JP2002008865A

JP2002008865A - 有機電界発光素子

Info

Publication number: JP2002008865A
Application number: JP2000188929A
Authority: JP
Inventors: Mitsuru Hashimoto; 充橋本
Original assignee: Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Current assignee: Panasonic Holdings Corp
Priority date: 2000-06-23
Filing date: 2000-06-23
Publication date: 2002-01-11

Abstract

(57)【要約】【課題】高輝度で発光し、高耐久な有機電界発光素子
を提供することを目的とする。【解決手段】陽極と陰極の間に発光層を含む一層又は
複数層の有機薄膜層を有する有機電界発光素子におい
て、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、下記一般式で
表される芳香族メチリデン化合物を単独もしくは混合物
として含むことを特徴とする有機電界発光素子により高
輝度で発光し、高耐久なものを提供する。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子に
関し、更に詳しくは特定の芳香族メチリデン化合物を単
独もしくは混合物として含む、低電圧印加で高輝度発光
が可能で、かつ安定性にも優れた有機電界発光素子に関
する。

【０００２】

【従来の技術】物質の電界発光現象を利用する電界発光
素子は、液晶素子に比べて自己発光型であるために視認
性が高く、ディスプレイなどに用いる場合に鮮明な表示
が可能であったり、また完全固体素子であるために耐衝
撃性に優れる等の特徴を有している。そのため、今後薄
型ディスプレイ，液晶ディスプレイのバックライト，あ
るいは平面光源などに広く用いられて行くことが期待さ
れる。

【０００３】現在実用化されている電界発光素子には、
硫化亜鉛等の無機材料を用いた分散型電界発光素子があ
るが、この分散型電界発光素子は、その駆動に比較的高
い交流電圧を必要とすることから、駆動回路が複雑にな
ったり、また輝度が低いなどの問題があり、あまり広く
実用化されていないのが実状である。

【０００４】一方、有機材料を用いる有機電界発光素子
は、1987年にシー・ダブリュ・タン（C.W.Tang）らによ
って、電子輸送性の有機蛍光物質と正孔輸送性の有機物
を積層して、電子と正孔の両キャリヤーを蛍光物質層中
に注入して発光させる積層構成の素子が提案されてか
ら、一躍脚光を浴びるところとなった。彼らは、アプラ
イド・フィジックス・レターズ、51巻913頁、1987年（A
ppl. Phys. Lett., vol.51, pp. 913-915(1987)）及び
特開昭63-264692号公報にて、10V以下の駆動電圧で、10
00cd/m²以上の発光が得られるとされており、その後、
この提案を発端として周辺の活発な研究が行われるよう
になっている。現在では、様々材料や素子構成等が提案
され、実用化に向けた研究開発が活発に行われている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】その一方で、これまで
に提案された材料を用いる有機電界発光素子には、まだ
様々な問題、課題があることも事実である。いくつかの
例を挙げれば、駆動状態、あるいは非駆動状態にもかか
わらず、保存することだけで素子の機能が劣化して発光
輝度が低下したり、また駆動時、あるいは非駆動時にダ
ークスポットと呼ばれる発光しない領域が発生、成長し
たりする劣化が起こり、最終的には素子が短絡して破壊
が起こったりする現象を挙げることができる。このよう
な現象は、そこで用いられている材料の本質的な問題に
よるところが大きいと考えられる。この様な状況から、
現状の材料を用いる素子では寿命が充分であるとは言い
難く、実用化に当たっては、比較的短い寿命で対応可能
なデバイスに限定されてしまうのが実状である。また素
子のカラー化を考えると、それに対応できる方式や材料
が充分に用意されているとは言い難く、いずれにして
も、有機電界発光素子の広範な実用化を目指すには、こ
れらの問題、課題を解決する必要がある。この事から、
そこで用いられる高性能な発光材料あるいは電荷輸送材
料等の、新たな材料の開発が極めて重要であると言え
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、このような有
機電界発光素子の実状に鑑みなされたもので、低電圧で
高輝度な発光が可能な有機電界発光素子を得るべく鋭意
研究を重ねた結果、ある特定の有機化合物が、有機電界
発光素子の構成材料として優れていることを見いだし、
本発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式で表され
る特定の芳香族メチリデン化合物を用いたことを特徴と
する有機電界発光素子である。

【０００８】

【化２】

【０００９】（但し、式中Ar₁、Ar₃及びAr₅は、それぞ
れ独立に非置換もしくは置換の芳香族炭化水素残基、又
は非置換もしくは置換の芳香族複素環式炭化水素残基を
表し、Ar₂及びAr₄は、それぞれ独立に2価の非置換もし
くは置換の芳香族炭化水素残基、又は2価の非置換もし
くは置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表す。また
は、R₁、R₂、R₃、R₄、及びR₅は、それぞれ独立に、非置
換もしくは置換の芳香族炭化水素残基、非置換もしくは
置換の芳香族複素環式炭化水素残基、非置換もしうは置
換のアルキル基、又は水素を表す。またAr₁とR₁、及びA
r₅とR₅は互いに結合して、5員環、6員環、7員環を形成
していても良い。）次に、上記一般式におけるAr₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄、Ar₅、R
₁、R₂、R₃、R₄、及びR ₅について、更に詳細に説明す
る。

【００１０】Ar₁、Ar₃、Ar₅、R₁、R₂、R₃、R₄、及びR₅
における、非置換または置換芳香族炭化水素残基、及び
非置換または置換芳香族複素環式炭化水素残基の具体的
な例としては、それぞれ独立に、非置換または置換の芳
香族炭化水素残基、非置換または置換の芳香族複素環式
炭化水素残基を表すが、その具体的な例としては、非置
換または置換のフェニル基、非置換または置換のビフェ
ニリル基、非置換または置換のテルフェニリル基、非置
換または置換のクアテルフェニリル基、非置換または置
換のキンクフェニリル基、非置換または置換のナフチル
基、非置換または置換のアセナフチリル基、非置換また
は置換のアントリル基、非置換または置換のフェナント
リル基、非置換または置換のピレニル基、非置換または
置換のフルオレニル基、非置換または置換のアントラキ
ノリル基、非置換または置換のフェナントレニル基、非
置換または置換のビナフチル基、非置換または置換のチ
エニル基、非置換または置換のピロリル基、非置換また
は置換のフリル基、非置換または置換のビチエニル基、
非置換または置換のピリジル基、非置換または置換のピ
リダジニル基、非置換または置換のピリミジル基、非置
換または置換のピラジル基、非置換または置換のトリア
ジニル基、非置換または置換のキノリル基、非置換また
は置換のイソキノリル基、非置換または置換のシンノリ
ル基、非置換または置換のキノキサリル基、非置換また
は置換のフタラジル基、非置換または置換のジベンゾチ
オフェニル基、非置換または置換のジベンゾフリル基、
非置換または置換のカルバゾリル基、非置換または置換
のオキサジアゾリル基、等が挙げられる。

【００１１】Ar₁、Ar₃及びAr₅は、それぞれ同一のもの
であっても、また異なるものであってもいずれでも良
い。

【００１２】Ar₁、Ar₃、Ar₅、R₁、R₂、R₃、R₄、及びR₅
における置換基の具体的な例としては、炭素数1から12
の直鎖または分岐したアルキル基、シクロペンチル基あ
るいはシクロヘキシル基などのシクロアルキル基、炭素
数1から12の直鎖または分岐したアルコキシ基、フッ
素、塩素、あるいは臭素などのハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、アセチル基あるいはベンゾイル基などの
アシル基、カルボキシル基及びそのエステル、トリフル
オロメチル基あるいはベンジル基などの置換アルキル基
などを例示することが出来る。また置換数としては、1
または複数であっても良く、複数の場合には、それらは
同一または異なったもののいずれでも良い。

【００１３】Ar₂及びAr₄における、2価の非置換または
置換芳香族炭化水素残基、及び2価の非置換または置換
芳香族複素環式炭化水素残基の具体的な例としては、2
価の非置換または置換ベンゼン、2価の非置換または置
換ビフェニル、2価の非置換または置換テルフェニル、2
価の非置換または置換クアテルフェニル、2価の非置換
または置換キンクフェニル、2価の非置換または置換の
ナフタレン、2価の非置換または置換のアセナフテン、2
価の非置換または置換のアセナフチレン、2価の非置換
または置換のアントラセン、2価の非置換または置換の
フェナントレン、2価の非置換または置換のピレン、2価
の非置換または置換のフルオレン、2価の非置換または
置換のフルオレノン、2価の非置換または置換のアント
ラキノン、2価の非置換または置換のフェナントレンキ
ノン、2価の非置換または置換のビナフチル、2価の非置
換または置換のトリフェニルベンゼン、2価の非置換ま
たは置換のチオフェン、2価の非置換または置換のピロ
ール、2価の非置換または置換のフラン、2価の非置換ま
たは置換のビチオフェン、2価の非置換または置換のピ
リジン、2価の非置換または置換のピリダジン、2価の非
置換または置換のピリミジン、2価の非置換または置換
のピラジン、2価の非置換または置換のトリアジン、2価
の非置換または置換のキノリン、2価の非置換または置
換のイソキノリン、2価の非置換または置換のシンノリ
ン、2価の非置換または置換のキノキサリン、2価の非置
換または置換のフタラジン、2価の非置換または置換の
ジベンゾチオフェン、2価の非置換または置換のジベン
ゾフラン、2価の非置換または置換のカルバゾール、2価
の非置換または置換のジフェニルオキサジアゾール、2
価の非置換または置換のジフェニルチオフェン、2価の
非置換または置換のジチエニルベンゼン、等が挙げられ
る。

【００１４】Ar₂及びAr₄に於ける置換基の例としては、
炭素数1から12の直鎖または分岐したアルキル基、シク
ロペンチル基あるいはシクロヘキシル基などのシクロア
ルキル基、炭素数1から12の直鎖または分岐したアルコ
キシ基、フッ素、塩素、あるいは臭素などのハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基あるいはベンゾイ
ル基などのアシル基、カルボキシル基及びそのエステ
ル、トリフルオロメチル基あるいはベンジル基などの置
換アルキル基などを例示することが出来る。また置換数
としては、1または複数であっても良く、複数の場合に
は、それらは同一または異なったもののいずれでも良
い。

【００１５】また、R₁、R₂、R₃、R₄、及びR₅における、
非置換または置換のアルキル基としては、炭素数1から1
2の直鎖または分岐したアルキル基、シクロペンチル基
あるいはシクロヘキシル基などのシクロアルキル基、炭
素数1から12の直鎖または分岐したアルコキシ基、フッ
素、塩素、あるいは臭素などのハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、アセチル基あるいはベンゾイル基などの
アシル基、カルボキシル基及びそのエステル、トリフル
オロメチル基あるいはベンジル基などの置換アルキル基
などを例示することが出来る。

【００１６】本発明に関わる芳香族メチリデン化合物
は、例えば、それぞれ対応するカルボニル誘導体と、芳
香族炭化水素基や芳香族複素環式炭化水素基で置換され
たメチルホスホン酸ジアルキル誘導体とを、塩基性下で
反応させること等の、既知の一般的な合成法にて合成す
ることが出来る。

【００１７】また本発明に関わる芳香族化合物には、場
合によっていわゆるシスあるいはトランスの構造異性体
の存在があるが、本発明ではそれらを限定するものでは
なく、いずれの構造異性体でも好適に用いることが可能
である。

【００１８】次に、本発明の化合物の具体例を示すが、
あくまでも例示であり、本発明はこれらの化合物に限定
されるものではない。

【００１９】

【化３】

【００２０】

【化４】

【００２１】

【化５】

【００２２】

【化６】

【００２３】

【化７】

【００２４】

【化８】

【００２５】

【化９】

【００２６】

【化１０】

【００２７】

【化１１】

【００２８】

【化１２】

【００２９】

【化１３】

【００３０】

【化１４】

【００３１】

【化１５】

【００３２】

【化１６】

【００３３】

【化１７】

【００３４】

【化１８】

【００３５】

【化１９】

【００３６】

【化２０】

【００３７】

【化２１】

【００３８】

【化２２】

【００３９】

【化２３】

【００４０】

【化２４】

【００４１】

【化２５】

【００４２】

【化２６】

【００４３】本発明の有機電界発光素子において、上記
一般式の芳香族メチリデン化合物の使用形態に特別な制
限はないが、少なくとも上記一般式の芳香族メチリデン
化合物が存在する薄膜層を、一対の電極間に挟持してな
る有機電界発光素子である。

【００４４】

【発明の実施の形態】本発明の芳香族メチリデン化合物
を用いた有機電界発光素子の構成は、各種の態様をとり
うるが、基本的には、一対の電極（陽極と陰極）間に、
発光層を挟持した構成である。これに、必要に応じて正
孔輸送層や電子輸送層を介在させることも出来る。具体
的には、（１）図１に示した陽極１／発光層３／陰極
５、からなる構成の素子、（２）図２に示した陽極１／
正孔輸送層２／発光層３／陰極５、からなる構成の素
子、（３）図３に示した陽極１／正孔輸送層２／発光層
３／電子輸送層４／陰極５、からなる素子、（４）図４
に示した陽極１／発光層３／電子輸送層４／陰極５、か
らなる素子構成等を挙げることができる。正孔輸送層２
や電子輸送層４は、必ずしも必須のものではないが、一
般的にそれらの層は、素子の発光特性を向上させること
も多いので、その必要性によって設けることが好まし
い。また、いずれの素子構成においても、基本的には基
板に支持されていることが好ましい。以下各構成要素ご
とに更に詳細な説明を行う。

【００４５】先ず基板について述べれば、特に制限はな
く例えばガラス、透明なプラスチック、あるいは石英な
どが挙げられ、これらは適宜素子構成上の必要性によっ
てその材質が選択され、またその厚みや形状が決定され
る。

【００４６】陽極としては仕事関数の比較的大きい金
属、合金、電気伝導性物質及びそれらの混合物等が用い
られる。このような電極の具体例としてはAuなどの金
属、CuI、ITO、SnO₂、ZnOなどの誘電性透明材料を挙げ
ることができる。陽極は、蒸着、スパッタリングなどの
方法により、一般に薄膜として形成する。電極としての
単位面積当たりの抵抗値は数百Ω以下が好ましい。さら
に膜厚はその材質にもよるが、通常は10nmないし500nm
程度であり、更に好ましい範囲としては、通常20nmない
し300nmの範囲で選択される。

【００４７】陰極は、比較的仕事関数の小さい金属、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が用いられ
る。このような電極の具体例としては、ナトリウム、ナ
トリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マ
グネシウム／銅混合物、Al/AlO ₂、インジウムなどを挙
げることが出来る。陰極も陽極と同様、蒸着、スパッタ
リングなどの方法により、薄膜として形成する。電極と
しての単位面積当たりの抵抗値は数百Ω以下が好まし
い。膜厚は通常50nmないし1000nm好ましくは100nmない
し500nmの範囲である。

【００４８】正孔輸送層は、正孔輸送性の化合物からな
る層であって、陽極より注入された正孔を発光層に輸送
・注入する機能を有する。正孔輸送性化合物について
は、前述の機能を有するものであれば特に制限はなく、
従来から有機光導電性材料において、正孔輸送材として
用いられているものや、有機電界発光素子の正孔輸送層
に使用される公知のものの中から任意のものを選択して
用いることができる。

【００４９】このような化合物としては、例えばトリア
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ア
リールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキ
サゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオ
レノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベル誘導体、
ポルフィリン誘導体、芳香族第三級アミン誘導体及びス
チリルアミン化合物などを挙げることができる。これら
の正孔輸送性化合物は、一種又は二種以上からなる一層
で構成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種の化
合物からなる正孔輸送層を積層したものであってもよ
い。この正孔輸送層は、一般に良く用いられる成膜方法
である蒸着、あるいはスピンコートなどの方法により形
成することが出来、その膜圧は通常10nmないし1μm、好
ましくは20nmないし500nmである。

【００５０】本発明に関わる芳香族メチリデン化合物
は、一つにはこの正孔輸送層に用いるのに適したもので
ある。

【００５１】電子輸送層は、電子輸送性化合物からなる
ものであって、陰極より注入された電子を発光層に輸送
・注入する機能を有している。このような電子輸送性化
合物についても、従来公知の化合物の中から任意のもの
を選択して用いることができる。電子輸送性化合物の例
としては、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキ
ノジメタン誘導体、フレオレニリデンメタン誘導体、ア
ントロン誘導体などを挙げることができる。これらの電
子輸送性化合物は、一種又は二種以上からなる一層で構
成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種の化合物
からなる電子輸送層を積層したものであってもよい。こ
の電子輸送層についても、その成膜は一般に良く用いら
れる成膜方法である蒸着、あるいはスピンコートなどの
方法により形成することが出来、その膜圧は通常10nmな
いし1μm、好ましくは20nmないし500nmである。

【００５２】なお、正孔輸送層及び電子輸送層は電荷の
注入性，輸送性，障壁性等の機能を有する層であり、上
記した有機材料の他にSi、SiC、CdSなどの無機材料を用
いることもできる。無機材料を用いる正孔輸送層及び電
子輸送層は、真空蒸着法やスパッタリングなどにより形
成できる。

【００５３】次に発光層は、電極、あるいは正孔輸送
層、電子輸送層から電子と正孔の注入を受け、それらの
再結合によって発光する機能の層である。

【００５４】本発明に関わる芳香族メチリデン化合物
は、この発光層に用いることに適した化合物でもある。

【００５５】本発明に関わる発光層は、一種又は二種以
上からなる一層で構成されてもよいし、あるいは、前記
層とは別種の化合物からなる発光層をを積層したもので
あってもよい。勿論、本発明に関わる芳香族メチリデン
化合物と、公知の発光材料との併用もその必要性に応じ
て行うことが出来る。

【００５６】また、この発光層において、発光層の構成
をホスト化合物にゲスト化合物を比較的少量添加（ドー
プ）した、いわゆる「ゲスト・ホスト」構成とする事も
可能である。ゲスト・ホスト構成の発光層において、主
にその発光はゲスト化合物からなる。このゲスト・ホス
ト構成の発光層において、ゲスト化合物は、エネルギー
ギャップがホスト化合物よりも小さく、また強い蛍光を
有していることが好ましい。この種のゲスト化合物とし
ては、例えば各種の蛍光染料やレーザー色素などが挙げ
られ、中でもクマリン誘導体、縮合環化合物などが好適
である。この構成により、素子の発光効率向上や駆動耐
久性の向上に寄与せしめることが出来る。

【００５７】本発明に関わる芳香族メチリデン化合物
は、このゲスト・ホスト構成の、先に掲げたようなゲス
ト化合物との組み合わせによる発光層のホスト化合物と
して、また、公知のゲスト化合物との組み合わせによる
ゲスト化合物としても有効であり、本発明はこの概念を
も包含するものである。尚、ゲスト化合物のホスト化合
物に対する濃度は、濃度消光を起こさない濃度範囲であ
ればよく、好適には0.01乃至40mol%程度の範囲で用いら
れる。更に、ホスト化合物とゲスト化合物の混合物を主
成分とする層を他の発光材料からなる層と積層したり、
異なる組み合わせのホスト化合物とゲスト化合物の混合
物を主成分とした層とを積層した発光層とする事も可能
である。

【００５８】この発光層についても、その成膜は一般に
良く用いられる成膜方法である蒸着、あるいはスピンコ
ートなどの方法により形成することが出来、その膜圧は
通常10nmないし500nm、好ましくは20nmないし200nmであ
る。

【００５９】

【実施例】次に本発明を、実施例によりさらに詳しく説
明する。

【００６０】（実施例１）本発明第１の実施例として、
図３に示す構成の有機電界発光素子を作製した。

【００６１】陽極１として、透明電極であるインジウム
錫酸化物の薄膜をあらかじめ形成したガラス基板（以下
ITOガラス基板と略記する）を用意し、この電極上に、
正孔輸送層２、発光層３、電子輸送層４、陰極５を順次
蒸着により形成して、素子を作製した。

【００６２】具体的には、先ず、ITOガラス基板、正孔
輸送材料として（化２５）に示す化合物番号６９の芳香
族メチリデン化合物、発光材料として特開平3-231970号
公報に記載の4,4'-ビス（2,2-ジフェニルビニル）ビフ
ェニル、電子輸送材料としてトリス（8-ヒドロキシキノ
リノ）アルミニウム（以下Alqと略記する）、陰極５と
してアルミニウム／リチウムを真空蒸着装置にセット
し、10^-4Paまで排気した。次にITOガラス基板の電極上
に、化合物番号６９の芳香族メチリデン化合物を0.1〜
0.5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、正孔輸送層を50nm形成
した。

【００６３】次いで4,4'-ビス（2,2-ジフェニルビニ
ル）ビフェニルを0.1〜0.5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、
発光層を50nm形成した。続いてAlqを0.1nm／秒の速度で
蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。さらにアル
ミニウム／リチウム電極（以下Al/Li電極と略記する）
の蒸着を0.5nm／秒の速度で行い、その厚さを150nmとし
た。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続して行
い、また膜厚は水晶振動子によってモニターすることに
より制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の
取り出しを行い、有機電界発光素子を作成した。

【００６４】この様にして作成した素子に、電圧を印加
したところ、均一な青色の発光が得られた。100mA/cm²
の電流を印加した場合の駆動電圧ならびに発光輝度を測
定したところ、駆動電圧は8.5V、発光輝度は1800cd/m²
であった。

【００６５】（実施例２）本発明第２の実施例として、
図１に示すように、陽極１としてのITOガラス基板の電
極上に、発光層３、陰極５を形成し、有機電界発光素子
を作製した。

【００６６】具体的には、ITOガラス基板、発光材料と
して（化３）に示す化合物番号2を真空蒸着装置にセッ
トし、10^-4Paまで排気した。次にITOガラス基板の電極
上に、化合物番号2を100nm形成した。さらに、Al/Li電
極を150nm形成した。これらの蒸着はいずれも真空を破
らずに連続して行い、膜厚は水晶振動子によってモニタ
ーすることにより制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒
素中で電極の取り出しを行い、有機電界発光素子を作製
した。このようにして作製した素子に電圧を印加したと
ころ、均一な青色の発光が得られた。駆動電圧は9.7V、
発光輝度は950cd/m²であった。

【００６７】（実施例３）本発明第３の実施例として、
図４に示すように、陽極１としてのITOガラス基板の電
極上に、発光層３、電子輸送層４、陰極５を形成し、有
機電界発光素子を作製した。

【００６８】具体的には、ITOガラス基板、発光材料と
して（化１１）に示す化合物番号25、電子輸送材料とし
て、2-（ビフェニル-4-イル）-5-（4-tert-ブチルフェ
ニル）-1，3，4-オキサジアゾールを真空蒸着装置にセ
ットし、10^-4Paまで排気した。次にITOガラス基板の電
極上に、発光層として化合物番号25を50nm形成した。続
いて、電子輸送層を50nm形成した。さらに、Al/Li電極
を150nm形成した。これらの蒸着はいずれも真空を破ら
ずに連続して行い、膜厚は水晶振動子によってモニター
することにより制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒素
中で電極の取り出しを行い、有機電界発光素子を作製し
た。

【００６９】このようにして作製した素子に電圧を印加
したところ、均一な青緑色の発光が得られた。駆動電圧
は8.9V、発光輝度は600cd/m²であった。

【００７０】

【発明の効果】上述のように、本発明に関わる芳香族メ
チリデン化合物を用いた本発明の有機電界発光素子は、
従来の化合物を用いた素子と比較し、発光特性に優れ、
且つ、安定性にも優れた長寿命の素子である。従って、
本発明の有機電界発光素子は、様々な工業分野において
有効に利用することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図２】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図３】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図４】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【符号の説明】

１陽極２正孔輸送層３発光層４電子輸送層５陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極の間に発光層を含む一層又は複
数層の有機薄膜層を有する有機電界発光素子において、
前記有機薄膜層の少なくとも一層が、下記一般式で表さ
れる芳香族メチリデン化合物を単独もしくは混合物とし
て含むことを特徴とする有機電界発光素子。【化１】（但し、式中Ar₁、Ar₃及びAr₅は、それぞれ独立に非置
換もしくは置換の芳香族炭化水素残基、又は非置換もし
くは置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表し、Ar₂及
びAr₄は、それぞれ独立に2価の非置換もしくは置換の芳
香族炭化水素残基、又は2価の非置換もしくは置換の芳
香族複素環式炭化水素残基を表す。または、R₁、R₂、
R₃、R₄、及びR₅は、それぞれ独立に、非置換もしくは置
換の芳香族炭化水素残基、非置換もしくは置換の芳香族
複素環式炭化水素残基、非置換もしうは置換のアルキル
基、又は水素を表す。またAr₁とR₁、及びAr₅とR₅は互い
に結合して、5員環、6員環、7員環を形成していても良
い。）