JP6010567B2 - 光電変換材料、光電変換素子、光センサおよび撮像素子 - Google Patents
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Description
このような有機光電変換膜を使用した固体撮像素子や光電変換素子では、特に応答性および光電変換効率が課題とされている。
また、光電変換素子の製造において、光電変換材料の蒸着量が多少ぶれることがあるが、このようなぶれが素子性能に影響を及ぼし、歩留り低下に繋がる場合がある。昨今、歩留り向上の観点から、光電変換膜中の光電変換材料の濃度ぶれによる素子性能の変化が小さいことが求められている。
また、本発明者らは、特許文献1〜3に開示される光電変換素子について検討したところ、光電変換膜中の光電変換材料の濃度ぶれによる素子性能の変化が大きく、昨今求められるレベルを満たしていないことが明らかになった。
そこで、本発明は、上記実情を鑑みて、蒸着安定性に優れる光電変換材料、および、光電変換材料の濃度ぶれによる素子性能変化の小さい光電変換素子、を提供することを目的とする。
(2) Z1が、後述する式(Z1)で表される環である、上記(1)に記載の光電変換材料。
(3) Ar11が、置換基を有してもよいアリーレン基である、上記(1)または(2)に記載の光電変換材料。
(4) Ar11、Ar12およびAr13のうち少なくとも1つが、特定置換基を有する、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の光電変換材料。
(5) 上記化合物(A)が、後述する式(2)で表される化合物(a1)である、上記(1)〜(4)のいずれかに記載の光電変換材料。
(6) nが、0である、上記(1)〜(5)のいずれかに記載の光電変換材料。
(7) 上記化合物(A)が、後述する式(3)で表される化合物(a2)である、上記(5)または(6)に記載の光電変換材料。
(8) R33およびR38の少なくとも一方が、特定置換基であり、
上記特定置換基に含まれる酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子およびゲルマニウム原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子が、上記R33またはR38が結合する炭素原子に直接結合する、上記(7)に記載の光電変換材料。
(9) 導電性膜と、上記(1)〜(8)のいずれかに記載の光電変換材料を含有する光電変換膜と、透明導電性膜とをこの順に備える、光電変換素子。
(10) 上記光電変換膜が、さらに有機n型半導体を含む、上記(9)に記載の光電変換素子。
(11) 上記有機n型半導体が、フラーレンおよびその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、上記(10)に記載の光電変換素子。
(12) 上記光電変換材料と上記フラーレン類の合計の含有量に対する上記フラーレン類の含有量(=上記フラーレン類の単層換算での膜厚/(上記光電変換材料の単層換算での膜厚+上記フラーレン類の単層換算での膜厚))が、50体積%以上である、上記(11)に記載の光電変換素子。
(13) 上記導電性膜と上記透明導電性膜との間に電荷ブロッキング層が配置される、上記(9)〜(12)のいずれかに記載の光電変換素子。
(14) 上記電荷ブロッキング層が電子ブロッキング層であり、上記電子ブロッキング層が後述する式(EB−1)で表される化合物を含有する、上記(13)に記載の光電変換素子。
(15) 上記式(EB−1)で表される化合物が、後述する式(EB−2)で表される化合物である、上記(9)〜(14)のいずれかに記載の光電変換素子。
(16) 光が上記透明導電性膜を介して上記光電変換膜に入射される、上記(9)〜(15)のいずれかに記載の光電変換素子。
(17) 上記透明導電性膜が、透明導電性金属酸化物からなる、上記(9)〜(16)のいずれかに記載の光電変換素子。
(18) 上記(9)〜(17)のいずれかに記載の光電変換素子を含む光センサ。
(19) 上記(9)〜(17)のいずれかに記載の光電変換素子を含む撮像素子。
本発明の光電変換材料は、後述する式(1)で表される化合物(A)である。本発明の光電変換材料は後述する式(1)で表される特定の構造を有するため、優れた蒸着安定性を示すものと考えられる。
本発明の光電変換材料は、後述するとおり、トリアリールアミンと、Z1で表される環とが連結された構造を有する化合物である。上記トリアリールアミンは電子供与性(ドナー性)を示し、上記Z1で表される環は電子受容性(アクセプター性)を示すため、光吸収により上記化合物の分子内では良好な電荷分離が生じる。
ここで本発明の光電変換材料は、後述するとおり、トリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基(酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子およびゲルマニウム原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む1価の置換基)を有し、かつ、上記トリアリールアミンが環を形成(より具体的には、トリアリールアミンのアリーレン基とアリール基とが環を形成)する。そのため、分子間距離を遠ざけることができ、π−π相互作用が弱まり、蒸着温度の上昇を抑えることができると考えられる。一方、特定置換基を導入することで、数多くのCH−π相互作用を導入でき、その結果、融点を向上させられると考えられる。CH−π相互作用を導入しても、蒸着温度の上昇を抑えることができた理由については、CH−π相互作用は点と面との誘起双極子相互作用であり、蒸着時には熱的な揺らぎにより、一時的にこれらの相互作用が解消されるためと考えられる。これにより、本発明の光電変換材料は、高い融点(分解温度)を維持しつつ、蒸着温度の上昇が抑えられているものと考えられる。結果として、本発明の光電変換材料は、分解を抑えながら蒸着することができるものと考えられる。すなわち、優れた蒸着安定性を示すものと考えられる。このことは後述する比較例が示すように、トリアリールアミンが環を形成するがトリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有さない場合(比較例1−3〜1−5)や、トリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有するがトリアリールアミンが環を形成しない場合(比較例1−1、1−2)には、蒸着安定性が不十分となることからも推測される。
このような環としては、通常メロシアニン色素で酸性核として用いられるものが好ましく、その具体例としては例えば以下のものが挙げられる。
(b)ピラゾリノン核:例えば、1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾイル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オン等。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば、3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オン等。
(d)オキシインドール核:例えば、1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドール等。
(e)2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核:例えば、バルビツール酸または2−チオバルビツール酸およびその誘導体等。誘導体としては、例えば、1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2―ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、ローダニンおよびその誘導体等。誘導体としては、例えば、3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
(h)チアナフテノン核:例えば、3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイド等。
(i)2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核:例えば、3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン等。
(j)2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオン等。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば、4−チアゾリノン、2−エチル−4−チアゾリノン等。
(l)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば、2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(m)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば、2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(n)イミダゾリン−5−オン核:例えば、2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オン等。
(o)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば、1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオン等。
(p)ベンゾチオフェン−3−オン核:例えば、ベンゾチオフェン−3−オン、オキソベンゾチオフェン−3−オン、ジオキソベンゾチオフェンー3−オン等。
(q)インダノン核:例えば、1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、3,3−ジメチル−1−インダノン等。
式(Z1)中、*は、上記L1との結合位置を表す。
nは、0以上の整数を表す。なかでも、0〜3であることが好ましく、0であることがより好ましい。
Ar11は、置換基を有してもよいアリーレン基であることが好ましい。
Z1、Ar11、Ar12およびAr13のうち少なくとも1つは、特定置換基を有する。
ここで特定置換基とは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子およびゲルマニウム原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子(以下、特定原子とも言う)を含む1価の置換基である。
Ar11、Ar12およびAr13のうち少なくとも1つが、特定置換基を有するのが好ましく、Ar12およびAr13のうち少なくとも1つが、特定置換基を有するのがより好ましい。
特定置換基が特定原子と炭化水素基とを含む基である場合の炭化水素基としては特に制限されないが、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基などが挙げられ、なかでも、脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。上記脂肪族炭化水素基の具体例としては、直鎖状または分岐状のアルキル基(特に、炭素数1〜20)、直鎖状または分岐状のアルケニル基(特に、炭素数2〜20)、直鎖状または分岐状のアルキニル基(特に、炭素数2〜20)などが挙げられる。上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状または分岐状のアルキル基であることが好ましい。
上記芳香族炭化水素基としては、例えば、アリール基、ナフチル基などが挙げられる。上記アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基などの炭素数6〜18のアリール基などが挙げられる。
上記式(X1)〜(X5)中、Lは単結合または2価の有機基を表す。なかでも、単結合であることが好ましい。2価の有機基としては、置換基を有してもよい2価の脂肪族炭化水素基(例えば、アルキレン基。好ましくは炭素数1〜8)、置換基を有してもよい2価の芳香族炭化水素基(例えば、アリーレン基。好ましくは炭素数6〜12)、−O−、−S−、−SO2−、−NR−(R:置換基(例えば、後述する置換基W))、−SiR1R2−(R1およびR2:置換基(例えば、後述する置換基W))、−CO−、−NH−、−COO−、−CONH−、またはこれらを組み合わせた基(例えば、アルキレンオキシ基、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など)などが挙げられ、なかでも、置換基を有してもよい2価の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。
上記式(X1)〜(X5)中、*は結合位置を表す。
上記式(2)中、L1、L2およびL3の定義は、上述した式(1)と同じである。
上記式(2)中、nの定義および好適な態様は、上述した式(1)と同じである。
なお、m=0の場合、上記式(2)は、下記式(2−1)である。
Ar12およびAr13のうち少なくとも一方は、単結合または2価の基であるXaを介してR21〜R26のいずれかと結合して環を形成する。なお、環を形成する場合、R21〜R26は結合手であってもよい。
ここで、上記Xaは、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)、アルキレン基、シリレン基(−SiRaRb−:RaおよびRbは、それぞれ独立に、水素原子または置換基(例えば、後述する置換基W)を表す)、−NRa−(Raは、水素原子または置換基(例えば、後述する置換基W)を表す)、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。上記Xaは、置換基を有してもよい。
(i)Ar12およびAr13のうち少なくとも一方は、上記特定置換基を有する。
(ii)R21〜R26の少なくとも1つは、上記特定置換基である。
(i)R31〜R39の少なくとも1つは、上記特定置換基である。
(ii)R21、R22、R23、R25およびR26の少なくとも1つは、上記特定置換基である。
本明細書における置換基Wについて記載する。
置換基Wとしては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基などが挙げられる。
なお、置換基の詳細については、特開2007-234651号公報の段落[0023]に記載される。
本明細書における環Rについて記載する。
環Rとしては、例えば、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環、非芳香族複素環、またはこれらが組み合わされて形成された多環縮合環などが挙げられる。より具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環などが挙げられる。
環Rは、置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基Wなどが挙げられる。
化合物(A)の吸収極大波長は、化合物(A)のクロロホルム溶液を、例えば、島津製作所社製UV−2550を用いて測定することができる。クロロホルム溶液の濃度は5×10-5〜1×10-7mol/lが好ましく、3×10-5〜2×10-6mol/lがより好ましく、2×10-5〜5×10-6mol/lが特に好ましい。
また、化合物(A)の融点は240℃以上が好ましく、280℃以上がより好ましく、300℃以上がさらに好ましい。融点が300℃以上であれば蒸着前に融解することが少なく、安定して成膜できることに加え、化合物の分解物が比較的生じにくいため、光電変換性能が低下しにくいため好ましい。
化合物の蒸着温度は、4×10-4Pa以下の真空度でるつぼを加熱し、蒸着速度が3.0オングストローム/s(3.0×10-10m/s)に到達した温度とする。
本発明の光電変換素子は、導電性膜と、上述した本発明の光電変換材料(化合物(A))を含有する光電変換膜と、透明導電性膜とをこの順に備える。本発明の光電変換素子は、上述した本発明の光電変換材料(化合物(A))を含有するため、光電変換膜中の光電変換材料の濃度がぶれても素子性能が変化し難いものと考えられる。
本発明の光電変換材料(化合物(A))は、上述のとおり、トリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有し、かつ、上記トリアリールアミンが環を形成する。そのため、光電変換素子の光電変換膜に用いた場合、分子同士の会合を抑制できるが、電荷輸送(ホールまたは電子)に必要な分子間の重なり(パッキング)は維持できているものと考えられる。分子間の重なりが維持できている理由についてはC−Si結合距離やC−Ge結合距離がC−C結合距離よりも長いことや、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子と炭素原子の結合手の違いによる立体障害の差などが起因していると考えられる。結果、光電変換膜中の光電変換材料の濃度がぶれたとしても(多少変化したとしても)、分子間の会合やパッキングが変化し難く、応答性や光電変換効率などの素子性能が変化し難い(高いレベルで維持される)ものと考えられる。このことは後述する比較例が示すように、トリアリールアミンが環を形成するがトリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有さない場合(比較例2−3〜2−5)や、トリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有するがトリアリールアミンが環を形成しない場合(比較例2−1、2−2)には、光電変換材料の濃度ぶれによる素子性能の変化が大きくなるか、または、素子性能の変化が小さくても素子性能のレベルが不十分となることからも推測される。
図1(a)に示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、下部電極11上に形成された電子ブロッキング層16Aと、電子ブロッキング層16A上に形成された光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。
図1(b)に別の光電変換素子の構成例を示す。図1(b)に示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング層16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング層16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1(a)、図1(b)中の電子ブロッキング層16A、光電変換膜12、正孔ブロッキング層16Bの積層順は、用途、特性に応じて逆にしても構わない。
また、光電変換素子10a(10b)を使用する場合には、電場を印加することができる。この場合、導電性膜11と透明導電性膜15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10-5〜1×107V/cmの電場を印加することが好ましく、1×10-4〜1×107V/cmの電場を印加することがより好ましい。性能および消費電力の観点から、1×10-4〜1×106V/cmの電場を印加することが好ましく、1×10-3〜5×105V/cmの電場を印加することがより好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1(a)および(b)において、電子ブロッキング層16A側が陰極であり、光電変換膜12側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子10a(10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧の印加を行うことができる。
まず、光電変換膜について詳述する。
光電変換膜は、上述した本発明の光電変換材料(化合物(A))を含有する。
化合物(A)については上述のとおりである。
光電変換膜は、さらに有機p型半導体(化合物)または有機n型半導体(化合物)を含有してもよい。
有機p型半導体(化合物)は、ドナー性有機半導体(化合物)であり、主に正孔輸送性有機化合物に代表され、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。さらに詳しくは、2つの有機材料を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。したがって、ドナー性有機化合物は、電子供与性のある有機化合物であればいずれの有機化合物も使用可能である。例えば、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニルメタン化合物、カルバゾール化合物等を用いることができる。
光電変換膜は、乾式成膜法または湿式成膜法により成膜することができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法,MBE法等の物理気相成長法、または、プラズマ重合等のCVD法が挙げられる。湿式成膜法としては、キャスト法、スピンコート法、ディッピング法、LB法等が用いられる。好ましくは乾式成膜法であり、真空蒸着法がより好ましい。真空蒸着法により成膜する場合、真空度、蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定することができる。
電極(上部電極(透明導電性膜)と下部電極(導電性膜))は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができる。
透明導電性膜を介して光電変換膜に光が入射される場合、上部電極は検知したい光に対し十分透明であることが好ましい。具体的には、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属薄膜、更にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとITOとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、高導電性、透明性等の点から、透明導電性金属酸化物である。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で形成することができる。更に、ITOを用いて作製された膜に、UV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。電極の材料がTiNの場合、反応性スパッタリング法をはじめとする各種の方法が用いられ、更にUV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。
本発明の光電変換素子は、電荷ブロッキング層を有していてもよい。該層を有することにより、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率、応答速度など)がより優れる。電荷ブロッキング層としては、電子ブロッキング層と正孔ブロッキング層とが挙げられる。以下に、それぞれの層について詳述する。
電子ブロッキング層には、電子供与性有機材料を用いることができる。具体的には、低分子材料では、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)や4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4”トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポルフィリン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジザゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体などを用いることができ、高分子材料では、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体を用いることができる。電子供与性化合物でなくとも、十分なホール輸送性と電子ブロッキング性を有する化合物であれば用いることは可能である。暗電流抑制の観点からは光電変換膜に用いるn型半導体の電子親和力と光電変換膜に隣接する電子ブロッキング層に用いる材料のイオン化ポテンシャルとの差が1eV以上あることが好ましい。n型半導体としてフラーレン(C60)を用いた場合、フラーレン(C60)の電子親和力が4.2eVのため、隣接する電子ブロッキング層に用いる材料のイオン化ポテンシャルは5.2eV以上であることが好ましい。具体的には特開2008−72090号公報の[0083]〜[0089]、特開2011−176259号公報の[0049]〜[0063]、特開2011−228614号公報の[0121]〜[0156]や特開2011−228615号公報の[0108]〜[0156]に記載の化合物が好ましい。
jが0のとき、A11とA12が直接連結する。ただし、jおよびkがともに0のとき、A11の結合手には水素原子または置換基(例えば、上述した置換基W)が結合する。
ArEBは、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。なお、jが1以上の整数であり、かつ、kが0のとき、末端のArEBの結合手には水素原子または置換基(例えば、上述した置換基W)が結合する。
Xbは、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、または−NRa−を表す。Raは、水素原子または置換基(例えば、上述した置換基W)を表す。Xbは更に置換基(例えば、上述した置換基W)を有していてもよい。
S11は下記置換基(S11)を表し、Ra1〜Ra13中のいずれか1つとして置換する。n’は0〜4の整数を表す。n’が2以上の整数である場合に存在する複数のS11は同一であっても異なってもよい。
一般式(A−2)中、Ra1とRa13またはRa8とRa9は互いに、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、または−NRa−を介して結合してもよい。ここで、Raは、水素原子または置換基を表す。なお、Ra1とRa13またはRa8とRa9が互いに、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、または−NRa−を介して結合する場合、結合するRa1、Ra13、Ra8またはRa9は結合手であってもよい。
Ra1〜Ra13の好ましい具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、および、トリメチルシリル基などが挙げられる。
また、Ra3およびRa6が水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、かつRa1、Ra2、Ra4、Ra5、Ra7、Ra8は、水素原子である場合が特に好ましい。
置換基(S11)として好ましくは下記(a)〜(x)、または(Si−1)〜(Si−4)を挙げることができ、(a)〜(j)、または(Si−1)〜(Si−4)がより好ましく、(a)〜(h)、または(Si−1)がより好ましく、(a)〜(f)、または(Si−1)が特に好ましく、更に(a)〜(d)、または(Si−1)が好ましく、(a)が最も好ましい。
R2、R4〜R7、R9、R12〜R19およびR22〜R29は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
R1で表される芳香族複素環基を構成する環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン環、チイン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン環、モルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペラジン環、トリアジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、チエノチオフェン環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、キサンテン環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、フェノキサジン環、チアントレン環、インドリジン環、キノリジン環、キヌクリジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環などが挙げられる。
置換基としては、例えば、上述した置換基Wが挙げられる。芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基同士は結合して環を形成してもよい。
なお、上記R1が置換基を有する場合、置換基に含まれる芳香族炭化水素構造および芳香族複素環構造の炭素数も数える。脂肪族炭化水素構造など芳香族炭化水素構造および芳香族複素環構造以外の炭素数は数えない。
なお、特定化合物のIpは、紫外光電子分光法(UPS)や、大気中光電子分光装置(例えば、理研計器製AC−2など)によって測定できる。
上記式(EB−1)または上記式(EB−2)で表される化合物のIpは骨格に結合する置換基を変えること等により、上記範囲とすることができる。
電子ブロッキング層としては無機材料を用いることもできる。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、電子ブロッキング層に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率を高くすることができる。電子ブロッキング層となりうる材料としては、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、酸化イリジウム等がある。電子ブロッキング層が単層の場合にはその層を無機材料からなる層とすることができ、または、複数層の場合には1つまたは2以上の層を無機材料からなる層とすることができる。
正孔ブロッキング層には、電子受容性有機材料を用いることができる。
電子受容性材料としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール化合物などを用いることができる。また、電子受容性有機材料でなくとも、十分な電子輸送性を有する材料ならば使用することは可能である。ポルフィリン系化合物や、DCM(4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(4−(ジメチルアミノスチリル))−4Hピラン)等のスチリル系化合物、4Hピラン系化合物を用いることができる。具体的には特開2008−72090号公報の[0073]〜[0078]に記載の化合物が好ましい。
本発明の光電変換素子は、さらに基板を含んでいてもよい。使用される基板の種類は特に制限されず、半導体基板、ガラス基板、またはプラスチック基板を用いることができる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、および透明導電性膜をこの順で積層する。
本発明の光電変換素子は、さらに封止層を含んでいてもよい。光電変換材料は水分子などの劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがあり、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物・金属窒化物・金属窒化酸化物などセラミクスやダイヤモンド状炭素(DLC)などの封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することが上記劣化を防止することができる。
なお、封止層としては、特開2011−082508号公報の段落[0210]〜[0215]に記載に従って、材料の選択および製造を行ってもよい。
光電変換素子の用途として、例えば、光電池と光センサが挙げられるが、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いたものでもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサや、平面上に配した2次元センサの形態とするものが好ましい。本発明の光電変換素子は、ラインセンサでは、スキャナー等の様に光学系および駆動部を用いて光画像情報を電気信号に変換し、2次元センサでは、撮像モジュールのように光画像情報を光学系でセンサ上に結像させ電気信号に変換することで撮像素子として機能する。
光電池は発電装置であるため、光エネルギーを電気エネルギーに変換する効率が重要な性能となるが、暗所での電流である暗電流は機能上問題にならない。更にカラーフィルタ設置等の後段の加熱工程が必要ない。光センサは明暗信号を高い精度で電気信号に変換することが重要な性能となるため、光量を電流に変換する効率も重要な性能であるが、暗所で信号を出力するとノイズとなるため、低い暗電流が要求される。更に後段の工程に対する耐性も重要である。
次に、光電変換素子を備えた撮像素子の構成例を説明する。
なお、以下に説明する構成例において、すでに説明した部材などと同等な構成・作用を有する部材等については、図中に同一符号または相当符号を付すことにより、説明を簡略化或いは省略する。
撮像素子とは画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つの光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
図2は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等の撮像装置、電子内視鏡、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載して用いられる。
この撮像素子は、図1に示したような構成の複数の光電変換素子と、各光電変換素子の光電変換膜で発生した電荷に応じた信号を読み出す読み出し回路が形成された回路基板とを有し、該回路基板上方の同一面上に、複数の光電変換素子が1次元状または二次元状に配列された構成となっている。
対向電極電圧供給部115と読み出し回路116が形成された回路基板上に、接続部105,106、複数の接続電極103、複数の画素電極104、および絶縁層102を形成する。複数の画素電極104は、絶縁層102の表面に例えば正方格子状に配置する。
以下に示す合成スキームにより、下記(1)の化合物(光電変換材料)を合成した。化合物の同定はMS測定および1H-NMR測定により行った。図3に、合成した(1)の化合物の1H-NMRスペクトル図を示す。なお、出発原料である下記bの化合物は、特開2012−77064号公報に記載の方法に従って合成した。合成した(1)の化合物は後述の光電変換素子作製前に昇華精製を行った。
得られた上記(1)の化合物を用いて図1(a)の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング層16A、光電変換膜12および上部電極15からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、さらに下部電極11上に下記化合物(EB−2a)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング層16A(厚み:100nm)を形成した。
さらに、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング層16A上に、上記(1)の化合物とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で125nm、275nmとなる蒸着量で真空加熱蒸着により共蒸着して成膜し、光電変換膜12を形成した。ここで、蒸着は、るつぼに上記(1)の化合物を入れて、真空下(4×10-4Pa以下の真空度)で加熱することにより行った。また、上記(1)の化合物の蒸着速度が3.0Å(オングストローム)/秒(3.0×10-10m/秒)となるように蒸着した。
さらに、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、加熱蒸着により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子(1st素子)を作製した。
公知の方法を利用することで、下記(2)〜(6)の化合物(実施例1−2〜1−6の光電変換材料)および比較化合物(1)〜(5)(比較例1−1〜1−5の光電変換材料)を合成した。化合物の同定はMS測定および1H-NMR測定により行った。なお、比較化合物(2)〜(3)は特開2012−77064号公報に記載の化合物であり、比較化合物(4)は特開2011−213706号公報に記載の化合物である。図4に、合成した(2)の化合物の1H-NMRスペクトル図を、図5に合成した(3)の化合物の1H-NMRスペクトル図を、図6に合成した(4)の化合物の1H-NMRスペクトル図を示す。下記(2)〜(6)の化合物および比較化合物(1)〜(5)についても、光電変換素子作製前に昇華精製を行った。
また、(1)の化合物の代わりに、下記(2)〜(6)の化合物および比較化合物(1)〜(5)をそれぞれ用いた以外は実施例1−1と同様の手順に従って、光電変換素子(1st素子、2nd素子)を作製した。
なお、下記構造式において、「TMS」はトリメチルシリル基を、「MeO−」(−OMe)はメトキシ基を、「MeS−」(−SMe)はメチルチオ基(CH3−S−)を表す。
得られた光電変換素子(1st素子、2nd素子)について、光電変換素子として機能するかどうかの確認を行った。具体的には、得られた光電変換素子の下部電極および上部電極に、2.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加して、暗所と明所における電流値を測定した。結果、いずれの光電変換素子も、暗所では100nA/cm2以下の暗電流を示すが、明所では10μA/cm2以上の電流を示し、光電変換素子として機能することが確認された。
各光電変換素子の作製において、1st素子を作製した後のるつぼに残った材料のHPLC測定を行い、1st素子作製後の光電変換材料((1)〜(6)の化合物、比較化合物(1)〜(5))の純度を求めた。同様に、2nd素子を作製した後のるつぼに残った材料のHPLC測定を行い、2nd素子作製後の光電変換材料((1)〜(6)の化合物、比較化合物(1)〜(5))の純度を求めた。そして下記式から「るつぼ残純度維持率」を求めた。
るつぼ残純度維持率=(2nd素子作製後の純度)/(1st素子作製後の純度)
結果を表1に示す。「るつぼ残純度維持率」が高いほど、光電変換材料は蒸着安定性に優れる。実用上、「るつぼ残純度維持率」は0.90以上であることが好ましい。
一方、上記式(1)中のトリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有するが上記式(1)中のトリアリールアミンが環を形成しない比較例1−1および1−2、並びに、上記式(1)中のトリアリールアミンが環を形成するが上記式(1)中のトリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有さない比較例1−3〜1−5は蒸着安定性が不十分であった。
光電変換膜中の光電変換材料として上記(1)〜(6)の化合物および上記比較化合物(1)〜(5)を用いた光電変換素子をそれぞれ作製した。その際、光電変換膜中の光電変換材料の濃度がぶれたときの素子性能の変化を調べるために、光電変換材料およびフラーレン(C60)の蒸着量比を変えた光電変換素子(光電変換材料およびフラーレン(C60)の合計の蒸着量を400nmに固定)を以下のとおり3種類ずつ作製した。
(a)最適な蒸着量比の光電変換素子(表2中、aで表される光電変換素子)
(b)最適な蒸着量比からフラーレンの比率を減らした(光電変換材料の比率を増やした)光電変換素子(表2中、bで表される光電変換素子)
(c)最適な蒸着量比からフラーレンの比率を増やした(光電変換材料の比率を減らした)光電変換素子(表2中、cで表される光電変換素子)
なお、表2の「光電変換材料(nm):C60(nm)」において、「光電変換材料(nm)」は光電変換材料の単層換算での蒸着量(nm)を表し、「C60(nm)」はフラーレンの単層換算での蒸着量(nm)を表す。表2の「光電変換材料(nm):C60(nm)」の欄の括弧内は、光電変換材料の単層換算での蒸着量を1としたときの比を表す。
実施例2−1〜2−6および比較例2−1〜2−5の光電変換素子(a、b、c)について、以下のとおり応答性および光電変換効率(外部量子効率)の評価を行った。その結果、a、b、cのいずれも、応答性が「A」または「B」であり、かつ、光電変換効率(外部量子効率)が「A」または「B」であるものを、光電変換材料の濃度ぶれによる素子性能の変化が小さい(素子性能が高いレベルで維持される)ものとして「A」とし、それ以外のものを、光電変換材料の濃度ぶれによる素子性能の変化が大きいか、素子性能の変化が小さくても素子性能のレベルが不十分であるものとして「B」とした。実用上、「A」であることが好ましい。
光電変換素子に2.0×105V/cmの電場を印加し、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射したときの光電流を測定して、0から98%信号強度への立ち上がり時間を求めた。その結果、実施例2−1の光電変換素子a(以下、実施例2−1−aとも言う)の立ち上がり時間を1としたときの相対値が1.1以下のものを「A」、1.1より大きく1.3以下のものを「B」、1.3より大きいものを「C」とした。結果を表2に示す。実用上、「A」または「B」であることが好ましく、「A」であることがより好ましい。
なお、相対値は以下の式より計算される。
(相対値)=(各光電変換素子における0から98%信号強度への立ち上がり時間/実施例2−1の光電変換素子aにおける0から98%信号強度への立ち上がり時間)
光電変換素子の下部電極および上部電極に、2.0×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加し、この電圧での波長580nmでの外部量子効率を測定した。その結果、実施例2−1の光電変換素子a(実施例2−1−a)の外部量子効率を1としたときの相対値が0.8以上のものを「A」、0.8未満0.75以上のものを「B」、0.75未満のものを「C」とした。結果を表2に示す。実用上、「A」または「B」であることが好ましく、「A」であることがより好ましい。
一方、上記式(1)中のトリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有するが上記式(1)中のトリアリールアミンが環を形成しない比較例2−1および2−2の光電変換素子、並びに、上記式(1)中のトリアリールアミンが環を形成するが上記式(1)中のトリアリールアミンまたはZ1で表される環が特定置換基を有さない比較例2−3〜2−5の光電変換素子は、光電変換膜中の光電変換材料の濃度ぶれによる素子性能の変化が大きいか、または、素子性能の変化が小さくても素子性能のレベルが不十分であった。
電子ブロッキング層の材料として化合物(EB−2a)の代わりに、下記表3に示される電子ブロッキング材料(下記(EB−2b)、(EB−1a)、(TPT1))を用いた以外は実施例2−1の光電変換素子a(実施例2−1−a)と同様の手順に従って光電変換素子を作製した(実施例3−1〜3−3)。
実施例3−1〜3−3および実施例2−1−aの光電変換素子に対してアニール処理(200℃のホットプレート上に30分間放置)を行い、室温まで冷却してから、暗電流値を測定した。その結果、実施例2−1−aの光電変換素子の暗電流値を1としたときの相対値が5以下のものを「A」、5より大きく20以下のものを「B」、20より大きいものを「C」とした。結果を表3に示す(200℃加熱後)。実用上、「A」または「B」であることが好ましく、「A」であることが好ましい。
なお、相対値は以下の式より計算される。
(相対値)=(各光電変換素子における暗電流値/実施例2−1−aの光電変換素子における暗電流値)
さらに、実施例3−1〜3−3および実施例2−1−aの光電変換素子について、さらに高温でのアニール処理(220℃のホットプレート上に10分間放置)を行い、室温まで冷却してから、暗電流値を測定した。その結果、上述した200℃加熱後の暗電流値に対する220℃加熱後の暗電流値の相対値が3以下のものを「A」、3より大きく5以下のものを「B」、5より大きいものを「C」とした。結果を表3に示す(220℃加熱後)。実用上、「A」または「B」であることが好ましく、「A」であることが好ましい。
なお、耐熱性の観点から、200℃加熱後および220℃加熱後ともに「A」または「B」の評価であることが好ましく、200℃加熱後および220℃加熱後の少なくとも一方が「A」の評価であることがより好ましく、200℃加熱後および220℃加熱後ともに「A」の評価であることがさらに好ましい。
実施例3−1〜3−3および実施例2−1−aの光電変換素子に対してアニール処理(200℃のホットプレート上に30分間放置)を行い、室温まで冷却してから、応答性を評価した。具体的には、アニール処理後の光電変換素子に1.0×105V/cmの電場を印加し、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射したときの光電流を測定して、0から98%信号強度への立ち上がり時間を求めた。その結果、実施例2−1−aの光電変換素子aの立ち上がり時間を1としたときの相対値が1.2以下のものを「A」、1.2より大きく1.5以下のものを「B」、1.5より大きいものを「C」とした。結果を表3に示す(200℃加熱後)。実用上、「A」または「B」であることが好ましく、「A」であることがより好ましい。
なお、相対値は以下の式より計算される。
(相対値)=(各光電変換素子における0から98%信号強度への立ち上がり時間/実施例2−1−aの光電変換素子における0から98%信号強度への立ち上がり時間)
さらに、実施例3−1〜3−3および実施例2−1−aの光電変換素子に対して、さらに高温でのアニール処理(220℃のホットプレート上に10分間放置)を行い、室温まで冷却してから、応答性を測定した。その結果、上述した200℃加熱後の立ち上がり時間に対する220℃加熱後の立ち上がり時間の相対値が2以下のものを「A」、2より大きく5以下のものを「B」、5より大きいものを「C」とした。実用上、「A」または「B」であることが好ましく、「A」であることが好ましい。
なお、耐熱性の観点から、200℃加熱後および220℃加熱後ともに「A」または「B」の評価であることが好ましく、200℃加熱後および220℃加熱後の少なくとも一方が「A」の評価であることがより好ましく、200℃加熱後および220℃加熱後ともに「A」の評価であることがさらに好ましい。
図2に示す形態と同様の撮像素子を作製した。すなわち、CMOS基板上に、アモルファス性TiN30nmをスパッタ法により成膜後、フォトリソグラフィーによりCMOS基板上のフォトダイオード(PD)の上にそれぞれ1つずつ画素が存在するようにパターニングして下部電極とし、電子ブロッキング材料の製膜以降は実施例1−1〜1−4および比較例1−1〜1−5と同様の手順に従って、撮像素子を作製した。その評価も同様に行ったところ、表1と同様の結果が得られ、上記(1)〜(6)の化合物は、撮像素子用の光電変換材料としても優れた蒸着安定性を示すことが分かった。
また、電子ブロッキング材料の製膜以降は実施例2−1〜2−4および比較例2−1〜2−5と同様の手順に従って、撮像素子を作製した。その評価も同様に行ったところ、表2と同様の結果が得られ、光電変換膜中の光電変換材料として上記(1)〜(6)の化合物を用いた撮像素子は、光電変換材料の濃度ぶれによる素子性能の変化が小さいことが分かった。
また、電子ブロッキング材料の製膜以降は実施例3−1〜3−3と同様の手順に従って、撮像素子を作製した。その評価も同様に行ったところ、表3と同様の結果が得られた。
11 下部電極(導電性膜)
12 光電変換膜
15 上部電極(透明導電性膜)
16A 電子ブロッキング層
16B 正孔ブロッキング層
100 撮像素子
101 基板
102 絶縁層
103 接続電極
104 画素電極(下部電極)
105 接続部
106 接続部
107 光電変換膜
108 対向電極(上部電極)
109 緩衝層
110 封止層
111 カラーフィルタ(CF)
112 隔壁
113 遮光層
114 保護層
115 対向電極電圧供給部
116 読み出し回路
Claims (19)
- 下記式(1)で表される化合物(A)である、光電変換材料。
(式(1)中、Z1は、少なくとも2つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。Z1は置換基を有していてもよい。
L1、L2およびL3は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいメチン基を表す。
nは、0以上の整数を表す。
Ar11は、置換基を有してもよい、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。
Ar11とL1は互いに結合して環を形成してもよい。Ar11とL1が互いに結合して形成される環は置換基を有してもよい。
Ar12およびAr13は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ar12とAr13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
Ar11とAr12、Ar11とAr13のうち少なくとも一方は、互いに結合して環を形成する。
Z1、Ar11、Ar12およびAr13のうち少なくとも1つは、特定置換基を有する。
前記特定置換基は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子およびゲルマニウム原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む1価の置換基である。) - 前記Z1が、下記式(Z1)で表される環である、請求項1に記載の光電変換材料。
(式(Z1)中、Z2は、少なくとも3つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。*は、前記L1との結合位置を表す。) - 前記Ar11が、置換基を有してもよいアリーレン基である、請求項1または2に記載の光電変換材料。
- 前記Ar11、前記Ar12および前記Ar13のうち少なくとも1つが、前記特定置換基を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換材料。
- 前記化合物(A)が、下記式(2)で表される化合物(a1)である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換材料。
(式(2)中、Z1は、少なくとも2つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。Z1は置換基を有していてもよい。
L1、L2およびL3は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいメチン基を表す。
nは、0以上の整数を表す。
R21〜R26は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R22とR23、R23とR24、R25とR26、R21とR26は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
mは、0または1を表す。
Ar12およびAr13は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ar12とAr13は互いに結合して環を形成してもよい。
Ar12およびAr13のうち少なくとも一方は、単結合または2価の基であるXaを介してR21〜R26のいずれかと結合して環を形成する。前記Xaは、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基または−NRa−(Raは、水素原子または置換基を表す)を表す。前記Xaは、置換基を有してもよい。
なお、下記(i)または(ii)の少なくとも一方を満たす。
(i)Ar12およびAr13のうち少なくとも一方は、前記特定置換基を有する。
(ii)R21〜R26の少なくとも1つは、前記特定置換基である。) - 前記nが、0である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換材料。
- 前記化合物(A)が、下記式(3)で表される化合物(a2)である、請求項5または6に記載の光電変換材料。
(式(3)中、Rz1〜Rz4は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。Rz1とRz2、Rz2とRz3、Rz3とRz4は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R21、R22、R23、R25およびR26は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R22とR23、R25とR26、R21とR26は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R1aおよびR1bは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R1aとR1bは、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R31〜R35は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R31とR32、R32とR33、R33とR34、R34とR35は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R36〜R39は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。R36とR37、R37とR38、R38とR39は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
なお、下記(i)または(ii)の少なくとも一方を満たす。
(i)R31〜R39の少なくとも1つは、前記特定置換基である。
(ii)R21、R22、R23、R25およびR26の少なくとも1つは、前記特定置換基である。) - 前記R33およびR38の少なくとも一方が、前記特定置換基であり、
前記特定置換基に含まれる酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子およびゲルマニウム原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子が、前記R33またはR38が結合する炭素原子に直接結合する、請求項7に記載の光電変換材料。 - 導電性膜と、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光電変換材料を含有する光電変換膜と、透明導電性膜とをこの順に備える、光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、さらに有機n型半導体を含む、請求項9に記載の光電変換素子。
- 前記有機n型半導体が、フラーレンおよびその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、請求項10に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換材料と前記フラーレン類の合計の含有量に対する前記フラーレン類の含有量(=前記フラーレン類の単層換算での膜厚/(前記光電変換材料の単層換算での膜厚+前記フラーレン類の単層換算での膜厚))が、50体積%以上である、請求項11に記載の光電変換素子。
- 前記導電性膜と前記透明導電性膜との間に電荷ブロッキング層が配置される、請求項9〜12のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記電荷ブロッキング層が電子ブロッキング層であり、前記電子ブロッキング層が下記式(EB−1)で表される化合物を含有する、請求項13に記載の光電変換素子。
(式(EB−1)中、A11およびA12は、それぞれ独立に、下記一般式(A−1)または(A−2)で表される基を表す。jは0以上の整数を表す。kは0または1を表す。
jが0のとき、A11とA12が直接連結する。ただし、jおよびkがともに0のとき、A11の結合手には水素原子または置換基が結合する。
ArEBは、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。なお、jが1以上の整数であり、かつ、kが0のとき、末端のArEBの結合手には水素原子または置換基が結合する。)
(一般式(A−1)および一般式(A−2)中、Ra1〜Ra13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。*はArEBとの結合位置を表す。一般式(A−2)と結合するArEBは、一般式(A−2)中のRa1〜Ra13のいずれか1つとして置換する。
Xbは、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、または−NRa−を表す。Raは、水素原子または置換基を表す。
S11は下記置換基(S11)を表し、Ra1〜Ra13中のいずれか1つとして置換する。n’は0〜4の整数を表す。n’が2以上の整数である場合に存在する複数のS11は同一であっても異なってもよい。
一般式(A−2)中、Ra1とRa13またはRa8とRa9は互いに、単結合、酸素原子、硫黄原子、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、または−NRa−を介して結合してもよい。ここで、Raは、水素原子または置換基を表す。)
(R’1〜R’3はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。R’4は炭素原子またはケイ素原子を表す。#は結合位置を表す。) - 前記式(EB−1)で表される化合物が、下記式(EB−2)で表される化合物である、請求項14に記載の光電変換素子。
(式(EB−2)中、R1は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。ただし、前記R1に含まれる芳香族炭化水素構造および芳香族複素環構造の合計の炭素数は6〜30である。
R2、R4〜R7、R9、R12〜R19およびR22〜R29は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。) - 光が前記透明導電性膜を介して前記光電変換膜に入射される、請求項9〜15のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記透明導電性膜が、透明導電性金属酸化物からなる、請求項9〜16のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項9〜17のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む光センサ。
- 請求項9〜17のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
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