CN114106030A - 用于光电器件的组合物、以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备 - Google Patents
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Abstract
用于光电器件的组合物、以及包括其的光电器件、图像传感器和电子设备,所述用于光电器件的组合物包括由化学式1表示的p型半导体化合物和n型半导体化合物,在化学式1中,各取代基与详细描述中定义的相同。[化学式1]
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年8月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2020-0110628的优先权和权益,将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
实例实施方式涉及用于光电器件的组合物、以及包括其的光电器件、图像传感器、和电子设备。
背景技术
光电器件可利用光电效应将光转换成电信号。光电器件可包括光电二极管、光电晶体管等,并且可应用于图像传感器等。
包括光电二极管的图像传感器可要求高的分辨率和因此的小的像素。目前,硅光电二极管被广泛使用。在一些情况中,因为由于相对小的像素所致的相对小的吸收面积,硅光电二极管呈现出恶化的灵敏度的问题。因此,能够代替硅的有机材料已经被研究。
发明内容
实例实施方式提供用于光电器件的组合物,其能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且具有改善的热稳定性。这样的组合物可为光电器件的有机材料或者可包括在光电器件的有机材料中,所述光电器件的有机材料可具有相对高的消光系数并且可取决于分子结构而选择性地吸收在特定波长区域中的光,且因此可同时代替光电二极管和滤色器,且结果改善灵敏度并对相对高的集成做贡献。
一些实例实施方式还提供光电器件,其能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且在高温条件下的工艺中保持改善的效率。
一些实例实施方式还提供包括所述光电器件的图像传感器。
一些实例实施方式还提供包括所述图像传感器的电子设备。
根据一些实例实施方式,用于光电器件的组合物包括由化学式1表示的p型半导体化合物和n型半导体化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
X1可为-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构,
X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对可彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1可为1或2,
R11和R12可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,其中R11和R12可各自独立地存在或者可彼此连接以提供环结构,或者SiR11R12可与Ar1或Ar2连接以提供环结构,
Ar3可为具有至少一个选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的官能团的取代或未取代的C6-C30烃环基团,具有至少一个选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的官能团的取代或未取代的C2-C30杂环基团,或其稠合环,和
R1和R2可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc、或其组合,其中Ra、Rb、和Rc可各自独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基。
在一些实例实施方式中,化学式1的p型半导体化合物可由化学式2A表示。
[化学式2A]
在化学式2A中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y7可各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2A中,Y4可为CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y7可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
在一些实例实施方式中,在化学式2A中,当Y1和Y5为CRk时,Y1和Y5的至少一个和Si可彼此连接以提供稠合环(稠合的环)。其中Y5和Si彼此连接的结构、和因此的化学式2A的p型半导体化合物,可由化学式2A-1表示,并且其中Y1和Si彼此连接的结构、和因此的化学式2A的p型半导体化合物,可由化学式2A-2表示。
[化学式2A-1]
在化学式2A-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y3、Y6、和Y7可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y4可为CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
[化学式2A-2]
在化学式2A-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y2、Y3、和Y5-Y7可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y4可为CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式1的p型半导体化合物可由化学式2B表示。
[化学式2B]
在化学式2B中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,Y4可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y5可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-)和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构、和因此的化学式2B的p型半导体化合物,可由化学式2B-1表示。
[化学式2B-1]
在化学式2B-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31可为N、B、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,当Y1为CRk时,Y1和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构、和因此的化学式2B的p型半导体化合物,可由化学式2B-2表示。
[化学式2B-2]
在化学式2B-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2B中相同,
Y2-Y4可各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式1的p型半导体化合物可由化学式2C表示。
[化学式2C]
在化学式2C中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构。
在一些实例实施方式中,在化学式2C中,Y4可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基),且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
在化学式2C中,当Y5为CRk时,Y5和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构、和因此的化学式2C的p型半导体化合物,可由化学式2C-1表示。
[化学式2C-1]
在化学式2C-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
Y1-Y4可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2C中,当Y1为CRk时,Y1和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构、和因此的化学式2C的p型半导体化合物,可由化学式2C-2表示。
[化学式2C-2]
在化学式2C-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,
Y2-Y4可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式1的p型半导体化合物可由化学式2D表示。
[化学式2D]
在化学式2D中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构。
在一些实例实施方式中,在化学式2D中,Y4可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y3可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
在化学式2D中,当Y1为CRk时,Y1和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构、和因此的化学式2D的p型半导体化合物,可由化学式2D-1表示。
[化学式2D-1]
在化学式2D-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
Y2-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在化学式2D中,当X3为-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-时,X3和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构、和因此的化学式2D的p型半导体化合物,可由化学式2D-2表示。
[化学式2D-2]
在化学式2D-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31可为N、B、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式1的p型半导体化合物可由化学式2E表示。
[化学式2E]
在化学式2E中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构,和
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,或者
Y3可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,当Y1和Y4为CRk时,Y1和Y4之一和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构、和因此的化学式2E的p型半导体化合物,可由化学式2E-1或化学式2E-2表示。
[化学式2E-1]
在化学式2E-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
Y2-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
[化学式2E-2]
在化学式2E-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
Y1-Y3和Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式1的X1、X2、和-SiR11R12-中,所述环结构可为螺环结构或稠合环结构。
在一些实例实施方式中,所述螺环结构可包括如下的部分:由化学式3表示的部分(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、或(10)。
[化学式3]
在化学式3中,
Xa和Xb可各自独立地为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、或-GeRddRee-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、和Re可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc或Rdd和Ree的至少一对可彼此连接以提供环结构,
La可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rp)=N)-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、和Rp可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,和
各环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式3中,存在于部分(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、或(9)的芳族环中的一个或多个CH可被N代替。
在一些实例实施方式中,在化学式1中,Ar3可为由化学式4表示的环状基团。
[化学式4]
在化学式4中,
Ar3'可为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基,
Z1可为O、S、Se、或Te,和
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团。
在一些实例实施方式中,在化学式1中,Ar3可为由化学式5A至化学式5G之一表示的环状基团
[化学式5A]
在化学式5A中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C10烷基,
R11、R12、R13、R14、和R15可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13以及R14和R15可各自独立地存在或可彼此连接以提供稠合芳族环,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5B]
在化学式5B中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN),其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基,
R11和R12可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
[化学式5C]
在化学式5C中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11、R12、和R13可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
[化学式5D]
在化学式5D中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G1可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13可各自独立地存在或可彼此连接以提供稠合芳族环,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5E]
在化学式5E中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G2可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5F]
在化学式5F中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11可为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,和
G3可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基。
[化学式5G]
在化学式5G中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,和
Z2-Z4可各自独立地为O、S、Se、Te、或CRcRd,其中Rc和Rd可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRcRd时,Rc或Rd的至少一个为氰基或含有氰基的基团。
在一些实例实施方式中,所述用于光电器件的组合物在薄膜状态下可具有在大于或等于约500nm且小于或等于约600nm的波长范围内的最大吸收波长(λ最大)。
在一些实例实施方式中,所述用于光电器件的组合物可呈现出具有约50nm-约110nm的在薄膜状态下的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
根据一些实例实施方式,光电器件(例如,有机光电器件)包括彼此面对的第一电极和第二电极、以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括所述用于光电器件的组合物的活性层,所述用于光电器件的组合物包括由化学式1表示的p型半导体化合物和n型半导体化合物。
根据一些实例实施方式,提供包括所述光电器件的图像传感器。
在一些实例实施方式中,所述图像传感器可包括集成有配置成感测蓝色波长区域中的光的多个第一光感测器件和配置成感测红色波长区域中的光的多个第二光感测器件的半导体基板,并且所述光电器件可在所述半导体基板上且配置成选择性地感测绿色波长区域中的光。
在一些实例实施方式中,所述第一光感测器件和所述第二光感测器件可在竖直方向上堆叠在半导体基板上。
在一些实例实施方式中,所述图像传感器可进一步包括滤色器层,所述滤色器层包括配置成选择性地透射蓝色波长区域中的光的蓝色过滤器(滤波器)和配置成选择性地透射红色波长区域中的光的红色过滤器。
在一些实例实施方式中,所述第一光感测器件和所述第二光感测器件可在竖直方向上堆叠在所述半导体基板中。
在一些实例实施方式中,所述图像传感器可包括:配置成选择性地感测绿色波长区域中的光且为所述光电器件的绿色光电器件、配置成选择性地感测蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和配置成选择性地感测红色波长区域中的光的红色光电器件,其可堆叠。
根据一些实例实施方式,提供包括所述图像传感器的电子设备。
所述用于光电器件的组合物能够选择性地吸收绿色波长区域中的光并且在热稳定性和电荷迁移率方面是优异的。所述用于光电器件的组合物在绿色波长区域中的波长选择性可增加以改善所述器件的效率,并且提供其中即使在高温工艺中性能也不劣化的光电器件、图像传感器、和电子设备。
附图说明
图1为显示根据一些实例实施方式的光电器件的横截面图,
图2为显示根据一些实例实施方式的光电器件的横截面图,
图3为显示根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性俯视图,
图4为图3的有机CMOS图像传感器的横截面图,
图5为根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图,
图6为根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图,
图7为根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的横截面图,
图8为显示根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图,
图9为根据一些实例实施方式的包括图像传感器的数码相机的框图,和
图10为显示根据一些实例实施方式的电子设备的示意图。
具体实施方式
下文中,详细地描述一些实例实施方式,使得本领域普通技术人员可容易地实施它们。然而,实际应用的结构可以多种不同的形式实施,且不限于本文中描述的一些实例实施方式。
在附图中,为了清楚,层、膜、面板、区域等的厚度被放大。在说明书中相同的附图标记始终表示相同的元件。将理解,当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称为“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反,当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
在附图中,为了一些实例实施方式的清楚,省略与描述没有关系的部分,并且在说明书中相同或相似的构成元件始终用相同的附图标记表示。
如本文中使用的,“A、B、或C的至少一个(种)”、“如下之一:A、B、C、或其组合”和“如下之一:A、B、C、及其组合”指的是各构成要素、及其组合(例如,A;B;C;A和B;A和C;B和C;或A、B和C)。
如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,“取代(的)”指的是化合物或官能团的氢被如下代替:卤素原子(F、Br、Cl、或I)、羟基、硝基、氰基、叠氮基、脒基、胺基(-NR'R”,其中R'和R”各自独立地为氢原子、C1-C20烷基或C6-C30芳基)、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C2-C20杂芳基、C3-C20杂芳基烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、或其组合。
“芳烃基团”指的是具有芳族环的烃环基团,并且包括单环和多环烃环基团,并且所述多环烃环基团的额外的环可为芳族环或非芳族环。芳烃基团可为C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团。
“杂芳烃基团”指的是在其环中包括1-3个选自N、O、S、P、和Si的杂原子的芳烃基团。杂芳烃基团可为C3-C30杂芳烃基团、C3-C20杂芳烃基团、或C3-C10杂芳烃基团。
如本文中使用的,“烃环基团”可为C3-C30烃环基团。烃环基团可为芳族烃环基团(例如,C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团或C6-C30芳基、C6-C20芳基、或C6-C10芳基)、脂环族烃环基团(例如,C3-C30环烷基、C5-C30环烷基、C3-C20环烷基或C3-C10环烷基)、或其稠合环基团。例如,稠合环基团可指的是芳族环(芳烃环)和非芳族环(脂环族环)的稠合环,例如其中至少一个芳族环(芳烃环)例如C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团或者C6-C30芳基、C6-C20芳基、或C6-C10芳基和至少一个非芳族环(脂环族环)例如C3-C30环烷基、C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基彼此稠合的稠合环。
如本文中使用的,“杂环基团”可为C2-C30杂环基团。杂环基团可为其中芳族烃环基团(例如,C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团或C6-C30芳基、C6-C20芳基、或C6-C10芳基)、脂环族烃环基团(例如,C3-C30环烷基、C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基)、和其稠合环基团的至少一个、例如1-3个碳被选自N、O、S、P、和Si的杂原子代替的环状基团。另外,所述杂环基团的至少一个碳原子可被硫羰基(C=S)代替。
如本文中使用的、当未另外提供具体定义时,“杂”指的是包括1-3个选自N、O、S、P、和Si的杂原子。
如本文中使用的,“烷基”指的是单价的直链或支化的饱和烃基团例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等。
如本文中使用的,“环烷基”指的是其中环的原子为碳的单价的饱和的烃环基团例如环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
如本文中使用的,“芳基”指的是其中环的所有元素具有形成共轭的p轨道的环状官能团,并且可为单环、多环、或稠合环多环(例如,共享相邻的碳原子对的环)官能团。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“含有氰基的基团”指的是其中至少一个氢被氰基代替的单价基团例如C1-C30烷基、C2-C30烯基、或C2-C30炔基。含有氰基的基团还指的是二价基团例如=CRx'-(CRxRy)p-CRy'(CN)2,其中Rx、Ry、Rx'、和Ry'可各自独立地为氢或C1-C10烷基且p为0-10(或1-10)的整数。含有氰基的基团的具体实例可为二氰基甲基、二氰基乙烯基、氰基乙炔基等。如本文中使用的,含有氰基的基团不包括只包括氰基(-CN)的官能团。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“芳族烃基团”可包括C6-C30芳烃基团例如苯基和萘基,C6-C30芳基,和C6-C30亚芳基,但不限于此。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“脂族烃基团”可包括C1-C15烷基例如甲基、乙基、丙基等,C1-C15亚烷基,C2-C15烯基例如乙烯基或丙烯基,C2-C15炔基例如乙炔基或丙炔基,但不限于此。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“芳族环”指的是提供共轭结构的C6-C10烃环基团(例如,C6-C10芳基)或提供共轭结构的C2-C10杂环基团(例如,C2-C10杂芳基)。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“螺环结构”可为取代或未取代的C5-C30烃环基团、取代或未取代的C2-C30杂环基团、或其稠合环。取代或未取代的C5-C30烃环基团可为例如取代或未取代的C5-C30环烷基(例如,取代或未取代的C5-C20环烷基或者取代或未取代的C5-C10环烷基)或者取代或未取代的C6-C30芳基(例如,取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C10芳基),且取代或未取代的C2-C30杂环基团可为例如取代或未取代的C2-C20杂环烷基(例如,取代或未取代的C2-C10杂环烷基)或者取代或未取代的C2-C20杂芳基(例如,取代或未取代的C2-C10杂芳基)。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“稠合环”为两个或更多个取代或未取代的C5-C30烃环基团的稠合环、两个或更多个取代或未取代的C2-C30杂环基团的稠合环、或者取代或未取代的C5-C30烃环基团和取代或未取代的C2-C30杂环基团的稠合环(例如,芴基)。这里,烃环基团和杂环基团如以上所定义的。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“组合”指的是两种或更多种的混合物、其中一个取代基被另一取代基取代的取代、彼此稠合、或者通过单键或C1-C10亚烷基彼此连接。
当在本说明书中关于数值使用术语“约”时,意图是,相关数值包括围绕所陈述的数值的制造或操作公差(例如,±10%)。
下文中,描述根据一些实例实施方式的用于光电器件的组合物。所述用于光电器件的组合物包括由化学式1表示的p型半导体化合物和n型半导体化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
X1可为-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构,
X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为氢、氘、卤素(-F、-Cl、-Br、或-I)、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基(例如,C1-C20氟代烷基或C1-C10氟代烷基)、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1可为1或2,
R11和R12可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,其中R11和R12可各自独立地存在或者可彼此连接以提供环结构,或者SiR11R12可与Ar1或Ar2连接以提供环结构,
Ar3可为具有至少一个选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的官能团的取代或未取代的C6-C30烃环基团,具有至少一个选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的官能团的取代或未取代的C2-C30杂环基团,或其稠合环,和
R1和R2可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc、或其组合,其中Ra、Rb、和Rc可各自独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基。
由化学式1表示的化合物包括:电子给体部分,所述电子给体部分包括包含氮(N)和Si的第一环部分以及包含X1的第二环部分;和由Ar3表示的电子受体部分;其中包含氮(N)和Si的第一环部分和包含X1的第二环部分通过包含氮(N)和X2的第三环部分彼此稠合以提供稠合环。在化学式1中,通过经由包含氮(N)和X2的第三环部分使包含氮(N)和Si的第一环部分和包含X1的第二环部分稠合以提供稠合环,所述化合物的分子结构的稳定性可改善,所述化合物在沉积过程中的分解可被限制和/或防止,使得所述器件的可靠性可改善。另外,在包含氮(N)和Si的第一环部分中,Ar1和Ar2通过Si连接,使得分子结构的稳定性可进一步改善。
由化学式1表示的化合物具有包括特定结构的包含氮(N)和Si的第一环部分和包含X1的第二环部分的稠合环的电子给体部分,且由此吸收波长可被调节在绿色波长范围(约500nm-约600nm)内,且可在所述波长范围内呈现出高的吸收特性,且吸收系数可增加。
在一些实例实施方式中,化学式1的p型半导体化合物(例如,由化学式1表示的p型半导体化合物)可由化学式2A表示。
[化学式2A]
在化学式2A中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y7可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团,取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2A中,Y4可为CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基。在该情况中,Y4、N、X1、和Ar3的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此增加在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2A中,Y7可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。在该情况中,Y7和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2A中,当Y1和Y5为CRk时,Y1和Y5的至少一个和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此的化学式2A的p型半导体化合物、和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2A-1或化学式2A-2表示。
[化学式2A-1]
在化学式2A-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y3、Y6和Y7可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y4可为CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团、或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
[化学式2A-2]
在化学式2A-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y2、Y3、和Y5-Y7可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y4可为CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式2A-1和化学式2A-2的Cy可为杂芳烃基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2A-1的Cy具有6元环结构时,化学式2A-1的化合物可由化学式2A-11a表示。
[化学式2A-11a]
在化学式2A-11a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2A-11a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
当化学式2A-2的Cy具有6元环结构时,化学式2A-2的化合物可由化学式2A-21a表示。
[化学式2A-21a]
在化学式2A-21a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2A-21a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2A中,Y1(CRk)和Si可彼此连接以提供第一稠合环,并且Y5(CRk)和Si可彼此连接以提供第二稠合环。当所述第一稠合环和所述第二稠合环各自具有6元环结构时,其可由化学式2A-3a表示。
[化学式2A-3a]
在化学式2A-3a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2A-3a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2A中,当Y1-Y4为CRk并且相邻的Rk彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2A-41至化学式2A-44之一表示。
在化学式2A-41至化学式2A-44中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2A-41至化学式2A-44中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在化学式2A中,当Y5-Y7为CRk并且相邻的Rk彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2A-45至化学式2A-48之一表示。
在化学式2A-45至化学式2A-48中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2A-45至化学式2A-48中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,化学式1的p型半导体化合物可由化学式2B表示。
[化学式2B]
在化学式2B中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,Y4可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基。在该情况中,Y4、N、X1、和Ar3的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此增加在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,Y5可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。在该情况中,Y5和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-)和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此的化学式2B的p型半导体化合物、和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2B-1表示。
[化学式2B-1]
在化学式2B-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31可为N、B、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,Y1(CRk)和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此的化学式2B的p型半导体化合物,和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2B-2表示。
[化学式2B-2]
在化学式2B-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2B中相同,
Y2-Y4可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式2B-1和化学式2B-2的Cy可为杂芳烃基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2B-1的Cy具有6元环结构时,化学式2B的化合物可由化学式2B-11a表示。
[化学式2B-11a]
在化学式2B-11a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y5与化学式2B中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2B-11a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
当化学式2B-2的Cy具有6元环结构时,化学式2B-2的化合物可由化学式2B-21a表示。
[化学式2B-21a]
在化学式2B-21a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2B中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2B-21a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,Y1(CRk)和Si可彼此连接以提供第一稠合环,并且X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-)和Si可彼此连接以提供第二稠合环。当所述第一稠合环和所述第二稠合环各自具有6元环结构时,其可由化学式2B-3a表示。
[化学式2B-3a]
在化学式2B-3a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y5与化学式2B中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2B-3a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,当Y1-Y4为CRk并且相邻的Rk彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2B-41至化学式2B-44之一表示。
在化学式2B-41至化学式2B-44中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X3和Y5与化学式2B中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2B-41至化学式2B-44中,芳族环的CH可被N代替并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2B中,当X3和Y5彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2B-45至化学式2B-50之一表示。
在化学式2B-45至化学式2B-50中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2B-45至化学式2B-50中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,化学式1的p型半导体化合物可由化学式2C表示。
[化学式2C]
在化学式2C中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构。
在一些实例实施方式中,在化学式2C中,Y4可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基。在该情况中,Y4、N、X1、和Ar3的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此增加在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2C中,X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。在该情况中,X3和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2C中,当Y5为CRk时,Y5和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此的化学式2C的p型半导体化合物、和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2C-1表示。
[化学式2C-1]
在化学式2C-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
Y1-Y4可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2C中,当Y1为CRk时,Y1和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此的化学式2C的p型半导体化合物、和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2C-2表示。
[化学式2C-2]
在化学式2C-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,
Y2-Y4可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式2C-1和化学式2C-2的Cy可为杂芳烃基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2C-1的Cy具有6元环结构时,化学式2C-1的化合物可由化学式2C-11a表示。
[化学式2C-11a]
在化学式2C-11a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2C-11a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
当化学式2C-2的Cy具有6元环结构时,化学式2C-2的化合物可由化学式2C-21a表示。
[化学式2C-21a]
在化学式2C-21a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2C-21a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2C中,Y5(CRk)和Si可彼此连接以提供第一稠合环,并且Y1(CRk)和Si可彼此连接以提供第二稠合环。当所述第一稠合环和所述第二稠合环各自具有6元环结构时,其可由化学式2C-3a表示。
[化学式2C-3a]
在化学式2C-3a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2C-3a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在化学式2C中,当Y1-Y4为CRk并且相邻的Rk彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2C-41至化学式2C-44之一表示。
在化学式2C-41至化学式2C-44中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X3和Y5与化学式2C中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2C-41至化学式2C-44中,芳族环的CH可被N代替并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在化学式2C中,当X3和Y5彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2C-45至化学式2C-50之一表示。
在化学式2C-45至化学式2C-50中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2C-45至化学式2C-50中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,化学式1的化合物可由化学式2D表示。
[化学式2D]
在化学式2D中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构。
在一些实例实施方式中,在化学式2D中,Y4可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基。在该情况中,Y4、N、X1、和Ar3的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此增加在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2D中,Y3可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。在该情况中,Y3和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2D中,当Y1为CRk时,Y1和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此化学式2D的p型半导体化合物、和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2D-1表示。
[化学式2D-1]
在化学式2D-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
Y2-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2D中,X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-)和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此的化学式2D的p型半导体化合物、和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2D-2表示。
[化学式2D-2]
在化学式2D-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31可为N、B、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式2D-1和化学式2D-2的Cy可为杂芳烃基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2D-1的Cy具有6元环结构时,化学式2D-1的化合物可由化学式2D-11a表示。
[化学式2D-11a]
在化学式2D-11a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
Y4和Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2D-11a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
当化学式2D-2的Cy具有6元环结构时,化学式2D-2的化合物可由化学式2D-21a表示。
[化学式2D-21a]
在化学式2D-21a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y4和Y5与化学式2D中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2D-21a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2D中,Y1(CRk)和Si可彼此连接以提供第一稠合环,并且X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-)和Si可彼此连接以提供第二稠合环。当所述第一稠合环和所述第二稠合环各自具有6元环结构时,其可由化学式2D-3a表示。
[化学式2D-3a]
在化学式2D-3a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
Y4和Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式2D-3a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在化学式2D中,当X3和Y5或者Y4和Y5彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2D-41至化学式2D-46之一表示。
在化学式2D-41至化学式2D-46中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,和
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2D-41至化学式2D-46中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在化学式2D中,当Y1-Y3的相邻的两个彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2D-47至化学式2D-50之一表示。
在化学式2D-47至化学式2D-50中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X3、Y4、和Y5与化学式2D中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2D-47至化学式2D-50中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,化学式1的化合物可由化学式2E表示。
[化学式2E]
在化学式2E中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。在该情况中,X3、N、X1、和Ar3的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此增加在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,Y3可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。在该情况中,Y3和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,Y1(CRk)和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此的化学式2E的p型半导体化合物、和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2E-1表示。
[化学式2E-1]
在化学式2E-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
Y2-Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,Y4(CRk)和Si可彼此连接以提供稠合环。该结构(和因此的化学式2E的p型半导体化合物、和进一步因此的化学式1的p型半导体化合物)可由化学式2E-2表示。
[化学式2E-2]
在化学式2E-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
Y1-Y3和Y5可各自独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团、或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在一些实例实施方式中,化学式2E-1和化学式2E-2的Cy可为杂芳烃基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2E-1的Cy具有6元环结构时,化学式2E-1的化合物可由化学式2E-11a表示。
[化学式2E-11a]
在化学式2E-11a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3、Y4、和Y5与化学式2E中相同,
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2E-11a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
当化学式2E-2的Cy具有6元环结构时,化学式2E-2的化合物可由化学式2E-21a表示。
[化学式2E-21a]
在化学式2E-21a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2E中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2E-21a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,Y1(CRk)和Si可彼此连接以提供第一稠合环,并且Y4(CRk)和Si可彼此连接以提供第二稠合环。当所述第一稠合环和所述第二稠合环各自具有6元环结构时,其可由化学式2E-3a表示。
[化学式2E-3a]
在化学式2E-3a中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
Y5可为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,化学式2E-3a中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,当Y4和Y5或者Y5和X3彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合),其可由化学式2E-41至化学式2E-46之一表示。
在化学式2E-41至化学式2E-46中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
X3和Y4与化学式2E中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2E-41至化学式2E-46中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在一些实例实施方式中,在化学式2E中,当Y1-Y3为CRk并且相邻的Rk彼此连接以提供稠合环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2E-47至化学式2E-50之一表示。
在化学式2E-47至化学式2E-50中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X3、Y4、和Y5与化学式2E中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、和Ri可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实例实施方式中,在化学式2E-47至化学式2E-50中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个芳族环中可包括一个或多个(例如,1、2、或3个)N。
在化学式1的X1、X2、和-SiR11R12-以及化学式2B、化学式2C、化学式2D、和化学式2E的X3中,所述环结构可为螺环结构或稠合环结构。所述螺环结构可为取代或未取代的C5-C30烃环基团、取代或未取代的C2-C30杂环基团、或者其稠合环。所述取代或未取代的C5-C30烃环基团可为例如取代或未取代的C5-C30环烷基(例如,取代或未取代的C3-C20环烷基、或者取代或未取代的C3-C10环烷基),和取代或未取代的C6-C30芳基(例如,取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C3-C10芳基)。所述稠合环的实例包括芴基和茚满基。所述取代或未取代的C2-C30杂环基团可为例如取代或未取代的C2-C30杂环烷基(例如,取代或未取代的C2-C20杂环烷基或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基)。
所述稠合环结构可具有稠合的取代或未取代的C5-C30烃环基团、稠合的取代或未取代的C2-C30杂环基团、或其稠合环。所述取代或未取代的C5-C30烃环基团可为例如取代或未取代的C5-C30环烷基(例如,取代或未取代的C5-C20环烷基、或者取代或未取代的C5-C10环烷基)或者取代或未取代的C6-C30芳基(例如,取代或未取代的C6-C20芳基或者取代或未取代的C6-C10芳基),并且所述取代或未取代的C2-C30杂环基团可为例如取代或未取代的C2-C30杂环烷基(例如,取代或未取代的C2-C20杂环烷基或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基)或者取代或未取代的C2-C30杂芳基(例如,取代或未取代的C2-C20杂芳基、或者取代或未取代的C2-C10杂芳基)。
所述螺环结构可包括如下的部分:由化学式3表示的部分(例如,如下的部分:部分(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、和/或(10))。
[化学式3]
在化学式3中,
Xa和Xb可各自独立地为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、或-GeRddRee-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、和Re可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc或Rdd和Ree的至少一对可彼此连接以提供环结构,
La可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rp)=N)-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、和Rp可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,和
各环的氢可任选地被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式3中,存在于部分(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、或(9)的芳族环中的一个或多个CH可被N代替。
在化学式1中,Ar3可为由化学式4表示的环状基团。
[化学式4]
在化学式4中,
Ar3'可为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基,
Z1可为O、S、Se、或Te,和
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团。
在化学式1中,Ar3可为由化学式5A至化学式5G之一表示的环状基团。
[化学式5A]
在化学式5A中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢、氘或者取代或未取代的C1-C10烷基,
R11、R12、R13、R14、和R15可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13以及R14和R15可各自独立地存在或可彼此连接以提供稠合芳族环,
n可为0或1,和
*可为连接点。
在一些实例实施方式中,在化学式5A中,CR11、CR12、CR13、CR14、和CR15的至少一个可被氮(N)代替。即,化学式5A的取代或未取代的苯环部分可包括杂原子(N)。
[化学式5B]
在化学式5B中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN),其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基,
R11和R12可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
[化学式5C]
在化学式5C中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11、R12、和R13可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
[化学式5D]
在化学式5D中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G1可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13可各自独立地存在或可彼此连接以提供稠合芳族环,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5E]
在化学式5E中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G2可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5F]
在化学式5F中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2可be O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11可为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,和
G3可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基。
[化学式5G]
在化学式5G中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,和
Z2-Z4可各自独立地为O、S、Se、Te、或CRcRd,其中Rc和Rd可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRcRd时,Rc和Rd的至少一个为氰基或含有氰基的基团。
由化学式5A表示的环状基团可为由化学式5A-1或化学式5A-2表示的环状基团。
[化学式5A-1]
[化学式5A-2]
在化学式5A-1和化学式5A-2中,
Z3、n、R11、R12、R13、R14、和R15与化学式5A中相同。
当R12和R13和/或R14和R15可各自独立地连接以形成稠合芳族环时,由化学式5A表示的环状基团可为由化学式5A-3表示的环状基团。
[化学式5A-3]
在化学式5A-3中,
Z1、Z2、Z3、R11、和n与化学式5A中相同,
R12a和R12b可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,
m1和m2可各自独立地为范围0-4的整数,和
Ph1和Ph2指的是稠合的亚苯基环,且Ph1和Ph2之一可被任选地省略。
由化学式5B表示的环状基团可为例如由化学式5B-1、5B-2、或5B-3表示的环状基团。
在化学式5B-1、5B-2、和5B-3中,
R11和R12与化学式5B中相同。
由化学式5C表示的环状基团可为例如由化学式5C-1或5C-2表示的环状基团。
在化学式5C-1和5C-2中,
R11-R13与化学式5C中相同。
在化学式1中,电子给体部分的N、包含X1的环的X1、作为电子受体部分的Ar3的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用以改善在特定波长处的吸收强度。
由化学式2A表示的化合物的具体实例可包括组1的化合物,但不限于此。
[组1]
在组1中,Ar3、R1、R2、R11和R12与化学式1中相同,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在组1中,示出了其中在化学式2A中X1为-Se-的化合物,但所述-Se-可被X1的另外的连接基团(-S-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-)代替,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在组1中,示出了其中在化学式2A中X2为-(C(CH3)(CH3))-的化合物,但所述-(C(CH3)(CH3))可被X2的另外的连接基团(-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N)-)代替,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
由化学式2A-11a或化学式2A-21a表示的化合物的具体实例可包括组1-1的化合物,但不限于此。
[组1-1]
在组1-1中,
Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,和
各环(苯环或环己二烯环)的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
示出了其中存在于组1-1中的苯环中的CH被一个N代替的结构,但组1-1的各环(苯环或环己二烯)的CH可被N代替,其中一个环可包括一个或多个N,和多个环包含N。
在组1-1中,示出了其中在化学式2A-11a或化学式2A-21a中X1为-Se-的化合物,但所述-Se-可被X1的另外的连接基团(-S-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-)代替,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在组1-1中,示出了其中在化学式2A-1和化学式2A-2中X2为-(C(CH3)(CH3))-的化合物,但所述-(C(CH3)(CH3))可被X2的另外的连接基团(-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N)-)代替,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
组1和组1-1可为由化学式2A表示的化合物的实例,但由化学式2B至化学式2E表示的化合物也可通过相同的方式提供。
例如,由式2E表示的化合物的具体实例可通过组2的化合物提供,但不限于此。
[组2]
在组2中,
Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Ra1、Rf、和Rg可各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在组2中,示出了其中在化学式2E中X1为-Se-的化合物,但所述-Se-可被X1的另外的连接基团(-S-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-)代替,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在组2中,示出了其中在化学式2E中X2为-(C(CH3)(CH3))-的化合物,但所述-(C(CH3)(CH3))可被X2的另外的连接基团(-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N)-)代替,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
由化学式1表示的化合物的具体实例可包括组3的化合物。
[组3]
所述n型半导体化合物可为亚酞菁或亚酞菁衍生物、富勒烯或富勒烯衍生物、噻吩或噻吩衍生物,或其组合。
所述富勒烯可包括C60、C70、C76、C78、C80、C82、C84、C90、C96、C240、C540、其混合物、富勒烯纳米管等。富勒烯衍生物可指的是这些富勒烯的具有其取代基的化合物。所述富勒烯衍生物可包括取代基例如烷基(例如,C1-C30烷基)、芳基(例如,C6-C30芳基)、杂环基团(例如,C3-C30杂环烷基)等。所述芳基和杂环基团的实例可为苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、苯并[9,10]菲环、并四苯环、联苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、唑环、噻唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲嗪环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、苯并咪唑环、咪唑并吡啶环、喹嗪环、喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、异喹啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、噻蒽环、色烯环、呫吨环、吩嗪环、吩噻环、吩噻嗪环、或吩嗪环。
所述亚酞菁或亚酞菁衍生物可由化学式6表示。
[化学式6]
在化学式6中,
R31-R33可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、含有卤素的基团、或其组合,
a、b、和c为范围1-3的整数,和
Z为单价取代基。
例如,Z可为卤素或含有卤素的基团,例如F、Cl、含有F的基团、或含有Cl的基团。
卤素指的是F、Cl、Br、或I,并且含有卤素的基团指的是其中氢的至少一个被F、Cl、Br、或I代替的烷基(C1-C30烷基)。
所述噻吩衍生物可例如由化学式7或8表示,但不限于此。
[化学式7]
[化学式8]
EWG1-T1-T2-T3-EWG2
在化学式7和8中,
T1、T2、和T3可为包括取代或未取代的噻吩部分的芳族环,
T1、T2、和T3可各自独立地存在或者可彼此稠合,
X3-X8可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、氰基、含有氰基的基团、或其组合,和
EWG1和EWG2可各自独立地为吸电子基团。
例如,在化学式7中,X3-X8的至少一个可为吸电子基团,例如含有氰基的基团。
所述用于光电器件的组合物可进一步包括选择性地吸收绿色光的第二p型半导体化合物。所述第二p型半导体化合物可为由化学式9表示的化合物。
[化学式9]
在化学式9中,
R41-R43可各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C30脂族烃基团、取代或未取代的C6-C30芳族烃基团、取代或未取代的C1-C30脂族杂环基团、取代或未取代的C2-C30芳族杂环基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、硫醇基团、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳硫基、氰基、含有氰基的基团、卤素、含有卤素的基团、取代或未取代的磺酰基(例如,取代或未取代的C0-C30氨基磺酰基、取代或未取代的C1-C30烷基磺酰基、或者取代或未取代的C6-C30芳基磺酰基)、或其组合,或者R41-R43的两个相邻的基团可彼此连接以提供稠合环,
L1-L3可各自独立地为单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、二价的取代或未取代的C3-C30杂环基团、或其组合,
R51-R53可各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的胺基(例如,取代或未取代的C1-C30烷基胺基、或者取代或未取代的C6-C30芳基胺基)、取代或未取代的甲硅烷基、或其组合,和
a至c可各自独立地为范围0-4的整数。
基于100重量份的由化学式1表示的化合物,可以约500-约1500重量份的量包括选择性地吸收绿色光的第二p型半导体化合物。
所述用于光电器件的组合物可选择性地吸收绿色波长区域中的光,并且在薄膜状态下可具有在如下的波长区域中的最大吸收波长(λ最大):大于或等于约500nm、例如大于或等于约510nm、大于或等于约520nm、大于或等于约525nm、或者大于或等于约530nm且小于或等于约600nm、小于或等于约590nm、例如小于或等于约580nm、小于或等于约570nm、小于或等于约560nm、小于或等于约555nm、或小于或等于约550nm。
所述用于光电器件的组合物在薄膜状态下可呈现出具有约50nm-约110nm、例如约50nm-约100nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。在这里,FWHM为对应于最大吸收点的高度的一半的波长的宽度。当FWHM是小的时,通过选择性地吸收在窄的波长区域中的光,波长选择性提高。如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,它可由通过UV-Vis光谱法测量的吸光度定义。当FWHM在所述范围内时,在绿色波长区域中的选择性可提高。所述薄膜可为在真空条件下沉积的薄膜。
当以约0.9:1-约1.1:1、例如约1:1的体积比包括化学式1的化合物和C60时,所述用于光电器件的组合物可具有大于或等于约6.0×104cm-1、例如约6.7×104cm-1-约10×104cm-1或约6.9×104cm-1-约10×104cm-1的吸收系数。
另外,所述用于光电器件的组合物可在具有高的波长选择性(窄的FWHM)和吸收系数的同时呈现出改善的残余电荷特性,由此减少所述器件的余像。
所述用于光电器件的组合物可通过将p型半导体化合物和n型半导体化合物共沉积而形成为薄膜。沉积方法可提供均匀的薄膜并且具有小的将杂质包含(夹杂)到薄膜中的可能性,但是当化合物具有比用于沉积的温度低的熔点时,由所述化合物分解的产物可沉积,且因此器件的性能可恶化。因此,所述化合物合意地具有比沉积温度高的熔点。所述化合物具有例如比沉积温度高至少约10℃、例如至少约20℃、或至少约30℃的熔点且因此可合意地用于沉积。
更详细地,由化学式1表示的给体-受体型材料可在所述材料的熔点(Tm)处热分解,因为熔点(Tm)与分解温度(Td)相似。因此,如果通过真空沉积形成膜的温度(升华温度,沉积温度,Ts)高于Tm,则分解比升华(沉积)更优先地发生,且因此不能制造正常的器件。由于用这些材料制造稳定的图像传感器是不可能的,因此Tm应高于Ts,且合意地Tm-Ts≥10℃。
另外,在图像传感器的制造期间在制造有机光电器件之后需要形成微透镜阵列(MLA)以集中光。该微透镜阵列要求相对高的温度(大于或等于约160℃、例如大于或等于约170℃、大于或等于约180℃、或者大于或等于约190℃)。要求所述光电器件(例如,有机光电器件)的性能在这些热处理过程中不恶化。在MLA的热处理期间所述有机光电器件的性能恶化可不是由有机材料的化学分解、而是由其形态变化导致的。当材料由于热处理而开始热振动时,通常导致形态变化,但是具有坚固的分子结构的材料可不具有热振动并且被限制和/或防止免于通过热处理的恶化。所述化合物在MLA热处理期间可由于在给体部分中的共轭结构而被抑制免于分子的热振动且因此可被稳定地保持,并且保证工艺稳定性。
下文中,参照附图描述根据一些实例实施方式的包括所述化合物的光电器件。
图1为显示根据一些实例实施方式的光电器件的横截面图。
参考图1,根据一些实例实施方式的光电器件100包括:第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。活性层30可包括根据任意实例实施方式的组合物。
第一电极10和第二电极20之一为阳极且另一个为阴极。第一电极10和第二电极20的至少一个可为光透射电极,且所述光透射电极可由例如如下制成:透明导体例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)、或薄的单层或多层的金属薄层。当第一电极10和第二电极20之一为非光透射电极时,其可由例如不透明导体例如铝(Al)制成。
活性层30包括p型半导体和n型半导体以形成pn结,并且吸收外部光以产生激子,然后将所产生的激子分离成空穴和电子。
活性层30包括所述用于光电器件的组合物。
活性层30可具有在大于或等于约500nm、例如大于或等于约510nm、大于或等于约520nm、大于或等于约525nm、大于或等于约530nm、或者大于或等于约535nm且小于或等于约590nm、例如小于或等于约580nm、小于或等于约570nm、或小于或等于约560nm的波长区域中的最大吸收波长(λ最大)。
活性层30可呈现出具有约50nm-约110nm、例如约50nm-约100nm的相对窄的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。因此,活性层30对于绿色波长区域中的光具有高的选择性。
活性层30可为单层或多层。活性层30可为例如本征层(I层)、p型层/I层、I层/n型层、p型层/I层/n型层、p型层/n型层等。
所述本征层(I层)可以约1:100-约100:1的比率(体积比或厚度比)包括化学式1的化合物和n型半导体化合物。可以在所述范围内约1:50-约50:1、特别地约1:10-约10:1、和更特别地约1:1的比率包括化学式1的化合物和n型半导体化合物。当化学式1的化合物和n型半导体化合物具有在所述范围内的组成比时,可有效地产生激子,且可有效地形成pn结。
所述p型层可包括化学式1的半导体化合物,且所述n型层可包括n型半导体化合物。
活性层30可具有约1nm-约500nm、和特别地约5nm-约300nm的厚度。当活性层30具有在所述范围内的厚度时,所述活性层可有效地吸收光,有效地将空穴与电子分离,并且传送它们,由此有效地改善光电转换效率。活性层30的合意的厚度可例如由活性层30的吸收系数决定,并且可为例如能够吸收至少约70%或更多、例如约80%或更多、和再例如约90%或更多的光的厚度。
在光电器件100中,当光从第一电极10和/或第二电极20进入时,和当活性层30吸收在期望的和/或替代地预定的波长区域中的光时,可从内部产生激子。所述激子在活性层30中分离成空穴和电子,并且分离的空穴被传输到作为第一电极10和第二电极20之一的阳极且分离的电子被传输到作为第一电极10和第二电极20的另一个的阴极以使电流在所述光电器件中流动。
下文中,参照图2描述根据一些实例实施方式的光电器件。
图2为显示根据一些实例实施方式的光电器件的横截面图。
参考图2,像包括图1中所示的实例实施方式的一些实例实施方式一样,根据一些实例实施方式的光电器件200包括:彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
然而,不同于包括图1中所示的实例实施方式的一些实例实施方式,根据一些实例实施方式的光电器件200进一步包括在第一电极10和活性层30之间、以及在第二电极20和活性层30之间的电荷辅助层40和45。电荷辅助层40和45可促进从活性层30分离的空穴和电子的转移,以提高效率。
电荷辅助层40和45可为选自如下的至少一个:用于促进空穴注入的空穴注入层(HIL)、用于促进空穴传输的空穴传输层(HTL)、用于防止电子传输的电子阻挡层(EBL)、用于促进电子注入的电子注入层(EIL)、用于促进电子传输的电子传输层(ETL)、和用于防止空穴传输的空穴阻挡层(HBL)。
电荷辅助层40和45可包括,例如,有机材料、无机材料、或有机/无机材料。所述有机材料可为具有空穴或电子特性的有机化合物,且所述无机材料可为,例如,金属氧化物例如氧化钼、氧化钨、氧化镍等。
所述空穴传输层(HTL)可包括选自例如如下的一种:聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、聚芳基胺(多芳基胺)、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4',4”-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、及其组合,但不限于此。
所述电子阻挡层(EBL)可包括选自例如如下的一种:聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、聚芳基胺(多芳基胺)、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4',4”-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、及其组合,但不限于此。
所述电子传输层(ETL)可包括选自例如如下的一种:1,4,5,8-萘-四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合,但不限于此。
所述空穴阻挡层(HBL)可包括选自例如如下的一种:1,4,5,8-萘-四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合,但不限于此。
电荷辅助层40和45的任一个可被省略。
所述光电器件可应用于多种领域例如太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光电传感器、和有机发光二极管(OLED),但不限于此。
下文中,参考附图描述包括所述有机光电器件的图像传感器的实例。作为图像传感器的实例,描述有机CMOS图像传感器。
图3为显示根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶部俯视图,且图4为显示图3的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参考图3和4,根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器300包括集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器55的半导体基板310,下部绝缘层60,滤色器层70,上部绝缘层80(在这里也称作绝缘层),和光电器件100。光电器件100可为根据任意实例实施方式的光电器件并且在半导体基板310上(例如,直接或间接在其上)。
半导体基板310可为硅基板,并且集成有光感测器件50、传输晶体管(未示出)、和电荷存储器55。光感测器件50可包括光感测器件50R和50B。光感测器件50R和50B可为光电二极管。
光感测器件50B和50R、传输晶体管、和/或电荷存储器55可集成在各像素中,并且如图中所示,光感测器件50B和50R可分别包括在蓝色像素和红色像素中,并且电荷存储器55可包括在绿色像素中。
光感测器件50B和50R感测光,通过所述光感测器件感测的信息可通过所述传输晶体管传输,电荷存储器55电连接至光电器件100,且电荷存储器55的信息可通过所述传输晶体管传输。
在图中,光感测器件50B和50R例如平行地布置而没有限制,且蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可在竖直方向上堆叠。
金属线(未示出)和焊盘(垫)(未示出)形成于半导体基板310上。为了减少信号延迟,所述金属线和焊盘可由具有低的电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)、及其合金制成,但不限于此。此外,其不限于所述结构,且所述金属线和焊盘可安置在光感测器件50B和50R下面。
下部绝缘层60形成于所述金属线和焊盘上。下部绝缘层60可由如下制成:无机绝缘材料例如氧化硅和/或氮化硅,或低介电常数(低K)材料例如SiC、SiCOH、SiCO、和SiOF。下部绝缘层60具有使电荷存储器55暴露的沟槽。所述沟槽可用填料填充。
滤色器层70形成于下部绝缘层60上并且可位于光电器件100和半导体基板310之间。滤色器层70包括形成于蓝色像素中且配置成选择性地透射蓝色光的蓝色过滤器70B、和形成于红色像素中且配置成选择性地透射红色光的红色过滤器70R。在一些实例实施方式中,可设置青色过滤器和黄色过滤器代替蓝色过滤器70B和红色过滤器70R。在一些实例实施方式中,不包括绿色过滤器,但可进一步包括绿色过滤器。
滤色器层70可被省略。例如,当蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R在竖直方向上堆叠时,蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于其堆叠深度而选择性地吸收各波长区域中的光,且可不装备滤色器层70。
上部绝缘层80形成于滤色器层70上。上部绝缘层80消除由滤色器层70引起的台阶并且使表面平滑。上部绝缘层80和下部绝缘层60可包括使焊盘暴露的接触孔(未示出)、和使绿色像素的电荷存储器55暴露的通孔85。
前述光电器件100在上部绝缘层80上(例如,直接或间接在其上)形成。光电器件100包括第一电极10、活性层30、和第二电极20,如上所述。
第一电极10和第二电极20可为透明电极,且活性层30与以上描述的相同。活性层30选择性地吸收和/或感测绿色波长区域中的光,并且代替绿色像素的滤色器。因此,光电器件100可配置成选择性地感测绿色波长区域中的光。
当光从第二电极20进入时,绿色波长区域中的光可被主要吸收在活性层30中且光电转换,而其余波长区域中的光通过第一电极10且可在光感测器件50B和50R中被感测。
如上所述,选择性地吸收绿色波长区域中的光的光电器件被堆叠,且由此图像传感器的尺寸可减小并且可实现小型化的图像传感器。
如上所述,由化学式1表示的化合物可用作p型半导体化合物,在薄膜状态下在化合物之间的聚集被抑制,且由此取决于波长的光吸收特性可被保持。从而,绿色波长选择性可被保持,由除绿色波长区域之外的其它光的不必要的吸收引起的串扰可减少且灵敏度可增加。
在一些实例实施方式中,在图4中,可进一步在光电器件100上设置额外的滤色器。所述额外的滤色器可包括蓝色过滤器70B和红色过滤器70R或者青色过滤器和黄色过滤器。
具有设置在光电器件上的滤色器的有机CMOS图像传感器示于图5中。
图5为显示根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图。参考图5,有机CMOS图像传感器400具有与图4相同的结构,除了如下之外:包括蓝色过滤器72B和红色过滤器72R的滤色器层72设置在光电器件100上,使得光电器件100在滤色器层72和半导体基板310之间。代替蓝色过滤器72B和红色过滤器72R,可分别设置青色过滤器和黄色过滤器。
在图4和5中,包括图1的光电器件100,但其不限于此,且因此可以相同的方式应用图2的光电器件200。
图6为显示光电器件200应用于其的有机CMOS图像传感器500的横截面图。
图7为显示根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图。
参考图7,像包括图5中所示的实例实施方式的一些实例实施方式一样,有机CMOS图像传感器600包括:集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器55的半导体基板310,绝缘层80,和光电器件100。
然而,不同于包括图5中所示的实例实施方式的一些实例实施方式,根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器600包括蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R并且不包括滤色器层70,蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R在竖直方向上堆叠在半导体基板310中(例如,与半导体基板310的上部表面延伸的方向垂直,如图7中所示)。例如,集成在半导体基板310中的多个红色光感测器件50R的各红色光感测器件50R可与多个蓝色光感测器件50B的单独的蓝色光感测器件50B在竖直方向上堆叠在半导体基板310中。蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R与电荷存储器55电连接,并且电荷存储器55的信息可通过所述传输晶体管(未示出)传输。蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可取决于堆叠深度而选择性地吸收各波长区域中的光。
如上所述,选择性地吸收绿色波长区域中的光的光电器件被堆叠并且所述红色光感测器件和所述蓝色光感测器件被堆叠,且由此图像传感器的尺寸可减小并且可实现小型化的图像传感器。如上所述,光电器件100具有改善的绿色波长选择性,并且由在除绿色之外的波长区域中的光的不必要吸收引起的串扰可减少,同时增加灵敏度。
在图7中,包括图1的光电器件100,但其不限于此,且因此可以相同的方式应用图2的光电器件200。
图8为显示根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图。
参考图8,根据一些实例实施方式的有机CMOS图像传感器包括堆叠的选择性地吸收绿色波长区域中的光的绿色光电器件G、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件B、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件R。重申,所述有机CMOS图像传感器可包括配置成选择性地感测绿色波长区域中的光的绿色光电器件、配置成选择性地感测蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和配置成选择性地感测红色波长区域中的光的红色光电器件,其中所述绿色光电器件、蓝色光电器件、和红色光电器件被堆叠,如至少图8中所示。
在图中,所述绿色光电器件、蓝色光电器件、和红色光电器件被顺序地堆叠,但堆叠顺序可没有限制地改变。
绿色光电器件G可为前述光电器件100或光电器件200,蓝色光电器件B可包括彼此面对的电极以及在其间且包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机材料的活性层,并且红色光电器件R可包括彼此面对的电极以及在其间且包括选择性地吸收红色波长区域中的光的有机材料的活性层。
如上所述,选择性地吸收绿色波长区域中的光的绿色光电器件G、选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件B、和选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件R被堆叠,且由此图像传感器的尺寸可减小并且可实现小型化的图像传感器。
所述图像传感器吸收适当波长区域中的光,并且可显示全部改善的灵敏度(YSNR10)和颜色再现性(ΔE*ab),而不管堆叠结构。
在这里,YSNR10表示如下测量的图像传感器的灵敏度:以在2007InternationalImage Sensor Workshop(Ogunquit Maine,USA)中刊登的Juha Alakarhu的“ImageSensors and Image Quality in Mobile Phones”中描述的方法,但在10的信噪比下由勒克斯(lux)表示的最小照度。因此,YSNR10越小,灵敏度越高。
另一方面,颜色再现性(ΔE*ab)显示与X-Rite图中的标准颜色的差异,并且ΔE*ab定义为在由CIE(国际照明委员会,Commission International de L'Eclairage)于1976年制定的L*a*b*色空间上的两个点之间的距离。例如,颜色差异可根据方程1计算。
[方程1]
在方程1中,
ΔL*表示与在室温(约20℃-约25℃)下的色坐标L*相比的色坐标L*的变化,
Δa*表示与在室温(约20℃-约25℃)下的色坐标a*相比的色坐标a*的变化,
Δb*表示与在室温(约20℃-约25℃)下的色坐标b*相比的色坐标b*的变化。
为了制造具有高的灵敏度和高的颜色再现性的图像传感器,在ΔE*ab≤3下YSNR10≤100勒克斯,且在本文中,所述化合物可实现YSNR10≤100勒克斯的灵敏度和在ΔE*ab≤3下的颜色再现性。
所述图像传感器可应用于多种电子设备例如移动电话、数码相机等,但不限于此。
图9为根据一些实例实施方式的包括图像传感器的数码相机的框图。
参考图9,数码相机1000包括镜头1010、图像传感器1020、马达1030、和引擎1040。图像传感器1020可为根据本申请的图3-8中所示的实施方式的图像传感器之一。
镜头1010使入射光集中在图像传感器1020上。图像传感器1020对于通过镜头1010接收的光产生RGB数据。
在一些实例实施方式中,图像传感器1020可与引擎1040接合(联系,interface)。
马达1030可响应于从引擎1040接收的控制信号调整镜头1010的焦距或者执行快门。引擎1040可控制图像传感器1020和马达1030。
引擎1040可连接至主机/应用1050。
图10为显示根据一些实例实施方式的电子设备的示意图。参考图10,电子设备1100可包括经由总线1110电连接(耦合)在一起的处理器1120、存储器1130、和图像传感器1140。图像传感器1140可为根据实例实施方式之一的图像传感器。存储器1130可为非瞬时性计算机可读介质并且可存储指令程序。存储器1130可为非易失性存储器例如闪存、相变随机存取存储器(PRAM)、磁阻式RAM(MRAM)、电阻式RAM(ReRAM)、或铁电RAM(FRAM),或者易失性存储器例如静态RAM(SRAM)、动态RAM(DRAM)、或同步DRAM(SDRAM)。处理器1120可实行所存储的指令程序以执行一种或多种功能。例如,处理器1120可配置为处理由图像传感器1140产生的电信号。处理器1120可包括处理电路系统例如包括逻辑电路的硬件;硬件/软件组合例如执行软件的处理器;或其组合。例如,所述处理电路系统更特别地可包括,但不限于,中央处理器(CPU)、算术逻辑单元(ALU)、数字信号处理器、微机、现场可编程门阵列(FPGA)、片上系统(SoC)、可编程逻辑单元、微处理器、专用集成电路(ASIC)等。处理器1120可配置成基于这样的处理产生输出(例如,待在显示界面上显示的图像)。
处理器1120、存储器1130、马达1030、引擎1040、或主机/应用1050的一个或多个可被包括在如下中、包括如下、和/或实施如下:处理电路系统例如包括逻辑电路的硬件、硬件/软件组合例如执行软件的处理器、或其组合的一种或多种情况。在一些实例实施方式中,所述处理电路系统的一种或多种情况可包括,但不限于,中央处理器(CPU)、应用处理器(AP)、算术逻辑单元(ALU)、数字信号处理器、微机、现场可编程门阵列(FPGA)、片上系统(SoC)、可编程逻辑单元、微处理器、或专用集成电路(ASIC)等。在一些实例实施方式中,如本文中描述的存储器、存储器单元等的任一者可包括存储指令的程序的非瞬时性计算机可读存储设备例如固态硬盘(固态驱动器,SSD),并且所述处理电路系统的一种或多种情况可配置成实行所述指令程序以实施根据如本文中描述的任意实例实施方式的处理器1120、存储器1130、马达1030、引擎1040、或主机/应用1050等的任意的一些或全部的功能。
下文中,参照实施例更详细地说明一些实例实施方式。然而,这些实施例是非限制性的,且发明构思不限于此。
合成实施例1:由化学式1-1表示的化合物的合成
[化学式1-1]
[反应方案1-1]
(i)化合物1-1A的合成
将12.6g(30.9mmol)(4-溴-5-碘硒吩-2-基)三甲基硅烷和5.8g(25.7mmol)10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烷溶解在90ml甲苯中。将所获得的溶液在1.29mmol双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、1.29mmol三叔丁基膦(P(tBu)3)、和7.4g(77.2mmol)叔丁醇钠(NaOtBu)的存在下在回流下加热2小时。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯=5:1的体积比)分离和纯化,获得化合物1-1A 2.7g(产率:21%)。
(ii)化合物1-1B的合成
将2.7g(3.4mmol)化合物1-1A溶解于50ml脱水二乙醚中。在-50℃下,向其以逐滴方式添加4.3ml(10.7mmol)的2.76M n-BuLi(正丁基锂)己烷溶液,然后在室温下搅拌1小时。在-50℃下,向其添加0.8ml(10.7mmol)脱水丙酮(二甲基酮(CH3COCH3)),然后在室温下搅拌2小时。将用二乙醚萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后通过向其添加无水硫酸镁进行干燥。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(将己烷:二氯甲烷的体积比从100:0改变到50:50)分离和纯化,获得1.6g(产率:62%)的化合物1-1B。
(iii)化合物1-1C的合成
将1.6g(3.3mmol)化合物1-1B溶解于180ml二氯甲烷中。在0℃下,向其以逐滴方式添加3.04ml(30.4mmol)的1M BBr3溶液,然后搅拌2天。将从其以二氯甲烷萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤并且通过向其添加无水硫酸镁进行干燥。这里,将所获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷=50:50的体积比)分离和纯化,获得1.2g(产率:85%)的化合物1-1C。
(iv)化合物1-1D的合成
将0.4ml(4.72mmol)磷酰氯在-15℃下以逐滴方式添加到1.5ml(20.3mmol)N,N-二甲基甲酰胺,然后在室温下搅拌2小时。将该溶液在-15℃下缓慢滴到1.2g(2.9mmol)化合物1-1C的100ml二氯甲烷溶液,然后在室温下搅拌30小时后,在低压下浓缩。向其添加水,并且向其添加氢氧化钠水溶液直至pH变成14,然后在室温下搅拌2小时。将用二氯甲烷从其萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:二氯甲烷=50:50的体积比)分离和纯化,获得0.4g(产率:33%)的化合物1-1D。
(v)由化学式1-1表示的化合物的合成
将0.4g(1.0mmol)化合物1-1D溶解于20ml四氢呋喃中,向其添加0.17g(1.2mmol)1H-茚-1,3(2H)-二酮,然后在50℃下搅拌4小时并且在减压下浓缩。将由其浓缩的所得物用氯仿和乙醇重结晶,获得0.4g(产率:69%)的由化学式1-1表示的化合物。将所述化合物通过升华纯化直至99.9%的纯度。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.04(d,1H),7.98(s,2H),7.83-7.81(m,1H),7.78-7.76(m,1H),7.70-7.67(m,3H),7.52(dd,1H),7.47(dd,1H),7.44(td,1H),7.35(td,1H),7.28(t,1H),1.92(s,3H),1.37(s,3H),0.72(s,3H),0.27(s,3H)。
合成实施例2:由化学式1-2表示的化合物的合成
[化学式1-2]
根据与合成实施例1相同的方法获得0.4g(产率:70%)的由化学式1-2表示的化合物,除了如下之外:使用0.2g(1.2mmol)1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮代替合成实施例1的步骤(v)中的1H-茚-1,3(2H)-二酮。将所述化合物通过升华纯化直至99.9%的纯度。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.61(s,1H),8.08(s,1H),8.05(d,1H),7.68(dd,1H),7.53(dd,1H),7.47(dd,1H),7.43(td,1H),7.35(t,1H),7.29(t,1H),3.33(s,3H),3.26(s,3H),1.92(s,3H),1.38(s,3H),0.71(s,3H),0.25(s,3H)。
合成参比例1:由化学式2-1表示的化合物的合成
[化学式2-1]
[反应方案2-1]
(i)化合物2-1A的合成
参考在Efficient Synthesis of 2-Iodo and 2-Dicyanomethyl Derivativesof Thiophene,Selenophene,Tellurophene,and Thieno[3,2-b]thiophene,Takahashi,K.;Tarutani,S.Heterocycles 1996,43,1927-1935中公开的方法合成2-碘碲吩。
(ii)化合物2-1B的合成
将15.0g(49.1mmol)2-碘碲吩和10.0g(44.6mmol)10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烷在200ml无水甲苯中在2.23mmol双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、2.23mmol三叔丁基膦(P(tBu)3)、和12.9g(133.9mmol)叔丁醇钠(NaOtBu)的存在下加热和回流2小时。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷=1:4的体积比)分离和纯化以获得6.8g的10,10-二甲基-5-(碲吩-2-基)-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烷(产率:37.8%)。
(iii)化合物2-1C的合成
将6.2ml磷酰氯在-15℃下以逐滴方式添加至30.0ml N,N-二甲基甲酰胺,并且将混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。将来自其的所得物在-15℃下以逐滴方式缓慢添加至300ml二氯甲烷和6.8g化合物2-1B的混合物,并且将所获得的混合物在室温下搅拌30分钟且在减压下浓缩。向其添加300ml水,向其添加氢氧化钠水溶液直至pH变成14,并且将所获得的混合物在室温下搅拌2小时。将通过使用二氯甲烷从其萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后通过向其添加硫酸镁无水进行干燥。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯=4:1的体积比)分离和纯化以获得2.82g的5-(10,10-二甲基二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烷-5(10H)-基)碲吩-2-甲醛(产率:38.8%)。
(iv)由化学式2-1表示的化合物2-1D的合成
将2.82g(6.54mmol)化合物2-1C悬浮在乙醇中,向其添加根据在J.Pharmacol.,1944,82,292,p.4417中描述的方法合成的1.35g(7.85mmol)1,3-二甲基-2-硫代巴比妥酸,并且使混合物在50℃下反应2小时以获得2.98g由化学式2-1表示的化合物(产率:77.8%)。将所述化合物升华和纯化直至99.9%的纯度。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.46(s,1H),8.26(d,1H),7.80(d,2H),7.71(d,2H),7.54(t,2H),7.42(t,2H),6.93(d,1H),3.68(d,6H),0.45(s,6H)。
合成参比例2:由化学式2-2表示的化合物的合成
根据与合成参比例1相同的方法合成由化学式2-2表示的化合物,除了如下之外:使用2-碘硒吩代替合成参比例1的2-碘碲吩。
[化学式2-2]
合成参比例3:由化学式2-3表示的化合物的合成
[化学式2-3]
根据与合成实施例1相同的方法合成2.0g(产率:70%)的由化学式2-3表示的化合物,除了如下之外:使用二苯基丙氨酸代替合成实施例1的步骤(i)中的10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烷。
1H-NMR(300MHz,二氯甲烷-d2):δ7.86(m,6H),7.35(m,4H),7.23(m,6H),4.99(s,1H),4.86(s,1H),1.81(s,3H)。
合成参比例4:由化学式2-4表示的化合物的合成
[化学式2-4]
[反应方案2-4]
通过参考Angewante Chem.,Int.Ed.2007,46,1627-1629使用二苯基胺和2,3-二溴噻吩如反应方案2-4中所示地合成化合物2-4B。随后,将0.74ml磷酰氯(POCl3)冷却至0℃,然后缓慢滴到2.3ml二甲基甲酰胺(DMF)以制备Vilsmeier试剂。将通过将2.1g化合物2-4B溶解于2.0ml无水DMF中而制备的溶液冷却并且缓慢滴到所述Vilsmeier试剂中,然后在80℃下加热和搅拌2小时。将所得物冷却至室温(25℃)并且用乙酸铵中和。在将沉淀在其中的固体物过滤和除去之后,将过滤的溶液用甲苯萃取并且用乙酸镁干燥,且从其获得油态的化合物,然后通过使用二氯甲烷通过硅胶柱层析法将其分离以获得化合物2-4C(1.1g,产率:48%)。
随后,将1.0g化合物2-4C和0.9g 1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮溶解于50ml乙醇中,并且向其添加三滴哌啶,然后加热和回流3小时。在减压下除去溶剂之后,将残余物通过硅胶柱层析法纯化以获得1.0g(产率:75%)的由化学式2-4表示的化合物。
实施例1:光电器件的制造
通过溅射在玻璃基板上层叠ITO以形成约150nm厚的阳极,并且将ITO玻璃基板用丙酮/异丙醇/纯水进行超声波清洁,分别15分钟,然后进行UV臭氧清洁。随后,将根据合成实施例1的化合物和C60以1.2:1的体积比共沉积以形成120nm厚的活性层,并且将ITO真空沉积至7nm厚以制造具有ITO(150nm)/活性层(120nm)/ITO(7nm)的结构的光电器件。
实施例2和参比例1至4:光电器件的制造
根据与实施例1相同的方法制造根据实施例2和参比例1至4的光电器件,除了如下之外:分别使用根据合成实施例2和合成参比例1至4的化合物代替合成实施例1的化合物。
评价1:化合物的光吸收特性
评价取决于波长的根据合成实施例1和2的化合物的光吸收特性(最大吸收波长(λ最大)和半宽度(FWHM))。将根据合成实施例1和2的各化合物和C60以1:1的体积比共沉积以形成100nm厚的薄膜,并且通过使用Cary 5000UV光谱法(Varian Inc.)评价各薄膜的在紫外(UV)-可见光(UV-Vis)区域中的光吸收特性。结果示于表1中。
(表1)
参考表1,合成实施例1和2的化合物呈现出在绿色波长区域中的最大吸收波长和小的半宽度(FWHM)。因此,合成实施例1和2的化合物呈现出优异的在绿色波长区域中的吸收选择性。
评价2:化合物的热稳定性
通过如下评价根据合成实施例1和2的化合物的热稳定性:测量其熔点(Tm)和沉积温度。通过热重分析(TGA)测量沉积温度,并且通过使所述化合物在小于或等于10Pa的高真空下升华而由随着温度增加的重量降低评价沉积特性。结果示于表2中。
(表2)
*Ts10:样品的重量降低10重量%的温度
*Td10:样品的10重量%分解时的温度
参考表2,根据合成实施例1和2的化合物呈现出充分的热稳定性。
评价3:光电器件的外量子效率(EQE)
评价取决于波长和电压的根据实施例1和2的有机光电器件的外量子效率(EQE)。
通过使用IPCE测量系统(McScience Inc.,Korea)测量外量子效率。首先,通过使用Si光电二极管(Hamamatsu Photonics K.K.,Japan)将IPCE测量系统校准,然后将其安装在根据实施例1和2和参比例1至4的光电器件上,并且测量其在约350-约750nm的波长范围内的外量子效率。在将所述光电器件在180℃和200℃下退火之后,以前述方法测量其外量子效率。结果示于表3中。
(表3)
EQE(室温,%) | EQE(180℃,%) | EQE(200℃,%) | |
实施例1 | 55 | 51 | 48 |
实施例2 | 53 | 51 | 50 |
参比例1 | 70 | 68 | 不可测量 |
参比例2 | 65 | 63 | 不可测量 |
参比例3 | 40 | 不可测量 | 不可测量 |
参比例4 | 35 | 不可测量 | 不可测量 |
参考表3,根据实施例1和2的光电器件在大于或等于180℃下退火之后以及在室温下呈现出优异的外量子效率。相反,根据参比例1和2光电器件的器件特性以及根据参比例3和4的光电器件的器件特性分别在200℃和180℃下退火之后恶化,且因此未测得其EQE。
评价4:光电器件的残余电荷特性
当光电转换的电荷未被全部用于信号处理而是保留在一帧中时,前一帧中的电荷与后一帧中的电荷重叠且被读取,且这里,在后一帧中的电荷的量被称为残余电荷的量。通过如下测量残余电荷的量:照射在其中光电转换可发生的532nm的绿色波长区域中的光期望的和/或替代地预定的时间,将所述光关掉,和将用示波器设备以10-6秒的单位测量的电流按时间积分。基于5000勒克斯的光通过h+/s/μm2单位评价残余电荷的量。在它们之中,根据实施例1和2以及参比例1和2的光电器件的残余电荷测量结果示于表4中。
(表4)
参考表4,与根据参比例1和2的光电器件相比,根据实施例1和2的光电器件在室温和高温下呈现出更低的残余电荷。
评价5:光电器件的迁移率
通过测量TDCF(时间延迟收集场,time-delayed collection field)迁移率而评价电荷迁移率。用光源通过550nm的激光(脉冲宽度:6nm)照射根据实施例1和2以及参比例1的光电器件,然后,向其施加偏压(V)以测量光电流。使用方程2获得所述TDCF迁移率。
[方程2]
迁移率=(T)2/(t*V)
在方程2中,
T为活性层的厚度,t为当光电流最大化时的时间,且V为偏压。
根据实施例1和2以及参比例1的光电器件的TDCF迁移率结果示于表5中。
(表5)
TDCF迁移率(cm<sup>2</sup>/V·sec) | |
参比例1 | 6.8×10<sup>-6</sup> |
实施例1 | 2.7×10<sup>-5</sup> |
实施例2 | 2.5×10<sup>-5</sup> |
参考表5,与根据参比例1的光电器件相比,根据实施例1和2的光电器件呈现出改善的迁移率。
尽管已经关于目前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容,但是将理解,发明构思不限于所公开的实施方式,而是相反,意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种修改和等同布置。
<符号说明>
10:第一电极 20:第二电极
30:活性层 40,45:电荷辅助层
100,200:光电器件
300,400,500,600:有机CMOS图像传感器
310:半导体基板
70B,72B:蓝色过滤器 70R,72R:红色过滤器
70,72:滤色器层 85:通孔
60:下部绝缘层 80:上部绝缘层
50B,50R:光感测器件
55:电荷存储器
1000:数码相机 1010:镜头
1020:图像传感器 1030:马达
1040:引擎 1050:主机/应用。
Claims (31)
1.用于光电器件的组合物,所述组合物包括:
由化学式1表示的p型半导体化合物和n型半导体化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
X1为-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构,
X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
R11和R12各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,其中R11和R12各自独立地存在或者彼此连接以提供环结构,或者SiR11R12任选地与Ar1或Ar2连接以提供环结构,
Ar3为具有至少一个选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的官能团的取代或未取代的C6-C30烃环基团,具有至少一个选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的官能团的取代或未取代的C2-C30杂环基团,或其稠合环,和
R1和R2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc、或其组合,其中Ra、Rb、和Rc各自独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基。
3.如权利要求2所述的组合物,其中
在化学式2A中,Y4为CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y7为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
4.如权利要求2所述的组合物,其中化学式2A的p型半导体化合物由化学式2A-1或化学式2A-2表示:
[化学式2A-1]
其中,在化学式2A-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y3、Y6、和Y7各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y4为CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2A-2]
其中,在化学式2A-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y2、Y3、和Y5-Y7各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y4为CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
5.如权利要求1所述的组合物,其中化学式1的p型半导体化合物由化学式2B表示:
[化学式2B]
其中,在化学式2B中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,
Y1-Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
6.如权利要求5所述的组合物,其中
在化学式2B中,Y4为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y5为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
7.如权利要求5所述的组合物,其中化学式2B的p型半导体化合物由化学式2B-1或化学式2B-2表示:
[化学式2B-1]
其中,在化学式2B-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31为N、B、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2B-2]
其中,在化学式2B-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2B中相同,
Y2-Y4各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
8.如权利要求1所述的组合物,其中化学式1的p型半导体化合物由化学式2C表示:
[化学式2C]
其中,在化学式2C中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,
Y1-Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
9.如权利要求8所述的组合物,其中
在化学式2C中,Y4为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
10.如权利要求8所述的组合物,其中化学式2C的p型半导体化合物由化学式2C-1或化学式2C-2表示:
[化学式2C-1]
其中,在化学式2C-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
Y1-Y4各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2C-2]
其中,在化学式2C-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,
Y2-Y4各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
11.如权利要求1所述的组合物,其中化学式1的p型半导体化合物由化学式2D表示:
[化学式2D]
其中,在化学式2D中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
Y1-Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
12.如权利要求11所述的组合物,其中
在化学式2D中,Y4为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或
Y3为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
13.如权利要求11所述的组合物,其中化学式2D的p型半导体化合物由化学式2D-1或化学式2D-2表示:
[化学式2D-1]
其中,在化学式2D-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
Y2-Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2D-2]
其中,在化学式2D-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31为N、B、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
14.如权利要求1所述的组合物,其中化学式1的p型半导体化合物由化学式2E表示:
[化学式2E]
其中,在化学式2E中,
X1、X2、Ar3、R1、R2、R11、和R12与化学式1中相同,和
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构,和
Y1-Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
15.如权利要求14所述的组合物,其中
在化学式2E中,X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,或者
Y3为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,且X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N)-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp各自独立地为卤素、C1-C20卤代烷基,或C1-C20氰基烷基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
16.如权利要求14所述的组合物,其中化学式2E的p型半导体化合物由化学式2E-1或化学式2E-2表示:
[化学式2E-1]
其中,在化学式2E-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
Y2-Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2E-2]
其中,在化学式2E-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
Y1-Y3和Y5各自独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
17.如权利要求1所述的组合物,其中在化学式1的X1、X2、和-SiR11R12-中,所述环结构为螺环结构或稠合环结构。
18.如权利要求17所述的组合物,其中所述螺环结构包括如下的部分:由化学式3表示的部分(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、或(10):
[化学式3]
其中,在化学式3中,
Xa和Xb各自独立地为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、或-GeRddRee-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、和Re各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C20芳氧基、或者取代或未取代的C3-C20杂芳基,并且Rbb和Rcc或Rdd和Ree的至少一对彼此连接以提供环结构,和
La为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rp)=N)-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、和Rp各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
19.如权利要求18所述的组合物,其中各环的氢被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
20.如权利要求18所述的组合物,其中在化学式3中,存在于部分(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、或(9)的芳族环中的一个或多个CH被N代替。
22.如权利要求1所述的组合物,其中在化学式1中,Ar3为由化学式5A至化学式5G之一表示的环状基团:
[化学式5A]
其中,在化学式5A中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3为N或CRc,其中Rc为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C10烷基,
R11、R12、R13、R14、和R15各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13以及R14和R15各自独立地存在或者彼此连接以提供稠合芳族环,
n为0或1,和
*为连接点,
[化学式5B]
其中,在化学式5B中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3为O、S、Se、Te、和C(Ra)(CN),其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基,
R11和R12各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*为连接点,
[化学式5C]
其中,在化学式5C中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11、R12、和R13各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*为连接点,
[化学式5D]
其中,在化学式5D中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3为N或CRc,其中Rc为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G1为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13各自独立地存在或者彼此连接以提供稠合芳族环,
n为0或1,和
*为连接点,
[化学式5E]
其中,在化学式5E中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra或Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3为N或CRc,其中Rc为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G2为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,和
*为连接点,
[化学式5F]
其中,在化学式5F中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,和
G3为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw各自独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
[化学式5G]
其中,在化学式5G中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,和
Z2-Z4各自独立地为O、S、Se、Te、或CRcRd,其中Rc和Rd各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRcRd时,Rc或Rd的至少一个为氰基或含有氰基的基团。
23.如权利要求1所述的组合物,其中所述组合物在薄膜状态下具有在大于或等于500nm且小于或等于600nm的波长范围内的最大吸收波长(λ最大)。
24.如权利要求1所述的组合物,其中所述组合物呈现出具有50nm-110nm的在薄膜状态下的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
25.光电器件,包括
彼此面对的第一电极和第二电极,以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的活性层,
其中所述活性层包括如权利要求1-24任一项所述的组合物。
26.图像传感器,包括如权利要求25所述的光电器件。
27.如权利要求26所述的图像传感器,进一步包括:
集成有配置成感测蓝色波长区域中的光的多个第一光感测器件和配置成感测红色波长区域中的光的多个第二光感测器件的半导体基板,
其中所述光电器件在所述半导体基板上并且配置成选择性地感测绿色波长区域中的光。
28.如权利要求27所述的图像传感器,进一步包括:
滤色器层,
其中所述滤色器层包括配置成选择性地透射蓝色波长区域中的光的蓝色过滤器和配置成选择性地透射红色波长区域中的光的红色过滤器。
29.如权利要求27所述的图像传感器,其中所述多个第一光感测器件的各第一光感测器件与所述多个第二光感测器件的单独的第二光感测器件在竖直方向上堆叠在所述半导体基板中。
30.如权利要求26所述的图像传感器,进一步包括:
配置成选择性地感测绿色波长区域中的光的绿色光电器件、配置成选择性地感测蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和配置成选择性地感测红色波长区域中的光的红色光电器件,
其中所述绿色光电器件、蓝色光电器件、和红色光电器件堆叠,和
所述绿色光电器件为所述光电器件。
31.电子设备,包括如权利要求26-30任一项所述的图像传感器。
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