CN107078221A - 有机电场发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种驱动电压低、且发光效率高、寿命长、并且均质的有机电场发光元件及其制造方法。本发明是一种有机电场发光元件，其是在对向的阳极与阴极之间包含发光层的有机电场发光元件，其特征在于：发光层含有主体材料及发光性掺杂剂材料，主体材料为预混合有选自具有在吲哚咔唑环的2个氮上取代有芳香族烃基或芳香族杂环基的结构的化合物中的两种以上的化合物的材料，发光层是将经预混合的主体材料与发光性掺杂剂材料进行共真空蒸镀而形成。

Description

有机电场发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机电场发光元件(称为有机EL元件)。
背景技术
一般而言，有机EL元件的最简单的构造是由发光层及夹持所述层的一对的对向电极所构成。即，在有机EL元件中是利用如下现象：当对两电极施加电场时，自阴极注入电子，自阳极注入空穴，将这些在发光层中再结合时所产生的能量(energy)以光的形式释出。
近年来，业界进行使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是进行用以提高发光效率的开发。其中，通过电极种类的最佳化而改善了自电极的载子(carrier)的注入效率。另外，通过开发使用包含芳香族二胺的空穴传输层与包含8-羟基喹啉铝络合物(以下称为A1q3)的发光层兼电子传输层的元件，较现有的元件大幅改善了发光效率。因此，对有机EL元件不断进行以在具有自发光·高速响应性等特性的高性能平板(flat panel)中的实际应用为目标的开发。
作为提高元件的发光效率的尝试，还在进行使用磷光发光材料而并非荧光发光材料的研究。虽以设置有包含芳香族二胺的空穴传输层与包含Alq3的发光层的元件为代表的多种元件为利用荧光发光的元件，但通过利用磷光发光(自激发三重态的发光)，与现有的使用荧光(自激发单重态的发光)的元件相比，期待效率提高3倍～4倍左右。为了所述目的而研究将香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作为发光层，但只能获得极低的亮度。其后，作为利用激发三重态的尝试，虽进行了使用铕络合物的研究，但其也并未达成高效率的发光。关于所述磷光发光所使用的磷光发光掺杂剂(dopant)，以如专利文献1中所列举的铱络合物等有机金属络合物为中心进行大量研究，还发现了高效率地发光的掺杂剂。然而，在耐久性方面期望进一步改良。
进而，最近正在进行利用延迟荧光的高效率的有机EL元件的开发。例如专利文献2中揭示有利用作为延迟荧光的机理(mechanism)之一的三重态-三重态融合(Triplet-Triplet Fusion，TTF)机制的有机EL元件。TTF机制是利用通过2个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象，认为理论上可将内部量子效率提高至40％。然而，若与磷光发光型的有机EL元件相比则效率较低，因此要求效率进一步改良。
另一方面，专利文献3中揭示有利用热活化延迟荧光(Thermally ActivatedDelayed Fluorescence，TADF)机制的有机EL元件。TADF机制是利用在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越(inverseintersystem crossing)的现象，认为理论上可将内部量子效率提高至100％。然而，与磷光型元件同样地要求耐久性的进一步改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2001/041512A
专利文献2：WO2010/134350A
专利文献3：WO2011/070963A
专利文献4：WO2008/056746A
专利文献5：WO2010/098246A
专利文献6：WO2012/087955A
专利文献7：WO2011/136755A
在专利文献4中，关于吲哚咔唑化合物，揭示有作为主体(host)材料的使用。另外，在专利文献5、专利文献6中揭示有使用两种以上的吲哚咔唑化合物作为混合主体。进而，专利文献7中揭示有作为预混合有吲哚咔唑化合物的主体材料的使用。
但是，任一文献均未提示使用预混合有两种以上的吲哚咔唑化合物的主体材料，通过蒸镀而制作发光层。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器(flat panel display)等显示元件或光源，必须在改善元件的发光效率的同时充分地确保驱动时的稳定性。本发明是鉴于所述现状，其目的在于通过自一个蒸镀源真空蒸镀两种以上的主体材料，而再现性良好地提供驱动电压低且效率高并且具有高驱动稳定性的实际应用上有用的有机EL元件。
本发明是一种有机电场发光元件，其是在对向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层的有机电场发光元件，其特征在于：通过真空蒸镀而制作的至少一个发光层含有预混合有选自下述通式(1)所表示的化合物中的两种以上的化合物的主体材料、及发光性掺杂剂材料。
[化1]
[化2]
(此处，Z为通式(2)所表示的基，环A为式(2a)所表示的芳香族烃环，环B为式(2b)所表示的杂环，环A及环B分别与邻接的环缩合。
L1与L2独立地表示碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～18的芳香族杂环基，Ar1与Ar2独立地为碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～18的芳香族杂环基、或这些中2个～6个连结而成的连结芳香族基。
R独立地为氰基、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数12～44的二芳基硼基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～18的芳香族杂环基。
a表示1～3的整数，b表示0～3的整数，c与d独立地表示0～4的整数，e表示0～2的整数，f表示0～3的整数。
其中，L1、L2、Ar1、Ar2及R不为通式(2)所表示的具有吲哚咔唑环的芳香族杂环基)
在所述有机电场发光元件中，优选为通式(1)所表示的化合物中，至少一个化合物的L1与L2的仅一个为碳数3～18的含氮芳香族杂环基，或经预混合的主体材料中所含的两种以上的化合物的蒸发温度的差为20℃以内。
所述发光性掺杂剂材料可为磷光发光掺杂剂材料、荧光发光掺杂剂材料或热活化延迟荧光发光掺杂剂材料，磷光发光掺杂剂材料优选为含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物的磷光发光掺杂剂材料。
另外，本发明是一种有机电场发光元件的制造方法，其特征在于：在制造所述包含发光层的有机电场发光元件时，通过真空蒸镀含有预混合有选自所述通式(1)所表示的化合物中的两种以上的化合物的主体材料、及发光性掺杂剂材料的材料而制成至少一个发光层。
本发明的有机EL元件可通过将发光层设为将包含特定的主体材料的组合的多种主体材料预先混合并进行蒸镀而获得的发光层，而制成驱动电压低、且发光效率高、寿命长、并且均质的有机EL元件。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件在对向的阳极与阴极之间具有一个以上的发光层，所述发光层的至少一层通过真空蒸镀而制作，且含有预混合有选自所述通式(1)所表示的化合物中的两种以上的化合物的主体材料、及发光性掺杂剂材料。有机EL元件在对向的阳极与阴极之间具有包含多个层的有机层，但多个层的至少一层为发光层，发光层也可为多个。发光层(在具有多个发光层的情况下为至少一个发光层)含有主体材料及发光性掺杂剂材料，使用两种以上通式(1)所表示的化合物作为主体材料。
在通式(1)中，Z表示所述通式(2)所表示的具有吲哚咔唑环的基，a表示1～3的整数。由于通式(1)内含通式(2)、式(2a)及式(2b)，故而在记为通式(1)时，有以包含这些式的含义使用的情况。同样地，在记为通式(2)时，有以包含式(2a)及式(2b)的含义使用的情况。
通式(2)中，环A表示式(2a)所表示的芳香族烃环，环B表示式(2b)所表示的杂环。环A与环B分别与邻接的环缩合。
所述式中，Ar1、Ar2独立地表示碳数6～50的芳香族烃基、碳数3～30的芳香族杂环基、或这些中2个～6个连结而成的连结芳香族基。优选为碳数6～30的芳香族烃基、或碳数3～20的芳香族杂环基，更优选为碳数6～20的芳香族烃基、碳数3～15的芳香族杂环基或这些中2个～4个连结而成的连结芳香族基。
在本说明书中，芳香族基可理解为意指芳香族烃基、芳香族杂环基或两个。连结芳香族基意指芳香族烃基、芳香族杂环基或两个以2个以上直接键连结而成的化合物。
Ar1、Ar2的具体例可列举自以下芳香族化合物或这些中多个连结而构成的连结芳香族化合物中去除1个氢而生成的基：苯、萘、乙烷合萘(acenaphthene)、苊、薁、蒽、(chrysene)、芘、苝、菲、三亚苯(triphenylene)、碗烯(corannulene)、蔻、凯库勒烯(kekulene)、卵苯(ovalene)、并四苯、并五苯、芴、苯并[a]蒽、苯并[b]荧蒽、苯并[a]芘、茚并[1，2，3-cd]芘、二苯并[a，h]蒽、苉(picene)、四邻亚苯、蒽嵌蒽(anthanthrene)、1，12-苯并苝、圈烯(circulene)、并七苯(heptacene)、并六苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪(phthalazine)、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮(pyranone)、香豆素、异香豆素、色酮(chromone)、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒酚、咔唑等。
这些芳香族烃基或芳香族杂环基也可分别具有取代基。具有取代基的情况下的取代基为氰基、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数12～44的二芳基氨基、或碳数12～44的二芳基硼基。此外，取代基的个数以0～5、优选为0～2为佳。在计算芳香族烃基及芳香族杂环基具有取代基的情况下的碳数时，不包含取代基的碳数。但是，优选为包含取代基的碳数的合计碳数满足所述范围。
所述取代基的具体例可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基硼基、二萘基硼基、二蒽基硼基等。优选可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、或二萘基氨基。
R表示氰基、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数12～44的二芳基硼基、碳数6～18的芳香族烃基、或碳数3～18的芳香族杂环基。优选为氰基、碳数1～8的脂肪族烃基、碳数12～20的二芳基氨基、碳数12～20的二芳基硼基、碳数6～10的芳香族烃基、或碳数3～15的芳香族杂环基，更优选为碳数6～10的芳香族烃基、或碳数3～15的芳香族杂环基。
R为碳数1～10的脂肪族烃基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数12～44的二芳基硼基的情况下的具体例可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基硼基、二萘基硼基、二蒽基硼基等。优选可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基。
R表示碳数6～18的芳香族烃基、碳数3～18的芳香族杂环基的情况下的具体例可列举自以下化合物或这些中多个连结而成的连结芳香族化合物中去除1个H而生成的芳香族基：苯、萘、蒽、芘、菲、三亚苯、芴、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒酚、咔唑。此处，当为自连结芳香族化合物生成的芳香族基时，在通式(2)的吲哚咔唑环上所键结的环为芳香族烃环的情况下，设为芳香族烃基，在通式(2)的吲哚咔唑环上所键结的环为芳香族杂环的情况下，设为芳香族杂环基。
L1及L2独立地表示碳数6～50的芳香族烃基、或碳数3～30的芳香族杂环基。优选为表示碳数6～30的芳香族烃基、或碳数3～20的芳香族杂环基。更优选为表示碳数6～20的芳香族烃基、或碳数3～15的芳香族杂环基。通式(1)所表示的化合物是使用两种以上，优选为至少一种化合物的L1及L2的一个为碳数3～30的含氮芳香族杂环基，但两者均为含氮芳香族杂环基时并不理想。
L1及L2的具体例可列举自以下化合物中去除a+b个或f+1个H而生成的基：苯、萘、乙烷合萘、苊、薁、蒽、芘、苝、菲、三亚苯、碗烯、蔻、凯库勒烯、卵苯、并四苯、并五苯、芴、苯并[a]蒽、苯并[b]荧蒽、苯并[a]芘、茚并[1，2，3-cd]芘、二苯并[a，h]蒽、苉、四邻亚苯、蒽嵌蒽、1，12-苯并苝、圈烯、并七苯、并六苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒酚、或咔唑。
a表示1～3的整数，优选为1～2的整数。b表示0～3的整数，优选为1～2的整数。f表示0～3的整数，优选为0～1的整数。c与d独立地表示0～4的整数，优选为0～2的整数，e表示0～2的整数，优选为0～1的整数，更优选为c～e独立地为0或1，c+e+d为0～2。
在Ar1、Ar2、R1、R2为多个芳香族烃基或芳香族杂环基连结而成的连结芳香族基的情况下，可列举如以下的连结方式。
[化3]
此处，Ar独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基，也可为缩合环。虽可具有取代基，但不会具有芳香族基作为取代基。
芳香族烃基或芳香族杂环基多个连结而生成的基的具体例可列举：联苯基、联三苯基、四联苯基、联吡啶、联三嗪(bitriazine)、三联吡啶、联二萘(binaphthalene)、苯基吡啶、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、咔唑基苯、双咔唑、双咔唑基苯、双咔唑基三嗪、二苯并呋喃基苯、双二苯并呋喃基苯、二苯并噻吩基苯、双二苯并噻吩基苯等。
在L1、L2、Ar1、Ar2及R为芳香族杂环基的情况下，不为通式(2)所表示的具有吲哚咔唑环的芳香族杂环基。此处，吲哚咔唑环是指通式(2)中的五环的缩合环。
以下表示所述通式(1)所表示的化合物的优选的具体例，但并不限定于这些。
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
通过使用预混合有选自所述通式(1)所表示的化合物中的两种以上的化合物的材料作为发光层的主体材料而可提供优异的有机EL元件。关于预混合的两种化合物的混合比(重量比)，并无特别限制，优选为95∶5～5∶95的范围，更优选为90∶10～10∶90的范围。
其次，一面参照附图一面对本发明的有机EL元件的构造进行说明，但本发明的有机EL元件的构造并不限定于图示。
图1是表示本发明中所使用的一般的有机EL元件的构造例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。本发明的有机EL元件可与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外，也可在发光层与空穴注入层之间具有电子阻挡层。激子阻挡层可插入至发光层的阴极侧、阴极侧的任一侧，还可同时插入至两个。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层、以及阴极作为必需的层，但以除必需的层以外还具有空穴注入传输层、电子注入传输层为佳，进而以在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层为佳。此外，空穴注入传输层意指空穴注入层与空穴传输层的任一个或两个，电子注入传输层意指电子注入层与电子传输层的任一个或两个。
还可为与图1相反的构造、即还可在基板1上依序层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，所述情况下也可视需要追加、省略层。
-基板-
本发明的有机EL元件优选为由基板支持。关于所述基板，并无特别限制，只要为从前一直用于有机EL元件的基板即可，例如可使用包含玻璃(glass)、透明塑料(plastic)、石英等的基板。
-阳极-
有机EL元件中的阳极可优选地使用将功函数大(4eV以上)的金属、合金、电导性化合物及这些的混合物作为电极物质的阳极。此种电极物质的具体例可列举：Au等金属，CuI、铟锡氧化物(indium tin oxide，ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用能够以IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质制成透明导电膜的材料。阳极可使这些电极物质利用蒸镀或溅镀(sputtering)等方法形成薄膜，并利用光刻法(photolithography)形成所期望的形状的图案(pattern)，或者在不太需要图案精度的情况(约100μm以上)下，也可在所述电极物质的蒸镀或溅镀时经由所期望的形状的掩模(mask)形成图案。或者，在使用如有机导电性化合物般可涂布的物质的情况下，还可使用印刷方式、涂布(coating)方式等湿式成膜法。在自所述阳极提取发光的情况下，理想的是将透过率设为大于10％，另外，作为阳极的片电阻(sheet resistance)优选为数百Ω/□以下。进而膜厚还取决于材料，但通常在10nm～1000nm、优选为10nm～200nm的范围内选择。
-阴极-
另一方面，阴极可使用将功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、电导性化合物、及这些的混合物作为电极物质的阴极。此种电极物质的具体例可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。这些之中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，优选为电子注入性金属与作为功函数的值大于电子注入性金属的稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过使这些电极物质利用蒸镀或溅镀等方法形成薄膜而制作。另外，作为阴极，片电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选为50nm～200nm的范围内选择。此外，为了使所发出的光通过，只要有机EL元件的阳极或阴极的任一个为透明或半透明，则发光亮度提高而合适。
另外，在阴极以1nm～20nm的膜厚形成所述金属后，在其上形成在阳极的说明中所列举的导电性透明材料，由此可制作透明或半透明的阴极，通过应用所述阴极而可制作阳极与阴极的两个具有透过性的元件。
-发光层-
发光层是在通过自阳极及阴极的各自注入的空穴及电子再结合而生成激子后发光的层，发光层中包含有机发光性掺杂剂材料及主体材料。
发光层中的主体材料是使用将通式(1)所表示的两种以上的化合物在蒸镀前以任意的比例预混合而成的材料。即，将选自所述通式(1)所表示的化合物中的两种以上的化合物、优选为两种或三种化合物预混合。
为了再现性良好地制作具有良好特性的有机EL元件，所述两种以上的化合物理想的是蒸发温度的差小。在本说明书中，关于蒸发温度，将真空(50Pa)下的热重-差热分析(Thermogravimctry-Differential Thermal Analysis，TG-DTA)测定中减少50％重量时的温度定义为蒸发温度。
所述两种以上的化合物的蒸发温度的差优选为20℃以内，更优选为10℃以内。在包含三种以上的化合物的情况下，优选为以表示中间的蒸发温度的化合物的蒸发温度作为基准，相对于其，其他化合物的蒸发温度均为20℃以内。预混合方法可采用粉碎混合等公知的方法，理想的是尽可能均匀地进行混合。
另外，发光层中的主体材料除通式(1)所表示的两种以上的化合物以外也可并用一种或多种公知的主体材料等其他主体材料，其使用量以相对于主体材料的合计设为50wt％以下、优选为设为25wt％以下为佳。
其他主体材料并无特别限定，可列举：萘、蒽、菲、三亚苯、芴、茚等具有缩合芳香族环的化合物或其衍生物，N，N′-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1-二胺等芳香族胺衍生物，三(8-喹啉)铝(III)等金属络合物，二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、二咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等具有杂环的化合物的衍生物。
在使用磷光发光掺杂剂作为有机发光性掺杂剂材料的情况下，磷光发光掺杂剂以含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物的磷光发光掺杂剂为佳。具体而言，可优选地使用美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)2001，123，4304或日本专利特表2013-53051号公报中所记载的铱络合物，但并不限定于这些。
磷光发光掺杂剂材料在发光层中可仅含有一种，也可含有两种以上。在含有两种以上磷光发光掺杂剂材料的情况下，磷光发光掺杂剂材料的总重量相对于主体材料优选为30％以下，更优选为20％以下。
磷光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体而言，可列举如下例子。
[化18]
[化19]
在使用荧光发光掺杂剂作为发光性掺杂剂材料的情况下，荧光发光掺杂剂并无特别限定，例如可列举：苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、缩合芳香族化合物、紫环酮(perinone)衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛连氮(aldazine)衍生物、吡咯烷衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物，以8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或吡咯亚甲基衍生物的金属络合物、稀土类络合物、过渡金属络合物为代表的各种金属络合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物(polymer)化合物，有机硅烷衍生物等。优选可列举缩合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、噁嗪衍生物、吡咯亚甲基金属络合物、过渡金属络合物、或镧系络合物，更优选可列举并四苯、芘、三亚苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、苊并荧蒽、二苯并[a，j]蒽、二苯并[a，h]蒽、苯并[a]并四苯、并六苯、萘并[2，1-f]异喹啉、α-萘菲啶、菲咯啉噁唑、喹啉并[6，5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。
这些也可具有烷基、芳基、芳香族杂环基、或二芳基氨基作为取代基。
荧光发光掺杂剂材料在发光层中可仅含有一种，也可含有两种以上。在含有两种以上荧光发光掺杂剂材料的情况下，荧光发光掺杂剂材料的总重量相对于主体材料优选为20％以下，更优选为10％以下。
在使用热活化延迟荧光发光掺杂剂作为有机发光性掺杂剂材料的情况下，热活化延迟荧光发光掺杂剂并无特别限定，可列举：锡络合物或铜络合物等金属络合物、或者WO2011/070963A报中所记载的吲哚咔唑衍生物、《自然(Nature)》2012，492，234中所记载的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、《自然光子学(Nature Photonics)》2014，8，326中所记载的吩嗪(phenazine)衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、砜衍生物、吩噁嗪衍生物、吖啶衍生物等。
热活化延迟荧光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体而言，可列举如下例子。
[化20]
热活化延迟荧光发光掺杂剂材料在发光层中可仅含有一种，也可含有两种以上。另外，热活化延迟荧光发光掺杂剂也可与磷光发光掺杂剂或荧光发光掺杂剂混合使用。在含有包含热活化延迟荧光发光掺杂剂材料的两种以上的发光掺杂剂的情况下，发光掺杂剂材料的总重量相对于主体材料优选为50％以下，更优选为30％以下。
在发光层含有发光掺杂剂的情况，优选为含有磷光发光掺杂剂、荧光发光掺杂剂或热活化延迟荧光发光掺杂剂的情况下，发光层中的主体材料是使用预混合有所述通式(1)所表示的两种以上的化合物的材料，但为了调整发光层内的载子平衡，也可进而含有通式(1)所表示的化合物以外的其他化合物。所述其他化合物在所述预混合中可与通式(1)所表示的化合物一起同时进行预混合，但并非必需。
-注入层-
所谓注入层是指为了降低驱动电压或提高发光亮度而在电极与有机层间设置的层，有空穴注入层与电子注入层，也可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要设置。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层广义上而言具有电子传输层的功能，包含具有传输电子的功能且传输空穴的能力非常小的空穴阻挡材料，通过传输电子且阻挡空穴而可提高发光层中的电子与空穴的再结合机率。
空穴阻挡层中可使用公知的空穴阻挡层材料，另外，可视需要使用后述电子传输层的材料。
-电子阻挡层-
所谓电子阻挡层广义上而言具有空穴传输层的功能，通过传输空穴且阻挡电子而可提高发光层中的电子与空穴再结合的机率。
电子阻挡层的材料可使用公知的电子阻挡层材料，另外，可视需要使用后述空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。
-激子阻挡层-
所谓激子阻挡层是指用以阻挡在发光层内通过空穴与电子再结合而产生的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层而可将激子有效率地封入至发光层内，可提高元件的发光效率。激子阻挡层可与发光层邻接而插入至阳极侧、阴极侧的任一个，也可同时插入至两个。
激子阻挡层的材料可使用公知的激子阻挡层材料。例如可列举：1，3-二咔唑基苯(mCP)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)。
-空穴传输层-
所谓空穴传输层包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
空穴传输材料是具有空穴的注入或传输功能、电子的障壁性的任一个的材料，可为有机物、无机物的任一个。空穴传输层中可自现有公知的化合物中选择使用任意的化合物。此种空穴传输材料例如可列举：卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、经氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子寡聚物(oligomer)、特别是噻吩寡聚物等，优选为使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更优选为使用芳基胺化合物。
-电子传输层-
所谓电子传输层包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
电子传输材料(也有兼作空穴阻挡材料的情况)只要具有将自阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。电子传输层中可自现有公知的化合物中选择使用任意的化合物，例如可列举：经硝基取代的芴衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。进而，所述噁二唑衍生物中，噁二唑环的氧原子被取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为电子吸引基而为人知晓的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可用作电子传输材料。进而，还可使用高分子链上导入有这些材料的高分子材料、或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
[实施例]
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例，只要不超出其主旨，则可以各种实施方式实施。
根据以下所示的顺序，制作预混合主体材料。此外，化合物编号与标附于所述例示化合物的编号对应。
预混合主体H1的制作
量取化合物2-13(0.50g)与化合物2-69(0.50g)，在研钵中一面捣碎一面混合，由此制作预混合主体H1。
预混合主体H2的制作
量取化合物2-13(0.50g)与化合物2-59(0.50g)，在研钵中一面捣碎一面混合，由此制作预混合主体H2。
表1中表示化合物2-13、化合物2-69、化合物2-59的蒸发温度。
[表1]
化合物 蒸发温度(℃)
2-13 317
2-59 323
2-69 327
实施例1
在形成有膜厚110nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上使CuPc形成为20nm的厚度作为空穴注入层，其次，使NPB形成为20nm的厚度作为空穴传输层。其次，分别自不同的蒸镀源共蒸镀作为发光层的主体的预混合主体H1、作为发光掺杂剂的Ir(PPy)3，使发光层形成为30nm的厚度。此时，H1与Ir(PPy)3的蒸镀速度比为94∶6。其次，使BAlq形成为10nm的厚度作为空穴阻挡层，其次，使Alq3形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上使氟化锂(LiF)形成为0.5nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上使铝(Al)形成为100nm的厚度作为阴极而制作有机EL元件。
对所获得的有机EL元件连接外部电源而施加直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱(spectrum)，可知获得了自Ir(PPy)3的发光。表2中表示所制作的有机EL元件的亮度、驱动电压、发光效率、亮度半衰寿命。亮度、驱动电压、发光效率为驱动电流20mA/cm2时的值，为初期特性。亮度半衰时间为初期亮度1000cd/m2时的值，为寿命特性。
实施例2
在实施例1中，使用H2作为发光层的主体，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。对所获得的有机EL元件连接外部电源而施加直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了自Ir(PPy)3的发光。表2中表示所制作的有机EL元件的亮度、驱动电压、发光效率、亮度半衰时间。
比较例1
使用化合物2-13作为发光层的主体，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例2
使用化合物2-69作为发光层的主体，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例3
使用化合物2-59作为发光层的主体，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例4
量取下述化合物A(0.50g)与下述化合物B(0.50g)，在研钵中一面捣碎一面混合，由此制作预混合主体HC，将所述预混合主体HC用作主体，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
[化21]
[表2]
表2中，若将本发明的实施例1、实施例2与比较例1～比较例3相比，则可知通过使用混合有通式(1)所表示的化合物的主体材料，而发光亮度提高，亮度半衰时间明显延长。另外，若将实施例1、实施例2与比较例4相比，则可知使用混合有通式(1)所表示的化合物的两种的主体材料的实施例1、实施例2与比较例4相比，初期亮度、寿命特性均优异。
实施例3～实施例5
与实施例1同样地连续3次制作有机EL元件。表3中，将第1次制作的元件设为实施例3，将第2次制作的元件设为实施例4，并且将第3次制作的元件设为实施例5，表示所制作的有机EL元件的亮度、驱动电压、发光效率。亮度、驱动电压、发光效率为驱动电流20mA/cm2时的值，为初期特性。
比较例6～比较例8
在形成有膜厚110nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度4.0×10-5Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上使CuPc形成为20nm的厚度作为空穴注入层，其次，使NPB形成为20nm的厚度作为空穴传输层。其次，发光层是分别自不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物2-13、作为第2主体的化合物2-59、作为发光掺杂剂的Ir(PPy)3，形成为30nm的厚度。此时，第1主体与第2主体与Ir(PPy)3的蒸镀速度比为47∶47∶6。其次，使BAlq形成为10nm的厚度作为空穴阻挡层。其次，使Alq3形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上使氟化锂(LiF)形成为0.5nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上使铝(Al)形成为100nm的厚度作为阴极，连续3次制作有机EL元件。
对所获得的有机EL元件连接外部电源而施加直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了自Ir(PPy)3的发光。表3中，将第1次制作的元件设为比较例6，将第2次制作的元件设为比较例7，并且将第3次制作的元件设为比较例8，表示所制作的有机EL元件的亮度、驱动电压、发光效率。
比较例9～比较例11
量取化合物2-13(0.50g)与mCBP(0.50g)，在研钵中一面捣碎一面混合，由此制作预混合主体HD，将所述预混合主体HD用作主体，除此以外，以与实施例1相同的方式连续3次制作有机EL元件。表3中，将第1次制作的元件设为比较例9，将第2次制作的元件设为比较例10，并且将第3次制作的元件设为比较例11，表示所制作的有机EL元件的亮度、驱动电压、发光效率。此外，mCBP的蒸发温度为288℃。
[表3]
在表3中，将实施例3～实施例5与比较例6～比较例8相比，则可知使用经预混合的主体材料的实施例平均而言发光效率等初期特性优异，而且初期特性的不均小。另外，根据比较例9～比较例11的结果，可知蒸发温度的差大于20℃的化合物的预混合主体HD中，初期特性的不均大。
根据这些结果可明确，通过使用预混合有特定的化合物的主体材料而可再现良好地实现高效率且显示出良好的寿命特性的有机EL元件。
符号的说明
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：阴极

Claims (7)

1.一种有机电场发光元件，其是在对向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层的有机电场发光元件，其特征在于：通过真空蒸镀而制作的至少一个发光层含有预混合有选自下述通式(1)所表示的化合物中的两种以上的化合物的主体材料、及发光性掺杂剂材料；
[化1]
[化2]
此处，Z为通式(2)所表示的含吲哚咔唑环的基，环A为式(2a)所表示的芳香族烃环，环B为式(2b)所表示的杂环，环A及环B分别与邻接的环缩合；
L1与L2独立地为碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～18的芳香族杂环基，Ar1与Ar2独立地为碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～18的芳香族杂环基、或这些中2个～6个连结而成的连结芳香族基；
R独立地为氰基、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数12～44的二芳基硼基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～18的芳香族杂环基；
a表示1～3的整数，b表示0～3的整数，c与d独立地表示0～4的整数，e表示0～2的整数，f表示0～3的整数；
其中，L1、L2、Ar1、Ar2及R不为通式(2)所表示的含吲哚咔唑环的基)。
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：经预混合的主体材料中所含的两种以上的化合物的至少一种是L1与L2的仅一个为碳数3～18的含氮芳香族杂环基的化合物。
3.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：经预混合的主体材料中所含的两种以上的化合物的蒸发温度的差为20℃以内。
4.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：发光性掺杂剂材料为含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物的磷光发光掺杂剂材料。
5.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：发光性掺杂剂材料为荧光发光掺杂剂材料。
6.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：发光性掺杂剂材料为热活化延迟荧光发光掺杂剂材料。
7.一种有机电场发光元件的制造方法，其特征在于：在制造根据权利要求1所述的有机电场发光元件时，通过真空蒸镀含有预混合有选自所述通式(1)所表示的化合物中的两种以上的化合物的主体材料、及发光性掺杂剂材料的材料而制作至少一个发光层。
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