JP5925234B2 - 光電変換材料、光電変換素子およびその使用方法、光センサ、撮像素子 - Google Patents
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Description
このような有機光電変換膜を使用した固体撮像素子や光電変換素子では、特に応答性および光電変換効率が課題とされている。
また、連続的に同一バッチで蒸着を行うと、後半のバッチになるほど蒸着の安定性が低下し、得られる素子の応答性などが低下する場合がある。そのため、光電変換材料には、優れた蒸着安定性が求められる。
また、本発明は、上記光電変換材料を用いた光電変換素子、上記光電変換素子の使用方法、並びに、光電変換素子を含む光センサおよび撮像素子を提供することも目的とする。
Z1は、少なくとも3つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。)
*は、結合位置を表す。
L1は、単結合、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよい2価のアリール基、または、置換基を有してもよい2価のヘテロアリール基を表す。L1が単結合である場合、式(2)中の窒素原子は、Ar11および/またはAr12と直接結合する。)
aおよびbは、0以上の整数を表す。
Z1は、少なくとも3つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。)
*は、結合位置を表す。
L1は、単結合、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよい2価のアリール基、または、置換基を有してもよい2価のヘテロアリール基を表す。L1が単結合である場合、式(4)中の窒素原子は、R11〜R24の少なくとも1つと直接結合する。)
aおよびbは、0以上の整数を表す。
R51〜R54は、水素原子または置換基を表す。R51とR52、R52とR53、R53とR54は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。)
*は、結合位置を表す。
L1は、単結合、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよい2価のアリール基、または、置換基を有してもよい2価のヘテロアリール基を表す。L1が単結合である場合、式(6)中の窒素原子は、R11〜R24の少なくとも1つと直接結合する。)
上記導電性膜と上記透明導電性膜とが一対の電極であり、上記一対の電極間に1×10-4〜1×107V/cmの電場を印加させる、光電変換素子の使用方法。
また、本発明は、上記光電変換材料を用いた光電変換素子、上記光電変換素子の使用方法、並びに、光電変換素子を含む光センサおよび撮像素子を提供することができる。
本発明の光電変換材料は、後述する式(1)で表される化合物(A)である。
上記化合物(A)は、後述する式(1)から分かるように、Z1で表される環に芳香族炭化水素環および/または芳香族複素環が2つ結合するため、両者が結合する部位に酸性度の高い水素原子や酸性度が比較的高いアルキル基上の水素原子が存在しない。そのため、高温環境下に長時間曝したとしても分解等の構造変化が生じ難く、優れた耐熱性および蒸着安定性を示すものと考えられる。
このことは、後述する比較例が示すように、両者が結合する部位に水素原子が存在する場合やアルキル基上に水素原子が存在する場合には、耐熱性および蒸着安定性が不十分となることからも推測される。
なお、耐熱性および蒸着安定性に優れる上記化合物(A)を用いて製造される光電変換素子は、製造ロット間の性能(応答性)差が小さく、製造適性に優れる。
アリール基の置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。
ヘテロアリール基の置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。
耐熱性および蒸着安定性がより優れる理由から、Ar13および/またはAr14は、上記式(1)中のAr11および/またはAr12と互いに結合して環を形成するのが好ましい。
L1が2価のアリール基である場合、炭素数6〜30のアリール基が好ましく、炭素数6〜20のアリール基がより好ましい。アリール基を構成する環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環(2個のフェニル基は任意の連結様式で連結してもよい)、ターフェニル環(3個のフェニル基は任意の連結様式で連結してもよい)などが挙げられる。該アリール基は、Ar11またはAr12と互いに結合して環を形成してもよい。
L1が2価のヘテロアリール基である場合、5員、6員もしくは7員の環またはその縮合環からなるヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子の具体例は、上述したAr11またはAr12がヘテロアリール基である場合と同じである。ヘテロアリール基を構成する環の具体例は、上述したAr11またはAr12がヘテロアリール基である場合と同じである。該ヘテロアリール基は、Ar11またはAr12と互いに結合して環を形成してもよい。
L1は、蒸着安定性がより優れる理由から、単結合、置換基を有してもよい2価のアリール基、または、置換基を有してもよい2価のヘテロアリール基であることが好ましく、単結合、または、置換基を有してもよい2価のアリール基であることがより好ましく、単結合であることがさらに好ましい。
2価の有機基としては、置換若しくは無置換の2価の脂肪族炭化水素基(例えば、アルキレン基。好ましくは炭素数1〜8)、置換若しくは無置換の2価の芳香族炭化水素基(例えば、アリーレン基。好ましくは炭素数6〜12)、−O−、−S−、−SO2−、−NR−(R:後述する置換基W)、−SiR1R2−(R1およびR2:後述する置換基W)、−CO−、−NH−、−COO−、−CONH−、またはこれらを組み合わせた基(例えば、アルキレンオキシ基、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など)などが挙げられる。なかでも、置換若しくは無置換のアルキレン基、−O−、−S−、−NR−またはこれらを組み合わせた基が好ましい。
このような環としては、通常メロシアニン色素で酸性核として用いられるものが好ましく、その具体例としては例えば以下のものが挙げられる。
(b)ピラゾリノン核:例えば、1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、3−メチル−1−フェニル−2−ピラゾリン−5−オン、1−(2−ベンゾチアゾイル)−3−メチル−2−ピラゾリン−5−オン等。
(c)イソオキサゾリノン核:例えば、3−フェニル−2−イソオキサゾリン−5−オン、3−メチル−2−イソオキサゾリン−5−オン等。
(d)オキシインドール核:例えば、1−アルキル−2,3−ジヒドロ−2−オキシインドール等。
(e)2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核:例えば、バルビツール酸または2−チオバルビツール酸およびその誘導体等。誘導体としては、例えば、1−メチル、1−エチル等の1−アルキル体、1,3−ジメチル、1,3−ジエチル、1,3−ジブチル等の1,3−ジアルキル体、1,3−ジフェニル、1,3−ジ(p−クロロフェニル)、1,3−ジ(p−エトキシカルボニルフェニル)等の1,3−ジアリール体、1−エチル−3−フェニル等の1−アルキル−1−アリール体、1,3−ジ(2―ピリジル)等の1,3位ジヘテロ環置換体等が挙げられる。
(f)2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、ローダニンおよびその誘導体等。誘導体としては、例えば、3−メチルローダニン、3−エチルローダニン、3−アリルローダニン等の3−アルキルローダニン、3−フェニルローダニン等の3−アリールローダニン、3−(2−ピリジル)ローダニン等の3位ヘテロ環置換ローダニン等が挙げられる。
(h)チアナフテノン核:例えば、3(2H)−チアナフテノン−1,1−ジオキサイド等。
(i)2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核:例えば、3−エチル−2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン等。
(j)2,4−チアゾリジンジオン核:例えば、2,4−チアゾリジンジオン、3−エチル−2,4−チアゾリジンジオン、3−フェニル−2,4−チアゾリジンジオン等。
(k)チアゾリン−4−オン核:例えば、4−チアゾリノン、2−エチル−4−チアゾリノン等。
(l)2,4−イミダゾリジンジオン(ヒダントイン)核:例えば、2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(m)2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン(2−チオヒダントイン)核:例えば、2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン、3−エチル−2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン等。
(n)イミダゾリン−5−オン核:例えば、2−プロピルメルカプト−2−イミダゾリン−5−オン等。
(o)3,5−ピラゾリジンジオン核:例えば、1,2−ジフェニル−3,5−ピラゾリジンジオン、1,2−ジメチル−3,5−ピラゾリジンジオン等。
(p)ベンゾチオフェン−3−オン核:例えば、ベンゾチオフェン−3−オン、オキソベンゾチオフェン−3−オン、ジオキソベンゾチオフェンー3−オン等。
(q)インダノン核:例えば、1−インダノン、3−フェニル−1−インダノン、3−メチル−1−インダノン、3,3−ジフェニル−1−インダノン、3,3−ジメチル−1−インダノン等。
式(Z1)中、*は、上記式(1)中のAr11およびAr12が結合している炭素原子との結合位置を表す。
耐熱性および蒸着安定性がより優れる理由から、Ar13および/またはAr14は、上記式(3)中のR11〜R24の少なくとも1つと互いに結合して環を形成するのが好ましい。
L1が単結合である場合、式(4)中の窒素原子は、R11〜R24の少なくとも1つと直接結合する。
R17とR18は、耐熱性および蒸着安定性がより優れる理由から、互いに結合して環を形成しないのが好ましい。
なお、aおよびbは繋がっているベンゼン環の数を表す。例えば、上記式(3)中のR18〜R24を含む芳香環は、a=0の場合はベンゼン環を表し、a=1の場合はナフタレン環を表す。
式(Z1)中、*は、R11〜R17を含む芳香環およびR18〜R24を含む芳香環が結合する4級炭素原子との結合位置を表す。
上記式(6)中、*は、結合位置を表す。
上記式(6)中、L1の定義、具体例および好適な態様は、上述した式(4)と同じである。
R17とR18は、耐熱性および蒸着安定性がより優れる理由から、互いに結合して環を形成しないのが好ましい。
R51とR52、R52とR53、R53とR54は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、例えば、後述する環Rなどが挙げられる。形成される環は置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、後述する置換基Wなどが挙げられる。
本明細書における置換基Wについて記載する。
置換基Wとしては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、その他の公知の置換基などが挙げられる。
なお、置換基の詳細については、特開2007-234651号公報の段落[0023]に記載される。
本明細書における環Rについて記載する。
環Rとしては、例えば、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族炭化水素環、非芳香族複素環、またはこれらが組み合わされて形成された多環縮合環などが挙げられる。より具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ピロリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環などが挙げられる。
環Rは上記置換基Wを有してもよい。
化合物(A)の吸収極大波長は、化合物(A)のクロロホルム溶液を、例えば、島津製作所社製UV−2550を用いて測定することができる。クロロホルム溶液の濃度は5×10-5〜1×10-7mol/lが好ましく、3×10-5〜2×10-6mol/lがより好ましく、2×10-5〜5×10-6mol/lが特に好ましい。
また、化合物(A)の融点は240℃以上が好ましく、280℃以上がより好ましく、300℃以上がさらに好ましい。融点が300℃以上であれば蒸着前に融解することが少なく、安定して成膜できることに加え、化合物の分解物が比較的生じにくいため、光電変換性能が低下しにくいため好ましい。
化合物の蒸着温度は、4×10-4Pa以下の真空度でるつぼを加熱し、蒸着速度が0.4オングストローム/s(0.4×10-10m/s)に到達した温度とする。
本発明の光電変換素子は上述した本発明の光電変換材料(化合物(A))を用いた光電変換素子であれば特に制限されない。
本発明の光電変換素子の好適な態様としては、導電性膜と、本発明の光電変換材料を含有する光電変換膜と、透明導電性膜とをこの順に備える、光電変換素子が挙げられる。
図1(a)に示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、下部電極11上に形成された電子ブロッキング層16Aと、電子ブロッキング層16A上に形成された光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。
図1(b)に別の光電変換素子の構成例を示す。図1(b)に示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング層16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング層16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1(a)、図1(b)中の電子ブロッキング層16A、光電変換膜12、正孔ブロッキング層16Bの積層順は、用途、特性に応じて逆にしても構わない。
また、光電変換素子10a(10b)を使用する場合には、電場を印加することができる。この場合、導電性膜11と透明導電性膜15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10-5〜1×107V/cmの電場を印加することが好ましく、1×10-4〜1×107V/cmの電場を印加することがより好ましい。性能および消費電力の観点から、1×10-4〜1×106V/cmの電場を印加することが好ましく、1×10-3〜5×105V/cmの電場を印加することがより好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1(a)および(b)において、電子ブロッキング層16A側が陰極であり、光電変換膜12側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子10a(10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧の印加を行うことができる。
まず、光電変換膜について詳述する。
光電変換膜は、光電変換材料として化合物(A)を含む膜である。
化合物(A)については上述のとおりである。
光電変換膜は、さらに有機p型半導体(化合物)または有機n型半導体(化合物)の光電変換材料を含有してもよい。
有機p型半導体(化合物)は、ドナー性有機半導体(化合物)であり、主に正孔輸送性有機化合物に代表され、電子を供与しやすい性質がある有機化合物をいう。さらに詳しくは、2つの有機材料を接触させて用いたときにイオン化ポテンシャルの小さい方の有機化合物をいう。したがって、ドナー性有機化合物は、電子供与性のある有機化合物であればいずれの有機化合物も使用可能である。例えば、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、トリフェニルメタン化合物、カルバゾール化合物等を用いることができる。
光電変換膜12は、乾式成膜法または湿式成膜法により成膜することができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法,MBE法等の物理気相成長法、または、プラズマ重合等のCVD法が挙げられる。湿式成膜法としては、キャスト法、スピンコート法、ディッピング法、LB法等が用いられる。好ましくは乾式成膜法であり、真空蒸着法がより好ましい。真空蒸着法により成膜する場合、真空度、蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定することができる。
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し十分透明であることが必要である。具体的には、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属薄膜、更にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとITOとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、高導電性、透明性等の点から、透明導電性金属酸化物である。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で形成することができる。更に、ITOを用いて作製された膜に、UV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。電極の材料がTiNの場合、反応性スパッタリング法をはじめとする各種の方法が用いられ、更にUV−オゾン処理、プラズマ処理などを施すことができる。
本発明の光電変換素子は、電荷ブロッキング層を有していてもよい。該層を有することにより、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率、応答速度など)がより優れる。電荷ブロッキング層としては、電子ブロッキング層と正孔ブロッキング層とが挙げられる。以下に、それぞれの層について詳述する。
電子ブロッキング層には、電子供与性有機材料を用いることができる。具体的には、低分子材料では、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)や4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4”トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポルフィリン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジザゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体などを用いることができ、高分子材料では、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、ジアセチレン等の重合体や、その誘導体を用いることができる。電子供与性化合物でなくとも、十分なホール輸送性と電子ブロッキング性を有する化合物であれば用いることは可能である。暗電流抑制の観点からは光電変換膜に用いるn型半導体の電子親和力と光電変換膜に隣接する電子ブロッキング層に用いる材料のイオン化ポテンシャルとの差が1eV以上あることが好ましい。n型半導体としてフラーレン(C60)を用いた場合、フラーレン(C60)の電子親和力が4.2eVのため、隣接する電子ブロッキング層に用いる材料のイオン化ポテンシャルは5.2eV以上であることが好ましい。具体的には特開2008−72090号公報の[0083]〜[0089]、特開2011−176259号公報の[0049]〜[0063]、特開2011−228614号公報の[0121]〜[0156]や特開2011−228615号公報の[0108]〜[0156]に記載の化合物が好ましい。
電子ブロッキング層としては無機材料を用いることもできる。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、電子ブロッキング層に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率を高くすることができる。電子ブロッキング層となりうる材料としては、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、酸化イリジウム等がある。電子ブロッキング層が単層の場合にはその層を無機材料からなる層とすることができ、または、複数層の場合には1つまたは2以上の層を無機材料からなる層とすることができる。
正孔ブロッキング層には、電子受容性有機材料を用いることができる。
電子受容性材料としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、及びこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、シロール化合物などを用いることができる。また、電子受容性有機材料でなくとも、十分な電子輸送性を有する材料ならば使用することは可能である。ポルフィリン系化合物や、DCM(4−ジシアノメチレン−2−メチル−6−(4−(ジメチルアミノスチリル))−4Hピラン)等のスチリル系化合物、4Hピラン系化合物を用いることができる。具体的には特開2008−72090号公報の[0073]〜[0078]に記載の化合物が好ましい。
本発明の光電変換素子は、さらに基板を含んでいてもよい。使用される基板の種類は特に制限されず、半導体基板、ガラス基板、またはプラスチック基板を用いることができる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、および透明導電性膜をこの順で積層する。
本発明の光電変換素子は、さらに封止層を含んでいてもよい。光電変換材料は水分子などの劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがあり、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物・金属窒化物・金属窒化酸化物などセラミクスやダイヤモンド状炭素(DLC)などの封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することが上記劣化を防止することができる。
なお、封止層としては、特開2011−082508号公報の段落[0210]〜[0215]に記載に従って、材料の選択および製造を行ってもよい。
光電変換素子の用途として、例えば、光電池と光センサが挙げられるが、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いたものでもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサや、平面上に配した2次元センサの形態とするものが好ましい。本発明の光電変換素子は、ラインセンサでは、スキャナー等の様に光学系および駆動部を用いて光画像情報を電気信号に変換し、2次元センサでは、撮像モジュールのように光画像情報を光学系でセンサ上に結像させ電気信号に変換することで撮像素子として機能する。
光電池は発電装置であるため、光エネルギーを電気エネルギーに変換する効率が重要な性能となるが、暗所での電流である暗電流は機能上問題にならない。更にカラーフィルタ設置等の後段の加熱工程が必要ない。光センサは明暗信号を高い精度で電気信号に変換することが重要な性能となるため、光量を電流に変換する効率も重要な性能であるが、暗所で信号を出力するとノイズとなるため、低い暗電流が要求される。更に後段の工程に対する耐性も重要である。
次に、光電変換素子10aを備えた撮像素子の構成例を説明する。
なお、以下に説明する構成例において、すでに説明した部材などと同等な構成・作用を有する部材等については、図中に同一符号または相当符号を付すことにより、説明を簡略化或いは省略する。
撮像素子とは画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つの光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
図2は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ等の撮像装置、電子内視鏡、携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載して用いられる。
この撮像素子は、図1に示したような構成の複数の光電変換素子と、各光電変換素子の光電変換膜で発生した電荷に応じた信号を読み出す読み出し回路が形成された回路基板とを有し、該回路基板上方の同一面上に、複数の光電変換素子が1次元状または二次元状に配列された構成となっている。
対向電極電圧供給部115と読み出し回路116が形成された回路基板上に、接続部105,106、複数の接続電極103、複数の画素電極104、および絶縁層102を形成する。複数の画素電極104は、絶縁層102の表面に例えば正方格子状に配置する。
以下に示す合成スキームにより、下記(1)の化合物(光電変換材料)を合成した。化合物の同定はMS測定および1H-NMR測定により行った。図3に上記(1)の化合物の1H-NMRスペクトル図を示す。
得られた光電変換材料を用いて図1(a)の形態の光電変換素子を作製した。ここで、光電変換素子は、下部電極11、電子ブロッキング層16A、光電変換膜12および上部電極15からなる。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、さらに下部電極11上に下記化合物(EB−1)を真空加熱蒸着法により成膜して、電子ブロッキング層16A(厚み:100nm)を形成した。
さらに、基板の温度を25℃に制御した状態で、電子ブロッキング層16A上に、得られた光電変換材料とフラーレン(C60)とをそれぞれ単層換算で114nm、286nmとなるように真空加熱蒸着により共蒸着して成膜し、光電変換膜12を形成した。ここで、蒸着は、真空下(4×10-4Pa以下の真空度)で、得られた光電変換材料(下記(1)の化合物)の入ったるつぼを加熱することにより行った。また、得られた光電変換材料(下記(1)の化合物)の蒸着速度が0.4Å(オングストローム)/秒(0.4×10-10m/秒)となるように蒸着した。
さらに、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、加熱蒸着により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子(1st素子)を作製した。
得られた光電変換素子(1st素子、2nd素子)について、光電変換素子として機能するかどうかの確認を行った。具体的には、得られた光電変換素子の下部電極および上部電極に、2.5×105V/cmの電界強度となるように電圧を印加して、暗所と明所における電流値を測定した。結果、暗所では100nA/cm2以下の暗電流を示すが、明所では10μA/cm2以上の電流を示し、光電変換素子として機能することが確認された。
1st素子を作製した後のるつぼに残った材料のHPLC測定を行い、光電変換材料(実施例の光電変換材料)の純度を求めた。同様に、2nd素子を作製した後のるつぼに残った材料のHPLC測定を行い、光電変換材料(実施例の光電変換材料)の純度を求めた。そして下記式から「るつぼ残純度維持率」を求めた。
るつぼ残純度維持率=(2nd素子作製後の純度)/(1st素子作製後の純度)
結果を表1に示す。るつぼ残純度維持率が高いほど光電変換材料の耐熱性が優れることを意味する。実用上、るつぼ残純度維持は、0.90以上であることが好ましい。
光電変換素子(1st素子)に1.5×105V/cmの電場を印加し、上部電極(透明導電性膜)側から光を照射したときの光電流を測定して、0から98%信号強度への立ち上がり時間(1st素子)を求めた。同様に、光電変換素子(2nd素子)について、0から98%信号強度への立ち上がり時間(2nd素子)を求めた。そして、下記式から「立ち上がり時間の変化」を求めた。
立ち上がり時間の変化=(2nd素子の立ち上がり時間)/(1st素子の立ち上がり時間)
結果を表1に示す。立ち上がり時間の変化が小さいほど蒸着安定性に優れる。実用上、立ち上がり時間の変化は、1.20以下であることが好ましい。
公知の方法を利用することで、下記(2)〜(9)の化合物(実施例2〜9の光電変換材料)、および、比較化合物(1)〜(3)(比較例1〜3の光電変換材料)を合成した。化合物の同定はMS測定および1H-NMR測定により行った。図4に、合成した(5)の化合物の1H-NMRスペクトル図を、図5に合成した(12)の化合物の1H-NMRスペクトル図を示す。
また、各光電変換材料を用いて実施例1と同様の手順に従って、光電変換素子を作製し、各種評価を行った。結果を表1にまとめて示す。
なお、素子駆動の確認から、いずれの素子も光電変換素子として機能することが確認された。
実施例1〜9、11および12の対比から、上記式(1)中のAr11およびAr12がともに置換基を有してもよいアリール基である、実施例1〜9および11はより優れた耐熱性および蒸着安定性を示した。なかでも、上記式(2)中のL1が単結合である実施例1〜8および11はより優れた蒸着安定性を示した。そのなかでも、上記式(1)中のAr11とAr12が互いに結合して環を形成しない実施例1、2、4〜8および11はより優れた耐熱性および蒸着安定性を示した。さらにそのなかでも、上記式(2)中のAr13および/またはAr14が、上記式(1)中のAr11および/またはAr12と互いに結合して環を形成する実施例2および7はさらに優れた耐熱性および蒸着安定性を示した。
実施例1と5との対比、および、実施例6と8との対比から、上記式(3)中のaおよびbが0である実施例1および6の方がより優れた耐熱性および蒸着安定性を示した。
図2に示す形態と同様の撮像素子を作製した。すなわち、CMOS基板上に、アモルファス性TiN30nmをスパッタ法により成膜後、フォトリソグラフィーによりCMOS基板上のフォトダイオード(PD)の上にそれぞれ1つずつ画素が存在するようにパターニングして下部電極とし、電子ブロッキング材料の成膜以降は実施例1〜9、比較例1〜3と同様に作製した。その評価も同様に行い、表1と同様の結果が得られた。
11 下部電極(導電性膜)
12 光電変換膜
15 上部電極(透明導電性膜)
16A 電子ブロッキング層
16B 正孔ブロッキング層
100 撮像素子
101 基板
102 絶縁層
103 接続電極
104 画素電極(下部電極)
105 接続部
106 接続部
107 光電変換膜
108 対向電極(上部電極)
109 緩衝層
110 封止層
111 カラーフィルタ(CF)
112 隔壁
113 遮光層
114 保護層
115 対向電極電圧供給部
116 読出し回路
Claims (22)
- 下記式(1)で表される化合物(A)である、光電変換材料。
Z1は、少なくとも3つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。)
*は、結合位置を表す。
L1は、単結合、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよい2価のアリール基、または、置換基を有してもよい2価のヘテロアリール基を表す。L1が単結合である場合、式(2)中の窒素原子は、Ar11および/またはAr12と直接結合する。) - 前記化合物(A)が、下記式(3)で表される化合物(a1)である、請求項1に記載の光電変換材料。
aおよびbは、0以上の整数を表す。
Z1は、少なくとも3つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、または、5員環および6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。)
*は、結合位置を表す。
L1は、単結合、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよい2価のアリール基、または、置換基を有してもよい2価のヘテロアリール基を表す。L1が単結合である場合、式(4)中の窒素原子は、R11〜R24の少なくとも1つと直接結合する。) - 前記式(3)中のR14とR21の少なくとも一方が、前記式(4)で表される基である、請求項2に記載の光電変換材料。
- 前記Z1が、下記式(Z1)で表される環である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換材料。
- 前記化合物(a1)が、下記式(5)で表される化合物(a2)である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の光電変換材料。
aおよびbは、0以上の整数を表す。
R51〜R54は、水素原子または置換基を表す。R51とR52、R52とR53、R53とR54は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。)
*は、結合位置を表す。
L1は、単結合、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよい2価のアリール基、または、置換基を有してもよい2価のヘテロアリール基を表す。L1が単結合である場合、式(6)中の窒素原子は、R11〜R24の少なくとも1つと直接結合する。) - 前記Ar13および前記Ar14が、置換基を有してもよいアリール基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換材料。
- 前記L1が、単結合、置換基を有してもよい2価のアリール基、または、置換基を有してもよい2価のヘテロアリール基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換材料。
- 前記aおよびbが0である、請求項2〜7のいずれか1項に記載の光電変換材料。
- 前記Ar11と前記Ar12が互いに結合して環を形成しない、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光電変換材料。
- 前記Ar13および/または前記Ar14が、前記Ar11および/または前記Ar12と互いに結合して環を形成する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光電変換材料。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の光電変換材料を用いた、光電変換素子。
- 導電性膜と、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光電変換材料を含有する光電変換膜と、透明導電性膜とをこの順に備える、光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、さらに有機n型半導体を含む、請求項12に記載の光電変換素子。
- 前記有機n型半導体が、フラーレンおよびその誘導体からなる群より選択されるフラーレン類を含む、請求項13に記載の光電変換素子。
- 前記化合物(A)と前記フラーレン類の合計の含有量に対する前記フラーレン類の含有量(=前記フラーレン類の単層換算での膜厚/(前記化合物(A)の単層換算での膜厚+前記フラーレン類の単層換算での膜厚))が、50体積%以上である、請求項14に記載の光電変換素子。
- 前記導電性膜と前記透明導電性膜との間に電子ブロッキング層が配置される、請求項12〜15のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、真空蒸着法により成膜されたものである、請求項12〜16のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 光が前記透明導電性膜を介して前記光電変換膜に入射される、請求項12〜17のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記透明導電性膜が、透明導電性金属酸化物からなる、請求項12〜18のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項11〜19のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む光センサ。
- 請求項11〜19のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
- 請求項12〜19のいずれか1項に記載の光電変換素子の使用方法であって、
前記導電性膜と前記透明導電性膜とが一対の電極であり、前記一対の電極間に1×10-4〜1×107V/cmの電場を印加させる、光電変換素子の使用方法。
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