JP2014519702A - 有機発光材料およびデバイス - Google Patents
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
【選択図】図1
Description
ML1 qL2 rL3 s
(I)
式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは、独立に配位基を表し;qは整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に0または整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、M上で利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaはL1の配位部位の数であり、bはL2の配位部位の数であり、cはL3の配位部位の数である。
ML1 qL2 rL3 s
(I)
式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは独立に配位基を表し;qは整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に0または整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、M上で利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaはL1の配位部位の数であり、bはL2の配位部位の数であり、cはL3の配位部位の数であり、L1は式(II)の配位基である:
白色光発光は、発光の色の複数の組み合わせによって提供されてもよく、光エミッタはそれに応じて選択されてもよい。
i)橙色、緑色および青色蛍光光エミッタ。青色一重項励起子のエネルギーは、緑色または橙色蛍光光エミッタによって吸収されてもよく、緑色一重項励起子のエネルギーは、橙色蛍光エミッタによって吸収および再発光されてよい。エミッタの相対的な濃度は、これを考慮して選択されてもよく、特に青色エミッタの濃度は、緑色エミッタの濃度よりも大きくてもよく、したがって橙色エミッタよりも高い濃度で存在してもよい。
蛍光エミッタは、小分子、ポリマー性材料およびデンドリマー性材料を含む材料のいずれかの形態であってもよい。ポリマー性材料としては、部分的に共役した、完全に共役したまたは非共役ポリマー骨格を有する材料が挙げられる。
アルキル、例えばC1−20アルキル(ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換されたN、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子はFまたは1つ以上の基R4で置換されてもよいアリールもしくはヘテロアリールで置き換えられてもよい)、
1つ以上のR4で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、
NR5 2、OR5、SR5、
フッ素、ニトロおよびシアノ、ならびに
架橋性基
からなる基R3から選択される;
式中、各R4は、独立にアルキル、例えばC1−20アルキルであり、ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換されたN、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよく、各R5は、独立に、アルキル、および1つ以上のアルキルで置換されてもよいアリールまたはヘテロアリールからなる群から選択される。
りん光光エミッタは、式(II)の置換されてもよい錯体を含む金属錯体を含む:
ML1 qL2 rL3 s
(I)
式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは配位基であり;qは整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に0または整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、M上で利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaはL1の配位部位の数であり、bはL2の配位部位の数であり、cはL3の配位部位の数である。
3mm直径のガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/ノーリーク参照電極
Ptワイア補助電極
アセトニトリル中、0.1Mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピーク−ツー−ピーク最大平均)+オンセット
サンプル:3000rpmのLUMO(還元)測定でスピンされたトルエン中5mg/mLの1滴:
良好な可逆性還元事象は、通常、200mV/sおよび−2.5Vのスイッチング電位にて測定される厚いフィルムに関して観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定および比較されるべきであり、通常測定は3度目のサイクルにて行われる。オンセットは、還元事象およびベースラインの急こう配部分に最も合うラインの交点にて現れる。
Al(15nm)/エレクトロルミネッセンス材料(60nm)/NaF(2nm)/Al(200nm)/Ag(100nm)
りん光光エミッタは、ホスト−ドーパント配置においてホストと組み合わせて使用されてもよい。ホストは、共に使用されるドーパントの場合よりも高い励起状態(T1)エネルギー準位を有するいずれかの材料であってもよい。好ましくはホストとドーパント励起状態エネルギー準位との間のギャップは、ドーパントからホスト材料に励起子が戻って移動するのを避けるために、少なくともkTである。ホスト材料は、溶液加工処理可能であってもよい。りん光ドーパント、例えば緑色またはそれより長い波長のりん光ドーパントのために好適なホストとしては、置換されてもよいジアリールトリアジンまたはトリアリールトリアジンが挙げられる。トリアジン含有ホスト材料は、国際公開第2008/025997号により詳細に記載されており、例えば小分子またはトリアジン含有ポリマーが挙げられる。例示的なトリアジン含有ポリマーとしては、(ヘテロ)アリール基の1つを通して側鎖基として結合する置換されてもよいジまたはトリ(ヘテロ)アリールトリアジンまたは(ヘテロ)アリール基の2つを通してポリマー主鎖に結合する繰り返しユニットを有するポリマーが挙げられる。
(i)(ヘテロ)アリーレン共繰り返しユニット、例えば上記で記載されるようなフェニル、フルオレンまたはインデノフルオレン繰り返しユニット(それらのそれぞれは置換されていてもよい)、特に式(IV)のフルオレン繰り返しユニットおよび/または式(VIII)のフェニレン繰り返しユニット:
(ii)置換されてもよいアリールアミン繰り返しユニット、特に上記で記載されるような式(V)の繰り返しユニット、および/または
(iii)置換されてもよいトリアジン繰り返しユニット、特に式(VIIa)の繰り返しユニット
芳香族繰り返しユニットを含むホストポリマーは、芳香族ユニットの共役鎖を形成してもよい。この共役は、ポリマー骨格における好適な繰り返しユニット、例えばポリマー骨格中にツイストを形成する繰り返しユニットおよび共役を遮断する繰り返しユニットの包含によって妨害または低減される場合がある。
共役ポリマー、例えば上記で記載されるような式(IV)および/または(V)の繰り返しユニットを含むポリマーの調製のために好ましい方法は、「金属挿入」を含み、ここで金属錯体触媒の金属原子は、アリールまたはヘテロアリール基とモノマーの脱離基との間に挿入される。例示的な金属挿入方法は、例えば国際公開第00/53656号に記載されるようなSuzuki重合、および例えばT.Yamamoto,「Electrically Conducting And Thermally Stable π−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes」,Progress in Polymer Science 1993,17,1153−1205に記載されるようなYamamoto重合である。Yamamoto重合の場合はニッケル錯体触媒が使用され;Suzuki重合の場合にパラジウム錯体触媒が使用される。
正孔輸送層は、アノードと発光層との間に提供されてもよい。同様に、電子輸送層は、カソードと発光層との間に提供されてもよい。
伝導性有機または無機材料から形成されてもよい伝導性正孔注入層は、存在する場合、正孔輸送層および発光層にアノードから正孔注入するのを補助するために、アノードと発光層との間に提供されてもよい。正孔輸送層は、正孔注入層と組み合わせて使用されてもよい。
カソードは、電子の発光層への注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。他の因子、例えばカソードと発光材料との間の負の相互作用の可能性が、カソードの選択に影響する。カソードは、アルミニウム層のような単一材料からなってもよい。あるいはそれは、複数の金属、例えば国際公開第98/10621号に開示されるようなカルシウムおよびアルミニウムのような低仕事関数材料および高仕事関数材料の二層;国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号に開示されるような元素状バリウム;または電子注入を補助するための金属化合物、特にアルカリまたはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物、例えば国際公開第00/48258号に開示されるようなフッ化リチウムの薄層;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようなフッ化バリウム;および酸化バリウムを含んでいてもよい。電子のデバイスへの効率の良い注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えばMichaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機光電子デバイスは、湿分および酸素に対して感受性である傾向にある。したがって、基板は、好ましくはデバイスへの湿分および酸素の侵入を防止するために良好なバリア特性を有する。基板は、一般にガラスであるが、特にデバイスの可撓性が所望される場合に代替基板が使用されてもよい。例えば、基板は、米国特許第6268695号明細書にあるようなプラスチック(代替プラスチックおよびバリア層の基板が開示されている)または欧州特許第0949850号明細書に開示されるような薄いガラスおよびプラスチックの積層体を含んでいてもよい。
溶液加工処理のためのポリマー組成物を形成するために好適な溶媒としては、多くの一般的な有機溶媒、例えばモノ−またはポリ−アルキルベンゼン、例えばトルエンおよびキシレンが挙げられる。
本明細書に記載されるOLEDは、広範囲の用途に使用されてもよく、その用途としては、ディスプレイバックライト、例えばLCDバックライト、エリア照明およびディスプレイとして使用するための用途が挙げられるが、これらに限定されない。白色発光OLEDは、均一発光層を含んでいてもよい。ディスプレイに使用するためのOLEDは、パターニングされた発光層および/またはパターニングされた電極を含み、個々のディスプレイピクセルを提供してもよい。
りん光橙色エミッタPO1は、以下の合成方法に従って調製した:
ベンゾトリアゾールイミニウム塩(PO1段階1)は、C.Hartsborn,P.Steel,J.HeterocyclicChem.1996,33,1935に記載されるように合成され、次の工程においてさらなる精製なしで使用した。
PO1段階3は、A.Katritzky,M.Arend.J.Org.Chem.1998,63,9989に記載されるように合成された。窒素下、500mlのトルエン中、65.5g(439mmol)の4−tert−ブチルアニリン、64.1g(439mmol)のα−テトラロン、および約50mgのパラトルエンスルホン酸を、ディーンスターク条件下で2日間加熱した。反応混合物は、セライトを通し、すべての揮発性成分を真空中で除去して115gのイミン(95%収率)を得た。
250mlの3ツ口フラスコに、5g(1当量、14.2mmol)の塩化イリジウム水和物、および10.2g(2.5当量、35mmol)の2−tert−ブチル−5,6−ジヒドロベンゾ[c]アクリジン(PO1段階3)を充填した。フラスコは、冷却器およびオーバーヘッド撹拌機を備えており、窒素で30分間フラッシュした。並行して、35mlの2−エトキシエタノールおよび12mlのDI水を滴下漏斗において、窒素で30分間飽和させた。溶媒を添加し、反応混合物を140℃で2日間加熱した。得られた固体を濾過し、少量のエトキシエタノールで洗浄し、次の工程においてさらに精製することなく使用した。
11.4g(1当量、7.2mmol)のイリジウムダイマー(PO1段階4)および7.6g(10当量、72mmol)の無水炭酸ナトリウムを250mlの3ツ口フラスコに計量し、フラスコを窒素で30分間フラッシュした。滴下漏斗において、1.8g(2.5当量、18mmol)の2,4−ペンタンジオン(蒸留)および75mlの2−エトキシエタノールを窒素で20分間飽和させ、次いでイリジウムダイマーに添加した。反応を一晩かけて窒素下で105℃まで加熱した。RTまで冷却後、固体を焼結漏斗で回収し、次いで少しずつ1LのDI水に激しく撹拌しながら添加した。固体をブフナー漏斗に回収し、4×200mlのDI水で洗浄し、空気中で乾燥させて、9gを得た。固体をトルエン中に溶解させ、セライトを通して濾過し、減圧して乾燥させ、7.4gの赤色固体をHPLCによる98.9%純度で得た。
500mlの3ツ口フラスコに、7.4g(1当量、8.6mmol)イリジウムacac錯体(PO1段階5)および2.58g(1.05当量、9mmol)の2−tert−ブチル−5,6−ジヒドロベンゾ[c]アクリジン(PO1段階3)を充填し、窒素で1時間フラッシュした。並行して、150mlの1,2−エタンジオールを滴下漏斗中で1時間窒素で飽和させた。溶媒を反応容器に添加し、反応を175℃(内部温度)に一晩かけて窒素下で加熱した。RTへの冷却後、固体をブフナー漏斗に回収し、DI水で洗浄した。固体を約500mlの温トルエン中に溶解し、セライトを通して濾過し、減圧して乾燥させた。150mLのアセトニトリルおよび50mlのトルエンからの再結晶により、4g(HPLCによる98.7%)を得た。60mlのアセトニトリルおよび30mlのトルエンからのさらなる再結晶により、HPLCによる純度を98.9%に改善させた。収率:3.7g(41%)。
以下の表1において、ホスト1のエミッタのブレンド(5%w/w)のピークフォトルミネッセンス波長を示す。
9.5g(1当量、9mmol)のPO1を、2Lの無水ジクロロメタン中に溶解させ、窒素で1.5時間飽和させた。3.22g(2当量、18.1mmol)のNBSを固体として添加し、溶液を暗所で窒素下24時間撹拌した。反応混合物を約500mlに減らし、DI水で数回洗浄した。次いで、ブラインおよび硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧して乾燥させて、10.4gのHPLCによる73.5%のジブロミドを得た。
350mlのトルエン中の10.35g(1当量、8.6mmol)のPO2段階1および12.03g(3当量、25.7mmol)のボロネートを窒素で1時間飽和させ、懸濁液を50℃に加熱し、透明溶液を得た。297mg(0.03当量、0.26mmol)のPd(PPh3)4および44ml(7当量、60mmol)のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド(水中20重量%)をこの温度で添加した。エマルションを115℃まで20時間加熱した。室温まで冷却し、相分離した後、有機層をブラインおよび硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して乾燥させた。ヘキサン/エチルアセテート4:1を用いるシリカ上でのカラムクロマトグラフィにより、18gの赤色固体を得た。自動化クロマトグラフィシステムにて繰り返されたカラムクロマトグラフィ(Biotage Isolera1)により、8g(HPLCによる99.4%純度)を得た。
7.9g(1当量、4.5mmol)のPO2を、1Lの無水ジクロロメタン中に溶解させ、窒素で1時間飽和させた。1.2g(1.5当量、6.75mmol)のNBSは固体として添加し、溶液を暗所で2日間撹拌した。反応混合物をDI水で1回洗浄し、ブラインおよび硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧して乾燥して9.2gを得た。自動化クロマトグラフィシステムにて繰り返されたクロマトグラフィにより、1g(HPLCによる96.7%純度)を得た。
以下の構造を有する有機発光デバイスを、ガラス基板:ITO/HIL/HTL/EL/カソード上に形成させた。
ITOを保持する基板は、UV/オゾンを用いて清浄された。正孔注入層は、Plextronics,Inc.から入手可能な正孔注入材料の水性配合物をスピンコーティングすることによって形成された。正孔輸送層HT1またはHT2を、スピンコーティングによって20nmの厚さに形成して、加熱によって架橋された。発光層は、o−キシレン溶液からスピンコーティングによって75nmの厚さに発光配合物を堆積させることによって形成された。カソードは、金属フルオライドの第1の層を約2nmの厚さに、アルミニウムの第2の層を約200nmの厚さに、任意の第3の銀の層をエバポレーションによって形成した。
HT1
比較のために、エミッタPO1を比較エミッタ1で置き換える以外、実施例1を参照して記載されたようにデバイスを形成させ、これは約618nmのピークフォトルミネッセンス波長を有するりん光赤色エミッタである。
Claims (28)
- 第1電極および第2電極、および第1の電極と第2の電極との間に少なくとも1つの発光層を含む有機発光デバイスであって、前記デバイスは、白色光源を共に提供する複数の光エミッタを含み、ここで第1の発光層が、ホスト材料および580〜610nmの範囲にピークフォトルミネッセンス波長を有する光を発光する複数の光エミッタの第1の光エミッタを含み;ここで第1の光エミッタのLUMOは、ホスト材料のLUMO準位より、真空からさらに0.2eV以下である、デバイス。
- 前記第1の光エミッタのLUMOが、ホスト材料のLUMOと同じ、またはLUMOより真空に近い、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の発光層が、白色光源を共に提供する複数の光エミッタのそれぞれを含む、請求項1または2に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが、第1の発光層および少なくとも1つのさらなる発光層を含み、少なくとも1つのさらなる発光層それぞれが、第1の光エミッタと共に白色光源を提供する少なくとも1つの光エミッタを含有する、請求項1または2に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の電極がアノードであり、第2の電極はカソードであり;正孔輸送層が、第1の電極と、少なくとも1つの発光層との間に配置され、ここで正孔輸送層は実質的に非発光性であってもよい、請求項1から4のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 複数の光エミッタの少なくとも1つがりん光性である、請求項1から5のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 複数の光エミッタのすべてがりん光性である、請求項6に記載の有機発光デバイス。
- 前記ホスト材料が第1の光エミッタ、および第1の発光層に存在するいずれか他の複数の光エミッタとブレンドされる、請求項1から7のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記ホスト材料が、第1の光エミッタの少なくとも1つおよび第1の発光層中に存在する複数の光エミッタのいずれか他のエミッタに結合する、請求項1から7のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記ホスト材料はポリマーであり、ホスト材料に結合される少なくとも1つの光エミッタは、ポリマーの主鎖または側鎖において繰り返しユニットとして、あるいはポリマーの末端基として提供される、請求項9に記載の有機発光デバイス。
- 前記少なくとも1つのりん光エミッタが、式(I)を有する、請求項6から11のいずれか一項に記載の有機発光デバイス:
ML1 qL2 rL3 s
(I)
式中Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは独立に配位基を表し;qは整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に0または整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、M上で利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaは、L1上での配位部位の数であり、bはL2上での配位部位の数であり、cはL3上での配位部位の数である。 - Ar6は、Mに配位できるN原子を含み、Ar7は、Mに配位できるC原子を含む、請求項13に記載の有機発光デバイス。
- 前記白色光源を共に提供する複数の光エミッタが、青色光エミッタを含む、請求項1から14のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記青色光エミッタが蛍光光エミッタである、請求項15に記載の有機発光デバイス。
- 前記青色エミッタがホストである、請求項15から17に記載の有機発光デバイス。
- 前記青色光エミッタがりん光光エミッタである、請求項15に記載の有機発光デバイス。
- 前記白色光源を共に提供する複数の光エミッタが、緑色光エミッタを含む、請求項1から19のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記緑色光エミッタがりん光光エミッタである、請求項20に記載の有機発光デバイス。
- 580〜610nmの範囲にピーク波長を有する前記光エミッタが、りん光光エミッタである、請求項1から21のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記白色光源を共に提供する複数の光エミッタが、同じ発光層にブレンドされる、請求項1から22のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記白色光源を共に提供する複数の光エミッタの2つ以上が、同じ分子の一部を形成する、請求項1から23のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 前記白色光が、2500〜9000Kの範囲(2700〜4500Kの範囲であってもよい)の温度における黒体によって発光されたものと等価なCIE x座標、および黒体によって発光された光のCIE y座標の0.05(0.025であってもよい)以内のCIE y座標を有する、請求項1から24のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 光を発光する複数の光エミッタの前記第1の光エミッタが、580〜605nmの範囲にピークフォトルミネッセンス波長を有する、請求項1から25のいずれか一項に記載の有機発光デバイス。
- 白色光源を共に提供する複数の光エミッタを含む白色発光組成物であって、この複数の光エミッタの1つが、580〜610nm、好ましくは580〜605nmの範囲にピークフォトルミネッセンス波長を有する光を発光する、白色発光組成物。
- 白色光源を共に提供する複数の光エミッタを含む白色組成物であって、以下の式(I)のりん光金属錯体を含み:
ML1 qL2 rL3 s
(I)
式中Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは独立に配位基を表し;qは整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に0または整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、M上で利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaは、L1上での配位部位の数であり、bはL2上での配位部位の数であり、cはL3上での配位部位の数であり、L1が式(II)の配位基である、白色発光組成物:
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