JP2001107037A - 発光素子材料、それを使用した発光素子およびアミン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、
繰り返し使用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な
緑〜赤色発光素子用材料および発光素子を提供する。ま
た、蛍光強度の強い緑〜赤色に蛍光を有する新規な化合
物を提供する。 【解決手段】下記一般式で表される化合物である発光素
子材料。 【化１】 （Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は、アリール基、ヘテロ環基、脂肪
族炭化水素基を表し、少なくとも２つはアリール基また
はヘテロ環基を表す。Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は、置換基を有
してもよく、少なくとも２つは下記一般式で表される基
を含有する。） 【化２】 （Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ は、水素原子または置換基を表す。
Ｚ¹ は５〜７員環を形成する原子群を表す。ｍは０、
１、または２を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される発光素子材料および高輝度の発光素子に関する
ものである。詳しくは低印加電圧にて高輝度、高効率で
緑色から赤色に発光させることができる発光材料および
それを用いた発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用した有機発光素子は、固
体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用
途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有
機発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極
から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加さ
れると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入
される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。

【０００３】従来の有機発光素子は、駆動電圧が高く、
発光輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の
低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物
を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され（ア
プライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３
頁、１９８７年）、関心を集めている。この方法は、電
子輸送層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光
帯層、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝
度の緑色発光を得ている。また、フルカラーディスプレ
イや光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あ
るいは白色を出す必要があり、蛍光色素をドープし望む
色を発光させる素子が報告されている（ジャーナル オ
ブ アプライド フィジックス、６５巻、３６１０頁、
１９８９年）。この手法は濃度消光が大きいために、蛍
光色素を単独で発光層として用いることが困難な赤色発
光に特に有効であり、良好な色純度、高輝度を達成して
いる。しかしながら蒸着で色素をドープした素子を作製
する場合、ホスト材料と微量の蛍光色素を共蒸着してお
り、操作が煩雑であり、性能にばらつきが生じ易いとい
った問題を抱えていた。そこで、製造工程の簡略化、素
子の性能の安定化の観点から、良好な色純度を有し、色
素を単独で発光層として用いることができる発光材料、
特に単独で発光層として用いても良好な色度、輝度を達
成する赤色発光材料の開発が望まれていた。

【０００４】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散
して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分
子化合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が
難しいといった課題があった。

【０００５】また、近年、フィルター用染料、色変換フ
ィルター、写真感光材料用染料、増感色素、パルプ染色
用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光
素子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その
需要が高まっているが、蛍光強度が強く、かつ色純度の
高い赤色蛍光色素はあまりなく、新たな材料開発が望ま
れていた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的は
色純度の高い赤色発光発光素子材料および発光素子を提
供することにある。本発明の第二の目的は、低電圧駆動
で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での
安定性に優れ、均質面状発光可能な緑〜赤色発光素子用
材料および発光素子の提供にある。本発明の第三の目的
は、素子間でばらつきのなく性能の安定した素子および
その作製を可能にする緑〜赤色発光素子材料の提供にあ
る。本発明の第四の目的は、塗布方式で作製しても高輝
度、高効率発光可能な発光素子材料およびそれを用いた
発光素子の提供にある。本発明の第五の目的は蛍光強度
の強い緑色から赤色に蛍光を有する新規な化合物を提供
することにある。本発明の第六の目的は熱耐久性の高い
発光素子の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。 〔１〕下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。 一般式（Ｉ）

【０００８】

【化１０】

【０００９】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は同一または異な
っていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基、脂肪
族炭化水素基を表し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の少なくとも２
つはアリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒ¹ 、Ｒ² 、
Ｒ³ は連結して５員環ないし７員環を形成してもよい。
Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は置換基を有しても良く、Ｒ¹ 、
Ｒ ² 、Ｒ³ の少なくとも２つは下記一般式（II）で表さ
れる基を含有する。 一般式（II）

【００１０】

【化１１】

【００１１】Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ はそれぞれ水素原子また
は置換基を表す。Ｚ¹ は５〜７員環を形成する原子群を
表す。ｍは０、１、または２を表す。 〔２〕〔１〕記載の一般式（Ｉ）の化合物が下記一般式
（III)で表される化合物であることを特徴とする発光素
子材料。 一般式(III）

【００１２】

【化１２】

【００１３】式中、Ａｒ³¹はアリール基、またはヘテロ
環基を表し、Ｒ³²はアリール基、ヘテロ環基、肪族炭化
水素基を表す。Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶はそれぞれ水素原子ま
たは置換基を表す。Ｚ³ は５〜７員環を形成する原子群
を表す。ｍは０、１、または２を表す。ｎは２以上の整
数を表し、Ａｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｚ³ 、ｍ
の複数個の組み合わせは同じであっても異なっていても
よい。Ｌはｎ価の連結基を表す。 〔３〕〔１〕記載の一般式（Ｉ）の化合物が下記一般式
（IV）で表される化合物であることを特徴とする発光素
子材料。 一般式（IV）

【００１４】

【化１３】

【００１５】式中、Ａｒ⁴¹はアリール基、またはヘテロ
環基を表し、Ｒ⁴²はアリール基、ヘテロ環基、または肪
族炭化水素基を表す。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶はそれぞれ水素
原子または置換基を表す。Ｚ⁴ は５〜７員環を形成する
原子群を表す。ｍは０、１、または２を表す。ｐは２ま
たは３を表し、Ａｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、
Ｚ ⁴ 、ｍの複数個の組み合わせは同じであっても異なっ
ていてもよい。 〔４〕〔２〕記載の一般式（III)の化合物が下記一般式
（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする発光素
子材料。 一般式（Ｖ）

【００１６】

【化１４】

【００１７】式中、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶はそれぞれ水素原
子または置換基を表す。Ｒ⁵⁷およびＲ⁵⁸は置換基を表
し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは０から５の整数を
表す。但しｑが２、３または４、ｒが２、３、４または
５のとき複数個のＲ⁵⁷、Ｒ⁵⁸はそれぞれ同一であっても
異なってもよい。Ｚ⁵ は５〜７員環を形成する原子群を
表す。ｍは０、１、または２を表す。ｎは２以上の整数
を表し、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ ⁵⁶、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸、Ｚ⁵ 、ｍ、
ｑ、ｒの複数個の組み合わせは同じであっても異なって
いてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。 〔５〕〔３〕記載の一般式（IV）の化合物が下記一般式
（VI）で表される化合物であることを特徴とする発光素
子材料。一般式（VI）

【００１８】

【化１５】

【００１９】式中、Ｒ⁶²はアリール基、ヘテロ環基また
は脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶はそれぞ
れ水素原子または置換基を表す。Ｒ⁶⁷は置換基を表し、
ｑは０から４の整数を表す。但しｑが２、３または４の
とき、複数個のＲ⁶⁷は同一であっても異なってもよい。
Ｚ⁶ は５〜７員環を形成する原子群を表す。ｍは０、
１、２を表す。ｐは２または３を表し、Ｒ⁶²、Ｒ⁶⁴、Ｒ
⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｚ⁶ 、ｍ、ｑの複数個の組み合わせは
同じであっても異なっていてもよい。 〔６〕〔４〕記載の一般式（Ｖ）の化合物が下記一般式
（VII)で表される化合物であることを特徴とする発光素
子材料。 一般式（VII)

【００２０】

【化１６】

【００２１】式中、Ｒ⁷⁴は水素原子または置換基を表
す。Ｒ⁷⁷およびＲ⁷⁸は置換基を表し、ｑは０から４の整
数を表し、ｒは０から５の整数を表す。但しｑが２、３
または４、ｒが２、３、４または５のとき複数個の
Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸はそれぞれ同一であっても異なってもよい。
Ｚ⁷ は５〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは２以上
の整数を表し、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸、Ｚ⁷ 、ｑ、ｒの複数
個の組み合わせは同じであっても異なっていてもよい。
Ｌはｎ価の連結基を表す。 〔７〕〔６〕記載の一般式（VII)の化合物が下記一般式
（VIII）で表される化合物であることを特徴とする発光
素子材料。 一般式（VIII）

【００２２】

【化１７】

【００２３】式中、Ｒ⁸⁴は水素原子または置換基を表
す。Ｒ⁸⁷およびＲ⁸⁸は置換基を表し、ｑは０から４の整
数を表し、ｒは０から５の整数を表す。但しｑが２、３
または４、ｒが２、３、４または５のとき複数個の
Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸はそれぞれ同一であっても異なってもよい。
Ｚ⁸ は５〜７員環を形成する原子群を表す。Ｘ⁸ は酸素
原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^A1、ＣＲ^A2Ｒ^A3を表し、Ｒ^A1、
Ｒ^A2、Ｒ^A3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ｎ
は２以上の整数を表し、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸、Ｚ⁸ 、
Ｘ ⁸ 、ｑ、ｒの複数個の組み合わせは同じであっても異
なっていてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。 〔８〕下記一般式（IX）の構造を有するスチリルアミン
化合物。 一般式（IX）

【００２４】

【化１８】

【００２５】式中、Ｒ⁹⁴は水素原子または置換基を表
す。Ｒ⁹⁷およびＲ⁹⁸は置換基を表し、ｑは０から４の整
数を表し、ｒは０から５の整数を表す。但しｑが２、３
または４、ｒが２、３、４または５のとき複数個の
Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸はそれぞれ同一であっても異なってもよい。
Ｚ⁹ は５〜７員環を形成する原子群を表す。Ｘ⁹ は酸素
原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^A1、ＣＲ^A2Ｒ^A3を表し、Ｒ^A1、
Ｒ^A2、Ｒ^A3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ｎ
は２以上の整数を表し、Ｒ⁹⁴、Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸、Ｚ⁹ 、
Ｘ ⁹ 、ｑ、ｒの複数個の組み合わせは同じであっても異
なっていてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。

〔９〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有
機発光素子において、〔１〕〜〔７〕に記載の一般式
（Ｉ）、（III)〜（IX）で表される化合物を少なくとも
一つ有することを特徴とする発光素子。 〔１０〕電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する
有機発光素子において、〔１〕〜〔７〕に記載の一般式
（Ｉ）、（III)〜（IX）で表される化合物の少なくとも
一種をポリマー中に分散した層を少なくとも一つ有する
ことを特徴とする発光素子。

【００２６】

【発明の実施の形態】まず、本発明の一般式（Ｉ）で表
される化合物について詳細に説明する。Ｒ¹、Ｒ² 、Ｒ
³ は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール
基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ の少なくとも２つはアリール基またはヘテロ
環基を表す。Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ で表されるアリール基と
しては、好ましくは総炭素数６〜３０の単環または二環
のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げら
れる。）であり、より好ましくは総炭素数６〜２０のフ
ェニル基、ナフチル基であり、更に好ましくは総炭素数
６〜１４のフェニル基、ナフチル基である。

【００２７】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ で表されるヘテロ環基
は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ない
し１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これ
らは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成
してもよい。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６
員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原
子、酸素原子および硫黄原子の少なくとも一つを含む５
ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは
窒素原子、または硫黄原子を１ないし２原子含む５ない
し６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例と
しては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、
モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジ
ン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾ
ール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾー
ル、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、
キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、
キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、
アクリジンフェナントロリン、フェナジン、テトラゾー
ル、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズ
チアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンな
どが挙げられる。ヘテロ環として好ましくはチオフェ
ン、ピリジン、キノリンである。

【００２８】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ で表される脂肪族炭化水
素基は直鎖、分岐または環状であってもよくアルキル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメ
チル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げ
られる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭
素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニ
ル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えば
プロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）を
表す。脂肪族炭化水素基として好ましくはアルキル基で
ある。

【００２９】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ で表されるアリール基、
ヘテロ環基および脂肪族炭化水素基は置換基を有しても
よく、置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは
炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に
好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３
−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好
ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパ
ルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリー
ル基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素
数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙
げられる。）、アミノ基（無置換アミノ基と置換アミノ
基を含み、置換基としてはアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基などが挙げられ
る。好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数
０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、具体的
には例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノな
どが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好まし
くは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、
ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好
ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１
６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられ
る。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好
ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピ
バロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは
炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に
好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキ
シカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えば
アセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、
アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ま
しくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０
であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなど
が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好
ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメト
キシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリール
オキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２
０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭
素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル
アミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタ
ンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが
挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数
０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好まし
くは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メ
チルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニ
ルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル
基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
カルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモ
イル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、ア
ルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好まし
くは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２で
あり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられ
る。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、
より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数
６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレ
イド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げら
れる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フ
ェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ス
ルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好
ましくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２
であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原
子、硫黄原子、具体的には例えばピロリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、
ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラ
ジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インド
ール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、アクリジンフェナントロリン、フェ
ナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオ
キサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、
テトラザインデンなどが挙げられる。）、シリル基（好
ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは３〜３０、特
に好ましくは３〜２４であり、例えばトリメチルシリ
ル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙
げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。ま
た、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なっても
よい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成し
てもよい。

【００３０】置換基として好ましくは、アルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スル
ホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、
ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニ
ルアミノ基、ヘテロ環基である。さらに好ましくはアル
キル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、置
換アミノ基である。ここで、置換アミノ基は、−ＮＲ^a
（Ｒ^b ）で表される基であり、Ｒ^a およびＲ^b は同一ま
たは異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒ
¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の少なくとも２つは下記一般式（II）で
表される基を含有する。ここで、「一般式（II) で表さ
れる基を含有する」とは、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ で表される
アリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素の置換基
が一般式（II)で表される基であってもよいし、Ｒ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ で表されるアリール基、ヘテロ環基または脂
肪族炭化水素の置換基がさらに一般式（II) で表される
基で置換されていてもよいことを意味している。 一般式（II)

【００３１】

【化１９】

【００３２】Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ はそれぞれ水素原子また
は置換基を表す。Ｚ¹ は５〜７員環を形成する原子群を
表す。ｍは０、１、２を表す。

【００３３】Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ はそれぞれが結合して環
を形成してもよく、Ｒ¹ 、Ｒ² またはＲ³ と結合して環
を形成しても良い。Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ の表す置換基の例
としては、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ で表されるアリール基、ヘ
テロ環基または脂肪族炭化水素基の置換基として挙げた
ものが適用できる。ｍ＝０または１が好ましく、より好
ましくはｍ＝０である。

【００３４】Ｚ¹ は５〜７員環を形成する原子群を表
し、他の環と縮環していても良い。形成される環として
は好ましくは通常メロシアニン色素で酸性核として用い
られるものが適用できる。

【００３５】Ｚ¹ で表される酸性核として好ましくは下
記一般式（Ａ）で表されるものである。 一般式（Ａ）

【００３６】

【化２０】

【００３７】Ｘ^A は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^A1、ま
たはＣＲ^A2Ｒ^A3を表し、Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3はそれぞれ水
素原子または置換基を表し、Ｚ^A は５〜７員環を形成す
る原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する
原子群である。Ｚ^A が形成する５〜７員環はさらに縮環
を形成してもよい。Ｒ^A1は水素原子、脂肪族炭化水素
基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒ^A1で表され
る脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜
２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばメチル、
エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オ
クチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であ
り、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテ
ニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは
炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好まし
くは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチ
ニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル
基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、アリル基である。

【００３８】Ｒ^A1で表されるアリール基としては、好ま
しくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基
（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であ
り、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に
好ましくは６〜１２のフェニル基である。

【００３９】Ｒ^A1で表されるヘテロ環基は、Ｎ、Ｏまた
はＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和
もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であっ
てもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘ
テロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテ
ロ環基であり、より好ましくは窒素原子を含む５ないし
６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原
子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環
基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェ
ン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピ
リジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリア
ジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリ
ン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキ
サゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリ
ン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾ
リン、シンノリン、プテリジン、アクリジンフェナント
ロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾー
ル、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾト
リアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテ
ロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾー
ル、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジア
ゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キ
ノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、
チアゾール、オキサゾールベンズイミダゾール、ベンズ
オキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール
であり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノ
リン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾー
ル、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾト
リアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリ
ンである。

【００４０】Ｒ^A1で表される脂肪族炭化水素基、アリー
ル基及びヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基と
してはＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の置換基として挙げたものが適
用できる。Ｒ^A1として好ましくはアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基、
フェニル基である。

【００４１】Ｒ^A2、Ｒ^A3で表される置換基としては、Ｒ
¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の置換基として挙げたものが適用でき
る。Ｒ^A2、Ｒ^A3として好ましくはそれぞれ水素原子、シ
アノ基、オキシカルボニル基、アシル基、スルホニル
基、チオエーテル基、カルバモイル基またはスルファモ
イル基を表す（但し、Ｒ^A2、Ｒ^A3が共に水素原子である
ことはない）。Ｒ^A2、Ｒ^A3で表されるオキシカルボニル
基、アシル基、スルホニル基およびチオエーテル基は、
脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換
されたオキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、
チオエーテル基であり、この場合の脂肪族炭化水素基、
アリール基およびヘテロ環基部分は、上記Ｒ^A1で表され
る脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基と同義
である。Ｒ^A2、Ｒ^A3で表されるカルバモイル基およびス
ルファモイル基は無置換または脂肪族炭化水素基、アリ
ール基またはヘテロ環基で置換されたカルバモイル基お
よびスルファモイル基であり、この場合の脂肪族炭化水
素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記Ｒ^A1で
表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基
と同義である。

【００４２】酸性核一般式（Ａ）としてより好ましくは
下記一般式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）ま
たは（Ｇ）で表されるものである。 一般式（Ｂ）

【００４３】

【化２１】

【００４４】Ｘ^B1、Ｘ^B2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ
^B1、ＣＲ^B2Ｒ^B3を表し、Ｒ^B1、Ｒ^B2、Ｒ^B3はそれぞれ水
素原子または置換基を表し、Ｚ^B は５〜７員環を形成す
る原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する
原子群である。Ｚ^B が形成する５〜７員環はさらに縮合
環を形成してもよい。Ｒ^B1、Ｒ^B2、Ｒ^B3は上記Ｒ^A1、Ｒ
^A2、Ｒ^A3と同義である。上記一般式（Ｂ）で表される酸
性核の具体例としては以下の例が挙げられる。例えば
１，３−インダンジオン核、ヘテロ環縮環シクロペンタ
−１，３−ジオン核、３，５−ピラゾリンジオン核、
１，３−シクロヘキサンジオン核、１，３−ジオキサン
−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒド
ロピリミジン核（例えばバルビツル酸または２−チオバ
ルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例え
ば１−メチル、１−エチル等の１−アルキル体、１，３
−ジメチル、１，３−ジエチル、１，３−ジブチル等の
１，３−ジアルキル体、１，３−ジフェニル、１，３−
ジ（ｐ−クロロフェニル）、１，３−ジ（ｐ−エトキシ
カルボニルフェニル）等の１，３−ジアリール体、１−
エチル−３−フェニル等の１−アルキル−１−アリール
体、１，３−ジ（２―ピリジル）等の１，３位ジヘテロ
環置換体等）などが挙げられ、より具体的には以下に示
した例やその誘導体などが挙げられる。

【００４５】

【化２２】

【００４６】一般式（Ｃ）

【００４７】

【化２３】

【００４８】Ｘ^C は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^C1、Ｃ
Ｒ^C2Ｒ^C3を表し、Ｒ^C1、Ｒ^C2、Ｒ^C3はそれぞれ水素原子
または置換基を表す。Ｙ^C1、Ｙ^C2はおのおの窒素原子、
Ｃ−Ｒ^C4を表し、Ｒ^C4は水素原子または置換基を表し、
置換基としてはＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の置換基として挙げた
ものが適用できる。Ｚ^C は５〜７員環を形成する原子群
を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫
黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群で
ある。Ｚ^C で形成される５〜７員環はさらに縮環を形成
してもよい。Ｒ^C1、Ｒ^C2、Ｒ^C3は上記Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3
と同義である。上記一般式（Ｃ）で表される酸性核の具
体例としては以下の例が挙げられる。例えばピラゾロン
核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノ
ン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核
などが挙げられ、より具体的には以下に示した例やその
誘導体などが挙げられる。

【００４９】

【化２４】

【００５０】一般式（Ｄ）

【００５１】

【化２５】

【００５２】Ｘ^D は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^D1、Ｃ
Ｒ^D2Ｒ^D3を表し、Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3はそれぞれ水素原子
または置換基を表し、Ｚ^D は５〜７員環を形成する原子
群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群
である。Ｒ^D1、Ｒ^D2、Ｒ^D3は上記Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3と同
義である。上記一般式（Ｄ）で表される酸性核の具体例
としては以下の例やその誘導体が挙げられる。

【００５３】

【化２６】

【００５４】一般式（Ｅ）

【００５５】

【化２７】

【００５６】Ｘ^E は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^E1、Ｃ
Ｒ^E2Ｒ^E3を表し、Ｒ^E1、Ｒ^E2、Ｒ^E3はそれぞれ水素原子
または置換基を表す。Ｙ^E1、Ｙ^E2はおのおの窒素原子、
Ｃ−Ｒ^E4を表し、Ｒ^E4は水素原子または置換基を表し、
置換基としてはＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の置換基として挙げた
ものが適用できる。Ｚ^E は５〜７員環を形成する原子群
を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫
黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群で
ある。Ｚ^E で形成される５〜７員環はさらに縮環を形成
してもよい。Ｒ^E1、Ｒ^E2、Ｒ^E3は上記Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3
と同義である。上記一般式（Ｅ）で表される酸性核の具
体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。

【００５７】

【化２８】

【００５８】一般式（Ｆ）

【００５９】

【化２９】

【００６０】Ｘ^F1、Ｘ^F2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ
^F1、ＣＲ^F2Ｒ^F3を表し、Ｒ^F1、Ｒ^F2、Ｒ^F3はそれぞれ水
素原子または置換基を表す。Ｙ^F1、Ｙ^F2はおのおの酸素
原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^F5を表す。Ｒ^F1、Ｒ^F5は上記Ｒ
^A1と同義であり、Ｒ^F2、Ｒ^F3はＲ^A2、Ｒ^A3と同義であ
る。上記一般式（Ｆ）で表される酸性核の具体例として
は以下の例が挙げられる。２−チオ−２，４−チアゾリ
ジンジオン核（例えばローダニンおよびその誘導体な
ど。誘導体としては例えば３−メチルローダニン、３−
エチルローダニン、３−アリルローダニン等の３−アル
キルローダニン、３−フェニルローダニン等の３−アリ
ールローダニン、３−（２−ピリジル）ローダニン等の
３位ヘテロ環置換ローダニン等）、２−チオ−２，４−
オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−（３Ｈ，
５Ｈ）−オキサゾールジオン核、２−チオ−２，５−チ
オゾリジンジオン核、２，４−チオゾリジンジオン核、
チアゾリン−４−オン核、４−チアゾリジノン核、２，
４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核、２−チ
オ−２，４−イミダゾリジンジオン（２−チオヒダント
イン）核、イミダゾリン−５−オン核等および、これら
類縁体を表す。さらに、具体的に示すと、たとえば、以
下のような例があげられる。

【００６１】

【化３０】

【００６２】一般式（Ｇ）

【００６３】

【化３１】

【００６４】Ｘ^G は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^G1、Ｃ
Ｒ^G2Ｒ^G3を表し、Ｒ^G1、Ｒ^G2、Ｒ^G3はそれぞれ水素原子
または置換基を表す。Ｙ^G1、Ｙ^G2はおのおの窒素原子、
Ｃ−Ｒ^G4を表し、Ｒ^G4は水素原子または置換基を表し、
置換基としてはＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の置換基として挙げた
ものが適用できる。ｍ₁ は１または２を表す。Ｚ^G は５
〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原
子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５
〜７員環を形成する原子群である。Ｚ^G で形成される５
〜７員環はさらに縮環を形成してもよい。Ｒ^G1、Ｒ^G2、
Ｒ^G3は上記Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3と同義である。上記一般式
（Ｇ）で表される酸性核の具体例としてはたとえば以下
の例が挙げられる。

【００６５】

【化３２】

【００６６】また、上記一般式（Ａ）の＝Ｘ^A はさらに
一般式（Ａ）で表される酸性核と縮合してもよい。例え
ば、一般式（Ｆ）で表されるローダニン核を一例として
示すと、以下の例が挙げられる。

【００６７】

【化３３】

【００６８】次に一般式（Ａ）〜（Ｇ）で表される酸性
核の好ましい例を示すと、好ましくは１，３−インダン
ジオン核、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シク
ロヘキサンジオン核（チオケトン体も含む）、１，３−
ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケト
ヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、ピ
ラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン
核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン
核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−
ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベン
ゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン
−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール核、１
−インダノン核、α−テトラロン核、２−チオ−２，４
−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾ
リジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオ
ン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダ
ゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジン
ジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核であり、更に
好ましくは１，３−インダンジオン核、２，４，６−ト
リケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含
む）、ピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾ
リノン核、フラノン核、オキシインドール核、１−イン
ダノン核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン
−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、
ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン
核、オキシインドール核、２−チオ−２，４−チアゾリ
ジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオ
ン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，
４−チアゾリジンジオン核、であり、特に好ましくは
１，３−インダンジオン核、バルビツル酸誘導体、２−
チオバルビツル酸誘導体、ピラゾロン核、イソオキサゾ
リノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、１−インダ
ノン核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−２，６−ジオン核、オキソベンゾチオフ
ェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オ
ン誘導体２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２
−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核である。

【００６９】次に一般式（III)について説明する。Ａｒ
³¹はアリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒ³²はアリール
基、ヘテロ環基、脂肪族炭化水素基を表す。これらアリ
ール基、ヘテロ環基、脂肪族炭化水素基は一般式（Ｉ）
のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ で説明したアリール基、ヘテロ環
基、脂肪族炭化水素基と同義であり、好ましい範囲も同
様である。Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｚ³ は一般式（II）のＲ
⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｚ¹ と同義である。ｍは０、１、２を
表す。ｎは２以上の整数を表し、Ａｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、
Ｒ ³⁵、Ｒ³⁶、Ｚ³ 、ｍの複数個の組み合わせは同じであ
っても異なっていてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表す。

【００７０】Ｌは好ましくは酸素原子、窒素原子、硫黄
原子、メチレン基、ビニル基、アセチレン基、フェニル
基、アニリン基、へテロ環基の組合せからなる基を表
し、置換されていても良く、縮環を形成していても良
い。ここで、へテロ環としては好ましくは炭素数1〜２
０、より好ましくは炭素数1〜１２であり、ヘテロ原子
としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレ
ン原子からなる。具体的には例えばピロリジン、ピペリ
ジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノ
フェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、
トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チア
ゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、
オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノ
リン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナ
ゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジンフェナン
トロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾ
ール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾ
トリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ま
た置換基としてはＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の置換基として説明
したものと同義である。

【００７１】Ｌはさらに好ましくは、酸素原子、窒素原
子、硫黄原子、メチレン基、ビニル基、アセチレン基、
アニリン、フェニレン、チオフェン、ピロール、フラ
ン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、
チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾ
ール、オキサジアゾールの組合せからなる基を表し、縮
環を形成していても良い。

【００７２】Ｌは特に好ましくはアニリン、フェニレ
ン、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナ
フタレン、アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、アズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、
アリレンエチニレン、アリレンフェニレン、トリアリー
ルアミン（アリレン基またはアリール基としては、フェ
ニレン、チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロー
ル、フラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、
トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チア
ゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、
オキサゾール、オキサジアゾールを表す。）の１〜多量
体を表し、連結基として酸素原子、窒素原子、硫黄原
子、メチレン基を有してもよく、好ましくは１〜２０量
体、より好ましくは１〜１０量体、特に好ましくは１〜
５量体を表す。

【００７３】次に一般式（IV）について説明する。Ａｒ
⁴¹はアリール基、ヘテロ環基を表し、Ｒ⁴²はアリール
基、ヘテロ環基、脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ⁴⁴、
Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ
⁴ は５〜７員環を形成する原子群を表す。これらＡ
ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｚ⁴ は一般式（III)の
Ａｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｚ³ と同義である。
ｍは０、１、２を表す。ｐは２または３を表し、Ａ
ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｚ⁴ 、ｍの複数個の組
み合わせは同じであっても異なっていてもよい。

【００７４】次に一般式（Ｖ）について説明する。
Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶はそれぞれ水素原子または置換基を表
す。Ｒ⁵⁷およびＲ⁵⁸は置換基を表し、ｑは０から４の整
数を表し、ｒは０から５の整数を表す。但しｑが２、３
または４、ｒが２、３、４または５のとき複数個の
Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸はそれぞれ同一であっても異なってもよい。
Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸が表す置換基の例として
は、一般式（Ｉ）のＲ¹ 、Ｒ²、Ｒ³ で表されるアリー
ル基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基の置換基とし
て挙げたものが適用できる。Ｚ⁵ は５〜７員環を形成す
る原子群を表し、一般式（II）のＺ¹ と同義である。ｍ
は０、１、２を表す。ｎは２以上の整数を表し、Ｒ⁵⁴、
Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸、Ｚ⁵ 、ｍ、ｑ、ｒの複数個の
組み合わせは同じであっても異なっていてもよい。Ｌは
ｎ価の連結基を表し、一般式（III)と同義である。

【００７５】次に一般式（VI）について説明する。Ｒ⁶²
はアリール基、ヘテロ環基、脂肪族炭化水素基を表し、
一般式（Ｉ）のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ で表されるアリール
基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基と同義である。
Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶はそれぞれ水素原子または置換基を表
す。Ｒ⁶⁷は置換基を表し、ｑは０から４の整数を表す。
但しｑが２、３または４のとき、複数個のＲ⁶⁷は同一で
あっても異なってもよい。Ｚ⁶ は５〜７員環を形成する
原子群を表す。Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｚ⁶ は一般式
（Ｖ）のＲ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁷、Ｚ⁵ と同義である。
ｍは０、１、２を表す。ｐは２または３を表し、Ｒ⁶²、
Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｚ⁶ 、ｍ、ｑの複数個の組み
合わせは同じであっても異なっていてもよい。

【００７６】次に一般式（VII)について説明する。Ｒ⁷⁴
は水素原子または置換基を表す。Ｒ ⁷⁷およびＲ⁷⁸は置換
基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは０から５の
整数を表す。但しｑが２、３または４、ｒが２、３、４
または５のとき複数個のＲ⁷⁷、Ｒ⁷⁸はそれぞれ同一であ
っても異なってもよい。Ｚ⁷ は５〜７員環を形成する原
子群を表す。Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸、Ｚ⁷ は一般式（Ｖ）の
Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸、Ｚ ⁵ と同義である。ｎは２以上の整
数を表し、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸、Ｚ⁷ 、ｑ、ｒの複数個の
組み合わせは同じであっても異なっていてもよい。Ｌは
ｎ価の連結基を表し、一般式（III)と同義である。

【００７７】次に一般式（VIII）について説明する。Ｒ
⁸⁴は水素原子または置換基を表す。Ｒ⁸⁷およびＲ⁸⁸は置
換基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは０から５
の整数を表す。但しｑが２、３または４、ｒが２、３、
４または５のとき複数個のＲ ⁸⁷、Ｒ⁸⁸はそれぞれ同一で
あっても異なってもよい。Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸は一般式
（Ｖ）のＲ⁵⁴、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸と同義である。Ｚ⁸ は５〜７
員環を形成する原子群を表す。Ｘ⁸ は酸素原子、硫黄原
子、Ｎ−Ｒ^A1、ＣＲ^A2Ｒ^A3を表し、Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3は
それぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ⁸ およびＸ⁸
は一般式（II）のＺ¹ で表される酸性核の好ましい例で
ある一般式（Ａ）のＺ^A およびＸ^A と同義である。ｎは
２以上の整数を表し、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸、Ｚ⁸ 、Ｘ⁸ 、
ｑ、ｒの複数個の組み合わせは同じであっても異なって
いてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表し、一般式（III)と
同義である。

【００７８】次に一般式（IX）について説明する。Ｒ⁹⁴
は水素原子または置換基を表す。Ｒ ⁹⁷およびＲ⁹⁸は置換
基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは０から５の
整数を表す。但しｑが２、３または４、ｒが２、３、４
または５のとき複数個のＲ⁹⁷、Ｒ⁹⁸はそれぞれ同一であ
っても異なってもよい。Ｚ⁹ は５〜７員環を形成する原
子群を表す。Ｘ⁹ は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ^A1、Ｃ
Ｒ^A2Ｒ^A3を表し、Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3はそれぞれ水素原子
または置換基を表す。Ｒ⁹⁴、Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸、Ｚ⁹、Ｘ⁹ は
一般式(VIII)のＲ⁸⁴、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸、Ｚ⁸ 、Ｘ⁸ と同義で
ある。nは２以上の整数を表し、Ｒ⁹⁴、Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸、Ｚ
⁹ 、Ｘ⁹ 、ｑ、ｒの複数個の組み合わせは同じであって
も異なっていてもよい。Ｌはｎ価の連結基を表し、一般
式（III)と同義である。

【００７９】また、一般式（Ｉ）、（III)〜（IX）で表
される化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般
式（Ｉ）、（III)〜（IX）で表される残基がポリマー主
鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分
子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５００
０〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１
００００００）もしくは、一般式（Ｉ）、（III)〜（I
X）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重
量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましく
は５０００〜２００００００、更に好ましくは１０００
０〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物
の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマ
ーとの共重合体であっても良い。一般式（Ｉ）、（III)
〜（IX）で表される化合物としては、好ましくは、低分
子量化合物である。また、一般式（Ｉ）、（III)〜（I
X）は便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異
性体であってもよい。

【００８０】一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい
組み合わせについて説明する。Ｒ¹、Ｒ² 、Ｒ³ は同一
または異なっていてもよくそれぞれ炭素数６〜３０の単
環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチル
などが挙げられる。）、窒素原子、酸素原子、硫黄原子
のいずれかを含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基また
は炭素数１〜２０のアルキル基、アルケニル基またはア
ルキニル基であり、Ｒ ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の少なくとも２つ
は前述のアリール基またはヘテロ環基であり、置換基と
して一般式（II）で表される基を含有する。Ｒ¹ 、
Ｒ² 、Ｒ³ は置換基を有してもよく、置換基としてはア
ルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミ
ノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバ
モイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、さらに置
換されていても良い。一般式（II）においてＲ⁴ 、
Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置
換基としてはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アルケニル基、アシル基、スルホニル基、アルコキ
シカルボニル基、カルボンアミド基、シアノ基である。
Ｚ¹ は一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表される酸性核から誘導
されるものが好ましい。

【００８１】一般式（Ｉ）で表される化合物のさらに好
ましい組み合わせについて説明する。一般式（Ｉ）で表
される化合物のさらに好ましい組み合わせは一般式(II
I) および一般式(IV)で表される。一般式(III) の好ま
しい組合せはAr31は同一または異なっていてもよくそれ
ぞれ炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例
えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）または窒
素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかを含む５ないし
６員の芳香族ヘテロ環基である。Ｒ³²は炭素数６〜３０
の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフ
チルなどが挙げられる。）、窒素原子、酸素原子、硫黄
原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基または炭素
数１〜２０のアルキル基、アルケニル基またはアルキニ
ル基を表す。Ar³¹とＲ³²は置換基を有しても良く、置換
基としてはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アシル基、置換アミノ基（置換基としてはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ
環基を表す。）である。Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶はそれぞれ水
素原子または置換基を表し、置換基としてはアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、ア
シル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、カル
ボンアミド基、シアノ基である。Ｚ³ は一般式（Ｂ）〜
（Ｇ）で表されるものが好ましい。Ｌはアニリン、フェ
ニレン、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェ
ン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピリダジ
ン、ピリミジン、アズレン、カルバゾール、アリレンビ
ニレン、アリレンエチニレン、アリレンフェニレン，ト
リアリールアミン（アリレン基またはアリール基として
は、フェニレン、チオフェン、ピロール、チオフェン、
ピロール、フラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾー
ル、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、
チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリ
ン、オキサゾール、オキサジアゾールを表す。）の１
個、または２個以上が連結したもの（多量体）を表し、
更に連結基として酸素原子、窒素原子、硫黄原子、メチ
レン基のいずれかと組合わされたものでよく、好ましく
は１から２０量体を表す。一般式(IV)の好ましい組合せ
はAr⁴¹は同一または異なっていてもよくそれぞれ炭素数
６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニ
ル、ナフチルなどが挙げられる。）または窒素原子、酸
素原子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環
基である。Ｒ42は炭素数６〜３０の単環または二環のア
リール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられ
る。）、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし
６員の芳香族ヘテロ環基または炭素数１〜２０のアルキ
ル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。Ar⁴¹と
Ｒ⁴²は置換基を有しても良く、置換基としてはアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、置換ア
ミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）であ
る。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶はそれぞれ水素原子または置換基
を表し、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アルケニル基、アシル基、スルホニル
基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミド基、シア
ノ基である。Ｚ⁴ は一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表される酸
性核から誘導されるものが好ましい。

【００８２】一般式(III)のさらに好ましい組合せは一
般式（Ｖ）で表される。一般式（Ｖ）の好ましい組合せ
はＲ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶はそれぞれ水素原子または置換基を
表し、置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アルケニル基、アシル基、スルホニル基、
アルコキシカルボニル基、カルボンアミド基、シアノ基
である。Ｚ⁵ は一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表されるものが
好ましい。Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸はアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基、アシル基、置換アミノ基（置換基として
はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、ヘテロ環基を表す。）である。Ｌはアニリン、フェ
ニレン、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェ
ン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピリダジ
ン、ピリミジン、アズレン、カルバゾール、アリレンビ
ニレン、アリレンエチニレン、アリレンフェニレン、ト
リアリールアミン（アリレン基またはアリール基として
は、フェニレン、チオフェン、ピロール、チオフェン、
ピロール、フラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾー
ル、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、
チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリ
ン、オキサゾール、オキサジアゾールを表す。）の１
個、または２個以上が連結したもの（多量体）を表し、
更に連結基として酸素原子、窒素原子、硫黄原子、メチ
レン基のいずれかと組合わされたものでもよく、好まし
くは１から２０量体を表す。一般式(IV)のさらに好まし
い組合せは一般式（VI）で表される。一般式(VI)の好ま
しい組合せは、Ｒ⁶²は炭素数６〜３０の単環または二環
のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げら
れる。）、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ない
し６員の芳香族ヘテロ環基または炭素数１〜２０のアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を表す。Ｒ⁶²
は置換基を有しても良く、Ｒ⁶²の置換基またはＲ⁶⁷とし
てはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシ
ル基、置換アミノ基（置換基としてはアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表
す。）である。Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶はそれぞれ水素原子ま
たは置換基を表し、置換基としてはアルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アシル基、ス
ルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミド
基、シアノ基である。Ｚ⁶ は一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表
されるものが好ましい。

【００８３】一般式（Ｖ）のさらに好ましい組合せは一
般式（VII)で表される。一般式（VII)の好ましい組合せ
は、Ｒ⁷⁴は水素原子または置換基を表し、置換基として
はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケ
ニル基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、カルボンアミド基、シアノ基である。Ｚ⁷ は５〜
７員環を形成する原子群を表し、他の環と縮環していて
も良い。形成される環としては好ましくは通常メロシア
ニン色素で酸性核として用いられるものである。Ｒ⁷⁷、
Ｒ⁷⁸はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
シル基、置換アミノ基（置換基としてはアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を
表す。）である。Ｌはアニリン、フェニレン、チオフェ
ン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナフタレン、ア
ントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、アズ
レン、カルバゾール、アリレンビニレン、アリレンエチ
ニレン、アリレンフェニレン、トリアリールアミン（ア
リレン基またはアリール基としては、フェニレン、チオ
フェン、ピロール、チオフェン、ピロール、フラン、セ
レノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピ
ラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、イン
ドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾールを表す。）の１個、または２個以上が連
結したもの（多量体）を表し、更に連結基として酸素原
子、窒素原子、硫黄原子、メチレン基のいずれかと組合
わされたものでもよく、好ましくは１から２０量体を表
す。

【００８４】一般式（VII)の好ましい組合せは、一般式
（VIII）を表し、好ましいＲ⁸⁴、Ｒ ⁸⁷、Ｒ⁸⁸、Ｌは一般
式（VII)のＲ⁷⁴、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸、Ｌと同義であり、酸性核
は一般式（Ａ）で表されるものである。一般式（VIII）
のさらに好ましい組合せはＲ ⁸⁴は水素原子、炭素数１〜
２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルケニル基、炭
素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル
基、炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数
１〜２０のカルボンアミド基、シアノ基であり、Ｒ⁸⁷、
Ｒ⁸⁸は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０の
アルコキシ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基（置換基
としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
リール基、ヘテロ環基を表す。）である。酸性核は一般
式（Ｂ）〜（Ｇ）で表されるものであり、最も好ましく
は１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケトヘ
キサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、ピラ
ゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、
フラノン核、オキシインドール核、１−インダノン核、
イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン
核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベ
ンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、オキシイ
ンドール核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン
核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−
チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾ
リジンジオン核である。Ｌはアニリン、フェニレン、チ
オフェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナフタレ
ン、アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、アズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、アリ
レンエチニレン、アリレンフェニレン、トリアリールア
ミン（アリレン基またはアリール基としては、フェニレ
ン、チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロール、フ
ラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリ
ジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、
チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾ
ール、オキサジアゾールを表す。）の１個、または２個
以上が連結したもの（多量体）を表し、更に連結基とし
て酸素原子、窒素原子、硫黄原子、メチレン基のいずれ
かと組合わされたものでもよく、好ましくは１から２０
量体を表す。

【００８５】一般式（IX）の好ましい組合せを説明す
る。好ましい組合せはＲ⁹⁴は水素原子、炭素数１〜２０
のアルキル基、炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数
１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、
炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜
２０のカルボンアミド基、シアノ基であり、Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸
は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアル
コキシ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基（置換基とし
てはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリー
ル基、ヘテロ環基を表す。）である。酸性核は一般式
（Ｂ）〜（Ｇ）で表されるものである。Ｌはアニリン、
フェニレン、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフ
ェン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピリダジ
ン、ピリミジン、アズレン、カルバゾール、アリレンビ
ニレン、アリレンエチニレン、アリレンフェニレン、ト
リアリールアミン（アリレン基またはアリール基として
は、フェニレン、チオフェン、ピロール、チオフェン、
ピロール、フラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾー
ル、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、
チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリ
ン、オキサゾール、オキサジアゾールを表す。）の１〜
多量体を表し、連結基として、酸素原子、窒素原子、硫
黄原子、メチレン基を有してもよく、好ましくは１から
２０量体を表す。さらに好ましい組合せはＲ⁹⁴は水素原
子、炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数１〜２０の
アシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数１〜
２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカル
ボンアミド基、シアノ基であり、Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸は炭素数１
〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換アミノ基（置換基としてはアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテ
ロ環基を表す。）である。酸性核は１，３−インダンジ
オン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン
核（チオケトン体も含む）、ピラゾロン核、イソオキサ
ゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシイ
ンドール核、１−インダノン核、イミダゾリドン核、
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオ
ン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチ
オフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３
−オン核、クマラノン核、オキシインドール核、２−チ
オ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４
−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾ
リジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核であ
る。Ｌはアニリン、フェニレン、チオフェン、ピロー
ル、フラン、セレノフェン、ナフタレン、アントラセ
ン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、アズレン、カ
ルバゾール、アリレンビニレン、アリレンエチニレン、
アリレンフェニレン、トリアリールアミン（アリレン基
またはアリール基としては、フェニレン、チオフェン、
ピロール、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェ
ン、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、
ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、
インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チア
ジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジア
ゾールを表す。）の１個、または２〜１０個が連結した
ものを表し、更に連結基として酸素原子、窒素原子、硫
黄原子、メチレン基のいずれかが組合わされたものでも
有してもよい。特に好ましい組合せはＲ⁹⁴は水素原子、
炭素数１〜１０のアルケニル基、炭素数１〜１０のアシ
ル基、炭素数１〜１０のスルホニル基、炭素数１〜１０
のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のカルボン
アミド基、シアノ基であり、Ｒ ⁹⁷、Ｒ⁹⁸は水素原子、炭
素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキ
シ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基（置換基としては
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナ
フタレン、アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、アズレン、カルバゾールを表す。）である。酸
性核は１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケ
トヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、
ピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン
核、１−インダノン核、フラノン核、オキシインドール
核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−
オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキ
ソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、オキ
シインドール核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオ
ン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２
−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チア
ゾリジンジオン核である。Ｌはアニリン、フェニレン、
チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェン、ナフタ
レン、アントラセン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、アズレン、カルバゾール、アリレンビニレン、アリ
レンエチニレン、アリレンフェニレン、トリアリールア
ミン（アリレン基またはアリール基としては、フェニレ
ン、チオフェン、ピロール、チオフェン、ピロール、フ
ラン、セレノフェン、イミダゾール、ピラゾール、ピリ
ジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジ
ン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、
チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾ
ール、オキサジアゾールを表す。）の１個または２〜６
個が連結したものを表し、更に連結基として酸素原子、
窒素原子、硫黄原子、メチレン基のいずれかと組合わさ
れたものでもよい。

【００８６】以下に一般式（Ｉ）で表される化合物の具
体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００８７】

【化３４】

【００８８】

【化３５】

【００８９】

【化３６】

【００９０】

【化３７】

【００９１】

【化３８】

【００９２】

【化３９】

【００９３】

【化４０】

【００９４】

【化４１】

【００９５】

【化４２】

【００９６】

【化４３】

【００９７】

【化４４】

【００９８】

【化４５】

【００９９】

【化４６】

【０１００】次に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物の合成例の一部を以下に示す。一般式（Ｉ）で表され
る化合物は種々の合成法により合成することができる
が、例えばトリアリールアミンのアリール基をホルミル
化した後、活性メチレン化合物と無塩基下もしくは塩基
存在下で反応させる方法などが適用できる。 合成例 １ 例示化合物（Ｄ−２）の合成

【０１０１】

【化４７】

【０１０２】中間体Ａ２．３ｇと中間体Ｂ０．８ｇをエ
タノール５０ｍｌに溶解し６時間加熱還流した。反応液
を放冷し析出した結晶を濾取した。得られた粗結晶をシ
リカゲルクロマトグラフィーにて精製し、エタノール−
クロロホルムで晶析し、目的の例示化合物（Ｄ−２）を
得た。

【０１０３】次に、本発明のアリールアミン型化合物を
含有するＥＬ素子に関して説明する。本発明のアリール
アミン型化合物を含有するＥＬ素子の有機層の形成方法
は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電
子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング
法、インクジェット法などの方法が用いられ、特性面、
製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。

【０１０４】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【０１０５】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【０１０６】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【０１０７】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれ
らの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれ
らの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混
合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等
が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料で
あり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化
合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び
混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚
は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍで
ある。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。

【０１０８】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明のアミン化合物
を含有するものであるが、他の発光材料を用いることも
できる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミ
ダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベ
ンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジ
エン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタ
ルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペ
リノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘
導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導
体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘
導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体
等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の
膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜
１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍで
ある。発光層の形成方法は、特に限定されるものではな
いが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分
子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト
法、ディップコート法など）、インクジェット法、ＬＢ
法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コ
ーティング法である。

【０１０９】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を
溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、
インクジェット法が用いられる。コーティング法の場
合、バインダー用樹脂（ポリマー）成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ
塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメ
チルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ
エステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポ
リブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化
水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、
エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレ
タン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキ
ド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられ
る。

【０１１０】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、前記電子注入輸
送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方
法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成
分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分とし
ては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適
用できる。

【０１１１】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂ Ｏ₃ 、Ｙ₂Ｏ
₃ 、ＴｉＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ₃ 、ＣａＦ₂ 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護
層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸
着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、Ｍ
ＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法を適用できる。

【０１１２】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
エッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン）約
４０ｎｍ、表１記載の化合物約４０ｎｍおよびＡｌｑ
（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）
約２０ｎｍを順に１０^-3〜１０^-4Ｐａの真空中で、基板
温度室温の条件下蒸着した。有機薄膜上にパターニング
したマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）
を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を
２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着しＥＬ素
子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット
２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発
光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光
波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭ
Ａ−１１を用いて測定し、初期特性を評価した。また、
発光面状については窒素雰囲気下、５ｍＡで定電流駆動
で１００時間発光させた後、発光面状を観察した。ま
た、熱保存性については、窒素雰囲気下、８０℃で２４
時間保存後、素子を発光させ面状を観察した。その結果
を表１に示す。

【０１１３】

【表１】

【０１１４】 ○：目視でダークスポットが確認できない △：ダークスポットが少ない ×：ダークスポットが多い

【０１１５】

【化４８】

【０１１６】表１の結果から明らかな様に、本発明の化
合物は単独で発光層として用いると色純度（ＣＩＥ色
度）が良好かつ高輝度発光が可能な発光材料となりうる
ことを示した。かつ、長時間発光後でもダークスポット
が少なく耐久性に優れることがわかる。また、本発明の
化合物を用いて作製された発光材料は面状に優れ、熱保
存性にも優れる。

【０１１７】実施例２ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤを約４０ｎｍ蒸着した後、表２記載の化合物および
Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニ
ウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で
膜厚約４０ｎｍとなるように共蒸着した。さらにＡｌｑ
を単独で20nm蒸着し、次いで実施例１と同様に陰極を蒸
着し、ＥＬ素子を作製して、この素子を用いて評価を行
った。結果を表２に示す。

【０１１８】

【表２】

【０１１９】表２の結果から明らかな様に、本発明の化
合物をドープすると高輝度発光が可能で、また本発明の
化合物を用いて面状に優れた発光材料が得られた。か
つ、耐久性に優れることがわかる。 実施例３ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−
（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍ
ｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエ
タン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコ
ートして発光層を作製した。生成した有機薄膜の膜厚
は、約１２０ｎｍであった。次いで実施例１と同様に陰
極を蒸着してＥＬ素子を作製し、評価を行った。結果を
表２に示す。

【０１２０】

【表３】

【０１２１】表３の結果から明らかな様に、本発明の化
合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝
度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が
可能である。

【０１２２】実施例４ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、例
示化合物Ｄ−２を約６０ｎｍ蒸着した後、Ａｌｑを約４
０ｎｍ蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し
た。作成した素子を評価した結果、１５Ｖで輝度５５０
ｃｄ／m²を示した。λｍａｘ＝６４０ｎｍ、ＣＩＥ色度
（ｘ、ｙ）＝（０．６３、０．３５）の色純度の高い赤
色発光が観測され、本発明の化合物が正孔注入輸送剤兼
発光剤として有効であることがわかった。

【０１２３】実施例５ 実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基
板上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン）を約４０ｎｍ、例示
化合物Ｄ−２を約２０ｎｍ、バソクプロインを約１０ｎ
ｍおよびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）
アルミニウム）約３０ｎｍを蒸着した。次いで実施例１
と同様に陰極を蒸着した。作成した素子を評価した結
果、１４Ｖで輝度１５２０ｃｄ／m²を示した。λｍａｘ
＝６４３ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ、ｙ）＝（０．６５、
０．３４）の色純度の高い赤色発光が観測された。 実施例６ 実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基
板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール１２ｍｇ、１，１，４，４−テトラフェニルブ
タジエン１０ｍｇ、および本発明の例示化合物Ｄ−２の
０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した
溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰極
を蒸着した。この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ
電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べた
ところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．３
６、０．３５）の白色発光（輝度１２００ｃｄ／m²）が
得られ、白色発光に有効であることがわかった。

【０１２４】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表される特定の
アミン化合物を含有するＥＬ素子は、このアミン化合物
単独で形成した膜で高輝度発光可能で、特に従来に比べ
て高輝度かつ色純度の高い赤色ＥＬ発光を可能にし、面
状に優れ耐久性に優れる。また、非ドープ型素子では素
子間の性能のばらつきが小さく製造コスト面等で有利な
素子作製が可能となる。また。通常発光輝度の低い塗布
方式でも良好な発光特性が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ ６５５ ６５５ ６８０ ６８０ Ｃ０７Ｃ 225/22 Ｃ０７Ｃ 225/22 Ｃ０７Ｄ 223/26 Ｃ０７Ｄ 223/26 231/22 231/22 Ａ Ｚ 239/60 239/60 309/34 309/34 311/58 311/58 333/60 333/60 333/64 333/64 405/14 405/14 409/14 409/14 413/14 413/14 417/14 417/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 AB04 AB06 AB14 AB18 CA01 CA05 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01 4C062 DD02 FF55 4C063 AA05 BB03 BB09 CC62 CC75 CC92 DD19 DD22 DD51 DD58 DD62 EE10 4H006 AA01 AA03 AB92 BJ50 BR70 BU46

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
   ることを特徴とする発光素子材料。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は同一または異なっていてもよ
   くそれぞれアリール基、ヘテロ環基、脂肪族炭化水素基
   を表し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の少なくとも２つはアリール
   基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は
   連結して５〜７員環を形成してもよい。Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
   ³ は置換基を有しても良く、Ｒ¹ 、Ｒ²、Ｒ³ の少なく
   とも２つは下記一般式（II）で表される基を含有する。 一般式（II） 【化２】 Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ はそれぞれ水素原子または置換基を表
   す。Ｚ¹ は５〜７員環を形成する原子群を表す。ｍは
   ０、１、または２を表す。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）の化合物が下記一般式（II
   I)で表される化合物であることを特徴とする請求項１記
   載の発光素子材料。 一般式(III） 【化３】 式中、Ａｒ³¹はアリール基、またはヘテロ環基を表し、
   Ｒ³²はアリール基、ヘテロ環基、脂肪族炭化水素基を表
   す。Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶はそれぞれ水素原子または置換基
   を表す。Ｚ³ は５〜７員環を形成する原子群を表す。ｍ
   は０、１、または２を表す。ｎは２以上の整数を表し、
   Ａｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｚ³、ｍの複数個の
   組み合わせは同じであっても異なっていてもよい。Ｌは
   ｎ価の連結基を表す。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）の化合物が下記一般式（I
   V）で表される化合物であることを特徴とする請求項１
   記載の発光素子材料。 一般式（IV) 【化４】 式中、Ａｒ⁴¹はアリール基、またはヘテロ環基を表し、
   Ｒ⁴²はアリール基、ヘテロ環基、または脂肪族炭化水素
   基を表す。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶はそれぞれ水素原子または
   置換基を表す。Ｚ⁴ は５〜７員環を形成する原子群を表
   す。ｍは０、１、または２を表す。ｐは２または３を表
   し、Ａｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｚ⁴ 、ｍの複数
   個の組み合わせは同じであっても異なっていてもよい。
4. 【請求項４】 一般式（III)の化合物が下記一般式
   （Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする請求項
   ２記載の発光素子材料。 一般式（Ｖ） 【化５】 式中、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶はそれぞれ水素原子または置換
   基を表す。Ｒ⁵⁷およびＲ⁵⁸は置換基を表し、ｑは０から
   ４の整数を表し、ｒは０から５の整数を表す。但しｑが
   ２、３または４、ｒが２、３、４または５のとき複数個
   のＲ⁵⁷、Ｒ⁵⁸はそれぞれ同一であっても異なってもよ
   い。Ｚ⁵ は５〜７員環を形成する原子群を表す。ｍは
   ０、１、または２を表す。ｎは２以上の整数を表し、Ｒ
   ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ ⁵⁶、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸、Ｚ⁵ 、ｍ、ｑ、ｒの複数
   個の組み合わせは同じであっても異なっていてもよい。
   Ｌはｎ価の連結基を表す。
5. 【請求項５】 一般式（IV）の化合物が下記一般式（V
   I）で表される化合物であることを特徴とする請求項３
   記載の発光素子材料。 一般式（VI） 【化６】 式中、Ｒ⁶²はアリール基、ヘテロ環基、または脂肪族炭
   化水素基を表す。Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶はそれぞれ水素原子
   または置換基を表す。Ｒ⁶⁷は置換基を表し、ｑは０から
   ４の整数を表す。但しｑが２、３または４のとき、複数
   個のＲ⁶⁷は同一であっても異なってもよい。Ｚ⁶ は５〜
   ７員環を形成する原子群を表す。ｍは０、１、または２
   を表す。ｐは２または３を表し、Ｒ⁶²、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ
   ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｚ⁶ 、ｍ、ｑの複数個の組み合わせは同じで
   あっても異なっていてもよい。
6. 【請求項６】 一般式（Ｖ）の化合物が下記一般式（VI
   I)で表される化合物であることを特徴とする請求項４記
   載の発光素子材料。 一般式（VII) 【化７】 式中、Ｒ⁷⁴は水素原子または置換基を表す。Ｒ⁷⁷および
   Ｒ⁷⁸は置換基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは
   ０から５の整数を表す。但しｑが２、３または４、ｒが
   ２、３、４または５のとき複数個のＲ⁷⁷、Ｒ⁷⁸はそれぞ
   れ同一であっても異なってもよい。Ｚ⁷ は５〜７員環を
   形成する原子群を表す。ｎは２以上の整数を表し、
   Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸、Ｚ⁷ 、ｑ、ｒの複数個の組み合わせ
   は同じであっても異なっていてもよい。Ｌはｎ価の連結
   基を表す。
7. 【請求項７】 一般式（VII)の化合物が下記一般式（VI
   II）で表される化合物であることを特徴とする請求項６
   記載の発光素子材料。 一般式（VIII） 【化８】 式中、Ｒ⁸⁴は水素原子または置換基を表す。Ｒ⁸⁷および
   Ｒ⁸⁸は置換基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは
   ０から５の整数を表す。但しｑが２、３または４、ｒが
   ２、３、４または５のとき複数個のＲ⁸⁷、Ｒ⁸⁸はそれぞ
   れ同一であっても異なってもよい。Ｚ⁸ は５〜７員環を
   形成する原子群を表す。Ｘ⁸ は酸素原子、硫黄原子、Ｎ
   −Ｒ^A1、またはＣＲ^A2Ｒ^A3を表し、Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3は
   それぞれ水素原子または置換基を表す。ｎは２以上の整
   数を表し、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸、Ｚ ⁸ 、Ｘ⁸ 、ｑ、ｒの複
   数個の組み合わせは同じであっても異なっていてもよ
   い。Ｌはｎ価の連結基を表す。
8. 【請求項８】 下記一般式（IX）の構造を有するスチリ
   ルアミン化合物。 一般式（IX） 【化９】 式中、Ｒ⁹⁴は水素原子または置換基を表す。Ｒ⁹⁷および
   Ｒ⁹⁸は置換基を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｒは
   ０から５の整数を表す。但しｑが２、３または４、ｒが
   ２、３、４または５のとき複数個のＲ⁹⁷、Ｒ⁹⁸はそれぞ
   れ同一であっても異なってもよい。Ｚ⁹ は５〜７員環を
   形成する原子群を表す。Ｘ⁹ は酸素原子、硫黄原子、Ｎ
   −Ｒ^A1、またはＣＲ^A2Ｒ^A3を表し、Ｒ^A1、Ｒ^A2、Ｒ^A3は
   それぞれ水素原子または置換基を表す。nは２以上の整
   数を表し、Ｒ⁹⁴、Ｒ⁹⁷、Ｒ⁹⁸、Ｚ⁹ 、Ｘ⁹ 、ｑ、ｒの複
   数個の組み合わせは同じであっても異なっていてもよ
   い。Ｌはｎ価の連結基を表す。
9. 【請求項９】 電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含
   有する発光素子において、請求項１〜７に記載の一般式
   （Ｉ）、（III)〜（IX）で表される化合物を少なくとも
   一つ有することを特徴とする発光素子。
10. 【請求項１０】 電極間に少なくとも一層の有機薄膜を
    含有する発光素子において、請求項１〜７に記載の一般
    式（Ｉ）、（III)〜（IX）で表される化合物の少なくと
    も一種をポリマー中に分散した層を少なくとも一つ有す
    ることを特徴とする発光素子。