CN106046000A - 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种稠环化合物和有机发光装置,所述化合物由式1表示:<式1>。
Description
相关申请的交叉引用
于2015年4月6日向韩国知识产权局递交的第10-2015-0048326号且题目为“稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置”的韩国专利申请通过引用整体合并于此。
技术领域
本申请实施方式涉及稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发光装置,具有宽视角、高对比度和短响应时间。另外,OLED呈现出优异的亮度、驱动电压和响应速度特性,并且产生全色图像。
有机发光装置可包括布置在基板上的第一电极,以及依次布置在所述第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。空穴和电子在发光层中复合而产生激子。这些激子从激发态转变为基态,从而产生光。
发明内容
本申请实施方式涉及稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且在某种程度上会由于该描述而显而易见,或者可通过实施本发明的实施方式而了解。
根据一个或多个示例性实施方式,提供由式1表示的稠环化合物:
<式1>
其中在式1、2A和2B中,
环A1和环A2各自独立地选自苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉和噌啉,
环A3选自由式2A表示的基团和由式2B表示的基团,
X1为N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或S,
X2为N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或S,
L1和L2各自独立地为取代或未取代的稠合多环基团,其中至少三个碳环基团彼此稠合在一起,
a1和a2各自独立地为选自1至5的整数,且当a1为2或更大时,多个L1可彼此相同或彼此不同,且当a2为2或更大时,多个L2彼此相同或彼此不同,
L11至L12各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a11和a12各自独立地为选自1至5的整数,且当a11为2或更大时,多个L11彼此相同或彼此不同,且当a12为2或更大时,多个L12彼此相同或彼此不同,
R11选自取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团;
b11为选自1至4的整数;
R1至R6、R12和R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
b1、b2、b5、b6和b12各自独立地为选自0至4的整数;
b3和b4各自独立地为选自0至6的整数;
b13为0、1或2;
c1和c2各自独立地为选自0至4的整数,且c1+c2为1或更大,
取代的稠合多环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
根据一个或多个示例性实施方式,有机发光装置包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及置于所述第一电极和所述第二电极之间且包括发光层的有机层;其中所述有机层包括至少一种如上所述的稠环化合物。
附图说明
特征通过参照附图详细描述示例性实施方式会对本领域技术人员来说变得显而易见,其中:
图1至4说明了根据示例性实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
以下参照附图将更充分地描述示例性实施方式;然而,它们可以不同的形式具体化且不应理解为限于文中列出的实施方式。而是,提供这些实施方式以便本公开是彻底的和完整的,且将示例性实施方式充分地传达给本领域技术人员。
在附图中,为了清楚说明,层和区域的尺寸会被放大。还可以理解的是,当一个层或元件被称为在另一个层或元件之“上”时,它可直接在另一个层或元件上,或者也可存在中间层。而且,可以理解的是,当一个层被称为在另一个层之“下”时,它可直接在下面,或也可存在一个或多个中间层。另外,还可以理解的是,当一个层被称为在两个层“之间”时,它可以是这两个层之间的唯一层,或者也可存在一个或多个中间层。相同的参考数字通篇是指相同的元件。
如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如“至少一种/至少一个”的表述,当在一系列要素之前时,修饰整列要素,而不是修饰该列中的单个要素。
稠环化合物可由式1表示:
<式1>
在式1中,环A1和环A2中的每一个可通过与相邻的5元环共用碳而稠合至该相邻的5元环上。在实现中,在式1中,环A1和环A2可各自独立地选自或包括,例如,苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和噌啉基。
例如,在式1中,环A1和环A2可各自独立地选自或包括,例如,苯、萘、吡啶、喹啉和异喹啉。
在一些实施方式中,在式1中,
环A1可为苯或吡啶,且环A2可选自苯、萘、吡啶、喹啉和异喹啉;或者
环A1可选自萘、喹啉和异喹啉,且环A2可为苯或吡啶。
在式1中,环A3可通过与两个相邻的5元环共用碳而稠合至该两个相邻的5元环上。在式1中,环A3可为或包括由式2A表示的基团或者由式2B表示的基团。
式2A中的R13和b13以及式2B中的X2可与文中提供的描述相同。
在实现中,在式1中,环A3可为由式2A表示的基团。
在式1中,X1可为N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或S,且在式2B中,X2可为N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或S。
例如,在式1中,X1可为N-[(L11)a11-(R11)b11]。
在式1中,L1和L2可各自独立地为或包括,例如,取代或未取代的稠合多环基团,其中至少三个碳环基团彼此稠合在一起。在实现中,L1和L2可包括成环原子,该成环原子包括碳且不包括杂原子(例如N、O、S或P等)。在实现中,亚萘基为包括彼此稠合在一起的两个碳环基团的稠合多环基团,且亚萘基可不包括在L1和L2中。亚吡啶基可包括N作为成环原子,且亚吡啶基可不包括在L1和L2中。
根据实施方式,在式1中,L1和L2可各自独立地选自:
亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);
其中Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式1中,L1和L2可各自独立地选自:
亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基和亚苝基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基和亚苝基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在式1中,a1和a2可各自独立地为选自1至5的整数。当a1为2或更大时,多个L1可彼此相同或彼此不同,且当a2为2或更大时,多个L2可彼此相同或彼此不同。例如,在式1中,“L1”实质上包括在由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团中,且“L2“实质上包括在由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团中。
在一些实施方式中,在式1中,a1和a2可各自独立地为1或2,或者a1和a2可为1。
在上述式中,L11和L12可各自独立地选自或包括,例如,取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,L11和L12可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,L1和L2可各自独立地为由以下式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41中的一个表示的基团,且L11和L12可各自独立地为由以下式3-1至3-41中的一个表示的基团:
在式3-1至3-41中,
Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
d2可为1或2;
d3可为选自1至3的整数;
d4可为选自1至4的整数;
d5可为选自1至5的整数;
d6可为选自1至6的整数;
d8可为选自1至8的整数;且
*和*'各自为结合至相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,L1和L2可各自独立为由以下式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35中的一个表示的基团,且L11和L12可各自独立地为由以下式4-1至4-35中的一个表示的基团。
在式4-1至4-35中,*和*'各自为结合至相邻原子的结合位点。
在上述式中,a11和a12可各自独立地为选自0至5的整数。当a11为2或更大时,多个L11可彼此相同或彼此不同,且当a12为2或更大时,多个L12可彼此相同或彼此不同。
在一些实施方式中,在上述式中,a11和a12可各自独立地为0、1或2,例如,0或1。
在上述式中,R11可选自或包括,例如,取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,R11可选自吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基和苯并噁唑基。
在一些实施方式中,R11可为由以下式5-1至5-60中的一个表示的基团。
在式5-1至5-60中,
Z11和Z12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q13至Q15可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
e2可为1或2;
e3可为选自1至3的整数;
e4可为选自1至4的整数;
e5可为选自1至5的整数;
e6可为选自1至6的整数;且
*为结合至相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,R11可为由以下式6-1至6-117中的一个表示的基团。
其中,在式6-1至6-117中,*为结合至相邻原子的结合位点。
在上述式中,b11可为选自1至4的整数。例如,在上述式中,b11可为1或2。
在一些实施方式中,在上述式中,b11可为1。
在上述式中,R1至R6、R12和R13可各自独立地选自或包括,例如,氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。
例如,在上述式中,R1至R6、R12和R13可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基(a dibenzosilolyl group)、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,在上述式中,R1至R6、R12和R13可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);
-Si(Q3(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式,在上述式中,R1至R6、R12和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由以下式5-1至5-80中的一个表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在式5-1至5-80中,
Y11可为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)或Si(Z16)(Z17);
Z11至Z17可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q13至Q15可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
e2可为1或2;
e3可为选自1至3的整数;
e4可为选自1至4的整数;
e5可为选自1至5的整数;
e6可为选自1至6的整数;
e7可为选自1至7的整数;
e9可为选自1至9的整数;且
*为结合至相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,在上述式中,R1至R6、R12和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由以下式6-1至6-157中的一个表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
其中,在式6-1至6-157中,*为结合至相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,在上述式中,
R3至R6和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),且
R1、R2和R12可各自独立地选自或包括取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团(例如,被式5-1至5-80中的一个表示的基团,或者例如,被式6-1至6-157中的一个表示的基团)。
在一些实施方式中,在上述式中:
R3至R6和R13可为氢,
R1、R2和R12可各自独立地为由式5-1至5-80中的一个表示的基团(例如,被式6-1至6-157中的一个表示的基团)。
在上述式中,b1、b2、b5、b6和b12可各自独立地为选自0至4的整数,b3和b4可各自独立地为选自0至6的整数,且b13可为0、1或2。
例如,在上述式中,b1、b2和b12可各自独立地为0、1或2,例如,1或2。
在一些实施方式中,在上述式中,b1、b2和b12可为1。
在一些实施方式中,在上述式中,b3至b6和b13可各自独立地为0、1或2,例如,0或1。
在式1中,c1和c2可各自独立地为选自0至4的整数,且c1+c2可为1或更大。例如,由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团和由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团中的至少一个实质上可存在于式1中。
在一些实施方式中,在式1中,c1+c2可为1或2。
在一些实施方式中,在式1中:
c1可为1,且c2可为0;
c1可为1,且c2可为1;或者
c1可为0,且c2可为1。
在一些实施方式中,所述稠环化合物可由式1A至1E中的一个表示:
在式1A至1E中,环A1、环A2、X1、X2、L1、L2、a1、a2、L11、L12、a11、a12、R1至R6、R11至R13、b1至b6、b11至b13、c1和c2与文中提供的描述相同。
在一些实施方式中,在式1A至1E中:
环A1可为苯或吡啶,且环A2可选自苯、萘、吡啶、喹啉和异喹啉;或者环A1可选自萘、喹啉和异喹啉,且环A2可为苯或吡啶,
X1可为N-[(L11)a11-(R11)b11],
X2可为O或S,
L1和L2可各自独立地为由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41中的一个表示的基团(例如,由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35中的一个表示的基团),
a1和a2可各自独立地为1或2,
L11可为由式3-1至3-41中的一个表示的基团(例如,由式4-1至4-35中的一个表示的基团),
a11可为0、1或2,
R11可为由式5-1至5-60中的一个表示的基团(例如,由式6-1至6-117中的一个表示的基团),
b11可为1或2,
R1和R2可各自独立地为由式5-1至5-80中的一个表示的基团(例如,由式6-1至6-157中的一个表示的基团),
b1和b2可各自独立地为1或2,
R3至R6和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
b3至b6和b13可各自独立地为0、1或2,且
c1可为1,且c2可为0;c1可为1,且c2可为1;或者c1可为0,且c2可为1。
在一些实施方式中,所述稠环化合物可由以下式1-1至1-7中的一个表示:
其中,在式1-1至1-7中:
环A3、X1、X2、L1、L2、a1、a2、L11、L12、a11、a12、R1、R2、R5、R6、R11至R13、b1、b2、b5、b6、b11至b13以及c1和c2与文中提供的描述相同,
X21可为N或C(R21),X22可为N或C(R22),X23可为N或C(R23),X24可为N或C(R24),X25可为N或C(R25),X26可为N或C(R26),X31可为N或C(R31),X32可为N或C(R32),X33可为N或C(R33),X34可为N或C(R34),X35可为N或C(R35),且X36可为N或C(R36),
R21至R26和与R3有关的定义相同,且
R31至R36和与R4有关的定义相同。
在一些实施方式中,
式1-1中的X21至X24和X31至X34的氮原子的数目可为0、1或2;
式1-2至1-4中的X21至X24和X31至X36的氮原子的数目可为0、1或2;且
式1-5至1-7中的X21至X26和X31至X36的氮原子的数目可为0、1或2。
在一些实施方式中,
式1-1至1-4中的X21至X24的氮原子数目可为0或1;
式1-1和1-5至1-7中的X31至X34的氮原子数目可为0或1;
式1-5至1-7中的X21至X26的氮原子数目可为0或1;且
式1-2至1-4中的X31至X36的氮原子数目可为0或1。
例如,式1-1至1-7中的环A3可为由式2A表示的基团。
在一些实施方式中,在式1-1至1-7中,
X1可为N-[(L11)a11-(R11)b11],
L1和L2可各自独立地为由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41中的一个表示的基团(例如,由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35中的一个表示的基团);
a1和a2可各自独立地为0、1或2;
L11可为由式3-1至3-41中的一个表示的基团(例如,由式4-1至4-35中一个表示的基团);
a11可为0、1或2;
R11可为由式5-1至5-60中的一个表示的基团(例如,由式6-1至6-117中的一个表示的基团);
b11可为1或2;
R1和R2可各自独立地为由式5-1至5-80中的一个表示的基团(例如,由式6-1至6-157中的一个表示的基团);
b1和b2可各自独立地为1或2;
R3至R6和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
b3至b6和b13可各自独立地为0、1或2;且
c1可为1,且c2可为0;c1可为1,且c2可为1;或者c1可为0,且c2可为1。
在一些实施方式中,所述稠环化合物可由以下式1(1)至1(42)中的一个表示。
其中在式1(1)至1(42)中,
X1、L1、L2、a1、a2、L11、a11、R1至R6、R11、R13、b1至b6、b11、b13、c1和c2与文中提供的描述相同,
ba3和bb3可各自独立地为选自0至3的整数,
ba4和bb4可各自独立地为选自0至4的整数,
ba5和bb5可各自独立地为选自0至5的整数,且
ba6和bb6可各自独立地为选自0至6的整数。
在一些实施方式中,在式1(1)至1(40)中:
X1可为N-[(L11)a11-(R11)b11],
X2可为O或S,
L1和L2可各自独立为由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41中的一个表示的基团(例如,由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35中的一个表示的基团);
a1和a2可各自独立地选自0、1和2;
L11可为式3-1至3-41中的一个表示的基团(例如,由式4-1至4-35中的一个表示的基团),
a11可为0、1或2;
R11可为式5-1至5-60中的一个表示的基团(例如,由式6-1至6-117中的一个表示的基团);
b11可为1或2;
R1和R2可各自独立地由式5-1至5-80中的一个表示的基团(例如,由式6-1至6-157中的一个表示的基团);
b1和b2可各自独立地为1或2;
R3至R6和R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
ba3、bb3、ba4、bb4、ba5、bb5、ba6、bb6、b5和b6可各自独立地为0、1或2,且
c1可为1,且c2可为0;c1可为1,且c2可为1;或者c1可为0,且c2可为1。
根据一些实施方式,所述稠环化合物可由以下式1A-1至1A-3中的一个表示。
在式1A-1至1A-3中,环A1、环A2、X1、L11、a11、R1、R3至R6、R11、R13、b3至b6、b11、b13、c1和c2与文中提供的描述相同。
在一些实施方式中,在式1A-1至1A-3中,环A1和环A2可各自独立地选自苯、萘、吡啶、喹啉和异喹啉,
X1可为N-[(L11)a11-(R11)b11],
L11可为由式3-1至3-41中的一个表示的基团(例如,由式4-1至4-35中的一个表示的基团);
a11可为0、1或2;
R11可为由式5-1至5-60中的一个表示的基团(例如,由式6-1至6-117中的一个表示的基团);
b11可为1或2;
R1可为由式5-1至5-80中的一个表示的基团(例如,由式6-1至6-157中的一个表示的基团),
R3至R6、R13、Z1和Z2可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,
b3至b6、b13、d4、d5和d8可各自独立的为0、1或2。
在一些实施方式中,由式1表示的所述稠环化合物可为以下化合物1至36中的一个。
由式1表示的所述稠环化合物可具有稠环核,例如,基于螺二芴。因此,所述稠环化合物的分子结构可对电子有强烈的耐受性。因此,有机发光装置的结构中被电子劣化的分子结构可减少,这可使得有机发光装置的寿命增长。而且,所述稠环化合物可具有高的三重态(T1)能级,所述发光层中的三重态激子之间碰撞的可能性可增加,因此,所述有机发光装置的效率可以由于三重态-三重态湮灭(TTA)效果而改善。
在由式1表示的所述稠环化合物中,当X1为N-[(L11)a11-(R11)b11]时,R11可选自取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。例如,在式1中,当X1为N-[(L11)a11-(R11)b11]时,杂芳基(例如,电子传输部分)可结合至氮原子。在这点上,由式1表示的所述稠环化合物可呈现出对发光层改善的电子注入特性,因此,可增加所述发光层中激子形成可能性,这可有助于改善所述有机发光装置的效率。
而且,在由式1表示的所述稠环化合物中,L1和L2可各自独立地为取代或未取代的稠合多环基团,其中至少三个碳环基团彼此稠合在一起,且未包括杂原子作为成环原子,其中a1和a2分别为L1和L2的数目,但是a1和a2不为0。例如,在式1中,“L1”实质上包括在由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团中,和/或“L2”实质上包括在由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团中。而且,在式1中,c1+c2可为1或更大。例如,由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团和由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团中的至少一个可实质上出现在式1中。在这点上,由式1表示的所述稠环化合物可有助于控制主体和掺杂剂之间能级为适当的,由主体产生的激子能量可有效地转移,因此可改善所述有机发光装置的效率。
由式1表示的所述稠环化合物可通过使用合适的有机合成方法合成。本领域技术人员通过参考文中使用的实施例会理解合成所述稠环化合物的方法。
至少一种由式1表示的所述稠环化合物可被使用或包括在有机发光装置的一对电极之间。例如,所述稠环化合物可包括在发光层中。在一些实施方式中,由式1表示的所述稠环化合物可用作用于覆盖层(a capping layer)的材料,该覆盖层布置在有机发光装置中的一对电极的外侧上。
相应地,提供有机发光装置,包括第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发光层和至少一种由式1表示的稠环化合物。
如文中所使用的,表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可解释为意思是“(有机层)可包括由式1表示的一种稠环化合物或者由式1表示的两种不同的稠环化合物”。
例如,所述有机层可仅包括化合物1作为所述稠环化合物。在这点上,化合物1可包括在所述有机发光装置的所述发光层中。在一些实施方式中,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述稠环化合物。在这点上,化合物1和化合物2可位于相同的层中(例如,化合物1和化合物2都位于发光层中),或不同的层中(例如,化合物1可位于空穴传输层中,且化合物2可位于发光层中)。
所述有机层可包括i)布置在所述第一电极(阳极)和所述发光层之间并包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区,以及ii)布置在所述发光层和所述第二电极(阴极)之间并包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个的电子传输区。选自所述空穴传输区和所述发光层中的至少一个可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。例如,所述有机发光装置的所述发光层可包括至少一种由式1表示的所述稠环化合物。所述发光层中的由式1表示的所述稠环化合物可用作主体,且所述发光层可进一步包括掺杂剂。所述掺杂剂可为磷光掺杂剂或者荧光掺杂剂。在一些实施方式中,所述掺杂剂可为荧光掺杂剂。
所述有机发光装置可进一步包括选自布置在由所述发光层发出的光路中的第一覆盖层(允许光在通过所述第一电极后再通过至外面)和布置在由所述发光层发出的光路中的第二覆盖层(允许光在通过所述第二电极后再通过至外面)中的至少一个,其中选自所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中的至少一个可包括至少一种稠环化合物。
在一些实施方式中,所述有机发光装置可具有i)第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层,ii)第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极,或者iii)第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的结构,其中每个结构的层以上述顺序依次堆叠。选自所述第一覆盖层和所述第二覆盖层中的至少一个可包括所述稠环化合物。
如文中所使用的,术语“有机层”是指布置在所述有机发光装置中的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在所述“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1说明了根据实施方式的有机发光装置10的示意图。所述有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下,将参照图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造方法。
参见图1,基板可另外布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和耐水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极的材料而形成。当第一电极110是阳极时,用于第一电极的材料可选自具有高功函以使空穴容易注入的材料。第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。用于第一电极的材料可为透明和高度导电材料,且该材料的实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极的材料,可使用选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可具有单层结构、或者包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层150可布置在第一电极110上。所述有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极与发光层之间的空穴传输区和布置在发光层与第二电极之间的电子传输区。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个。电子传输区可包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个。
空穴传输区可具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层结构、或空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每个结构的层从第一电极110开始以上述顺序依次堆叠。
当空穴传输区包括空穴注入层时,空穴注入层可通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、朗格缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett)(LB)法、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像(LITI))形成在第一电极110上。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,例如,考虑到将要沉积的用于空穴注入层的化合物和将要形成的空穴注入层的结构,可在约100℃至约500℃范围内的沉积温度的温度下、约10-8托至约10-3托范围内的真空度下、和/或约/秒至约/秒范围内的沉积速率下进行真空沉积。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,考虑到将要沉积的用于空穴注入层的化合物和将要形成的空穴注入层的结构,可在约2000rpm至约5000rpm范围内的涂布速率下和约80℃至200℃范围内的温度下进行旋转涂布。
当空穴传输区包括空穴传输层时,空穴传输层可通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或LITI)形成在第一电极110或空穴注入层上。当空穴传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于真空沉积和涂布的条件可与上述用于形成空穴注入层的真空沉积和涂布条件相似。
空穴传输区可包括由式1表示的所述稠环化合物。在一些实施方式中,空穴传输区可包括空穴传输层,空穴传输层可包括由式1表示的所述稠环化合物。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物和由下式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
其中在式201和202中,
L201至L205可各自独立地和文中提供的与L11有关的定义相同;
xa1至xa4可各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可选自1、2、3、4和5;且
R201至R204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa4可各自独立地为0、1或2;
xa5可为1、2或3;
R201至R204可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
在一些实施方式中,由式201表示的所述化合物可由式201A-1表示:
<式201A-1>
在一些实施方式中,由式202表示的所述化合物可由式202A表示:
<式202A>
在式201A、201A-1和202A中,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可通过参考文中提供的描述而理解,R211和R212可和与R203有关的定义相同,且R213至R216可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
由式201表示的所述化合物和由式202表示的所述化合物可包括化合物HT1至HT20:
空穴传输区的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层时,空穴注入层的厚度可在约至约例如约至约的范围内,空穴传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得优异的空穴传输特性。
除了以上描述的材料之外,空穴传输区可进一步包括电荷产生材料以改善导电性能。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区的各处。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种。例如,p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物,例如四氰醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物,例如钨氧化物或钼氧化物;和如下说明的化合物HT-D1。
除了空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区可进一步包括选自缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。因为缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学共振距离,所以可改善有机发光装置的发光效率。作为包括在缓冲层中的材料,可以使用包括在空穴传输区中的材料。电子阻挡层防止来自电子传输区的电子的注入。
发光层通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或LITI)形成在第一电极110或空穴传输区上。当发光层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于发光层的沉积和涂布条件可通过参考用于形成空穴注入层的沉积和涂布条件而确定。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。可选地,发光层可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构,或者可包括在单个层中彼此混合的发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料,以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。所述主体可包括由式1表示的所述稠环化合物。
所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂或者荧光掺杂剂。
所述磷光掺杂剂可包括由以下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
其中,在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404可各自独立地为氮或碳;
环A401和环A402可各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩;
所述取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427);
L401可为有机配位体;
xc1可为1、2或3;且
xc2可为0、1、2或3。
L401可为任意单价有机配位体、二价有机配位体或三价有机配位体。例如,L401可选自卤素配位体(例如,Cl或F)、二酮配位体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)或六氟丙酮酸盐)、羧酸配位体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐或苯甲酸盐)、一氧化碳配位体、异腈配位体、氰配位体和磷配位体(例如,磷化氢或亚磷酸盐)。
Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基。
当式401中的A401具有多个取代基时,A401的多个取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有多个取代基时,A402的多个取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或更大时,式401中的多个配位体可彼此相同或不同。在式401中,当xc1为2或更大时,A401和A402可直接连接或分别通过连接基团(例如,C1-C5亚烷基、-N(R’)-(在这里,R’为C1-C10烷基或C6-C20芳基)或-C(=O)-)连接至其它相邻配位体的A401和A402。
磷光掺杂剂可例如选自化合物PD1至PD75。
在一些实施方式中,所述荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
<式501>
其中,在式501中,
Ar501可选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503);其中Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;
L501至L503可和文中提供的与L11有关的定义相同;
其中R501和R502可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3;且
xd4可选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可包括选自化合物FD1至FD9中的至少一个:
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量通常可在约0.01至约15重量份的范围内。
发光层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
可选地,荧光掺杂剂可选自以下化合物。
基于100重量份的主体,发光层中所述掺杂剂的量通常可在约0.01至约15重量份的范围内。
发光层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
然后,电子传输区可布置在发光层上。
电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一个。
在一些实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构或者空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每个结构的层从发光层开始以上述顺序依次堆叠。
在一些实施方式中,有机发光装置的有机层150可包括布置在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,空穴阻挡层可通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或LITI)形成在发光层上。当空穴阻挡层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于空穴阻挡层的沉积和涂布条件可通过参考用于空穴注入层的沉积和涂布条件来确定。
空穴阻挡层可包括,例如选自BCP和Bphen中的至少一个。
空穴阻挡层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴阻挡层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的空穴阻挡特性。
电子传输区可包括电子传输层。电子传输层可通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或LITI)形成在发光层或空穴阻挡层上。当电子传输层通过使用真空沉积或旋转涂布形成时,用于电子传输层的真空沉积和涂布条件可通过参考用于空穴注入层的真空沉积和涂布条件而确定。
在一些实施方式中,电子传输层可包括选自由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少一种:
<式601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
其中,在式601中,
Ar601可选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303);其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基。
L601的描述可和文中与L201有关的定义相同。
E601可选自:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
xe1可选自0、1、2和3;且
xe2可选自1、2、3和4。
<式602>
其中,在式602中,
X611可为N或C-(L611)xe611-R611,X612可为N或C-(L612)xe612-R612,X613可为N或C-(L613)xe613-R613,且选自X611至X613中的至少一个可为N;
L611至L616可和文中提供的与L11相关的定义相同;
R611至R616可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xe611至xe616可各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的所述化合物和由式602表示的所述化合物可各自独立地选自化合物ET1至ET15:
电子传输层可包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一种。
电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在这个范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的电子传输特性。
除了以上描述的材料之外,电子传输层可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。
电子注入层可通过使用各种方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印或LITI)形成在电子传输层上。当电子注入层通过真空沉积或旋转涂布形成时,用于电子注入层的真空沉积和涂布条件可通过参考用于空穴注入层的真空沉积和涂布条件而确定。
电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
电子注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在这个范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的电子注入特性。
第二电极190布置在有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料,这样的材料可包括金属、合金、导电性化合物或者它们的混合物。用于形成第二电极190的材料的实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可为ITO或IZO。第二电极190可为半透射电极或透射电极。
参见图2,有机发光装置20可具有包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190的结构,其以所述顺序依次堆叠。参见图3,有机发光装置30可具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220的结构,其中各层以所述顺序依次堆叠。参见图4,有机发光装置40可具有第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220的结构,其中各层以所述顺序依次堆叠。
根据图2至4的第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参见与图1相关的描述而理解。
在有机发光装置20和40中,由有机层150中的发光层发出的光可通过第一电极110并通过第一覆盖层210发射到外面,第一电极110可为半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和40中,由有机层150中的发光层发出的光可通过第二电极190和第二覆盖层220发射到外面,第二电极190可为半透射电极或透射电极。
基于相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可有助于改善外部发光效率。
在实现中,图2所示的第一覆盖层210和图3所示的第二覆盖层220可包括由式1表示的所述稠环化合物。
在实现中,选自图4所示的第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括由式1表示的所述稠环化合物。
在一些实施方式中,图2至4所示的有机层150可不包括由式1表示的所述稠环化合物。
在上文中,已经参考图1至4描述了有机发光装置。
本文所使用的C1-C60烷基是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其具体实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的C2-C60烯基是指通过在C2-C60烷基的中间或末端代入至少一个碳双键而形成的烃基,并且其实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C60炔基是指通过在C2-C60烷基的中间或末端代入至少一个碳三键而形成的烃基,并且其实例为乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烷基是指包括3至10个碳原子的单价单环饱和烃基团,并且其具体实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烷基是指包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烷基是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烯基是指在其环中包括3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烯基是指在其环中包括至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烯基是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C6-C60芳基是指包括碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文所使用的C6-C60亚芳基是指包括碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括多个环时,这些环可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60杂芳基是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时,这些环可彼此稠合。
本文所使用的C6-C60芳氧基表示–OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文所使用的C6-C60芳硫基表示–SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的单价的非芳族稠合多环基团是指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或两个以上环,只有碳原子(例如,碳原子的数目可在8至60的范围内)作为成环原子,其中分子结构总体上在整个分子结构内是非芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的实例为芴基。本文所使用的二价的非芳族稠合多环基团是指具有与单价的非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的单价的非芳族稠合杂多环基团是指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或两个以上环,除了碳原子(例如,碳原子的数目可在1至60的范围内)以外还具有选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子,其中分子结构总体上在整个分子结构内是非芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团包括咔唑基。本文所使用的二价的非芳族稠合杂多环基团是指具有与单价的非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q37至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
本文所使用的术语“Ph”是指苯基,“Me”是指甲基,“Et”是指乙基,并且“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
在下文中,将参照合成例和实施例详细地描述一些实施方式的有机发光装置。描述合成例中使用的表达“使用B代替A”意思是1摩尔当量的A等同于1摩尔当量的B。
提供以下实施例和对比例以强调一个或多个实施方式的特性,但是可以理解的是,这些实施例和对比例并不解释为限制实施方式的范围,而且对比例也不解释为在实施方式的范围之外。而且,应该理解的是,实施方式不限于实施例和对比例中描述的特定细节。
[实施例]
合成例1:化合物9的合成
将0.73g(1eq,1.30mmol)的7-溴-5'-(1,3,5-三嗪-2-基)-5'H-螺[茚[1,2-b]吡啶-5,7'-茚[2,1-b]咔唑]、0.43g(1.1eq,1.43mmol)的(10-苯基蒽-9-基)硼酸和0.06g(0.04eq,0.052mmol)的四(三苯基膦)钯(0)放置在真空干燥且充满氮气的反应容器中。将13ml的甲苯加入该容器中以溶解内容物。然后,加入6.5ml的乙醇和6.5ml(10eq,13.0mmol)的2.0M碳酸钠水溶液,在80℃的温度下回流并搅拌该混合物3小时。当反应完成时,使用蒸馏水清洗生成物,并通过使用乙酸乙酯从中萃取有机层。然后,通过硫酸镁干燥生成物,通过赛力特(Celite)过滤,并经由柱色谱纯化以获得0.745g(产率=75%)的化合物9(7-(10-苯基蒽-9-基)-5'-(1,3,5-三嗪-2-基)-5'H-螺[茚[1,2-b]吡啶-5,7'-茚[2,1-b]咔唑])。通过使用1H NMR和MS/FAB确认所生成的化合物。
1H NMR:8.87(2H),8.48(1H),8.28(1H),8.24(1H),8.09(2H),7.91(5H),7.63(3H),7.51(5H),7.40(6H),7.29(3H),7.09(1H),6.67(1H).
APCI-MS(m/z):737[M+]
合成例2:化合物10的合成
将0.73g(1eq,1.30mmol)的2-溴-5'-(1,3,5-三嗪-2-基)-5'H-螺[芴-9,7'-茚[2,1-b]咔唑]、0.43g(1.1eq,1.43mmol)的(10-苯基蒽-9-基)硼酸和0.06g(0.04eq,0.052mmol)的四(三苯基膦)钯(0)放置在真空干燥且充满氮气的反应容器中。将13ml的甲苯加入该容器中以溶解内容物。然后,加入6.5ml的乙醇和6.5ml(10eq,13.0mmol)的2.0M碳酸钠水溶液,并在80℃的温度下回流并搅拌该混合物3小时。当反应完成时,使用蒸馏水清洗生成物,并通过使用乙酸乙酯从中萃取有机层。通过使用硫酸镁干燥生成物,通过赛力特过滤,并经由柱色谱纯化以获得0.740g的化合物10(2-(10-苯基蒽-9-基)-5'-(1,3,5-三嗪-2-基)-5'H-螺[芴-9,7'-茚[2,1-b]咔唑])(产率=75%)。通过使用1H NMR和MS/FAB确认所生成的化合物。
1H NMR:8.87(2H),8.48(1H),8.12(2H),7.91(4H),7.81(2H),7.63(2H),7.51(5H),7.40(6H),7.24(1H),7.19(2H)
APCI-MS(m/z):736[M+]
实施例1
将作为阳极的康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,通过使用异丙醇和纯水各超声清洗5分钟,并通过暴露于紫外线用臭氧清洗30分钟。然后,将该玻璃基板安装至真空沉积装置。
将2-TNATA真空沉积在ITO阳极上以形成具有厚度的空穴注入层,并将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。
将化合物9(主体)和DPAVBi(掺杂剂)以95:5的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有20nm厚度的发光层。
将化合物ET1沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2和对比例1至5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发光层时分别使用表1中列出的化合物代替化合物1作为主体以外。
评价例1
使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650评价实施例1和2以及对比例1至5中制备的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度和效率。结果示于表1。
[表1]
参见表1,可以看到,与根据对比例1至5制造的有机发光装置相比,根据实施例1和2制造的有机发光装置呈现出更低的驱动电压、改善的亮度、改善的效率和改善的寿命。
如上所述,根据一个或多个示例性实施方式,包括所述稠环化合物的有机发光装置可具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度和长的寿命。
示例性实施方式已经在文中公开,尽管使用特定的术语,但是它们仅以一般和描述性意义而非限制的目的被使用和被解释。在一些实例中,截至递交本申请时,与特定实施方式有关的特征、特性和/或要素可单独使用或者和与其它实施方式描述有关的特征、特性和/或要素结合使用,这些对本领域技术人员来说会是显而易见的。相应地,本领域技术人员将会理解的是,在不背离由权利要求所列出的本发明的精神和范围的情况下,可作出形式和细节上的各种变化。
Claims (20)
1.一种稠环化合物,所述稠环化合物由式1表示:
其中,在式1中,
环A1和环A2各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和噌啉基,
环A3选自由式2A表示的基团和由式2B表示的基团,
其中,在式1、2A和2B中,
X1为N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或S,
X2为N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或S,
L1和L2各自独立地为取代或未取代的稠合多环基团,其中至少三个碳环基团彼此稠合在一起,
a1和a2各自独立地为选自1至5的整数,且当a1为2或更大时,多个L1彼此相同或者彼此不同,且当a2为2或更大时,多个L2彼此相同或者彼此不同,
L11至L12各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a11和a12各自独立地为选自0至5的整数,且当a11为2或更大时,多个L11彼此相同或者彼此不同,且当a12为2或更大时,多个L12彼此相同或者彼此不同,
R11选自取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C1-C60杂芳基和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
b11为选自1至4的整数,
R1至R6、R12和R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),
b1、b2、b5、b6和b12各自独立地为选自0至4的整数,
b3和b4各自独立地为选自0至6的整数,
b13为0、1或2,
c1和c2各自独立地为选自0至4的整数,且c1+c2为1或更大,且
所述取代的稠合多环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的稠环化合物,其中环A1和环A2各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、喹啉基和异喹啉基。
3.如权利要求1所述的稠环化合物,其中X1为N-[(L11)a11-(R11)b11]。
4.如权利要求1所述的稠环化合物,其中L1和L2各自独立地选自:
亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
5.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
L1和L2各自独立地为由以下式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41中的一个表示的基团,且
L11和L12各自独立地为由以下式3-1至3-41中的一个表示的基团:
其中,在式3-1至3-41中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
d2为1或2,
d3为选自1至3的整数,
d4为选自1至4的整数,
d5为选自1至5的整数,
d6为选自1至6的整数,
d8为选自1至8的整数,且
*和*'各自为结合至相邻原子的结合位点。
6.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
L1和L2各自独立地为由以下式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35中的一个表示的基团,且
L11和L12各自独立地为由以下式4-1至4-35中的一个表示的基团:
其中,在式4-1至4-35中,*和*'各自为结合至相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R11选自:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基和苯并噁唑基。
8.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R11为由以下式5-1至5-60中的一个表示的基团:
其中,在式5-1至5-60中,
Z11和Z12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q13至Q15各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2为1或2,
e3为选自1至3的整数,
e4为选自1至4的整数,
e5为选自1至5的整数,
e6为选自1至6的整数,且
*为结合至相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R11为由以下式6-1至6-117中的一个表示的基团:
其中,在式6-1至6-117中,*为结合至相邻原子的结合位点。
10.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R1至R6以及R12和R13各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐;
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35);以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基或萘基。
11.如权利要求1所述的稠环化合物,其中R1至R6以及R12和R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、由以下式5-1至5-80中的一个表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
其中,在式5-1至5-80中,
Y11为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z15)或Si(Z16)(Z17);
Z11至Z17各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q13)(Q14)(Q15),
其中Q13至Q15各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基,
e2为1或2,
e3为选自1至3的整数,
e4为选自1至4的整数,
e5为选自1至5的整数,
e6为选自1至6的整数,
e7为选自1至7的整数,
e9为选自1至9的整数,且
*为结合至相邻原子的结合位点。
12.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
R3至R6和R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
R1、R2和R12各自独立地为由以下式6-1至6-157中的一个表示的基团,
其中,在式6-1至6-157中,*为结合至相邻原子的结合位点。
13.如权利要求1所述的稠环化合物,由式1表示的所述化合物由以下式1A至1E中的一个表示:
其中,在式1A至1E中,环A1、环A2、X1、X2、L1、L2、a1、a2、L11、L12、a11、a12、R1至R6、R11至R13、b1至b6、b11至b13、c1和c2与式1的环A1、环A2、X1、X2、L1、L2、a1、a2、L11、L12、a11、a12、R1至R6、R11至R13、b1至b6、b11至b13、c1和c2定义相同。
14.如权利要求1所述的稠环化合物,由式1表示的所述化合物由以下式1-1至1-7中的一个表示:
其中,在式1-1至1-7中,
环A3、X1、X2、L1、L2、a1、a2、L11、L12、a11、a12、R1、R2、R5、R6、R11至R13、b1、b2、b5、b6、b11至b13、c1和c2与式1的环A3、X1、X2、L1、L2、a1、a2、L11、L12、a11、a12、R1、R2、R5、R6、R11至R13、b1、b2、b5、b6、b11至b13、c1和c2定义相同,
X21为N或C(R21),X22为N为C(R22),X23为N或C(R23),X24为N或C(R24),X25为N或C(R25),X26为N或C(R26),X31为N或C(R31),X32为N或C(R32),X33为N或C(R33),X34为N或C(R34),X35为N或C(R35),且X36为N或C(R36),
R21至R26与式1的R3定义相同,且
R31至R36与式1的R4定义相同。
15.如权利要求1所述的稠环化合物,由式1表示的所述化合物由以下式1(1)至1(42)中的一个表示:
其中,在式1(1)至1(42)中,
X1、L1、L2、a1、a2、L11、L12、a11、a12、R1至R6、R11至R13、b1至b6、b11至b13、c1和c2与式1的X1、L1、L2、a1、a2、L11、L12、a11、a12、R1至R6、R11至R13、b1至b6、b11至b13、c1和c2定义相同,
ba3和bb3各自独立地为选自0至3的整数,
ba4和bb4各自独立地为选自0至4的整数,
ba5和bb5各自独立地为选自0至5的整数,且
ba6和bb6各自独立地为选自0至6的整数。
16.如权利要求1所述的稠环化合物,由式1表示的所述化合物由以下式1A-1至1A-3中的一个表示:
其中,在式1A-1至1A-3中,
环A1和环A2各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、喹啉基和异喹啉基,
X1为N-[(L11)a11-(R11)b11],
L11为由以下式4-1至4-35中的一个表示的基团,
a11为0或1,
R11为由以下式6-1至6-117中的一个表示的基团,
b11为1,
R1为由以下式6-1至6-157中的一个表示的基团,
R3至R6、R13、Z1和Z2各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基,
b3至b6、b13、d4、d5和d8各自独立地为0、1或2:
其中,在式4-1至4-35和式6-1至6-157中,*和*'各自为结合至相邻原子的结合位点。
17.如权利要求1所述的稠环化合物,由式1表示的所述化合物为以下化合物1至36中的一个:
18.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括如权利要求1-17中任一项所述的稠环化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层包括:
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,且
所述空穴传输区和所述发光层中的至少一个包括所述稠环化合物。
20.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述发光层包括所述稠环化合物。
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