CN116889118A - 光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种对宽波长区域的光的光电转换效率优异且可制造性优异的光电转换元件。并且提供成像元件、光传感器及化合物。本发明的光源转换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，上述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物。
背景技术
近年来，正在进行具有光电转换膜的元件的开发。
例如，在专利文献1中公开了一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，上述光电转换膜包含下述式(1)所表示的化合物。
[化学式1]
以往技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2020/013246号
发明内容
发明要解决的技术课题
光电转换元件所要求的特性也是各种各样的，例如，近年来也要求对宽波长区域的光具有良好的光电转换特性的光电转换膜。
本发明人使用专利文献1所公开的化合物制作光电转换元件，并对得到的光电转换元件进行评价，发现对宽波长区域(例如500～600nm)的光的光电转换效率有改善的余地。
并且，从产品制造上的要求出发，要求光电转换元件具有即使在形成光电转换膜时的蒸镀速度加快的情况下光电转换特性也不会劣化的优异的可制造性。
本发明鉴于上述实际情况，其课题在于提供一种对宽波长区域的光的光电转换效率优异且可制造性优异的光电转换元件。
并且，本发明的课题还在于提供一种包含上述光电转换元件的成像元件及光传感器。而且，本发明的课题还在于提供一种适用于上述光电转换元件的化合物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行深入研究，结果发现如果将具有规定结构的化合物用于光电转换膜，就能够解决上述课题，从而完成了本发明。
具体而言，通过采用下述结构完成了本发明。
〔1〕
一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
上述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物。
[化学式2]
式(1)中，Ar表示可以具有取代基的芳香环。
R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
Q表示式(Q1)所表示的基团。
式(Q1)中，*表示键合位置。
QA表示氮原子或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
QB表示氮原子、式(C)所表示的基团或-CQY＜。QY表示氢原子或取代基。
A1表示至少含有2个碳原子和QB的、可以具有取代基的环。
B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环。
[化学式3]
式(C)中，*C1～*C3表示键合位置。
〔2〕
根据〔1〕所述的光电转换元件，其中，上述式(1)所表示的化合物为式(2)所表示的化合物。
[化学式4]
式(2)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
X1～X4分别独立地表示氮原子或-CRc1＝。
Rc1表示氢原子或取代基。
当存在多个Rc1时，多个Rc1相互键合形成环或不相互键合形成环。
〔3〕
根据〔1〕或〔2〕所述的光电转换元件，其中，上述式(1)所表示的化合物为式(3)所表示的化合物。
[化学式5]
式(3)中，R1～R4分别独立地表示氢原子或取代基。
R3及R4相互键合形成环或不相互键合形成环。
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
〔4〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述式(1)所表示的化合物为式(4)所表示的化合物。
[化学式6]
式(4)中，R1、R2、R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基。
R5及R6相互键合形成环或不相互键合形成环。
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
E1表示氮原子或-CRE1＝。RE1表示氢原子或取代基。
E2表示氮原子或-CRE2＝。RE2表示氢原子或取代基。
〔5〕
根据〔1〕至〔4〕中任一项所述的光电转换元件，其中，Q表示式(Q2)所表示的基团。
[化学式7]
式(Q2)中，*表示键合位置。
QA表示氮原子或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
QB表示氮原子、上述式(C)所表示的基团或-CQY＜。QY表示氢原子或取代基。
QZ表示氢原子或取代基。
B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环。
〔6〕
根据〔1〕至〔5〕中任一项所述的光电转换元件，其中，Q表示式(Q3)所表示的基团。
[化学式8]
式(Q3)中，*表示键合位置。
QA表示氮原子或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
QZ表示氢原子或取代基。
B2表示至少含有1个碳原子、1个氮原子和QA的、可以具有取代基的环。
〔7〕
根据〔1〕至〔6〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述光电转换膜还包含n型有机半导体，
上述光电转换膜具有在混合有式(1)所表示的化合物和上述n型有机半导体的状态下形成的体异质结(bulk heterojunction)。
〔8〕
根据〔7〕所述的光电转换元件，其中，上述n型有机半导体含有选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
〔9〕
根据〔7〕或〔8〕所述的光电转换元件，其中，上述光电转换膜还包含p型有机半导体。
〔10〕
根据〔1〕至〔9〕中任一项所述的光电转换元件，其中，在上述导电性膜与上述透明导电性膜之间，除了上述光电转换膜以外还具有1种以上的中间层。
〔11〕
一种成像元件，其具有〔1〕至〔10〕中任一项所述的光电转换元件。
〔12〕
一种光传感器，其具有〔1〕至〔10〕中任一项所述的光电转换元件。
〔13〕
一种化合物，其由式(1)所表示，
[化学式9]
式(1)中，Ar表示可以具有取代基的芳香环。
R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
Q表示式(Q1)所表示的基团。
式(Q1)中，*表示键合位置。
QA表示氮原子或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
QB表示氮原子、式(C)所表示的基团或-CQY＜。QY表示氢原子或取代基。
A1表示至少含有2个碳原子和QB的、可以具有取代基的环。
B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环。
[化学式10]
式(C)中，*C1～*C3表示键合位置。
〔14〕
根据〔13〕所述的化合物，其中，上述式(1)所表示的化合物为式(2)所表示的化合物。
[化学式11]
式(2)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
X1～X4分别独立地表示氮原子或-CRc1＝。
Rc1表示氢原子或取代基。
当存在多个Rc1时，多个Rc1相互键合形成环或不相互键合形成环。
〔15〕
根据〔13〕或〔14〕所述的化合物，其中，上述式(1)所表示的化合物为式(3)所表示的化合物。
[化学式12]
式(3)中，R1～R4分别独立地表示氢原子或取代基。
R3及R4相互键合形成环或不相互键合形成环。
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
〔16〕
根据〔13〕至〔15〕中任一项所述的化合物，其中，上述式(1)所表示的化合物为式(4)所表示的化合物。
[化学式13]
式(4)中，R1、R2、R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基。
R5及R6相互键合形成环或不相互键合形成环。
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
E1表示氮原子或-CRE1＝。RE1表示氢原子或取代基。
E2表示氮原子或-CRE2＝。RE2表示氢原子或取代基。
〔17〕
根据〔13〕至〔16〕中任一项所述的化合物，其中，Q表示式(Q2)所表示的基团。
[化学式14]
式(Q2)中，*表示键合位置。
QA表示氮原子或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
QB表示氮原子、上述式(C)所表示的基团或-CQY＜。QY表示氢原子或取代基。
QZ表示氢原子或取代基。
B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环。
〔18〕
根据〔13〕至〔17〕中任一项所述的化合物，其中，Q表示式(Q3)所表示的基团。
[化学式15]
式(Q3)中，*表示键合位置。
QA表示氮原子或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
QZ表示氢原子或取代基。
B2表示至少含有1个碳原子、1个氮原子和QA的、可以具有取代基的环。
发明效果
根据本发明，能够提供一种对宽波长区域的光的光电转换效率优异且可制造性优异的光电转换元件。
并且，根据本发明，能够提供一种包含上述光电转换元件的成像元件及光传感器。而且，根据本发明，能够提供一种适用于上述光电转换元件的化合物。
附图说明
图1是表示光电转换元件的一结构例的剖面示意图。
图2是表示光电转换元件的一结构例的剖面示意图。
具体实施方式
以下，对本发明的光电转换元件的优选实施方式进行说明。
在本说明书中，只要没有特别说明，“取代基”可以举出后述取代基W所例示的基团。
(取代基W)
对本说明书中的取代基W进行描述。
作为取代基W，例如可以举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等)、烷基(包括环烷基、双环烷基及三环烷基)、烯基(包括环烯基及双环烯基)、炔基、芳基、杂芳基(也可以称为杂环基。)、氰基、硝基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、仲氨基或叔氨基(包括苯胺基。)、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、芳基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、膦酰基、甲硅烷基、羧基、磷酸基、磺酸基、羟基、硫醇基、酰氨基、氨基甲酰基、脲基、硼酸基及伯氨基。并且，上述各基团在可能的情况下还可以具有取代基(例如，上述各基团中的1个以上的基团)。例如，可以具有取代基的烷基也作为取代基W的一种形态而包含。
并且，在取代基W具有碳原子的情况下，取代基W所具有的碳原子数例如为1～20。
取代基W所具有的氢原子以外的原子的数量例如为1～30。
另外，作为取代基，特定化合物也优选不具有羧基、羧基的盐、磷酸基的盐、磺酸基、磺酸基的盐、羟基、硫醇基、酰氨基、氨基甲酰基、脲基、硼酸基(-B(OH)2)和/或伯氨基。
在本说明书中，作为卤素原子，例如可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
并且，在本说明书中，只要没有特别说明，烷基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～6。
烷基可以是直链状、支链状及环状中的任一种。
作为烷基，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基及环戊基等。
并且，烷基例如可以是环烷基、双环烷基及三环烷基，也可以具有这些环状结构作为部分结构。
在可以具有取代基的烷基中，烷基可以具有的取代基没有特别限制，例如可以举出取代基W，优选芳基(优选碳原子数为6～18，更优选碳原子数为6)、杂芳基(优选碳原子数为5～18，更优选碳原子数为5～6)或卤素原子(优选为氟原子或氯原子)。
在本说明书中，只要没有特别说明，烷氧基中的烷基部分优选上述烷基。烷硫基中的烷基部分优选上述烷基。
在可以具有取代基的烷氧基中，烷氧基可以具有的取代基可以举出与可以具有取代基的烷基中的取代基相同的例子。在可以具有取代基的烷硫基中，烷硫基可以具有的取代基可以举出与可以具有取代基的烷基中的取代基相同的例子。
在本说明书中，只要没有特别说明，烯基可以是直链状、支链状及环状中的任一种。上述烯基的碳原子数优选为2～20。在可以具有取代基的烯基中，烯基可以具有的取代基可以举出与可以具有取代基的烷基中的取代基相同的例子。
在本说明书中，只要没有特别说明，炔基可以是直链状、支链状及环状中的任一种。上述炔基的碳原子数优选为2～20。在可以具有取代基的炔基中，炔基可以具有的取代基可以举出与可以具有取代基的烷基中的取代基相同的例子。
在本说明书中，只要没有特别说明，可以具有取代基的甲硅烷基例如可以举出-Si(RS1)(RS2)(RS3)所表示的基团。RS1、RS2及RS3分别独立地表示氢原子或取代基，优选表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的烷氧基、可以具有取代基的烷硫基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
在本说明书中，只要没有特别提及，芳香环可以是单环式也可以是多环式(例如2～6环式)。单环式的芳香环是作为环结构仅具有1环的芳香环结构的芳香环。多环式(例如2～6环式)的芳香环是作为环结构由多个(例如2～6)芳香环结构稠合而成的芳香环。
上述芳香环的环元原子的数量优选为5～15。
上述芳香环可以是芳香族烃环也可以是芳香族杂环。
当上述芳香环为芳香族杂环时，作为环元原子具有的杂原子的数量例如为1～10。作为上述杂原子，例如可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子。
作为上述芳香族烃环，例如可以举出苯环、萘环、蒽环及菲环。
作为上述芳香族杂环，例如可以举出吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环(1,2,3-三嗪环、1,2,4-三嗪环、1,3,5-三嗪环等)及四嗪环(1,2,4,5-四嗪环等)、喹喔啉环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、噁唑环、噻唑环、苯并吡咯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、萘并吡咯环、萘并呋喃环、萘并噻吩环、萘并咪唑环、萘并噁唑环、3H-吡咯烷环、吡咯并咪唑环(5H-吡咯并[1,2-a]咪唑环等)、咪唑并噁唑环(咪唑并[2,1-b]噁唑环等)、噻吩并噻唑环(噻吩并[2,3-d]噻唑环等)、苯并噻二唑环、苯并二噻吩环(苯并[1,2-b：4,5-b’]二噻吩环等)、噻吩并噻吩环(噻吩并[3,2-b]噻吩环等)、噻唑并噻唑环(噻唑并[5,4-d]噻唑环等)、萘并二噻吩环(萘并[2,3-b:6,7-b′]二噻吩环、萘并[2,1-b:6,5-b′]二噻吩环、萘并[1,2-b:5,6-b′]二噻吩环、1,8-二噻二环戊[b,g]萘环等)、苯并噻吩并苯并噻吩环、二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩环及3,4,7,8-四噻二环戊[a,e]戊烯环。
在可以具有取代基的芳香环中，芳香环可以具有的取代基的种类没有特别限制，例如可以举出取代基W，上述芳香环具有取代基时的取代基的数量只要为1以上(例如1～4)即可。
在本说明书中称为芳香环基时，例如可以举出从上述芳香环除去1个以上氢原子(例如1～5)而成的基团。
在本说明书称为芳基时，例如可以举出从上述芳香环中相当于芳香族烃环的环除去1个氢原子而成的基团。
在本说明书称为杂芳基时，例如可以举出从上述芳香环中相当于芳香族杂环的环除去1个氢原子而成的基团。
在本说明书称为亚芳基时，例如可以举出从上述芳香环中相当于芳香族烃环的环除去2个氢原子而成的基团。
在本说明书称为杂亚芳基时，例如可以举出从上述芳香环中相当于芳香族杂环的环除去2个氢原子而成的基团。
在可以具有取代基的芳香环基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基、可以具有取代基的亚芳基及可以具有取代基的杂亚芳基中，这些基团可以具有的取代基的种类没有特别限制，例如可以举出取代基W。可以具有取代基的这些基团具有取代基时的取代基的数量只要是1以上(例如1～4)即可。
在本说明书中，在表示化学结构的1个式(通式)中存在多个表示基团的种类或数量的同一符号时，只要没有特别说明，这些存在多个的同一符号彼此的内容分别是独立的，同一符号彼此的内容可以相同也可以不同。
在本说明书中，在表示化学结构的1个式(通式)中存在多个同种基团(烷基等)时，只要没有特别说明，这些存在多个的同种基团彼此的具体内容分别是独立的，同种基团彼此的具体内容可以相同也可以不同。
除非另有说明，否则本说明书中标记的2价基团(例如，-CO-O-)的键合方向不受限制。例如，当通式“X-Y-Z”所表示的化合物中的Y为-CO-O-时，上述化合物可以是“X-O-CO-Z”，也可以是“X-CO-O-Z”。
在本说明书中，关于可具有几何异构体(顺式-反式异构体)的化合物，方便起见，表示上述化合物的通式或结构式有时仅以顺式体和反式体中的任一种形态记载。即使在这种情况下，只要没有特别的记载，上述化合物的形态并不限于顺式体和反式体中的任一者，上述化合物也可以是顺式体和反式体中的任一种形态。
并且，在本说明书中，用“～”表示的数值范围是指将记载于“～”的前后的数值作为下限值和上限值而包含的范围。
在本说明书中，当存在多个用特定符号表示的取代基和连接基等(以下，称为取代基等)时，或者同时规定多个取代基等时，是指各个取代基等可以彼此相同也可以不同。这一点对于取代基等的数量的规定也是同样的。
在本说明书中，氢原子可以为轻氢原子(通常的氢原子)，也可以为重氢原子(双氢原子等)。
[光电转换元件]
本发明的光电转换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，光电转换膜包含后述式(1)所表示的化合物(以下，也称为“特定化合物”)。
本发明的光电转换元件通过采用这种结构能够解决上述课题的机理并不清楚，但本发明人等推测如下。
即，特定化合物由于在规定的氮原子上键合有比较大的取代基(式(1)中的Ra1及Ra2)，因此即使在被加热的情况下，也能够抑制特定化合物结晶化。因此，认为即使在制作光电转换膜时的蒸镀速度加快的情况下，光电转换效率的劣化也很少，可制造性得到了改善。并且，认为特定化合物由于受体部(式(1)中的Q所表示的基团)具有规定的结构，因此能够吸收宽波长的光，对于宽波长区域的光的光电转换效率也得到了改善。
并且，本发明的光电转换元件的响应性也良好。
以下，将光电转换元件对宽波长区域的光的光电转换效率更优异的情况、可制造性更优异的情况和/或响应性更优异的情况也称为“本发明的效果更优异”。
图1中示出本发明的光电转换元件的一实施方式的剖面示意图。
图1所示的光电转换元件10a具有如下结构，即依次层叠有作为下部电极发挥作用的导电性膜(以下，也记为下部电极)11、电子阻挡膜(electron blocking film)16A、含有后述特定化合物的光电转换膜12以及作为上部电极发挥作用的透明导电性膜(以下，也记为上部电极)15。
图2中示出另一光电转换元件的结构例。图2所示的光电转换元件10b具有如下结构，即在下部电极11上依次层叠有电子阻挡膜16A、光电转换膜12、空穴阻挡膜16B以及上部电极15。另外，图1和图2中的电子阻挡膜16A、光电转换膜12及空穴阻挡膜16B的层叠顺序也可以根据用途及特性而适当变更。
在光电转换元件10a(或10b)中，优选光经由上部电极15入射到光电转换膜12。
并且，在使用光电转换元件10a(或10b)的情况下，能够施加电压。在该情况下，优选下部电极11与上部电极15构成一对电极，且向该一对电极之间施加1×10-5～1×107V/cm的电压。从性能及耗电量的观点出发，所施加的电压更优选为1×10-4～1×107V/cm，进一步优选为1×10-3～5×106V/cm。
另外，关于电压施加方法，在图1和图2中，优选以电子阻挡膜16A侧成为阴极并且光电转换膜12侧成为阳极的方式施加。在将光电转换元件10a(或10b)用作光传感器的情况或者将其组装到成像元件的情况下，也能够通过相同的方法施加电压。
如在后段详细叙述，光电转换元件10a(或10b)能够优选地适用于成像元件用途中。
以下，对构成本发明的光电转换元件的各层的方式进行详细说明。
〔光电转换膜〕
光电转换膜是含有特定化合物的膜。
以下，对特定化合物进行详细说明。
＜式(1)所表示的化合物(特定化合物)＞
本发明的光电转换元件所具有的光电转换膜包含特定化合物。
特定化合物是式(1)所表示的化合物。
[化学式16]
式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
R1及R2分别独立地优选为氢原子。
式(1)中，Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
上述芳基优选为苯基、萘基或芴基，更优选为苯基或萘基。
当上述芳基为苯基时，苯基优选具有取代基，上述取代基优选分别独立地为烷基(优选碳原子数1～3)。
当上述芳基为苯基时，苯基所具有的取代基的数量优选为1～5，更优选为2或3。
-C(RL1)(RL2)(RL3)中的RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环。
例如，可以具有取代基的烷基彼此相互键合形成环或不相互键合形成环。可以具有取代基的芳基中的取代基与可以具有取代基的烷基相互键合形成环或不相互键合形成环。可以具有取代基的杂芳基中的取代基与可以具有取代基的烷基相互键合形成环或不相互键合形成环。可以具有取代基的芳基中的取代基与可以具有取代基的另一芳基中的取代基相互键合形成环或不相互键合形成环。可以具有取代基的芳基中的取代基与可以具有取代基的杂芳基中的取代基相互键合形成环或不相互键合形成环。可以具有取代基的杂芳基中的取代基与可以具有取代基的另一杂芳基中的取代基相互键合形成环或不相互键合形成环。
这样形成的环可以进一步具有取代基，也可以由所形成的环所具有的取代基可以与可以具有取代基的另一烷基、可以具有取代基的另一芳基中的取代基或可以具有取代基的另一杂芳基中的取代基键合而进一步形成环。
另外，如上所述，取代基与取代基(例如，可以具有取代基的芳基中的取代基与可以具有取代基的杂芳基中的取代基)相互键合而形成的基团可以是单键。
另外，在RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合而形成环的情况下，-C(RL1)(RL2)(RL3)优选为芳基及杂芳基以外的基团。
RL1～RL3所表示的烷基可以分别独立地为直链状、支链状及环状中的任一种。RL1～RL3所表示的烷基优选2个烷基彼此相互键合而形成环。
更具体而言，例如RL1所表示的烷基与RL2所表示的烷基相互键合形成环或不相互键合形成环。而且，可以由RL1所表示的烷基与RL2所表示的烷基相互键合而形成的环(单环的环烷烃环等)所具有的取代基、和RL3所表示的烷基相互键合而形成多环(多环的环烷烃环等)。
即，-C(RL1)(RL2)(RL3)可以是可以具有取代基的环烷基(优选为环己基)。上述环烷基的元环数优选为3～12，更优选为5～8，进一步优选为6。
上述环烷基可以是单环(环己基等)，也可以是多环(1-金刚烷基等)。
上述环烷基优选具有取代基。当上述环烷基具有取代基时，优选与通式(1)中明示的与氮原子直接键合的碳原子(即，在“-C(RL1)(RL2)(RL3)”中明示的“C”原子)相邻的碳原子具有取代基。
作为上述环烷基可以具有的取代基，例如可以举出烷基(优选碳原子数1～3)。
上述环烷基所具有的取代基彼此相互键合形成环或不相互键合形成环，取代基彼此相互键合而形成的环可以是环烷烃环以外的环。
从本发明的效果更优异的观点出发，Ra1及Ra2优选分别独立地表示式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)、可以具有取代基的多环的芳基或可以具有取代基的多环的杂芳基。
其中，从本发明的光电转换元件的可制造性更优异观点出发，Ra1及Ra2分别独立地优选式(X)所表示的基团、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的多环芳基。式(X)所表示的基团优选为后述的式(Z)所表示的基团，更优选为后述的式(ZB)所表示的基团。
式(X)所表示的基团是以下所示的基团。
[化学式17]
式(X)中，C1表示除Rd1以外还可以具有取代基的单环芳香环。
Rd1表示烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤素原子、芳基、杂芳基、烯基或炔基。
这些基团在可能的情况下还可以具有取代基。
作为上述单环的芳香环，例如可以举出单环的芳香族烃环及单环的芳香族杂环。作为芳香族烃环，例如可以举出苯环。作为芳香族杂环，例如可以举出吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、噁唑环及噻唑环等。
其中，从光电转换元件的耐热性更优异的观点出发，优选为芳香族烃环，更优选为苯环。
Rd1所表示的烷基的碳原子数优选为1～12，更优选为1～6，进一步优选为1～3。
Rd1所表示的甲硅烷基的碳原子数优选为1～12，优选为1～6，进一步优选为3。
Rd1所表示的烷氧基的碳原子数优选为1～12，更优选为1～6，进一步优选为1～3。
Rd1所表示的烷硫基的碳原子数优选为1～12，更优选为1～6，进一步优选为1～3。
作为Rd1所表示的卤素原子，例如可以举出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子等。
Rd1所表示的烯基的碳原子数优选为2～12，更优选为2～6，进一步优选为2～3。
Rd1所表示的炔基的碳原子数优选为2～12，更优选为2～6，进一步优选为2～3。
Rd1和C1所具有的取代基可以相互键合而形成非芳香环。
*表示键合位置。C1的芳香环与式(1)中明示的氮原子直接键合。
式(X)所表示的基团优选为式(Z)所表示的基团。
[化学式18]
式(Z)中，T1～T4分别独立地表示-CRe12＝或氮原子(＝N-)。Re12表示氢原子或取代基。
优选“T1～T4中的至少一个表示-CRe12＝，并且Re12中的至少一个表示取代基”，更优选“至少T4表示-CRe12＝，并且T4中的Re12表示烷基、芳基或杂芳基”。
Re12所表示的取代基优选为烷基、芳基、杂芳基、甲硅烷基、卤素原子或氰基。另外，这些基团还可以具有取代基(例如可以举出氟原子等卤素原子。)。
Re12所表示的烷基的碳原子数优选为1～12，更优选为1～6，进一步优选为1～3。
Re12所表示的甲硅烷基例如可以举出作为Rd1所表示的甲硅烷基而说明的甲硅烷基。
作为Re12所表示的卤素原子，例如可以举出氟原子、碘原子、溴原子及氯原子。
并且，当式(Z)中存在多个Re12时，Re12可以彼此相同也可以不同。
式(Z)中，Rf2表示烷基、甲硅烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、卤素原子、芳基、杂芳基、烯基或炔基，与式(X)中的Rd1同义，优选条件也相同。
并且，Rf2与T1中的Re12可以相互键合而形成非芳香环。
Rf2所表示的烷基的碳原子数优选为1～12，更优选为1～6，进一步优选为1～3。
式(X)所表示的基团更优选为式(ZB)所表示的基团。
[化学式19]
式(ZB)中，T1～T3分别独立地表示-CRe12＝或氮原子。Re12表示氢原子或取代基。
式(ZB)中的Re12与式(Z)中的Re12相同。
式(ZB)中，Rf3及Rf4分别独立地表示烷基、芳基或杂芳基。
这些基团在可能的情况下还可以具有取代基。
*表示键合位置。
Rf3及Rf4所表示的烷基的碳原子数优选为1～12，更优选为1～6，进一步优选为1～3。
构成可以具有取代基的多环的芳基及可以具有取代基的多环的杂芳基的环的数量为2以上，优选为2～4，更优选为2～3，进一步优选为2。
可以具有取代基的多环的芳基及可以具有取代基的多环的杂芳基可以具有的取代基可以含有非芳香环。
作为可以具有取代基的多环芳基，例如优选可以具有取代基的萘基。
式(1)中，Ar表示可以具有取代基的芳香环。
其中，Ar优选为芳香族杂环，更优选为喹喔啉环或吡嗪环。
Ar所表示的芳香环可以具有的取代基优选为可以具有取代基的烷基、氯原子、氟原子或氰基。
式(1)中，Q表示式(Q1)所表示的基团。
[化学式20]
式(Q1)中，*表示键合位置。
即，式(1)所表示的化合物与式(1a)所表示的化合物相同。
另外，下述式(1a)中的各符号与式(1)及式(Q1)中的对应的各符号同义。
[化学式21]
式(Q1)中，QA表示氮原子(-N＝)或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
其中，QA优选为氮原子。
式(Q1)中，QB表示氮原子(-N＜)、式(C)所表示的基团或-CQY＜。QY表示氢原子或取代基。
其中，QB优选为氮原子或式(C)所表示的基团，更优选为氮原子。
[化学式22]
式(C)中，*C1～*C3表示键合位置。
其中，*C1优选为式(Q1)中的QA与以双键键合的碳原子(后述的A1和B1两者的环的环元原子即碳原子)的键合位置。
并且，优选*C2是相对于后述的A1所表示的环中的环元原子和后述的B1所表示的环中的环元原子中的一方的键合位置，*C3是相对于后述的A1所表示的环中的环元原子和后述的B1所表示的环中的环元原子中的另一方的键合位置。
式(Q1)中，A1表示至少含有2个碳原子和QB的、可以具有取代基的环。2个碳原子是指式中标明的碳原子。
A1所表示的环可以是单环也可以是多环，可以是芳香环也可以是非芳香环，也可以是芳香环与非芳香环稠合而成的环。
A1所表示的环的环元原子数优选为5～15，更优选为5～9，进一步优选为5。
A1所表示的环可以具有杂原子(氮原子、氧原子和/或硫原子等)作为环元原子，优选具有1～5个杂原子，更优选具有1～2个，进一步优选具有2个。另外，这里所说的杂原子的数量是还包含可以用QB表示的氮原子数量的数量。
其中，A1所表示的环优选为含有式(AA)或(AB)所表示的连接基的环，更优选为含有式(AA)所表示的连接基的环。
*V-CRQ1＝N-*W(AA)
*V-亚芳基-*W(AB)
式(AA)及(AB)中，*V表示式(Q1)中的相对于根碳原子的键合位置。上述根碳原子是指相对于与式(1)中的R1键合的碳原子以双键键合的式(Q1)中的碳原子。
式(AA)及(AB)中，*W表示相对于QB的键合位置。
式(AA)中，RQ1表示氢原子或取代基。RQ1所表示的取代基优选为氟原子、氯原子、氰基、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
式(AB)中的亚芳基优选为从芳香族烃环的相邻的2个环元原子中分别分别除去氢原子而成的基团。上述亚芳基可以具有取代基。上述亚芳基优选1,2-亚苯基。
式(Q2)中，B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环。
B1所表示的环可以是单环也可以是多环，可以是芳香环也可以是非芳香环，也可以是芳香环与非芳香环稠合而成的环。
B1所表示的环的环元原子数优选为5～15，更优选为5～9，进一步优选为5～6。
B1所表示的环可以具有杂原子(氮原子、氧原子和/或硫原子等)作为环元原子，优选具有1～5个杂原子，更优选具有2～3个。另外，这里所说的杂原子的数量是还包含可以用QA及QB表示的氮原子数量的数量。
其中，B1所表示的环优选为含有下述式(BA)或(BB)所表示的连接基的环。
其中，当上述连接基为式(BA)所表示的连接基时，QB为氮原子或-CQY＜。
当上述连接基为式(BB)所表示的连接基时，QB为上述式(C)所表示的基团。
*X-(CO)m-T-(CO)n-*Y(BA)
*X-X＝Y-Z＝*Y(BB)
式(BA)及(BB)中，*X表示相对于QA的键合位置。
式(BA)及(BB)中，*Y表示相对于QB的键合位置。
式(BA)中，m及n分别独立地表示0或1。
式(BA)中，T表示-CRQ2＝CRQ2-、-CRQ2＝N-、-N＝N-、-NRQ2-、-O-或-C(RQ2)2-。RQ2表示氢原子或取代基。RQ2所表示的取代基优选为氰基、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。-CRQ2＝CRQ2-中的2个RQ2可以相互键合而形成环(例如，芳香环)。
-CRQ2＝N-中的氮原子(＝N-)可以存在于*X侧，也可以存在于*Y侧。
式(BB)中，X、Y及Z分别独立地表示-CRQ3＝或-N＝，优选为-CRQ3＝。RQ3表示氢原子或取代基。RQ3所表示的取代基优选为氟原子、氯原子、氰基、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
式(1)中的Q优选表示式(Q2)所表示的基团。
[化学式23]
式(Q2)中，*表示键合位置。
式(Q2)中，QA表示氮原子或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
式(Q2)中，QB表示氮原子、式(C)所表示的基团或-CQY＜。QY表示氢原子或取代基。
式(C)所表示的基团如上所述。另外，在式(Q2)所表示的基团中，当QB为式(C)所表示的基团时，式(C)中的*C2是B1所表示的环中的相对于环元原子的键合位置。
式(Q2)中，B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环。上述1个碳原子是指式(Q2)中标明的夹在QA与QB之间的碳原子。
式(Q2)中的QA、QB及B1分别为式(Q1)中的QA、QB及B1，优选条件也相同。
式(Q2)中，QZ表示氢原子或取代基。
QZ所表示的取代基优选为氟原子、氯原子、氰基、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
式(1)中的Q更优选表示式(Q3)所表示的基团。
[化学式24]
式(Q3)中，*表示键合位置。
式(Q3)中，QA表示氮原子或-CQX＝。QX表示氢原子或取代基。
式(Q3)中，QZ表示氢原子或取代基。
式(Q3)中的QA与式(Q1)中的QA同义，优选条件也相同。
式(Q3)中的QZ与式(Q2)中的QZ同义，优选条件也相同。
式(Q3)中，B2表示至少含有1个碳原子、1个氮原子和QA的、可以具有取代基的环。上述1个碳原子是指式(Q3)中标明的夹在QA与氮原子之间的碳原子。上述1个氮原子是指式(Q3)中标明的构成B2所表示的环的氮原子。
B2所表示的环可以是单环也可以是多环，可以是芳香环也可以是非芳香环，也可以是芳香环与非芳香环稠合而成的环。
B2所表示的环的环元原子数优选为5～15，更优选为5～9，进一步优选为5～6。
B2所表示的环优选具有1～5个杂原子(氮原子、氧原子和/或硫原子等)作为环元原子，更优选具有2～3个。另外，这里所说的杂原子的数量是还包含式(Q3)中明示的氮原子及可以用QA所表示而得的氮原子数量的数量。
其中，式(Q3)中的B2所表示的环优选为含有上述式(BA)所表示的连接基的环。其中，在这种情况下，式(BA)中的*Y是相对于氮原子的键合位置。在*Y键合的上述氮原子是作为式(Q1)中的QB的一种形态的氮原子。
特定化合物优选为式(2)所表示的化合物。
[化学式25]
式(2)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
式(2)中，Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
式(2)中，Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
式(2)中的R1、R2、Ra1、Ra2及Q分别与式(1)中的R1、R2、Ra1、Ra2及Q同义，优选条件也相同。
式(2)中，X1～X4分别独立地表示氮原子(-N＝)或-CRc1＝。
Rc1表示氢原子或取代基。
当存在多个Rc1时，多个Rc1相互键合形成环或不相互键合形成环。
例如，X1及X2均为-CRc1＝，这些Rc1相互键合形成环或不相互键合形成环。X2及X3均为-CRc1＝，这些Rc1相互键合形成环或不相互键合形成环。X3及X4均为-CRc1＝，这些Rc1相互键合形成环或不相互键合形成环。
存在多个的Rc1相互键合而形成的环可以是芳香环(苯环等)，也可以是非芳香环，可以具有1个以上(例如1～6)的杂原子，还可以具有取代基。Rc1相互键合而形成的环中的多个取代基可以相互键合而进一步形成环(可以具有取代基的环)。
特定化合物更优选为式(3)所表示的化合物。
[化学式26]
式(3)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
式(3)中，Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
式(3)中，Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
式(3)中的R1、R2、Ra1、Ra2及Q分别与式(1)中的R1、R2、Ra1、Ra2及Q同义，优选条件也相同。
式(3)中，R3及R4分别独立地表示氢原子或取代基。
R3及R4相互键合形成环或不相互键合形成环。
R3及R4相互键合而形成的环可以是芳香环，也可以是非芳香环，可以具有1个以上(例如1～6)的杂原子，还可以具有取代基。R3及R4相互键合而形成的环中的多个取代基可以相互键合而进一步形成环(可以具有取代基的环)。
特定化合物进一步优选为式(4)所表示的化合物。
[化学式27]
式(4)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基。
式(4)中，Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基。
式(4)中，Q表示上述式(Q1)所表示的基团。
式(4)中的R1、R2、Ra1、Ra2及Q分别与式(1)中的R1、R2、Ra1、Ra2及Q同义，优选条件也相同。
式(4)中，E1表示氮原子或-CRE1＝。RE1表示氢原子或取代基。
式(4)中，E2表示氮原子或-CRE2＝。RE2表示氢原子或取代基。
作为取代基的RE1及作为取代基的RE2分别独立地优选烷氧基、甲硅烷基、氯原子、氟原子、氰基或烷基，更优选烷基部分的碳原子数为1～3的烷氧基、氯原子、氟原子、氰基或碳原子数为1～4的烷基。
式(4)中，R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基。
作为取代基的R5及作为取代基的R6分别独立地优选烷氧基、甲硅烷基、氯原子、氟原子、氰基或烷基，更优选烷基部分的碳原子数为1～3的烷氧基、氯原子、氟原子、氰基或碳原子数为1～4的烷基。
R5及R6相互键合形成环或不相互键合形成环。
R5及R6相互键合而形成的环可以是芳香环，也可以是非芳香环(苯环等)，可以具有1个以上(例如1～6)的杂原子，还可以具有取代基。R5及R6相互键合而形成的环中的多个取代基可以相互键合而进一步形成环(可以具有取代基的环)。
以下，例示特定化合物。
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
特定化合物的分子量没有特别限制，但优选为400～1200。如果分子量为1200以下，则蒸镀温度不会变高，不易发生化合物的分解。如果分子量为400以上，则蒸镀膜的玻璃化转变点不会降低，光电转换元件的耐热性得到提高。
特定化合物作为在成像元件、光传感器或光电池中使用的光电转换膜的材料特别有用。另外，特定化合物通常在光电转换膜内作为p型有机半导体发挥作用的情况较多。并且，特定化合物还可以用作着色材料、液晶材料、有机半导体材料、电荷传输材料、医药材料及荧光诊断药物材料。
从作为p型有机半导体使用时的稳定性与n型有机半导体的能级匹配的观点出发，特定化合物优选为在单膜中的电离势为-5.0～-6.0eV的化合物。
特定化合物的极大吸收波长没有特别限制，但优选在500～600nm的范围内，更优选在530～580nm的范围内。
另外，上述极大吸收波长是在特定化合物的膜(例如，特定化合物的蒸镀膜)的状态下测定出的值。
特定化合物可以根据需要纯化。
特定化合物的纯化方法没有特别限制，优选升华纯化。
升华纯化后的特定化合物的纯度(例如，HPLC或GC中的测定纯度)没有特别限制，但优选为95％以上，更优选为98％以上，进一步优选为99％以上。
在升华纯化特定化合物之前，特定化合物可以通过其他方法纯化，例如，对于特定化合物，优选实施使用了硅胶柱色谱的纯化、使用了GPC(GEL PERMEATIONCHROMATOGRAPHY：凝胶渗透色谱)的纯化、再浆化洗涤、再沉淀纯化、使用了活性炭等吸附剂的纯化及再结晶纯化。
升华纯化前的特定化合物的纯度(例如，HPLC或GC中的测定纯度)没有特别限制，但优选为95％以上，更优选为98％以上，进一步优选为99％以上。
再结晶纯化时使用的溶剂(再结晶溶剂)没有特别限制，例如可以举出甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、甲苯、二甲苯、苯甲醚、1,2-二甲氧基苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、乙腈、苯甲腈、乙酸、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙酸丁酯、四氢呋喃、4-甲基四氢吡喃及环戊基甲基醚等。
再结晶溶剂也可以是混合有多种溶剂的混合液。
含有用于升华纯化的特定化合物的粗产物中所含的残溶剂量没有特别限制，相对于粗产物中的特定化合物总摩尔量，残溶剂量优选为10mol％以下，更优选为5mol％以下，进一步优选为2mol％以下。
含有用于升华纯化的特定化合物的粗产物中所含的含有不构成特定化合物的元素(例如，Li、Na、K、Mg、Ca、Al、Si、P、Sn、过渡金属元素等)的杂质没有特别限制，相对于粗产物总质量，优选为1000质量ppm以下，更优选为100质量ppm以下，进一步优选为10质量ppm以下。
作为上述元素的测定方法，可以举出ICP(高频电感耦合等离子体)发光分析法。
特定化合物可以通过公知的方法合成。
为了提高特定化合物的纯度，用于合成含有中间体的特定化合物的原料的纯度(例如，HPLC或GC中的测定纯度)没有特别限制，优选为97％以上，更优选为98％以上，进一步优选为99％以上。
在市售原料及合成中间体的纯度低的情况下，也可以使用通过公知的方法纯化而成的原料。
光电转换膜中的特定化合物的含量(＝特定化合物的以单层换算的膜厚/光电转换膜的膜厚×100)优选为15～75体积％，更优选为20～60体积％，进一步优选为25～50体积％。
另外，特定化合物可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
<n型有机半导体>
光电转换膜优选含有n型有机半导体作为上述特定化合物以外的其他成分。
n型有机半导体是受体性有机半导体材料(化合物)，是指具有容易接受电子的性质的有机化合物。更详细而言，n型有机半导体是指使2个有机化合物接触使用时电子亲和力大的有机化合物。因此，作为受体性有机半导体，只要是具有电子接受性的有机化合物，任何有机化合物都可以使用。
关于n型半导体，例如可以举出选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类、稠合芳香族碳环化合物(例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)；具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少一个的5～7元环的杂环化合物(例如，吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、异喹啉、蝶啶、吖啶、吩嗪、菲咯啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等)；聚亚芳基化合物；芴化合物；环戊二烯化合物；甲硅烷基化合物；1,4,5,8-萘四羧酸酐；1,4,5,8-萘四羧酸酐酰亚胺衍生物、噁二唑衍生物；蒽醌二甲烷衍生物；二苯醌衍生物；浴铜灵(bathocuproine)、红菲咯啉、及它们的衍生物；三唑化合物；二苯乙烯基亚芳基衍生物；具有含氮杂环化合物作为配体的金属络合物；硅杂环戊二烯(Silole)化合物；以及日本特开2006-100767号公报的段落[0056]～[0057]中记载的化合物。
其中，n型有机半导体(化合物)优选包含选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
作为富勒烯，例如可以举出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
关于富勒烯衍生物，例如可以举出在上述富勒烯上加成了取代基的化合物。取代基优选为烷基、芳基或杂环基。富勒烯衍生物优选为日本特开2007-123707号公报中记载的化合物。
另外，作为n型有机半导体，也可以使用有机色素。例如可以举出花青色素、苯乙烯色素、半花青色素、部花青色素(包含零次甲基部花青(简单部花青))、若丹菁色素、allopolar色素、氧杂菁色素、半氧杂菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮杂次甲基色素、香豆素色素、亚芳基色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金属色素、芴酮色素、俘精酸酐(fulgide)色素、苝色素、吩嗪色素、吩噻嗪色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹酞酮色素、吩噁嗪色素、酞苝色素、二噁烷色素、卟啉色素、叶绿素色素、酞菁色素、亚酞菁色素及金属络合物色素。
n型有机半导体的分子量优选为200～1200，更优选为200～900。
还希望n型有机半导体是无色的或具有接近于特定化合物的吸收极大波长和/或吸收波形。作为具体的数值，优选n型有机半导体的吸收极大波长在400nm以下或500～600nm的范围。
光电转换膜优选具有在混合有特定化合物和n型有机半导体的状态下形成的体异质结。体异质结是在光电转换膜内混合并分散有特定化合物和n型有机半导体的层。可以通过湿式法和干式法中的任一种来形成具有体异质结的光电转换膜。另外，关于体异质结，在日本特开2005-303266号公报的段落[0013]～[0014]等中进行了详细说明。
在光电转换膜包含n型有机半导体的情况下，光电转换膜中的n型有机半导体的含量(＝n型有机半导体的以单层换算的膜厚/光电转换膜的膜厚×100)优选为15～75体积％，更优选为20～60体积％，进一步优选为25～50体积％。
另外，n型半导体材料可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
并且，在n型半导体材料包含富勒烯类的情况下，相对于n型半导体材料的总含量，富勒烯类的含量(＝富勒烯类的以单层换算的膜厚/以单层换算的各n型半导体材料的膜厚的总计×100)优选为50～100体积％，更优选为80～100体积％。
另外，富勒烯类可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
特定化合物与n型有机半导体的电子亲和力之差优选为0.1eV以上。
从光电转换元件的响应性的观点出发，相对于特定化合物和n型有机半导体的合计含量的特定化合物的含量(＝特定化合物的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+n型有机半导体的以单层换算的膜厚)×100)优选为20～80体积％，更优选为40～80体积％。
并且，当光电转换膜包含后述的p型有机半导体时，特定化合物的含量(＝特定化合物的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+n型有机半导体的以单层换算的膜厚+p型有机半导体的以单层换算的膜厚)×100)优选为15～75体积％，更优选为30～75体积％。
另外，光电转换膜实质上优选由特定化合物、n型有机半导体及根据需要含有的p型有机半导体构成。实质上是指，相对于光电转换膜总质量，特定化合物、n型有机半导体及根据需要含有的p型有机半导体的合计含量为90～100体积％(优选为95～100体积％，更优选为99～100体积％)。
＜p型有机半导体＞
并且，光电转换膜可以含有p型有机半导体。
其中，除了特定化合物及n型有机半导体之外，光电转换膜还优选含有p型有机半导体。
作为p型有机半导体，例如可以举出下述所示的化合物。
另外，这里所说的p型有机半导体是指作为与特定化合物不同的化合物的p型有机半导体。
p型有机半导体是供体性有机半导体材料(化合物)，是指具有容易提供电子的性质的有机化合物。更详细而言，p型有机半导体是指使2个有机化合物接触使用时电离势小的有机化合物。
作为p型有机半导体，例如可以举出三芳基胺化合物(例如，N,N’-双(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’-双[N-(萘基)-N-苯-氨基]联苯基(α-NPD)、日本特开2011-228614号公报的段落[0128]～[0148]中记载的化合物、日本特开2011-176259号公报的段落[0052]～[0063]中记载的化合物、日本特开2011-225544号公报的段落[0119]～[0158]中记载的化合物、日本特开2015-153910号公报的段落[0044]～[0051]中记载的化合物及日本特开2012-094660号公报的段落[0086]～[0090]中记载的化合物等)、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚硅烷化合物、噻吩化合物(例如，噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩(BTBT)衍生物、噻吩并[3,2-f:4,5-f′]双[1]苯并噻吩(TBBT)衍生物、日本特开2018-014474号公报的段落[0031]～[0036]中记载的化合物、WO2016-194630号的段落[0043]～[0045]中记载的化合物、WO2017-159684号的段落[0025]～[0037]、[0099]～[0109]中记载的化合物、日本特开2017-076766号公报的段落[0029]～[0034]中记载的化合物、WO2018-207722号的段落[0015]～[0025]中记载的化合物、日本特开2019-054228号公报的段落[0045]～[0053]中记载的化合物、WO2019-058995号的段落[0045]～[0055]中记载的化合物、WO2019-081416号的段落[0063]～[0089]中记载的化合物、日本特开2019-080052号公报的段落[0033]～[0036]中记载的化合物、WO2019-054125号的段落[0044]～[0054]中记载的化合物、WO2019-093188号的段落[0041]～[0046]中记载的化合物、日本特开2019-050398号公报的段落[0034]～[0037]的化合物、日本特开2018-206878号公报的段落[0033]～[0036]的化合物、日本特开2018-190755号公报的段落[0038]的化合物、日本特开2018-026559号公报的段落[0019]～[0021]的化合物、日本特开2018-170487号公报的段落[0031]～[0056]的化合物、日本特开2018-078270号公报的段落[0036]～[0041]的化合物、日本特开2018-166200号公报的段落[0055]～[0082]的化合物、日本特开2018-113425号公报的段落[0041]～[0050]的化合物、日本特开2018-85430号公报的段落[0044]～[0048]的化合物、日本特开2018-056546号公报的段落[0041]～[0045]的化合物、日本特开2018-046267号公报的段落[0042]～[0049]的化合物、日本特开2018-014474号公报的段落[0031]～[0036]的化合物、WO2018-016465号的段落[0036]～[0046]中记载的化合物、日本特开2020-010024号公报的段落[0045]～[0048]的化合物等)、花青化合物、氧杂菁化合物、多胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚亚芳基化合物、稠合芳香族碳环化合物(例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)、卟啉化合物、酞菁化合物、三唑化合物、噁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烃化合物、吡唑啉酮化合物、氨基取代的查耳酮化合物、噁唑化合物、芴酮化合物、硅氮烷化合物、以及具有含氮杂环化合物作为配体的金属络合物。
作为p型有机半导体，例如可以举出电离势比n型有机半导体小的化合物，如果满足该条件，则可以使用作为n型有机半导体而例示的有机色素。
以下，例示可以作为p型半导体化合物使用而得的化合物。
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
特定化合物与p型有机半导体的电离势之差优选为0.1eV以上。
在光电转换膜包含p型有机半导体的情况下，光电转换膜中的p型有机半导体的含量(＝p型有机半导体的以单层换算的膜厚/光电转换膜的膜厚×100)优选为15～75体积％，更优选为20～60体积％，进一步优选为25～50体积％。
另外，p型半导体材料可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
含有特定化合物的光电转换膜是非发光性膜，具有与有机电致发光元件(OLED：Organic Light Emitting Diode，有机发光二极管)不同的特征。非发光性膜是指发光量子效率为1％以下的膜，发光量子效率优选为0.5％以下，更优选为0.1％以下。
＜成膜方法＞
光电转换膜主要通过干式成膜法来成膜。作为干式成膜法，例如可以举出蒸镀法(特别是真空蒸镀法)、溅射法、离子镀法及MBE(Molecular Beam Epitaxy：分子束外延)法等物理气相沉积法、以及等离子体聚合等CVD(Chemical Vapor Deposition：化学气相沉积)法。其中，优选真空蒸镀法。在通过真空蒸镀法形成光电转换膜的情况下，真空度及蒸镀温度等制造条件能够按照常规方法来设定。
光电转换膜的厚度优选为10～1000nm，更优选为50～800nm，进一步优选为50～500nm，尤其优选为50～300nm。
〔电极〕
电极(上部电极(透明导电性膜)15和下部电极(导电性膜)11)由导电性材料构成。作为导电性材料，例如可以举出金属、合金、金属氧化物、导电性化合物及它们的混合物等。
光从上部电极15入射，因此优选上部电极15对待检测的光是透明的。作为构成上部电极15的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO：Antimony Tin Oxide(氧化锡锑)、FTO：Fluorine doped Tin Oxide(掺氟氧化锡))、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO：Indium Tin Oxide)及氧化锌铟(IZO：Indium zinc oxide)等导电性金属氧化物；金、银、铬及镍等金属薄膜；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。其中，从高导电性及透明性等观点出发，优选导电性金属氧化物。
通常，若将导电性膜制成比某一范围薄，则会导致电阻值的急剧增加，但是在组装有本实施方式的光电转换元件的固体成像元件中，薄膜电阻优选为100～10000Ω/□，能够薄膜化的膜厚范围的自由度大。并且，上部电极(透明导电性膜)15的厚度越薄，所吸收的光的量越少，通常透光率增加。透光率的增加会增大光电转换膜中的光吸收，增大光电转换能，因此是优选的。如果考虑伴随薄膜化的漏电流的抑制、薄膜电阻值的增大以及透射率的增加，则上部电极15的膜厚优选为5～100nm，更优选为5～20nm。
下部电极11根据用途存在具有透明性的情况和相反地不具有透明性而使光反射的情况。作为构成下部电极11的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物；金、银、铬、镍、钛、钨及铝等金属、这些金属的氧化物或氮化物等导电性化合物(作为一例，举出氮化钛(TiN))；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。
形成电极的方法没有特别限制，可以根据电极材料而适当选择。具体而言，可以举出印刷方式及涂布方式等湿式方式；真空蒸镀法、溅射法及离子镀法等物理方式；以及CVD及等离子体CVD法等化学方式等。
在电极材料为ITO的情况下，可以举出电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)及氧化铟锡分散物的涂布等方法。
〔电荷阻挡膜：电子阻挡膜、空穴阻挡膜〕
本发明的光电转换元件还优选在导电性膜与透明导电性膜之间具有除了光电转换膜以外的1种以上的中间层。作为上述中间层，例如可以举出电荷阻挡膜。如果光电转换元件具有该膜，则得到的光电转换元件的特性(光电转换效率及响应性等)更优异。作为电荷阻挡膜，例如可以举出电子阻挡膜和空穴阻挡膜。以下，对各膜进行详细叙述。
＜电子阻挡膜＞
电子阻挡膜是供体性有机半导体材料(化合物)，可以使用上述p型有机半导体。
并且，作为电子阻挡膜，还可以使用高分子材料。
作为高分子材料，例如可以举出亚苯基亚乙烯、芴、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及联乙炔等聚合物及其衍生物。
另外，电子阻挡膜可以由多个膜构成。
电子阻挡膜可以由无机材料构成。通常，无机材料的介电常数大于有机材料的介电常数，因此在将无机材料用于电子阻挡膜的情况下，光电转换膜会被施加较多的电压，光电转换效率会变高。作为可以成为电子阻挡膜的无机材料，例如可以举出氧化钙、氧化铬、氧化铬铜、氧化锰、氧化钴、氧化镍、氧化铜、氧化镓铜、氧化锶铜、氧化铌、氧化钼、氧化铟铜、氧化铟银及氧化铱。
＜空穴阻挡膜＞
空穴阻挡膜是受体性有机半导体材料(化合物)，可以利用上述n型半导体。
另外，空穴阻挡膜可以由多个膜构成。
电荷阻挡膜的制造方法没有特别限制，但可以举出干式成膜法和湿式成膜法。作为干式成膜法，例如可以举出蒸镀法和溅射法。蒸镀法可以是物理蒸镀(PVD：PhysicalVapor Deposition(物理气相沉积))法和化学蒸镀(CVD)法中的任一种，优选为真空蒸镀法等物理蒸镀法。作为湿式成膜法，例如可以举出喷墨法、喷涂法、喷嘴印刷法、旋涂法、浸涂法、浇铸法、模涂法、辊涂法、棒涂法及凹版涂布法，从高精度图案化的观点出发，优选喷墨法。
电荷阻挡膜(电子阻挡膜及空穴阻挡膜)的厚度分别优选为3～200nm，更优选为5～100nm，进一步优选为5～30nm。
〔基板〕
光电转换元件还可以具有基板。所使用的基板的种类没有特别限制，但可以举出半导体基板、玻璃基板及塑料基板。
另外，基板的位置没有特别限制，但通常在基板上依次层叠导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜。
〔密封层〕
光电转换元件还可以具有密封层。由于水分子等劣化因子的存在，光电转换材料的性能有时会显著劣化。因此，通过用密封层包覆并密封光电转换膜整体，能够防止上述劣化，所述密封层是不使水分子渗透的致密的金属氧化物、金属氮化物或金属氮氧化物等陶瓷、或者金刚石状碳(DLC：Diamond-like Carbon(类金刚石碳))等。
另外，作为密封层，例如可以按照日本特开2011-082508号公报的段落[0210]～[0215]中的记载来进行材料的选择和制造。
[成像元件、光传感器]
作为光电转换元件的用途，例如可以举出成像元件。成像元件是指将图像的光信息转换为电信号的元件，通常是指多个光电转换元件在同一平面上配置成矩阵状，在各个光电转换元件(像素)中将光信号转换成电信号，并且能够针对每个像素将该电信号依次输出到成像元件外部的元件。因此，每个像素由1个以上的光电转换元件和1个以上的晶体管构成。
成像元件搭载于数码相机及数码摄像机等成像元件、电子内窥镜以及移动电话等的摄像模块等。
本发明的光电转换元件还优选用于具有本发明的光电转换元件的光传感器。关于光传感器，可以单独使用上述光电转换元件，也可以用作将上述光电转换元件配置成直线状的线传感器或配置成平面状的二维传感器。
〔化合物〕
本发明还包括化合物的发明。作为本发明的化合物，可以举出上述特定化合物。
实施例
以下，基于实施例进一步对本发明进行详细说明。只要不脱离本发明的宗旨，则能够适当地变更以下实施例中示出的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等。因此，本发明的范围不应被以下所示的实施例限定性地解释。
[化合物(评价化合物)]
＜化合物(D-1)的合成＞
根据下述方案合成了特定化合物即化合物(D-1)。
[化学式39]
向2,6-二甲苯胺(300g、2.48mol)和异丙醇(300mL)的混合物中滴加30％盐酸(288mL、2.73mol)，将得到的反应液在加热回流下搅拌了1小时。将上述混合液冷却至2℃，过滤产生的结晶，将得到的结晶按异丙醇、己烷的顺序洗涤，得到了2,6-二甲苯胺盐酸盐(350g、收率90％)。接着，向2,6-二甲苯胺盐酸盐(300g、1.90mol)和水(600mL)的混合物中滴加50％氢氧化钠水溶液(199g、2.48mol)，将得到的反应液在室温(25℃)下搅拌了1小时。将得到的混合液转移到分液漏斗中，加入己烷(150mL)洗涤后除去水相。将得到的有机相减压浓缩，得到了2,6-二甲苯胺(200g、87％)。
将2,3-二氯喹喔啉(8.0g、40.2mmol)、六甲基二硅氮烷钠35％四氢呋喃溶液(1.9mol/L)(90.4mL、181mol)和四氢呋喃(80mL)进行混合后，向其中滴加上述得到的2,6-二甲苯胺(11mL、88.2mmol)得到了混合液。将上述混合液在60℃下搅拌1小时后，自然冷却至室温(25℃)，向上述混合液中滴加水(40mL)。再向上述混合液中加入20质量％食盐水80mL，然后提取了上述混合液的有机相。将得到的有机相用硫酸镁干燥后过滤，并将得到的滤液减压浓缩。通过用甲苯/2-丙醇将得到的粗产物(减压浓缩后的残渣物)再结晶来进行纯化，得到了中间体(D-1-1)(9.95g、收率67％)。
将对甲苯磺酸一水合物(9.3g、48.9mmol)、乙酸酐(16mL)和中间体(D-1-1)(6.0g、16.3mmol)进行混合，将得到的反应溶液在130℃下搅拌了1小时。将自然冷却至室温(25℃)的上述反应溶液滴加到50w/v％氢氧化钠水溶液(48mL)和冰(143g)的混合物中，搅拌30分钟，得到了反应混合物。向上述反应混合物中加入乙酸，将上述反应混合物的pH(25℃中的pH)调整为8，再搅拌20分钟。过滤上述反应混合物中产生的沉淀物，依次使用水、甲醇洗涤了得到的过滤物。通过用二氯甲烷/甲醇将得到的粗产物(洗涤后的过滤物)再沉淀来进行纯化，得到了中间体(D-1-2)(6.2g、收率98％)。
将(氯亚甲基)二甲基氯化铵(5.87g、45.9mmol)和乙腈(60mL)进行混合后向其中添加中间体(D-1-2)(6.0g、15.3mmol)，将得到的反应溶液在50℃下搅拌了2小时。将自然冷却至室温(25℃)的上述反应溶液滴加到1mol/L氢氧化钠水溶液(90mL)和冰(90g)的混合物中，将得到的混合液搅拌了1小时。过滤上述混合液中产生的沉淀物，依次使用水、甲醇洗涤了得到的过滤物。通过用二氯甲烷/乙腈将得到的粗产物(洗涤后的过滤物)再沉淀来进行纯化，得到了中间体(D-1-3)(4.4g、收率68％)。
参考已知方法(例如日本特开2009-235382的段落[0260]～[0265]中记载的方法)合成了中间体(D-1-4)。
将中间体(D-1-3)(0.50g、1.19mmol)、中间体(D-1-4)(0.31g、1.55mmol)和乙酸酐(7.5mL)进行混合，将得到的反应溶液在110℃下搅拌了24小时。将上述反应溶液自然冷却至室温(25℃)后，过滤在上述反应溶液中产生的沉淀物，用甲醇洗涤了得到的过滤物。通过硅胶色谱(洗脱液(体积比)；二氯甲烷/乙酸乙酯＝100:0～二氯甲烷/乙酸乙酯＝85:15)将得到的粗产物(洗涤后的过滤物)进行纯化，得到了化合物(D-1)(0.49g、收率68％)。
参考上述合成方法还合成了其他特定化合物。
以下示出试验中使用的特定化合物和比较用化合物。
以下，化合物(D-1)～(D-16)是特定化合物。
以下，还将特定化合物和比较用化合物统称为评价化合物。
将评价化合物用于后述的光电转换元件的制作。
[化学式40]
[n型有机半导体]
将富勒烯C60(C60)作为用于评价的n型有机半导体，用于制作后述的光电转换元件。
[p型有机半导体]
将下述所示的p型有机半导体作为用于评价的p型有机半导体，用于制作后述的光电转换元件。
[化学式41]
/>
[评价]
＜光电转换元件的制作＞
使用评价化合物(特定化合物或比较用化合物)制作了图1中形态的光电转换元件。在此，光电转换元件包括下部电极11、电子阻挡膜16A、光电转换膜12及上部电极15。
具体而言，在玻璃基板上通过溅射法使非晶ITO成膜而形成下部电极11(厚度：30nm)，进而在下部电极11上通过真空加热蒸镀法使下述化合物(EB-1)成膜而形成了电子阻挡膜16A(厚度：30nm)。
进而，在将基板的温度控制在25℃的状态下，在电子阻挡膜16A上通过真空蒸镀法分别以单层换算成为80nm的方式将评价化合物、n型有机半导体(富勒烯(C60))和根据期望的p型有机半导体共蒸镀而成膜。由此，形成了具有160nm(也使用p型有机半导体时为240nm)的体异质结的光电转换膜12。此时，光电转换膜12的成膜速度设为/秒。
而且，在光电转换膜12上通过溅射法使非晶ITO成膜而形成了上部电极15(透明导电性膜)(厚度：10nm)。在上部电极15上通过真空蒸镀法形成SiO膜作为密封层之后，在其上通过ALCVD(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition：原子层化学气相沉积)法形成氧化铝(Al2O3)层，从而制作了光电转换元件。
将得到的各实施例或比较例的光电转换元件统称为元件(A)。
[化学式42]
＜光电转换效率(外部量子效率)的评价＞
确认了得到的各光电转换元件(元件(A))的驱动。以成为2.0×105V/cm的电场强度的方式对各光电转换元件施加了电压。然后，从上部电极(透明导电性膜)侧照射光，进行IPCE(Incident photon-to-current conversion efficiency：入射光子电流转换效率)测定，提取了500nm和600nm下的光电转换效率(外部量子效率)。使用由NIHON OPTELCORPORATION制造的恒定能量量子效率测定装置测定了光电转换效率。所照射的光量为50μW/cm2。在将实施例1的光电转换元件的光电转换效率标准化为1的情况下，求出各光电转换元件的光电转换效率，根据求出的光电转换效率按下述区分进行了评价。
AA：1.1以上
A：0.9以上且小于1.1
B：0.8以上且小于0.9
C：0.7以上且小于0.8
D：0.6以上且小于0.7
E：小于0.6
另外，对于500nm和600nm的两个波长，优选为C以上，最优选为AA。
并且，确认了各实施例或各比较例的光电转换元件(元件(A))均在测定波长500nm和600nm下显示出40％以上的光电转换效率，作为光电转换元件具有一定以上的外部量子效率。
＜响应性的评价＞
对得到的各光电转换元件(元件(A))的响应性进行了评价。向各光电转换元件施加了电压，以使强度为2.0×105V/cm。然后，瞬间点亮LED(light emitting diode：发光二极管)，从上部电极(透明导电性膜)侧照射光，用示波器测定580nm波长下的光电流，测量了从0(未照射的时点)到97％信号强度的上升时间。接着，在580nm的波长下，在将实施例1的光电转换元件的上述上升时间标准化为1的情况下，求出各光电转换元件的上述上升时间，根据求出的上述上升时间，按下述区分评价了各光电转换元件的响应性。
AA：小于0.9
A：0.9以上且小于2.0
B：2.0以上且小于3.0
C：3.0以上且小于4.0
D：4.0以上且小于5.0
E：小于5.0
另外，实用上优选C以上，最优选AA。
＜可制造性(高速成膜时的光电转换效率)的评价＞
将光电转换膜12的成膜速度设为/秒，除此以外，按照与元件(A)相同的顺序，制作了各实施例或比较例的光电转换元件(元件(B))。使用得到的元件(B)，以与＜光电转换效率(外部量子效率)的评价)＞项目所示相同的方法，进行了光电转换效率(外部量子效率)的评价。
比较同一实施例或比较例的元件(A)和元件(B)的光电转换效率，计算出“元件(B)的光电转换效率/元件(A)的光电转换效率”的值，将得到的值依照下述基准，评价了各光电转换元件的可制造性。
A：0.9以上
B：小于0.9
下述表示出在各实施例或比较例的光电转换元件中，在各光电转换元件(元件(A)或元件(B))中的光电转换膜的制作中使用的化合物的种类和特征。
并且，下述表示出试验的结果。
表中，“式(4)”一栏表示在光电转换膜的制作中使用的特定化合物是否相当于式(4)所表示的化合物。满足本要件时设为“A”，不满足时设为“B”。
“Q”一栏表示在光电转换膜的制作中使用的特定化合物中，相当于式(1)中的Q的基团相当于式(Q1)～式(Q3)中的哪一个所表示的基团。在相当于式(Q3)所表示的基团时设为“Q3”，在不属于式(Q3)所表示的基团并且相当于式(Q2)所表示的基团时设为“Q2”，在仅相当于式(Q1)所表示的基团时设为“Q1”。
“B1”一栏表示在光电转换膜的制作中使用的特定化合物中的、相当于式(1)中的B1所表示的环的环的环元原子数。
[表1]
根据表所示的结果，确认了本发明的光电转换元件对于宽波长的光电转换效率及可制造性优异，而且响应性也优异。
其中，确认了在特定化合物为式(4)所表示的化合物的情况下本发明的效果更优异(参考实施例1和实施例10的结果的比较等)。
确认了在Q所表示的基团为式(Q2)所表示的基团或式(Q3)所表示的基团的情况下本发明的效果更优异，在式(Q3)所表示的基团的情况下本发明的效果更加优异(参考实施例1、实施例8、实施例9的结果的比较等)。
确认了在B1所表示的环的环元原子数为5～6的情况下本发明的效果更优异(参考实施例1～7的结果的比较等)。
确认了在光电转换膜还含有p型有机半导体的情况下本发明的效果更优异(参考实施例1、实施例13、实施例14的结果的比较等)。
符号说明
10a、10b-光电转换元件，11-导电性膜(下部电极)，12-光电转换膜，15-透明导电性膜(上部电极)，16A-电子阻挡膜，16B-空穴阻挡膜，20a-成像元件，22-蓝色光电转换元件，24-红色光电转换元件。
Claims (18)
1.一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
所述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物，
[化学式1]
式(1)中，Ar表示可以具有取代基的芳香环，
R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基，
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环，
Q表示式(Q1)所表示的基团，
式(Q1)中，*表示键合位置，
QA表示氮原子或-CQX＝，QX表示氢原子或取代基，
QB表示氮原子、式(C)所表示的基团或-CQY＜，QY表示氢原子或取代基，
A1表示至少含有2个碳原子和QB的、可以具有取代基的环，
B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环，
[化学式2]
式(C)中，*C1～*C3表示键合位置。
2.根据权利要求1所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(2)所表示的化合物，
[化学式3]
式(2)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基，
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环，
Q表示所述式(Q1)所表示的基团，
X1～X4分别独立地表示氮原子或-CRc1＝，
Rc1表示氢原子或取代基，
当存在多个Rc1时，多个Rc1相互键合形成环或不相互键合形成环。
3.根据权利要求1或2所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(3)所表示的化合物，
[化学式4]
式(3)中，R1～R4分别独立地表示氢原子或取代基，
R3及R4相互键合形成环或不相互键合形成环，
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基，
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环，
Q表示所述式(Q1)所表示的基团。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(4)所表示的化合物，
[化学式5]
式(4)中，R1、R2、R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基，
R5及R6相互键合形成环或不相互键合形成环，
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基，
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环，
Q表示所述式(Q1)所表示的基团，
E1表示氮原子或-CRE1＝，RE1表示氢原子或取代基，
E2表示氮原子或-CRE2＝，RE2表示氢原子或取代基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的光电转换元件，其中，
Q表示式(Q2)所表示的基团，
[化学式6]
式(Q2)中，*表示键合位置，
QA表示氮原子或-CQX＝，QX表示氢原子或取代基，
QB表示氮原子、所述式(C)所表示的基团或-CQY＜，QY表示氢原子或取代基，
QZ表示氢原子或取代基，
B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的光电转换元件，其中，
Q表示式(Q3)所表示的基团，
[化学式7]
式(Q3)中，*表示键合位置，
QA表示氮原子或-CQX＝，QX表示氢原子或取代基，
QZ表示氢原子或取代基，
B2表示至少含有1个碳原子、1个氮原子和QA的、可以具有取代基的环。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述光电转换膜还包含n型有机半导体，
所述光电转换膜具有在混合有式(1)所表示的化合物和所述n型有机半导体的状态下形成的体异质结。
8.根据权利要求7所述的光电转换元件，其中，
所述n型有机半导体含有选自包括富勒烯及其衍生物的组中的富勒烯类。
9.根据权利要求7或8所述的光电转换元件，其中，
所述光电转换膜还包含p型有机半导体。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的光电转换元件，其中，
在所述导电性膜与所述透明导电性膜之间，除了所述光电转换膜以外还具有1种以上的中间层。
11.一种成像元件，其具有权利要求1至10中任一项所述的光电转换元件。
12.一种光传感器，其具有权利要求1至10中任一项所述的光电转换元件。
13.一种化合物，其由式(1)所表示，
[化学式8]
式(1)中，Ar表示可以具有取代基的芳香环，
R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基，
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环，
Q表示式(Q1)所表示的基团，
式(Q1)中，*表示键合位置，
QA表示氮原子或-CQX＝，QX表示氢原子或取代基，
QB表示氮原子、式(C)所表示的基团或-CQY＜，QY表示氢原子或取代基，
A1表示至少含有2个碳原子和QB的、可以具有取代基的环，
B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环，
[化学式9]
式(C)中，*C1～*C3表示键合位置。
14.根据权利要求13所述的化合物，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(2)所表示的化合物，
[化学式10]
式(2)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基，
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环，
Q表示所述式(Q1)所表示的基团，
X1～X4分别独立地表示氮原子或-CRc1＝，
Rc1表示氢原子或取代基，
当存在多个Rc1时，多个Rc1相互键合形成环或不相互键合形成环。
15.根据权利要求13或14所述的化合物，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(3)所表示的化合物，
[化学式11]
式(3)中，R1～R4分别独立地表示氢原子或取代基，
R3及R4相互键合形成环或不相互键合形成环，
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基，
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环，
Q表示所述式(Q1)所表示的基团。
16.根据权利要求13至15中任一项所述的化合物，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(4)所表示的化合物，
[化学式12]
式(4)中，R1、R2、R5及R6分别独立地表示氢原子或取代基，
R5及R6相互键合形成环或不相互键合形成环，
Ra1及Ra2分别独立地表示可以具有取代基的芳基、-C(RL1)(RL2)(RL3)或可以具有取代基的杂芳基，
RL1～RL3分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基、可以具有取代基的杂芳基或氢原子，RL1～RL3中，至少2个分别独立地表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，RL1～RL3所表示的、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳基及可以具有取代基的杂芳基相互键合形成环或不相互键合形成环，
Q表示所述式(Q1)所表示的基团，
E1表示氮原子或-CRE1＝，RE1表示氢原子或取代基，
E2表示氮原子或-CRE2＝，RE2表示氢原子或取代基。
17.根据权利要求13至16中任一项所述的化合物，其中，
Q表示式(Q2)所表示的基团，
[化学式13]
式(Q2)中，*表示键合位置，
QA表示氮原子或-CQX＝，QX表示氢原子或取代基，
QB表示氮原子、所述式(C)所表示的基团或-CQY＜，QY表示氢原子或取代基，
QZ表示氢原子或取代基，
B1表示至少含有1个碳原子、QA和QB的、可以具有取代基的环。
18.根据权利要求13至17中任一项所述的化合物，其中，
Q表示式(Q3)所表示的基团，
[化学式14]
式(Q3)中，*表示键合位置，
QA表示氮原子或-CQX＝，QX表示氢原子或取代基，
QZ表示氢原子或取代基，
B2表示至少含有1个碳原子、1个氮原子和QA的、可以具有取代基的环。
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