TWI690530B - 有機發光裝置 - Google Patents

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TWI690530B
TWI690530B TW104121809A TW104121809A TWI690530B TW I690530 B TWI690530 B TW I690530B TW 104121809 A TW104121809 A TW 104121809A TW 104121809 A TW104121809 A TW 104121809A TW I690530 B TWI690530 B TW I690530B
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金允善
申東雨
李廷涉
伊藤尚行
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Abstract

本發明揭露一種有機發光裝置,其包含第一電極、第二電極及位於第一電極與第二電極之間且包含發光層的有機層。此有機層包含由化學式1所表示的第一材料及由化學式2所表示的第二材料: 化學式1
Figure 01_image002
化學式2

Description

有機發光裝置
本申請案主張2014年11月10日提出的韓國專利申請號10-2014-0155518的優先權及效益,其所揭露的內容於此全部納入以作為參考。
本發明之實施例的一個或多個態樣皆為針對有機發光裝置。
有機發光裝置為具有廣視角、高對比度、短反應時間、優秀的亮度、低驅動電壓、良好的反應速度特性及可產生全彩影像的自發光裝置。
有機發光裝置通常包含設置於基板上的第一電極,以及依序設置於第一電極上的電洞傳輸區域、發光層、電子傳輸區域及第二電極。由第一電極提供的電洞可經由電洞傳輸區域朝發光層移動,且由第二電極提供的電子可經由電子傳輸區域朝發光層移動。載子(例如電洞與電子)隨後在發光層重組以產生激子,當這些激子從激發態變回至基態時,便放出光線。
本發明之實施例的一個或多個態樣皆為針對有機發光裝置。
其他態樣部分將描述於以下敘述,而部分將可由敘述而顯而易見,或可藉由本發明實施例的實作而習得。
本發明的一個或多個實施例提供有機發光裝置,該有機發光裝置包含第一電極、第二電極及位於第一電極與第二電極之間并包含發光層的有機層。
有機層包含由化學式1所表示的第一材料及由化學式2所表示的第二材料: 化學式1
Figure 02_image001
化學式2
Figure 02_image003
於化學式1及2中,
Ar11 可選自化學式8-1至8-7;
Figure 02_image005
Figure 02_image007
A21 及A22 可分別獨立地選自化學式9-1至9-12,并且選自X21 至X24 的任意兩個相鄰的基團可分別獨立地為對應至化學式9-1至9-12中之 * 的碳原子;
Figure 02_image009
Figure 02_image011
於上述的化學式中,
X81 可選自* -O-** -S-*
X91 可選自
Figure 02_image013
Figure 02_image015
* -O-** -S-*
L11 、L21 及L91 可分別獨立地選自鍵、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基(cycloalkylene group)、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烷基(heterocycloalkylene group)、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基(cycloalkenylene group)、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烯基(heterocycloalkenylene group)、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代的C1 -C60 伸雜芳基(heteroarylene group)、經取代或未經取代的二價非芳香族稠合多環基(divalent non-aromatic condensed polycyclic group)及經取代或未經取代的二價非芳香族稠合雜多環基(divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group);
a11、a21及a91可分別獨立地選自0、1、2及3;
R11 可為電子傳輸基團;
b11可選自0、1、2、3及4;
c11可選自0、1、2及3;且當c11為兩個或以上時,複數個*-[(L11)a11 -(R11)b11 ]可為彼此相同或不同;
R81 至R86 可分別獨立地選自*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]、氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基(amidino group)、聯胺基(hydrazine group)、腙基(hydrazone group)、羧酸基(carboxylic acid group)或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸基(phosphoric acid group)或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烷基(heterocycloalkyl group)、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基(cycloalkenyl group)、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烯基(heterocycloalkenyl group)、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基(aryl group)、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基(arylthio group)及經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基(heteroaryl group);
b81至b83可分別獨立地選自1、2、3及4
b84可選自1及2
R21 及R91 至R94 可分別獨立地選自氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族稠合多環基(monovalent non-aromatic condensed polycyclic group)及經取代或未經取代的單價非芳香族稠合雜多環基(monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group);
b21、b91、b93及b95可分別獨立地選自0、1、2、3及4;
b94可選自1、2、3、4、5及6;
b96可選自1及2,以及;
經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳香族稠合多環基、經取代的二價非芳香族稠合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香族稠合多環基及經取代的單價非芳香族稠合雜多環基之至少一個取代基可選自:
氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基;
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )及B(Q16 )(Q17 )中的至少之一所取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基;
C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )、及-B(Q26 )(Q27 ) 中的至少之一所取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )及-B(Q36 )(Q37 ),
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可分別獨立地選自氫、C1 -C60 烷基、C1 -C60 烷氧基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基。
現在將對實施例進行更詳細的參照,其中實施例的範例被描繪於附隨圖式中,通篇中相似的參考號碼代表相似的元件。在這方面,本實施例可具有不同的形式且不應被解釋為受限於列舉於此之敘述,因此,實施例僅藉由參考圖式被描述於下,以解釋本敘述的各態樣。當用於本文中,用語「及/或(and/or)」包含一個或多個所列相關項目的任意或全部組合。像是「…中的至少之一(at least one of)」的措辭位於元件清單之後時,係為修飾整份元件清單而非修飾清單中的個別元件。進一步地,當使用「可(may)」來描述本發明的實施例時,意指「本發明的一個或以上實施例」。此外,當用於本文中,用語「使用(use、using及used)」被認為與用語「利用(utilize、utilizing及utilized)」同義。同時,用語「例示性(exemplary)」意指例子或說明。
當用於本文中,用語「大體上(substantially)」、「大約(about)」及類似的用語皆被用作近似的用語而非作為程度上的用語,且意圖記入將為所屬技術領域中具有通常知識者所公認的測量或計算值之固有偏差。
當用於本文中,單數形式 「一(a)」、「一(an)」及「該(the)」意指為亦包括複數形式,除非上下文另外清楚地指出。
要進一步理解的是,當用於本文中,用語「包含(comprises)」及/或「包含(comprising)」係具體指定所述特徵或組成之存在,但不排除一個或多個其它特徵或組成的附加或存在。
要理解的是,當層、區域或構件被意指在另一層、區域或構件之「上(on)」或「其上(onto)」,其可為直接或非直接地形成於其它層、區域或構件之上。也就是說,舉例而言可存在中間層、區域或構件。
圖式中的構件尺寸可能會為了解釋的方便而誇大。換句話說,由於圖式中的構件尺寸及厚度係為了方便解釋而任意地繪示,所以下述的實施例並不侷限於此。
當用於本文中,措辭「X包含由化學式1所表示的第一材料」可被詮釋為「X包含由化學式1所表示的一個第一材料或由化學式1所表示的兩個或多個不同之第一材料」。
本文所用之用語「有機層(organic layer)」意指有機發光裝置之第一電極與第二電極之間的單一層及/或複數層,「有機層」所包含的材料不侷限於有機材料。
同時,於本文所述的任何數值範圍係意圖包含涵蓋在所述範圍內之相同數值精度的所有次範圍,舉例而言,「1.0至10.0」的範圍意圖包含所述最小值1.0(含)與所述最大值10.0(含)之間的所有次範圍,意即為具有等於或大於1.0的最小值及等於或小於10.0的最大值,例如2.4至7.6。本文所述的任何最大值限制意圖包含涵蓋於其中的所有較低數值限制且本文所述的任何最小值限制係為包含涵蓋於其中的所有較高數值限制。因此,專利申請人保留將本說明書(包含申請權利範圍)修訂為涵蓋於明確地陳述於本文之範圍之內的任意次範圍的權利。
第1圖為根據實施例的有機發光裝置剖面示意圖。
參照第1圖,根據本實施例的有機發光裝置包含第一電極110、有機層150及第二電極190。
於第1圖中,可額外設置基板於第一電極110之下或於第二電極190之上。基板可為玻璃基板或透明塑膠基板,分別帶有良好的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易於處理及防水性。
可藉由沉積及/或濺鍍用於形成第一電極110之材料於基板上來形成第一電極110。當第一電極110為陽極時,用於形成第一電極110的材料可選自帶有高功函數及能夠促進電洞注射的材料。第一電極110可為反射電極或透射電極。第一電極110的材料為透明且高導電性的材料,此種材料的非限制性的例子包含氧化銦錫(indium tin oxide, ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide, IZO)、氧化錫(tin oxide, SnO2 )及氧化鋅(zinc oxide, ZnO)。當第一電極110為半透射電極或反射電極時,可使用鎂、鋁、鋁-鋰(aluminum-lithium, Al-Li)、鈣、鎂-銦(magnesium-indium, Mg-In)及鎂-銀(magnesium-silver, Mg-Ag)中的至少之一作為形成第一電極的材料。
第一電極110具有單層結構或包含兩層或以上的多層結構。舉例而言,第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結構,但第一電極110的結構並不侷限於此。
有機層150可被設置於第一電極110之上且可包含發光層。有機層150進一步地包含第一電極110與發光層之間的電洞傳輸區域及發光層與第二電極190之間的電子傳輸區域。
在某些實施例中,有機層150包含由化學式1所表示的第一材料及由化學式2所表示的第二材料: 化學式1
Figure 02_image001
化學式2
Figure 02_image003
於化學式1中的Ar11 可選自化學式8-1至8-7,且化學式8-1至8-7中取代基的詳細敘述將於下文中呈現:
Figure 02_image005
Figure 02_image007
於化學式2中的A21 及A22 可分別獨立地選自於化學式9-1至9-12,并且選自X21 至X24 的任意兩個相鄰基團可分別獨立地為對應至化學式9-1至9-12中之 * 的碳原子,化學式9-1至9-12之取代基的詳細描述將於下文中呈現:
Figure 02_image009
Figure 02_image011
於上述化學式中的X81 可選自* -O-** -S-*
X91 可選自
Figure 02_image013
Figure 02_image015
* -O-** -S-*
L11 、L21 及L91 可分別獨立地選自鍵、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族稠合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族稠合雜多環基;
a11、 a21及a91可分別獨立地選自0、1、2及3;
R11 可為電子傳輸基團;
b11可選自1、2、3及4;
c11可選自1、2及3,且當c11為2或以上時,複數個*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]可為彼此相同或不同的;
R81 至R86 可分別獨立地選自*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]、氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基及經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基;
b81至b83可分別獨立地選自1、2、3及4
b84可選自1及2
R21 及R91 至R94 可分別獨立地選自氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族稠合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族稠合雜多環基;
b21、b91、b93及b95可分別獨立地選自0、1、2、3及4;
b94可選自1、2、3、4、5及6;
b96可選自1及2,以及;
經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳香族稠合多環基、經取代的二價非芳香族稠合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香族稠合多環基及經取代的單價非芳香族稠合雜多環基中的至少一個取代基可選自:
氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基;
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )及-B(Q16 )(Q17 )中的至少之一所取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基;
C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )、及-B(Q26 )(Q27 ) 中的至少之一所取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;以及
-N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )及-B(Q36 )(Q37 ),
其中Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 可分別獨立地選自氫、C1 -C60 烷基、C1 -C60 烷氧基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基。
舉例而言,於上述化學式中的L11 、L21 及L91 可分別獨立地選自伸苯基(phenylene group)、伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸薁基(azulenylene group)、伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺茀基(spiro-fluorenylene)、伸苯并茀基(benzofluorenylene group)、伸二苯并茀基(dibenzofluorenylene group)、伸萉基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)、伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸蒯基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸五苯基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蔻基(coronenylene group)、伸莪基(ovalenylene group)、伸吡咯基(pyrrolylene group)、伸噻吩(thienylene group)、伸呋喃基(furanylene group)、伸咪唑基(imidazolylene group)、伸吡唑基(pyrazolylene group)、伸噻唑基(thiazolylene group)、伸異噻唑基(isothiazolylene group)、伸噁唑基(oxazolylene group)、伸異噁唑基(isoxazolylene group)、伸吡啶基(pyridinylene group)、伸吡嗪基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸噠嗪基(pyridazinylene group)、伸異吲哚基(isoindolylene group)、伸吲哚基(indolylene group)、伸吲唑基(indazolylene group)、伸嘌呤基(purinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸苯并喹啉基(benzoquinolinylene group)、伸酞嗪基(phthalazinylene group)、伸萘啶基(naphthyridinylene group)、伸喹噁啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸噌啉基(cinnolinylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸啡啶基(phenanthridinylene group)、伸吖啶基(acridinylene group)、伸啡啉基(phenanthrolinylene group)、伸吩嗪基(phenazinylene group)、伸苯并咪唑基(benzimidazolylene group)、伸苯并呋喃基(benzofuranylene group)、伸苯并噻吩基(benzothienylene group)、伸異苯并噻唑基(isobenzothiazolylene group)、伸苯并噁唑基(benzoxazolylene group)、伸異苯并噁唑基(isobenzoxazolylene group)、伸三唑基(triazolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸噁二唑基(oxadiazolylene group)、伸三嗪基(triazinylene group)、伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene group)、伸二苯并噻吩基(dibenzothienylene group)、伸苯并咔唑基(benzocarbazolylene group)及伸二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylene group);以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基(biphenyl group)、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、茀基(fluorenyl group)、螺茀基(spiro-fluorenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、二苯并茀基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚基(indolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、噌啉基(cinnolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、吩嗪基(phenazinyl group)、苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、苯并噻吩基(benzothienyl group)、異苯并噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯并噁唑基(benzoxazolyl group)、異苯并噁唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、三嗪基(triazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)及咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)中的至少之一所取代之伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙二烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蔻基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸噁唑基、伸異噁唑基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸酞嗪基、伸萘啶基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸噌啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸吩嗪基、伸苯并咪唑基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并噻唑基、伸苯并噁唑基、伸異苯并噁唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸噁二唑基、伸三嗪基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基及伸二苯并咔唑基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,L11 、L21 及L91 於上述化學式可分別獨立地選自伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基;以及
被分別選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的L11 、L21 及L91 可分別獨立地為選自由化學式3-1至3-35所表示之基團的基團,但本發明的實施例並不侷限於此:
Figure 02_image021
Figure 02_image023
於化學式3-1至3-35中,
Z1 可為氫、 氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基;
d1可選自1、2、3及4;
d2可選自1、2、3、4、5及6;
d3可選自1、2及3;
d4可選自1及2;
d5可選自1、2、3、4及5;以及
*及*'可分別表示與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,於上述化學式中的L11 、L21 及L91 可分別為獨立地為由化學式3-1至3-35之任意一個所表示的基團;其中i)Z1 可為氫、d1可為4、d2可為6、d3可為3、d4可為2、d5可為5;或ii)Z1 可為苯基或吡啶基且d1至d5分別為1,但本發明的實施例並不侷限於此。
舉例而言,於上述化學式中的a11、a21及a91可分別獨立地為0或1,但並不侷限於此。
舉例而言,於上述化學式中的R11 可為包含至少一個氮原子(N)的經取代或未經取代的C1 -C60 雜芳基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R11 可選自吡咯基、吲哚基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、苯并喹噁啉基(benzoquinoxalinyl group)、喹唑啉基、苯并喹唑啉基(benzoquinazolinyl group)、啡啉基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基(imidazopyrimidinyl group);以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基中的至少之一所取代之吡咯基、吲哚基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、苯并喹噁啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、啡啉基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R11 可選自吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、啡啉基、苯并咪唑基及三唑基;以及
被分別選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、C1 -C20 烷基、磷酸基或其鹽類、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基中的至少之一所取代之吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、啡啉基、苯并咪唑基及三唑基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R11 可選自下述化學式4-1至4-47,但本發明的實施例並不侷限於此:
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
於化學式4-1至4-47中,
Z2 至Z4 可分別獨立地選自氫、氘、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、及三嗪基;
d6可選自1、2、3及4;
d7可選自1、2及3;
d8可選自1及2;
d9可選自1、2、3、4、5及6;
d10可選自1、2、3、4及5;以及
*表示與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,於上述化學式中的R11 可選自化學式4-1至4-47,其中於化學式4-1至4-47中的Z2 至Z4 可分別獨立地選自氫、苯基、聯苯基及萘基;d6可選自1、2、3及4;d7可選自1、2及3;d8可選自1及2;d9可選自1、2、3、4、5及6;d10可選自1、2、3、4及5;且*可為與鄰近原子的結合位置,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R11 可選自下述化學式5-1至5-143,但本發明的實施例並不侷限於此:
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
於化學式5-1至5-143中,
*表示與鄰近原子的結合位置。
舉例而言,於上述化學式中的b11可為1,但並不侷限於此。
舉例而言,於上述化學式中的c11可選自1及2,但並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的c11可為1,但並不侷限於此。
舉例而言,於上述化學式中的R81 至R86 可分別獨立地選自*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]、氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基及三嗪基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基中的至少之一所取代之苯基、萘基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基及三嗪基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R81 至R86 可分別獨立地選自*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]、氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基及三嗪基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、及萘基中的至少之一所取代之苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基及三嗪基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R81 至R86 可分別獨立地選自*-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]及氫,但本發明的實施例並不侷限於此。
舉例而言,於上述化學式中的R21 及R91 至R94 可分別獨立地選自氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、苯并喹噁啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基(dibenzosilolyl group)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、苯并喹噁啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基中的至少之一所取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、苯并喹噁啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R21 及R91 至R94 可分別獨立地選自氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、茀基、苯并茀基、蒽基、聯伸三苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、喹噁啉基、苯并喹噁啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻二唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、苯并茀基、蒽基、聯伸三苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、喹噁啉基、苯并喹噁啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、噻二唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R21 及R91 至R94 可分別獨立地選自氫、氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、茀基、苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、喹噁啉基、啡啉基、苯并咪唑基及三唑基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、C1 -C20 烷基、磷酸基或其鹽類、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、喹噁啉基、啡啉基、苯并咪唑基及三唑基,但本發明的實施例並不侷限於此。
在某些實施例中,於上述化學式中的R21 及R91 至R94 可分別獨立地選自下述化學式4-1至4-47及化學式6-1至6-15,但本發明的實施例並不侷限於此:
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
於化學式4-1至4-47及化學式6-1至6-15中,
X61 可選自C(Q1 )(Q2 )、N(Q1 )、氧原子(O)及硫原子(S);
Q1 及Q2 可分別獨立地選自氫、甲基及苯基;
Z2 至Z7 可分別獨立地選自氫、氘、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基;
d6及d13可分別獨立地選自1、2、3及4;
d7及d14可分別獨立地選自1、2及3;
d8可選自1及2;
d9及d15可分別獨立地選自1、2、3、4、5及6;
d10及d11可分別獨立地選自1、2、3、4及5;
d12可選自1、2、3、4、5、6及7;以及
*表示與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,於上述化學式中的R21 及R91 至R94 可分別獨立地選自化學式4-1至4-47及化學式6-1至6-15:
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
其中,於化學式4-1至4-47及化學式6-1至6-15中,
X61 可選自C(Q1 )(Q2 )、N(Q1 )、氧原子(O)及硫原子(S);
Q1 及Q2 可分別獨立地選自甲基及苯基;
Z2 至Z7 可分別獨立地選自氫、苯基、聯苯基及萘基;
d6及d13可分別獨立地選自1、2、3及4;
d7及d14可分別獨立地選自1、2及3;
d8可選自1及2;
d9及d15可分別獨立地選自1、2、3、4、5及6;
d10及d11可分別獨立地選自1、2、3、4及5;
d12可選自1、2、3、4、5、6及7;以及
*表示與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,於上述化學式中的R21 及R91 至R94 可分別獨立地選自下述化學式5-1至5-143及化學式7-1至7-35,但本發明的實施例並不侷限於此:
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image062
Figure 02_image064
Figure 02_image066
於化學式5-1至5-143及化學式7-1至7-35中,
*表示與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,有機層包含第一材料及第二材料,且第一材料可由化學式1-1至1-12的任一所表示;且第二材料可由化學式2-1至2-18的任一所表示。然而,本發明的實施例並不侷限於此:
Figure 02_image068
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
Figure 02_image078
於化學式1-1至1-12及2-1至2-18中,
X81 、X91 、L11 、L21 、a11、a21、R11 、b11、R81 至R86 、b81至b84、R21 、R91 至R94 、b21、b91、b93、b95及b96如上所述。
在某些實施例中,有機層包含第一材料及第二材料,且第一材料可選自下述化合物1至140,且第二材料可選自下述化合物200至371,但本發明的實施例並不侷限於此:
Figure 02_image080
Figure 02_image082
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
Figure 02_image092
Figure 02_image094
Figure 02_image096
Figure 02_image098
Figure 02_image100
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
Figure 02_image110
Figure 02_image112
Figure 02_image114
Figure 02_image116
Figure 02_image118
Figure 02_image120
Figure 02_image122
Figure 02_image124
第一材料與第二材料的重量比例可在約1:9至約9:1的範圍內,舉例而言,約4:6至約6:4。舉例而言,第一材料與第二材料的重量比例可為約5:5,但本發明的實施例並不侷限於此。當第一材料與第二材料的重量比例處於這些範圍之內時,在發光層的電洞遷移率及電子遷移率彼此可為有效地平衡。
在有機層150之中的發光層可同時包含第一材料及第二材料。
在發光層中僅包含一種基質的比較有機發光裝置之中,對基質而言很難并存或同時地具有電子傳輸能力及電洞傳輸能力。因此,這樣的有機發光裝置對於電荷可能具有很差的耐受性,且更可能劣化,從而導致有機發光裝置的壽命減少。
然而,當發光層同時包含第一材料及第二材料時,其中電洞與電子結合的區域可朝向發光層與電子傳輸區域(電子傳輸區域被設置於發光層與第二電極之間)之間的介面移動。因此,可改善有機發光裝置的效率及壽命。
在某些實施例中,第二材料除了高電洞傳輸能力之外,還具有高韌性(或高耐用性)。因此利用此第二材料形成的發光層可具有高熱穩定性及對於電應力有高耐受性。
因此,有機發光裝置包含的發光層同時包含第一材料及第二材料,可具有高效率及長久壽命。
在某些實施例中,第二材料可被包含於有機層150的發光層之中,且第一材料可被包含於發光層與第二電極190之間的電子傳輸區域。在某些實施例中,第一材料及第二材料可被同時包含於有機層150的發光層之中,且第一材料可被進一步包含於發光層與第二電極之間的電子傳輸區域中。在這方面,包含於發光層的第一材料與包含於電子傳輸區域的第一材料可為彼此相同或不同。
在某些實施例中,有機層150之發光層的第一材料及第二材料可作為基質,且發光層除了第一材料及第二材料之外,可進一步地包含摻質。
以100重量份的基質為基準,於發光層中的摻質數量在約0.01至約15重量份的範圍內,但並不侷限於此。
發光層的厚度可為約100Å至約1000Å的範圍,舉例而言,約200Å至約600Å。當發光層的厚度處於這些範圍之內時,不用顯著地增加驅動電壓便可獲得優秀的發光特性。
摻質可為磷光摻質。
舉例而言,磷光摻質可包含有機金屬化合物,其包含選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、銩(Tm)、銠(Rh)及銅(Cu)的其中之一。
在某些實施例中,磷光摻質可包含由下述化學式401所表示之有機金屬化合物: 化學式401
Figure 02_image126
於化學式401中,
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、銩(Tm)、銠(Rh)及銅(Cu);
X401 至X404 可分別獨立地氮或碳;
A401 及A402 環可分別獨立地選自經取代或未經取代的苯、經取代或未經取代的萘(naphthalene)、經取代或未經取代的茀(fluorene)、經取代或未經取代的螺茀(spiro-fluorene)、經取代或未經取代的茚(indene)、經取代或未經取代的吡咯(pyrrole)、經取代或未經取代的噻吩(thiophene)、經取代或未經取代的呋喃(furan)、經取代或未經取代的咪唑(imidazole)、經取代或未經取代的吡唑(pyrazole)、經取代或未經取代的噻唑(thiazole)、經取代或未經取代的異噻唑(isothiazole)、經取代或未經取代的噁唑(oxazole)、經取代或未經取代的異噁唑(isoxazole)、經取代或未經取代的吡啶(pyridine)、經取代或未經取代的吡嗪(pyrazine)、經取代或未經取代的嘧啶(pyrimidine)、經取代或未經取代的噠嗪(pyridazine)、經取代或未經取代的喹啉(quinoline)、經取代或未經取代的異喹啉(isoquinoline)、經取代或未經取代的苯并喹啉(benzoquinoline)、經取代或未經取代的喹噁啉(quinoxaline)、經取代或未經取代的喹唑啉(quinazoline)、經取代或未經取代的咔唑(carbazole)、經取代或未經取代的苯并咪唑(benzimidazole)、經取代或未經取代的苯并呋喃(benzofuran)、經取代或未經取代的苯并噻吩(benzothiophene)、經取代或未經取代的異苯并噻吩(isobenzothiophene)、經取代或未經取代的苯并噁唑(benzoxazole)、經取代或未經取代的異苯并噁唑(isobenzoxazole)、經取代或未經取代的三唑(triazole)、經取代或未經取代的噁二唑(oxadiazole)、經取代或未經取代的三嗪(triazine)、經取代或未經取代的二苯并呋喃(dibenzofuran)及經取代或未經取代的二苯并噻吩(dibenzothiophene);以及
經取代的苯、經取代的萘、經取代的茀、經取代的螺茀、經取代的茚、經取代的吡咯、經取代的噻吩、經取代的呋喃、經取代的咪唑、經取代的吡唑、經取代的噻唑、經取代的異噻唑、經取代的噁唑、經取代的異噁唑、經取代的吡啶、經取代的吡嗪、經取代的嘧啶、經取代的噠嗪、經取代的喹啉、經取代的異喹啉、經取代的苯并喹啉、經取代的喹噁啉、經取代的喹唑啉、經取代的咔唑、經取代的苯并咪唑、經取代的苯并呋喃、經取代的苯并噻吩、經取代的異苯并噻吩、經取代的苯并噁唑、經取代的異苯并噁唑、經取代的三唑、經取代的噁二唑、經取代的三嗪、經取代的二苯并呋喃及經取代的二苯并噻吩的至少一個取代基可選自:
氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基;
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q401 )(Q402 )、-Si(Q403 )(Q404 )(Q405 )及-B(Q406 )(Q407 )中的至少之一所取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基;
C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q411 )(Q412 )、-Si(Q413 )(Q414 )(Q415 )及-B(Q416 )(Q417 ) 中的至少之一所取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;以及
-N(Q421 )(Q422 )、-Si(Q423 )(Q424 )(Q425 )及-B(Q426 )(Q427 ),
其中Q401 至Q407 、Q411 至Q417 及Q421 至Q427 可分別獨立地選自氫、C1 -C60 烷基、C1 -C60 烷氧基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;
L401 為有機配位基;
xc1為1、2或3;以及
xc2為0、1、2或3。
在某些實施例中,L401 可為單價、二價或三價有機配位基,舉例而言,L401 可選自鹵素配位基(例如Cl- 或F- )、二酮配位體(diketone ligand)(例如乙醯丙酮酸鹽(acetylacetonate)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸鹽(1,3-diphenyl-1,3-propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚烷二酮酸鹽(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate)或六氟丙酮酸鹽(hexafluoroacetonate))、羧酸配位體(例如吡啶甲酸鹽(picolinate)、二甲基-3-吡唑羧酸鹽(pyrazolecarboxylate)或苯甲酸鹽(benzoate))、一氧化碳配位體、異腈配位體(isonitrile ligand)、氰基配位體以及磷配位體(例如,膦(phosphine)或亞磷酸鹽(phosphite)),但並不侷限於此。
在化學式401中,當A401 具有兩個或多個取代基時,A401 的取代基可彼此連結以形成飽和環或不飽和環。
在化學式401中,當A402 具有兩個或多個取代基時,A402 取代基可彼此連結以形成飽和環或不飽和環。
在化學式401中,當xc1為2或更大時,化學式401中的複數個配位基
Figure 02_image128
可為彼此相同或不同。在化學式401中,當xc1為2或更大時,一個配位基的A401 及/或A402 可無連結基直接地(例如,藉由單鍵)或藉由連結基(例如,C1 -C5 伸烷基、-N(R')-(其中,R'可為C1 -C10 烷基或C6 -C20 芳基)或-C(=O)-)於其間地分別連結至一個或多個相鄰配位基的A401 及/或A402
磷光摻質可包含選自化合物PD1至PD74中的至少一個及Ir(pq)2 acac,但本發明的實施例並不侷限於此(其中,化合物PD1為Ir(ppy)3 、化合物PD2為FIrPic、化合物PD17為Ir(pq)2 acac)。
Figure 02_image130
Figure 02_image132
Figure 02_image134
Figure 02_image136
Figure 02_image138
Figure 02_image140
Figure 02_image142
Figure 02_image144
Figure 02_image146
Figure 02_image148
Figure 02_image150
Figure 02_image152
Figure 02_image154
在某些實施例中,磷光摻質可包含PtOEP:
Figure 02_image156
電洞傳輸區域可包含選自電洞注射層(hole injection layer, HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer, HTL)、緩衝層及電子阻隔層(electron blocking layer ,EBL)中的至少之一,且電子傳輸區域可包含選自電洞阻隔層(hole blocking layer, HBL)、電子傳輸層(electron transport layer, ETL)及電子注射層(electron injection layer, EIL)中的至少之一,但其不侷限於此。
電洞傳輸區域可具有由單一材料形成的單層結構、由複數個不同材料形成的單層結構或具有由複數個不同材料形成的複數層結構之多層結構。
舉例而言,電洞傳輸區域可具有由複數個不同材料形成的單層結構或電洞注射層/電洞傳輸層的結構、電洞注射層/電洞傳輸層/緩衝層的結構、電洞注射層/緩衝層的結構、電洞傳輸層/緩衝層的結構、電洞注射層/電洞傳輸層/電子阻隔層的結構或電洞傳輸層/電子阻隔層的結構,其中每一結構之層皆以如所述順序相繼自第一電極110堆疊,但本發明的實施例並不侷限於此。
當電洞傳輸區域包含電洞注射層時,電洞注射層可以各種適當方法中之一種或多種形成於第一電極110之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法(Langmuir-Blodgett (LB) method)、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像。
當電洞注射層由真空沉積所形成時,舉例而言,真空沉積可在沉積溫度為約100℃至500℃、真空度為約10-8 至10-3 托耳及沉積速率為約0.01至約100Å/每秒下執行,其取決於形成電洞注射層的化合物及欲形成之電洞注射層的結構。
當電洞注射層由旋轉塗佈所形成,旋轉塗佈可在塗佈速率為約2000rpm至5000rpm且溫度為約80℃至200℃下執行,其取決於形成電洞注射層的化合物及欲形成之電洞注射層的結構。
當電洞傳輸區域包含電洞傳輸層時,該電洞傳輸層可以各種適當方法中的一種或多種形成於第一電極110或電洞注射層之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像。當電洞傳輸層由真空沉積及/或旋轉塗佈形成時,用於形成電洞傳輸層的沉積及/或塗佈條件與形成電洞注射層的沉積及塗佈條件相同(或相似)。
電洞傳輸區域可包含選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)-三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二[烷]基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (Pani/PSS)、由下述化學式201表示之化合物及由下述202表示之化合物中的至少之一:
Figure 02_image158
Figure 02_image160
化學式201
Figure 02_image162
化學式202
Figure 02_image164
於化學式201及202中,
L201 至L205 可分別獨立地選自鍵、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族稠合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族稠合雜多環基;
xa1至xa4可分別獨立地選自0、1、2及3;
xa5可選自1、2、3、4及5;以及
R201 至R204 可分別獨立地藉由參照於本文針對R11 所提供的描述而理解;
由化學式201所表示的化合物可由化學式201A所表示:
化學式201A
Figure 02_image166
舉例而言,由化學式201所表示的化合物可由下述化學式201A-1所表示,但並不侷限於此: 化學式201A-1
Figure 02_image168
舉例而言,由化學式202所表示的化合物可由下述化學式202A所表示,但並不侷限於此: 化學式202A
Figure 02_image170
於化學式201A、201A-1及202A中的L201 至L203 、xa1至xa3、xa5及R202 至R204 如前所述;R211 及R212 可分別獨立地藉由參照於本文針對R203 所提供的描述而理解;且R213 至R216 可分別獨立地選自氫、 氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基。
舉例而言,於化學式201A、201A-1及202A中,
L201 至L203 可分別獨立地選自:
伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸蒯基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸蒯基、伸吡啶基、伸吡嗪基、伸嘧啶基、伸噠嗪基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹噁啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基;
xa1至xa3可分別獨立地選自0或1;
R20 2 至R20 4 、R211 及R212 可分別獨立地選自:
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基;
R213 及R214 可分別獨立地選自:
C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基;
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少之一所取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基;
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基;以及
R215 及R216 係為分別獨立地選自:
氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基;
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少之一所取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基;
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基;以及
xa5可為1或2。
於化學式201A及201A-1中的R213 及R214 可彼此鍵結以形成飽和或非飽和環。
由化學式201所表示的化合物及由化學式202所表示的化合物可分別任意包含以下繪示之化合物HT1至HT20,但並不侷限於此。
Figure 02_image172
Figure 02_image174
Figure 02_image176
Figure 02_image178
電洞傳輸區域的厚度可在約100Å至約10,000Å的範圍內,舉例而言,約100Å至約2,000Å。當電洞傳輸區域同時包含電洞注射層及電洞傳輸層時,電洞注射層的厚度範圍可為約100Å至約10,000Å,舉例而言,約100Å至約9,950Å或約100Å至約1,000Å且電洞傳輸層的厚度可在約50Å至約2,000Å的範圍內,舉例而言,約100Å至約1,500Å。當電洞傳輸區域、電洞注射層及電洞傳輸層之厚度處於這些範圍之內時,不用顯著地增加驅動電壓便可獲得令人滿意的電洞傳輸特性。
除了上述提及的材料之外,電洞傳輸區域可進一步包含電荷產生材料以改良導電性質。電荷產生材料可為勻相或非勻相地散布於電洞傳輸區域中。
舉例而言,電荷產生材料可為p型摻質,此p型摻質可選自醌衍生物、金屬氧化物及含氰基之化合物中的一個,但並不侷限於此。p型摻質非限制的例子包含醌衍生物(像是四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane, TCNQ)及/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane, F4-TCNQ))、金屬氧化物(像是鎢氧化物及/或鉬氧化物)及如以下繪示的化合物HT-D1:                化合物HT-D1                                        F4-TCNQ
Figure 02_image180
Figure 02_image182
除了電洞注射層及電洞傳輸層之外,電洞傳輸區域可進一步包含選自緩衝層及電子阻隔層中的至少之一。因為緩衝層可根據從發光層放射的光線之波長來補正光學共振距離,使得所形成的有機發光裝置之發光效率得以改善。包含於電洞傳輸區域材料可被使用作為包含於緩衝層之材料。在某些實施例中,電子阻隔層防止(或大致上阻隔)來自電子傳輸區域的電子注射。
舉例而言,電子阻隔層的材料可為mCP,但本發明的實施例並不侷限於此:
Figure 02_image184
電子傳輸區域可包含選自電洞阻隔層、電子傳輸層及電子注射層中的至少之一,但並不侷限於此。
舉例而言,電子傳輸區域可具有電子傳輸層/電子注射層的結構或電洞阻隔層/電子傳輸層/電子注射層的結構,其中每一結構之層皆以所述之順序相繼自發光層堆疊,但電子傳輸區域的結構並不侷限於此。
電子傳輸區域可包含電洞阻隔層。當發光層包含磷光摻質時,可形成電洞阻隔層以防止或減少激子或電洞擴散進入電子傳輸層。
當電子傳輸區域包含電洞阻隔層時,電洞阻隔層可以各種適當方法中之一種或多種形成於發光層之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像。當電洞阻隔層由真空沉積及/或旋轉塗佈所形成,形成電洞阻隔層的沉積及/或塗佈條件可與形成電洞注射層的沉積及塗佈條件相似。
舉例而言,電洞阻隔層可包含選自BCP、Bphen及TmPyPB中的至少之一,但電洞阻隔層所包含的材料並不侷限於此:
Figure 02_image185
Figure 02_image187
電洞阻隔層的厚度可在約20Å至約1,000Å的範圍內,舉例而言,約30Å至約300Å。當電洞阻隔層的厚度處於這些範圍之內時,不用顯著地增加驅動電壓電洞阻隔層便可具有優秀的電洞阻隔特性。
電子傳輸區域可包含電子傳輸層。電子傳輸層可以各種適當方法之一種或多種形成於發光層或電洞阻隔層之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像。當電子傳輸層由真空沉積及/或旋轉塗佈所形成,形成電子傳輸層的沉積及/或塗佈條件可與形成電洞注射層的沉積及塗佈條件相同(或相似)。
電子傳輸層可包含選自BCP、Bphen、Alq3 、BAlq、TAZ及NTAZ中的至少之一:
Figure 02_image189
在某些實施例中,電子傳輸層可進一步地包含由下述化學式601所表示的化合物中的至少一個: 化學式601 Ar601 -[(L601 )xe1 -E601 ]xe2
於化學式601中,
Ar601 可選自:
萘、并環庚三烯(heptalene)、茀、螺茀、苯并茀(benzofluorene)、二苯并茀(dibenzofluorene)、萉(phenalene)、菲(phenanthrene)、蒽(anthracene)、丙二烯合茀(fluoranthene)、聯伸三苯(triphenylene)、芘(pyrene)、蒯(chrysene)、稠四苯(naphthacene)、苉(picene)、苝(perylene)、五苯(pentaphene)及茚并蒽(indenoanthracene);以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基及-Si(Q301 )(Q302 )(Q303 )(其中Q301 至Q303 可分別獨立地選自氫、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基) 中的至少之一所取代之萘、并環庚三烯、茀、螺茀、苯并茀、二苯并茀、萉、菲、蒽、丙二烯合茀、聯伸三苯、芘、蒯、稠四苯、苉、苝、五苯及茚并蒽;
L601 的描述可藉由參照於針對L201 所提供的描述而理解;
E601 可選自吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基中的至少之一所取代之吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基;
xe1可選自0、1、2及3;以及
xe2可選自0、1、2、3及4。
在某些實施例中,電子傳輸層可進一步地包含由下述化學式602所表示的化合物中的至少一個: 化學式602
Figure 02_image191
於化學式602中,
X611 可為N或C-(L611 )xe611 -R611 、X612 可為N或C-(L612 )xe612 -R612 、X613 可為N或C-(L613 )xe613 -R613 且選自X611 至X613 中的至少之一可為N;
L611 至L616 可分別獨立地藉由參照於本文所提供之針對L201 的描述而理解;
R611 及R616 可分別獨立地選自:
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基;以及
分別被選自氘、-F、 -Cl、 -Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、薁基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、蒯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基及三嗪基;以及
xe611至xe616可分別獨立地選自0、1、2及3。
由化學式601所表示的化合物及由化學式602所表示的化合物可分別獨立地包含以下繪示之化合物ET1至ET15中的至少一個。
Figure 02_image193
Figure 02_image195
Figure 02_image197
Figure 02_image199
Figure 02_image201
電子傳輸層的厚度可在約100Å至約1,000Å的範圍內,舉例而言,約150Å至約500Å。當電子傳輸層的厚度處於上述範圍之內時,不用顯著地增加驅動電壓,電子傳輸層便可具有令人滿意的電子傳輸特性。
同時,除了上述材料之外,電子傳輸層也可進一步包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰錯合物,舉例而言,鋰錯合物可包含化合物ET-D1(喹啉鋰(lithium quinolate, LiQ))或ET-D2:
Figure 02_image203
電子傳輸區域可包含促進來自第二電極190的電子注射之電子注射層。
該電子注射層可以各種適當方法中之一種或多種形成於電子傳輸層之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷及/或雷射引發熱成像。當電子注射層由真空沉積及/或旋轉塗佈所形成,形成電子注射層的沉積及/或塗佈條件可與形成電洞注射層的沉積及塗佈條件相同(或相似)。
電子注射層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO及LiQ中的至少之一。
電子注射層的厚度可在約1Å至約100Å的範圍內,舉例而言,約3Å至約90Å。當電子注射層的厚度處於上述範圍之內時,不用顯著地增加驅動電壓,電子注射層便可具有令人滿意的電子注射特性。
第二電極190可設置於前述的電子傳輸區域之上,第二電極190可為陰極,其為電子注射之電極,當第二電極190為陰極時,用以形成第二電極的材料可為具有低功函數之材料,像是金屬、合金、電導性化合物或其混合物。第二電極190的非限制性例子包含鋰 (Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)及鎂-銀(Mg-Ag)。在某些實施例中,用以形成第二電極190的材料可為ITO或IZO,第二電極190可為反射電極或透射電極。
根據本發明一個或多個實施例的有機發光裝置可包含於含有薄膜電晶體的平面顯示裝置中。薄膜電晶體可包含閘極電極、源極電極及汲極電極、閘極絕緣膜及主動層,且源極電極及汲極電極中的一個可與有機發光裝置的第一電極電性接觸。主動層可包含結晶矽、非晶矽、有機半導體、氧化物半導體及/或其類似物,但本發明的實施例並不侷限於此。
用於本文的C1 -C60 烷基意指在主碳鏈具有1至60個碳原子的直鏈或分支的單價脂肪族烴基,其非限制性的例子包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基及己基。用於本文的C1 -C60 伸烷基意指具有與C1 -C60 烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C1 -C60 烷氧基意指由-OA101 (其中A101 為C1 -C60 烷基)所表示的單價基團,其非限制性的例子包含甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
用於本文的C2 -C60 烯基意指在沿著C2 -C60 烷基之碳鏈的一個或多個位置(例如,中間或末端)具有至少一個碳-碳雙鍵的烴基,其非限制性的例子包含乙烯基、丙烯基及丁烯基。用於本文的C2 -C60 伸烯基意指具有與C2 -C60 烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C2 -C60 炔基意指在沿著C2 -C60 烷基之碳鏈的一個或多個位置(例如,中間或末端)具有至少一個碳-碳三鍵的烴基,其非限制性的例子包含乙炔基及丙炔基。用於本文的C2 -C60 伸炔基意指具有與C2 -C60 炔基相同結構的二價基團。
用於本文的C3 -C10 環烷基意指含有3至10個碳原子作為成環原子的單價單環烴基,其非限制性的例子包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基以及環庚基。用於本文的C3 -C10 伸環烷基意指具有與C3 -C10 環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C1 -C10 雜環烷基意指含有選自N、O、P及S中的至少一個雜原子作為成環原子及1至10個碳原子作為剩下的成環原子之單價單環基,其非限制性的例子包含四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。用於本文的C1 -C10 伸雜環烷基意指具有與C1 -C10 雜環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C3 -C10 環烯基意指含有3個至10個碳原子作為成環原子以及至少一個碳-碳雙鍵在其環中,而且整體不具有芳香性之單價單環基。其非限制性的例子包含環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。用於本文的C3 -C10 伸環烯基意指具有與C3 -C10 環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C1 -C10 雜環烯基意指含有選自N、O、P及S的至少一個雜原子作為成環原子以及1至10個碳原子作為剩下的成環原子,以及至少一個雙鍵在其環中之單價單環基。C1 -C10 雜環烯基的非限制性例子包含2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。如用於本文中,C1 -C10 伸雜環烯基意指具有與C1 -C10 雜環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C6 -C60 芳基意指具有包含6至60個碳原子的碳環芳香族系統之單價基團,而用於本文的C6 -C60 伸芳基意指具有包含6至60個碳原子的碳環芳香族系統之二價基團。C6 -C60 芳基的非限制性例子包含苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及蒯基。當C6 -C60 芳基及/或C6 -C60 伸芳基包含兩個或以上環時,這些環可彼此稠合。
用於本文的C1 -C60 雜芳基意指含有選自N、O、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子及1至60個碳原子的碳環芳香族系統之單價基團。用於本文的C1 -C60 伸雜芳基意指含有選自N、O、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子及1至60個碳原子的碳環芳香族系統之二價基團。C1 -C60 雜芳基的非限制性例子包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基。當C1 -C60 雜芳基及/或C1 -C60 伸雜芳基包含兩個或以上環時,這些環可彼此稠合。
用於本文的C6 -C60 芳氧基意指由-OA102 (其中,A102 係為C6 -C60 芳基)所表示的基團,用於本文的C6 -C60 芳硫基意指由-SA103 (其中,A103 係為C6 -C60 芳基)所表示的基團。
用於本文的單價非芳香族稠合多環基意指包含彼此稠合的兩個或多個環、僅碳原子作為成環原子(例如,8至60個作為成環原子的碳原子)且整個分子結構不具有整體芳香性的環狀單價基團。單價非芳香族稠合多環基的非限制性例子包含茀基。用於本文的二價非芳香族稠合多環基意指具有與單價非芳香族稠合多環基相同結構的二價基團。
用於本文的單價非芳香族稠合雜多環基意指包含彼此稠合的兩個或多個環、具有選自N、O、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子及碳原子(例如,2個至60個碳原子)且整個分子結構不具有整體芳香性的環狀單價基團。單價非芳香族稠合雜多環基的非限制性例子包含咔唑基。用於本文的二價非芳香族稠合雜多環基意指具有與單價非芳香族稠合雜多環基相同結構的二價基團。
在下文中,根據一個或多個實施例的有機發光裝置將參照實例更加詳細地描述。然而,這些實例僅用於說明之目的,而非旨在限制本發明的範疇。 實例 實例 R1
將帶有ITO陽極於其上的玻璃基板裁剪為50毫米x50毫米x0.5毫米的尺寸,接著分別在丙酮、異丙醇及純水中進行超音波處理15分鐘,之後藉由暴露在紫外光臭氧下30分鐘清潔。
將化合物HT3沉積於ITO陽極之上以形成具有厚度1200Å的電洞傳輸層,從而完成電洞傳輸區域的形成。
將作為基質之化合物PH1-1及化合物PH2-1(化合物PH1-1對化合物PH2-1的重量比例為5:5)與作為摻質之Ir(pq)2 acac(化合物PD17,摻質之量為5wt%)共同沉積在電洞傳輸區域之上以形成具有厚度300Å的發光層。
將化合物ET1沉積在發光層之上以形成具有厚度400Å的電子傳輸層,且將LiF真空沉積在電子傳輸層之上以形成具有厚度10Å的電子注射層,從而完成電子傳輸區域的形成。具有厚度2000Å的鋁陰極形成於電子傳輸區域之上,從而完成有機發光裝置之製造。
Figure 02_image205
實例 R2
除了在形成發光層時,使用化合物PH2-2取代化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image207
實例 R3
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-3取代化合物PH1-1及使用化合物PH2-2取代化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image209
實例 R4
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-3取代化合物PH1-1及使用化合物PH2-4取代化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image211
比較實例 R1
除了在形成發光層時,使用CBP取代化合物PH1-1及化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image213
比較實例 R2
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-2取代化合物PH1-1及使用化合物PH1-3取代化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image215
比較實例 R3
除了在形成發光層時,使用化合物A取代化合物PH1-1及使用化合物B取代化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物A
Figure 02_image217
化合物B
Figure 02_image219
比較實例 R4
除了在形成發光層時,使用化合物C取代化合物PH1-1及使用化合物D取代化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物C
Figure 02_image221
化合物D 比較實例 R5
除了在形成發光層時,使用化合物E取代化合物PH1-1及使用化合物F取代化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物E
Figure 02_image225
化合物F
Figure 02_image227
比較實例 R6
除了在形成發光層時,使用化合物G取代化合物PH1-1及化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物G
Figure 02_image229
比較實例 R7
除了在形成發光層時,單獨使用化合物PH1-1同時取代化合物PH1-1及化合物PH2-1之外,以跟實例R1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 實例 G1
將帶有ITO陽極於其上的玻璃基板裁剪為50毫米x50毫米x0.5毫米的尺寸,接著分別在丙酮、異丙醇及純水中進行超音波處理15分鐘,之後藉由暴露在紫外光臭氧下30分鐘清潔。
將化合物HT3沉積於ITO陽極之上以形成具有厚度1200Å的電洞傳輸層,從而完成電洞傳輸區域的形成。
將作為基質之化合物PH1-1及化合物PH2-2(化合物PH1-1對化合物PH2-2的重量比例為5:5)與作為摻質之Ir(ppy)3 (化合物PD1,摻質之量為5wt%)共同沉積在電洞傳輸區域之上以形成具有厚度300Å的發光層。
化合物ET1沉積在發光層之上以形成具有厚度400Å的電子傳輸層,且將LiF真空沉積在電子傳輸層之上以形成具有厚度10Å的電子注射層,從而完成電子傳輸區域的形成。具有厚度2000Å的鋁陰極形成於電子傳輸區域之上,從而完成有機發光裝置之製造。
Figure 02_image231
實例 G2
除了在形成發光層時,使用化合物PH2-4取代化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image233
實例 G3
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-3取代化合物PH1-1及使用化合物PH2-1取代化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image235
實例 G4
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-3取代化合物PH1-1及使用化合物PH2-4取代化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image237
比較實例 G1
除了在形成發光層時,使用CBP取代化合物PH1-1及化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 比較實例 G2
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-2取代化合物PH1-1及使用化合物PH1-3取代化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image239
比較實例 G3
除了在形成發光層時,使用化合物A取代化合物PH1-1及使用化合物B取代化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物A
Figure 02_image217
化合物B
Figure 02_image219
比較實例 G4
除了在形成發光層時,使用化合物C取代化合物PH1-1及使用化合物D取代化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物C 化合物D 比較實例 G5
除了在形成發光層時,使用化合物E取代化合物PH1-1及使用化合物F取代化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物E
Figure 02_image225
化合物F
Figure 02_image227
比較實例 G6
除了在形成發光層時,使用化合物G取代化合物PH1-1及化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物G
Figure 02_image229
比較實例 G7
除了在形成發光層時,單獨使用化合物PH1-1同時取代化合物PH1-1及化合物PH2-2之外,以跟實例G1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 實例 B1
將帶有ITO陽極於其上的玻璃基板裁剪為50毫米x50毫米x0.5毫米的尺寸,接著分別在丙酮、異丙醇及純水中進行超音波處理15分鐘,之後藉由暴露在紫外光臭氧下30分鐘清潔。
將化合物HT3沉積於ITO陽極之上以形成具有厚度1000Å的電洞傳輸層,且將mCP沉積於電洞傳輸層之上以形成具有厚度200Å的電子阻隔層,從而完成電洞傳輸區域的形成。
將作為基質之化合物PH1-2及化合物PH2-1(化合物PH1-2對化合物PH2-1的重量比例為5:5)與作為摻質之FIrpic(化合物PD2,摻質的量為5wt%)共同沉積在電洞傳輸區域之上以形成具有厚度300Å的發光層。
TmPyPB沉積在發光層之上以形成具有厚度100Å的電洞阻隔層,且化合物ET1沉積在電洞阻隔層之上以形成具有厚度300Å的電子傳輸層,且LiF真空沉積在電子傳輸層之上以形成具有厚度10Å的電子注射層,從而完成電子傳輸區域的形成。接著具有厚度2000Å的鋁陰極形成於電子傳輸區域之上,從而完成有機發光裝置之製造。
Figure 02_image244
實例 B2
除了在形成發光層時,使用化合物PH2-3取代化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image246
實例 B3
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-4取代化合物PH1-2及使用化合物PH2-2取代化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image248
實例 B4
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-4取代化合物PH1-2及使用化合物PH2-4取代化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image250
比較實例 B1
除了在形成發光層時,使用CBP取代化合物PH1-2及化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 比較實例 B2
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-3取代化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。
Figure 02_image252
比較實例 B3
除了在形成發光層時,使用化合物A取代化合物PH1-2及使用化合物B取代化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物A
Figure 02_image217
化合物B
Figure 02_image219
比較實例 B4
除了在形成發光層時,使用化合物C取代化合物PH1-2及使用化合物D取代化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物C 化合物D 比較實例 B5
除了在形成發光層時,使用化合物E取代化合物PH1-2及使用化合物F取代化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物E
Figure 02_image225
化合物F
Figure 02_image227
比較實例 B6
除了在形成發光層時,使用化合物G取代化合物PH1-2及化合物PH2-1之外,以跟實例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 化合物G
Figure 02_image229
比較實例 B7
除了在形成發光層時,使用化合物PH1-1取代化合物PH1-2及化合物PH2-1之外,以跟實施例B1相同(或大體上相同)方法製造的有機發光裝置。 評估實例 1
利用IVL(電流-電壓-發光度)計(PhotoResearch PR650, Keithley 238)來評估,根據實例R1至R4、比較實例R1至R7、實例G1至G4、比較實例G1至G7、實例B1至B4、比較實例B1至B7所製造的有機發光裝置之效率與壽命(T90 )的數據,并將結果顯示於表1至表3。T90 數據(@ (RG 500/B 150) nit)指出當亮度減少至最初100%的亮度的95%時所消耗的時間量。 表1
Figure 104121809-A0304-0001
表2
Figure 104121809-A0304-0002
表3
Figure 104121809-A0304-0003
參照表1,實例R1至R4的有機發光裝置比起比較實例R1至R7的有機發光裝置具有明顯較好的效率及壽命特性。參照表2,實例G1至G4的有機發光裝置比起比較實例G1至G7的有機發光裝置具有明顯較好的效率及壽命特性。參照表3,實例B1至B4的有機發光裝置比起比較實例B1至B7的有機發光裝置具有明顯較好的效率及壽命特性。
根據本發明實施例的有機發光裝置具有高效率及長久壽命之特性。
應理解的是,在本文中所描述的實施例應被認為僅為描述性意義,且而非用於限制性之目的。在各實施例內的特徵或態樣之描述通常應被認為可用於其他實施例中的其他類似特徵或態樣,因此,應理解的是,本揭露並不侷限於這些已揭露的實施例,反而為旨在涵蓋於本揭露之精神及範疇下所包含的各種修改及等效配置。
10‧‧‧有機發光裝置 110‧‧‧第一電極 150‧‧‧有機層 190‧‧‧第二電極
通過結合附圖之實施例之以下描述,這些及/或其他態樣將會更顯而易見且更容易理解: 第1圖為根據本發明之一個或多個實施例的有機發光裝置剖面示意圖。
10‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極

Claims (17)

  1. 一種有機發光裝置,其包含:一第一電極一第二電極;以及一有機層,於該第一電極與該第二電極之間並包含一發光層,其中:該有機層包含化學式1所表示的一第一材料及化學式2-7至2-18中之任一所表示的一第二材料:
    Figure 104121809-A0305-02-0120-58
    Figure 104121809-A0305-02-0120-59
    Figure 104121809-A0305-02-0121-2
    其中在化學式1中,Ar11係為選自化學式8-1至8-7:
    Figure 104121809-A0305-02-0122-60
    其中:X81係為選自*-O-**-S-*;X91係為選自
    Figure 104121809-A0305-02-0122-61
    *-O-**-S-*;L21及L91係為分別獨立地選自經取代或未經取代的C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族稠合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族稠合雜多環基;a11、a21及a91係為分別獨立地選自0、1、2及3;b11係選自1、2、3及4;c11係選自1、2及3,且當c11為2或以上時,複數個*-[(L11)a11-(R11)b11]為彼此相同或不同的;R81至R86係為分別獨立地選自*-[(L11)a11-(R11)b11]、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基及經取代或未經取代的C1-C60雜芳基;b81至b83係為分別獨立地選自1、2、3及4 b84係為選自1及2 R21及R91至R94係為分別獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未經取代的C3-C10環烷基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烷基、經取代或未經取代的C3-C10環烯基、經取代或未經取代的C1-C10雜環烯基、經取代或未經取代的C6-C60芳基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基、經取代或未經取代的C6-C60芳硫基、經取代或未經取代的C1-C60雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族稠合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族稠合雜多環基;b21、b91、b93及b95係為分別獨立地選自0、1、2、3及4;L11係為分別獨立地選自由化學式3-1至3-35所表示之基團中的一基團:
    Figure 104121809-A0305-02-0124-62
    Figure 104121809-A0305-02-0125-11
    R11係為選自化學式4-1至4-47:
    Figure 104121809-A0305-02-0125-63
    Figure 104121809-A0305-02-0126-64
    其中於化學式3-1至3-35以及化學式4-1至4-47中,Z1係為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基;Z2至Z4係為分別獨立地選自氫、氘、苯基、聯苯基、萘基、吡 啶基、嘧啶基及三嗪基;d1係為選自1、2、3及4;d2係為選自1、2、3、4、5及6;d3係為選自1、2及3;d4係為選自1及2;d5係為選自1、2、3、4及5;d6係為選自1、2、3及4;d7係為選自1、2及3;d8係為選自1及2;d9係為選自1、2、3、4、5及6;d10係為選自1、2、3、4及5;以及*及*'分別表示與鄰近原子的結合位置,以及經取代的C3-C10伸環烷基、經取代的C1-C10伸雜環烷基、經取代的C3-C10伸環烯基、經取代的C1-C10伸雜環烯基、經取代的C6-C60伸芳基、經取代的C1-C60伸雜芳基、經取代的二價非芳香族稠合多環基、經取代的二價非芳香族稠合雜多環基、經取代的C1-C60烷基、經取代的C2-C60烯基、經取代的C2-C60炔基、經取代的C1-C60烷氧基、經取代的C3-C10環烷基、經取代的C1-C10雜環烷基、經取代的C3-C10環烯基、經取代的C1-C10雜環烯基、經取代的C6-C60芳基、經取代的C6-C60芳氧基、經取代的C6-C60芳硫基、經取代的C1-C60雜芳基、經取代的單價非芳香族稠合多環基及經取代的單價非芳香族稠合雜多環基中的至少之一個取代基選自: 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;分別被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)及-B(Q16)(Q17)中的至少之一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;分別被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、及-B(Q26)(Q27)中的至少之一所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;以及 -N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)及-B(Q36)(Q37),其中Q11至Q17、Q21至Q27及Q31至Q37係為分別獨立地選自氫、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中L21及L91係為分別獨立地選自伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基;以及分別被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基及萘基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸吡啶基、伸嘧啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三嗪基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中L21及L91係為分別獨立地選自由化學式3-1至3-35所表示之基團中的一基團:
    Figure 104121809-A0305-02-0129-65
    Figure 104121809-A0305-02-0130-19
    其中於化學式3-1至3-35,Z1係為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基;d1係為選自1、2、3及4;d2係為選自1、2、3、4、5及6;d3係為選自1、2及3;d4係為選自1及2;d5係為選自1、2、3、4及5;以及*及*'分別表示與鄰近原子的結合位置。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中a11、a21及a91係為分別獨立地選自0及1。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中 R11係為選自化學式5-1至5-143:
    Figure 104121809-A0305-02-0131-20
    Figure 104121809-A0305-02-0132-21
    Figure 104121809-A0305-02-0133-22
    Figure 104121809-A0305-02-0134-23
    Figure 104121809-A0305-02-0135-24
    其中於化學式5-1至5-143,*表示與鄰近原子的結合位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中c11係為1。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中R81至R86係為分別獨自地選自*-[(L11)a11-(R11)b11]、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基、及三嗪基;以及 分別被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基中的至少之一所取代之苯基、萘基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲哚基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、三唑基及三嗪基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中R81至R86係為分別獨自地選自*-[(L11)a11-(R11)b11]、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基及三嗪基;以及分別被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、 聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基中的至少之一所取代之苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基及三嗪基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中R21及R91至R94係為分別獨自地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、苯并喹噁啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基及咪唑并嘧啶基;以及分別被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、 苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基中的至少之一所取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蔻基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基及二苯并咔唑基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中R21及R91至R94係為分別獨自地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三 丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、苯基、萘基、茀基、苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、喹噁啉基、啡啉基、苯并咪唑基及三唑基;以及分別被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、磷酸基或其鹽類、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、喹噁啉基、啡啉基、苯并咪唑基及三唑基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中R21及R91至R94係為分別獨自地選自化學式4-1至4-47及6-1至6-15:
    Figure 104121809-A0305-02-0139-25
    Figure 104121809-A0305-02-0140-26
    Figure 104121809-A0305-02-0141-29
    其中於化學式4-1至4-47及化學式6-1至6-15,X61係為選自C(Q1)(Q2)、N(Q1)、氧原子(O)及硫原子(S);Q1及Q2係為分別獨立地選自氫、甲基及苯基;Z2至Z7係為分別獨立地選自氫、氘、苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基及三嗪基; d6及d13係為分別獨立地選自1、2、3及4;d7及d14係為分別獨立地選自1、2及3;d8係為選自1及2;d9及d15係為分別獨立地選自1、2、3、4、5及6;d10及d11係為分別獨立地選自1、2、3、4及5;d12係為選自1、2、3、4、5、6及7;以及*表示與鄰近原子的結合位置。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中R21及R91至R94係為分別獨自地選自化學式5-1至5-143及7-1至7-35:
    Figure 104121809-A0305-02-0142-30
    Figure 104121809-A0305-02-0143-31
    Figure 104121809-A0305-02-0144-34
    Figure 104121809-A0305-02-0145-35
    Figure 104121809-A0305-02-0146-36
    Figure 104121809-A0305-02-0147-37
    其中於化學式5-1至5-143及7-1至7-35,*表示與鄰近原子的結合位置。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置,其中該第一材料由化學式1-1至1-12中之任一所表示:
    Figure 104121809-A0305-02-0148-39
  14. 一種有機發光裝置,包含:一第一電極一第二電極;以及一有機層,於該第一電極與該第二電極之間並包含一發光層,其中該有機層包含一第一材料及一第二材料該第一材料係為選自化合物1至140;以及該第二材料係為選自化合物200至371:
    Figure 104121809-A0305-02-0149-66
    Figure 104121809-A0305-02-0150-42
    Figure 104121809-A0305-02-0151-43
    Figure 104121809-A0305-02-0152-44
    Figure 104121809-A0305-02-0153-45
    Figure 104121809-A0305-02-0154-46
    Figure 104121809-A0305-02-0155-47
    Figure 104121809-A0305-02-0156-48
    Figure 104121809-A0305-02-0157-49
    Figure 104121809-A0305-02-0158-50
    Figure 104121809-A0305-02-0159-51
    Figure 104121809-A0305-02-0160-52
    Figure 104121809-A0305-02-0161-53
    Figure 104121809-A0305-02-0162-54
    Figure 104121809-A0305-02-0163-56
  15. 如申請專利範圍第1項或第14項所述之有機發光裝置,其中該第一材料與該第二材料位於該發光層中。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置,其中該發光層進一步包含一摻質,該摻質係為包含選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、銩(Tm)、銠(Rh)及銅(Cu)中之其一的一有機金屬化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置,其中該有機金屬化合物由化學式401所表示:
    Figure 104121809-A0305-02-0164-57
    其中於化學式401,M係為選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)及銩(Tm);X401至X404係為分別獨立選自氮及碳;環A401及環A402係為分別獨立選自經取代或未經取代的苯、經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的茀、經取代或未經取代的螺茀、經取代或未經取代的茚、經取代或未經取代的吡咯、經取代或未經取代的噻吩、經取代或未經取代的呋喃、經取代或未經取代的咪唑、經取代或未經取代的吡唑、經取代或未經取代的噻唑、經 取代或未經取代的異噻唑、經取代或未經取代的噁唑、經取代或未經取代的異噁唑、經取代或未經取代的吡啶、經取代或未經取代的吡嗪、經取代或未經取代的嘧啶、經取代或未經取代的噠嗪、經取代或未經取代的喹啉、經取代或未經取代的異喹啉、經取代或未經取代的苯并喹啉、經取代或未經取代的喹噁啉、經取代或未經取代的喹唑啉、經取代或未經取代的咔唑、經取代或未經取代的苯并咪唑、經取代或未經取代的苯并呋喃、經取代或未經取代的苯并噻吩、經取代或未經取代的異苯并噻吩、經取代或未經取代的苯并噁唑、經取代或未經取代的異苯并噁唑、經取代或未經取代的三唑、經取代或未經取代的噁二唑、經取代或未經取代的三嗪、經取代或未經取代的二苯并呋喃及經取代或未經取代的二苯并噻吩;以及經取代的苯、經取代的萘、經取代的茀、經取代的螺茀、經取代的茚、經取代的吡咯、經取代的噻吩、經取代的呋喃、經取代的咪唑、經取代的吡唑、經取代的噻唑、經取代的異噻唑、經取代的噁唑、經取代的異噁唑、經取代的吡啶、經取代的吡嗪、經取代的嘧啶、經取代的噠嗪、經取代的喹啉、經取代的異喹啉、經取代的苯并喹啉、經取代的喹噁啉、經取代的喹唑啉、經取代的咔唑、經取代的苯并咪唑、經取代的苯并呋喃、經取代的苯并噻吩、經取代的異苯并噻吩、經取代的苯并噁唑、經取代的異苯并噁唑、經取代的三唑、經取代的噁二唑、經取代的三嗪、經取代的二苯并呋喃及經取代的二苯并噻吩中的至少之一個取代基係選自:氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;分別被選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺 基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、非芳香族稠合多環基、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)及-B(Q406)(Q407)中的至少之一所取代之C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;分別被選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基、單價非芳香族稠合雜多環基、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)及-B(Q416)(Q417)中的至少之一所取代之C3-C10環烷基、C1-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C1-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;以及-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)、及-B(Q426)(Q427),其中Q401至Q407、Q411至Q417及Q421至Q427係為分別獨立地選自氫、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價非芳香族稠合多環基及單價非芳香族稠合雜多環基;L401係為一有機配位基; xc1係為1、2或3;以及xc2係為0、1、2或3。
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Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2525425B1 (en) 2010-01-15 2014-10-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US9997716B2 (en) * 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11818949B2 (en) * 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9698351B2 (en) * 2015-04-29 2017-07-04 Feng-wen Yen Organic material for electroluminescent device
KR20160136211A (ko) * 2015-05-19 2016-11-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 인광 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI564298B (zh) 2015-12-03 2017-01-01 元智大學 含苯並咪唑之有機電激發光材料及有機電激發光裝置
KR102544984B1 (ko) * 2016-03-18 2023-06-20 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN106220652B (zh) * 2016-07-22 2018-10-02 北京拓彩光电科技有限公司 有机电致发光材料和使用该发光材料的有机发光二极管器件
KR102054277B1 (ko) * 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10153445B2 (en) * 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102533792B1 (ko) * 2016-12-09 2023-05-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11161933B2 (en) 2016-12-13 2021-11-02 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer and use thereof in organic electronic device
CN110168048B (zh) 2017-01-05 2022-10-21 三星Sdi株式会社 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置
US10807984B2 (en) * 2017-02-10 2020-10-20 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2018159916A1 (ko) * 2017-02-28 2018-09-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11417844B2 (en) 2017-02-28 2022-08-16 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
KR102072208B1 (ko) * 2017-05-31 2020-01-31 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110520417B (zh) * 2017-08-28 2022-04-26 株式会社Lg化学 杂环化合物及利用其的有机发光元件
KR102508498B1 (ko) * 2018-01-02 2023-03-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN112262135B (zh) * 2018-07-13 2023-10-24 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN110759850A (zh) * 2018-07-26 2020-02-07 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
WO2020022378A1 (ja) 2018-07-27 2020-01-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
CN111100129B (zh) * 2018-10-29 2023-06-27 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料及器件
WO2020091522A1 (ko) * 2018-11-02 2020-05-07 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102312477B1 (ko) * 2018-11-02 2021-10-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102126803B1 (ko) * 2020-02-10 2020-06-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11236075B2 (en) * 2018-12-17 2022-02-01 Luminescence Technology Corp. Organic compound and organic electroluminescence device using the same
EP3670510A3 (en) 2018-12-20 2020-07-01 Duk San Neolux Co., Ltd. Benzo[b]naphtho[2,3-d]furanyl- or benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophenyl-triazine compounds for organic electronic elements
KR102531559B1 (ko) * 2018-12-21 2023-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN113195679A (zh) * 2018-12-25 2021-07-30 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件
US11108001B2 (en) * 2019-01-17 2021-08-31 Luminescence Technology Corp. Organic compound and organic electroluminescence device using the same
CN113166165B (zh) * 2019-02-15 2023-11-24 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光二极管
KR20200110506A (ko) * 2019-03-13 2020-09-24 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102543075B1 (ko) * 2020-02-26 2023-06-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113248485A (zh) * 2020-08-06 2021-08-13 浙江华显光电科技有限公司 一种有机发光主体组合物及使用该组合物的有机发光器件
TWI783361B (zh) * 2021-01-29 2022-11-11 機光科技股份有限公司 有機化合物和以其作為材料的藍光有機發光裝置
TWI792166B (zh) * 2021-01-29 2023-02-11 機光科技股份有限公司 有機化合物和以其作為材料的紅光有機發光裝置
CN115703790A (zh) * 2021-08-13 2023-02-17 上海和辉光电股份有限公司 一种电子传输类化合物及有机电致发光器件
CN113929692B (zh) * 2021-11-12 2023-01-20 西安瑞联新材料股份有限公司 一种以苯并呋喃并吲哚为给体的化合物及其应用
CN114685517B (zh) * 2022-05-05 2023-10-24 武汉天马微电子有限公司 一种含氮杂芳香环的有机化合物及其电致发光的应用
KR20240052471A (ko) * 2022-10-14 2024-04-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN115872983B (zh) * 2022-12-27 2023-08-18 西安欧得光电材料有限公司 一种化合物及制备和应用方法以及有机电致发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120072784A (ko) * 2010-12-24 2012-07-04 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20130112952A1 (en) * 2010-04-28 2013-05-09 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Depositing premixed materials

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3904793B2 (ja) 2000-02-23 2007-04-11 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
SG118110A1 (en) 2001-02-01 2006-01-27 Semiconductor Energy Lab Organic light emitting element and display device using the element
EP1578885A2 (de) 2002-12-23 2005-09-28 Covion Organic Semiconductors GmbH Organisches elektrolumineszenzelement
KR100721565B1 (ko) 2004-11-17 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
JP5117199B2 (ja) * 2007-02-13 2013-01-09 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2009024512A1 (de) 2007-08-17 2009-02-26 Basf Se Halogenhaltige perylentetracarbonsäurederivate und deren verwendung
KR101625235B1 (ko) 2007-09-20 2016-05-27 바스프 에스이 전계발광 소자
EP2221897A4 (en) 2007-11-22 2012-08-08 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT AND ORGANIC EL-MATERIAL SOLUTION
WO2009084268A1 (ja) 2007-12-28 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20100295445A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
EP2454772B1 (en) 2009-07-17 2013-12-25 Danmarks Tekniske Universitet Platinum and palladium alloys suitable as fuel cell electrodes
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011122132A1 (ja) 2010-03-31 2011-10-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8227801B2 (en) 2010-04-26 2012-07-24 Universal Display Corporation Bicarbzole containing compounds for OLEDs
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101288567B1 (ko) * 2010-06-01 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2012028634A (ja) 2010-07-26 2012-02-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101443755B1 (ko) * 2010-09-20 2014-10-07 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
TW201232864A (en) 2010-11-22 2012-08-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device
US20120126205A1 (en) 2010-11-22 2012-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP2012156499A (ja) 2011-01-05 2012-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI538977B (zh) 2011-02-07 2016-06-21 Idemitsu Kosan Co A double carbazole derivative and an organic electroluminescent element using the same
US9385335B2 (en) 2011-04-05 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
KR101354638B1 (ko) 2011-06-20 2014-01-22 제일모직주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101830790B1 (ko) 2011-06-30 2018-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
KR20130007951A (ko) * 2011-07-11 2013-01-21 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101434018B1 (ko) 2011-07-15 2014-08-25 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP6165746B2 (ja) * 2011-10-20 2017-07-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミッセンス素子のための材料
WO2013058343A1 (ja) 2011-10-21 2013-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US10128456B2 (en) 2011-10-26 2018-11-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element, and material for organic electroluminescence element
WO2013084885A1 (ja) 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3101088B1 (en) 2012-02-14 2017-11-29 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR20140135532A (ko) 2013-05-16 2014-11-26 제일모직주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101618683B1 (ko) 2013-05-16 2016-05-09 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102079255B1 (ko) * 2013-06-18 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101671932B1 (ko) 2013-06-20 2016-11-03 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
KR20150022529A (ko) 2013-08-23 2015-03-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101779110B1 (ko) 2013-10-11 2017-09-18 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102321377B1 (ko) * 2014-06-09 2021-11-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102328675B1 (ko) * 2014-07-24 2021-11-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102244081B1 (ko) * 2014-08-13 2021-04-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102363260B1 (ko) * 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102338908B1 (ko) * 2015-03-03 2021-12-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102490887B1 (ko) * 2015-09-11 2023-01-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130112952A1 (en) * 2010-04-28 2013-05-09 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Depositing premixed materials
KR20120072784A (ko) * 2010-12-24 2012-07-04 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

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