TWI640111B - 有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明之有機電致發光元件之單重激發態之產生效率較高，可獲得較高之發光效率，該有機電致發光元件之特徵在於：於一對電極間2、9具有包含發光層5、及含有供體化合物及受體化合物之延遲螢光激發複合物層7之至少2層有機層。

Description

有機電致發光元件
本發明係關於一種可獲得較高之發光效率之有機電致發光元件。
提高有機電致發光元件(有機EL元件)之發光效率之研究盛行。尤其是作為構成有機電致發光元件之有機層而開發具有各種功能者並將其等加以組合，藉此進行提高發光效率之各種努力。其中，亦可見關於設置用以產生激子之有機層並利用自該有機層向發光層之能量轉移的有機電致發光元件之研究。
例如專利文獻1中揭示有一種有機電致發光元件，其具有夾持於一對電極間之發光區域，該發光區域具有螢光性發光層、磷光性發光層、及配置於螢光性發光層與磷光性發光層之間之激子產生層，且記載有使用CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl，4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯)作為激子產生層之材料之例。關於該有機電致發光元件，於螢光性發光層與激子產生層之間存在載子之能量障壁界面，載子累積於該障壁界面之激子產生層側而產生激子。於所產生之激子中，單重態激子藉由Forster機制而能量轉移至螢光性發光層之螢光材料，激發螢光單重態而產生螢光發光。另一方面，三重態激子藉由利用Dexter機制之能量傳遞而進入磷光性發光層，激發磷光三重態而產生磷光發光。此處，關於藉由載子之再結合所產生之激子之產生機率，單重態激子 為25%，三重態激子為75%，對於該有機電致發光元件，藉由為如上所述之構成，可使所產生之單重態激子及三重態激子兩者有助於發光而不產生浪費。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2011-249698號公報
然而，三重態激子與單重態激子相比壽命較長，容易發生激發狀態之飽和、或因與其他三重態激子之相互作用所引起之能量失活。因此，一般有磷光之量子產率低於螢光之量子產率之傾向。因此，利用由單重態激子產生之螢光發光及由三重態激子產生之磷光發光之兩者的專利文獻1中記載之有機電致發光元件雖然與僅利用單重態激子及三重態激子之任一者之構成相比可獲得較高之發光效率，但有難以較大地提高發光效率之問題。
因此，本發明者等人為了解決上述先前技術之問題，以提供一種單重激發態之產生效率較高而可獲得較高之發光效率之有機電致發光為目的進行了努力研究。
本發明者等人為了解決上述問題進行了努力研究，結果發現：藉由於發光層與電極之間設置延遲螢光激發複合物層，而於該延遲螢光激發複合物層中高效率地形成激發單重態，藉由使該激發單重態能量轉移至發光層之發光材料，而使該發光材料高效率地發出螢光。具體而言，本發明具有以下之構成。
[1]一種有機電致發光元件，其特徵在於：於一對電極間具有包含發光層、及含有供體化合物及受體化合物之延遲螢光激發複合物層 之至少2層有機層。
[2]如[1]之有機電致發光元件，其特徵在於：上述發光層含有主體化合物及作為發光材料之客體化合物，且上述主體化合物及上述客體化合物、與上述供體化合物及上述受體化合物滿足下述式(1)所表示之條件，式(1) ES1>ES1 G且ES1 H>ES1 G
[式(1)中，ES1表示由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發單重態能階，ES1 H表示主體化合物之最低激發單重態能階，ES1 G表示客體化合物之最低激發單重態能階]。
[3]如[1]或[2]之有機電致發光元件，其特徵在於：上述有機層於上述發光層與上述延遲螢光激發複合物層之間具有抑制激發三重態能量自上述延遲螢光激發複合物層向上述發光層轉移之三重態激子阻擋層。
[4]如[3]之有機電致發光元件，其特徵在於：上述三重態激子阻擋層含有於上述主體化合物及上述客體化合物、與上述供體化合物及上述受體化合物之間滿足下述式(2)所表示之條件之阻擋化合物，式(2) ET1 B>ET1>ET1 H>ET1 G
[式(2)中，ET1 B表示阻擋化合物之最低激發三重態能階，ET1表示由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發三重態能階，ET1 H表示主體化合物之最低激發三重態能階，ET1 G表示客體化合物之最低激發三重態能階]。
[5]如[3]或[4]之有機電致發光元件，其中上述三重態激子阻擋層之膜厚為2nm以上。
[6]如[3]至[5]中任一項之有機電致發光元件，其中上述三重態激子阻擋層之膜厚為2nm~8nm。
[7]如[3]至[6]中任一項之有機電致發光元件，其中上述三重態激 子阻擋層之膜厚為3.5~4.5nm。
[8]如[2]至[7]中任一項之有機電致發光元件，其特徵在於：上述發光層中所包含之客體化合物為螢光材料。
根據本發明之有機電致發光元件，由於在發光層與電極之間具有延遲螢光激發複合物層，故而可於該延遲螢光激發複合物層中高效率地形成激發單重態，該激發單重態之能量藉由Forster機制而轉移至發光層之發光材料，藉此可使該發光材料高效率地進行螢光發光。因此，該有機電致發光元件可獲得較高之發光效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧三重態激子阻擋層
7‧‧‧延遲螢光激發複合物層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧陰極
圖1(a)-(c)係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖面圖。
圖2係TTP-PPT蒸鍍膜之發光光譜及C545T之甲苯溶液之吸收光譜。
圖3係以0~8nm之厚度形成mCP膜之各樣品之延遲螢光光譜。
圖4係相對於mCP膜之厚度對PL量子產率進行繪圖而成之圖表。
圖5係C545T之甲苯溶液之發光光譜及吸收光譜。
圖6係TTP-PPT蒸鍍膜、TTP蒸鍍膜、PPT蒸鍍膜之發光光譜。
圖7係TTP-PPT蒸鍍膜之暫態衰減曲線。
圖8係表示實施例1中製作之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的圖表。
圖9係表示實施例2中製作之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的圖表。
圖10係表示實施例3中製作之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的圖表。
圖11係表示實施例4中製作之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的圖表。
圖12係表示比較例1中製作之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性的圖表。
以下，對本發明之內容進行詳細說明。以下所記載之構成要件之說明有時係基於本發明之代表性實施態樣或具體例而進行，但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者，於本說明書中使用「~」所表示之數值範圍意指包括「~」之前後所記載之數值作為下限值及上限值之範圍。又，存在於本發明中所使用之化合物之分子內的氫原子之同位素種類並無特別限定，例如分子內之氫原子可均為1H，亦可一部分或全部為2H(氘D)。
[有機電致發光元件之層構成]
本發明之有機電致發光元件具有陽極、陰極、及設置於陽極與陰極之間之有機層。有機層係包含發光層及延遲螢光激發複合物層之至少2層者，於本發明中，其中於具有延遲螢光激發複合物層之方面具有特徵。關於該特徵於下文進行詳述。
將典型之本發明之有機電致發光元件之構成例示於圖1。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞輸送層，5表示發光層，6表示三重態激子阻擋層，7表示延遲螢光激發複合物層，8表示電子輸送層，9表示陰極。有機層可如圖1(a)所例示，為僅由發光層及延遲螢光激發複合物層所構成者，亦可如圖1(b)或圖1(c)所例示，為除該等以外亦具有1層以上之有機層者。作為此種其他有機層，可列舉三重態激子阻擋層、電洞輸送層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子輸送層、激子阻擋層等。電洞輸送層可為具有電洞注入功能之電洞注入輸送層，電子輸送層可為具有電子注入功能之電子注入輸送層。
以下，對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。
[延遲螢光激發複合物層]
延遲螢光激發複合物層係如下層：含有供體化合物及受體化合物，藉由自陽極及陰極分別注入之電洞及電子於層內再結合，而於供體化合物與受體化合物之間形成激發狀態，且於該激發狀態下產生自激發三重態向激發單重態之反向系間跨越。
於本發明中，將於該供體化合物與受體化合物之間所形成之激發狀態稱為「激發複合物」。
關於延遲螢光激發複合物層中所形成之激發狀態(激發複合物)，認為由於形成激發狀態之二分子於空間上分離，而與由一分子所形成之激發狀態相比，激發單重態能量與激發三重態能量之差△Est較小。因此，於該延遲螢光激發複合物層中，以較高之機率產生自激發三重態向激發單重態之反向系間跨越。
關於具有此種延遲螢光激發複合物層之有機電致發光元件，若於陽極與陰極之間流通電流，則自陽極注入電洞，自陰極注入電子，該電洞與電子於延遲螢光激發複合物層中再結合，而於供體化合物與受體化合物之間形成激發狀態。激發狀態中之激發單重態之能量藉由Forster機制而轉移至發光層之發光材料，將該發光材料激發為單重態。另一方面，激發三重態以根據化合物之種類或其他條件而決定之固定機率反向系間跨越為激發單重態，並藉由相同之機制將發光層之發光材料激發為單重態。激發為單重態之發光材料於恢復至基底狀態時發出螢光。再者，因反向系間跨越所引起之螢光發光係以較通常之螢光(即時螢光)延遲之延遲螢光之形式被觀察到。
此處，藉由電洞與電子之再結合所形成之激發狀態之形成機率係激發三重態大於激發單重態，但由於在該延遲螢光激發複合物層中，以較高之機率產生自激發三重態向激發單重態之反向系間跨越，故而結果可獲得較高之單重態激子產生效率。因此，可藉由如上所述 之機制使發光層之發光材料高效率地進行螢光發光。
(受體化合物)
激發複合物層所使用之受體化合物較佳為滿足式(3)及式(4)之條件之化合物。即，較佳為受體化合物之以磷光光譜中之短波長側之峰值波長所規定之激發三重態能量(T1 A)大於以激發複合物發光之峰值波長所規定之激發複合物之激發單重態能量(S1)，且其差超過0.2eV。受體化合物之激發三重態能量(T1 A)與激發複合物之激發單重態能量(S1)之差更佳為超過0.3eV，進而較佳為超過0.4eV。又，受體化合物之LUMO之能階(|LUMOA|)較佳為超過2.0eV，更佳為超過2.5eV，進而較佳為超過3.0eV。
式(3) T1 A-S1>0.2eV
式(4) |LUMOA|>1.9eV
作為較佳之受體化合物，可例示以下之通式[1]~[4]所表示之化合物。
通式[1]中之Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地表示芳香族烴環。Ar1、Ar2及Ar3可相同亦可不同，較佳為相同之情形。Ar1、Ar2及Ar3可採取之芳香族烴環較佳為環骨架構成碳數為1~22，更佳為1~14，進而較佳為1~10。例如可列舉苯環、萘環、蒽環、菲環等，較佳為苯環、 萘環，進而較佳為苯環。
通式[1]中之R1、R2及R3分別獨立地表示經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之烷氧基。R1、R2及R3可相同亦可不同，較佳為相同之情形。R1、R2及R3分別為作為Ar1、Ar2及Ar3之芳香族烴環之取代基而鍵結於環者。
R1、R2及R3可採取之烷基可為直鏈狀，可為支鏈狀，亦可為環狀。較佳為直鏈狀或支鏈狀之烷基。烷基之碳數較佳為1~20，更佳為1~12，進而較佳為1~6，進而更佳為1~3(即甲基、乙基、正丙基、異丙基)。作為環狀之烷基，例如可列舉環戊基、環己基、環庚基。R1、R2及R3可採取之烷基亦可經取代，作為該情形時之取代基，可列舉烷氧基、芳基、芳氧基。關於此處所謂之烷氧基之說明及較佳之範圍可參照下述R1、R2及R3可採取之烷氧基之記載。此處所謂之芳基可為包含1個芳香環者，亦可為具有2個以上之芳香環稠合而成之結構者。芳基之環骨架構成碳數較佳為6~22，更佳為6~18，進而較佳為6~14，進而更佳為6~10(即苯基、1-萘基、2-萘基)。又，此處所謂之芳氧基可為包含1個芳香環者，亦可為具有2個以上之芳香環稠合而成之結構者。芳氧基之環骨架構成碳數較佳為6~22，更佳為6~18，進而較佳為6~14，進而更佳為6~10(即苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基)。
R1、R2及R3可採取之烷氧基可為直鏈狀，可為支鏈狀，亦可為環狀。較佳為直鏈狀或支鏈狀之烷氧基。烷氧基之碳數較佳為1~20，更佳為1~12，進而較佳為1~6，進而更佳為1~3(即甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基)。作為環狀之烷氧基，例如可列舉環戊氧基、環己氧基、環庚氧基。R1、R2及R3可採取之烷氧基亦可經取代，作為該情形時之取代基，可列舉烷氧基、芳基、芳氧基。關於此處所謂之烷氧基、芳基、芳氧基之說明及較佳之範圍可參照上述記載。
通式[1]中之m1、m2及m3分別獨立地表示0~4之任一整數。較佳為0~3之任一整數。例如於Ar1、Ar2及Ar3為苯環時，可列舉2、4、6位之3取代體、3、5位之2取代體、2位之1取代體、3位之1取代體、4位之1取代體。m1、m2及m3可相同亦可不同，較佳為相同。於m1為2以上時，存在於分子內之複數個R1彼此可相同亦可不同。關於m2及m3亦相同。
通式[1]中之Py1、Py2及Py3分別獨立地表示經取代或未經取代之吡啶基。Py1、Py2及Py3可相同亦可不同，較佳為相同。Py1、Py2及Py3分別為作為Ar1、Ar2及Ar3之芳香族烴環之取代基而鍵結於環者。作為Py1、Py2及Py3可採取之吡啶基，可列舉2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基，任一者均較佳，其中更佳為3-吡啶基。吡啶基可進而經取代，亦可未經取代。作為吡啶基經取代之情形時之取代基，例如可列舉烷基、烷氧基，關於其說明及較佳之範圍可參照R1、R2及R3之對應之記載。
通式[1]中之n1、n2及n3分別獨立地表示1~3之任一整數。較佳為1或2，例如於Ar1、Ar2及Ar3為苯環時，可列舉3位之1取代體或3、5位之2取代體。n1、n2及n3可相同亦可不同，較佳為相同。於n1為2以上時，存在於分子內之複數個Py1彼此可相同亦可不同。關於n2及n3亦相同。
通式[2]中之Y表示[化3]
S(硫原子)或SO2(磺醯基)。＊記號表示鍵結位置。即，通式[2]為包含以下之通式[2-1]、通式[2-2]及通式[2-3]之3種結構者。較佳為通式[2-2]所表示之結構。
R11、R12、R13及R14分別獨立地表示
Ar11及Ar12分別獨立地表示經取代或未經取代之芳基。Ar11與Ar12可相同亦可不同，較佳為相同之情形。關於此處所謂之經取代或未經取代之芳基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]中之對應之記載。作為Ar11及Ar12，例如可列舉苯基作為較佳例。R11、R12、R13及R14可相同亦可不同，較佳為相同之情形。
通式[2]中之n11、n12、n13及n14分別獨立地表示0~2之任一整數。較佳為0或1。其中，n11、n12、n13及n14之總和為1以上，較佳為1~4，更佳為1或2。於總和為2以上時，存在於分子內之複數個
彼此可相同亦可不同。較佳為相同之情形。
通式[3]中之Z21表示下述任一結構：
X1及X2均為-CH=，或X1為單鍵而X2為-CH=CH-，或X1為-CH=CH-而X2為單鍵。包含X1及X2之環骨架構成苯環。p表示0~3之任一整數，例如可設為0或1。q表示0~3之任一整數，例如可設為0或1。
通式[3]中之L21表示經取代或未經取代之伸芳基。此處所謂之伸芳基可為包含1個芳香環者，亦可為具有2個以上之芳香環稠合而成之結構者。伸芳基之環骨架構成碳數較佳為6~22，更佳為6~18，進而較佳為6~14，進而更佳為6~10，進而更佳為1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,5-伸萘基、2,6-伸萘基，尤佳為1,3-伸苯基、1,4-伸苯基。作為伸芳基經取代之情形時之取代基，可列舉烷基、烷氧基、芳基、芳氧基，關於該等之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。
通式[3]中之Py21表示經取代或未經取代之吡啶基。關於此處所謂之經取代或未經取代之吡啶基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。
通式[3]中之n21表示2~6之任一整數。較佳為2~4之任一整數，更佳為3或4。存在於分子內之複數個(L21-Py21)彼此可相同亦可不同。較佳為相同之情形。
通式[4]中之L31、L32及L33分別獨立地表示單鍵或經取代或未經 取代之伸芳基。L31、L32及L33可相同亦可不同，較佳為相同。關於此處所謂之經取代或未經取代之伸芳基之說明及較佳之範圍可參照通式[3]之對應之記載。例如可採用1,3-伸苯基。
通式[4]中之Py31、Py32及Py33分別獨立地表示經取代或未經取代之吡啶基。Py31、Py32及Py33可相同亦可不同，較佳為相同。關於此處所謂之經取代或未經取代之吡啶基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。
通式[4]中之n31、n32及n33分別獨立地表示1~3之任一整數，較佳為1或2。例如可列舉2、4、6位之3取代體、3、5位之2取代體、3位之1取代體、4位之1取代體。n31、n32及n33可相同亦可不同，較佳為相同。於n31為2以上時，存在於分子內之複數個(L31-Py31)彼此可相同亦可不同。較佳為相同之情形。關於n32及n33亦相同。
本發明中所使用之受體化合物可於商業上獲得，或者可藉由視需要組合已知之合成法而合成。
以下，列舉可於本發明中用作受體化合物之較佳之化合物之具體例。於以下之例示化合物中，更佳為化合物1、化合物2、化合物3、化合物3'、化合物4、化合物7及化合物8，進而較佳為化合物1、化合物2、化合物3及化合物3'，進而更佳為化合物1、化合物3及化合物3'，最佳為化合物3'。再者，可於本發明中使用之受體化合物之範圍不應受以下之具體例限定性地解釋。
(供體化合物)
激發複合物層所使用之供體化合物較佳為滿足式(5)及式(6)之條件之化合物。即，較佳為供體化合物之以磷光光譜中之短波長側之峰值波長所規定之激發三重態能量(T1 D)大於以激發複合物發光之峰值波長所規定之激發複合物之激發單重態能量(S1)，且其差為0.2eV以上。供體化合物之激發三重態能量(T1 D)與激發複合物之激發單重態能量(S1)之差更佳為超過0.3eV，進而較佳為超過0.4eV。又，供體化合 物之HOMO之能階(|HOMOD|)較佳為5.3eV以下，更佳為未達5.2eV，進而較佳為未達5.1eV。
式(5) T1 D-S1≧0.2eV
式(6) |HOMOD|≦5.3eV
作為較佳之供體化合物，可例示以下之通式[11]~[15]所表示之化合物。
通式[11]中之R51、R52、R53、R54、R55、R56分別獨立地表示經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之烷氧基。R51、R52、R53、R54、R55、R56可相同亦可不同，較佳為相同。關於此處所謂之經取代或未經取代之烷基與經取代或未經取代之烷氧基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。
通式[11]中之n51、n52、n53、n54、n55及n56分別獨立地表示0~5之任一整數。較佳為0~3之任一整數，更佳為0~2之任一整數。n51、n52、n53、n54、n55及n56可相同亦可不同，較佳為n51、n53及n55相同，且n52、n54及n56相同。例如可較佳地列舉n51、n53及n55為1或2且n52、n54及n56為0之例。關於取代形式，例如可列舉2、4、 6位之3取代體、3、5位之2取代體、2位之1取代體、3位之1取代體、4位之1取代體。於n51為2以上時，存在於分子內之複數個R51彼此可相同亦可不同。較佳為相同之情形。又，於存在於分子內之複數個R51中之2個R51鍵結於苯環之相鄰之碳原子時，該2個R51可彼此鍵結而形成連結基。藉由該2個R51彼此鍵結而形成連結基，而形成與苯環稠合之環。2個R51彼此鍵結而形成之連結基之連結鏈原子數較佳為3~5，更佳為3或4。作為連結基，例如可例示伸烷基、伸烯基。作為較佳之具體例，可列舉-CH=CH-CH=CH-、或其4個氫原子之至少1個被取代為經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之烷氧基而成之連結基。關於此處所謂之經取代或未經取代之烷基、及經取代或未經取代之烷氧基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。關於n51之上述說明對於n52、n53、n54、n55及n56亦相同。
通式[12]中之R61、R62、R63、R64、R65及R66分別獨立地表示經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之烷氧基。R61、R62、R63、R64、R65及R66可相同亦可不同，較佳為相同。關於此處所謂之經取代或未經取代之烷基與經取代或未經取代之烷氧基之說明及較佳 之範圍可參照通式[1]之對應之記載。
通式[12]中之m61、m62及m63分別獨立地表示1或2之任一者。例如可列舉3、5位之2取代體、3位之1取代體、4位之1取代體。於m61為2以上時，存在於分子內之複數個
彼此可相同亦可不同。較佳為相同之情形。關於m62及m63亦相同。m61、m62及m63可相同亦可不同，較佳為相同。
通式[12]中之n61、n62、n63、n64、n65及n66分別獨立地表示0~5之任一整數。較佳為0~3之任一整數，更佳為0~2之任一整數。例如可列舉2、4、6位之3取代體、3、5位之2取代體、2位之1取代體、3位之1取代體、4位之1取代體。於n61為2以上時，存在於分子內之複數個R61彼此可相同亦可不同。較佳為相同之情形。又，於存在於分子內之複數個R61中之2個R61鍵結於苯環之相鄰之碳原子時，該2個R61可彼此鍵結而形成連結基。藉由該2個R61彼此鍵結而形成連結基，而形成與苯環稠合之環。2個R61彼此鍵結而形成之連結基之連結鏈原子數較佳為3~5，更佳為3或4。作為連結基，例如可例示伸烷基、伸烯基。作為較佳之具體例，可列舉-CH=CH-CH=CH-、或其4個氫原子之至少1個被取代為經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之烷氧基而成之連結基。關於此處所謂之經取代或未經取代之烷基、及經取代或未經取代之烷氧基之說明及較佳之範圍可參照通式 [1]之對應之記載。關於n61之上述說明對於n62、n63、n64、n65及n66亦相同。n61、n62、n63、n64、n65及n66可相同亦可不同，較佳為相同。
通式[13]中之R71、R72、R73及R74分別獨立地表示經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基、或
R75及R76分別獨立地表示經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之烷氧基。關於R71、R72、R73、R74、R75及R76可採取之經取代或未經取代之烷基與經取代或未經取代之烷氧基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。R71、R72、R73及R74可相同亦可不同，較佳為相同。
通式[13]中之m71表示0或1，任一者均較佳。
通式[13]中之n71、n72、n73、n74、n75及n76分別獨立地表示0~5之任一整數。較佳為0~3之任一整數，更佳為0~2之任一整數。 例如可列舉2、4、6位之3取代體、3、5位之2取代體、2位之1取代體、3位之1取代體、4位之1取代體。於n71為2以上時，存在於分子內之複數個R71彼此可相同亦可不同。較佳為相同之情形。又，於存在於分子內之複數個R71中之2個R71鍵結於苯環之相鄰之碳原子時，該2個R71可彼此鍵結而形成連結基。藉由該2個R71彼此鍵結而形成連結基，而形成與苯環稠合之環。2個R71彼此鍵結而形成之連結基之連結鏈原子數較佳為3~5，更佳為3或4。作為連結基，例如可例示伸烷基、伸烯基。作為較佳之具體例，可列舉-CH=CH-CH=CH-、或其4個氫原子之至少1個被取代為經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之烷氧基而成之連結基。關於此處所謂之經取代或未經取代之烷基、及經取代或未經取代之烷氧基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。關於n71之上述說明對於n72、n73、n74、n75及n76亦相同。n71、n72、n73及n74可相同亦可不同，較佳為相同。 又，n75及n76可相同亦可不同，較佳為相同。
通式[14]中之Q表示用以形成環狀結構所需之原子團。Q較佳為經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之伸烯基、經取代或未經取代之伸炔基，更佳為經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未 經取代之伸烯基，進而較佳為經取代或未經取代之伸烷基。Q之環骨架構成碳數較佳為4~10，更佳為5~8，進而較佳為5~7。作為Q之具體例，可例示伸丁基、伸戊基、伸己基、伸丁二烯基。作為Q可採取之伸烷基、伸烯基、伸炔基之取代基，可列舉烷基、烷氧基、芳基、芳氧基。關於該等取代基之說明及較佳之範圍可參照上述R1、R2及R3中之對應之記載。Q可採取之伸烷基、伸烯基、伸炔基亦較佳為未經取代。
通式[14]中之R81、R82、R83及R84分別獨立地表示經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基。關於R81、R82、R83及R84可採取之經取代或未經取代之烷基與經取代或未經取代之烷氧基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。
通式[14]中之n81、n82、n83及n84分別獨立地表示0~5之任一整數。較佳為0~3之任一整數，更佳為0~2之任一整數。例如可列舉2、4、6位之3取代體、3、5位之2取代體、2位之1取代體、3位之1取代體、4位之1取代體。於n81為2以上時，存在於分子內之複數個R81彼此可相同亦可不同。較佳為相同之情形。又，於存在於分子內之複數個R81中之2個R81鍵結於苯環之相鄰之碳原子時，該2個R81可彼此鍵結而形成連結基。藉由該2個R81彼此鍵結而形成連結基，而形成與苯環稠合之環。2個R71彼此鍵結而形成之連結基之連結鏈原子數較佳為3~5，更佳為3或4。作為連結基，例如可例示伸烷基、伸烯基。作為較佳之具體例，可列舉-CH=CH-CH=CH-、或其4個氫原子之至少1個被取代為經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之烷氧基而成之連結基。關於此處所謂之經取代或未經取代之烷基、及經取代或未經取代之烷氧基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。關於n81之上述說明對於n82、n83及n84亦相同。n81、n82、n83及n84可相同亦可不同，較佳為相同。
通式[15]中之R91及R92分別獨立地表示經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基。關於R91及R92可採取之烷基及芳基之說明及較佳之範圍可參照通式[1]之對應之記載。
本發明中所使用之供體化合物可於商業上獲得，或者可藉由視需要組合已知之合成法而合成。
以下，列舉可於本發明中用作供體化合物之化合物之具體例(Me表示甲基，Et表示乙基)。於以下之例示化合物中，更佳為化合物11、化合物12及化合物13，更佳為化合物11及化合物12，進而更佳為化合物12。再者，可於本發明中使用之供體化合物之範圍不應受以下之具體例限定性地解釋。
又，作為供體化合物，除通式[11]~[15]所表示之化合物以外，亦可較佳地使用下述化合物。
(受體化合物與供體化合物之混合物)
於本發明中，將受體化合物與供體化合物混合而製成混合物。混合物中之供體化合物之莫耳含有率(供體化合物/受體化合物與供體化合物之和)較佳為超過0.2且未達0.6，更佳為超過0.3且未達0.6，進而更佳為超過0.4且未達0.6。
受體化合物與供體化合物之組合只要為可形成激發複合物者，則無特別限制。於以下之表中例示受體化合物與供體化合物之較佳組合。作為尤佳之組合例，可列舉下述1、3、8、11、18、37、38，更佳為37(供體化合物：TTP，受體化合物：PPT)、38(供體化合物：dPTBdA，受體化合物：PPT)。進而，亦可較佳地使用供體化合物：CzTTP1與受體化合物：PPT之組合。31之延遲螢光激發複合物層之單重態激子產生效率較高為65~100%，可使發光層之發光材料高效率地進行螢光發光。又，32、及CzTTP1與PPT之組合之延遲激發複合物層由於難以產生激發三重態能量之Dexter轉移，故而不需要下述三重態激子阻擋層，具有可簡化有機電致發光元件之構成之效果。
延遲螢光激發複合物層之形成方法並無特別限制，例如可列舉共蒸鍍法等。
(延遲螢光激發複合物層之厚度)
延遲螢光激發複合物層之厚度並無特別限制，較佳為10~120nm，更佳為10~60nm，進而較佳為10~30nm。藉由自上述範圍內 選擇延遲螢光激發複合物層之厚度，可獲得單重態激子產生效率較高之延遲螢光激發複合物層。
[發光層]
發光層係如下層：含有發光材料，藉由來自延遲螢光激發複合物層之能量轉移而激發發光材料，其後，於恢復至基底狀態時進行發光。再者，於本發明中，於發光層中亦可產生電洞與電子之再結合。發光層中所包含之發光材料之一部分亦可藉由此種電洞與電子之再結合而被激發，其後，於恢復至基底狀態時進行發光。
關於發光層與延遲螢光激發複合物層之位置關係，延遲螢光激發複合物層可較發光層更靠陰極側，亦可更靠陽極側。
(發光材料)
發光層所使用之發光材料較佳為螢光材料。藉此，可有效地使延遲螢光激發複合物層中高效率地產生之單重態激子有助於發光材料之發光，可實現高發光效率之有機電致發光元件。又，作為螢光材料，亦可使用延遲螢光材料。延遲螢光材料係如下螢光發光材料：藉由載子之再結合而被激發為激發單重態及激發三重態，於被激發為激發三重態時，其至少一部分藉由反向系間跨越而躍遷至激發單重態。於該情形時，發光層之發光包括螢光發光(即時螢光)及延遲螢光發光之兩者。
以下，列舉可於本發明中用作發光材料之較佳之化合物之具體例。下述C545T於甲苯溶液中之PL量子產率為91.3%，可獲得非常高之發光效率。再者，可於本發明中使用之發光材料之範圍不應受以下之具體例限定性地解釋。
(主體化合物)
發光層可由發光材料單獨構成，但較佳為包含以發光材料作為客體化合物之主體化合物。作為主體化合物，可使用於延遲螢光激發複合物層中所包含之供體化合物及受體化合物、與作為發光材料之客體化合物之間滿足下述式(1)之條件的有機化合物。
式(1) ES1>ES1 G且ES1 H>ES1 G
[式(1)中，ES1表示由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發單重態能階，ES1 H表示主體化合物之最低激發單重態能階，ES1 G表示客體化合物之最低激發單重態能階]
本發明中之「最低激發單重態能階」可藉由以下之方法而測定。於以下之方法中，對使用測定對象化合物及mCBP之情形進行說明。
藉由以測定對象化合物之濃度成為6重量%之方式共蒸鍍測定對 象化合物與mCBP，而於Si基板上製作厚度100nm之試樣。於常溫(300K)下測定該試樣之螢光光譜。藉由累計自激發光剛入射後至入射後100奈秒之發光，而獲得以縱軸為磷光強度、以橫軸為波長之螢光光譜。螢光光譜係將縱軸設為發光，將橫軸設為波長。將利用以下所示之換算式將該發光光譜之短波側之峰值波長值λ換算成能量值所得之值設為ES1。
換算式：ES1[eV]=1239.85/λedge
發光光譜之測定可使用氮雷射(Lasertechnik Berlin公司製造，MNL200)作為激發光源，使用快速照相機(streak camera)(Hamamatsu Photonics公司製造，C4334)作為檢測器。
如式(1)所表示般，藉由客體化合物之最低激發單重態能階ES1 G低於由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發單重態能階ES1，可使該激發複合物之激發單重態能量高效率地轉移至客體化合物。又，藉由客體化合物之最低激發單重態能階ES1 G低於主體化合物之最低激發單重態能階ES1 H，可使主體化合物之激發單重態能量高效率地轉移至客體化合物，又，可將客體化合物之激發單重態能量確實地封入該客體化合物內。藉此，可將延遲螢光激發複合物層等中所產生之激發單重態能量高效率地轉換成發光材料之發光，可實現發光效率較高之有機電致發光元件。由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發單重態能階ES1與主體化合物之最低激發單重態能階ES1 H可任一者較低，若ES1>ES1 H，則可使激發複合物之激發單重態能量更高效率地轉移至主體化合物。再者，發光層之發光之一部分亦可為來自主體材料之發光。
由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發單重態能階ES1較佳為1.9~3.1eV，更佳為2.1~2.9eV，進而較佳為2.3~2.7eV。又，主體化合物之最低激發單重態能階ES1 H較佳為1.9~ 3.3eV，更佳為2.1~3.1eV，進而較佳為2.3~2.8eV。又，客體化合物之最低激發單重態能階ES1 G較佳為1.9~3.1eV，更佳為2.0~2.9eV，進而較佳為2.1~2.7eV。
於使用主體材料之情形時，發光層中含有發光材料之量較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。
作為發光層中之主體材料，較佳為如下有機化合物：滿足式(1)之條件，並且具有電洞輸送能力、電子輸送能力，且防止發光之長波長化，而且具有較高之玻璃轉移溫度。以下，列舉可於本發明中用作主體材料之較佳之化合物之具體例。再者，可於本發明中使用之主體材料之範圍並不受以下之具體例限定性地解釋。
[三重態激子阻擋層]
本發明之有機電致發光元件例如較佳為如實施例4所示般，於採用頻繁產生自延遲螢光激發複合物層向發光層之激發三重態能量之Dexter轉移之體系之情形時，於發光層與延遲螢光激發複合物層之間設置三重態激子阻擋層。三重態激子阻擋層具有抑制激發三重態能量自延遲螢光激發複合物層向發光層轉移之功能。藉由設置該三重態激子阻擋層，可因以下之理由而進一步提高有機電致發光元件之發光效率。
即，如上所述，於延遲螢光激發複合物層中，會產生自激發三重態向激發單重態之反向系間跨越，但有於產生反向系間跨越之前，激發三重態會能量轉移至鄰接之有機層之情形。於該情形時，若發光層之發光材料接收來自延遲螢光激發複合物層之激發三重態能量，則 發光材料不發光而熱失活，其能量被浪費。對此，若於發光層與延遲螢光激發複合物層之間設置三重態激子阻擋層，則可抑制激發三重態能量自延遲螢光激發複合物層向發光層轉移，使延遲螢光激發複合物層中所形成之激發三重態確實地進行反向系間跨越，而有助於螢光發光。其結果為，可進一步提高有機電致發光元件之發光效率。
另一方面，於採用不怎麼產生自延遲螢光激發複合物層向發光層之激發三重態能量之Dexter轉移之體系之情形時，無需形成此種三重態激子阻擋層，可簡化有機電致發光元件之構成。作為此種延遲螢光激發複合物層，可列舉CzTTP1與PPT之組合、dBTBdA與PPT之組合等。
(阻擋化合物)
作為三重態激子阻擋層之構成材料，較佳為使用於延遲螢光激發複合物層所包含之供體化合物及受體化合物、與發光層所包含之主體化合物及客體化合物之間滿足下述式(2)之條件的有機化合物(阻擋化合物)。
式(2) ET1 B>ET1>ET1 H>ET1 G
[式(2)中，ET1 B表示阻擋化合物之最低激發三重態能階，ET1表示由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發三重態能階，ET1 H表示主體化合物之最低激發三重態能階，ET1 G表示客體化合物之最低激發三重態能階]
本發明中之「最低激發三重態能階」可藉由以下之方法而測定。於以下之方法中，對使用測定對象化合物及mCBP之情形進行說明。
將與上述單重態能量ES1之測定時所使用者相同之試樣冷卻至5[K]，對磷光測定用試樣照射激發光(337nm)，並使用快速照相機測定磷光強度。藉由累計自激發光入射後1毫秒至入射後10毫秒之發 光，而獲得以縱軸為磷光強度、以橫軸為波長之磷光光譜。將利用以下所示之換算式將該發光光譜之短波側之峰值波長值λ換算成能量值所得之值設為ES1。
換算式：ET1[eV]=1239.85/λedge
於不具有三重態激子阻擋層之構成中，若激發複合物之最低激發三重態能階ET1、主體化合物之最低激發三重態能階ET1 H、客體化合物之最低激發三重態能階ET1 G存在ET1>ET1 H>ET1 G之關係，則延遲螢光激發複合物層中所形成之激發三重態會經由主體化合物而容易地能量轉移至客體化合物。對此，若將如式(2)所表示般最低激發三重態能階ET1 B大於激發複合物之最低激發三重態能階ET1之有機化合物層設置於發光層與延遲螢光激發複合物層之間，則該有機化合物層可作為三重態激子阻擋層而發揮功能，可抑制激發三重態能量自延遲螢光激發複合物層向發光層轉移。
阻擋化合物之最低激發三重態能階ET1 B較佳為2.0~3.2eV，更佳為2.2~3.0eV，進而較佳為2.4~2.9eV。由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發三重態能階ET1較佳為1.9~3.1eV，更佳為2.1~2.9eV，進而較佳為2.3~2.8eV。又，主體化合物之最低激發三重態能階ET1 H較佳為1.9~3.1eV，更佳為2.1~2.9eV，進而較佳為2.3~2.8eV。
以下，列舉可於本發明中用作阻擋化合物之較佳之化合物之具體例。下述mCP由於最低激發三重態能階ET1 B較高，故而可較佳地用作三重態激子阻擋層之構成材料。
(三重態激子阻擋層之厚度)
三重態激子阻擋層之厚度較佳為考慮延遲螢光激發複合物層之 激發複合物與發光層之發光材料之間之Forster轉移半徑R0而選擇。具體而言，較理想為三重態激子阻擋層之膜厚大於作為一般之Dexter能量轉移距離之2nm且充分大，並且小於Forster轉移半徑。
此處，Forster轉移半徑係藉由客體化合物之莫耳消光係數及延遲螢光激發複合物之發光光譜而測定者。
藉由自上述範圍內選擇三重態激子阻擋層之厚度，可充分地享有三重態激子阻擋層之功能，並且將發光層與延遲螢光激發複合物層之間隔收斂於可藉由Forster機制進行能量轉移之範圍內，可使延遲螢光激發複合物層中所產生之激發單重態能量高效率地轉移至發光層。
例如於使用C545T作為發光材料，使用TTP作為延遲螢光激發複合物之供體化合物，使用PPT作為延遲螢光激發複合物層之受體化合物之情形時，Forster轉移半徑R0為3.5nm。於與該等組合並使用mCP作為阻擋化合物之情形時，三重態激子阻擋層之厚度較佳為2~8nm，進而較佳為3~5nm，最佳為3.5~4.5nm。
[其他有機層]
本發明之有機電致發光元件除延遲螢光激發複合物層、發光層、三重態激子阻擋層以外，亦可具有如下所述之有機層。
(注入層)
所謂注入層，係為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間之層，有電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間、及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可視需要而設置。
(阻擋層)
阻擋層係可阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層與電洞輸送層之間，阻擋電子朝向電洞輸送層之方向通過發光層。同樣，電洞阻擋層 可配置於發光層與電子輸送層之間，阻擋電洞朝向電子輸送層之方向通過發光層。又，阻擋層可用於阻擋激子向發光層之外側擴散。即，電子阻擋層、電洞阻擋層亦可分別兼具作為激子阻擋層之功能。本說明書中所謂之電子阻擋層或激子阻擋層係以包括以下層之含義而使用，即以一層具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層。
(電洞阻擋層)
所謂電洞阻擋層，廣義而言具有電子輸送層之功能。電洞阻擋層具有一面輸送電子一面阻擋電洞到達至電子輸送層之作用，藉此可提高發光層中電子與電洞之再結合機率。作為電洞阻擋層之材料，可視需要使用下述電子輸送層之材料。
(電子阻擋層)
所謂電子阻擋層，廣義而言具有輸送電洞之功能。電子阻擋層具有一面輸送電洞一面阻擋電子到達至電洞輸送層之作用，藉此可提高發光層中電子與電洞再結合之機率。
(激子阻擋層)
所謂激子阻擋層，係用以阻擋藉由在發光層內使電洞與電子再結合而產生之激子向電荷輸送層擴散之層，藉由插入該層可有效率地將激子封入發光層內，而可提高元件之發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入至陽極側、陰極側之任一側，亦可同時插入至兩側。即，於在陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞輸送層與發光層之間鄰接於發光層而插入該層，於在陰極側插入之情形時，可於發光層與陰極之間鄰接於發光層而插入該層。又，於陽極與鄰接於發光層之陽極側之激子阻擋層之間，可具有電洞注入層或電子阻擋層等，於陰極與鄰接於發光層之陰極側之激子阻擋層之間，可具有電子注入層、電子輸送層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量之至少任一者高 於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
(電洞輸送層)
所謂電洞輸送層，包含具有輸送電洞之功能之電洞輸送材料，電洞輸送層可設置單層或複數層。
作為電洞輸送材料，係具有電洞之注入或輸送、電子之障壁性之任一者的材料，可為有機物、無機物之任一者。作為可使用之公知之電洞輸送材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之查爾酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
(電子輸送層)
所謂電子輸送層，包含具有輸送電子之功能之材料，電子輸送層可設置單層或複數層。
作為電子輸送材料(亦有兼作電洞阻擋材料之情形)，只要具有將自陰極注入之電子傳送至發光層之功能即可。作為可使用之電子輸送層，例如可列舉：經硝基取代之茀衍生物、聯苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，於上述二唑衍生物中，將二唑環之氧原子取代為硫原子而成之噻二唑衍生物、具有已知為拉電子基之喹啉環之喹啉衍生物亦可用作電子輸送材料。進而，亦可使用將該等材料導入至高分子鏈、或將該等材料作為高分子之主鏈的高分子材料。
以下，具體地例示可用於有機電致發光元件之較佳之材料。但 是，可於本發明中使用之材料並不受以下之例示化合物限定性地解釋。又，即便為作為具有特定功能之材料而例示之化合物，亦可轉用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R'、R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。X表示形成環骨架之碳原子或雜原子，n表示3~5之整數，Y表示取代基，m表示0以上之整數。
首先，列舉可用作電洞注入材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電洞輸送材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電子阻擋材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電洞阻擋材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電子輸送材料之較佳之化合物例。
其次，列舉可用作電子注入材料之較佳之化合物例。
列舉作為可進而添加之材料較佳之化合物例。例如考慮作為穩定化材料而添加等。
以上說明之有機層之製膜方法並無特別限定，可利用乾式製程、濕式製程之任一者製作。
[基板]
本發明之有機電致發光元件較佳為由基板支持。關於該基板並無特別限制，只要為先前於有機電致發光元件中慣用者即可，例如可使用由玻璃、透明塑膠、石英、矽等所構成者。
[陽極]
作為有機電致發光元件之陽極，可較佳地使用將功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。關於陽極，可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜，並利用光微影法形成所需形 狀之圖案，或者於不太需要圖案精度之情形時(約100μm以上)，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時經由所需形狀之遮罩而形成圖案。或者，於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極提取發光之情形時，較理想為使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦因材料而異，通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
[陰極]
另一方面，作為陰極，可使用將功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。於該等中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入性金屬與功函數之值大於其且穩定之金屬即第二金屬之混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了使所發出之光透過，只要有機電致發光元件之陽極或陰極之任一者為透明或半透明，則發光亮度提高而較合適。
又，藉由將陽極之說明中所列舉之導電性透明材料用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，藉由應用其，可製作陽極與陰極兩者具有透過性之元件。
本發明之有機電致發光元件具有如上所述之構成，藉由對陽極與陰極之間施加電場而進行發光。此時，本發明之有機電致發光元件 可藉由具有延遲螢光激發複合物層，而於該延遲螢光激發複合物層中高效率地形成激發單重態，該激發單重態之能量轉移至發光層之發光材料而使該發光材料高效率地進行螢光發光。因此，該有機電致發光元件可獲得較高之發光效率。
本發明之有機電致發光元件於單一元件、包含配置為陣列狀之結構之元件、將陽極與陰極配置為X-Y矩陣狀之結構之任一者中均可應用。根據本發明，藉由使發光層含有通式(1)所表示之化合物，可獲得發光效率得到較大改善之有機發光元件。本發明之有機電致發光元件等有機發光元件可進而應用於各種用途。例如可使用本發明之有機電致發光元件而製造有機電致發光顯示裝置，關於詳情，可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸共著之「有機EL顯示器」(Ohmsha)。又，尤其是本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。
[實施例]
以下列舉實施例進而具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不脫離本發明之宗旨，則可進行適當變更。因此，本發明之範圍不應受以下所示之具體例限定性地解釋。再者，發光特性之評價係使用分光光度計(堀場製作所公司製造：FluoroMax-4)、紫外-可見吸收測定裝置(島津製作所公司製造：UV-2550)、絕對PL量子產率測定裝置(Hamamatsu Photonics公司製造)、螢光壽命測定裝置(Hamamatsu Photonics公司製造：Quantaurus-Tau)、快速照相機(Hamamatsu Photonics公司製造：C4334型)而進行。又，於以下之各實施例及比較例中，各有機層之形成係於真空度1.0×10-4~1.0×10-3Pa下使用真空蒸鍍法而進行。關於實施例及比較例中所使用之各材料之最低激發單重態能階及最低激發三重態能階之值，將其等彙總而示於下述表2。
[實施例1]
準備形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板。於該玻璃基板之陽極上形成厚度35nm之CzTTP1而獲得電洞輸送層。繼而，自不同蒸鍍源共蒸鍍CzTTP1與PPT，形成厚度30nm之層而製成延遲螢光激發複合物層。此時，將CzTTP1之濃度設為30mol%。繼而，自不同蒸鍍源共蒸鍍C545T與PPT，形成厚度10nm之層而製成發光層。此時，將C545T之濃度設為1重量%。繼而，形成厚度25nm之PPT而獲得電子輸送層。進而，將氟化鋰(LiF)蒸鍍成厚度0.8nm，繼而將鋁(Al)蒸鍍成厚度80nm，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
[實施例2]
作為電洞輸送層之材料及延遲螢光激發複合物層之供體化合物，使用dPTBdA代替CzTTP1，除此以外，以與實施例1同樣之方式製作有機電致發光元件。
[實施例3]
將延遲激發複合物層之dPTBdA之濃度設為50mol%，除此以外，以與實施例2同樣之方式製作有機電致發光元件。
[實施例4] (三重態激子阻擋層之膜厚之研究)
於本實施例中，為了於發光層(C545T-CBP蒸鍍膜)與延遲螢光激發複合物層(TTP-PPT蒸鍍膜)之間形成三重態激子阻擋層(mCP蒸鍍膜)，作為預備實驗而研究三重態激子阻擋層之膜厚。
(1)延遲螢光激發複合物層與發光層之Forster轉移半徑R0
於圖2中一併表示以50mol%共蒸鍍TTP與PPT而成之TTP-PPT蒸鍍膜之發光光譜與C545T之甲苯溶液之吸收光譜。根據圖2推定，TTP-PPT蒸鍍膜與C454T之Forster轉移半徑R0為3.5nm，三重態激子 阻擋層之厚度之上限為(3.5+1)nm附近。
(2)根據PL量子產率之研究
於玻璃基板上形成厚度10nm之α-NPD。繼而，自不同蒸鍍源共蒸鍍C545T與CBP，形成厚度10nm之層而製成發光層。此時，將C545T之濃度設為2.5重量%。繼而，以選自0~8nm中之各種厚度形成mCP，而獲得mCP膜。繼而，自不同蒸鍍源共蒸鍍TTP與PPT，形成厚度10nm之層而製成延遲螢光激發複合物層。此時，將TTP及PPT之濃度設為50mol%。藉由以上之步驟，而製作mCP膜之厚度不同之各樣品。
對於所製作之各樣品，將延遲螢光光譜示於圖3，將相對於mCP膜之厚度對PL量子產率進行繪圖而成之結果示於圖4。
圖3中於450~490nm之範圍內觀測到之峰為源自來自延遲螢光激發複合物層之延遲螢光之峰，觀測到該峰意味著激發三重態能量自延遲螢光激發複合物層向發光層之Dexter轉移已得到抑制。就該方面來看，於以2~8nm之厚度形成mCP之樣品中，於短波長側觀測到源自延遲螢光之峰，相對於此，於未形成mCP之樣品中，該源自延遲螢光之峰消失。由此得知，mCP膜具有抑制激發三重態能量自延遲螢光激發複合物層向發光層之Dexter轉移之功能。
又，若觀察圖4，則PL量子產率係mCP膜為4nm之樣品最高，以2nm、6nm、8nm形成mCP膜之樣品雖然與未形成mCP膜之樣品相比可獲得較高之值，但成為低於以4nm形成mCP膜之樣品之值。由此得知，mCP膜之厚度較佳為2~8nm，最佳為4nm。
(2)有機電致發光元件之製作
以如下方式製作將厚度4nm之mCP膜作為三重態激子阻擋層之有機電致發光元件。
準備形成有包含膜厚100nm之銦-錫氧化物膜(ITO膜)及膜厚1nm 之MoOx膜之陽極的玻璃基板。於該玻璃基板之陽極上形成厚度40nm之α-NPD而獲得電洞輸送層。繼而，自不同蒸鍍源共蒸鍍C545T與CBP，形成厚度10nm之層而製成發光層。此時，將C545T之濃度設為2.5重量%。繼而，形成厚度4nm之mCP，而獲得三重態激子阻擋層。繼而，自不同蒸鍍源共蒸鍍TTP與PPT，形成厚度30nm之層而製成延遲螢光激發複合物層。此時，將TTP之濃度設為50mol%。繼而，形成厚度40nm之PPT而獲得電子輸送層。進而，將氟化鋰(LiF)蒸鍍成厚度0.75nm，繼而將鋁(Al)蒸鍍成厚度70nm，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
(比較例1)
準備形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極的玻璃基板。於該玻璃基板之陽極上形成厚度20nm之TTP而獲得電洞輸送層。繼而，自不同蒸鍍源共蒸鍍TTP與PPT，形成厚度60nm之層而製成發光層。此時，將TTP之濃度設為50mol%。繼而，形成厚度20nm之PPT而獲得電子輸送層。進而，將氟化鋰(LiF)蒸鍍成厚度0.75nm，繼而將鋁(Al)蒸鍍成厚度70nm，藉此形成陰極，而製成有機電致發光元件。
[評價] (1)發光材料之發光特性
於圖5中表示C545T之甲苯溶液之發光光譜及吸收光譜。C545T之甲苯溶液之PL量子產率為91.3%。
(2)延遲螢光激發複合物層之發光特性
作為代表，於圖6中一併表示以50mol%共蒸鍍TTP與PPT而成之TTP-PPT蒸鍍膜、TTP蒸鍍膜、PPT蒸鍍膜之發光光譜，於圖7中表示TTP-PPT蒸鍍膜之暫態衰減曲線。TTP-PPT蒸鍍膜之PL量子產率為15.6%，其中延遲螢光成分之PL量子產率為12.3%。又，根據下述比 較例1之外部量子效率之測定結果所求出之TTP-PPT蒸鍍膜之單重態激子產生效率為65~100%。
(3)所製作之有機電致發光元件之外部量子效率
對於所製作之各有機電致發光元件，將電流密度-外部量子效率特性示於圖8~圖12，將最大外部量子效率示於表3。再者，圖11中亦記載有對將延遲螢光激發複合物層之厚度變更為10nm之元件進行測定所得之結果。
如表3所示，實施例1~4之有機電致發光元件與比較例1之有機電致發光元件相比可獲得較高之最大外部量子效率。尤其是實施例2之有機電致發光元件雖然為不具有三重態激子阻擋層之簡單構成，但仍可獲得8.4%之非常高之最大外部量子效率。
[產業上之可利用性]
本發明之有機電致發光元件由於可獲得較高之發光效率，故而可作為圖像顯示裝置而應用於各種機器。因此，本發明於產業上之可利用性較高。

Claims (7)

  1. 一種有機電致發光元件，其特徵在於：於一對電極間具有包含發光層、與含有供體化合物及受體化合物之延遲螢光激發複合物層之至少2層有機層，上述發光層含有主體化合物及作為發光材料之客體化合物，且上述主體化合物及上述客體化合物、與上述供體化合物及上述受體化合物滿足下述式(1)所表示之條件，式(1) ES1>ES1 G且ES1 H>ES1 G[式(1)中，ES1表示由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發單重態能階，ES1 H表示主體化合物之最低激發單重態能階，ES1 G表示客體化合物之最低激發單重態能階]。
  2. 一種有機電致發光元件，其特徵在於：於一對電極間具有包含發光層、與含有供體化合物及受體化合物之延遲螢光激發複合物層之至少2層有機層，上述有機層於上述發光層與上述延遲螢光激發複合物層之間具有抑制激發三重態能量自上述延遲螢光激發複合物層向上述發光層轉移之三重態激子阻擋層。
  3. 如請求項2之有機電致發光元件，其中上述三重態激子阻擋層含有於上述主體化合物及上述客體化合物、與上述供體化合物及上述受體化合物之間滿足下述式(2)所表示之條件之阻擋化合物，式(2) ET1 B>ET1>ET1 H>ET1 G[式(2)中，ET1 B表示阻擋化合物之最低激發三重態能階，ET1表示由供體化合物與受體化合物所形成之激發複合物之最低激發三重態能階，ET1 H表示主體化合物之最低激發三重態能階，ET1 G表示客體化合物之最低激發三重態能階]。
  4. 如請求項2之有機電致發光元件，其中上述三重態激子阻擋層之膜厚為2nm以上。
  5. 如請求項2至4中任一項之有機電致發光元件，其中上述三重態激子阻擋層之膜厚為2nm~8nm。
  6. 如請求項2至4中任一項之有機電致發光元件，其中上述三重態激子阻擋層之膜厚為3.5~4.5nm。
  7. 如請求項1至4中任一項之有機電致發光元件，其中上述發光層中所包含之客體化合物為螢光材料。
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