CN105586030B - 有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机发光装置,其包括第一电极;第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层。所述有机层包含由式1表示的第一材料和由式2表示的第二材料:式1
Figure DDA0000827577910000011
式2
Figure DDA0000827577910000012
所得的有机发光装置可以具有高效率和长使用寿命。

Description

有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2014年11月10日向韩国知识产权局提交的第10-2014-0155518号韩国专利申请的优先权和权益,所述专利申请的公开内容以援引的方式整体并入本文。
技术领域
本发明的实施方案的一个或多个方面涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射装置,其具有广视角、高对比度、短响应时间、优异的亮度、低驱动电压和优良的响应速度特性,并可以产生全色图像。
有机发光装置通常可以包括布置在衬底上的第一电极,以及在所述第一电极上依次布置的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区而移动向发射层,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区而移动向发射层。载流子(例如,空穴和电子)随后在发射层中再结合以产生激子。当这些激子从激发态变至基态时,发射光。
发明内容
本发明的实施方案的一个或多个方面涉及有机发光装置。
另外的方面将在随后的描述中部分地陈述,并且部分地将从该描述而变得显而易见,或可以通过所呈现的实施方案的实践而获悉。
本发明的一个或多个实施方案提供有机发光装置,其包括第一电极、第二电极,以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层。
有机层包含由式1表示的第一材料和由式2表示的第二材料:式1
Figure GDA0002255319480000021
式2
Figure GDA0002255319480000022
在式1和2中,
Ar11可以选自式8-1至8-7;
Figure GDA0002255319480000023
Figure GDA0002255319480000031
A21和A22可以各自独立地选自式9-1至9-12,并且选自X21至X24的任意两个相邻的基团可以各自独立地为对应于式9-1至9-12中*的碳原子;
Figure GDA0002255319480000032
Figure GDA0002255319480000041
在上述式中,
X81可以选自*-O-*和*-S-*;
X91可以选自
Figure GDA0002255319480000042
*-O-*和*-S-*;
L11、L21和L91可以各自独立地选自键、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a11、a21和a91可以各自独立地选自0、1、2和3;
R11可以为电子传输基团;
b11可以选自1、2、3和4;
c11可以选自1、2和3,并且当c11为2或大于2时,多个*-[(L11)a11-(R11)b11]可以彼此相同或不同;
R81至R86可以各自独立地选自*-[(L11)a11-(R11)b11]、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基和取代或未取代的C1-C60杂芳基;
b81至b83可以各自独立地选自1、2、3和4;
b84可以选自1和2;
R21和R91至R94可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
b21、b91、b93和b95可以各自独立地选自0、1、2、3和4;
b94可以选自1、2、3、4、5和6;
b96可以选自1和2;并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
附图说明
结合附图,这些方面和/或其它方面将从实施方案的下列描述中变得显而易见并更容易地理解,图1是根据本发明的一个或多个实施方案的有机发光装置的横截面示意图。
具体实施方式
现将更详细地参考实施方案,所述实施方案的实例在附图中示出,其中相同的参考符号在全文指代相同的元件。对此,本实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文所示的描述。因此,通过参考附图,下文仅描述实施方案以解释本发明的方面。如本文所用,术语“和/或”包括一个或多个相关列出项的任何和所有组合。诸如例如“至少之一”的表达当在一列要素之前时,修饰整列要素而不修饰该列的个别要素。此外,当描述本发明的实施方案时,使用“可以”是指“本发明的一个或多个实施方案”。此外,如本文所用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。另外,术语“示例性”意指实例或例示。
如本文所用,术语“基本”、“约”和类似术语被用作近似的术语且不用作程度的术语,并旨在说明将由本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
如本文所用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”也旨在包括复数形式,除非上下文另有明确指明。
应进一步理解本文使用的术语“包括(comprises)”和/或“包括(comprising)”指明存在所述特征或部件,但并不排除存在或增添一个或多个其它特征或组件。
应理解当层、区域或组件被称为“在”另一层、区域或部件上“(on)”或“到”另一层、区域或组件“上(onto)”时,其可以在另一层、区域或组件上直接或间接形成。即,例如,可以存在介于中间的层、区域或组件。
为了方便解释,可以放大附图中组件的尺寸。换而言之,由于为了方便解释而任意地例示出附图中的组件的尺寸和厚度,所以下述实施方案不局限于此。
如本文所用,表达“X包含由式1表示的第一材料”可以解释为“X包含一种或大于一种的由式1表示的相同的第一材料或两种或大于两种的由式1表示的不同的第一材料”。
如本文所用,术语“有机层”是指所述有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不局限于有机材料。
另外,本文所述的任何数值范围旨在包括所述的范围内所包含的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括在所述的最小值1.0与所述的最大值10.0之间(并且包括)的所有子范围,即具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值,例如,诸如2.4至7.6。本文描述的任何最大数值限制旨在包括其中所包含的所有较低的数值限制,并且在本说明书中描述的任何最小数值限制旨在包括其中所包含的所有较高的数值限制。因此,申请人保留了修改包括权利要求在内的本说明书的权利以明确描述本文所明确描述的范围内所包含的任何子范围。
图1为根据实施方案的有机发光装置的横截面示意图。
参阅图1,根据本实施方案的有机发光装置包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在图1中,可以将衬底另外地布置在第一电极110之下或第二电极190之上。衬底可以是玻璃衬底或透明塑料衬底,各自均具有优良的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、操作简易性和防水性。
可以通过在所述衬底上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料,从而形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可以选自具有高功函并且能够促进空穴注入的材料。第一电极110可以为反射电极或透射电极。用于第一电极110的材料可以是透明且高度导电的材料,并且此类材料的非限制性实例包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,作为用于形成所述第一电极的材料,可以使用(或利用)镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可以具有单层结构或包括两层或大于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不局限于此。
有机层150可以布置在第一电极110上,并且可以包含发射层。有机层150还可以包含在第一电极110与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
在一些实施方案中,有机层150包含由式1表示的第一材料和由式2表示的第二材料:
式1
Figure GDA0002255319480000091
式2
Figure GDA0002255319480000092
式1中的Ar11可以选自式8-1至8-7,并且式8-1至8-7中取代基的详细描述将稍后呈现:
Figure GDA0002255319480000093
Figure GDA0002255319480000101
式2中的A21和A22可以各自独立地选自式9-1至9-12,并且选自X21至X24的任意两个相邻的基团可以各自独立地为对应于式9-1至9-12中*的碳原子。式9-1至9-12的取代基的详细描述将稍后呈现:
Figure GDA0002255319480000102
Figure GDA0002255319480000111
在上述式中的X81可以选自*-O-*和*-S-*;
X91可以选自
Figure GDA0002255319480000112
*-O-*和*-S-*;
L11、L21和L91可以各自独立地选自键、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
a11、a21和a91可以各自独立地选自0、1、2和3;
R11可以为电子传输基团;
b11可以选自1、2、3和4;
c11可以选自1、2和3,并且当c11为2或大于2时,多个*-[(L11)a11-(R11)b11]可以彼此相同或不同;
R81至R86可以各自独立地选自*-[(L11)a11-(R11)b11]、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基和取代或未取代的C1-C60杂芳基;
b81至b83可以各自独立地选自1、2、3和4;
b84可以选自1和2;
R21和R91至R94可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团;
b21、b91、b93和b95可以各自独立地选自0、1、2、3和4;
b94可以选自1、2、3、4、5和6;
b96可以选自1和2;并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在上述式中的L11、L21和L91可以各自独立地选自亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure GDA0002255319480000131
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000141
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure GDA0002255319480000142
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的L11、L21和L91可以各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的L11、L21和L91可以各自独立地为选自由式3-1至3-35表示的基团的基团,但本发明的实施方案不局限于此:
Figure GDA0002255319480000151
Figure GDA0002255319480000161
在式3-1至3-35中,
Z1可以为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基;
d1可以选自1、2、3和4;
d2可以选自1、2、3、4、5和6;
d3可以选自1、2和3;
d4可以选自1和2;
d5可以选自1、2、3、4和5;并且
*和*'可以各自表示与相邻原子的连接点。
在一些实施方案中,在上式中的L11、L21和L91可以各自独立地为由式3-1至3-35中的任一个表示的基团;其中i)Z1可以为氢,d1可以为4,d2可以为6,d3可以为3,d4可以为2,d5可以为5;或ii)Z1可以为苯基或吡啶基,并且d1至d5可以均为1,但本发明的实施方案不局限于此。
例如,在上式中的a11、a21和a91可以各自独立地为0或1,但不局限于此。
例如,在上式中的R11可以为包含至少一个氮原子(N)的取代或未取代的C1-C60杂芳基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R11可以选自吡咯基、吲哚基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000171
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少一个取代的吡咯基、吲哚基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、苯并[a]喹喔啉基、喹唑啉基、苯并[a]喹唑啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R11可以选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基和三唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中的至少一个取代的吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基和三唑基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R11可以选自以下式4-1至4-47,但本发明的实施方案不局限于此:
Figure GDA0002255319480000181
Figure GDA0002255319480000191
在式4-1至4-47中,
Z2至Z4可以各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
d6可以选自1、2、3和4;并且
d7可以选自1、2和3;
d8可以选自1和2;
d9可以选自1、2、3、4、5和6;
d10可以选自1、2、3、4和5;并且
*表示与相邻原子的连接点。
在一些实施方案中,在上式中的R11可以选自式4-1至4-47,其中式4-1至4-47中的Z2至Z4可以各自独立地选自氢、苯基、联苯基和萘基;d6可以选自1、2、3和4;d7可以选自1、2和3;d8可以选自1和2;d9可以选自1、2、3、4、5和6;d10可以选自1、2、3、4和5;并且*可以为与相邻原子的连接点,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R11可以选自以下式5-1至5-44以及5-46至5-143,但本发明的实施方案不局限于此:
Figure GDA0002255319480000201
Figure GDA0002255319480000211
Figure GDA0002255319480000221
Figure GDA0002255319480000231
Figure GDA0002255319480000241
在式5-1至5-44以及5-46至5-143中,
*表示与相邻原子的连接点。
例如,在上式中b11可以为1,但不局限于此。
例如,在上式中c11可以选自1和2,但不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中c11可以为1,但不局限于此。
例如,在上式中的R81至R86可以各自独立地选自*-[(L11)a11-(R11)b11]、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000242
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基和三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000243
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000251
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基和三嗪基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R81至R86可以各自独立地选自*-[(L11)a11-(R11)b11]、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和萘基中的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R81至R86可以各自独立地选自*-[(L11)a11-(R11)b11]和氢,但本发明的实施方案不局限于此。
例如,在上式中的R21和R91至R94可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000252
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并[a]喹喔啉基、喹唑啉基、苯并[a]喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基(dibenzosilolyl group)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000261
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并[a]喹喔啉基、喹唑啉基、苯并[a]喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000262
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并[a]喹喔啉基、喹唑啉基、苯并[a]喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R21和R91至R94可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、喹喔啉基、苯并[a]喹喔啉基、喹唑啉基、苯并[a]喹唑啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000271
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、喹喔啉基、苯并[a]喹喔啉基、喹唑啉基、苯并[a]喹唑啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R21和R91至R94可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基和三唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基和三唑基,但本发明的实施方案不局限于此。
在一些实施方案中,在上式中的R21和R91至R94可以各自独立地选自以下式4-1至4-47和以下式6-1至6-15,但本发明的实施方案不局限于此:
Figure GDA0002255319480000281
Figure GDA0002255319480000291
Figure GDA0002255319480000301
在式4-1至4-47和式6-1至6-15中,
X61可以选自C(Q1)(Q2)、N(Q1)、氧原子(O)和硫原子(S);
Q1和Q2可以各自独立地选自氢、甲基和苯基;
Z2至Z7可以各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
d6和d13可以各自独立地选自1、2、3和4;
d7和d14可以各自独立地选自1、2和3;
d8可以选自1和2;
d9和d15可以各自独立地选自1、2、3、4、5和6;
d10和d11可以各自独立地选自1、2、3、4和5;
d12可以选自1、2、3、4、5、6和7;并且
*表示与相邻原子的连接点。
在一些实施方案中,在上式中的R21和R91至R94可以各自独立地选自式4-1至4-47和式6-1至6-15:
Figure GDA0002255319480000311
Figure GDA0002255319480000321
Figure GDA0002255319480000331
其中,在式4-1至4-47和6-1至6-15中,
X61可以选自C(Q1)(Q2)、N(Q1)、氧原子(O)和硫原子(S);
Q1和Q2可以各自独立地选自甲基和苯基;
Z2至Z7可以各自独立地选自氢、苯基、联苯基和萘基;
d6和d13可以各自独立地选自1、2、3和4;
d7和d14可以各自独立地选自1、2和3;
d8可以选自1和2;
d9和d15可以各自独立地选自1、2、3、4、5和6;
d10和d11可以各自独立地选自1、2、3、4和5;
d12可以选自1、2、3、4、5、6和7;并且
*表示与相邻原子的连接点。
在一些实施方案中,在上式中的R21和R91至R94可以各自独立地选自以下式5-1至5-44和5-46至5-143以及以下式7-1至7-35,但本发明的实施方案不局限于此:
Figure GDA0002255319480000341
Figure GDA0002255319480000351
Figure GDA0002255319480000361
Figure GDA0002255319480000371
Figure GDA0002255319480000381
Figure GDA0002255319480000391
在式5-1至5-44以及5-46至5-143和7-1至7-35中,
*表示与相邻原子的连接点。
在一些实施方案中,所述有机层包含第一材料和第二材料,而且所述第一材料可以由式1-1至1-12中的任一个表示;并且所述第二材料可以由式2-1至2-18中的任一个表示。然而,本发明的实施方案不局限于此:
Figure GDA0002255319480000401
Figure GDA0002255319480000411
Figure GDA0002255319480000421
在式1-1至1-12和2-1至2-18中,
X81、X91、L11、L21、a11、a21、R11、b11、R81至R86、b81至b84、R21、R91至R94、b21和b91至b96如上所述。
在一些实施方案中,所述有机层包含第一材料和第二材料,而且所述第一材料可以选自以下化合物1至140,并且所述第二材料可以选自化合物200至371,但本发明的实施方案不局限于此:
Figure GDA0002255319480000431
Figure GDA0002255319480000441
Figure GDA0002255319480000451
Figure GDA0002255319480000461
Figure GDA0002255319480000471
Figure GDA0002255319480000481
Figure GDA0002255319480000491
Figure GDA0002255319480000501
Figure GDA0002255319480000511
Figure GDA0002255319480000521
Figure GDA0002255319480000531
Figure GDA0002255319480000541
Figure GDA0002255319480000551
Figure GDA0002255319480000561
Figure GDA0002255319480000571
Figure GDA0002255319480000581
Figure GDA0002255319480000591
所述第一材料与所述第二材料的重量比可以在约1:9至约9:1的范围内,例如,约4:6至约6:4。例如,所述第一材料与所述第二材料的重量比可以为约5:5,但本发明的实施方案不局限于此。当所述第一材料与所述第二材料的重量比在这些范围的任一范围内时,所述发射层中的空穴迁移率和电子迁移率可以相对于彼此而有效地平衡。
所述第一材料和所述第二材料可以均包含在有机层150中的发射层中。
在发射层中仅包含一种类型的主体的比较有机发光装置中,该主体难以并存地或同时地具有电子传输能力和空穴传输能力。因此,此类有机发光装置可能具有针对电荷的不良耐用性,并且可能更易于变差,从而导致有机发光装置的使用寿命降低。
然而,当所述第一材料和所述第二材料均包含在发射层中时,其中空穴和电子相结合的区域可以向在发射层与电子传输区(在发射层与第二电极之间布置的电子传输区)之间的界面移动。因此,可以改善所得的有机发光装置的效率和使用寿命。
在一些实施方案中,所述第二材料除了具有高空穴传输能力之外,还具有高稳健性(或高耐用性)。因此,使用所述第二材料形成的发射层可以具有高热稳定性和针对电应力的高耐用性。
因此,包括含有第一材料和第二材料的发射层的有机发光装置可以具有高效率和长使用寿命。
在一些实施方案中,第二材料可以包含在有机层150的发射层中,以及第一材料可以包含在发射层与第二电极190之间的电子传输区中。在一些实施方案中,第一材料和第二材料可以均包含在有机层150的发射层中,以及第一材料还可以包含在发射层与第二电极之间的电子传输区中。对此,在发射层中包含的第一材料和在电子传输区中包含的第一材料可以彼此相同或不同。
在一些实施方案中,有机层150的发射层的第一材料和第二材料可以充当主体,并且发射层除了包含第一材料和第二材料之外,还可以包含掺杂剂。
基于100重量份的主体,发射层中掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但不局限于此。
发射层的厚度可以在约
Figure GDA0002255319480000602
至约
Figure GDA0002255319480000603
的范围内,例如,约
Figure GDA0002255319480000604
至约
Figure GDA0002255319480000605
当发射层的厚度在这些范围的任一范围内时,可以获得优异的发光特性,而没有驱动电压的显著增加。
掺杂剂可以为磷光掺杂剂。
例如,磷光掺杂剂可以包括含有选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)和铜(Cu)之一的有机金属化合物。
在一些实施方案中,磷光掺杂剂可以包括由以下式401表示的有机金属化合物:
式401
Figure GDA0002255319480000601
在式401中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)和铜(Cu);
X401至X404可以各自独立地为氮或碳;
A401环和A402环可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基;并且
所述取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的茚基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的咔唑基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的异苯并噻吩基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
L401为有机配体;
xc1为1、2或3;并且
xc2为0、1、2或3。
在一些实施方案中,L401可以为单价、二价或三价有机配体。例如,L401可以选自卤素配体(例如,Cl-或F-)、二酮配体(例如乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸酯(盐)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸酯(盐)或六氟丙酮酸酯(盐))、羧酸配体(例如,吡啶甲酸酯(盐)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(盐),或苯甲酸酯(盐))、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如,膦和亚磷酸酯(盐)),但不局限于此。
当式401中的A401具有两个或大于两个的取代基时,A401的取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有两个或大于两个的取代基时,A402的取代基可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或大于2时,式401中的多个配体
Figure GDA0002255319480000631
可以彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或大于2时,一个配体的A401和/或A402可以分别与一个或多个相邻配体的A401和/或A402直接连接而不通过连接基团(例如,经由单键)或通过在其间的连接基团(例如,C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’可以为C1-C10烷基或C6-C20芳基)或-C(=O)-)连接。
磷光掺杂剂可以包括选自化合物PD1至PD74和Ir(pq)2acac中的至少一个,但本发明的实施方案不局限于此(此处,化合物PD1为Ir(ppy)3,化合物PD2为FIrPic以及PD17为Ir(pq)2acac):
Figure GDA0002255319480000632
Figure GDA0002255319480000641
Figure GDA0002255319480000651
Figure GDA0002255319480000661
Figure GDA0002255319480000671
Figure GDA0002255319480000681
Figure GDA0002255319480000691
在一些实施方案中,所述磷光掺杂剂可以包括PtOEP:
Figure GDA0002255319480000701
所述空穴传输区可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一层,并且电子传输区可以包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一层,但空穴传输区和电子传输区不局限于此。
空穴传输区可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构,或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可以具有由多种不同材料形成的单层结构、或空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构、或空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每一结构的层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但本发明的实施方案不局限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时,可以通过一种或多种不同的适当方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光感应热成像,在第一电极110上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,根据用于形成空穴注入层的化合物以及待形成的空穴注入层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度下、在约10-8托至约10-3托的真空度下以及以约
Figure GDA0002255319480000702
至约
Figure GDA0002255319480000703
的沉积速率进行真空沉积。
当通过旋涂形成空穴注入层时,根据用于形成空穴注入层的化合物以及待形成的空穴注入层的结构,可以以约2000rpm至约5000rpm的涂覆速率在约80℃至200℃的温度下进行旋涂。
当空穴传输区包括空穴传输层时,可以通过一种或多种不同的适当方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光感应热成像,在第一电极110上或在空穴注入层上形成空穴传输层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴传输层时,用于形成空穴传输层的沉积和/或涂布条件可以与用于形成空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或相似)。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由以下式201表示的化合物以及由以下式202表示的化合物中的至少一种:
Figure GDA0002255319480000711
Figure GDA0002255319480000721
式201
Figure GDA0002255319480000722
式202
Figure GDA0002255319480000723
在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自键、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
xa1至xa4可以各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可以选自1、2、3、4和5;并且
可以通过参考本文中关于R11所提供的描述来各自独立地理解R201至R204
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure GDA0002255319480000731
例如,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示,但不局限于此:
式201A-1
Figure GDA0002255319480000732
例如,由式202表示的化合物可以由以下式202A表示,但不局限于此:
式202A
Figure GDA0002255319480000741
在式201A、201A-1和202A中的L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204如上所述;可以通过参考本文中关于R203所提供的描述来各自独立地理解R211和R212;并且R213至R216可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式201A、201A-1和202A中,
L201至L203可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚
Figure GDA0002255319480000742
基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000743
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚
Figure GDA0002255319480000744
基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;
xa1至xa3可以各自独立地为0或1;
R202至R204、R211和R212可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000751
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000752
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000753
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
R213和R214可以各自独立地选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000754
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000755
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000756
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000757
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;并且
R215和R216各自独立地选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000761
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000762
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000763
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000764
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;并且
xa5可以为1或2。
式201A和201A-1中的R213和R214可以彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以各自包括以下例示的化合物HT1至HT20中的任一个,但不局限于此。
Figure GDA0002255319480000771
Figure GDA0002255319480000781
空穴传输区的厚度可以在约
Figure GDA0002255319480000782
至约
Figure GDA0002255319480000783
的范围内,例如,约
Figure GDA0002255319480000791
至约
Figure GDA0002255319480000792
当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可以在约
Figure GDA0002255319480000793
至约
Figure GDA0002255319480000794
的范围内,例如,约
Figure GDA0002255319480000795
至约
Figure GDA0002255319480000796
或约
Figure GDA0002255319480000797
至约
Figure GDA0002255319480000798
并且空穴传输层的厚度可以在约
Figure GDA0002255319480000799
至约
Figure GDA00022553194800007910
的范围内,例如约
Figure GDA00022553194800007911
至约
Figure GDA00022553194800007912
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
空穴传输区除了包含上述材料之外,还可以包含用于改善导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散在空穴传输区中。
所述电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一个,但不局限于此。p-掺杂剂的非限制性实例包括:醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,例如氧化钨和/或氧化钼;以及以下例示的化合物HT-D1。
Figure GDA00022553194800007913
空穴传输区除了包括空穴注入层和空穴传输层之外,还可以包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一种。因为缓冲层可以根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离,所以可以改善所形成的有机发光装置的发光效率。作为在缓冲层中包含的材料,可以使用在空穴传输区中包含的材料。在一些实施方案中,电子阻挡层防止(或基本阻挡)来自电子传输区的电子的注入。
例如,用于电子阻挡层的材料可以为mCP,但本发明的实施方案不局限于此。
Figure GDA0002255319480000801
电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一种,但不局限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构、或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每一结构的层以所规定的顺序从发射层依次堆叠,但电子传输区的结构不局限于此。
电子传输区可以包括空穴阻挡层。当发射层包含磷光掺杂剂时,可以形成空穴阻挡层以防止或减少激子或空穴向电子传输层内的扩散。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,可以通过一种或多种不同的适当方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光感应热成像,在发射层上形成空穴阻挡层。当通过真空沉积和/或旋涂形成空穴阻挡层时,用于形成空穴阻挡层的沉积和/或涂布条件可以类似于用于形成空穴注入层的沉积和涂布条件。
空穴阻挡层可以包含例如选自BCP、Bphen和TmPyPB中的至少一种,但空穴阻挡层中包含的材料不局限于此。
Figure GDA0002255319480000802
空穴阻挡层的厚度可以在约
Figure GDA0002255319480000811
至约
Figure GDA0002255319480000812
的范围内,例如,约
Figure GDA0002255319480000813
Figure GDA0002255319480000814
至约
Figure GDA0002255319480000815
当空穴阻挡层的厚度在这些范围的任一范围内时,空穴阻挡层可以具有优异的空穴阻挡特性,而没有驱动电压的显著增加。
电子传输区可以包括电子传输层。可以通过一种或多种不同的适当方法,例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光感应热成像,在发射层上或在空穴阻挡层上形成电子传输层。当通过真空沉积和/或旋涂形成电子传输层时,用于形成电子传输层的沉积和/或涂布条件可以与用于形成空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或相似)。
电子传输层可以包含选自BCP、Bphen、Alq3、Balq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
Figure GDA0002255319480000816
在一些实施方案中,电子传输层还可以包含由以下式601表示的化合物中的至少一种:
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在式601中,
Ar601可以选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000817
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团)中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000821
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基;
可以通过参考关于L201所提供的描述来理解L601的描述;
E601可以选自吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure GDA0002255319480000822
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
xe1可以选自0、1、2和3;并且
xe2可以选自1、2、3和4。
在一些实施方案中,电子传输层还可以包含由以下式602表示的化合物中的至少一种:
式602
Figure GDA0002255319480000831
在式602中,
X611可以为N或C-(L611)xe611-R611,X612可以为N或C-(L612)xe612-R612,X613可以为N或C-(L613)xe613-R613,并且选自X611至X613中的至少一个可以为N;
可以通过参考本文中关于L201所提供的描述来各自独立地理解L611至L616
R611和R616可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000832
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、甘菊环基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000833
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure GDA0002255319480000842
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;并且
xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以各自独立地包括以下例示的化合物ET1至ET15中的至少一个。
Figure GDA0002255319480000841
Figure GDA0002255319480000851
电子传输层的厚度可以在约
Figure GDA0002255319480000852
至约
Figure GDA0002255319480000853
的范围内,例如,约
Figure GDA0002255319480000854
至约
Figure GDA0002255319480000855
当电子传输层的厚度在上述范围的任一范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
另外,电子传输层除了包含上述材料之外,还可以包含含金属的材料。
所述含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
Figure GDA0002255319480000856
电子传输区可以包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。
可以通过一种或多种不同的适当方法,例如真空沉积、旋涂浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷和/或激光感应热成像,在电子传输层上形成电子注入层。当通过真空沉积和/或旋涂形成电子注入层时,用于形成电子注入层的沉积和/或涂布条件可以与用于形成空穴注入层的沉积和涂布条件相同(或相似)。
电子注入层可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
电子注入层的厚度可以在约
Figure GDA0002255319480000861
至约
Figure GDA0002255319480000862
的范围内,例如,约
Figure GDA0002255319480000863
至约
Figure GDA0002255319480000864
当电子注入层的厚度在上述范围的任一范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
第二电极190可以布置在上述的电子传输区上。第二电极190可以是为电子注入电极的阴极。当第二电极190为阴极时,用于形成第二电极的材料可以为具有低功函的材料,例如金属、合金、导电化合物或其混合物。第二电极190的非限制性实例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方案中,用于形成第二电极190的材料可以为ITO或IZO。第二电极190可以为反射电极或透射电极。
根据本发明的一个或多个实施方案的有机发光装置可以包括在平板显示装置中,所述平板显示装置包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括栅电极、源电极和漏电极、栅极绝缘膜和有源层,并且源电极和漏电极之一可以电接触有机发光装置的第一电极。有源层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体和/或类似物,但本发明的实施方案不局限于此。
本文所用的C1-C60烷基是指在主碳链中具有1至60个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所用的C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所用的C2-C60烯基是指在沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如,在中部或在任一末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所用的C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C2-C60炔基是指在沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如,在中部或在任一末端)具有至少一个碳-碳叁键的烃基,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。本文所用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
本文所用的C3-C10环烷基是指具有作为成环原子的3至10个碳原子的单价烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所用的C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C1-C10杂环烷基是指具有作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子及作为剩余成环原子的1至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所用的C1-C10亚杂环烷基是指具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C3-C10环烯基是指在其环中具有作为成环原子的3至10个碳原子以及至少一个碳-碳双键且不具有整体芳香性的单价单环基团。C3-C10环烯基的非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所用的C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C1-C10杂环烯基是指在其环中具有作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子、作为剩余成环原子的1至10个碳原子及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所用的C1-C10亚杂环烯基是指具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C6-C60芳基是指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团,并且本文所用的C6-C60亚芳基是指具有含6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure GDA0002255319480000871
基。当C6-C60芳基和/或C6-C60亚芳基包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
本文所用的C1-C60杂芳基是指具有含作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子及1至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。本文所用的C1-C60亚杂芳基是指具有含作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子及1至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
本文所用的C6-C60芳氧基是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的基团,并且C6-C60芳硫基是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的基团。
本文所用的单价非芳香族稠合多环基团是指包含彼此稠合的两个或多于两个的环、仅包含作为成环原子的碳原子且整个分子结构不具有整体芳香性的环状单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。本文所用的二价非芳香族稠合多环基团是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同结构的二价基团。
本文所用的单价非芳香族稠合杂多环基团是指包含彼此稠合的两个或多于两个的环、具有作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子和作为剩余成环原子的碳原子且整个分子结构不具有整体芳香性的环状单价基团(例如,具有2至60个碳原子)。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。本文所用的二价非芳香族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
在下文,参考实施例更详细地描述根据一个或多个实施方案的有机发光装置。然而,这些实施例仅出于说明目的并不旨在限制本公开的范围。
实施例
实施例R1
将在其上具有ITO阳极的玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,并且然后在丙酮中、在异丙醇中和在纯水中各自超声处理15分钟,并且然后通过暴露于UV臭氧30分钟进行清洗。
将化合物HT3沉积在ITO阳极上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000881
的空穴传输层,由此完成空穴传输区的形成。
将充当主体的化合物PH1-1和化合物PH2-1(化合物PH1-1与化合物PH2-1的重量比为5:5)与充当掺杂剂的Ir(pq)2acac(化合物PD17,掺杂剂的量为5重量%)共沉积在空穴传输区上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000882
的发射层。
将化合物ET1沉积在发射层上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000891
的电子传输层,并将LiF真空沉积在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000892
的电子注入层,由此完成电子传输区的形成。在电子传输区上,形成厚度为
Figure GDA0002255319480000893
的Al阴极,由此完成有机发光装置的制造。
Figure GDA0002255319480000894
实施例R2
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH2-2替代化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480000895
实施例R3
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-3替代化合物PH1-1,并且使用化合物PH2-2替代化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480000901
实施例R4
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-3替代化合物PH1-1,并且使用化合物PH2-4替代化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480000902
比较例R1
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用CBP替代化合物PH1-1和化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480000903
比较例R2
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-2替代化合物PH1-1,并且使用化合物PH1-3替代化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480000911
比较例R3
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物A替代化合物PH1-1,并且使用化合物B替代化合物PH2-1。
化合物A
Figure GDA0002255319480000912
化合物B
Figure GDA0002255319480000913
比较例R4
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物C替代化合物PH1-1,并且使用化合物D替代化合物PH2-1。
化合物C
Figure GDA0002255319480000921
化合物D
Figure GDA0002255319480000922
比较例R5
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物E替代化合物PH1-1,并且使用化合物F替代化合物PH2-1。
化合物E
Figure GDA0002255319480000923
化合物F
Figure GDA0002255319480000931
比较例R6
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,但在形成发射层时,使用化合物G替代化合物PH1-1和PH2-1。
化合物G
Figure GDA0002255319480000932
比较例R7
以与实施例R1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,仅使用化合物PH1-1替代化合物PH1-1和化合物PH2-1两者。
实施例G1
将在其上具有ITO阳极的玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,并且然后在丙酮中、在异丙醇中和在纯水中各自超声处理15分钟,并且然后通过暴露于UV臭氧30分钟进行清洗。
将化合物HT3沉积在ITO阳极上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000933
的空穴传输层,由此完成空穴传输区的形成。
在空穴传输区上,将充当主体的化合物PH1-1和化合物PH2-2(化合物PH1-1与化合物PH2-2的重量比为5:5)与充当掺杂剂的Ir(ppy)3(化合物PD1,掺杂剂的量为5重量%)共沉积以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000941
的发射层。
将化合物ET1沉积在发射层上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000942
的电子传输层,并将LiF真空沉积在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000943
的电子注入层,由此完成电子传输区的形成。在电子传输区上,形成厚度为
Figure GDA0002255319480000944
的Al阴极,由此完成有机发光装置的制造。
Figure GDA0002255319480000945
实施例G2
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH2-4替代化合物PH2-2。
Figure GDA0002255319480000946
实施例G3
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-3替代化合物PH1-1,并且使用化合物PH2-1替代化合物PH2-2。
Figure GDA0002255319480000951
实施例G4
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-3替代化合物PH1-1,并且使用化合物PH2-4替代化合物PH2-2。
Figure GDA0002255319480000952
比较例G1
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用CBP替代化合物PH1-1和化合物PH2-2。
比较例G2
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-2替代化合物PH1-1,并且使用化合物PH1-3替代化合物PH2-2。
Figure GDA0002255319480000961
比较例G3
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物A替代化合物PH1-1,并且使用化合物B替代化合物PH2-2。
化合物A
Figure GDA0002255319480000962
化合物B
Figure GDA0002255319480000963
比较例G4
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物C替代化合物PH1-1,并且使用化合物D替代化合物PH2-2。
化合物C
Figure GDA0002255319480000971
化合物D
Figure GDA0002255319480000972
比较例G5
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物E替代化合物PH1-1,并且使用化合物F替代化合物PH2-2。
化合物E
Figure GDA0002255319480000973
化合物F
Figure GDA0002255319480000981
比较例G6
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物G替代化合物PH1-1和PH2-2。
化合物G
Figure GDA0002255319480000982
比较例G7
以与实施例G1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,仅使用化合物PH1-1替代化合物PH1-1和PH2-2两者。
实施例B1
将在其上具有ITO阳极的玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,并且然后在丙酮中、在异丙醇中和在纯水中各自超声处理15分钟,并且然后通过暴露于UV臭氧30分钟而进行清洗。
将化合物HT3沉积在ITO阳极上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000983
的空穴传输层,并且将mCP沉积在空穴传输层上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000984
的电子阻挡层,由此完成空穴传输区的形成。
在空穴传输区上,将充当主体的化合物PH1-2和化合物PH2-1(化合物PH1-2与化合物PH2-1的重量比为5:5)与充当掺杂剂的FIrpic(化合物PD2,掺杂剂的量为5重量%)共沉积以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000991
的发射层。
将TmPyPB沉积在发射层上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000992
的空穴阻挡层,并且将化合物ET1沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000993
的电子传输层,并将LiF真空沉积在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0002255319480000994
的电子注入层,由此完成电子传输区的形成。然后,在电子传输区上形成厚度为
Figure GDA0002255319480000995
的Al阴极,由此完成有机发光装置的制造。
Figure GDA0002255319480000996
实施例B2
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH2-3替代化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480000997
实施例B3
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-4替代化合物PH1-2并且使用化合物PH2-2替代化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480001001
实施例B4
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-4替代化合物PH1-2并且使用化合物PH2-4替代化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480001002
比较例B1
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用CBP替代化合物PH1-2和化合物PH2-1。
比较例B2
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-3替代化合物PH2-1。
Figure GDA0002255319480001011
比较例B3
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物A替代化合物PH1-2并且使用化合物B替代化合物PH2-1。
化合物A
Figure GDA0002255319480001012
化合物B
Figure GDA0002255319480001013
比较例B4
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物C替代化合物PH1-2并且使用化合物D替代化合物PH2-1。
化合物C
Figure GDA0002255319480001021
化合物D
Figure GDA0002255319480001022
比较例B5
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物E替代化合物PH1-2并且使用化合物F替代化合物PH2-1。
化合物E
Figure GDA0002255319480001023
化合物F
Figure GDA0002255319480001031
比较例B6
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物G替代化合物PH1-2和PH2-1。
化合物G
Figure GDA0002255319480001032
比较例B7
以与实施例B1相同(或基本相同)的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时,使用化合物PH1-1替代化合物PH1-2和PH2-1。
评价例1
根据实施例R1至R4、比较例R1至R7、实施例G1至G4、比较例G1至G7、实施例B1至B4以及比较例B1至B7制造的有机发光装置的效率和使用寿命(T90)数据通过使用IVL(电流-电压-亮度)仪表(PhotoResearch PR650,Keithley 238)来评价,并且结果显示在表1至3中。T90数据(@(RG 500/B 150)尼特)表示直到亮度降至100%初始亮度的95%时所流逝的时间的量。
表1
Figure GDA0002255319480001041
表2
Figure GDA0002255319480001042
表3
Figure GDA0002255319480001051
参考表1,实施例R1至R4的有机发光装置与比较例R1至R7的有机发光装置相比具有显著更好的效率和使用寿命特性。参考表2,实施例G1至G4的有机发光装置与比较例G1至G7的有机发光装置相比具有显著更好的效率和使用寿命特性,以及参考表3,实施例B1至B4的有机发光装置与比较例B1至B7的有机发光装置相比具有显著更好的效率和使用寿命特性。
根据本发明的实施方案的有机发光装置具有高效率和长使用寿命特性。
应理解,其中描述的实施方案应仅以描述性含义来考虑,并且不用于限定的目的。各个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于在其它实施方案中的其它相似特征或方面。因此,应理解本公开不局限于所公开的实施方案,而是相反,其旨在涵盖包括在所附的权利要求及其等同物的精神和范围内的各种改变和等同布置。

Claims (15)

1.有机发光装置,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含发射层的有机层,
其中所述有机层包含由式1-1至1-12中的任一个表示的第一材料和由式2-7至2-18中的任一个表示的第二材料:
Figure FDA0002255319470000011
Figure FDA0002255319470000021
Figure FDA0002255319470000031
其中在式1-1至式1-12和式2-7至式2-18中,
X81选自*-O-*和*-S-*;
X91选自
Figure FDA0002255319470000032
L11、L21和L91各自独立地选自取代或未取代的C6-C60亚芳基;
a11和a21各自独立地选自0、1、2和3;
a91为0;
R11选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基和三唑基;以及各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中的至少一个取代的吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基和三唑基;
b11选自1、2、3和4;
R81至R86各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-C60烷基和取代或未取代的C1-C60烷氧基;
b81至b83各自独立地选自1、2、3和4;
b84选自1和2;
R21独立地选自苯基、萘基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基和三唑基;以及各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、磷酸基团或其盐、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基和三唑基;
R91和R92各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基;
R93和R94各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-C60烷基和取代或未取代的C1-C60烷氧基;
b21、b91、b93和b95各自独立地选自0、1、2、3和4;并且
所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基和所述取代的C6-C60芳硫基的至少一个取代基选自:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L11、L21和L91各自独立地选自亚苯基、亚萘基和亚芴基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基和亚芴基。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L11、L21和L91各自独立地为选自由式3-1至式3-6和式3-34至式3-35表示的基团的基团:
Figure FDA0002255319470000041
Figure FDA0002255319470000051
其中在式3-1至式3-6和式3-34至3-35中,
Z1为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
d1选自1、2、3和4;
d2选自1、2、3、4、5和6;并且
*和*'各自表示与相邻原子的连接点。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
a11和a21各自独立地选自0和1。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R11选自式4-1至4-47:
Figure FDA0002255319470000052
Figure FDA0002255319470000061
其中在式4-1至4-47中,
Z2至Z4各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;
d6选自1、2、3和4;并且
d7选自1、2和3;
d8选自1和2;
d9选自1、2、3、4、5和6;
d10选自1、2、3、4和5;并且
*表示与相邻原子的连接点。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R11选自式5-1至5-44以及5-46至5-143:
Figure FDA0002255319470000071
Figure FDA0002255319470000081
Figure FDA0002255319470000091
Figure FDA0002255319470000101
Figure FDA0002255319470000111
其中在式5-1至5-44以及5-46至5-143中,
*表示与相邻原子的连接点。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R81至R86各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R93和R94各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基;
R91和R92各自独立地选自苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0002255319470000112
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基和卵苯基;以及各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0002255319470000121
基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基和卵苯基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R91和R92各自独立地选自苯基、萘基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基和苯并菲基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和C1-C20烷基中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基和苯并菲基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R91和R92各自独立地选自式6-1至式6-7和式6-9至式6-15:
Figure FDA0002255319470000122
Figure FDA0002255319470000131
其中在式6-1至式6-7和式6-9至式6-15中,
X61为C(Q1)(Q2);
Q1和Q2各自独立地选自氢、甲基和苯基;
Z5至Z7各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基和萘基;
d13各自独立地选自1、2、3和4;
d14各自独立地选自1、2和3;
d15各自独立地选自1、2、3、4、5和6;
d11各自独立地选自1、2、3、4和5;
d12选自1、2、3、4、5、6和7;并且
*表示与相邻原子的连接点。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R91和R92各自独立地选自式7-1至式7-7、式7-16至式7-23和式7-29至式7-35:
Figure FDA0002255319470000141
其中在式7-1至式7-7、式7-16至式7-23和式7-29至式7-35中,
*表示与相邻原子的连接点。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一材料和所述第二材料位于所述发射层中。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中
所述发射层还包含掺杂剂,所述掺杂剂含有选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)和铜(Cu)中的一种。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中
所述掺杂剂为由式401表示的有机金属化合物:
式401
Figure FDA0002255319470000151
其中在式401中,
M选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404各自独立地为氮或碳;
A401环和A402环各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基;以及
所述取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的茚基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的咔唑基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的异苯并噻吩基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、非芳香族稠合多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
L401为有机配体;
xc1为1、2或3;并且
xc2为0、1、2或3。
15.有机发光装置,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含发射层的有机层,
其中所述有机层包含选自化合物1至64、69至72、76、80至84、89至92、96、100至104、112、117至118、120、122、124至126、128和130的第一材料和选自化合物209至210、212、216至219、223至227、238至247、312至313、321、351和367的第二材料:
Figure FDA0002255319470000181
Figure FDA0002255319470000191
Figure FDA0002255319470000201
Figure FDA0002255319470000211
Figure FDA0002255319470000221
Figure FDA0002255319470000231
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