CN105580153A - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN105580153A
CN105580153A CN201480051330.1A CN201480051330A CN105580153A CN 105580153 A CN105580153 A CN 105580153A CN 201480051330 A CN201480051330 A CN 201480051330A CN 105580153 A CN105580153 A CN 105580153A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
layer
electroluminescent device
organic electroluminescent
luminescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480051330.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105580153B (zh
Inventor
合志宪一
平山雄太
安达千波矢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyushu organic light material Limited by Share Ltd
Original Assignee
Kyushu University NUC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyushu University NUC filed Critical Kyushu University NUC
Publication of CN105580153A publication Critical patent/CN105580153A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105580153B publication Critical patent/CN105580153B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明的有机电致发光元件的单重激发态的产生效率较高，能够获得较高的发光效率，该有机电致发光元件的特征在于：于一对电极间(2)、(9)具有包含发光层(5)、及含有供体化合物及受体化合物的延迟荧光激发复合物层(7)的至少2层有机层。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种能够获得较高的发光效率的有机电致发光元件。
背景技术
提高有机电致发光元件(有机EL元件)的发光效率的研究盛行。尤其是作为构成有机电致发光元件的有机层而开发具有各种功能的有机层并将这些有机层加以组合，借此进行提高发光效率的各种努力。其中，也可见关于如下有机电致发光元件的研究，其设置用以产生激子的有机层并利用自该有机层向发光层的能量转移。
例如专利文献1中揭示有一种有机电致发光元件，其具有夹持于一对电极间的发光区域，该发光区域具有荧光性发光层、磷光性发光层、及配置于荧光性发光层与磷光性发光层之间的激子产生层，且记载有使用CBP(4，4′-双(咔唑-9-基)联苯)作为激子产生层的材料的例子。关于该有机电致发光元件，于荧光性发光层与激子产生层之间存在载子的能量障壁界面，载子累积于该障壁界面的激子产生层侧而产生激子。于所产生的激子中，单重态激子通过Forster机制而能量转移至荧光性发光层的荧光材料，激发荧光单重态而产生荧光发光。另一方面，三重态激子通过利用Dexter机制的能量传递而进入至磷光性发光层，激发磷光三重态而产生磷光发光。此处，关于通过载子的再结合所产生的激子的产生机率，单重态激子为25％，三重态激子为75％，该有机电致发光元件通过成为如上所述的构成，能够使所产生的单重态激子及三重态激子两者有助于发光而不产生浪费。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2011-249698号公报
发明内容
[发明要解决的问题]
然而，三重态激子的寿命长于单重态激子，容易发生激发状态的饱和、或因与其他三重态激子的相互作用所引起的能量失活。因此，一般有磷光的量子产率低于荧光的量子产率的倾向。因此，利用由单重态激子产生的荧光发光及由三重态激子产生的磷光发光这两者的专利文献1中记载的有机电致发光元件虽然与仅利用单重态激子及三重态激子的任一者的构成相比能够获得较高的发光效率，但有难以较大地提高发光效率的问题。
因此，本发明者等人为了解决所述现有技术的问题，以提供一种单重激发态的产生效率较高而能够获得较高的发光效率的有机电致发光为目的进行了努力研究。
[解决问题的技术手段]
本发明者等人为了解决所述问题进行了努力研究，结果发现：通过于发光层与电极之间设置延迟荧光激发复合物层，而于该延迟荧光激发复合物层中高效率地形成激发单重态，并通过使该激发单重态能量转移至发光层的发光材料，而使该发光材料高效率地发出荧光。具体而言，本发明具有以下的构成。
[1]一种有机电致发光元件，其特征在于：于一对电极间具有包含发光层、及含有供体化合物及受体化合物的延迟荧光激发复合物层的至少2层有机层。
[2]根据[1]所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层含有主体化合物及作为发光材料的客体化合物，且所述主体化合物及所述客体化合物、与所述供体化合物及所述受体化合物满足下述式(1)所表示的条件，
式(1)ES1＞ES1 G且ES1 H＞ES1 G
[式(1)中，ES1表示由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发单重态能阶，ES1 H表示主体化合物的最低激发单重态能阶，ES1 G表示客体化合物的最低激发单重态能阶]。
[3]根据[1]或[2]所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述有机层于所述发光层与所述延迟荧光激发复合物层之间具有抑制激发三重态能量自所述延迟荧光激发复合物层向所述发光层转移的三重态激子阻挡层。
[4]根据[3]所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述三重态激子阻挡层含有于所述主体化合物及所述客体化合物、与所述供体化合物及所述受体化合物之间满足下述式(2)所表示的条件的阻挡化合物，
式(2)ET1 B＞ET1＞ET1 H＞ET1 G
[式(2)中，ET1 B表示阻挡化合物的最低激发三重态能阶，ET1表示由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发三重态能阶，ET1 H表示主体化合物的最低激发三重态能阶，ET1 G表示客体化合物的最低激发三重态能阶]。
[5]根据[3]或[4]所述的有机电致发光元件，其中所述三重态激子阻挡层的膜厚为2nm以上。
[6]根据[3]至[5]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述三重态激子阻挡层的膜厚为2nm～8nm。
[7]根据[3]至[6]中任一项所述的有机电致发光元件，其中所述三重态激子阻挡层的膜厚为3.5～4.5nm。
[8]根据[2]至[7]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层中所包含的客体化合物为荧光材料。
[发明的效果]
根据本发明的有机电致发光元件，由于在发光层与电极之间具有延迟荧光激发复合物层，因此于该延迟荧光激发复合物层中高效率地形成激发单重态，该激发单重态的能量通过Forster机制而转移至发光层的发光材料，借此能够使该发光材料高效率地进行荧光发光。因此，该有机电致发光元件能够获得较高的发光效率。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。
图2是TTP-PPT蒸镀膜的发光光谱及C545T的甲苯溶液的吸收光谱。
图3是以0～8nm的厚度形成mCP膜的各样品的延迟荧光光谱。
图4是相对于mCP膜的厚度对PL量子产率进行绘图而成的图表。
图5是C545T的甲苯溶液的发光光谱及吸收光谱。
图6是TTP-PPT蒸镀膜、TTP蒸镀膜、PPT蒸镀膜的发光光谱。
图7是TTP-PPT蒸镀膜的瞬时衰减曲线。
图8是表示实施例1中制作的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的图表。
图9是表示实施例2中制作的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的图表。
图10是表示实施例3中制作的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的图表。
图11是表示实施例4中制作的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的图表。
图12是表示比较例1中制作的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的图表。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施形态或具体例而进行，但本发明并不限定于此种实施形态或具体例。另外，于本说明书中，使用「～」所表示的数值范围意指包括「～」的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，本发明中所使用的化合物的分子内所存在的氢原子的同位素种类并无特别限定，例如分子内的氢原子可均为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[有机电致发光元件的层构成]
本发明的有机电致发光元件具有阳极、阴极、及设置于阳极与阴极之间的有机层。有机层包含发光层及延迟荧光激发复合物层这至少2层，于本发明中，其中于具有延迟荧光激发复合物层的方面具有特征。关于该特征于下文进行详述。
将典型的本发明的有机电致发光元件的构成例示于图1。于图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示电洞注入层，4表示电洞输送层，5表示发光层，6表示三重态激子阻挡层，7表示延迟荧光激发复合物层，8表示电子输送层，9表示阴极。有机层可如图1(a)所例示，仅由发光层及延迟荧光激发复合物层所构成，也可如图1(b)或图1(c)所例示，除这些有机层以外还具有1层以上的有机层。作为此种其他有机层，可列举：三重态激子阻挡层、电洞输送层、电洞注入层、电子阻挡层、电洞阻挡层、电子注入层、电子输送层、激子阻挡层等。电洞输送层也可为具有电洞注入功能的电洞注入输送层，电子输送层也可为具有电子注入功能的电子注入输送层。
以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。
[延迟荧光激发复合物层]
延迟荧光激发复合物层是如下层：含有供体化合物及受体化合物，通过自阳极及阴极分别注入的电洞及电子于层内再结合，而于供体化合物与受体化合物之间形成激发状态，且于该激发状态下产生自激发三重态向激发单重态的反向系间跨越。
于本发明中，将该于供体化合物与受体化合物之间所形成的激发状态称为「激发复合物」。
关于延迟荧光激发复合物层中所形成的激发状态(激发复合物)，认为由于形成激发状态的二分子于空间上分离，而与由一分子所形成的激发状态相比，激发单重态能量与激发三重态能量的差ΔEst较小。因此，于该延迟荧光激发复合物层中，以较高的机率产生自激发三重态向激发单重态的反向系间跨越。
关于具有此种延迟荧光激发复合物层的有机电致发光元件，若于阳极与阴极之间流通电流，则自阳极注入电洞，自阴极注入电子，该电洞与电子于延迟荧光激发复合物层中再结合，而于供体化合物与受体化合物之间形成激发状态。激发状态中的激发单重态的能量通过Forster机制而转移至发光层的发光材料，将该发光材料激发为单重态。另一方面，激发三重态以根据化合物的种类或其他条件而决定的固定机率反向系间跨越为激发单重态，并通过相同的机制将发光层的发光材料激发为单重态。激发为单重态的发光材料于恢复至基底状态时发出荧光。另外，由反向系间跨越所引起的荧光发光是以较通常的荧光(实时荧光)延迟的延迟荧光的形式被观察到。
此处，通过电洞与电子的再结合所形成的激发状态的形成机率是激发三重态大于激发单重态，但由于在该延迟荧光激发复合物层中，以较高的机率产生自激发三重态向激发单重态的反向系间跨越，因此结果能够获得较高的单重态激子产生效率。因此，能够通过如上所述的机制使发光层的发光材料高效率地进行荧光发光。
(受体化合物)
激发复合物层所使用的受体化合物优选满足式(3)及式(4)的条件的化合物。即，优选受体化合物的以磷光光谱中的短波长侧的峰值波长所规定的激发三重态能量(T1 A)大于以激发复合物发光的峰值波长所规定的激发复合物的激发单重态能量(S1)，且其差超过0.2eV。受体化合物的激发三重态能量(T1 A)与激发复合物的激发单重态能量(S1)的差更优选超过0.3eV，进而优选超过0.4eV。另外，受体化合物的LUMO的能阶(|LUMOA|)优选超过2.0eV，更优选超过2.5eV，进而优选超过3.0eV。
式(3)T1 A-S1＞0.2eV
式(4)|LUMOA|＞1.9eV
作为优选的受体化合物，可例示以下的通式[1]～[4]所表示的化合物。
[化1]
通式[1]
通式[1]中的Ar1、Ar2及Ar3分别独立地表示芳香族烃环。Ar1、Ar2及Ar3可相同也可不同，优选相同的情况。Ar1、Ar2及Ar3可采取的芳香族烃环优选环骨架构成碳数为1～22，更优选1～14，进而优选1～10。例如可列举苯环、萘环、蒽环、菲环等，优选苯环、萘环，进而优选苯环。
通式[1]中的R1、R2及R3分别独立地表示经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基。R1、R2及R3可相同也可不同，优选相同的情况。R1、R2及R3分别作为Ar1、Ar2及Ar3的芳香族烃环的取代基而键结于环上。
R1、R2及R3可采取的烷基可为直链状，也可为支链状，还可为环状。优选直链状或支链状的烷基。烷基的碳数优选1～20，更优选1～12，进而优选1～6，进而更优选1～3(即甲基、乙基、正丙基、异丙基)。作为环状的烷基，例如可列举环戊基、环己基、环庚基。R1、R2及R3可采取的烷基也可经取代，作为该情况下的取代基，可列举烷氧基、芳基、芳氧基。关于此处所讲的烷氧基的说明及优选范围，可参照下述R1、R2及R3可采取的烷氧基的记载。此处所讲的芳基可包含1个芳香环，也可具有2个以上的芳香环稠合而成的结构。芳基的环骨架构成碳数优选6～22，更优选6～18，进而优选6～14，进而更优选6～10(即苯基、1-萘基、2-萘基)。另外，此处所讲的芳氧基可包含1个芳香环，也可具有2个以上的芳香环稠合而成的结构。芳氧基的环骨架构成碳数优选6～22，更优选6～18，进而优选6～14，进而更优选6～10(即苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基)。
R1、R2及R3可采取的烷氧基可为直链状，也可为支链状，还可为环状。优选直链状或支链状的烷氧基。烷氧基的碳数优选1～20，更优选1～12，进而优选1～6，进而更优选1～3(即甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基)。作为环状的烷氧基，例如可列举环戊氧基、环己氧基、环庚氧基。R1、R2及R3可采取的烷氧基也可经取代，作为该情况下的取代基，可列举烷氧基、芳基、芳氧基。关于此处所讲的烷氧基、芳基、芳氧基的说明及优选范围，可参照所述记载。
通式[1]中的m1、m2及m3分别独立地表示0～4的任一整数。优选0～3的任一整数。例如于Ar1、Ar2及Ar3为苯环时，可列举2、4、6位的3取代体、3、5位的2取代体、2位的1取代体、3位的1取代体、4位的1取代体。m1、m2及m3可相同也可不同，优选相同。于m1为2以上时，存在于分子内的数个R1彼此可相同也可不同。关于m2及m3也相同。
通式[1]中的Py1、Py2及Py3分别独立地表示经取代或未经取代的吡啶基。Py1、Py2及Py3可相同也可不同，优选相同。Py1、Py2及Py3分别作为Ar1、Ar2及Ar3的芳香族烃环的取代基而键结于环上。作为Py1、Py2及Py3可采取的吡啶基，可列举2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基，任一者均优选，其中更优选3-吡啶基。吡啶基可进一步经取代，也可未经取代。作为吡啶基经取代的情况下的取代基，例如可列举烷基、烷氧基，关于其说明及优选范围，可参照R1、R2及R3的对应的记载。
通式[1]中的n1、n2及n3分别独立地表示1～3的任一整数。优选1或2，例如于Ar1、Ar2及Ar3为苯环时，可列举3位的1取代体或3、5位的2取代体。n1、n2及n3可相同也可不同，优选相同。于n1为2以上时，存在于分子内的数个Py1彼此可相同也可不同。关于n2及n3也相同。
[化2]
通式[2]
通式[2]中的Y表示
[化3]
S(硫原子)或SO2(磺酰基)。＊记号表示键结位置。即，通式[2]包含以下的通式[2-1]、通式[2-2]及通式[2-3]这3种结构。优选通式[2-2]所表示的结构。
[化4]
通式[2-1]
通式[2-2]
通式[2-3]
R11、R12、R13及R14分别独立地表示
[化5]
Ar11及Ar12分别独立地表示经取代或未经取代的芳基。Ar11与Ar12可相同也可不同，优选相同的情况。关于此处所讲的经取代或未经取代的芳基的说明及优选范围，可参照通式[1]中的对应的记载。作为Ar11及Ar12，例如可列举苯基作为优选例。R11、R12、R13及R14可相同也可不同，优选相同的情况。
通式[2]中的n11、n12、n13及n14分别独立地表示0～2的任一整数。优选0或1。其中，n11、n12、n13及n14的总和为1以上，优选1～4，更优选1或2。于总和为2以上时，存在于分子内的数个
[化6]
彼此可相同也可不同。优选相同的情况。
[化7]
通式[3]
通式[3]中的Z21表示下述任一结构：
[化8]
X1及X2均为-CH＝，或X1为单键而X2为-CH＝CH-，或X1为-CH＝CH-而X2为单键。包含X1及X2的环骨架构成苯环。p表示0～3的任一整数，例如可设为0或1。q表示0～3的任一整数，例如可设为0或1。
通式[3]中的L21表示经取代或未经取代的亚芳基。此处所讲的亚芳基可包含1个芳香环，也可具有2个以上的芳香环稠合而成的结构。亚芳基的环骨架构成碳数优选6～22，更优选6～18，进而优选6～14，进而更优选6～10，进而更优选1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，5-亚萘基、2，6-亚萘基，特别优选1，3-亚苯基、1，4-亚苯基。作为亚芳基经取代的情况下的取代基，可列举烷基、烷氧基、芳基、芳氧基，关于这些取代基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。
通式[3]中的Py21表示经取代或未经取代的吡啶基。关于此处所讲的经取代或未经取代的吡啶基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。
通式[3]中的n21表示2～6的任一整数。优选2～4的任一整数，更优选3或4。存在于分子内的数个(L21-Py21)彼此可相同也可不同。优选相同的情况。
[化9]
通式[4]
通式[4]中的L31、L32及L33分别独立地表示单键、或者经取代或未经取代的亚芳基。L31、L32及L33可相同也可不同，优选相同。关于此处所讲的经取代或未经取代的亚芳基的说明及优选范围，可参照通式[3]的对应的记载。例如可采用1，3-亚苯基。
通式[4]中的Py31、Py32及Py33分别独立地表示经取代或未经取代的吡啶基。Py31、Py32及Py33可相同也可不同，优选相同。关于此处所讲的经取代或未经取代的吡啶基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。
通式[4]中的n31、n32及n33分别独立地表示1～3的任一整数，优选1或2。例如可列举2、4、6位的3取代体、3、5位的2取代体、3位的1取代体、4位的1取代体。n31、n32及n33可相同也可不同，优选相同。于n31为2以上时，存在于分子内的数个(L31-Py31)彼此可相同也可不同。优选相同的情况。关于n32及n33也相同。
本发明中所使用的受体化合物可通过商业手段获得，或者可通过视需要组合已知的合成法而合成。
以下，列举可于本发明中用作受体化合物的优选化合物的具体例。于以下的例示化合物中，更优选化合物1、化合物2、化合物3、化合物3′、化合物4、化合物7及化合物8，进而优选化合物1、化合物2、化合物3及化合物3′，进而更优选化合物1、化合物3及化合物3′，最优选化合物3′。另外，可于本发明中使用的受体化合物的范围不应由以下的具体例限定性地解释。
[化10]
[化11]
(供体化合物)
激发复合物层所使用的供体化合物优选满足式(5)及式(6)的条件的化合物。即，优选供体化合物的以磷光光谱中的短波长侧的峰值波长所规定的激发三重态能量(T1 D)大于以激发复合物发光的峰值波长所规定的激发复合物的激发单重态能量(S1)，且其差为0.2eV以上。供体化合物的激发三重态能量(T1 D)与激发复合物的激发单重态能量(S1)的差更优选超过0.3eV，进而优选超过0.4eV。另外，供体化合物的HOMO的能阶(|HOMOD|)优选5.3eV以下，更优选小于5.2eV，进而优选小于5.1eV。
式(5)T1 D-S1≥0.2eV
式(6)|HOMOD|≤5.3eV
作为优选的供体化合物，可例示以下的通式[11]～[15]所表示的化合物。
[化12]
通式[11]
通式[11]中的R51、R52、R53、R54、R55、R56分别独立地表示经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基。R51、R52、R53、R54、R55、R56可相同也可不同，优选相同。关于此处所讲的经取代或未经取代的烷基与经取代或未经取代的烷氧基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。
通式[11]中的n51、n52、n53、n54、n55及n56分别独立地表示0～5的任一整数。优选0～3的任一整数，更优选0～2的任一整数。n51、n52、n53、n54、n55及n56可相同也可不同，优选n51、n53及n55相同，且n52、n54及n56相同。例如可优选列举n51、n53及n55为1或2，且n52、n54及n56为0的例子。关于取代形式，例如可列举2、4、6位的3取代体、3、5位的2取代体、2位的1取代体、3位的1取代体、4位的1取代体。于n51为2以上时，存在于分子内的数个R51彼此可相同也可不同。优选相同的情况。另外，当存在于分子内的数个R51中的2个R51键结于苯环的相邻的碳原子时，该2个R51可彼此键结而形成连结基。通过该2个R51彼此键结而形成连结基，而形成与苯环稠合的环。2个R51彼此键结而形成的连结基的连结链原子数优选3～5，更优选3或4。作为连结基，例如可例示亚烷基、亚烯基。作为优选的具体例，可列举-CH＝CH-CH＝CH-、或其4个氢原子的至少1个被取代为经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基而成的连结基。关于此处所讲的经取代或未经取代的烷基、及经取代或未经取代的烷氧基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。关于n51的所述说明对于n52、n53、n54、n55及n56也相同。
[化13]
通式[12]
通式[12]中的R61、R62、R63、R64、R65及R66分别独立地表示经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基。R61、R62、R63、R64、R65及R66可相同也可不同，优选相同。关于此处所讲的经取代或未经取代的烷基与经取代或未经取代的烷氧基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。
通式[12]中的m61、m62及m63分别独立地表示1或2的任一者。例如可列举3、5位的2取代体、3位的1取代体、4位的1取代体。于m61为2以上时，存在于分子内的数个
[化14]
彼此可相同也可不同。优选相同的情况。关于m62及m63也相同。m61、m62及m63可相同也可不同，优选相同。
通式[12]中的n61、n62、n63、n64、n65及n66分别独立地表示0～5的任一整数。优选0～3的任一整数，更优选0～2的任一整数。例如可列举2、4、6位的3取代体、3、5位的2取代体、2位的1取代体、3位的1取代体、4位的1取代体。于n61为2以上时，存在于分子内的数个R61彼此可相同也可不同。优选相同的情况。另外，当存在于分子内的数个R61中的2个R61键结于苯环的相邻的碳原子时，该2个R61可彼此键结而形成连结基。通过该2个R61彼此键结而形成连结基，而形成与苯环稠合的环。2个R61彼此键结而形成的连结基的连结链原子数优选3～5，更优选3或4。作为连结基，例如可例示亚烷基、亚烯基。作为优选的具体例，可列举-CH＝CH-CH＝CH-、或其4个氢原子的至少1个被取代为经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基而成的连结基。关于此处所讲的经取代或未经取代的烷基、及经取代或未经取代的烷氧基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。关于n61的所述说明对于n62、n63、n64、n65及n66也相同。n61、n62、n63、n64、n65及n66可相同也可不同，优选相同。
[化15]
通式[13]
通式[13]中的R71、R72、R73及R74分别独立地表示经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者
[化16]
R75及R76分别独立地表示经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基。关于R71、R72、R73、R74、R75及R76可采取的经取代或未经取代的烷基与经取代或未经取代的烷氧基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。R71、R72、R73及R74可相同也可不同，优选相同。
通式[13]中的m71表示0或1，任一者均优选。
通式[13]中的n71、n72、n73、n74、n75及n76分别独立地表示0～5的任一整数。优选0～3的任一整数，更优选0～2的任一整数。例如可列举2、4、6位的3取代体、3、5位的2取代体、2位的1取代体、3位的1取代体、4位的1取代体。于n71为2以上时，存在于分子内的数个R71彼此可相同也可不同。优选相同的情况。另外，当存在于分子内的数个R71中的2个R71键结于苯环的相邻的碳原子时，该2个R71可彼此键结而形成连结基。通过该2个R71彼此键结而形成连结基，而形成与苯环稠合的环。2个R71彼此键结而形成的连结基的连结链原子数优选3～5，更优选3或4。作为连结基，例如可例示亚烷基、亚烯基。作为优选的具体例，可列举-CH＝CH-CH＝CH-、或其4个氢原子的至少1个被取代为经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基而成的连结基。关于此处所讲的经取代或未经取代的烷基、及经取代或未经取代的烷氧基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。关于n71的所述说明对于n72、n73、n74、n75及n76也相同。n71、n72、n73及n74可相同也可不同，优选相同。另外，n75及n76可相同也可不同，优选相同。
[化17]
通式[14]
通式[14]中的Q表示用以形成环状结构所需的原子团。Q优选经取代或未经取代的亚烷基、经取代或未经取代的亚烯基、经取代或未经取代的亚炔基，更优选经取代或未经取代的亚烷基、经取代或未经取代的亚烯基，进而优选经取代或未经取代的亚烷基。Q的环骨架构成碳数优选4～10，更优选5～8，进而优选5～7。作为Q的具体例，可例示亚丁基、亚戊基、亚己基、亚丁二烯基。作为Q可采取的亚烷基、亚烯基、亚炔基的取代基，可列举烷基、烷氧基、芳基、芳氧基。关于这些取代基的说明及优选范围，可参照所述R1、R2及R3中的对应的记载。Q可采取的亚烷基、亚烯基、亚炔基也优选未经取代。
通式[14]中的R81、R82、R83及R84分别独立地表示经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基。关于R81、R82、R83及R84可采取的经取代或未经取代的烷基与经取代或未经取代的烷氧基的说明及优选的范围可参照通式[1]的对应的记载。
通式[14]中的n81、n82、n83及n84分别独立地表示0～5的任一整数。优选0～3的任一整数，更优选0～2的任一整数。例如可列举2、4、6位的3取代体、3、5位的2取代体、2位的1取代体、3位的1取代体、4位的1取代体。于n81为2以上时，存在于分子内的数个R81彼此可相同也可不同。优选相同的情况。另外，当存在于分子内的数个R81中的2个R81键结于苯环的相邻的碳原子时，该2个R81可彼此键结而形成连结基。通过该2个R81彼此键结而形成连结基，而形成与苯环稠合的环。2个R71彼此键结而形成的连结基的连结链原子数优选3～5，更优选3或4。作为连结基，例如可例示亚烷基、亚烯基。作为优选的具体例，可列举-CH＝CH-CH＝CH-、或其4个氢原子的至少1个被取代为经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的烷氧基而成的连结基。关于此处所讲的经取代或未经取代的烷基、及经取代或未经取代的烷氧基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。关于n81的所述说明对于n82、n83及n84也相同。n81、n82、n83及n84可相同也可不同，优选相同。
[化18]
通式[15]
通式[15]中的R91及R92分别独立地表示经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基。关于R91及R92可采取的烷基及芳基的说明及优选范围，可参照通式[1]的对应的记载。
本发明中所使用的供体化合物可通过商业手段获得，或者可通过视需要组合已知的合成法而合成。
以下，列举可于本发明中用作供体化合物的化合物的具体例(Me表示甲基，Et表示乙基)。于以下的例示化合物中，更优选化合物11、化合物12及化合物13，更优选化合物11及化合物12，进而更优选化合物12。另外，可于本发明中使用的供体化合物的范围不应由以下的具体例限定性地解释。
[化19]
[化20]
另外，作为供体化合物，除通式[11]～[15]所表示的化合物以外，也可优选使用下述化合物。
另外，作为供体化合物，除通式[11]～[15]所表示的化合物以外，也可优选使用下述化合物。
(受体化合物与供体化合物的混合物)
于本发明中，将受体化合物与供体化合物加以混合而制成混合物。混合物中的供体化合物的摩尔含有率(供体化合物/受体化合物与供体化合物的和)优选超过0.2且小于0.6，更优选超过0.3且小于0.6，进而更优选超过0.4且小于0.6。
受体化合物与供体化合物的组合只要能够形成激发复合物，则无特别限制。于以下的表中例示受体化合物与供体化合物的优选组合。作为特别优选的组合例，可列举下述1、3、8、11、18、37、38，更优选37(供体化合物：TTP，受体化合物：PPT)、38(供体化合物：dPTBdA，受体化合物：PPT)。进而，也可优选使用供体化合物：CzTTP1与受体化合物：PPT的组合。31的延迟荧光激发复合物层的单重态激子产生效率较高为65～100％，能够使发光层的发光材料高效率地进行荧光发光。另外，32、及CzTTP1与PPT的组合的延迟激发复合物层由于难以产生激发三重态能量的Dexter转移，因此不需要下述三重态激子阻挡层，具有能够简化有机电致发光元件的构成的效果。
延迟荧光激发复合物层的形成方法并无特别限制，例如可列举共蒸镀法等。
[表1]
激发复合物编号 受体化合物 供体化合物
1 1b 11a
2 1b 11b
3 1b 11c
4 1b 11d
5 1b 11e
6 1b 11f
7 1b 12a
8 1b 12c
9 1b 12d
10 1b 12f
11 1b 12g
12 1b 14c
13 1b 15g
14 1a 11c
15 1c 11c
16 2a 11a
17 2a 11b
18 2a 11c
19 2a 11d
20 2a 11e
21 2a 12c
22 2a 14c
23 2a 15g
24 3b 11a
25 3b 11b
26 3b 11c
27 3b 11d
28 3b 11e
29 3b 11f
30 3b 12a
31 3b 12c
32 3b 12d
33 3b 12f
34 3b 12g
35 3b 14c
36 3b 15g
37 3′b 12c
38 3′b 12d
(延迟荧光激发复合物层的厚度)
延迟荧光激发复合物层的厚度并无特别限制，优选10～120nm，更优选10～60nm，进而优选10～30nm。通过自所述范围内选择延迟荧光激发复合物层的厚度，能够获得单重态激子产生效率较高的延迟荧光激发复合物层。
[发光层]
发光层为如下层：含有发光材料，通过来自延迟荧光激发复合物层的能量转移而激发发光材料，其后，于恢复至基底状态时进行发光。另外，于本发明中，发光层中也可产生电洞与电子的再结合。发光层中所包含的发光材料的一部分也可通过此种电洞与电子的再结合而被激发，其后，于恢复至基底状态时进行发光。
关于发光层与延迟荧光激发复合物层的位置关系，延迟荧光激发复合物层可较发光层更靠阴极侧，也可较发光层更靠阳极侧。
(发光材料)
发光层所使用的发光材料优选荧光材料。借此，能够使延迟荧光激发复合物层中高效率地产生的单重态激子有效地有助于发光材料的发光，而能够实现高发光效率的有机电致发光元件。另外，作为荧光材料，也可使用延迟荧光材料。延迟荧光材料为如下荧光发光材料：通过载子的再结合而被激发为激发单重态及激发三重态，于被激发为激发三重态时，其至少一部分通过反向系间跨越而跃迁至激发单重态。于该情况下，发光层的发光包括荧光发光(实时荧光)及延迟荧光发光两者。
以下，列举可于本发明中用作发光材料的优选化合物的具体例。下述C545T于甲苯溶液中的PL量子产率为91.3％，能够获得非常高的发光效率。另外，可于本发明中使用的发光材料的范围不应由以下的具体例限定性地解释。
[化21-1]
[化21-2]
(主体化合物)
发光层可由发光材料单独构成，但优选包含以发光材料作为客体化合物的主体化合物。作为主体化合物，可使用于延迟荧光激发复合物层中所包含的供体化合物及受体化合物、与作为发光材料的客体化合物之间满足下述式(1)的条件的有机化合物。
式(1)ES1＞ES1 G且ES1 H＞ES1 G
[式(1)中，ES1表示由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发单重态能阶，ES1 H表示主体化合物的最低激发单重态能阶，ES1 G表示客体化合物的最低激发单重态能阶]
本发明中的[最低激发单重态能阶」可通过以下的方法而测定。于以下的方法中，对使用测定对象化合物及mCBP的情况进行说明。
通过以测定对象化合物的浓度成为6重量％的方式共蒸镀测定对象化合物与mCBP，而于Si基板上制作厚度100nm的试样。于常温(300K)下测定该试样的荧光光谱。通过累计自激发光刚入射后至入射后100奈秒的发光，而获得以纵轴为磷光强度、以横轴为波长的荧光光谱。荧光光谱是将纵轴设为发光，将横轴设为波长。利用以下所示的换算式将该发光光谱的短波侧的峰值波长值λ换算成能量值，将所得的值设为ES1。
换算式：ES1[eV]＝1239.85/λedge
发光光谱的测定可使用氮激光(LasertechnikBerlin公司制造，MNL200)作为激发光源，使用快速照相机(streakcamera)(HamamatsuPhotonics公司制造，C4334)作为检测器。
如式(1)所表示，通过客体化合物的最低激发单重态能阶ES1 G低于由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发单重态能阶ES1，能够使该激发复合物的激发单重态能量高效率地转移至客体化合物。另外，通过客体化合物的最低激发单重态能阶ES1 G低于主体化合物的最低激发单重态能阶ES1 H，能够使主体化合物的激发单重态能量高效率地转移至客体化合物，另外，能够将客体化合物的激发单重态能量确实地封入于该客体化合物内。借此，能够将延迟荧光激发复合物层等中所产生的激发单重态能量高效率地转换成发光材料的发光，而能够实现发光效率较高的有机电致发光元件。由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发单重态能阶ES1与主体化合物的最低激发单重态能阶ES1 H可任一者较低，若ES1＞ES1 H，则能够使激发复合物的激发单重态能量更高效率地转移至主体化合物。另外，发光层的发光的一部分也可为来自主体材料的发光。
由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发单重态能阶ES1优选1.9～3.1eV，更优选2.1～2.9eV，进而优选2.3～2.7eV。另外，主体化合物的最低激发单重态能阶ES1 H优选1.9～3.3eV，更优选2.1～3.1eV，进而优选2.3～2.8eV。另外，客体化合物的最低激发单重态能阶ES1 G优选1.9～3.1eV，更优选2.0～2.9eV，进而优选2.1～2.7eV。
于使用主体材料的情况下，发光层中含有发光材料的量优选0.1重量％以上，更优选1重量％以上，另外，优选50重量％以下，更优选20重量％以下，进而优选10重量％以下。
作为发光层中的主体材料，优选如下有机化合物：满足式(1)的条件，并且具有电洞输送能力、电子输送能力，且防止发光的长波长化，而且具有较高的玻璃转移温度。以下，列举可于本发明中用作主体材料的优选化合物的具体例。另外，可于本发明中使用的主体材料的范围并不由以下的具体例限定性地解释。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[三重态激子阻挡层]
本发明的有机电致发光元件例如于如实施例4所示般采用频繁产生自延迟荧光激发复合物层向发光层的激发三重态能量的Dexter转移的体系的情况下，优选于发光层与延迟荧光激发复合物层之间设置三重态激子阻挡层。三重态激子阻挡层具有抑制激发三重态能量自延迟荧光激发复合物层向发光层转移的功能。通过设置该三重态激子阻挡层，能够因以下的理由而进一步提高有机电致发光元件的发光效率。
即，如上所述，于延迟荧光激发复合物层中，会产生自激发三重态向激发单重态的反向系间跨越，但有于产生反向系间跨越之前激发三重态会能量转移至邻接的有机层的情况。于该情况下，若发光层的发光材料接收来自延迟荧光激发复合物层的激发三重态能量，则发光材料不发光而发生热失活，其能量被浪费。对此，若于发光层与延迟荧光激发复合物层之间设置三重态激子阻挡层，则能够抑制激发三重态能量自延迟荧光激发复合物层向发光层转移，使延迟荧光激发复合物层中所形成的激发三重态确实地进行反向系间跨越，而有助于荧光发光。其结果为，能够进一步提高有机电致发光元件的发光效率。
另一方面，于采用不怎么产生自延迟荧光激发复合物层向发光层的激发三重态能量的Dexter转移的体系的情况下，无需形成此种三重态激子阻挡层，能够简化有机电致发光元件的构成。作为此种延迟荧光激发复合物层，可列举CzTTP1与PPT的组合、dBTBdA与PPT的组合等。
(阻挡化合物)
作为三重态激子阻挡层的构成材料，优选使用于延迟荧光激发复合物层所包含的供体化合物及受体化合物、与发光层所包含的主体化合物及客体化合物之间满足下述式(2)的条件的有机化合物(阻挡化合物)。
式(2)ET1 B＞ET1＞ET1 H＞ET1 G
[式(2)中，ET1 B表示阻挡化合物的最低激发三重态能阶，ET1表示由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发三重态能阶，ET1 H表示主体化合物的最低激发三重态能阶，ET1 G表示客体化合物的最低激发三重态能阶]
本发明中的[最低激发三重态能阶」可通过以下的方法而测定。于以下的方法中，对使用测定对象化合物及mCBP的情况进行说明。
将与所述单重态能量ES1的测定时所使用的试样相同的试样冷却至5[K]，对磷光测定用试样照射激发光(337nm)，并使用快速照相机测定磷光强度。通过累计自激发光入射后1毫秒至入射后10毫秒的发光，而获得以纵轴为磷光强度、以横轴为波长的磷光光谱。利用以下所示的换算式将该发光光谱的短波侧的峰值波长值λ换算成能量值，将所得的值设为ES1。
换算式：ET1[eV]＝1239.85/λedge
若为不具有三重态激子阻挡层的构成，且激发复合物的最低激发三重态能阶ET1、主体化合物的最低激发三重态能阶ET1 H、客体化合物的最低激发三重态能阶ET1 G存在ET1＞ET1 H＞ET1 G的关系，则延迟荧光激发复合物层中所形成的激发三重态会经由主体化合物而容易地能量转移至客体化合物。对此，若将如式(2)所示最低激发三重态能阶ET1 B大于激发复合物的最低激发三重态能阶ET1的有机化合物层设置于发光层与延迟荧光激发复合物层之间，则该有机化合物层能够作为三重态激子阻挡层而发挥功能，而抑制激发三重态能量自延迟荧光激发复合物层向发光层转移。
阻挡化合物的最低激发三重态能阶ET1 B优选2.0～3.2eV，更优选2.2～3.0eV，进而优选2.4～2.9eV。由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发三重态能阶ET1优选1.9～3.1eV，更优选2.1～2.9eV，进而优选2.3～2.8eV。另外，主体化合物的最低激发三重态能阶ET1 H优选1.9～3.1eV，更优选2.1～2.9eV，进而优选2.3～2.8eV。
以下，列举可于本发明中用作阻挡化合物的优选化合物的具体例。下述mCP由于最低激发三重态能阶ET1 B较高，因此能够优选用作三重态激子阻挡层的构成材料。
[化27]
(三重态激子阻挡层的厚度)
三重态激子阻挡层的厚度优选考虑延迟荧光激发复合物层的激发复合物与发光层的发光材料之间的Forster转移半径R0而选择。具体而言，理想的是三重态激子阻挡层的膜厚大于作为一般的Dexter能量转移距离的2nm且充分大，并且小于Forster转移半径。
此处，Forster转移半径是通过客体化合物的摩尔消光系数及延迟荧光激发复合物的发光光谱而测定。
通过自所述范围内选择三重态激子阻挡层的厚度，能够充分地享有三重态激子阻挡层的功能，并且将发光层与延迟荧光激发复合物层之间隔收敛于能够通过Forster机制进行能量转移的范围内，而能够使延迟荧光激发复合物层中所产生的激发单重态能量高效率地转移至发光层。
例如于使用C545T作为发光材料，使用TTP作为延迟荧光激发复合物的供体化合物，使用PPT作为延迟荧光激发复合物层的受体化合物的情况下，Forster转移半径R0为3.5nm。于与这些情况进行组合并使用mCP作为阻挡化合物时，三重态激子阻挡层的厚度优选2～8nm，进而优选3～5nm，最优选3.5～4.5nm。
[其他有机层]
本发明的有机电致发光元件除延迟荧光激发复合物层、发光层、三重态激子阻挡层以外，还可具有如下所述的有机层。
(注入层)
所谓注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层间的层，有电洞注入层与电子注入层，可存在于阳极与发光层或电洞输送层之间、及阴极与发光层或电子输送层之间。注入层可视需要而设置。
(阻挡层)
阻挡层是能够阻挡存在于发光层中的电荷(电子或电洞)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置于发光层与电洞输送层之间，阻挡电子朝向电洞输送层的方向通过发光层。同样地，电洞阻挡层可配置于发光层与电子输送层之间，阻挡电洞朝向电子输送层的方向通过发光层。另外，阻挡层可用于阻挡激子向发光层的外侧扩散。即，电子阻挡层、电洞阻挡层也可分别兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所讲的电子阻挡层或激子阻挡层是以包括如下的层的含义而使用，即以一层具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层。
(电洞阻挡层)
所谓电洞阻挡层，广义而言具有电子输送层的功能。电洞阻挡层具有一边输送电子一边阻挡电洞到达至电子输送层的作用，借此能够提高发光层中电子与电洞的再结合机率。作为电洞阻挡层的材料，可视需要使用下述电子输送层的材料。
(电子阻挡层)
所谓电子阻挡层，广义而言具有输送电洞的功能。电子阻挡层具有一边输送电洞一边阻挡电子到达至电洞输送层的作用，借此能够提高发光层中电子与电洞再结合的机率。
(激子阻挡层)
所谓激子阻挡层，是用以阻挡通过在发光层内使电洞与电子再结合而产生的激子向电荷输送层扩散的层，通过插入该层能够将激子有效率地封入于发光层内，而能够提高元件的发光效率。激子阻挡层可邻接于发光层而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时插入至两侧。即，于在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可于电洞输送层与发光层之间邻接于发光层而插入该层，于在阴极侧插入激子阻挡层的情况下，可于发光层与阴极之间邻接于发光层而插入该层。另外，于阳极与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间，可具有电洞注入层或电子阻挡层等，于阴极与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间，可具有电子注入层、电子输送层、电洞阻挡层等。于配置阻挡层的情况下，优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一者高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
(电洞输送层)
所谓电洞输送层，包含具有输送电洞的功能的电洞输送材料，电洞输送层可设置单层或数层。
作为电洞输送材料，是具有电洞的注入或输送、电子的障壁性的任一者的材料，可为有机物、无机物的任一者。作为可使用的公知的电洞输送材料，例如可列举：三唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、经氨基取代的查尔酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族三级胺化合物。
(电子输送层)
所谓电子输送层，包含具有输送电子的功能的材料，电子输送层可设置单层或数层。
作为电子输送材料(也有兼作电洞阻挡材料的情况)，只要具有将自阴极注入的电子传送至发光层的功能即可。作为可使用的电子输送层，例如可列举：经硝基取代的茀衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。进而，于所述恶二唑衍生物中将恶二唑环的氧原子取代为硫原子而成的噻二唑衍生物、具有已知为拉电子基的喹恶啉环的喹恶啉衍生物也可用作电子输送材料。进而，也可使用将这些材料导入至高分子链、或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
以下，具体地例示可用于有机电致发光元件的优选材料。但是，可于本发明中使用的材料并不由以下的例示化合物限定性地解释。另外，即便为作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也可转用作具有其他功能的材料。另外，以下的例示化合物的结构式中的R、R′、R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基。X表示形成环骨架的碳原子或杂原子，n表示3～5的整数，Y表示取代基，m表示0以上的整数。
首先，列举可用作电洞注入材料的优选化合物例。
[化28]
其次，列举可用作电洞输送材料的优选化合物例。
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
其次，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[化35]
其次，列举可用作电洞阻挡材料的优选化合物例。
[化36]
其次，列举可用作电子输送材料的优选化合物例。
[化37]
[化38]
[化39]
其次，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[化40]
列举作为可进而添加的材料优选的化合物例。例如考虑作为稳定化材料而添加等。
[化41]
以上说明的有机层的制膜方法并无特别限定，可利用干式制程、湿式制程的任一者制作。
[基板]
本发明的有机电致发光元件优选由基板支撑。关于该基板，并无特别限制，只要为以往于有机电致发光元件中惯用的基板即可，例如可使用由玻璃、透明塑料、石英、硅等所构成的基板。
[阳极]
作为有机电致发光元件的阳极，可优选使用将功函数较大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物及这些物质的混合物作为电极材料的阳极。作为此种电极材料的具体例，可列举Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等为非晶质且能够制作透明导电膜的材料。关于阳极，可通过蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜，并利用光微影法形成所需形状的图案，或者于不太需要图案精度的情况下(约100μm以上)，也可于所述电极材料的蒸镀或溅镀时经由所需形状的掩模(mask)而形成图案。或者，于使用如有机导电性化合物般能够涂布的材料的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。于自该阳极提取发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄片电阻优选数百Ω/□以下。进而，膜厚也因材料而异，通常于10～1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
[阴极]
另一方面，作为阴极，可使用将功函数较小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些物质的混合物作为电极材料的阴极。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。于这些电极材料中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，优选电子注入性金属与功函数的值大于电子注入性金属而较稳定的金属即第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过利用蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜而制作。另外，作为阴极的薄片电阻优选数百Ω/□以下，膜厚通常于10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。另外，为了使所发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高而较合适。
另外，通过将阳极的说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，能够制作透明或半透明的阴极，通过应用该方法，能够制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
本发明的有机电致发光元件具有如上所述的构成，通过对阳极与阴极之间施加电场而进行发光。此时，本发明的有机电致发光元件可通过具有延迟荧光激发复合物层，而于该延迟荧光激发复合物层中高效率地形成激发单重态，该激发单重态的能量转移至发光层的发光材料而使该发光材料高效率地进行荧光发光。因此，该有机电致发光元件能够获得较高的发光效率。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件、包含配置为阵列状的结构的元件、将阳极与阴极配置为X-Y矩阵状的结构的任一者中。根据本发明，通过使发光层含有通式(1)所表示的化合物，能够获得发光效率得到较大改善的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件可进而应用于各种用途。例如可使用本发明的有机电致发光元件而制造有机电致发光显示装置，关于详情，可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸共著的「有机EL显示器」(Ohmsha)。另外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可应用于需求较大的有机电致发光照明或背光装置。
[实施例]
以下列举实施例进一步具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不脱离本发明的宗旨，则可进行适当变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的具体例限定性地解释。另外，发光特性的评价是使用分光光度计(堀场制作所公司制造：FluoroMax-4)、紫外-可见吸收测定装置(岛津制作所公司制造：UV-2550)、绝对PL量子产率测定装置(HamamatsuPhotonics公司制造)、荧光寿命测定装置(HamamatsuPhotonics公司制造：Quantaurus-Tau)、快速照相机(HamamatsuPhotonics公司制造：C4334型)而进行。另外，于以下的各实施例及比较例中，各有机层的形成是于真空度1.0×10-4～1.0×10-3Pa下使用真空蒸镀法而进行。关于实施例及比较例中所使用的各材料的最低激发单重态能阶及最低激发三重态能阶的值，汇总示于下述表2。
[实施例1]
准备形成有膜厚100nm的包含铟-锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板。于该玻璃基板的阳极上形成厚度35nm的CzTTP1而获得电洞输送层。其次，自不同的蒸镀源共蒸镀CzTTP1与PPT，形成厚度30nm的层而制成延迟荧光激发复合物层。此时，将CzTTP1的浓度设为30mol％。其次，自不同的蒸镀源共蒸镀C545T与PPT，形成厚度10nm的层而制成发光层。此时，将C545T的浓度设为1重量％。其次，形成厚度25nm的PPT而获得电子输送层。进而，将氟化锂(LiF)蒸镀成厚度0.8nm，其次将铝(Al)蒸镀成厚度80nm，借此形成阴极，而制成有机电致发光元件。
[实施例2]
作为电洞输送层的材料及延迟荧光激发复合物层的供体化合物，使用dPTBdA代替CzTTP1，除此以外，以与实施例1同样的方式制作有机电致发光元件。
[实施例3]
将延迟激发复合物层的dPTBdA的浓度设为50mol％，除此以外，以与实施例2同样的方式制作有机电致发光元件。
[实施例4]
(三重态激子阻挡层的膜厚的研究)
于本实施例中，为了于发光层(C545T-CBP蒸镀膜)与延迟荧光激发复合物层(TTP-PPT蒸镀膜)之间形成三重态激子阻挡层(mCP蒸镀膜)，作为预备实验而研究三重态激子阻挡层的膜厚。
(1)延迟荧光激发复合物层与发光层的Forster转移半径R0
于图2中一并表示以50mol％共蒸镀TTP与PPT而成的TTP-PPT蒸镀膜的发光光谱与C545T的甲苯溶液的吸收光谱。根据图2推定，TTP-PPT蒸镀膜与C454T的Forster转移半径R0为3.5nm，三重态激子阻挡层的厚度的上限为(3.5+1)nm附近。
(2)根据PL量子产率的研究
于玻璃基板上形成厚度10nm的α-NPD。其次，自不同的蒸镀源共蒸镀C545T与CBP，形成厚度10nm的层而制成发光层。此时，将C545T的浓度设为2.5重量％。其次，以选自0～8nm中的各种厚度形成mCP，而获得mCP膜。其次，自不同的蒸镀源共蒸镀TTP与PPT，形成厚度10nm的层而制成延迟荧光激发复合物层。此时，将TTP及PPT的浓度设为50mol％。通过以上的步骤，而制作mCP膜的厚度不同的各样品。
对于所制作的各样品，将延迟荧光光谱示于图3，将相对于mCP膜的厚度对PL量子产率进行绘图而成的结果示于图4。
图3中，于450～490nm的范围内观测到的峰为源自来自延迟荧光激发复合物层的延迟荧光的峰，观测到该峰意味着激发三重态能量自延迟荧光激发复合物层向发光层的Dexter转移已得到抑制。就该方面来看，于以2～8nm的厚度形成mCP的样品中，于短波长侧观测到源自延迟荧光的峰，相对于此，于未形成mCP的样品中，该源自延迟荧光的峰消失。由此得知，mCP膜具有抑制激发三重态能量自延迟荧光激发复合物层向发光层的Dexter转移的功能。
另外，若观察图4，则发现PL量子产率是mCP膜为4nm的样品最高，以2nm、6nm、8nm形成mCP膜的样品虽然与未形成mCP膜的样品相比能够获得较高的值，但成为低于以4nm形成mCP膜的样品的值。由此得知，mCP膜的厚度优选2～8nm，最优选4nm。
(2)有机电致发光元件的制作
以如下方式制作将厚度4nm的mCP膜作为三重态激子阻挡层的有机电致发光元件。
准备形成有包含膜厚100nm的铟-锡氧化物膜(ITO膜)及膜厚1nm的MoOx膜的阳极的玻璃基板。于该玻璃基板的阳极上形成厚度40nm的α-NPD而获得电洞输送层。其次，自不同的蒸镀源共蒸镀C545T与CBP，形成厚度10nm的层而制成发光层。此时，将C545T的浓度设为2.5重量％。其次，形成厚度4nm的mCP，而获得三重态激子阻挡层。其次，自不同的蒸镀源共蒸镀TTP与PPT，形成厚度30nm的层而制成延迟荧光激发复合物层。此时，将TTP的浓度设为50mol％。其次，形成厚度40nm的PPT而获得电子输送层。进而，将氟化锂(LiF)蒸镀成厚度0.75nm，其次将铝(Al)蒸镀成厚度70nm，借此形成阴极，而制成有机电致发光元件。
(比较例1)
准备形成有膜厚100nm的包含铟-锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板。于该玻璃基板的阳极上形成厚度20nm的TTP而获得电洞输送层。其次，自不同蒸镀源共蒸镀TTP与PPT，形成厚度60nm的层而制成发光层。此时，将TTP的浓度设为50mol％。其次，形成厚度20nm的PPT而获得电子输送层。进而，将氟化锂(LiF)蒸镀成厚度0.75nm，其次将铝(Al)蒸镀成厚度70nm，借此形成阴极，而制成有机电致发光元件。
[评价]
(1)发光材料的发光特性
于图5中表示C545T的甲苯溶液的发光光谱及吸收光谱。C545T的甲苯溶液的PL量子产率为91.3％。
(2)延迟荧光激发复合物层的发光特性
作为代表，于图6中一并表示以50mol％共蒸镀TTP与PPT而成的TTP-PPT蒸镀膜、TTP蒸镀膜、PPT蒸镀膜的发光光谱，于图7中表示TTP-PPT蒸镀膜的瞬时衰减曲线。TTP-PPT蒸镀膜的PL量子产率为15.6％，其中延迟荧光成分的PL量子产率为12.3％。另外，根据下述比较例1的外部量子效率的测定结果所求出的TTP-PPT蒸镀膜的单重态激子产生效率为65～100％。
(3)所制作的有机电致发光元件的外部量子效率
对于所制作的各有机电致发光元件，将电流密度-外部量子效率特性示于图8～图12，将最大外部量子效率示于表3。另外，图11中也记载有对将延迟荧光激发复合物层的厚度变更为10nm的元件进行测定所得的结果。
[表2]
最低激发单重态能阶(eV) 最低激发三重态能阶(eV)
CBP(发光层主体) 3.2 2.6
PPT(发光层主体) 3.5 2.8
C545T(发光层客体) 2.4 -
CzTTP1(供体) 3.2 2.8
dPTBdA(供体) 3.1 2.7
TTP(供体) 3.1 2.7
PPT(受体) 3.5 2.8
mCP(激子阻挡层) 3.6 2.8
如表3所示，实施例1～4的有机电致发光元件与比较例1的有机电致发光元件相比能够获得较高的最大外部量子效率。尤其是实施例2的有机电致发光元件虽然为不具有三重态激子阻挡层的简单构成，但仍能够获得8.4％的非常高的最大外部量子效率。
[化42]
[工业上的可利用性]
本发明的有机电致发光元件由于能够获得较高的发光效率，因此能够作为图像显示装置而应用于各种机器。因此，本发明于工业上的可利用性较高。
[符号的说明]
1基板
2阳极
3电洞注入层
4电洞输送层
5发光层
6三重态激子阻挡层
7延迟荧光激发复合物层
8电子输送层
9阴极

Claims (8)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于：于一对电极间具有包含发光层、及含有供体化合物及受体化合物的延迟荧光激发复合物层的至少2层有机层。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层含有主体化合物及作为发光材料的客体化合物，且
所述主体化合物及所述客体化合物、与所述供体化合物及所述受体化合物满足下述式(1)所表示的条件，
式(1)ES1＞ES1 G且ES1 H＞ES1 G
[式(1)中，ES1表示由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发单重态能阶，ES1 H表示主体化合物的最低激发单重态能阶，ES1 G表示客体化合物的最低激发单重态能阶]。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述有机层于所述发光层与所述延迟荧光激发复合物层之间具有抑制激发三重态能量自所述延迟荧光激发复合物层向所述发光层转移的三重态激子阻挡层。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述三重态激子阻挡层含有于所述主体化合物及所述客体化合物、与所述供体化合物及所述受体化合物之间满足下述式(2)所表示的条件的阻挡化合物，
式(2)ET1 B＞ET1＞ET1 H＞ET1 G
[式(2)中，ET1 B表示阻挡化合物的最低激发三重态能阶，ET1表示由供体化合物与受体化合物所形成的激发复合物的最低激发三重态能阶，ET1 H表示主体化合物的最低激发三重态能阶，ET1 G表示客体化合物的最低激发三重态能阶]。
5.根据权利要求3或4所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述三重态激子阻挡层的膜厚为2nm以上。
6.根据权利要求3至5中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述三重态激子阻挡层的膜厚为2nm～8nm。
7.根据权利要求3至6中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述三重态激子阻挡层的膜厚为3.5～4.5nm。
8.根据权利要求2至7中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述发光层中所包含的客体化合物为荧光材料。
CN201480051330.1A 2013-09-17 2014-09-12 有机电致发光元件 Active CN105580153B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013192357 2013-09-17
JP2013-192357 2013-09-17
PCT/JP2014/074174 WO2015041157A1 (ja) 2013-09-17 2014-09-12 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105580153A true CN105580153A (zh) 2016-05-11
CN105580153B CN105580153B (zh) 2018-01-02

Family

ID=52688808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480051330.1A Active CN105580153B (zh) 2013-09-17 2014-09-12 有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10014487B2 (zh)
EP (1) EP3059775B1 (zh)
JP (2) JP6470181B2 (zh)
KR (1) KR102074031B1 (zh)
CN (1) CN105580153B (zh)
TW (1) TWI640111B (zh)
WO (1) WO2015041157A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108603108A (zh) * 2016-12-06 2018-09-28 国立大学法人九州大学 蓄光体及蓄光元件
CN109196954A (zh) * 2016-09-06 2019-01-11 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件
CN110783473A (zh) * 2019-10-31 2020-02-11 昆山国显光电有限公司 一种发光器件和显示面板
WO2020199191A1 (zh) * 2019-04-04 2020-10-08 复旦大学 长余辉发光材料
CN111836871A (zh) * 2017-08-09 2020-10-27 学校法人冲绳科学技术大学院大学学园 长余辉组合物、长余辉元件及波长控制方法

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6470181B2 (ja) * 2013-09-17 2019-02-13 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015107719A1 (ja) * 2014-01-14 2015-07-23 シャープ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示パネル
KR101887155B1 (ko) * 2014-08-22 2018-08-10 샤프 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그 제조 방법과 발광 방법
JP2016141647A (ja) * 2015-02-02 2016-08-08 日本放送協会 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池
TWI749726B (zh) * 2015-03-09 2021-12-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設備
TWI737594B (zh) * 2015-03-09 2021-09-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，顯示裝置，電子裝置，與照明裝置
KR102601599B1 (ko) * 2015-08-27 2023-11-14 삼성전자주식회사 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10240085B2 (en) 2015-08-27 2019-03-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Thin film and organic light-emitting device including the same
EP3142162A1 (en) * 2015-09-14 2017-03-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition, thin film, and organic light emitting device including composition and thin film
KR102601598B1 (ko) * 2015-09-14 2023-11-14 삼성전자주식회사 혼합물, 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6714364B2 (ja) 2016-01-14 2020-06-24 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子、素子群、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光波長制御方法
TWI611612B (zh) * 2016-11-30 2018-01-11 財團法人工業技術研究院 有機發光二極體和白光有機發光二極體
JP6323970B1 (ja) * 2016-12-06 2018-05-16 国立大学法人九州大学 蓄光体および蓄光素子
CN106784354B (zh) * 2016-12-29 2019-02-26 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光显示器件及其制造方法、以及有机发光显示装置
CN108336237B (zh) 2017-01-20 2020-01-31 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种有机电致发光器件
WO2018150450A1 (ja) * 2017-02-14 2018-08-23 コニカミノルタ株式会社 アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子
WO2018151072A1 (ja) * 2017-02-14 2018-08-23 コニカミノルタ株式会社 アミノクマリン化合物およびアミノクマリン化合物内包樹脂粒子
KR102366420B1 (ko) * 2017-07-31 2022-02-22 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치
KR102497284B1 (ko) * 2017-12-18 2023-02-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN108365112B (zh) * 2018-01-19 2020-06-16 昆山国显光电有限公司 一种电致发光器件
TW201942327A (zh) * 2018-03-29 2019-11-01 國立大學法人九州大學 蓄光體及蓄光元件
KR102634554B1 (ko) * 2018-06-12 2024-02-06 엘지디스플레이 주식회사 공간 전하 이동 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
JP7395136B2 (ja) * 2019-10-10 2023-12-11 国立大学法人九州大学 組成物および有機発光素子

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006130883A2 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence
JP2008516440A (ja) * 2004-10-08 2008-05-15 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 発光装置
WO2012099241A1 (ja) * 2011-01-20 2012-07-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102648268A (zh) * 2009-12-07 2012-08-22 新日铁化学株式会社 有机发光材料及有机发光元件
US20120217869A1 (en) * 2011-02-28 2012-08-30 Kyushu University National University Corporation Delayed fluorescence material and organic electroluminescence device
CN102683615A (zh) * 2011-03-17 2012-09-19 株式会社东芝 有机电致发光元件、显示装置和照明装置
US20120242219A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
CN104471735A (zh) * 2012-07-18 2015-03-25 株式会社Lg化学 有机发光器件

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4040235B2 (ja) 2000-04-14 2008-01-30 キヤノン株式会社 有機発光素子
US7488986B2 (en) 2001-10-26 2009-02-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
JP2007200938A (ja) * 2006-01-23 2007-08-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2009110075A1 (ja) 2008-03-05 2009-09-11 パイオニア株式会社 有機半導体素子
JP5476061B2 (ja) 2008-07-30 2014-04-23 パナソニック株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
US20100295444A1 (en) * 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN102149788B (zh) * 2009-09-11 2014-02-12 夏普株式会社 有机发光元件
JP5465088B2 (ja) 2010-05-31 2014-04-09 キヤノン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103022370B (zh) * 2011-09-20 2016-02-03 乐金显示有限公司 白色有机发光装置
TWI679790B (zh) 2012-08-03 2019-12-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
KR102579507B1 (ko) * 2012-08-03 2023-09-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP6468579B2 (ja) 2013-05-10 2019-02-13 国立大学法人山形大学 青色有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6470181B2 (ja) * 2013-09-17 2019-02-13 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008516440A (ja) * 2004-10-08 2008-05-15 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 発光装置
WO2006130883A2 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 The Trustees Of Princeton University Fluorescent filtered electrophosphorescence
US20060279203A1 (en) * 2005-06-01 2006-12-14 Stephen Forrest Fluorescent filtered electrophosphorescence
CN102648268A (zh) * 2009-12-07 2012-08-22 新日铁化学株式会社 有机发光材料及有机发光元件
WO2012099241A1 (ja) * 2011-01-20 2012-07-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20120217869A1 (en) * 2011-02-28 2012-08-30 Kyushu University National University Corporation Delayed fluorescence material and organic electroluminescence device
JP2012193352A (ja) * 2011-02-28 2012-10-11 Kyushu Univ 遅延蛍光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102683615A (zh) * 2011-03-17 2012-09-19 株式会社东芝 有机电致发光元件、显示装置和照明装置
US20120242219A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
CN104471735A (zh) * 2012-07-18 2015-03-25 株式会社Lg化学 有机发光器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIE LI ET AL.: "Highly Efficent Organic Light-Emitting Diode Based on a Hidden Thermally Activated Delayed Fluorescence Channel in a Heptazine Derivative", 《ADVANCED MATERIALS》 *
TAKUYA KAWATA ET AL.: "Highly Efficient OLED Devices with Device Architecture for Reducing Drive Voltage", 《SID INTERNATIONAL SYMPOSIUM. DIGEST OF TECHNICAL PAPERS》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109196954A (zh) * 2016-09-06 2019-01-11 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件
US11335872B2 (en) 2016-09-06 2022-05-17 Kyulux, Inc. Organic light-emitting device
CN108603108A (zh) * 2016-12-06 2018-09-28 国立大学法人九州大学 蓄光体及蓄光元件
CN111836871A (zh) * 2017-08-09 2020-10-27 学校法人冲绳科学技术大学院大学学园 长余辉组合物、长余辉元件及波长控制方法
WO2020199191A1 (zh) * 2019-04-04 2020-10-08 复旦大学 长余辉发光材料
CN110783473A (zh) * 2019-10-31 2020-02-11 昆山国显光电有限公司 一种发光器件和显示面板

Also Published As

Publication number Publication date
CN105580153B (zh) 2018-01-02
EP3059775A1 (en) 2016-08-24
KR102074031B1 (ko) 2020-02-05
JP2019091906A (ja) 2019-06-13
JP6470181B2 (ja) 2019-02-13
JP6688915B2 (ja) 2020-04-28
TWI640111B (zh) 2018-11-01
KR20160055822A (ko) 2016-05-18
JPWO2015041157A1 (ja) 2017-03-02
EP3059775B1 (en) 2020-03-18
US20160248036A1 (en) 2016-08-25
WO2015041157A1 (ja) 2015-03-26
TW201515297A (zh) 2015-04-16
US10014487B2 (en) 2018-07-03
EP3059775A4 (en) 2017-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105580153B (zh) 有机电致发光元件
CN102203975B (zh) 有机发光器件和用于其中的材料
JP5996543B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセントデバイス用配合物
CN106978161A (zh) 组合物、包括所述组合物的薄膜、和包括所述组合物或薄膜的有机发光器件
CN105453294A (zh) 有机电致发光元件
TW201912640A (zh) 有機分子，特別是用於光電子裝置的有機分子
CN107078221A (zh) 有机电场发光元件
KR20150067331A (ko) 전자 디바이스
CN110492009B (zh) 一种基于激基复合物体系搭配含硼有机化合物的电致发光器件
EP4004992A1 (en) Organic electroluminescent device emitting green light
CN105556696A (zh) 有机电致发光元件及电子设备
KR20200024879A (ko) 유기 전자 디바이스용 조성물
CN106463630A (zh) 有机发光元件
CN107710442B (zh) 有机电致发光元件
WO2011033978A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102439400B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
WO2021131766A1 (ja) 有機電界発光素子
KR20200129097A (ko) 유기 전계 발광 소자
EP3767698B1 (en) Organic electroluminescent element
JP7337369B2 (ja) 有機発光素子、積層体および発光方法
CN113795938B (zh) 有机发光元件、层叠体及发光方法
KR20200130158A (ko) 광전자 장치용 유기 분자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20161026

Address after: Fukuoka

Applicant after: Kyushu organic light material Limited by Share Ltd

Address before: Fukuoka

Applicant before: Kyushu University

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant