CN117412976A - 化合物、发光材料及发光元件 - Google Patents
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Abstract
下述通式所表示的化合物为优异的发光材料。R1～R5表示氢原子、氘原子或氰基以外的取代基，R1～R5中的1个以上为芳基或吡啶基，R1～R5中的2个以上为供体基团，其中的1个以上为被取代的环稠合吲哚‑1‑基(构成稠合环的环数为4以上)。
Description
技术领域
本发明涉及一种作为发光材料有用的化合物及使用其的发光元件。
背景技术
正在积极进行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等发光元件的发光效率的研究。尤其是在通过新开发并组合构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、发光材料等来提高发光效率的方面下了很多功夫。其中，也见到与利用延迟荧光材料的有机电致发光元件相关的研究。
延迟荧光材料为在激发态下产生从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越后，在从该激发单重态返回至基态时发射荧光的材料。由这种途径产生的荧光比来自从基态直接产生的激发单重态的荧光(通常的荧光)更迟被观测到，因此被称为延迟荧光。在此，例如在通过载体的注入而激发发光性化合物的情况下，激发单重态与激发三重态的产生概率统计为25％:75％，因此若仅通过来自直接产生的激发单重态的荧光，则发光效率的提高存在极限。另一方面，在延迟荧光材料中，除了激发单重态以外，激发三重态也能够通过经由上述反向系间窜越的途径而用于荧光发光，因此与通常的荧光材料相比，可以获得高发光效率。
这种原理被明确了以后，通过各种研究发现了各种延迟荧光材料。其中，包含多个氰基苯被供体基团取代的化合物。作为代表性的化合物，提出了如下所示的被咔唑-9-基取代的氰基苯(参考专利文献1)。
[化学式1]
以往技术文献
非专利文献
非专利文献1：WO2018/155642A1
发明内容
发明要解决的技术课题
即使为发射延迟荧光的材料，其特性极其良好，迄今为止，还没有提供实用性方面没有问题的材料。因此，如果能够提供比例如专利文献1中描述的上述化合物具有更高的发光效率和延迟荧光寿命短的化合物，则更加有用。然而，通常在提高发光效率的同时改善延迟荧光寿命和耐久性极其困难。并且，延迟荧光材料的改进仍处于尝试阶段，不容易使有用的发光材料的化学结构一般化。
在这种状况下，本发明人等以提供作为发光元件用的发光材料更有用的化合物为目的反复进行了研究。而且，以导出作为发光材料更有用的化合物的通式并使其广泛化为目的进行了深入研究。
用于解决技术课题的手段
为了实现上述目的而进行了深入研究的结果，本发明人等发现了具有满足特定条件的结构的氰苯化合物作为发光材料而有用。本发明是根据这种见解而提出的，具体而言，具有以下结构。
[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示。
[化学式2]
通式1
在通式(1)中，R1～R5分别独立地表示氢原子、氘原子或氰基以外的取代基，其中，R1～R5中的至少1个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的吡啶基，并且，R1～R5中的至少2个为供体基团，该2个以上的供体基团中的至少1个为被取代的环稠合吲哚-1-基(构成稠合环的环数为4以上)，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5可以彼此键合而形成环状结构。
[2]根据[1]所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被取代的环稠合咔唑-9-基。
[3]根据[1]所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被芳基或杂芳基取代的环稠合咔唑-9-基。
[4]根据[1]所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被芳基取代的环稠合咔唑-9-基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为将选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基。
[6]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为将选自由氧原子及硫原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中，
R1～R5中的2～4个为被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基，这些2～4个被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基为2种以上。
[8]根据[7]所述的化合物，其中，
所述2种以上中的1种为被取代的环稠合吲哚-1-基，另1种为未被取代的环稠合吲哚-1-基。
[9]根据[7]或[8]所述的化合物，其中，
所述2种以上中的1种为将选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基，另1种为环未稠合的咔唑-9-基。
[10]根据[7]或[8]所述的化合物，其中，
所述2种以上中的1种为被取代或未被取代的咔唑-9-基，另1种为被与该被取代或未被取代的咔唑-9-基不同的取代基取代的咔唑-9-基。
[11]根据[1]至[10]中任一项所述的化合物，其中，
R1～R5分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基。
[12]根据[1]至[11]中任一项所述的化合物，其中，
R1和R5为未被取代的环稠合吲哚-1-基，R2为被取代的环稠合吲哚-1-基，R4为被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基，R3为被取代或未被取代的芳基。
[13]根据[1]至[12]中任一项所述的化合物，其具有线对称结构。
[14]根据[1]至[13]中任一项所述的化合物，其中，
只有R3为被取代或未被取代的芳基。
[15]一种发光材料，其由[1]至[14]中任一项所述的化合物构成。
[16]一种延迟荧光体，其由[1]至[14]中任一项所述的化合物构成。
[17]一种膜，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[18]一种有机半导体元件，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[19]一种有机发光元件，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[20]根据[19]所述的有机发光元件，其中，
所述元件具有包含所述化合物的层，所述层还包含主体材料。
[21]根据[20]所述的有机发光元件，其中，
除了所述化合物及所述主体材料以外，包含所述化合物的层还包含延迟荧光材料，所述延迟荧光材料的最低激发单重态能量低于所述主体材料且高于所述化合物。
[22]根据[20]所述的有机发光元件，其中，
所述元件具有包含所述化合物的层，所述层还包含具有与所述化合物不同的结构的发光材料。
[23]根据[20]至[22]中任一项所述的有机发光元件，其中，
包含于所述元件中的材料中从所述化合物发射的光量最大。
[24]根据[22]所述的有机发光元件，其中，
从所述发光材料发射的光量多于从所述化合物发射的光量。
[25]根据[19]至[24]中任一项所述的有机发光元件，其为有机电致发光元件。
[26]根据[19]至[24]中任一项所述的有机发光元件，其发射延迟荧光。
发明效果
本发明的化合物作为发光材料而有用。并且，本发明的化合物中包含发光效率高、延迟荧光寿命短、取向性优异的化合物。此外，使用了本发明的化合物的有机发光元件中包含发光效率高、元件寿命长且耐久性优异的元件。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层结构例的概略剖视图。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细说明。关于以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性的实施方式或具体例来进行，但是本发明并不限定于这种实施方式或具体例。另外，在本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。并且，在本发明中所使用的化合物的分子内存在的氢原子的一部分或全部能够取代为氘原子(2H、氘D)。在本说明书的化学结构式中，氢原子表示为H或者省略其表示。例如，在省略表示与苯环的环骨架构成碳原子键合的原子时，设为在省略表示的部位H与环骨架构成碳原子键合。在本说明书的化学结构式中，氘原子表示为D。
[通式(1)所表示的化合物]
[化学式3]
通式1
在通式(1)中，R1～R5分别独立地表示氢原子、氘原子或氰基以外的取代基。
R1～R5中的至少1个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的吡啶基。以下，将”被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的吡啶基“称为Ar基。在本发明的一方式中，至少R1为Ar基。在本发明的一方式中，至少R2为Ar基。在本发明的一方式中，至少R3为Ar基。R1～R5中Ar基的个数为1～4个。在本发明的一方式中，R1～R5中的4个为Ar基。在本发明的一方式中，R1～R5中的3个为Ar基。例如，R1、R3、R5为Ar基。例如，R2、R3、R4为Ar基。例如，R1、R2、R3为Ar基。例如，R1、R2、R4为Ar基。例如，R1、R3、R4为Ar基。在本发明的一方式中，R1～R5中的2个为Ar基。例如，R1和R2为Ar基。例如，R1和R3为Ar基。例如，R1和R4为Ar基。例如，R1和R5为Ar基。例如，R2和R3为Ar基。例如，R2和R4为Ar基。在本发明的一方式中，R1～R5中只有1个为Ar基。在本发明的优选的一方式中，只有R3为Ar基。在本发明的一方式中，只有R2为Ar基。在本发明的一方式中，只有R1为Ar基。
R1～R5可以采用的“芳基”可以为单环，也可以为2个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，所稠合的环的数量优选为2～6个，例如能够选自2～4个中。环的具体例可以包括苯环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯环。在本发明的一方面中，芳基为被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘-1-基、或被取代或未被取代的萘-2-基，优选为被取代或未被取代的苯基。芳基的取代基可以选自下述取代基组A，可以选自下述取代基组B，可以选自下述取代基组C，可以选自下述取代基组D，可以选自下述取代基组E。并且，芳基的取代基可以为选自由氰基、烷基(例如，碳原子数1～20)及芳基(例如，碳原子数6～22)组成的组中的1个基团或2个以上组合而成的基团。
R1～R5可以采用的吡啶基可以为2-吡啶基、3-吡啶基及4-吡啶基中的任一个，并且可以是环与它们稠合而成基团，也可以是这些氢原子被取代而成的基团。关于取代基，能够参考上述芳基的取代基的说明。当环与吡啶基进一步稠合时，该环可以为芳香族烃环、芳香族杂环、脂肪族烃环及脂肪族杂环中的任一个，并且，也可以为它们进一步稠合而成的环。优选为芳香族烃环、芳香族杂环。芳香族烃环可以包括被取代或未被取代的苯环。苯环上可以进一步稠合有其他苯环，也可以稠合有吡啶环这样的杂环。芳香族杂环表示包含杂原子作为环骨架构成原子的显示芳香性的环，优选为5～7元环，例如可以采用5元环或6元环。
在以下中，示出在通式(1)中可以采用的Ar基的具体例。其中，在本发明中可以采用的Ar基不被以下具体例做限定性地解释。另外，在以下的具体例中，D表示氘原子，t-Bu表示叔丁基，*表示键合位置。
[化学式4]
将作为上述Ar2～Ar14、Ar22～Ar25中的与取代基的烷基或苯基键合的氢原子全部取代为氘原子而得到的物质作为Ar2(d)～Ar14(d)、Ar22(d)～Ar25(d)，例示于此。并且，与Ar2～Ar26键合的全部氢原子被氘原子取代而得的物质作为Ar2(D)～Ar26(D)，例示于此。
通式(1)中，R1～R5中的至少2个为供体基团，该2个以上的供体基团中的至少1个为被取代的环稠合吲哚-1-基(构成稠合环的环数为4以上)，也就是说，R1～R5中的至少1个为被取代的环稠合吲哚-1-基(构成稠合环的环数为4以上)，以下，将“被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基(构成稠合环的环数为4以上)”称为IDL基。当构成稠合环的环数为4以上时，表示至少2个环与吲哚-1-基稠合。更具体而言，在吲哚-1-基上至少1个稠合环稠合，或至少2个单环稠合。由于咔唑-9-基具有3个环稠合而成的结构，因此为了形成IDL基，需要形成至少1个环稠合而成的咔唑-9-基。IDL基中构成稠合环的环数优选为4～9，更优选为4～7。在本发明的一方式中，构成稠合环的环数为4。在本发明的一方式中，构成稠合环的环数为5。在本发明的一方式中，构成稠合环的环数为7。
在本发明的一方式中，至少R5为IDL基。在本发明的一方式中，至少R4为IDL基。在本发明的一方式中，至少R3为IDL基。R1～R5中IDL基的个数为1～4个。在本发明的一方式中，R1～R5中的4个为IDL基。在本发明的一方式中，R1～R5中的3个为IDL基。例如，R1、R3、R5为IDL基。例如，R2、R3、R4为IDL基。例如，R3、R4、R5为IDL基。例如，R2、R4、R5为IDL基。例如，R2、R3、R5为IDL基。在本发明的一方式中，R1～R5中的2个为IDL基。例如，R4和R5为IDL基。例如，R3和R5为IDL基。例如，R2和R5为IDL基。例如，R1和R5为IDL基。例如，R3和R4为IDL基。例如，R2和R4为IDL基。在本发明的一方式中，R1～R5中只有1个为IDL基。在本发明的一方式中，只有R5为IDL基。在本发明的一方式中，只有R4为IDL基。在本发明的一方式中，只有R3为IDL基。
在本发明的一方式中，R3为芳基或吡啶基，至少R5为IDL基。在本发明的一方式中，R3为芳基或吡啶基，至少R4为IDL基。在本发明的一方式中，R3为芳基或吡啶基，至少R4和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R3为芳基或吡啶基，至少R2和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R3为芳基或吡啶基，至少R1和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R3为芳基或吡啶基，至少R1、R4、R5为IDL基。在本发明的一方式中，R3为芳基或吡啶基，至少R2、R4、R5为IDL基。在本发明的一方式中，R3为芳基或吡啶基，至少R1、R2、R4、R5为IDL基。
在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R5为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R4为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R3为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R1为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R4和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R3和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R1和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R3和R4为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R1和R4为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R1和R3为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R3、R4、R5为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R1、R4、R5为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R1、R3、R4为IDL基。在本发明的一方式中，R2为芳基或吡啶基，至少R1、R3、R4、R5为IDL基。
在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R5为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R4为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R3为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R2为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R4和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R3和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R2和R5为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R3和R4为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R2和R4为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R2和R3为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R3、R4、R5为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R2、R4、R5为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R2、R3、R4为IDL基。在本发明的一方式中，R1为芳基或吡啶基，至少R2、R3、R4、R5为IDL基。
IDL基具有环与吲哚稠合的环稠合吲哚结构。吲哚具有苯环与吡咯环稠合的结构，但至少优选环进一步与吡咯环稠合。在本发明的一方式中，环仅与吡咯环稠合。在本发明的一方式中，环分别与吡咯环和苯环稠合。稠合的环可以为芳香族烃环、芳香族杂环、脂肪族烃环及脂肪族杂环中的任一个，并且，也可以为它们进一步稠合而成的环。优选为芳香族烃环、芳香族杂环。芳香族烃环可以包括被取代或未被取代的苯环。苯环上可以进一步稠合有其他苯环，也可以稠合有吡啶环这样的杂环。芳香族杂环表示包含杂原子作为环骨架构成原子的显示芳香性的环，优选为5～7元环，例如可以采用5元环或6元环。在本发明的一方式中，可以采用呋喃环、噻吩环、吡咯环作为芳香族杂环。在本发明的一方式中，稠合的环为被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环、被取代或未被取代的苯并噻吩的噻吩环、被取代或未被取代的吲哚的吡咯环。另外，在吡咯环的氮原子上优选键合有选自取代基组E中的取代基，更优选取代有可以被烷基或芳基取代的芳基。
在本发明的一方式中，IDL基为被取代的环稠合咔唑-9-基。在本发明的一方式中，IDL基为被芳基取代的环稠合咔唑-9-基。在本发明的一方式中，IDL基为被杂芳基取代的环稠合咔唑-9-基。本发明的一方式中，IDL基为将选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基。本发明的一方式中，IDL基为将选自由氧原子及硫原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基。
R1～R5中的2～4个为IDL基时，这些2～4个IDL基可以全部相同，也可以不同。在本发明的一方式中，R1～R5中的2～4个为IDL基，这些2～4个IDL基由2种以上的IDL基构成。举例来说，也可以为2种。本发明的一方式中，存在2种以上的IDL基时，其中的1种为将选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基，另1种为环未稠合的咔唑-9-基。本发明的一方式中，存在2种以上的IDL基时，其中的1种为被取代或未被取代的咔唑-9-基，另1种为与其不同的被取代或未被取代的咔唑-9-基。
IDL基优选为下述通式(2)所表示的基团。
[化学式5]
通式2
通式(2)中，Z1表示C-R11或N，Z2表示C-R12或N，Z3表示C-R13或N，Z4表示C-R14或N。Ar表示被取代或未被取代的芳香族烃环或被取代或未被取代的芳香族杂环。R11与R12、R12与R13、R13与R14可以彼此键合而形成环状结构。
Z1～Z4中的N的数量优选为0～3，更优选为0～2。在本发明的一方式，Z1～Z4中的N的数量为1。在本发明的一方式，Z1～Z4中的N的数量为0。
R11～R14分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
取代基例如可以选自取代基组A中，也可以选自取代基组B中，也可以选自取代基组C中，也可以选自取代基组D中，也可以选自取代基组E中。在R11～R14中的2个以上表示取代基时，这些2个以上的取代基可以相同也可以不同。优选R11～R14中的0～2个为取代基，例如，1个可以为取代基，0个可以为取代基(R11～R14为氢原子或氘原子)。R11～R14为氢原子或氘原子时，Ar表示被取代的芳香族烃环或被取代的芳香族杂环。
R11与R12、R12与R13、R13与R14可以彼此键合而形成环状结构。环状结构可以为芳香族烃环、芳香族杂环、脂肪族烃环、脂肪族杂环中的任一个，并且也可以为它们稠合而成的环。优选为芳香族烃环、芳香族杂环。芳香族烃环可以包括被取代或未被取代的苯环。苯环上可以进一步稠合有其他苯环，也可以稠合有吡啶环这样的杂环。芳香族杂环表示包含杂原子作为环骨架构成原子的显示芳香性的环，优选为5～7元环，例如可以采用5元环或6元环。在本发明的一方式中，可以采用呋喃环、噻吩环、吡咯环作为芳香族杂环。在本发明的优选的一方式中，环状结构为被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环、被取代或未被取代的苯并噻吩的噻吩环、被取代或未被取代的吲哚的吡咯环。在此所述的苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚可以未被取代，可以被选自取代基组A的取代基取代，也可以被选自取代基组B的取代基取代，也可以被选自取代基组C的取代基取代，也可以被选自取代基组D的取代基取代，也可以被选自取代基组E的取代基取代。构成吲哚的吡咯环的氮原子优选与被取代或未被取代的芳基键合，其取代基例如可以包括选自取代基组A～E中的任一个组的取代基。环状结构可以为被取代或未被取代的环戊二烯环。在本发明的一方式中，R11和R12、R12和R13、R13和R14中的1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方式中，R11和R12、R12和R13、R13和R14均彼此键合而形成环状结构。
通式(2)中，Ar表示被取代或未被取代的芳香族烃环或被取代或未被取代的芳香族杂环。本发明的一方式中，Ar为被取代或未被取代的芳香族烃环或被取代或未被取代的芳香族杂环。在本发明的一方式中，Ar为被取代或未被取代的芳香族杂环。
作为Ar可以采用的芳香族烃环，能够举出苯环。苯环上可以进一步稠合有其他苯环，也可以稠合有吡啶环这样的杂环。作为Ar可以采用的芳香族杂环，优选为5～7元环，例如可以采用5元环或6元环。在本发明的一方式中，可以采用呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环及吡嗪环作为芳香族杂环。在本发明的一方式中，香族杂环为被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环、被取代或未被取代的苯并噻吩的噻吩环、被取代或未被取代的喹啉的吡啶环、或被取代或未被取代的异喹啉的吡啶环。在此所述的苯并呋喃、苯并噻吩、喹啉及异喹啉可以未被取代，可以被选自取代基组A的取代基取代，也可以被选自取代基组B的取代基取代，也可以被选自取代基组C的取代基取代，也可以被选自取代基组D的取代基取代，也可以被选自取代基组E的取代基取代。Ar为未被取代的芳香族烃环或未被取代的芳香族杂环时，R11～R14中的至少1个为取代基。
IDL基优选为下述通式(3)所表示的基团。
[化学式6]
通式3
通式(3)中，Z1表示C-R11或N，Z2表示C-R12或N，Z3表示C-R13或N，Z4表示C-R14或N，Z6表示C-R16或N，Z7表示C-R17或N，Z8表示C-R18或N，Z9表示C-R19或N。另外，R11和R12、R12和R13、R13和R14、R16和R17、R17和R18、R18和R19可以彼此键合而形成环状结构。
关于通式(3)中的Z1～Z4、R11～R14，能够参考通式(2)的相对应的说明。通式(3)中的Z6～Z9、R16～R19依次对应于通式(2)中的Z1～Z4、R11～R14，关于这些内容，能够参考通式(2)的Z1～Z4、R11～R14的说明。另外，通式(3)中的R11～R14、R16～R19中的至少1个为取代基。
在本发明的一方式中，Z1～Z4、Z6～Z9中的N的数量优选为0～2，更优选为0或1。在本发明的一方式中，Z1～Z4、Z6～Z9中的N的数量为1。在本发明的优选一方式中，Z1～Z4、Z6～Z9中的N的数量为0。当为0时，表示被取代或未被取代的咔唑-9-基。咔唑-9-基可以未被取代，可以被选自取代基组A的取代基取代，也可以被选自取代基组B的取代基取代，也可以被选自取代基组C的取代基取代，也可以被选自取代基组D的取代基取代，也可以被选自取代基组E的取代基取代。优选被芳基取代的情况，发光效率和元件寿命方面优于被杂芳基取代的情况。在本发明的优选一方式中，IDL基为被包含至少1个被取代或未被取代的芳基的基团取代的咔唑-9-基，例如为被至少1个被取代或未被取代的芳基取代的咔唑-9-基。在本发明的一方式中，2位及7位中的至少一个为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方式中，3位及6位中的至少一个为被取代或未被取代的芳基。在此所述的芳基可以未被取代，可以被选自取代基组A的取代基取代，也可以被选自取代基组B的取代基取代，也可以被选自取代基组C的取代基取代，也可以被选自取代基组D的取代基取代，也可以被选自取代基组E的取代基取代。
环稠合吲哚-1-基中，构成吲哚-1-基的苯环或与吡咯环稠合的环为1个单环，也可以为1个多环，也可以为2个以上的多环或单环。举例来说，在2个稠合的情况下，优选1个与苯环稠合、1个与吡咯环稠合。稠合的2个环可以相同，也可以不同。通过环与吲哚环稠合，可以形成环数为4个以上、5个以上、6个以上的稠合环。例如，可以分别采用形成环数为4的稠合环的化合物、形成环数为5的稠合环的化合物、形成环数为6的稠合环的化合物、形成环数为7的稠合环的化合物、形成环数为8的稠合环的化合物。
环可以仅稠合在吲哚环的2，3位(b)上、也可以仅稠合在4,5位(e)上、也可以仅稠合在5,6位(f)上、还可以仅稠合在6,7位(g上)、还可以稠合在4,5位(e)和6，7位(g)的这两者上。并且，4,5位(e)、5，6位(f)、6，7位(g)中的任1个可以与2,3位(b)稠合(参考下式，*表示键合位置)。
[化学式7]
与构成吲哚-1-基的苯环或吡咯环直接稠合的环(稠合的为多环时，是指仅构成该多环的环中直接稠合的环)，可以为芳香族烃环、芳香族杂环、脂肪族烃环、脂肪族杂环中的任一个。优选选自由苯环和芳香族杂环组成的组中的1个以上环直接稠合的情况。
在此所述的杂环为含有杂原子的环。杂原子优选选自氧原子、硫原子、氮原子及硅原子，更优选选自氧原子、硫原子及氮原子。在优选的一方面中，杂原子为氧原子。在优选的另一方面中，杂原子为硫原子。在优选的又一方面中，杂原子为氮原子。作为杂环的环骨架构成原子所包含的杂原子的数目为1个以上，优选为1～3个，更优选为1个或2个。在优选的一方面中，杂原子的数目为1个。当杂原子的数目为2个以上时，它们优选为同一种杂原子，但也可以由不同种类的杂原子构成。举例来说，2个以上的杂原子可以均为氮原子。除了杂原子以外的环骨架构成原子为碳原子。构成与构成吲哚-1-基的苯环直接稠合的杂环的环骨架构成原子数优选为4～8个，更优选为5～7个，进一步优选为5个或6个。在优选的一方式中，构成杂环的环骨架构成原子数为5个。优选在杂环中存在2个以上的共轭双键，优选通过杂环稠合以使吲哚环的共轭体系扩展(也就是说，优选具有芳香族性)。杂环的优选例可以包括呋喃环、噻吩环、吡咯环。
在与构成吲哚-1-基的苯环或吡咯环直接稠合的环上，也可以进一步稠合其他环。并且，稠合的环可以为单环，也可以为稠合环。作为稠合的环，可以举出芳香族烃环、芳香族杂环、脂肪族烃环、脂肪族杂环。
在本发明的优选一方式中，至少1个杂环与构成吲哚-1-基的苯环或吡咯环直接稠合。在本发明的优选一方式中，构成环稠合吲哚-1-基的稠合环包含2个以上的杂环。例如，能够列举包含2个杂环的情况或包含3个杂环的情况。
作为本说明书中的芳香族烃环，能够举出苯环。作为芳香族杂环，能够举出呋喃环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吡唑环、咪唑环。作为脂肪族烃环，可以举出环戊烷环、环己烷环、环庚烷环。作为脂肪族杂环，可以举出哌啶环、吡咯烷环、咪唑啉环。作为稠合环的具体例，可以举出萘环、蒽环、菲环、吡喃环、并四苯环、吲哚环、异吲哚环、苯并咪唑环、苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、噌啉环。
在本发明的优选一方式中，环稠合吲哚-1-基为苯并呋喃稠合吲哚-1-基、苯并噻吩稠合吲哚-1-基、吲哚稠合吲哚-1-基或硅烷茚稠合吲哚-1-基。在本发明的更优选一方式中，吲哚-1-基为苯并呋喃稠合吲哚-1-基、苯并噻吩稠合吲哚-1-基或吲哚稠合吲哚-1-基。
在本发明中，作为苯并呋喃稠合吲哚-1-基，可以采用被取代或未被取代的苯并呋喃[2,3-e]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并呋喃[3,2-e]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并呋喃[2,3-f]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并呋喃[3,2-f]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并呋喃[2,3-g]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并呋喃[3,2-g]吲哚-1-基。构成这些基团的稠合环可以进一步与其他环稠合，也可以不稠合。
在本发明中，作为苯并呋喃稠合吲哚-1-基，可以采用被取代或未被取代的苯并呋喃[2,3-a]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并氟[3,2-a]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并氟[2,3-b]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并氟[3,2-b]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并氟[2,3-c]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并氟[3,2-c]咔唑-9-基。构成这些基团的稠合环可以进一步与其他环稠合，也可以不稠合。
作为优选的苯并呋喃稠合吲哚-1-基，能够包括具有下述任一结构的基团，下述结构中的氢原子可以被取代，也可以未被取代。举例来说，能够优选例示被苯基等芳基取代或咔唑环的3位被取代的基团。并且，下述结构中的苯环可以进一步稠合有环，也可以不稠合有环。波浪线表示键合位置。
[化学式8]
也可以采用苯并呋喃环在2、3位上稠合2个的咔唑-9-基。具体而言，为具有下述中的任一个结构的基团，下述结构中的氢原子可以被取代，也可以未被取代。并且，下述结构中的苯环可以进一步稠合有环，也可以不稠合有环。
[化学式9]
在本发明中，作为苯并噻吩稠合吲哚-1-基，可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2,3-e]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3,2-e]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2,3-f]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3，2-f]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2，3-g]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3，2-g]吲哚-1-基。构成这些基团的稠合环可以进一步与其他环稠合，也可以不稠合。
在本发明中，作为苯并噻吩稠合吲哚-1-基，可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2,3-a]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3,2-a]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2,3-b]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3，2-b]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2,3-c]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3,2-c]咔唑-9-基。构成这些基团的稠合环可以进一步与其他环稠合，也可以不稠合。
作为优选的苯并噻吩稠合吲哚-1-基，能够包括具有下述任一结构的基团，下述结构中的氢原子可以被取代，也可以未被取代。举例来说，能够优选例示被苯基等芳基取代或咔唑环的3位被取代的基团。并且，下述结构中的苯环可以进一步稠合有环，也可以不稠合有环。
[化学式10]
也可以采用苯并噻吩环在2、3位上稠合2个的咔唑-9-基。具体而言，为具有下述中的任一个结构的基团，下述结构中的氢原子可以被取代，也可以未被取代。并且，下述结构中的苯环可以进一步稠合有环，也可以不稠合有环。
[化学式11]
在本发明中，作为吲哚稠合吲哚-1-基，可以采用被取代或未被取代的吲哚并[2,3-e]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[3,2-e]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[2，3-f]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[3,2-f]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[2,3-g]吲哚-1-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[3，2-g]吲哚-1-基。构成这些基团的稠合环可以进一步与其他环稠合，也可以不稠合。
在本发明中，作为吲哚稠合吲哚-1-基，可以采用被取代或未被取代的吲哚并[2,3-a]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[3,2-a]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[2，3-b]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[3,2-b]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[2,3-c]咔唑-9-基。并且，也可以采用被取代或未被取代的吲哚并[3,2-c]咔唑-9-基。构成这些基团的稠合环可以进一步与其他环稠合，也可以不稠合。
作为优选的吲哚稠合吲哚-1-基，能够包括具有下述任一结构的基团，下述结构中的氢原子可以被取代，也可以未被取代。举例来说，能够优选例示被苯基等芳基取代或咔唑环的3位被取代的基团。并且，下述结构中的苯环可以进一步稠合有环，也可以不稠合有环。
[化学式12]
在本发明的优选一方式中，苯并呋喃稠合吲哚-1-基、苯并噻吩稠合吲哚-1-基、吲哚稠合吲哚-1-基及硅烷茚稠合吲哚-1-基可以被被取代或未被取代的芳基取代。优选被被取代或未被取代的苯基取代。作为在此所述的芳基或苯基的取代基，可以选择选自取代基组A～E中的任一个组中的基团，可以优选从取代基组E中选择。并且，在此所述的芳基和苯基还优选为未被取代。在本发明的一优选方式中，环稠合吲哚-1-基为被被取代或未被取代的芳基取代的苯并呋喃稠合吲哚-1-基。
在以下中，示出在通式(1)中可以采用的IDL基的具体例。其中，在本发明中可以采用的IDL基不被以下具体例做限定性地解释。另外，在以下具体例中，“D”表示氘原子，*表示键合位置。并且，省略甲基的表示。因此，例如，D199表示3-甲基咔唑-9-基。
[化学式13-1]
[化学式13-2]
[化学式13-3]
[化学式13-4]
[化学式13-5]
[化学式13-6]
[化学式13-7]
[化学式13-8]
[化学式13-9]
[化学式13-10]
[化学式13-11]
通式(1)中的R1～R5中，既不是氰基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的吡啶基、也不是IDL基的基团(以下称为“剩余的R1～R5”)为氢原子、氘原子、或者不是氰基、芳基、吡啶基、IDL基的取代基(以下称为“剩余的取代基”)。
剩余的R1～R5可以全部为氢原子或氘原子，例如可以全部为氢原子，例如可以全部为氘原子。在剩余的R1～R5中，剩余的取代基的数量为0～3，例如可以为2或3，也可以为0或1。
剩余的取代基可以选自下述取代基组A，可以选自下述取代基组B，可以选自下述取代基组C，可以选自下述取代基组D，可以选自下述取代基组E。
在本发明的一方式中，剩余的取代基包含供体基团。在本发明的一方式中，剩余的取代基全部为供体基团。尤其是当剩余的取代基的数量为3时，至少1个为供体基团。在此所述的供体基团能够从哈米特的σp值为负的基团中选择。哈米特的σp值为由L.P.Hammett所提出，使取代基对对位取代苯衍生物的反应速度或平衡带来的影响定量化。具体而言，为对位取代苯衍生物中的取代基与反应速度常数或平衡常数之间成立的下述式：
log(k/k0)＝ρσp
或
log(K/K0)＝ρσp
中的取代基所特有的常数(σp)。在上式中，k0表示不具有取代基的苯衍生物的速度常数，k表示被取代基取代的苯衍生物的速度常数，K0表示不具有取代基的苯衍生物的平衡常数，K表示被取代基取代的苯衍生物的平衡常数，ρ表示由反应的种类及条件所决定的反应常数。关于与本发明中的“哈米特的σp值”相关的说明及各取代基的数值，能够参考与Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165–195(1991)的σp值相关的描述。
在本发明的一方式中，剩余的取代基全部为未被取代的环稠合吲哚-1-基。在本发明的一方式中，剩余的取代基全部为未被取代的咔唑-9-基。在此所述的未被取代的咔唑-9-基可以为未被取代的稠环咔唑-9-基。在本发明的一方式中，R1～R5中的至少1个为被取代的稠环咔唑-9-基，至少1个为未被取代的稠环咔唑-9-基。在本发明的一方式中，R1～R5中的至少2个为被取代的稠环咔唑-9-基，R1～R5中的至少1个为未被取代的稠环咔唑-9-基。在本发明的一方式中，R1～R5中的至少1个为被取代的稠环咔唑-9-基，R1～R5中的至少2个为未被取代的稠环咔唑-9-基。在本发明的一方式中，R1～R5中的2个为被取代的稠环咔唑-9-基，R1～R5中的2个为未被取代的稠环咔唑-9-基。
在本发明的一方式中，R1～R5分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基。举例来说，R1和R5为未被取代的环稠合吲哚-1-基，R2为被取代的环稠合吲哚-1-基，R4为被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基，R3为被取代或未被取代的芳基。例如，R1和R5为未被取代的环稠合吲哚-1-基，R2及R4为被取代的环稠合吲哚-1-基，R3为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方式中，R1～R5分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代的环稠合吲哚-1-基。
在本发明的一方式中，通式(1)的R1～R5中的3～5个为供体基团，剩余的R1～R5表示氢原子、氘原子、被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。R1～R5所表示的供体基团中的至少1个为稠环咔唑基。在本发明的一方式中，通式(1)中的R1～R5中的3～4个为供体基团，R1～R5中的1～2个为被取代或未被取代的芳基，剩余的R1～R5为氢原子或氘原子。优选供体基团的一部分或全部为被取代或未被取代的咔唑-9-基。在本发明的一方式中，3～4个供体基团中存在彼此结构不同的供体基团。举例来说，存在彼此结构不同的被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基。举例来说，存在被取代的环稠合吲哚-1-基和未被取代的环稠合吲哚-1-基。更具体而言，能够例示存在取代状态不同的咔唑-9-基，具体而言被取代咔唑基和未被取代的咔唑基混合存在的情况。举例来说，R1和R2可以为相同结构的供体基团，R4和R5可以为与R1和R2不同结构的供体基团。另一方面，3～4个供体基团的全部可以为相同结构。在本发明的优选方式中，R3为芳基或吡啶基。在本发明的一方式中，R1～R5可采用的供体基团具有下述通式(4)所表示的结构。R21和R22分别独立地表示被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的烯基、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。R21和R22可以彼此键合而形成环状结构。L表示单键、被取代或未被取代的亚芳基或者被取代或未被取代的杂亚芳基。*表示通式(1)中的与构成环的环骨架的碳原子(C)的键合位置。
[化学式14]
通式4
通式(1)中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5可以彼此键合而形成环状结构。关于在此所述的环状结构的说明及具体例，能够参考上述“环稠合”的说明中的稠合的环的说明及具体例。
在本发明的一方式中，R1和R2、R4和R5中的至少1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方式中，R2和R3、R3和R4中的至少1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方式中，R1和R2、R4和R5均不彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方式中，R2和R3、R3和R4均不彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方式中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5均不彼此键合而形成环状结构。
通式(1)所表示的化合物优选不包含金属原子，可以为仅由选自包括碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子的组中的原子构成的化合物。在本发明的优选的一方式中，通式(1)所表示的化合物仅由选自包括碳原子、氢原子、氘原子、氮原子及氧原子的组中的原子构成。并且，通式(1)所表示的化合物可以为仅由选自包括碳原子、氢原子、氘原子、氮原子及硫原子的组中的原子构成的化合物。通式(1)所表示的化合物可以为仅由选自由碳原子、氢原子、氘原子及氮原子的组中的原子构成的化合物。通式(1)所表示的化合物可以为仅由选自由碳原子、氢原子及氮原子组成的组中的原子构成的化合物。此外，通式(1)所表示的化合物可以为包含氘原子而不包含氢原子的化合物。举例来说，通式(1)所表示的化合物可以为仅由选自由碳原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子构成的化合物。
在本发明的一方式中，通式(1)所表示的化合物具有对称结构。举例来说，可以具有线对称结构。具有线对称结构时，通式(1)的R1和R5相同，R2和R4相同。在本发明的一方式中，通式(1)所表示的化合物具有非对称结构。
在本文中，“取代基组A”意味着选自由羟基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基(例如碳原子数1～40个)、烷硫基(例如碳原子数1～40个)、芳基(例如碳原子数6～30个)、芳氧基(例如碳原子数6～30个)、芳基硫基(例如碳原子数6～30个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳氧基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳基硫基(例如环骨架构成原子数5～30个)、酰基(例如碳原子数1～40个)、烯基(例如碳原子数1～40个)、炔基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、芳氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、杂芳氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、甲硅烷基(例如碳原子数1～40个三烷基甲硅烷基)及硝基组成的组中的1个基团或2个以上组合而成的基团。
在本文中，“取代基组B”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基(例如碳原子数1～40个)、芳基(例如碳原子数6～30个)、芳氧基(例如碳原子数6～30个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳氧基(例如环骨架构成原子数5～30个)、二芳基氨基(例如碳原子数0～20个)组成的组中的1个基团或2个以上组合而成的基团。
在本文中，“取代基组C”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)、芳基(例如碳原子数6～22个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～20个)、二芳基氨基(例如碳原子数12～20个)组成的组中的1个基团或2个以上组合而成的基团。
在本文中，“取代基组D”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)、芳基(例如碳原子数6～22个)及杂芳基(例如环骨架构成原子数5～20个)组成的组中的1个基团或2个以上组合而成的基团。
在本文中，“取代基组E”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)及芳基(例如碳原子数6～22个)组成的组中的1个基团或2个以上组合而成的基团。
在本文中，描述为“取代基”或“被取代或未被取代的”时的取代基例如可以选自取代基组A中，也可以选自取代基组B中，也可以选自取代基组C中，也可以选自取代基组D中，也可以选自取代基组E中。
在以下表1及表2中例示出通式(1)所表示的化合物的具体例。其中，在本发明中可以使用的通式(1)所表示的化合物不应被这些具体例做限定性地解释。
在表1中，通过针对每个化合物分别确定通式(1)的R1～R5来分别示出化合物1～184的结构。
在表2中通过在每行中汇总显示多个化合物的R1～R5来示出化合物1～6748200的结构。举例来说，在表2的化合物1～184的行中，R3固定于Ar1(苯基)，R1及R5固定于D204(咔唑-9-基)，将R2及R4为D1～D184的化合物依次作为化合物1～184。R2与R4相同。也就是说，表2的化合物1～184的行汇总显示表1中确定的化合物1～184。同样地，在表2中的化合物185～37536的行中，R3固定于Ar1(苯基)，R1与R5相同且为D1～D203，R2与R4相同且为D1～D184。在未固定的组中，首先固定取D1～D203的R1及R5，取D1～D184的R2及R4依次替换并分配化合物编号。因此，以R1及R5为D1、R2及R4为D1～D184的化合物依次成为化合物185～368，R1及R5为D2，R2及R4为D1～D184的化合物依次成为化合物369～552，R1及R5为D3，R2及R4为D1～D184的化合物依次成为化合物553～736的方式来分配化合物编号，R1及R5为D203，R2及R4为D1～D184的化合物依次成为化合物37353～37536。以相同的方式，确定表2的化合物37537～6748200。
[表1]
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公开有将处于上述化合物1～6412032的分子内的氢原子全部取代为氘原子的化合物作为化合物1(D)～6412032(D)。另外，在上述化合物的具体例中，存在旋转异构体的情况下，旋转异构体的混合物和分离的各旋转异构体也在本说明书中公开。
在本发明的优选一方式中，通式(1)所表示的化合物选自下述化合物组中。
[化学式15-1]
[化学式15-2]
在本发明的一方式中，通式(1)中仅R2为被取代的环稠合吲哚-1-基(构成稠合环的环数为4以上)，R1、R4、R5为另一个供体基团。在本发明的优选一方式中，通式(1)所表示的化合物选自下述化合物组中。
[化学式16-1]
[化学式16-2]
关于通式(1)所表示的化合物的分子量，例如在试图通过蒸镀法将包含通式(1)所表示的化合物的有机层进行制膜而利用的情况下，优选为1500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，更进一步优选为900以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的最小化合物的分子量。
通式(1)所表示的化合物无论分子量如何均可以通过涂布法进行成膜。若使用涂布法，则即使为分子量相对较大的化合物也能够成膜。通式(1)所表示的化合物具有容易溶解于有机溶剂中的优点。因此，通式(1)所表示的化合物容易适用涂布法，并且容易纯化而提高纯度。
也可以考虑适用本发明，将在分子内包含多个通式(1)所表示的结构的化合物用作发光材料。
例如，可以考虑将通过使聚合性基预先存在于通式(1)所表示的结构中并使该聚合性基进行聚合而获得的聚合物用作发光材料。举例来说，可以考虑准备在通式(1)中的任一个部位中包含聚合性官能团的单体，使其单独进行聚合或者与其他单体一同进行共聚，由此获得具有重复单元的聚合物，并将该聚合物用作发光材料。或者，也可以考虑通过使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此偶联而获得二聚体或三聚体，并将这些用作发光材料。
包含通式(1)所表示的结构的具有重复单元的聚合物的实例可以包括包含下述2个通式中的任一个所表示的结构的聚合物。
[化学式17]
在上述通式中，Q表示包含通式(1)所表示的结构的基团，L1及L2表示连接基团。连接基团的碳原子数优选为0～20个，更优选为1～15个，进一步优选为2～10个。连接基团优选为具有-X11-L11-所表示的结构的连接基团。在此，X11表示氧原子或硫原子，优选为氧原子。L11表示连接基团，优选为被取代或未被取代的亚烷基或者被取代或未被取代的亚芳基，更优选为碳原子数1～10个被取代或未被取代的亚烷基或者被取代或未被取代的亚苯基。
在上述通式中，R101、R102、R103及R104分别独立地表示取代基。优选为碳原子数1～6个被取代或未被取代的烷基、碳原子数1～6个被取代或未被取代的烷氧基、卤素原子，更优选为碳原子数1～3个未被取代的烷基、碳原子数1～3个未被取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进一步优选为碳原子数1～3个未被取代的烷基、碳原子数1～3个未被取代的烷氧基。
L1及L2所表示的连接基团能够与构成Q的通式(1)中的任一个部位键合。2个以上的连接基团可以与1个Q连接而形成交联结构或网状结构。
重复单元的具体的结构例可以包括下述式所表示的结构。
[化学式18]
包含这些式的具有重复单元的聚合物能够通过如下方式进行合成：预先对通式(1)中的任一个部位导入羟基，将其作为连接基团使下述化合物进行反应而导入聚合性基，并使该聚合性基进行聚合。
[化学式19]
在分子内包含通式(1)所表示的结构的聚合物可以为仅由具有通式(1)所表示的结构的重复单元构成的聚合物，也可以为包含具有除此以外的结构的重复单元的聚合物。并且，在聚合物中所包含的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可以为单独一种，也可以为2种以上。作为不具有通式(1)所表示的结构的重复单元，可以举出由通常用于共聚的单体所衍生的重复单元。例如，可以举出由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体所衍生的重复单元。
在一实施方式中，由通式(1)表示的化合物为发光材料。
在一实施方式中，由通式(1)表示的化合物为能够发出延迟荧光的化合物。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在UV区域、可见光谱中的蓝色、绿色、黄色、橙色、红色区域(例如约420nm～约500nm、约500nm～约600nm或约600nm～约700nm)或近红外线区域发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在可见光谱中的红色或橙色区域(例如约620nm～约780nm、约650nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在可见光谱中的橙色或黄色区域(例如约570nm～约620nm、约590nm、约570nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在可见光谱中的绿色区域(例如约490nm～约575nm、约510nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在可见光谱中的蓝色区域(例如约400nm～约490nm、约475nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在紫外光谱区域(例如280～400nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在红外光谱区域(例如780nm～2μm)发光。
在本发明的一实施方式中，能够制作使用了通式(1)所表示的化合物的有机半导体元件。在此所述的有机半导体元件可以为光介入的有机光元件，也可以为光不介入的有机元件。有机光元件可以为元件发射光的有机发光元件、可以为接收光的有机光接收元件、也可以为通过光在元件内产生能量移动的元件。在本发明的某一实施例中，可以使用通式(1)所表示的化合物来制作有机电致发光元件或固体摄像元件(例如CMOS图像传感器)等有机光元件。在本发明的一实施方式中，能够制作使用由通式(1)表示的化合物的CMOS(互补型金属氧化物半导体)等。
小分子的化学物质库的电子特性能够使用基于公知的ab initio的量子化学计算来算出。例如，作为基组，使用利用作为6-31G*及贝克(Becke)的3参数、Lee-Yang-Parr混合泛函已知的函数组的时间依赖性密度泛函理论来分析Hartree-Fock方程式(TD-DFT/B3LYP/6-31G*)，能够筛选具有特定的阈值以上的HOMO及特定的阈值以下的LUMO的分子片断(部分)。
由此，例如存在-6.5eV以上的HOMO能量(例如电离势)时，能够选择供体部分(“D”)。并且，例如存在-0.5eV以下的LUMO能量(例如电子亲和性)时，能够选择受体部分(“A”)。电桥部分(“B”)例如为能够将受体及供体部分严格限制为独特的立体结构的强的共轭体系，由此防止供体与受体部分的π共轭体系之间产生重复。
在一实施方式中，化合物库使用以下特性中的1个以上来筛选。
1.特定波长附近的发光
2.高于算出的特定能级的三重态
3.低于特定值的ΔEST值
4.高于特定值的量子产率
5.HOMO级
6.LUMO级
在一实施方式中，77K中的最低的单重态激发状态与最低的三重态激发状态之差(ΔEST)小于约0.5eV、小于约0.4eV、小于约0.3eV、小于约0.2eV或小于约0.1eV。在一实施方式中，ΔEST值小于约0.09eV、小于约0.08eV、小于约0.07eV、小于约0.06eV、小于约0.05eV、小于约0.04eV、小于约0.03eV、小于约0.02eV或小于约0.01eV。
在一实施方式中，由通式(1)表示的化合物表示超过25％的例如约30％、约35％、约40％、约45％、约50％、约55％、约60％、约65％、约70％、约75％、约80％、约85％、约90％、约95％或其以上的量子产率。
[通式(1)所表示的化合物的合成方法]
通式(1)所表示的化合物包含新型化合物。
通式(1)所表示的化合物能够通过组合已知的反应来进行合成。例如，通过将具有烷基和卤素原子的氰基苯与被取代或未被取代的咔唑反应，能够合成被被取代或未被取代的咔唑-9-基取代的通式(1)的化合物。关于反应条件的详细内容，能够参考后述合成例。
[使用由通式(1)表示的化合物的结构物]
在一实施方式中，与由通式(1)表示的化合物组合而分散该化合物，与该化合物共价键合，涂布该化合物，担载该化合物或者与该化合物缔合的1个以上的材料(例如小分子、聚合物、金属、金属络合物等)一同使用而形成固体状薄膜或层。例如，能够将由通式(1)表示的化合物与电活性材料组合来形成薄膜。在一些情况下，也可以将由通式(1)表示的化合物与正孔输送聚合物组合。在一些情况下，也可以将由通式(1)表示的化合物与电子传输聚合物组合。在一些情况下，也可以将由通式(1)表示的化合物与正孔输送聚合物及电子传输聚合物组合。在一些情况下，也可以将由通式(1)表示的化合物与具有正孔输送部和电子传输部这两者的共聚物组合。通过如上的实施方式，能够使形成于固体状薄膜或层内的电子及/或正孔与由通式(1)表示的化合物相互作用。
[薄膜的形成]
在一实施方式中，含有由通式(1)表示的化合物的薄膜能够通过湿式工序形成。在湿式工序中，将溶解有包含本发明的化合物的组合物而成的溶液涂布于表面，去除溶剂之后形成薄膜。作为湿式工序，能够举出旋涂法、狭缝涂布法、喷墨法(喷涂法)、凹版印刷法、胶版印刷法、柔板印刷法，但是并不限定于这些。在湿式工序中，选择使用能够溶解包含本发明的化合物的组合物的适当的有机溶剂。在一实施方式中，能够向组合物中包含的化合物中导入提高在有机溶剂中的溶解性的取代基(例如烷基)。
在一实施方式中，含有本发明的化合物的薄膜能够通过干式工序形成。在一实施方式中，作为干式工序，能够采用真空蒸镀法，但是并不限定于此。在采用真空蒸镀法的情况下，可以从单独的蒸镀源共蒸镀构成薄膜的化合物，也可以从混合有化合物的单一的蒸镀源进行共蒸镀。在使用单一的蒸镀源的情况下，可以使用混合有化合物的粉末的混合粉，也可以使用压缩该混合粉的压缩成型体，还可以使用对各化合物进行加热熔融并且冷却的混合物。在一实施方式中，在单一的蒸镀源中所含有的多个化合物的蒸镀速度(重量减少速度)一致或大致一致的条件下进行共蒸镀，由此能够形成与蒸镀源中所含有的多个化合物的成分比对应的成分比的薄膜。若以与所形成的薄膜的成分比相同的成分比混合多个化合物作为蒸镀源，则能够简便地形成具有所期望的成分比的薄膜。在一实施方式中，能够确定共蒸镀的各化合物成为相同重量减少率的温度，并且将该温度作为共蒸镀时的温度而采用。
[通式(1)所表示的化合物的使用的例]
通式(1)所表示的化合物作为有机发光元件的材料有用。尤其优选用于有机发光二极管等。
有机发光二极管：
本发明的一方面提及呈有机发光装置的发光材料形式的本发明的通式(1)所表示的化合物的使用。在某一实施例中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够有效地用作有机发光装置的发光层中的发光材料。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物包含发射延迟荧光的延迟荧光(延迟荧光体)。在某一实施例中，本发明提供一种具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体。在某一实施例中，本发明提及作为延迟荧光体的通式(1)所表示的化合物的使用。在某一实施例中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够用作主体材料，并且能够与一个以上的发光材料一同使用，发光材料可以为荧光材料、磷光材料或TADF。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物也能够用作空穴传输材料。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物能够用作电子传输材料。在某一实施例中，本发明提及从通式(1)所表示的化合物产生延迟荧光的方法。在某一实施例中，包含化合物作为发光材料的有机发光装置发射延迟荧光，并显示高发光效率。
在某一实施例中，发光层包含通式(1)所表示的化合物，通式(1)所表示的化合物与衬底平行取向。在某一实施例中，衬底为膜形成表面。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物在膜形成表面上的取向对由排列的化合物发射的光的传播方向造成影响或者决定该方向。在某一实施例中，通过在由通式(1)所表示的化合物发射的光的传播方向上排列，来自发光层的光提取效率得到改善。
本发明的一方面涉及一种有机发光装置。在某一实施例中，有机发光装置包含发光层。在某一实施例中，发光层包含通式(1)所表示的化合物作为发光材料。在某一实施例中，有机发光装置为有机光致发光装置(有机PL装置)。在某一实施例中，有机发光装置为有机电致发光装置(有机EL装置)。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物辅助包含于发光层中的其他发光材料的发光(作为所谓的辅助掺杂剂)。在某一实施例中，包含于发光层中的通式(1)所表示的化合物处于其最低激发单重态能级，所述能级包含在包含于所述发光层中的主体材料的最低激发单重态能级与包含于所述发光层中的另一种发光材料的最低激发单重态能级之间。
在某一实施例中，有机光致发光装置包含至少一个发光层。在某一实施例中，有机电致发光装置至少包含阳极、阴极及所述阳极与所述阴极之间的有机层。在某一实施例中，有机层至少包含发光层。在某一实施例中，有机层仅包含发光层。在某一实施例中，有机层包含除了发光层以外的一个以上的有机层。有机层的实例包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层和激子阻挡层。在某一实施例中，空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入和传输层，并且电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入和传输层。有机电致发光装置的实例展示于图1中。
发光层：
在某一实施例中，发光层为其中分别从阳极和阴极注入的空穴和电子再键合以形成激子的层。在某一实施例中，层发射光。
在某一实施例中，仅使用发光材料作为发光层。在某一实施例中，发光层包含发光材料和主体材料。在某一实施例中，发光材料为通式(1)所表示的一个以上的化合物。在某一实施例中，为了使有机电致发光装置和有机光致发光装置展现高发光效率，将在发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于发光材料中。在某一实施例中，在发光层中除了发光材料以外还使用主体材料。在某一实施例中，主体材料为有机化合物。在某一实施例中，有机化合物具有激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个高于本发明发光材料的那些能量。在某一实施例中，将在本发明的发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于本发明发光材料的分子中。在某一实施例中，单重态和三重态激子受到足够约束以促进发光效率。在某一实施例中，单重态激子和三重态激子未受到足够约束，但仍获得较高发光效率，即，能够实现较高发光效率的主体材料可以在不受特别限制的情况下用于本发明中。在某一实施例中，发光在本发明装置的发光层中的发光材料中发生。在某一实施例中，所发射的光包含荧光和延迟荧光两者。在某一实施例中，所发射的光包含从主体材料发射的光。在某一实施例中，所发射的光由从主体材料发射的光组成。在某一实施例中，所发射的光包含从通式(1)所表示的化合物发射的光和从主体材料发射的光。在某一实施例中，使用TADF分子和主体材料。在某一实施例中，TADF为辅助掺杂剂，并且激发单重态能量低于发光层中的主体材料且激发单重态能量高于发光层中的发光材料。
当将通式(1)所表示的化合物用作辅助掺杂剂时，可以采用各种化合物作为发光材料(优选为荧光材料)。此类发光材料可以使用由蒽(anthracene)衍生物、并四苯(TetracenE)衍生物、并四苯(Naphthacene)衍生物、芘衍生物、苝衍生物、衍生物、红荧烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、芪衍生物、芴衍生物、蒽(anthryl)衍生物、吡咯亚甲衍生物、三联苯衍生物、亚三联苯(terphenylene)衍生物、荧蒽(Fluoranthene)衍生物、胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、噁二唑衍生物、丙二腈衍生物、咔唑衍生物、久洛利定(Julolidine)衍生物、噻唑衍生物、具有金属(Al，Zn)的衍生物等。这些例示骨架可以具有取代基，也可以不具有取代基。并且，可以组合这些例示骨架彼此。
以下例示能够与具有通式(1)所表示的结构的辅助掺杂剂组合使用的发光材料。
[化学式20-1]
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[化学式20-2]
[化学式20-3]
并且，也可以尤其优选采用WO2015/022974号公报的0220～0239段中所描述的化合物作为与具有通式(1)所表示的结构的辅助掺杂剂一同使用的发光材料。
在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为0.1重量％以上。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为1重量％以上。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为50重量％以下。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为20重量％以下。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为10重量％以下。
在某一实施例中，发光层中的主体材料为包含空穴传输功能和电子传输功能的有机化合物。在某一实施例中，发光层中的主体材料为防止所发射的光的波长增加的有机化合物。在某一实施例中，发光层中的主体材料为具有高的玻璃化转变温度的有机化合物。
在一些实施例中，主体材料从由以下组成的组中进行选择：
[化学式21-1]
[化学式21-2]
在某一实施例中，发光层包含2种以上的结构不同的TADF分子。举例来说，能够设为包含激发单重态能级按主体材料、第1TADF分子、第2TADF分子的顺序高的这些3种材料的发光层。此时，第1TADF分子和第2TADF分子的最低激发单重态能级与77K的最低激发三重态能级之差δEST均优选为0.3eV以下，更优选为0.25eV以下，更优选为0.2eV以下，更优选为0.15eV以下，进一步优选为0.1eV以下，更进一步优选为0.07eV以下，再进一步优选为0.05eV以下，又进一步优选为0.03eV以下，尤其优选为0.01eV以下。发光层中的第1TADF分子的浓度优选大于第2TADF分子的浓度。并且，发光层中的主体材料的浓度优选大于第2TADF分子的浓度。发光层中的第1TADF分子的浓度可以大于主体材料的浓度，也可以小于主体材料的浓度，也可以相同。在某一实施例中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为10～70重量％，将第1TADF分子设为10～80重量％，将第2TADF分子设为0.1～30重量％。在某一实施例中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为20～45重量％，将第1TADF分子设为50～75重量％，将第2TADF分子设为5～20重量％。在某一实施例中，由第1TADF分子和主体材料的共蒸镀膜(该共蒸镀膜中的第1TADF分子的浓度＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL1(A)和由第2TADF分子和主体材料的共蒸镀膜(该共蒸镀膜中的第2TADF分子的浓度＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(A)满足φPL1(A)＞φPL2(A)的关系式。在某一实施例中，由第2TADF分子和主体材料的共蒸镀膜(该共蒸镀膜中的第2TADF分子的浓度＝B重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(B)和由第2TADF分子的单独膜的光激发引起的发光量子产率φPL2(100)满足φPL2(B)＞φPL2(100)的关系式。在某一实施例中，发光层能够包含3种结构不同的TADF分子。本发明的化合物可以为包含于发光层中的多个TADF化合物中的任一个。
在某一实施例中，发光层能够由选自由主体材料、辅助掺杂剂及发光材料组成的组中的材料构成。在某一实施例中，发光层不包含金属元素。在某一实施例中，发光层能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子构成。或者，发光层也能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成。或者，发光层也能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成。
当发光层包含除了本发明的化合物以外的TADF材料时，该TADF材料可以为已知延迟荧光材料。优选的延迟荧光材料可以包括WO2013/154064号公报的0008～0048段及0095～0133段、WO2013/011954号公报的0007～0047段及0073～0085段、WO2013/011955号公报的0007～0033段及0059～0066段、WO2013/081088号公报的0008～0071段及0118～0133段、日本特开2013-256490号公报的0009～0046段及0093～0134段、日本特开2013-116975号公报的0008～0020段及0038～0040段、WO2013/133359号公报的0007～0032段及0079～0084段、WO2013/161437号公报的0008～0054段及0101～0121段、日本特开2014-9352号公报的0007～0041段及0060～0069段、日本特开2014-9224号公报的0008～0048段及0067～0076段、日本特开2017-119663号公报的0013～0025段、日本特开2017-119664号公报的0013～0026段、日本特开2017-222623号公报的0012～0025段、日本特开2017-226838号公报的0010～0050段、日本特开2018-100411号公报的0012～0043段、WO2018/047853号公报的0016～0044段中所描述的通式中所包含的化合物、尤其为例示化合物且能够发射延迟荧光的化合物。并且，可以优选采用日本特开2013-253121号公报、WO2013/133359号公报、WO2014/034535号公报、WO2014/115743号公报、WO2014/122895号公报、WO2014/126200号公报、WO2014/136758号公报、WO2014/133121号公报、WO2014/136860号公报、WO2014/196585号公报、WO2014/189122号公报、WO2014/168101号公报、WO2015/008580号公报、WO2014/203840号公报、WO2015/002213号公报、WO2015/016200号公报、WO2015/019725号公报、WO2015/072470号公报、WO2015/108049号公报、WO2015/080182号公报、WO2015/072537号公报、WO2015/080183号公报、日本特开2015-129240号公报、WO2015/129714号公报、WO2015/129715号公报、WO2015/133501号公报、WO2015/136880号公报、WO2015/137244号公报、WO2015/137202号公报、WO2015/137136号公报、WO2015/146541号公报、WO2015/159541号公报中所描述的发光材料且能够发射延迟荧光的材料。另外，在该段中所描述的上述公报作为本文的一部分而引用于此。
以下对有机电致发光元件的各部件及除了发光层以外的各层进行说明。
衬底：
在一些实施例中，本发明的有机电致发光元件由衬底支撑，其中该衬底不受特别限制并且可以为已经常用于有机电致发光元件中的那些衬底中的任一种，例如由玻璃、透明塑料、石英和硅形成的那些衬底。
阳极：
在一些实施例中，有机电致发光装置的阳极由金属、合金、导电化合物或其组合制成。在一些实施例中，所述金属、合金或导电化合物具有较大功函数(4eV以上)。在一些实施例中，所述金属为Au。在一些实施例中，导电透明材料从CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2和ZnO中进行选择。在一些实施例中，使用能够形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In2O3-ZnO)等。在一些实施例中，所述阳极为薄膜。在一些实施例中，所述薄膜通过蒸镀或溅镀来制作。在一些实施例中，所述膜通过光刻法进行图案化。在一些实施例中，当图案可能不需要高精确度(例如，约100μm以上)时，所述图案可以用具有所需形状的掩模在电极材料的蒸镀或溅镀时形成。在一些实施例中，当可以涂层涂布材料(如有机导电化合物)时，使用湿膜形成法，如印刷法和涂布法。在一些实施例中，当所发射的光经过阳极时，所述阳极的透射率大于10％，并且所述阳极的薄层电阻为每平方数百欧姆以下。在一些实施例中，阳极的厚度为10～1,000nm。在一些实施例中，阳极的厚度为10～200nm。在一些实施例中，阳极的厚度根据所用材料而变化。
阴极：
在一些实施例中，所述阴极由电极材料具有较小功函数的金属(4eV以下)(称为电子注入金属)、合金、导电化合物或其组合制作。在一些实施例中，所述电极材料从钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-铜混合物、镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂-铝混合物和稀土金属中进行选择。在一些实施例中，使用电子注入金属与第2金属的混合物，所述第2金属为功函数比所述电子注入金属更大的稳定金属。在一些实施例中，所述混合物从镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、锂-铝混合物和铝中进行选择。在一些实施例中，所述混合物增加电子注入特性和针对氧化的耐久性。在一些实施例中，阴极通过用蒸镀或溅镀使电极材料形成为薄膜来制造。在一些实施例中，所述阴极的薄层电阻为每平方数百欧姆以下。在一些实施例中，所述阴极的厚度在10nm～5μm范围内。在一些实施例中，所述阴极的厚度在50～200nm范围内。在一些实施例中，为了透射所发射的光，有机电致发光元件的阳极和阴极中的任一个为透明或半透明。在一些实施例中，透明或半透明的电致发光元件增强发光亮度。
在一些实施例中，用如对于所述阳极所描述的导电透明材料形成所述阴极以形成透明或半透明的阴极。在一些实施例中，元件包含均透明或半透明的阳极和阴极。
注入层：
注入层为处于电极与有机层之间的层。在一些实施例中，所述注入层降低驱动电压并且增强发光亮度。在一些实施例中，所述注入层包括空穴注入层和电子注入层。所述注入层可以配置于阳极与发光层或空穴传输层之间，以及配置于阴极与发光层或电子传输层之间。在一些实施例中，存在注入层。在一些实施例中，不存在注入层。
以下包括能够用作空穴注入材料的优选的化合物例。
[化学式22]
接着，举出能够用作电子注入材料的优选的化合物例。
[化学式23]
阻挡层：
阻挡层为能够抑制处于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子扩散到发光层外侧的层。在一些实施例中，电子阻挡层处于发光层与空穴传输层之间，并且抑制电子朝向空穴传输层穿过发光层。在一些实施例中，空穴阻挡层处于发光层与电子传输层之间，并且抑制空穴朝向电子传输层穿过发光层。在一些实施例中，阻挡层抑制激子扩散到发光层外侧。在一些实施例中，电子阻挡层和空穴阻挡层构成激子阻挡层。在本文中所使用的术语“电子阻挡层”或“激子阻挡层”包括具有电子阻挡层和激子阻挡层两者的功能的层。
空穴阻挡层：
空穴阻挡层作为电子传输层而发挥功能。在一些实施例中，空穴阻挡层在传输电子的同时抑制空穴到达电子传输层。在一些实施例中，空穴阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于空穴阻挡层的材料可以为与对电子传输层所描述的材料相同的材料。
以下包括能够用于空穴阻挡层的优选的化合物例。
[化学式24]
电子阻挡层：
由电子阻挡层传输空穴。在一些实施例中，电子阻挡层在传输空穴的同时抑制电子到达空穴传输层。在一些实施例中，电子阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于电子阻挡层的材料可以为与对空穴传输层所描述的材料相同的材料。
以下包括能够用作电子阻挡材料的优选化合物的具体例。
[化学式25]
激子阻挡层：
激子阻挡层抑制经由发光层中空穴和电子的再键合而产生的激子扩散到电子传输层。在一些实施例中，激子阻挡层使得能够将激子有效约束在发光层中。在一些实施例中，增强装置的发光效率。在一些实施例中，激子阻挡层在阳极侧面和阴极侧面中的任一个上和在两个侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，当激子阻挡层处于阳极侧面上时，所述层可以处于空穴传输层与发光层之间并且与所述发光层相邻。在一些实施例中，当激子阻挡层处于阴极侧面上时，所述层可以处于发光层与阴极之间并且与所述发光层相邻。在一些实施例中，空穴注入层、电子阻挡层或相同的层处于阳极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阳极侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或相同的层处于阴极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阴极侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，激子阻挡层包含激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个分别高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。
空穴传输层：
空穴传输层包含空穴传输材料。在一些实施例中，空穴传输层为单层。在一些实施例中，空穴传输层具有多个层。
在一些实施例中，空穴传输材料具有空穴的注入或传输特性和电子的阻挡特性中的一种。在一些实施例中，空穴传输材料为有机材料。在一些实施例中，空穴传输材料为无机材料。可以用于本发明中的已知空穴传输材料的实例包括(但不限于)三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、二氢吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪(stilbene)衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺共聚物和导电聚合物寡聚物(尤其噻吩寡聚物)或其组合。在一些实施例中，空穴传输材料从卟啉化合物、芳香族叔胺和苯乙烯胺化合物中进行选择。在一些实施例中，空穴传输材料为芳香族叔胺化合物。以下包括能够用作空穴传输材料的优选化合物的具体例。
[化学式26]
电子传输层：
电子传输层包含电子传输材料。在一些实施例中，电子传输层为单层。在一些实施例中，电子传输层具有多个层。
在一些实施例中，电子传输材料仅需要具有传输电子的功能，其从阴极注入到发光层中。在一些实施例中，电子传输材料也作为空穴阻挡材料而发挥功能。可以用于本发明中的电子传输层的实例包括(但不限于)被硝基取代的芴衍生物、二苯醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、唑衍生物、嗪衍生物或其组合或其聚合物。在一些实施例中，电子传输材料为噻二唑衍生物或喹喔啉衍生物。在一些实施例中，电子传输材料为聚合物材料。以下包括能够用作电子传输材料的优选化合物的具体例。
[化学式27]
此外，包括作为能够添加到各有机层中的材料较为优选的化合物例。例如，可以考虑作为稳定化材料进行添加等。
[化学式28]
具体地例示能够用于有机电致发光元件的优选材料，但在本发明中可以使用的材料并不被以下例示化合物做限定性地解释。并且，即使是作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其他功能的材料。
装置：
在一些实施例中，将发光层并入到装置中。举例来说，装置包括OLED灯泡、OLED灯、电视机屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机，但并不限定于这些。
在一些实施例中，电子装置包含OLED，所述OLED具有阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施例中，本文中所描述的组合物可以并入到各种光敏感或光活化装置，如OLED或光伏打装置中。在一些实施例中，所述组合物可以适用于促进装置内的电荷转移或能量转移和/或适用作空穴传输材料。所述装置例如包括有机发光二极管(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测器、有机感光器、有机场淬灭装置(organicfield-quench device；O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光)。
灯泡或灯：
在一些实施例中，电子装置包含OLED，所述OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施例中，装置包含颜色不同的OLED。在一些实施例中，装置包括包含OLED组合的阵列。在一些实施例中，OLED的所述组合为3种颜色的组合(例如RGB)。在一些实施例中，OLED的所述组合为并非红色、绿色或蓝色的颜色的组合(例如，橙色和黄绿色)。在一些实施例中，OLED的所述组合为2种、4种或4种以上的颜色的组合。
在一些实施例中，装置为OLED灯，所述OLED灯具备：
电路基板，具备具有安装面的第1面和与此相反的第2面，并且划定至少一个开口部；
至少一个OLED，配置于所述安装面上，并且具有所述至少一个OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层并发光的结构；
壳体，用于电路基板；及
至少一个连接器，配置于所述壳体的端部，并且所述壳体及所述连接器划定适于安装到照明设备上的封装。
在一些实施例中，OLED灯包含安装在电路板上以使得光沿多个方向发出的多个OLED。在一些实施例中，使沿第1方向发出的光的一部分偏转以沿第2方向发射。在一些实施例中，反射器用于使沿第1方向发出的光偏转。
显示器或屏幕：
在一些实施例中，本发明的发光层可以用于屏幕或显示器中。在一些实施例中，使用包括(但不限于)真空蒸发、沉积、蒸镀或化学气相沉积(CVD)的方法来将本发明所涉及的化合物沉积到衬底上。在一些实施例中，衬底为适用于双侧蚀刻的照相底片(photoplate)结构，提供独特纵横比像素。屏幕(其也可以被称作掩模)用于制造OLED显示器中的方法中。相对应的艺术品图案设计在竖直方向上在像素之间促进极陡峭并狭窄的拉杆(tie-bar)，并且在水平方向上促进较大的拂掠斜角开口部。由此，允许对于高清显示器所需的像素紧密图案化，同时优化向TFT底板上的化学气相沉积。
像素的内部图案化允许构筑在水平和竖直方向上纵横比变化的3维像素开口部。此外，在像素区域内使用成像的“条带”或半色调圆形抑制特定区域中的蚀刻，直到这些特定图案被底切并离开衬底为止。此时，使所有像素区域以相同的蚀刻速率进行处理，但深度取决于半色调图案而变化。改变半色调图案的尺寸和间距允许蚀刻在像素内以不同速率得到抑制，允许进行形成陡峭竖直斜角所需的局部更深蚀刻。
用于蒸镀掩模的优选材料为恒范钢(invar)。恒范钢为在钢厂中冷轧成长薄片的金属合金。恒范钢无法作为镍掩模电沉积到自旋芯轴上。用于在蒸镀用掩模内形成开口区域的适当且低成本的方法为基于湿式化学蚀刻的方法。
在一些实施例中，屏幕或显示器图案为衬底上的像素矩阵。在一些实施例中，屏幕或显示器图案使用光刻(lithography)(例如光刻法(photolithography)和e束光刻)来制造。在一些实施例中，屏幕或显示器图案使用湿式化学蚀刻来制造。在另外的实施例中，屏幕或显示器图案使用等离子蚀刻来制造。
装置的制造方法：
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管，将平坦化膜涂布到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管，将平坦化膜涂布到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。
在本发明的另一方式中，提供一种有机发光二极管(OLED)显示器的制造方法，所述方法包括：
在母板的基底衬底上形成阻挡层的工序；
在所述阻挡层上由单元板单位形成多个显示单位的工序；
在所述单元板的显示单位的各自上形成包封层的工序；及
在所述单元板之间的介面部分上涂布有机膜的工序。
在一些实施例中，阻挡层为由例如SiNx形成的无机膜，并且阻挡层的边缘部分覆盖有由聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜。在一些实施例中，有机膜有助于将母板轻轻地切割成单元板单位。
在一些实施例中，薄膜晶体管(TFT)层具有发光层、闸电极、和源电极/漏电极。所述多个显示单位中的每一个均可以包括薄膜晶体管(TFT)、在所述TFT层上形成的平坦化膜和在平坦化膜上形成的发光单位，其中涂布于所述介面部分的有机膜由与所述平坦化膜的材料相同的材料形成并且在与形成所述平坦化膜相同的时间形成。在一些实施例中，所述发光单位连接到TFT层，其间具有钝化层、平坦化膜和包封层，并且包封层覆盖和保护所述发光单位。在所述制造方法的一些实施例中，所述有机膜既不接触显示单位也不接触包封层。
所述有机膜和平坦化膜中的每一个均可以包括聚酰亚胺和丙烯酰基中的任一种。在一些实施例中，所述阻挡层可以为无机膜。在一些实施例中，所述基底衬底可以由聚酰亚胺形成。所述方法可以进一步包括，在于由聚酰亚胺形成的基底衬底的一个表面形成阻挡层之前，将由玻璃材料形成的载体衬底安装到所述基底衬底的另一个表面上，并且在沿着介面部分切割之前，使所述载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施例中，所述OLED显示器为柔性显示器。
在一些实施例中，所述钝化层为配置于TFT层上以覆盖所述TFT层的有机膜。在一些实施例中，所述平坦化膜为在钝化层上形成的有机膜。在一些实施例中，所述平坦化膜由聚酰亚胺或丙烯酰基形成，如在阻挡层边缘部分上形成的有机膜一样。在一些实施例中，当制造OLED显示器时，同时形成所述平坦化膜和有机膜。在一些实施例中，所述有机膜可以在阻挡层的边缘部分上形成，以使得该有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且该有机膜的剩余部分在环绕阻挡层的边缘部分的同时接触阻挡层。
在一些实施例中，所述发光层具有像素电极、相对电极和配置于该像素电极与该相对电极之间的有机发光层。在一些实施例中，所述像素电极连接到TFT层的源电极/漏电极。
在一些实施例中，当经由TFT层向像素电极施加电压时，在像素电极与相对电极之间形成适当的电压，由此有机发光层发光，由此形成图像。以下，将具有TFT层和发光单位的图像形成单位称为显示单位。
在一些实施例中，覆盖显示单位并且防止外部水分渗透的包封层可以形成为具有其中有机膜和无机膜交替层叠的薄膜包封结构。在一些实施例中，所述包封层具有其中多个薄膜层叠的薄膜包封结构。在一些实施例中，涂布于介面部分的有机膜与多个显示单位中的每一个均间隔开。在一些实施例中，形成所述有机膜以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕阻挡层边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一个实施例中，OLED显示器为柔性，并且使用由聚酰亚胺形成的软基底衬底。在一些实施例中，在由玻璃材料形成的载体衬底上形成所述基底衬底，并且接着分离所述载体衬底。
在一些实施例中，在基底衬底中与载体衬底相反的一侧的表面上形成阻挡层。在一个实施例中，根据每一个单元板的尺寸使所述阻挡层图案化。举例来说，在母板整个表面上方形成基底衬底的同时，根据每一个单元板的尺寸形成阻挡层，由此在单元板阻挡层之间的介面部分处形成凹槽。可以沿着所述凹槽切割每一个单元板。
在一些实施例中，所述制造方法还包含沿着介面部分切割的工序，其中在阻挡层中形成凹槽，在凹槽中形成有机膜的至少一部分，并且该凹槽不穿透到基底衬底中。在一些实施例中，形成每一个单元板的TFT层，并且将钝化层(即，无机膜)和平坦化膜(即，有机膜)配置于TFT层上以覆盖TFT层。在形成由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的平坦化膜的同时，用由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜覆盖介面部分处的凹槽。这是当通过允许有机膜吸收冲击来防止开裂出现时，所述冲击是在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生。也就是说，如果整个阻挡层在无有机膜的情况下完全暴露，那么当沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的冲击转移到所述阻挡层，由此增加开裂风险。然而，在一个实施例中，因为阻挡层之间的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，并且所述有机膜吸收否则将转移到所述阻挡层的冲击，所以可以轻轻地切割每一个单元板，并且可以防止开裂在阻挡层中出现。在一个实施例中，覆盖介面部分处凹槽的有机膜与平坦化膜彼此间隔开。举例来说，如果有机膜和平坦化膜彼此连接作为单层，那么因为外部水分可能经由所述平坦化膜和残留有有机膜的一部分穿透到显示单位中，所以将所述有机膜与所述平坦化膜彼此间隔开以使得所述有机膜与所述显示单位间隔开。
在一些实施例中，通过形成发光单位来形成显示单位，并且将包封层配置于所述显示单位上以覆盖所述显示单位。由此，在完全制造母板之后，使支撑基底衬底的载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施例中，当朝向载体衬底发射激光束时，载体衬底因所述载体衬底与基底衬底之间的热膨胀系数差而与所述基底衬底分离。
在一些实施例中，将母板切割成单元板单位。在一些实施例中，通过使用切割机来沿着单元板之间的介面部分切割母板。在一些实施例中，因为切割母板所沿的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，所以所述有机膜在切割期间吸收冲击。在一些实施例中，可以在切割期间防止开裂在阻挡层中出现。
在一些实施例中，所述方法降低产品的缺陷率，并且使其品质稳定。
另一方式为一种OLED显示器，其具有：在基底衬底上形成的阻挡层；在所述阻挡层上形成的显示单位；在所述显示单位上形成的包封层；和涂布于所述阻挡层的边缘部分上的有机膜。
实施例
以下举出合成例和实施例对本发明的特征进行进一步具体的说明。以下所示的材料、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够适当变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的具体例做限定性地解释。另外，关于发光特性的评价，使用源表(Keithley公司制：2400系列)、半导体参数分析仪(Agilent Technologies Japan，Ltd.制：E5273A)、光功率计测定装置(Newport Corporation制：1930C)、光谱仪(Ocean Optics公司制：USB2000)、分光辐射计(TOPCON CORPORATION制：SR-3)及条纹照相机(HamamatsuPhotonics K.K.制C4334型)来进行。并且，HOMO和LUMO的能量的测定通过大气光电子分光法(RIKEN KEIKI CO.,LTD.制AC-3等)进行。
在以下的合成例中，合成了通式(1)中所包含的化合物。
(合成例1)
[化学式29]
化合物1
在氮气流下，将化合物A(0.75g，1.47mmol)添加至2-苯基-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(1.08g，2.2mmol)、碳酸钾(0.6g，3.0mmol)的二甲基甲酰胺溶液(30mL)中，在110℃下搅拌了18小时。将该混合物返回至室温，加入甲醇进行淬灭，过滤所析出的固体，并用水及甲醇进行了清洗。通过硅胶管柱色谱法纯化该所获得的固体，从而获得了化合物1(1.29g、1.1mmol，产率74.5％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.24(s,2H),7.90(d,J＝7.6Hz,2H),7.77-7.55(m,12H),7.52-7.48(m,4H),7.47-7.26(m,12H),7.21-7.03(m,10H),7.00(t,J＝5.4,5.6Hz,2H),6.75(d,J＝7.6Hz,2H),6.44-6.36(m，3H)
ASAP质谱分析：理论值1171.39，观测值1172.6
化合物2
在氮气流下，将化合物A(0.87g，2.5mmol)添加至2-苯基-5H-[1]苯并噻吩并[3,2-c]咔唑(0.65g，1.19mmol)、碳酸钾(0.41g，2.98mmol)的二甲基甲酰胺溶液(23mL)中，在60℃下搅拌了17小时。将该混合物返回至室温，加入甲醇进行淬灭，过滤所析出的固体，并用水及甲醇进行了清洗。通过硅胶管柱色谱法纯化该所获得的固体，从而获得了化合物2(1.08g、0.92mmol，产率77.1％)。
1H NMR(400MHZ,Chloroform-D)8.64(s,H),8.08-8.03(m,2H),7.98(d,J＝8.4Hz,H),7.89(t,J＝7.2,5.6Hz,H),7.85(d,J＝8.8Hz,H),7.60ppm(d,J＝6.8Hz,2H)，7.55(d,J＝6.8Hz,2H),7.51-7.11(m,15H),6.827-6.75(m,2H),6.71(t,J＝7.2,8.0Hz,2H),6.69-6.61(m，J＝7.6,7.6Hz,H),6.52(t,J＝7.2,8.4Hz,H),6.44(t,J＝8.4,7.2Hz,H)
ASAP质谱分析：理论值1203.34，观测值1172.52
化合物11
在氮气流下，将化合物A(0.76g，1.40mmol)添加至9-苯基-12H-苯并呋喃并[3,2-a]咔唑(1.07g，3.22mmol)、碳酸钾(0.58g，4.20mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(14.0mL)溶液中，在150℃下搅拌了12小时。将反应混合物返回至室温，加入水，滤出了析出物。用甲醇对滤积(filtered product)进行清洗，并进行了真空干燥。通过硅胶柱色谱法(己烷:甲苯:氯仿＝3.5:6.0:0.5)纯化粗产物，由此获得了作为淡黄色固体的化合物11(1.00g、0.85mmol，产率76％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):7.97-7.95(broad,2H),7.84-7.82(m,6H),7.75-7.73(m,6H),7.63(d,J＝8.2Hz,2H),7.57-7.52(m,9H),7.49-7.41(m,4H),7.16(d,J＝8.2Hz,2H),7.08(t,J＝8.2Hz,2H),6.85-6.90(m,8H),6.66(d,J＝8.2Hz,2H)，6.54(t,J＝8.2Hz,2H),6.47(t,J＝8.2Hz,2H),6.39(d，J＝8.2Hz，2H).
ASAP MS光谱分析:C85H49N5O2：理论值1171.39，观测值1172.80
化合物13
在氮气流下，将化合物A(0.8g，1.5mmol)添加至9-苯基-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(1.00g，3.0mmol)、碳酸钾(0.51g，3.7mmol)的二甲基甲酰胺溶液(15mL)中，在70℃下搅拌了一夜。将该混合物返回至室温，加入水进行淬灭，过滤所析出的固体，并进行了甲醇清洗。通过硅胶管柱色谱法纯化该所获得的固体，从而获得了化合物13(1.6g、1.4mmol，产率93％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(s,2H),8.02(d,J＝7.2Hz,2H)，7.71(dd，J＝7.6,3.2Hz,4H),7.67(d，J＝8.0Hz,4H),7.62(d,J＝5.6Hz,2H),7.58(d,J＝9.6Hz,2H),7.473(t,J＝8.0Hz,4H),7.37(t,J＝6.8Hz,2H),7.33(d,J＝6.0H,2H),7.31(d，J＝6.0Hz，2H)，7.18-7.08(m，18H)，6.67(d，J＝7.2Hz，2H),6.43(t,J＝7.6Hz,1H),6.33(t，J＝7.6Hz，2H).
ASAP质谱分析：理论值1172.89，观测值1172.68.
化合物14
在氮气流下，将化合物A(1.0g，1.8mmol)添加至9-苯基-5H-[1]苯并呋喃噻吩并[3，2-c]咔唑(1.4g，4.0mmol)、碳酸钾(0.76g，5.5mmol)的二甲基甲酰胺溶液(36mL)中，在100℃下搅拌了2小时。将该混合物返回至室温，加入甲醇进行淬灭，过滤所析出的固体，并用水及甲醇进行了清洗。通过硅胶管柱色谱法纯化该所获得的固体，从而获得了化合物14(1.8g、1.5mmol，产率82％)。
1H NMR(400MHz，DMSO)δ8.68(d,J＝1.6Hz,2H),8.36(d,J＝8.8Hz,2H),8.21-8.01(m，10H)，7.87-7.85(m,8H)，7.75(dd,J＝1.6，8.4Hz,2H),7.67(d,J＝7.6Hz,2H)，7.54(t，J＝7.6Hz,4H),7.42(t,J＝7.6Hz,2H),7.30-7.20(m,6H),7.18-7.04(m,6H),6.91-6.71(m,2H),6.37-6.24(m,3H)
ASAP质谱分析：理论值1205.49，观测值1205.63
化合物27
在氮气流下，将化合物A(0.5g，0.92mmol)添加至11-苯基-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(0.80g，1.47mmol)、碳酸钾(0.51g，3.68mmol)的二甲基甲酰胺溶液(18mL)中，在100℃下搅拌了4小时。将该混合物返回至室温，加入甲醇进行淬灭，过滤所析出的固体，并用水及甲醇进行了清洗。通过硅胶管柱色谱法纯化该所获得的固体，从而获得了化合物27(1.21g、1.03mmol，产率70.0％)。
1H NMR(400MHz,Chloroform-D)7.95(d,J＝6.8Hz,4H),7.89(d,J＝6.8Hz,2H),7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.70(d,J＝7.6Hz,2H),7.57-7.51(m,4H),7.43-7.38(m,8H),7.38-7.29(m，4H),7.17-7.01(m,24H),6.64(d,J＝7.2Hz,2H),6.40(t,J＝7.6,7.6Hz,H)，6.31(t，J＝7.6,7.2Hz,2H),
ASAP质谱分析：理论值1171.39，观测值1172.7
化合物91
在氮气流下，将化合物A(0.5g，0.92mmol)添加至3-苯基-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(0.67g，2.0mmol)、碳酸钾(0.32g，2.29mmol)的二甲基甲酰胺溶液(18mL)中，在80℃下搅拌了14小时。将该混合物返回至室温，加入甲醇进行淬灭，过滤所析出的固体，并用水及甲醇进行了清洗。通过硅胶管柱色谱法纯化该所获得的固体，从而获得了化合物91(0.82g、0.7mmol，产率76.9％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)8.09(d,J＝8.0Hz,2H),7.84(t，J＝7.6,7.6Hz,4H),7.7ppm(d，J＝7.6Hz，2H),7.69(d，J＝8.4Hz，4H)，7.51-6.99(m,29H),6.947(t，J＝7.2,7.2Hz，2H),6.84(t,J＝7.2,7.6Hz,2H),6.61(d,J＝7.2Hz,2H),6.36-6.28(m,2H)
ASAP质谱分析：理论值1171.39，观测值1173.61
(合成例2)
[化学式30]
化合物6035845
在氮气流下，将二甲基甲酰胺(54mL)添加至化合物B(1.5g，2.7mmol)、2-苯基-d5-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(1.9g，5.6mmol)、碳酸钾(1.1g，8.1mmol)中，在80℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，加入水，并过滤了所析出的固体。将所获得的固体进行硅胶管柱色谱及再沉淀，获得了化合物6035845(3.2g，2.6mmol，产率98％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.21(s,2H),7.88(d,J＝1.9Hz,2H),7.76-7.64(m,4H),7.64-7.53(m,48H),7.46-7.30(m,7H),7.30-7.20(m,4H),7.20-6.91(m，11H),
ASAP质谱分析：理论值1187.45，观测值1188.06
(合成例3)
[化学式31]
化合物6298418
在氮气流下，将二甲基甲酰胺(15mL)添加至化合物C(1.1g，1.58mmol)、2-苯基-d5-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑(0.59g，1.73mmol)、碳酸钾(0.43g，3.15mmol)中，在80℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，加入水，并过滤了所析出的固体。将所获得的固体进行硅胶管柱色谱及再沉淀，获得了化合物6298413(1.5g，1.5mmol，产率93％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.19(s,1H),7.87(d,J＝1.9Hz,1H),7.75-7.51(m，8H),7.40-7.29(m,4H),7.25-7.02(m,13H),6.99-6.93(m,6H)
ASAP质谱分析：理论值1016.34，观测值1016.70
(实施例1)薄膜的制作和评价
通过真空蒸镀法，在真空度小于1×10-3Pa的条件下从不同的蒸镀源将化合物1和H1蒸镀于石英基板上，以100nm的厚度形成化合物1的浓度为20重量％的薄膜。
分别使用化合物2、11、13、14、27、91、6035845、6298413及比较化合物1代替化合物1，通过相同的顺序制作了各薄膜。
用300nm的激发光照射所形成的各薄膜时，测定了最大发射波长(λmax)和光致发光量子产率(PLQY)。并且，还测定了HOMO的能量、LUMO的能量。将结果示于表3。
[表3]
[化学式32]
(实施例2)有机电致发光元件的制作和评价
通过真空蒸镀法，以真空度5.0×10-5Pa将各薄膜层叠于形成有由膜厚50nm的铟/氧化锡(ITO)组成的阳极的玻璃基板上。首先，在ITO上形成10nm厚度的HAT-CN，在其上形成35nm厚度的NPD，进一步在其上形成10nm厚度的PTCz。接着，从不同的蒸镀源将H1和化合物1进行共蒸镀来形成40nm的厚度的层，并将其设为发光层。发光层中的化合物1的浓度为30质量％。接着，以10nm的厚度形成ET1之后，从不同的蒸镀源将Liq和SF3-TRZ进行共蒸镀来形成了20nm的厚度的层。该层中的Liq和SF3-TRZ的浓度分别为30质量％和70质量％。此外，通过以2nm的厚度形成Liq，接着以100nm的厚度蒸镀铝(Al)来形成阴极，并将其作为有机电致发光元件。
分别使用化合物2、11、13、14、27、91、6035845及比较化合物1代替化合物1，通过相同的顺序制作了各有机电致发光元件。
测定使用化合物1、2、11、13、14、27、91及6035845的各有机电致发光元件的最大外量子效率(EQE)时，显示出21％～26％的高的值。并且，测定使用化合物1、2、11、13、27、6035845的各有机电致发光元件的延迟荧光的寿命τ2的结果为2.2～2.9μ秒，比使用比较化合物1的有机电致发光元件的延迟荧光的寿命τ2(3.5μ秒)短。
并且，关于使用化合物1的有机电致发光元件，测定在5.5mA/cm2下的发光强度达到开始时的95％为止所需的时间(LT95)的结果，确认了比使用比较化合物1的有机电致发光元件长1.95倍。并且，在H1中掺杂30质量％的化合物1而得到的薄膜的取向度为-0.43，还确认了取向性高。
通式(1)所表示的化合物的发光效率高、延迟荧光寿命短、取向性优异。并且，使用通式(1)所表示的化合物的有机电致发光元件的发光效率高、元件寿命长、耐久性也优异。
[化学式33]
符号说明
1-衬底，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-阴极。
Claims (26)
1.一种化合物，其由下述通式(1)表示，
[化学式1]
通式1
在通式(1)中，R1～R5分别独立地表示氢原子、氘原子或氰基以外的取代基，其中，R1～R5中的至少1个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的吡啶基，并且，R1～R5中的至少2个为供体基团，该2个以上的供体基团中的至少1个为被取代的环稠合吲哚-1-基(构成稠合环的环数为4以上)，R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5可以彼此键合而形成环状结构。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被取代的环稠合咔唑-9-基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被芳基或杂芳基取代的环稠合咔唑-9-基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为被芳基取代的环稠合咔唑-9-基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为将选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，
所述被取代的环稠合吲哚-1-基为将选自由氧原子及硫原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，
R1～R5中的2～4个为被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基，这些2～4个被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基为2种以上。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，
所述2种以上中的1种为被取代的环稠合吲哚-1-基，另1种为未被取代的环稠合吲哚-1-基。
9.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，
所述2种以上中的1种为将选自由氧原子、硫原子及氮原子组成的组中的1个以上原子作为环骨架构成原子的环稠合而成的咔唑-9-基，另1种为环未稠合的咔唑-9-基。
10.根据权利要求7或8所述的化合物，其中，
所述2种以上中的1种为被取代或未被取代的咔唑-9-基，另1种为被与该被取代或未被取代的咔唑-9-基不同的取代基取代的咔唑-9-基。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中，
R1～R5分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，其中，
R1和R5为未被取代的环稠合吲哚-1-基，R2为被取代的环稠合吲哚-1-基，R4为被取代或未被取代的环稠合吲哚-1-基，R3为被取代或未被取代的芳基。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的化合物，其具有线对称结构。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的化合物，其中，
只有R3为被取代或未被取代的芳基。
15.一种发光材料，其由权利要求1至14中任一项所述的化合物构成。
16.一种延迟荧光体，其由权利要求1至14中任一项所述的化合物构成。
17.一种膜，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
18.一种有机半导体元件，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
19.一种有机发光元件，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
20.根据权利要求19所述的有机发光元件，其中，
所述元件具有包含所述化合物的层，所述层还包含主体材料。
21.根据权利要求20所述的有机发光元件，其中，
除了所述化合物及所述主体材料以外，包含所述化合物的层还包含延迟荧光材料，所述延迟荧光材料的最低激发单重态能量低于所述主体材料且高于所述化合物。
22.根据权利要求20所述的有机发光元件，其中，
所述元件具有包含所述化合物的层，所述层还包含具有与所述化合物不同的结构的发光材料。
23.根据权利要求20至22中任一项所述的有机发光元件，其中，
包含于所述元件中的材料中从所述化合物发射的光量最大。
24.根据权利要求22所述的有机发光元件，其中，
从所述发光材料发射的光量多于从所述化合物发射的光量。
25.根据权利要求19至24中任一项所述的有机发光元件，其为有机电致发光元件。
26.根据权利要求19至24中任一项所述的有机发光元件，其发射延迟荧光。
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