CN106046011B - 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
提供了稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。稠环化合物由式1表示。式1的A3环是由式2A表示的基团或者由式2B表示的基团。该有机发光装置包括:第一电极;第二电极;和在第一电极与第二电极之间并且包括发光层的有机层,该有机层包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求于2015年4月14日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0052453号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及稠环化合物和包括该稠合化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)是具有比如宽视角、卓越的对比度、快速响应、高亮度、卓越的驱动电压特性的特征的自发光装置,并且可以提供多彩图像。
有机发光装置可以具有以下结构,其中将第一电极、空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极以所述的顺序依次布置在基板上。从第一电极注入的空穴经由空穴传输区移动至发光层,同时从第二电极注入的电子经由电子传输区移动至发光层。载流子——诸如空穴和电子——在发光层中复合以产生激子。当激子从激发态降低至基态时,发出光。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式包括新的稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置。
本申请实施方式的另外的方面将会部分在接下来的说明书中阐明,并且部分将从说明书中显而易见,或可以通过所述实施方式的实践被认识到。
根据本公开的一个或多个实施方式,提供了由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,A3环是由式2A表示的基团或者由式2B表示的基团,
其中,在式1、2A和2B中,
A1环和A2环各自独立地选自苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉和噌啉;
X1是N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或者S;
X2是N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或者S;
L1和L2各自独立地选自包括稠合在一起的至少三碳环基团的取代或未取代的稠合多环基团;
a1和a2各自独立地为选自1至5的整数,其中,当a1是2或者更大时,至少两个L1相同或者不同,并且当a2是2或者更大时,至少两个L2相同或者不同;
L11和L12各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
a11和a12各自独立地为选自0至5的整数,其中当a11是2或者更大时,至少两个L11相同或者不同,并且当a12是2或者更大时,至少两个L12相同或者不同;
R1至R6和R11至R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
b1、b2、b5、b6、b11和b12各自独立地为选自0至4的整数;
b3和b4各自独立地为选自0至6的整数;
b13是0、1或者2;
c1和c2各自独立地为选自0至4的整数,其中c1+c2是1或者更大;
取代的包括稠合在一起的至少三碳环基团的稠合多环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个的取代C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据本公开的一个或多个实施方式,有机发光装置包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;和在第一电极和第二电极之间并且包括发光层的有机层,其中有机层包括至少一种上述由式1表示的稠环化合物。
附图说明
当连同所附图一起考虑时,由某些实施方式的以下描述,实施方式的这些和/或其他方面将变得显而易见并且更加容易理解,其中:
图1至4是根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现更详细地参考某些实施方式,其实施例在附图中说明,其中通篇相同的参考数字是指相同的元件。在这点上,本申请的实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文列出的说明。因此,实施方式通过参考图仅仅在以下描述,以解释本说明书的实施方式的各方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或多个有关的所列项目的任意和全部组合。诸如“中的至少一个”的表述,当在一列元件之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。同样地,在本公开的背景下,当第一元件被称为在第二元件“上”时,它可以直接在第二元件上或者间接在第二元件上,有一个或多个中间元件插入其间。
根据本公开的一个实施方式,提供了由式1表示的稠环化合物。
式1
在式1中,A1环和A2环各自稠合至相邻的5-元环,共用碳。例如,A1环稠合至与A1环相邻的5-元环,并且与之共用至少一个碳原子,并且A2环稠合至与A2环相邻的5-元环,并且与之共用至少一个碳原子。在式1中,A1环和A2环可以各自独立地选自苯、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉和噌啉。
例如,在式1中,A1环和A2环可以各自独立地选自苯、萘、吡啶、喹啉和异喹啉。
在一些实施方式中,在式1中,
A1环可以是苯或者吡啶,并且A2环可以选自苯、萘、吡啶、喹啉和异喹啉;或者
A1环可以选自萘、喹啉和异喹啉,并且A2环可以是苯或者吡啶。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式1中,A3环可稠合至两个相邻的5-元环,共用碳。例如,A3环可稠合至与A1环相邻的5-元环,并且与之共用至少一个碳原子,5-元环与A3环相邻,并且A3环可稠合至与A3环相邻的另一5-元环,并且与之共用至少一个碳原子。在式1中,A3环可以是由式2A表示的基团或者由式2B表示的基团。
在下面更详细地描述式2A中的R13和b13以及式2B中的X2。
在一些实施方式中,在式1中,A3环可以是由式2A表示的基团。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式1中,X1可以是N-[(L11)a11-(R11)b11]、O或者S。在式2B中,X2可以是N-[(L12)a12-(R12)b12]、O或者S。
例如,在式1中,X1可以是O或者S。
在式1中,L1和L2可以各自独立地是取代或未取代的包括稠合在一起(例如,结合或者稠合在一起)的至少三碳环基团的稠合多环基团。式1中的L1和L2可以包括碳作为环-成员原子,而不是杂原子(例如,N、O、S、P或者类似物;例如,在一些实施方式中,式1中的L1和L2不包括杂原子作为环-成员(成环原子))。例如,根据紧接着之前的描述,亚萘基不被L1和L2包括,因为亚萘基是包括稠合在一起的两个碳环基团的稠合多环基团(而不是稠合在一起的至少三碳环基团),并且亚吡啶基不被L1和L2包括,因为亚吡啶基包括杂原子(氮)作为环-成员原子。
在一些实施方式中,在式1中,L1和L2可以各自独立地选自:
亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基,和
各自被选自以下的至少一个取代的亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基和亚卵苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式1中,L1和L2可以各自独立地选自:
亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基和亚苝基,和
各自被选自以下的至少一个取代的亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基和亚苝基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在式1中,a1和a2可以各自独立地是选自1至5的整数,其中,当a1是2或者更大时,至少两个L1可以相同或者不同,并且当a2是2或者更大时,至少两个L2可以相同或者不同。在一些实施方式中,由式1中的*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团具有至少一个“L1”,并且由式1中的*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团具有至少一个“L2”。
在一些实施方式中,在式1中,a1和a2可以各自独立地是1或者2。例如,a1和a2可以均为1。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式1、2A和2B中,L11和L12可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中,L11和L12可以各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基,和
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,L1和L2可以各自独立地选自分别由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基团;并且L11和L12可以各自独立地选自分别由式3-1至3-41表示的基团。
在式3-1至3-41中,
Y1可以是O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或者Si(Z6)(Z7);
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
d2可以是1或者2;
d3可以是选自1至3的整数;
d4可以是选自1至4的整数;
d5可以是选自1至5的整数;
d6可以是选自1至6的整数;
d8可以是选自1至8的整数;和
*和*’可以是与相邻原子结合的位点。
在一些其他实施方式中,L1和L2可以各自独立地选自分别由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基团;并且L11和L12可以各自独立地选自分别由式4-1至4-35表示的基团。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式4-1至4-35中,*和*’是与相邻原子结合的位点。
在式1和2B中,a11和a12可以是各自独立地选自0至5的整数,其中,当a11是2或者更大时,至少两个L11可以相同或者不同,并且当a12是2或者更大时,至少两个L12可以相同或者不同。
在一些实施方式中,在式1和2B中,a11和a12可以各自独立地是0、1或者2。例如,a11和a12可以各自独立地是0或者1。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式1、2A和2B中,R1至R6和R11至R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。
例如,在式1、2A和2B中,R1至R6和R11至R13可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐,
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式1、2A和2B中,R1至R6和R11至R13可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),以及
-Si(Q3)(Q4)(Q5),
其中Q3至Q5和Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
在一些实施方式中,在式1、2A和2B中,R1至R6和R11至R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、分别由式5-1至5-75表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。
/>
/>
在式5-1至5-75中,
Y31是O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或者Si(Z36)(Z37);
Z31至Z37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、联苯基、三联苯基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),其中Q33至Q35各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
e2可以是1或者2;
e3是选自1至3的整数;
e4是选自1至4的整数;
e5是选自1至5的整数;
e6是选自1至6的整数;
e7是选自1至7的整数;
e8是选自1至8的整数;
e9是选自1至9的整数;以及
*是与相邻原子结合的位点。
在一些其他实施方式中,在式1、2A和2B中,R1至R6和R11至R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、分别由式6-1至6-43表示的基团、分别由式10-1至10-117表示的基团和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
在式6-1至6-43和式10-1至10-117中,*是与相邻原子结合的位点。
在一些实施方式中,在式1、2A和2B中,
R3至R6和R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5);以及
R1、R2、R11和R12可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团(例如,分别由式5-1至5-75表示的基团,和在一些实施方式中,分别由式6-1至6-43和式10-1至10-117表示的基团)。
在一些实施方式中,在式1、2A和2B中,R3至R6和R13可以是氢;并且R1、R2、R11和R12可以各自独立地选自分别由式5-1至5-75表示的基团(例如,分别由式6-1至6-43表示的基团和分别由式10-1至10-117表示的基团)。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式1、2A和2B中,b1、b2、b5、b6、b11和b12可以各自独立地是选自0至4的整数;b3和b4可以各自独立地是选自0至6的整数;以及b13可以是0、1或者2。
例如,在式1、2A和2B中,b1、b2、b11和b12可以各自独立地是0、1或者2,并且在一些实施方式中,是1或者2。
在一些其他实施方式中,在式1、2A和2B中,b1、b2、b11和b12可以各自是1。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式1、2A和2B中,b3至b6和b13可以各自独立地是0、1或者2,并且在一些实施方式中,是0或者1。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式1中,c1和c2可以各自独立地是选自0至4的整数,其中c1+c2可以是1或者更大。在一些实施方式中,式1具有至少一个选自由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团和由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团。
在一些实施方式中,在式1中,c1+c2可以是1或者2。
在一些实施方式中,在式1中,c1可以是1,并且c2可以是0;c1可以是1,并且c2可以是1;或者c1可以是0,并且c2可以是1。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可以是由式1A至1E的任一个表示的化合物。
在式1A至1E中,A1环、A2环、X1、X2、L1、L2、a1、a2、R1至R6、R13、b1至b6、b13、c1和c2的含义可以与本文中限定的那些相同。
例如,在式1A至1E中,
A1环可以是苯或者吡啶,并且A2环可以选自苯、萘、吡啶、喹啉和异喹啉;或者A1环可以选自萘、喹啉和异喹啉,并且A2环可以是苯或者吡啶;
X1和X2可以各自独立地是O或者S;
L1和L2可以各自独立地选自分别由式3-8、3-9、3-25和3-35至3-41表示的基团(例如,分别由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基团);
a1和a2可以各自独立地是1或者2;
R1和R2可以各自独立地选自分别由式5-1至5-75表示的基团(例如,分别由式6-1至6-43表示的基团和分别由式10-1至10-117表示的基团);
b1和b2可以各自独立地是1或者2;
R3至R6和R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
b3至b6和b13可以各自独立地是0、1或者2;
c1可以是1,并且c2可以是0;c1可以是1,并且c2可以是1;或者c1可以是0,并且c2可以是1。
在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可以是由式1-1至1-7的任一个表示的化合物。
/>
在式1-1至1-7中,A3环、X1、L1、L2、a1、a2、R1、R2、R5、R6、b1、b2、b5、b6、c1和c2的含义可以与本文中限定的那些相同;
X21可以是N或者C(R21);X22可以是N或者C(R22);X23可以是N或者C(R23);X24可以是N或者C(R24);X25可以是N或者C(R25);X26可以是N或者C(R26);X31可以是N或者C(R31);X32可以是N或者C(R32);X33可以是N或者C(R33);X34可以是N或者C(R34);X35可以是N或者C(R35);X36可以是N或者C(R36);
R21至R26的含义可以与关于式1描述的R3相同;并且
R31至R36的含义可以与关于式1描述的R4相同。
在一些实施方式中,选自式1-1中的X21至X24和X31至X34中的没有一个、之一或者两个可以是N;选自式1-2至1-4中的X21至X24和X31至X36中的没有一个、之一或者两个可以是N;并且选自式1-5至1-7中的X21至X26和X31至X34中的没有一个、之一或者两个可以是N。
在一些实施方式中,式1-1至1-4中的X21至X24中的没有一个或者之一可以是N;式1-1和1-5至1-7中的X31至X34中的没有一个或者之一可以是N;式1-5至1-7中的X21至X26中的没有一个或者之一可以是N;并且式1-2至1-4中的X31至X36中的没有一个或者之一可以是N。
例如,式1-1至1-7中的A3环可以是由式2A表示的基团。
在一些实施方式中,在式1-1至1-7中,
X1和X2可以各自独立地是O或者S;
L1和L2可以各自独立地选自分别由式3-8、3-9、3-25和式3-35至3-41表示的基团(例如,分别由式4-11、4-13、4-27和4-29至4-35表示的基团);
a1和a2可以各自独立地是1或者2;
R1和R2可以各自独立地选自分别由式5-1至5-75表示的基团(例如,分别由式6-1至6-43表示的基团和分别由式10-1至10-117表示的基团);
b1和b2可以各自独立地是1或者2;
R21至R26、R31至R36、R5和R6可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
b5和b6可以各自独立地是0、1或者2;
c1可以是1,并且c2可以是0,c1可以是1,并且c2可以是1,或者c1可以是0,并且c2可以是1。
在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可以是由式1(1)至1(24)中的一个表示的化合物。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
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在式1(1)至1(24)中,
X1、L1、L2、a1、a2、R1至R6、R13、b1至b6、b13、c1和c2的含义可以与本文中描述的那些相同;
ba3和bb3可以各自独立地是选自0至3的整数;
ba4和bb4可以各自独立地是选自0至4的整数;
ba5和bb5可以各自独立地是选自0至5的整数;并且
ba6和bb6可以各自独立地是选自0至6的整数。
在一些实施方式中,在式1(1)至1(24)中,
X1和X2可以各自独立地是O或者S;
L1和L2可以各自独立地选自分别由式3-8、3-9和3-25以及式3-35至3-41表示的基团(例如,分别由式4-11、4-13和4-27以及式4-29至4-35表示的基团);
a1和a2可以各自独立地是1或者2;
R1和R2可以各自独立地选自分别由式5-1至5-75表示的基团(例如,分别由式6-1至6-43和式10-1至10-117表示的基团);
b1和b2可以各自独立地是1或者2;
R3至R6和R13可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q3至Q5可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基和萘基;
ba3、bb3、ba4、bb4、ba5、bb5、ba6、bb6、b5和b6可以各自独立地是0、1或者2;
c1可以是1,并且c2可以是0,c1可以是1,并且c2可以是1,或者c1可以是0,并且c2可以是1。
在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可以是由式1A-1至1A-3中的一个表示的化合物。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在式1A-1至1A-3中,A1环、A2环、X1、L11、L12、a11、a12、R1、R3至R6、R11至R13、b3至b6、b11至b13、Z1、Z2、d4、d5、d8、c1和c2的含义可以与本文中描述的那些相同。
例如,在式1A-1至1A-3中,
A1环和A2环可以各自独立地选自苯、萘、吡啶、喹啉和异喹啉;
X1可以是O或者S;
R1可以选自由式5-1至5-75表示的基团(例如,分别由式6-1至6-43和式10-1至10-117表示的基团);
R3至R6、R13、Z1和Z2可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和萘基;和
b3至b6、b13、d4和d5可以各自独立地是0、1或者2。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可以是化合物1至60中的一个。然而,稠环化合物的实施方式不限于此。
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由式1表示的稠环化合物可以包括基于螺-二笏的稠合环的核心,并且因此可阻止或者减少由电子引起的劣化。因此,电子器件(例如包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置)可以具有长的寿命。由式1表示的稠环化合物可具有相对高的三重态(T1)能级,三重态激子的湮灭可以更可能发生在包括由式1表示的稠环化合物的EML中,使得三重态-三重态湮灭(TTA)效应可被提高。因此,电子器件例如包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置可具有高效率。
在由式1表示的稠环化合物中,L1和L2可以各自独立地选自包括稠合在一起的“至少三碳环基团”、但是不包括杂原子作为环-成员原子的取代或未取代的稠合多环基团;分别表明L1和L2的数目的a1和a2可以均不是0(例如,a1和a2均不等于0或者均大于0)。在一些实施方式中,由式1中的*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团具有至少一个“L1”,并且由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团具有至少一个“L2”。此外,在式1中,c1+c2可以等于1或者更大。在一些实施方式中,式1具有至少一个选自由*-[(L1)a1-(R1)b1]表示的基团和由*-[(L2)a2-(R2)b2]表示的基团。因此,当使用例如由式1表示的稠环化合物作为有机发光装置的EML中的主体时,可以有效地或者适当地实现适当地或者合适地调整主体和掺杂剂能级,以能够实现有效的主体-掺杂剂能量传递。因此,电子器件例如包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置可具有高效率。
由式1表示的稠环化合物可使用本领域中可用的任何合适的有机合成方法合成。基于以下描述的实施例,本领域普通技术人员可以理解由式1表示的稠环化合物的合成方法。
至少一种由式1表示的稠环化合物可被用于有机发光装置的一对电极之间。例如,由式1表示的稠环化合物可被包括在有机发光装置的发光层中。在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可被用作用于布置在有机发光装置的一对电极外侧的覆盖层的材料。
根据本公开的另一实施方式,有机发光装置包括:第一电极;与第一电极相对布置的第二电极(例如,第二电极面对第一电极);和布置在第一电极和第二电极之间并且包括发光层(EML)的有机层,其中有机层包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
如本文所使用的,表述“(例如,有机层可以包括)至少一种由式1表示的稠环化合物”意思是“(提及的有机层可以包括)一种由式1表示的稠环化合物或者至少两种不同类型的或者种类的由式1表示的稠环化合物”。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为至少一种由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中,化合物1可以在有机发光装置的EML中。在一些实施方式中,有机层可以包括化合物1和2作为至少一种由式1表示的稠环化合物。例如,化合物1和2可以在相同的层中(例如,均在EML中)或者在不同的层中(例如,化合物1可以在空穴传输层中,并且化合物2可以在EML中)。
在一些实施方式中,有机层可以包括i)空穴传输区,其布置在第一电极(阳极)和发光层之间并且包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层的至少一个,和ii)电子传输区,其布置在发光层和第二电极(阴极)之间,并且包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。选自空穴传输区和EML的至少一个可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。例如,有机发光装置的EML可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。在一些实施方式中,有机发光装置的发光层可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。EML中的至少一种由式1表示的稠环化合物可作为主体,其中EML可进一步包括掺杂剂。在一些实施方式中,掺杂剂可以是磷光掺杂剂和/或荧光掺杂剂。例如,掺杂剂可以是荧光掺杂剂。
在一些实施方式中,有机发光装置可进一步包括选自第一覆盖层和第二覆盖层的至少一个,第一覆盖层布置在沿着在EML中生成的光向外经过第一电极的光程上,并且第二覆盖层布置在沿着在EML中生成的光向外经过第二电极的光程上,其中选自第一覆盖层和第二覆盖层的至少一个可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
例如,有机发光装置可以具有i)堆叠结构,其中第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层以所述的顺序依次互相堆叠,ii)堆叠结构,其中第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极以所述的顺序依次互相堆叠,或者iii)堆叠结构,其中第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层以所述的顺序依次互相堆叠,其中选自第一覆盖层和第二覆盖层的至少一个可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
如本文所使用的,术语“有机层”指的是布置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中的材料不限于有机材料。例如,在一些实施方式中,有机层可以包括无机材料。
下文中,现在将参照图1描述根据本公开的实施方式的有机发光装置的结构和制造根据本公开的实施方式的有机发光装置的方法。
图1是根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。参考图1,有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在图1中,基板可被布置在第一电极110下或者在第二电极190上。基板可以是具有好的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性的玻璃或者透明塑料基板。
例如,可以通过在基板上沉积或者溅射第一电极形成材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,具有高功函的材料可被用作第一电极形成材料以促进空穴注入。第一电极110可以是反射电极、半透射电极或者透射电极。透明和导电材料,比如ITO、IZO、SnO2和ZnO可被用于形成第一电极。作为半透射电极或者反射电极的第一电极110可由选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)的至少一种材料形成。
第一电极110可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极不限于此。
有机层150可被布置在第一电极110上。有机层150可以包括发光层(EML)。
有机层150可以包括布置在第一电极和EML之间的空穴传输区,以及在EML和第二电极之间的电子传输区。
例如,空穴传输区可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个。例如,电子传输层可以包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个。然而,本公开的实施方式不限于此。
空穴传输区可具有包括单一材料的单层结构、包括多种材料的单层结构或者包括具有不同材料的多个层的多层结构。
在一些实施方式中,电子传输区可具有包括多种材料的单层结构或者HIL/HTL、HIL/HTL/缓冲层、HIL/缓冲层、HTL/缓冲层或者HIL/HTL/EBL的多层结构,其中以上述顺序将形成多层结构的这些层依次沉积在第一电极110上。然而,本公开的实施方式不限于此。
当空穴传输区包括HIL时,通过使用多种合适的方法中的任一种可将HIL形成在第一电极110上,例如,通过使用真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett(LB))沉积、喷墨打印、激光打印、激光诱导热成像(LITI)等等。
当使用真空沉积形成HIL时,沉积条件可以取决于用于形成HIL的材料和HIL的结构而变化。例如,沉积条件可以选自以下条件:大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8至大约10-3托的真空度以及大约0.01至/秒的沉积速率。
当使用旋转涂布形成HIL时,涂布条件可以取决于用于形成HIL的材料和HIL的结构而变化。例如,涂布条件可以选自以下条件:大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂布速度和大约800℃至大约200℃的热处理温度。
当空穴传输区包括HTL时,通过使用多种合适的方法中的任一种可将HTL形成在第一电极110或者HIL上,例如,通过使用真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett(LB))沉积、喷墨打印、激光打印、激光诱导热成像(LITI)等等。当使用真空沉积或者旋转涂布形成HTL时,用于沉积和涂布的条件可以类似于上述的用于形成HIL的沉积和涂布条件,并且因此其进一步描述不是必要的。
例如,空穴传输区可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。例如,空穴传输区可以包括HTL,并且HTL可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
在一些实施方式中,空穴传输区可以包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种。
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式201
式202
在式201和202中,
L201至L205的含义可以各自独立地与关于式1描述的L11相同;
xa1至xa4各自独立地选自0、1、2和3;
xa5可以选自1、2、3、4和5;
R201至R204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
xa1至xa4可以各自独立地是0、1或者2;
xa5可以是1、2或者3;
R201至R204可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;和
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。然而,本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示,但是化合物不限于此。
式201A
例如,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是化合物不限于此。
式201A-1
由式202表示的化合物可由式202A表示,但是化合物不限于此。
式202A
在式201A、201A-1和202A中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的含义可以与关于式201和202所描述的相同;
R211和R212的含义可以与关于式201中的R203所描述的相同;并且
R213至R216可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族杂-稠合多环基团。
由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可以包括化合物HT1至HT20,但是化合物不限于此。
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空穴传输区的厚度可以从大约至大约/>并且在一些实施方式中,从大约/>至大约/>当空穴传输区包括HIL和HTL中的至少一个时,HIL的厚度可以从大约/>至大约/>并且在一些实施方式中,从大约/>至大约/>以及HTL的厚度可以从大约/>至大约/>并且在一些实施方式中,从大约/>至大约/>当空穴传输区、HIL和HTL的厚度在这些范围内时,可以在驱动电压没有显著增高下获得合适的或者令人满意的空穴传输特性。
除了上述材料,空穴传输区可进一步包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可被均匀地或者非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以是,例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是选自奎宁衍生物、金属氧化物和具有氰基的化合物的一种,但是p-掺杂剂不限于此。p-掺杂剂的非限制性例子包括醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)及类似物;金属氧化物,比如氧化钨、氧化钼及类似物;和以下的化合物HT-D1。
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除了以上描述的HIL和HTL之外,空穴传输区可进一步包括选自缓冲层和EBL中的至少一个。缓冲层可以根据由EML发出的光的波长补偿光的光学共振距离,并且因此可以改善发光效率。缓冲层中的材料可以是在空穴传输区中使用的任何合适的材料。EBL可以阻止电子从电子传输区迁移至EML中。
通过使用多种合适的方法中的任一种,例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett(LB))沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像法(LITI)等等,可以将EML形成在第一电极110或者空穴传输区上。当使用真空沉积或者旋转涂布形成EML时,用于形成EML的沉积和涂布条件可以类似于以上所述的用于形成HIL的沉积和涂布条件,并且因此在此不再重复。
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,EML可被图案化为红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层以分别对应于单个的子像素。在一些实施方式中,EML可具有其中红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层相互堆叠的结构,或者包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料的混合物并且因此可以发出白光的结构。
EML可以包括主体和掺杂剂。主体可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
掺杂剂可以包括磷光掺杂剂和/或荧光掺杂剂。
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物。
式401
在式401中,
M可以包括铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或者铥(Tm);
X401至X404可以各自独立地是氮或者碳;
环A401和A402可以各自独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的噻唑、取代或未取代的异噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的异噁唑、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异苯并噻吩、取代或未取代的苯并噁唑、取代或未取代的异苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩;
取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的异噻唑、取代的噁唑、取代的异噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的哒嗪、取代的喹啉、取代的异喹啉、取代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋喃、取代的苯并噻吩、取代的异苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的异苯并噁唑、取代的三唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417),以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427);
L401可以是有机配体;
xc1可以是1、2或者3;和
xc2可以是0、1、2或者3,
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基。
例如,在式401中,L401可以是单价、二价或者三价有机配体。例如,在式401中L401可以选自卤素配体(例如,Cl或者F)、二酮配体(例如,乙酰丙酮化物、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐(heptanedionate)或者六氟丙酮酸盐)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐或者苯甲酸盐)、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如,磷化氢或者亚磷酸盐)。然而,本公开的实施方式不限于此。
当式401中的A401具有至少两个取代基时,A401的至少两个取代基可以彼此连接以形成饱和的或者不饱和的环。
当式401中的A402具有至少两个取代基时,A402的至少两个取代基可以彼此连接(例如,结合在一起)以形成饱和的或者不饱和的环。
当式401中的xc1是2或者更大时,式401中的多个配体可以与彼此相同或者不同。当式1中的xc1是2或者更大时,直接或者经由连接基团(例如,C1-C5亚烷基、-N(R’)-(其中R’是C1-C10烷基或者C6-C20芳基)或者C(=O)-),A401和A402可以分别连接至另一相邻配体的A401和A402。
磷光掺杂剂可以包括选自化合物PD1至PD75中的至少一个,但是磷光掺杂剂不限于此。
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例如,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可以选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽,
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503),其中Q501至Q503可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;
L501至L503的含义可以与本文限定的L201相同;
R501和R502可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基;
xd1至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3;并且
xd4可以选自1、2、3和4。
例如,芴主体可以包括选自化合物FD1至FD9中的至少一个。
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在一些实施方式中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物。然而,荧光掺杂剂的实施方式不限于此。
基于以重量计100份的主体,EML中掺杂剂的量可为以重量计从大约0.01份至大约15份,但是该量不限于该范围。
EML的厚度可为大约至大约/>并且在一些实施方式中,可以从大约/>至大约/>当EML的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下,有机发光装置可具有良好的发光能力。
接下来,可以将电子传输区布置在EML上。
电子传输区可以包括选自HBL、ETL和EIL中的至少一种。然而,本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中,电子传输区可以具有包括ETL/EIL或者HBL/ETL/EIL的结构,其中以上述顺序可将形成电子传输区的结构的层依次堆叠在EML上。然而,本公开的实施方式不限于此。
在一些实施方式中,有机发光装置10的有机层150可以包括在EML和第二电极190之间的电子传输区。
当电子传输区包括HBL时,通过使用多种合适的方法中的任一种,例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett(LB))沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像法(LITI)等等,可以将HBL形成在EML上。当使用真空沉积或者旋转涂布形成HBL时,用于形成HBL的沉积和涂布条件可以类似于以上所述的用于形成HIL的沉积和涂布条件,并且因此在此不再重复。
例如,HBL可以包括选自BCP和Bphen中的至少一个。然而,本公开的实施方式不限于此。
HBL的厚度可以从大约至大约/>并且在一些实施方式中,从大约/>至大约/>当HBL的厚度在这些范围内时,HBL可具有改善的空穴阻挡能力,而不显著增加驱动电压。
电子传输区可以包括ETL。通过使用多种合适的方法中的任一种,例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett(LB))沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像法(LITI)等等,可以将ETL形成在EML或者HBL上。当使用真空沉积或者旋转涂布形成ETL时,用于形成ETL的沉积和涂布条件可以类似于以上所述的用于形成HIL的沉积和涂布条件,并且因此在此不再重复。
在一些实施方式中,ETL可以包括选自由式601表示的化合物和由式602表示的化合物的至少一种。
式601
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在式601中,
Ar601可以选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽,和
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303),其中Q301至Q303可以各自独立地是氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基或者C1-C60杂芳基;
L601的含义可以与本文所述的L201相同;
E601可以选自:
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基,和
各自被选自以下的至少一个取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
xe1可以选自0、1、2和3;并且
xe2可以选自1、2、3和4。
式602
在式602中,
X611可以是N或者C-(L611)xe611-R611;X612可以是N或者C-(L612)xe612-R612;X613可以是N或者C-(L613)xe613-R613;X611至X613中的至少一个可以是N;
L611至L616可以各自独立地与本文所述的L1相同;
R611至R616可以各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;和
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3。
由式601表示的化合物和由式602表示的化合物可以各自独立地选自化合物ET1至ET15。
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在一些实施方式中,ETL可以包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ和NTAZ中的至少一个。
ETL的厚度可以从大约至大约/>并且在一些实施方式中,从大约/>至大约/>当ETL的厚度在这些范围内时,有机发光装置可具有合适的或者令人满意的电子传输能力,而驱动电压无显著增加。
在一些实施方式中,除了以上所述的材料,ETL可进一步包括含金属材料。
含金属材料可以包括锂(Li)络合物。Li络合物的非限制性例子包括化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂(LiQ))和化合物ET-D2。
电子传输区可以包括可以促进电子从第二电极190注入的EIL。
通过使用多种合适的方法中的任一种,例如通过使用真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett(LB))沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像法(LITI)等等,可以将EIL形成在ETL上。当使用真空沉积或者旋转涂布形成EIL时,用于形成EIL的沉积和涂布条件可以类似于以上所述的用于形成HIL的沉积和涂布条件,并且因此在此不再重复。
EIL可以包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一个。
EIL的厚度可以从大约至大约/>并且在一些实施方式中,从大约/> 至大约/>当EIL的厚度在这些范围内时,EIL可具有合适的或者令人满意的电子注入能力,而驱动电压无显著增加。
可将第二电极190布置在有机层150上,如上所述。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极190的材料可以是具有低功函的金属、合金、导电化合物或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性例子包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,用于形成第二电极190的材料可以是ITO或者IZO。第二电极190可以是半透射电极或者透射电极。
参考图2,根据一个实施方式的有机发光装置20可具有堆叠结构,其中第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190以所述的顺序依次互相堆叠。参考图3,根据另一实施方式的有机发光装置30可具有堆叠结构,其中第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220以所述的顺序依次互相堆叠。参考图4,有机发光装置40可具有堆叠结构,其中第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220以所述的顺序依次互相堆叠。
在图2至4中,第一电极110、有机层150和第二电极190可以与以上关于图1所述的那些相同。
在有机发光装置20和40中,在有机层150的发光层中生成的光穿过作为半透射或者透射电极的第一电极110和第一覆盖层210可被引出有机发光装置外。在有机发光装置30和40中,在有机层150的发光层中生成的光穿过作为半透射或者透射电极的第二电极190和第二覆盖层220可被引出有机发光装置外。
基于相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可以改善外部发射效率。
图2的第一覆盖层210和图3的第二覆盖层220可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
在图4的有机发光装置中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
在一些其他实施方式中,在图2至4的有机发光装置20、30和40中,有机层150可以不包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
尽管以上描述了图1至4的有机发光装置,但是本公开的实施方式不限于此。
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族烃单价基团。C1-C60烷基的非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团,不同的是C1-C60亚烷基是二价的而非一价的。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-O-A101表示的单价基团(其中A101是如上所述的C1-C60烷基)。C1-C60烷氧基的非限制性例子包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的主链(例如中间)或末端处包括至少一个碳双键的烃基。C2-C60烯基的非限制性例子包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团,不同的是C2-C60亚烯基是二价的而非一价的。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的主链(例如中间)或末端处包括至少一个碳三键的烃基。C2-C60炔基的非限制性例子包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团,不同的是C2-C60亚炔基是二价的而非一价的。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3至10个碳原子的一价单环烃基。C3-C10环烷基的非限制性例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团,不同的是C3-C10亚环烷基是二价的而非一价的。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有1至10个碳原子的一价单环基团,其中包括选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C10杂环烷基的非限制性例子包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团,不同的是C1-C10亚杂环烷基是二价的而非一价的。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指的是具有3至10个碳原子的一价单环基团,其在环中包括至少一个双键,但是不具有芳香性(例如,环不是芳香的)。C3-C10环烯基的非限制性例子包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团,不同的是C3-C10亚环烯基是二价的而非一价的。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是具有1至10个碳原子的一价单环基团,其在环中包括至少一个双键,并且其中包括选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C10杂环烯基的非限制性例子包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团,不同的是C1-C10亚杂环烯基是二价的而非一价的。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有6至60个碳原子的一价芳族碳环芳香基,并且C6-C60亚芳基指的是具有6至60个碳原子的二价芳族碳环基团。C6-C60芳基的非限制性例子包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基包括至少两个环时,环可以与彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文所使用的,术语“C1-C60杂芳基”指的是具有1至60个碳原子的一价芳族碳环芳香基,其中包括选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C60亚杂芳基指的是具有1至60个碳原子的二价芳族碳环基团,其中包括选自N、O、Si、P和S的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的非限制性例子包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基包括至少两个环时,环可以与彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指的是-OA102(其中A102是如上所述的C6-C60芳基),并且C6-C60芳硫基指的是-SA103(其中A103是如上所述的C6-C60芳基)。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有至少两个彼此稠合(例如,结合在一起)的环的一价基团,其中唯一地包括仅仅碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子,并且整个分子具有非芳香性(例如,整个分子是非芳香的)。单价非芳族稠合多环基团的非限制性例子是芴基。术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是与单价非芳族稠合多环基团具有相同的结构的二价基团,不同的是二价非芳族稠合多环基团是二价的而非一价的。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有至少两个彼此稠合(例如,结合在一起)的环的一价基团,其中碳原子(例如,1至60个碳原子)和选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子,并且整个分子具有非芳香性(例如,整个分子是非芳香的)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性例子是咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同的结构的二价基团,不同的是二价非芳族稠合杂多环基团是二价的而非一价的。
如本文所述,取代的包括稠合在一起的至少三个碳环基团的稠合多环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),
其中Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文所使用的缩写“Ph”指的是苯基(苯基基团),如本文所使用的缩写“Me”指的是甲基(甲基基团),如本文所使用的缩写“Et”指的是乙基,并且如本文所使用的缩写“ter-Bu”和“But”指的是叔丁基。
现在将参考以下实施例更详细地描述包括稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置的本公开的一个或多个实施方式。然而,这些实施例仅仅是用于阐述目的,而非意欲限制本公开的一个或多个实施方式的范围。在以下合成例中,表述“使用‘B’代替‘A’”意思是‘B’和‘A’的量以当量计相同。
[实施例]
合成例1:化合物1的合成
将0.63g(1当量,1.30mmol)的7'-溴代螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]、0.43g(1.1当量,1.43mmol)的10-苯基蒽-9-基)硼酸和0.06g(0.04当量,0.052mmol)的四(三苯基磷化氢)钯(0)放入烧瓶中,在真空下干燥,并且然后用氮气吹扫。在将13mL甲苯加入烧瓶以溶解起始原料之后,向其中加入6.5mL的乙醇和6.5mL(10当量,13.0mmol)的2.0M碳酸钠水溶液,并且在大约80℃回流下搅拌大约3小时。在反应结束后,用蒸馏水洗涤所得反应产物,随后用乙酸乙酯萃取以获得有机相。将获得的产物用硫酸镁干燥、用赛力特硅藻土(Celite)过滤,并且然后使用硅胶柱色谱法进行纯化以获得化合物1(7'-(10-苯基蒽-9-基)螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶])0.67g(产率:75%)。
1H NMR:9.24(1H)、8.06(2H)、7.91(6H)、7.73(3H)、7.51(5H)、7.40(6H)、7.35(3H)、7.24(1H)、7.03(2H),大气压化学电离质谱(APCI-MS)(m/z):659[M+]
合成例2:化合物2的合成
以与关于合成例1所描述的相同的方式获得0.65g(产率:70%)的化合物2(7'-(10-苯基蒽-9-基)螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]),不同的是使用7'-溴代螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]代替7'-溴代螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]。
1H NMR:9.24(1H)、8.45(1H)、7.98(2H)、9.91(4H)、7.85(1H)、7.73(1H)、7.67(1H)、7.51(6H)、7.40(5H)、7.24(1H)、7.06(2H),APCI-MS(m/z):675[M+]
合成例3:化合物7的合成
以与关于合成例1所描述的相同的方式获得0.68g(产率:70%)的化合物7(7'-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)螺[芴并[3,2-b]苯并呋喃-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]),不同的是使用0.49g(1.1当量,1.43mmol)的(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
1H NMR:9.24(1H)、8.55(1H)、8.42(1H)、8.04(4H)、7.91(6H)、7.60(7H)、7.40(7H)、7.06(2H),APCI-MS(m/z):709[M+]
合成例4:化合物8的合成
以与关于合成例2所描述的相同的方式获得0.70g(产率:70%)的化合物8(7'-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)螺[苯并[b]芴并[2,3-d]噻吩-11,5'-茚并[1,2-c]吡啶]),不同的是使用0.49g(1.1当量,1.43mmol)的(10-萘-1-基)蒽-9-基)硼酸代替(10-苯基蒽-9-基)硼酸。1H NMR:9.24(1H)、8.55(1H)、8.42(2H)、8.04(4H)、7.91(7H)、7.73(3H)、7.60(5H)、7.40(5H)、7.06(2H),APCI-MS(m/z):725[M+]
实施例1
将15Ω/cm2ITO玻璃基板(具有的厚度,由康宁可得)切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,并且然后在异丙醇和去离子水中各自超声处理五分钟,并且然后通过用紫外线辐射并且暴露于臭氧30分钟进行清洁。将所得的包括ITO阳极的玻璃基板安装在真空沉积装置中。
将2-TNATA真空沉积在玻璃基板的ITO阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层(HIL),并且然后将4,4'-双[N-(1-奈基)-N-苯基氨基]二苯(下文中为“NPB”)真空沉积在HIL上以形成具有大约/>的厚度的空穴传输层(HTL)。
将化合物1(作为主体)和DPAVBi(作为掺杂剂)以大约95:5的重量比共沉积在HTL上以形成具有大约20nm的厚度的发光层(EML)。
将化合物ET1沉积在EML上以形成具有大约的厚度的电子传输层(ETL),并且然后将LiF沉积在ETL上以形成具有大约/>的厚度的电子注入层(EIL)。然后将铝(Al)真空沉积在EIL上以形成具有大约/>的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至4和比较例1至4
以与关于实施例1所述的相同的方式制造有机发光装置,不同的是分别使用表1中所列的化合物代替实施例1的化合物1作为主体以形成ETL。
评估实施例1
使用Keithley Source-Measure Unit(SMU 236)和PR650(Spectroscan)SourceMeasurement Unit(由Photo Research,Inc.可得)评价实施例1至4和比较例1至4的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度和效率。结果在表1中示出。
表1
/>
参考表1,与比较例1至4的有机发光装置的那些相比,发现实施例1至4的有机发光装置具有改善的驱动电压、改善的亮度以及改善的效率。
如上所述,根据本公开的一个或者多个以上实施方式,包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率和高亮度。
如本文所使用的,术语“基本上”、“大约”以及类似术语用作近似的术语,而不是程度的术语,并且意欲说明可被本领域普通技术人员所认识到的测量的或者计算的值的固有偏差。同样地,本文叙述的任意数值范围意欲包括归入所叙述的范围之内的相同的数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意欲包括所叙述的最小值1.0和所叙述的最大值10.0之间(并且包括)的所有子范围,即,具有等于或者大于1.0的最小值和等于或者小于10.0的最大值,诸如,例如,2.4至7.6。本文叙述的任何最大数值限制意欲包括归入其中的所有较低数值限制,并且本说明书中叙述的任何最小数值限制意欲包括归入其中的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求的本说明书以明确叙述归入本文所明确叙述的范围之内任意子范围的权利。
应该理解的是,本文描述的示例性实施方式应以描述性的意义被考虑,并且本公开不应限于此。每个实施方式中的特征或者方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他相似的特征或者方面。
虽然已经参考附图描述了本公开的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解的是,可在不背离被权利要求及其等价物所限定的本发明的精神和范围下对其中作出形式和细节的各种改变。
Claims (6)
1.一种由式1A-1表示的稠环化合物:
其中,在式1A-1中,
A1环为苯;
A2环为吡啶;
X1是O或者S;
R1为苯基、萘基或联苯基;
R3至R6、R13、Z1和Z2各自独立地为氢;并且
b3至b6、b13、d4、d5、和d8各自独立地为1。
2.权利要求1所述的稠环化合物,其中所述由式1A-1表示的稠环化合物是化合物1、2、7、8、11、12、25和26中的一个:
。
3.一种有机发光装置,其包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;和在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发光层的有机层,其中所述有机层包括至少一种权利要求1或2所述的稠环化合物。
4.权利要求3所述的有机发光装置,其中所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括:i)在所述第一电极与所述发光层之间并且包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区,和ii)在所述发光层和所述第二电极之间并且包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个的电子传输区,并且
选自所述空穴传输区和所述发光层中的至少一个包括至少一种所述稠环化合物。
5.权利要求3所述的有机发光装置,其中所述发光层包括至少一种所述稠环化合物。
6.权利要求3所述的有机发光装置,其中所述发光层还包括荧光掺杂剂。
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