあるのが好ましく、420〜480nmの範囲にあるのがより好ましい。
導電性膜および透明導電性膜としては、本発明の光電変換素子に含まれる導電性膜および透明導電性膜を用いることができる。
赤色光電変換膜の種類は、赤色光を受光できる光電変換膜であれば特に制限されないが、有機系の赤色光電変換膜または無機系の赤色光電変換膜が挙げられ、有機系の赤色光電変換膜(有機化合物で構成される赤色光電変換膜)が好ましい。
赤色光電変換膜の極大吸収波長は特に制限されないが、600〜700nmの範囲にあるのが好ましく、620〜680nmnmの範囲にあるのがより好ましい。
導電性膜および透明導電性膜としては、本発明の光電変換素子に含まれる導電性膜および透明導電性膜を用いることができる。
なかでも、本発明の光電変換素子が最も光の入射側に配置されることが好ましい。この場合、入射光の内の少なくとも一部が本発明の光電変換素子を透過した後に、他の光電変換素子で受光される。
たとえば、図4に示す撮像素子20bのように、配列した青色光電変換素子22と赤色光電変換素子24の上に本発明の光電変換素子10aを配置する態様であってもよい。なお、図4の態様の場合、必要に応じて、光の入射側にさらに所定の波長の光を吸収するカラーフィルタを配置してもよい。
例えば、同一面内位置に、本発明の光電変換素子、青色光電変換素子、および、赤色光電変換素子が配置された態様であってもよい。
以下、化合物(D−1)の合成例を一例として、式(1)で表される化合物の合成方法を示す。
化合物(D−1)は、以下のスキームに従って、合成した。
得られた化合物(D−1)はNMRおよびMS(Mass Spectrometry)により同定した。
1H NMRスペクトル(400MHz、CDCl3)を図5に示す。
1MS(ESI+)m/z:656.3([M+H]+)
以下に、化合物(D−1)〜(D−12)、および、比較化合物(R−1)〜(R−2)の構造を示す。
ガラス基板の温度を25℃に制御した状態で、真空蒸着法により得られた化合物(D−1〜D−12、R−1〜R−2)をそれぞれ蒸着して成膜し、ガラス基板上に厚みが100nmの蒸着膜を形成した。
得られた蒸着膜の吸収形状を日立ハイテック社製、分光光度計U3310を用いて測定した。得られた吸収スペクトルの吸収極大波長、および、吸収極大の吸光度を1に規格化した場合における吸光度が0.5の幅(吸収半値幅)を表1に示す。
なお、表1中、「式(3)に該当」欄は、各化合物が式(3)で表される化合物に該当する場合は「A」、該当しない場合は「B」とする。
なお、表1中、「式(4)に該当」欄は、各化合物が式(4)で表される化合物に該当する場合は「A」、該当しない場合は「B」とする。
なお、化合物(R−2)を用いた場合には、蒸着膜を得ることができなかった。
得られた化合物を用いて図1の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12および上部電極15からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、さらに下部電極11上に下記の化合物(EB−1)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜16A(厚み:30nm)を形成した。
さらに、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング膜16A上に化合物(D−1)とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で100nm、50nmとなるように真空蒸着法により共蒸着して成膜し、150nmのバルクヘテロ構造を有する光電変換膜12を形成した。
さらに、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、真空蒸着法により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition)法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子を作製した。
なお、上述したように、化合物(R−2)では、そもそも蒸着膜が得られず、光電変換素子を作製できなかった。
得られた各光電変換素子の駆動の確認をした。各光電変換素子に2.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加した。その後、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射して540nmでの光電変換効率(外部量子効率)を測定したところ、化合物(D−1)〜(D−10)および(R−1)を用いて作製した光電変換素子はいずれも60%以上の光電変換効率を示し、光電変換素子として十分な外部量子効率を有することを確認した。外部量子効率は、オプテル製定エネルギー量子効率測定装置を用いて測定した。照射した光量は50μW/cm2であった。
得られた各光電変換素子の耐熱性評価を行った。具体的には、得られた各光電変換素子をホットプレート上で180℃で30分間加熱した。加熱後の各光電変換素子に2.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加し、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射して540nmでの光電変換効率(外部量子効率)の測定を行った。外部量子効率は、オプテル製定エネルギー量子効率測定装置を用いて測定した。加熱前の光電変換効率を1とした場合の加熱後の光電変換効率の相対値で評価を行った。相対値が0.90以上のものをA、0.80以上0.90未満のものをB、0.80未満のものをCとして評価を行った。なお、実用上、B以上が好ましく、Aがより好ましい。
なお、表2中、「式(3)に該当」欄および「式(4)に該当」欄の表記の仕方は、上述した表1と同じである。
なかでも、上記実施例に示すように、式(3)で表される化合物を用いた場合、吸収半値幅より狭くなり、さらに、式(4)で表される化合物を用いた場合、吸収半値幅がさらに狭くなることが確認された。
化合物(D−1)〜(D−12)を用いて、図3に示す形態と同様の撮像素子をそれぞれ作製した。
緑色光電変換素子として機能する上記光電変換素子は、上述した方法により作製した。
なお、青色光電変換素子および赤色光電変換素子は、特開2005−303266号公報に記載の参考にして作製した。
得られた撮像素子においては、本発明の光電変換素子中の光電変換膜の吸収ピークの半値幅が狭いため、青色光電変換素子および赤色光電変換素子での受光がしやすく、色分離性能に優れていた。
11 導電性膜(下部電極)
12 光電変換膜
15 透明導電性膜(上部電極)
16A 電子ブロッキング膜
16B 正孔ブロッキング膜
20a,20b 撮像素子
22 青色光電変換素子
24 赤色光電変換素子
Claims (17)
- 導電性膜、光電変換膜、および、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
前記光電変換膜が、式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
ただし、式(1)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。 - 前記式(1)で表される化合物が、式(2)で表される化合物である、請求項1に記載の光電変換素子。
ただし、式(2)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。 - 前記式(1)で表される化合物が、式(3)で表される化合物である、請求項1または2に記載の光電変換素子。
ただし、式(3)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。 - 前記式(1)で表される化合物が、式(4)で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
ただし、式(4)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。 - Ra1およびRa2は、それぞれ独立に、炭素数3以上の2級アルキル基、又は、炭素数3以上のアリール基を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、さらにn型有機半導体を含み、
前記光電変換膜が、前記式(1)で表される化合物と前記n型有機半導体とが混合された状態で形成されるバルクへテロ構造を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。 - 前記導電性膜と前記透明導電性膜との間に、前記光電変換膜の他に1種以上の中間層を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子を有する、撮像素子。
- さらに、前記光電変換素子が受光する光とは異なる波長の光を受光する他の光電変換素子を有する、請求項8に記載の撮像素子。
- 前記光電変換素子と、前記他の光電変換素子とが積層されており、
入射光の内の少なくとも一部が前記光電変換素子を透過した後に、前記他の光電変換素子で受光される、請求項9に記載の撮像素子。 - 前記光電変換素子が緑色光電変換素子であり、
前記他の光電変換素子が、青色光電変換素子および赤色光電変換素子を含む、請求項9または10に記載の撮像素子。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子を有する、光センサ。
- 式(1)で表される化合物。
ただし、式(1)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。 - 式(2)で表される、請求項13に記載の化合物。
ただし、式(2)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。 - 式(3)で表される、請求項13または14に記載の化合物。
ただし、式(3)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。 - 式(4)で表される、請求項13〜15のいずれか1項に記載の化合物。
ただし、式(4)で表される化合物は、カルボキシ基、カルボキシ基の塩、リン酸基、リン酸基の塩、スルホン酸基、および、スルホン酸基の塩のいずれも有さない。 - Ra1およびRa2は、それぞれ独立に、炭素数3以上の2級アルキル基、又は、炭素数3以上のアリール基を表す、請求項13〜16のいずれか1項に記載の化合物。
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