KR20060114009A - 유기 전기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 음극(18, 19)과 양극(12) 사이에 복수의 발광층(15, 17)을 포함하는 유기 전기 발광 소자(100)로서, 발광층(15, 17)의 각 층은 3중항 에너지 갭 값이 2.52eV 이상 3.7eV 이하인 호스트 재료, 및 중금속을 갖는 금속 착체로 이루어지는 3중항 기여의 발광성 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자(100)에 관한 것이다.

Description

유기 전기 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전기 발광 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 약기한다)에 관한 것이고, 보다 상세하게는, 고효율인 유기 EL 소자에 관한 것이다.
유기 물질을 사용한 유기 EL 소자는 고체 발광형의 저렴한 대면적 풀컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어 많은 개발이 행하여지고 있다. 일반적으로 EL 소자는 발광층 및 이 층을 협지한 한 쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다.
EL 소자에 있어서의 발광은 양 전극 사이에 전계가 인가되면, 음극측으로부터 전자가 주입되고, 양극측으로부터 정공이 주입되고, 또한 이 전자가 발광층에서 정공과 재결합하여 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 되돌아갈 때에 에너지를 빛으로서 방출하는 현상이다.
종래의 유기 EL 소자의 구성으로서는 여러 가지의 것이 알려져 있다. 예컨대, ITO(인듐주석옥사이드)/정공 수송층/발광층/음극의 소자 구성의 유기 EL 소자에 있어서, 정공 수송층의 재료로서 방향족 제3급 아민을 이용하는 것이 개시되어 있고(일본 특허공개 제1988-295695호 공보 참조), 이 소자 구성에 의해, 20V 이하 의 인가 전압에서 수백 cd/m2의 고휘도가 가능해졌다.
또한, 인광성 발광 도펀트인 인듐 착체를 발광층에 도펀트로서 이용함으로써, 휘도 수백 cd/m2 이하에서는 발광효율이 약 40lm/W 이상으로 되는 것이 보고되어 있다(츠츠이(Tsutsui) 등의 「Japanese Journal of Physics」, 1999년, 제38권, p.1502 내지 1504 참조).
그러나, 이러한 인광형 유기 EL 소자의 대부분은 녹색 EL 발광이기 때문에, 다색화, 나아가서는 상기 인광형 유기 EL 소자의 고효율화가 문제로 되어 있다.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등에 응용하는 경우, 발광효율을 개선하여 저소비 전력화하는 것이 요구되고 있지만, 상기 소자 구성에서는 발광휘도 향상과 동시에, 발광효율이 현저히 저하한다고 하는 결점을 갖고 있고, 그 때문에 플랫 패널 디스플레이의 소비 전력이 저하하지 않는다고 하는 문제가 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 고전류효율 또는 고발광효율의 인광 발광성의 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
발명의 개시
본 발명에 따르면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1. 음극과 양극 사이에 복수의 발광층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 발광층의 각 층이, 3중항 에너지 갭 값이 2.52eV 이상 3.7eV 이하인 호스트 재료, 및 중금속을 갖는 금속 착체로 이루어지는 3중항 기여의 발광성 도펀트를 포함하는 것을 특징으 로 하는 유기 EL 소자.
2. 발광층의 각 층의 호스트 재료가 다른 것을 특징으로 하는 상기 1에 기재된 유기 EL 소자.
3. 복수의 발광층의 호스트 재료 중 적어도 하나는 카바졸릴기를 갖는 유기 화합물인 것을 특징으로 하는 상기 1 또는 2에 기재된 유기 EL 소자.
4. 복수의 발광층의 호스트 재료 중 적어도 하나는 카바졸릴기와 3가 질소 헤테로환을 갖는 유기 화합물인 것을 특징으로 하는 상기 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
5. 발광층을 형성하는 호스트 재료의 이온화 포텐셜 또는 전자 친화력의 값이 각 층에서 다른 것을 특징으로 하는 상기 1 내지 4 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
6. 발광층 사이에서, 각 발광층의 호스트 재료의 이온화 포텐셜 또는 전자 친화력의 차가 0.2eV 이상인 것을 특징으로 하는 상기 1 내지 5 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
7. 발광층이 인접 적층되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
8. 발광층을 형성하는 호스트 재료의 광학 에너지 갭 값이 양극측으로부터 음극측으로 향하여 동등하거나 또는 작아지는 것을 특징으로 하는 상기 1 내지 7 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
9. 정공 수송성이 우수한 호스트 재료로 이루어지는 발광층과, 전자 수송성이 우수 한 호스트 재료로 이루어지는 발광층이 적층되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 1 내지 8 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
10. 발광층의 적어도 1층이 복수종의 발광성 도펀트를 함유하는 것을 특징으로 하는 상기 1 내지 9 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
11. 발광층 중 가장 음극에 가까운 음극측 발광층에 발광성 도펀트와는 다른 제 1 도펀트를 함유하는 것을 특징으로 하는 상기 1 내지 10 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
12. 제 1 도펀트가 금속 착체인 것을 특징으로 하는 상기 11에 기재된 유기 EL 소자.
13. 제 1 도펀트의 전자 친화력이, 소자내에 전자 수송층을 포함하는 경우는, 전자 수송층을 형성하는 전자 수송 재료의 전자 친화력과 음극측 발광층의 호스트 재료의 전자 친화력 사이에 있고, 소자내에 전자 수송층을 포함하지 않는 경우는, 음극 재료의 일 함수와 음극측 발광층의 호스트 재료의 전자 친화력 사이에 있는 것을 특징으로 하는 상기 11 또는 12에 기재된 유기 EL 소자.
본 발명에 따르면, 고전류효율 또는 고발광효율의 인광 발광성의 유기 EL 소자, 특히 청색 발광 영역의 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 1의 유기 EL 소자의 도면이다.
도 2는 실시예 3의 유기 EL 소자의 도면이다.
본 발명의 유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 복수의 발광층이 포함되어 있다. 발광층의 각 층의 호스트 재료는 다른 것이 바람직하다. 복수의 발광층을 가짐으로써 층간의 계면의 수가 증가하고, 이 계면 부근에서 전하의 축적이 발생하기 때문에, 재결합 확률을 향상시킬 수 있다. 또한, 후술하는 발광성 도펀트의 존재 영역이 증가하기 때문에, 발광 영역이 넓어지고, 그 결과 전류효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 발광층을 형성하는 호스트 재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT)이 2.52eV 이상 3.7eV 이하, 바람직하게는 2.75eV 이상 3.7eV 이하, 보다 바람직하게는 2.80eV 이상 3.7eV 이하, 더욱 바람직하게는2.90eV 이상 3.7eV 이하이다. 이러한 수치 범위의 호스트 재료를 이용함으로써 발광성 도펀트가 모든 발광색(파랑∼빨강)에 있어서 소자를 효율적으로 발광시킬 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 복수의 발광층의 각 층에 1종류 이상의 중금속을 갖는 금속 착체로 이루어지는 3중항 기여의 발광성 도펀트를 추가로 포함한다.
이러한 발광성 도펀트를 포함함으로써 EL 광에 3중항으로부터의 발광이 기여하고, 그 결과 전류효율이 높아지게 된다.
본 발명의 유기 EL 소자에서는, 복수의 발광층의 각 층이 인접 적층되어 있더라도 좋고, 또한 발광층과 발광층 사이에 개재층(예컨대, 전하 조정층 등)을 갖고 있더라도 좋다. 개재층을 구성하는 재료에 있어서는, 전하 수송 성능을 갖는 재료이면 특별히 한정되는 것은 아니고, 무기 도전성 산화물층이나, 공지의 전하 수송성 재료, 발광 재료로 일컬어지는 유기 재료가 사용가능하다. 여기서, 「전하 수송 성능」이란, 후술하는 정공 또는 전자 이동도의 측정법에 있어서, 각 전하에 기인하는 신호가 측정가능한 성능으로 정의된다. 또한, 이하에 나타내는 호스트 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료도 사용가능하다. 개재층의 막 두께는 바람직하게는 발광층의 막 두께 이하이다.
각 층의 호스트 재료가 다른 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 복수의 발광층 중 상대적으로 양극에 가까운 발광층의 호스트 재료는 적어도 카바졸릴기를 하나 이상 갖는 유기 화합물이고, 보다 바람직하게는 상기 적어도 카바졸릴기를 하나 이상 갖는 유기 화합물의 호스트 재료를 갖는 발광층보다 음극측의 발광층의 호스트 재료는 카바졸릴기와 3가 질소 헤테로환을 갖는 유기 화합물인 것이 바람직하다.
발광층 사이에서, 각 발광층의 호스트 재료의 이온화 포텐셜(Ip) 또는 전자 친화력(Af)의 차는 바람직하게는 0.2eV 이상, 보다 바람직하게는 0.3eV 이상이다. 이에 따라, 전하의 축적이 양호하게 되어 고전류효율 또는 고발광효율이 실현된다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는, 정공 수송성이 우수한 호스트 재료로 이루어지는 발광층과, 전자 수송성이 우수한 호스트 재료로 이루어지는 발광층이 적층되어 있는 것이 바람직하고, 이러한 호스트 재료로 이루어지는 발광층이 교대로 적층되어 있는 것이 보다 바람직하다.
이에 따라, 전하의 축적이 양호하게 되어 고전류효율 또는 고발광효율이 실현된다. 본 발명에서는, 「정공 수송성이 우수하다」라는 것을 「정공 이동도 쪽이 전자 이동도보다 크다」라고 정의하고, 「전자 수송성이 우수하다」라는 것을 「전자 이동도 쪽이 정공 이동도보다 크다」라고 정의한다.
정공 또는 전자 이동도의 측정법은 특별히 한정되는 것은 아니다. 구체적인 방법으로서는, 예컨대 비행시간(Time of flight)법(유기 막내의 전하의 주행시간의 측정으로부터 산출하는 방법)이나 공간 제한 전류의 전압 특성으로부터 산출하는 방법 등을 들 수 있다. 비행시간법에서는 전극/유기층(전자 수송층 또는 정공 수송층을 형성하는 유기 재료로 이루어지는 층)/전극 구성으로부터 상기 유기층의 흡수 파장 영역의 파장의 광 조사에 의해, 그 과도 전류의 시간 특성(과도 특성 시간)을 측정하고, 하기 식으로부터 정공 또는 전자 이동도를 산출한다.
이동도=(유기 막 두께)2/(과도 특성 시간·인가 전압)
전계 강도=(소자로의 인가 전압)/(유기층 막 두께)
또한, Electronic Process in Organic Crystals(M. Pope, C. E. Swenberg)나 Organic Molecular Solids(W. Jones) 등에 기재된 방법도 이용할 수 있다.
복수의 발광층을 형성하는 호스트 재료는 이온화 포텐셜(Ip) 또는 전자 친화력(Af)의 값이 각 층에서 다른 것이 바람직하다.
이에 따라, 전하의 축적이 양호하게 되어 고전류효율 또는 고발광효율이 실현된다.
복수의 발광층을 형성하는 호스트 재료의 광학 에너지 갭 값(Eg)은 양극측으로부터 음극측으로 향하여 동등하거나 또는 작아지는 것, 즉 N층 구성의 발광층에 있어서 이하의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
Eg(N)≤Eg(N-1)≤···≤Eg(2)≤Eg(1) (I)
상기 식에서,
Eg(x)는 양극측에서 볼 때 제 x 층째(x는 1 이상 N 이하의 정수)의 발광층의 광학 에너지 갭 값이다.
또한, 복수의 발광층을 형성하는 호스트 재료의 3중항 에너지 갭 값(EgT)은 양극측으로부터 음극측으로 향하여 동등하거나 또는 작아지는 것, 즉 N층 구성의 발광층에 있어서 이하의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
EgT(N)≤ EgT(N-1)≤···≤EgT(2)≤EgT(1) (II)
상기 식에서,
EgT(x)는 양극측에서 볼 때 제 x 층째(x는 1 이상 N 이하의 정수)의 발광층의 3중항 에너지 갭 값이다.
이들 (I) 또는 (II)의 관계를 만족함으로써, 재결합 에너지가 발광층내에 효율적으로 축적되어 발광 기여할 수 있기 때문에, 고전류효율의 소자가 실현될 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서, 발광층을 형성하는 호스트 재료 및 발광성 도펀트는 상기 조건을 만족하는 한 특별히 제한되지 않는다.
호스트 재료로서는, 카바졸릴기를 갖는 유기 화합물이 바람직하다. 또한, 바람직하게는 카바졸릴기를 갖는 유기 화합물의 탄화수소계 유도체와, 카바졸릴기를 갖는 유기 화합물의 전자 흡인성 치환기 유도체 또는 카바졸릴기를 갖는 유기 화합물의 질소 함유계 유도체를 적층 또는 다층화시키는 것이 바람직하다. 또한, 상기 질소 함유계 유도체 대신에 불소계 함유 유도체를 사용할 수도 있다.
보다 구체적으로는, 일본 특허공개 제1998-237438호 공보, 일본 특허출원 제2003-042625호, 동 제2002-071398호, 동 제2002-081234호, 동 제2002-299814호 및 동 제2002-360134호 등에 기재된 화합물을 들 수 있다. 구체적인 화합물을 이하에 예시한다.
또한, 전자 수송 재료로서 이용할 수 있는 카바졸릴기를 갖는 화합물(후술함)도 호스트 재료로서 이용할 수 있다.
이들 화합물 중 정공 수송성이 우수한 호스트 재료로서는, 일본 특허공개 제1998-237438호 공보 및 일본 특허출원 제2003-042625호에 기재된 화합물을 들 수 있고, 전자 수송성이 우수한 호스트 재료로서는, 일본 특허출원 제2002-071398호, 동 제2002-081234호, 동 제2002-299814호 및 동 제2002-360134호에 기재된 화합물을 들 수 있다.
또한, 호스트 재료로서는, 이하와 같은 화합물을 이용할 수도 있다.
Figure 112006057565660-PCT00002
발광성 도펀트는 실온에서 3중항으로부터의 발광성 도펀트로서 기능하는 것이 바람직하다. 발광성 도펀트에 포함되는 중금속으로서는 Ir, Pt, Pd, Ru, Rh, Mo 또는 Re를 바람직한 예로서 들 수 있다. 또한, 중금속의 배위자로서는, 예컨대 C, N이 금속에 배위 또는 결합하는 배위자(CN 배위자)가 있고, 보다 구체적으로는,
Figure 112006057565660-PCT00003
및 이들의 치환 유도체를 바람직한 예로서 들 수 있다. 치환 유도체의 치환기로서는, 예컨대 알킬기, 알콕시기, 페닐기, 폴리페닐기 또는 나프틸기, 플루오로(F)기, 트리플루오로메틸기(CF3)기 등을 들 수 있다.
특히, 청색 발광성의 배위자로서는,
Figure 112006057565660-PCT00004
등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에서는, 고전류효율 소자를 실현하는 관점에서, 발광층의 적어도 1층에 복수종의 발광성 도펀트를 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 발광층 중 가장 음극에 가까운 음극측 발광층에 발광성 도펀트와는 다른 제 1 도펀트를 함유하는 것이 바람직하다. 이 제 1 도펀트는 발광성일 필요는 없고, 상기 발광층으로의 전자 주입성을 개선하는 유기 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 제 1 도펀트는 전자 흡인성의 치환기(예컨대, 사이아노기(CN), 나이트로기(NO2), 퀴놀릴기 등)를 갖는 유기 화합물이 바람직하다.
구체적으로는, 질소 함유 유기 화합물(예컨대, 옥사졸 유도체 등)과 그의 불소 치환체, 특허출원 제2002-071398호, 동 제2002-081234호, 동 제2002-299814호 및 동 제2002-360134호에 기재된 Cz-헤테로환을 갖는 화합물(Cz: 카바졸릴기), 탄화수소계 유기 화합물(예컨대, 스티릴 유도체의 알킬 치환체), 전자 흡인성기로 치환된 탄화수소 화합물(예컨대, 스티릴 유도체의 사이아노기, 플루오로기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다닐기 유도체), 금속 착체 등을 들 수 있다. 이 중, 특히 바람직한 것은 금속 착체이다.
바람직한 금속 착체의 구체예로서는, 일본 특허공개 제1993-258860호 공보에 기재된 유기 화합물 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112006057565660-PCT00005
상기 식에서,
R1은 알킬기, 옥시기 또는 아미노기이고,
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기 또는 아미노기이고,
R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소원자, 알킬기, 옥시기, 아미노기, 사이아노기, 할로겐기, α-할로알킬기, α-할로알콕시기, 아미드기 또는 설포닐기이고,
L은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 기이다.
Figure 112006057565660-PCT00006
Figure 112006057565660-PCT00007
상기 식에서,
R7 내지 R26은 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄화수소기를 나타낸다.
화학식 1로 표시되는 금속 착체의 구체예를 이하에 예시한다.
Figure 112006057565660-PCT00008
제 1 도펀트의 전자 친화력은 소자내에 전자 수송층을 포함하는 경우는, 전자 수송층을 형성하는 전자 수송 재료의 전자 친화력과 음극측 발광층의 호스트 재료의 전자 친화력 사이에 있고, 소자내에 전자 수송층을 포함하지 않는 경우는, 음극 재료의 일 함수와 음극측 발광층의 호스트 재료의 전자 친화력 사이에 있는 것이 바람직하다. 이에 따라, 발광층으로의 전자 주입성이 개선되고, 그 결과 발광효율을 향상시킬 수 있다. 전자 수송 재료로서는, 예컨대 상기 화학식 1로 표시되 는 금속 착체나, 특허출원 제2002-071398호, 동 제2002-081234호, 동 제2002-299814호 및 동 제2002-360134호에 기재된 유기 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 카바졸릴기를 갖는 화합물도 전자 수송 재료로서 이용할 수 있다. 구체예를 이하에 예시한다.
Figure 112006057565660-PCT00009
Figure 112006057565660-PCT00010
본 발명의 유기 EL 소자의 구성으로서는, 예컨대 이하의 (a) 내지 (g)의 구성을 들 수 있다.
(a) 양극/다층 적층 발광층/전자 수송층/음극
(b) 양극/정공 수송층/다층 적층 발광층/전자 수송층/음극
(c) 양극/정공 주입층/정공 수송층/다층 적층 발광층/전자 수송층/음극
(d) 양극/발광층/유기층/발광층/전자 수송층/음극
(e) 양극/다층 적층 발광층/유기층/다층 적층 발광층/전자 수송층/음극
(f) 양극/정공 수송층/다층 적층 발광층/유기층/다층 적층 발광층/전자 수송층/음극
(g) 양극/정공 주입층/정공 수송층/다층 적층 발광층/유기층/다층 적층 발광층/전자 수송층/음극
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의 발광층이란, 상기 발광성 도펀트를 함유하고 있는 유기층으로 정의된다. 여기서, 발광성 도펀트의 첨가 농도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 바람직하게는 0.1 내지 30중량%(wt%), 보다 바람직하게는 0.1 내지 10중량%(wt%)이다.
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 의해 지지되는 것이 바람직하다. 또한, 기판상에는 양극으로부터 순서대로 음극까지의 각 층을 적층할 수도 있고, 또한 음극으로부터 순서대로 양극까지의 각 층을 적층할 수도 있다.
또한, 발광층으로부터의 발광을 효율적으로 취출하기 위해 양극 및 음극 중 적어도 한쪽을 투명 또는 반투명 물질로 형성하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 이용하는 기판의 재료에 관해서는 특별히 제한은 없고, 공지의 유기 EL 소자에 관용되고 있는 것, 예컨대 유리, 투명 플라스틱 또는 석영 등으로 이루어지는 것을 이용할 수 있다.
본 발명에서 이용하는 양극의 재료로서는, 일 함수가 4eV 이상으로 큰 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물이 바람직하게 이용된다. 구체예로 서는, Au 등의 금속, CuI, ITO, SnO2, ZnO 등의 유전성 투명재료를 들 수 있다.
양극은, 예컨대 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 상기 재료의 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다.
발광층으로부터의 발광을 양극을 통해 취출하는 경우, 양극의 투과율은 10%보다 큰 것이 바람직하다.
양극의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다.
양극의 막 두께는 재료에도 따르지만, 통상 10nm 내지 1μm, 바람직하게는 10 내지 200nm의 범위에서 선택된다.
본 발명에서 이용하는 음극의 재료로서는, 일 함수가 4eV 이하로 작은 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물이 바람직하게 이용된다. 구체예로서는, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/구리 혼합물, Al/Al2O3, 인듐 등을 들 수 있다.
음극은 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법으로 상기 재료의 박막을 형성함으로써 제작할 수 있다.
발광층으로부터의 발광을 음극을 통해 취출하는 경우, 음극의 투과율은 10%보다 큰 것이 바람직하다.
음극의 시트 저항은 수백 Ω/□ 이하가 바람직하다.
음극의 막 두께는 재료에도 따르지만, 통상 10nm 내지 1μm, 바람직하게는 50 내지 200nm의 범위에서 선택된다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 더욱 전류(또는 발광)효율을 상승시키기 위해, 필요에 따라 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 등을 설치할 수 있다. 이들 층에 이용하는 재료에는 특별히 제한은 없고, 종래의 유기 EL용 재료로서 공지된 유기 재료를 이용할 수 있다. 구체적으로는, 아민 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 폴리실레인, 아닐린 공중합체 등을 들 수 있다.
또한, 정공 수송 재료로서, 일본 특허출원 제2002-071397호, 동 제2002-080817호, 동 제2002-083866호, 동 제2002-087560호, 동 제2002-305375호 및 동 제2002-360134호에 기재된 화합물을 들 수 있다.
본 발명에서는, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 무기 재료를 첨가할 수도 있다. 무기 재료로서는, 예컨대 금속 산화물 등을 들 수 있다.
또한, 바람직하게는 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층에 무기 재료을 이용할 수도 있다.
또한, 전류(또는 발광) 효율을 상승시키기 위해, 전자 수송층과 금속 음극 사이에 무기 재료를 이용할 수도 있다. 무기 재료의 구체예로서는 Li, Mg, Cs 등의 알칼리 금속의 불화물 및 산화물을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제조 방법에 관해서는, 특별히 제한은 없고, 종래의 유기 EL 소자에 사용되는 제조 방법을 이용하여 제조할 수 있다. 구체적으로는, 각 층을 진공 증착법, 캐스트법, 도포법, 스핀코트법 등에 의해 형성할 수 있다. 또한, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리스타이렌, 폴리아릴레이트, 폴리에스 터 등의 투명 폴리머에 각 층의 유기 재료를 분산시킨 용액을 이용한 캐스트법, 도포법, 스핀코트법 뿐만 아니라, 유기 재료와 투명 폴리머의 동시 증착 등에 의해서도 형성할 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또한, 실시예에서 이용한 화합물에 관해서는, 일본 특허공개 제1998-237438호 공보, 특허출원 제2003-042625호, 동 제2002-071398호, 동 제2002-081234호, 동 제2002-299814호, 동 제2002-360134호, 동 제2002-071397호, 동 제2002-080817호, 동 제2002-083866호, 동 제2002-087560호 및 동 제2002-305375호에 기재된 방법으로 제조했다.
표 중의 각종 파라미터는 이하의 방법으로 측정했다.
(1) 이온화 포텐셜(Ip)
재료에 단색화 장치로 분광한 중수소 램프의 광(여기광)을 조사하고, 방출된 광전자 방출을 전위계로 측정하고, 얻어진 광전자 방출의 조사 광자 에너지 곡선으로부터의 광전자 방출의 임계값을 외삽법에 의해 구하여 측정했다. 측정 기기로서는 대기중 자외선 광전자 분석 장치 AC-1(리켄계기주식회사제)을 이용했다.
(2) 광학 에너지 갭(Eg)
각 재료의 톨루엔 희박 용액에 파장 분해한 광을 조사하고, 그 흡수 스펙트 럼의 최장 파장으로부터 환산하여 구했다. 측정 기기로서는 분광 광도계(U-3400(상품명), 히타치제)를 이용했다.
(3) 3중항 에너지 갭 값(EgT)
3중항 에너지 갭(EgT(Dopant))은 이하의 방법에 의해 구했다. 유기 재료를 공지의 인광 측정법(예컨대, 「광화학의 세계」(일본화학회편·1993) 50페이지 부근에 기재된 방법)에 의해 측정했다. 구체적으로는, 유기 재료를 용매에 용해(시료 10μmol/리터, EPA(다이에틸에터:아이소펜테인:에탄올=5:5:2 용적비, 각 용매는 분광용 등급이다))시켜 인광 측정용 시료로 했다. 석영 셀에 넣은 시료를 77K로 냉각하고, 여기광을 조사하여 인광을 파장에 대하여 측정했다. 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 그어서 상기 파장 값을 에너지 값으로 환산한 값을 EgT로 했다. 히타치제 F-4500형 분광 형광 광도계 본체와 저온 측정용 옵션 비품을 이용하여 측정했다. 또한, 측정 장치는 이에 한정되는 것은 아니고, 냉각 장치 및 저온용 용기와 여기 광원, 수광 장치를 조합시킴으로써 측정할 수도 있다.
또한, 본 실시예에서는 이하의 식을 이용하여 파장을 환산했다.
환산식 EgT(eV)=1239.85/λedge
「λedge」란, 종축에 인광 강도, 횡축에 파장을 취하여, 인광 스펙트럼을 나타내었을 때, 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 그어서, 그 접선과 횡축의 교점의 파장 값을 의미한다. 단위: nm.
(4) 전자 친화력(Af)
상기 측정 값 Ip 및 Eg를 이용하여 Af=Ip-Eg로부터 산출했다.
실시예 1
도 1에 나타내는 유기 EL 소자를 아래와 같이 제조했다.
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극)(12) 부착 유리 기판(11)(지오마틱사제)을 아이소프로필알콜 중에서 초음파 세정을 5분간 수행한 후, UV 오존 세정을 30분간 수행했다. 세정 후의 투명 전극라인 부착 유리 기판(11)을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극라인이 형성되어 있는 측의 면상에 이 투명 전극(12)을 피복하여 막 두께 100nm의 N,N'-비스(N,N'-다이페닐-4-아미노페닐)-N,N-다이페닐-4,4'-다이아미노-1,1'-바이페닐 막(이하 「TPD232 막」이라고 약기한다)(13)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 이 TPD232 막(13)은 정공 주입층(정공 수송층)으로서 기능한다.
TPD232 막(13)의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 10nm의 정공 수송층(하기 HTM)(14)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 또한, 정공 수송층(14)의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 20nm로, 호스트 재료(1)(하기 Host No.1, Eg=3.53eV, EgT=2.86eV, Ip=5.59eV, Af=2.06eV)와 발광성 도펀트(하기 FIrpic, Eg=2.8eV, EgT=2.7eV, Ip=5.6eV, Af=2.8eV)로 이루어지는 층(15)을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다. FIrpic의 농도는 7.5wt%였다. 이 Host No.1:FIrpic 막(15)은 발광층으로서 기능한다.
또한, 이 막상에 호스트 재료(1)로 이루어지는 층(16)을 막 두께 1nm로 성막했다. 이 막(16)은 전하 조정층으로서 기능한다. 이에 따라, 발광층내에서 양호하게 전하를 축적할 수 있고, 소자의 전류효율이 높아지게 된다.
계속해서, 이 막상에 막 두께 20nm로, 호스트 재료(2)(하기 Host No.2, Eg=3.55eV, EgT=2.90eV, Ip=5.71eV, Af=2.16eV)와 FIrpic로 이루어지는 층(17)을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다. FIrpic의 농도는 7.5wt%였다. 이 Host No.2:FIrpic 막(17)은 발광층으로서 기능한다.
이 후, LiF를 전자 주입성 전극(음극)(18)으로서 성막속도 1Å/분에서 막 두께 0.1nm로 형성했다. 이 LiF 층(18)상에 금속 Al(일 함수: 4.2eV)을 증착시켜 금속 음극(19)을 막 두께 130nm로 형성하여 유기 EL 발광 소자(100)를 형성했다.
Figure 112006057565660-PCT00011
실시예 2
실시예 1에 있어서, 호스트 재료(2):FIrpic로 이루어지는 발광층상에, 전자 수송층으로서 막 두께 30nm로, 하기 PC-8을 저항 가열 증착에 의해 도입한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 공정으로 실시하여 유기 EL 발광 소자를 형성했다.
Figure 112006057565660-PCT00012
실시예 3
도 2에 나타내는 유기 EL 소자를 아래와 같이 제조했다.
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극)(22) 부착 유리기판(21)(지오마틱사제)을 아이소프로필알콜 중에서 초음파 세정을 5분간 수행한 후, UV 오존 세정을 30분간 수행했다. 세정 후의 투명 전극라인 부착 유리 기판(21)을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극라인이 형성되어 있는 측의 면상에 이 투명 전극(22)을 피복하여 막 두께 100nm의 TPD232 막(23)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 이 TPD232 막(23)은 정공 주입층(정공 수송층)으로서 기능한다.
TPD232 막(23)의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 10nm의 정공 수송층(상기 HTM)(24)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 또한, 정공 수송층(24)의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 20nm로, 호스트 재료(1)와 FIrpic로 이루어지는 발광층(25)을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다(발광층). FIrpic의 농도는 7.5wt%였다.
계속해서, 이 막상에 막 두께 20nm로, 호스트 재료(3)(하기 Host No.3, Eg=3.55eV, EgT=2.91eV, Ip=5.40eV, Af=1.85eV)와 FIrpic으로 이루어지는 층(26)을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다. FIrpic의 농도는 7.5wt%였다. 이 Host No.3:FIrpic 막(26)은 발광층으로서 기능한다.
Figure 112006057565660-PCT00013
그리고, 이 발광층(26)상에 막 두께 30nm의 전자 수송층(27)(상기 PC-8)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다.
이 후, LiF를 전자 주입성 전극(음극)(28)으로서 성막속도 1Å/분에서 막 두께 0.1nm로 형성했다. 이 LiF 층(28)상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극(29)을 막 두께 130nm로 형성하여 유기 EL 발광 소자(200)를 형성했다.
실시예 4
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리기판(지오마틱사제)을 아이소프로필알콜 중에서 초음파 세정을 5분간 수행한 후, UV 오존 세정을 30분간 수행했다. 세정 후의 투명 전극라인 부착 유리기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극라인이 형성되어 있는 측의 면상에 이 투명 전극을 피복하여 막 두께 100nm의 TPD232 막을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 이 TPD232 막은 정공 주입층(정공 수송층)으로서 기능한다.
TPD232 막의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 10nm의 정공 수송층(상기 HTM)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다.
추가로, 정공 수송층의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 20nm로, 호스트 재료(1)와 FIrpic을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다(발광층). FIrpic의 농도는 7.5wt%였다.
계속해서, 이 막상에 막 두께 20nm로, 호스트 재료(4)(하기 Host No.4, Eg=3.16eV, EgT=2.78eV, Ip=5.84eV, Af=2.66eV)와 FIrpic을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다. FIrpic의 농도는 7.5wt%였다. 이 Host No.4:FIrpic 막은 발광층으로서 기능한다.
Figure 112006057565660-PCT00014
그리고, 이 발광층상에 막 두께 30nm의 전자 수송층(하기 Alq, Af=3.0eV)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다.
Figure 112006057565660-PCT00015
이 후, LiF를 전자 주입성 전극(음극)으로서 성막속도 1Å/분에서 막 두께 0.1nm로 형성했다. 이 LiF 층상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 막두께 130nm로 형성하여 유기 EL 발광 소자를 형성했다.
실시예 5
실시예 4에 있어서, 호스트 재료(4)를 호스트 재료(5)(하기 Host No.5, Eg=3.57eV, EgT=2.89eV, Ip=5.60eV, Af=2.03eV)로 변경한 것 이외에는 실시예 4와 동일한 공정으로 소자화했다.
Figure 112006057565660-PCT00016
실시예 6
실시예 4에 있어서, 호스트 재료(4)를 호스트 재료(6)(하기 Host No.6, Eg=3.56eV, EgT=2.87eV, Ip=5.85eV, Af=2.29eV)로 변경한 것 이외에는 실시예 4와 동일한 공정으로 소자화했다.
Figure 112006057565660-PCT00017
실시예 7
실시예 3에 있어서, 호스트 재료(1)를 호스트 재료(3)로, 또한 호스트 재료(3)를 호스트 재료(4)로 각각 변경한 것 이외에는 실시예 3과 동일한 공정으로 소자화했다.
실시예 8
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리기판(지오마틱사제)을 아이소프로필알콜 중에서 초음파 세정을 5분간 수행한 후, UV 오존 세정을 30분간 수행했다. 세정 후의 투명 전극라인 부착 유리기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극라인이 형성되어 있는 측의 면상에 이 투명 전극을 피복하여 막 두께 100nm의 TPD232 막을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 이 TPD232 막은 정공 주입층(정공 수송층)으로서 기능한다.
TPD232 막의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 10nm의 정공 수송층(상기 HTM)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다.
추가로, 정공 수송층의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 30nm로, 호스트 재료(1)와 FIrpic을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다(발광층). FIrpic의 농도는 7.5wt%였다.
계속해서, 이 막상에 막 두께 10nm로, 호스트 재료(1)와 FIrpic 및 PC-8(Af=2.7eV)을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다(발광층). FIrpic 및 PC-8의 농도는 모두 7.5wt%였다.
이 후, LiF를 전자 주입성 전극(음극)으로서 성막속도 1Å/분에서 막두께 0.1nm로 형성했다. 이 LiF 층상에, 금속 Al(일 함수 4.2eV)을 증착시켜 금속 음극을 막 두께 130nm로 형성하여 유기 EL 발광 소자를 형성했다.
비교예 1
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리기판(지오마틱사제)을 아이소프로필알콜 중에서 초음파 세정을 5분간 수행한 후, UV 오존 세정을 30분간 수행했다. 세정 후의 투명 전극라인 부착 유리기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극라인이 형성되어 있는 측의 면상에 이 투명 전극을 피복하여 막 두께 100nm의 TPD232 막을 저항 가열 증착에 의해 성막했다. 이 TPD232 막은 정공 주입층(정공 수송층)으로서 기능한다.
TPD232 막의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 10nm의 정공 수송층(상기 HTM)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다.
추가로, 정공 수송층의 성막에 계속해서, 이 막상에 막 두께 40nm로, 호스트 재료(1)와 FIrpic을 저항 가열에 의해 공증착 성막했다. FIrpic의 농도는 7.5wt%였다.
그리고, 이 발광층상에 소정의 막 두께(30nm)의 소정의 전자 수송층(Alq)을 저항 가열 증착에 의해 성막했다.
이 후, LiF를 전자 주입성 전극(음극)으로서 성막속도 1Å/분에서 막두께 0.1nm로 형성했다. 이 LiF 층상에 금속 Al을 증착시켜 금속 음극을 막 두께 130nm로 형성하여 유기 EL 발광 소자를 형성했다.
유기 EL 발광 소자의 평가
실시예 및 비교예에서 얻어진 유기 EL 발광 소자에 대하여, 전류밀도, 휘도, 효율 및 색도를 소정 직류전압을 인가한 조건에서 측정하여 발광휘도 100cd/m2 정도의 발광시의 전류효율(=(휘도)/(전류밀도))을 산출했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112006057565660-PCT00018
이 결과로부터, 본 발명에 의해, 동일한 발광색에서 종래보다도 고전류효율의 소자를 실현할 수 있음을 알 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 고휘도에서도 발광효율이 높고, 소비전력이 낮기 때문에, 정보 표시 기기, 차량 탑재 표시 기기, 조명 등의 분야에서 이용가능하다. 구체적으로는, 벽걸이 텔레비젼의 평면 발광체나 디스플레이의 백라이트 등의 광원으로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 명세서에 기재된 문헌 및 공보의 내용을 원용한다.

Claims (13)

  1. 음극과 양극 사이에 복수의 발광층을 포함하는 유기 전기 발광 소자로서,
    상기 발광층의 각 층이, 3중항 에너지 갭 값이 2.52eV 이상 3.7eV 이하인 호스트 재료, 및
    중금속을 갖는 금속 착체로 이루어지는 3중항 기여의 발광성 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층의 각 층의 호스트 재료가 다른 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    복수의 발광층의 호스트 재료 중 적어도 하나는 카바졸릴기를 갖는 유기 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    복수의 발광층의 호스트 재료 중 적어도 하나는 카바졸릴기와 3가 질소 헤테로환을 갖는 유기 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층을 형성하는 호스트 재료의 이온화 포텐셜 또는 전자 친화력의 값이 각 층에서 다른 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층 사이에서, 각 발광층의 호스트 재료의 이온화 포텐셜 또는 전자 친화력의 차가 0.2eV 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층이 인접 적층되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층을 형성하는 호스트 재료의 광학 에너지 갭 값이 양극측으로부터 음극측으로 향하여 동등하거나 또는 작아지는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  9. 제 1 항에 있어서,
    정공 수송성이 우수한 호스트 재료로 이루어지는 발광층과, 전자 수송성이 우수한 호스트 재료로 이루어지는 발광층이 적층되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층의 적어도 1층이 복수종의 상기 발광성 도펀트를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 발광층 중 가장 음극에 가까운 음극측 발광층에 발광성 도펀트와는 다른 제 1 도펀트를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 제 1 도펀트가 금속 착체인 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 제 1 도펀트의 전자 친화력이,
    소자내에 전자 수송층을 포함하는 경우는, 전자 수송층을 형성하는 전자 수송 재료의 전자 친화력과 상기 음극측 발광층의 호스트 재료의 전자 친화력 사이에 있고,
    소자내에 전자 수송층을 포함하지 않는 경우는, 음극 재료의 일 함수와 상기 음극측 발광층의 호스트 재료의 전자 친화력 사이에 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기 발광 소자.
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