CN115073516A - 一种磷氧基衍生物、应用、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种磷氧基衍生物、应用、有机电致发光器件及显示装置，磷氧基衍生物的磷氧基与两个取代或未取代的芳基直接连接，且至少与一个非共轭取代基直接连接或通过桥基间接地连接。上述磷氧基衍生物作为有机低折射率材料代替无机低折射率材料和高折射率材料搭配应用于光耦合输出层，磷氧基衍生物中磷氧基与非共轭取代基直接或间接地连接，通过非共轭取代基与磷氧基搭配的分子结构，降低分子的整体共轭性和电子云的离域，提高分子的空间体积，从而降低材料的折射率，使该磷氧基衍生物的折射率满足光耦合输出层对低折射率材料的折射率要求，同时，能够避免由于无机低折射率材料的吸水性高导致的有机电致发光器件性能不稳定的问题。
Description
技术领域
本申请属于有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种磷氧基衍生物、应用、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
在有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)中，基于微腔效应，通过将高折射率材料和低折射率材料搭配形成光耦合输出层(Coupling Layer，CPL)，提高界面出全反射，增加光的微腔效应，从而提高整个有机电致发光器件的光耦合效率。
相关技术中，光耦合输出层的低折射率材料一般采用诸如氟化锂(LiF)等无机低折射率材料，但是无机低折射率材料一般吸水性较高，导致有机电致发光器件性能不稳定。
发明内容
本申请旨在至少能够在一定程度上解决用于光耦合输出层的无机低折射率材料由于吸水性高导致有机电致发光器件性能不稳定的技术问题。为此，本申请提供了一种磷氧基衍生物、应用、有机电致发光器件及显示装置。
本申请实施例提供的一种磷氧基衍生物，所述磷氧基衍生物的磷氧基与两个取代或未取代的芳基直接连接，且至少与一个非共轭取代基直接连接或通过桥基间接地连接；
所述非共轭取代基独立地选自取代或未取代的C3～C10的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的金刚烷基；
所述桥基独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或六元的芳杂环基。
在一些实施方式中，所述磷氧基衍生物包括两个所述磷氧基，两个所述磷氧基间接地连接。
在一些实施方式中，两个所述磷氧基通过与所述磷氧基直接连接的取代或未取代的芳基或所述非共轭取代基间接地连接。
在一些实施方式中，所述桥基为取代或未取代的芳基。
在一些实施方式中，与所述磷氧基直接连接的取代的芳基、所述非共轭取代基以及所述桥基中的任意一个或几个还与位阻基取代基连接，所述位阻取代基独立地选自卤素取代烷烃、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、硅烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
在一些实施方式中，所述磷氧基衍生物具有通式(I)或通式(II)所示的结构：
通式(I)中，L1、L2、L3各自独立地选自C6～C60的芳基、C10～C60的稠和芳基、C5～C60的五元或六元的芳杂环基、非共轭取代基，且L1、L2、L3中至少一个为非共轭取代基；R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢、重氢、卤素、卤素取代烷烃、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、硅烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基；
通式(II)中，L4、L5、L6、L7各自独立地选自C6～C60的芳基、C10～C60的稠和芳基、C5～C60的五元或六元的芳杂环基、非共轭取代基，且L4、L5、L6、L7中至少一个为非共轭取代基；R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、重氢、卤素、卤素取代烷烃、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、硅烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
在一些实施方式中，所述磷氧基衍生物具有下式中任意一种所示的结构：
本申请实施例还提出了一种上述的磷氧基衍生物的应用，所述磷氧基衍生物用于制备有机电致发光器件的光耦合输出层。
本申请实施例还提出了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极电极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极电极层以及光耦合输出层，所述光耦合输出层包含上述的磷氧基衍生物。
本申请实施例还提出了一种显示装置，所述显示装置包括上述的有机电致发光器件。
本申请实施例至少具有如下有益效果：
上述磷氧基衍生物作为有机低折射率材料代替无机低折射率材料和高折射率材料搭配应用于光耦合输出层，磷氧基衍生物中磷氧基与非共轭取代基直接或间接地连接，通过非共轭取代基与磷氧基搭配的分子结构，降低分子的整体共轭性和电子云的离域，提高分子的空间体积，从而降低材料的折射率，使该磷氧基衍生物的折射率满足光耦合输出层对低折射率材料的折射率要求，同时，有机低折射率材料磷氧基衍生物相比于无机低折射率材料的吸水性较低，能够避免由于无机低折射率材料的吸水性高导致的有机电致发光器件性能不稳定的问题；进一步地，有机低折射率材料磷氧基衍生物相比于无机低折射率材料的抗应力性更好，能够避免用于柔性显示装置中由于抗应力性差导致的柔性显示装置脆弱的缺陷。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1示出了本申请实施例中有机电致发光器件的结构示意图。
图2示出了本申请另一实施例的有机电致发光器件的结构示意图。
附图标记：
100、阳极电极层；200、空穴注入层；300、空穴传输层；400、电子阻挡层；500、发光层；600、空穴阻挡层；700、电子传输层；800、电子注入层；900、阴极电极层；1100、第一光耦合输出层；1200、第二光耦合输出层。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
此外，本申请可以在不同例子中重复参考数字和/或参考字母，这种重复是为了简化和清楚的目的，其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。此外，本申请提供了的各种特定的工艺和材料的例子，但是本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的应用和/或其他材料的使用。
下面结合附图并参考具体实施例描述本申请：
本申请第一大方面提出了一种磷氧基衍生物，如通式(I)和通式(II)所示，磷氧基衍生物的磷氧基与两个取代或未取代的芳基直接连接，且至少与一个非共轭取代基直接连接或通过桥基间接地连接；
所述非共轭取代基独立地选自取代或未取代的C3～C10的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的金刚烷基；
所述桥基独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或六元的芳杂环基。
上述磷氧基衍生物作为有机低折射率材料代替无机低折射率材料和高折射率材料搭配应用于光耦合输出层，磷氧基衍生物中磷氧基与非共轭取代基直接或间接地连接，通过非共轭取代基与磷氧基搭配的分子结构，降低分子的整体共轭性和电子云的离域，提高分子的空间体积，从而降低材料的折射率，使该磷氧基衍生物的折射率满足光耦合输出层对低折射率材料的折射率要求，同时，有机低折射率材料磷氧基衍生物相比于无机低折射率材料的吸水性较低，能够避免由于无机低折射率材料的吸水性高导致的有机电致发光器件性能不稳定的问题；进一步地，有机低折射率材料磷氧基衍生物相比于无机低折射率材料的抗应力性更好，能够避免用于柔性显示装置中由于抗应力性差导致的柔性显示装置脆弱的缺陷。
OLED作为一种新型的显示器件逐渐受到更多的关注。由于具有主动发光、发光亮度高、分辨率高、宽视角、响应速度快、低能耗以及可柔性化等特点，成为市场上炙手可热的主流显示产品。随着产品不断的发展，客户对于产品的分辨率越来越高，功耗要求数值越来越低，需要开发高效率、低电压、长寿命的器件。OLED的优化和性能提升可以通过改善器件的任何一功能层和不同功能层材料的组合进行搭配，同时还可以通过增加整个器件的微腔效应，以提高光的耦合效率，进而提高器件的效率。
在柔性显示封装中，为了增加微腔效应，通过将高折射率和低折射率材料搭配形成光耦合输出层，以改变光程和传播方向，类似于形成漫反射现象，突破微腔效应导致的色偏光学限制，进而提高界面出光全反射，增加光的微腔效应，从而提高整个器件的光耦合效率。相关技术中，对于光耦合输出层材料集中在高折射率材料，低折射率材料主要采用无机材料，例如LiF。
本申请通过研究发现，由于光耦合输出层中的无机低折射率材料吸水性较高，往往导致有机电致发光器件性能不稳定，影响有机电致发光器件的使用寿命。同时，无机低折射率材料还存在抗应力性差的缺陷，在将含有无机低折射率材料光耦合输出层的有机电致发光器件应用于柔性显示装置中，是导致柔性显示装置脆弱的因素之一。
基于上述研究，本申请提出了一种磷氧基衍生物，通过使磷氧基衍生物中的磷氧基与非共轭取代基搭配的分子结构，使构成的磷氧基衍生物的整体共轭性降低，提高了分子的空间体积，从而降低了磷氧基衍生物材料的折射率，使该磷氧基衍生物应用于电致发光器件中的光耦合输出层成为可能。且该磷氧基衍生物属于有机低折射率材料，具有更低的吸水性和更高的抗应力性，克服了无机低折射率材料在有机电致发光器件中的缺陷，不仅能够提高有机电致发光器件的性能稳定性、寿命、抗应力性以及出光效率，而且相比于无机低折射率材料容易引起的膜层剥落、蒸镀腔体结晶等缺陷，该磷氧基衍生物制备方法简单，能够提高生产效率，降低生产成本。
作为一种可选实施方式，如通式(I)和通式(II)所示，在磷氧基衍生物中，所述磷氧基衍生物包括两个所述磷氧基，两个所述磷氧基间接地连接。
作为进一步可选的实施方式，如通式(I)和通式(II)所示，两个所述磷氧基通过与所述磷氧基直接连接的取代或未取代的芳基或所述非共轭取代基间接地连接。如式(21)、式(22)、式(23)、式(24)、式(25)、式(26)、式(27)、式(28)、式(29)以及式(30)所示，两个磷氧基通过与磷氧基直接连接的取代或未取代的芳基间接地连接；如式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)、式(8)、式(9)、式(10)、式(11)、式(12)、式(13)、式(14)、式(15)、式(16)、式(17)、式(18)、式(19)、式(20)、式(31)、式(32)、式(33)、式(34)、式(35)、式(36)、式(37)、式(38)、式(39)、式(40)以及式(41)所示，两个磷氧基通过非共轭取代基间接地连接，两个磷氧基之间的非共轭取代基可以为一个或两个，两个非共轭取代基之间通过桥基间接地连接。
作为一种可选实施方式，在磷氧基衍生物中，所述桥基为取代或未取代的芳基。即在该实施方式中，如式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)、式(8)、式
(9)、式(10)、式(11)、式(12)、式(13)、式(14)、式(15)、式(16)、式(17)、式(18)、式(19)以及式(20)所示，磷氧基与三个取代或未取代的芳基直接连接，并通过其中一个取代或未取代的芳基与非共轭取代基间接地连接。与磷氧基直接连接的三个取代或为取代的芳基之间互存角度，三个取代或为取代的芳基和磷氧基片段形成一个空间立体钩型，能够进一步破坏分子的共轭，分子的极化率降低；同时分子的体积进一步增大。分子极化率的降低和体积的增大，都有利于使该磷氧基衍生物材料的折射率降低。
作为一种可选实施方式，在磷氧基衍生物中，与所述磷氧基直接连接的取代的芳基、所述非共轭取代基以及所述桥基中的任意一个或几个还与位阻基取代基连接，所述位阻取代基独立地选自卤素取代烷烃、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、硅烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。在该实施方式中，如式(1)至式(41)所示，与所述磷氧基直接连接的取代的芳基、所述非共轭取代基、所述桥基中的任意一个或几个还与位阻较大的位阻基取代基连接，通过位阻取代基的加入，能够使相邻的基团的空间扭转变大，分子的体积变大，从而有利于使该磷氧基衍生物材料的折射率进一步降低。
本申请的第二大方面还提出了一种上述磷氧基衍生物的应用，所述磷氧基衍生物用于制备有机电致发光器件的光耦合输出层。
本申请的第三大方面还提出了一种有机电致发光器件，如图1所示，该有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极电极层(Anode)、空穴注入层(HIL，Hole InjectionLayer)、空穴传输层(HTL，Hole Tranport Layer)、发光层(EML，Emission layer)、电子传输层(ETL，Electron Transport Layer)、电子注入层(EIL，Electron Inject Layer)、阴极电极层(Cathode)以及光耦合输出层(CPL，Capping Layer)，所述光耦合输出层包含上述的磷氧基衍生物。
进一步可选的，如图2所示，该有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极电极层(Anode)、空穴注入层(HIL，Hole Injection Layer)、空穴传输层(HTL，Hole TranportLayer)、电子阻挡层(EBL，Electron Block Layer)、发光层(EML，Emission layer)、空穴阻挡层(HBL，Hole Block Layer)、电子传输层(ETL，Electron Transport Layer)、电子注入层(EIL，Electron Inject Layer)、阴极电极层(Cathode)以及光耦合输出层(CPL，CappingLayer)，所述光耦合输出层包含上述的磷氧基衍生物。
其中，空穴注入层材料可以选自无机的氧化物，如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等；也可以选自强吸电子体系的p型掺杂剂和空穴传输材料的掺杂物，如六氰基六氮杂三亚苯基、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
空穴传输层/电子阻挡层材料可以选自具有空穴传输特性的芳胺类以及二甲基芴或者咔唑材料，如4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(DFLDPBi)、4,4’-二(9-咔唑基)联苯(CBP)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)等。
发光层材料中的蓝色发光材料可以选自芘衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、金属配合物、N1,N6-二([1,1'-联苯]-2-基)-N1,N6-二([1,1'-联苯]-4-基)芘-1,6-二胺、9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-二-2-萘基蒽(MADN)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAV Bi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)等。
空穴阻挡层/电子传输层材料一般为芳族杂环化合物，例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物)等；具体如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(p-EtTAZ)、红菲咯啉(BPhen)、(BCP)、4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(BzOs)等。
电子注入层一般为碱金属或者金属，如LiF、Yb、Mg、Ca或者他们的化合物等。
本申请的第四大方面还提出了一种显示装置，该显示装置包括上述的有机电致发光器件。
以下结合制备方法、实验数据对本申请的磷氧基衍生物作进一步说明。
合成例1
式(1)所示磷氧基衍生物的合成路线如下：
1)在500mL反应瓶中，通入氮气，分别加入原料1和原料2各0.3mol、THF、2-萘硼酸以及四(三苯基膦)钯0.003mol，搅拌，然后加入K2CO3水溶液，加热至80℃，回流反应12小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到中间体A。
2)在500mL三口瓶中，通入氮气，加入中间体A和原料3各0.02mol、DMF以及醋酸钯0.002mol，搅拌，然后加入0.01mol的K3PO4水溶液，加热至150℃，回流反应24小时，
取样点板，反应完全。自然冷却，用二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到式(1)所示磷氧基衍生物。
质谱m/z：720.87，元素含量(％)：C48H50O2P2，C，79.98；H，6.99；O，4.44；P，8.59。
1H NMR：7.67(12H)，7.5-7.47(6H)，7.33(4H)，2.72(2H)，2.36(12H)，2.29(6H)，1.85(4H)，1.605(4H)。
合成例2
式(4)所示磷氧基衍生物的合成路线如下：
式(4)所示磷氧基衍生物的制备同实施例1中的式(1)所示的磷氧基衍生物的制备，不同之处在于原料3替换为原料4，得到式(4)所示磷氧基衍生物。
质谱m/z：889.2，元素含量(％)：C60H74O2P2，C，81.05；H，8.39；O，3.6；P，6.97。
1H NMR：7.82(3H)，7.67-7.66(7H)，7.57-7.47(8H)，3.3(1H)，2.72(2H)，2.29(6H)，2.05(3H)，1.85(4H)，1.605(4H)，1.35(9H)，1.32(27H)。
合成例3
式(5)所示磷氧基衍生物的合成路线如下：
式(5)所示磷氧基衍生物的制备同实施例1中的式(1)所示的磷氧基衍生物的制备，不同之处在于原料3替换为原料5，得到式(5)所示磷氧基衍生物。
质谱m/z：953.49，元素含量(％)：C56H74O2P2Si4，C，70.54；H，7.82；O，3.36；P，6.50；Si，11.78。
1H NMR：8.01(4H)，7.75-7.65(12H)，7.53-7.47(6H)，2.72(2H)，2.29(6H)，1.85(4H)，1.605(4H)，0.25(36H)。
合成例4
式(12)所示磷氧基衍生物的合成路线如下：
式(12)所示磷氧基衍生物的制备同实施例1中的式(1)所示的磷氧基衍生物的制备，不同之处在于原料1替换为原料6，原料3替换为原料4，得到式(12)所示磷氧基衍生物。
质谱m/z：941.27，元素含量(％)：C64H78O2P2，C，81.67；H，8.35；O，3.40；P，6.58。
1H NMR：7.82(4H)，7.66(4H)，7.59-7.57(8H)，7.47-7.46(6H)，2.29-2.02(7H)，1.85(2H)，1.775-1.485(6H)，1.47-1.41(4H)，1.32(36H)，1.01(1H)。
合成例5
式(14)所示磷氧基衍生物的合成路线如下：
式(14)所示磷氧基衍生物的制备同实施例1中的式(1)所示的磷氧基衍生物的制备，不同之处在于原料1替换为原料6，得到式(14)所示磷氧基衍生物。
质谱m/z：772.95，元素含量(％)：C52H54O2P2，C，80.80；H，7.04；O，4.14；P，8.01。
1H NMR：7.67(8H)，7.59-7.50(8H)，7.46-7.33(6H)，2.36(12H)，2.29-2.02(7H)，1.85(2H)，1.775-1.485(6H)，1.47-1.41(4H)，1.07(1H)。
合成例6
1)在500mL反应瓶中，通入氮气，分别加入甲苯溶剂，原料7和I代金刚烷各0.3mol、Pd(dba)2 0.003mol，搅拌，常温反应，回流反应12小时，取样点板，反应完全。用二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，得到中间体C。
2)在500mL反应瓶中，加入甲醇溶剂，原料8和四羟基二硼各0.2mol、搅拌，15℃反应24h、同时UV灯(254nm)照射反应。取样点板，反应完全。过滤，得到中间体D。
3)在500mL三口瓶中，通入氮气，加入中间体C和中间体D各0.02mol、甲苯溶剂以及Pd(dba)2 0.002mol，搅拌，加热至80℃，回流反应24小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤得到中间体E。
4)按照第2)反应，将中间体E和对二(二羟基硼)苯各0.1mol反应得到化合物29。
质谱m/z：971.34，元素含量(％)：C66H84O2P2，C，81.61；H，8.72；O，3.29；P，6.38。
1H NMR：7.97(4H)，7.8-7.77(4H)，7.51-7.35(7H)，7.25(3H)，7.18(2H)，2.9(1H)，1.96-1.75(6H)，1.62-1.41(10H)，1.32-1.31(16H)，1.12(1H)。
磷氧基衍生物材料性能测试：
基于合成例1至合成例7的制备方法，本申请制备了如式(1)至式(41)所示的磷氧基衍生物。
采用硅片蒸镀磷氧基衍生物薄膜，磷氧基衍生物薄膜厚度为50nm；采用椭偏仪测试磷氧基衍生物薄膜的折射率，椭偏仪的扫描范围为245～1000nm。磷氧基衍生物薄膜的折射率测试结果如表1所示。
玻璃化转变温度(Tg)的高低决定了在蒸镀中材料的热稳定性，Tg越高，材料热稳定性越好。采用DSC差示扫描量热仪测试磷氧基衍生物的玻璃化转变温度，测试气氛为氮气，升温速率为10℃/min，温度范围为50～300℃。测得的玻璃化转变温度结果如表2所示。
其中，对比例1采用的化合物如式(CP1)所示：
表1磷氧基衍生物薄膜的折射率
相比于对比例1的化合物材料在不同波长下的折射率，本申请的磷氧基衍生物材料的折射率均低于对比例1的化合物材料，在柔性封装显示器件中可以替代无机的LIF，例如覆盖在常规折射率较高的CPL上，有利于器件的光耦合输出，提高器件的效率，同时可避免无机低折射率材料覆盖的劣势。
表2磷氧基衍生物的玻璃化转变温度(Tg)
| 测试编号 | 测试材料 | Tg℃ |
| 对比例1 | 式(CP1)所示化合物 | 130 |
| 实施例1 | 式(1)所示磷氧基衍生物 | 130 |
| 实施例2 | 式(2)所示磷氧基衍生物 | 131 |
| 实施例3 | 式(3)所示磷氧基衍生物 | 134 |
| 实施例4 | 式(4)所示磷氧基衍生物 | 135 |
| 实施例5 | 式(5)所示磷氧基衍生物 | 138 |
| 实施例6 | 式(12)所示磷氧基衍生物 | 140 |
| 实施例7 | 式(14)所示磷氧基衍生物 | 143 |
| 实施例8 | 式(17)所示磷氧基衍生物 | 142 |
| 实施例9 | 式(21)所示磷氧基衍生物 | 132 |
| 实施例10 | 式(22)所示磷氧基衍生物 | 133 |
相比于对比例1的化合物材料的玻璃化转变温度，本申请的磷氧基衍生物的玻璃化转变温度均较高，因此本申请的磷氧基衍生物在蒸镀工艺中的稳定性较高，能够满足蒸镀工艺的温度要求。
含有磷氧基衍生物的有机电致发光器件性能测试：
采用真空蒸镀制备顶发射的有机电致发光器件，测试本申请的磷氧基衍生物作为CPL的光耦合效果。本申请以下器件性能测试采用的器件结构如图2所示，包括依次层叠设置的阳极电极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极电极层以及光耦合输出层，其中，光耦合输出层第一光耦合输出层和第二光耦合输出层，并采用薄膜封装(Thin-Film Encapsulation，TFE)。本申请的器件结构、材料和厚度如表3所示。
表3器件结构和厚度
表3中的第二光耦合输出层材料选自如式(CP1)所示的化合物和本申请如式(1)至式(41)所示的磷氧基衍生物，表3中所采用的材料结构式如下：
根据表3所示的顶出光的有机电致发光器件的结构、材料和厚度数据，分别由对比例1的化合物CP1和本申请实施例1至10的磷氧基衍生物作为第二光耦合输出层/CPL2制得相应的有机电致发光器件，测得蓝光有机电致发光器件性能检测结果如表4所示。
表4蓝光有机电致发光器件性能检测结果
| 测试编号 | CPL2 | 电压 | EQE | 寿命(LT95@1000nit) |
| 对比例1 | 式(CP1)所示化合物 | 100％ | 100％ | 100％ |
| 实施例1 | 式(1)所示磷氧基衍生物 | 99％ | 101％ | 101％ |
| 实施例2 | 式(2)所示磷氧基衍生物 | 100％ | 104％ | 102％ |
| 实施例3 | 式(3)所示磷氧基衍生物 | 98％ | 103％ | 104％ |
| 实施例4 | 式(4)所示磷氧基衍生物 | 98％ | 105％ | 104％ |
| 实施例5 | 式(5)所示磷氧基衍生物 | 99％ | 104％ | 106％ |
| 实施例6 | 式(12)所示磷氧基衍生物 | 100％ | 105％ | 108％ |
| 实施例7 | 式(14)所示磷氧基衍生物 | 97％ | 104％ | 108％ |
| 实施例8 | 式(17)所示磷氧基衍生物 | 98％ | 107％ | 107％ |
| 实施例9 | 式(21)所示磷氧基衍生物 | 100％ | 108％ | 102％ |
| 实施例10 | 式(22)所示磷氧基衍生物 | 99％ | 107％ | 103％ |
由表4的测试结果可以看出，相比于对比例1的采用CP1材料作为第二光耦合输出层制备的蓝光有机电致发光器件，采用本申请的磷氧基衍生物作为第二光耦合输出层制备的蓝光有机电致发光器件的取光效率更高、稳定性更好，效率和寿命都得到了提升。进一步地，本申请还采用上述对比实验方法进行了红光有机电致发光器件和绿光有机电致发光器件的性能检测，得到的检测结果和蓝光有机电致发光器件类似。
由本申请的上述实验数据可知，本申请提出的磷氧基衍生物作为低折射率材料覆盖在高折射率材料上形成的光耦合输出层，具有效果更高、热稳定性更好、寿命更长特点。
在本申请中，除非另有明确的规定和限定，第一特征在第二特征之“上”或之“下”可以包括第一和第二特征直接接触，也可以包括第一和第二特征不是直接接触而是通过它们之间的另外的特征接触。而且，第一特征在第二特征“之上”、“上方”和“上面”包括第一特征在第二特征正上方和斜上方，或仅仅表示第一特征水平高度高于第二特征。第一特征在第二特征“之下”、“下方”和“下面”包括第一特征在第二特征正下方和斜下方，或仅仅表示第一特征水平高度小于第二特征。
在本申请的描述中，需要理解的是，术语“中心”、“纵向”、“横向”、“长度”、“宽度”、“厚度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”、“顺时针”、“逆时针”指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本申请和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本申请的限制。
需要说明的是，本申请实施例中所有方向性指示仅用于解释在某一特定姿态下各部件之间的相对位置关系、运动情况等，如果该特定姿态发生改变时，则该方向性指示也相应地随之改变。
在本申请中，除非另有明确的规定和限定，术语“连接”、“固定”等应做广义理解，例如，“固定”可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或成一体；可以是机械连接，也可以是电连接；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通或两个元件的相互作用关系，除非另有明确的限定。对于本领域的普通技术人员而言，可以根据具体情况理解上述术语在本申请中的具体含义。
另外，在本申请中如涉及“第一”、“第二”等的描述仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示其相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者多个所述特征。在本申请的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本申请的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例进行接合和组合。
另外，各个实施例之间的技术方案可以相互结合，但是必须是以本领域普通技术人员能够实现为基础，当技术方案的结合出现相互矛盾或无法实现时应当认为这种技术方案的结合不存在，也不在本申请要求的保护范围之内。
尽管已经示出和描述了本申请的实施方式，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本申请的原理和宗旨的情况下可以对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，本申请的范围由权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
1.一种磷氧基衍生物，其特征在于，所述磷氧基衍生物的磷氧基与两个取代或未取代的芳基直接连接，且至少与一个非共轭取代基直接连接或通过桥基间接地连接；
所述非共轭取代基独立地选自取代或未取代的C3～C10的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的金刚烷基；
所述桥基独立地选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或六元的芳杂环基。
2.如权利要求1所述的磷氧基衍生物，其特征在于，所述磷氧基衍生物包括两个所述磷氧基，两个所述磷氧基间接地连接。
3.如权利要求2所述的磷氧基衍生物，其特征在于，两个所述磷氧基通过与所述磷氧基直接连接的取代或未取代的芳基或所述非共轭取代基间接地连接。
4.如权利要求2所述的磷氧基衍生物，其特征在于，所述桥基为取代或未取代的芳基。
5.如权利要求1所述的磷氧基衍生物，其特征在于，与所述磷氧基直接连接的取代的芳基、所述非共轭取代基以及所述桥基中的任意一个或几个还与位阻基取代基连接，所述位阻取代基独立地选自卤素取代烷烃、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、硅烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
6.如权利要求1至5任意一项所述的磷氧基衍生物，其特征在于，所述磷氧基衍生物具有通式(I)或通式(II)所示的结构：
通式(I)中，L1、L2、L3各自独立地选自C6～C60的芳基、C10～C60的稠和芳基、C5～C60的五元或六元的芳杂环基、非共轭取代基，且L1、L2、L3中至少一个为非共轭取代基；R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自氢、重氢、卤素、卤素取代烷烃、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、硅烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基；
通式(II)中，L4、L5、L6、L7各自独立地选自C6～C60的芳基、C10～C60的稠和芳基、C5～C60的五元或六元的芳杂环基、非共轭取代基，且L4、L5、L6、L7中至少一个为非共轭取代基；R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、重氢、卤素、卤素取代烷烃、硝基、腈基、取代或未取代的C1～C30的烷基、硅烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、取代或未取代的C6～C50的芳基、由取代或未取代的C2～C9的环结构形成的C2～C50的杂芳基。
7.如权利要求6所述的磷氧基衍生物，其特征在于，所述磷氧基衍生物具有下式中任意一种所示的结构：
8.一种如权利要求1至7任意一项所述的磷氧基衍生物的应用，其特征在于，所述磷氧基衍生物用于制备有机电致发光器件的光耦合输出层。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括依次层叠设置的阳极电极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极电极层以及光耦合输出层，所述光耦合输出层包含如权利要求1至7任意一项所述的磷氧基衍生物。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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