JP2014239219A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の第1の発光層と、第1の発光層とカソードとの間の第2の発光層と、を含む有機発光素子であって、第1の発光層はホール輸送材料と、第1のリン光性材料と、を含み、第2の発光層は第2のリン光性材料を含み、ホール輸送材料の最低三重項励起状態エネルギー準位は、(a)第2のリン光性材料の最低三重項励起状態より低く、(b)第1のリン光性材料の最低三重項励起状態エネルギー準位以上である。
【選択図】図2B
Description
ホスト材料
第2の発光層207のホスト材料は非ポリマー材料またはポリマー材料であってもよい。ホスト材料は、第2の発光層207の1以上のリン光性材料の三重項エネルギー準位以上の三重項エネルギー準位を有していてもよい。
・アルキル、任意選択でC1−20アルキル(1以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールもしくはヘテロアリール、O、S、置換N、C=O、または−COO−で置き換えることができ、1以上のH原子はFで置き換えることができる);
・非置換、または1以上の置換基で置換されてもよいアリールおよびヘテロアリール基、好ましくは1以上のC1−20アルキル基で置換されたフェニル;
・アリールまたはヘテロアリール基の直鎖または分岐鎖、基のそれぞれは独立して置換することができ、例えば、式−(Ar3)rの基であり、Ar3はそれぞれ独立してアリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも2であり、好ましくは、フェニル基の分岐鎖または直鎖であり、それぞれは非置換であってもよく、または1以上のC1−20アルキル基で置換されてもよい;
・架橋性基、例えば、二重結合を含む基、およびビニルまたはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基。
アルキル、例えば、C1−20アルキル(1以上の非隣接C原子は、O、S、置換N、C=O、−COO−で置き換えることができ、アルキル基の1以上のH原子は、Fで置き換えることができる;
NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3、および
フッ素、ニトロ、シアノ;
(R9はそれぞれ、アルキル、好ましくはC1−20アルキル;および1以上のC1−20アルキル基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルからなる群から独立して選択される)。
・置換または非置換アルキル、任意選択でC1−20アルキル、ここで、1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは−COO−で置き換えることができ、1つ以上のH原子はFで置き換えることができる;
・Ar8、Ar9またはAr10に直接結合するまたはスペーサ基によってそれらから間隔をあけた架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基またはベンゾシクロブタン基。
ホール輸送材料
発光ホール輸送層205のホール輸送材料は、非ポリマー材料またはポリマー材料であってもよい。例示的なホール輸送材料は、−2.9eV以下(つまり、真空レベルに近い)の電子親和力および−5.8eV以下、好ましくは−5.7eV以下のイオン化電位を有していてもよい。
リン光性材料
発光ホール輸送層205および第2の発光層207のリン光性材料は、ホール輸送層205のリン光性材料が第2の発光層207内のリン光性材料の三重項エネルギー準位より低い三重項エネルギー準位を有するという条件で、リン光遷移金属錯体から選択されてもよい。
HOMOおよびLUMOレベル測定
本明細書のいずれかに記載されるようなHOMOおよびLUMOレベルは、矩形波ボルタンメトリーにより測定することができる。
Ag/AgCl/フェロセンとサンプル/フェロセンとの間の電位差を測定。
方法および設定:
3mm直径ガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/ノーリーク参照電極
Ptワイヤ補助電極
アセトニトリル中、0.1Mテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピーク−ピーク最大平均)+開始
サンプル:3000rpmLUMO(還元)測定において回転させたトルエン中5mg/mLの1滴:
良好な可逆的還元事象(reduction event)は、通常、200mV/秒で測定される厚さの膜とスイッチング電位−2.5Vで観察される。この還元事象は、10サイクルにわたって測定され、比較されるべきであり、通常、測定は3番目のサイクルで実施される。開始は、還元事象の最急部分(the steepest part)にある最良適合線とベースラインとの交点でとる。HOMOおよびLUMOの値は常温で測定してもよい。
ホール注入層
導電性有機材料または無機材料から形成することのできる、導電性ホール注入層を、アノード203と発光ホール輸送層205との間に設けることができる。導電性有機材料の例としては、置換されてもよい、ドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に欧州特許第0901176号明細書および同第0947123号明細書に開示されるポリスチレンスルホネート(PSS)などの電荷平衡化ポリ酸でドープされたPEDT、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、例えばNafion(登録商標);米国特許第5723873号明細書および同第5798170号明細書に開示されるポリアニリン;ならびに、置換されてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)が挙げられる。導電性無機材料の例としては、遷移金属酸化物、例えばJournal of Physics D:Applied Physics(1996),29(11),2750−2753に開示されるVOx、MoOxおよびRuOxなどが挙げられる。
カソード
カソード209は、OLEDの第2の発光層207への電子の注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光材料との間の有害な相互作用の可能性などのその他の要因が、カソードの選択に影響を及ぼす。カソードは、アルミニウムの層などの単一材料で構成されていてもよい。あるいは、カソードは、金属などの複数の導体材料、例えば国際公開第98/10621号に開示されるようなカルシウムおよびアルミニウムなどの低仕事関数材料と高仕事関数材料からなる二層を含んでいてもよい。カソードは、例えば、国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号に開示されるような元素バリウムを含んでいてもよい。カソードは、素子の有機層と1以上の導電性カソード層との間で、電子の注入を助けるための金属化合物の薄層、特にアルカリまたはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物、例えば国際公開第00/48258号に開示されるようなフッ化リチウムの薄層;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようなフッ化バリウム;および酸化バリウムを含んでいてもよい。素子への電子の効率的な注入をもたらすために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えば、Michaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977において見出すことができる。
封止
有機光電子素子は、水分および酸素に対して敏感な傾向がある。したがって、水分および酸素が素子中に侵入するのを防ぐために、基板は、良好なバリア特性を有することが好ましい。基板は、一般にガラスであるが、特に素子の柔軟性が望ましい場合は、代わりとなる基板を使用してもよい。例えば、基板は、1以上のプラスチック層、例えば、交互になったプラスチック層と誘電性バリア層からなる基板、または薄いガラスおよびプラスチックの積層板を含んでいてもよい。
配合物処理
発光ホール輸送層または第2の発光層を形成するのに適した配合物は、それらの層を形成する成分および1以上の適した溶媒から形成することができる。
[実施例]
材料
本明細書に記載されるようなポリマーはすべて、以下から選択したモノマーを使用して、国際公開第00/53656号に記載されるようなスズキ重合によって形成した:
次の構造を有する有機発光素子を準備した:
ITO/HIL/HTL/LE/カソード
ここで、ITOはインジウムスズ酸化物アノードであり、HILはホール注入層であり、HTLはホール輸送層(発光性であってもなくてもよい)であり、LEは発光層である。
[実施例1]
低三重項エネルギーホール輸送層の効果
低三重項エネルギーホール輸送層の効果を調べるために、非発光ホール輸送層および白色発光層を含む素子を準備した。
[実施例2]
発光ホール輸送層素子
リン光赤色発光低三重項エネルギーホール輸送ポリマーから形成されたホール輸送層、および緑色および青色リン光性材料を含む発光層を有する素子を一般的な素子プロセスによって形成した。
モノマー10:50mol%
モノマー11:25mol%
モノマー12:25mol%
103 アノード
105 ホール輸送層
107 発光層
109 カソード
201 基板
203 アノード
205 第1の発光層
207 第2の発光層
Claims (19)
- アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の第1の発光層と、第1の発光層とカソードとの間の第2の発光層と、を含む有機発光素子であって、
第1の発光層はホール輸送材料と、第1のリン光性材料と、を含み、
第2の発光層は第2のリン光性材料を含み、
ホール輸送材料の最低三重項励起状態エネルギー準位は、(a)第2のリン光性材料の最低三重項励起状態より低く、(b)第1のリン光性材料の最低三重項励起状態エネルギー準位以上である、有機発光素子。 - 第1のリン光性材料は、約550nmより高く700nm以下の範囲にピークを有する光ルミネッセンススペクトルを有する、請求項1に記載の有機発光素子。
- 第2のリン光性材料は、約490nmより高く約560nm以下の範囲にピークを有する光ルミネッセンススペクトルを有する、請求項1または2に記載の有機発光素子。
- 第2の発光層は第3のリン光性材料を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の有機発光素子。
- 第3のリン光性材料は、約490nm以下の範囲にピークを有する光ルミネッセンススペクトルを有する、請求項4に記載の有機発光素子。
- 第3のリン光性材料の最低三重項励起状態エネルギー準位は、ホール輸送材料の最低三重項励起状態エネルギー準位より高い、請求項4または5に記載の有機発光素子。
- 第2の発光層はホスト材料を含む、請求項1〜6のいずれかに記載の有機発光素子。
- 第1のリン光性材料は、ホール輸送材料に共有結合している、請求項1〜7のいずれかに記載の有機発光素子。
- ホール輸送材料はポリマー主鎖を有するポリマーであり、第1のリン光性材料は、ポリマー主鎖内に繰り返し単位として、ポリマー主鎖内に繰り返し単位の置換基として、またはポリマー主鎖の末端にエンドキャッピング単位として設けられている、請求項8に記載の有機発光素子。
- 第1のリン光性材料は、第2の発光層のいずれかの材料のLUMOレベルよりも真空からは程遠いLUMOレベルを有する、請求項1〜9のいずれかに記載の有機発光素子。
- 第1のリン光性材料は、第2の発光層のいずれかの材料のLUMOレベルよりも真空からは少なくとも0.1eV程遠いLUMOレベルを有する、請求項10に記載の有機発光素子。
- 第1のリン光性材料は、第2の発光層のいずれかの材料のLUMOレベルよりも真空から0.05〜0.30eVの範囲にあるLUMOレベルを有する、請求項11に記載の有機発光素子。
- 白色光を発光する、請求項1〜12のいずれかに記載の有機発光素子。
- 素子によって発光される実質的にすべての光はリン光性の光である、請求項1〜13のいずれかに記載の有機発光素子。
- ホール輸送材料は、第1のリン光性材料の最低励起状態三重項エネルギー準位より高い最低励起状態三重項エネルギー準位を有する、請求項1〜14のいずれかに記載の有機発光素子。
- アノード上に第1の発光層を形成するステップと、第1の発光層上に第2の発光層を形成するステップと、第2の発光層上にカソードを形成するステップと、を含む、請求項1〜15のいずれかに記載の有機発光素子を形成する方法。
- ホール輸送材料と、第1のリン光性材料と、1以上の溶媒と、を含む配合物をアノード上に堆積し、1以上の溶媒を蒸発させることによって第1の発光層が形成される、請求項16に記載の方法。
- 第2の発光層の形成に先立って第1の発光層が架橋される、請求項17に記載の方法。
- 第2のリン光性材料と、1以上の溶媒と、を含む配合物を第1の発光層上に堆積し、1以上の溶媒を蒸発させることによって第2の発光層が形成される、請求項16〜18のいずれかに記載の方法。
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