JP2002008864A

JP2002008864A - 有機電界発光素子

Info

Publication number: JP2002008864A
Application number: JP2000188928A
Authority: JP
Inventors: Mitsuru Hashimoto; 充橋本
Original assignee: Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Current assignee: Panasonic Holdings Corp
Priority date: 2000-06-23
Filing date: 2000-06-23
Publication date: 2002-01-11

Abstract

(57)【要約】【課題】高輝度で発光し、高耐久な有機電界発光素子
を提供することを目的とする。【解決手段】有機電界発光素子に下記一般式で表され
るアミノスチリル化合物を用いることにより高輝度で発
光し、高耐久なものを提供する。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子に
関し、更に詳しくは特定のアミノスチリル化合物を用い
た、低電圧印加で高輝度発光が可能で、かつ安定性にも
優れた有機電界発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】物質の電界発光現象を利用する電界発光
素子は、液晶素子に比べて自己発光型であるために視認
性が高く、ディスプレイなどに用いる場合に鮮明な表示
が可能であったり、また完全固体素子であるために耐衝
撃性に優れる等の特徴を有している。そのため、今後薄
型ディスプレイ，液晶ディスプレイのバックライト，あ
るいは平面光源などに広く用いられて行くことが期待さ
れる。

【０００３】現在実用化されている電界発光素子には、
硫化亜鉛等の無機材料を用いた分散型電界発光素子があ
るが、この分散型電界発光素子は、その駆動に比較的高
い交流電圧を必要とすることから、駆動回路が複雑にな
ったり、また輝度が低いなどの問題があり、あまり広く
実用化されていないのが実状である。

【０００４】一方、有機材料を用いる有機電界発光素子
は、1987年にシー・ダブリュ・タン（C.W.Tang）らによ
って、電子輸送性の有機蛍光物質と正孔輸送性の有機物
を積層して、電子と正孔の両キャリヤーを蛍光物質層中
に注入して発光させる積層構成の素子が提案されてか
ら、一躍脚光を浴びるところとなった。彼らは、アプラ
イド・フィジックス・レターズ、51巻913頁、1987年（A
ppl. Phys. Lett., vol.51, pp. 913-915(1987)）及び
特開昭63-264692号公報にて、10V以下の駆動電圧で、10
00cd/m²以上の発光が得られる素子を提案し、その後、
この提案を発端として周辺の活発な研究が行われるよう
になっている。現在では、様々材料や素子構成等が提案
され、実用化に向けた研究開発が活発に行われている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】その一方で、これまで
に提案された材料を用いる有機電界発光素子には、まだ
様々な問題、課題があることも事実である。いくつかの
例を挙げれば、駆動状態、あるいは非駆動状態にもかか
わらず、保存することだけで素子の機能が劣化して発光
輝度が低下したり、また駆動時、あるいは非駆動時にダ
ークスポットと呼ばれる発光しない領域が発生、成長し
たりする劣化が起こり、最終的には素子が短絡して破壊
が起こったりする現象を挙げることができる。このよう
な現象は、そこで用いられている材料の本質的な問題に
よるところが大きいと考えられる。この様な状況から、
現状の材料を用いる素子では寿命が充分であるとは言い
難く、実用化に当たっては、比較的短い寿命で対応可能
なデバイスに限定されてしまうのが実状である。また素
子のカラー化を考えると、それに対応できる方式や材料
が充分に用意されているとは言い難く、いずれにして
も、有機電界発光素子の広範な実用化を目指すには、こ
れらの問題、課題を解決する必要がある。この事から、
そこで用いられる高性能な発光材料あるいは電荷輸送材
料等の、新たな材料の開発が極めて重要であると言え
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、このような有
機電界発光素子の実状に鑑みなされたもので、低電圧で
高輝度な発光が可能な有機電界発光素子を得るべく鋭意
研究を重ねた結果、ある特定の有機化合物が、有機電界
発光素子の構成材料として優れていることを見いだし、
本発明を完成するに至った。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式で表され
る特定のアミノスチリル化合物を用いたことを特徴とす
る有機電界発光素子である。

【０００８】

【化２】

【０００９】（但し、式中Ar₁は、2乃至４価の非置換も
しくは置換の芳香族炭化水素残基、又は2乃至４価の非
置換もしくは置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表
し、Ar₂は、2価の非置換もしくは置換の芳香族炭化水素
残基、又は2価の非置換もしくは置換の芳香族複素環式
炭化水素残基を表す。Ar₃は、非置換もしくは置換の芳
香族炭化水素残基、又は非置換もしくは置換の芳香族複
素環式炭化水素残基を表す。R₁、R₂、R₃、R₄、R₅及びR₆
は、それぞれ独立に、非置換もしくは置換の芳香族炭化
水素残基、非置換もしくは置換の芳香族複素環式炭化水
素残基、非置換もしくは置換のアルキル基、又は水素を
表す。またR₅とR₆は互いに結合して、5員環、6員環、7
員環を形成していても良い。nは1乃至4の正数を表
す。）次に、上記一般式におけるAr₁、Ar₂、Ar₃、R₁、R₂、
R₃、R₄、R₅及びR₆について、更に詳細に説明する。

【００１０】Ar₁における、2乃至6価の非置換または置
換芳香族炭化水素残基、及び2乃至6価の非置換または置
換芳香族複素環式炭化水素残基の具体的な例としては、
2乃至5価の非置換または置換ベンゼン、6価のベンゼ
ン、2乃至6価の非置換または置換ビフェニル、2乃至6価
の非置換または置換テルフェニル、2乃6価の非置換また
は置換クアテルフェニル、2乃至6価の非置換または置換
キンクフェニル、2乃至6価の非置換または置換のナフタ
レン、2乃至6価の非置換または置換のアセナフテン、2
乃至6価の非置換または置換のアセナフチレン、2乃至6
価の非置換または置換のアントラセン、2乃至6価の非置
換または置換のフェナントレン、2乃至6価の非置換また
は置換のピレン、2乃至6価の非置換または置換のフルオ
レン、2乃至6価の非置換または置換のフルオレノン、2
乃至6価の非置換または置換のアントラキノン、2乃至6
価の非置換または置換のフェナントレンキノン、2乃至6
価の非置換または置換のビナフチル、2乃至6価の非置換
または置換のトリフェニルベンゼン、2乃至4価の非置換
または置換のチオフェン、2乃至4価の非置換または置換
のピロール、2乃至4価の非置換または置換のフラン、2
乃至6価の非置換または置換のビチオフェン、2乃至5価
の非置換または置換のピリジン、2乃至4価の非置換また
は置換のピリダジン、2乃至4価の非置換または置換のピ
リミジン、2乃至4価の非置換または置換のピラジン、2
乃至3価の非置換または置換のトリアジン、2乃至6価の
非置換または置換のキノリン、2乃至6価の非置換または
置換のイソキノリン、2乃至6価の非置換または置換のシ
ンノリン、2乃至6価の非置換または置換のキノキサリ
ン、2乃至6価の非置換または置換のフタラジン、2乃至6
価の非置換または置換のジベンゾチオフェン、2乃至6価
の非置換または置換のジベンゾフラン、2乃至6価の非置
換または置換のカルバゾール、2乃至6価の非置換または
置換のジフェニルオキサジアゾール、２乃至６価の非置
換または置換のジフェニルチオフェン、2乃至6価の非置
換または置換のジチエニルベンゼン、等が挙げられる。

【００１１】Ar₁に於ける置換基の具体的な例として
は、炭素数1から12の直鎖または分岐したアルキル基、
シクロペンチル基あるいはシクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基、炭素数1から12の直鎖または分岐したア
ルコキシ基、フッ素、塩素、あるいは臭素などのハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基あるいはベン
ゾイル基などのアシル基、カルボキシル基及びそのエス
テル、トリフルオロメチル基あるいはベンジル基などの
置換アルキル基などを例示することが出来る。また置換
数としては、1または複数であっても良く、複数の場合
には、それらは同一または異なったもののいずれでも良
い。

【００１２】Ar₂における、2価の非置換または置換芳香
族炭化水素残基、及び2価の非置換または置換芳香族複
素環式炭化水素残基の具体的な例としては、2価の非置
換または置換ベンゼン、2価の非置換または置換ビフェ
ニル、2価の非置換または置換テルフェニル、2価の非置
換または置換クアテルフェニル、2価の非置換または置
換キンクフェニル、2価の非置換または置換のナフタレ
ン、2価の非置換または置換のアセナフテン、2価の非置
換または置換のアセナフチレン、2価の非置換または置
換のアントラセン、2価の非置換または置換のフェナン
トレン、2価の非置換または置換のピレン、2価の非置換
または置換のフルオレン、2価の非置換または置換のフ
ルオレノン、2価の非置換または置換のアントラキノ
ン、2価の非置換または置換のフェナントレンキノン、2
価の非置換または置換のビナフチル、2価の非置換また
は置換のトリフェニルベンゼン、2価の非置換または置
換のチオフェン、2価の非置換または置換のピロール、2
価の非置換または置換のフラン、2価の非置換または置
換のビチオフェン、2価の非置換または置換のピリジ
ン、2価の非置換または置換のピリダジン、2価の非置換
または置換のピリミジン、2価の非置換または置換のピ
ラジン、2価の非置換または置換のトリアジン、2価の非
置換または置換のキノリン、2価の非置換または置換の
イソキノリン、2価の非置換または置換のシンノリン、2
価の非置換または置換のキノキサリン、2価の非置換ま
たは置換のフタラジン、2価の非置換または置換のジベ
ンゾチオフェン、2価の非置換または置換のジベンゾフ
ラン、2価の非置換または置換のカルバゾール、2価の非
置換または置換のジフェニルオキサジアゾール、2価の
非置換または置換のジフェニルチオフェン、2価の非置
換または置換のジチエニルベンゼン、等が挙げられる。

【００１３】Ar₂に於ける置換基の例としては、炭素数1
から12の直鎖または分岐したアルキル基、シクロペンチ
ル基あるいはシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、炭素数1から12の直鎖または分岐したアルコキシ
基、フッ素、塩素、あるいは臭素などのハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アセチル基あるいはベンゾイル基
などのアシル基、カルボキシル基及びそのエステル、ト
リフルオロメチル基あるいはベンジル基などの置換アル
キル基などを例示することが出来る。また置換数として
は、1または複数であっても良く、複数の場合には、そ
れらは同一または異なったもののいずれでも良い。

【００１４】Ar₃における、非置換または置換芳香族炭
化水素残基、及び非置換または置換芳香族複素環式炭化
水素残基の具体的な例としては、1価の非置換または置
換ベンゼン、1価の非置換または置換ビフェニル、1価の
非置換または置換テルフェニル、1価の非置換または置
換クアテルフェニル、1価の非置換または置換キンクフ
ェニル、1価の非置換または置換のナフタレン、1価の非
置換または置換のアセナフテン、1価の非置換または置
換のアセナフチレン、1価の非置換または置換のアント
ラセン、1価の非置換または置換のフェナントレン、1価
の非置換または置換のピレン、1価の非置換または置換
のフルオレン、1価の非置換または置換のフルオレノ
ン、1価の非置換または置換のアントラキノン、1価の非
置換または置換のフェナントレンキノン、1価の非置換
または置換のビナフチル、1価の非置換または置換のト
リフェニルベンゼン、1価の非置換または置換のチオフ
ェン、1価の非置換または置換のピロール、1価の非置換
または置換のフラン、1価の非置換または置換のビチオ
フェン、1価の非置換または置換のピリジン、1価の非置
換または置換のピリダジン、1価の非置換または置換の
ピリミジン、1価の非置換または置換のピラジン、1価の
非置換または置換のトリアジン、1価の非置換または置
換のキノリン、1価の非置換または置換のイソキノリ
ン、1価の非置換または置換のシンノリン、1価の非置換
または置換のキノキサリン、1価の非置換または置換の
フタラジン、1価の非置換または置換のジベンゾチオフ
ェン、1価の非置換または置換のジベンゾフラン、1価の
非置換または置換のカルバゾール、1価の非置換または
置換のジフェニルオキサジアゾール、1価の非置換また
は置換のジフェニルチオフェン、1価の非置換または置
換のジチエニルベンゼン、等が挙げられる。

【００１５】Ar₃に於ける置換基の例としては、炭素数1
から12の直鎖または分岐したアルキル基、シクロペンチ
ル基あるいはシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、炭素数1から12の直鎖または分岐したアルコキシ
基、フッ素、塩素、あるいは臭素などのハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、アセチル基あるいはベンゾイル基
などのアシル基、カルボキシル基及びそのエステル、ト
リフルオロメチル基あるいはベンジル基などの置換アル
キル基などを例示することが出来る。また置換数として
は、１または複数であっても良く、複数の場合には、そ
れらは同一または異なったもののいずれでも良い。

【００１６】更に、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅及びR₆におけ
る、非置換または置換芳香族炭化水素残基、非置換また
は置換芳香族複素環式炭化水素残基、及び非置換または
置換のアルキル基の具体的な例としては、1価の非置換
または置換ベンゼン、1価の非置換または置換ビフェニ
ル、1価の非置換または置換テルフェニル、1価の非置換
または置換クアテルフェニル、1価の非置換または置換
キンクフェニル、1価の非置換または置換のナフタレ
ン、1価の非置換または置換のアセナフテン、1価の非置
換または置換のアセナフチレン、1価の非置換または置
換のアントラセン、1価の非置換または置換のフェナン
トレン、1価の非置換または置換のピレン、1価の非置換
または置換のフルオレン、1価の非置換または置換のフ
ルオレノン、1価の非置換または置換のアントラキノ
ン、1価の非置換または置換のフェナントレンキノン、1
価の非置換または置換のビナフチル、1価の非置換また
は置換のトリフェニルベンゼン、1価の非置換または置
換のチオフェン、1価の非置換または置換のピロール、1
価の非置換または置換のフラン、1価の非置換または置
換のビチオフェン、1価の非置換または置換のピリジ
ン、1価の非置換または置換のピリダジン、1価の非置換
または置換のピリミジン、1価の非置換または置換のピ
ラジン、1価の非置換または置換のトリアジン、1価の非
置換または置換のキノリン、1価の非置換または置換の
イソキノリン、1価の非置換または置換のシンノリン、1
価の非置換または置換のキノキサリン、1価の非置換ま
たは置換のフタラジン、1価の非置換または置換のジベ
ンゾチオフェン、1価の非置換または置換のジベンゾフ
ラン、1価の非置換または置換のカルバゾール、1価の非
置換または置換のジフェニルオキサジアゾール、1価の
非置換または置換のジフェニルチオフェン、1価の非置
換または置換のジチエニルベンゼン、メチル基、エチル
基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-
ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ベンジル
基、フェネチル基、等が挙げられる。

【００１７】Rの置換芳香族炭化水素残基、置換芳香族
複素環式炭化水素残基、に於ける置換基の例としては、
炭素数1から12の直鎖または分岐したアルキル基、シク
ロペンチル基あるいはシクロヘキシル基などのシクロア
ルキル基、炭素数1から12の直鎖または分岐したアルコ
キシ基、フッ素、塩素、あるいは臭素などのハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基あるいはベンゾイ
ル基などのアシル基、カルボキシル基及びそのエステ
ル、トリフルオロメチル基あるいはベンジル基などの置
換アルキル基などを例示することが出来る。また置換数
としては、1または複数であっても良く、複数の場合に
は、それらは同一または異なったもののいずれでも良
い。

【００１８】本発明に関わるアミノスチリル化合物は、
例えば、それぞれ対応するアルデヒド誘導体と、芳香族
炭化水素基や芳香族複素環式炭化水素基で置換されたメ
チルホスホン酸ジアルキル誘導体とを、塩基性下で反応
させること等の、既知の一般的な合成法にて合成するこ
とが出来る。

【００１９】また本発明に関わる芳香族化合物には、場
合によっていわゆるシスあるいはトランスの構造異性体
の存在があるが、本発明ではそれらを限定するものでは
なく、いずれの構造異性体でも好適に用いることが可能
である。

【００２０】次に、本発明の化合物の具体例を示すが、
あくまでも例示であり、本発明はこれらの化合物に限定
されるものではない。

【００２１】

【化３】

【００２２】

【化４】

【００２３】

【化５】

【００２４】

【化６】

【００２５】

【化７】

【００２６】

【化８】

【００２７】

【化９】

【００２８】

【化１０】

【００２９】

【化１１】

【００３０】

【化１２】

【００３１】

【化１３】

【００３２】

【化１４】

【００３３】

【化１５】

【００３４】

【化１６】

【００３５】

【化１７】

【００３６】

【化１８】

【００３７】

【化１９】

【００３８】本発明の有機電界発光素子において、上記
一般式のアミノスチリル化合物の使用形態に特別な制限
はないが、少なくとも上記一般式のアミノスチリル化合
物が存在する薄膜層を、一対の電極間に挟持してなる有
機電界発光素子である。

【００３９】

【発明の実施の形態】本発明の芳香族アミノスチリル化
合物を用いた有機電界発光素子の構成は、各種の態様を
とりうるが、基本的には、一対の電極（陽極と陰極）間
に、発光層を挟持した構成である。これに、必要に応じ
て正孔輸送層や電子輸送層を介在させることも出来る。
具体的には、（１）図１に示した陽極１／発光層３／陰
極５、からなる構成の素子、（２）図２に示した陽極１
／正孔輸送層２／発光層３／陰極５、からなる構成の素
子、（３）図３に示した陽極１／正孔輸送層２／発光層
３／電子輸送層４／陰極５、からなる素子、（４）図４
に示した陽極１／発光層３／電子輸送層４／陰極５、か
らなる素子構成等を挙げることができる。正孔輸送層２
や電子輸送層４は、必ずしも必須のものではないが、一
般的にそれらの層は、素子の発光特性を向上させること
も多いので、その必要性によって設けることが好まし
い。また、いずれの素子構成においても、基本的には基
板に支持されていることが好ましい。以下各構成要素ご
とに更に詳細な説明を行う。

【００４０】先ず基板について述べれば、特に制限はな
く例えばガラス、透明なプラスチック、あるいは石英な
どが挙げられ、これらは適宜素子構成上の必要性によっ
てその材質が選択され、またその厚みや形状が決定され
る。

【００４１】陽極としては仕事関数の比較的大きい金
属、合金、電気伝導性物質及びそれらの混合物等が用い
られる。このような電極の具体例としてはAuなどの金
属、CuI、ITO、SnO₂、ZnOなどの誘電性透明材料を挙げ
ることができる。陽極は、蒸着、スパッタリングなどの
方法により、一般に薄膜として形成する。電極としての
単位面積当たりの抵抗値は数百Ω以下が好ましい。さら
に膜厚はその材質にもよるが、通常は10nmないし500nm
程度であり、更に好ましい範囲としては、通常20nmない
し300nmの範囲で選択される。

【００４２】陰極は、比較的仕事関数の小さい金属、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が用いられ
る。このような電極の具体例としては、ナトリウム、ナ
トリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マ
グネシウム／銅混合物、Al/AlO ₂、インジウムなどを挙
げることが出来る。陰極も陽極と同様、蒸着、スパッタ
リングなどの方法により、薄膜として形成する。電極と
しての単位面積当たりの抵抗値は数百Ω以下が好まし
い。膜厚は通常50nmないし1000nm好ましくは100nmない
し500nmの範囲である。

【００４３】正孔輸送層は、正孔輸送性の化合物からな
る層であって、陽極より注入された正孔を発光層に輸送
・注入する機能を有する。正孔輸送性化合物について
は、前述の機能を有するものであれば特に制限はなく、
従来から有機光導電性材料において、正孔輸送材として
用いられているものや、有機電界発光素子の正孔輸送層
に使用される公知のものの中から任意のものを選択して
用いることができる。このような化合物としては、例え
ばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミ
ダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾ
リン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘
導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導
体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導
体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベ
ル誘導体、ポルフィリン誘導体、芳香族第三級アミン誘
導体及びスチリルアミン化合物などを挙げることができ
る。これらの正孔輸送性化合物は、一種又は二種以上か
らなる一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層と
は別種の化合物からなる正孔輸送層を積層したものであ
ってもよい。この正孔輸送層は、一般に良く用いられる
成膜方法である蒸着、あるいはスピンコートなどの方法
により形成することが出来、その膜圧は通常10nmないし
1μm、好ましくは20nmないし500nmである。

【００４４】本発明に関わるアミノスチリル化合物は、
第１番目にはこの発光層に用いることに適した化合物で
ある。

【００４５】電子輸送層は、電子輸送性化合物からなる
ものであって、陰極より注入された電子を発光層に輸送
・注入する機能を有している。このような電子輸送性化
合物についても、従来公知の化合物の中から任意のもの
を選択して用いることができる。電子輸送性化合物の例
としては、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキ
ノジメタン誘導体、フレオレニリデンメタン誘導体、ア
ントロン誘導体などを挙げることができる。これらの電
子輸送性化合物は、一種又は二種以上からなる一層で構
成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種の化合物
からなる電子輸送層を積層したものであってもよい。こ
の電子輸送層についても、その成膜は一般に良く用いら
れる成膜方法である蒸着、あるいはスピンコートなどの
方法により形成することが出来、その膜圧は通常10nmな
いし1μm、好ましくは20nmないし500nmである。

【００４６】なお、正孔輸送層及び電子輸送層は電荷の
注入性，輸送性，障壁性等の機能を有する層であり、上
記した有機材料の他にSi、SiC、CdSなどの無機材料を用
いることもできる。無機材料を用いる正孔輸送層及び電
子輸送層は、真空蒸着法やスパッタリングなどにより形
成できる。

【００４７】次に発光層は、電極、あるいは正孔輸送
層、電子輸送層から電子と正孔の注入を受け、それらの
再結合によって発光する機能の層である。

【００４８】本発明に関わるアミノスチリル化合物は、
第2番目にはこの発光層に用いることに適した化合物で
ある。

【００４９】本発明に関わる発光層は、一種又は二種以
上からなる一層で構成されてもよいし、あるいは、前記
層とは別種の化合物からなる発光層をを積層したもので
あってもよい。勿論、本発明に関わるアミノスチリル化
合物と、公知の発光材料との併用もその必要性に応じて
行うことが出来る。

【００５０】また、この発光層において、発光層の構成
をホスト化合物にゲスト化合物を比較的少量添加（ドー
プ）した、いわゆる「ゲスト・ホスト」構成とする事も
可能である。ゲスト・ホスト構成の発光層において、主
にその発光はゲスト化合物からなる。このゲスト・ホス
ト構成の発光層において、ゲスト化合物は、エネルギー
ギャップがホスト化合物よりも小さく、また強い蛍光を
有していることが好ましい。この種のゲスト化合物とし
ては、例えば各種の蛍光染料やレーザー色素などが挙げ
られ、中でもクマリン誘導体、縮合環化合物などが好適
である。この構成により、素子の発光効率向上や駆動耐
久性の向上に寄与せしめることが出来る。

【００５１】本発明に関わるアミノスチリル化合物は、
このゲスト・ホスト構成の、先に掲げたようなゲスト化
合物との組み合わせによる発光層のホスト化合物とし
て、また、公知のゲスト化合物との組み合わせによるゲ
スト化合物としても有効であり、本発明はこの概念をも
包含するものである。尚、ゲスト化合物のホスト化合物
に対する濃度は、濃度消光を起こさない濃度範囲であれ
ばよく、好適には0.01乃至40mol%程度の範囲で用いられ
る。更に、ホスト化合物とゲスト化合物の混合物を主成
分とする層を他の発光材料からなる層と積層したり、異
なる組み合わせのホスト化合物とゲスト化合物の混合物
を主成分とした層とを積層した発光層とする事も可能で
ある。

【００５２】この発光層についても、その成膜は一般に
良く用いられる成膜方法である蒸着、あるいはスピンコ
ートなどの方法により形成することが出来、その膜圧は
通常10nmないし500nm、好ましくは20nmないし200nmであ
る。

【００５３】

【実施例】次に本発明を、実施例によりさらに詳しく説
明する。

【００５４】（実施例１）本発明第１の実施例として、
図３に示す構成の有機電界発光素子を作製した。

【００５５】陽極１として、透明電極であるインジウム
錫酸化物の薄膜をあらかじめ形成したガラス基板（以下
ITOガラス基板と略記する）を用意し、この電極上に、
正孔輸送層２、発光層３、電子輸送層４、陰極５を順次
蒸着により形成して、素子を作製した。

【００５６】具体的には、先ず、ITOガラス基板、正孔
輸送材料として（化3）に示した化合物番号1のアミノス
チリル化合物、発光材料として特開平3-231970号公報に
記載の4,4'-ビス（2,2-ジフェニルビニル）ビフェニ
ル、電子輸送材料としてトリス（8-ヒドロキシキノリ
ノ）アルミニウム（以下Alqと略記する）、陰極５とし
てアルミニウム／リチウムを真空蒸着装置にセットし、
10^-4Paまで排気した。次にITOガラス基板の電極上に、
化合物番号1のアミノスチリル化合物を0.1〜0.5nm／秒
の蒸着速度で蒸着し、正孔輸送層２を50nm形成した。次
いで4,4'-ビス（2,2-ジフェニルビニル）ビフェニルを
0.1〜0.5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、発光層３を50nm形
成した。続いてAlqを0.1nm／秒の速度で蒸着し、膜厚10
nmの電子輸送層４を形成した。さらにアルミニウム／リ
チウム電極（以下Al/Li電極と略記する）の蒸着を0.5nm
／秒の速度で行い、その厚さを150nmとして陰極５を形
成した。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続し
て行い、また膜厚は水晶振動子によってモニターするこ
とにより制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電
極の取り出しを行い、有機電界発光素子を作成した。

【００５７】この様にして作成した素子に、電圧を印加
したところ、均一な青色の発光が得られた。100mA/cm²
の電流を印加した場合の駆動電圧ならびに発光輝度を測
定したところ、駆動電圧は7.5V、発光輝度は1500cd/m²
であった。また、この素子の寿命の目安として、発光輝
度の半減時間を、20mA/cm²の定電流を印加して連続駆動
し輝度の半減時間を調べたところ、50時間で輝度が半減
した。

【００５８】次に、従来の正孔輸送材料との比較のた
め、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス（3-メチルフェニル）
ベンジジン（以下TPDと略記する）を、第１の実施例の
正孔輸送材料の代わりに用いた以外は第１の実施例と全
く同様にして素子を作成した。得られた素子に電圧を印
加したところ、均一な青色の発光が得られた。この素子
に100mA/cm²を印加した場合の駆動電圧は7V、発光輝度
は1200cd/m²であった。この素子の寿命の目安として、
発光輝度の半減時間を、20mA/cm²の定電流を印加して連
続駆動し輝度の半減時間を調べたところ、3時間経過し
たところで、有機膜の一部に凝集が生じ、電極間で電気
的な短絡が起こり発光しなくなった。

【００５９】（実施例２）第１の実施例で用いた化合物
番号1の代わりに、（化３）に示す化合物番号2を用いた
以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作成し
た。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青色の
発光が認められた。100mA/cm²の電流を印加した場合の
駆動電圧ならびに発光輝度を測定したところ、駆動電圧
は7V、発光輝度は2000cd/m²であった。また、この素子
の寿命の目安として、発光輝度の半減時間を、20mA/cm²
の定電流を印加して連続駆動し輝度の半減時間を調べた
ところ、60時間で輝度が半減した。

【００６０】（実施例３）第１の実施例で用いた化合物
番号1の代わりに、（化３）に示す化合物番号3を用いた
以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作成し
た。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青色の
発光が認められた。

【００６１】（実施例４）第１の実施例で用いた化合物
番号1の代わりに、（化３）に示す化合物番号5を用いた
以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作成し
た。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青色の
発光が認められた。

【００６２】（実施例５）第１の実施例で用いた化合物
番号1の代わりに、（化４）に示す化合物番号6を用いた
以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作成し
た。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青色の
発光が認められた。

【００６３】（実施例６）第１の実施例で用いた化合物
番号1の代わりに、（化４）に示す化合物番号8を用いた
以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作成し
た。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青色の
発光が認められた。

【００６４】（実施例７）第１の実施例で用いた化合物
番号1の代わりに、（化５）に示す化合物番号11を用い
た以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作成
した。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青色
の発光が認められた。

【００６５】（実施例８）第１の実施例で用いた化合物
番号1の代わりに、（化５）に示す化合物番号14を用い
た以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作成
した。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青色
の発光が認められた。

【００６６】（実施例９）第１の実施例で用いた化合物
番号1の代わりに、（化６）に示す化合物番号16を用い
た以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作成
した。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青色
の発光が認められた。

【００６７】（実施例１０）第１の実施例で用いた化合
物番号1の代わりに、（化１０）に示す化合物番号33を
用いた以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を
作成した。得られた素子に電圧を印加したところ均一な
青色の発光が認められた。

【００６８】（実施例１１）第１の実施例で用いた化合
物番号1の代わりに、（１２）に示す化合物番号42を用
いた以外は第１の実施例と同様に有機電界発光素子を作
成した。得られた素子に電圧を印加したところ均一な青
色の発光が認められた。

【００６９】（実施例１２）本発明第１２の実施例とし
て、図１に示すように、陽極１としてのITOガラス基板
の電極上に、発光層３、陰極５を形成し、有機電界発光
素子を作製した。

【００７０】具体的には、ITOガラス基板、発光材料と
して（化３）に示す化合物番号1を真空蒸着装置にセッ
トし、10^-4Paまで排気した。次にITOガラス基板の電極
上に、化合物番号1を100nm形成した。さらに、Al/Li電
極を150nm形成した。これらの蒸着はいずれも真空を破
らずに連続して行い、膜厚は水晶振動子によってモニタ
ーすることにより制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒
素中で電極の取り出しを行い、有機電界発光素子を作製
した。このようにして作製した素子に電圧を印加したと
ころ、均一な青緑色の発光が得られた。駆動電圧は9.7
V、発光輝度は900cd/m²であった。

【００７１】（実施例１３）本発明第１３の実施例とし
て、図４に示すように、陽極１としてのITOガラス基板
の電極上に、発光層３、電子輸送層４、陰極５を形成
し、有機電界発光素子を作製した。

【００７２】具体的には、ITOガラス基板、発光材料と
して（化３）に示す化合物番号1、電子輸送材料とし
て、2-（ビフェニル-4-イル）-5-（4-tert-ブチルフェ
ニル）-1，3，4-オキサジアゾールを真空蒸着装置にセ
ットし、10^-4Paまで排気した。次にITOガラス基板の電
極上に、発光層として化合物番号1を50nm形成した。続
いて、電子輸送層を50nm形成した。さらに、Al/Li電極
を150nm形成した。これらの蒸着はいずれも真空を破ら
ずに連続して行い、膜厚は水晶振動子によってモニター
することにより制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒素
中で電極の取り出しを行い、有機電界発光素子を作製し
た。このようにして作製した素子に電圧を印加したとこ
ろ、均一な青緑色の発光が得られた。駆動電圧は9V、発
光輝度は1000cd/m ²であった。

【００７３】

【発明の効果】上述のように、本発明に関わるアミノス
チリル化合物を用いた本発明の有機電界発光素子は、従
来の化合物を用いた素子と比較し、発光特性に優れ、且
つ、安定性にも優れた長寿命の素子である。従って、本
発明の有機電界発光素子は、様々な工業分野において有
効に利用することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図２】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図３】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図４】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【符号の説明】

１陽極２正孔輸送層３発光層４電子輸送層５陰極

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２５Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２５４Ｈ００６６３５６３５６４５６４５６５０６５０６９０６９０ // Ｃ０７Ｄ 209/82 Ｃ０７Ｄ 209/82 209/88 209/88 223/22 223/22 223/28 223/28 241/42 241/42 265/38 265/38 279/22 279/22 333/18 333/18 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C034 DT01 4C036 AA03 AA06 AA11 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE03 EA01 EB01 EC02 ED03 4C204 BB05 BB09 CB24 EB01 FB03 GB13 GB25 4H006 AA01 AB64

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式で表されるアミノスチリル化合
物を用いることを特徴とする有機電界発光素子。【化１】（但し、式中Ar₁は、2乃至４価の非置換もしくは置換の
芳香族炭化水素残基、又は2乃至４価の非置換もしくは
置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表し、Ar₂は、2価
の非置換もしくは置換の芳香族炭化水素残基、又は2価
の非置換もしくは置換の芳香族複素環式炭化水素残基を
表す。Ar₃は、非置換もしくは置換の芳香族炭化水素残
基、又は非置換もしくは置換の芳香族複素環式炭化水素
残基を表す。R₁、R₂、R₃、R₄、R₅及びR₆は、それぞれ独
立に、非置換もしくは置換の芳香族炭化水素残基、非置
換もしくは置換の芳香族複素環式炭化水素残基、非置換
もしくは置換のアルキル基、又は水素を表す。またR₅と
R₆は互いに結合して、5員環、6員環、7員環を形成して
いても良い。nは1乃至4の正数を表す。）