CN115703790A - 一种电子传输类化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
一种电子传输类化合物及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115703790A CN115703790A CN202110930013.9A CN202110930013A CN115703790A CN 115703790 A CN115703790 A CN 115703790A CN 202110930013 A CN202110930013 A CN 202110930013A CN 115703790 A CN115703790 A CN 115703790A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- electron transport
- substituted
- unsubstituted
- organic electroluminescent
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 12
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 7
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 235000019557 luminance Nutrition 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供了一种电子传输类化合物及有机电致发光器件，具有化合物
其中，A、B各自独立地为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基；X1、X2、X3各自独立地为CH或者N，X4为O、S或者CH2。本发明的技术方案不仅具较长的寿命，也具有高效率和热稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致有机电致发光器件领域，具体地说，涉及一种电子传输类化合物及具有其的有机电致有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(EL)是指发光材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种物理现象。常用的发光材料主要为有机小分子和有机聚合物材料。电致发光领域最重要的产品之一是有机发光二极管(简称OLED)及其构建的平板显示屏。这类产品的特点是：驱动电压低、发光亮度与发光效率高、响应速度快、工作温度范围宽、成型加工较为简便、可以大规模和大面积生产。OLED显示屏还可以做在柔性衬底上，做成柔性器件等等。
有机有机电致发光器件通常具有多层结构以提高有机有机电致发光器件的效率、寿命和稳定性。包括阳极、阴极和介于阳极及阴极之间的有机材料层。有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。
有机发光现象的原理如下，当将有机材料置于负极和正极之间时，在两个电极之间施加电压，电子和空穴分别从正极和负极注入有机材料层。电子和空穴重新结合形成激子，激子由激发态到基态的过程发出光。
近20年来，有机电致发光领域发展循序，取得了很大的进步，例如，在器件的电极和有机层加入缓冲层，能够降低界面注入势垒，降低器件工作电压，提高器件效率和稳定性，采用三线态发光材料，充分利用本来在有机材料中无法发光的三线态激子发光而大大提高器件的发光效率。当然，目前的OLED领域仍需有一些问题等待解决，如器件的寿命和稳定性仍需进一步的提高。
因此，本发明提供了一种长寿且高效的的电子传输类化合物及具有其的有机电致有机电致发光器件。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种电子传输类化合物及具有其的有机电致有机电致发光器件，不仅具较长的寿命，也具有高电荷转移能力。
根据本发明的一个方面，提供了一种电子传输类化合物，具有式I所示的结构：
其中，A、B各自独立地为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基；
X1、X2、X3各自独立地为CH或者N，X4为O、S或者CH2；
Ar1和Ar2各自独立地选自下述结构式C1-C2中的任一个：
R1、R2各自独立地为氢、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
优选的：所述A、B各自独立地为取代或未取代的芳基。
优选的：所述A、B各自独立地为取代或未取代的苯或萘。
优选的：所述A、B各自独立地为含N的苯或萘。
优选的：所述X1、X2、X3中至少一个为N。
优选的：所述X4为O或S。
优选的：所述式I所示的结构为：
根据本发明的另一个方面，还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中含有根据上述电子传输类化合物。
优选的：所述有机电致发光器件的电子传输层中含有所述电子传输类化合物。
优选的：所述有机电致发光器件的电子传输层中还含有LiQ。
本发明的一种电子传输材料及具有其的有机电致有机电致发光器件，不仅具较长的寿命，也具有高电荷转移能力。
具体实施方式
现在将参考实施例更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本发明将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。
在本发明的实施例中，提供了一种电子传输类化合物及具有其的有机电致有机电致发光器件，化合物具有式I所示的结构：
其中，A、B各自独立地为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基；
X1、X2、X3各自独立地为CH或者N，X4为O、S或者CH2；
Ar1和Ar2各自独立地选自下述结构式C1-C2中的任一个：
R1、R2各自独立地为氢、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
并优选式I所示的有机材料为以下化合物1-57之一：
本发明的有机材料的结构不但具有较高的玻璃态转变温度，可以形成无定型的玻璃态，而且具有较好的电子传输性质，可以获得高效率和长寿命，并降低工作电压。
本发明实施例的一种电子传输类化合物及具有其的有机电致有机电致发光器件，不仅具较高的稳定性，也具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度。
下面具体实施例描述本发明：
以下举例说明化合物1-6的制备方法，化合物7-57的制备方法与化合物1-6的制备方法类似，只需依照不同的结构替换不同原料A和B，选择适合的反应条件即可。
实施例1
制备化合物1的合成方法如下：
在氮气气氛下，将原料A(4.82g，0.02mmol，1equiv(当量))，双戊酰二硼(15.2g，3equiv)，Pd(dppf)Cl2(0.73g，5mol％)，醋酸钾(5.89g，3equiv)，200mL无水1,4-二氧六环充分混合，回流加热到101℃下，搅拌回流24h，使反应充分进行，利用薄层色谱检测反应基本完全。使混合物冷却至常温，再通过柱色谱层析，得到5.2g中间产物。
将中间产物(5g，0.015mmol，1equiv)，原料B(9.1g，1equiv)，3g碳酸铯粉末，0.3gPd(OAc)2，300mL甲苯(Toluene)混合后充分搅拌，100℃下加热回流，充分回流反应24h后，通过过滤、柱色谱，得到7.8g的化合物1(产率66％)。
实施例2
制备化合物2的合成方法如下：
在氮气气氛下，将原料A(4.82g，0.02mmol，1equiv(当量))，双戊酰二硼(15.2g，3equiv)，Pd(dppf)Cl2(0.73g，5mol％)，醋酸钾(5.89g，3equiv)，200mL无水1,4-二氧六环充分混合，回流加热到101℃下，搅拌回流24h，使反应充分进行，利用薄层色谱检测反应基本完全。使混合物冷却至常温，再通过柱色谱层析，得到5.2g中间产物。
将中间产物(5g，0.015mmol，1equiv)，原料B(9.1g，1equiv)，3g碳酸铯粉末，0.3gPd(OAc)2，300mL甲苯混合后充分搅拌，100℃下加热回流，充分回流反应24h后，通过过滤、柱色谱，得到8.1g的化合物(产率79％)。
实施例3
制备化合物3的合成方法如下：
在氮气气氛下，将原料A(4.82g，0.02mmol，1equiv(当量))，双戊酰二硼(15.2g，3equiv)，Pd(dppf)Cl2(0.73g，5mol％)，醋酸钾(5.89g，3equiv)，200mL无水1,4-二氧六环充分混合，回流加热到101℃下，搅拌回流24h，使反应充分进行，利用薄层色谱检测反应基本完全。使混合物冷却至常温，再通过柱色谱层析，得到5.2g中间产物。
将中间产物(5g，0.015mmol，1equiv)，原料B(7.1g，1equiv)，3g碳酸铯粉末，0.3gPd(OAc)2，300mL甲苯混合后充分搅拌，100℃下加热回流，充分回流反应24h后，通过过滤、柱色谱，得到6.5g的化合物(产率67％)。
实施例4
制备化合物4的合成方法如下：
在氮气气氛下，将原料A(4.82g，0.02mmol，1equiv(当量))，双戊酰二硼(15.2g，3equiv)，Pd(dppf)Cl2(0.73g，5mol％)，醋酸钾(5.89g，3equiv)，200mL无水1,4-二氧六环充分混合，回流加热到101℃下，搅拌回流24h，使反应充分进行，利用薄层色谱检测反应基本完全。使混合物冷却至常温，再通过柱色谱层析，得到5.2g中间产物。
将中间产物(5g，0.015mmol，1equiv)，原料B(6.28g，1equiv)，3g碳酸铯粉末，0.3gPd(OAc)2，300mL甲苯混合后充分搅拌，100℃下加热回流，充分回流反应24h后，通过过滤、柱色谱，得到5.4g的化合物(产率61％)。
实施例5
制备化合物5的合成方法如下：
在氮气气氛下，将原料A(4.82g，0.02mmol，1equiv(当量))，双戊酰二硼(15.2g，3equiv)，Pd(dppf)Cl2(0.73g，5mol％)，醋酸钾(5.89g，3equiv)，200mL无水1,4-二氧六环充分混合，回流加热到101℃下，搅拌回流24h，使反应充分进行，利用薄层色谱检测反应基本完全。使混合物冷却至常温，再通过柱色谱层析，得到5.2g中间产物。
将中间产物(5g，0.015mmol，1equiv)，原料B(6.5g，1equiv)，3g碳酸铯粉末，0.3gPd(OAc)2，300mL甲苯混合后充分搅拌，100℃下加热回流，充分回流反应24h后，通过过滤、柱色谱，得到6.1g的化合物(产率67％)。
实施例6
制备化合物6的合成方法如下：
在氮气气氛下，将原料A(4.82g，0.02mmol，1equiv(当量))，双戊酰二硼(15.2g，3equiv)，Pd(dppf)Cl2(0.73g，5mol％)，醋酸钾(5.89g，3equiv)，200mL无水1,4-二氧六环充分混合，回流加热到101℃下，搅拌回流24h，使反应充分进行，利用薄层色谱检测反应基本完全。使混合物冷却至常温，再通过柱色谱层析，得到5.2g中间产物。
将中间产物(5g，0.015mmol，1equiv)，原料B(7.4g，1equiv)，3g碳酸铯粉末，0.3gPd(OAc)2，300mL甲苯混合后充分搅拌，100℃下加热回流，充分回流反应24h后，通过过滤、柱色谱，得到6.7g的化合物(产率65％)。
对照试验
有机发光元件1-7
分别通过本发明的实施例1-6中制备出的产物制备出有机发光元件1-6。。
有机发光元件1-6由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
各层的组成材料如下：
阳极：ITO(氧化铟锡)，厚度为80nm；
空穴注入层：主体材料NPB，客体材料F4-TCNQ，客体材料的摩尔百分含量为2％；空穴注入层的厚度为50nm；
空穴传输层：NPB，厚度为40nm；
发光层：主体材料TCTA，客体材料Ir(ppy)3，客体材料的摩尔百分含量为5％；厚度为30nm；
空穴阻挡层：NPB，厚度为20nm；
电子传输层：主体材料分别为化合物1-6中之一，客体材料LiQ，客体材料的摩尔百分含量为50％；厚度35nm；
电子注入层：LiQ，厚度1nm；
阴极：Mg/Ag，厚度200nm。
制备步骤包括：
步骤S1、采用ITO材料在衬底上形成阳极，厚度为80nm。
步骤S2、通过真空蒸镀方式在所述阳极上形成厚度为50nm的空穴注入层，蒸镀所述空穴注入层采用的主体材料NPB，客体材料F4-TCNQ，客体材料的摩尔百分含量为2％。
步骤S3、通过真空蒸镀方式在所述空穴注入层形成厚度为40nm的空穴传输层NPB。
步骤S4、通过真空蒸镀方式在所述空穴传输层上形成厚度为30nm的发光功能层，主体材料TCTA，客体材料Ir(ppy)3，所述主体材料和所述客体材料的质量比为95:5。
所述空穴传输层上形成厚度为20nm的电子阻挡层，蒸镀所述电子阻挡层采用的材料为NPB。
步骤S5、通过真空蒸镀方式在所述空穴阻挡层上形成厚度为35nm的电子传输层，所述电子传输层采用的材料为化合物1-6中之一和Liq，化合物1-6和Liq的质量比为1:1。
步骤S6、通过真空蒸镀方式在电子传输层上形成厚度为1nm的电子注入层，蒸镀所述电子注入层采用的材料为Liq。
步骤S7、通过真空蒸镀方式在电子注入层膜层上形成厚度为200nm的阴极，蒸镀所述阴极采用的材料为Mg/Ag)。
对比例1
制备有机发光元件7。与化合物1-6制备的有机发光元件1-6的区别在于：在有机发光元件7中电子传输层的主体材料为对比化合物1，其余相同。
在如上有机发光元件1-7中，材料的简称对应的结构式如下：
性能测试
将本发明化合物1-6制备的有机发光元件1-6和对比例1制备的有机发光元件7进行如下性能测试：
测试项目包括电流效率(LE)、电压(V)、色坐标和寿命(LT95，亮度衰减到95％的时间)。
本实施例中，以标准方式表征OLED。为此，根据电流一电压一亮度特征(JUL特征)确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A度量)和电压(在1000cd/m2下度量，以V计)。T95是指亮度降至起始亮度的95％(例如从1000cd/m2降至950cd/m2)的时间。根据发光颜色，选择不同的起始亮度，可借助于本领域技术人员已知的转换公式，将寿命值转换成其它起始亮度的数值。其中，起始亮度为1000cd/m2的寿命是标准数值。
性能测试结果如表1所示：
表1：测试结果
| 项目 | V(V) | LE(Cd/A) | 色坐标 | LT95(hr) |
| 有机发光元件1 | 4.21 | 60.5099 | 0.2975,0.3426 | 115 |
| 有机发光元件2 | 4.38 | 54.9511 | 0.2993,0.3428 | 135 |
| 有机发光元件3 | 4.54 | 51.518 | 0.2984,0.3443 | 153 |
| 有机发光元件4 | 4.73 | 46.4805 | 0.2967,0.3421 | 144 |
| 有机发光元件5 | 4.13 | 43.6052 | 0.3015,0.3411 | 149 |
| 有机发光元件6 | 4.27 | 60.9502 | 0.3024,0.3415 | 164 |
| 有机发光元件7 | 4.76 | 35.423 | 0.3024,0.3415 | 76 |
由表1的性能数据可知，本发明实施例的材料高度适合用作OLED器件中的电子传输材料，并且具有很好的电子传输性能。与同比例的对比化合物1相比材料)，本发明实施例的材料具有更高的效率(不低于43Cd/A)，更低的电压(不高于4.73V)，更长的寿命(不低于115h)。
综上，本发明的一种电子传输类化合物及具有其的有机电致有机电致发光器件，不仅具较高的稳定性，也具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种电子传输类化合物，其特征在于，具有式I所示的结构：
其中，A、B各自独立地为取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的杂芳基；
X1、X2、X3各自独立地为CH或者N，X4为O、S或者CH2；
Ar1和Ar2各自独立地选自下述结构式C1-C2中的任一个：
R1、R2各自独立地为氢、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的电子传输类化合物，其特征在于：所述A、B各自独立地为取代或未取代的芳基。
3.根据权利要求2所述的电子传输类化合物，其特征在于：所述A、B各自独立地为取代或未取代的苯或萘。
4.根据权利要求1所述的电子传输类化合物，其特征在于：所述A、B各自独立地为含N的苯或萘。
5.根据权利要求1所述的电子传输类化合物，其特征在于：所述X1、X2、X3中至少一个为N。
6.根据权利要求1所述的电子传输类化合物，其特征在于：所述X4为O或S。
7.根据权利要求1所述的电子传输类化合物，其特征在于：所述式I所示的结构为：
8.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件中含有根据权利要求1-7任一项所述电子传输类化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件的电子传输层中含有所述电子传输类化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件的电子传输层中还含有LiQ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110930013.9A CN115703790A (zh) | 2021-08-13 | 2021-08-13 | 一种电子传输类化合物及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110930013.9A CN115703790A (zh) | 2021-08-13 | 2021-08-13 | 一种电子传输类化合物及有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115703790A true CN115703790A (zh) | 2023-02-17 |
Family
ID=85181087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110930013.9A Pending CN115703790A (zh) | 2021-08-13 | 2021-08-13 | 一种电子传输类化合物及有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115703790A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011132866A1 (en) * | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
| WO2014058183A1 (ko) * | 2012-10-11 | 2014-04-17 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP2016036022A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、電荷移動性薄膜、表示装置及び照明装置 |
| CN105586030A (zh) * | 2014-11-10 | 2016-05-18 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
-
2021
- 2021-08-13 CN CN202110930013.9A patent/CN115703790A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011132866A1 (en) * | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
| WO2014058183A1 (ko) * | 2012-10-11 | 2014-04-17 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP2016036022A (ja) * | 2014-07-31 | 2016-03-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、電荷移動性薄膜、表示装置及び照明装置 |
| CN105586030A (zh) * | 2014-11-10 | 2016-05-18 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101529878B1 (ko) | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 | |
| CN113024529B (zh) | 一种有机电致发光材料和有机电致发光器件 | |
| US9865822B2 (en) | Blue phosphorescence compound and organic light emitting diode using the same | |
| EP1808912B1 (en) | Electron transport compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20110057078A (ko) | 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20110041725A (ko) | 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20110049554A (ko) | 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102249278B1 (ko) | 방향족 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN109535093A (zh) | 一种三取代苯基化合物和有机电致发光器件 | |
| KR20160028406A (ko) | 유기전자재료 | |
| CN114447245A (zh) | 一种有机电致发光器件与显示设备 | |
| JP5378397B2 (ja) | 高効率の青色電界発光化合物およびこれを使用する表示素子 | |
| KR102004385B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140060974A (ko) | 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
| CN106366083B (zh) | 一种含有氮杂咔唑并邻菲罗啉结构的oled材料、制备方法及其应用 | |
| EP2212399A1 (en) | Aromatic electroluminescent compounds with high efficiency and electroluminescent device using the same | |
| CN115703790A (zh) | 一种电子传输类化合物及有机电致发光器件 | |
| CN112939959B (zh) | 一种化合物、光提取材料和有机电致发光器件 | |
| CN110003208B (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| CN109438469B (zh) | 一种含有噻吩结构的有机光电材料及其应用 | |
| KR20130133518A (ko) | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 | |
| CN115806545A (zh) | 一种电子传输类化合物及有机电致发光器件 | |
| CN109585691B (zh) | 一种含有芴的衍生物的有机电致发光器件 | |
| CN108250145B (zh) | 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN114907364A (zh) | 用于oled发光器件的有机材料及发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |