CN113105458A - 化合物以及包括其的光电器件、图像传感器、和电子设备 - Google Patents

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Abstract

公开了化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器、和电子设备,所述化合物为化学式1的化合物。在化学式1中,各取代基与详细描述中定义的相同。[化学式1]

Description

化合物以及包括其的光电器件、图像传感器、和电子设备
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年1月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2020-0004232的优先权和权益,将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
公开了化合物和/或包括其的光电器件、图像传感器、和/或电子设备。
背景技术
光电器件利用光电效应将光转换成电信号,它可包括光电二极管、光电晶体管等,并且它可应用于图像传感器、太阳能电池、有机发光二极管等。
包括光电二极管的图像传感器要求高的分辨率和因此的小的像素。目前,硅光电二极管被广泛使用,但是它具有恶化的灵敏度的问题,因为由于小的像素,它具有小的吸收面积。因此,已经研究了能够代替硅的有机材料。
所述有机材料具有高的吸收系数并且取决于分子结构而选择性地吸收在特定波长区域中的光,且因此可同时代替光电二极管和滤色器,且结果改善灵敏度和对高度集成做贡献。
发明内容
一种实施方式提供能够选择性地吸收在绿色波长区域中的光和具有优异的热稳定性的化合物。
另一实施方式提供光电器件,其能够选择性地吸收在绿色波长区域中的光和保持优异的效率,即使是在高温条件下的工艺中。
另一实施方式提供包括所述光电器件的图像传感器。
另一实施方式提供包括所述图像传感器的电子设备。
根据一种实施方式,提供由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002896634840000021
在化学式1中,
Ar1和Ar2可独立地为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
X1可为-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构,
X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rd、Re、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rdd和Ree、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,
当L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-时,L任选地与Ar1或Ar2连接以提供环结构,
Ar3可为取代或未取代的具有选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团,取代或未取代的具有选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团,或其稠环,和
R1和R2可独立地为氢,氘,取代或未取代的C1-C30烷基,取代或未取代的C1-C30烷氧基,取代或未取代的C6-C30芳基,取代或未取代的C3-C30杂芳基,取代或未取代的C2-C30酰基,卤素,氰基(-CN),含有氰基的基团,硝基,五氟硫烷基(-SF5),羟基,胺基,肼基,腙基,羧基或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,其中Ra、Rb、和Rc可独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基的-SiRaRbRc,或其组合。
在一些实施方式中,化学式1的化合物可由化学式2A表示。
[化学式2A]
Figure BDA0002896634840000031
在化学式2A中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,和
Y4可为CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y1-Y3和Y5-Y7可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在一些实施方式中,在化学式2A中,Y4可为CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y7可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
在一些实施方式中,在化学式2A中,当Y1和Y5可为CRk且L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、或-(C(Rm)=C(Rn))-时,Y1和Y5的至少一个和L可彼此连接以提供稠环。其中Y5和L彼此连接的结构可由化学式2A-1表示,且其中Y1和L彼此连接的结构可由化学式2A-2表示。
[化学式2A-1]
Figure BDA0002896634840000041
在化学式2A-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y4可为CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y1-Y3、Y6、和Y7可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
[化学式2A-2]
Figure BDA0002896634840000051
在化学式2A-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1可为N、B或Ge,
Y4可为CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y2、Y3和Y5-Y7可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实施方式中,化学式1的化合物可由化学式2B表示。
[化学式2B]
Figure BDA0002896634840000052
在化学式2B中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在化学式2B中,Y4可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y5可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
在一些实施方式中,在化学式2B中,当Y1为CRk,X3为-NRa1-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,且L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、或-(C(Rm)=C(Rn))-时,Y1和X3的至少一个和L可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2B-1或化学式2B-2表示。
[化学式2B-1]
Figure BDA0002896634840000061
在化学式2B-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1可为N、B、或Ge,
X31可为N、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
[化学式2B-2]
Figure BDA0002896634840000071
在化学式2B-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2B中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y2-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实施方式中,化学式1的化合物可由化学式2C表示。
[化学式2C]
Figure BDA0002896634840000081
在化学式2C中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在一些实施方式中,在化学式2C中,Y4可为N或CRk,其中Rk可为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,和X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
在一些实施方式中,在化学式2C中,当Y5为CRk且L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、或-(C(Rm)=C(Rn))-时,Y5和L可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2C-1表示。
[化学式2C-1]
Figure BDA0002896634840000091
在化学式2C-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y1-Y4可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实施方式中,在化学式2C中,L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、或-(C(Rm)=C(Rn))-)和Y1(CRk)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2C-2表示。
[化学式2C-2]
Figure BDA0002896634840000092
在化学式2C-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y2-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实施方式中,化学式1的化合物可由化学式2D表示。
[化学式2D]
Figure BDA0002896634840000101
在化学式2D中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk可彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对可彼此连接以提供环结构。
在一些实施方式中,在化学式2D中,Y4可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y3可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
在一些实施方式中,在化学式2D中,当Y1为CRk且L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、或-(C(Rm)=C(Rn))-时,Y1和L可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2D-1表示。
[化学式2D-1]
Figure BDA0002896634840000111
在化学式2D-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y2-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在化学式2D中,当X3为-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-且L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、或-(C(Rm)=C(Rn))-时,X3和L可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2D-2表示。
[化学式2D-2]
Figure BDA0002896634840000121
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31可为N、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
L1可为N、B、或Ge,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实施方式中,化学式1的化合物可由化学式2E表示。
[化学式2E]
Figure BDA0002896634840000122
在化学式2E中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构,和
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在一些实施方式中,在化学式2E中,X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,或者
Y3可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
在一些实施方式中,在化学式2E中,当Y1和Y4为CRk且L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、或-(C(Rm)=C(Rn))-时,Y1和Y4之一和L可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2E-1或化学式2E-2表示。
[化学式2E-1]
Figure BDA0002896634840000131
在化学式2E-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y2-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
[化学式2E-2]
Figure BDA0002896634840000141
在化学式2E-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y1-Y3和Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
在一些实施方式中,在化学式1的X1、X2和L中,所述环结构可为螺环结构或稠环结构。
在一些实施方式中,所述螺环结构可包括由化学式3表示的部分。
[化学式3]
Figure BDA0002896634840000151
在化学式3中,
Xa和Xb可独立地为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、或-GeRddRee-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd和Re可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc或Rdd和Ree的至少一对可彼此连接以提供环结构,
La可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在一些实施方式中,在化学式3中,存在于部分(3)、(4)、(5)、(6)、和(7)的芳族环中的一个或多个CH可被N代替。
在一些实施方式中,在化学式1中,Ar3可为由化学式4表示的环状基团。
[化学式4]
Figure BDA0002896634840000161
在化学式4中,
Ar3'可为取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C3-C30杂芳基,
Z1可为O、S、Se、或Te,和
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团。
在一些实施方式中,在化学式1中,Ar3可为由化学式5A至化学式5F之一表示的环状基团。
[化学式5A]
Figure BDA0002896634840000162
在化学式5A中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C10烷基,
R11、R12、R13、R14、和R15可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13以及R14和R15可独立地存在或者彼此连接以提供稠合芳族环,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5B]
Figure BDA0002896634840000171
在化学式5B中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN),其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基,
R11和R12可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
[化学式5C]
Figure BDA0002896634840000172
在化学式5C中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11、R12、和R13可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
[化学式5D]
Figure BDA0002896634840000181
在化学式5D中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G1可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13可独立地存在或者彼此连接以提供稠合芳族环,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5E]
Figure BDA0002896634840000182
在化学式5E中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G2可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5F]
Figure BDA0002896634840000191
在化学式5F中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11可为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,和
G3可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基。
在一些实施方式中,所述化合物在薄膜状态下可具有在大于或等于约500nm且小于或等于约600nm的波长范围内的最大吸收波长(λ最大)。
在一些实施方式中,所述化合物可呈现出具有约50nm至约110nm的在薄膜状态下的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
在一些实施方式中,在化学式1中,
L可为单键,和
Ar1和Ar2独立地可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、或者取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团。
在一些实施方式中,在化学式1中,
R1和R2独立地可为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C30烷基,和
Ar1和Ar2独立地可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团。
在一些实施方式中,在化学式1中,
X2可为-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对可彼此连接以提供环结构,和
-(CRfRg)n1-的n1为1或2。
在一些实施方式中,在化学式1中,Ar3可为由化学式5A至化学式5B之一表示的环状基团:
[化学式5A]
Figure BDA0002896634840000201
其中,在化学式5A中,
Z1和Z2独立地可为O、S、Se、或Te,
n可为0,
R12、R13、R14、和R15独立地可为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或含有氰基的基团,和
*可为连接点,
[化学式5B]
Figure BDA0002896634840000211
其中,在化学式5B中,
Z1和Z2独立地可为O、S、Se、或Te,
Z3可为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN),其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基,
Z3可不同于Z1和Z2
R11和R12独立地可为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
根据另一实施方式,光电器件(例如,有机光电器件)包括彼此面对的第一电极和第二电极、以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括由化学式1表示的化合物的活性层。
根据另一实施方式,提供包括所述光电器件的图像传感器。
在一些实施方式中,所述图像传感器可包括集成有多个配置成感测在蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和多个配置成感测在红色波长区域中的光的第二光感测器件的半导体基板,并且所述光电器件可在所述半导体基板上且配置成感测在绿色波长区域中的光。
在一些实施方式中,所述第一光感测器件和所述第二光感测器件可在半导体基板上在竖直方向上堆叠。
在一些实施方式中,所述图像传感器可进一步包括滤色器层,所述滤色器层包括配置成选择性地透射在蓝色波长区域中的光的蓝色过滤器(滤波器)和配置成选择性地透射在红色波长区域中的光的红色过滤器。
在一些实施方式中,所述图像传感器可包括可堆叠的作为所述光电器件的绿色光电器件、配置成感测在蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和配置成感测在红色波长区域中的光的红色光电器件。
根据另一实施方式,提供包括所述图像传感器的电子设备。
提供能够选择性地吸收在绿色波长区域中的光并且在热稳定性和电荷迁移率(移动性)方面优异的化合物。通过所述化合物的在绿色波长区域中的波长选择性可提高以改善所述器件(设备)的效率,并且提供其中性能即使在高温工艺中也不劣化的光电器件、图像传感器、和电子设备。
附图说明
图1为显示根据一种实施方式的光电器件的横截面图,
图2为显示根据另一实施方式的光电器件的横截面图,
图3为显示根据一种实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性俯视图,
图4为图3的有机CMOS图像传感器的横截面图,
图5为根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图,
图6为根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图,
图7为根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的横截面图,
图8为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图,
图9为包括根据实施方式的图像传感器的数码相机的框图,和
图10为显示根据一些实施方式的电子设备的示意图。
具体实施方式
下文中,详细地描述实施方式,使得本领域普通技术人员可容易地实施它们。然而,实际应用的结构可以多种不同的形式实施,且不限于本文中公开的实施方式。
在附图中,为了清楚,层、膜、面板、区域等的厚度被放大。在说明书中,相同的附图标记始终表示相同的元件。将理解,当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
在附图中,为了实施方式的清楚,省略与描述没有关系的部分,并且在说明书中,相同或类似的构成元件始终由相同的附图标记表示。
如本文中使用的,“A、B、或C的至少一个(种)”、“A、B、C、或其组合之一”和“A、B、C、及其组合之一”指的是各构成要素、及其组合(例如,A;B;C;A和B;A和C;B和C;或者A、B和C)。
如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,“取代(的)”指的是化合物或官能团的氢被如下代替:卤素原子(F、Br、Cl、或I)、羟基、硝基、氰基、叠氮基、脒基、胺基(-NR'R”,其中R'和R”相同或不同,并且为氢原子、C1-C20烷基、或C6-C30芳基)、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基团、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C2-C20杂芳基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、及其组合。
“芳烃基团”指的是具有芳族环的烃环基团,并且包括单环和多环的烃环基团,且所述多环的烃环基团的另外的环可为芳族环或非芳族环。所述芳烃基团可为C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团。
“杂芳烃基团”指的是在环中包括1-3个选自N、O、S、P、和Si的杂原子的芳烃基团。所述杂芳烃基团可为C3-C30杂芳烃基团、C3-C20杂芳烃基团、或C3-C10杂芳烃基团。
如本文中使用的,“烃环基团”可为C3-C30烃环基团。所述烃环基团可为芳族烃环基团(例如,C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团或者C6-C30芳基、C6-C20芳基、或C6-C10芳基)、脂环族烃环基团(例如,C3-C30环烷基、C5-C30环烷基、C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基)、或其稠环基团。例如,所述稠环基团可指的是芳族环(芳烃环)和非芳族环(脂环族环)的稠环,例如其中至少一个芳族环(芳烃环)例如C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团或者C6-C30芳基、C6-C20芳基、或C6-C10芳基和至少一个非芳族环(脂环族环)例如C3-C30环烷基、C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基彼此稠合的稠环。
如本文中使用的,“杂环基团”可为C2-C30杂环基团。所述杂环基团可为如下的环状基团:其中芳族烃环基团(例如,C6-C30芳烃基团、C6-C20芳烃基团、或C6-C10芳烃基团或者C6-C30芳基、C6-C20芳基、或C6-C10芳基)、脂环族烃环基团(例如,C3-C30环烷基、C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基)、及其稠环基团的至少一个、例如1-3个碳被选自N、O、S、P、和Si的杂原子代替。另外,所述杂环基团的至少一个碳原子可被硫代羰基(C=S)代替。
如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,“杂”指的是包括1-3个选自N、O、S、P、和Si的杂原子。
如本文中使用的,“烷基”指的是单价的直链或支化的饱和烃基团,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等。
如本文中使用的,“环烷基”指的是其中环的原子为碳的单价烃环基团,例如环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
如本文中使用的,“芳基”指的是如下的环状官能团:其中环的所有元素具有形成共轭的p轨道,并且可为单环、多环或稠环多环(例如,共用相邻的碳原子对的环)官能团。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“含有氰基的基团”指的是其中至少一个氢被氰基替代的单价基团例如C1-C30烷基、C2-C30烯基、或C2-C30炔基。含有氰基的基团还指二价基团例如=CRx'-(CRxRy)p-CRy'(CN)2,其中Rx、Ry、Rx'、和Ry'各自独立地为氢或C1-C10烷基,且p为0-10(或1-10的整数)。所述含有氰基的基团的具体实例可为二氰基甲基、二氰基乙烯基、氰基乙炔基等。如本文中使用的,所述含有氰基的基团不包括仅包括氰基(-CN)的官能团。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“芳族烃基团”可包括C6-C30芳烃基团例如苯基和萘基、C6-C30芳基、和C6-C30亚芳基,但不限于此。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“脂族烃基团”可包括C1-C15烷基例如甲基、乙基、丙基等,C1-C15亚烷基,C2-C15烯基例如乙烯基或丙烯基,C2-C15炔基例如乙炔基或丙炔基,但不限于此。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“芳族环”指的是提供共轭结构的C6-C10烃环基团(例如,C6-C10芳基)或者提供共轭结构的C2-C10杂环基团(例如,C2-C10杂芳基)。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“螺环结构”可为取代或未取代的C5-C30烃环基团、取代或未取代的C2-C30杂环基团、或其稠环,其与化学式1中的含X1、X2或L的环共享一个原子。所述C5-C30烃环基团可为例如取代或未取代的C5-C30环烷基(例如,取代或未取代的C5-C20环烷基或者取代或未取代的C5-C10环烷基)、或者取代或未取代的C6-C30芳基(例如,取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C10芳基),且所述取代或未取代的C2-C30杂环基团可为例如取代或未取代的C2-C20杂环烷基(例如,取代或未取代的C2-C10杂环烷基)、或者取代或未取代的C2-C20杂芳基(例如,取代或未取代的C2-C10杂芳基)。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“稠环”为两个或更多个取代或未取代的C5-C30烃环基团的稠环、两个或更多个取代或未取代的C2-C30杂环基团的稠环、或者取代或未取代的C5-C30烃环基团和取代或未取代的C2-C30杂环基团的稠环(例如,芴基)。这里,烃环基团和杂环基团是如以上所定义的。
如本文中使用的,当未另外提供定义时,“组合”指的是两种或更多种的混合物、其中一个取代基被另一取代基替代的取代、彼此稠合、或者通过单键或C1-C10亚烷基彼此连接。
当在本说明书中关于数值使用术语“约”时,意图是,相关的数值包括在所陈述的数值附近的制造或操作公差(例如,±10%)
下文中,描述根据实施方式的化合物。所述化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002896634840000251
在化学式1中,
Ar1和Ar2可独立地为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
X1可为-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构,
X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rd、Re、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,Rdd和Ree、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,
当L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-时,L任选地与Ar1或Ar2连接以提供环结构,
Ar3可为取代或未取代的具有选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团,取代或未取代的具有选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团,或其稠环,和
R1和R2可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30酰基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、硝基、五氟硫烷基(-SF5)、羟基、胺基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SiRaRbRc(其中Ra、Rb、和Rc可独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基)、或其组合。
由化学式1表示的化合物包括:包含包括氮(N)和L的第一环部分和含有X1的第二环部分的电子给体部分;和由Ar3表示的电子受体部分;其中包括氮(N)和L的第一环部分和含有X1的第二环部分通过包括氮(N)和X2的第三环部分彼此稠合以提供稠环。
在化学式1中,通过使包括氮(N)和L的第一环部分和含有X1的第二环部分通过包括氮(N)和X2的第三环部分稠合以提供稠环,所述化合物的分子结构的稳定性可改善,在沉积过程中的所述化合物的分解可被限制和/或防止,使得器件(设备)的可靠性可改善。另外,在包括氮(N)和L的第一环部分中,Ar1和Ar2通过L连接,使得分子结构的稳定性可进一步改善。
由化学式1表示的化合物具有电子给体部分,所述电子给体部分包括特定结构的包括氮(N)和L的第一环部分和含有X1的第二环部分的稠环,且由此吸收波长可被调节在绿色波长范围(约500nm至约600nm)内,且可在所述波长范围内呈现出高吸收特性,且吸收系数可增加。
化学式1的化合物可由化学式2A表示。
[化学式2A]
Figure BDA0002896634840000271
在化学式2A中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,和
Y4可为CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y1-Y3和Y5-Y7可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
在实施方式中,在化学式2A中,Y4可为CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基。在此情况下,Y4、N、X1、和存在于Ar3中的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此提高在特定波长处的吸收强度。
在实施方式中,在化学式2A中,Y7可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。在此情况下,Y7和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
取决于L的类型,由化学式2A表示的化合物可由化学式2A-a至化学式2A-f表示。
Figure BDA0002896634840000281
在化学式2A-a至化学式2A-f中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、或-BRa2-,其中Ra1和Ra2可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
L3为Ge,
Rb1和Rb2可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式2A-a至化学式2A-f中,6元环结构(例如,苯环)的CH可被N代替,且可包括至少一个(例如,1个、2个或3个)N。
在化学式2A中,Y1和Y5的至少一个(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2A-1或化学式2A-2表示。
[化学式2A-1]
Figure BDA0002896634840000291
在化学式2A-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y4可为CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y1-Y3、Y6、和Y7可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
[化学式2A-2]
Figure BDA0002896634840000301
在化学式2A-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y4可为CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y2、Y3和Y5-Y7可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在实施方式中,化学式2A-1和化学式2A-2的Cy可为芳烃基团、杂芳烃基团、环烯基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2A-1的Cy具有6元环结构时,化学式2A的化合物可由化学式2A-11a或化学式2A-11b表示。
Figure BDA0002896634840000302
Figure BDA0002896634840000311
在化学式2A-11a和化学式2A-11b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2A-11a和化学式2A-11b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个或3个)N。
当化学式2A-1的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2A-12中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2A-1的化合物可由化学式2A-12表示。
[化学式2A-12]
Figure BDA0002896634840000312
在化学式2A-12中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2A-12中,6元环结构(例如,苯环)的CH可被N代替,并且可包括至少一个(例如,1个、2个或3个)N。
当化学式2A-2的Cy具有6元环结构时,其可由化学式2A-21a和化学式2A-21b表示。
Figure BDA0002896634840000321
在化学式2A-21a和化学式2A-21b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L12可为Ge,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据一种实施方式,化学式2A-21a和化学式2A-21b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2A-2的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2A-22中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2A-2的化合物可由化学式2A-22表示。
[化学式2A-22]
Figure BDA0002896634840000331
在化学式2A-22中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2A-22中,6元环结构(例如,苯环)的CH可被N代替,并且可包括至少一个(例如,1个、2个或3个)N。
根据实施方式,在化学式2A中,Y1(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第一稠环,并且Y5(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第二稠环。当所述第一稠环和所述第二稠环各自具有6元环结构时,其可由化学式2A-3a或化学式2A-3b表示。
Figure BDA0002896634840000332
在化学式2A-3a和化学式2A-3b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2A-3a或化学式2A-3b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
在化学式2A中,当Y1-Y4为CRk并且相邻的Rk彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2A-41至化学式2A-44之一表示。
Figure BDA0002896634840000341
在化学式2A-41至化学式2A-44中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、和-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式2A-41至化学式2A-44中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
在化学式2A中,当Y5-Y7为CRk并且相邻的Rk彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2A-45至化学式2A-48之一表示。
Figure BDA0002896634840000351
在化学式2A-45至化学式2A-48中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、和-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式2A-45至化学式2A-48中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
化学式1的化合物可由化学式2B表示。
[化学式2B]
Figure BDA0002896634840000361
在化学式2B中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在实施方式中,在化学式2B中,Y4可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基。在此情况下,Y4、N、X1、和存在于Ar3中的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此提高在特定波长处的吸收强度。
在实施方式中,在化学式2B中,Y5为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,并且X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。在此情况下,Y5和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
取决于L的类型,由化学式2B表示的化合物可由化学式2B-a至化学式2B-f表示。
Figure BDA0002896634840000371
Figure BDA0002896634840000381
在化学式2B-a至化学式2B-f中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y5和X3与化学式2B中相同,
L2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、或-BRa2-,其中Ra1和Ra2可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
L3可为Ge,
Rb1和Rb2可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式2B-a至化学式2B-f中,6元环结构(例如,苯环)的CH可被N代替,并且可包括至少一个(例如,1个、2个或3个)N。
在化学式2B中,L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)和X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-或-CRfRg-)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2B-1表示。
[化学式2B-1]
Figure BDA0002896634840000382
在化学式2B-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1可为N、B、或Ge,
X31可为N、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在化学式2B中,L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)和Y1(CRk)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2B-2表示。
[化学式2B-2]
Figure BDA0002896634840000391
在化学式2B-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2B中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y2-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在实施方式中,化学式2B-1和2B-2的Cy可为芳烃基团、杂芳烃基团、环烯基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2B-1的Cy具有6元环结构时,化学式2B的化合物可由化学式2B-11a或化学式2B-11b表示。
Figure BDA0002896634840000401
在化学式2B-11a和化学式2B-11b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y5与化学式2B中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,
X32可为Si、Ge、或C,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据一种实施方式,化学式2B-11a和化学式2B-11b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2B-1的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2B-12中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2B-1的化合物可由化学式2B-12表示。
[化学式2B-12]
Figure BDA0002896634840000411
在化学式2B-12中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y5与化学式2B中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、和取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2B-12中,6元环结构(例如,苯环)的CH可被N代替,并且可包括至少一个(例如,1个、2个或3个)N。
当化学式2B-2的Cy具有6元环结构时,其可由化学式2B-21a或化学式2B-21b表示。
Figure BDA0002896634840000421
在化学式2B-21a和化学式2B-21b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2B中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2B-21a和化学式2B-21b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2B-2的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2B-22中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2B-2的化合物可由化学式2B-22表示。
[化学式2B-22]
Figure BDA0002896634840000422
在化学式2B-22中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2B中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2B-22中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
根据实施方式,在化学式2B中,Y1(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第一稠环,且X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-或-CRfRg-)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第二稠环。当所述第一稠环和所述第二稠环各自具有6元环结构时,其可由化学式2B-3a或化学式2B-3b表示。
Figure BDA0002896634840000431
在化学式2B-3a和化学式2B-3b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y5与化学式2B中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,
X32可为Si、Ge、或C,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2B-3a和化学式2B-3b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
在化学式2B中,当Y1-Y4为CRk并且相邻的Rk彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2B-41至化学式2B-44之一表示。
Figure BDA0002896634840000441
Figure BDA0002896634840000451
在化学式2B-41至化学式2B-44中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2B中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2B-41至化学式2B-44中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
另外,在化学式2B中,当X3和Y5彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2B-45至化学式2B-50之一表示。
Figure BDA0002896634840000452
Figure BDA0002896634840000461
在化学式2B-45至化学式2B-50中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2B-45至化学式2B-50中的芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
化学式1的化合物可由化学式2C表示。
[化学式2C]
Figure BDA0002896634840000471
在化学式2C中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、
-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在实施方式中,在化学式2C中,Y4可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基。在此情况下,Y4、N、X1、和存在于Ar3中的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此提高在特定波长处的吸收强度。
在实施方式中,在化学式2C中,X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,并且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。在此情况下,X3和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
取决于L的类型,由化学式2C表示的化合物可由化学式2C-a至化学式2C-f表示。
Figure BDA0002896634840000481
在化学式2C-a至化学式2C-f中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y5和X3与化学式2C中相同,
L2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、或-BRa2-,其中Ra1和Ra2可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
L3可为Ge,
Rb1和Rb2可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式2C-a至化学式2C-f中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
在化学式2C中,L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)和Y5(CRk)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2C-1表示。
[化学式2C-1]
Figure BDA0002896634840000491
在化学式2C-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y1-Y4可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在化学式2C中,L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)和Y1(CRk)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2C-2表示。
[化学式2C-2]
Figure BDA0002896634840000501
在化学式2C-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y2-Y4可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在实施方式中,化学式2C-1和2C-2的Cy可为芳烃基团、杂芳烃基团、环烯基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2C-1的Cy具有6元环结构时,由化学式2C表示的化合物可由化学式2C-11a或化学式2C-11b表示。
Figure BDA0002896634840000511
在化学式2C-11a和化学式2C-11b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
L11为B或N,
L12为Ge,
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2C-11a和化学式2C-11b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2C-1的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2C-12中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2C-1的化合物可由化学式2C-12表示。
[化学式2C-12]
Figure BDA0002896634840000521
在化学式2C-12中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2C-12中,6元环结构(例如,苯环)的CH可被N代替,并且可包括至少一个(例如,1个、2个或3个)N。
当化学式2C-2的Cy具有6元环结构时,化学式2C-2的化合物可由化学式2C-21a或化学式2C-21b表示。
Figure BDA0002896634840000522
在化学式2C-21a和化学式2C-21b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2C-21a和化学式2C-21b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2C-2的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2C-22中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2C-2的化合物可由化学式2C-22表示。
[化学式2C-22]
Figure BDA0002896634840000531
在化学式2C-22中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2C-22中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
根据实施方式,在化学式2C中,Y5(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第一稠环,并且Y1(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第二稠环。当所述第一稠环和所述第二稠环各自具有6元环结构时,其可由化学式2C-3a或化学式2C-3b表示。
Figure BDA0002896634840000541
在化学式2C-3a和化学式2C-3b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2C-3a和化学式2C-3b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
在化学式2C中,当Y1-Y4为CRk且相邻的Rk彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2C-41至化学式2C-44之一表示。
Figure BDA0002896634840000551
在化学式2C-41至化学式2C-44中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、
-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2C-41至化学式2C-44中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
另外,在化学式2C中,当X3和Y5彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2C-45至化学式2C-50之一表示。
Figure BDA0002896634840000561
在化学式2C-45至化学式2C-50中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2C-45至化学式2C-50中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
化学式1的化合物可由化学式2D表示。
[化学式2D]
Figure BDA0002896634840000571
在化学式2D中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在实施方式中,在化学式2D中,Y4可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基。在此情况下,Y4、N、X1、和存在于Ar3中的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此提高在特定波长处的吸收强度。
在实施方式中,在化学式2D中,Y3可为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,并且X2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。在此情况下,Y3和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
取决于L的类型,由化学式2D表示的化合物可由化学式2D-a至化学式2D-f表示。
Figure BDA0002896634840000581
在化学式2D-a至化学式2D-f中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
Y4和Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
L2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、或-BRa2-,其中Ra1和Ra2可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
L3可为Ge,
Rb1和Rb2可为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式2D中,Y1(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2D-1表示。
[化学式2D-1]
Figure BDA0002896634840000591
在化学式2D-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y2-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在化学式2D中,X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2D-2表示。
[化学式2D-2]
Figure BDA0002896634840000601
在化学式2D-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31可为N、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
L1可为N、B、或Ge,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在实施方式中,化学式2D-1和2D-2的Cy可为芳烃基团、杂芳烃基团、环烯基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2D-1的Cy具有6元环结构时,化学式2D的化合物可由化学式2D-11a或化学式2D-11b表示。
Figure BDA0002896634840000611
在化学式2D-11a和化学式2D-11b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
Y4和Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
L11可为B或N,
L12可为Ge,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2D-11a和化学式2D-11b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2D-1的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2D-12中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2D-1的化合物可由化学式2D-12表示。
[化学式2D-12]
Figure BDA0002896634840000621
在化学式2D-12中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
Y4和Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2D-12中,6元环结构(例如,苯环)的CH可被N代替,并且可包括至少一个(例如,1个、2个或3个)N。
当化学式2D-2的Cy具有6元环结构时,其可由化学式2D-21a或化学式2D-21b表示。
Figure BDA0002896634840000631
在化学式2D-21a和化学式2D-21b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y4和Y5与化学式2D中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,
X32可为Si、Ge、或C,
X33为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2D-21a和化学式2D-21b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2D-2的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2D-22中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2D-2的化合物可由化学式2D-22表示。
[化学式2D-22]
Figure BDA0002896634840000641
在化学式2D-22中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y4和Y5与化学式2D中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、或Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2D-22中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
根据实施方式,在化学式2D中,Y1(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第一稠环,并且X3(-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第二稠环。当所述第一稠环和所述第二稠环各自具有6元环结构时,其可由化学式2D-3a或化学式2D-3b表示。
Figure BDA0002896634840000642
Figure BDA0002896634840000651
在化学式2D-3a和化学式2D-3b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,
X32可为Si、Ge、或C,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
Y4和Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
根据实施方式,化学式2D-3a和化学式2D-3b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
另外,在化学式2D中,当X3和Y5或Y4和Y5彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2D-41至化学式2D-46之一表示。
Figure BDA0002896634840000652
Figure BDA0002896634840000661
在化学式2D-41至化学式2D-46中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2D-41至化学式2D-46中,芳族环的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
另外,在化学式2D中,当Y1-Y3的相邻的两个彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2D-47至化学式2D-50之一表示。
Figure BDA0002896634840000671
在化学式2D-47至化学式2D-50中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3、Y4、和Y5与化学式2D中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2D-47至化学式2D-50中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
化学式1的化合物可由化学式2E表示。
[化学式2E]
Figure BDA0002896634840000681
在化学式2E中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
在实施方式中,在化学式2E中,X3可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。在此情况下,X3、N、X1、和存在于Ar3中的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用,由此提高在特定波长处的吸收强度。
在实施方式中,在化学式2E中,Y3为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,并且X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。在此情况下,Y3和X2可增强分子内相互作用,由此改善在特定波长处的吸收强度。
取决于L的类型,由化学式2E表示的化合物可由化学式2E-a至化学式2E-f表示。
Figure BDA0002896634840000691
在化学式2E-a至化学式2E-f中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
Y4和Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
L2可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、或-BRa2-,其中Ra1和Ra2可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
L3可为Ge,
Rb1和Rb2可为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式2E中,Y1(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2E-1表示。
[化学式2E-1]
Figure BDA0002896634840000701
在化学式2E-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y2-Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在化学式2E中,Y4(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供稠环。该结构可由化学式2E-2表示。
[化学式2E-2]
Figure BDA0002896634840000711
在化学式2E-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
L1可为N、B、或Ge,
Y1-Y3和Y5可独立地为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy可为取代或未取代的C6-C30芳烃基团,例如取代或未取代的C6-C20芳烃基团或者取代或未取代的C6-C10芳烃基团;取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团,例如取代或未取代的C3-C20杂芳烃基团或者取代或未取代的C3-C10杂芳烃基团;取代或未取代的C5-C30环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20环烯基团或者取代或未取代的C5-C10环烯基团;取代或未取代的C5-C30杂环烯基团,例如取代或未取代的C5-C20杂环烯基团或者取代或未取代的C5-C10杂环烯基团;或其稠环。
在实施方式中,化学式2E-1和2E-2的Cy可为芳烃基团、杂芳烃基团、环烯基团、或杂环烯基团,并且它们可具有5元至10元环结构。所述杂芳烃基团或杂环烯基团可在环中包括N。
当化学式2E-1的Cy具有6元环结构时,化学式2E的化合物可由化学式2E-11a或化学式2E-11b表示。
Figure BDA0002896634840000721
在化学式2C-11a和化学式2E-11b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3、Y4、和Y5与化学式2E中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2E-11中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2E-1的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2E-12中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环)时,化学式2E-1的化合物可由化学式2E-12表示。
[化学式2E-12]
Figure BDA0002896634840000731
在化学式2E-12中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3、Y4、和Y5与化学式2E中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2E-12中,6元环结构(例如,苯环)的CH可被N代替,并且可包括至少一个(例如,1个、2个或3个)N。
当化学式2E-2的Cy具有6元环结构时,其可由化学式2E-21a或化学式2E-21b表示。
Figure BDA0002896634840000732
在化学式2E-21a和化学式2E-21b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2E中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2E-21a和化学式2E-21b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
当化学式2E-2的Cy具有两个稠合的6元环结构(化学式2E-22中的包括L4和L11的六边形环和稠合至其的苯环),化学式2E-2的化合物可由化学式2E-22表示。
[化学式2E-22]
Figure BDA0002896634840000741
在化学式2E-22中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2E中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L11可为B或N,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,在化学式2E-22中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
根据实施方式,在化学式2E中,Y1(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第一稠环,并且Y4(CRk)和L(-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-)可彼此连接以提供第二稠环。当所述第一稠环和所述第二稠环各自具有6元环结构时,其可由化学式2E-3a或化学式2E-3b表示。
Figure BDA0002896634840000751
在化学式2E-3a和化学式2E-3b中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
L11可为B或N,
L12可为Ge,
Y5可为N或CRk,其中Rk可为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
根据实施方式,化学式2E-3a和化学式2E-3b中的6元环结构(例如,苯环和/或环己二烯环)的CH可被N代替,并且在一个6元环结构中可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
在化学式2E中,当Y4和Y5或Y5和X3彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2E-41至化学式2E-46之一表示。
Figure BDA0002896634840000761
在化学式2E-41至化学式2E-46中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X33可为N、SiRb、GeRd、或CRf,其中Rb、Rd、和Rf可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
X3和Y4与化学式2E中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。在实施方式中,在化学式2E-41至化学式2E-46中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
在化学式2E中,当Y1-Y3为CRk且相邻的Rk彼此连接以提供稠环(取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、或其组合)时,其可由化学式2E-47至化学式2E-50之一表示。
Figure BDA0002896634840000771
在化学式2E-47至化学式2E-50中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3、Y4、和Y5与化学式2E中相同,
X4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、-CRffRgg-、-CRh=CRi-、或-CRhh=CRii-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri和Rj可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rhh和Rii的至少一对彼此连接以提供环结构,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。在实施方式中,在化学式2E-47至化学式2E-50中,芳族环的CH可被N代替,并且可包括一个或多个(例如,1个、2个、或3个)N。
在式1的X1、X2、和L以及化学式2B、化学式2C、和化学式2E的X3中,所述环结构可为螺环结构或稠环结构。所述螺环结构可为取代或未取代的C5-C30烃环基团或者取代或未取代的C2-C30杂环基团。所述取代或未取代的C5-C30烃环基团可为例如取代或未取代的C5-C30环烷基(例如,取代或未取代的C3-C20环烷基或者取代或未取代的C3-C10环烷基)、或者取代或未取代的C5-C30环烷基(例如,取代或未取代的C3-C20环烷基或者取代或未取代的C3-C10环烷基)和取代或未取代的C6-C30芳基(例如,取代或未取代的C6-C20芳基或者取代或未取代的C3-C10芳基)的稠环。所述稠环的实例包括芴基和茚满基。所述取代或未取代的C2-C30杂环基团可为例如取代或未取代的C2-C30杂环烷基(例如,取代或未取代的C2-C20杂环烷基或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基)。
所述稠环结构可具有稠合的取代或未取代的C5-C30烃环基团、稠合的取代或未取代的C2-C30杂环基团、或其稠环。所述取代或未取代的C5-C30烃环基团可为例如取代或未取代的C5-C30环烷基(例如,取代或未取代的C3-C20环烷基或者取代或未取代的C3-C10环烷基)或者取代或未取代的C6-C30芳基(例如,取代或未取代的C6-C20芳基或者取代或未取代的C6-C10芳基),并且所述取代或未取代的C2-C30杂环基团可为例如取代或未取代的C2-C30杂环烷基(例如,取代或未取代的C2-C20杂环烷基或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基)或者取代或未取代的C2-C30杂芳基(例如,取代或未取代的C2-C20杂芳基、或者取代或未取代的C2-C10杂芳基)。
所述螺环结构可包括由化学式3表示的部分。
[化学式3]
Figure BDA0002896634840000791
在化学式3中,
Xa和Xb可独立地为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、或-GeRddRee-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、和Re可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc或Rdd和Ree的至少一对可彼此连接以提供环结构,
La为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在化学式3中,存在于部分(3)、(4)、(5)、(6)和(7)的芳族环中的一个或多个CH可被N代替。
在化学式1中,Ar3可由化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0002896634840000801
在化学式4中,
Ar3'为取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C3-C30杂芳基,
Z1为O、S、Se、或Te,和
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团。
在化学式1中,Ar3可为由化学式5A至化学式5F之一表示的环状基团。
[化学式5A]
Figure BDA0002896634840000802
在化学式5A中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C10烷基,
R11、R12、R13、R14、和R15可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13以及R14和R15可独立地存在或者彼此连接以提供稠合芳族环,
n可为0或1,和
*可为连接点。
在实施方式中,化学式5A中的CR11、CR12、CR13、CR14、和CR15的至少一个可被氮(N)代替。即,化学式5A的取代或未取代的苯环部分可包括杂原子(N)。
[化学式5B]
Figure BDA0002896634840000811
在化学式5B中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN),其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基,
R11和R12可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
[化学式5C]
Figure BDA0002896634840000812
在化学式5C中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11、R12、和R13可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*可为连接点。
[化学式5D]
Figure BDA0002896634840000821
在化学式5D中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G1可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同,并且可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13可独立地存在或者彼此连接以提供稠合芳族环,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5E]
Figure BDA0002896634840000831
在化学式5E中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3可为N或CRc,其中Rc可为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G2可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同,并且可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13可相同或不同,并且可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,
n可为0或1,和
*可为连接点。
[化学式5F]
Figure BDA0002896634840000832
在化学式5F中,
Z1可为O、S、Se、或Te,
Z2可为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb可独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11可为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,和
G3可为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同,并且可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基。
由化学式5A表示的环状基团可为由化学式5A-1或化学式5A-2表示的环状基团。
[化学式5A-1]
Figure BDA0002896634840000841
[化学式5A-2]
Figure BDA0002896634840000842
在化学式5A-1和化学式5A-2中,
Z3、n、R11、R12、R13、R14、和R15与化学式5A中相同。
当R12和R13和/或R14和R15各自独立地连接以形成稠合芳族环时,由化学式5A表示的环状基团可为由化学式5A-3表示的环状基团。
[化学式5A-3]
Figure BDA0002896634840000843
在化学式5A-3中,
Z1、Z2、Z3、R11、和n与化学式5A中相同,
R12a和R12b可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,
m1和m2可独立地为范围0-4的整数,
Ph1和Ph2指的是稠合的苯环,且Ph1和Ph2之一可任选地被省略。
由化学式5B表示的环状基团可为例如由化学式5B-1、5B-2或5B-3表示的环状基团。
Figure BDA0002896634840000851
在化学式5B-1、5B-2和5B-3中,
R11和R12与化学式5B中相同。
由化学式5C表示的环状基团可为例如由化学式5C-1或5C-2表示的环状基团。
Figure BDA0002896634840000852
在化学式5C-1和5C-2中,
R11-R13与化学式5C中相同。
在化学式1中,所述电子给体部分的N、含有X1的环的X1、存在于作为电子受体部分的Ar3中的官能团(C=O、C=S、C=Se、或C=Te)增强分子内相互作用以改善在特定波长处的吸收强度。
由化学式2A表示的化合物的具体实例可包括组1的化合物,但不限于此。
[组1]
Figure BDA0002896634840000861
Figure BDA0002896634840000871
在组1中,Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在组1中,示出了其中在化学式2A中X1为-Se-的化合物,但-Se-可被X1的另外的连接基团(-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-)代替。
在组1中,示出了其中在化学式2A中X2为-(C(CH3)(CH3))-的化合物,但-(C(CH3)(CH3))-可被X2的另外的连接基团(-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N))-)代替。
示出了其中组1中的苯环中存在的CH被一个N代替的结构,但组1的各环(苯环、氮杂
Figure BDA0002896634840000872
等)的CH可被N代替,其中一个环可包括一个或多个N,和多个环可含有N。
由化学式2A-11a或化学式2A-21a表示的化合物的具体实例可包括组1-1的化合物,但不限于此。
[组1-1]
Figure BDA0002896634840000881
在组1-1中,Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
各环的氢(苯环或环己二烯环)可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
示出了其中组1-1中的苯环中存在的CH被一个N代替的结构,但组1-1的各环(苯环或环己二烯)的CH可被N代替,其中一个环可包括一个或多个N,和多个环可含有N。
在组1-1中,示出了其中在化学式2A-11a或化学式2A-21a中X1为-Se-的化合物,-Se-可被X1的另外的连接基团(-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-)代替。
在组1-1中,示出了其中在化学式2A-1和化学式2A-2中X2为-(C(CH3)(CH3))-的化合物,但-(C(CH3)(CH3))-可被X2的另外的连接基团(-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N))-)代替。
由化学式2A-12或化学式2A-22表示的化合物的具体实例可包括组1-2的化合物,但不限于此。
[组1-2]
Figure BDA0002896634840000891
在组1-2中,Ar3、R1和R2与化学式1中相同,
L4可为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
示出了其中组2中的环中存在的CH被一个N代替的结构,组1-2的各环(例如,苯环)的CH可被N代替,其中一个环可包括一个或多个N,和多个环可含有N。
在组1-2中,示出了其中在化学式2A-12或化学式2A-22中X1为-Se-的化合物,但-Se-可被X1的另外的连接基团(-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-)代替。
在组1-2中,示出了其中在化学式2A-12和化学式2A-22中X2为-(C(CH3)(CH3))-的化合物,但-(C(CH3)(CH3))-可被X2的另外的连接基团(-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N))-)代替。
由化学式2A表示的化合物的具体实例可包括组1a的化合物,但不限于此。
[组1a]
Figure BDA0002896634840000901
Figure BDA0002896634840000911
在组1a中,
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素(F、Cl、Br、或I)、氰基(-CN)、含有氰基的基团、及其组合。
在组1a中,示出了作为受体结构的属于由化学式5A表示的环状基团的官能团,但可以相同的方式示出化学式5B至5F的任一个的情况。
组1、组1-1、组1-2、和组1a可为由化学式2A表示的化合物的实例,但还可通过相同的方式提供由化学式2B至化学式2E表示的化合物。
例如,可通过组2的化合物提供由式2E表示的化合物的具体实例,但不限于此。
[组2]
Figure BDA0002896634840000921
Figure BDA0002896634840000931
Figure BDA0002896634840000941
在组2中,Ar3、R1和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同
Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg可独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,和
各芳族环的氢可被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
在组2中,示出了其中在化学式2E中X1为-Se-的化合物,-Se-可被X1的另外的连接基团(-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-)代替。
在组2中,示出了其中在化学式2E中X2为-(C(CH3)(CH3))-的化合物,但-(C(CH3)(CH3))-可被X2的另外的连接基团(-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N))-)代替。
示出了其中组2中的苯环中存在的CH被一个N代替的结构,但组2的各环(苯环、氮杂
Figure BDA0002896634840000951
等)的CH可被N代替,其中一个环可包括一个或多个N,和多个环可含有N。
所述化合物为选择性地吸收在绿色波长区域中的光的化合物,并且可具有在大于或等于约500nm、例如大于或等于约510nm、大于或等于约大于或等于520nm、大于或等于525nm、或大于或等于530nm且小于或等于约600nm、例如小于或等于约590nm、小于或等于约580nm、小于或等于约570nm、小于或等于约560nm、小于或等于约555nm、或小于或等于约550nm的波长区域中的最大吸收波长(λ最大)。
所述化合物在薄膜状态下可呈现出具有约50nm至约110nm、例如约50nm至约100nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。这里,FWHM为与最大吸收点的高度的一半对应的波长的宽度。当半宽度(FWHM)是小的时,通过选择性地吸收在窄的波长区域中的光,波长选择性提高。如本文中使用的,当未另外提供具体定义时,它可通过经由UV-Vis光谱法测量的吸光度定义。当半宽度(FWHM)在所述范围内时,在绿色波长区域中的选择性可提高。所述薄膜可为在真空条件下沉积的薄膜。
所述化合物可通过使用沉积方法形成为薄膜。沉积方法可提供均匀的薄膜并且具有杂质被包含到薄膜中的小的可能性,但是当所述化合物具有比用于沉积的温度低的熔点时,从所述化合物分解的产物可沉积,且因此器件(设备)的性能可恶化。因此,所述化合物合乎需要地具有比沉积温度高的熔点。所述化合物具有比沉积温度高例如至少约10℃℃、例如至少约20℃、或至少约30℃的熔点,且因此可合乎需要地用于沉积。
更详细地,由化学式1表示的给体-受体型材料可在所述材料的熔点(Tm)热分解,因为所述熔点(Tm)类似于分解温度(Td)。因此,如果通过真空沉积形成膜的温度(升华温度,沉积温度,Ts)高于Tm,则分解比升华(沉积)更优先地发生,且因此不能制造正常的器件(设备)。由于用这些材料制造稳定的图像传感器是不可能的,因此Tm应高于Ts,且合乎需要地Tm-Ts≥10℃。
另外,在图像传感器的制造期间在制造有机光电器件之后需要形成微透镜阵列(MLA)以会聚光。该微透镜阵列的形成需要相对高的温度(大于或等于约160℃、例如大于或等于约170℃、大于或等于约180℃、或者大于或等于约190℃)。要求光电器件(例如,有机光电器件)的性能在这些热处理工艺中不恶化。在MLA的热处理期间的有机光电器件的性能恶化可不是由有机材料的化学分解引起的,而是由其形态变化引起的。形态变化通常是当材料由于热处理而开始热振动时引起的,但是具有牢固的分子结构的材料可不具有热振动并且被限制和/或防止因热处理所致的恶化。所述化合物可由于所述给体部分中的共轭结构而被抑制分子的热振动,且因此在MLA热处理期间可被稳定地保持并且保证工艺稳定性。
所述化合物可为p型半导体化合物。
由于所述化合物用作p型半导体,因此所述化合物可被适当地使用,只要其具有比n型半导体高的LUMO能级。所述能级作为距真空能级的绝对值表示。例如,当将所述化合物与n型材料例如富勒烯混合时,所述化合物合乎需要地具有比具有4.2eV的LUMO能级的富勒烯高的LUMO能级。对于所述化合物的合适的HOMO-LUMO能级,当所述化合物具有范围约5.2eV至约5.8eV的HOMO能级和范围约2.12eV至约2.48eV的能带隙时,所述化合物的LUMO能级在约3.8eV至约2.7eV的范围内。具有在所述范围内的HOMO能级、LUMO能级和能带隙的所述化合物可用作有效地吸收在绿色波长区域中的光的p型半导体化合物,且因此具有高的外量子效率(EQE),且结果改善光电转换效率。
在实例实施方式中,考虑到薄膜形成,稳定地可沉积的化合物是合乎需要的,且因此所述化合物具有约300g/mol-约1500g/mol的分子量。然而,即使所述化合物具有在所述范围之外的分子量,可沉积的化合物也可被使用,而没有限制。另外,当将所述化合物使用涂覆工艺成形以形成薄膜时,被溶解在溶剂中且被涂覆的化合物可被使用,而没有限制。
下文中,参照附图描述包括根据实施方式的化合物的光电器件。
图1为显示根据一种实施方式的光电器件的横截面图。
参考图1,根据实例实施方式的光电器件100包括第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
第一电极10和第二电极20之一为阳极,并且另一个为阴极。第一电极10和第二电极20的至少一个可为光透射电极,并且所述光透射电极可由例如如下制成:透明导体例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO),或者薄的单层或多层的金属薄层。当第一电极10和第二电极20之一为非光透射电极时,其可由例如不透明导体例如铝(Al)制成。
活性层30包括p-型半导体和n-型半导体以形成pn结,并且吸收外部光以产生激子,然后将所产生的激子分离成空穴和电子。
活性层30包括由化学式1表示的化合物。所述化合物可在活性层30中充当p-型半导体化合物。
所述化合物为选择性地吸收在绿色波长区域中的光的化合物,并且包括所述化合物的活性层30可具有在大于或等于约500nm、例如大于或等于约510nm、大于或等于约520nm、大于或等于约525nm、大于或等于约530nm、或大于或等于约535nm且小于或等于约590nm、例如小于或等于约580nm、小于或等于约570nm、或小于或等于约560nm的波长区域中的最大吸收波长(λ最大)。
活性层30可呈现出具有约50nm至约110nm、例如约50nm至约100nm的相对窄的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。因此,活性层30对于在绿色波长区域中的光具有高的选择性。
当以约0.9:1至约1.1:1、例如约1:1的体积比包括化学式1的化合物和C60时,所述活性层可具有大于或等于约6.0×104cm-1、例如约6.7×104cm-1至约10×104cm-1、或约6.9×104cm-1至约10×104cm-1的吸收系数。
活性层30可进一步包括用于形成pn结的n-型半导体化合物。
所述n-型半导体化合物可为亚酞菁或亚酞菁衍生物、富勒烯或富勒烯衍生物、噻吩或噻吩衍生物、或其组合。
所述富勒烯可包括C60、C70、C76、C78、C80、C82、C84、C90、C96、C240、C540、其混合物、富勒烯纳米管等。富勒烯衍生物可指的是这些富勒烯的具有取代基的化合物。所述富勒烯衍生物可包括取代基例如烷基(例如,C1-C30烷基)、芳基(例如,C6-C30芳基)、杂环基团(例如,C3-C30杂环烷基)等。所述芳基和杂环基团的实例可为苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、苯并[9,10]菲环、并四苯环、联苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、
Figure BDA0002896634840000983
唑环、噻唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲嗪环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、苯并咪唑环、咪唑并吡啶环、喹嗪环、喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、异喹啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、噻蒽环、色烯环、呫吨环、吩
Figure BDA0002896634840000984
嗪环、吩
Figure BDA0002896634840000985
噻环、吩噻嗪环、或吩嗪环。
所述亚酞菁或亚酞菁衍生物可由化学式6表示。
[化学式6]
Figure BDA0002896634840000981
在化学式6中,
R31-R33可独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素、含有卤素的基团、或其组合,
a、b、和c为范围1-3的整数,和
Z为单价取代基。
例如,Z可为卤素或者含有卤素的基团,例如F、Cl、含有F的基团、或含有Cl的基团。
卤素指的是F、Cl、Br、或I,并且含有卤素的基团指的是其中氢的至少一个被F、Cl、Br、或I代替的烷基(C1-C30烷基)。
所述噻吩衍生物可例如由化学式7或8表示,但不限于此。
[化学式7]
Figure BDA0002896634840000982
[化学式8]
EWG1-T1-T2-T3-EWG2
在化学式7和8中,
T1、T2、和T3为包括取代或未取代的噻吩部分的芳族环,
T1、T2、和T3各自独立地存在或彼此稠合,
X3-X8各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、氰基、或其组合,和
EWG1和EWG2各自独立地为吸电子基团。
例如,在化学式7中,X3-X8的至少一个可为吸电子基团,例如含有氰基的基团。
活性层30可进一步包括选择性地吸收绿色光的第二p型半导体化合物。所述第二p型半导体化合物可为由化学式9表示的化合物。
[化学式9]
Figure BDA0002896634840000991
在化学式9中,
R41-R43各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C30脂族烃基团、取代或未取代的C6-C30芳族烃基团、取代或未取代的C1-C30脂族杂环基团、取代或未取代的C2-C30芳族杂环基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、硫醇基团、取代或未取代的C1-C30烷硫基、取代或未取代的C6-C30芳硫基、氰基、含有氰基的基团、卤素、含有卤素的基团、取代或未取代的磺酰基(例如,取代或未取代的C0-C30氨基磺酰基、取代或未取代的C1-C30烷基磺酰基、或者取代或未取代的C6-C30芳基磺酰基)、或其组合,或者R41-R43的两个相邻的基团彼此连接以提供稠环,
L1-L3可独立地为单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、二价的取代或未取代的C3-C30杂环基团、或其组合,
R51-R53可独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基团、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的胺基(例如,取代或未取代的C1-C30烷基胺基、或者取代或未取代的C6-C30芳基胺基)、取代或未取代的甲硅烷基、或其组合,和
a-c可独立地为范围0-4的整数。
基于100重量份的由化学式1表示的化合物,可以约500至约1500重量份的量包括所述选择性地吸收绿色光的第二p型半导体化合物。
活性层30可为单层或多层。活性层30可为例如本征层(I层)、p型层/I层、I层/n型层、p型层/I层/n型层、p型层/n型层等。
所述本征层(I层)可以约1:100至约100:1的体积比包括化学式1的化合物和所述n型半导体化合物。可以在所述范围内的范围约1:50至约50:1、特别地约1:10至约10:1、和更特别地约1:1的体积比包括化学式1的化合物和所述n型半导体化合物。当化学式1的化合物和所述n-型半导体化合物具有在所述范围内的组成比时,可有效地产生激子,并且可有效地形成pn结。
所述p-型层可包括化学式1的半导体化合物,和所述n-型层可包括所述n-型半导体化合物。
活性层30可具有约1nm-约500nm和特别地约5nm-约300nm的厚度。当活性层30具有在所述范围内的厚度时,所述活性层可有效地吸收光,有效地将空穴与电子分离,和递送它们,由此有效地改善光电转换效率。活性层30的合乎需要的厚度可例如由活性层30的吸收系数决定,并且可为例如能够吸收至少约70%或更多、例如约80%或更多、和再例如约90%或更多的光的厚度。
在光电器件100中,当光从第一电极10和/或第二电极20进入时,和当活性层30吸收在期望的和/或替代地预定的波长区域中的光时,可从内部产生激子。所述激子在活性层30中被分离成空穴和电子,并且所分离的空穴被传输至作为第一电极10和第二电极20之一的阳极且所分离的电子被传输至作为第一电极10和第二电极20的另一个的阴极以使电流在所述光电器件中流动。
下文中,参照图2描述根据另一实施方式的光电器件。
图2为显示根据另一实例实施方式的光电器件的横截面图。
参考图2,像以上实施方式一样,根据本实施方式的光电器件200包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及在第一电极10和第二电极20之间的活性层30。
然而,不同于以上实施方式,根据本实施方式的光电器件200进一步包括在第一电极10和活性层30之间以及在第二电极20和活性层30之间的电荷辅助层40和45。电荷辅助层40和45可促进从活性层30分离的空穴和电子的转移,以提高效率。
电荷辅助层40和45可为选自如下的至少一个:用于促进空穴注入的空穴注入层(HIL)、用于促进空穴传输的空穴传输层(HTL)、用于防止电子传输的电子阻挡层(EBL)、用于促进电子注入的电子注入层(EIL)、用于促进电子传输的电子传输层(ETL)、和用于防止空穴传输的空穴阻挡层(HBL)。
电荷辅助层40和45可包括例如有机材料、无机材料、或有机/无机材料。所述有机材料可为具有空穴或电子特性的有机化合物,和所述无机材料可为例如金属氧化物例如氧化钼、氧化钨、氧化镍等。
所述空穴传输层(HTL)可包括选自例如如下的一种:聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、多芳基胺(聚芳基胺)、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、及其组合,但不限于此。
所述电子阻挡层(EBL)可包括选自例如如下的一种:聚(3,4-亚乙基二氧噻吩):聚(磺苯乙烯)(PEDOT:PSS)、多芳基胺、聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺、聚吡咯、N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)-联苯胺(TPD)、4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、m-MTDATA、4,4′,4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)、及其组合,但不限于此。
所述电子传输层(ETL)可包括选自例如如下的一种:1,4,5,8-萘-四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合,但是不限于此。
所述空穴阻挡层(HBL)可包括选自例如如下的一种:1,4,5,8-萘-四羧酸二酐(NTCDA)、浴铜灵(BCP)、LiF、Alq3、Gaq3、Inq3、Znq2、Zn(BTZ)2、BeBq2、及其组合,但是不限于此。
可省略电荷辅助层40和45的任一个。
所述光电器件可应用于多种领域例如太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光传感器、和有机发光二极管(OLED),但不限于此。
下文中,参考附图描述包括所述有机光电器件的图像传感器的实例。作为图像传感器的实例,描述有机CMOS图像传感器。
图3为显示根据一种实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性顶部俯视图,且图4为显示图3的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参照图3和4,根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器300包括集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器55的半导体基板310,下部绝缘层60,滤色器层70,上部绝缘层80,和光电器件100。
半导体基板310可为硅基板,并且集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、和电荷存储器55。光感测器件50R和50B可为光电二极管。
在各像素中可集成光感测器件50B和50R、传输晶体管、和/或电荷存储器55,并且如图中所示,光感测器件50B和50R可分别包括在蓝色像素和红色像素中,且电荷存储器55可包括在绿色像素中。
光感测器件50B和50R感测光,通过所述光感测器件感测的信息可通过所述传输晶体管传输,电荷存储器55电连接至光电器件100,并且电荷存储器55的信息可通过所述传输晶体管传输。
在图中,光感测器件50B和50R被例如平行地布置而没有限制,且蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可在竖直方向上堆叠。
金属线(未示出)和焊盘(垫)(未示出)形成于半导体基板310上。为了减少信号延迟,所述金属线和焊盘可由具有低的电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)、及其合金制成,但不限于此。此外,其不限于所述结构,并且所述金属线和焊盘可安置在光感测器件50B和50R下面。
下部绝缘层60形成于所述金属线和焊盘上。下部绝缘层60可由如下制成:无机绝缘材料例如氧化硅和/或氮化硅,或低介电常数(低K)材料例如SiC、SiCOH、SiCO、和SiOF。下部绝缘层60具有使电荷存储器55暴露的沟槽。所述沟槽可用填充物填充。
滤色器层70形成于下部绝缘层60上。滤色器层70包括形成于蓝色像素中并且选择性地透射蓝色光的蓝色过滤器70B、和形成于红色像素中并且选择性地透射红色光的红色过滤器70R。在实施方式中,可设置青色过滤器和黄色过滤器代替蓝色过滤器70B和红色过滤器70R。在本实施方式中,不包括绿色过滤器,但是可进一步包括绿色过滤器。
可省略滤色器层70。例如,当蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R在竖直方向上堆叠时,取决于其堆叠深度,蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可选择性地吸收在各波长区域中的光,并且可不装备滤色器层70。
上部绝缘层80形成于滤色器层70上。上部绝缘层80消除由滤色器层70引起的台阶并且使表面平滑。上部绝缘层80和下部绝缘层60可包括使焊盘暴露的接触孔(未示出)、和使绿色像素的电荷存储器55暴露的通孔85。
前述光电器件100形成于上部绝缘层80上。光电器件100包括如上所述的第一电极10、活性层30、和第二电极20。
第一电极10和第二电极20可为透明电极,并且活性层30与以上描述的相同。活性层30选择性地吸收和/或感测在绿色波长区域中的光,并且代替绿色像素的滤色器。
当光从第二电极20进入时,在绿色波长区域中的光可主要被吸收在活性层30中并且被光电转换,而在其余波长区域中的光穿过第一电极10并且可在光感测器件50B和50R中被感测。
如上所述,选择性地吸收在绿色波长区域中的光的所述光电器件被堆叠,并且由此图像传感器的尺寸可减小且可实现小型化的图像传感器。
如上所述,可使用由化学式1表示的化合物作为半导体化合物,在薄膜状态下在化合物之间的聚集被抑制,且由此取决于波长的光吸收特性可被保持。从而,绿色波长选择性可被保持,由除了绿色波长区域之外的其它光的不必要吸收所引起的串扰可减少,并且灵敏度可提高。
在实施方式中,在图4中,可进一步在光电器件100上设置另外的滤色器。所述另外的滤色器可包括蓝色过滤器70B和红色过滤器70R、或者青色过滤器和黄色过滤器。
图5中示出了在光电器件上设置有滤色器的有机CMOS图像传感器。图5为显示根据一种实施方式的有机CMOS图像传感器的示意性横截面图。参考图5,有机CMOS图像传感器400具有与图4相同的结构,除了如下之外:在光电器件100上设置包括蓝色过滤器72B和红色过滤器72R的滤色器层72。代替蓝色过滤器72B和红色过滤器72R,可分别设置青色过滤器和黄色过滤器。
在图4和5中,包括图1的光电器件100,但其不限于此,且因此可以相同的方式应用图2的光电器件200。图6为显示光电器件200应用于其的有机CMOS图像传感器500的横截面图。
图7为显示根据另一实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图。
参照图7,像图5中所示的实例实施方式一样,有机CMOS图像传感器600包括集成有光感测器件50B和50R、传输晶体管(未示出)、电荷存储器55的半导体基板310,绝缘层80,和光电器件100。
然而,不同于前述实施方式,根据实施方式的有机CMOS图像传感器600包括堆叠的蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R并且不包括滤色器层70。蓝色光感测器件50B及红色光感测器件50R与电荷存储器55电连接,并且电荷存储器55的信息可通过传输晶体管(未示出)传输。取决于堆叠深度,蓝色光感测器件50B和红色光感测器件50R可选择性地吸收在各波长区域中的光。
如上所述,选择性地吸收在绿色波长区域中的光的所述光电器件被堆叠并且红色光感测器件和蓝色光感测器件被堆叠,且由此图像传感器的尺寸可减小并且可实现小型化的图像传感器。如上所述,光电器件100具有改善的绿色波长选择性,并且由在除了绿色之外的波长区域中的光的不必要吸收引起的串扰可减少,同时提高灵敏度。
在图7中,包括图1的光电器件100,但其不限于此,且因此可以相同的方式应用图2的光电器件200。
图8为显示根据另一实例实施方式的有机CMOS图像传感器的示意图。
参考图8,根据本实施方式的有机CMOS图像传感器包括堆叠的选择性地吸收在绿色波长区域中的光的绿色光电器件(G)、选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件(B)、和选择性地吸收在红色波长区域中的光的红色光电器件(R)。
在图中,所述红色光电器件、绿色光电器件、和蓝色光电器件顺序地堆叠,但堆叠次序可改变而没有限制。
绿色光电器件(G)可为前述光电器件100或光电器件200,蓝色光电器件(B)可包括彼此面对的电极以及介于其间并且包括选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的有机材料的活性层,和红色光电器件(R)可包括彼此面对的电极以及介于其间并且包括选择性地吸收在红色波长区域中的光的有机材料的活性层。
如上所述,选择性地吸收在绿色波长区域中的光的绿色光电器件(G)、选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件(B)、和选择性地吸收在红色波长区域中的光的红色光电器件(R)被堆叠,且由此图像传感器的尺寸可减小并且可实现小型化的图像传感器。
所述图像传感器吸收适当的波长区域中的光,并且可显示出全部改善的灵敏度(YSNR10)和颜色再现性(ΔE*ab),尽管为堆叠结构。
在本文中,YSNR10表示图像传感器的灵敏度,其是如下测量的:以在2007年国际图像传感器研讨会(2007International Image Sensor Workshop)(Ogunquit Maine,USA)中印刷的Juha Alakarhu的“Image Sensors and Image Quality in Mobile Phones”中描述的方法,但是以在信号和噪声之间10的比率下的由勒克斯表示的最小照度。因此,YSNR10越小,灵敏度越高。
另一方面,颜色再现性(ΔE*ab)显示与X-Rite色卡中的标准颜色的差异,并且ΔE*ab在1976年被CIE(Commission International de L'Eclairage)定义为在L*a*b*色空间上的两个点之间的距离。例如,色差可根据方程1计算。
[方程1]
Figure BDA0002896634840001051
在方程1中,
ΔL*表示与在室温(约20℃至约25℃)下的色坐标L*相比色坐标L*的变化,
Δa*表示与在室温(约20℃至约25℃)下的色坐标a*相比色坐标a*的变化,和
Δb*表示与在室温(约20℃至约25℃)下的色坐标b*相比色坐标b*的变化。
为了制造具有高的灵敏度和高的颜色再现性的图像传感器,在ΔE*ab≤3时YSNR10≤100勒克斯,并且在本文中,所述化合物可实现YSNR10≤100勒克斯的灵敏度和ΔE*ab≤3的颜色再现性。
所述图像传感器可应用于多种电子设备例如移动电话、数码相机等,但不限于此。
图9为包括根据实施方式的图像传感器的数码相机的框图。
参照图9,数码相机1000包括镜头1010、图像传感器1020、马达1030、和引擎1040。图像传感器1020可为根据本申请的图3至8中所示的实施方式的图像传感器之一。
镜头1010将入射光会聚在图像传感器1020上。图像传感器1020对于通过镜头1010的接收的光产生RGB数据。
在一些实施方式中,图像传感器1020可与引擎1040接合(联系,interface)。
马达1030可响应于从引擎1040接收的控制信号调节镜头1010的焦距或者执行快门。引擎1040可控制图像传感器1020和马达1030。
引擎1040可连接至主机/应用1050。
图10为显示根据一些实施方式的电子设备的示意图。参考图10,电子设备1100可包括处理器1120、存储器1130、和图像传感器1140,其经由总线1110电连接(耦合)在一起。图像传感器1140可为根据前述实施方式之一的图像传感器。存储器1130可为非暂时性计算机可读介质并且可存储指令程序。存储器1130可为非易失性存储器例如闪速存储器(闪存)、相变随机存取存储器(PRAM)、磁阻式RAM(MRAM)、电阻式RAM(ReRAM)、或铁电RAM(FRAM),或者易失性存储器例如静态RAM(SRAM)、动态RAM(DRAM)、或同步DRAM(SDRAM)。处理器1120可实行所存储的指令程序以执行一个或多个功能。例如,处理器1120可配置成处理由图像传感器1140产生的电信号。处理器1120可包括处理电路例如包括逻辑电路的硬件;硬件/软件组合例如执行软件的处理器;或其组合。例如,所述处理电路更特别地可包括,但不限于,中央处理器(CPU)、算术逻辑单元(ALU)、数字信号处理器、微机、现场可编程门阵列(FPGA)、片上系统(SoC)、可编程逻辑单元、微处理器、专用集成电路(ASIC)等。处理器1120可配置成基于这样的处理产生输出(例如,待显示在显示界面上的图像)。
下文中,参照实施例更详细地说明实施方式。然而,这些实施例是非限制性的,并且发明构思不限于此。
合成实施例1:由化学式1-1表示的化合物的合成
[化学式1-1]
Figure BDA0002896634840001071
[反应方案1-1]
Figure BDA0002896634840001072
(i)化合物1-1A的合成
将9.4g(36.5mmol)2-碘硒吩和7.5g(30.5mmol)1-溴-9H-咔唑溶解在30ml二氧六环中。向其添加0.29g(1.52mmol)碘化亚铜(I)、0.70g(6.09mmol)反式1,2-环己二胺、和12.9g(61.0mmol)磷酸钾,然后,加热和回流30小时。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(以己烷:乙酸乙酯=5:1的体积比)分离和纯化以获得8.18g(产率:72%)的化合物1-1A。
(ii)化合物1-1B的合成
将12.0g(32.0mmol)化合物1-1A溶解在300ml脱水二乙醚中。将12ml(32.0mmol)2.76M正丁基锂(n-BuLi)己烷溶液在-50℃下以逐滴方式添加至其,然后,在室温下搅拌1小时。将2.0g(35.2mmol)脱水丙酮(二甲基酮,CH3COCH3)在-50℃下添加至其,然后,在室温下搅拌2小时。将以二乙醚萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后通过向其添加无水硫酸镁而干燥。这里,将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(以己烷:二氯甲烷=100:0至50:50的体积比)分离和纯化以获得6.3g(产率:56%)的化合物1-1B。
(iii)化合物1-1C的合成
将6.23g(17.6mmol)化合物1-1B溶解在180ml二氯甲烷中。将4.98g(35.5mmol)三氟化硼-乙醚络合物在0℃下以逐滴方式添加至其,然后,搅拌2小时。将以二氯甲烷萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后通过向其添加无水硫酸镁而干燥。这里,将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(以己烷:二氯甲烷=50:50的体积比)分离和纯化以获得5.12g(产率:87%)的化合物1-1C。
(iv)化合物1-1D的合成
将1.9ml(20.2mmol)磷酰氯在-15℃下以逐滴方式添加至6.0ml(77.5mmol)N,N-二甲基甲酰胺(DMF),然后,在室温下搅拌2小时。将该溶液在-15℃下缓慢滴到5.23g(15.5mmol)化合物1-1C的二氯甲烷溶液150ml,然后,在室温下搅拌30小时,并在低压下浓缩。随后,向其添加水,并且向其添加氢氧化钠水溶液直至pH变成14,且将所获得的混合物在室温下搅拌2小时。将用二氯甲烷萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后,用无水硫酸镁干燥。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(以己烷:二氯甲烷=50:50的体积比)分离和纯化以获得3.34g(产率:65%)的化合物1-1D。
(v)由化学式1-1表示的化合物的合成
将1.50g(4.11mmol)化合物1-1D溶解在20ml四氢呋喃中,并且向其添加0.72g(4.93mmol)1H-茚-1,3(2H)-二酮,然后,在50℃下搅拌4小时并且在减压下浓缩。使用氯仿和乙醇进行重结晶以获得2.03g(产率:74%)的由化学式1-1表示的化合物。将所述化合物通过升华纯化直至99.9%的纯度。
1H-NMR(300MHz,二氯甲烷-d2):δ8.15(d,1H),8.14(s,1H),8.07(s,1H),8.03(d,1H),7.95-7.88(m,3H),7.82-7.77(m,2H),7.72(td,1H),7.45-7.55(m,3H),1.79(s,6H)。
合成实施例2:由化学式1-2表示的化合物的合成
[化学式1-2]
Figure BDA0002896634840001081
根据与合成实施例1相同的方法获得1.29g(产率:60%)的由化学式1-2表示的化合物,除了如下之外:使用0.48g(4.93mmol)1,3-二甲基-2-硫代巴比妥酸代替合成实施例1的步骤(v)中的1H-茚-1,3(2H)-二酮。将所述化合物通过升华纯化直至99.9%的纯度。
MS(ESI+):对于C26H21N3O2SSe[M+H+]的计算值:519.05;实测值:519.90
合成实施例3:由化学式1-3表示的化合物的合成
[化学式1-3]
Figure BDA0002896634840001091
根据与合成实施例1相同的方法获得1.86g(产率:74%)的由化学式1-3表示的化合物,除了如下之外:使用9H-芴-9-酮代替合成实施例1的步骤(ii)中的丙酮。将最终的化合物通过升华纯化直至99.9%的纯度。
1H-NMR(300MHz,二氯甲烷-d2):δ8.22(d,1H),8.12(d,1H),7.52-7.97(m,8H),7.64(s,1H),7.55(td,1H),7.27(td,2H),7.26-7.15(m,3H),7.07(s,1H),6.56(dd,1H)。
合成实施例4:由化学式1-4表示的化合物的合成
[化学式1-4]
Figure BDA0002896634840001092
根据与合成实施例1相同的方法获得由化学式1-4表示的化合物,除了如下之外:使用9H-芴-9-酮代替合成实施例1的步骤(ii)中的丙酮,并且使用0.48g(4.93mmol)1,3-二甲基-2-硫代巴比妥酸代替合成实施例1的步骤(v)中的1H-茚-1,3(2H)-二酮。将所获得的化合物通过升华纯化直至99.9%的纯度。
合成实施例5:由化学式1-5表示的化合物的合成
[化学式1-5]
Figure BDA0002896634840001101
[反应方案1-5]
Figure BDA0002896634840001102
以与合成实施例1的反应方案1-1中相同的方式获得由化学式1-5表示的化合物,除了如下之外:使用2-碘碲吩代替2-碘硒吩。
合成实施例6:由化学式1-6表示的化合物的合成
[化学式1-6]
Figure BDA0002896634840001103
[反应方案1-5]
Figure BDA0002896634840001111
以与合成实施例1的反应方案1-1中相同的方式获得由化学式1-6表示的化合物,除了如下之外:使用2-碘吡咯代替2-碘硒吩。
合成参考例1:由化学式2-1表示的化合物的合成
[化学式2-1]
Figure BDA0002896634840001112
[反应方案2-1]
Figure BDA0002896634840001113
(i)化合物2-1A的合成
参考在Efficient Synthesis of 2-Iodo and 2-Dicyanomethyl Derivativesof Thiophene,Selenophene,Tellurophene,and Thieno[3,2-b]thiophene,Takahashi,K.;Tarutani,S.Heterocycles 1996,43,1927-1935中公开的方法合成2-碘碲吩。
(ii)化合物2-1B的合成
将15.0g(49.1mmol)2-碘碲吩和10.0g(44.6mmol)10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂苯(azasiline)在200ml无水甲苯中在2.23mmol双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、2.23mmol三叔丁基膦(P(tBu)3)、和12.9g(133.9mmol)的叔丁醇钠(NaOtBu)的存在下加热和回流2小时。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷=1:4的体积比)分离和纯化以获得6.8g的10,10-二甲基-5-(碲吩-2-基)-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂苯(产率:37.8%)。
(iii)化合物2-1C的合成
将6.2ml磷酰氯在-15℃下以逐滴方式添加至30.0ml N,N-二甲基甲酰胺,并且将混合物在室温(24℃)下搅拌2小时。将来自其的所得物在-15℃下以逐滴方式缓慢地添加至300ml二氯甲烷和6.8g化合物2-1B的混合物,并且将所获得的混合物在室温下搅拌30分钟且在减压下浓缩。向其添加300ml水,向其添加氢氧化钠水溶液直至pH变成14,并且将所获得的混合物在室温下搅拌2小时。将通过使用二氯甲烷从其萃取的有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后,通过向其添加无水硫酸镁而干燥。将由其获得的产物通过硅胶柱层析法(己烷:乙酸乙酯=4:1的体积比)分离和纯化以获得2.82g的5-(10,10-二甲基二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂苯-5(10H)-基)碲吩-2-甲醛(产率:38.8%)。
(iv)由化学式2-1表示的化合物2-1D的合成
将2.82g(6.54mmol)化合物2-1C悬浮在乙醇中,向其添加根据在J.Pharmacol.,1944,82,292,第4417页中描述的方法合成的1.35g(7.85mmol)1,3-二甲基-2-硫代巴比妥酸,并且使混合物在50℃下反应2小时以获得2.98g的由化学式2-1表示的化合物(产率:77.8%)。将所述化合物升华和纯化直至99.9%的纯度。
1H-NMR(500MHz,二氯甲烷-d2):δ8.46(s,1H),8.26(d,1H),7.80(d,2H),7.71(d,2H),7.54(t,2H),7.42(t,2H),6.93(d,1H),3.68(d,6H),0.45(s,6H)。
合成参考例2:由化学式2-2表示的化合物的合成
根据与合成参考例1相同的方法合成由化学式2-2表示的化合物,除了如下之外:使用2-碘硒吩代替合成参考例1的2-碘碲吩。
[化学式2-2]
Figure BDA0002896634840001131
合成参考例3:由化学式2-3表示的化合物的合成
[化学式2-3]
Figure BDA0002896634840001132
根据与合成实施例1相同的方法合成2.0g(产率:70%)的由化学式2-3表示的化合物,除了如下之外:使用2-溴-N-苯基苯胺代替合成实施例1的步骤(i)中的1-溴-9H-咔唑。
1H-NMR(300MHz,二氯甲烷-d2):δ7.86(m,6H),7.35(m,4H),7.23(m,6H),4.99(s,1H),4.86(s,1H),1.81(s,3H)。
合成参考例4:由化学式2-4表示的化合物的合成
[化学式2-4]
Figure BDA0002896634840001133
[反应方案2-4]
Figure BDA0002896634840001134
参照Angewante chem.,Int.Ed.2007,46,1627-1629如反应方案2-4中所示通过使用二苯基胺和2,3-二溴噻吩合成化合物2-4B。随后,将0.74ml磷酰氯(POCl3)冷却至0℃,然后,缓慢滴到2.3ml二甲基甲酰胺(DMF)以制备维尔斯梅尔(Vilsmeier)试剂。随后,将通过将2.1g化合物2-4B溶解在2.0ml无水DMF中而制备的溶液冷却并且缓慢滴到所述维尔斯梅尔试剂中,然后,在80℃下加热和搅拌2小时。将所得物冷却至室温(25℃)并且用乙酸铵中和。在将沉淀在其中的固体过滤和除去之后,将经过滤的溶液用甲苯萃取且用硫酸镁干燥,并且从其获得油态的化合物,然后,通过硅胶柱层析法使用二氯甲烷将其分离以获得化合物2-4C(1.1g,产率:48%)。
随后,将1.0g化合物2-4C和0.9g 1H-环戊[b]萘-1,3(2H)-二酮溶解在50ml乙醇中,并且向其添加三滴哌啶,然后,加热和回流3小时。在减压下除去溶剂之后,将残余物通过硅胶柱层析法纯化以获得1.0g(产率:75%)的由化学式2-4表示的化合物。
实施例1:光电器件的制造
通过溅射而在玻璃基板上层叠ITO以形成约150nm厚的阳极,并且将ITO玻璃基板用丙酮/异丙醇/纯水分别进行超声清洁15分钟,然后进行UV臭氧清洁。随后,将根据合成实施例1的化合物和C60以1.2:1的体积比共沉积以形成120nm厚的活性层,并且真空沉积ITO至7nm厚以制造具有ITO(150nm)/活性层(120nm)/ITO(7nm)的结构的光电器件。
实施例2至4和参考例1至4:光电器件的制造
根据与实施例1相同的方法制造根据实施例2至4和参考例1至4的光电器件,除了如下之外:分别使用根据合成实施例2至4和合成参考例1至4的化合物代替合成实施例1的化合物。
评价1:化合物的光吸收特性
评价取决于波长的根据合成实施例1至4的化合物的光吸收特性(最大吸收波长和吸收系数)。将根据合成实施例1至4的各化合物和C60以1:1的体积比沉积以形成薄膜,并且通过使用Cary 5000UV光谱分析(Varian Inc.)评价各薄膜的在紫外(UV)-可见光(UV-Vis)区域中的光吸收特性。结果示于表1中。
(表1)
Figure BDA0002896634840001151
参考表1,合成实施例1至4的化合物呈现出在绿色波长区域中的最大吸收波长和因此的高的吸收系数(吸收强度)。因此,合成实施例1至4的化合物在绿色波长区域中呈现出优异的吸收选择性。
评价2:光电器件的外量子效率(EQE)
评价取决于波长和电压的根据实施例1至4和参考例1至4的有机光电器件的外量子效率(EQE)。
所述外量子效率是通过使用IPCE测量系统(IPCE Measurement System)(McScience Inc.,Korea)测量的。首先,将所述IPCE测量系统通过使用Si光电二极管(Hamamatsu Photonics K.K.,Japan)校正,然后,安装在根据实施例1至4和参考例1至4的光电器件上,并且测量其在约350至约750nm的波长范围内的外量子效率。在将所述光电器件在180℃、190℃和200℃下退火之后,以前述方法测量其外量子效率。在它们之中,实施例1和2以及参考例1至4的光电器件的外量子效率结果示于表2中。
(表2)
Figure BDA0002896634840001161
参考表2,在大于或等于180℃下退火之后以及室温,根据实施例1和2的光电器件呈现出优异的外量子效率。相反,在200℃、190℃和180℃下退火之后,根据参考例1、2、3和4的光电器件的器件特性恶化,且因此未测得其EQE。
评价3:光电器件的残余电荷特性
当在一帧中经光电转换的电荷未全部用于信号处理、而是残留时,在前一帧中的电荷与在后一帧中的电荷重叠且被读取,且这里,在后一帧中的电荷的量被称为残余电荷的量。残余电荷的量通过如下测量:辐照在其中可发生光电转换的532nm的绿色波长区域中的光期望的和/或替代地预定的时间之后,关闭所述光,并将用示波器设备以10-6秒单位测量的电流按时间积分。基于5000勒克斯的光通过h+/s/μm2单位评价残余电荷的量。在它们之中,根据实施例1和2以及参考例1和2的光电器件的残余电荷测量结果示于表3中。
(表3)
Figure BDA0002896634840001171
参考表3,在大于或等于180℃下退火之后以及室温,实施例1和2的光电器件呈现出优异的残余电荷特性。相反,在200℃、190℃和180℃下各自退火之后,参考例1和2的光电器件的器件特性恶化,且因此未测得其残余电荷量。
尽管已经关于目前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容,但是将理解,发明构思不限于所公开的实施方式,而是相反,意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种变型和等同布置。
<符号说明>
10:第一电极 20:第二电极
30:活性层 40,45:电荷辅助层
100,200:光电器件
300,400,500,600:有机CMOS图像传感器
310:半导体基板
70B,72B:蓝色过滤器 70R,72R:红色过滤器
70,72:滤色器层 85:通孔
60:下部绝缘层 80:上部绝缘层
50B,50R:光感测器件 55:电荷存储器
1000:数码相机 1010:镜头
1020:图像传感器 1030:马达
1040:引擎 1050:主机/应用

Claims (31)

1.化合物,其由化学式1表示:
[化学式1]
Figure FDA0002896634830000011
其中,在化学式1中,
Ar1和Ar2独立地为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
X1为-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构,
X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(CRfRg)n1-、-(CRffRgg)-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,Rbb和Rcc、Rdd和Ree、Rff和Rgg、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,且-(CRfRg)n1-的n1为1或2,
L为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-(C(Rm)=C(Rn))-、-(C(Rmm)=C(Rnn))-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rd、Re、Rm、Rn、和Rp独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rdd和Ree、或Rmm和Rnn的至少一对彼此连接以提供环结构,
当L为-NRa1-、-BRa2-、-GeRdRe-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-时,L任选地与Ar1或Ar2连接以提供环结构,
Ar3为取代或未取代的具有选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的至少一个官能团的C6-C30烃环基团,取代或未取代的具有选自C=O、C=S、C=Se、和C=Te的至少一个官能团的C2-C30杂环基团,或其稠环,和
R1和R2独立地为氢,氘,取代或未取代的C1-C30烷基,取代或未取代的C1-C30烷氧基,取代或未取代的C6-C30芳基,取代或未取代的C3-C30杂芳基,取代或未取代的C2-C30酰基,卤素,氰基(-CN),含有氰基的基团,硝基,五氟硫烷基(-SF5),羟基,胺基,肼基,腙基,羧基或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,其中Ra、Rb、和Rc独立地为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基的-SiRaRbRc,或其组合。
2.如权利要求1所述的化合物,其中化学式1的化合物由化学式2A表示:
[化学式2A]
Figure FDA0002896634830000021
其中,在化学式2A中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,和
Y4为CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y1-Y3和Y5-Y7独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环。
3.如权利要求2所述的化合物,其中
在化学式2A中,Y4为CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y7为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
4.如权利要求2所述的化合物,其中所述化合物由化学式2A-1或化学式2A-2表示:
[化学式2A-1]
Figure FDA0002896634830000031
其中,在化学式2A-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1为N、B、或Ge,
Y4为CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y1-Y3、Y6、和Y7独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2A-2]
Figure FDA0002896634830000041
其中,在化学式2A-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1为N、B、或Ge,
Y4为CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Y2、Y3和Y5-Y7独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
5.如权利要求1所述的化合物,其中化学式1的化合物由化学式2B表示:
[化学式2B]
Figure FDA0002896634830000042
其中,在化学式2B中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,和
Y1-Y6独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
6.如权利要求5所述的化合物,其中
在化学式2B中,Y4为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y5为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
7.如权利要求5所述的化合物,其中所述化合物由化学式2B-1或化学式2B-2表示:
[化学式2B-1]
Figure FDA0002896634830000051
其中,在化学式2B-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
L1为N、B、或Ge,
X31为N、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
Y1-Y5独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2B-2]
Figure FDA0002896634830000061
其中,在化学式2B-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2B中相同,
L1为N、B、或Ge,
Y2-Y5独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
8.如权利要求1所述的化合物,其中化学式1的化合物由化学式2C表示:
[化学式2C]
Figure FDA0002896634830000071
其中,在化学式2C中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
9.如权利要求8所述的化合物,其中
在化学式2C中,Y4为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,和X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
10.如权利要求8所述的化合物,其中所述化合物由化学式2C-1或化学式2C-2表示:
[化学式2C-1]
Figure FDA0002896634830000081
其中,在化学式2C-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2C中相同,
L1为N、B、或Ge,
Y1-Y4独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2C-2]
Figure FDA0002896634830000082
其中,在化学式2C-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3和Y5与化学式2C中相同,
L1为N、B、或Ge,
Y2-Y4独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
11.如权利要求1所述的化合物,其中化学式1的化合物由化学式2D表示:
[化学式2D]
Figure FDA0002896634830000091
其中,在化学式2D中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
12.如权利要求11所述的化合物,其中
在化学式2D中,Y4为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,或者
Y3为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn、和Rp独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
13.如权利要求11所述的化合物,其中所述化合物由化学式2D-1或化学式2D-2表示:
[化学式2D-1]
Figure FDA0002896634830000101
其中,在化学式2D-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2D中相同,
L1为N、B、或Ge,
Y2-Y5独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2D-2]
Figure FDA0002896634830000102
其中,在化学式2D-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X31为N、SiRb、GeRd、CRf、Si、Ge、或C,其中Rb、Rd、和Rf独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,
L1为N、B、或Ge,
Y1-Y5独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
14.如权利要求1所述的化合物,其中化学式1的化合物由化学式2E表示:
[化学式2E]
Figure FDA0002896634830000111
其中,在化学式2E中,
X1、X2、L、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
Y1-Y5为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-GeRddRee-、-CRfRg-、或-CRffRgg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc、Rdd和Ree、或Rff和Rgg的至少一对彼此连接以提供环结构。
15.如权利要求14所述的化合物,其中
在化学式2E中,
X3为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、或-CRfRg-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、和Rg独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基,或者
Y3为N或CRk,其中Rk为卤素、氰基、C1-C10卤代烷基、或C1-C10氰基烷基,和X2为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rm)=C(Rn))-、或-(C(Rp)=N))-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rm、Rn和Rp独立地为卤素、C1-C20卤代烷基、或C1-C20氰基烷基。
16.如权利要求14所述的化合物,其中所述化合物由化学式2E-1或化学式2E-2表示:
[化学式2E-1]
Figure FDA0002896634830000121
其中,在化学式2E-1中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
L1为N、B、或Ge,
Y2-Y5独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环,
[化学式2E-2]
Figure FDA0002896634830000131
其中,在化学式2E-2中,
X1、X2、Ar3、R1、和R2与化学式1中相同,
X3与化学式2E中相同,
L1为N、B、或Ge,
Y1-Y3和Y5独立地为N或CRk,其中Rk为氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、胺基、取代或未取代的C1-C10烷基、或者取代或未取代的C1-C10烷氧基,或者相邻的Rk彼此连接以提供取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、或其稠环,和
Cy为取代或未取代的C6-C30芳烃基团、取代或未取代的C3-C30杂芳烃基团、取代或未取代的C5-C30环烯基团、取代或未取代的C5-C30杂环烯基团、或其稠环。
17.如权利要求1所述的化合物,其中在化学式1的X1、X2和L中,所述环结构为螺环结构或稠环结构。
18.如权利要求17所述的化合物,其中所述螺环结构包括由化学式3表示的部分:
[化学式3]
Figure FDA0002896634830000141
其中在化学式3中,
Xa和Xb独立地为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(=O)-、-S(=O)2-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-SiRbbRcc-、-GeRdRe-、或-GeRddRee-,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd和Re独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基,并且Rbb和Rcc或Rdd和Ree的至少一对彼此连接以提供环结构,和
La为-O-、-S-、-Se-、-Te-、-NRa1-、-BRa2-、-SiRbRc-、-GeRdRe-、-(CRfRg)n1-、-(C(Rp)=N))-、或单键,其中Ra1、Ra2、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、和Rp独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C6-C20芳氧基。
19.如权利要求17所述的化合物,其中各环的氢被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C20芳基、和取代或未取代的C6-C20芳氧基。
20.如权利要求17所述的化合物,其中在化学式3中,存在于部分(3)、(4)、(5)、(6)、和(7)的芳族环中的一个或多个CH被N代替。
21.如权利要求1所述的化合物,其中Ar3为由化学式4表示的环状基团:
[化学式4]
Figure FDA0002896634830000151
其中,在化学式4中,
Ar3'为取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C3-C30杂芳基,
Z1为O、S、Se、或Te,和
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团。
22.如权利要求1所述的化合物,其中在化学式1中,Ar3为由化学式5A至化学式5F之一表示的环状基团:
[化学式5A]
Figure FDA0002896634830000152
其中,在化学式5A中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3为N或CRc,其中Rc为氢、氘、或者取代或未取代的C1-C10烷基,
R11、R12、R13、R14、和R15相同或不同,并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13以及R14和R15独立地存在或者彼此连接以提供稠合芳族环,
n为0或1,和
*为连接点,
[化学式5B]
Figure FDA0002896634830000161
其中,在化学式5B中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3为O、S、Se、Te、或C(Ra)(CN),其中Ra为氢、氰基(-CN)、或C1-C10烷基,
R11和R12独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*为连接点,
[化学式5C]
Figure FDA0002896634830000162
其中,在化学式5C中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11、R12、和R13相同或不同,并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、或其组合,和
*为连接点,
[化学式5D]
Figure FDA0002896634830000171
其中,在化学式5D中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3为N或CRc,其中Rc为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G1为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同,并且独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13相同或不同,并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,其中R12和R13独立地存在或者彼此连接以提供稠合芳族环,
n为0或1,和
*为连接点,
[化学式5E]
Figure FDA0002896634830000172
其中,在化学式5E中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
Z3为N或CRc,其中Rc为氢或者取代或未取代的C1-C10烷基,
G2为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同,并且独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基,
R11、R12、和R13相同或不同,并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其组合,和
n为0或1,和
*为连接点,
[化学式5F]
Figure FDA0002896634830000181
其中,在化学式5F中,
Z1为O、S、Se、或Te,
Z2为O、S、Se、Te、或CRaRb,其中Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1-C10烷基、氰基、或含有氰基的基团,条件是当Z2为CRaRb时,Ra和Rb的至少一个为氰基或含有氰基的基团,
R11为氢、氘、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、卤素、氰基(-CN)、含有氰基的基团、或其组合,和
G3为O、S、Se、Te、SiRxRy、或GeRzRw,其中Rx、Ry、Rz、和Rw相同或不同,并且独立地为氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、或者取代或未取代的C6-C20芳基。
23.如权利要求1所述的化合物,其中所述化合物在薄膜状态下具有在大于或等于约500nm且小于或等于约600nm的波长范围内的最大吸收波长(λ最大)。
24.如权利要求1所述的化合物,其中所述化合物呈现出具有在约50nm至约110nm的在薄膜状态下的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
25.光电器件,包括
彼此面对的第一电极和第二电极,以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的活性层,
其中所述活性层包括如权利要求1-24任一项所述的化合物。
26.图像传感器,包括:
如权利要求25所述的光电器件。
27.如权利要求26所述的图像传感器,其进一步包括:
集成有多个配置成感测在蓝色波长区域中的光的第一光感测器件和多个配置成感测在红色波长区域中的光的第二光感测器件的半导体基板,其中
所述光电器件在所述半导体基板上并且配置成选择性地感测在绿色波长区域中的光。
28.如权利要求27所述的图像传感器,其进一步包括:
滤色器层,其中
所述滤色器层包括配置成选择性地透射在蓝色波长区域中的光的蓝色过滤器和配置成选择性地透射在红色波长区域中的光的红色过滤器。
29.如权利要求27所述的图像传感器,其中所述第一光感测器件和所述第二光感测器件在所述半导体基板中在竖直方向上堆叠。
30.如权利要求26所述的图像传感器,其进一步包括:
包括所述光电器件的有机光电器件;
配置成选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件;
配置成选择性地吸收在红色波长区域中的光的红色光电器件,其中
所述有机光电器件为绿色光电器件,和
所述有机光电器件、所述蓝色光电器件、和所述红色光电器件堆叠。
31.电子设备,包括:
如权利要求26-30任一项所述的图像传感器。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4053130A1 (en) * 2021-03-05 2022-09-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for photoelectric device, and photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
CN115677470A (zh) 2021-07-30 2023-02-03 三星电子株式会社 化合物、光电器件、光吸收传感器、传感器嵌入式显示面板和电子设备
US20230073737A1 (en) * 2021-09-03 2023-03-09 Visera Technologies Company Limited Solid-state image sensor
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
KR20240018230A (ko) * 2022-08-02 2024-02-13 삼성전자주식회사 광 센서, 센서 내장형 표시 패널 및 전자 장치
KR20240055181A (ko) * 2022-10-18 2024-04-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 광다이오드 및 이를 포함하는 전자 장치

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160111651A1 (en) * 2014-10-21 2016-04-21 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic photoelectric device, and image sensor and electronic device including the same
EP3026722A1 (en) * 2014-11-25 2016-06-01 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device, image sensor, and electronic device including the same
EP3243822A1 (en) * 2016-05-10 2017-11-15 Samsung Electronics Co., Ltd Selenophene derivatives and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
US20170346016A1 (en) * 2016-05-31 2017-11-30 Samsung Electronics Co .. Ltd. Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
WO2019049946A1 (ja) * 2017-09-11 2019-03-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、化合物
US20190131541A1 (en) * 2017-10-31 2019-05-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and photoelectric device, image sensor and electronic device including the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3473622B1 (en) * 2017-10-20 2020-12-16 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
CN110964007B (zh) * 2018-09-30 2021-10-22 江苏三月科技股份有限公司 一种以喹啉酮衍生物为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR20210000583A (ko) * 2019-06-25 2021-01-05 삼성전자주식회사 화합물 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치
KR20210012837A (ko) * 2019-07-26 2021-02-03 삼성전자주식회사 화합물, 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치
EP3890025A1 (en) * 2020-03-31 2021-10-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Image sensors and image processing apparatus and electronic devices
KR20220075721A (ko) * 2020-11-30 2022-06-08 삼성전자주식회사 이미지 센서 및 전자 장치
EP4053130A1 (en) * 2021-03-05 2022-09-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for photoelectric device, and photoelectric device, image sensor and electronic device including the same

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160111651A1 (en) * 2014-10-21 2016-04-21 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic photoelectric device, and image sensor and electronic device including the same
EP3026722A1 (en) * 2014-11-25 2016-06-01 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device, image sensor, and electronic device including the same
CN105622573A (zh) * 2014-11-25 2016-06-01 三星电子株式会社 用于有机光电器件的化合物以及包括其的有机光电器件、图像传感器和电子器件
EP3243822A1 (en) * 2016-05-10 2017-11-15 Samsung Electronics Co., Ltd Selenophene derivatives and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
US20170346016A1 (en) * 2016-05-31 2017-11-30 Samsung Electronics Co .. Ltd. Compound and organic photoelectric device, image sensor and electronic device including the same
WO2019049946A1 (ja) * 2017-09-11 2019-03-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子、化合物
US20190131541A1 (en) * 2017-10-31 2019-05-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and photoelectric device, image sensor and electronic device including the same

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