KR102092799B1 - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102092799B1 KR102092799B1 KR1020160121752A KR20160121752A KR102092799B1 KR 102092799 B1 KR102092799 B1 KR 102092799B1 KR 1020160121752 A KR1020160121752 A KR 1020160121752A KR 20160121752 A KR20160121752 A KR 20160121752A KR 102092799 B1 KR102092799 B1 KR 102092799B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- organic
- formula
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 40
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 34
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 33
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 36
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 36
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 description 5
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIJGSAWPMMKMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-dibenzofuran-3-yl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C=1C=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=1)C1=CC=CC=C1 MPIJGSAWPMMKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJDDVTZXYXHTRY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 MJDDVTZXYXHTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HNZUKQQNZRMNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(C=O)=C1 SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXRZMKOEBINJV-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC=C1[n](c1ccccc1c1c2C3=C[I]=CC=C3)c1c(C1C=CC=CC1)c(c1ccccc11)c2[n]1-c1ccccc1 Chemical compound C(C1)C=CC=C1[n](c1ccccc1c1c2C3=C[I]=CC=C3)c1c(C1C=CC=CC1)c(c1ccccc11)c2[n]1-c1ccccc1 ZFXRZMKOEBINJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C)(*c1cc(-c(c(c2ccccc22)c(c(-c3ccccc3)c3c4ccccc44)[n]2-c2ccccc2)c3[n]4-c2ccccc2)ccc1)C(C)(C)O Chemical compound CC(C)(*c1cc(-c(c(c2ccccc22)c(c(-c3ccccc3)c3c4ccccc44)[n]2-c2ccccc2)c3[n]4-c2ccccc2)ccc1)C(C)(C)O 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMMBFLGQMJTMJD-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2ccccc2)nc(-c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)n1 DMMBFLGQMJTMJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021576 Iron(III) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOLMPHWCVEOFR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(c1c2c3ccccc3[n]1-c1ccccc1)c(c1ccccc1[n]1-c3ccccc3)c1c2-c1cccc(-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)n2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(c1c2c3ccccc3[n]1-c1ccccc1)c(c1ccccc1[n]1-c3ccccc3)c1c2-c1cccc(-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)n2)c1 WGOLMPHWCVEOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K tribromoiron Chemical compound Br[Fe](Br)Br FEONEKOZSGPOFN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/0074—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, L1, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R8은 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, L1, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R8은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 애노드와 캐소드 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
유기 발광 소자의 성능은 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C18 아릴기이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이고,
도 2는 다른 구현예에 다른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2는 다른 구현예에 다른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일예에서, "치환"이란 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 일예에서, "치환"이란 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로 원자는 N, O, S, P 및 Si 에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기(aryl group)"는 카보사이클릭 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 카보사이클릭 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 카보사이클릭 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합된 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 사이클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 예컨대, L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1 로 표현된다.
[화학식 1]
화학식 1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C18 아릴기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 인돌로카바졸 모이어티를 포함하고, 인돌로카바졸의 중앙 페닐을 중심으로 아릴기 또는 헤테로아릴기와 같은 치환기를 para 방향으로 포함한다.
일반적으로 인돌로카바졸은 카바졸 모이어티의 결합 위치에 따라 다양한 구조로 형성될 수 있고, HOMO 에너지 레벨이 높은 편이기 때문에 정공수송 호스트에 사용하기에 적합하다. 다양한 구조의 인돌로카바졸은 서로 유사한 에너지 준위를 갖지만, 치환기의 종류 및 치환 위치에 따라 다양한 HOMO 특성 구현이 가능하다. 특히, 상기 화학식 1과 같은 인돌로카바졸 모이어티는 전자 주개인 질소가 서로 마주하고 있음(para)으로써, 다른 구조의 인돌로카바졸 보다 HOMO 에너지 레벨이 높은 편이기 때문에 정공 수송에 더욱 유리한 특성을 나타낸다. 따라서, 일 구현예에 따른 유기 화합물을 적용한 소자의 경우, 구동 전압을 낮추는 동시에 수명 및 효율 특성을 개선할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 유기 화합물은 인돌로카바졸을 코어로 중앙 페닐에 아릴기 또는 헤테로아릴기와 같은 작용기를 para 방향으로 위치시킴으로써, HOMO 와 LUMO의 에너지 레벨 조절이 용이한 유기 화합물을 구현할 수 있으며, 아릴기 또는 헤테로아릴기가 없는 것과 비교해 좋은 물적 특성을 보일 수 있다. 이를 통해 상기 유기 화합물을 소자에 적용 시, 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 가지는 유기 광전자 소자 구현이 가능하다.
인돌로카바졸 모이어티의 중앙 페닐기에 위치하는 L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기이다.
일 예로, 상기 화학식 1의 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다.
일 예로, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
일 예로, L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 m-바이페닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 1의 L1 과 para 방향으로 마주하는 Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기이다.
일 예로, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
일 예로, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1의 Ar2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이다.
일 예로, Ar2는 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로아릴기로, 예를 들어, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리다진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피라진기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다.
일 예로, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 또는 이들의 조합인 것이 바람직하고, 예를 들어, R1 내지 R8은 각각 수소일 수 있다.
일 실시예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
화학식 2 내지 4에서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다.
일 예에서, 상기 화학식 2 내지 4의 R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기 또는 이들의 조합인 것이 바람직하고, 예를 들어, R9 내지 R12는 각각 수소일 수 있다.
일 예에서, Ar2는 인돌로카바졸과 ortho, meta, 및 para 방향으로 위치한다. 예를 들어, Ar2는 인돌로 카바졸과 meta 방향으로 위치하는 것이 바람직하다.
특히, 상기 Ar2가 페닐에 대해 인돌로카바졸과 meta 방향으로 위치하는 경우, 인돌로카바졸과 Ar2 사이의 컨쥬게이션을 끊어서 삼중항 에너지를 높일 수 있으며, 특히 Ar2가 전자 수송 모이어티일 경우, HOMO와 LUMO를 분리하여 화합물의 안정성을 꾀할 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대, 하기 화학식 5로 표현될 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
적어도 하나의 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로 방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성한다.
일 예로, 상기 화학식 5의 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 5의 Z1 내지 Z5 중 적어도 둘은 N일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 5의 Z1 내지 Z5 중 적어도 셋은 N일 수 있다.
상기 화학식 5의 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, Ra는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
일 예로, Ra는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, Ra는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
화학식 6 내지 8에서,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
적어도 하나의 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로 방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성한다.
일 예로, 상기 화학식 5 내지 8의 Ra는 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로 방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성할 수 있고, 예컨대, 하기 화학식 9 또는 화학식 10으로 표현될 수 있다.
[화학식 9] [화학식 10]
화학식 9 및 10에서,
Y1은 O 또는 S이고,
Z6 내지 Z8은 각각 독립적으로 N 또는 CRb이고,
Z6 내지 Z8 중 적어도 하나는 N 이고,
Rb, R1 내지 R14는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다.
일 예로, 상기 화학식 9 및 10의 Z6 내지 Z8 중 적어도 둘은 N일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 9 및 10의 Z6 내지 Z8 는 모두 N일 수 있다.
상기 화학식 9 및 10의 Rb는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, Rb는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 9 및 10의 R13 및 R14는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대, R13 및 R14는 모두 수소일 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 1, 그룹 2, 및 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[그룹 2]
[그룹 3]
상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 상술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 발광층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예에서, 상기 유기층은 복수의 호스트를 포함하는 발광층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층은 제1 호스트로 상기 유기 화합물을 포함하고, 제2 호스트로 치환 또는 비치환된 트리아진일기 또는 치환 또는 비치환된 피리미딘일기를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 발광층은 제1 호스트로 상기 유기 화합물을 포함하고 제2 호스트로 트리아진일기를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 제2 호스트로 트리아진일기 또는 피리미딘일기를 포함하는 화합물은 트리아진일기에 C6 내지 C60 아릴기가 적어도 하나 치환된 형태의 화합물이거나 피리미딘일기에 C6 내지 C60 아릴기가 적어도 하나 치환된 형태의 화합물일 수 있다.
일 예로, 상기 제2 호스트는 트리아진일기에 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센일기, 트리페닐렌기, 쿼터페닐기 및 펜타페닐기에서 선택된 적어도 하나로 치환된 형태 일 수 있다.
일 예로, 상기 제2 호스트는 피리미딘일기 또는 트리아진일기에 2개 또는 3개의 C6 내지 C60 아릴기가 치환된 형태일 수 있으며, 바람직하게는 3개의 C6 내지 C60 아릴기가 치환된 형태일 수 있다. 또한 경우에 따라, 아릴기는 헤테로아릴기 또는 아릴기로 추가로 치환될 수 있다.
이와 같이, 상기 제2 호스트로 전자 특성이 강한 트리아진일기 또는 피리미딘일기를 포함하는 화합물을 사용함으로써 정공 특성이 강한 본 발명의 유기화합물과 균형을 맞출 수 있어서 더욱 우수한 소자 특성을 나타낼 수 있다.
일 예로, 상기 유기층은 발광층, 애노드와 발광층 사이 및/또는 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 적어도 1층의 보조층을 포함할 수 있고, 상기 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 적어도 1층의 보조층 중 상기 발광층에 인접한 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 유기층은 발광층, 애노드와 발광층 사이에 위치하는 정공 수송층, 상기 발광층과 상기 정공 수송층 사이에서 상기 발광층에 인접하게 위치하는 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(120)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 호스트(host)로서 상기 유기 화합물을 포함할 수 있으며, 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다.
일 예로, 상기 유기 화합물은 제1 호스트로 사용될 수 있으며, 상기 유기 화합물과 상이한 유기 화합물을 제2 호스트로 혼합하여 사용될 수 있다. 예컨대 제2 호스트는 전자 특성을 가진 유기 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(130)은 도펀트(dopant)를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 청색 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 상기 유기 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트는 상기 유기 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
발광층(130)은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다. 상기 건식 성막법은 예컨대 화학기상증착법, 스퍼터링, 플라즈마 도금 및 이온도금 일 수 있고, 둘 이상의 화합물을 동시에 성막하거나 증착 온도가 같은 화합물을 혼합하여 같이 성막할 수 있다. 상기 용액 공정은 예컨대 잉크젯 인쇄, 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 바 코팅 및/또는 딥 코팅일 수 있다.
유기층(105)은 발광층(130)과 애노드(110) 사이에 위치하는 정공 보조층(140)을 포함한다. 정공 보조층(140)은 애노드(110)와 발광층(130) 사이의 정공의 주입 및/또는 이동을 개선하고 전자의 진입을 차단 및/또는 감소할 수 있다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
정공 보조층(140)은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(300)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
유기층(105)은 발광층(130), 그리고 발광층(130)과 애노드(110) 사이에 위치하는 정공 보조층(140)을 포함한다.
정공 보조층(140)은 정공 수송층(141) 및 정공 수송 보조층(142)을 포함한다.
정공 수송층(141)은 애노드(110)로부터 발광층(130)으로의 정공 수송을 용이하게 할 수 있다. 일 예로, 정공 수송층(141)은 애노드(110)를 이루는 도전체의 일 함수(work function)와 발광층(130)을 이루는 물질의 HOMO 에너지 레벨 사이의 HOMO 에너지 레벨을 가지는 물질을 포함할 수 있다.
정공 수송층(141)은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 하기 화학식 A로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R21 및 R22는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R23 및 R24는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L2 내지 L5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
일 예로 상기 화학식 A의 Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 A의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다.
정공 수송 보조층(142)은 발광층(130)에 인접하게 위치하며 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다. 정공 수송 보조층(142)에 전술한 유기 화합물을 포함함으로써 발광층(130)과 정공 보조층(140)의 계면에서 정공 수송층(141)으로부터 전달되는 정공의 주입 및/또는 이동을 더욱 효과적으로 개선하고 전자의 진입을 효과적으로 차단 및/또는 감소시킴으로써 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
도 1 및 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 캐소드(120)와 발광층(130) 사이에 위치하는 적어도 1층의 전자 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기 화합물의 합성
합성예 및 실시예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한 Sigma-Aldrich 社, TCI 社, Alfa Aesar 社 또는 그 밖의 외주 업체에서 구입하였다.
인돌로카바졸 코어의 합성
[반응식 1]
하기 세 종류의 인돌로카바졸 코어는 동일한 합성방법(참조문헌: J. Org. Chem., 72, 19, 2007, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2576)을 통해 진행한다.
합성예 1: IDCBZ-m 의 합성
3-chlorobenzaldehyde (50.0 g, 356 mmol), indole (87.5 g, 747 mmol) 및 iodine (27.1 g, 107 mmol)을 1L의 acetonitrile 에 넣고 6시간 동안 상온 교반한다. 1차 반응이 종결되면 sodium sulfite 포화 수용액과 ethyl acetate로 1회 추출한다. 유기층의 용매를 증발시킨 후, 석출된 고체를 triethylorthoformate (59. 2 mL, 356 mmol)과 함께 400 mL의 methyl alcohol에 녹인다. 이 용액에 methanesulfonic acid (46.2 mL, 711 mmol)을 천천히 넣은 후, 12시간 상온 교반한다. 2차 반응이 종결되면 과량의 물에 용액을 넣어 고체를 석출시키고, 그 고체는 여과하고 dichloromethane과 물로 1회 추출한다. 유기층을 컬럼 크로마토그래피로 정제하고 dichloromethane:n-hexane 혼합용액으로 추가로 재결정하여 IDCBZ-m (15.1g, Y=11.6%)를 얻었다.
합성예 2: PhIDCBZ-m 의 합성
IDCBZ-m (13.8 g, 38 mmol), bromobenzene (13.58 g, 87 mmol), bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (1.3 g, 2 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide (10.85 g, 113 mmol) 을 190 mL의 xylene에 녹인 후, tri-tert-butylphosphine solution (5.37 mL, 11 mmol)를 천천히 투입하고 140℃에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 용매를 모두 증발시키고 n-hexane:dichloromethane 혼합 용액으로 컬럼 크로마토그래피 정제하여 PhIDCBZ-m (13.2 g, Y=67.6%)를 얻었다.
합성예 3: compound a-m의 합성
PhIDCBZ-m (10.0 g, 19 mmol)를 500 mL의 tetrahydrofuran : DIW = 5 : 2 혼합용액에 녹인 후, iron (III) bromide (17.1 g, 58 mmol)를 천천히 넣어 상온에서 20시간 교반한다. 반응이 종결되면 ethyl acetate로 추출하고 유기층을 증발시킨 후, 컬럼 크로마토그래피 정제를 통해 compound a-m (8.8 g, Y=76.4 %)을 얻었다.
합성예 4: compound b-m의 합성
Compound a-m (5 g, 8 mmol), phenylboronic acid (1.43 g, 12 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.48 g, 0.4 mmol) 그리고 potassium carbonate (2.89 g, 21 mmol)을 60 mL의 tetrahydrofuran : DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, dichloromethane : n-hexane 혼합용액으로 재결정하여 compound b-m (4.0 g, Y=80.4%)를 얻었다.
합성예 5: compound c-m의 합성
Compound b-m (4.0 g, 7 mmol)와 bis(pinacolato)diboron (2.56 g, 10 mmol), potassium acetate (1.98 g, 20 mmol) 그리고 [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-dichloropalladium(II) (0.27 g, 0.3 mmol) 을 N,N-dimethylformamide 30 mL에 넣고 150℃에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료되면 용액을 과량의 DIW에 넣어서 침전물을 형성시킨다. 침전물을 여과하고 toluene에 끓여 녹여 실리카겔에 여과한다. 여과된 용액으로 재결정하여 노란색의 compound c-m (4.1 g, Y=88.8 %)을 얻었다.
합성예 6: compound c-p의 합성
4-chlorobenzaldehyde를 출발물질로 하여, compound c-m의 전체 합성과정과 동일하게 진행하여 노란색의 compound c-p를 얻었다.
합성예 7: compound c-o의 합성
2-chlorobenzaldehyde를 출발물질로 하여, compound c-m의 전체 합성과정과 동일하게 진행하여 노란색의 compound c-o를 얻었다.
합성예 8: 화합물 m-1의 합성
[반응식 2]
Compound c-m (10.0 g, 15 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.07 g, 19 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.84 g, 1 mmol) 그리고 potassium carbonate (5.03 g, 36 mmol)을 110 mL의 tetrahydrofuran:DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, toluene으로 재결정하여 m-1 (8.7 g, Y=75.4%)를 얻었다.
합성예 9: 화합물 m-7의 합성
[반응식 3]
Compound c-m (10.0 g, 15 mmol), 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.73 g, 16 mmol), potassium carbonate (5.03 g, 36 mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.84 g, 1 mmol)을 110 mL의 tetrahydrofuran : DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, monochlorobenzene으로 재결정하여 m-7 (11.3 g, Y=88.0%)를 얻었다.
합성예 10: 화합물 m-29의 합성
[반응식 4]
Compound c-m2는 상기 반응식 1에서, compound b를 합성 시 phenylboronic acid를 대신하여 3-biphenylboronic acid를 사용하였으며, compound c-m의 합성과 같은 방법을 통해 합성하였다. Compound c-m2(10.0 g, 13 mmol), 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (3.50 g, 13 mmol), potassium carbonate (4.53 g, 33 mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.76 g, 1 mmol)을 100 mL의 tetrahydrofuran : DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, monochlorobenzene으로 재결정하여 m-29 (9.37 g, Y=82.4%)를 얻었다.
합성예 11: 화합물 m-50의 합성
[반응식 5]
Compound c-m (10.0 g, 15 mmol), 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (4.75 g, 16 mmol), potassium carbonate (5.03 g, 36 mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.84 g, 1 mmol)을 110 mL의 tetrahydrofuran : DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, monochlorobenzene으로 재결정하여 m-50 (8.84 g, Y=73.9%)을 얻었다.
합성예 12: 화합물 p-1의 합성
[반응식 6]
Compound c-p (5.0 g, 8 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.54 g, 9 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.42 g, 0.5 mmol) 그리고 potassium carbonate (5.03 g, 18 mmol)을 60 mL의 tetrahydrofuran : DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, monochlorobenzene으로 재결정하여 p-1 (4.6 g, Y=79.73%)를 얻었다.
합성예 13: 화합물 p-5의 합성
[반응식 7]
Compound c-m (10.0 g, 15 mmol), 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (5.73 g, 16 mmol), potassium carbonate (5.03 g, 36 mmol) 그리고 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.84 g, 1 mmol)을 110 mL의 tetrahydrofuran : DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, monochlorobenzene으로 재결정하여 m-7 (11.3 g, Y=88.0%)를 얻었다.
합성예 14: 화합물 o-1의 합성
[반응식 8]
Compound c-o (5.0 g, 7 mmol), 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.83 g, 7 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.42 g, 0.5 mmol) 그리고 potassium carbonate (2.52 g, 18 mmol)을 60 mL의 tetrahydrofuran:DIW = 2 : 1 혼합용액에 녹이고 80℃에서 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 유기층을 추출하고 용매를 모두 증발시킨 후, monochlorobenzene으로 재결정하여 o-1 (2.8 g, Y=44.30%)를 얻었다.
유기 발광 소자의 제작
실시예 1
합성예 8 에서 얻은 화합물 m-1을 호스트로 사용하고, Tris[2-phenylpyridine]iridium(Ⅲ) (Ir(PPy)3)를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1500 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 4,4’-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl [DNTPD]를 진공 증착하여 600Å두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 동일한 진공 증착조건에서 HT-1을 진공 증착으로 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 다음으로, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 8에서 얻은 m-1을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 인광 도펀트인 Tris[2-phenylpyridine]iridium(Ⅲ) (Ir(PPy)3)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium (Alq3)를 증착하여, 막 두께 250 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ DNTPD (60 nm)/ HT-1 (30 nm)/ EML (화합물 m-1 (93 중량%) + Ir(PPy)3 (7 중량%, 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (25 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 7
상기 실시예 1에서 화합물 m-1 대신에 하기 [표 1]에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 실시예 2 내지 실시예 7의 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 화합물 m-1 대신에 발광층에 CBP를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 비교예 1에서 화합물 CBP 대신에 발광층에 화합물 compound d를 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 유기 발광 소자 제작에 사용된 HT-1 및 Compound d의 구조는 하기와 같다.
[HT-1] [Compound d]
평가
실시예 1 내지 7과 비교예 1 및 2에 따른 유기 발광 소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 발광 효율(cd/A)을 계산하였고, 그 결과를 각각 표 1에 정리하였다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V) | 색 (EL color) |
발광효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | m-1 | 4.3 | Green | 56.8 |
| 실시예 2 | m-7 | 4.1 | Green | 60.2 |
| 실시예 3 | m-29 | 4.3 | Green | 56.5 |
| 실시예 4 | m-50 | 4.4 | Green | 55.9 |
| 실시예 5 | p-1 | 3.9 | Green | 53.7 |
| 실시예 6 | p-5 | 3.9 | Green | 54.2 |
| 실시예 7 | o-1 | 4.3 | Green | 63.2 |
| 비교예 1 | CBP | 4.8 | Green | 31.3 |
| 비교예 2 | Compound d | 4.5 | Green | 51.6 |
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 7에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 구동전압이 동등 이하로 상당히 향상됨과 동시에, 발광효율이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다. 특히, 실시예 2와 실시예 7에 사용된 전자와 정공 주입의 균형이 잘 이루어져서 특히 발광효율이 높은 것으로 보인다.
실시예 1의 화합물 m-1에서, 트리아진의 치환기인 페닐기를 디벤조퓨란(dibenzofuran)으로 치환시킨 화합물 m-7을 발광 호스트로 사용한 실시예 2의 소자는, 실시예 1에 비해 전자 수송능력이 뛰어나기 때문에 구동전압, 효율 면에서 더 좋은 결과를 보였다.
상기 그룹 1(meta)에 포함된 화합물을 발광 호스트로 사용한 실시예 1 내지 4는, 상기 그룹 2(para)에 포함된 화합물을 발광 호스트로 사용한 실시예 5 및 6과 비교했을 때, 발명 효율면에서 보다 우세하고, 그룹 2에 포함된 화합물을 발광재료로 사용한 실시예 5 및 6은 구동 면에서 우세한 것을 볼 수 있다.
그리고 비교예 2에 따른 유기 발광 소자와 비교하였을 때, 동일한 골격의 그룹 1을 발광층으로 사용한 실시예 1 내지 4가, 구동전압과 발광효율 면에서 현저하게 개선된 점을 미뤄보아 중앙 페닐의 para 방향에 phenyl 기를 도입함에 따른 효과로 보여진다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기층 110: 애노드
120: 캐소드 130: 발광층
140: 정공 보조층 141: 정공 수송층
142: 정공 수송 보조층
105: 유기층 110: 애노드
120: 캐소드 130: 발광층
140: 정공 보조층 141: 정공 수송층
142: 정공 수송 보조층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 하기 화학식 A로 표현되는 헤테로아릴기이고,
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N 이고,
Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이며,
상기 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로 방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성한다. - 삭제
- 제1항에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 이들의 조합인 유기 화합물. - 제1항에서,
하기 화학식 5로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
상기 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로 방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성한다. - 제4항에서,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 이들의 조합인 유기 화합물. - 삭제
- 제4항에서,
하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에서,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
상기 Ra는 각각 독립적으로 존재하거나, 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로 방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성한다. - 제4항에서,
하기 화학식 9 또는 화학식 10으로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 9] [화학식 10]
화학식 9 및 10에서,
Y1은 O 또는 S이고,
Z6 내지 Z8은 각각 독립적으로 N 또는 CRb이고,
Z6 내지 Z8 중 적어도 하나는 N 이고,
Rb, 및 R1 내지 R14는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다. - 제1항에서,
하기 그룹 1 내지 그룹 3에 나열된 화합물 중 어느 하나인 유기 화합물.
[그룹 1]
[그룹 2]
[그룹 3]
- 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항, 제3항 내지 제5항 및 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제10항에서,
상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160121752A KR102092799B1 (ko) | 2016-09-22 | 2016-09-22 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160121752A KR102092799B1 (ko) | 2016-09-22 | 2016-09-22 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180032471A KR20180032471A (ko) | 2018-03-30 |
| KR102092799B1 true KR102092799B1 (ko) | 2020-03-24 |
Family
ID=61900037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160121752A KR102092799B1 (ko) | 2016-09-22 | 2016-09-22 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102092799B1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200077833A (ko) * | 2018-12-21 | 2020-07-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| WO2021034017A1 (ko) * | 2019-08-16 | 2021-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102430077B1 (ko) * | 2019-08-16 | 2022-08-05 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101149528B1 (ko) * | 2009-08-10 | 2012-05-29 | 에스에프씨 주식회사 | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| EP2511360A4 (en) * | 2009-12-07 | 2014-05-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic light-emitting material and organic light-emitting element |
| KR102601600B1 (ko) * | 2015-12-24 | 2023-11-14 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
-
2016
- 2016-09-22 KR KR1020160121752A patent/KR102092799B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20180032471A (ko) | 2018-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102038031B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR101984244B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| EP3312255B1 (en) | Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device and display device | |
| KR101773363B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| CN110621668A (zh) | 杂环化合物与包含其的有机发光装置 | |
| KR101837565B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102171534B1 (ko) | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101897039B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20210133046A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101962420B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102092799B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| US10032999B2 (en) | Compound for organic optoelectric device, composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device | |
| KR20180042967A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102511183B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| CN107868035B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 | |
| KR101488564B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101759238B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 | |
| KR102262471B1 (ko) | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20180000622A (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR102146791B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| CN107522703B (zh) | 用于光电器件的有机化合物和有机光电器件以及显示器件 | |
| KR102044946B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR20170024418A (ko) | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101921217B1 (ko) | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| KR101948208B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |