CN111868951A - 光电转换元件、成像元件、光传感器、化合物 - Google Patents

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福崎英治
益子智之
吉冈知昭
岩崎孝一
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Abstract

本发明提供一种光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物，该光电转换元件具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜且光电转换效率优异。本发明的光电转换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，光电转换膜包含式(1)所表示的化合物。

Description

光电转换元件、成像元件、光传感器、化合物
技术领域
本发明涉及一种光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物。
背景技术
近年来，正在进行具有光电转换膜的元件(例如，成像元件)的开发。
关于使用光电转换膜的光电转换元件，例如，在专利文献1中公开有具有包含特定的化合物的光电转换膜的光电转换元件。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-167348号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
作为成像元件的一方式，可以举出层叠多个所接收的光的种类不同的光电转换元件而成的层叠型成像元件。当光向该成像元件内入射时，入射光的一部分被配置于入射侧的光电转换元件吸收而所透射的光进一步被配置于内侧的光电转换元件吸收。在这种成像元件中，各光电转换元件的吸收峰的半宽度窄的容易分色，因此优选。
本发明人等针对专利文献1的实施例栏中具体记载的光电转换元件的特性进行研究结果，发现光电转换元件内的光电转换膜的吸收峰的半宽度宽，需要进一步进行改善。
并且，光电转换元件中，还要求光电转换效率优异。
鉴于上述实际情况，本发明的课题在于提供一种具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜且光电转换效率优异的光电转换元件。
并且，本发明的课题还在于提供一种成像元件、光传感器及化合物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行了深入探讨，其结果发现，通过将具有规定结构的化合物用于光电转换膜，能够解决上述课题，以至于完成了本发明。
(1)一种光电转换元件，依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
上述光电转换膜包含后述的式(1)所表示的化合物。
另外，后述的式(1)中，B1优选为后述的式(B-1)所表示的基团。
(2)根据(1)所述的光电转换元件，其中，
上述后述的式(1)所表示的化合物为后述的式(2)所表示的化合物或后述的式(2b)所表示的化合物。
(3)根据(2)所述的光电转换元件，其中，
上述后述的式(2)及后述的式(2b)中的上述后述的式(B-1-1)所表示的基团为后述的式(J-1)～(J-5)所表示的基团。
(4)根据(3)所述的光电转换元件，其中，
上述后述的式(1)所表示的化合物为上述后述的式(2)或上述后述的式(2b)所表示的化合物，
上述后述的式(2)或上述后述的式(2b)所表示的化合物中，上述后述的式(B-1-1)所表示的基团为上述后述的式(J-1)所表示的基团或上述后述的式(J-2)所表示的基团。
(5)根据(2)～(4)中任一项所述的光电转换元件，其中，
上述后述的式(1)所表示的化合物为上述后述的式(2b)所表示的化合物，并且Rc1表示上述后述的式(R-2)所表示的基团、上述后述的式(R-3)所表示的基团、上述后述的式(R-4)所表示的基团、后述的式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环。
(6)根据(5)所述的光电转换元件，其中，
上述后述的式(1)所表示的化合物为上述后述的式(2b)所表示的化合物，
上述后述的式(2b)所表示的化合物中，上述后述的式(B-1-1)所表示的基团为上述后述的式(J-1)所表示的基团，并且Rc1表示上述后述的式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环。
(7)根据(5)或(6)所述的光电转换元件，其中，
上述后述的式(1)所表示的化合物为后述的式(2b-1)所表示的化合物或后述的式(2b-2)所表示的化合物。
(8)根据(7)所述的光电转换元件，其中，
后述的式(2b-1)及式(2b-2)中，Rc2表示后述的式(5A)所表示的基团、后述的式(5B)所表示的基团或可以具有取代基的萘基。
(9)根据(1)～(8)中任一项所述的光电转换元件，其中，
上述光电转换膜还包含n型有机半导体，
上述光电转换膜具有在混合有上述后述的式(1)所表示的化合物及上述n型有机半导体的状态下形成的本体异质结构。
(10)根据(9)所述的光电转换元件，其中，
上述n型有机半导体包含选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
(11)根据(1)～(10)中任一项所述的光电转换元件，其中
在上述导电性膜与上述透明导电性膜之间，除了上述光电转换膜以外，还具有1种以上中间层。
(12)一种具有(1)～(11)中任一项所述的光电转换元件的成像元件。
(13)根据(12)所述的成像元件，其还具有接收与上述光电转换元件所接收的光不同波长的光的其他光电转换元件。
(14)根据(13)所述的成像元件，其中
上述光电转换元件与上述其他光电转换元件层叠，
入射光中的至少一部分透射上述光电转换元件之后，在上述其他光电转换元件接收光。
(15)根据(13)或(14)所述的成像元件，其中，
上述光电转换元件为绿色光电转换元件，
上述其他光电转换元件包含蓝色光电转换元件及红色光电转换元件。
(16)一种具有根据(1)～(11)中任一项所述的光电转换元件的光传感器。
(17)一种后述的式(1)所表示的化合物。
(18)根据(17)所述的化合物，其为后述的式(2)所表示的化合物或后述的式(2b)所表示的化合物。
(19)根据(18)所述的化合物，其为上述后述的式(2b)所表示的化合物，并且Rc1表示上述后述的式(R-2)所表示的基团、上述后述的式(R-3)所表示的基团，且表示上述后述的式(R-4)、后述的式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环。
(20)根据(19)所述的化合物，其为后述的式(2b-1)所表示的化合物或后述的式(2b-2)所表示的化合物。
发明效果
根据本发明，能够提供一种光电转换元件，该光电转换元件具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜且光电转换效率优异。
并且，根据本发明，能够提供一种成像元件、光传感器及化合物。
附图说明
图1是表示光电转换元件的一构成例的剖面示意图。
图2是表示光电转换元件的一构成例的剖面示意图。
图3是成像元件的一实施方式的剖面示意图。
图4是化合物(D-1)的1H NMR(核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance))光谱。
图5是化合物(D-2)的1H NMR光谱。
图6是化合物(D-3)的1H NMR光谱。
图7是化合物(D-4)的1H NMR光谱。
图8是化合物(D-5)的1H NMR光谱。
图9是化合物(D-6)的1H NMR光谱。
图10是化合物(D-7)的1H NMR光谱。
图11是化合物(D-8)的1H NMR光谱。
图12是化合物(D-9)的1H NMR光谱。
图13是化合物(D-11)的1H NMR光谱。
图14是化合物(D-14)的1H NMR光谱。
图15是化合物(D-17)的1H NMR光谱。
图16是化合物(D-18)的1H NMR光谱。
图17是化合物(D-21)的1H NMR光谱。
图18是化合物(D-22)的1H NMR光谱。
图19是化合物(D-24)的1H NMR光谱。
图20是化合物(D-25)的1H NMR光谱。
图21是化合物(D-26)的1H NMR光谱。
具体实施方式
以下，对本发明的光电转换元件的优选实施方式进行说明。
另外，本说明书中，关于未注明经取代或未经取代的取代基等，在不损害目标效果的范围内，可以在该基团上进一步取代有取代基(例如，后述的取代基W)。例如，标记“烷基”是指可以取代有未经取代的烷基或取代基(例如，后述的取代基W)的烷基。
并且，本说明书中，作为“取代基”可以举出由后述的取代基W例示的基团。作为“取代基”，优选烷基、芳基或杂芳基。
本说明书中“芳香族环”是指，显示芳香族性的环。“芳香族环”可以具有取代基，液可以不具有取代基。并且，“芳香族环”可以是由显示芳香族性的1个环构成的“单环的芳香族环”，也可以是由两个以上的环稠合而成的“多环芳香族环”。
另外，“多环芳香族环”具有两个以上显示芳香族性的环。
作为芳香族环，可以是芳香族烃环及芳香族杂环中的任一种。
上述“芳香族环(单环的芳香族环或多环芳香族环)”所具有的取代基可以彼此相互键合而进一步形成环。
作为单环的芳香族环，例如，可以举出如苯环的单环的芳香族烃环、以及如吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环及噁唑环的单环的芳香族杂环。
作为多环芳香族环，例如，可以举出如萘环、蒽环、芴环及菲环的多环的芳香族烃环、以及如喹啉环及苯并噻吩环的多环的芳香族杂环。
在本说明书中，“非芳香族环”是指，不显示芳香族性的环。“非芳香族环”可以具有取代基，也可以不具有取代基。并且，“非芳香族环”可以是由不显示芳香族性的1个环构成的“单环的非芳香族环”也可以是由两个以上的不显示芳香族性的环稠合而成且整体上不显示芳香族性的“多环的非芳香族环”。
其中，本说明书中，非芳香族环所具有的取代基可以彼此相互键合而形成环，非芳香族环的取代基也可以彼此相互键合而形成芳香族环。并且，非芳香族环可以具有芳香族环作为取代基(或其一部分)。
另外，在“不包含芳香族结构的非芳香族环”中，也不包含芳香族环作为非芳香族环的一部分。例如，在不包含芳香族结构的非芳香族环中，非芳香族环的取代基(或其一部分)不是芳香族环，非芳香族环的取代基彼此相互键合而形成的环也不是芳香族环。
作为非芳香族环，例如，可以举出脂肪族烃环(环烷环等)及环烯烃环。
并且，本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
本说明书中，氢原子可以是轻氢原子(通常的氢原子)，也可以是重氢原子(双氢原子等)。
作为本发明的光电转换元件的特征点，可以举出在包含于光电转换膜中且由后述式(1)所表示的化合物(以下，也称为“特定化合物”。)中导入大体积取代基这一点。如下推测：通过在特定化合物(例如，后述的式(1)中的R1～R4的位置)中导入大体积取代基而使特定化合物彼此产生可获得优异的光电转换效率的程度的立体排斥，并通过抑制光电转换膜中的特定化合物彼此的缔合而使光电转换膜的吸收峰的半宽度变窄，并且，可获得优异的光电转换效率。
图1中示出本发明的光电转换元件的一实施方式的剖面示意图。
图1所示的光电转换元件10a具有依次层叠有如下膜的结构：作为下部电极发挥功能的导电性膜(以下，也记为下部电极)11；电子阻挡膜16A；包含后述特定化合物的光电转换膜12；及作为上部电极发挥功能的透明导电性膜(以下，也记为上部电极)15。
在图2中示出另一光电转换元件的构成例。图2所示的光电转换元件10b具有在下部电极11上依次层叠有电子阻挡膜16A、光电转换膜12、空穴阻挡膜16B及上部电极15的结构。另外，图1及图2中的电子阻挡膜16A、光电转换膜12及空穴阻挡膜16B的层叠顺序也可以根据用途及特性适当变更。
在光电转换元件10a(或10b)中，优选光经由上部电极15入射到光电转换膜12。
并且，当使用光电转换元件10a(或10b)时，能够施加电压。在该情况下，下部电极11与上部电极15构成一对电极，优选对该一对电极间施加1×10-5～1×107V/cm的电压。从性能及耗电量的观点考虑，作为被施加的电压，更优选1×10-4～1×107V/cm，进一步优选1×10-3～5×106V/cm。
另外，关于电压施加方法，在图1及图2中，优选为以电子阻挡膜16A侧成为阴极且光电转换膜12侧成为阳极的方式施加。将光电转换元件10a(或10b)用作光传感器的情况下，并且，在组装于成像元件中的情况下，也能够通过同样的方法施加电压。
如在后段中的详细叙述，光电转换元件10a(或10b)能够优选适用于成像元件用途中。
以下，对构成本发明的光电转换元件的各层的方式进行详细叙述。
＜光电转换膜＞
光电转换膜是一种作为光电转换材料而包含特定化合物的膜。通过使用该化合物可获得具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜且光电转换效率优异的光电转换元件。
以下，对特定化合物进行详细叙述。
式(1)中，关于可基于由R5(或、R6)所键合的碳原子和与其相邻的碳原子构成的C＝C双键区分的几何异构体，式(1)包含其任何一种。即，基于上述C＝C双键区分的顺式体及反式体均包含于式(1)中。
以下式(2)、式(2b)、式(3)～(7)、式(2b-1)、式(2b-2)中也相同。
[化学式1]
Figure BDA0002689068790000081
式(1)中，R1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、式(R-1)所表示的基团、式(R-2)所表示的基团、式(R-3)所表示的基团或者式(R-4)所表示的基团。
[化学式2]
Figure BDA0002689068790000082
芳基中的碳原子数并没有特别限制，优选6～30，更优选6～18，进一步优选6。芳基可以是单环结构，也可以是两个以上的环稠合而成的稠环结构(稠合环结构)。
作为芳基，例如，优选苯基、萘基或蒽基，更优选苯基。
作为芳基可具有的取代基，可以举出后述的取代基W，例如，可以举出烷基及卤素原子，优选烷基。
芳基可以具有多种取代基。
当芳基具有取代基时，芳基所具有的取代基的数量并没有特别限制，优选1～5，更优选2～3。
另外，作为芳基，优选取代卤素原子以外的取代基的芳基。
杂芳基(1价的芳香族杂环基)中的碳原子数并没有特别限制，优选3～30，更优选3～18。
杂芳基具有除了碳原子及氢原子以外的杂原子。作为杂原子，例如，可以举出硫原子、氧原子、氮原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子，优选硫原子、氧原子或氮原子。
杂芳基所具有的杂原子的数量并没有特别限制，优选1～10，更优选1～4，进一步优选1～2。
杂芳基的环员数并没有特别限制，优选3～8，更优选5～7，进一步优选5～6。另外，杂芳基可以是单环结构，也可以是两个以上的环稠合而成的稠环结构。当为稠环结构时，可以包含不具有杂原子的芳香族烃环(例如，苯环)。
作为杂芳基，例如，可以举出呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、啡啶基、喋啶基、吡嗪基、喹喔啉基、嘧啶基、喹唑啉基、哒嗪基、噌啉基、酞嗪基、三嗪基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基及咔唑基等。
其中，优选呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔唑基。
作为杂芳基可具有的取代基，同样地可以举出上述芳基可具有的取代基。
当杂芳基具有取代基时，杂芳基所具有的取代基的数量并没有特别限制，优选1～5，更优选1～3。
式(R-1)中，Ra1表示氢原子或取代基。作为Ra1所表示的取代基，优选烷基(优选碳原子数1～4)。
其中，Ra1既不是可以具有取代基的芳基，也不是可以具有取代基的杂芳基。
*表示键合位置。
式(R-2)中，Ra2及Ra3分别独立地表示取代基。作为Ra2及Ra3所表示的取代基，优选烷基(优选碳原子数1～4)或芳基。芳基的定义与在R1中说明的芳基的定义相同。
Ra2与Ra3可以相互键合而形成环。更具体而言，Ra2及Ra3可以通过单键或连结基相互键合而形成环。
作为Ra2与Ra3相互键合而形成的环，可以举出芳香族环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香族环。
*表示键合位置。
式(R-3)中，Ra4～Ra6分别独立地表示取代基。作为Ra4～Ra6所表示的取代基，优选烷基(优选碳原子数1～4)或芳基。芳基的定义与R1所说明的芳基的定义相同。
Ra4～Ra6可以相互键合而形成环。更具体而言，Ra4与Ra5、Ra5与Ra6、及Ra4与Ra6可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成环。
所形成的环的种类可以举出由Ra2与Ra3相互键合而形成的环进行例示的环。
*表示键合位置。
式(R-4)中，Ra12表示可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基。芳基及杂芳基的定义与R1所说明的芳基及杂芳基的定义相同。
*表示键合位置。
当R1为式(R-1)所表示的基团以外的基团时，R1优选式(R-2)所表示的基团、式(R-3)所表示的基团、式(R-4)所表示的基团、式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，更优选式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，进一步优选式(5A)所表示的基团、式(5B)所表示的基团或可以具有取代基的萘基。
[化学式3]
Figure BDA0002689068790000101
式(4A)中，T1～T4分别独立地表示CRe12或氮原子。Re12表示氢原子或取代基(碳原子数1～4的烷基、卤素原子等)。Rf2表示烷基(优选碳原子数1～4)、氰基、可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基。
芳基及杂芳基的定义与R1中所说明的芳基的定义相同。
另外，式(4A)中，当Re12存在多个时，Re12可以相互相同也可以不同，并且，Re12可以彼此相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环。
[化学式4]
Figure BDA0002689068790000102
式(5A)中，Re1～Re4分别独立地表示氢原子或取代基(碳原子数1～4的烷基、卤素原子等)。Re1～Re4可以相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环。Rf1表示烷基(优选碳原子数1～4)。
[化学式5]
Figure BDA0002689068790000111
式(5B)中，Re5～Re11及Re13～Re14分别独立地表示氢原子或取代基(碳原子数1～4的烷基等)。Re5～Re11及Re13～Re14可以相互键合而形成环。
其中，Re13及Re14中的一个或两个优选表示取代基(碳原子数1～4的烷基等)。
A表示芳香族环。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选芳香族烃环，更优选萘环或芴环。
R2及R3分别独立地表示取代基。作为R2及R3所表示的取代基，优选烷基(优选碳原子数1～4)或芳基。芳基的定义与R1中所说明的芳基的定义相同。
R2及R3中所包含的碳原子数的合计并没有特别限制，2以上的情况较多，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选4以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选12以下。
R2与R3可以相互键合而形成环。更具体而言，R2及R3可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成环。
所形成的环的种类可以举出由Ra2与Ra3相互键合而形成的环进行例示的环。
R4～R6分别独立地表示氢原子或取代基。作为R4～R6所表示的取代基，优选烷基(优选碳原子数1～4)或芳基。芳基的定义与R1中所说明的芳基的定义相同。
从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选R5及R6为氢原子。
n表示0～18的整数。其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选0～5，更优选0～3。
当n为2以上时，多个R4可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环。
另外，当A为苯环时，n为1以上，R4中的至少1个表示哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基。其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述取代基优选为哈米特取代基常数σp为-0.10以下的取代基。作为上述哈米特取代基常数σp的下限值，优选-0.80以上。
作为哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基，例如，可以举出烷基、烯基(包含环烯基及双环烯基)、炔基、芳基、杂芳基(也可以称为杂环基。)、甲硅烷基、羟基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、氨基(包含苯胺基。)、巯基、烷硫基、芳硫基及杂环硫基。其中，优选甲基、乙基、丙基、丁基或苯基。
在此，针对哈米特取代基常数σp进行说明。哈米特法则为为了定量地讨论取代基对苯衍生物的反应或平衡造成的影响而在1935年由L.P.Hammett提出的经验法则，如今其合理性被广泛认可，关于哈米特法则中所求得的取代基常熟σp，例如，在Chem.Rev.1991,91,165-195中有详细记载。另外，本发明中，虽然通过哈米特取代基常数σp对取代基进行了限定或说明，但这并不表示可在上述文献中导出的文献中已知的值仅限定于某一取代基，而是即使其值在文献中未知，也包含基于哈米特法则进行测量时可包含于其范围内的取代基。
R1～R4中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，R1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、及R4中所包含的碳原子数的合计为5以上。另外，当n为0时，将R4中所包含的碳原子数设为0。
并且，当n为2以上时、R1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、及两个以上的R4各自的碳原子数的合计为5以上。
并且，当两个R4彼此键合而形成环时，R1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、及R4彼此键合而形成的环中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选7以上，更优选9以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
当R1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、式(R-2)所表示的基团、式(R-3)所表示的基团或者式(R-4)所表示的基团时，B1表示式(B-1-1)所表示的基团或(B-1-2)所表示的基团；当R1表示式(R-1)所表示的基团时，B1表示式(B-2)所表示的基团或者式(B-3)所表示的基团。
式(B-1-1)、式(B-1-2)、式(B-2)、式(B-3)中，*表示连接位置。
[化学式6]
Figure BDA0002689068790000131
式(B-1-1)中，E表示包含至少两个碳原子且可以具有取代基的环。
E表示包含至少两个碳原子的环。另外，两个碳原子是指，以双键与式(B-1-1)中的Z1键合的碳原子及与以双键与Z1键合的碳原子相邻的碳原子，任一个碳原子均为构成E的原子。
E的碳原子数优选2～30，更优选2～20，进一步优选2～15。另外，上述碳原子数为包含式中所明示的两个碳原子的数。
E可以具有杂原子，例如，可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子，优选氮原子、硫原子或氧原子。
E可以具有取代基。
E中的杂原子的数优选0～10，更优选0～5，进一步优选0～3。另外，上述杂原子的数为不包含Z1中所包含的杂原子数的数。
E可以显示芳香族性，也可以不显示芳香族性。
E可以是单环结构，也可以是稠环结构，但优选为包含5员环、6员环或5员环及6员环中的至少任一个的稠环。形成上述稠环的环的数优选1～4，更优选1～3。
Z1表示氧原子、硫原子、NRZ1或CRZ2RZ3。RZ1表示氢原子或取代基，RZ2及RZ3分别独立地表示氰基或-COORZ4。RZ4表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、或可以具有取代基的杂芳基。
Z1优选氧原子。
式(B-1-2)中，Rb21及Rb22分别独立地表示氰基或-COORb23。Rb23表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基。
式(B-2)中，G表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-。
Rb1～Rb5及Rb7～Rb10分别独立地表示氢原子或取代基。
Rb7～Rb10可以相互键合而形成环。例如，Rb7与Rb8、Rb8与Rb9及Rb9与Rb10可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成环。
所形成的环的种类可以举出由Ra2与Ra3相互键合而形成的环进行例示的环。
式(B-3)中，Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。
Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基。
Ra7与Ra8可以相互键合而形成环。更具体而言，Ra7及Ra8可以通过单键或连结基相互键合而形成环。
所形成的环的种类可以举出由Ra2及Ra3相互键合而形成的环进行例示的环。
当R1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、式(R-2)所表示的基团、式(R-3)所表示的基团或者式(R-4)所表示的基团时，B1优选为式(B-1-1)所表示的基团。
从本发明的效果更加优异的观点考虑，作为式(B-1-1)所表示的基团优选为式(B-1)所表示的基团。
[化学式7]
Figure BDA0002689068790000141
(B-1)中，D表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-。
Rb1～Rb5分别独立地表示氢原子或取代基。
E2表示包含至少两个碳原子的环。另外，两个碳原子是指，式(B-1)中的羰基中的碳原子及与羰基的碳原子相邻的碳原子，任一个碳原子均为构成E2的原子。
E2的碳原子数优选2～30，更优选2～20，进一步优选2～15。另外，上述碳原子数为包含式中所明示的两个碳原子的数。
E2可以具有杂原子，例如，可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子，优选氮原子、硫原子或氧原子。
E2可以具有取代基。
E2中的杂原子的数优选0～10，更优选0～5，进一步优选0～3。另外，上述杂原子的数为不包含式(B-1)中所明示的构成E2的羰基中所包含的氧原子的数的数。
E2可以显示芳香族性，也可以不显示芳香族性。
E2可以是单环结构，也可以是稠环结构，但优选为包含5员环、6员环或5员环及6员环中的至少任一种的稠环。形成上述稠环的环的数量优选1～4，更优选1～3。
从本发明的效果更加优异的观点考虑，作为式(B-1-1)所表示的基团更优选为式(J-1)～(J-5)所表示的基团，进一步优选为式(J-1)～式(J-2)所表示的基团，尤其优选为式(J-1)所表示的基团。
[化学式8]
Figure BDA0002689068790000151
式(J-1)中，Rg1～Rg4分别独立地表示氢原子或取代基。
Rg1～Rg4可以相互键合而形成环。例如，Rg1与Rg2、Rg2与Rg3、及Rg3与Rg4可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成环。
所形成的环的种类可以举出由Ra2与Ra3相互键合而形成的环进行例示的环。
K表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-。Rb1～Rb5分别独立地表示氢原子或取代基。
式(J-2)中，Rg5及Rg6分别独立地表示氢原子或取代基。
Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基。
Ra7与Ra8可以相互键合而形成环。更具体而言，Ra7及Ra8可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成环。
所形成的环的种类可以举出由Ra2及Ra3相互键合而形成的环进行例示的环。
式(J-3)中，Rg7表示氢原子或取代基。
Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基。
Ra7与Ra8可以相互键合而形成环。
L表示氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。
式(J-4)中，Rg8及Rg9分别独立地表示氢原子或取代基。
Rg8与Rg9可以相互键合而形成环。更具体而言，Rg8及Rg9可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成环。
所形成的环的种类可以举出由Ra2与Ra3相互键合而形成的环进行例示的环。
K表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-。Rb1～Rb5分别独立地表示氢原子或取代基。
式(J-5)中，Rg10～Rg12分别独立地表示氢原子或取代基。
Rg10及Rg11可以相互键合而形成环。
Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子。Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基。Ra7与Ra8可以相互键合而形成环。
从优化蒸镀适应性的观点考虑，特定化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
从本发明的效果更加优异的观点考虑，作为特定化合物，优选式(2)所表示的化合物、式(2b)所表示的化合物、式(5)所表示的化合物、式(6)所表示的化合物或式(7)所表示的化合物。
[化学式9]
Figure BDA0002689068790000171
式(2)中，R2、R3、R5及R6的定义如上所述。
Rc1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、式(R-2)所表示的基团、式(R-3)所表示的基团或者式(R-4)所表示的基团。各基团的定义及优选方式如上所述。
R7～R10分别独立地表示氢原子或取代基。作为R7～R10所表示的取代基，优选烷基(优选碳原子数1～4)或芳基。芳基的定义与R1中所说明的芳基的定义相同。
R7～R10可以相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环。例如，R7与R8、R8与R9、及R9与R10可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环。
R7～R10中的至少1个表示哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基。哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基的定义及优选范围如上所述。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选R7～R10中的仅1个表示哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基。
Rc1、R2、R3及R7～R10中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，Rc1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、R7中所包含的碳原子数、R8中所包含的碳原子数、R9中所包含的碳原子数、及R10中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选11以上，更优选15以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
B2表示上述的式(B-1-1)所表示的基团。
其中，式(2)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
[化学式10]
Figure BDA0002689068790000181
式(2b)中，Rc1、R2、R3、R4、R5、R6、n及B2的定义如上所述。
其中，在式(2b)中，Rc1优选式(R-2)所表示的基团、式(R-3)所表示的基团、式(R-4)所表示的基团、式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，更优选式(5A)所表示的基团、式(5B)所表示的基团或可以具有取代基的萘基。
A2表示可以具有取代基的多环芳香族环。作为多环芳香族环，优选萘环或芴环。
Rc1、R2～R4中所包含的碳原子数的合计为5以上。
即，Rc1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、及R4中所包含的碳原子数的合计为5以上。另外，当n为0时，将R4中所包含的碳原子数设为0。
并且，当n为2以上时，R1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、及两个以上的R4的各自的碳原子数的合计为5以上。
并且，当两个R4彼此键合而形成环时，R1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数及R4彼此键合而形成的环中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选7以上，更优选9以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
其中，式(2b)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
作为式(2b)所表示的化合物，更具体而言，可以举出式(3)所表示的化合物及式(4)所表示的化合物。
[化学式11]
Figure BDA0002689068790000191
式(3)中，Rc1、R2、R3、R5、R6及B2的定义如上所述。
R11～R16分别独立地表示氢原子或取代基。作为R11～R16所表示的取代基，优选烷基(优选碳原子数1～4)或芳基。芳基的定义与R1中所说明的芳基的定义相同。
R11～R16可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环。例如，R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、及、R15与R16可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环。
Rc1、R2、R3及R11～R16中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，Rc1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、R11中所包含的碳原子数、R12中所包含的碳原子数、R13中所包含的碳原子数、R14中所包含的碳原子数、R15中所包含的碳原子数、及R16中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选11以上，更优选15以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
其中，式(3)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
[化学式12]
Figure BDA0002689068790000201
式(4)中，Rc1、R2、R3、R5、R6及B2的定义如上所述。
R17～R24分别独立地表示氢原子或取代基。作为R17～R24所表示的取代基，优选烷基(优选碳原子数1～4)或芳基。芳基的定义与R1中所说明的芳基的定义相同。
R17～R24可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环。例如，R17与R18、R18与R19、R19与R20、R20与R21、R21与R22、R22与R23、及、R23与R23可以分别独立地通过单键或连结基相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环。并且，R18与R19可以键合而形成芴环。在该情况下，可以将R18与R19直接键合的碳原子作为螺原子而形成9,9'-螺双[9H-芴]环。
Rc1、R2、R3及R17～R24中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，Rc1中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、R11中所包含的碳原子数、R17中所包含的碳原子数、R18中所包含的碳原子数、R19中所包含的碳原子数、R20中所包含的碳原子数、R21中所包含的碳原子数、R22中所包含的碳原子数、R23中所包含的碳原子数及R24中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选11以上，更优选15以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
其中，式(4)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
[化学式13]
Figure BDA0002689068790000211
式(5)中，R2、R3、R5及R6的定义如上所述。
式(5)中，Rc2表示上述的式(R-1)所表示的基团。
R7～R10分别独立地表示氢原子或取代基，R7～R10可以相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环。R7～R10中的至少1个表示哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基。
R7～R10的定义及优选范围与式(2)中所说明的定义及优选范围相同。
Rc2、R2、R3及R7～R10中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，Rc2中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、R7中所包含的碳原子数、R8中所包含的碳原子数、R9中所包含的碳原子数及R10中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选11以上，更优选15以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
B3表示上述的式(B-2)所表示的基团或上述的式(B-3)所表示的基团。
其中，式(5)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
[化学式14]
Figure BDA0002689068790000212
式(6)中，Rc2、R2、R3、R5、R6及B3的定义如上所述。
式(6)中，Rc2表示上述的式(R-1)所表示的基团。
R11～R16分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R16可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环。
R11～R16的定义及优选范围与式(3)所说明的定义及优选范围相同。
Rc2、R2、R3及R11～R16中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，Rc2中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、R11中所包含的碳原子数、R12中所包含的碳原子数、R13中所包含的碳原子数、R14中所包含的碳原子数、R15中所包含的碳原子数及R16中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选11以上，更优选15以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
其中，式(6)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种
[化学式15]
Figure BDA0002689068790000221
式(7)中，Rc2、R2、R3、R5、R6及B3的定义如上所述。
式(7)中，Rc2表示上述的式(R-1)所表示的基团。
R17～R24分别独立地表示氢原子或取代基，R17～R24可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环。
R17～R24的定义及优选范围与式(4)所说明的定义及优选范围相同。
Rc2、R2、R3及R17～R24中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，Rc2中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、R17中所包含的碳原子数、R18中所包含的碳原子数、R19中所包含的碳原子数、R20中所包含的碳原子数、R21中所包含的碳原子数、R22中所包含的碳原子数、R23中所包含的碳原子数及R24中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选11以上，更优选15以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
其中，式(7)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选式(1)所表示的化合物为选自包括式(3)所表示的化合物、式(4)所表示的化合物、式(6)所表示的化合物及式(7)所表示的化合物的组中的至少1种，
上述式(3)所表示的化合物中，式(B-1-1)所表示的基团为式(J-1)所表示的基团或者式(J-2)所表示的基团、
上述式(4)所表示的化合物中，式(B-1-1)所表示的基团为式(J-1)所表示的基团或者式(J-2)所表示的基团的方式。
并且，更优选式(1)所表示的化合物为选自包括式(3)所表示的化合物、式(4)所表示的化合物、式(6)所表示的化合物、及式(7)所表示的化合物的组中的至少1种，
上述式(3)所表示的化合物中，式(B-1-1)所表示的基团为式(J-1)所表示的基团或者式(J-2)所表示的基团，并且Rc1表示卤素原子以外的取代基可以取代的芳基、可以具有取代基的杂芳基、式(R-2)所表示的基团或者式(R-3)所表示的基团，
上述式(4)所表示的化合物中，式(B-1-1)所表示的基团为式(J-1)所表示的基团或者式(J-2)所表示的基团，并且Rc1表示卤素原子以外的取代基可以取代的芳基、可以具有取代基的杂芳基、式(R-2)所表示的基团或者式(R-3)所表示的基团，
上述式(6)所表示的化合物中，B3表示式(B-2)所表示的基团，
上述式(7)所表示的化合物中，B3表示式(B-2)所表示的基团的方式。
进一步优选式(1)所表示的化合物为选自包括式(3)所表示的化合物及式(4)所表示的化合物的组中的至少1种，
上述式(3)所表示的化合物中，式(B-1-1)所表示的基团为式(J-1)所表示的基团，并且Rc1表示卤素原子以外的取代基可以取代的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，
式(4)所表示的化合物中，式(B-1-1)所表示的基团为式(J-1)所表示的基团，并且Rc1表示卤素原子以外的取代基可以取代的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，R2及R3中所包含的碳原子数的合计为4以上的方式。
并且，从本发明的效果更加优异的观点考虑，还优选式(1)所表示的化合物为式(2b-1)所表示的化合物或式(2b-2)所表示的化合物。
[化学式16]
Figure BDA0002689068790000241
式(2b-1)中，R2、R3、R5、R6、R11～R16及Rg1～Rg4的定义如上所述。
Rc3表示式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，优选式(5A)所表示的基团、式(5B)所表示的基团或可以具有取代基的萘基。
Rc3、R2、R3及R11～R16中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，Rc3中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、R11中所包含的碳原子数、R12中所包含的碳原子数、R13中所包含的碳原子数、R14中所包含的碳原子数、R15中所包含的碳原子数及R16中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选11以上，更优选15以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
其中，式(2b-1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种
[化学式17]
Figure BDA0002689068790000242
式(2b-2)中，Rc3、R2、R3、R5、R6、R17～R24及Rg1～Rg4的定义如上所述。
Rc3、R2、R3及R17～R24中所包含的碳原子数的合计为5以上。即，Rc3中所包含的碳原子数、R2中所包含的碳原子数、R3中所包含的碳原子数、R17中所包含的碳原子数、R18中所包含的碳原子数、R19中所包含的碳原子数、R20中所包含的碳原子数、R21中所包含的碳原子数、R22中所包含的碳原子数、R23中所包含的碳原子数、及R24中所包含的碳原子数的合计为5以上。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，上述碳原子数的合计优选11以上，更优选15以上。上述碳原子数的合计并没有特别限制，优选30以下。
进而，式(2b-2)中，R2及R3中所包含的碳原子数的合计为4以上。即，R2中所包含的碳原子数及R3中所包含的碳原子数的合计为4以上。
其中，式(2b-2)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
(取代基W)
对本说明书中的取代基W进行记载。
作为取代基W，例如，可以举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等)、烷基(包含环烷基、双环烷基及三环烷基)、烯基(包含环烯基及双环烯基)、炔基、芳基、杂芳基(也称为含杂原子环基。)、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、硅氧基、杂环氧基、酰氧基、胺甲酰基氧基、烷氧羰基氧基、芳氧基羰氧基、胺基(包含苯胺基。)、铵基、酰胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧羰基胺基、胺磺酰基胺基、烷基或芳基磺酰基胺基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、胺磺酰基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧羰基、胺甲酰基、芳基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦酰基、甲硅烷基、肼基、脲基及硼酸基(-B(OH)2)。
并且，取代基W可以进一步被取代基W取代。例如，烷基上可以取代有卤素原子。
以下，例示出特定化合物，但本发明中的特定化合物并不限定于此。
[化学式18]
Figure BDA0002689068790000261
[化学式19]
Figure BDA0002689068790000271
[化学式20]
Figure BDA0002689068790000281
[化学式21]
Figure BDA0002689068790000291
[化学式22]
Figure BDA0002689068790000301
[化学式23]
Figure BDA0002689068790000311
特定化合物作为成像元件、光传感器或光电池中所使用的光电转换膜的材料尤其有用。另外，通常，特定化合物在光电转换膜内作为p型有机半导体发挥功能的情况较多。并且，特定化合物也能够用作着色材料、液晶材料、有机半导体材料、电荷传输材料、医药材料及荧光诊断药物材料。
从用作p型有机半导体时的稳定性和与n型有机半导体的能级的匹配度的观点考虑，特定化合物优选为单独膜中的电离势为-5.0～-6.0eV的化合物。
特定化合物的极大吸收波长并没有特别限制，从本发明的光电转换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选在500nm以上且小于590nm的范围内，更优选在520nm以上且小于580nm的范围内，进一步优选在540nm以上且小于570nm的范围内。
另外，上述极大吸收波长为将吸光度调整为0.5～1程度的浓度并以溶液状态(溶剂：氯仿)测量特定化合物的吸收光谱的值。
光电转换膜的极大吸收波长并没有特别限制，从本发明的光电转换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选在500nm以上且小于590nm的范围内，更优选在520nm以上且小于580nm的范围内，进一步优选在540nm以上且小于570nm的范围内。
＜n型有机半导体＞
光电转换膜优选包含n型有机半导体作为上述特定化合物以外的其他成分。
n型有机半导体系受体性有机半导体材料(化合物)，是指具有容易接收电子的性质的有机化合物。进一步详细而言，n型有机半导体是指在使2种有机化合物接触而使用时电子亲和力大的有机化合物。因此，作为受体性有机半导体，只要为具有电子接收性的有机化合物，则能够使用任意有机化合物。
作为n型有机半导体，例如，可以举出选自包括富勒烯及其衍生物的群组中的富勒烯类、稠合芳香族碳环化合物(例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)；具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少1个的5～7员环的杂环化合物(例如，吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、异喹啉、蝶啶、吖啶、啡嗪、啡啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等)；聚亚芳基(polyarylene)化合物；芴化合物；环戊二烯化合物；甲硅烷基化合物；1,4,5,8-萘四羧酸酐；1,4,5,8-萘四羧酸酐酰亚胺衍生物、噁二唑衍生物；蒽醌基二甲烷衍生物；二苯醌(diphenyl quinone)衍生物；浴铜灵(bathocuproine)、红啡咯啉(bathophenanthroline)、及该等衍生物；三唑化合物；二苯乙烯基亚芳基(distyrylarylene)衍生物；作为配位体而具有含氮杂环化合物的金属络合物；硅杂环戊二烯化合物；以及日本特开2006-100767号公报的[0056]～[0057]段中记载的化合物。
其中，作为n型有机半导体(化合物)，优选包含选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
作为富勒烯，例如，可以举出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
关于富勒烯衍生物，例如，可以举出取代基附加于上述富勒烯的化合物。作为取代基，优选烷基、芳基或杂环基。作为富勒烯衍生物，优选日本特开2007-123707号公报中所记载的化合物。
另外，作为n型有机半导体，也可以使用有机色素。例如可以举出花青色素、苯乙烯色素、半花菁色素、部花青色素(包含零次甲基部花青(简单的部花青))、罗丹花青(rosacyanine)色素、变极(alopolar)色素、氧杂菁色素、半氧杂菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮杂次甲基色素、香豆素色素、亚芳基(arylidene)色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金属色素、芴酮色素、俘精酸酐(fulgide)色素、苝色素、啡嗪色素、啡噻嗪色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹酞菁色素、吩噁嗪色素、酞苝色素、二噁烷色素、卟啉色素、叶绿素色素、酞菁色素、亚酞菁色素及金属络合物色素等。
n型有机半导体的分子量优选200～1200，更优选200～900。
从本发明的光电转换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，n型有机半导体优选为无色或具有接近特定化合物的吸收极大波长和/或吸收波形，作为具体数值，n型有机半导体的吸收极大波长优选为400nm以下或在500～600nm的范围内。
光电转换膜优选具有在特定化合物与n型有机半导体混合的状态下形成的本体异质结构。本体异质结构是在光电转换膜内混合并分散有特定化合物与n型有机半导体的层的结构。利用湿式法及干式法中的任一种均能够形成具有本体异质结构的光电转换膜。另外，关于本体异质结构，在日本特开2005-303266号公报的[0013]～[0014]段等中有详细说明。
从光电转换元件的响应性的观点考虑，相对于特定化合物与n型有机半导体的合计含量的特定化合物的含量(＝特定化合物的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+n型有机半导体的以单层换算的膜厚)×100)，优选15～75体积％，更优选35～75体积％。
并且，当光电转换膜包含后述的p型有机半导体时，特定化合物的含量(＝以特定化合物的单层换算时的膜厚/(以特定化合物的单层换算时的膜厚+以n型有机半导体的单层换算时的膜厚+以p型有机半导体的单层换算时的膜厚)×100)优选15～75体积％，更优选35～75体积％。
另外，光电转换膜优选实质上由特定化合物和n型有机半导体构成。
实质上是指，特定化合物及n型有机半导体的合计含量相对于光电转换膜的总质量为95质量％以上。
另外，光电转换膜中所包含的n型有机半导体可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
并且，光电转换膜包含特定化合物及n型有机半导体的基础上，可以还包含p型有机半导体。作为p型有机半导体，例如，可以举出下述所示的化合物。
另外，此处提及的p型有机半导体是指，与特定化合物不同的化合物即p型有机半导体。另外，当在光电转换膜中包含p型有机半导体时，p型有机半导体可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
＜p型有机半导体＞
p型有机半导体是指供体性有机半导体材料(化合物)，并且是指具有容易供给电子的性质的有机化合物。更详细而言，p型有机半导体是指，当使两个有机化合物接触而使用时，电离势小的有机化合物。
作为p型有机半导体，例如，可以举出三芳基胺化合物(例如，N,N”-双(3-甲基苯基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)、4,4'-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、日本特开2011-228614号公报的[0128]～[0148]段中记载的化合物、日本特开2011-176259号公报的[0052]～[0063]段中记载的化合物、日本特开2011-225544号公报的[0119]～[0158]段中记载的化合物、日本特开2015-153910号公报的[0044]～[0051]中记载的化合物及日本特开2012-094660号公报的[0086]～[0090]段中记载的化合物等)、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚硅烷化合物、噻吩化合物(例如，噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩(BTBT)衍生物、噻吩并[3,2-f:4,5-f′]双[1]苯并噻吩(TBBT)衍生物、日本特开2018-014474号的[0031]～[0036]段中记载的化合物、WO2016-194630号的[0043]～[0045]段中记载的化合物、WO2017-159684号的[0025]～[0037]段、[0099]～[0109]段中记载的化合物、日本特开2017-076766号公报的[0029]～[0034]段中记载的化合物等)、花青化合物、氧杂菁化合物、多胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚亚芳基(polyarylene)化合物、稠合芳香族碳环化合物(例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物、及荧蒽衍生物)、卟啉化合物、酞菁化合物、三唑化合物、噁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烃化合物、吡唑啉酮化合物、氨基取代查耳酮化合物、噁唑化合物、芴酮化合物、硅氮烷化合物、以及具有含氮杂环化合物作为配位体的金属络合物。
作为p型有机半导体，可以举出电离势小于n型有机半导体的化合物，只要满足该条件，则能够使用作为n型有机半导体而例示的有机色素。
以下，例示出能够用作p型半导体化合物的化合物。
[化学式24]
Figure BDA0002689068790000361
[化学式25]
Figure BDA0002689068790000371
[化学式26]
Figure BDA0002689068790000381
包含特定化合物的光电转换膜是非发光性膜，具有与有机电致发光元件(OLED：有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode))不同的特征。非发光性膜是指发光量子效率为1％以下的膜，发光量子效率优选0.5％以下，更优选0.1％以下。
＜成膜方法＞
光电转换膜主要能够通过干式成膜法成膜。作为干式成膜法，例如可以举出蒸镀法(尤其是真空蒸镀法)、溅射法、离子镀法及MBE(分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy))法等物理气相沉积法以及等离子聚合等CVD(化学气相沉积(Chemical VaporDeposition))法。其中，优选真空蒸镀法。当通过真空蒸镀法形成光电转换膜时，真空度及蒸镀温度等制造条件能够按照常规方法来设定。
光电转换膜的厚度优选10～1000nm，更优选50～800nm，进一步优选50～500nm，尤其优选50～300nm。
＜电极＞
电极(上部电极(透明导电性膜)15和下部电极(导电性膜)11)由导电性材料构成。作为导电性材料，可以举出金属、合金、金属氧化物、导电性化合物及这些的混合物等。
由于光从上部电极15入射，因此上部电极15优选对欲检测的光为透明。作为构成上部电极15的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO：掺锑二氧化锡(AntimonyTin Oxide)、FTO：掺氟氧化锡(Fluorine doped Tin Oxide))、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO：Indium Tin Oxide)及氧化铟锌(IZO：Indium zinc oxide)等导电性金属氧化物；金、银、铬及镍等金属薄膜；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。其中，从高导电性及透明性等观点考虑，优选导电性金属氧化物。
通常，若将导电性膜制成比某一范围薄，则会带来电阻值的急剧增加，但是在安装有本实施方式的光电转换元件的固体成像元件中，薄片电阻优选为100～10000Ω/□即可，能够薄膜化的膜厚范围的自由度较大。并且，上部电极(透明导电性膜)15的厚度越薄，所吸收的光的量越少，一般而言，透光率会增加。透光率的增加使得光电转换膜中的光吸收增大，从而使光电转换能增大，因此优选。若考虑伴随薄膜化，抑制漏电流、薄膜的电阻值的增大及透射率的增加，则上部电极15的膜厚优选5～100nm，更优选5～20nm。
下部电极11根据用途存在具有透明性的情况和相反地不具有透明性而反射光的情况。作为构成下部电极11的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物；金、银、铬、镍、钛、钨及铝等金属、这些金属的氧化物或氮化物等导电性化合物(作为一例，举出氮化钛(TiN))；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。
形成电极的方法并没有特别限制，能够根据电极材料适当选择。具体而言，可以举出印刷方式及涂层方式等湿式方式；真空蒸镀法、溅射法及离子镀法等物理方式；以及CVD及等离子CVD法等化学方式等。
当电极的材料为ITO时，可以举出电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)及氧化铟锡的分散物的涂布等方法。
＜电荷阻挡膜：电子阻挡膜、空穴阻挡膜＞
本发明的光电转换元件优选在导电性膜与透明导电性膜之间除了光电转换膜以外，还具有1种以上的中间层。作为上述中间层，可以举出电荷阻挡膜。通过光电转换元件具有该膜，所得到的光电转换元件的特性(光电转换效率及响应性等)更优异。作为电荷阻挡膜，可以举出电子阻挡膜和空穴阻挡膜。以下，对各膜进行详细叙述。
(电子阻挡膜)
电子阻挡膜为供体性有机半导体材料(化合物)，并且能够使用上述p型有机半导体。
并且，作为电子阻挡膜，还能够使用高分子材料。
作为高分子材料，例如，可以举出苯乙炔、芴、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及二乙炔等的聚合物以及其衍生物。
另外，电子阻挡膜可以由多个膜构成。
电子阻挡膜可以由无机材料构成。一般而言，无机材料的介电常数大于有机材料的介电常数，因此当将无机材料用于电子阻挡膜时，光电转换膜会被施加较多的电压，从而光电转换效率变高。作为能够成为电子阻挡膜的无机材料，例如可以举出氧化钙、氧化铬、氧化铬铜、氧化锰、氧化钴、氧化镍、氧化铜、氧化镓铜、氧化锶铜、氧化铌、氧化钼、氧化铟铜、氧化铟银及氧化铱。
(空穴阻挡膜)
电洞阻挡膜为受体性有机半导体材料(化合物)，能够利用上述n型半导体。
电荷阻挡膜的制造方法并没有特别限制，可以举出干式成膜法及湿式成膜法。作为干式成膜法，可以举出蒸镀法及溅射法。蒸镀法可以是物理蒸镀(PVD：物理气相沉积(Physical Vapor Deposition))法及化学蒸镀(CVD)法中的任一种，优选真空蒸镀法等物理蒸镀法。作为湿式成膜法，例如，可以举出喷墨法、喷雾法、喷嘴印刷法、旋涂法、浸涂法、浇铸法、模涂法、辊涂法、棒涂法及凹版涂布法，从高精度图案化的观点考虑，优选喷墨法。
电荷阻挡膜(电子阻挡膜及空穴阻挡膜)的厚度分别优选3～200nm，更优选5～100nm，进一步优选5～30nm。
＜基板＞
光电转换元件还可以具有基板。所使用的基板的种类并没有特别限制，可以举出半导体基板、玻璃基板及塑料基板。
另外，基板的位置并没有特别限制，但通常在基板上依次层叠导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜。
＜密封层＞
光电转换元件还可以具有密封层。有时光电转换材料因水分子等劣化因子的存在而导致其性能明显地劣化。因此，利用不使水分子渗透的致密的金属氧化物、金属氮化物或金属氮化氧化物等陶瓷或金刚石状碳(DLC：类金刚石碳(Diamond-like Carbon))等密封层将光电转换膜整体包覆并密封，由此能够防止上述劣化。
另外，作为密封层，可以按照日本特开2011-082508号公报的[0210]～[0215]段的记载进行材料的选择及制造。
＜成像元件＞
作为光电转换元件的用途，例如，可以举出成像元件。成像元件是将图像的光信息转换为电信号的元件，通常是指，多个光电转换元件以同一平面状配置于矩阵上，在各光电转换元件(像素)中能够将光信息转换成电信号，并将其电信号按每个像素逐次输出到成像元件外。因此，每个像素由一个以上的光电转换元件和一个以上的晶体管构成。
图3是表示用于说明本发明的一实施方式的成像元件的概略结构的剖面示意图。该成像元件搭载于数码相机及数码摄影机等成像元件、电子内窥镜以及移动电话等摄像模块等。
图3所示的成像元件20a包含本发明的光电转换元件10a、蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24，该等沿着光入射的方向被层叠。如上所述，光电转换元件10a能够作为主要能够接收绿色光的绿色光电转换元件发挥功能。
成像元件20a是所谓的层叠体型分色成像元件。光电转换元件10a、蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24分别检测的波长光谱不同。即，蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24相当于接收与光电转换元件10a所接收(吸收)的光不同波长的光的光电转换元件。光电转换元件10a主要能够接收绿色光，蓝色光电转换元件22主要能够接收蓝色光，红色光电转换元件主要能够接收红色光。
另外，绿色光是指波长500～600nm范围内的光，蓝色光是指波长400～500nm范围内的光，红色光是指波长600～700nm范围内的光。
光从箭头方向入射于成像元件20a时，首先，在光电转换元件10a中主要吸收绿色光，但蓝色光及红色光会透射光电转换元件10a。透射光电转换元件10a的光进入到蓝色光电转换元件22时，主要会吸收蓝色光，但红色光会透射蓝色光电转换元件22。然后，通过红色光电转换元件24吸收透射蓝色光电转换元件22的光。如此，在作为层叠型的分色成像元件的成像元件20a中，能够由绿色、蓝色及红色这3个光接收部构成1个像素，并且可采用大的光接收部的面积。
尤其，在本发明的光电转换元件10a中，由于吸收峰的半宽度窄，因此基本上不会发生蓝色光及红色光的吸收，并且难以影响蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24中的检测性。
蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24的结构并没有特别限制。
例如，可以是使用硅并通过光吸收长度之差来分色的结构的光电转换元件。作为更具体的例子，蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24均可以由硅构成。在该情况下，关于沿箭头方向入射到成像元件20a的包括蓝色光、绿色光及红色光的光，主要由作为中间波长的光的绿色光通过光电转换元件10a而接收光，剩余的蓝色光和红色光变得容易分色。蓝色光和红色光对硅的光吸收长度存在差异(硅的吸收系数的波长依赖性)，蓝色光在硅表面附近容易被吸收，红色光能够侵入到硅的比较深的位置。基于该种光吸收长度的差异，蓝色光主要通过存在于较浅位置的蓝色光电转换元件22来接收光，通过存在于更深位置的红色光电转换元件24而主要接收红色光。
并且，蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24可以是依次具有导电性膜、在蓝色光或红色光具有极大吸收的有机光电转换膜及透明导电性膜的结构的光电转换元件(蓝色光电转换元件22、或、红色光电转换元件24)。
在图3中，从光的入射侧依次配置有本发明的光电转换元件、蓝色光电转换元件及红色光电转换元件，但并不限定于该方式，也可以是其他的配置顺序。例如，也可以从光入射侧依次配置蓝色光电转换元件、本发明的光电转换元件及红色光电转换元件。
作为成像元件，如上所述，对层叠了蓝色、绿色及红色的三原色的光电转换元件的结构进行了说明，但也可以是两层(2色)或四层(4色)以上。
例如，也可以是在所排列的蓝色光电转换元件22及红色光电转换元件24上配置本发明的光电转换元件10a的方式。另外，可以根据需要在光的入射侧进一步配置吸收特定的波长的光的滤色器。
成像元件的形式并不限定于图3及上述的形式，也可以是其他形式。
例如，也可以是在同一面内的位置配置有本发明的光电转换元件、蓝色光电转换元件及红色光电转换元件的方式。
并且，可以是以单层使用光电转换元件的结构。例如，也可以是通过在本发明的光电转换元件10a上配置蓝色、红色、绿色的滤色器而分色的结构。
作为光电转换元件的其他用途，例如，可以举出光电池及光传感器，但本发明的光电转换元件优选用作光传感器。作为光传感器，可以单独使用上述光电转换元件，也可以用作将上述光电转换元件配置成直线状的线传感器或配置在平面上的二维传感器。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行进一步详细说明。以下的实施例中所示的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等只要不脱离本发明的宗旨，则能够适当地进行变更。因此，本发明的范围并不应该通过以下所示的实施例而限定性地解释。
＜化合物(D-1)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-1)。
[化学式27]
Figure BDA0002689068790000441
将4-叔丁基苯肼盐酸盐(5.00g，24.9mmol)及3-甲基-2-丁酮(2.58g，29.9mmol)添加到乙酸(62.5mL)中，在氮气氛下，对所获得的溶液进行加热回流而使其反应了3小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，用甲基叔丁基醚(MTBE)提取有机层，并用生理食盐水清洗所获得的提取液，对已清洗的提取液进行减压浓缩而获得了包含化合物1的浓缩残余物。
对浓缩残余物加入乙腈(40mL)及三氟甲磺酸甲酯(7.14g，43.5mmol)，在氮气氛下，对所获得的溶液进行加热回流而使其反应了3小时。若向所获得的溶液加入MTBE(80mL)，则所获得的溶液分离成包含化合物2的固体和MTBE溶液，因此，通过倾析法去除了MTBE溶液。在包含化合物2的固体中加入MTBE(80mL)进行分散并清洗，通过倾析法去除MTBE，从而作为橙色固体获得了化合物2(3.54g，9.33mmol，收率37％)。
将化合物2(1.70g，4.48mmol)、Ac1(1.22g，4.07g)(按日本专利5337381号的[0080]～[0084]段进行了合成。)及哌啶(0.8mL)添加到丁腈(62.5mL)中，在氮气氛下，对所获得的溶液进行加热回流而使其反应了48小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，过滤而回收所析出的固体，用乙腈清洗所获得的固体而获得了粗产物。对所获得的粗产物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝9:1)，从氯仿-乙腈混合溶剂中将所获得的化合物进行再结晶，并用乙腈进行清洗，从而获得了化合物(D-1)(1.20g，2.76mmol，收率61％)。
所获得的化合物(D-1)由NMR(核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance))、MS(质谱分析法(Mass Spectrometry))来进行了鉴定。
在图4中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：436.6([M+H]+)
＜化合物(D-2)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-2)。
[化学式28]
Figure BDA0002689068790000451
将乙腈(77mL)及2-碘丙烷(25.0g，147mmol)加入到1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚(7.69g，36.8mmol)中，在氮气氛下，对所获得的溶液进行加热回流而使其反应了48小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，通过过滤而回收了所析出的粉末。用甲苯分散并清洗所获得的粉末，通过过滤而回收粉末，用MTBE清洗所回收的粉体，从而作为白色粉末获得了化合物3(4.00g，10.5mmol，收率29％)。
将化合物3(4.00g，11.3mmol)、Ac1(2.87g，9.59mmol)及哌啶(2.66mL)添加到丁腈(80mL)中，在氮气氛下，对所获得的溶液进行加热回流而使其反应了48小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，通过过滤而回收所析出的固体，并用乙腈清洗所回收的固体，从而获得了粗产物。对所获得的粗产物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝9:1)，从氯仿-乙腈混合溶剂中将所获得的化合物进行再结晶，并用乙腈进行清洗，从而获得了化合物(D-2)(0.99g，2.16mmol，收率23％)。
所获得的化合物(D-2)由NMR、MS来进行了鉴定。
在图5中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：458.7([M+H]+)
＜化合物(D-3)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-3)。
[化学式29]
Figure BDA0002689068790000461
将2,6-二氟苯胺(46.7g，362mmol)、2-溴萘(50.0g，241mmol)、乙酸钯(II)(1.62g，7.23mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(5.94g，14.5mmol)、碳酸铯(157g，481mmol)及甲苯(500mL)加入到2L的三颈烧瓶中，并进行了脱气、氮气置换。在氮气氛下，将烧瓶内的溶液加热至110℃，并搅拌了12小时。而且，将溶液冷却至室温后，将溶液加入到水中。用乙酸乙酯提取所获得的有机层，并用生理食盐水清洗所获得的提取液，对清洗后的提取液进行减压浓缩。通过对浓缩残余物进行硅胶柱色谱纯化(甲苯:己烷＝1:1)，从而作为淡黄色固体获得了化合物4(49.3g，193mmol，收率80％)。
将化合物4(40g，178mmol)添加到四氢呋喃(200mL)及乙酸(200mL)的混合溶剂中，在室温下对所获得的溶液滴加亚硝酸钠水溶液(87.8mL，356mmol)，并使其反应了20分钟。用甲苯(434mL)提取所获得的溶液，并用水(434mL)清洗所获得的提取液，从而除去了水层。在包含所获得的化合物5的有机层中加入水(88mL)及乙醇(88mL)之后，在冰浴中将所获得的溶液冷却至0℃，并添加了锌粉末(81.5g，1.25mmol)。向所获得的溶液中滴加乙酸(88mL)使其不超过10℃，然后在室温下使所获得的溶液反应了2小时。从溶液中滤出不溶物，并回收滤液，向滤液中加入生理食盐水(434mL)而清洗有机层之后，在减压下将所回收的有机层浓缩至约150mL。在所浓缩的溶液中加入MTBE(400mL)及30％盐酸(43.3g，356mmol)并进行了搅拌。过滤在溶液中析出的粉末并回收固体，用MTBE及异丙醇清洗所回收的固体之后，进行加热干燥而获得了化合物6(21.8g，71.1mmol，收率36％)。
将化合物6(8.00g，26.1mmol)、环己基甲基酮(3.62g，28.7mmol)及60％六氟磷酸(7.23mL)添加到乙醇(80mL)中，在氮气氛下，对所获得的溶液进行加热回流而使其反应了2小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，向溶液中加入10M氢氧化钠水溶液(100mL)并进行中和之后，用MTBE提取有机层，并用生理食盐水清洗所获得的提取液，对已清洗的提取液减进行减压浓缩而浓缩至约20mL。
在已浓缩的溶液中加入MTBE(150mL)及60％六氟磷酸(7.23mL，52.2mmol)，并进行了搅拌。通过过滤而回收在溶液中所析出的化合物7的盐，并用MTBE清洗了所回收的固体。将所获得的化合物7的盐加入到二氯甲烷(200mL)中，进一步将2M氢氧化钠水溶液(200mL)中滴加到溶液中进行中和并使其溶解于二氯甲烷中。对二氯甲烷进行减压浓缩，从而获得了化合物7(1.13g，3.13mmol，收率12％)。
在氮气氛下，将(氯亚甲基)二甲基亚胺鎓(Iminium)(800mg，6.25mmol)加入到二氯甲烷(11mL)中，并在冰浴中冷却至0℃。在所获得的溶液中滴加化合物7(1.13g，3.13mmol)的二氯甲烷溶液(11mL)，并在室温下使其反应了2小时。在所获得的溶液中滴加2M氢氧化钠水溶液(100mL)并使其水解。并用二氯甲烷提取所获得的有机层，并用生理食盐水清洗所获得的提取液，对已清洗的提取液进行了减压浓缩。通过对浓缩残余物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝99:1)，从而获得了作为淡黄色固体的化合物8(900mg，2.31mmol，收率74％)。
将化合物8(900mg，2.31mmol)及Ac3(453mg，2.31mmol)添加到乙酸酐(16mL)中，在氮气氛下，并在110℃下使所获得的溶液反应了2小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，并在减压浓缩下去除溶剂之后，对所获得的粗产物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝9:1)，从氯仿-乙腈混合溶剂中将所获得的化合物进行再结晶，并用乙腈进行清洗，从而获得了化合物(D-3)(1.00g，1.76mmol，收率76％)。
所获得的化合物(D-3)由NMR及MS来进行了鉴定。
在图6中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：568.5([M+H]+)
＜化合物(D-4)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-4)。
[化学式30]
Figure BDA0002689068790000481
将化合物6(3.00g，9.83mmol)、3-甲基-2-丁酮(1.27g，14.7mmol)及60％六氟磷酸(2.71mL)添加到乙醇(30mL)中，在氮气氛下，对所获得的溶液进行加热回流而使其反应了2小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，向溶液中加入10M氢氧化钠水溶液(50mL)并进行中和之后，用MTBE提取了有机层，并用生理食盐水清洗了所获得的提取液，对已清洗的提取液进行减压浓缩。在已浓缩的溶液中加入MTBE(150mL)及60％六氟磷酸(2.71mL，19.7mmol)并进行了搅拌。通过过滤回收溶液中所析出的化合物9的盐，并用MTBE清洗了所回收的固体。接着，将所获得的化合物9的盐加入到二氯甲烷(100mL)中，通过滴加2M氢氧化钠水溶液(100mL)而进行中和，并使其溶解于二氯甲烷中。对所获得的二氯甲烷进行减压浓缩，从而获得了化合物9(2.30g，7.16mmol，收率49％)。
在氮气氛下，将(氯亚甲基)二甲基亚胺鎓(Iminium)(1.37g，10.7mmol)加入到二氯甲烷(23mL)中，并在冰浴中将所获得的溶液冷却至0℃。在该溶液中滴加化合物9(2.30g，7.16mmol)的二氯甲烷溶液(23mL)，并在室温下使其反应了2小时。在所获得的溶液中滴加2M氢氧化钠水溶液(100mL)并使其水解。用二氯甲烷提取有机层，并用生理食盐水清洗所获得的提取液，对已清洗的提取液进行了减压浓缩。通过对浓缩残余物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝99:1)，从而获得了作为淡黄色固体的化合物10(1.28g，3.66mmol，收率51％)。
将化合物10(1.28g，3.66mmol)及Ac3(719mg，3.66mmol)添加到乙酸酐(26mL)中，在氮气氛下，并在110℃下使所获得的溶液反应了2小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，并在减压浓缩下去除溶剂之后，对所获得的粗产物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝9:1)，从氯仿-乙腈混合溶剂中将所获得的化合物进行再结晶，并用乙腈进行清洗，从而获得了化合物(D-4)(1.15g、2.18mmol，收率60％)。
所获得的化合物(D-4)由NMR及MS来进行了鉴定。
在图7中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：528.3([M+H]+)
＜化合物(D-5)的合成＞
按照以下方案，以与化合物(D-4)相同的方式合成了化合物(D-5)。
[化学式31]
Figure BDA0002689068790000491
在图8中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：556.6([M+H]+)
＜化合物(D-6)的合成＞
按照以下方案，以与化合物(D-4)相同的方式合成了化合物(D-6)。
[化学式32]
Figure BDA0002689068790000501
在图9中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：534.8([M+H]+)
＜化合物(D-7)的合成＞
按照以下方案，以与化合物(D-4)相同的方式合成了化合物(D-7)。
[化学式33]
Figure BDA0002689068790000511
在图10中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：582.5([M+H]+)
＜化合物(D-8)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-8)。
[化学式34]
Figure BDA0002689068790000512
将化合物27(1.50g，4.75mmol)加入到乙腈(15mL)中，在所获得的溶液中滴加苄基溴(5.61g，23.8mmol)，在氮气氛下，对溶液进行加热回流并使其反应了8小时。通过减压浓缩而从溶液中去除乙腈之后，加入甲苯，使其分离成包含化合物29的固体和甲苯溶液，并通过倾析法去除了甲苯溶液。在包含所获得的化合物29的固体中加入MTBE进行分散并清洗，通过倾析法去除MTBE，从而获得了包含化合物29的橙色固体。不对该固体进一步进行纯化而使用于接下来的反应中。
将橙色固体、Ac1(1.28g，4.28mmol)及哌啶(1.00mL)添加到丁腈(30mL)中，在氮气氛下，对所获得的溶液进行加热回流使其反应了48小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，通过过滤而回收所析出的固体，用乙腈清洗所回收的固体，从而获得了粗产物。对所获得的粗产物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝9:1)，从氯仿-乙腈混合溶剂中将所获得的化合物进行再结晶，并用乙腈进行清洗，从而获得了化合物(D-8)(710mg，1.16mmol，收率24％(2steps))。在图11中示出1H-NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：512.9([M+H]+)
＜化合物(D-9)的合成＞
按照以下方案，以与化合物(D-4)相同的方式合成了化合物(D-9)。
[化学式35]
Figure BDA0002689068790000521
在图12中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：534.8([M+H]+)
＜化合物(D-10)的合成＞
参考化合物(D-4)的合成并按照以下方案合成了化合物(D-10)。
[化学式36]
Figure BDA0002689068790000531
MS(ESI+)m/z：795.8([M+H]+)。
＜化合物(D-11)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-11)。
[化学式37]
Figure BDA0002689068790000532
将化合物34(480mg，0.968mmol)及2-硫巴比妥酸(140mg，0.968mmol)添加到乙酸酐(7mL)中，在氮气氛下，并在110℃下使所获得的溶液反应了2小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，并在减压浓缩下去除了溶剂之后，对所获得的粗产物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝9:1)，从氯仿-乙腈混合溶剂中将所获得的化合物进行再结晶，并用乙腈进行清洗，从而获得了化合物(D-11)(283mg、0.455mmol，收率47％)。
在图13中示出1H NMR光谱(400MHz、DMSO)。
MS(ESI+)m/z：622.5([M+H]+)
＜化合物(D-12)的合成＞
参考化合物(D-11)的合成并按照以下方案合成了化合物(D-12)。
[化学式38]
Figure BDA0002689068790000541
MS(ESI+)m/z：650.6([M+H]+)
＜化合物(D-13)的合成＞
参考化合物(D-11)、化合物(D-12)的合成并按照以下方案合成了化合物(D-13)。
[化学式39]
Figure BDA0002689068790000542
MS(ESI+)m/z：639.7([M+H]+)
＜化合物(D-14)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-14)。
[化学式40]
Figure BDA0002689068790000551
将化合物34(480mg，0.968mmol)及1，2-二苯基吡唑烷-3,5-二酮(244mg，0.968mmol)添加到乙酸酐(7mL)中，在氮气氛下，并在110℃下使所获得的溶液反应了2小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，并在减压浓缩下去除了溶剂之后，对所获得的粗产物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝9:1)，从氯仿-乙腈混合溶剂中将所获得的化合物进行再结晶，并用乙腈进行清洗，从而获得了化合物(D-14)(311mg、0.426mmol，收率44％)。
在图14中示出1H NMR光谱(400MHz、DMSO)。
MS(ESI+)m/z：730.0([M+H]+)
化合物(D-15)的合成＞
参考化合物(D-2)及化合物(D-11)的合成并按照以下方案合成了化合物(D-15)。
[化学式41]
Figure BDA0002689068790000552
MS(ESI+)m/z：428.4([M+H]+)
＜化合物(D-16)的合成＞
参考化合物(D-2)的合成并按照以下方案合成了化合物(D-16)。
[化学式42]
Figure BDA0002689068790000561
MS(ESI+)m/z：408.2([M+H]+)
＜化合物(D-17)的合成＞
以与化合物(D-6)的合成相同的方式并按照以下方案合成了化合物(D-17)。
[化学式43]
Figure BDA0002689068790000562
在图15中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：545.8([M+H]+)
＜化合物(D-18)的合成＞
参考化合物(D-6)及化合物(D-3)的合成并按照以下方案合成了化合物(D-18)。
[化学式44]
Figure BDA0002689068790000571
在图16中示出1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
MS(ESI+)m/z：574.9([M+H]+)
＜化合物(D-19)的合成＞
参考化合物(D-1)及化合物(D-2)的合成并按照以下方案合成了化合物(D-19)。
[化学式45]
Figure BDA0002689068790000572
MS(ESI+)m/z：434.5([M+H]+)
＜化合物(D-20)的合成＞
参考化合物(D-2)及化合物(D-8)的合成并按照以下方案合成了化合物(D-20)。
[化学式46]
Figure BDA0002689068790000581
MS(ESI+)m/z：505.6([M+H]+)
＜化合物(D-21)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-21)。
[化学式47]
Figure BDA0002689068790000582
将化合物34(480mg，0.968mmol)及3-氰基-1-乙基-6-羟基-4-甲基-2-吡啶酮(172mg，0.968mmol)添加到乙酸酐(7mL)中，在氮气氛下，并在110℃下使所获得的溶液反应了2小时。将所获得的溶液冷却至室温之后，并在减压浓缩下去除溶剂之后，对所获得的粗产物进行硅胶柱色谱纯化(氯仿:乙酸乙酯＝9:1)，从氯仿-乙腈混合溶剂中将所获得的化合物进行再结晶，并用乙腈进行清洗，从而获得了化合物(D-21)(456mg、0.695mmol，收率72％)。
在图17中示出1H NMR光谱(400MHz、DMSO)。
MS(ESI+)m/z：656.5([M+H]+)
参考化合物(D-1)～(D-21)的合成，进一步合成了化合物(D-22)～(D-32)。
在图18～21中分别示出化合物(D-22)、化合物(D-24)～化合物(D-26)的1H NMR光谱(400MHz、DMSO)。
比较化合物(R-1)、(R-2)、(R-3)及(R-4)是参考日本特开2009-167348号公报、比较化合物(R-5)是参考J.Am.Chem.Soc.73,1951,5326-5330、比较化合物(R-6)是参考日本特开2016-188363号公报进行了合成。
[化学式48]
Figure BDA0002689068790000601
[化学式49]
Figure BDA0002689068790000611
[化学式50]
Figure BDA0002689068790000612
＜实施例及比较例：光电转换元件的制作＞
使用所获得的化合物而制作了图1的形式的光电转换元件。在此，光电转换元件包括下部电极11、电子阻挡膜16A、光电转换膜12及上部电极15。
具体而言，在玻璃基板上利用溅射法进行非晶质性ITO的成膜而形成下部电极11(厚度：30nm)，进一步在下部电极11上利用真空加热蒸镀法进行下述化合物(EB-1)的成膜而形成了电子阻挡膜16A(厚度：30nm)。
进而，在将基板的温度控制在25℃的状态下，在电子阻挡膜16A上利用真空蒸镀法对化合物(D-1)和富勒烯(C60)进行共蒸镀而成膜，以使其分别以单层换算时成为100nm、100nm，从而形成了具有200nm的本体异质结构的光电转换膜12。
进而，在光电转换膜12上利用溅射法进行非晶质性ITO的成膜而形成了上部电极15(透明导电性膜)(厚度：10nm)。在上部电极15上利用真空蒸镀法形成作为密封层的SiO膜之后，在其上利用ALCVD(原子层化学气相沉积(Atomic Layer Chemical VaporDeposition))法形成氧化铝(Al2O3)层，从而制作了光电转换元件。
[化学式51]
Figure BDA0002689068790000621
同样地，使用化合物(D-2)～(D-32)及比较化合物(R-1)～(R-6)制作了光电转换元件。其中，比较化合物(R-6)在蒸镀时被热分解而未能够制作出光电转换元件。
＜光电转换效率评价＞
关于在实施例及比较例中制作的光电转换元件，分别施加了电压直至电场强度达到1.0×105V/cm。
然后，从上部电极(透明导电性膜)侧照射光并测量了580nm下的外部量子效率。使用定能量量子效率测量装置(NIHON OPTEL CORPORATION制造)测量了外部量子效率。所照射的光量为50μW/cm2。并且，为了排除反射光对光电转换元件表面的影响，通过将580nm下的外部量子效率的测量值除以580nm下的光吸收率而获得了外部量子效率。
以使用化合物(D-1)而形成的光电转换元件为基准，以相对值评价了与其对应的各光电转换元件的光电转换效率。
将光电转换效率的相对值相对于使用化合物(D-1)而形成的光电转换元件为1.05以上的设为“AA”，将1.00以上且小于1.05的设为“A”，将0.95以上且小于1.00的设为“B”，将0.90以上且小于0.95的设为“C”，将小于0.90的设为“D”。将其结果示于表1中。
在实际应用中，优选“AA”、“A”或“B”，更优选“AA”、“A”。
＜半宽度及极大吸收波长测量＞
在将玻璃基板的温度控制在25℃的状态下，通过真空加热蒸镀来共蒸镀化合物(D-1)和富勒烯(C60)而进行成膜，使其以单层换算分别成为100nm、100nm，从而形成了具有200nm的本体异质结构的光电转换膜。
使用Hitachi High-Technologies Corporation.制造的分光光度计U3310测量了该光电转换膜的极大吸收波长及吸收半宽度。吸收半宽度表示相对于极大吸收波长的吸光度显示0.5倍的吸光度的两个波长之差(相对于极大吸收波长在长波长侧、短波长侧这2点观测到显示极大吸收的0.5倍的吸光度的点)。
关于极大吸收波长，由以下基准进行了评价。将结果总结于表1中。
“A”：极大吸收波长为540nm以上且小于570nm的情况
“B”：极大吸收波长为520nm以上且小于540nm或570nm以上且小于580nm的情况
“C”：极大吸收波长为500nm以上且小于520nm或580nm以上且小于590nm的情况
“D”：极大吸收波长小于500nm或590nm以上的情况
关于吸收半宽度，由以下基准进行了评价。将结果总结于表1中。
“AA”：吸收半宽度小于86nm的情况
“A”：吸收半宽度为86nm以上且小于92nm的情况
“B”：吸收半宽度为92nm以上且小于98nm的情况
“C”：吸收半宽度为98nm以上且小于100nm的情况
“D”：吸收半宽度小于100nm以上的情况
关于吸收半宽度，在实际应用中，优选“AA”、“A”或“B”，更优选“AA”、“A”。
将化合物(D-1)变更为化合物(D-2)～(D-32)及比较化合物(R-1)～(R-5)而实施了与上述相同的评价。
表1中，“A”栏表示相当于式(1)中的A的环，“B环”表示苯环、“N环”表示萘环、“F环”表示芴环、“P环”表示菲环、“Q环”表示喹啉环、“BT环”表示苯并噻吩环。
“n”栏表示相当于式(1)中的n的数。
“R1”栏表示相当于式(1)中的R1的基团，“R-1”表示式(R-1)所表示的基团，“R-2”表示式(R-2)所表示的基团，“R-4”表示式(R-4)所表示的基团，“Ar”表示芳基(可以取代有取代基)，“4A”表示式(4A)所表示的基团，“5A”表示式(5A)所表示的基团，“5B”表示式(5B)所表示的基团，“Nap”表示萘环(可以取代有取代基)。另外，当相当于R1的基团在与上述基团中的多个条件对应时，将其记载为以下基团。例如，化合物(D-6)中的相当于R1的基团均与“Ar”“4A”“5A”对应，但在表中仅示出“5A”。
“B1”栏表示相当于式(1)中的B1的基团，“B-2”表示式(B-2)所表示的基团，“J-1”～“J-5”分别表示式(J-1)～式(J-5)所表示的基团。
“合计数”表示式(1)中的R1～R4中所包含的碳原子数的合计。
“式”栏表示各化合物相当于式(1)所表示的化合物、式(2)所表示的化合物、式(2b)所表示的化合物、式(2b-1)所表示的化合物、及式(2b-2)所表示的化合物中的某一种化合物。“1”是指式(1)所表示的化合物，“2”是指式(2)所表示的化合物，“2b”是指式(2b)所表示的化合物，“2b-1”是指式(2b-1)所表示的化合物，“2b-2”是指式(2b-2)所表示的化合物。另外，当化合物相当于上述式中的多个时，将其记载为以下式。例如，式(2b-1)及式(2b-2)所表示的化合物同时相当于式(1)、式(2b)所表示的化合物，但在表中仅分别示出“2b-1”及“2b-2”。
并且，取代于化合物(D-1)及(D-19)中的苯环的丁基的哈米特取代基常数σp为-0.20。
[表1]
Figure BDA0002689068790000651
[表2]
Figure BDA0002689068790000661
如表1所示，在本发明的光电转换元件中，光电转换膜的吸收峰的半宽度窄。
确认到，当特定化合物为式(2)或式(2b)所表示的化合物，且B1(B2)为由式(J-1)或式(J-2)表示时，本发明的光电转换元件的性能更加优异。
(实施例2～12、16～20、22～32的结果等(所有评价项目中“B”评价为1个以下))
确认到，当特定化合物为式(2b)所表示的化合物，且B1(B2)由式(J-1)表示，R1(Rc1)为式(R-2)表示的基团、式(R-4)所表示的基团、式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环时，本发明的光电转换元件的性能更加优异。
(实施例2、5～10、16～18、20、22～31的结果等(在所有评价项目中均为“A”评价以上))
确认到，当特定化合物为式(2b-1)或式(2b-2)所表示的化合物，且R1(Rc3)为式(5A)所表示的基团、式(5B)所表示的基团或可以具有取代基的萘基时，本发明的光电转换元件的性能尤其优异。
(实施例5～7、10、17、18、22、24～27、30的结果等(所有评价项目中均为“A”评价以上，并且存在“AA”评价的项目))
＜成像元件的制作＞
使用化合物(D-1)～(D-32)分别制作了与图3所示的形式相同的成像元件。
通过上述方法制作了作为绿色光电转换元件发挥功能的上述光电转换元件。
另外，参考日本特开2005-303266号公报中的记载制作了蓝色光电转换元件及红色光电转换元件。
在所获得的成像元件中，由于本发明的光电转换元件中的光电转换膜的吸收峰的半宽度窄，因此容易在蓝色光电转换元件及红色光电转换元件接收光，并且分色性能优异。
符号说明
10a、10b-光电转换元件，11-导电性膜(下部电极)，12-光电转换膜，15-透明导电性膜(上部电极)，16A-电子阻挡膜，16B-空穴阻挡膜，20a-成像元件，22-蓝色光电转换元件，24-红色光电转换元件。

Claims (20)

1.一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
所述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物，
[化学式1]
Figure FDA0002689068780000011
式(1)中，R1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、式(R-1)所表示的基团、式(R-2)所表示的基团、式(R-3)所表示的基团或者式(R-4)所表示的基团，
[化学式2]
Figure FDA0002689068780000012
式(R-1)中，Ra1表示氢原子或取代基，*表示键合位置，其中，Ra1既不是可以具有取代基的芳基，也不是可以具有取代基的杂芳基，
式(R-2)中，Ra2及Ra3分别独立地表示取代基，Ra2与Ra3可以相互键合而形成环，*表示键合位置，
式(R-3)中，Ra4～Ra6分别独立地表示取代基，Ra4～Ra6可以相互键合而形成环，*表示键合位置，
式(R-4)中，Ra12表示可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，*表示键合位置，
A表示芳香族环，R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R4～R6分别独立地表示氢原子或取代基，n表示0～18的整数，当n为2以上时，多个R4可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环，
当A为苯环时，n为1以上，R4中的至少1个表示哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基，
R1～R4中所包含的碳原子数的合计为5以上，
当R1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、所述式(R-2)所表示的基团、所述式(R-3)所表示的基团或所述式(R-4)所表示的基团时，B1表示式(B-1-1)所表示的基团或(B-1-2)所表示的基团，当R1表示所述式(R-1)所表示的基团时，B1表示式(B-2)所表示的基团或者式(B-3)所表示的基团，
[化学式3]
Figure FDA0002689068780000021
式(B-1-1)中，E表示包含至少两个碳原子且可以具有取代基的环，Z1表示氧原子、硫原子、NRZ1或CRZ2RZ3，RZ1表示氢原子或取代基，RZ2及RZ3分别独立地表示氰基或-COORZ4，RZ4表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，*表示连接位置，
式(B-1-2)中，Rb21及Rb22分别独立地表示氰基或-COORb23，Rb23表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，
式(B-2)中，G表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-，Rb1～Rb5及Rb7～Rb10分别独立地表示氢原子或取代基，Rb7～Rb10可以相互键合而形成环，*表示连接位置，
式(B-3)中，Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基，Ra7与Ra8可以相互键合而形成环，*表示连接位置，
其中，式(1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
2.根据权利要求1所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(2)所表示的化合物或式(2b)所表示的化合物，
[化学式4]
Figure FDA0002689068780000031
式(2)中，Rc1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、所述式(R-2)所表示的基团、所述式(R-3)所表示的基团或所述式(R-4)所表示的基团，
R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基，R7～R10分别独立地表示氢原子或取代基，R7～R10可以相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环，R7～R10中的至少1个表示哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基，Rc1、R2、R3及R7～R10中所包含的碳原子数的合计为5以上，B2表示所述式(B-1-1)所表示的基团，
其中，式(2)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种，
[化学式5]
Figure FDA0002689068780000032
式(2b)中，Rc1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、所述式(R-2)所表示的基团、所述式(R-3)所表示的基团或所述式(R-4)所表示的基团，R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R4～R6分别独立地表示氢原子或取代基，
A2表示可以具有取代基的多环芳香族环，B2表示所述式(B-1-1)所表示的基团，Rc1、R2～R4中所包含的碳原子数的合计为5以上，n表示0～18的整数，当n为2以上时，多个R4可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环，
其中，式(2b)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
3.根据权利要求2所述的光电转换元件，其中，
所述式(2)及式(2b)中的所述式(B-1-1)所表示的基团为式(J-1)～(J-5)所表示的基团，
[化学式6]
Figure FDA0002689068780000041
式(J-1)中，Rg1～Rg4分别独立地表示氢原子或取代基，Rg1～Rg4可以相互键合而形成环，K表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-，Rb1～Rb5分别独立地表示氢原子或取代基，
式(J-2)中，Rg5及Rg6分别独立地表示氢原子或取代基，Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基，Ra7与Ra8可以相互键合而形成环，
式(J-3)中，Rg7表示氢原子或取代基，Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基，Ra7与Ra8可以相互键合而形成环，L表示氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，
式(J-4)中，Rg8及Rg9分别独立地表示氢原子或取代基，Rg8与Rg9可以相互键合而形成环，K表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-，Rb1～Rb5分别独立地表示氢原子或取代基，
式(J-5)中，Rg10～Rg12分别独立地表示氢原子或取代基，Rg10与Rg11可以相互键合而形成环，Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基，Ra7与Ra8可以相互键合而形成环。
4.根据权利要求3所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为所述式(2)或所述式(2b)所表示的化合物，
所述式(2)或所述式(2b)所表示的化合物中，所述式(B-1-1)所表示的基团为所述式(J-1)所表示的基团或所述式(J-2)所表示的基团。
5.根据权利要求2至4中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为所述式(2b)所表示的化合物，并且Rc1表示所述式(R-2)所表示的基团、所述式(R-3)所表示的基团、所述式(R-4)所表示的基团、式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，
[化学式7]
Figure FDA0002689068780000051
式(4A)中，T1～T4分别独立地表示CRe12或氮原子，Re12表示氢原子或取代基，Rf2表示烷基、氰基、可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，
另外，式(4A)中，当Re12存在多个时，Re12可以相互相同也可以不同，并且，Re12可以彼此相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环。
6.根据权利要求5所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为所述式(2b)所表示的化合物，
所述式(2b)所表示的化合物中，所述式(B-1-1)所表示的基团为所述式(J-1)所表示的基团，并且Rc1表示所述式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环。
7.根据权利要求5或6所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(2b-1)所表示的化合物或式(2b-2)所表示的化合物，
[化学式8]
Figure FDA0002689068780000061
式(2b-1)中，Rc3表示所述式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R16分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R16可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环，Rg1～Rg4分别独立地表示氢原子或取代基，Rg1～Rg4可以相互键合而形成环，
Rc3、R2、R3及R11～R16中所包含的碳原子数的合计为5以上，
其中，式(2b-1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种，
[化学式9]
Figure FDA0002689068780000062
式(2b-2)中，Rc3表示所述式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基，R17～R24分别独立地表示氢原子或取代基，R17～R24可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环，Rg1～Rg4分别独立地表示氢原子或取代基，Rg1～Rg4可以相互键合而形成环，R2及R3中所包含的碳原子数的合计为4以上，
Rc3、R2、R3及R17～R24中所包含的碳原子数的合计为5以上，
其中，式(2b-2)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
8.根据权利要求7所述的光电转换元件，其中，
Rc3表示式(5A)所表示的基团、式(5B)所表示的基团或可以具有取代基的萘基，
[化学式10]
Figure FDA0002689068780000071
式(5A)中，Re1～Re4分别独立地表示氢原子或取代基，Re1～Re4可以相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环，Rf1表示烷基，
[化学式11]
Figure FDA0002689068780000072
式(5B)中，Re5～Re11及Re13～Re14分别独立地表示氢原子或取代基，Re5～Re11及Re13～Re14可以相互键合而形成环。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述光电转换膜还包含n型有机半导体，
所述光电转换膜具有本体异质结构，该本体异质结构是在混合有所述式(1)所表示的化合物及所述n型有机半导体的状态下形成的。
10.根据权利要求9所述的光电转换元件，其中，
所述n型有机半导体包含：选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的光电转换元件，其中，
在所述导电性膜与所述透明导电性膜之间，除了所述光电转换膜以外，还具有1种以上中间层。
12.一种具有权利要求1至11中任一项所述的光电转换元件的成像元件。
13.根据权利要求12所述的成像元件，其还具有：接收与所述光电转换元件所接收的光不同波长的光的其他光电转换元件。
14.根据权利要求13所述的成像元件，其中，
所述光电转换元件与所述其他光电转换元件层叠，
入射光中的至少一部分透射所述光电转换元件之后，在所述其他光电转换元件接收光。
15.根据权利要求13或14所述的成像元件，其中，
所述光电转换元件为绿色光电转换元件，
所述其他光电转换元件包含蓝色光电转换元件及红色光电转换元件。
16.一种具有根据权利要求1至11中任一项所述的光电转换元件的光传感器。
17.一种式(1)所表示的化合物，其中，
[化学式12]
Figure FDA0002689068780000081
式(1)中，R1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、式(R-1)所表示的基团、式(R-2)所表示的基团、式(R-3)所表示的基团或者式(R-4)所表示的基团，
[化学式13]
Figure FDA0002689068780000091
式(R-1)中，Ra1表示氢原子或取代基，*表示键合位置，其中，Ra1既不是可以具有取代基的芳基，也不是可以具有取代基的杂芳基，
式(R-2)中，Ra2及Ra3分别独立地表示取代基，Ra2与Ra3可以相互键合而形成环，*表示键合位置，
式(R-3)中，Ra4～Ra6分别独立地表示取代基，Ra4～Ra6可以相互键合而形成环，*表示键合位置，
式(R-4)中，Ra12表示可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，*表示键合位置，
A表示芳香族环，R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R4～R6分别独立地表示氢原子或取代基，n表示0～18的整数，当n为2以上时，多个R4可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环，
当A为苯环时，n为1以上，R4中的至少1个表示哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基，
R1～R4中所包含的碳原子数的合计为5以上，
当R1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、所述式(R-2)所表示的基团、所述式(R-3)所表示的基团或所述式(R-4)所表示的基团时，B1表示式(B-1-1)所表示的基团或(B-1-2)所表示的基团；当R1为所述式(R-1)所表示的基团时，B1表示式(B-2)所表示的基团或者式(B-3)所表示的基团，
[化学式14]
Figure FDA0002689068780000101
式(B-1-1)中，E表示包含至少两个碳原子且可以具有取代基的环，Z1表示氧原子、硫原子、NRZ1或CRZ2RZ3，RZ1表示氢原子或取代基，RZ2及RZ3分别独立地表示氰基或-COORZ4，RZ4表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，*表示连接位置，
式(B-1-2)中，Rb21及Rb22分别独立地表示氰基或-COORb23，Rb23表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，
式(B-2)中，G表示-CO-、氧原子、硫原子、硒原子、碲原子、-NRb1-、-CRb2Rb3-或-SiRb4Rb5-，Rb1～Rb5及Rb7～Rb10分别独立地表示氢原子或取代基，Rb7～Rb10可以相互键合而形成环，*表示连接位置，
式(B-3)中，Ch表示＝CRa7Ra8、氧原子、硫原子、硒原子或碲原子，Ra7及Ra8分别独立地表示氢原子或取代基，Ra7与Ra8可以相互键合而形成环，*表示连接位置，
其中，式(1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
18.根据权利要求17项所述的化合物，其为式(2)所表示的化合物或式(2b)所表示的化合物，
[化学式15]
Figure FDA0002689068780000102
式(2)中，Rc1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、所述式(R-2)所表示的基团、所述式(R-3)所表示的基团或所述式(R-4)所表示的基团，
R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基，R7～R10分别独立地表示氢原子或取代基，R7～R10可以相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环，R7～R10中的至少1个表示哈米特取代基常数σp为0.05以下的取代基，Rc1、R2、R3及R7～R10中所包含的碳原子数的合计为5以上，B2表示所述式(B-1-1)所表示的基团，
其中，式(2)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种，
[化学式16]
Figure FDA0002689068780000111
式(2b)中，Rc1表示可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、所述式(R-2)所表示的基团、所述式(R-3)所表示的基团或所述式(R-4)所表示的基团，R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R4～R6分别独立地表示氢原子或取代基，
A2表示可以具有取代基的多环芳香族环，B2表示所述式(B-1-1)所表示的基团，Rc1、R2～R4中所包含的碳原子数的合计为5以上，n表示0～18的整数，当n为2以上时，多个R4可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环，
其中，式(2b)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种。
19.根据权利要求18所述的化合物，其为所述式(2b)所表示的化合物，并且Rc1表示所述式(R-2)所表示的基团、所述式(R-3)所表示的基团、所述式(R-4)所表示的基团、式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，
[化学式17]
Figure FDA0002689068780000121
式(4A)中，T1～T4分别独立地表示CRe12或氮原子，Re12表示氢原子或取代基，Rf2表示烷基、氰基、可以具有取代基的芳基或者可以具有取代基的杂芳基，
另外，式(4A)中，当Re12存在多个时，Re12可以相互相同也可以不同，并且，Re12可以彼此相互键合而形成不包含芳香环结构的非芳香族环。
20.根据权利要求19所述的化合物，其为式(2b-1)所表示的化合物或式(2b-2)所表示的化合物，
[化学式18]
Figure FDA0002689068780000122
式(2b-1)中，Rc3表示所述式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R16分别独立地表示氢原子或取代基，R11～R16可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环，Rg1～Rg4分别独立地表示氢原子或取代基，Rg1～Rg4可以相互键合而形成环，
Rc3、R2、R3及R11～R16中所包含的碳原子数的合计为5以上，
其中，式(2b-1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一种，
[化学式19]
Figure FDA0002689068780000131
式(2b-2)中，Rc3表示所述式(4A)所表示的基团或者可以具有取代基的多环芳香族环，R2及R3分别独立地表示取代基，R2与R3可以相互键合而形成环，R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基，R17～R24分别独立地表示氢原子或取代基，R17～R24可以相互键合而形成芴环或不包含芳香环结构的非芳香族环，Rg1～Rg4分别独立地表示氢原子或取代基，Rg1～Rg4可以相互键合而形成环，R2及R3中所包含的碳原子数的合计为4以上，
Rc3、R2、R3及R17～R24中所包含的碳原子数的合计为5以上，
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