CN105566286B - 用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子器件 - Google Patents

用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子器件 Download PDF

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Abstract

提供用于有机光电器件的化合物、以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子器件。所述用于有机光电器件的化合物由化学式1表示，其中Ar1、Ar2、R1‑R4、Ra、p、n和m如说明书中所定义的，所述有机光电器件包括：彼此面对的第一电极和第二电极，以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括由化学式1表示的化合物的活性层。

Description

用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图 像传感器和电子器件
相关申请的交叉引用
本申请要求于2014年11月4日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2014-0152451的优先权和权益，将其全部内容引入本文作为参考。
技术领域
公开了用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子器件。
背景技术
光电器件利用光电效应将光转换成电信号，它可包括光电二极管、光电晶体管等，并且它可应用于图像传感器、太阳能电池、有机发光二极管等。
包括光电二极管的图像传感器需要高的分辨率和因此小的像素。目前，广泛使用硅光电二极管，但是它具有恶化的灵敏度的问题，因为它由于小的像素而具有小的吸收面积。因此，已经研究了能够代替硅的有机材料。
有机材料具有高的消光系数并且取决于分子结构而选择性地吸收在特定波长区域中的光，并且因此，可同时代替光电二极管和滤色器，并且结果，改善灵敏度并且对高度集成做贡献。
发明内容
一个实施方式提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光的用于有机光电器件的化合物。
另一实施方式提供能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且改善效率的有机光电器件。
又一实施方式提供包括所述用于有机光电器件的化合物的图像传感器和电子器件。
根据一个实施方式，提供由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000838632820000021
在化学式1中，
Ar1和Ar2独立地为苯基或萘基，条件是Ar1和Ar2的至少一个为萘基，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN之一，
p为1或2的整数，
n为0或1，
m为范围1-4的整数，和
所述化合物具有7个芳族环。
所述用于有机光电器件的化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0000838632820000022
在化学式2中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，和m为范围1-4的整数。
所述用于有机光电器件的化合物可由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0000838632820000023
在化学式3中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，和m为范围1-4的整数。
所述用于有机光电器件的化合物可由化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0000838632820000031
在化学式4中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
p为1或2的整数，和
m为范围1-4的整数。
所述用于有机光电器件的化合物可由化学式5表示。
[化学式5]
Figure BDA0000838632820000032
在化学式5中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
p为1或2的整数，和
m为范围1-4的整数。
所述用于有机光电器件的化合物在薄膜状态中可显示出具有约50nm-约100nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
所述用于有机光电器件的化合物在薄膜状态中可具有约530nm-约570nm的最大吸收波长(λ最大)。
所述用于有机光电器件的化合物可为p-型半导体化合物。
根据另一实施方式，提供由化学式1表示并且在薄膜状态中具有约530nm-约570nm的最大吸收波长(λ最大)的用于有机光电器件的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000838632820000041
在化学式1中，
Ar1和Ar2独立地为苯基或萘基，条件是Ar1和Ar2的至少一个为萘基，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN之一，
p为1或2的整数，
n为0或1，和
m为范围1-4的整数。
根据另一实施方式，有机光电器件包括：彼此面对的第一电极和第二电极，以及介于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括由化学式1表示的化合物的活性层。
所述活性层可进一步包括n-型半导体化合物。
所述n-型半导体化合物可为亚酞菁(sub-phthalocyanine)、富勒烯或者富勒烯衍生物、噻吩或噻吩衍生物、或其组合。
所述活性层可包括包含由化学式1表示的化合物的本征层。
所述活性层可包括包含由化学式1表示的化合物的p-型层。
所述活性层可进一步包括如下的至少一个：p-型层，其位于所述本征层的一侧上；和n-型层，其位于所述本征层的另一侧上。
所述活性层可进一步包括选择性地吸收绿色光的第二p-型半导体化合物。所述第二p-型半导体化合物可由化学式9表示。
[化学式9]
Figure BDA0000838632820000051
在化学式9中，
R21-R23独立地为氢、取代或者未取代的C1-C30脂族烃基、取代或者未取代的C6-C30芳族烃基、取代或者未取代的C1-C30脂族杂环基团、取代或者未取代的C2-C30芳族杂环基团、取代或者未取代的C1-C30烷氧基、取代或者未取代的C6-C30芳氧基、硫醇基、取代或者未取代的C1-C30烷硫基、取代或者未取代的C6-C30芳硫基、氰基、含氰基的基团、卤素、含卤素的基团、取代或者未取代的磺酰基、或其组合，R21-R23独立地存在或者彼此稠合以提供环，
L1-L3独立地为单键、取代或者未取代的C1-C30亚烷基、取代或者未取代的C6-C30亚芳基、二价的取代或者未取代的C3-C30杂环基团、或其组合，和
R31-R33独立地为取代或者未取代的C1-C30烷基、取代或者未取代的C6-C30芳基、取代或者未取代的C3-C30杂环基团、取代或者未取代的C1-C30烷氧基、取代或者未取代的胺基、取代或者未取代的甲硅烷基、或其组合。
根据另一实施方式，提供包括所述有机光电器件的图像传感器。
所述图像传感器可包括：集成有感测蓝色波长区域中的光的多个第一光感测器件和感测红色波长区域中的光的多个第二光感测器件的半导体基底，以及位于所述半导体基底上并且选择性地吸收绿色波长区域中的光的所述有机光电器件。
所述图像传感器可进一步包括位于所述半导体基底上的滤色器层，所述滤色器层包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色滤色器和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色滤色器。
所述第一光感测器件和所述第二光感测器件可以竖直方向堆叠在所述半导体基底上。
所述图像传感器可进一步包括滤色器层，所述滤色器层位于所述半导体基底和所述有机光电器件之间并且包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色滤色器和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色滤色器。
所述有机光电器件的绿色光电器件、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件可堆叠。
根据又一实施方式，提供包括所述用于有机光电器件的化合物的电子器件。
附图说明
图1为显示根据一个实施方式的有机光电器件的横截面图，
图2为显示根据另一实施方式的有机光电器件的横截面图，
图3为显示根据一个实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶视平面图，
图4为显示图3的有机CMOS图像传感器的横截面图，
图5为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图，
图6为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的横截面图，
图7为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶视平面图，
图8为显示根据合成实施例1的化合物的1H NMR数据的图，
图9为显示根据合成实施例2的化合物的1H NMR数据的图，
图10为显示根据合成对比例1的化合物的1H NMR数据的图，
图11为显示根据合成对比例2的化合物的1H NMR数据的图，
图12显示在薄膜状态中的根据合成对比例2-4的化合物的光吸收曲线，
图13为在薄膜状态中的根据合成实施例2以及合成对比例5和6的化合物的光吸收曲线，
图14为在薄膜状态中的根据合成实施例1和2以及合成对比例2和3的化合物的光吸收曲线，
图15显示根据实施例1的有机光电器件的取决于波长和电压的外量子效率(EQE)，
图16显示根据实施例2的有机光电器件的取决于波长和电压的外量子效率(EQE)，
图17显示根据实施例1和2的有机光电器件的取决于电场的外量子效率(EQE)，
图18显示根据对比例3的有机光电器件的取决于波长和电压的外量子效率(EQE)，和
图19显示根据实施例1和2的有机光电器件的取决于电压的电流密度。
具体实施方式
本发明的示例性实施方式将在下文中详细地描述并且可由具有相关领域中的普通知识的人员容易地执行。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且不应被解释为限于本文中所阐述的示例性实施方式。
在附图中，为了清楚，放大层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，相同的附图标记始终表示相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基底被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
在附图中，为了实施方式的清楚，省略与描述没有关系的部分，并且在整个说明书中，相同的或者类似的构成元件由相同的附图标记表示。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，术语“杂”指的是包括1-3个选自N、O、S、和P的杂原子。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，术语“取代(的)”指的是用选自如下的取代基代替氢而取代的官能团：卤素(F、Br、Cl、或I)、羟基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、以及其组合。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，术语“芳族环”指的是取代或者未取代的具有共轭结构的5元-8元环，例如取代或者未取代的具有共轭结构的5元或6元环。所述环可具有1-3个选自N、O、S、和P的杂原子。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，术语“含氰基的基团”指的是其中至少一个氢被氰基代替的C1-C30烷基、C2-C30烯基或C2-C30炔基。
如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，术语“含卤素的基团”指的是其中至少一个氢被卤素(卤化物)基团(-F、-Cl、-Br、或-I)代替的C1-C30烷基、C2-C30烯基或C2-C30炔基。
下文中，描述根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0000838632820000081
在化学式1中，
Ar1和Ar2独立地为苯基或萘基，条件是Ar1和Ar2的至少一个为萘基，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN之一，
p为1或2的整数，
n为0或1，
m为范围1-4、例如1-3的整数，和
所述化合物具有7个芳族环。
在化学式1中，当m大于或等于2时，各R4可不同。
在化学式1中，当n为0时，Ar1和Ar2可各自为萘基。在此情况下，所述用于有机光电器件的化合物可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0000838632820000082
在化学式2中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，和
m为范围1-4、例如1-3的整数。
在化学式1中，当n为0时，Ar1和Ar2可各自为萘基，并且氮(N)可键合在萘基的2位。在此情况下，所述用于有机光电器件的化合物可由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0000838632820000091
在化学式3中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，和m为范围1-4、例如1-3的整数。
在化学式2和3中，当m大于或等于2时，各R 4可相同或不同。
在化学式1中，当n为1时，Ar1和Ar2之一可为萘基并且另一个可为苯基。在此情况下，所述用于有机光电器件的化合物可由化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0000838632820000092
在化学式4中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
p为1或2的整数，和
m为范围1-4、例如1-3的整数。
在化学式1中，当n为1时，Ar1和Ar2之一可为萘基并且另一个可为苯基，并且氮(N)可键合在萘基的1位。在此情况下，所述用于有机光电器件的化合物可由化学式5表示。
[化学式5]
Figure BDA0000838632820000101
在化学式5中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
p为1或2的整数，和
m为范围1-4、例如1-3的整数。
在化学式4和5中，当m大于或等于2时，各R4可相同或不同，和当p大于或等于2时，各Ra可相同或不同。
卤素指的是F、Cl、Br、或I，和卤代烷基指的是其中至少一个氢被F、Cl、Br、或I代替的烷基。卤代烷基的具体实例可为氟代烷基例如全氟烷基。
所述用于有机光电器件的化合物在一个分子内包括电子给体部分和电子受体部分，并且因此具有双极性特性。所述用于有机光电器件的化合物总共具有7个形成共轭结构的芳族环。当存在少于7个芳族环时，最大吸收波长朝着蓝色偏移，并且因此绿色的选择性吸收恶化。此外，当存在多于7个芳族环时，最大吸收波长朝着红色偏移，并且因此绿色的选择性吸收恶化。
此外，所述用于有机光电器件的化合物具有其中对于Ar1和Ar2的至少一个在化学式1中与氮(N)键合的取代基为萘基的结构。当对于Ar1和Ar2的至少一个取代基为萘基时，在膜状态中的分子间相互作用降低，并且因此防止分子之间的聚集。分子之间的聚集使光吸收曲线中的波长朝着红色移动并且带来宽的吸收峰。因此，所述用于有机光电器件的化合物对于Ar1和Ar2的至少一个具有萘基，并且因此可提高关于绿色波长区域的选择性。相反，当Ar1和Ar2均是烷基或者苯基时，化合物具有扁平结构并且因此在光吸收曲线中具有太宽的半宽度(FWHM)。此外，当Ar1和Ar2之一为苯基并且另一个为联苯基，即，不存在萘基时，所述苯基和所述联苯基的一个苯基之间的共轭结构被破坏并且可无法提供有利的共轭长度。此外，当Ar1和Ar2彼此稠合并且形成含N的环时，化合物具有扁平结构并且因此在光吸收曲线中具有太宽的半宽度(FWHM)。当Ar1和Ar2的芳族基团为包括硫(S)的杂芳基时，光吸收曲线中的波长可朝着红色偏移，和当在其中包括氮(N)或氧(O)杂原子时，化合物的稳定性可恶化。
所述用于有机光电器件的化合物在薄膜状态中可显示出具有约50nm-约100nm、和特别地约50nm-约90nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。此处，FWHM为与最大吸收点的高度的一半对应的波长的宽度。如本文中使用的，当未另外提供具体定义时，其可通过经由UV-Vis光谱法测量的吸光度定义。较小的FWHM表明选择性吸收在窄的波长区域中的光和高的波长选择性。所述薄膜可为真空条件下沉积的薄膜。
所述用于有机光电器件的化合物为选择性地吸收绿色波长区域中的光的化合物，并且可具有在约530nm-约570nm处的最大吸收波长(λ最大)。
所述用于有机光电器件的化合物可具有约5.2-约5.5eV的HOMO能级和约1.9-约2.3eV的能带隙。具有在所述范围内的HOMO能级和能带隙的所述用于有机光电器件的化合物可作为有效地吸收绿色波长区域中的光的p-型半导体化合物使用，并且因此具有高的外量子效率(EQE)并且结果，改善光电转换效率。
所述用于有机光电器件的化合物可具有约300-约1500、更特别地约350-约1200、和甚至更特别地约400-约900的分子量。当所述化合物具有在所述范围内的分子量时，可抑制所述化合物的结晶性和在通过沉积形成薄膜期间的热分解。
所述用于有机光电器件的化合物可具有大于或等于约200℃、更特别地大于或等于约250℃、和还更特别地大于或等于约280℃的熔点。当所述化合物具有在所述范围内的熔点时，可稳定地沉积薄膜并且使分解的产物的量减少，并且因此提供具有优异的光电转换性能的有机光电器件。
下文中，参照附图描述根据一个实施方式的包括所述化合物的有机光电器件。
图1为显示根据一个实施方式的有机光电器件的横截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机光电器件100包括第一电极10和第二电极20、以及介于第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
第一电极10和第二电极20之一为阳极并且另一个为阴极。第一电极10和第二电极20的至少一个可为透光电极，并且所述透光电极可由例如如下制成：透明导体例如氧化铟锡(ITO)或者氧化铟锌(IZO)、或者薄的单层或多层的金属薄层。当第一电极10和第二电极20之一为非透光电极时，其可由例如不透明的导体例如铝(Al)制成。
活性层30包括p-型半导体和n-型半导体以形成pn结，并且吸收外部光以产生激子，然后将所产生的激子分离成空穴和电子。
活性层30包括由化学式1表示的化合物。所述用于有机光电器件的化合物可在活性层30中充当p-型半导体化合物。
所述用于有机光电器件的化合物为选择性地吸收绿色波长区域中的光的化合物，并且包括所述化合物的活性层30可具有在约530nm-约570nm处的最大吸收波长(λ最大)，其可选择性地吸收在绿色波长区域中的光。
活性层30在薄膜状态中可显示出具有约50nm-约100nm、和特别是约50nm-约90nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。因此，活性层30对于绿色波长区域中的光具有高的选择性。
活性层30可进一步包括n-型半导体化合物用于形成pn结。
所述n-型半导体化合物可为亚酞菁、富勒烯或富勒烯衍生物、噻吩或噻吩衍生物、或其组合。所述富勒烯可包括富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540、混合富勒烯、富勒烯纳米管等。“富勒烯衍生物”可指的是具有连接到其的取代基的这些富勒烯的化合物。所述富勒烯衍生物可包括例如烷基基团、芳基基团、或杂环基团的取代基。所述芳基基团和杂环基团的实例可为苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、苯并[9,10]菲环、并四苯环、联苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、
Figure BDA0000838632820000121
唑环、噻唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲嗪环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、苯并咪唑环、咪唑并吡啶环、喹嗪(八氢-2H-喹嗪，quinolizidine)环、喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉(quinoxazoline)环、异喹啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、噻蒽环、苯并吡喃环、呫吨环、吩
Figure BDA0000838632820000122
噻(phenoxathin)环、吩噻嗪环、或吩嗪环。
所述亚酞菁可由化学式6表示。
[化学式6]
Figure BDA0000838632820000131
在化学式6中，
R11-R13独立地为氢、取代或者未取代的C1-C30烷基、取代或者未取代的C6-C30芳基、取代或者未取代的C3-C30杂芳基、卤素、含卤素的基团、或其组合，
a、b、和c为范围1-3的整数，和
X为卤素例如F或Cl。
卤素指的是F、Cl、Br、或I，并且卤代烷基指的是其中至少一个氢被F、Cl、Br、或I代替的烷基。
所述噻吩衍生物可例如由化学式7或化学式8表示，但是不限于此。
[化学式7]
Figure BDA0000838632820000132
[化学式8]
EWG1-T1-T2-T3-EWG2
在化学式7和8中，
T1、T2、和T3为包括取代或者未取代的噻吩部分的芳族环，
T1、T2、和T3独立地存在或者彼此稠合，
X3-X8独立地为氢、取代或者未取代的C1-C30烷基、取代或者未取代的C6-C30芳基、取代或者未取代的C3-C30杂环基团、氰基、或其组合，和
EWG1和EWG2独立地为吸电子基团。
例如，在化学式7中，X3-X8的至少一个为吸电子基团例如氰基。
活性层30可进一步包括选择性地吸收绿色光的第二p-型半导体化合物。所述第二p-型半导体化合物可为由化学式9表示的化合物。
[化学式9]
Figure BDA0000838632820000141
在化学式9中，
R21-R23独立地为氢、取代或者未取代的C1-C30脂族烃基、取代或者未取代的C6-C30芳族烃基、取代或者未取代的C1-C30脂族杂环基团、取代或者未取代的C2-C30芳族杂环基团、取代或者未取代的C1-C30烷氧基、取代或者未取代的C6-C30芳氧基、硫醇基、取代或者未取代的C1-C30烷硫基、取代或者未取代的C6-C30芳硫基、氰基、含氰基的基团、卤素、含卤素的基团、取代或者未取代的磺酰基(例如，取代或者未取代的C0-C30氨基磺酰基、取代或者未取代的C1-C30烷基磺酰基、或者取代或者未取代的C6-C30芳基磺酰基)、或其组合，R21-R23独立地存在或者彼此稠合以提供环，
L1-L3独立地为单键、取代或者未取代的C1-C30亚烷基、取代或者未取代的C6-C30亚芳基、二价的取代或者未取代的C3-C30杂环基团、或其组合，和
R31-R33独立地为取代或者未取代的C1-C30烷基、取代或者未取代的C6-C30芳基、取代或者未取代的C3-C30杂环基团、取代或者未取代的C1-C30烷氧基、取代或者未取代的胺基(例如，取代或者未取代的C1-C30烷基胺基、或者取代或者未取代的C6-C30芳基胺基)、取代或者未取代的甲硅烷基、或其组合。
基于100重量份的化学式1的化合物，可以约500-约1500重量份的量包括所述选择性地吸收绿色光的第二p-型半导体化合物。
活性层30可为单层或多层。活性层30可为，例如，本征层(I层)、p-型层/I层、I层/n-型层、p-型层/I层/n-型层、p-型层/n-型层等。
所述本征层(I层)可以约1:100-约100:1的比率包括化学式1的化合物和所述n-型半导体化合物。可以在所述范围内的约1:50-约50:1、特别地约1:10-约10:1、和更特别地约1:1的比率包括化学式1的化合物和所述n-型半导体化合物。当化学式1的化合物和所述n-型半导体化合物具有在所述范围内的组成比时，可有效地产生激子并且可有效地形成pn结。
所述p-型层可包括化学式1的化合物，和所述n-型层可包括所述n-型半导体化合物。
所述第二p-型半导体化合物可存在于本征层或p-型层中。
活性层30可具有约1nm-约500nm、和特别地约5nm-约300nm的厚度。当活性层30具有在所述范围内的厚度时，所述活性层可有效地吸收光，有效地将空穴与电子分离，和递送它们，从而有效地改善光电转换效率。薄膜的最佳厚度可例如由活性层30的吸收系数决定，并且可为例如能够吸收至少约70％或更多、例如约80％或更多、和再例如约90％的光的厚度。
在有机光电器件100中，当光从第一电极10和/或第二电极20进入时和当活性层30吸收具有预定波长的光时，可从内部产生激子。所述激子在活性层30中被分离成空穴和电子，并且分离的空穴被传输至作为第一电极10和第二电极20之一的阳极且分离的电子被传输至作为第一电极10和第二电极20的另一个的阴极，以使电流在所述有机光电器件中流动。
下文中，参照图2描述根据另一实施方式的有机光电器件。
图2为显示根据另一实施方式的有机光电器件的横截面图。
参照图2，像以上实施方式一样，根据本实施方式的有机光电器件200包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及介于第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
然而，与以上实施方式不同，根据本实施方式的有机光电器件200在第一电极10和活性层30之间、以及在第二电极20和活性层30之间进一步包括电荷辅助层40和45。电荷辅助层40和45可促进从活性层30分离的空穴和电子的传输，以提高效率。
电荷辅助层40和45可为选自如下的至少一种：用于促进空穴注入的空穴注入层(HIL)、用于促进空穴传输的空穴传输层(HTL)、用于防止电子传输的电子阻挡层(EBL)、用于促进电子注入的电子注入层(EIL)、用于促进电子传输的电子传输层(ETL)、和用于防止空穴传输的空穴阻挡层(HBL)。
电荷辅助层40和45可包括，例如，有机材料、无机材料、或者有机/无机材料。所述有机材料可为具有空穴或电子特性的有机化合物，和所述无机材料可为，例如，金属氧化物例如氧化钼、氧化钨、氧化镍等。
所述空穴传输层(HTL)可包括选自例如如下的一种：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、多芳基胺(聚芳基胺)、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、以及其组合，但是不限于此。
所述电子阻挡层(EBL)可包括选自例如如下的一种：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、多芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、以及其组合，但是不限于此。
所述电子传输层(ETL)可包括选自例如如下的一种：1,4,5,8-萘四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、以及其组合，但是不限于此。
所述空穴阻挡层(HBL)可包括选自例如如下的一种：1,4,5,8-萘四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、以及其组合，但是不限于此。
可省略电荷辅助层40和45的任一个。
所述有机光电器件可应用于多种领域例如太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光电传感器、和有机发光二极管(OLED)，但是不限于此。
下文中，参照附图描述包括所述有机光电器件的图像传感器的实例。作为图像传感器的实例，描述有机CMOS图像传感器。
图3为根据一个实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶视平面图，和图4为图3的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参照图3和4，根据一个实施方式的有机CMOS图像传感器300包括：集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器55的半导体基底310，下部绝缘层60，滤色器层70，上部绝缘层80，和有机光电器件100。
半导体基底310可为硅基底，并且集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、和电荷存储器55。光感测器件50R和50B可为光电二极管。
光感测器件50B和50R、传输晶体管、和/或电荷存储器55可集成在各像素中，并且如图中所示，光感测器件50B和50R可分别包括在蓝色像素和红色像素中并且电荷存储器55可包括在绿色像素中。
光感测器件50B和50R感测光，通过所述光感测器件感测的信息可通过所述传输晶体管传输，电荷存储器55与有机光电器件100电连接，并且电荷存储器55的信息可通过所述传输晶体管传输。
在图中，光感测器件50B和50R例如平行排列而没有限制，并且蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可以竖直方向堆叠。
在半导体基底310上形成金属线(未示出)和焊盘(未示出)。为了减少信号延迟，所述金属线和焊盘可由具有低电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)、以及其合金制成，但是不限于此。此外，其不限于所述结构，并且所述金属线和焊盘可位于光感测器件50B和50R下面。
在所述金属线和所述焊盘上形成下部绝缘层60。下部绝缘层60可由无机绝缘材料例如氧化硅和/或氮化硅、或者低介电常数(低K)材料例如SiC、SiCOH、SiCO、和SiOF制成。下部绝缘层60具有使电荷存储器55暴露的沟道。所述沟道可用填料填充。
在下部绝缘层60上形成滤色器层70。滤色器层70包括形成于蓝色像素中的蓝色滤色器70B和填充在红色像素中的红色滤色器70R。在本实施方式中，未包括绿色滤色器，但是可进一步包括绿色滤色器。
可省略滤色器层70。例如，当蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R以竖直方向堆叠时，蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于它们的堆叠深度而选择性地吸收在各波长区域中的光，并且可不装备滤色器层70。
在滤色器层70上形成上部绝缘层80。上部绝缘层80消除由滤色器层70导致的台阶并且使表面平滑。上部绝缘层80和下部绝缘层60可包括使焊盘暴露的接触孔(未示出)、和使绿色像素的电荷存储器55暴露的通孔85。
在上部绝缘层80上形成有机光电器件100。有机光电器件100如以上所描述地包括第一电极10、活性层30、和第二电极20。
第一电极10和第二电极20可为透明电极，并且活性层30与以上描述的相同。活性层30选择性地吸收绿色波长区域中的光并且代替绿色像素的滤色器。
当光从第二电极20进入时，绿色波长区域中的光可主要被吸收在活性层30中并且被光电转换，同时在其余部分的波长区域中的光穿过第一电极10并且可在光感测器件50B和50R中被感测。
如上所述，选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件被堆叠并且因此可降低图像传感器的尺寸并且可实现缩小尺寸的图像传感器。
在图4中，包括图1的有机光电器件100，但是其不限于此，并且因此可以相同的方式应用图2的有机光电器件200。图5显示具有这样的结构的图像传感器的结构，并且为包括图2中的有机光电器件200的有机CMOS图像传感器400的横截面图。
图6为显示有机CMOS图像传感器的横截面图。
参照图6，根据本实施方式的有机CMOS图像传感器500包括集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器55的半导体基底310，绝缘层80，和有机光电器件100。
然而，与以上实施方式不同，根据本实施方式的有机CMOS图像传感器500包括堆叠的蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R，并且不包括滤色器层70。蓝色光感测器件50B以及红色光感测器件50R与电荷存储器55电连接，并且电荷存储器55的信息可通过所述传输晶体管(未示出)传输。蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于堆叠深度而选择性地吸收在各波长区域中的光。
如上所述，选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件被堆叠并且红色光感测器件和蓝色光感测器件被堆叠，并且因此可降低图像传感器的尺寸并且可实现缩小尺寸的图像传感器。如上所述，有机光电器件100具有改善的绿色波长选择性，并且由在除绿色之外的波长区域中的不必要的吸收光导致的串扰可降低，同时提高灵敏性。
在图6中，包括图1的有机光电器件100，但是其不限于此，且因此可以同样的方式应用图2的有机光电器件200。
图7为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶视平面图。
参照图7，所述有机CMOS图像传感器包括堆叠的选择性地吸收绿色波长区域中的光的绿色光电器件(G)、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件(B)、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件。
在所述图中，红色光电器件、绿色光电器件、和蓝色光电器件是顺序地堆叠的，但是堆叠顺序可改变而没有限制。
所述绿色光电器件可为以上有机光电器件100，所述蓝色光电器件可包括彼此面对的电极、和介于其间并且包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机材料的活性层，和所述红色光电器件可包括彼此面对的电极、和介于其间并且包括选择性地吸收红色波长区域中的光的有机材料的活性层。
如上所述，所述选择性地吸收绿色波长区域中的光的有机光电器件、所述选择性地吸收红色波长区域中的光的有机光电器件、和所述选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机光电器件被堆叠，并且因此可降低图像传感器的尺寸并且可实现缩小尺寸的图像传感器。
所述图像传感器可应用于多种电子器件例如移动电话、数码照相机等，但是不限于此。
下文中，参照实施例更详细地说明本公开内容。然而，这些实施例是示例性的，并且本公开内容不限于此。
合成实施例
合成实施例1
根据反应方案1合成由化学式1a表示的化合物。
[化学式1a]
Figure BDA0000838632820000191
[反应方案1]
Figure BDA0000838632820000192
将5g(13.18mmol)化合物(1a-1)和215g(15.15mmol)化合物(1a-2)置于三颈圆底烧瓶中，然后在真空状态下干燥8小时并且用N2气体吹扫。向反应物添加100ml乙醇，以逐滴方式向其添加哌啶，然后将混合物在75-80℃下回流6小时。将所得物冷却至25℃的室温，和向其添加水。当在其中形成粉末时，将粉末过滤，并且将过滤的溶液通过柱层析法纯化(展开溶剂：二氯甲烷/己烷/乙酸乙酯)。然后使用二氯甲烷和己烷进行重结晶，得到5.0g化合物1a(产率为75％)。
图8为显示由化学式1a表示的化合物的1H NMR数据的图。
合成实施例2
根据反应方案2合成由化学式1b表示的化合物。
[化学式1b]
Figure BDA0000838632820000201
[反应方案2]
Figure BDA0000838632820000202
将5g(15.18mmol)化合物(1b-1)和3.425g(17.46mmol)化合物(1b-2)置于三颈圆底烧瓶中并且在真空状态下干燥8小时，然后用N2气体吹扫。向反应物以逐滴方式添加100ml乙醇和哌啶，然后将混合物在75-80℃下回流6小时。将所得物冷却至25℃的室温，和向其添加水。当形成粉末时，将粉末过滤，并且将过滤的溶液通过柱层析法纯化(展开溶剂：二氯甲烷/己烷/乙酸乙酯)。然后使用二氯甲烷和己烷进行重结晶，得到6.2g化合物(1b)(产率为80％)。
图9为显示由化学式1b表示的化合物的1H NMR数据的图。
合成对比例1
根据反应方案3合成由化学式1c表示的化合物。
[化学式1c]
Figure BDA0000838632820000211
[反应方案3]
Figure BDA0000838632820000212
将0.1g(0.512mmol)化合物(1c-1)和0.086g(0.589mmol)化合物(1a-2)置于三颈圆底烧瓶中，然后在真空状态下干燥8小时并且用N2气体吹扫。然后，以逐滴方式向反应物添加10ml乙醇和哌啶，并且将混合物在75-80℃下回流6小时。将所得物冷却至25℃的室温，和向其添加水。当在其中形成粉末时，将粉末过滤，并且将过滤的溶液通过柱层析法纯化(展开溶剂：二氯甲烷/己烷/乙酸乙酯)。然后使用二氯甲烷和己烷进行重结晶，得到0.142g化合物(1c)(产率为83％)。
图10为显示由化学式1c表示的化合物的1H NMR数据的图。
合成对比例2
根据反应方案4合成由化学式1d表示的化合物。
[化学式1d]
Figure BDA0000838632820000213
[反应方案4]
Figure BDA0000838632820000221
将0.2g(0.716mmol)化合物(1d-1)和0.12g(0.823mmol)化合物(1a-2)置于三颈圆底烧瓶中，然后在真空状态下干燥8小时并且用N2气体吹扫。然后，以逐滴方式向反应物添加15ml乙醇和哌啶，并且将混合物在75-80℃下回流6小时。将所得物冷却至25℃的室温，和向其添加水。当形成粉末时，将粉末过滤，并且将过滤的溶液通过柱层析法纯化(展开溶剂：二氯甲烷/己烷/乙酸乙酯)。然后使用二氯甲烷和己烷进行重结晶，得到0.16g化合物(1d)(产率为5％)。
图11为显示由化学式1d表示的化合物的1H NMR数据的图。
合成对比例3
准备由化学式1e表示的化合物(2-((5-(二苯基氨基)噻吩-2-基)亚甲基)-1H-环戊并[b]萘-1,3(2H)-二酮)。
[化学式1e]
Figure BDA0000838632820000222
合成对比例4
准备由化学式1f表示的化合物(2-((5-(二苯基氨基)噻吩-2-基)亚甲基)-1H-环戊并[b]蒽-1,3(2H)-二酮)。
[化学式1f]
Figure BDA0000838632820000223
合成对比例5
准备由化学式1g表示的化合物(2-((5-((3,5-二甲基苯基)(萘-1-基)氨基)噻吩-2-基)亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮)。
[化学式1g]
Figure BDA0000838632820000231
合成对比例6
准备由化学式1h表示的化合物(2-((5-(二(萘-1-基)氨基)噻吩-2-基)亚甲基)-1H-环戊并[b]萘-1,3(2H)-二酮)。
[化学式1h]
Figure BDA0000838632820000232
合成实施例1和2以及合成对比例1-6的化合物的光吸收特性
将根据合成实施例1和2以及合成对比例1-6的化合物分别在高真空(<10-7托)下以
Figure BDA0000838632820000233
的速率热蒸发以获得各自70nm厚的薄膜，并且通过使用Cary 5000UV分光镜(Varian Inc.)将紫外(UV)-可见光(UV-Vis)照射到所述薄膜中以评价其光吸收特性。所述化合物的最大吸收波长是通过使用UV-2450UV-可见分光光度计(Shimadzu Co.)测量的，并且它们的半宽度(FWHM)是通过使用高斯模拟计算的。合成实施例1和2以及合成对比例2-6的结果提供于表1中。
图12显示在薄膜状态中的合成对比例2-4的化合物的光吸收曲线，和图13显示在薄膜状态中的合成实施例2以及合成对比例5和6的化合物的光吸收曲线，以便于比较取决于芳族环数量的最大吸收波长。
此外，图14显示在薄膜状态中的合成实施例1和2以及合成对比例2和3的化合物的光吸收曲线以易于比较取决于萘基在化学式1中的Ar1和Ar2的位置处的存在的光吸收曲线。
(表1)
Figure BDA0000838632820000241
参照图12-14和表1的结果，在薄膜状态中的合成实施例1和2的化合物分别具有在541nm和566nm处的最大吸收波长(λ最大)以及99nm和94nm的半宽度(FWHM)，并且因此显示出绿色波长区域中的光的优异的选择性吸收。此外，它们的吸收波长曲线与高斯分布类似。
相反，根据合成对比例2和3的具有5或6个芳族环的化合物显示出在小于530nm处的最大吸收波长，其朝着蓝色波长移动。此外，根据合成对比例6的具有8个芳族环的化合物显示，其最大吸收波长移向红色波长。
此外，根据合成对比例2-4的不具有萘基作为化学式1中的Ar1和Ar2中的至少一个取代基的化合物具有太大的半宽度(FWHM)，并且因此在绿色波长区域中具有低的选择性吸收。另一方面，对于根据合成实施例1和2的具有萘基作为化学式1中的Ar1和Ar2中的至少一个取代基的化合物，所述萘基使膜状态中分子之间的分子间相互作用降低，并且因此抑制分子的附聚且可在光吸收曲线中保持窄的半宽度(FWHM)。因此，在绿色波长区域中的选择性吸收增加。
合成实施例1和2以及合成对比例2的化合物的热特性
测量根据合成实施例1和2以及合成对比例2的化合物的熔点和热分解温度并且将其提供在下表2中。热分解温度(Td)是这样的温度：在该温度下化合物开始分解并且因此不是保持其固有的分子结构而是转变。通常，在大于或等于热分解温度下，构成化合物的分子中的原子挥发并且损失进入到空气或者真空中，并且因此，热分解温度可被视为这样的温度：在该温度下，通过热，化合物的初始重量开始降低5％。此处，使用热重分析(TGA)方法来测量热分解温度。
(表2)
Figure BDA0000838632820000251
参照表2的结果，合成实施例1和2的化合物显示出高的熔点和高的热分解温度，并且因此具有优异的热稳定性并且可适合于沉积工艺。
有机光电器件的制造
实施例1
通过在玻璃基底上溅射ITO而形成约100nm厚的阳极，并且在其上层叠10nm厚的氧化钼(MoOx，0<x≤3)薄膜作为电荷辅助层。随后，通过在所述氧化钼(MoOx)薄膜上以1:1的厚度比共沉积根据合成实施例1的化学式1a的化合物(p-型半导体化合物)和C60(n-型半导体化合物)而形成85nm厚的活性层。在所述活性层上，通过溅射铝(Al)而形成80nm厚的阴极，制得有机光电器件。
实施例2
根据与实施例1相同的方法制造有机光电器件，除了如下之外：使用根据合成实施例2的化学式1b的化合物(p-型半导体化合物)代替合成实施例1的化合物(p-型半导体化合物)。
对比例1-6
根据与实施例1相同的方法制造各有机光电器件，除了如下之外：分别使用合成对比例1-6的化学式1c-1h的化合物(p-型半导体化合物)代替合成实施例1的化合物(p-型半导体化合物)。
实施例3
通过在玻璃基底上溅射ITO而形成约100nm厚的阳极，并且在其上层叠20nm厚的氧化钼(MoOx，0<x≤3)薄膜作为电荷辅助层。随后，通过在所述氧化钼(MoOx，0<x≤3)薄膜上以1:1的厚度比共沉积根据合成实施例2的化学式1b的化合物(p-型半导体化合物)和化学式2a的n-型半导体化合物而形成70nm厚的活性层。在所述活性层上，通过溅射铝(Al)而形成80nm厚的阴极，制得有机光电器件。
[化学式2a]
Figure BDA0000838632820000261
实施例4
根据与实施例3相同的方法制造有机光电器件，除了如下之外：使用化学式2b的n-型半导体化合物代替化学式2a的n-型半导体化合物。
[化学式2b]
Figure BDA0000838632820000262
实施例5
根据与实施例3相同的方法制造有机光电器件，除了如下之外：使用化学式2c的n-型半导体化合物代替化学式2a的n-型半导体化合物。
[化学式2c]
Figure BDA0000838632820000271
外量子效率(EQE)
评价根据实施例1-5和对比例3的有机光电器件的取决于波长和电压的外量子效率(EQE)。
外量子效率通过使用IPCE测量系统(McScience Co.,Ltd.Korea)测量。首先，通过使用Si光电二极管(Hamamatsu Photonics K.K.,Japan)对IPCE测量系统进行校准，然后将实施例1和2的有机光电器件分别安装在其上，并且测定它们在约300-700nm的波长区域中的外量子效率。
图15和16分别显示根据实施例1和2的有机光电器件的取决于波长和电压的外量子效率(EQE)。图17显示根据实施例1和2的有机光电器件的取决于电场的外量子效率(EQE最大)。图18显示根据对比例3的有机光电器件的取决于波长和电压的外量子效率(EQE)。
参照图15和16，根据实施例1和2的有机光电器件在约530nm-570nm的绿色波长区域中显示出充足的外量子效率(EQE)。参照图15，实施例1的有机光电器件在3V下显示出71％的外量子效率(EQE)，和参照图16，实施例2在3V下显示出69％的优异的外量子效率(EQE)。参照图18，对比例3的有机光电器件显示出不足的波长选择性和外量子效率。
图19显示根据实施例1和2的有机光电器件的取决于电压的电流密度。参照图19，根据实施例1和2的有机光电器件显示暗电流降低，这表明它们的稳定的特性。
虽然已经结合目前被认为是实践性的示例性实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，意图涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
<符号的说明>
10：第一电极 20：第二电极
30：活性层 40,45：电荷辅助层
100,200：有机光电器件 300,400,500：有机CMOS图像传感器
310：半导体基底 70B：蓝色滤色器70R：红色滤色器
70：滤色器层 85：通孔
60：下部绝缘层 80：上部绝缘层
50B,50R：光感测器件 55：电荷存储器

Claims (22)

1.用于有机光电器件的化合物，其由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002244037460000011
其中，在化学式1中，
Ar1和Ar2独立地为苯基或萘基，条件是Ar1和Ar2的至少一个为萘基，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN之一，
p为1或2的整数，
n为0或1，
m为范围1-4的整数，和
所述化合物具有7个芳族环。
2.权利要求1的用于有机光电器件的化合物，其由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0002244037460000012
其中，在化学式2中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，和
m为范围1-4的整数。
3.权利要求1的用于有机光电器件的化合物，其由化学式3表示：
[化学式3]
Figure FDA0002244037460000021
其中，在化学式3中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，和
m为范围1-4的整数。
4.权利要求1的用于有机光电器件的化合物，其由化学式4表示：
[化学式4]
Figure FDA0002244037460000022
其中，在化学式4中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
p为1或2的整数，和
m为范围1-4的整数。
5.权利要求1的用于有机光电器件的化合物，其由化学式5表示：
[化学式5]
Figure FDA0002244037460000023
其中，在化学式5中，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
p为1或2的整数，和
m为范围1-4的整数。
6.权利要求1的用于有机光电器件的化合物，其中所述用于有机光电器件的化合物在薄膜状态中具有530nm-570nm的最大吸收波长(λ最大)。
7.权利要求1的用于有机光电器件的化合物，其中所述用于有机光电器件的化合物在薄膜状态中显示出具有50nm-100nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
8.权利要求1的用于有机光电器件的化合物，其中所述用于有机光电器件的化合物为p-型半导体化合物。
9.用于有机光电器件的化合物，其由化学式1表示并且在薄膜状态中具有530nm-570nm的最大吸收波长(λ最大)：
[化学式1]
Figure FDA0002244037460000031
其中，在化学式1中，
Ar1和Ar2独立地为苯基或萘基，条件是Ar1和Ar2的至少一个为萘基，
R1-R4独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN，
Ra为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、和CN之一，
p为1或2的整数，
n为0或1，
m为范围1-4的整数，和
所述化合物具有7个芳族环，
其中所述用于有机光电器件的化合物在薄膜状态中显示出具有50nm-100nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
10.有机光电器件，其包括：
彼此面对的第一电极和第二电极，以及
介于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括权利要求1-9中任一项的化合物的活性层。
11.权利要求10的有机光电器件，其中所述活性层进一步包括n-型半导体化合物。
12.权利要求11的有机光电器件，其中所述n-型半导体化合物为亚酞菁、富勒烯或富勒烯衍生物、噻吩或噻吩衍生物、或其组合。
13.权利要求11的有机光电器件，其中所述活性层包括包含由化学式1表示的化合物的本征层。
14.权利要求13的有机光电器件，其中所述活性层进一步包括如下的至少一个：p-型层，其位于所述本征层的一侧上；和n-型层，其位于所述本征层的另一侧上。
15.权利要求11的有机光电器件，其中所述活性层进一步包括选择性地吸收绿色光的第二p-型半导体化合物。
16.图像传感器，其包括权利要求10-15中任一项的有机光电器件。
17.权利要求16的图像传感器，其包括集成有感测蓝色波长区域中的光的多个第一光感测器件和感测红色波长区域中的光的多个第二光感测器件的半导体基底，和
位于所述半导体基底上并且选择性地吸收绿色波长区域中的光的所述有机光电器件。
18.权利要求17的图像传感器，其中所述图像传感器进一步包括滤色器层，所述滤色器层位于所述半导体基底和所述有机光电器件之间并且包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色滤色器和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色滤色器。
19.权利要求16的图像传感器，其包括集成有至少一个光感测器件的半导体基底，和
位于所述半导体基底上的所述有机光电器件。
20.权利要求19的图像传感器，其中所述光感测器件包括感测蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和感测红色波长区域中的光的第二光感测器件，
其中所述第一光感测器件和所述第二光感测器件以竖直方向堆叠在所述半导体基底上。
21.权利要求16的图像传感器，其包括堆叠的所述有机光电器件的绿色光电器件、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件。
22.电子器件，其包括权利要求16-21中任一项的图像传感器。
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