TWI669303B - 縮合環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明揭露一種縮合環化合物及一種有機發光裝置。縮合環化合物係由化學式1表示: <化學式1>
Description
本申請案主張在韓國知識產權局2015年04月06日提出的韓國專利申請號10-2015-0048326的優先權及效益,其所揭露的內容於此全部納入以作為參考。
實施例係關於縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
有機發光裝置(Organic light-emitting devices, OLEDs)為具有像是廣視角、高對比度及短反應時間的自發光裝置。除此之外,有機發光裝置顯現了優秀的亮度、驅動電壓及反應速度的特性,並可產生全彩影像。
有機發光裝置可包含設置於基板上的第一電極,且電洞傳輸區域、發光層、電子傳輸區域及第二電極依序設置於第一電極之上。由第一電極提供的電洞可經由電洞傳輸區域朝發光層移動,且由第二電極提供的電子可經由電子傳輸區域朝發光層移動。電洞與電子在發光層重組以產生激子。當激子從激發態變回至基態時產生光線。
實施例係針對一種縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
其他態樣部分將描述於以下敘述,而部分將可由敘述而顯而易見,或可藉由本實施例的實作而習得。
根據一個或多個例示性實施例,提供一種由化學式1表示的縮合環化合物:
<化學式1>
<化學式2A> <化學式2B>
其中,在化學式1、2A及2B中,
環A1
及環A2
係各獨立地選自苯、萘(naphthalene)、吡啶(pyridine)、嘧啶(pyrimidine)、吡[口井](pyrazine)、喹啉(quinoline)、異喹啉(isoquinoline)、喹[口咢]啉(quinoxaline)、喹唑啉(quinazoline)及[口辛]啉(cinnoline),
環A3
係選自由化學式2A表示的基團及由化學式2B表示的基團,
X1
係為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
]、O或S,
X2
係為N-[(L12
)a12
-(R12
)b12
]、O或S,
L1
及L2
係各獨立地為經取代或未經取代的縮合多環基(condensed polycyclic group),其中有至少三個碳環基互相縮合,
a1及a2係各獨立地為選自1至5的整數,且當a1為2或以上時,複數個L1
可為彼此相同或不同的,且當a2為2或以上時,複數個L2
係為彼此相同或不同的,
L11
至L12
係各獨立地選自經取代或未經取代的 C3
-C10
伸環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
伸雜環烷基、經取代或未經取代的 C3
-C10
伸環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C10
伸雜環烯基、經取代或未經取代的 C6
-C60
伸芳基、經取代或未經取代的 C1
-C60
伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基,
a11及a12係各獨立地為選自0至5的整數,且當a11為2或以上時,複數個L11
係為彼此相同或不同的,且當a12為2或以上時,複數個L12
係為彼此相同或不同的,
R11
係選自經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C60
雜芳基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基;
b11係為選自1至4的整數;
R1
至R6
、R12
及R13
係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、胺基(amino group)、甲脒基(amidino group)、聯胺基(hydrazine group)、腙基(hydrazone group)、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的 C1
-C60
烷基、經取代或未經取代的 C2
-C60
烯基、經取代或未經取代的 C2
-C60
炔基、經取代或未經取代的 C1
-C60
烷氧基、經取代或未經取代的 C3
-C10
環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烷基、經取代或未經取代的 C3
-C10
環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烯基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳氧基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳硫基、經取代或未經取代的 C1
-C60
雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q1
)(Q2
)、-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
)及-B(Q6
)(Q7
);
b1、b2、b5、b6及b12係各獨立地為選自0至4的整數;
b3及b4係各獨立地為選自0至6的整數;
b13係為0、1或2;
c1及c2係各獨立地為選自0至4的整數,且c1 + c2為1或以上,
經取代的縮合多環基、經取代的C3
-C10
伸環烷基、經取代的C1
-C10
伸雜環烷基、經取代的C3
-C10
伸環烯基、經取代的C1
-C10
伸雜環烯基、經取代的C6
-C60
伸芳基、經取代的C1
-C60
伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1
-C60
烷基、經取代的C2
-C60
烯基、經取代的C2
-C60
炔基、經取代的C1
-C60
烷氧基、經取代的C3
-C10
環烷基、經取代的C1
-C10
雜環烷基、經取代的C3
-C10
環烯基、經取代的C1
-C10
雜環烯基、經取代的C6
-C60
芳基、經取代的C6
-C60
芳氧基、經取代的C6
-C60
芳硫基、經取代的C1
-C60
雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基的至少一個取代其係選自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基;
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q11
)(Q12
)、-Si(Q13
)(Q14
)(Q15
)及-B(Q16
)(Q17
)中的至少之一所取代之C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基;
C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基;
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q21
)(Q22
)、-Si(Q23
)(Q24
)(Q25
)及-B(Q26
)(Q27
)中的至少之一所取代之C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基;以及
-N(Q31
)(Q32
)、-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)及-B(Q36
)(Q37
);
其中Q1
至Q7
、Q11
至Q17
、Q21
至Q27
及Q31
至Q37
係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
根據一個或多個例示性實施例,一種有機發光裝置包含:第一電極;面對第一電極的第二電極;以及設置於第一電極與第二電極之間的有機層,有機層包含發光層;其中有機層包含至少一種前述的縮合環化合物。
現在將參照附圖對例示性實施例進行更完整的描述;然而,其能夠不同的形式來實施且不應被解釋為受限於列舉於此的實施例之敘述。相反地,這些實施例係提供為使此揭露全面且完備,且能完整地將例示性實施例傳達給相關技術領域中具有通常知識者。
在圖式中,層及區域的尺度可為了清楚繪示而誇大。亦將理解的是當意指某層或元件在另一層或元件「之上(on) 」時,其可直接在其他層或基板之上或亦可存在中間層。進一步而言,當意指某層在另一層「之下(under) 」時,其可直接在下,或亦可存在一個或多個中間層。此外,亦將理解的是當意指某層在兩層「之間(on) 」時,其可為兩層之間的唯一一層,或亦可存在一個或多個中間層。通篇中相似的參考號碼意指相似的元件。
當用於本文中,用語「及/或(and/or)」包含一個或多個所列相關項目的任意或全部組合。像是「…中的至少之一(at least one of from)」的措辭位於元件清單之後時,係為修飾整份元件清單而非修飾清單中的個別元件。
一種由化學式1表示的縮合環化合物:
<化學式1>
在化學式1中,各個環A1
及環A2
可藉由與鄰近的5元環共用碳而與鄰近的5元環稠合。在某實施例中,環A1
及環A2
可各獨立地選自苯、萘、吡啶、嘧啶、吡[口井]、喹啉、異喹啉、喹[口咢]啉、喹唑啉及[口辛]啉。
舉例而言,在化學式1中,環A1
及環A2
可各獨立地選自苯、萘、吡啶、喹啉及異喹啉。
在某些實施例中,在化學式1中,
環A1
可為苯或吡啶,且環A2
可選自苯、萘、吡啶、喹啉及異喹啉;或
環A1
可選自萘、喹啉及異喹啉,且環A2
可為苯或吡啶。
在化學式1中,環A3
可藉由共用其本身的碳而與兩個鄰近的5元環稠合。在化學式1中,環A3
可為或包含由化學式2A表示的基團或由化學式2B表示的基團。
<化學式2A> <化學式2B>
化學式2A中的R13
及b13
及化學式2B中的X2
可與本文提供的敘述相同。
在某實施例中,在化學式1中,環A3
可為由化學式2A表示的基團。
在化學式1中,X1
可為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
]、O或S,且在化學式2B中,X2
可為N-[(L12
)a12
-(R12
)b12
]、O或S。
舉例而言,在化學式1中,X1
可為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
]。
在化學式1中,L1
及L2
可為各獨立的或可各獨立地包含經取代或未經取代的縮合多環基,其中有至少三個碳環基互相縮合。在某實施例中,L1
及L2
可包含成環原子,成環原子包含碳但不包含雜原子(例如N、O、S或P等)。在某實施例中,伸萘基(naphthylene group)為包含兩個彼此縮合之碳環的縮合多環基,故伸萘基可能不被包含於L1
及L2
中。伸吡啶基(pyridinylene group)可包含N作為成環原子,故伸吡啶基可能不被包含於L1
及L2
中。
根據某實施例,在化學式1中,L1
及L2
可各獨立地選自:
伸二環戊二烯并苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺茀基(spiro-fluorenylene group)、伸苯并茀基(benzofluorenylene group)、伸二苯并茀基(dibenzofluorenylene group)、伸萉基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸丙[二]烯合茀基(fluoranthenylene group)、伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸[草快]基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸五苯基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蒄基(coronenylene group)及伸莪基(ovalenylene group);以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基(cyclopentyl group)、環己基(cyclohexyl group)、環庚基(cycloheptyl group)、環戊烯基(cyclopentenyl group)、環己烯基(cyclohexenyl group)、苯基、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、茀基(fluorenyl group)、螺茀基(spiro-fluorenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、二苯并茀基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、[草快]基(chrysenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蒄基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、[口咢]唑基(oxazolyl group)、異[口咢]唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡[口井]基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、嗒[口井]基(pyridazinyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚基(indolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯并喹啉基(benzoquinolinyl group)、呔[口井]基(phthalazinyl group)、[口奈]啶基(naphthyridinyl group)、喹[口咢]啉基(quinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、[口辛]啉基(cinnolinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、啡[口井]基(phenazinyl group)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、苯并噻吩基(benzothienyl group)、異苯并噻唑基(isobenzothiazolyl group)、苯并[口咢]唑基(benzoxazolyl group)、異苯并[口咢]唑基(isobenzoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、[口咢]二唑基(oxadiazolyl group)、三[口井]基(triazinyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、二苯並矽咯基(dibenzosilolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)中的至少之一所取代之伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基及伸莪基,
其中Q33
至Q35
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基。
在某些實施例中,在化學式1中,L1
及L2
可各獨立地選自:
伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基及伸苝基;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)中的至少之一所取代之伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基及伸苝基,
其中Q33
至Q35
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基。
在化學式1中,a1及a2可各為獨立地選自1至5的整數。當a1為2或以上時,複數個L1
可為彼此相同或不同的,且當a2為2或以上時,複數個L2
可為彼此相同或不同的。舉例而言,在化學式1中,「L1
」基本上被包含於由*-[(L1
)a1
-(R1
)b1
]表示的基團中,且「L2
」基本上被包含於由*-[(L2
)a2
-(R2
)b2
]表示的基團中。
在某些實施例中,在化學式1中,a1及a2可各為獨立的1或2,或a1及a2可為1。
在前述的化學式中,L11
及L12
可各獨立地選自經取代或未經取代的 C3
-C10
伸環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
伸雜環烷基、經取代或未經取代的 C3
-C10
伸環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C10
伸雜環烯基、經取代或未經取代的 C6
-C60
伸芳基、經取代或未經取代的 C1
-C60
伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基。
在某些實施例中,L11
及L12
可各獨立地選自:
伸苯基(phenylene group)、伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基、伸薁基(azulenylene group)、伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基(pyrrolylene group)、伸噻吩基(thienylene group)、伸呋喃基(furanylene group)、伸咪唑基(imidazolylene group)、伸吡唑基(pyrazolylene group)、伸噻唑基(thiazolylene group)、伸異噻唑基(isothiazolylene group)、伸[口咢]唑基(oxazolylene group)、伸異[口咢]唑基(isoxazolylene group)、伸吡啶基、伸吡[口井]基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸嗒[口井]基(pyridazinylene group)、伸異吲哚基(isoindolylene group)、伸吲哚基(indolylene group)、伸吲唑基(indazolylene group)、伸嘌呤基(purinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸苯并喹啉基(benzoquinolinylene group)、伸呔[口井]基(phthalazinylene group)、伸[口奈]啶基(naphthyridinylene group)、伸喹[口咢]啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸[口辛]啉基(cinnolinylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸啡啶基(phenanthridinylene group)、伸吖啶基(acridinylene group)、伸啡啉基(phenanthrolinylene group)、伸啡[口井]基(phenazinylene group)、伸苯并咪唑基(benzoimidazolylene group)、伸苯并呋喃基(benzofuranylene group)、伸苯并噻吩基(benzothienylene group)、伸異苯并噻唑基(isobenzothiazolylene group)、伸苯并[口咢]唑基(benzoxazolylene group)、伸異苯并[口咢]唑基(isobenzoxazolylene group)、伸三唑基(triazolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸[口咢]二唑基(oxadiazolylene group)、伸三[口井]基(triazinylene group)、伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene group)、伸二苯并噻吩基(dibenzothienylene group)、伸苯并咔唑基(benzocarbazolylene group)、伸二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylene group)、伸噻二唑基(thiadiazolylene group)、伸咪唑吡啶基(imidazopyridinylene group)及伸咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinylene group);以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)中的至少之一所取代之伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸吡啶基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸嘌呤基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯并喹啉基、伸呔[口井]基、伸[口奈]啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸咔唑基、伸啡啶基、伸吖啶基、伸啡啉基、伸啡[口井]基、伸苯并咪唑基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并噻唑基、伸苯并[口咢]唑基、伸異苯并[口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸[口咢]二唑基、伸三[口井]基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基、伸苯并咔唑基、伸二苯并咔唑基、伸噻二唑基、伸咪唑吡啶基及伸咪唑嘧啶基,
其中Q33
至Q35
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基。
在某些實施例中,L1
及L2
可為各獨立地由以下化學式3-8、3-9、3-25及3-35至3-41的其中之一表示的基團,且L11
及L12
可為各獨立地由以下化學式3-1至3-41的其中之一表示的基團:
在化學式3-1至3-41中,
Y1
可為O、S、C(Z3
)(Z4
)、N(Z5
)或Si(Z6
)(Z7
);
Z1
至Z7
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
),
其中Q33
至Q35
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基;
d2係為1或2,
d3係為選自1至3的整數,
d4係為選自1至4的整數,
d5係為選自1至5的整數,
d6係為選自1至6的整數,
d8係為選自1至8的整數,以及
*及*'各為與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,L1
及L1
可為各獨立地由以下化學式4-11、4-13、4-27及4-29至4-35的其中之一表示的基團,且L11
及L12
可為各獨立地由以下化學式4-1至4-35的其中之一表示的基團。
在化學式4-1至4-35中,*及*'各為與鄰近原子的結合位置。
在前述的化學式中,a11及a12可各為獨立地選自0至5的整數。當a11為2或以上時,複數個L11
可為彼此相同或不同的,且當a12為2或以上時,複數個L12
可為彼此相同或不同的。
在某些實施例中,在前述的化學式中,a11及a12可各為獨立的0、1或2,例如0或1。
在前述的化學式中,R11
可選自經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C60
雜芳基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
在某些實施例中,R11
可選自吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、菲基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基及苯并[口咢]唑基中的至少之一所取代之吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
在某些實施例中,R11
可為由以下化學式5-1至5-60的其中之一表示的基團。
在化學式5-1至5-60中,
Z11
及Z12
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、聯苯基(biphenyl group)、聯三苯基(terphenyl group)及‑Si(Q13
)(Q14
)(Q15
)
其中Q13
至Q15
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基;
e2可為1或2;
e3可為選自1至3的整數;
e4可為選自1至4的整數;
e5可為選自1至5的整數;
e6可為選自1至6的整數;以及
*為與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,R11
可為由以下化學式6-1至6-117的其中之一表示的基團。
其中,在化學式6-1至6-117中,*為與鄰近原子的結合位置。
在前述的化學式中,b11可為選自1至4的整數。舉例而言,在前述的化學式中,b11可為1或2。
在某些實施例中,在前述的化學式中,b11可為1。
在前述的化學式中,R1
至R6
、R12
及R13
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的 C1
-C60
烷基、經取代或未經取代的 C2
-C60
烯基、經取代或未經取代的 C2
-C60
炔基、經取代或未經取代的 C1
-C60
烷氧基、經取代或未經取代的 C3
-C10
環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烷基、經取代或未經取代的 C3
-C10
環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烯基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳氧基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳硫基、經取代或未經取代的 C1
-C60
雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q1
)(Q2
)、-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
)及-B(Q6
)(Q7
)。
舉例而言,在前述的化學式中,R1
至R6
、R12
及R13
可各獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基及C1
-C20
烷氧基;
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少之一所取代之C1
-C20
烷基及C1
-C20
烷氧基;
苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)中的至少之一所取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;以及
-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
),
其中Q3
至Q5
及Q33
至Q35
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基。
在某些實施例中,在前述的化學式中,R1
至R6
、R12
及R13
可各獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基及C1
-C20
烷氧基;
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;
-Si(Q3
(Q4
)(Q5
),
其中Q3
至Q5
及Q33
至Q35
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基。
在某些實施例中,在前述的化學式中,R1
至R6
、R12
及R13
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、由以下化學式5-1至5-80的其中之一表示的基團及‑Si(Q3
)(Q4
)(Q5
),其中Q3
至Q5
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基。
在化學式5-1至5-80中,
Y11
可為O、S、C(Z13
)(Z14
)、N(Z15
)或Si(Z16
)(Z17
);
Z11
及Z17
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、聯苯基、聯三苯基及‑Si(Q13
)(Q14
)(Q15
),
其中Q13
至Q15
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基;
e2可為1或2;
e3可為選自1至3的整數;
e4可為選自1至4的整數;
e5可為選自1至5的整數;
e6可為選自1至6的整數;
e7可為選自1至7的整數;
e9可為選自1至9的整數;以及
*為與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,在前述的化學式中,R1
至R6
、R12
及R13
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、由以下化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團及‑Si(Q3
)(Q4
)(Q5
) ,其中Q3
至Q5
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基。
其中,在化學式6-1至6-157中,*為與鄰近原子的結合位置。
在某些實施例中,在前述的化學式中,
R3
至R6
及R13
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基及-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
),以及
R1
、R2
及R12
可各獨立地選自或包含經取代或未經取代的 C3
-C10
環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烷基、經取代或未經取代的 C3
-C10
環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烯基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳氧基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳硫基、經取代或未經取代的 C1
-C60
雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基(例如由化學式5-1至5-80的其中之一表示的基團或由化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團)。
在某些實施例中,在前述的化學式中,
R3
至R6
及R13
可為氫,
R1
、R2
及R12
可為各獨立的由化學式5-1至5-80的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團)。
在前述的化學式中,b1、b2、b5、b6及b12可各為獨立地選自0至4的整數,b3及b4可各為獨立地選自0至6的整數,以及b13可為0、1或2。
舉例而言,在前述的化學式中,b1、b2及b12可各為獨立的0、1或2,例如1或2。
在某些實施例中,在前述的化學式中,b1、b2及b12可為1。
在某些實施例中,在前述的化學式中,b3至b6及b13可各為獨立的0、1或2,例如0或1。
在化學式1中,c1及c2可各為獨立地選自0至4的整數,且c1 + c2可為1或以上。舉例而言,由*-[(L1
)a1
-(R1
)b1
]表示的基團及由*-[(L2
)a2
-(R2
)b2
]表示的基團中的至少之一可實質上地存在於化學式1中。
在某些實施例中,在化學式1中,c1 + c2可為1或2。
在某些實施例中,在化學式1中,
c1可為1,且c2可為0;
c1可為1,且c2可為1;或
c1可為0,且c2可為1。
在某些實施例中,縮合環化合物可由化學式1A至1E的其中之一表示:
在化學式1A至1E中,環A1
、環A2
、X1
、X2
、L1
、L2
、a1、a2、L11
、L12
、a11、a12、R1
to R6
、R11
to R13
、b1 to b6、b11 to b13、c1及c2與本文提供的敘述相同。
在某些實施例中,在化學式1A至1E中,
環A1
可為苯或吡啶,且環A2
可選自苯、萘、吡啶、喹啉及異喹啉;或環A1
可選自萘、喹啉及異喹啉,且環A2
可為苯或吡啶,
X1
可為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
],
X2
可為O或S,
L1
及L2
可為各獨立地由化學式3-8、3-9、3-25及3-35至3-41的其中之一表示的基團(例如由化學式4-11、4-13、4-27及4-29至4-35的其中之一表示的基團),
a1及a2可各為獨立的1或2,
L11
可為由化學式3-1至3-41的其中之一表示的基團(例如由化學式4-1至 4-35的其中之一表示的基團),
a11可為0、1或2,
R11
可為由化學式5-1至5-60的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-117的其中之一表示的基團),
b11可為1或2,
R1
及R2
可為各獨立地由化學式5-1至5-80的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團),
b1及b2可各為獨立的1或2,
R3
至R6
及R13
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基及-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
),
其中Q3
至Q5
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基;
b3至b6及b13可各為獨立的0、1或2,以及
c1可為1且c2可為0;c1可為1且c2可為1;或c1可為0且c2可為1。
在某些實施例中,縮合環化合物可由以下化學式1-1至1-7的其中之一表示:
其中,在化學式1-1至1-7中,
環A3
、X1
、X2
、L1
、L2
、a1、a2、L11
、L12
、a11、a12、R1
、R2
、R5
、R6
、R11
至R13
、b1、b2、b5、b6、b11至b13及c1及c2與本文提供的敘述相同,
X21
可為N或C(R21
)、X22
可為N或C(R22
)、X23
可為N或C(R23
)、X24
可為N或C(R24
)、X25
可為N或C(R25
)、X26
可為N或C(R26
)、X31
可為N或C(R31
)、X32
可為N或C(R32
)、X33
可為N或C(R33
)、X34
可為N或C(R34
)、X35
可為N或C(R35
)及X36
可為N或C(R36
),
R21
至R26
與結合R3
的定義相同,以及
R31
至R36
與結合R4
的定義相同。
在某些實施例中,
在化學式1-1中X21
至X24
及X31
至X34
的氮原子數目可為0、1或2;
在化學式1-2至1-4中X21
至X24
及X31
至X36
的氮原子數目可為0、1或2;以及
在化學式1-5至1-7中X21
至X26
及X31
至X34
的氮原子數目可為0、1或2。
在某些實施例中,
在化學式1-1至1-4中X21
至X24
的氮原子數目可為0或1;
在化學式1-1及1-5至1-7中X31
至X34
的氮原子數目可為0或1;
在化學式1-5至1-7中X21
至X26
的氮原子數目可為0或1;以及
在化學式1-2至1-4中X31
至X36
的氮原子數目可為0或1。
舉例而言,化學式1-1至1-7中的環A3
可為由化學式2A表示的基團。
在某些實施例中,在化學式1-1至1-7中,
X1
可為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
],
X2
可為O或S,
L1
及L2
可為各獨立地由化學式3-8、3-9、3-25及3-35至3-41的其中之一表示的基團(例如由化學式4-11、4-13、4-27及4-29至4-35的其中之一表示的基團);
a1及a2可各為獨立的1或2;
L11
可為由化學式3-1至3-41的其中之一表示的基團(例如由化學式4-1至 4-35的其中之一表示的基團);
a11可為0、1或2;
R11
可為由化學式5-1至5-60的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-117的其中之一表示的基團);
b11可為1或2;
R1
及R2
可為各獨立地由化學式5-1至5-80的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團);
b1及b2可各為獨立的1或2;
R5
、R6
及R13
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基及-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
),
其中Q3
至Q5
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基;
b5、b6及b13可各為獨立的0、1或2;以及
c1可為1且c2可為0;c1可為1且c2可為1;或c1可為0且c2可為1。
在某些實施例中,縮合環化合物可由以下化學式1(1)至1(42)的其中之一表示。
其中,在化學式1(1)至1(42)中,
X1
、L1
、L2
、a1、a2、L11
、a11、R1
至R6
、R11
、R13
、b1、b2、b5、b6、b11、b13、c1及c2與本文提供的敘述相同,
ba3及bb3可各為獨立地選自0至3的整數,
ba4及bb4可各為獨立地選自0至4的整數,
ba5及bb5可各為獨立地選自0至5的整數,以及
ba6及bb6可各為獨立地選自0至6的整數。
在某些實施例中,在化學式1(1)至1(42)中,
X1
可為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
],
L1
及L2
可為各獨立地由化學式3-8、3-9、3-25及3-35至3-41的其中之一表示的基團(例如由化學式4-11、4-13、4-27及4-29至4-35的其中之一表示的基團);
a1及a2可各獨立地選自1及2;
L11
可為由化學式3-1至3-41的其中之一表示的基團(例如由化學式4-1至 4-35的其中之一表示的基團),
a11可為0、1或2;
R11
可為由化學式5-1至5-60的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-117的其中之一表示的基團);
b11可為1或2;
R1
及R2
可為各獨立地由化學式5-1至5-80的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團);
b1及b2可各為獨立的1或2;
R3
至R6
及R13
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基及-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
),
其中Q3
至Q5
可各獨立地選自C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、苯基及萘基;
ba3、bb3、ba4、bb4、ba5、bb5、ba6、bb6、b5及b6可各為獨立的0、1或2,以及
c1可為1且c2可為0;c1可為1且c2可為1;或c1可為0且c2可為1。
根據某些實施例,縮合環化合物可由以下化學式1A-1至1A-3的其中之一表示。
在化學式1A-1至1A-3中,環A1
、環 A2
、X1
、L11
、a11、R1
、R3
至R6
、R11
、R13
、b3至b6、b11、b13、z1
及z2
與本文提供的敘述相同。
在某些實施例中,在化學式1A-1至1A-3中,環A1
及環 A2
可各獨立地選自苯、萘、吡啶、喹啉及異喹啉,
X1
可為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
],
L11
可為由化學式3-1至3-41的其中之一表示的基團(例如由化學式4-1至 4-35的其中之一表示的基團);
a11可為0、1或2;
R11
可為由化學式5-1至5-60的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-117的其中之一表示的基團);
b11可為1或2;
R1
可為由化學式5-1至5-80的其中之一表示的基團(例如由化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團),
R3
至R6
、R13
、Z1
及Z2
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基及萘基,
b3 to b6、b13、d4、d5及d8可各為獨立的0、1或2。
在某些實施例中,由化學式1表示的縮合環化合物可為以下化合物1至36的其中之一。
由化學式1表示的縮合環化合物可具有縮合環核心,例如以螺雙茀(spirobifluorene)為基礎。因此,縮合環化合物的分子結構對於電子可有強容忍度。藉此,可減少因電子處於有機發光裝置的結構中引起的分子結構劣化,其能夠增加有機發光裝置的壽命。同時,縮合環化合物可具有高三重態(triplet (T1))能階,可增加在發光層中三重態激子互相碰撞的可能性,因此可藉由三重態-三重態湮滅作用(triplet-triplet annihilation, TTA)改良有機發光裝置的效率。
在由化學式1表示的縮合環化合物中,當X1
為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
]時,R11
可選自經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C60
雜芳基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。舉例而言,在化學式1中,當X1
為N-[(L11
)a11
-(R11
)b11
]時,雜芳基(例如電子傳輸部分)可與氮原子鍵結。就此方面而言,由化學式1表示的縮合環化合物對發光層可顯現改良的電子注射特性,並因此增加在發光層中形成激子的可能性,其能夠助於改良有機發光裝置的效率。
同時,在由化學式1表示的縮合環化合物中,L1
及L2
可為各獨立的經取代或未經取代的縮合多環基,其中有至少三個碳環基互相縮合,且成環原子不包含雜原子,其中a1及a2分別為L1
及L2
的數目,但a1及a2不為0。舉例而言,在化學式1中,「L1
」實質上被包含於由*-[(L1
)a1
-(R1
)b1
]表示的基團中及/或「L2
」實質上被包含於由*-[(L2
)a2
-(R2
)b2
]表示的基團中。同時,在化學式1中,c1 + c2可為1或以上。舉例而言,由*-[(L1
)a1
-(R1
)b1
]表示的基團及由*-[(L2
)a2
-(R2
)b2
]表示的基團中的至少之一可實質上存在於化學式1中。就此方面而言,由化學式1表示的縮合環化合物可助於將基質與摻質之間的能階控制為合適的,自基質產生的激子能量可有效地轉移,並因此可改良有機發光裝置的效率。
由化學式1表示的縮合環化合物可利用適合的有機合成方法來合成。藉由參照本文所用的實例,相關技術領域中具有通常知識者可理解合成縮合環化合物的方法。
至少一種由化學式1表示的縮合環化合物可被用於或包含於有機發光裝置中一對電極之間。舉例而言,縮合環化合物可被包含於發光層中。在某些實施例中,由化學式1表示的縮合環化合物可作為覆蓋層的材料,其設置於有機發光裝置中一對電極的外部。
因此,提供一種有機發光裝置,其包含第一電極;面對第一電極的第二電極;以及設置於第一電極與第二電極之間的有機層,其中有機層包含發光層及至少一種由化學式1表示的縮合環化合物。
當用於本文,措辭「(有機層)包含至少一種縮合環化合物」可解釋為「(有機層)可包含一種由化學式1表示的縮合環化合物或兩種不同的由化學式1表示的縮合環化合物」之意思。
舉例而言,有機層可僅包含化合物1作為縮合環化合物。就此方面而言,化合物1可被包含於有機發光裝置的發光層中。在某些實施例中,有機層可包含化合物1及化合物2作為縮合環化合物。就此方面而言,化合物1及化合物2可被置於相同之層(例如化合物1及化合物2皆被置於發光層中)或不同之層(例如化合物1可被置於電洞傳輸層中,且化合物2可被置於發光層中)。
有機層可包含 i) 設置於第一電極(陽極)與發光層之間的電洞傳輸區域,並包含選自電洞注射層、電洞傳輸層、緩衝層及電子阻隔層中的至少之一,以及 ii) 設置於發光層與第二電極(陰極)之間的電子傳輸區域,並包含選自電洞阻隔層、電子傳輸層及電子注射層中的至少之一。選自電洞傳輸區域及發光層中的至少之一可包含至少一種由化學式1表示的縮合環化合物。舉例而言,有機發光裝置的發光層可包含至少一種由化學式1表示的縮合環化合物。在發光層中的由化學式1表示的縮合環化合物可作為基質,且發光層可進一步包含摻質。摻質可為磷光摻質或螢光摻質。在某些實施例中,摻質可為螢光摻質。
有機發光裝置可進一步包含選自第一覆蓋層及第二覆蓋層中的至少之一,第一覆蓋層設置於自發光層發光的路徑上,容許光線經過第一電極之後能穿透至外部;第二覆蓋層設置於自發光層發光的路徑上,容許光線經過第二電極之後能穿透至外部,其中選自第一覆蓋層及第二覆蓋層中的至少之一可包含至少一種縮合環化合物。
在某些實施例中,有機發光裝置可具有 i)第一電極、有機層、第二電極及第二覆蓋層之結構、ii)第一覆蓋層、第一電極、有機層及第二電極之結構,或 iii)第一覆蓋層、第一電極、有機層、第二電極及第二覆蓋層之結構,其中各結構之層皆以所述順序堆疊。選自第一覆蓋層及第二覆蓋層中的至少之一可包含縮合環化合物。
當用於本文,用語「有機層(organic layer)」意指設置於有機發光裝置之第一電極與第二電極之間的單一層及/或複數層。「有機層」所包含的材料不限於有機材料。
第1圖繪示了根據實施例的有機發光裝置10之示意圖。有機發光裝置10可包含第一電極110、有機層150及第二電極190。
在下文中,根據實施例的有機發光裝置10之結構及製造方法將會參照第1圖來描述。
請參照第1圖,可在第一電極110之下或第二電極190之上另外設置基板。基板可為各具有優秀的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、易於處理及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
可藉由沉積或濺鍍用於形成第一電極之材料於基板上來形成第一電極110。當第一電極110為陽極時,用於第一電極之材料可選自具有高功函數的材料以使電洞容易注射。第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射電極。用於第一電極之材料可為透明及高導電性的材料,且此材料的例子可包含氧化銦錫(indium tin oxide, ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide, IZO)、氧化錫(tin oxide, SnO2
)及氧化鋅(zinc oxide, ZnO)。當第一電極110為半透射電極或反射電極時,可使用選自鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(aluminum-lithium, Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(magnesium-indium, Mg-In)及鎂-銀(magnesium-silver, Mg-Ag)中的至少之一作為用於形成第一電極之材料。
第一電極110可具有單層結構或包含複數層的多層結構。舉例而言,第一電極110可具有ITO/Ag/ITO的三層結構。
有機層150可設置於第一電極110之上。有機層150可包含發光層。
有機層150可進一步包含第一電極與發光層之間的電洞傳輸區域及設置於發光層與第二電極之間的電子傳輸區域。
電洞傳輸區域可包含選自電洞注射層(hole injection layer, HIL)、電洞傳輸層(hole transport layer, HTL)、緩衝層及電子阻隔層(electron blocking layer, EBL)中的至少之一。電子傳輸區域可包含選自電洞阻隔層(hole blocking layer, HBL)、電子傳輸層(electron transport layer, ETL)及電子注射層(electron injection layer, EIL)中的至少之一。
電洞傳輸區域可具有由單一材料形成的單層結構、由複數個不同材料形成的單層結構或具有由複數個不同材料形成之複數層結構的多層結構。
舉例而言,電洞傳輸區域可具有由複數個不同材料形成的單層結構或電洞注射層/電洞傳輸層之結構、電洞注射層/電洞傳輸層/緩衝層之結構、電洞注射層/緩衝層之結構、電洞傳輸層/緩衝層之結構或電洞注射層/電洞傳輸層/電子阻隔層之結構,其中各結構之層皆以所述順序相繼堆疊於第一電極110之上。
當電洞傳輸區域包含電洞注射層時,電洞注射層能夠利用各種方法形成於第一電極110之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法(Langmuir-Blodgett (LB) method)、噴墨印刷、雷射印刷或雷射引發熱成像(laser induced thermal imaging, LITI)法。
當電洞注射層由真空沉積形成時,舉例而言,可考量欲沉積以用於電洞注射層的化合物及欲形成的電洞注射層之結構而在沉積溫度為約100℃至500℃的範圍內、真空度為約10-8
至10-3
托耳的範圍內及沉積速率為約0.01至約100 Å/sec的範圍內進行真空沉積。
當電洞注射層由旋轉塗佈所形成,可考量欲沉積以用於電洞注射層的化合物及欲形成的電洞注射層之結構而在塗佈速率為約2,000 rpm至5,000 rpm的範圍內且溫度為約80℃至200℃的範圍內進行旋轉塗佈。
當電洞傳輸區域包含電洞傳輸層時,電洞傳輸層能夠利用各種方法形成於第一電極110或電洞注射層之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷或雷射引發熱成像法。當電洞注射層由真空沉積或旋轉塗佈形成時,用於真空沉積及塗佈的條件可與前述用於形成電洞注射層的真空沉積及塗佈的條件相似。
電洞傳輸區域可包含由化學式1表示的縮合環化合物。在某些實施例中,電洞傳輸區域可包含電洞傳輸層,電洞傳輸層可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
電洞傳輸區域可包含選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA))、聚苯胺/十二[烷]基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid (Pani/DBSA))、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate) (PEDOT/PSS))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid (Pani/CSA))及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯) (polyaniline/poly(4-styrenesulfonate (Pani/PSS)、由下述化學式201表示的化合物及由化學式202表示的化合物中的至少之一:
<化學式201>
<化學式202>
其中在化學式201及202中,
L201
至L205
可各獨立地與本文提供之結合L11
的定義相同;
xa1至xa4可各獨立地選自0、1、2及3;
xa5可選自1、2、3、4及5;以及
R201
至R204
可各獨立地選自經取代或未經取代的 C3
-C10
環烷基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烷基、經取代或未經取代的 C3
-C10
環烯基、經取代或未經取代的 C1
-C10
雜環烯基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳氧基、經取代或未經取代的 C6
-C60
芳硫基、經取代或未經取代的 C1
-C60
雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基。
在某些實施例中,在化學式201及202中,
L201
至L205
可各獨立地選自:
伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三[口井]基;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基中的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸[草快]基、伸吡啶基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基及伸三[口井]基;
xa1至xa4可各為獨立的0、1或2;
xa5可為1、2或3;
R201
至R204
可各獨立地選自:
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、薁基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基。
由化學式201表示的化合物可由化學式201A表示:
<化學式201A>
在某些實施例中,由化學式201表示的化合物可由化學式201A-1表示:
<化學式201A-1>
在某些實施例中,由化學式202表示的化合物可由化學式202A表示:
<化學式202A>
在化學式201A、201A-1及202A中,L201
至L203
、xa1至xa3、xa5及R202
至R204
可藉由參照本文提供的敘述而理解、R211
及R212
與結合R203
的定義相同,以及R213
至R216
可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
由化學式201表示的化合物及由化學式202表示的化合物可包含化合物HT1至HT20: 。
電洞傳輸區域的厚度可在約100 Å至約10,000 Å的範圍內,例如,約100 Å至約1,000 Å。當電洞傳輸區域包含電洞注射層及電洞傳輸層時,電洞注射層的厚度可在約100 Å至約10,000 Å的範圍內,例如,約100 Å至約1,000 Å,電洞傳輸層的厚度可在約50 Å至約2,000 Å的範圍內,例如,約100 Å至約1,500 Å。當電洞傳輸區域、電洞注射層及電洞傳輸層之厚度處於這些範圍之內時,可獲得優秀的電洞傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
除了前述材料之外,電洞傳輸區域可進一步包含電荷產生材料以改良導電性質。電荷產生材料可為勻相或非勻相地散布於電洞傳輸區域中。
舉例而言,電荷產生材料可為p型摻質。p型摻質可為選自醌衍生物、金屬氧化物及含氰基化合物中的至少之一。舉例而言,p型摻質的非限制例子為醌衍生物,像是四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane、TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane、F4-TCNQ);金屬氧化物,像是鎢氧化物或鉬氧化物以及以下繪示的化合物HT-D1。
化合物HT-D1 F4-TCNQ
除了電洞注射層及電洞傳輸層之外,電洞傳輸區域可進一步包含選自緩衝層及電子阻隔層中的至少之一。因緩衝層可根據從發光層放射的光線之波長來補正光學共振距離,故可改良有機發光裝置的發光效率。作為包含於緩衝層中的材料,可使用包含於電洞傳輸區域中的材料。電子阻隔層防止來自電子傳輸區域的電子注射。
發光層能夠利用各種方法形成於第一電極110或電洞傳輸區域之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷或雷射引發熱成像法。當發光層由真空沉積或旋轉塗佈形成時,可藉由參考用於電洞注射層的沉積及塗佈的條件來決定用於發光層的沉積及塗佈的條件。
當有機發光裝置10為全彩有機發光裝置時,發光層可根據子畫素被圖樣化為紅色發光層、綠色發光層或藍色發光層。作為替代的,發光層可具有紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層的堆疊結構,或可包含在單一層中彼此混合的紅色發光材料、綠色發光材料及藍色發光材料,以發出白光。
發光層可包含基質及摻質。基質可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
摻質可包含磷光摻質及螢光摻質。
磷光摻質可包含由下述化學式401表示的有機金屬錯合物:
<化學式401>
其中,在化學式401中,
M可為銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)或銩(Tm);
X401
至X404
可為各獨立的氮或碳;
環A401
及環A402
可各獨立地選自經取代或未經取代的苯、經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的茀(fluorene)、經取代或未經取代的螺茀(spiro-fluorene)、經取代或未經取代的茚(indene)、經取代或未經取代的吡咯(pyrrole)、經取代或未經取代的噻吩(thiophene)、經取代或未經取代的呋喃(furan)、經取代或未經取代的咪唑(imidazole)、經取代或未經取代的吡唑(pyrazole)、經取代或未經取代的噻唑(thiazole)、經取代或未經取代的異噻唑(isothiazole)、經取代或未經取代的[口咢]唑(oxazole)、經取代或未經取代的異[口咢]唑(isoxazole)、經取代或未經取代的吡啶、經取代或未經取代的吡[口井]、經取代或未經取代的嘧啶、經取代或未經取代的嗒[口井](pyridazine)、經取代或未經取代的喹啉、經取代或未經取代的異喹啉、經取代或未經取代的苯并喹啉(benzoquinoline)、經取代或未經取代的喹[口咢]啉、經取代或未經取代的喹唑啉、經取代或未經取代的咔唑(carbazole)、經取代或未經取代的苯并咪唑(benzoimidazole)、經取代或未經取代的苯并呋喃(benzofuran)、經取代或未經取代的苯并噻吩(benzothiophene)、經取代或未經取代的異苯并噻吩(isobenzothiophene)、經取代或未經取代的苯并[口咢]唑(benzoxazole)、經取代或未經取代的異苯并[口咢]唑(isobenzoxazole)、經取代或未經取代的三唑(triazole)、經取代或未經取代的[口咢]二唑(oxadiazole)、經取代或未經取代的三[口井](triazine)、經取代或未經取代的二苯并呋喃(dibenzofuran)及經取代或未經取代的二苯并噻吩(dibenzothiophene);
經取代的苯、經取代的萘、經取代的茀、經取代的螺茀、經取代的茚、經取代的吡咯、經取代的噻吩、經取代的呋喃、經取代的咪唑、經取代的吡唑、經取代的噻唑、經取代的異噻唑、經取代的[口咢]唑、經取代的異[口咢]唑、經取代的吡啶、經取代的吡[口井]、經取代的嘧啶、經取代的嗒[口井]、經取代的喹啉、經取代的異喹啉、經取代的苯并喹啉、經取代的喹[口咢]啉、經取代的喹唑啉、經取代的咔唑、經取代的苯并咪唑、經取代的苯并呋喃、經取代的苯并噻吩、經取代的異苯并噻吩、經取代的苯并[口咢]唑、經取代的異苯并[口咢]唑、經取代的三唑、經取代的[口咢]二唑、經取代的三[口井]、經取代的二苯并呋喃及經取代的二苯并噻吩的至少一個取代基可選自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基;
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q401
)(Q402
)、-Si(Q403
)(Q404
)(Q405
)及-B(Q406
)(Q407
)中的至少之一所取代之C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基;
C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基;
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q411
)(Q412
)、-Si(Q413
)(Q414
)(Q415
)及-B(Q416
)(Q417
)中的至少之一所取代之C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基;以及
-N(Q421
)(Q422
)、-Si(Q423
)(Q424
)(Q425
)及-B(Q426
)(Q427
);
L401
可為有機配位基;
xc1可為1、2或3;以及
xc2可為0、1、2或3。
L401
可為單牙、雙牙或三牙有機配位基。舉例而言, L401
可選自鹵素配位基(例如Cl或F)、二酮配位基(例如丙酮乙醯酯(acetylacetonate)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酯(1,3-diphenyl-1,3-propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酯(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate)或六氟丙酮酯(hexafluoroacetonate))、羧酸配位基(例如吡啶甲酸(picolinate)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(dimethyl-3-pyrazole carboxylate)或苯甲酸酯(benzoate))、一氧化碳配位基、異腈(isonitrile)配位基、氰配位基及磷配位基(例如膦(phosphine/或亞磷酸酯(phosphite)) 。
Q401
至Q407
、Q411
至Q417
及Q421
至Q427
可各獨立地選自氫、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C6
-C60
芳基及C2
-C60
雜芳基。
當化學式401中的A401
具有複數個取代基時,A401
的複數個取代基可彼此鍵結以形成飽和或非飽和環。
當化學式401中的A402
具有複數個取代基時,A402
的複數個取代基可彼此鍵結以形成飽和或非飽和環。
當化學式401中的xc1為2或以上,化學式401中的複數個配位基可為彼此相同或不同的。在化學式401中,當xc1為2或以上, A401
及A402
可與鄰近配位基的A401
及/或A402
直接地或經由連接基團(例如C1
-C5
伸烷基、-N(R')-(其中R'為C1
-C10
烷基或C6
-C20
芳基)或-C(=O)-)分別鍵結。
舉例而言,磷光摻質可選自化合物PD1至PD75。
在某些實施例中,螢光摻質可包含由化學式501表示的化合物:
<化學式501>
其中,在化學式501中,
Ar501
可選自:
萘、并環庚三烯(heptalene)、茀、螺茀、苯并茀(benzofluorene)、二苯并茀(dibenzofluorene)、萉(phenalene)、菲(phenanthrene)、蒽(anthracene)、丙[二]烯合茀(fluoranthene)、聯伸三苯(triphenylene)、芘(pyrene)、[草快] (chrysene)、稠四苯(naphthacene)、苉(picene)、苝(perylene)、五苯(pentaphene)及茚并蒽(indenoanthracene);以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q501
)(Q502
)(Q503
)中的至少之一所取代之萘、并環庚三烯、茀、螺茀、苯并茀、二苯并茀、萉、菲、蒽、丙[二]烯合茀、聯伸三苯、芘、[草快]、稠四苯、苉、苝、五苯及茚并蒽;其中Q501
至Q503
可各獨立地選自氫、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C6
-C60
芳基及C1
-C60
雜芳基;
L501
至L503
可與本文提供之結合L1
的定義相同;
其中R501
及R502
可各獨立地選自:
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基;
xd1至xd3可各獨立地選自0、1、2及3;以及
xd4可選自1、2、3及4。
螢光摻質可包含選自化合物FD1至FD9中的至少之一: 。
作為替代的,螢光摻質可選自以下的化合物。
以100重量份的基質為基準,一般而言,發光層中的摻質數量可在約0.01至約15重量份的範圍之內。
發光層的厚度可在約100 Å至約1,000 Å的範圍,例如,約200 Å至約600 Å。當發光層的厚度處於這些範圍之內時,可獲得優秀的發光特性而無顯著地增加驅動電壓。
接著,電子傳輸區域可設置在發光層之上。
電子傳輸區域可包含選自電洞阻隔層、電子傳輸層及電子注射層(electron transport layer, ETL)中的至少之一。
在某些實施例中,電子傳輸區域可具有電子傳輸層/電子注射層的結構或電洞阻隔層/電子傳輸層/電子注射層的結構,其中各結構之層皆以所述順序相繼堆疊於發光層上。
在某些實施例中,有機發光裝置的有機層150可包含設置於發光層與第二電極190之間的電子傳輸區域。
當電子傳輸區域包含電洞阻隔層時,電洞阻隔層能夠利用各種方法形成於發光層之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷或雷射引發熱成像法。當電洞阻隔層由真空沉積或旋轉塗佈形成時,可藉由參考用於電洞注射層的沉積及塗佈的條件來決定用於電洞阻隔層的沉積及塗佈的條件。
電洞阻隔層可包含選自BCP及Bphen中的至少之一。
電洞阻隔層的厚度可在約20 Å至約1,000 Å的範圍,例如,約30 Å至約300 Å。當電洞阻隔層的厚度處於這些範圍之內時,可獲得優秀的電洞阻隔特性而無顯著地增加驅動電壓。
電子傳輸區域可包含電子傳輸層。電子傳輸層能夠利用各種方法形成於發光層或電洞阻隔層之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷或雷射引發熱成像法。當電子傳輸層由真空沉積或旋轉塗佈形成時,可藉由參考用於電洞注射層的真空沉積及塗佈的條件來決定用於電子傳輸層的真空沉積及塗佈的條件。
在某些實施例中,電子傳輸層可包含選自由化學式601表示的化合物及由化學式602表示的化合物中的至少之一:
<化學式601>
Ar601
-[(L601
)xe1
-E601
]xe2
其中在化學式601中,
Ar601
可選自:
萘、并環庚三烯、茀、螺茀、苯并茀、二苯并茀、萉、菲、蒽、丙[二]烯合茀、聯伸三苯、芘、[草快]、稠四苯、苉、苝、五苯及茚并蒽;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基及-Si(Q301
)(Q302
)(Q303
)中的至少之一所取代之萘、并環庚三烯、茀、螺茀、苯并茀、二苯并茀、萉、菲、蒽、丙[二]烯合茀、聯伸三苯、芘、[草快]、稠四苯、苉、苝、五苯及茚并蒽;其中Q301
至Q303
可各獨立地選自C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C6
-C60
芳基及C1
-C60
雜芳基。
L601
的敘述可與本文結合L201
的定義相同。
E601
可選自:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基中的至少之一所取代之吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;
xe1可選自0、1、2及3;以及
xe2可選自1、2、3及4。
<化學式602>
其中,在化學式602中,
X611
可為N或C-(L611
)xe611
-R611
、X612
可為N或C-(L612
)xe612
-R612
、X613
可為N或C-(L613
)xe613
-R613
,且選自中的至少之一可為N;
L611
至L616
可與本文提供之結合L11
的定義相同;
R611
至R616
可各獨立地選自:
苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基;以及
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基中的至少之一所取代之苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基及三[口井]基;
xe611至xe616可各獨立地選自0、1、2及3。
由化學式601表示的化合物及由化學式602表示的化合物可各獨立地選自化合物ET1至ET15: 。
電子傳輸層可包含選自BCP、Bphen、Alq3
、BAlq、TAZ及 NTAZ中的至少之一。
電子傳輸層的厚度可在約100 Å至約1,000 Å的範圍,例如,約150 Å至約500 Å。當電子傳輸層的厚度處於上述範圍之內時,可具有優秀的電子傳輸特性而無顯著地增加驅動電壓。
除了上述材料之外,電子傳輸層可進一步包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。舉例而言,鋰錯合物的可包含化合物ET-D1(喹啉鋰(lithium quinolate, LiQ))或ET-D2。
電子傳輸區域可包含促進來自第二電極190之電子注射的電子注射層。
電子注射層能夠利用各種方法形成於電子傳輸層之上,像是真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍牟耳法、噴墨印刷、雷射印刷或雷射引發熱成像法。當電子注射層由真空沉積或旋轉塗佈形成時,可藉由參考用於電洞注射層的真空沉積及塗佈的條件來決定用於電子注射層的真空沉積及塗佈的條件。
電子注射層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2
O、BaO及LiQ中的至少之一。
電子注射層的厚度可在約1 Å至約100 Å的範圍,例如,約3 Å至約90 Å。當電子注射層的厚度處於上述範圍之內時,可獲得優秀的電子注射特性而無顯著地增加驅動電壓。
第二電極190設置於有機層150之上。第二電極190可為作為電子注射電極的陰極,且就此方面而言,用以形成第二電極190的材料可為具有低功函數的材料,此等材料可包含金屬、合金、導電性化合物或其混合物。用以形成第二電極190之材料的例子包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)及鎂-銀(Mg-Ag)。在某些實施例中,用以形成第二電極190的材料可為ITO或IZO。第二電極190可為半透射電極或透射電極。
參照第2圖,有機發光裝置20可具有包含第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150及第二電極190的結構,其依所述順序堆疊。參照第3圖,有機發光裝置30可具有包含第一電極110、有機層150、第二電極190及第二覆蓋層220的結構,其中各層依所述順序堆疊。參照第4圖,有機發光裝置40可具有包含第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190及第二覆蓋層220的結構,其中各層依所述順序堆疊。
根據第2至4圖的第一電極110、有機層150及第二電極190可分別參照第1圖之敘述而理解。
在有機發光裝置20及40中,在有機層150的發光層中發出的光可穿過可為半透射或透射電極的第一電極110,並穿過第一覆蓋層210至外側。在有機發光裝置30及40中,在有機層150的發光層中發出的光可穿過可為半透射或透射電極的第二電極190,並穿過第二覆蓋層220至外側。
由於建設性干涉的原理,第一覆蓋層210及第二覆蓋層220可改良外部發光效率。
在某實施例中,顯示於第2圖中的第一覆蓋層210及顯示於第3圖中的第二覆蓋層220可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
在某實施例中,顯示於第4圖中的選自第一覆蓋層210及第二覆蓋層220中的至少之一可包含由化學式1表示的縮合環化合物。
在某些實施例中,顯示於第2至4圖中的有機層可能不包含由化學式1表示的縮合環化合物。
於上文中,已參照第1至4圖敘述了有機發光裝置。
用於本文的C1
-C60
烷基意指具有1至60個碳原子的直鏈或分支的單價脂肪族烴基,且其例子包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基及己基。用於本文的C1
-C60
伸烷基意指具有與C1
-C60
烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C1
-C60
烷氧基意指由-OA101
(其中A101
為C1
-C60
烷基)表示的單價基團,且其詳細的例子為甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
用於本文的C2
-C60
烯基意指藉由在C2
-C60
烷基的中間或末端取代有至少一個碳雙鍵而形成的烴基,且其例子為乙烯基、丙烯基及丁烯基。用於本文的C2
-C60
伸烯基意指具有與C2
-C60
烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C2
-C60
炔基意指藉由在C2
-C60
烷基的中間或末端取代有至少一個碳參鍵而形成的烴基,且其例子為乙炔基及丙炔基。用於本文的C2
-C60
伸炔基意指具有與C2
-C60
炔基相同結構的二價基團。
用於本文的C3
-C10
環烷基意指包含3至10個碳原子的單價單環飽和烴基,且其詳細的例子為環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。用於本文的C3
-C10
伸環烷基意指具有與C3
-C10
環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C1
-C10
雜環烷基意指包含選自N、O、Si、P及S中的至少一個雜原子作為成環原子及1至10個碳原子的單價單環基,且其例子為四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。用於本文的C1
-C10
伸雜環烷基意指具有與C1
-C10
雜環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的C3
-C10
環烯基意指包含3至10個碳原子以及至少一個碳-碳雙鍵在其環中,而且不具芳香性之單價單環基,且其例子為環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。用於本文的C3
-C10
伸環烯基意指具有與C3
-C10
環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C1
-C10
雜環烯基意指包含選自N、O、Si、P及S的至少一個雜原子作為成環原子、1至10個碳原子,以及至少一個雙鍵在其環中之單價單環基。C1
-C10
雜環烯基的例子為2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。用於本文的C1
-C10
伸雜環烯基意指具有與C1
-C10
雜環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的C6
-C60
芳基意指包含具有6至60個碳原子的碳環芳香族系統之單價基團,且用於本文的C6
-C60
伸芳基意指包含具有6至60個碳原子的碳環芳香族系統之二價基團。C6
-C60
芳基的例子為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及[草快]基。當C6
-C60
芳基及C6
-C60
伸芳基各包含複數個環時,此複數個環可彼此稠合。
用於本文的C1
-C60
雜芳基意指具有選自N、O、Si、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子及1至60個碳原子的碳環芳香族系統之單價基團。用於本文的C1
-C60
伸雜芳基意指具有選自N、O、Si、P及S中的至少之一個雜原子作為成環原子及1至60個碳原子的碳環芳香族系統之二價基團。C1
-C60
雜芳基的例子為吡啶基、嘧啶基、吡[口井]基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基及異喹啉基。當C1
-C60
雜芳基及C1
-C60
伸雜芳基各包含複數個環時,此複數個環可彼此稠合。
用於本文的C6
-C60
芳氧基意指-OA102
(其中A102
為C6
-C60
芳基),且用於本文的C6
-C60
芳硫基意指-SA103
(其中A103
為C6
-C60
芳基)。
用於本文的單價非芳香族縮合多環基意指具有彼此縮合的兩個或多個環且僅碳原子作為成環原子(舉例而言,碳原子的數目可在8至60個的範圍內),其中,在整體分子結構中全部的分子結構為非芳香性的單價基團。單價非芳香族縮合多環基的其中一例為茀基。用於本文的二價非芳香族縮合多環基意指具有與單價非芳香族縮合多環基相同結構的二價基團。
用於本文的單價非芳香族縮合雜多環基意指具有彼此縮合的兩個或多個環、具有選自N、O、Si、P及S中的至少之一個雜原子且其餘為碳原子(舉例而言,碳原子的數目可在8至60個的範圍內)作為成環原子,其中,在整體分子結構中全部的分子結構為非芳香性的單價基團。單價非芳香族縮合雜多環基咔包含唑基。用於本文的二價非芳香族縮合雜多環基意指具有與單價非芳香族縮合雜多環基相同結構的二價基團。
經取代的C3
-C10
伸環烷基、經取代的C1
-C10
伸雜環烷基、經取代的C3
-C10
伸環烯基、經取代的C1
-C10
伸雜環烯基、經取代的C6
-C60
伸芳基、經取代的C1
-C60
伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1
-C60
烷基、經取代的C2
-C60
烯基、經取代的C2
-C60
炔基、經取代的C1
-C60
烷氧基、經取代的C3
-C10
環烷基、經取代的C1
-C10
雜環烷基、經取代的C3
-C10
環烯基、經取代的C1
-C10
雜環烯基、經取代的C6
-C60
芳基、經取代的C6
-C60
芳氧基、經取代的C6
-C60
芳硫基、經取代的C1
-C60
雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基的至少一個取代基可選自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基;
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q11
)(Q12
)、-Si(Q13
)(Q14
)(Q15
)及-B(Q16
)(Q17
)中的至少之一所取代之C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基;
C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基;
各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q21
)(Q22
)、-Si(Q23
)(Q24
)(Q25
)及-B(Q26
)(Q27
)中的至少之一所取代之C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基;以及
-N(Q31
)(Q32
)、-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)及-B(Q36
)(Q37
);
其中Q11
至Q17
、Q21
至Q27
及Q37
至Q37
係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
用於本文的「Ph」意指苯基、「Me」意指甲基、「Et」意指乙基且「ter-Bu或But
」意指第三丁基。
於下文中,某些實施例的有機發光裝置將參照合成例及實例而詳細地描述。描述合成例中使用的措辭「使用B取代A (B was used instead of A)」意指A的莫耳當量與B的莫耳當量相同。
以下的實例及比較例係為了強調一個或多個實施例的特性而提供,但將理解的是,實例及比較例並非解釋為對實施例之範疇的限制,且比較例亦非解釋為落於實施例的範疇之外。進一步而言,將理解的是,實施例並不受描述於實例及比較例的特定細節所限制。
實例
合成例1:合成化合物9
將0.73 g (1 eq, 1.30 mmol)的7-溴-5'-(1,3,5-三[口井]-2-基)-5'H-螺[茚并[1,2-b]吡啶-5,7'-茚并[2,1-b] 咔唑] (7-bromo-5'-(1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[indeno[1,2-b]pyridine-5,7'-indeno[2,1-b]carbazole])、0.43 g (1.1 eq, 1.43 mmol)的(10-苯基蒽-9-基)硼酸 ((10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid)及0.06 g (0.04 eq, 0.052 mmol)的肆三苯基膦鈀(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))置於反應容器中,真空乾燥並以氮氣填充。將13 mL的甲苯加入容器以溶解內容物。接著,加入6.5 mL的乙醇及6.5 mL (10 eq, 13.0 mmol)的2.0M 碳酸鈉水溶液,將混合物在80℃下迴流並攪拌3個小時。當反應完成後,將產物以蒸餾水清洗,並使用乙酸乙酯(ethyl acetate)從中萃取出有機層。接著,將產物以硫酸鎂乾燥,經由矽藻土(Celite)過濾,並經由管柱層析法純化以獲得0.745 g(產率75%)的化合物9 (7-(10-苯基蒽-9-基)-5'-(1,3,5-三[口井]-2-基)-5'H-螺[茚并[1,2-b] 吡啶-5,7'-茚并[2,1-b] 咔唑] (7-(10-phenylanthracen-9-yl)-5'-(1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[indeno[1,2-b]pyridine-5,7'-indeno[2,1-b]carbazole]))。利用1
H NMR及MS/FAB確認產出的化合物。
1
H NMR:8.87(2H), 8.48(1H), 8.28(1H), 8.24(1H), 8.09(2H), 7.91(5H), 7.63(3H), 7.51(5H), 7.40(6H), 7.29(3H), 7.09(1H), 6.67(1H)。
APCI-MS (m/z):737[M+
]
合成例2:合成化合物10
將0.73 g (1 eq, 1.30 mmol)的2-溴-5'-(1,3,5-三[口井]-2-基)-5'H-螺[茀-9,7'-茚并[2,1-b] 咔唑] (2-bromo-5'-(1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,7'-indeno[2,1-b]carbazole])、0.43 g (1.1 eq, 1.43 mmol)的(10-苯基蒽-9-基)硼酸及0.06 g (0.04 eq, 0.052 mmol)的肆三苯基膦鈀(0)置於反應容器中,真空乾燥並以氮氣填充。將13 mL的甲苯加入容器以溶解內容物。接著,加入6.5 mL的乙醇及6.5 mL (10 eq, 13.0 mmol)的2.0M 碳酸鈉水溶液,將混合物在80℃下迴流並攪拌3個小時。當反應完成後,將產物以蒸餾水清洗,並使用乙酸乙酯(ethyl acetate)從中萃取出有機層。接著,將產物以硫酸鎂乾燥,經由矽藻土(Celite)過濾,並經由管柱層析法純化以獲得0.740 g(產率75%)的化合物10 (2-(10-苯基蒽-9-基)-5'-(1,3,5-三[口井]-2-基)-5'H-螺[茀-9,7'-茚并[2,1-b] 咔唑] (2-(10-phenylanthracen-9-yl)-5'-(1,3,5-triazin-2-yl)-5'H-spiro[fluorene-9,7'-indeno[2,1-b]carbazole]))。利用1
H NMR及MS/FAB確認產出的化合物。
1
H NMR:8.87(2H), 8.48(1H), 8.12(2H), 7.91(4H), 7.81(2H), 7.63(2H), 7.51(5H), 7.40(6H), 7.24(1H), 7.19(2H)
APCI-MS (m/z):736[M+
]
實例1
將作為陽極的15Ωcm2
(1,200 Å)康寧(Corning)ITO玻璃基板,切裁為50 mm×50 mm×0.7 mm的大小,利用異丙醇及純水中分別進行5分鐘的超音波清洗,並伴隨著臭氧暴露30分鐘的紫外光以清潔。接著,將玻璃基板置入真空沉積設備。
將2-TNATA真空沉積在ITO陽極之上以形成具有厚度600 Å的電洞注射層,並將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯基(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino group]-biphenyl, NPB)真空沉積在電洞注射層之上以形成具有厚度300 Å的電洞傳輸層。
將化合物9(基質)及DPAVBi(作為摻質)以95:5的重量比例共同沉積在電洞傳輸層之上以形成具有厚度200 Å的發光層。
將化合物ET1沉積在發光層之上以形成具有厚度約300 Å的電子傳輸層,將LiF沉積在電子傳輸層之上以形成具有厚度約10 Å的電子注射層,並將鋁真空沉積在電子注射層之上以形成具有厚度約3,000 Å的陰極,從而完成有機發光裝置的製造。
實例2及比較例1至5
除了分別使用列於表1的化合物取代化合物1作為基質形成發光層之外,藉由與實例1中相同的方法來製造有機發光裝置。
評估例1
利用Keithley SMU 236及亮度計PR650評估在實例1及2及比較例1至5中製備的有機發光裝置之驅動電壓、電流密度、亮度及效率。結果顯示於表1。
表1
參照表1,能夠得知根據實例1及2製造的有機發光裝置比起根據比較例1至5製造的有機發光裝置顯現了較低的驅動電壓、改良的亮度、效率及半生期。
如上所述,根據一個或多個例示性實施例,包含縮合環化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率、高亮度及長壽命。
例示性實施例已揭露於本文中,而儘管使用特定的術語,其僅以一般且描述性的意義使用及解釋,而非用於限制之目的。於部分範例中,除非有明確的表示,否則對於提出之本申請案之所屬技術領域具有通常知識者而言為顯而易知的是,與特定實施例結合之特性、特徵及/或元件可被單獨使用,或與其他實施例中的特性、特徵及/或元件結合使用。此外,領域內具通常知識者將理解的是,在不脫離如以下申請專利範圍所述之本發明之精神與範疇下,可進行各種細節與形式上之修改。
10、20、30、40‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極
210‧‧‧第一覆蓋層
220‧‧‧第二覆蓋層
伴隨參照附圖,藉由例示性實施例中的敘述,對相關技術領域中具有通常知識者而言特徵將為顯而易見的,其中:
第1至4圖係為根據某例示性實施例的有機發光裝置之示意圖。
Claims (20)
- 一種縮合環化合物,其由化學式1表示: <化學式1>其中,在化學式1中, 環A1 及環A2 係各獨立地選自苯、萘、吡啶、嘧啶、吡[口井]、喹啉、異喹啉、喹[口咢]啉、喹唑啉及[口辛]啉, 環A3 係選自由化學式2A表示的基團及由化學式2B表示的基團, <化學式 2A> <化學式 2B> 其中,在化學式1、2A及2B中, X1 係為N-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]、O或S, X2 係為N-[(L12 )a12 -(R12 )b12 ]、O或S, L1 及L2 係各獨立地為經取代或未經取代的縮合多環基,其中有至少三個碳環基互相縮合, a1及a2係各獨立地為選自1至5的整數,且當a1為2或以上時,複數個L1 係為彼此相同或不同的,且當a2為2或以上時,複數個L2 係為彼此相同或不同的, L11 至L12 係各獨立地選自經取代或未經取代的 C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代的 C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代的 C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代的 C1 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代的 C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代的 C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代的二價非芳香族縮合多環基及經取代或未經取代的二價非芳香族縮合雜多環基, a11及a12係各獨立地為選自0至5的整數,且當a11為2或以上時,複數個L11 係為彼此相同或不同的,且當a12為2或以上時,複數個L12 係為彼此相同或不同的, R11 係選自經取代或未經取代的 C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的 C1 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的 C1 -C60 雜芳基及經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基, b11係為選自1至4的整數, R1 至R6 、R12 及R13 係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的 C1 -C60 烷基、經取代或未經取代的 C2 -C60 烯基、經取代或未經取代的 C2 -C60 炔基、經取代或未經取代的 C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代的 C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代的 C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代的 C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代的 C1 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代的 C6 -C60 芳基、經取代或未經取代的 C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代的 C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代的 C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合多環基、經取代或未經取代的單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q1 )(Q2 )、-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 )及-B(Q6 )(Q7 ), b1、b2、b5、b6及b12係各獨立地為選自0至4的整數, b3及b4係各獨立地為選自0至6的整數, b13係為0、1或2, c1及c2係各獨立地為選自0至4的整數,且c1 + c2為1或以上,以及 經取代的縮合多環基、經取代的C3 -C10 伸環烷基、經取代的C1 -C10 伸雜環烷基、經取代的C3 -C10 伸環烯基、經取代的C1 -C10 伸雜環烯基、經取代的C6 -C60 伸芳基、經取代的C1 -C60 伸雜芳基、經取代的二價非芳香族縮合多環基、經取代的二價非芳香族縮合雜多環基、經取代的C1 -C60 烷基、經取代的C2 -C60 烯基、經取代的C2 -C60 炔基、經取代的C1 -C60 烷氧基、經取代的C3 -C10 環烷基、經取代的C1 -C10 雜環烷基、經取代的C3 -C10 環烯基、經取代的C1 -C10 雜環烯基、經取代的C6 -C60 芳基、經取代的C6 -C60 芳氧基、經取代的C6 -C60 芳硫基、經取代的C1 -C60 雜芳基、經取代的單價非芳香族縮合多環基及經取代的單價非芳香族縮合雜多環基的至少一個取代基係選自: 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基; 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q11 )(Q12 )、-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 )及-B(Q16 )(Q17 )中的至少之一所取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基; C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基; 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基、單價非芳香族縮合雜多環基、-N(Q21 )(Q22 )、-Si(Q23 )(Q24 )(Q25 )及-B(Q26 )(Q27 )中的至少之一所取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基;以及 -N(Q31 )(Q32 )、-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )及-B(Q36 )(Q37 ), 其中Q1 至Q7 、Q11 至Q17 、Q21 至Q27 及Q31 至Q37 係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C1 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中環A1 及環A2 係各獨立地選自苯、萘、吡啶、喹啉及異喹啉。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中X1 係為N-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ]。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中L1 及L2 係各獨立地選自: 伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基及伸莪基; 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )中的至少之一所取代之伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基及伸莪基, 其中Q33 至Q35 係各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中: L1 及L2 係為各獨立地由以下化學式3-8、3-9、3-25及3-35至3-41的其中之一表示的基團,以及 L11 及L12 係為各獨立地由以下化學式3-1至3-41的其中之一表示的基團: 其中,在化學式3-1至3-41中, Y1 係為O、S、C(Z3 )(Z4 )、N(Z5 )或Si(Z6 )(Z7 ); Z1 至Z7 係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基及-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 ), Q33 至Q35 係各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基, d2係為1或2, d3係為選自1至3的整數, d4係為選自1至4的整數, d5係為選自1至5的整數, d6係為選自1至6的整數, d8係為選自1至8的整數,以及 *及*'係各為與鄰近原子的結合位置。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中: L1 及L2 係為各獨立地由以下化學式4-11、4-13、4-27及4-29至4-35的其中之一表示的基團,以及 L11 及L12 係為各獨立地由以下化學式4-1至4-35的其中之一表示的基團: 其中,在化學式4-1至4-35中,*及*'係各為與鄰近原子的結合位置。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中R11 係選自: 吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;以及 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、菲基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基及苯并[口咢]唑基中的至少之一所取代之吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中R11 係為各獨立地由以下化學式5-1至5-60的其中之一表示的基團: 其中,在化學式5-1至5-60中, Z11 及Z12 係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、聯苯基、聯三苯基及‑Si(Q13 )(Q14 )(Q15 ), 其中Q13 至Q15 係各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基, e2係為1或2, e3係為選自1至3的整數, e4係為選自1至4的整數, e5係為選自1至5的整數, e6係為選自1至6的整數,以及 *係為與鄰近原子的結合位置。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中R11 係為各獨立地由以下化學式6-1至6-117的其中之一表示的基團: 其中,在化學式6-1至6-117中,*係為與鄰近原子的結合位置。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中R1 至R6 及R12 及R13 係各獨立地選自: 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基; 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類及磷酸基或其鹽類中的至少之一所取代之C1 -C20 烷基及C1 -C20 烷氧基; 苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基; 各被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基及-Si(Q33 )(Q34 )(Q35 )中的至少之一所取代之苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、并環庚三烯基、二環戊二烯并苯基、苊基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、呔[口井]基、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并[口咢]唑基、異苯并[口咢]唑基、三唑基、四唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯並矽咯基、噻二唑基、咪唑吡啶基及咪唑嘧啶基;以及 -Si(Q3 )(Q4 )(Q5 ), 其中Q3 至Q5 及Q33 至Q35 係各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中R1 至R6 及R12 及R13 係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、由以下化學式5-1至5-80表示的基團及-Si(Q3 )(Q4 )(Q5 ),其中Q3 至Q5 係各獨立地選自 C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基, 其中,在化學式5-1至5-80中, Y11 係為O、S、C(Z13 )(Z14 )、N(Z15 )或Si(Z16 )(Z17 ); Z11 至Z17 係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、[草快]基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、三[口井]基、聯苯基、聯三苯基及-Si(Q13 )(Q14 )(Q15 ), 其中Q13 至Q15 係各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基, e2係為1或2, e3係為選自1至3的整數, e4係為選自1至4的整數, e5係為選自1至5的整數, e6係為選自1至6的整數, e7係為選自1至7的整數, e9係為選自1至9的整數,以及 *係為與鄰近原子的結合位置。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中: R3 至R6 及R13 係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、萘基及‑Si(Q3 )(Q4 )(Q5 ),其中Q3 至Q5 係各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基及萘基, R1 、R2 及R12 係為各獨立地由以下化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團, 其中,在化學式6-1至6-157中,*係為與鄰近原子的結合位置。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,由化學式1表示的化合物係由以下化學式1A至1E的其中之一表示:其中,在化學式1A至1E中,環A1 、環A2 、X1 、X2 、L1 、L2 、a1、a2、L11 、L12 、a11、a12、R1 至R6 、R11 至R13 、b1至b6、b11至b13、c1及c2被定義為與化學式1的環A1 、環A2 、X1 、X2 、L1 、L2 、a1、a2、L11 、L12 、a11、a12、R1 至R6 、R11 至R13 、b1至b6、b11至b13、c1及c2相同。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,由化學式1表示的化合物係由以下化學式1-1至1-7的其中之一表示:其中,在化學式1-1至1-7中, 環A3 、X1 、X2 、L1 、L2 、a1、a2、L11 、L12 、a11、a12、R1 、R2 、R5 、R6 、R11 至R13 、b1、b2、b5、b6、b11至b13、c1及c2被定義為與化學式1的環A3 、X1 、X2 、L1 、L2 、a1、a2、L11 、L12 、a11、a12、R1 、R2 、R5 、R6 、R11 至R13 、b1、b2、b5、b6、b11至b13、c1及c2相同, X21 係為N或C(R21 )、X22 係為N或C(R22 )、X23 係為N或C(R23 )、X24 係為N或C(R24 )、X25 係為N或C(R25 )、X26 係為N或C(R26 )、X31 係為N或C(R31 )、X32 係為N或C(R32 )、X33 係為N或C(R33 )、X34 係為N或C(R34 )、X35 係為N或C(R35 )及X36 係為N或C(R36 ), R21 至R26 被定義為與化學式1的R3 相同,以及 R31 至R36 被定義為與化學式1的R4 相同。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,由化學式1表示的化合物係由以下化學式1(1)至1(42)的其中之一表示: 其中,在化學式1(1)至1(42)中, X1 、L1 、L2 、a1、a2、L11 、a11、R1 至R6 、R11 、R13 、b1、b2、b5、b6、b11、b13、c1及c2被定義為與化學式1的X1 、L1 、L2 、a1、a2、L11 、a11、R1 至R6 、R11 、R13 、b1、b2、b5、b6、b11、b13、c1及c2相同, ba3及bb3係各獨立地為選自0至3的整數, ba4及 bb4係各獨立地為選自0至4的整數, ba5及bb5係各獨立地為選自0至5的整數,以及 ba6及bb6係各獨立地為選自0至6的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,由化學式1表示的化合物係由以下化學式1A-1至1A‑3的其中之一表示:其中,在化學式1A-1至1A‑3中, 環A1 及環A2 係各獨立地選自苯、萘、吡啶、喹啉及異喹啉, X1 係為N-[(L11 )a11 -(R11 )b11 ], L11 係為由以下化學式4-1至4-35的其中之一表示的基團, a11係為0或1, R11 係為由以下化學式6-1至6-117的其中之一表示的基團, b11係為1, R1 係為由以下化學式6-1至6-157的其中之一表示的基團, R3 至R6 、R13 、Z1 及Z2 係各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、聯胺基、腙基、羧酸基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基及萘基, b3至b6、b13、d4、d5及d8係各獨立地為0、1或2: 其中,在化學式4-1至4-35及化學式6-1至6-157中,*及*'係各為與鄰近原子的結合位置。
- 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,由化學式1表示的化合物係為以下化合物1至36的其中之一: 。
- 一種有機發光裝置,其包含: 一第一電極; 一第二電極,其面對該第一電極;以及 一有機層,於該第一電極與該第二電極之間,該有機層包含一發光層, 其中該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物。
- 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置,其中 該第一電極係為陽極; 該第二電極係為陰極; 該有機層包含: 一電洞傳輸區域,位於該第一電極與該發光層之間,該電洞傳輸區域包含選自一電洞注射層、一電洞傳輸層、一緩衝層及一電子阻隔層中的至少之一,以及 一電子傳輸區域,位於該發光層與該第二電極之間,該電子傳輸區域包含選自一電洞阻隔層、一電子傳輸層及一電子注射層中的至少之一,且 選自該電洞傳輸區域及該發光層中的至少之一包含如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物。
- 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置,其中該發光層包含如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物。
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