CN111837249A - 光电转换元件、成像元件、光传感器、化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种光电变换元件、成像元件、光传感器及化合物，所述光电变换元件具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜。本发明的光电变换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，光电转换膜包含式(1)所表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种光电转换元件、成像元件、光传感器及化合物。
背景技术
近年来，正在进行具有光电转换膜的元件(例如，成像元件)的开发。
关于使用光电转换膜的光电变换元件，例如，在专利文献1中公开有具有包含特定的化合物的光电转换膜的光电变换元件。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2012-077064号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
作为成像元件的一方式，可以举出层叠多个所接收的光的种类不同的光电变换元件而成的层叠型成像元件。当光向该成像元件内入射时，入射光的一部分被配置于入射侧的光电变换元件吸收而所透射的光进一步被配置于内侧的光电变换元件吸收。在这种成像元件中，各光电变换元件的吸收峰的半宽度窄的容易分色，因此优选。
本发明人等针对专利文献1中所记载的光电变换元件的特性进行研究结果，发现光电变换元件内的光电转换膜的吸收峰的半宽度宽，需要进一步进行改善。
鉴于上述实际情况，本发明的课题在于提供一种具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜的光电变换元件。
并且，本发明的课题还在于提供一种成像元件、光传感器及化合物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行了深入探讨，其结果发现，通过将具有规定结构的化合物用于光电转换膜，能够解决上述课题，以至于完成了本发明。
(1)一种光电变换元件，依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
光电转换膜包含后述式(1)所表示的化合物。
(2)根据(1)所述的光电变换元件，其中，
式(1)所表示的化合物为后述式(2)所表示的化合物。
(3)根据(1)或(2)所述的光电变换元件，其中，
式(1)所表示的化合物为后述式(3)所表示的化合物。
(4)根据(1)～(3)中任一项所述的光电变换元件，其中，
式(1)所表示的化合物为后述式(4)所表示的化合物。
(5)根据(1)～(4)中任一项所述的光电变换元件，其中，
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数3以上的取代基。
(6)根据(1)～(5)中任一项所述的光电变换元件，其中，
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数3以上的仲烷基、碳原子数3以上的芳基或碳原子数3以上的杂芳基。
(7)根据(1)～(6)中任一项所述的光电变换元件，其中，
光电转换膜还包含n型有机半导体，
光电转换膜具有在混合有式(1)所表示的化合物与n型有机半导体的状态下形成的本体异质结构。
(8)根据(1)～(7)中任一项所述的光电变换元件，其中，
在导电性膜与透明导电性膜之间，除了光电转换膜以外，还具有1种以上中间层。
(9)一种成像元件，其具有(1)～(8)中任一项所述的光电变换元件。
(10)根据(9)所述的成像元件，其还具有接收与光电变换元件所接收的光不同波长的光的其他光电变换元件。
(11)根据(10)所述的成像元件，其中，
光电变换元件与其他光电变换元件被层叠，
入射光中的至少一部分透射光电变换元件之后，由其他光电变换元件来接收光。
(12)根据(10)或(11)所述的成像元件，其中，
光电变换元件为绿色光电变换元件，
其他光电变换元件包括蓝色光电变换元件及红色光电变换元件。
(13)一种光传感器，其具有(1)～(8)中任一项所述的光电变换元件。
(14)一种化合物，其由式(1)表示。
(15)根据(14)所述的化合物，其由式(2)表示。
(16)根据(14)或(15)所述的化合物，其由式(3)表示。
(17)根据(14)～(16)中任一项所述的化合物，其由式(4)表示。
(18)根据(14)～(17)中任一项所述的化合物，其中，
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数3以上的取代基。
(19)根据(14)～(18)中任一项所述的化合物，其中，
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数3以上的仲烷基、碳原子数3以上的芳基或碳原子数3以上的杂芳基。
发明效果
根据本发明，能够提供一种具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜的光电变换元件。
并且，根据本发明，能够提供一种成像元件、光传感器及化合物。
附图说明
图1是表示光电转换元件的一构成例的剖面示意图。
图2是表示光电转换元件的一构成例的剖面示意图。
图3是成像元件的一实施方式的剖面示意图。
图4是成像元件的另一实施方式的剖面示意图。
图5是化合物(D-1)的1H NMR(核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance))光谱。
图6是化合物(D-2)的1H NMR光谱。
图7是化合物(D-6)的1H NMR光谱。
图8是化合物(D-7)的1H NMR光谱。
图9是化合物(D-8)的1H NMR光谱。
图10是化合物(D-9)的1H NMR光谱。
图11是化合物(D-10)的1H NMR光谱。
图12是化合物(D-11)的1H NMR光谱。
具体实施方式
以下，对本发明的光电转换元件的优选实施方式进行说明。
另外，本说明书中，关于未注明经取代或未经取代的取代基等，在不损害目标效果的范围内，可以在该基团上进一步取代有取代基(例如，后述的取代基W)。例如，标记“烷基”是指可以取代有取代基(例如，后述的取代基W)的烷基。
并且，本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指包含“～”前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。
作为本发明的光电变换元件的特征点，可以举出在包含于光电转换膜中且由后述式(1)所表示的化合物(以下，也称为“特定化合物”。)中导入大体积取代基这一点。更具体而言，如下推测：通过在式(1)中的Ra1及Ra2的位置导入大体积取代基而扭转特定化合物本身的结构，从而抑制光电转换膜中的特定化合物彼此的缔合，其结果，光电转换膜的吸收峰的半宽度变窄。
图1中示出本发明的光电变换元件的一实施方式的剖面示意图。
图1所示的光电转换元件10a具有依次层叠有如下膜的结构：作为下部电极发挥功能的导电性膜(以下，也记为下部电极)11；电子阻挡膜16A；包含后述特定化合物的光电转换膜12；及作为上部电极发挥功能的透明导电性膜(以下，也记为上部电极)15。
在图2中示出另一光电转换元件的构成例。图2所示的光电转换元件10b具有在下部电极11上依次层叠有电子阻挡膜16A、光电转换膜12、空穴阻挡膜16B及上部电极15的结构。另外，图1及图2中的电子阻挡膜16A、光电转换膜12及空穴阻挡膜16B的层叠顺序也可以根据用途及特性适当变更。
在光电转换元件10a(或10b)中，优选光经由上部电极15入射到光电转换膜12。
并且，当使用光电转换元件10a(或10b)时，能够施加电压。在该情况下，下部电极11与上部电极15构成一对电极，优选对该一对电极间施加1×10-5～1×107V/cm的电压。从性能及耗电量的观点考虑，作为被施加的电压，更优选1×10-4～1×107V/cm，进一步优选1×10-3～5×106V/cm。
另外，关于电压施加方法，在图1及图2中，优选为以电子阻挡膜16A侧成为阴极且光电转换膜12侧成为阳极的方式施加。将光电转换元件10a(或10b)用作光传感器的情况下，并且，在组装于成像元件中的情况下，也能够通过同样的方法施加电压。
如在后段中的详细叙述，光电转换元件10a(或10b)能够优选适用于成像元件用途中。
以下，对构成本发明的光电转换元件的各层的方式进行详细叙述。
＜光电转换膜＞
光电转换膜是一种作为光电转换材料而包含特定化合物的膜。通过使用该化合物可获得具有吸收峰的半宽度窄的光电转换膜的光电变换元件。
以下，对特定化合物进行详细叙述。
另外，式(1)中，关于可基于由R1所键结的碳原子和与其相邻的碳原子构成的C＝C双键区分的几何异构物，式(1)包含其任何一种。即，基于上述C＝C双键区分的顺式体及反式体均包含于式(1)中。
[化学式1]
式(1)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基。
芳基中的碳原子数并没有特别限制，优选6～30，更优选6～18，进一步优选6。芳基可以是单环结构，也可以是两个以上的环稠合而成的稠环结构(稠合环结构)。
作为芳基，例如，优选苯基、萘基或蒽基，更优选苯基。
作为芳基可具有的取代基，可以举出后述取代基W，例如，可以举出烷基。
芳基可以具有多种取代基。
当芳基具有取代基时，芳基所具有的取代基的数量并没有特别限制，从变得比光电转换膜的吸收峰的半宽度更窄的观点(以下，也称为“本发明的效果更加优异的观点”。)考虑，优选1～5，更优选2～3。
杂芳基(1价的芳香族杂环基)中的碳原子数并没有特别限制，优选3～30，更优选3～18。
杂芳基具有除了碳原子及氢原子以外的杂原子。作为杂原子，例如，可以举出硫原子、氧原子、氮原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子，优选硫原子、氧原子或氮原子。
杂芳基所具有的杂原子的数量并没有特别限制，优选1～10，更优选1～4，进一步优选1～2。
杂芳基的环员数并没有特别限制，优选3～8，更优选5～7，进一步优选5～6。另外，杂芳基可以是单环结构，也可以是两个以上的环稠合而成的稠环结构。当为稠环结构时，可以包含不具有杂原子的芳香族烃环(例如，苯环)。
作为杂芳基，例如，可以举出呋喃基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、啡啶基、喋啶基、吡嗪基、喹喔啉基、嘧啶基、喹唑啉基、哒嗪基、噌啉基、酞嗪基、三嗪基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基及咔唑基等。
其中，优选呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或咔唑基。
作为杂芳基可具有的取代基，同样地可以举出上述芳基可具有的取代基。
当杂芳基具有取代基时，杂芳基所具有的取代基的数量并没有特别限制，优选1～5，更优选1～3。
R1表示氢原子或取代基。其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选R1为氢原子。
上述取代基的定义与后述取代基W的含义相同。作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基及杂芳基。
X1～X3分别独立地表示CR2(＝CR2-)或氮原子(＝N-)。R2表示氢原子或取代基。取代基的定义与后述取代基W的含义相同。其中，作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基及杂芳基。
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基。
从本发明的效果更加优异的观点考虑，碳原子数2以上的取代基中所包含的碳原子数优选3以上。即，碳原子数2以上的取代基优选为碳原子数3以上的取代基。碳原子数的上限并没有特别限制，可以举出10以下。
作为上述碳原子数2以上的取代基，例如，可以举出可以包含杂原子的碳原子数2以上的脂肪族烃基及碳原子数2以上的芳香族基。
作为脂肪族烃基，例如，可以举出烷基、烯基及炔基。该等基团中，可以包含氧原子、氮原子及硫原子等杂原子。
作为芳香族基，可以举出芳基及杂芳基。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，作为碳原子数2以上的取代基，优选碳原子数3以上的仲烷基、碳原子数3以上的芳基或碳原子数3以上的杂芳基。
仲烷基是指，具有仲碳原子的烷基。
作为碳原子数3以上的仲烷基，例如，可以举出异丙基、异丁基、戊烷-2-基、戊烷-3-基及3-甲基-2-戊基。
作为碳原子数3以上的芳基，可以举出Ar1所表示的芳基中例示的基团。
作为碳原子数3以上的杂芳基，可以举出Ar1所表示的杂芳基中例示的基团。
L1表示碳原子、硅原子或锗原子。其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选碳原子。
B1表示可以具有取代基的芳香环。
芳香环可以是单环，也可以是多环。
作为芳香环，可以举出芳香族烃环及芳香族杂环。作为芳香族烃环，例如，可以举出苯环、萘环、蒽环及菲环。作为芳香族杂环，例如，可以举出吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环及噁唑环。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选芳香族烃环，更优选苯环。
取代基的定义与后述取代基W的含义相同。作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基及杂芳基。该等基团可以还具有取代基。
Y表示式(1-1)所表示的基团或式(1-2)所表示的基团。其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选式(1-1)所表示的基团。式(1-1)及式(1-2)中的*表示键结位置。
A1表示包含至少两个碳原子的环。另外，两个碳原子是指，式(1-1)中所明示的羰基中的碳原子及与上述羰基的碳原子相邻的式(1-1)中所明示的碳原子，任何碳原子均为构成A1的原子。
并且，关于上述环，构成环的碳原子可以被其他羰基碳(＞C＝O)、或硫代羰基碳(＞C＝S)取代。另外，此处提及的其他羰基碳(＞C＝O)是指，除了式(1-1)中所明示的羰基碳以外，构成环的碳原子所具有的羰基碳。
A1的碳原子数优选3～30，更优选3～20，进一步优选3～15。另外，上述碳原子数为包含式中所明示的两个碳原子的数。
A1可以具有杂原子，例如，可以举出氮原子、硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、磷原子、硅原子及硼原子，优选氮原子、硫原子或氧原子，更优选氧原子。
A1中的杂原子的数优选0～10，更优选0～5，进一步优选0～2。另外，上述杂原子的数为通过构成A1所表示的环的碳原子被羰基碳(＞C＝O)或硫代羰基碳(＞C＝S)取代而被导入到环的杂原子(是指包含式(1-1)中所明示的羰基碳)的数及不包含由A1的取代基所具有的杂原子的数量。
A1可以具有取代基，作为取代基，优选卤素原子(优选氯原子)、烷基(直链状、支链状及环状中的任一种。碳原子数优选1～10，更优选1～6)、芳基(碳原子数优选6～18，更优选6。)、杂芳基(碳原子数优选5～18，更优选5～6)，或甲硅烷基(可以是直链状、支链状及环状中的任一种。硅数优选1～4，更优选1)。
A1可以显示出芳香族性，也可以不显示出芳香族性。
A1可以是单环结构，也可以是稠环结构，但优选包含5元环、6元环或5元环及6元环中的至少任一种的稠合环。形成上述稠合环的环的数量优选1～4，更优选1～3。
作为A1所表示的环，通常优选用作酸性核(具体而言，部花青色素中的酸性核)，作为其具体例，可以举出以下。
(a)1,3-二羰基核：例如，1,3-二氢茚二酮核、1，3-环己烷二酮、5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮及1,3-二噁烷-4,6-二酮等。
(b)吡唑啉酮核：例如，1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮及1-(2-苯并噻唑基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮等。
(c)异噁唑啉酮核：例如，3-苯基-2-异噁唑啉-5-酮及3-甲基-2-异噁唑啉-5-酮等。
(d)羟吲哚核：例如，1-烷基-2,3-二氢-2-羟吲哚等。
(e)2,4,6-三氧六氢嘧啶核：例如，巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸及其衍生物等。作为衍生物，例如可以举出1-甲基、1-乙基等1-烷基体、1,3-二甲基、1,3-二乙基及1,3-二丁基等1,3-二烷基体、1,3-二苯基、1,3-二(对氯苯基)及1,3-二(对乙氧基羰基苯基)等1,3-二芳基体、1-乙基-3-苯基等1-烷基-1-芳基体以及1,3-二(2-吡啶基)等1,3-二杂芳基体等。
(f)2-硫代-2,4-噻唑烷二酮核：例如，绕丹宁及其衍生物等。作为衍生物，例如可以举出3-甲基绕丹宁、3-乙基绕丹宁及3-烯丙基绕丹宁等3-烷基绕丹宁、3-苯基绕丹宁等3-芳基绕丹宁以及3-(2-吡啶基)绕丹宁等3-杂芳基绕丹宁等。
(g)2-硫代-2,4-噁唑烷二酮核(2-硫代-2,4-(3H,5H)-噁唑二酮核)：例如，3-乙基-2-硫代-2,4-噁唑烷二酮等。
(h)硫茚核：例如，3(2H)-硫茚-1,1-二氧化物等。
(i)2-硫代-2,5-噻唑烷二酮核：例如，3-乙基-2-硫代-2,5-噻唑烷二酮等。
(j)2,4-噻唑烷二酮核：例如，2,4-噻唑烷二酮、3-乙基-2,4-噻唑烷二酮及3-苯基-2,4-噻唑烷二酮等。
(k)噻唑啉-4-酮核：例如，4-噻唑啉酮及2-乙基-4-噻唑啉酮等。
(l)2,4-咪唑烷二酮(乙内酰脲)核：例如，2,4-咪唑烷二酮及3-乙基-2,4-咪唑烷二酮等。
(m)2-硫代-2,4-咪唑烷二酮(2-硫代乙内酰脲)核：例如，2-硫代-2,4-咪唑烷二酮及3-乙基-2-硫代-2,4-咪唑烷二酮等。
(n)咪唑啉-5-酮核：例如，2-丙基巯基-2-咪唑啉-5-酮等。
(o)3,5-吡唑烷二酮核：例如，1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮及1,2-二甲基-3,5-吡唑烷二酮等。
(p)苯并噻吩-3(2H)-酮核：例如，苯并噻吩-3(2H)-酮、氧代苯并噻吩-3(2H)-酮及二氧代苯并噻吩-3(2H)-酮等。
(q)茚酮核：例如，1-茚酮、3-苯基-1-茚酮、3-甲基-1-茚酮、3,3-二苯基-1-茚酮及3,3-二甲基-1-茚酮等。
(r)苯并呋喃-3-(2H)-酮核：例如，苯并呋喃-3-(2H)-酮等。
(s)2,2-二氢菲-1,3-二酮核等。
Rb1及Rb2分别独立地表示氰基或-COORd1。
Rd1表示烷基或芳基。
Ra1与Ra2可以相互键结而形成环。更具体而言，Ra1与Ra2可以通过单键或连接基团相互键结而形成环。作为连接基团，例如，可以举出-O-、-S-、亚烷基、亚甲硅烷基、亚烯基、亚环烷基、亚环烯基、亚芳基、2价杂环基及亚氨基。
当Ra1与Ra2相互键结而形成环时，作为结果，包含Ra1及Ra2且所形成的结构中所包含的碳原子数成为4以上。
作为Ra1与Ra2相互键结而形成的环，可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。
作为芳香环，例如，可以举出苯环及芴环。
另外，当Ra1与Ra2相互键结而形成环时，特定化合物优选为以下式(1-3)所表示的化合物。
[化学式2]
式(1-3)中，Ar1、X1～X3、R1、L1、B1及Y的定义如上所述。
Ra3及Ra4分别独立地表示碳原子数2以上的2价的取代基。
从本发明的效果更加优异的观点考虑，碳原子数2以上的2价的取代基中所包含的碳原子数优选3以上。即，碳原子数2以上的2价的取代基优选为碳原子数3以上的2价的取代基。碳原子数的上限并没有特别限制，可以举出10以下。
作为上述碳原子数2以上的2价的取代基，例如，可以举出可以包含杂原子的碳原子数2以上的2价的脂肪族烃基及碳原子数2以上的2价的芳香族基。
作为脂肪族烃基，例如，可以举出亚烷基、亚烯基及亚炔基。该等基团中可以包含氧原子、氮原子及硫原子等杂原子。
作为芳香族基，可以举出亚芳基及亚杂芳基。
其中，从本发明的效果更加优异的观点考虑，优选碳原子数3以上的亚芳基(例如，亚苯基)或碳原子数3以上的亚杂芳基。
L2表示单键或连接基团(2价的连接基团)。作为连接基团，例如，可以举出-O-、-S-、亚烷基、亚甲硅烷基、亚烯基、亚环烷基、亚环烯基、亚芳基、2价的杂环基或亚氨基。
从避免蒸镀适应性的劣化的观点考虑，特定化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
更具体而言，作为特定化合物中的取代基，不包含羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
从本发明的效果更加优异的观点考虑，特定化合物优选为式(2)所表示的化合物，更优选为式(3)所表示的化合物，进一步优选为式(4)所表示的化合物。
[化学式3]
式(2)中，Ar1、R1、Ra1、Ra2、B1及A1的定义如上所述。
R3～R5分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的定义与后述取代基W的含义相同。
另外，式(2)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
另外，当Ra1与Ra2形成环时，式(2)所表示的化合物优选为式(2-1)所表示的化合物。
[化学式4]
式(2-1)中，Ar1、R1、B1、R3～R5及A1的定义如上所述。
式(2-1)中，Ra3、Ra4及L2的定义与式(1-3)中的各基团的定义相同。
另外，式(2-1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
[化学式5]
式(3)中，Ar1、R1、R3～R5、Ra1及Ra2的定义如上所述。
R6～R13分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的定义与后述取代基W的含义相同。
R10与R11、R11与R12、R12与R13可以分别独立地相互键结而形成环。所形成的环的种类可以举出芳香环(芳香族烃环或芳香族杂环)及非芳香环。作为芳香环，例如，可以举出苯环及芴环。
另外，式(3)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
另外，当Ra1与Ra2形成环时，式(3)所表示的化合物优选为式(3-1)所表示的化合物。
[化学式6]
式(3-1)中，Ar1、R1及R3～R13的定义如上所述。
式(3-1)中，Ra3、Ra4及L2的定义与式(1-3)中的各基团的定义相同。
另外，式(3-1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
[化学式7]
式(4)中，R1、R3～R13、Ra1及Ra2的定义如上所述。
R14～R16分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的定义与后述取代基W的含义相同。
Rc1及Rc2分别独立地表示氢原子或取代基，Rc1及Rc2中的至少一者表示取代基。取代基的定义与后述取代基W的含义相同。作为取代基，例如，可以举出烷基、芳基及杂芳基。
另外，式(4)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
另外，当Ra1与Ra2形成环时，式(4)所表示的化合物优选为式(4-1)所表示的化合物。
[化学式8]
式(4-1)中，Ar1、R1及R3～R16的定义如上所述。
式(4-1)中，Ra3、Ra4及L2的定义与式(1-3)中的各基团的定义相同。
另外，式(4-1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
(取代基W)
对本说明书中的取代基W进行记载。
作为取代基W，例如，可以举出卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等)、烷基(包含环烷基、双环烷基及三环烷基)、烯基(包含环烯基及双环烯基)、炔基、芳基、杂环基(也称为含杂原子的环基。包含杂芳基)、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰氧基、氨基(包含苯胺基)、铵基、酰氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、烷基或芳基磺酰氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨甲酰基、芳基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦酰基、甲硅烷基、肼基、脲基及硼酸基(-B(OH)2)。
并且，取代基W可以进一步被取代基W取代。例如，烷基上可以取代有卤素原子。
以下，例示出特定化合物，但本发明中的特定化合物并不限定于此。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
特定化合物作为成像元件、光传感器或光电池中所使用的光电转换膜的材料尤其有用。另外，通常，特定化合物在光电转换膜内作为p型有机半导体发挥功能的情况较多。并且，特定化合物也能够用作着色材料、液晶材料、有机半导体材料、电荷传输材料、医药材料及荧光诊断药物材料。
从用作p型有机半导体时的稳定性和与n型有机半导体的能级的匹配度的观点考虑，特定化合物优选为单独膜中的电离势为-5.0～-6.0eV的化合物。
特定化合物的极大吸收波长并没有特别限制，从本发明的光电变换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选在510～570nm的范围内，更优选在520～560nm的范围内。
特定化合物的吸收半宽度并没有特别限制，从本发明的光电变换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选95nm以下，更优选90nm以下，进一步优选85nm以下。下限并没有特别限制，60nm以上的情况较多。
另外，上述极大吸收波长及吸收半宽度为在特定化合物的膜(例如，特定化合物的蒸镀膜)的状态下进行测量的值。
光电转换膜的极大吸收波长并没有特别限制，从本发明的光电变换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，优选在510～570nm的范围内，更优选在520～560nm的范围内。
＜n型有机半导体＞
光电转换膜优选包含n型有机半导体作为上述特定化合物以外的其他成分。
n型有机半导体为受体性有机半导体材料(化合物)，是指具有容易接收电子的性质的有机化合物。进一步详细而言，n型有机半导体是指，在使2种有机化合物接触而使用时，其中电子亲和力较大的有机化合物。
作为n型有机半导体，例如可以举出稠合芳香族碳环化合物(例如，富勒烯、萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)；具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少1个的5～7元环的杂环化合物(例如，吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、异喹啉、蝶啶、吖啶、吩嗪、啡咯啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等)；聚亚芳基化合物；芴化合物；环戊二烯化合物；甲硅烷基化合物；以及具有含氮杂环化合物作为配体的金属络合物等。
另外，作为n型有机半导体，也可以使用有机色素。例如可以举出花青色素、苯乙烯色素、半花菁色素、部花青色素(包含零次甲基部花青(简单的部花青))、罗丹花青(rosacyanine)色素、变极(alopolar)色素、氧杂菁色素、半氧杂菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮杂次甲基色素、香豆素色素、亚芳基(arylidene)色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金属色素、芴酮色素、俘精酸酐(fulgide)色素、苝色素、啡嗪色素、啡噻嗪色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、二苯胺色素、喹酞菁色素、吩噁嗪色素、酞苝色素、二噁烷色素、卟啉色素、叶绿素色素、酞菁色素、亚酞菁色素及金属络合物色素等。
n型有机半导体的分子量优选200～1200，更优选200～900。
从本发明的光电变换元件中的光电转换膜接收(吸收)绿色光而优选地用作进行光电转换的有机光电转换膜的观点考虑，n型有机半导体优选为无色或具有接近特定化合物的吸收极大波长和/或吸收波形，作为具体数值，n型有机半导体的吸收极大波长优选为400nm以下或在500～600nm的范围内。
光电转换膜优选具有在特定化合物与n型有机半导体混合的状态下形成的本体异质结构。本体异质结构是在光电转换膜内混合并分散有特定化合物与n型有机半导体的层的结构。利用湿式法及干式法中的任一种均能够形成具有本体异质结构的光电转换膜。另外，关于本体异质结构，在日本特开2005-303266号公报的[0013]～[0014]段等中有详细说明。
从光电变换元件的响应性的观点考虑，相对于特定化合物与n型有机半导体的合计含量的特定化合物的含量(＝特定化合物的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+n型有机半导体的以单层换算的膜厚)×100)优选20～80体积％，更优选40～80体积％。
另外，光电转换膜优选实质上由特定化合物和n型有机半导体构成。实质上是指，特定化合物及n型有机半导体的合计含量相对于光电转换膜的总质量为95质量％以上。
包含特定化合物的光电转换膜是非发光性膜，具有与有机电致发光元件(OLED：有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode))不同的特征。非发光性膜是指发光量子效率为1％以下的膜，发光量子效率优选0.5％以下，更优选0.1％以下。
＜成膜方法＞
光电转换膜主要能够通过干式成膜法成膜。作为干式成膜法，例如可以举出蒸镀法(尤其是真空蒸镀法)、溅射法、离子镀法及MBE(分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy))法等物理气相沉积法以及等离子聚合等CVD(化学气相沉积(Chemical VaporDeposition))法。其中，优选真空蒸镀法。当通过真空蒸镀法形成光电转换膜时，真空度及蒸镀温度等制造条件能够按照常规方法来设定。
光电转换膜的厚度优选10～1000nm，更优选50～800nm，进一步优选50～500nm，尤其优选50～300nm。
＜电极＞
电极(上部电极(透明导电性膜)15和下部电极(导电性膜)11)由导电性材料构成。作为导电性材料，可以举出金属、合金、金属氧化物、导电性化合物及这些的混合物等。
由于光从上部电极15入射，因此上部电极15优选对欲检测的光为透明。作为构成上部电极15的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO：掺锑二氧化锡(AntimonyTin Oxide)、FTO：掺氟氧化锡(Fluorine doped Tin Oxide))、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO：Indium Tin Oxide)及氧化铟锌(IZO：Indium zinc oxide)等导电性金属氧化物；金、银、铬及镍等金属薄膜；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。其中，从高导电性及透明性等观点考虑，优选导电性金属氧化物。
通常，若将导电性膜制成比某一范围薄，则会带来电阻值的急剧增加，但是在安装有本实施方式的光电转换元件的固体成像元件中，薄片电阻优选为100～10000Ω/□即可，能够薄膜化的膜厚范围的自由度较大。并且，上部电极(透明导电性膜)15的厚度越薄，所吸收的光的量越少，一般而言，透光率会增加。透光率的增加使得光电转换膜中的光吸收增大，从而使光电转换能增大，因此优选。若考虑伴随薄膜化，抑制漏电流、薄膜的电阻值的增大及透射率的增加，则上部电极15的膜厚优选5～100nm，更优选5～20nm。
下部电极11根据用途存在具有透明性的情况和相反地不具有透明性而反射光的情况。作为构成下部电极11的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物；金、银、铬、镍、钛、钨及铝等金属、这些金属的氧化物或氮化物等导电性化合物(作为一例，举出氮化钛(TiN))；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。
形成电极的方法并没有特别限制，能够根据电极材料适当选择。具体而言，可以举出印刷方式及涂层方式等湿式方式；真空蒸镀法、溅射法及离子镀法等物理方式；以及CVD及等离子CVD法等化学方式等。
当电极的材料为ITO时，可以举出电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)及氧化铟锡的分散物的涂布等方法。
＜电荷阻挡膜：电子阻挡膜、空穴阻挡膜＞
本发明的光电转换元件优选在导电性膜与透明导电性膜之间除了光电转换膜以外，还具有1种以上的中间层。作为上述中间层，可以举出电荷阻挡膜。通过光电转换元件具有该膜，所得到的光电转换元件的特性(光电转换效率及响应性等)更优异。作为电荷阻挡膜，可以举出电子阻挡膜和空穴阻挡膜。以下，对各膜进行详细叙述。
(电子阻挡膜)
电子阻挡膜包含电子给予性化合物。
具体而言，作为低分子材料，可以举出N,N'-双(3-甲基苯基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)及4,4'-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)等芳香族二胺化合物；卟啉、四苯基卟啉铜、酞菁、铜酞菁及氧化钛酞菁等卟啉化合物；以及噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑酮、芪衍生物、吡唑啉衍生物、四氢咪唑、聚芳基烷烃、丁二烯、4,4',4”-三(N-(3-甲基苯基)N-苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物及硅氮烷衍生物等。
作为高分子材料，例如，可以举出苯乙炔、芴、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及二乙炔等的聚合物以及其衍生物。并且，可以举出日本专利第5597450号的[0049]～[0063]段中所记载的化合物、日本特开2011-225544号公报的[0119]～[0158]段中所记载的化合物及日本特开2012-094660号公报的[0086]～[0090]段中所记载的化合物。
另外，电子阻挡膜可以由多个膜构成。
电子阻挡膜可以由无机材料构成。一般而言，无机材料的介电常数大于有机材料的介电常数，因此当将无机材料用于电子阻挡膜时，光电转换膜会被施加较多的电压，从而光电转换效率变高。作为能够成为电子阻挡膜的无机材料，例如可以举出氧化钙、氧化铬、氧化铬铜、氧化锰、氧化钴、氧化镍、氧化铜、氧化镓铜、氧化锶铜、氧化铌、氧化钼、氧化铟铜、氧化铟银及氧化铱。
(空穴阻挡膜)
空穴阻挡膜包含电子受体性化合物。
作为电子受体性化合物，例如，可以举出1,3-双(4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑基)亚苯基(OXD-7)等噁二唑衍生物；蒽醌基二甲烷衍生物；二苯醌衍生物；浴铜灵(bathocuproine)、红菲咯啉(bathophenanthroline)及这些的衍生物；三唑化合物；三(8-羟基喹啉)铝络合物；双(4-甲基-8-喹啉)铝络合物；二苯乙烯基亚芳基衍生物；以及硅杂环戊二烯(silole)化合物等。并且，可以举出日本特开2006-100767号公报的[0056]～[0057]段中所记载的化合物。
电荷阻挡膜的制造方法并没有特别限制，可以举出干式成膜法及湿式成膜法。作为干式成膜法，可以举出蒸镀法及溅射法。蒸镀法可以是物理蒸镀(PVD：物理气相沉积(Physical Vapor Deposition))法及化学蒸镀(CVD)法中的任一种，优选真空蒸镀法等物理蒸镀法。作为湿式成膜法，例如，可以举出喷墨法、喷雾法、喷嘴印刷法、旋涂法、浸涂法、浇铸法、模涂法、辊涂法、棒涂法及凹版涂布法，从高精度图案化的观点考虑，优选喷墨法。
电荷阻挡膜(电子阻挡膜及空穴阻挡膜)的厚度分别优选3～200nm，更优选5～100nm，进一步优选5～30nm。
＜基板＞
光电转换元件还可以具有基板。所使用的基板的种类并没有特别限制，可以举出半导体基板、玻璃基板及塑料基板。
另外，基板的位置并没有特别限制，但通常在基板上依次层叠导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜。
＜密封层＞
光电转换元件还可以具有密封层。有时光电转换材料因水分子等劣化因子的存在而导致其性能明显地劣化。因此，利用不使水分子渗透的致密的金属氧化物、金属氮化物或金属氮化氧化物等陶瓷或金刚石状碳(DLC：类金刚石碳(Diamond-like Carbon))等密封层将光电转换膜整体包覆并密封，由此能够防止上述劣化。
另外，作为密封层，可以按照日本特开2011-082508号公报的[0210]～[0215]段的记载进行材料的选择及制造。
＜成像元件＞
作为光电变换元件的用途，例如，可以举出成像元件。成像元件是指，将图像的光信息转换为电信号的元件，通常包含有多个光电变换元件。
图3是表示用于说明本发明的一实施方式的成像元件的概略结构的剖面示意图。该成像元件搭载于数码相机及数码摄影机等成像元件、电子内窥镜以及移动电话等摄像模块等。
图3所示的成像元件20a包含本发明的光电变换元件10a、蓝色光电变换元件22及红色光电变换元件24，该等沿着光入射的方向被层叠。如上所述，光电变换元件10a能够作为主要能够接收绿色光的绿色光电变换元件发挥功能。
成像元件20a是所谓的层叠体型分色成像元件。光电变换元件10a、蓝色光电变换元件22及红色光电变换元件24分别检测的波长光谱不同。即，蓝色光电变换元件22及红色光电变换元件24相当于接收与光电变换元件10a所接收(吸收)的光不同波长的光的光电变换元件。光电变换元件10a能够接收绿色光，蓝色光电变换元件22能够接收蓝色光，红色光电变换元件能够接收红色光。
另外，绿色光是指波长500～600nm范围内的光，蓝色光是指波长400～500nm范围内的光，红色光是指波长600～700nm范围内的光。
光从箭头方向入射于成像元件20a时，首先，在光电变换元件10a中吸收绿色光，但蓝色光及红色光会透射光电变换元件10a。透射光电变换元件10a的光进入到蓝色光电变换元件22时，会吸收蓝色光，但红色光会透射蓝色光电变换元件22。然后，通过红色光电变换元件24吸收透射蓝色光电变换元件22的光。如此，在作为层叠型的分色成像元件的成像元件20a中，能够由绿色、蓝色及红色这3个光接收部构成1个像素，并且可采用大的光接收部的面积。
尤其，在本发明的光电变换元件10a中，如上所述，由于吸收峰的半宽度窄，因此基本上不会发生蓝色光及红色光的吸收，并且难以影响蓝色光电变换元件22及红色光电变换元件24中的检测性。
蓝色光电变换元件22的结构并没有特别限制，例如，可以举出依次具有导电性膜、蓝色光电转换膜及透明导电性膜的光电变换元件。
关于蓝色光电转换膜的种类，只要能够接收蓝色光的光电转换膜，则并没有特别限制，可以举出有机系的蓝色光电转换膜或无机系的蓝色光电转换膜，优选有机系的蓝色光电转换膜(由有机化合物构成的蓝色光电转换膜)。
蓝色光电转换膜的极大吸收波长并没有特别限制，优选在400～500nm的范围内，更优选在420～480nm的范围内。
作为导电性膜及透明导电性膜，能够使用本发明的光电变换元件中所包含的导电性膜及透明导电性膜。
红色光电变换元件24的结构并没有特别限制，例如，可以举出依次具有导电性膜、红色光电转换膜及透明导电性膜的光电变换元件。
关于红色光电转换膜的种类，只要能够接收红色光的光电转换膜，则并没有特别限制，可以举出有机系的红色光电转换膜或无机系的红色光电转换膜，优选有机系的红色光电转换膜(由有机化合物构成的红色光电转换膜)。
红色光电转换膜的极大吸收波长并没有特别限制，优选在600～700nm的范围内，更优选在620～680nm的范围内。
作为导电性膜及透明导电性膜，能够使用本发明的光电变换元件中所包含的导电性膜及透明导电性膜。
在图3中，从光的入射侧依次配置有本发明的光电变换元件、蓝色光电变换元件及红色光电变换元件，但并不限定于该方式，也可以是其他的配置顺序。例如，也可以从光入射侧依次配置蓝色光电变换元件、本发明的光电变换元件及红色光电变换元件。
其中，优选本发明的光电变换元件配置于最靠光的入射侧。在该情况下，入射光中的至少一部分透射本发明的光电变换元件之后，由其他光电变换元件接收光。
作为成像元件，如上所述，对层叠了蓝色、绿色及红色的三原色的光电变换元件的结构进行了说明，但也可以是两层(2色)或四层(4色)以上。
例如，如同图4所示的成像元件20b，也可以是在所排列的蓝色光电变换元件22及红色光电变换元件24上配置本发明的光电变换元件10a的方式。另外，在图4的方式的情况下，可以根据需要在光的入射侧进一步配置吸收规定波长的光的彩色滤光片。
成像元件的形式并不限定于图3及4的形式，也可以是其他形式。
例如，也可以是在同一面内的位置配置有本发明的光电变换元件、蓝色光电变换元件及红色光电变换元件的方式。
作为光电变换元件的其他用途，例如，可以举出光电池及光传感器，但本发明的光电变换元件优选用作光传感器。作为光传感器，可以单独使用上述光电变换元件，也可以用作将上述光电变换元件配置成直线状的线传感器或配置在平面上的二维传感器。
实施例
以下，基于实施例对本发明进行进一步详细说明。以下的实施例中所示的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等只要不脱离本发明的宗旨，则能够适当地进行变更。因此，本发明的范围并不应该通过以下所示的实施例而限定性地解释。
＜式(1)所表示的化合物的合成例＞
以下，以化合物(D-1)的合成例作为一例，示出式(1)所表示的化合物的合成方法。
＜化合物(D-1)的合成＞
按照以下方案合成了化合物(D-1)。
[化学式13]
将碘苯(40.8g、200mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(40.6g、300mmol)及叔丁氧基钠(28.8g、300mmol)添加到烧瓶内的甲苯中，反复进行了3次抽空及氮置换烧瓶的这一系列操作。向所获得的反应液中添加[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化二氯甲烷加合物(8.17g、10.0mmol，并在90℃下反应了4小时所获得的反应液。通过冷却反应液之后进行过滤并浓缩所获得的滤液而获得了粗体。利用硅胶管柱色谱法(洗提液：10％乙酸乙酯/己烷)对所获得的粗体进行纯化，从而获得了化合物(A-1)(31.5g、150mmol、产率75％)。
将化合物(A-1)(26.0g、123mmol)、碘化铜(I)(8.93g、61.5mmol)及磷酸三钾(52.2g、246mmol)添加到2-碘溴苯(104g、369mmol)中，并在190℃下，反应了两天所获得的反应液。通过冷却反应液之后进行过滤并浓缩所获得的滤液而获得了粗体。利用硅胶管柱色谱法(洗提液：10％甲苯/己烷)对所获得的粗体进行纯化，从而获得了化合物(A-2)(27.6g、75.3mmol、产率61％)。
将化合物(A-2)(9.00g、24.6mmol)溶解于四氢呋喃(125mL)中，并将所获得的溶液冷却至-78℃。接着，经15分钟向溶液滴加了正丁基锂(1.55M、16.6mL、25.8mmol)。在-78℃下搅拌30分钟所获得的反应液之后，进一步添加了9-芴酮(4.88g、27.1mmol)。接着，在-78℃下搅拌30分钟反应液之后将其升温至0℃，并将反应液添加到氯化铵水溶液中，并加入乙酸乙酯进行了提取。回收有机相并向有机相中加入硫酸镁以进行干燥之后，对通过过滤而获得的滤液进行浓缩而获得了粗体(1)。将所获得的粗体(1)溶解于氯仿(250mL)中，并在其中添加了甲磺酸(2.36g、24.6mmol)。在室温下搅拌30分钟所获得的反应液之后，将反应液添加到碳酸氢钠水溶液中，并加入乙酸乙酯进行了提取。回收有机相并向有机相中加入硫酸镁以进行干燥之后，对通过过滤而获得的滤液进行浓缩而获得了粗体(2)。通过将所获得的粗体(2)从2-丙醇中重结晶而获得了化合物(A-4)(9.60g、21.4mmol、产率86％(2工序))。
将化合物(A-4)(6.50g、14.5mmol)溶解于N,N'-二甲基甲酰胺(130mL)中，并在其中添加了氧溴化磷(16.6g、57.7mmol)。在90℃下反应了6小时所获得的反应液之后，进行冷却并将反应液添加到碳酸氢钠水溶液中，并加入乙酸乙酯进行了提取。回收有机相并向有机相中加入硫酸镁以进行干燥之后，对通过过滤而获得的滤液进行浓缩而获得了粗体。利用硅胶管柱色谱法(洗提液：15％乙酸乙酯/甲苯)对所获得的粗体进行纯化而获得了化合物(A-5)(4.62g、9.67mmol、产率67％)。
将化合物(A-5)(150mg、0.31mmol)及化合物(A-6)(68mg，0.35mmol)添加到正丁醇(1.0mL)中，在90℃下使其反应了5小时。通过对所获得的反应液进行冷却之后，向反应液中添加甲醇(3.0mL)，并进行过滤而获得了粗体。通过将所获得的粗体从氯苯/甲醇(1:1、6.0mL)中重结晶而获得了化合物(D-1)(180mg、0.27mmol、产率87％)。
通过NMR及MS(Mass Spectrometry：质谱)对所获得的化合物(D-1)进行了鉴定。
将1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)示于图5中。
1MS(ESI+)m/z：656.3([M+H]+)。
参考上述化合物(D-1)的合成方法合成了实施例中所示的化合物(D-2)～(D-12)。图6～12中示出化合物(D-2)、(D-6)～(D-11)的1H NMR光谱(400MHz、CDCl3)。
以下，示出化合物(D-1)～(D-12)及比较化合物(R-1)～(R-2)的结构。
[化学式14]
[化学式15]
＜蒸镀膜的制作＞
在将玻璃基板的温度控制在25℃的状态下，利用真空蒸镀法对所获得的化合物(D-1～D-12、R-1～R-2)分别进行蒸镀而成膜，从而在玻璃基板上形成了厚度为100nm的蒸镀膜。
＜蒸镀膜的吸收波形的测量＞
使用由Hitachi High-Tech Corporation.制造的分光光度计U3310测量了所获得的蒸镀膜的吸收形状。将所获得的吸收光谱的吸收极大波长、及将吸收极大的吸光度标准化为一时的吸光度为0.5的宽度(吸收半宽度)示于表1中。
另外，表1中，“与式(3)对应”一栏中，当各化合物与式(3)所表示的化合物对应时设为“A”，不对应时设为“B”。
另外，表1中，“与式(4)对应”一栏中，当各化合物与式(4)所表示的化合物对应时设为“A”，不对应时设为“B”。
[表1]
如表1所示，在特定化合物的蒸镀膜中，吸收峰的半宽度窄。
另外，当使用化合物(R-2)时，未能获得蒸镀膜。
＜实施例及比较例：光电变换元件的制作＞
使用所获得的化合物而制作了图1的形式的光电变换元件。在此，光电变换元件包括下部电极11、电子阻挡膜16A、光电转换膜12及上部电极15。
具体而言，在玻璃基板上利用溅射法进行非晶质性ITO的成膜而形成下部电极11(厚度：30nm)，进一步在下部电极11上利用真空加热蒸镀法进行下述化合物(EB-1)的成膜而形成了电子阻挡膜16A(厚度：30nm)。
进而，在将基板的温度控制在25℃的状态下，在电子阻挡膜16A上利用真空蒸镀法对化合物(D-1)和富勒烯(C60)进行共蒸镀而成膜，以使其分别以单层换算时成为100nm、50nm，从而形成了具有150nm的本体异质结构的光电转换膜12。
进而，在光电转换膜12上利用溅射法进行非晶质性ITO的成膜而形成了上部电极15(透明导电性膜)(厚度：10nm)。在上部电极15上利用真空蒸镀法形成作为密封层的SiO膜之后，在其上利用ALCVD(原子层化学气相沉积(Atomic Layer Chemical VaporDeposition))法形成氧化铝(Al2O3)层，从而制作了光电转换元件。。
[化学式16]
同样地，使用化合物(D-2)～(D-12)及(R-1)制作了光电变换元件。
另外，如上所述，用化合物(R-2)起初未能获得蒸镀膜而未能制作出光电变换元件。
＜驱动的确认(光电转换效率(外部量子效率)的评价)＞
确认了所获得的各光电转换元件的驱动。对各光电转换元件施加了电压，以使其电场强度达到2.0×105V/cm。然后，从上部电极(透明导电性膜)侧照射光并测量了在540nm下的光电转换效率(外部量子效率)，其结果，确认到使用化合物(D-1)～(D-10)及(R-1)制作的光电转换元件均显示出60％以上的光电转换效率，作为光电转换元件具有充分的外部量子效率。使用由OPTEL制造的定能量量子效率测量装置测量了外部量子效率。所照射的光量为50μW/cm2。
＜耐热性的评价＞
对所获得的各光电变换元件进行了耐热性评价。具体而言，在加热板上在180℃下对所获得的各光电变换元件进行了30分钟的加热。对加热后的各光电变换元件施加电压，以使其电场强度达到2.0×105V/cm，并从上部电极(透明导电性膜)侧照射光并测量了540nm下的光电转换效率(外部量子效率)。使用由OPTEL制造的定能量量子效率测量装置测量了外部量子效率。通过将加热前的光电转换效率设为1时的加热后的光电转换效率的相对值来进行了评价。将相对值为0.90以上的设为A、0.80以上且小于0.90的设为B、小于0.80的设为C而进行了评价。另外，实际应用时，优选B以上，更优选A。
按照与上述＜蒸镀膜的吸收波形的测量＞相同的顺序，对所获得的光电变换元件中的光电转换膜的吸收半宽度进行评价，并将结果示于表2中。
另外，表2中，“与式(3)对应”一栏及“与式(4)对应”一栏的标记方法与上述表1相同。
[表2]
如表2所示，确认到本发明的光电变换元件相对于比较例，吸收半宽度窄，并显示出高耐热性。
其中，如上述实施例所示，确认到当使用式(3)所表示的化合物时，变得比吸收半宽度更窄，进而，当使用式(4)所表示的化合物时，吸收半宽度进一步变窄。
＜成像元件的制作＞
使用化合物(D-1)～(D-12)分别制作了与图3所示的形式相同的成像元件。
通过上述方法制作了作为绿色光电变换元件发挥功能的上述光电变换元件。
另外，参考日本特开2005-303266号公报中的记载制作了蓝色光电变换元件及红色光电变换元件。
在所获得的成像元件中，由于本发明的光电变换元件中的光电转换膜的吸收峰的半宽度窄，因此容易在蓝色光电变换元件及红色光电变换元件接收光，并且分色性能优异。
符号说明
10a、10b-光电转换元件，11-导电性膜(下部电极)，12-光电转换膜，15-透明导电性膜(上部电极)，16A-电子阻挡膜，16B-空穴阻挡膜，20a，20b-成像元件，22-蓝色光电变换元件，24-红色光电变换元件。
Claims (19)
1.一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
所述光电转换膜包含式(1)所表示的化合物，
[化学式1]
式(1)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1表示氢原子或取代基，X1～X3分别独立地表示CR2或氮原子，R2表示氢原子或取代基，Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基，Ra1与Ra2可以相互键结而形成环，L1表示碳原子、硅原子或锗原子，B1表示可以具有取代基的芳香环，Y表示式(1-1)所表示的基团或式(1-2)所表示的基团，A1表示包含至少两个碳原子的环，Rb1及Rb2分别独立地表示氰基或-COORd1，Rd1表示烷基或芳基，*表示键结位置，
其中，式(1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
2.根据权利要求1所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(2)所表示的化合物，
[化学式2]
式(2)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1及R3～R5分别独立地表示氢原子或取代基，Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基，Ra1与Ra2可以相互键结而形成环，B1表示可以具有取代基的芳香环，A1表示包含至少两个碳原子的环，
其中，式(2)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
3.根据权利要求1或2所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(3)所表示的化合物，
[化学式3]
式(3)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1及R3～R13分别独立地表示氢原子或取代基，R10与R11、R11与R12、R12与R13可以分别独立地相互键结而形成环，Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基，Ra1与Ra2可以相互键结而形成环，
其中，式(3)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述式(1)所表示的化合物为式(4)所表示的化合物，
[化学式4]
式(4)中，R1及R3～R16分别独立地表示氢原子或取代基，R10与R11、R11与R12、R12与R13可以分别独立地相互键结而形成环，Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基，Ra1与Ra2可以相互键结而形成环，Rc1及Rc2分别独立地表示氢原子或取代基，Rc1及Rc2中的至少一者表示取代基，
其中，式(4)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的光电转换元件，其中，
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数3以上的取代基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的光电转换元件，其中，
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数3以上的仲烷基、碳原子数3以上的芳基或碳原子数3以上的杂芳基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述光电转换膜还包含n型有机半导体，
所述光电转换膜具有本体异质结构，该本体异质结构是在混合有所述式(1)所表示的化合物与所述n型有机半导体的状态下形成的。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的光电转换元件，其中，
在所述导电性膜与所述透明导电性膜之间，除了所述光电转换膜以外，还具有1种以上中间层。
9.一种成像元件，其具有权利要求1至8中任一项所述的光电变换元件。
10.根据权利要求9所述的成像元件，其还具有接收与所述光电变换元件所接收的光不同波长的光的其他光电变换元件。
11.根据权利要求10所述的成像元件，其中，
所述光电变换元件与所述其他光电变换元件被层叠，
入射光中的至少一部分透射所述光电变换元件之后，由所述其他光电变换元件接收。
12.根据权利要求10或11所述的成像元件，其中，
所述光电变换元件为绿色光电变换元件，
所述其他光电变换元件包括蓝色光电变换元件及红色光电变换元件。
13.一种光传感器，其具有权利要求1至8中任一项所述的光电变换元件。
14.一种化合物，其由式(1)表示，
[化学式5]
式(1)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1表示氢原子或取代基，X1～X3分别独立地表示CR2或氮原子，R2表示氢原子或取代基，Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基，Ra1与Ra2可以相互键结而形成环，L1表示碳原子、硅原子或锗原子，B1表示可以具有取代基的芳香环，Y表示式(1-1)所表示的基团或式(1-2)所表示的基团，A1表示包含至少两个碳原子的环，Rb1及Rb2分别独立地表示氰基或-COORd1，Rd1表示烷基或芳基，*表示键结位置，
其中，式(1)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
15.根据权利要求14所述的化合物，其由式(2)表示，
[化学式6]
式(2)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1及R3～R5分别独立地表示氢原子或取代基，Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基，Ra1与Ra2可以相互键结而形成环，B1表示可以具有取代基的芳香环，A1表示包含至少两个碳原子的环，
其中，式(2)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
16.根据权利要求14或15所述的化合物，其由式(3)表示，
[化学式7]
式(3)中，Ar1表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂芳基，R1及R3～R13分别独立地表示氢原子或取代基，R10与R11、R11与R12、R12与R13可以分别独立地相互键结而形成环，Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基，Ra1与Ra2可以相互键结而形成环，
其中，式(3)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
17.根据权利要求14至16中任一项所述的化合物，其由式(4)表示，
[化学式8]
式(4)中，R1及R3～R16分别独立地表示氢原子或取代基，R10与R11、R11与R12、R12与R13可以分别独立地相互键结而形成环，Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数2以上的取代基，Ra1与Ra2可以相互键结而形成环，Rc1及Rc2分别独立地表示氢原子或取代基，Rc1及Rc2中的至少一者表示取代基，
其中，式(4)所表示的化合物不具有羧基、羧基的盐、磷酸基、磷酸基的盐、磺酸基及磺酸基的盐中的任一者。
18.根据权利要求14至17中任一项所述的化合物，其中，
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数3以上的取代基。
19.根据权利要求14至18中任一项所述的化合物，其中，
Ra1及Ra2分别独立地表示碳原子数3以上的仲烷基、碳原子数3以上的芳基或碳原子数3以上的杂芳基。
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